AT225316B - Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von linearen ChinacridonfarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen Lineare Chinacridone sind in reiner Form und in feiner Verteilung brillante gelbstichig bis blaustichig rote Farbstoffe, die sich zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignen. Sie können bekanntlich durch Kondensation von 2, 5 -Diarylaminoterephthalsáuren nach folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden :
EMI1.1
Die Phenylkerne A können noch Substituenten enthalten oder an andere aromatische Kerne anelliert sein.
Die Kondensation wurde bisher mittels Zinkchlorid, Benzoylchlorid, wässeriger Bromwasserstoffsäure, Bromwasserstoff in Eisessig, Phosphorpentoxyd in Tetralin oder in Cymol durchgeführt (H. Liebermann, Liebigs Ann. d. Chem. 518, S. 246). Nach diesen Verfahren wird das Chinacridon in unbefriedigender Ausbeute erhalten. Die Reinigung der entstehenden Produkte ist schwierig und langwierig. Die Kondensation kann auch in einer Borsäureschmelze bei 260-3300C erfolgen (H. Liebermann loc. cit.). Zwar liegen bei diesem Verfahren die Ausbeuten höher, doch gestaltet sich die Reinigung des Chinacridons ebenfalls schwierig.
Die technische Durchführung einer Verschmelzung in Borsäure ist zudem nicht einfach, da die Schmelztemperatur von 260 bis 2700C nicht in der von Liebermann angegebenen Zeit von wenigen Minuten erreicht werden kann und ausserdem die Aufarbeitung der erstarrten Borsäureschmelze auf Schwierigkeiten stösst. Ferner haben die nach dem Verfahren von Liebermann hergestellten Produkte nicht die hohe Brillanz des Farbtons und die geringe Kornhärte, die von einem Pigmentfarbstoffgefordert werden müssen.
In einer Veröffentlichung von A. Eckert und F. Seidel (J. f. prakt. Chem. 102 [1921], S. 338) wird die Herstellung des mit dem obengenannten Farbstoff isomeren linearen symmetrischen Chinacridons der For- mel
EMI1.2
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aus 4, 6-Dianilino-iso-phthalsäure und Phosphorpentachlorid unter nachfolgender Behandlung mit Alumi- niumchlorid beschrieben. Das Produkt ist gelb gefärbt und nur schwierig rein zu erhalten.
Es wurde nun gefunden, dass man lineare Chinacridone mit hervorragenden Ausbeuten und in sehr gu- ter Reinheit herstellen kann, wenn man 2,5-Diarylaminoterephthalsäuren, die im aromatischen Kern der Arylaminoreste substituiert sein können, oder ihre Ester in An- oder Abwesenheit von indifferenten Verdünnungsmitteln, wie z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Tetrachloräthan, mit wasserfreiem Aluminiumchlorid oder Titantetrachlorid bei Temperaturen zwischen etwa 130 und 2000C behandelt. Man verfährt zweckmässig so, dass man die 2, 5-Diarylaminoterephthalsäure mit dem Metallhalogenid, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, auf die angegebene Temperatur erhitzt.
Das Metallhalogenid, insbesondere Aluminiumchlorid, kann auch im Gemisch mit andern Salzen, die als Flussmittel wirken, wie beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumfluorid und/oder mit den sonst bei Schmelzen noch üblichen Zusätzen, wie Schwefeldioxyd, Pyridin, Dialkylcarbonsäureamiden, Harnstoff und dessen Derivaten angewendet werden. Die Menge des Kondensationsmittels, die Temperatur und die Reaktionsdauer sind von der Art des Substituenten in den Arylaminoresten abhängig. Nach dem Abkühlen wird dasGemisch entweder auf Wasser gegeben und das gegebenenfalls vorhandene Verdünnungs- mittel abdestilliert, oder es wird mit Methanol verdünnt. Das Produkt wird durch Filtration isoliert und zur Entfernung von gegebenenfalls noch vorhandener Diarylaminoterephthalsäure mit verdünnter Alkalilauge gewaschen.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Chinacridone lassen sich nach den üblichen Methoden in feine Verteilung bringen. Man erhält brillante gelbstichig bis blaustichig rote Pigmente von geringer Kornhärte, die sich zum Färben von Lacken und plastischen Massen mit hervorragender Lichtechtheit, hoher Lösungsmittel- und Ausblutechtheit und guter thermischer Stabilität sehr gut eignen.
Die 2, 5-Diarylaminoterephthalsäureestersind durch Umsetzung von Succinylobernsteinsäureester mit aromatischen Aminen unter gleichzeitiger oder nachfolgender Oxydation leicht zugänglich. Die freien Säuren werden daraus durch Verseifung mit alkoholischer Alkalilauge erhalten (Liebigs Ann. d. Chem. 404, S. 272-321).
