AT220607B - Verfahren zur Herstellung von neuen Xylitestern - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Xylitestern 
Langkettige Fettsäureester mehrwertiger Alkohole stellen nichtionische oberflächenaktive Substanzen dar, die als   Öl- und Fettemulgiermittel   Verwendung finden. Zu ihnen gehören z. B. die Mono- und Poly- ester der Laurin-, Palmitin-, Stearin- und Ölsäure usw. mit Äthylenglycol, Glycerin, Sorbit, Mannit und
Pentaerythrit. Wenn die Zahl der C-Atome des mehrwertigen Alkohols und seine Molekülstruktur den
Austritt von ein oder zwei Molekülen Wasser unter Bildung von Lactonringen erlauben, stellen die so entstandenen Produkte partielle Fettsäureester mit Mono- und Dianhydro-Derivaten mehrwertiger Alkohole dar. Da diese in Wasser kaum löslich sind, ist ihre praktische Anwendung beschränkt.

   Sie werden durch
Behandlung mit Äthylenoxyd je nach der Zahl der eingeführten Alkylenoxydmoleküle in Wasser zunehmend löslicher und finden auf Grund ihres nunmehr stärkeren hydrophilen Charakters breitere Anwendung. 



   Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung neuer Ester aliphatischer Mono- oder Polycarbonsäuren mit 6-30 C-Atomen mit Xylit, einem geradkettigen mehrwertigen Alkohol mit 5 C-Atomen. Dieser kann zwei Anhydro-Derivate bilden, nämlich Anhydroxylit und   1, 4 : 2, 5-Di-anhydroxylit.   Die Herstellung der nichtionischen oberflächenaktiven Produkte aus einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen
Mono- oder Polycarbonsäure mit 6-30 C-Atomen erfolgt erfindungsgemäss in neuartiger Weise durch direkte Verschmelzung mit Xylit. Obgleich die Reaktion in den meisten Fällen schnell verläuft, ist manchmal die Zugabe eines Alkalikatalysators, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, vorteilhaft. 



   Die Reaktion wird vorzugsweise in inerter Gasatmosphäre, z. B. unter Stickstoff oder Kohlendioxyd, bei einer Temperatur von 180 bis 260   C durchgeführt. 



   Die erhaltenen Fettsäureester zeigen in hohem Masse die gewünschten oberflächenaktiven, disper- gierenden und emulgierenden Eigenschaften. Mit zunehmender Länge der Fettsäurekette weisen die Ester jedoch zunehmend hydrophobe Eigenschaften auf, wodurch ihre praktische Anwendung in der Industrie beschränkt wird. Sie können mit Äthylenoxyd in hydrophile Produkte umgewandelt werden. Diese neuen
Produkte eignen sich, wie bereits erwähnt, besonders gut als Aufsaug- und Reinigungsmittel sowie als
Weichmacher für die Textilindustrie, die Gerberei und andere industrielle Zwecke. 



   Die Umsetzung mit Äthylenoxyd erfolgt in Gegenwart eines Alkalikatalysators, z. B. Natrium- oder
Kaliumhydroxyd, bei Temperaturen zwischen 120 und 180   C und einem Druck von 2 bis 3 atm. 



   Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemässe Verfahren. 



   Beispiel l: Ein Gemisch aus 270 g Stearinsäure   (l   Mol) und 175 g Xylit (1, 15 Mol) wurde unter einem Stickstoffstrom unter kräftigem Rühren 4 Stunden aus   245-248   C   erhitzt. Dabei wurden 19 cm3 Wasser, die bei der Veresterung entstanden, abgezogen. Nach dem Abkühlen erhielt man eine wachsartige, harte, unlösliche, kaum in Wasser dispergierbare Masse. Sie bestand aus einem Gemisch, das hauptsächlich Xylitdistearat und daneben Xylittristearat enthielt. Der Gehalt an freier Stearinsäure betrug   1, 52%.   



