AT219741B - Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen - Google Patents
Zur Erzeugung von Überzügen dienende HarzlösungenInfo
- Publication number
- AT219741B AT219741B AT408759A AT408759A AT219741B AT 219741 B AT219741 B AT 219741B AT 408759 A AT408759 A AT 408759A AT 408759 A AT408759 A AT 408759A AT 219741 B AT219741 B AT 219741B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- parts
- weight
- resin solutions
- resin
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 31
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 10
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 35
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 34
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 33
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000011294 coal tar pitch Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 11
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 cyclohexenyl radicals Chemical class 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 5
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNRHWAVBIOGY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carbonyloxy)ethoxy]ethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1CC2OC2CC1 DKHNRHWAVBIOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical class NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Harzlösungen, welche sich zur Erzeugung von Lack- bzw.
Schutzüberzugen eignen, die eine gute Elastizität und Haftfestigkeit sowie hervorragende Beständigkeit gegen mechanische und thermische Beanspruchung sowie gegen chemische Agenzien besitzen, dadurch gekennzeichnet, dass sie (A) Epoxyharze ; (B) Steinkohlenteerpeche vom Erweichungspunkt (Ring und Kugelmethode) mindestens 600C und/oder Bitumen vom Erweichungspunkt (Ring und Kugelmethode) mindestens 450C ; (C) Härtungsmittel für Epoxyharze ; (D) als Lösungsmittel bzw.-Vermittler wirksame Chlorkohlen- wasserstoffe und/oder Ketone ; und gegebenenfalls (E) andere Lösungsmittel als (D) beispielsweise alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten.
Unter den Epoxyharzen (A) werden Epoxydverbindungen verstanden, welche berechnet auf das durchschnittliche Molekulargewicht n. Epoxydgruppen enthalten, wobel n eine ganze oder gebrochene Zahl grö-
EMI1.1
der Dimethylester von 6,7,10,11-Diepoxyhexadecan-1,16-dicarbonsäure; epoxydierte Verbindungen mit zwei Cyclohexenylresten, wie Diäthylenglykol-bis-(3,4-epoxycyclohexancarboxylat) und 3, 4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat. Ferner basische Polyepoxydverbindungen, wie sie durch Umsetzung von primären oder sekundären aromatischen Diaminen, wie Anilin oder 4, 4'-Di- [ monome- thylamino] -diphenylmethan, mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali erhalten werden.
Ferner kommen Polyglycidylester in Frage, wie sie durch Umsetzung einer Dicarbonsäure mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Solche Polyester können sich von aliphatischen Dicarbonsäuren. wie Oxalsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäüre, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, und insbesondere von aromatischen Dicarbonsäuren wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, 2,6-Naphthylendicarbonsäure, Diphenyl - 0,0' -dicarbonsäure, Äthylenglykol-bis-(p-carboxy-phenyl)-äther u.a. ableiten. Genannt seien z. B.
Diglycidyladipinat und Diglycidylphthalat sowie Diglycidylester, die der durchschnittlichen Formel
EMI1.2
entsprechen, worin X einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, wie einen Phenylrest, und z eine ganze oder gebrochene kleine Zahl bedeuten.
Weiter kommen Polyglycidyläther in Frage, wie sie durch Verätherung eines mehrwertigen Alkohols oder Polyphenols mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Diese Verbindungen können sich von Glykolen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Pro- pylenglykol-1, 2, Propylenglykol-l, 3, Butylenglykol-l, 4, Pentandiol-1, 5, Hexandiol-l, 6, Hexantri - ol-2, 4, 6, Glycerin, und insbesondere von Polyphenolen, wie Phenol- oder Kresol- Novolaken, Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, 1,4-Dioxynaphthalin. Bis-[ 4-oxyphenyl] -methan, Bis-[ 4-oxyphenyl] methylphenylmethan, Bis- [ 4-oxyphenyl] -tolylmethan, 4,4'-Dixoydiphenyl, Bis-[ 4-oxyphenyl] -sulfon
<Desc/Clms Page number 2>
und insbesondere 2, 2-Bis-[ 4-oxyphenyl] -propan ableiten.
