AR041466A1 - Proceso enantioselectivo para preparar compuestos triciclicos quirales - Google Patents

Proceso enantioselectivo para preparar compuestos triciclicos quirales

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Abstract

Proceso para sintetizar compuestos tríciclos, que son utilizados como inhibidor del inhibidor de la proteína transferasa de farnesilo. Reivindicación 1: Un proceso enantioselectivo para preparar un compuesto representado por la fórmula (1), donde R1 es H o un grupo protector; el cual comprende poner en contacto un compuesto representado por la fórmula (2), en un disolvente orgánico inerte con por lo menos aproximadamente una cantidad equivalente de cada uno de: (i) un aminoalcohol quiral representado por la fórmula (3), donde R es un grupo arilo, alquilarilo, alcoxiarilo, arilarilo, heteroarilo o grupo arilo policíclico, o fórmula (4), donde en la fórmula (4), la línea punteada representa un segundo enlace opcional y donde R2 se selecciona entre alcoxi, alcoxialcoxi, ariloxi, arilalcoxi, y NRARB, dodne RA y RB son independientemente alquilo o arilo, y R2 es opcionalmente sustituido con uno o más grupos alcoxi; (ii) un compuesto representado por la fórmula (5), donde LG es un grupo saliente y R1 es H o un grupo protector; y (iii) un aditivo de éter o amina orgánico o mezclas de los mismos para formar una mezcla de reacción; luego agregar a la mezcla de reacción al menos una cantidad equivalente de una base fuerte no nucleofílica en un disolvente orgánico y opcionalmente agregar una cantidad equivalente de agua o un alcohol C1-3 para producir el compuesto representado por la fórmula (1).
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