DE1802863B1 - Verwendung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Farbstoffen zum Faerben von Textilmaterial aus Polyamiden - Google Patents

Verwendung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Farbstoffen zum Faerben von Textilmaterial aus Polyamiden

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DE1802863B1 DE19681802863 DE1802863A DE1802863B1 DE 1802863 B1 DE1802863 B1 DE 1802863B1 DE 19681802863 DE19681802863 DE 19681802863 DE 1802863 A DE1802863 A DE 1802863A DE 1802863 B1 DE1802863 B1 DE 1802863B1
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I Beispiel a) Herstellung der Farbstoffe
Λ/ f
R\ /ΝγΛ
R/ /\
\0/~
N-
/
=ο
-SO3H
in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppe, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methyloder Äthylgruppe und R3 ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet, zum Färben von Textilmaterial aus Polyamiden.
Außer den schon einzeln genannten Resten kommen für R1 und R2 beispielsweise in Betracht: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, /?-Methoxyäthyl, /j-Äthoxyäthyl, /3-Acetoxyäthyl, /i-Chloräthyl, /3-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxyäthyl, /J-Carbobutoxyäthyl, /5-Methoxypropyl, /8-Äthoxypropyl, /5-Methoxy-)'-chlorpropyl oder ß-Acetoxypropyl.
Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R und R1 z. B. den Rest des Pyrrolidins, Piperidins oder Morpholins.
Technisch besonders geeignete Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
•S O, H
in der R4 und R5 Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
Methyl- und Äthylreste sind dabei bevorzugt.
Die Farbstoffe der angegebenen Formeln färben Textilmaterial aus natürlichen und insbesondere synthetischen Polyamiden. Sie ergeben grünstichiggelbe, fluoreszierende Färbungen mit allgemein guten Echtheiten.
Zur Herstellung der vorstehend genannten Farbstoffe kann man die sulfonsäuregruppenfreien Farbstoffe der Formel I sulfonieren.
Als Sulfonierungsmittel ist z. B. Oleum geeignet, das 10 bis 50% SO3 enthält. Die Sulfonierung erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 10 und 500C.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente im folgenden Beispiel auf das Gewicht.
333 Teile 3-(Benzimidazolyl-2')-7-diäthylaminocumarin werden bei gewöhnlicher Temperatur in 1000 Teile 10%iges Oleum eingetragen. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 500C gerührt und nach Abkühlen unter Rühren in 2000 Teile Eiswasser unter Rühren eingegossen. Das ausgefällte Sulfonierungsprodukt wird abgesaugt und mit 500 Teilen Wasser gewaschen.
Das feuchte Filtergut wird in 4000 Teilen Wasser
suspendiert, dann wird die Mischung mit 10%iger Natronlauge auf einen pH-Wert von 8 eingestellt, wobei der Farbstoff völlig in Lösung geht. Durch Zusatz von 10 000 Raumteilen gesättigter Natriumchloridlösung wird das Natriumsalz des Farbstoffes ausgefällt, das dann abgesaugt, mit 2000 Raumteilen 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 700C getrocknet wird. Man erhält so ein orangefarbenes Pulver, das in Wasser eine brillant gelbe, grünstichig fluoreszierende Lösung ergibt.
Die Sulfonierung kann man mit gleich gutem Erfolg durchführen, wenn man 12 Stunden bei Raumtemperatur rührt und im übrigen wie beschrieben verfährt.
Sulfoniert man an Stelle des angegebenen Farbstoffs die Verbindungen 3-(5'-Chlorbenzimidazolyl-2')-7-diäthylamino-(oder -dimethylamino-)cumarin oder 3-(5'-Methylbenzimidazolyl-2')-7-diäthylamino-cumarin, so erhält man saure Farbstoffe mit sehr ähnlichen Eigenschaften.
b) Verwendung zum Färben
10 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus synthetischem Polyamid werden in ein Färbebad eingebracht, das 0,01 Teile des gemäß a) hergestellten Farbstoffes, 0,3 Teile 30%ige Essigsäure und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels in 400 Teilen Wasser enthält.
Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten von 40 auf 1000C gebracht und dort 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wird anschließend gespült und getrocknet. Die erhaltene Färbung ist grünstichiggelb, von hoher Brillanz, guter Lichtechtheit und sehr guten Gebrauchsechtheiten.
Flocke, Fäden oder Garn aus synthetischen Polyamiden kann man ebenso färben. Man kann dabei auch die Essigsäure durch 2% (bezogen auf das Gewicht des Textilmaterial) 85°/oige Ameisensäure ersetzen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen der allgemeinen Formel
    R,
    SO3H
    in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppe, R1
    3 4
    ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis eines 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes,
    4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder
    durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb- Äthylgruppe und R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder
    alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy-
    Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R 5 oder Äthoxygruppe bedeutet, zum Färben von
    und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest Textilmaterial aus Polyamiden.
DE19681802863 1968-10-12 1968-10-12 Verwendung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Farbstoffen zum Faerben von Textilmaterial aus Polyamiden Expired DE1802863C2 (de)

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