Genannt seien Äthylenglykoldiglycidyläther und Resorcinoldiglycidyläther sowie Diglycidyläther, die der durchschnittlichen Formel
EMI2.1
entsprechen, worin X einen aromatischen Rest und z eine ganze oder gebrochene kleine Zahl bedeuten. i Es eignen sich sowohl. bei Raumtemperatur feste als auch bei Raumtemperatur flüssige Epoxyharze,
EMI2.2
bis 5, 5 Epoxydäquivalenten pro kg besitzen. Solche Epoxyharze entsprechen beispielsweise der durchschnittlichen Formel :
EMI2.3
worin z eine ganze oder gebrochene kleine Zahl bedeutet.
Ferner kann man auch mit Carbonsäuren veresterte Epoxyharze, die noch freie Epoxygruppen enthal-
EMI2.4
sättigte Fettsäure aus trocknenden Ölen, ferner Harzsäuren und Polycarbonsäuren, wie Sebacinsäure,
Phthalsäure, Citronensäure usw. in Frage.
Als Steinkohlenteerpeche (B) kommen die durch Destillation von Steinkohlenteeren erhaltenen festen
Rückstände mit einem Erweichungspunkt (Ring und Kugelmethode) von mindestens 60 C, vorzugswuise mindestens 800C in Frage. Der Steinkohlenteerpech sollte zweckmässig vor der Verwendung z. B. durch
Umschmelzen von Feuchtigkeit befreit werden. An Stelle solcher bevorzugt verwendeten Steinkohlenteer- peche kann man auch Bitumen mit einem Erweichungspunkt (Ring-und Kugelmethode) \on mindest n' ! 450C verwenden.
Unter "Bitumen" werden dabei sowohl die durch Destillation von Rohö] erhaltenen DestillationsMtu- men ("Rückstandsasphalt"), ferner Extraktbitumen, Crackbitumen, und schliesslich die durch Luftoxyda1ion bei höherer Temperatur von weichen Destillations-, Extraktions- und Crackrückstanden erhaltenen gobla- senen Bitumen ("Blasbitumen") verstanden.
Man kann auch Mischungen von Steinkohlenteerpechen und Bitumen verwenden, wobei zweckmässig die Menge der einen Komponente nicht 5 - 10 Ufo der andern Komponente übersteigen sollte.
Zweckmässig wird das Mischungsverhältnis Epoxyharz zu Steinkohlenteerpech bzw. Bitumen innerhalb bestimmter Grenzen gewählt. Diese Grenzen hängen im allgemeinen nur wenig von der Art des Epoxyhar- zes ab, dagegen variieren sie je nach Art des verwendeten Peches bzw. Bitumens.
Man verwendet im allgemeinen zweckmässig auf je 100 Gewichtsteile Epoxyharz :
EMI2.5
Gew.-Teile5-780 Gew.-Teile Blasbitumen.
Vorzugsweise verwendet man auf je 100 Gewichtsteile Epoxyharz
EMI2.6
- 600 Gew. -Teile Steinkohlenteerpech.50-200 Gew.-Teile Blasbitumen.
Als Härtungsmittel (C) kommen die üblichen Härter für Epoxydverbindungen, vorzugsweise Amine oder Amide in Frage. Genanntseien Aliphatische und aromatische primäre, sekundäre und tertiäre Amine, z. B. Mono-, Di- und Tributylamin, p-Phenylendiamin. Äthylendiamin, N,N-Diäthyläthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Trimethylamin, Diäthylamin, Triäthano]- amin, Mannich-Basen, Piperidin, Piperazin, Guanidin und Guanidinderivate, wie Phcnyldiguanidin, Di- phenylguanidin, Dicyandiamid, Anilin-Formaldehyd-Harze, Harnstoff-Foimaldehyd-Harze, MelaminFormaldehyd-Harze, Polymere von Aminostyrolen, Polyamide, z.
