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Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe.
Es wurde gefunden, dass man sehr wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man Arylide von 2'3-0xynaphthoesäuren mit diazotierten Aryl-bzw. Aralkyläthern solcher o-Aminophenole kuppelt, die noch eine Carbonsäureestergruppe enthalten. Es werden so gelbstichig scharlachrote bis blaurote Farbstoffe gebildet. Auf der Faser werden dieselben Farbtöne erzielt, welche sich durch ausserordentliche Leuchtkraft und vorzügliche Echtheitseigenschaften, insbesondere Chlor-und Beuchechtheit, auszeichnen können.
Die hier in Betracht kommenden Diazotierungskomponenten können, wenn die Carbonsäureestergruppe sich im o-Aminophenolrest befindet, hergestellt werden durch Reduktion der Kondensationsprodukte, welche aus Verbindungen wie die Alkyl-, Aralkyl-oder Arylester der 2-Nitro-l-chlorbenzol-4-bzw. 5-Carbonsäure mit Phenol und dessen Kernsubstitutionsprodukten, wie o-, p-und m-Kresol, o-, p-und m-Chlorphenol, Chlorkresole, Dichlorphenole, Brom-oder Jodphenole, Hydrochinon-bzw. Resorcin-oder Brenzkatechin-monoalkyläther, Chlorguajacol, Naphthole, ferner Benzylalkohol usw., erhalten werden.
Dieser Weg kann durch folgendes Beispiel illustriert werden : Der Äthylester der 2-Nitro- 1-clùorbenzol-4-carbonsäure wird mit p-Chlorphenol umgesetzt. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema :
EMI1.1
Die Nitrogruppe des so erhaltenen Esters wird durch vorsichtiges Reduzieren in die Aminogruppe umgewandelt. Sie können auch durch Kondensation der 2-Nitro-l-chlorbenzol-4bzw. -5-carbonsäure mit den erwähnten Phenolen, Veresterung und Reduktion der erhaltenen Verbindungen, hergestellt werden. Der Äthylester der 2-Amino-4-carbonsäure-1.1'-diphenyläther kann z, B. durch Kondensieren der 1-Chlor-2-nitro-4-benzolcarbonsäure mit Phenol nach folgendem Schema
EMI1.2
synthetisiert werden.
Die so erhaltene Nitrodiphenyläthercarbonsäure wird durch Verestern nach bekannten Methoden mit Äthylalkohol in den entsprechenden Ester übergeführt und hierauf die
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Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Solche Produkte sind auch auf anderem Wege zu erhalten, z. B. durch Kondensation von geeigneten o-Nitrophenolcarbonsäureestern, wie 1-Oxy- 2-nitrobenzol-4-carbonsäuremethyl-, äthyl-, propyl-, butyl-, amyl-oder phenylester, mit Benzylchlorid und Reduzieren des Kondensationsproduktes. Vgl. z. B. folgendes Schema :
EMI2.1
und Reduktion.
Wenn die Carbonsäureestergruppe sich im Aryl-bzw. Aralkylrest des Aryl-bzw. Aralkyl- äthers des o-Aminophenols befindet, können beispielsweise solche Verbindungen in folgender Weise hergestellt werden : l-Halogen-2-nitrobenzol oder 1-Halogen-2-nitro-4- oder -5-halogenbenzol werden mit Phenolcarbonsäuren, wie o-, p-oder m-Oxybenzolcarbonsäuren, oder deren
EMI2.2
kondensiert, dann wird die Carbonsäuregruppe des erhaltenen Kondensationsproduktes verestert und die Nitrogruppe reduziert. Der Äthylester der 2-Amino-4-chlor-1.1'-diphenyläther-4'-carbonsäure wird z. B. nach folgendem Schema hergestellt :
EMI2.3
Hierauf wird die COOH-Gruppe verestert und die NOs-Gruppe zur Aminogruppe reduziert. Man kann auch so verfahren, dass man die Nitrogruppe des erhaltenen Kondensationsproduktes zuerst
EMI2.4
wie üblich diazotiert.
Die erhaltene klare Diazolösung wird in eine Lösung, bestehend aus 31-3 Teilen 2. 3-Oxynaphthoesäure-ss-naphthalid, 95 Teilen 30% iger Natriumhydroxydiosung, 15 Teilen Natriumacetat und 3000 Teilen Wasser eingetragen. Der gebildete Farbstoff fällt sofort aus. Der rote Niederschlag wird filtriert und getrocknet.
