AT218514B - Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder angereichert im Gemisch mit andern isomeren Trichlorbenzoesäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder angereichert im Gemisch mit andern isomeren TrichlorbenzoesäurenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder angereichert im Gemisch mit andern isomeren Trichlorbenzoesäuren Es ist bekannt, dass man Gemische aus isomeren Trichlorbenzoesäuren erhält, wenn man Gemische aus isomeren Trichlorbenzyl- und/oder Trichlorbenzalchloriden mittels Salpetersäure oxydiert. Auf die- EMI1.1 durch die entstehende Salzsäure erhebliche Schwierigkeiten. Ausserdem sind die Ausbeuten nicht zufriedenstellend. Weiterhin ist bekannt, dass man. Gemische aus Trichlorbenzoesäuren erhält, wenn man Gemische von Estern der isomeren Trichlorbenzylalkohole mit Salpetersäure oxydiert (belgische Patentschrift Nr. 563606). Die Ester gewinnt man durch Umsetzung der isomeren Trichlorbenzylchloride mit Alkalisalzen von niederen aliphatischen Carbonsäuren in einem organischen Lösungsmittel. Der Ausgangsstoff für beide Verfahren ist das Toluol, welches zunächst im Kern chloriert wird, wobei ein Gemisch aus isomeren Trichlortoluolen entsteht. Die Seitenkettenchlorierung der isomeren Trichlortoluole liefert dann die entsprechenden Gemische von Trichlorbenzylchloriden und Trichlorbenzalchloriden. Bei beiden obengenannten Verfahren ist des Isomerenverhältnis der Trichlorbenzoesäuren das gleiche wie das der Trichlortoluole in den als Ausgangsmaterial verwendeten Trichlortoluolgemischen. Eine Anreicherung oder Abtrennung der gewünschten 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure ist nach diesen Verfahren nicht möglich. Es wurde nun gefunden, dass man 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder angereichert im Gemisch mit andern isomeren Trichlorbenzoesäuren erhält, wenn man 1. ein Gemisch aus isomeren Trichlortoluolen, welches 2,3, 6-Trichlortoluol enthält, in an sich bekannter Weise einer Seitenkettenchlorierung bis zu einem solchen Grade unterwirft, dass das 2,3, 6-Trichlortoluol als 2,3, 6-Trichlorbenzalchlorid vorliegt, die andern Isomeren aber bereits ganz oder teilweise als Trichlorbenzotrichlorid vorliegen, 2. das Chlorierungsgemisch in an sich bekannter Weise verseift, wobei 2,3, 6-Trichlorbenzaldehyd, gegebenenfalls noch andere isomere BenzÅaldehyde, und Trichlorbenzoesäuren entstehen, 3. aus dem Verseifungsgemisch nach an sich bekannten Methoden die Trichlorbenzoesäuren entfernt und 4. den bzw. die verbleibenden Trichlorbenzaldehyde in an sich bekannter Weise oxydiert, wobei 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder im Gemisch mit andern Trichlorbenzoesäuren entsteht. Es war sehr überraschend, dass bei der Chlorierung der isomeren Trichlortoluole mit Chlorgas das 2,3, 6-Isomere nur bis zum Trichlorbenzalchlorid chloriert wird, während die andern isomeren Trichlortoluole bereits teilweise oder auch vollständig in die entsprechenden Trichlorbenzotrichloride überführt werden können. Durch Ausnutzung dieses verschiedenartigen Verhaltens der einzelnen Trichlortoluole beim Chlorierungsprozess kann eine Anreicherung der 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure im Endprodukterreicht werden. In gleicher Weise kann bei genügend weitgehender Chlorierung die 2, 3, 6Trichlorbenzoesäure auch in reiner Form hergestellt werden. Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemässe Verfahren kommen alle Trichlortoluolgemische in Fra- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <Desc/Clms Page number 3> die man in Mengen von 1 bis 2 Äquivalenten, bezogen auf die Trichlorbenzaldehyde, einsetzt. Geringe Mengen an Braunstein, etwa 0, 5 - 50/0, bezogen auf die Benzaldehyde, katalysieren die Reaktion. Die Umsetzung wird in den wässerigen Lösungen der Salze der unterchlorigen Säure bei Temperaturen von 40 bis 600 C durchgeführt. Die Oxydation kann jedoch auch mit Wasserstoffperoxyd vorgenommen werden. Man setzt es in 1 - 1, 2 Äquivalenten, bezogen auf die Trichlorbenzaldehyde, ein und arbeitet in schwefelsaurer Lösung (50-90% ige Schwefelsäure). Schwermetalle, wie Eisen und Manganionen, katalysieren die Oxydation. Diese vier Oxydationsverfahren stellen die vorteilhaftesten dar, jedoch kann die Oxydation auch nach den andern, an sich bekannten Oxydationsverfahren vorgenommen werden. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren ist die Reindarstellung der 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure möglich. Es können auch Gemische der 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure mit andern isomeren Trichlorbenzoesäu- ren erhalten werden, in denen jedoch die 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure gegenüber dem 2, 3, 6-Trichlortoluol des eingesetzten Isomerengemisches beliebig angereichert ist. Beispiel 1 : Ein Gemisch isomerer Trichlortoluole mit 55% 2,3,6-Trichlortoluol, 29,5% 2,4,5und 12, 21o 2, 3, 5-Trichlortoluol sowie 3, 3% an andern Isomeren wird nach Zugabe von 0, 2 bis 0, 5% Phosphortrichlorid unter Bestrahlung mit einer 200 Watt-Lampe bei 150 - 1900 C bis zum Ende der Chlorwasserstoffentwicklung mit Chlorgas chloriert. Das Chlorierungsprodukt wird portionsweise in das 2, 5 - 3-fache Volumen an konzentrierter Schwefelsäure gegossen, der man vorher 0, 1 - 0, 5 Gew.-% FeCl zu- gesetzt hat. Diese Reaktion wird unter gutem Rühren bei 90 - 1100 C durchgeführt. Sobald die Chlorwas- serstoffentwicklung beendet ist, verdünnt man die Schwefelsäure durch Zugabe von Wasser, wobei das Gemisch aus 2,3, 6-Trichlorbenzaldehyd und Trichlorbenzoesäuren kristallin ausfällt. Nach dem Abtrennen der Carbonsäuren mit Alkali löst man den 2,3, 6-Trichlorbenzaldehyd in 85 - 90%iger Schwefelsäure und EMI3.1 2,3, 6-Isomere völlig in das Benzalchlorid, die andern Isomeren in Gemische aus Benzal- und Benzotrichloride übergeführt sind, wobei das Verhältnis zwischen Benzal-und Benzotrichloridstufe nach Belieben durch die Dauer der Chlorierung variiert werden kann. Das Chlorierungsprodukt wird portionsweise in das 2,5- bis 3-fache Volumen an konzentrierter Schwefelsäure gegossen, der man vorher 0, l-0, 5% FeCl3 zugesetzt hat. Die Reaktion wird unter gutem Rühren bei 90 - 1100 C durchgeführt. Beim Eingiessen in Eis fällt das Verseifungsprodukt kristallin aus und kann durch Behandeln mit warmer Sodalösung von den isomeren Trichlorbenzoesäuren befreit werden. Es bleibt ein Gemisch aus 2,3, 6-Trichlorbenzaldehyd und isomeren Trichlorbenzaldehyden zurück, das durch 8-stündiges Erwärmen auf 90 - 950 C in der 4-fachen Volumenmenge an 55-60% iger Salpetersäure quantitativ in die entsprechenden Trichlorbenzoesäuren EMI3.2 Menge 80% figer Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 50 und 80 C einen Überschuss an Perhydrol langsam zutropft. Die Reaktion wird in Gegenwart von Mangandioxyd beträchtlich beschleunigt. Beispiel 3 : Eine andere Möglichkeit zur Anreicherung der 2, 3, 6-Trichlorbénzoesäure besteht darin, dass man das in Beispiel 2 genannte Gemisch aus isomeren Trichlortoluolen derart in der Seitenkette