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Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen
Lineare Chinacridone können bekanntlich durch Kondensation von 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren nach folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden :
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Kondensationsmittelmit verdünnter Alkalilauge aufgekocht, abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Die Umsetzung kann gegebenenfalls auch in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol durchgeführt werden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren in ausgezeichneter Ausbeute und sehr grosser Reinheit erhältlichen Chinacridone lassen sich nach den üblichen Methoden in feine Verteilung bringen. Die Feinverteilung wird durch die geringe Kornhärte der nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte ausserordentlich erleichtert. Man erhält brillante gelbstichig bis blaustichig rote Pigmente, die zum Färben von Lacken und plastischen Massen mit hervorragender Lichtechtheit, hoher Lösungsmittel-und Aus-
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aromatischen Aminen unter gleichzeitiger oder nachfolgender Oxydation leicht zugänglich. Die freien Säuren werden daraus durch Verseifung mit alkoholischer alkalilauge erhalten (Liebigs Ann. d. Chem. 404, S. 272-321).
Beispiel l : 35 Gew. -Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäure werden in 250 Gew.-Teile wasserfreie Flusssäure eingetragen und 4-5 Stunden in einem eisernen Autoklaven auf 150 C erhitzt. 150 Gew.-Teile Flusssäure werden abdestilliert und der Rückstand auf 1000 Vol. -Teile Wasser gegeben. Das wässerige Gemisch wird mit Natronlauge neutralisiert und das rote Produkt abgesaugt. Der Filterrückstand wird mit 1000 Vol.-Teilen Seiger Natronlauge aufgekocht, wieder abgesaugt, mit Wasser neutral, dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält 30 Gew.-Teile eines blaustichig roten Produktes, das sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyolefinen oder Polystyrol, sehr gut eignet.
Beispiel 2 : 40 Gew. -Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden in 500 Gew. -Teile wasserfreie Flusssäure eingetragen und 4 - 5 Stunden in einem eisernen Autoklaven auf 1500C erhitzt.
400 Gew.-Teile Flusssäure werden abdestilliert und der Rückstand auf 1000 Vol. -Teile Wasser gegeben.
Das wässerige Gemisch wird mit Kalilauge neutralisiert und das rote Produkt abgesaugt. Zur Entfernung von eventuell noch vorhandenem Ausgangsmaterial wird der Filterrückstand mit einer Lösung von 20 Vol.Teilen wässeriger piger Kalilauge in 200 Vol. -Teilen Äthanol erwärmt. Die blaue Lösung wird abgesaugt, mit 400 V 01. -Teilen Wasser ausgefällt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 27 Gew.-Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch ist.
Beispiel3 :30Gew.-Teile2,5-Bis-(4'-methylanilino)-terephthalsäurewerdennachdenAngaben des Beispiels 1 in 250 Gew. -Teilen wasserfreier Flusss ure 4 - 5 Stunden bei 1500C kondensiert. Nach der üblichenAufarbeitung erhält man 25 Gew. -Teile eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung vorteilhaft zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwenden lässt.
Beispiel 4 : 30 Gew. -Teile 2,5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 in 250 Gew. -Teilen wasserfreier Flusssäure 4 - 5 Stunden bei 150 - 1600C kondensiert.
Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 26 Gew.-Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet.
Beispiel 5 : 30 Gew. -Teile 2,5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 in 250 Gew.-Teilen wasserfreier Flusssäure 5 Stunden bei 150-160 C kondensiert.
Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 22 Gew.-Teile eines bordoroten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet.
Beispiel 6 : 30 Gew. -Teile 2,5-Bis-(3',5'-dimethylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 in 250 Gew.-Teilen wasserfreier Flusssäure 4 - 5 Stunden bei 150 - 1600e kondensiert. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält mat ; 26Gew, -Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet.
Beispiel7 :30Gew.-Teile2,5-Bis-(4'-chloranilino)-terephthalsäurewerdennachdenAngaben des Beispiels 1 in 250 Gew.-Teilen wasserfreier Flusssäure 4 - 5 Stunden bei 1500C kondensiert.
Nach der üblichenAufarbeitung erhält man 26 Gew.-Teile eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwenden lässt.