Beispiel 2 : 25-5 Teile Methylester der 2-Amino-4-chlor-1.1'-diphenyläther-4'-carbonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene klare Diazolösung wird in eine Lösung, bestehend aus 29-3 Teilen 2. 3-Oxynaphthoesäure-o-anisidid, 60 Teilen 300/oiger Natriumhydroxydlösung, 15 Teilen Natriumcarbonat und 2000 Teilen Wasser, eingetragen. Der gebildete Farbstoff fällt sofort aus. Der rote Niederschlag wird filtriert und getrocknet.
Beispiel 3 : Baumwollgarn wird mit einer Grundierung imprägniert, die durch Lösen von 5 g des 2. 3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'-methyl-anilids in 300 cm3 heissem Wasser unter Zusatz von 10 cm3 30% iger Natriumhydroxydilösung, 10 cm3 Türkischrotöl und Verdünnen des
EMI2.5
amino-4-carbonsäure-1. l-dipheny] äthers pro Liter. Es entsteht ein sehr reines Alizarinrot von sehr guter Wasch-, Chlor-, Beuch-und Lichtechtheit.
Beispiel 4 : Baumwollgarn wird mit einer Grundierung imprägniert, die durch Lösen von 7 g 2. 3-Oxynaphthoesäure-p-toluidid in 500 cm3 heissem Wasser unter Zusatz von 14 CMtS 30% iger Natriumhydroxydlösung, 10 cm3 Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf 1 Liter hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat neutralisierten Lösung, die 2'5 g Äthylester der 2-Amno-4-chlor-1.1'-diphenyläther-4'carbonsäure pro Liter enthält. Es entsteht eine scharlachrote Färbung von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5 : Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 7 g 2. 3-0xynaphthoesäure-4'- äthoxyanilid, 14 cm3 30 /oiger Natriumhydroxydlösung, 10 cm3 Türkischrotöl im Liter impräg-
EMI2.6
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EMI3.1
lichen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 6 : Der zu bedruckende Stoff wird mit einer alkalischen Lösung, die im Liter zu des 2. 3-Oxynaphthoesäureanilids enthält, foulardiert. Nach dem Trocknen wird mit einer Druckfarbe bedruckt, die 8 g des diazotierten Äthylesters der 2-Amino-4-chlor-1. 1'-diphenyl- äther-3'-carbonsäure im Kilogramm enthält. Die tiefe, reine, gelbstichige scharlachrote Färbung entwickelt sich rasch und ist sehr echt.
Beispiel 7 : Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 25 mit einer Lösung von 5 g
EMI3.2
rotöl, 5 cm3 40% iger Formaldehydlösung im Liter bei 25-30 C imprägniert, gut abgewunden und hierauf in einer abgestumpften Lösung, welche 2 g diazotierten Äthylester des 4'-Chlor- 2-amino-4. carbonsäure-l. l-diphenyläthers im Liter enthält, entwickelt. Hierauf wird gespült und geseift. Man erhält einen sehr reinen alizarinroten Farbton von vorzüglicher Wasch-, Chlor-, Beuch-und Lichtechtheit.
Beispiel 8 : Baumwollgarn wird mit einer durch Lösen von 7 g des 2. 3-Oxynaphthoe- säure-2'-methylanilid in 300 cm3 heissem Wasser unter Zusatz von 14 cm3 30% iger Natriumhydroxydlösung, 10 cm3 Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf 1 Liter hergestellten Lösung grundiert. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, enthaltend 2 g diazotierten Methylester der 4'-Chlor-2-amino-1. 1'-diphenyläther-5-carbonsäure im Liter. Man erhält eine sehr reine scharlachrote Färbung von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
In der folgenden Zusammenstellung wird der Farbton einer Anzahl von anderen nach dem vorliegenden Verfahren auf Baumwolle oder regenerierter Cellulose erzielbaren Farbstoffen angegeben.
EMI3.3
<tb>
<tb>
Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Äthylester <SEP> des <SEP> 2-Amino-4-carbon- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxysäure-l. <SEP> 1'-diphenyläthers <SEP> anilid <SEP> 1
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'.5'dto. <SEP> dto.
<tb> dimethoxyanilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'dto. <SEP> rot
<tb> methoxyanilid
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-chloranilid <SEP> alizarinrot
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-3'-chloranilid <SEP> rot
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-5'dto. <SEP> chloranilid <SEP> scharlach
<tb> Athylester <SEP> des <SEP> 2'-Chlor-2-amino-
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> dto.
<tb>
4-carbonsäure-1.1'-diphenyläthers
<tb> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methoxy- <SEP> gelbes
<tb> dto. <SEP> anili. <SEP> Scharlach
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxyaiiilid
<tb> dtol <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäre-2'-naphthalid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxcynaphthoesäure-2'-chloranilid <SEP> rot
<tb> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-3'-methyldto. <SEP> anilid <SEP> scharlach
<tb> Äthylester <SEP> des <SEP> 3'-Methyl-2-amino- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-
<tb> 4-carbonsäure-l.1'-diphenyläthers <SEP> anilid <SEP> scharlachrot
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxydto.