Beispiel l : 10 Gew. -Teile 2, 5-Dianilinoterephthalsäure werden in 100 Gew.-Teile Trichlorbenzol eingetragen und unter Zusatz von 20 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid 1 h auf 2000C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 1000 Gew.-Teile Wasser gegeben und das Trichlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert. Das blaustichig rote Produkt wird abgesaugt, mit 5%iger Natronlauge gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft, dann mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 8 Gew.-Teile eines linearen Chinacridons, das sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyolefinen und Polystyrol sehr gut eignet.
Beispiel 2 : 10 Gew. -Teile 2, 5-Dianilinoterephthalsäure werden in 100 Gew.-Teile Trichlor- benzol eingetragen und unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Titantetrachlorid 1 h auf 2000C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 300 Gew.-Teilen Methanol verdünnt und das Produkt abgesaugt. Es wird mit Methanol gewaschen, bis das Filtrat frei von Titan ist ; dann wird der Rückstand mit 500 Gew. -Teilen 5%iger Natronlauge aufgekocht, erneut abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 8 Gew.-Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch ist.
EMI2.1
len wasserfreiem Aluminiumchlorid und 14 Gew.-Teilen Natriumchlorid eingetragen, und die Schmelze wird 1 h auf 2000C erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird auf 1000 Gew.-Teile Eiswasser gegeben und der entstandene blaustichig rote Farbstoff abgesaugt. Er wird mit 500 Gew. -Teilen 5%iger Natronlauge aufgekocht, erneut abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,5 Gew.-Teile des gleichen Farbstoffes wie im Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 4: 10 Gew.-Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden mit 20 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gew.-Teilen Trichlorbenzol nach den Angaben des Beispiels 1 umgesetzt. Man erhält 8 Gew.-Teile des gleichen Farbstoffes wie im Beispiel 1 beschrieben.
EMI2.2
is pie 1 5 : 10 Gew. -Teile 2, 5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden mit 10 Gew. -Teilengesetzt. Man erhält 8 Gew.-Teile des gleichen Farbstoffes wie im Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 6 : 10 Gew.-Teile 2, 5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden in einer Schmelze aus 50 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 14 Gew.-Teilen Natriumchlorid nach den Angaben des Beispiels 3 kondensiert. Man erhält 6, 5 Gew.-Teile des gleichen Farbstoffes wie im Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel7 :10Gew.-Teile2,5-DianilinoterephthalsäurewerdenineineSchmelzeaus50Gew.-Tei-
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len wasserfreiem Aluminiumchlorid und 7 Gew.-Teilen Pyridin eingetragen. Die Schmelze wird 1 h auf 1700C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 1000 Gew. -Teile 2%ige Salzsäure gegeben und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8 Gew.-Teile des gleichen Farbstoffs wie im Beispiel 1 beschrieben.
EMI3.1
le des gleichen Farbstoffs wie im Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 10 : 10 Gew.-Teile 2, 5-Bis- (4'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gew.-Teilen Trichlorbenzol 1 h auf 2000C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8 Gew.-Teile eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen sehr gut eignet.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2, 5-Bis- (4'-methylanilino)-terephthal- säure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid.
Beispiel 11: 10 Gew.-Teile 2,5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gew.-Teilen Trichlorbenzol 1 h auf 2000C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8,5 Gew.-Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2, 5-Bis- (2'-methylanilino)-terephthal- säure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid.
Beispiel 12: 10 Gew.-Teile 2,5-Bis-(3',5'-dimethylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gew.-Teilen Trichlorbenzol 1 h auf 2000C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 7,5 Gew.-Teile eines blau-
EMI3.2
phthalsäure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid.
Beispiel 13: 10 Gew.-Teile 2, 5-Bis- (4'-chloranilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 20 Gew.-Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in 100 Gew.-Teilen Trichlorbenzol 1 h auf 2000C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 8,5 Gew.-Teile eines violetten Farbstoffs, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen vorzüglich eignet.
Den gleichen Farbstoff erhält man durch Kondensation von 2, 5-Bis- (4'-chloranilino)-terephthalsäure nach den Angaben des Beispiels 3 in einer Schmelze aus Aluminiumchlorid und Natriumchlorid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren, die im aromatischen Kern der Arylaminoreste substituiert sein können, oder deren Ester in An- oder Abwesenheit von indifferenten Verdünnungsmitteln und/oder Flussmitteln und/oder den bei Schmelzen sonst noch üblichen Zusätzen bei Temperaturen zwischen etwa 130 und 2000C mit wasserfreiem Aluminiumchlorid oder Titantetrachlorid kondensiert.
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1960
- 1960-01-22 AT AT46060A patent/AT225316B/de active
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