   Beispiel 2 : Ein Gemisch aus 276 g (1 Mol) Ölsäure und 175 g (1, 15 Mol) Xylit wurde 10 Stunden unter Rühren unter einem Stickstoffstrom auf   230-240 0 erhitzt.   Während der Umsetzung bildeten sich 25 cm3 Wasser, die abgezogen wurden. Man erhielt ein braunes, kaum in Wasser dispergierbares Öl, das   1, 99%   Ölsäure enthielt. Das Produkt bestand neben Xylitmonooleat hauptsächlich aus Xylitdioleat. 



   Beispiel 3 : Ein Gemisch aus 270 g Stearinsäure   (l   Mol) und 175 g (1, 15 Mol) Xylit wurde in Gegenwart von Natriumhydroxyd unter einem Stickstoffstrom 5 Stunden auf   230-240   C   erhitzt. Dabei wurden 36 cm3 Wasser abgezogen, die sich während der Reaktion bildeten. Vor dem Kühlen wurde das Gemisch zur Entfärbung mit Holzkohle behandelt und filtriert. Man erhielt eine wachsartige, braune, in Wasser unlösliche Masse, die 2, 25% freie Stearinsäure enthielt. Sie bestand aus gleichen Teilen   Xylitmono- und   - distearat. 



   Beispiel 4 : Ein Gemisch aus 861 g (3, 37 Mol) Palmitinsäure, 591 g (3, 88 Mol) Xylit und Natriumhydroxyd als Katalysator   wurde 5 Stunden auf240 0 C erhitzt.   Während der Umsetzung wurden 120   cm 3   Wasser abgezogen (theoretische   Menge : 60, 76 cm3).   Das Gemisch wurde zur Entfärbung mit Holzkohle behandelt. Man erhielt eine wachsartige, gelbliche, in Wasser unlösliche Masse. 



   Beispiel 5 : 1000 g des nach Beispiel 3 erhaltenen Produktes wurden in einem Autoklaven in Gegenwart von 0, 5 g Natriumhydroxyd unter einem Druck von 2 atm mit 1, 651 kg Äthylenoxyd auf   1600 C   

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 erhitzt. Nach dem Entspannen erhielt man ein Öl, das sich in Wasser dispergieren liess, in Ölen löslich war und Emulgiereigenschaften aufwies. 



   Beispiel 6 : 1000 g des nach Beispiel 3 erhaltenen Produktes wurden wie im vorhergehenden Beispiel mit 2, 064 kg Äthylenoxyd oxyäthyliert. Es entstand ein öliges, hellbraunes Produkt, das in Wasser löslich war und   Emulgier- und   antistatische Eigenschaften aufwies. 



   Beispiel 7 : Ein Gemisch aus 200 g Laurinsäure und 175 g Xylit wurde unter Stickstoff in Gegenwart von Kaliumhydroxyd 10 Stunden auf   190-200  C   erhitzt. Während der Reaktion wurden 36 g Wasser abgezogen. Nach dem Kühlen erhielt man eine wachsartige Masse, die in Wasser kaum dispergierbar war ; sie enthielt 1, 50% freie Laurinsäure. 



   Beispiel 8 : Ein Gemisch aus 280 g Linolsäure und 175 g Xylit wurde unter Stickstoff in Gegenwart von Natriumhydroxyd 8 Stunden auf   220-230   C   erhitzt. Während der Umsetzung wurden 36 g Wasser abgezogen. Nach dem Kühlen erhielt man eine braune, wachsartige Masse, die sich kaum in Wasser dispergieren liess und   2, 10%   freie Linolsäure enthielt. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Xylitestern langkettiger, 6-30 C-Atome enthaltender Monound Polycarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der ausgewählten Säure mit mehr als ein Mol Xylit auf Temperaturen zwischen 180 und   260 0 C gegebenenfalls   in Gegenwart eines Alkalikatalysators erhitzt und gewünschtenfalls das erhaltene Produkt mit Äthylenoxyd behandelt. 
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Claims (1)

1. säure verwendet.

   4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als langkettige Fettsäure Ölsäure verwendet.

   5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit Äthylen- "Oxyd in Gegenwart eines Alkalikatalysators, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxyd, bei Temperaturen zwischen 120 und 1800 C und einem Druck von 2 bis 3 atm erfolgt.