AR031556A1 - Derivados de 3-(diarilmetilen)-8-azabiciclo[3.2.1] octano y composiciones farmaceuticas que los comprenden - Google Patents

Derivados de 3-(diarilmetilen)-8-azabiciclo[3.2.1] octano y composiciones farmaceuticas que los comprenden

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AR031556A1 ARP010101010A ARP010101010A AR031556A1 AR 031556 A1 AR031556 A1 AR 031556A1 AR P010101010 A ARP010101010 A AR P010101010A AR P010101010 A ARP010101010 A AR P010101010A AR 031556 A1 AR031556 A1 AR 031556A1
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Derivados de 3-(diarilmetilen)-8-azabiciclo[3.2.1]octano de formula (1) y enantiomeros, diastereomeros y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde: R1 se selecciona del grupo integrado por hidrogeno, alquilo C1-8, halo1-3(C1-8)alquilo, alquenilo C2-8, C1-8alcoxi(C2-8)alquenilo, alquinilo C2-8, C1-8alcoxi(C2-8)alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil(C1-8)alquilo, cicloalquilcarbonil(C1-8)alquilo, cicloalquil(C2-8)alquenilo, cicloalquil(C2-8)alquinilo, heterociclilo, heterociclil(C1-8)alquilo, heterociclilcarbonil(C1-8)alquilo, heterociclil(C2-8)alquenilo, heterociclil(C2-8)alquinilo, arilo, aril(C1-8)alquilo, arilcarbonil(C1-8)alquilo, aril(C2-8)alquenilo, aril(C2-8)alquinilo, arilaminocarbonil(C1-8)alquilo, heteroaril(C1-8)alquilo, heteroarilcarbonil(C1-8)alquilo, heteroaril(C2-8)alquenilo, heteroaril(C2-8)alquinilo, heteroarilaminocarbonil(C1-8)alquilo, (R1a)2-N-(C1-8)alquilo, R1a-O-(C1-8)alquilo, R1a-S-(C1-8)alquilo, R1a-SO-(C1-8)alquilo y R1a-SO2-(C1-8)alquilo; en el cual heterociclil se sustituye opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfonilo, halogeno, hidroxi, oxo, ciano, trifluormetilo y trifluormetoxi; y en el cual arilo y heteroarilo se sustituyen opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfonilo, halogeno, hidroxi, oxo, ciano, trifluormetilo y trifluormetoxi; R1a se selecciona independientemente del grupo integrado por hidrogeno, alquilo C1-8, C1-8alcoxi(C1-8)alquilo, hidroxi(C1-8)alquilo, halo1-3(C1-8)alquilo, halo1-3(C1-8)alcoxi(C1-8)alquilo, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo, cicloalquil(C1-8)alquilo, heterociclilo, heterociclil(C1-8)alquilo, heterociclil(C2-8)alquenilo, heterociclil(C2-8)alquinilo, arilo, aril(C1-8)alquilo, aril(C2-8)alquenilo, aril(C2-8)alquinilo, arilcarbonil(C1-8)alquilo, heteroarilo, heteroaril(C1-8)alquilo, heteroaril(C2-8)alquenilo, heteroaril(C2-8)alquinilo y heteroarilcarbonil(C1-8)alquilo; en el cual el heterociclilo está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo integrado por alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfonilo, halogeno, hidroxi, oxo, ciano, trifluormetilo y trifluormetoxi; y en el cual arilo y heteroarilo se sustituyen opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfonilo, halogeno, hidroxi, ciano, trifluormetilo y trifluormetoxi; R2 se selecciona del grupo integrado por arilo y heteroarilo sustituido opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfonilo, halogeno, hidroxi, ciano, trifluormetilo y trifluormetoxi; alternativamente, cuando arilo y heteroarilo se sustituyen con dos sustituyentes unidos a átomos de carbono adyacentes, los dos sustituyentes pueden formar conjuntamente una unica agrupacion fusionada; en el cual la agrupacion se selecciona del grupo integrado por -(CH2)3-5- y -O(CH2)1-3O-; R3 se selecciona del grupo