AR045686A1 - Derivados de pirido[2,3-b]pirazinas, y su uso como moduladores de quinasas - Google Patents

Derivados de pirido[2,3-b]pirazinas, y su uso como moduladores de quinasas

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Abstract

Derivados de pirido[2,3-b]pirazina, procedimientos para prepararlas y su uso como medicamentos, en especial para el tratamiento de enfermedades malignas y otras enfermedades basadas en proliferaciones celulares patológicas. Reivindicación 1: Derivados de pirido[2,3-b]pirazina de acuerdo con la fórmula (1) caracterizados porque los substituyentes R1-R4 tienen los siguientes significados: R1 y R2 pueden ser, de modo independiente entre sí: (i) hidrógeno (ii) hidroxilo (iii) halógeno (iv) alquilo, en donde el radical alquilo está saturado y puede estar compuesto por 1 a 8 átomos de carbono, (v) arilo insubstituido o substituido, en donde el radical arilo puede estar mono o polisubstituido, igual o diferente, con F, Cl, Br, I, CF3, CN, NH2, NH-alquilo, NH-cicloalquilo, NH-heterociclilo, NH-arilo, NH-heteroarilo, NH-alquil-cicloalquilo, NH-alquil-heterociclilo, NH-alquil-arilo, NH-alquil-heteroarilo, NH-alquil-NH2, NH-alquil-OH, N(alquilo)2, NHC(O)-alquilo, NHC(O)-cicloalquilo, NHC(O)-heterociclilo, NHC(O)-arilo, NHC(O)-heteroarilo, NHC(O)-alquil-arilo, NHC(O)-alquil-heteroarilo, NHSO2-alquilo, NHSO2-cicloalquilo, NHSO2-heterociclilo, NHSO2-arilo, NHSO2-heteroarilo, NHSO2-alquil-arilo, NHSO2-alquil-heteroarilo, NO2, SH, S-alquilo, S-arilo, S-heteroarilo, OH, OCF3, O-alquilo, O-cicloalquilo, O-heterociclilo, O-arilo, O-heteroarilo, O-alquil-cicloalquilo, O-alquil-heterociclilo, O-alquil-arilo, O-alquil-heteroarilo, O-alquil-OH, O-(CH2)n-O, OC(O)-alquilo, OC(O)-cicloalquilo, OC(O)-heterociclilo, OC(O)-arilo, OC(O)-heteroarilo, OC(O)-alquil-arilo, OC(O)-alquil-heteroarilo, OSO3H, OSO2-alquilo, OSO2-cicloalquilo, OSO2-heterociclilo, OSO2-arilo, OSO2-heteroarilo, OSO2-alquil-arilo, OSO2-alquil-heteroarilo, OP(O)(OH)2, C(O)-alquilo, C(O)-arilo, C(O)-heteroarilo, CO2H, CO2-alquilo, CO2-cicloalquilo, CO2-heterociclilo, CO2-arilo, CO2-heteroarilo, CO2-alquil-cicloalquilo, CO2-alquil-heterociclilo, CO2-alquil-arilo, CO2-alquil-heteroarilo, C(O)-NH2, C(O)NH-alquilo, C(O)NH-cicloalquilo, C(O)NH-heterociclilo, C(O)NH-arilo, C(O)NH-heteroarilo, C(O)NH-alquil-cicloalquilo, C(O)NH-alquil-heterociclilo, C(O)NH-alquil-arilo, C(O)NH-alquil-heteroarilo, C(O)N(alquilo)2, C(O)N(cicloalquilo)2, C(O)N(arilo)2, C(O)N(heteroarilo)2, SO-alquilo, SO-arilo, SO2-alquilo, SO2-arilo, SO2NH2, SO2NH-alquilo, SO2NH-arilo, SO2NH-heteroarilo, SO2NH-alquil-arilo, SO3H, SO2O-alquilo, SO2O-arilo, SO2O-alquil-arilo, alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo, n puede adoptar el valor 1,2 o 3 y los substituyentes de alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquil-cicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquilarilo y alquil-heteroarilo pueden estar, a su vez, substituidos, (vi) heteroarilo insubstituido o substituido, en donde el radical heteroarilo puede estar mono o polisubstituido, igual o diferente, con