chloriert, dass nur das 2, 3,6-Isomere als Benzalchlorid, alle andern Isomeren als Benzotrichloride vorliegen. Nach der in Beispiel 1 und 2 geschilderten Verseifung dieses Gemisches löst man mittels der berechneten Menge Alkali aus dem Reaktionsprodukt eine beliebige Menge der isomeren Trichlorbenzoesäuren heraus und oxydiert das zurückbleibende Gemisch aus 2,3, 6-Trichlorbenzaldehyd und isomeren TrichlorbeÌ1zoesäuren nach einer der in den Beispielen 1 und 2 genannten Methoden oder mittels Natriumhypochlorit. Zu diesem Zweck löst man das Produkt in der 6 - 7-fachen Menge Natriumhypochloritlösung (14% aktives Chlor) und der 3-fachen Menge Wasser, gibt die halbe Gewichtsmenge Ätznatron und eine Spur Braunstein zu und rührt 48 Stunden bei 600 C. Nach dem Abkühlen und Absaugen der Lösung wird das Gemisch der isomeren Trichlorbenzoesäuren durch Ansäuern mit verdünnter Salzsäure gefällt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder angereichert imGe- <Desc/Clms Page number 4> misch mit andern isomeren Trichlorbenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. ein Gemisch aus isomeren Trichlortoluolen, welches 2, 3. 6-Trichlortoluol enthält, einer Seitenkettenchlorierung mit einem Überschuss über die zur Bildung der Benzalchloride notwendige Menge Chlor unterwirft, wobei aus 2, 3, 6-Trichlortoluol 2, 3, 6-Trichlorbenzalchlorid entsteht, die andern isomeren Trichlortoluole aber bereits ganz oder teilweise in Trichlorbenzotrichloride umgewandelt werden, 2 das Chlorierungsgemisch EMI4.1 isomere Trichlorbenzalchloride in die entsprechenden Trichlorbenzaldehyde und die Trichlorbenzotrichloride in Trichlorbenzoesäuren überzuführen, 3.aus dem Verseifungsgemisch die Trichlorbenzoesäuren entfernt und 4. den bzw. die verbleibenden Trichlorbenzaldehyde oxydiert, wobei 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure in reiner Form oder vermischt mit geringeren Mengen isomerer Trichlorbenzoesäuren erhalten wird.2. Verfahren zur Herstellung von reiner 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. ein Gemisch aus isomeren Trichlortoluolen mit einem Gehalt von 50 bis 80% an 2,3, 6-Trichlortoluol zu 2, 3, 6-Trichlorbenzalchlorid und dem Gemisch der Trichlorbenzotrichloride der übrigen Isomeren chloriert, 2. das Chlorierungsgemisch zu 2, 3, 6-Trichlorbenzaldehyd und den isomeren Trichlorbenzoesäuren verseift, 3. die Trichlorbenzoesäuren abtrennt und 4. den verbleibenden 2, 3, 6-Trichlorbenzaldehyd zu 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure oxydiert.3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verseifung in der Reaktionsstufe 2 mit Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Zusatz von katalytischen Mengen an Schwermetallen oder deren Verbindungen, vorgenommen wird.4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation in der Reaktionsstufe 4 in schwefelsaurer Lösung mittels Braunstein vorgenommen wird.5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation in der Reaktionsstufe 4 mittels Salpetersäure vorgenommen wird.6. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation in der Reaktionsstufe 4 mit unterchloriger Säure oder deren Salzen, gegebenenfalls in Gegenwart von katalytischen Mengen an Schwermetallen oder deren Verbindungen, vorgenommen wird.7. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in der Reaktionsstufe 4 mittels Wasserstoffperoxyd, gegebenenfalls in Gegenwart von katalytischen Mengen an Schwermetallen oder deren Verbindungen, vornimmt.
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