RU96118236A - 8-галоген-6-гидроксиоктановые кислоты, их эфиры, соли, способы их получения и применение - Google Patents
8-галоген-6-гидроксиоктановые кислоты, их эфиры, соли, способы их получения и применениеInfo
- Publication number
- RU96118236A RU96118236A RU96118236/04A RU96118236A RU96118236A RU 96118236 A RU96118236 A RU 96118236A RU 96118236/04 A RU96118236/04 A RU 96118236/04A RU 96118236 A RU96118236 A RU 96118236A RU 96118236 A RU96118236 A RU 96118236A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen
- formula
- acids
- hydroxyoctanoic
- methylbenzylamine
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 22
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 22
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 18
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 5
- RQEUFEKYXDPUSK-SSDOTTSWSA-N (1R)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 3
- 235000019136 lipoic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000000707 stereoselective Effects 0.000 claims 1
Claims (10)
1. (+)- и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановая кислота формулы I (X=Cl, Br, I).
2. Эфиры (+)- и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты формулы II(X=Cl, Br, I), где R - линейные и разветвленные C1 - C4-алкильные группы.
3. Соли формулы III (X= Cl, Br, I) (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и R-(+)-α-метилбензиламина, соли формулы III (X= Cl, Br, I) (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и S-(-)-α-метилбензиламина, соли формулы III (X= Cl, Br, I) (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и R-(+)-α-метилбензиламина, соли формулы III (X= Cl, Br, I) (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и S-(-)-α-метилбензиламина, (галоген = хлор, бром и иод).
4. Способ получения оптически чистых изомеров 8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот формулы I (X= Cl, Br, I) путем разложения чистых диастереомерных солей формулы III (X= Cl, Br, I) (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и α-метилбензиламина, а также (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и α-метилбензиламина, отличающийся тем, что чистые диастереомерные соли разлагают с помощью обработки неорганическими или органическими кислотами или основаниями соответственно.
5. Способ получения оптически чистых изомеров алкильных эфиров 8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты формулы II(X=Cl, Br, I), где R - линейные или разветвленные C1 - C4-алкильные группы, отличающийся тем, что оптически чистые изомеры 8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот формулы I (X= Cl, Br, I) переводят в соединения формулы II в присутствии каталитических количеств HCI при температуре от 50oC до 100oC, предпочтительно при 60oC, в качестве растворителя используют соответствующий спирт, причем реакция проходит стереоспецифично с сохранением конфигурации.
6. Способ получения и выделения солей формулы III (X= Cl, Br, I) оптически чистых изомеров 8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и энантиомеров α-метилбензиламина, отличающийся тем, что рацемическую смесь (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты или любую другую смесь (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты обрабатывают энантиомерами α-метилбензиламина в растворе с последующей перекристаллизацией диастереомерных соединений (галоген = хлор, бром и иод).
7. Непрерывный способ получения чистых диастереомерных солей формулы III (X= Cl, Br, I) из рацематов 8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты или из смеси (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановой кислоты с оптически чистым α-метилбензиламином, отличающийся тем, что после проведения реакции выпавшую в осадок соль отфильтровывают с последующей обработкой маточного раствора (галоген = хлор, бром, иод).
8. Применение (+)- и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот формулы I (X= Cl, Br, I) в качестве промежуточных соединений при получении α-липоевых кислот формулы IV энантиомерной чистоты, а также дигидролипоевых кислот формулы V энантиомерной чистоты.
9. Применение алкильных эфиров (+) - и (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот формулы II (X= Cl, Br, I), где R - линейные и разветвленные C1 - C4-алкильные группы, в качестве промежуточных соединений при получении α-липоевых кислот формулы IV энантиомерной чистоты, а также дигидролипоевых кислот формулы V энантиомерной чистоты.