F, Cl, Br, I, CF3, CN, NH2, NH-alquilo, NH-cicloalquilo, NH-heterociclilo, NH-arilo, NH-heteroarilo, NH-alquil-cicloalquilo, NH-alquil-heterociclilo, NH-alquil-arilo, NH-alquil-heteroarilo, NH-alquil-NH2, NH-alquil-OH, N(alquilo)2, NHC(O)-alquilo, NHC(O)-cicloalquilo, NHC(O)-heterociclilo, NHC(O)-arilo, NHC(O)-heteroarilo, NHC(O)-alquil-arilo, NHC(O)-alquil-heteroarilo, NHSO2-alquilo, NHSO2-cicloalquilo, NHSO2-heterociclilo, NHSO2-arilo, NHSO2-heteroarilo, NHSO2-alquil-arilo, NHSO2-alquil-heteroarilo, NO2, SH, S-alquilo, S-arilo, S-heteroarilo, OH, OCF3, O-alquilo, O-cicloalquilo, O-arilo, O-heteroarilo, O-alquil-cicloalquilo, O-alquil-arilo, O-alquil-heteroarilo, OC(O)-alquilo, OC(O)-cicloalquilo, OC(O)-heterociclilo, OC(O)-arilo, OC(O)-heteroarilo, OC(O)-alquil-arilo, OC(O)-alquil-heteroarilo, OSO3H, OSO2-alquilo, OSO2-cicloalquilo, OSO2-arilo, OSO2-heteroarilo, OSO2-alquil-arilo, OSO2-alquil-heteroarilo, OP(O)(OH)2, C(O)-alquilo, C(O)-arilo, C(O)-heteroarilo, CO2H, CO2-alquilo, CO2-cicloalquilo, CO2-heterociclilo, CO2-arilo, CO2-heteroarilo, CO2-alquil-cicloalquilo, CO2-alquil-heterociclilo, CO2-alquil-arilo, CO2-alquil-heteroarilo, C(O)-NH2, C(O)NH-alquilo, C(O)NH-cicloalquilo, C(O)NH-heterociclilo, C(O)NH-arilo, C(O)NH-heteroarilo, C(O)NH-alquil-cicloalquilo, C(O)NH-alquil-heterociclilo, C(O)NH-alquil-arilo, C(O)NH-alquil-heteroarilo, C(O)N(alquilo)2, C(O)N(cicloalquilo)2, C(O)N(arilo)2, C(O)N(heteroarilo)2, SO2NH2, SO2NH-alquilo, SO2NH-arilo, SO2NH-heteroarilo, SO2NH-alquil-arilo, SO3H, SO2O-alquilo, SO2O-arilo, SO2O-alquil-arilo, alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo, y los substituyentes de alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, pueden estar, a su vez, substituidos, (vii) OR5, en donde R5 puede ser alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, y los substituyentes de alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, pueden estar, a su vez, substituidos, (viii) SR6, en donde R6 puede ser alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, y los substituyentes de alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, pueden estar, a su vez, substituidos, (ix) NR7R8, en donde R7 y R8 pueden ser, de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquil-cicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, y los substituyentes de alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, pueden estar, a su vez, substituidos, o R7 y R8 significan juntos cicloalquilo o heterociclilo, en donde cicloalquilo y heterociclilo pueden estar, a su vez, substituidos. R3 y R4 pueden significar, de modo independiente entre sí, hidrógeno o NR9R10, con la condición de que, cuando R3 = NR9R10, R4 = H, y cuando R4 = NR9R10, R3 = H, en donde R9 puede ser hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, y los substituyentes de alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, alquilcicloalquilo, alquil-heterociclilo, alquil-arilo o alquil-heteroarilo, pueden estar, a su vez, substituidos, y R10 puede significar -C(Y)NR11R12, en donde Y = O, S y R11 y R12 son de modo independiente entre sí, (i) hidrógeno, (ii) alquilo insubstituido o substituido, en donde el radical alquilo puede estar mono o polisubstituido, igual o diferente, con