B. solche aus aliphatischen Polyaminen und di-oder trimerisierten ungesättigten Fettsäuren.
Es können jedoch auch andere übliche Härter für Epoxyharze verwendet werden, wie Isocyanate, Iso-
<Desc/Clms Page number 3>
thiocyanate ; mehrwertige Phenole, z. B. Resorcin, Hydrochinon, Chinon, Phenol-Formaldehyd-Harze, ölmodifizierte Phenol-Formaldehyd-Harze, Umsetzungsprodukte von Aluminiumalkoholaten bzw. phenolaten mittautomerreagierenden Verbindungen vom Typ Acetessigester, Friedel-Crafts-Katalysatoren, z. B.
EMI3.1
SbClg, SnCIre ; mehrbasische Carbonsäuren und ihre Anhydride, z. B.
Phthalsäuroanhydrid, Methylendomethylentetra- hydrophthalsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Hexachloro- endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid oder Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid oder deren
Gemische ; Malein-oder Bernsteinsäureanhydrid, wobei man gegebenenfalls noch Beschleuniger, wie ter- tiäre Amine, zusetzt. Der Ausdruck "Härten", wie er hier gebraucht wird, bedeutet die Umwandlung der löslichen und schmelzbaren Epoxydharze (A) zu unlöslichen und unschmelzbaren Harzen.
Die Lösungsmittel bzw. Lösungsvermittler (D) müssen einerseits mit dem Epoxyharz, anderseits mit dem Bitumen verträglich sein. Erfindungsgemäss verwendet man Ketone oder chlorierte Kohlenwasserstof- fe oder vorzugsweise deren Gemische.
Unter den Ketonen werden bevorzugt das Methylisobutylketon, das Methyl-äthylketon und das Cy- clohexanon verwendet.
Unter den Chlorkohlenwasserstoffen kommen solche der aliphatischen Reihe, wie Trichloräthylen und Perchloräthylen, und insbesondere solche der aromatischen Reihe, vorzugsweise o-, m-und p-Dichlor- benzol in Frage.
Bei Verwendung von Steinkohlenteerpech ist ein Ersatz durch andere Lösungsmittel im allgemeinen nicht angezeigt : dagegen kann man bei Verwendung von Bitumen einen Teil des Ketons und/oder chlorierten
Kohlenwasserstoffs durch geeignete Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie cycloaliphatische oder aroma- tische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Anthracenschweröl, ferner durch Lösungsvermittler, wie Kolophonium, ersetzen. Den Harzlösungen können ferner Streck-, Füll-und Gelierungsmittel, Weich- macher, farbgebende Stoffe usw. zugesetzt werden. Als Streck-bzw. Füllmittel können beispielsweise
Kaolin, Bentonit, Metallpulver oder insbesondere fein verteilte Kieselsäure ("AEROSIL") verwendet wer- den.
Man kann auf diese Weise auch zu zähflüssigen oder thixotropen oder pastenförmigen Überzugsmassen gemäss der Erfindung gelangen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Harzlösungen kann in gewissen Fällen durch einfaches. Zu- sammenschmelzen der Komponenten erfolgen. Bei kalthärtenden Harzlösungen darf der Härter, gegebenenfalls in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel (D), selbstverständlich erst kurz vor dem Gebrauch der Harzlösung zugesetzt werden.
Im allgemeinen verfährt man jedoch zweckmässig derart, dass man zwei getrennte Lösungen herstellt, von denen die erste das Epoxyharz in einem Lösungsmittel (D), und die zweite Steinkohlenteerpech bzw. Bitumen, gegebenenfalls zusammen mit dem Hartungsmittel, in einem Lösungsmittel (D) enthält. Das Vermischen der beiden Lösungen erfolgt erst kurz vor Gebrauch. Selbstverständlich kann man auch den Härter bzw. eine Lösung desselben getrennt bereithalten, und denselben gleichzeitig oder nach dem Vermischen der Lösung des Epoxyharzes mit der Lösung des Steinkohlenteerpeches bzw. Bitumens zusetzen.