integrado por arilo y heteroarilo sustituido opcionalmente con uno o dos sustituyentes además del grupo -A-Z seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alcoxi C1-6, amino, alquilamino C1-6, di(C1-6alquil)amino, C1-6alquilcarbonilo, C1-6alquilcarboniloxi, C1-6alquiloxicarbonilo, C1-6alquilaminocarbonilo, C1-6alquilcarbonilamino, C1-6alquiltio, C1-6alquilsulfonilo, halogeno, hidroxi, ciano, trifluormetilo y trifluormetoxi; alternativamente, cuando arilo y heteroarilo se sustituyen con dos sustituyentes unidos a átomos de carbono adyacentes, los dos sustituyentes pueden formar conjuntamente una unica agrupacion fusionada; en el cual la agrupacion se selecciona del grupo integrado por -(CH2)3-5- y -O(CH2)1-3O-; A se selecciona del grupo integrado por -C(=X)- y -SO2-; X se selecciona del grupo integrado por O y S; Z se selecciona del grupo integrado por -O(R4) y -N(R5)(R6); R4 se selecciona del grupo integrado por hidrogeno, alquilo C1-8 (opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes halogenos), C1-8alcoxi(C1-8)alquilo, cicloalquilo, cicloalquil(C1-8)alquilo, heterociclilo, heterociclil(C1-8)alquilo, arilo, aril(C1-8)alquilo, heteroarilo, heteroaril(C1-8)alquilo, amino(C1-8)alquilo, (C1-8)alquilamino(C1-8)alquilo, di(C1-8)alquilamino(C1-8)alquilo, e hidroxi(C1-8)alquilo; en el cual el heterociclilo se sustituye opcionalmente con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo integrado por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo, trifluorometilo, halogeno, hidroxi, y ciano; y R5 y R6 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrogeno, alquilo C1-8 (opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes halogenos), C1-8alcoxi(C1-8)alquilo, alquenilo C2-8, cicloalquilo, cicloalquil(C1-8)alquilo, heterociclilo, heterociclil(C1-8)alquilo, arilo, aril(C1-8)alquilo, heteroarilo, heteroaril(C1-8)alquilo, amino(C1-8)alquilo, C1-8alquilamino(C1-8)alquilo, di(C1-8)alquilamino(C1-8)alquilo, aminoimino, aminocarbonilo, aminocarbonil(C1-8)alquilo, ariloxicarbonilamino(C1-8)alquilo, heteroariloxicarbonilamino(C1-8)alquilo, hidroxi(C1-8)alquilo y trifluor(C1-4)alcoxi; en el cual el heterociclilo se sustituye opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alcoxi C1-6,alquenilo C2-6, cicloalquilo, trifluorometilo, halogeno, hidroxi, oxo y ciano; y en el cual el arilo se sustituye opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, trifluorometilo, halogeno, hidroxi y ciano; alternativamente, R5 y R6 pueden, conjuntamente con el nitrogeno al que están unidos, formar una agrupacion heterocíclica fusionada sustituida opcionalmente con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente del grupo integrado por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo, trifluorometilo, halogeno, hidroxi y ciano. Estos compuestos son utiles como moduladores de receptores delta-opioides y m-opioides. Dependiendo de su efecto agonista o antagonista, los compuestos son utiles analgésicos, inmunosupresores, agentes antiinflamatorios, agentes para el tratamiento de condiciones neurologicas y psiquiátricas, medicamentos para el abuso de las drogas y el alcohol, agentes para el tratamiento de la gastritis y la diarrea, agentes cardiovasculares y agentes para el tratamiento de enfermedades respiratorias. También se dan a conocer composiciones farmacéuticas que los comprenden.
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