AT145199B - Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyphenyl-2-alkylaminopropanolen-(1). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyphenyl-2-alkylaminopropanolen-(1).Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyphenyl-2-alkylaminopropanolen-(1).
Es wurde gefunden, dass man zu 1-0xyphenyl-2-alkylaminopropanolen- (1) dadurch gelangen kann, dass man Aralkoxy-11-oxo-1-propylbenzole oder deren Substitutionsprodukte, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, halogeniert, die so erhältlichen M-Halogenaralkoxypropiophenone mit Alkylaminen oder Alkylaralkylaminen umsetzt und die hiebei gewonnenen Aralkoxy-l-oxo-l-alkyl- bzw. -alkylaralkylamino-1-propylbenzole in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren hydriert.
Beispiel 1 : 43 g 2-Benzyloxy-l*-oxo-l-propylbenzol werden in 250 crn3 Methylenchlorid gelöst
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zwei Stunden ist die Reaktion b ? endet ; man saugt vom Niederschlag ab, wäscht das Filtrat mit Natronlauge und Wasser und engt die abgetrennte, getrocknete Methylenchloridlösung im Vakuum ein. Das hiebei in einer Ausbeute von 40 g gewonnene'.-Brom-2-benzyloxypropiophenon, wird hierauf in alko- holischer Lösung mit 30 g Methylbenzylamin umgesetzt. Nach mehrstündigem Stehen destilliert man den überschüssigen Alkohol im Vakuum ab, nimmt den erhaltenen Rückstand mit Wasser und Äther auf und schüttelt die abgetrennte ätherische Lösung mit verdünnter Salzsäure aus.
Aus der sauren Lösung scheidet sich auf Zusatz von Kaliumcarbonat das 2-Benzyloxy-11-oxo-12-methylbenzylamino-1-propylbenzol ab, das in Äther aufgenommen wird. Der beim Verdampfen des Äthers verbleibende Rückstand wird alsdann in Alkohol gelöst und mit Palladium und Wasserstoff bei 20-50 und geringem Überdruck hydriert. Sobald die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen ist, wird vom Palladium abgesaugt und der Alkohol abgedampft. Der Rückstand wird in Essigäther gelöst und durch Einleiten trockener, gasförmiger Salzsäure das 1-[2'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1)-chlorhydrat ausgefällt, das aus Alkohol-Äther umkristallisiert, bei 1760 schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial benutzte 2-Benzyloxy-11-oxo-1-propylbenzol wird durch Benzylierung von 2-Oxy-l-oxo-l-propylbenzol mit Benzylbromid in ausgezeichneter Ausbeute erhalten. Es stellt ein Öl vom Kpl = 158 dar, das nach kurzer Z3it kristallisiert und in dieser Form bei 50-510 schmilzt.
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und unter Rühren 2-4 ein3 Brom eingetropft. Sobald die Lösung entfärbt ist, giesst man in Eiswasser, trennt die Methylenchloridlösung ab und wasch mit Bicarbonatlösung neutral.
Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids erhält man 13. 7 α-Brom-3-benzyloxypropiophenon als Rückstand, der in 20 cm3 Alkohol gelöst und mit 10. 6 g Methylbenzylamin umgesetzt wird. Nach 4-5 Stunden wird der Alkohol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt, wobei das ausgeschiedene Methylbenzylaminbromhydrat in Lösung geht ; man zieht sodann mit Äther aus, macht die ätherische Lösung kongosauer und wäscht nochmals mit Äther. Der saure wässrige Anteil wird mit Kaliumcarbonatlösung alkalisch gemacht, ausgeäthert, der ätherische Auszug getrocknet und der Äther abdestilliert.
Das als Rückstand erhaltene 3-Benzyloxy-11-oxo-12-methylbenzylamino-1-propylbenzol wird in 100 cm3 Alkohol gelöst, mit Palladium und Wasserstoff bei 20-500 und geringem Überdruck hydriert und das Reaktions-
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<Desc/Clms Page number 2>
Eine Grignard-Lösung von 12 g Magnesium und 60 g Bromäthyl in 250 cm3 trockenem Äther wird allmählich zu einer Lösung von 94 g 3-Benzyloxybenzaldehyd in 400 em3 trockenem Äther zugetropft.
Das Reaktionsprodukt wird auf Eis gegossen und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Die abgetrennte Ätherlösung wird zuerst mit Bisulfitlösung, alsdann mit Natriumcarbonatlösung und zuletzt mit Wasser ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Äther abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert, wobei man das Äthyl-[3-benzyloxyphenyl]-carbinol vom Kpo's = = 160-162 in einer Ausbeute von 85 g erhält.