Die erfindungsgemässen Harzlösungen werden mit Vorteil überall dort auf dem Lackgebiet eingesetzt, wo von den Lack-bzw. Schutzfilmen besonders gute mechanische Festigkeiten, Witterungsbeständigkeit und Beständigkeiten gegen korrodierende chemische Einflüsse verlangt werden. Um eine gute Haftung der mit denerfindungsgemässen Harzlösungen erhaltenen Lacküberzüge zu gewährleisten, sollte die Unterlage vor der Applikation des Lackes in üblicher Weise gründlich entfettet werden. Dagegen ist es speziell bei den Steinkohlenteerpech enthaltenden Lacken überraschenderweise nicht erforderlich, feste Verunreinigungen bzw. Deckschichten auf den zu behandelnden Unterlagen, wie Staubreste oder Metalloxydschichten (z.
B. Hammerschlag, Rost usw.), restlos zu entfernen, um optimale Eigenschaften der Lackfilme zu erhalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb> l <SEP> : <SEP> Durch <SEP> ZusammehschmelzenGewichtsteile
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> durch <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> Epichlorhydrin <SEP> und
<tb> Bis- <SEP> [4-oxyphenyl] <SEP> -dimethylmethan <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Alkali <SEP> erhaltenes <SEP> Epoxyharz <SEP> vom
<tb> Erweichungspunkt <SEP> nach <SEP> Durran <SEP> von <SEP> 1250 <SEP> bis
<tb> 1320C <SEP> und <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Epoxydgehalt <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 49 <SEP>
<tb> bis <SEP> 0,60 <SEP> Epoxydäquiv.
<SEP> /kg <SEP> 18 <SEP> 21 <SEP> 22 <SEP> 20
<tb> Steinkohlenteerpech <SEP> (Erweichungspunkt <SEP> 90 C
<tb> [RuK]) <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> Destillationsbitumen <SEP> (Erweichungspunkt <SEP> 850C <SEP>
<tb> [RuK]) <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> Blasbitumen <SEP> (Erweichungspunkt <SEP> 870C
<tb> [RuK]) <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> o-Dichlorbenzol <SEP> 0 <SEP> 14 <SEP> 14 <SEP> 14
<tb> Methylisobutylketon <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> Toluol <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Diacetonalkohol <SEP> 14, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Methyläthylketon <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Harnstoff-Formaldehyd-Harz <SEP> (Härter) <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 15 <SEP> J. <SEP> 5 <SEP>
<tb>
Die Lagerbeständigkeit obiger Einkomponentenlacke beträgt mehrere Monate.
Beispiel 2: Ein 2-Komponentenlack hatte folgende Zusammensetzung :-
EMI4.2
<tb>
<tb> Komponente <SEP> A <SEP> : <SEP> Gew.-Teile <SEP>
<tb> durch <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> Epichlorhydrin <SEP> und <SEP> Bis-
<tb> [4-oxyphenyl]-dimethylmethan <SEP> in <SEP> Gegenwart
<tb> von <SEP> Alkali <SEP> erhaltenes <SEP> Epoxyharz <SEP> vom <SEP> Erweichungspunkt <SEP> 64 <SEP> - <SEP> 76 C <SEP> und <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Epoxydgehalt
<tb> von <SEP> 1. <SEP> 9 <SEP> bis <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> Epoxydäquiv./kg <SEP> 20
<tb> Steinkohlenteerpech <SEP> (Erweichungspunkt <SEP> 87-940C <SEP>
<tb> [RuK]) <SEP> 20
<tb> o-Dichlorbenzol <SEP> 60
<tb> Komponente <SEP> B <SEP> (Härterlösung):
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 50
<tb> Cyclohexanon <SEP> 50
<tb>
Vor dem Gebrauch werden 100 Teile Komponente A mit 2, 5 Teilen Komponente B vermischt.
