KR950704291A - 거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids) - Google Patents

거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids)

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KR950704291A
KR950704291A KR1019950701524A KR19950701524A KR950704291A KR 950704291 A KR950704291 A KR 950704291A KR 1019950701524 A KR1019950701524 A KR 1019950701524A KR 19950701524 A KR19950701524 A KR 19950701524A KR 950704291 A KR950704291 A KR 950704291A
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dihydroxychroman
cis
ylmethyl
benzoic acid
salt
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챨스 더블유. 3세 머티아쇼
브리안 씨. 반데플라스
Original Assignee
알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
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Abstract

본 발명은 거울상 이성질체적으로 순수한 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 이 화합물들은 천식, 관절염, 건선, 궤양, 심근 경색 및 관련 질환의 치료에 유용한 시스-3-(6-아릴메틸옥시-4-하이드록시크로만-3-일메틸)아닐린 설폰아미드의 광학적 순수 거울상 이성질체의 제조에 유용한 중간 화합물이다. 좀더 구체적으로, 본 발명은 (3R-시스)-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산에 관한 것이다. 또한 본 발명은 라세미체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산의 개선된 제조 방법에 관한 것이다.

Description

거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(ENANTIOMERIC CIS-3-(4,6-DIHYDROXYCHROMAN-3-YLMETHYL)BENZOIC ACIDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산의 광학적으로 순수한 거울상 이성질체.
  2. 제1항에 있어서, (3R-시스)-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산으로 이루어진 화합물.
  3. 일반식(I)화합물 및 일반식(II)화합물로부터 형성된 부분입체 이성질체 염.
  4. 제3항의 부분입체 이성질체 염을 산성화시킴을 포함하는, (3R-시스)-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, PKa≤3의 산을 이용하여 상기 산성화 반응을 실시하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상시 산이, HCI인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 부분입체 이성질체 염이 이 염에 대한 비-용매의 존재하에 라세미체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산을 (－)-시스-N-벤질-2-(하이드록시메틸)사이클로헥실아민으로 처리함으로써 제조되는 방법.
  8. 제7항에 있어서, Ce(III)이온의 존재하에 보로하이드라이드 이온 및 디이소부틸알루미늄 하이드라이드중에서 선택된 환원제로 하기 일반식(IV)화합물을 처리함으로써 라세미 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3일메틸)벤조산을 제조하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 환원제가 3:1테트라하이드로푸란;메탄을 비율로 Ce(III)염의 존재하의 보토하이드라이드 이온인 방법.
  10. 제8항에 있어서, 상기 환워제가 디이소부틸알루미늄 하이드라이드인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 강기 환원제가 보로하이드라이드 나트륨 이온이고, 상기 Ce(III)염이 염이 CeC13인 방법.
  12. 제4항에 있어서, a)Ce(III)이온의 존재하의 보로하이드라이드 및 디이소부틸알루미늄 하이드라이드중에서 선택되는 환원제로 하기 일반식(IV)화합물을 처리하여 라세미체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산을 형성하는 단계;
    b)상기 단계의 산을 (－)-시스-N-벤질-2-(하이드록시메틸)사이클로헥실아민으로 처리하여 상기 염의 비-용매의 존재하에 부분입체 이성질체 염을 형성하는 단계; 및 c)부분입체 이성질체 염을 산으로 처리하여 원하는 벤조산을 방출시키는 단계를 포함하는, 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 환원제가 3:1비율의 테트라하이드로푸란 : 메탄올내에서 로 Ce(III)염의 존재하에 보로하이드라이인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 상기 환원제가 디이소부틸알루미늄 하이드라인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 환원제가 보로하이드라이드 나트륨 이온이고, 상기 Ce(III)염이 CeC13인 방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950701524A 1992-10-21 1993-06-30 거울상 이성질체 시스-3-(4,6-디하이드록시크로만-3-일메틸)벤조산(enantiomeric cis-3-(4,6-dihydroxychroman-3-ylmethyl)benzoic acids) KR950704291A (ko)

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