F, CI, Br, I, CF3, CN, NH2, NH-alquilo, NH-cicloalquilo, NH-heterociclilo, NH-arilo, NH-heteroarilo, NH-alquil-cicloalquilo, NH-alquil-heterociclilo, NH-alquil-arilo, NH-alquil-heteroarilo, N(alquilo)2, NHC(O)-alquilo, NHC(O)-cicloalquilo, NHC(O)-heterociclilo, NHC(O)-arilo, NHC(O)-heteroarilo, NHC(O)-alquil-arilo, NHC(O)-alquil-heteroarilo, NHSO2-alquilo, NHSO2-cicloalquilo, NHSO2-heterociclilo, NHSO2-arilo, NHSO2-heteroarilo, NHSO2-alquil-arilo, NHSO2-alquil-heteroarilo, NO2, SH, S-alquilo, S-cicloalquilo, S-heterociclilo, S-arilo, S-heteroarilo, OH, OCF3, O-alquilo, O-cicloalquilo, O-heterociclilo, O-arilo, O-heteroarilo, O-alquil-cicloalquilo, O-alquil-heterociclilo, O-alquil-arilo, O-alquil-heteroarilo, OC(O)-alquilo, OC(O)-cicloalquilo, OC(O)-heterociclilo, OC(O)-arilo, OC(O)-heteroarilo, OC(O)-alquil-arilo, OC(O)-alquil-heteroarilo, OSO3H, OSO2-alquilo, OSO2-cicloalquilo, OSO2-heterociclilo, OSO2-arilo, OSO2-heteroarilo, OSO2-alquil-arilo, OSO2-alquil-heteroarilo, OP(O)(OH)2, C(O)-alquilo, C(O)-arilo, C(O)-heteroarilo, CO2H, CO2-alquilo, CO2-cicloalquilo, CO2-heterociclilo, CO2-arilo, CO2-heteroarilo, CO2-alquil-cicloalquilo, CO2-alquil-heterociclilo, CO2-alquil-arilo, CO2-alquil-heteroarilo, C(O)-NH2, C(O)NH-alquilo, C(O)NH-cicloalquilo, C(O)NH-heterociclilo, C(O)NH-arilo, C(O)NH-heteroarilo, C(O)NH-alquil-cicloalquilo, C(O)NH-alquil-heterociclilo, C(O)NH-alquil-arilo, C(O)NH-alquil-heteroarilo, C(O)N(alquilo)2, C(O)N(cicloalquilo)2, C(O)N(arilo)2, C(O)N(heteroarilo)2, SO-alquilo, SO-arilo, SO2-alquilo, SO2-arilo, SO2NH2, SO2NH-alquilo, SO2NH-arilo, SO2NH-heteroarilo, SO2NH-alquil-arilo, SO3H, SO2O-alquilo, SO2O-arilo, SO2O-alquil-arilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo, (iii) cicloalquilo insubstituido o substituido, en donde el radical cicloalquilo puede estar mono o polisubstituido, igual o diferente, con F, Cl, Br, I, NH2, NH-alquilo, NH-cicloalquilo, NH-heterociclilo, NH-arilo, NH-heteroarilo, NH-alquil-arilo, NH-alquil-heteroarilo, N(alquilo)2, NHC(O)-alquilo, NHC(O)-cicloalquilo, NHC(O)-heterociclilo, NHC(O)-arilo, NHC(O)-heteroarilo, NHC(O)-alquil-arilo, NHC(O)-alquil-heteroarilo, NHSO2-alquilo, NHSO2-cicloalquilo, NHSO2-heterociclilo, NHSO2-arilo, NHSO2-heteroarilo, NHSO2-alquil-arilo, NHSO2-alquil-heteroarilo, OH, O-alquilo, O-cicloalquilo, O-heterociclilo, O-arilo, O-heteroarilo, O-alquil-arilo, O-alquil-heteroarilo, OC(O)-alquilo, OC(O)-cicloalquilo, OC(O)-heterociclilo, OC(O)-arilo, OC(O)-heteroarilo, OC(O)-alquil-arilo, OC(O)-alquil-heteroarilo, OSO3H, OSO2-alquilo, OSO2-cicloalquilo, OSO2-heterociclilo, OSO2-arilo, OSO2-heteroarilo, OSO2-alquil-arilo, OSO2-alquil-heteroarilo, OP(O)(OH)2, CO2H, CO2-alquilo, CO2-cicloalquilo, CO2-heterociclilo, CO2-arilo, CO2-heteroarilo, CO2-alquil-cicloalquilo, CO2-alquil-heterociclilo, CO2-alquil-arilo, CO2-alquil-heteroarilo, C(O)-NH2, C(O)NH-alquilo, C(O)NH-cicloalquilo, C(O)NH-heterociclilo, C(O)NH-arilo, C(O)NH-heteroarilo, C(O)NH-alquil-cicloalquilo, C(O)NH-alquil-heterociclilo, C(O)NH-alquil-arilo, C(O)NH-alquil-heteroarilo, C(O)N(alquilo)2, C(O)N(cicloalquilo)2, C(O)N(arilo)2, C(O)N(heteroarilo)2, alquilo o arilo, (iv) heterociclilo insubstituido o substituido, en donde el radical heterociclilo puede estar mono o polisubstituido, igual o diferente, con OH, O-alquilo, O-arilo, NH2, NH-alquilo, NH-arilo, alquilo, alquil-aril
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