Das "pot-life" des gebrauchsfertigen Lackes beträgt etwa 24 Stunden.
Nach der Applikation auf Oberflächen, wie Metallplatten, härtet der Lack bei Raumtemperatur zu sehr harten Filmen aus (Pendelhärte nach Persoz zirka 385).
Lacklösungen mit ähnlichen Eigenschaften erhält man. wenn man im obigen Beispiel an Stelle von 20 Teilen Steinkohlenteerpech 18 Teile Destillationsbitumen (Erweichungspunkt 85 C) oder 17 Teile Blasbitumen (Erweichungspunkt 870C) verwendet.
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb>
Beispiel <SEP> 3.-Ein <SEP> 3-Komponentenlack <SEP> hatte <SEP> folgende <SEP> Zusammensetzung <SEP> :- <SEP>
<tb> Komponente <SEP> A <SEP> : <SEP> Gew.-Teile <SEP>
<tb> Epoxyharz <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 20
<tb> o-Dichlorbenzol <SEP> 20
<tb> Komponente <SEP> B <SEP> :
<tb> Steinkohlenteerpech
<tb> (Erweichungspunkt <SEP> 900C <SEP> [RuK]) <SEP> 20
<tb> 0- <SEP> Dichlorbenzol <SEP> 20
<tb> Komponente <SEP> C <SEP> : <SEP>
<tb> Diäthylentriamin <SEP> 20
<tb> Cyclohexanon <SEP> 20
<tb>
Vor dem Gebrauch werden 50 Teile Komponente A mit 50 Teilen Komponente B und 2, 5 Teilen Komponente C vermischt.
Beispiel 4 : 100 Teile Destillationsbitumen D2 (Shell) werden geschmolzen, und mit 100 Teilen eines durch Kondensation von Epichlorhydrin und Bis-[4-oxyphenyl]-dimethylmethan in Gegenwart von Alkali erhaltenen. bei Raumtemperatur flüssigen Epoxyharzes (Viskosität cp 250 10000-16000) mit einem Epoxydgehalt von 4, 8-5, 7 Epoxydäquiv./kg versetzt. Die Mischung wird kurze Zeit auf 2000C erhitzt, wobei Homogenisierung erfolgt. Bei 1950C werden sodann 100 Teile Anthracen-schweröl (Société Huiles, Goudrons et Dérivés) und 200 Teile Cyclohexanon, und zuletzt bei zirka 550C 200 - 300 Teile o-Dichlorbenzol zugesetzt. Man erhält eine bei Raumtemperatur klare Harzlösung.
Zur Herstellung eines gebrauchsfertigen kalthärtenden Lackes werden 100 Teile obiger Harzlösung mit 2, 5 Teilen einer Härterlösung, welche gleiche Teile Diäthylentriamin und Cyclohexanon enthält, versetzt.
Geht man in obigem Beispiel von einer Mischung aus 183 Teilen Destillationsbitumen D2 und 108 Teilen des oben verwendeten Epoxyharzes aus, so setzt man bei 1950C 108 Teile Anthracen-schweröl und 200 Teile Cyclohexanon, und anschliessend bei 55 C 200 Teile o-Dichlorbenzol zu, und erhält ebenfalls eine bei Raumtemperatur klare Harzlösung.