<SEP> scharlach
<tb> 5'-chloranilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'methylanilin
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Äthylester <SEP> des <SEP> 4'-Chlor-2-amino-
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-äthoxyanlid <SEP> scharlach
<tb> 4-carbonsäure-1.1'-diphenyläthers
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-anilid <SEP> dto.
<tb>
2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'dto. <SEP> rot
<tb> chloranilid
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-naphthalid <SEP> scharlach
<tb> cato. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'.4'-dimethyldto. <SEP> rot
<tb> anilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'.5'-dimethyldto. <SEP> dto.
<tb> anilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-5'dto. <SEP> alizarinrot
<tb> dimethoxyanilid
<tb> dlo. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-äthoxy-5'dto. <SEP> methylanilid <SEP> dto.
<tb>
Äthylester <SEP> er <SEP> des <SEP> 4'-Methyl-2-amno
<tb> 4-carbonsäure-l.1'-diphenyläthers <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-äthoxyanilid <SEP> scharlach
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxydto. <SEP> scharlachrot
<tb> anilid
<tb> dto. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'dto. <SEP> methoxyanilid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-3'-methylanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-3'-chloranilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid <SEP> dto.
<tb> cato. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'dto. <SEP> chlorauilid <SEP> scharlacti
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'.4'-dimethyldto.
<SEP> anihd <SEP> alizarmrot
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'.5'-dimethyll1nilid
<tb> Äthylester <SEP> des <SEP> 2'-.5'-Dichlor-2-amino-
<tb> 4-carbonsäure-l.1'-diphenyläthers <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäureanilid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-0xynaphthoesäure-2'-naphtl <SEP> alid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methylanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-3'-chloranilid <SEP> dto.
<tb>
Äthylester <SEP> des <SEP> 2'-Methyl-2-amino- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'.4'-dimethyl-
<tb> 4-carbonsäure-l. <SEP> 1'-dipenyläthers <SEP> anilid
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-chloranilid <SEP> rot
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'dto. <SEP> scharlach
<tb> methylanilid
<tb> Methylester <SEP> des <SEP> 2-amino-4-carbon- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'säure-l. <SEP> 1'-diphenyläthers <SEP> chloranilin
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-3'-nitranilid <SEP> sattes <SEP> Rot
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-0xynaphthoesäure-2-chloranilid <SEP> rot
<tb>
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EMI5.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Methylester <SEP> des <SEP> 2-amino-4-carbon- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'säure-l. <SEP> l'-diphenyläthers <SEP> chloranilid
<tb> dto. <SEP> 2.
<SEP> 3-Oxynaphthoesäure--methylanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-3'-methylanilid <SEP> alizarinrot
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methylanilid <SEP> rot
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'dto. <SEP> alizarnrot
<tb> methylanilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-äthoxy-5'dto. <SEP> scharlach
<tb> methylanilid
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäureanilid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> alizarinrot
<tb> Methylester <SEP> des <SEP> 2'-Methyl-2-amino-
<tb> 4-carbonsäure-l.1'-diphenyläthers <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäureanilid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphtsoesäure-41-chloranilid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 2.
<SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methylanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'dto. <SEP> methoxyanilid <SEP> dto.
<tb>
Methylester <SEP> des <SEP> 4'-Chlor-2-amino-
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-3'-methylanilid <SEP> alizarinrot
<tb> 4-carbonsäure-1.1'-diphenyläthers
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-4'dto. <SEP> dto.
<tb> chloranilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'dto. <SEP> rot
<tb> chloranilid
<tb> . <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'methylatlilid
<tb> Methylester <SEP> des <SEP> 4'-Chlor-2-amino-
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-methylanilid <SEP> scharlach
<tb> 5-carbonsäure-1'1'-diphenyläthers
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-methoxydto. <SEP> dto.
<tb> anilid
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäureanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2.3-Olxynaphthoesäure-2'-naphthalid <SEP> dto.
<tb>
Äthylester <SEP> des <SEP> 4'-Chlor-2-amino- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-methoxyscharlach
<tb> 5-carbonsäure-1.1'-diphenyläthers <SEP> anilid
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methylanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Olxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2-naphthalid <SEP> dto.
