AR110600A1 - 5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3(2h)-onas sustituidas y su uso como inhibidores de prep - Google Patents

5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3(2h)-onas sustituidas y su uso como inhibidores de prep

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Abstract

La presente solicitud se refiere a 5,6,7,8-tetrahidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-onas y 2,5,6,7-tetrahidro-3H-pirrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-onas sustituidas, a procesos para su preparación, a su uso, solas o en combinaciones, para el tratamiento y/o la prevención de enfermedades y a su uso para la producción de medicamentos para el tratamiento y/o la prevención de enfermedades, en especial para el tratamiento y/o la prevención de trastornos de inflamación pulmonar. Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1), en donde A es alquileno C₁₋₄ o CD₂, donde alquileno C₁₋₄ puede estar sustituido con hidroxilo y alcoxi C₁₋₄ y hasta pentasustituido con flúor, o es un grupo de la fórmula (2) en donde n es 0 ó 1; p es 0 ó 1; q es 1 ó 2; donde #¹ marca el enlace con el átomo de nitrógeno del anillo 5-oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-ilo; * marca el enlace con R¹; X es -CR⁶R⁷-, #²-CR⁶R⁷-CR⁸R⁹-**, #²-CR⁶=CR⁸-** o #²-CR⁶R⁷-CR⁸R⁹-CR¹⁰R¹¹-**, donde #² marca el enlace con el átomo de carbono del grupo CR⁴R⁵-, donde ** marca el enlace con el átomo de carbono del anillo 5-oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-ilo, donde R⁶ es hidrógeno, flúor, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, trifluorometoxi, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con alcoxi C₁₋₄, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino y hasta pentasustituido con flúor; R⁷ es hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede ser hasta pentasustituido con flúor o R⁶ y R⁷ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo carbonilo, o R⁶ y R⁷ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo ciclopropilo, anillo ciclobutilo o anillo ciclopentilo, o R⁶ y R⁴ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo ciclopropilo, anillo ciclobutilo o anillo ciclopentilo; R⁸ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, flúor, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con alcoxi C₁₋₄, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino y hasta pentasustituido con flúor; R⁹ es hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede ser hasta pentasustituido con flúor o R⁸ y R⁹ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo ciclopropilo, anillo ciclobutilo o anillo ciclopentilo, o R⁷ y R⁹ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo ciclopropilo, anillo ciclobutilo o anillo ciclopentilo; R¹⁰ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, flúor, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con alcoxi C₁₋₄, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino y hasta pentasustituido con flúor; R¹¹ es hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede ser hasta pentasustituido con flúor o R¹⁰ y R¹¹ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo ciclopropilo, anillo ciclobutilo o anillo ciclopentilo; R¹ es cicloalquilo C₃₋₇, fenilo o heteroarilo de 5 a 10 miembros, donde cicloalquilo C₃₋₇ puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede ser hasta pentasustituido con flúor donde fenilo está sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, trifluorometilo, alcoxi C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₅, monofluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, hidroxicarbonilo, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, aminocarbonilo, mono-alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₅-aminocarbonilo, alquil C₁₋₄-sulfanilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfonimidoilo, cicloalquil C₁₋₄-sulfonilo, aminosulfonilo, mono-alquil C₁₋₄-aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₄-aminosulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfinilo, amino, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino, o donde fenilo se puede fusionar con cicloalquilo C₃₋₇, heterociclilo C₃₋₇ o heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde fenilo puede estar sustituido con metilo, etilo, cloro, flúor o metoxi, en donde cicloalquilo C₃₋₇, heterociclilo C₃₋₇ y heteroarilo de 5 a 6 miembros puede estar sustituido con 1 ó 2 sustituyentes de alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con alcoxi C₁₋₄, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino y hasta pentasustituido con flúor, o donde heteroarilo de 5 a 10 miembros puede estar sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, trifluorometilo, alcoxi C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₅, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, fenilo, hidroxicarbonilo, alcoxi C₁₋₄-carbonilo, aminocarbonilo, mono-alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₄-aminocarbonilo, cicloalquil C₃₋₅-aminocarbonilo, alquil C₁₋₄-sulfanilo, alquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfonimidoilo, cicloalquil C₁₋₄-sulfonilo, aminosulfonilo, mono-alquil C₁₋₄-aminosulfonilo, di-alquil C₁₋₄-aminosulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfinilo, amino, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino, en donde fenilo puede estar sustituido con metilo, etilo, cloro, flúor o metoxi, o donde heteroarilo de 5 a 10 miembros puede estar fusionado en cicloalquilo C₃₋₇ o heterociclilo C₃₋₇, donde heteroarilo de 5 a 10 miembros puede estar sustituido con metilo, etilo, cloro, flúor o metoxi, en donde cicloalquilo C₃₋₇ y heterociclilo C₃₋₇ puede estar sustituido con 1 ó 2 sustituyentes de alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con alcoxi C₁₋₄, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino y hasta pentasustituido con flúor; R² es un grupo de la fórmula (3) donde #³ marca el enlace con el átomo de carbono del carbonilo; r es 0 ó 1; Z es O, NR¹⁸, S, SO, SO₂ o CR¹⁴AR¹⁴B, en donde R¹⁴A es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, trifluorometilo, difluorometilo, fluorometilo, hidroxilo, alcoxi C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₅, difluorometoxi, trifluorometoxi o 2,2,2-trifluoroetoxi, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con hidroxilo, amino, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino; R¹⁴B es hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede ser hasta pentasustituido con flúor o R¹⁴A y R¹⁴B junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo carbonilo; R¹⁸ es hidrógeno o metilo; R¹² es hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, acetilo o formilo, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con hidroxilo o hasta pentasustituido con flúor, en donde acetil puede estar sustituido con hidroxilo o hasta trisustituido con flúor;, R¹³ es hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₄, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un ciclopropilo o anillo ciclobutilo, en donde el ciclopropilo o anillo ciclobutilo puede estar hasta disustituido con flúor, o R¹³ y R¹⁴A junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un ciclopropilo o anillo ciclobutilo, en donde el ciclopropilo o anillo ciclobutilo puede estar hasta disustituido con flúor, o R¹⁴A y R¹⁴B junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un ciclopropilo o anillo ciclobutilo, en donde el ciclopropilo o anillo ciclobutilo puede estar hasta disustituido con flúor, donde R¹³, R¹⁴A y R¹⁴B son hidrógeno cuando R¹² no es hidrógeno, donde R¹² es hidrógeno cuando uno de los sustituyentes R¹³, R¹⁴A y R¹⁴B no es hidrógeno, o es un grupo de la fórmula (4) donde #⁴ marca el enlace con el átomo de carbono del carbonilo; Y es NR¹⁵, CR¹⁶AR¹⁶B, oxígeno o azufre, en donde R¹⁵ es hidrógeno o metilo; R¹⁶A es hidrógeno o metilo; R¹⁶B es hidrógeno o metilo; R³ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, flúor, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino, en donde alquilo C₁₋₄ puede estar sustituido con alcoxi C₁₋₄, hidroxilo, mono-alquil C₁₋₄-amino o di-alquil C₁₋₄-amino y hasta pentasustituido con flúor; R⁵ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄, en donde alquilo C₁₋₄ puede ser hasta pentasustituido con flúor o R⁴ y R⁵ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo carbonilo, o R⁴ y R⁵ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo ciclopropilo, anillo ciclobutilo o anillo ciclopentilo; y las sales, solvatos y solvatos de las sales de los compuestos de la fórmula (1).
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