AR012346A1 - Proceso para la fabricacion de compuestos racemicos, compuestos obtenidos por dicho proceso y compuestos intermediarios - Google Patents
Proceso para la fabricacion de compuestos racemicos, compuestos obtenidos por dicho proceso y compuestos intermediariosInfo
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Abstract
Un proceso para la fabricacion del compuesto racémico de formula (I), su enantiomero R, (formula R-(I)), y su enantiomero S, de (formula S-(I) o unasal y/o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo, que comprende los siguientes pasos dereaccion: a) esterificacion del compuesto (II) paraproducir compuesto (III); b)propargilacion del compuesto (III) en presencia de una base, para producir compuesto (IV); c) calentamiento del compuesto (IV)para producir compuesto (V); d) hidrolizacion del compuesto (V) en presencia de una base o ácido catalizador, para producir compuesto (VI); e) ya sea (i)reaccion del compuesto (VI) con oxail cloruro o tionil cloruro, seguido por amoníaco, o (ii) reaccion del compuesto (V) con amoníacoen presencia de unabase o ácido catalizador, para producir compuesto (VII); f) reaccion del compuesto (VII) con yodo y una sal de nitrito para producir compuesto (VIII);g) reaccion del compuesto (VIII) con un agente reductor, para producircompuesto (IX); h)reduccion del compuesto (IX) para producir compuesto (X); i)cuando se desea el enantiomero (R) o (S) del compuesto (I), la reaccion del compuesto (X) con el enantiomero puro apropiado de un ácido quiral, seguido porcristalizacion fraccional y tratamiento de la sal resultante con una base, para producir el compuesto R-(XI), o S-(XI); j)alquilacion de los compuestos R-(XI)o S-(XI), para producir los compuestos de las formulas R-(I) o S-(I), respectivamente, oalquilacion del compuesto (X), para producir el compuestoracémico de formula (I); k) opcionalmente el tratamiento de los compuestos obtenidos en el paso j) en una forma convencional para producir una sal osolvato del mismo; compuestos obtenidospor dicho proceso y compuestos intermediarios.
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