Beispiel 5 : 45 Teile Destillationsbitumen C5 (Shell) werden bei 2000C geschmolzen. Man setzt 15 Teile Epoxyharz gemäss Beispiel 2 zu, das vorher auf 1300C erwärmt wurde, und erhält eine homogene
EMI5.2
Zur Herstellung eines gebrauchsfertigen kalthärtenden Lackes wird 1 Teil obiger Harzlösung mit 3 Teilen einer Härterlösung folgender Zusammensetzung vermischt:-
EMI5.3
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> 2,5%oigne <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Äthylendiamin <SEP> in <SEP> Cyclohexanon <SEP> 11
<tb> Methylisobutylketon <SEP> 25
<tb> o-Dichlorbenzol <SEP> 49
<tb> Cyclohexanon <SEP> 65
<tb>
Beispiel 6 : 50 Teile Destillationsbitumen C5 (Shell) werden bei 2000C geschmolzen und mit 20 Teilen Epoxyharz gemäss Beispiel 2, das auf 130 C erwärmt wurde, vermischt. Man setzt sodann 45 Teile Cyclohexanon und 135 Teile o-Dichlorbenzol zu und erhält eine bei Raumtemperatur klare Harzlösung.
Vor dem Gebrauch als Lack werden 100 Teile obiger Lösung mit 2, 5 Teilen einer Härterlösung aus gleichen Teilen Diäthylentriamin und Cyclohexanon versetzt.
<Desc/Clms Page number 6>
Beispiel 7 : Es weiden bei zirka 2000C zusammengeschmolzen : - . 47, 5 Teile Destillationsbitumen C5 (Shell),
47, 5 Teile Destillationsbitumen D2 (Shell),
195 Teile Kolophonium
310 Teile o-Dichlorbenzol.
70 Teile dieser Bitumenlösung werden mit 30 Teilen Epoxyharz gemäss Beispiel 4 vermischt. Man er- hält eine bei Raumtemperatur klare Harzlösung (A). Durch Zusatz von wenigen Volumenteilen o-DicMor- benzol kann die Viskosität der Lösung eingestellt werden, ohne dass Trübung eintritt.
Vermischt man 100 Teile obiger Bitumenlösung mit 30 Teilen einer durch Zusammenschmelzen von 50 Teilen Epoxyharz gemäss Beispiel 4,50 Teilen Kolophonium und 30 Teilen Cyclohcxanon erhaltenen Mischung, so resultiert ebenfalls eine bei Raumtemperatur klare Harzlösung (B).
Versetzt man je 100 Teile der obigen Harzlösungen (A) oder (B) mit 2 Teilen einer Härterlösung aus gleichen Teilen Diäthylentriamin und Cyclohexanon, so erhält man katalysierte Beschichtungslösungn, die sich speziell zur Herstellung von Zwischenschichten für Verbundstoffe, Kaschierungen usw. eignen.
Beispiel 8 : Man versetzt 40 Teile einer Lösung von 25 Teilen Destillationsbitumen (Erweichungspunkt 850C [RuK]) in einem Gemisch aus 43 Teilen o-Dichlorbenzol und 32 Teilen Methylisobutylketon, mit 60 Teilen einer Lösung von 36, 5 Teilen Epoxyharz gemäss Beispiel 2 und 25 Teilen Harnstoff-Formaldehyd-Harz (Härter) in einem Gemisch aus 25 Teilen Methylisobutylketon und 13, 5 Teilen Muthyl- äthylketon. Man erhält einen bei Raumtemperatur stabilen, mehrere Monate lagerfähigen, einbrennbaren Einkomponentenlack.
Beispiel 9 : Eine pastenförmige Überzugsmasse wird durch Zusammenschmelzen folgender Ausgangsstoffe erhalten :
EMI6.1
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> durch <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> Epichlorhydrin <SEP> und <SEP> Bis-
<tb> [4-oxyphenyl)-dimethylmethan <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von
<tb> Alkali <SEP> erhaltenes, <SEP> bei <SEP> Raumtemperatur <SEP> (250C) <SEP> hochviskoses <SEP> Epoxyharz <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Epoxydgehalt <SEP> von
<tb> 3, <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 4, <SEP> 4 <SEP> Epoxydäquiv./kg <SEP> 21, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Steinkohlenteerpech <SEP> (Erweichungspunkt <SEP> 90 C <SEP> [RuK]) <SEP> 10
<tb> o-Dichlorbenzol <SEP> 30
<tb> Anthracen-schweröl <SEP> 5 <SEP>
<tb> Bentonit <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> fein <SEP> verteilte <SEP> Kieselsäure <SEP> (" <SEP> AEROSIL") <SEP> 32