10. Применение солей формулы III (X= Cl, Br, I) (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот и R-(+)-α-метилбензиламина, солей формулы III (X= Cl, Br, I) (+)-8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот и S-(-)-α-метилбензиламина, солей формулы III (X= Cl, Br, I) (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот и R-(+)-α-метилбензиламина и солей формулы III (X= Cl, Br, I) (-)-8-галоген-6-гидроксиоктановых кислот и S-(-)-α-метилбензиламина (галоген = хлор, бром, иод) в качестве промежуточных соединений при получении α-липоевых кислот формулы IV и дигидролипоевых кислот формулы V энантиомерной чистоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19533882.0 | 1995-09-13 | ||
| DE19533882A DE19533882A1 (de) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | Herstellung und Verwendung der reinen Enantiomere der 8-Halogen-6-hydroxyoctansäuren, ihrer Alkylester und ihrer Salze mit reinen Enantiomeren des alpha-Methylbenzylamins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96118236A true RU96118236A (ru) | 1998-12-27 |
| RU2175965C2 RU2175965C2 (ru) | 2001-11-20 |
Family
ID=7772034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96118236/04A RU2175965C2 (ru) | 1995-09-13 | 1996-09-13 | 8-галоген-6-гидроксиоктановые кислоты, их эфиры, соли и способы их получения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869713A (ru) |
| EP (1) | EP0763516B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09169692A (ru) |
| AT (1) | ATE202332T1 (ru) |
| DE (2) | DE19533882A1 (ru) |
| DK (1) | DK0763516T3 (ru) |
| ES (1) | ES2159665T3 (ru) |
| GR (1) | GR3036631T3 (ru) |
| PT (1) | PT763516E (ru) |
| RU (1) | RU2175965C2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10137381A1 (de) | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Viatris Gmbh | Neue Modifikationen des Trometamolsalzes der R-Thioctsäure sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE10152113C1 (de) * | 2001-10-23 | 2003-03-06 | Viatris Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (R)- und (S)-8-Chlor-6-hydroxy-octansäurealkylestern durch enzymatische Reduktion |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2980716A (en) * | 1954-06-11 | 1961-04-18 | Research Corp | Method for preparing 6, 8-dihalooctanoic esters |
| US2975198A (en) * | 1954-07-08 | 1961-03-14 | Research Corp | Lipoic acid intermediates |
| JPH03169813A (ja) | 1989-11-09 | 1991-07-23 | Asta Pharma Ag | 細胞保護作用を有する疼痛及び炎症性疾患及び／又はレトロウイルスに起因する病気の治療用医薬並びにその製法 |
| DE4037440A1 (de) | 1990-11-24 | 1992-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (6s)-6,8-dihydroxyoctansaeureestern |
| DE4137773A1 (de) * | 1991-11-16 | 1993-05-19 | Degussa | Herstellung und verwendung von salzen der reinen enantiomere der (alpha)-liponsaeure |
-
1995
- 1995-09-13 DE DE19533882A patent/DE19533882A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-29 US US08/705,591 patent/US5869713A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-10 AT AT96114418T patent/ATE202332T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-10 DE DE59607119T patent/DE59607119D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-10 PT PT96114418T patent/PT763516E/pt unknown
- 1996-09-10 ES ES96114418T patent/ES2159665T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-10 EP EP96114418A patent/EP0763516B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-10 DK DK96114418T patent/DK0763516T3/da active
- 1996-09-13 RU RU96118236/04A patent/RU2175965C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-13 JP JP8243638A patent/JPH09169692A/ja active Pending
-
2001
- 2001-09-17 GR GR20010401489T patent/GR3036631T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0672030B1 (en) | Process for preparing substantially pure enantiomers of phenylpropionic acids | |
| CA2623355A1 (en) | Resolution of .alpha.-(phenoxy) phenylacetic acid derivatives with naphthyl-alkylamines | |
| DE69623900D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von enantiomerisch reinen Imidazol-Verbindungen | |
| HU188201B (en) | Process for the resulation of trans-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1h-pyrido/4,3-b/-indol derivatives | |
| JPS6351136B2 (ru) | ||
| US5981807A (en) | Production of optically active 2-halo-1-(substituted phenyl)ethanol and substituted styrene oxide | |
| KR100838922B1 (ko) | 알플러스알파-리포산의 제조 방법 | |
| RU96118236A (ru) | 8-галоген-6-гидроксиоктановые кислоты, их эфиры, соли, способы их получения и применение | |
| JP4584464B2 (ja) | Ｓ−（−）−クロロコハク酸またはその誘導体からｒ−（−）−カルニチンを調製するための方法 | |
| US4946997A (en) | Racemization of a carboxylic acid | |
| US4520205A (en) | Chemical resolution of (+)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid | |
| KR0146047B1 (ko) | 드로프로피진의 광학적 분할방법 | |
| US5977391A (en) | (+)- and (-) -8-halogen-6- hydroxy-octanoic acid its salts and esters and process for making | |
| US5869713A (en) | (+)- or (-) -8-halogen-6-hydroxy-octanoic acid, its salts and esters, and process for making | |
| JP2605366B2 (ja) | 光学活性α−イソプロピル−Ｐ−クロロフェニル酢酸エステル類のラセミ化方法 | |
| US4649213A (en) | Process for producing an α-aromatic group substituted alkanoic acid derivative | |
| JPH0417938B2 (ru) | ||
| JP2859657B2 (ja) | （±）―２―（３―ベンゾイル）フェニルプロピオン酸の光学分割法 | |
| HU205594B (en) | Process for producing optical isomeres of cyclopropane-carboxylic acids5 | |
| US5237073A (en) | Derivatives and precursors of captopril and its analogues | |
| JPS6056942A (ja) | ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の光学活性ν−メチルエフェドリンエステル及びその塩 | |
| US4435579A (en) | Resolution of substituted dibenzo[b,f]thiepin-3-carboxylic acid-5-oxides with ephedrine | |
| IE911917A1 (en) | Process for racemate resolution of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| CA1338867C (en) | Derivatives and precursors of captopril and its analogues and methods for preparing captopril and its analogues therefrom | |
| JPS6213337B2 (ru) |