AT220745B - Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen

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AT220745B
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hydrofluoric acid
quinacridone dyes
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Hoechst Ag
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen 
Lineare Chinacridone können bekanntlich durch Kondensation von 2,   5-Diarylaminoterephthalsäuren   nach folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Kondensationsmittelmit verdünnter Alkalilauge aufgekocht, abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Die Umsetzung kann gegebenenfalls auch in Gegenwart eines indifferenten   Verdünnungsmittels,   wie z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol durchgeführt werden. 



   Die nach dem   erfindungsgemässen Verfahren   in ausgezeichneter Ausbeute und sehr grosser Reinheit erhältlichen Chinacridone lassen sich nach den üblichen Methoden in feine Verteilung bringen. Die Feinverteilung wird durch die geringe Kornhärte der nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte ausserordentlich erleichtert. Man erhält brillante gelbstichig bis blaustichig rote Pigmente, die zum Färben von Lacken und plastischen Massen mit hervorragender Lichtechtheit, hoher Lösungsmittel-und Aus- 
 EMI2.1 
 aromatischen Aminen unter gleichzeitiger oder nachfolgender Oxydation leicht zugänglich. Die freien Säuren werden daraus durch Verseifung mit alkoholischer alkalilauge erhalten (Liebigs Ann. d. Chem. 404, S.   272-321).   



     Beispiel l :   35 Gew. -Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäure werden in 250   Gew.-Teile wasserfreie   Flusssäure eingetragen und 4-5 Stunden in einem eisernen Autoklaven auf 150 C erhitzt. 150 Gew.-Teile Flusssäure werden abdestilliert und der Rückstand auf 1000 Vol. -Teile Wasser gegeben. Das wässerige Gemisch wird mit Natronlauge neutralisiert und das rote Produkt abgesaugt. Der Filterrückstand wird mit 1000   Vol.-Teilen Seiger Natronlauge aufgekocht,   wieder abgesaugt, mit Wasser neutral, dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man   erhält   30 Gew.-Teile eines blaustichig roten Produktes, das sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyolefinen oder Polystyrol, sehr gut eignet. 



   Beispiel 2 : 40 Gew. -Teile 2,5-Dianilinoterephthalsäurediäthylester werden in 500 Gew. -Teile wasserfreie Flusssäure eingetragen und   4 - 5   Stunden in einem eisernen Autoklaven auf 1500C erhitzt. 



  400   Gew.-Teile Flusssäure   werden abdestilliert und der Rückstand auf 1000 Vol. -Teile Wasser gegeben. 



  Das wässerige Gemisch wird mit Kalilauge neutralisiert und das rote Produkt abgesaugt. Zur Entfernung von eventuell noch vorhandenem Ausgangsmaterial wird der Filterrückstand mit einer Lösung von 20 Vol.Teilen wässeriger piger Kalilauge in 200 Vol. -Teilen Äthanol erwärmt. Die blaue Lösung wird abgesaugt, mit 400   V 01. -Teilen   Wasser ausgefällt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 27 Gew.-Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch ist. 



   Beispiel3 :30Gew.-Teile2,5-Bis-(4'-methylanilino)-terephthalsäurewerdennachdenAngaben des Beispiels 1 in 250   Gew. -Teilen wasserfreier Flusss ure 4 - 5   Stunden bei 1500C kondensiert. Nach der üblichenAufarbeitung erhält   man 25 Gew. -Teile   eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung vorteilhaft zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwenden lässt. 



   Beispiel 4 : 30 Gew. -Teile 2,5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 in 250   Gew. -Teilen wasserfreier Flusssäure 4 - 5   Stunden bei   150 - 1600C   kondensiert. 



  Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 26 Gew.-Teile eines blaustichig roten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet. 



   Beispiel 5 : 30 Gew. -Teile 2,5-Bis-(2'-methylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 in 250 Gew.-Teilen wasserfreier Flusssäure 5 Stunden bei 150-160 C kondensiert. 



  Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 22 Gew.-Teile eines bordoroten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet. 



   Beispiel 6 : 30 Gew. -Teile 2,5-Bis-(3',5'-dimethylanilino)-terephthalsäure werden nach den Angaben des Beispiels 1 in 250 Gew.-Teilen wasserfreier Flusssäure   4 - 5   Stunden bei   150 - 1600e   kondensiert. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält   mat ; 26Gew, -Teile   eines blaustichig roten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen eignet. 



   Beispiel7 :30Gew.-Teile2,5-Bis-(4'-chloranilino)-terephthalsäurewerdennachdenAngaben des Beispiels 1 in 250   Gew.-Teilen wasserfreier   Flusssäure   4 - 5   Stunden bei 1500C kondensiert. 



   Nach der üblichenAufarbeitung erhält man 26 Gew.-Teile eines violetten Farbstoffes, der sich nach entsprechender Feinverteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwenden lässt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren oder ihre Ester bei Temperaturen zwischen 80 und 200 C mit wasserfreier Flusssäure kondensiert.
AT38360A 1959-01-21 1960-01-19 Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen AT220745B (de)

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