<tb>
Vor dem Gebrauch werden 100 Teile obiger Paste mit 2,
5 Teilen Härterlösung aus gleichen Teilen Diäthylentriamin und Cyclohexanon gut verrührt.
Die erhaltene katalysierte Masse besitztthixotrope Eigenschaften. Sie kann zur Herstellung von cmailartigen Überzügen von beispielsweise 0, 2 bis 2, 5 mm Dicke auf gegebenenfalls vertikalen Unterlagen wie Metallen, Zement oder Beton dienen. Die erhaltenen Überzüge sind nach 24 Stunden staubtrocken und nach zirka 10 Tagen völlig durchgehärtet, sofern die Härtung bei einer über 150C liegenden Temperatur erfolgt. Die Überzüge besitzen eine hervorragende Haftfestigkeit, selbst an scharfen metallischen Kanten.
Beispiel10 :ManstellteinepastenförmigekatalysierteÜberzugsmassedurchVermischenfolgender Komponenten A und B her :
EMI6.2
<tb>
<tb> Gew.-Teile <SEP> :
<tb> A <SEP> B
<tb> Epoxyharz <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 9 <SEP> 167 <SEP> 0
<tb> Steinkohlenteerpech <SEP> (Erweichungspunkt <SEP> 90 C) <SEP>
<tb> [RuK]) <SEP> 84 <SEP> 169
<tb> o-Dichlorbenzol <SEP> 20 <SEP> 57
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> A <SEP> B
<tb> Anthracen-schweröl <SEP> 12 <SEP> 13
<tb> fein <SEP> verteilte <SEP> Kieselsäure <SEP> ("AEROSIL") <SEP> 180 <SEP> 180
<tb> 50% <SEP> ige <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> Diäthylentriamin <SEP> in
<tb> Cyclohexanon <SEP> 0 <SEP> 40 <SEP>
<tb>
Das Vermischen der Komponenten A und B erfolgt kurz vor Gebrauch.
Um die Härtungsgeschwindig- keitzu erhöhen, und das Vermischen zu erleichtern, kann man beide Komponenten A und B vor dem Ver- mischen getrennt auf z. B. 800C erwärmen.
Die erhaltene katalysierte Überzugsmasse besitzt ähnliche Eigenschaften wie die in Beispiel 9 beschrie- bene Überzugsmasse.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie (A) Epo- xyharze ; (B) Steinkohlenteerpeche vom Erweichungspunkt (Ring und Kugelmethode) mindestens60 C,. und/ oder Bitumen vom Erweichungspunkt (Ring und Kugelmethode) mindestens 450C ; (C) Hartungsmittel für
Epoxyharze ; (D) als Lösungsmittel bzw. -vermittler wirksame Chlorkohlenwasserstoffe und/oder Ketone und gegebenenfalls (E) andere Lösungsmittel als (D), beispielsweise alicyclische oder aromatische Koh- lenwasserstoffe, enthalten.