<tb>
Äthylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-4-chlor-
<tb> 1.1'-diphenyläther-3'-carbonsäure <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-1'-naphthalid <SEP> rot
<tb> 2.3-Olxynaphthoesäure-4'-methoxydto. <SEP> scharlach
<tb> anilid
<tb>
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EMI6.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Äthylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-4-chlor- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxy-
<tb> 1. <SEP> 1'-diphenyläther-3'-carbonsäure <SEP> anilid <SEP> gelbes <SEP> Scharlach
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methylanilid <SEP> scharlach
<tb> 2.3-Olxynaphthoesqure-2'-methyl-4'dto. <SEP> rot
<tb> methoxyanilid
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxlynaphthoesäure-3'-chloranilid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-3'-methylanilid <SEP> dto.
<tb> dto.
<SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'5'-dimethyldto. <SEP> dto.
<tb> anilid
<tb> 2.3-Olxynaphthoesäure-2'-methoxy-5'dto. <SEP> dto.
<tb> methylanilid
<tb> Äthylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-4-chlor-
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-naphthalid <SEP> rot
<tb> 1.1'-diphenyläther-4'-carbonsäure
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxydto. <SEP> anilid <SEP> scharlach
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-äthoxyanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-chlor-2'-
<tb> -methoxyanilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-3'-methyl
<tb> dto. <SEP> dto.
<tb> anilid
<tb> Methylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-4-chlor
<tb> 1.1'-diphenyläther-4'-carbonsäure <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäureanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-0xynaphthoesäure-2'-naphthalid <SEP> rot
<tb> dto. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-4'-methoxydto. <SEP> dto.
<tb> anilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-methyldto.
<SEP> scharlach
<tb> anilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'.4'-didto. <SEP> rot
<tb> methoxy-5'-chloranilid
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-äthoxyanilid <SEP> scharlach
<tb> Methylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-1.1'-
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid <SEP> rot
<tb> diphenyl-3'-carbonsäure
<tb> 2.3-Olxynaphthoesäure-2'.4'-dimethyldto. <SEP> scharlach
<tb> anilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-3'.4'-dichlo@dto. <SEP> rot
<tb> anilid
<tb> . <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'.5'-dimethyldto. <SEP> anilid <SEP> scharlach
<tb> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxydto. <SEP> 5'-methylanilid <SEP> dto.
<tb>
Äthylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-1-1'diphenyläther-3-carbonsäure <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-naphthalid <SEP> dto.
<tb>
2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2'dto. <SEP> gelbes <SEP> Scharlach
<tb> methylanilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-chlor-2'dto. <SEP> dto.
<tb> methoxyanilid
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Äthylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-1. <SEP> 1'- <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-methoxydiphenyläther-4'-carbonsäure <SEP> anilid <SEP> ro
<tb> dto. <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-äthoxyanilid <SEP> dto.
<tb>
2. <SEP> 3-Oxynaphtoesäure-4'-chlor-2'dto. <SEP> methoxyanilid <SEP> scharlach
<tb> Diäthylester <SEP> der <SEP> 2-Amino-1.1'diphenyläther-4.4'-dicarbonsäure <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-l-naphthalid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 3. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure--naphthalid <SEP> dto.
<tb>
2.3-Oxynaphthoesäure-2'-methoxyanilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'.5'-didto. <SEP> methoxyanilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-3-ättioxyanilid
<tb> dto. <SEP> a. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-21-chloranilid <SEP> dto.
<tb> dto. <SEP> 3-Oxynaphthoesäure-2'.4'-dimethylanilid
<tb> 2.3-Oxynaphthoesäure-2'-äthyl-5'methylanilin1
<tb>
Ersetzt man die oben erwähnten Diazokomponenten durch z. B. den Isopropylester bzw. den norm. Butylester der angeführten Diazotierungskomponenten. so werden Farbstoffe erhalten, welche die ähnliche Reinheit und die ähnlichen Echtheitseigenschaften besitzen.
Sehr reine Farbstoffe entstehen auch, wenn statt Ester aliphatische Alkohole, Benzyl-, Phenyl-, Tolyl-, Methoxy-oder Äthoxyphenylester verwendet werden.
Ähnliche Resultate erhält man in der Stückfärberei oder im Druck. Die Farbstoffe können auch auf andern Fasern, wie Seide, Kunstseide, erzeugt werden, wobei selbstverständlich die in den vorstehenden Beispielen angegebenen Arbeitsweisen entsprechend den Angaben der einschlägigen Literatur abgeändert werden müssen.
Will man die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung auf Wolle erzeugen, so wird man mit Vorteil die Vorschriften der britischen Patentschrift Nr. 310758 oder der französischen Patentschrift Nr. 734189 befolgen.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, dass Arylide der 2. 3-Oxynaphthoesäuren mit diazotierten Aryl-bzw.
Aralkyläthern solcher Aminophenole gekuppelt werden, die im o-Aminophenolrest wenigstens noch eine Karbonsäureestergruppe enthalten.