75 g des Carbinols lässt man nun sehr langsam zu einer Lösung von 150 g Kaliumbiehromat und 125 g Schwefelsäure in 750 cm3 Wasser zutropfen. Nach mehreren Stunden ist die Oxydation beendet. Man äthert das Reaktionsgemisch aus und destilliert nach dem Waschen und Abdampfen des Äthers
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werden in 20 cm3 Alkohol gelöst und mit 19-5 g einer 33%igen alkoholischen Methylaminlösung versetzt.
Nach mehrstündigem Stehen destilliert man den überschüssigen Alkohol unter vermindertem Druck ab, nimmt den erhaltenen Rückstand in Essigester auf und schüttelt mit verdünnter Salzsäure aus. Die abgetrennte salzsaure Lösung wird mit viel Kaliumcarbonat versetzt und das sieh abscheidende Öl in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhält als Rückstand das 3-Benzyloxy-11-oxo-12-methylamino-1-propylbenzol, das sofort in alkoholischer Lösung mit Palladium und Wasserstoff bei 20-50 und geringem Überdruck hydriert wird. Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff saugt man vom Katalysator ab, destilliert den überschüssigen Alkohol im Vakuum ab und versetzt den Rückstand mit alkoholischer Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion.
Auf Zusatz von Äther kristallisiert aus der Lösung das 1-[3'-Oxyphenyl]-2-methylamino- propanol- (1) -chlorhydrat vom F = 185-186'aus.
Beispiel 4 : 48 g 4-Benzyloxy-11-oxo-l-propylbenzol werden in 400 cm3 Tetrachlorkohlenstoff gelöst und nach Zugabe von 25 g Calciumcarbonat mit 200 g Tetrachlorkohlenstoff, der 14 g Chlor gelöst enthält, versetzt. Nach kurzer Zeit ist die Chlorierung beendet. Die Tetrachlorkohlenstofflösung wird darauf vom Niederschlag abfiltriert, mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Als Rückstand verbleibt das 'x-Chlor-4-benzyIoxypropiophenon, das nach längerem Stehen kristallisiert.
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Die vereinigten ätherischen Lösungen werden hierauf mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet ; der Äther wird sodann abdestilliert und der Rückstand, der alsbald zu kristallisieren beginnt, aus Hexahydrobenzol umkristallisiert. Das so in guter Ausbeute erhaltene 4-Benzyloxy-1l-oxo-12-methyl- benzylamino-1-propylbenzol schmilzt bei 58-60 .
30 g dieses Aminoketonäthers werden in Alkohol gelöst und mit Palladium und Wasserstoff bei 20-50 und geringem Überdruck hydriert. Sobald die nötige Menge Wasserstoff aufgenommen ist, wird vom Palladium abgesaugt, der Alkohol im Vakuum abgedampft, der Rückstand in Essigäther aufgenommen und aus der Lösung durch Einleiten von trockenem Salzsäuregas das Chlorhydrat des 1- [4'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanols- (1) ausgefällt, das aus absolutem Alkohol umkristallisiert bei 2120 schmilzt.
Setzt man das α-Chlor-4-benzyloxypropiophenon in analoger Weise mit Äthylbenzylamin um, so erhält man das 1-[4'-Oxyphenyl]-2-äthylaminopropanol-(1).
Das als Ausgangsstoff benutzte 4-Benzyloxy-D-oxo-l-propylbenzol wird in der Weise dargestellt, dass man zu einer Lösung von 6 9 g Natrium in 230 em3 absolutem Alkohol 45 g p-Oxypropiophenon und 54 g Benzylbromid hinzufügt und 1 Stunde unter Rückfluss kocht. Der überschüssige Alkohol wird dann abdestilliert, der Rückstand mit Äther und Wasser aufgenommen und die ätherische Lösung nach dem Trocknen eingedampft. Durch Umkristallisieren des Rückstandes aus 95% igem Alkohol wird der Keton-
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Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 1-0xyphenyl-2-alkylaminopropanolen- (1), dadurch gekennzeichnet, dass man Aralkoxy-11-oxo-1-propylbenzole oder deren Substitutionsprodukte, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, halogeniert, die so erhältlichen α-Halogenaralkoxypropiophenone mit Alkylaminen oder Alkylaralkylaminen umsetzt und die hiebei gewonnenen Aralkoxy-11-oxo-12-alkyl- bzw. -alkylaralkylamino-1-propylbenzole in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren hydriert.
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