Claims (1)
- 2. Harzlösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf je 100 Gewichtsteile Epoxy- harz : EMI7.2 <tb> <tb> 5-903 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Steinkohlenteerpech <SEP> oder <tb> 5-800 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Destillationsbitumen <SEP> oder <tb> 5-780 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Blasbitumen <tb> enthalten.3. Harzlösungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf je 100 Gewichtsteile Epoxyharz : EMI7.3 <tb> <tb> 15 <SEP> - <SEP> 600 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Steinkohlenteerpech <SEP> oder <tb> 50-200 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Destillationsbitumen <SEP> oder <tb> 50 <SEP> - <SEP> 200 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> Blasbitumen <SEP> <tb> enthalten.4. Harzlösungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel (D) ein Dichlorbenzol enthalten.5. Harzlösungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel (D) Methylisobutylketon enthalten.6. Harzlösungennachden Ansprüchen l bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel (D) Methyläthylketon enthalten.7. Harzlösungen nach den Ansprüchen l Ms 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel (D) Cyclohexanon enthalten.8. Harzlösungen nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Epoxyharze Polyglycidyläther von mehrwertigen Phenolen enmalten.9. Harzlösungen nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Epoxyharze Polyglycidyläther des Bis - (4-oxyphenyl) -dimethylmethans enthalten.10. Harzlösungen nach den Ansprüchen l bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Härtungsmittel (C) ein Alkylenpolyatüin enthalten.11. Harzlösungen nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Härtungsmittel (C) ein Harnstoff-Formaldehyd-Harz enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR219741X | 1958-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT219741B true AT219741B (de) | 1962-02-12 |
Family
ID=8881496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT408759A AT219741B (de) | 1958-06-11 | 1959-05-30 | Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT219741B (de) |
-
1959
- 1959-05-30 AT AT408759A patent/AT219741B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69312396T2 (de) | Wasserdispergierbares Polyamin-Epoxydharz Addukt und Epoxyüberzugsmittel | |
| DE1420797B2 (de) | Verfahren zur ueberfuehrung von polyglycidylpolyaethern mehrwertiger phenole in hochmolekulare vernetzte produkte | |
| DE4410785A1 (de) | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung | |
| DE69125131T2 (de) | Herstellung von Verbindungen | |
| DE1569172A1 (de) | Lactonpolyester-Epoxyharze | |
| DE1283527C2 (de) | Form- oder ueberzugsmassen, die mehrwertige epoxyde enthalten | |
| DE1096037B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern und UEberzuegen aus Diepoxydverbindungen | |
| CH378445A (de) | Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen | |
| DE1124688B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
| DE1942653C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von epoxidgruppenhaltigen Addukten aus Polyglycidylverbindungen und sauren Polyestern alphatisch-cycloaliphatischer Dicarbonsäuren und ihre Anwendung | |
| AT219741B (de) | Zur Erzeugung von Überzügen dienende Harzlösungen | |
| DE3624314A1 (de) | Verwendung von epoxidharz/haerter-mischungen zur herstellung von beschichtungen mit erhoehter zwischenschichthaftung | |
| EP0253115B1 (de) | Pulverlacke, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0253101B1 (de) | Pulverlacke, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0694571A1 (de) | Elastisches, Amin-modifiziertes Einkomponenten-Epoxidharz-System mit hoher Lagerstabilität | |
| DE3302760A1 (de) | Hydrazide und ihre verwendung als haertungsmittel fuer epoxyharze | |
| DE2044720C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von mit EpoxkJ-GieBharzen vorimprägnierten Kohlenstoff-Fase rgeweben | |
| DE2021853A1 (de) | Verfahren zur Herstellung pulverfoermiger UEberzugsmittel | |
| DE2403993C2 (de) | Harzzusammensetzungen | |
| DE2758006A1 (de) | Schnell haertbares, pulverfoermiges bindemittel | |
| CH445115A (de) | Härtbare Gemische aus Epoxydharz, Härtern und Flexibilisatoren | |
| AT311050B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen und Lackharzen auf der Grundlage von basischen, stickstoffhaltigen Glycidylverbindungen und Dicarbonsäureanhydriden | |
| AT228901B (de) | Korrosionsschützendes Anstrichmittel, insbesondere für Stahlkonstruktionen, Mauerwerk, Beton u. dgl. | |
| EP0175874A1 (de) | Carboxylgruppenhaltige Härter | |
| DE1745451C3 (de) | Verfahren zum Härten von Epoxidharzen |