WO2024048702A1 - ランダムエステル交換油 - Google Patents

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WO2024048702A1
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oil
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fat
fatty acids
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革 橋本
茂三 淺野
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不二製油グループ本社株式会社
不二製油株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used

Definitions

  • the present invention relates to random transesterified oil.
  • chocolates are often used in combination with sweets and breads, and are used in a wide variety of food products. Depending on the type of use, the functions required of chocolates vary.
  • Patent Document 1 In a situation where oils and fats with low trans fatty acids are desired, a method of blending seeding agents and emulsifiers into existing low melting point oils and fats has been disclosed (Patent Document 1, Patent Document 2). However, none of these methods improves fats and oils, but rather improves the crystallinity when added to chocolate when added to chocolate.
  • JP 2021-153438 Publication International Publication No. 2019/194081 Japanese Patent Application Publication No. 2018-171001 Japanese Patent Application Publication No. 2018-171002
  • Patent Document 3 and Patent Document 4 disclose low trans fatty acid fats and oils whose crystalline properties have been improved by transesterification. Although it has sharp melting properties in the mouth similar to cocoa butter, the disclosed fat alone is a little hard for use in soft chocolates.
  • the present inventors have considered the problems that occur in soft chocolates that use oils and fats with low trans fatty acids. If an oil or fat with a lower melting point than cocoa butter is blended, the oil or fat with a relatively high melting point, such as cacao butter, will crystallize, creating grainy granular oil crystals or a coarse texture with a crumbly texture. A phenomenon called graining may occur. Recognizing such prior art, it is an object of the present invention to provide a low trans fatty acid fat or oil that reduces graining in chocolates.
  • the present inventors have made extensive studies and found that the content of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms is 20% by mass or more in the constituent fatty acid composition, and Random transesterified oil in which Y/X is 0.2 or more and 1.0 or less, where X is the content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms and Y is the content of saturated fatty acids with 12 to 14 carbon atoms.
  • Y/X is 0.2 or more and 1.0 or less
  • the present invention includes the following contents.
  • A) The content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 20% by mass or more.
  • B) The content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is X, and the content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms is When the content of saturated fatty acids in No. 14 is Y, Y/X is 0.2 or more and 1.0 or less
  • Chocolates containing 5% to 97% by mass of oil (8)
  • the fat content in the chocolate is 10% by mass to 70% by mass, the fat content in the chocolate is 3% by mass to 40% by mass, and the random transesterification of (3) or (4) Chocolates containing 5% to 97% by mass of oil.
  • a method for suppressing graining of chocolate characterized by using the random transesterified oil according to (1) or (2).
  • (10) A method for suppressing graining of chocolate, characterized by using the random transesterified oil of (3) or (4).
  • (11) A method for producing a random transesterified oil, which comprises blending raw material oils and fats to obtain a random transesterified oil that satisfies (A) and (B) below.
  • the content of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 20% by mass or more.
  • the content of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is X, and the content of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms is When the content of saturated fatty acids in No. 14 is Y, Y/X is 0.2 or more and 1.0 or less (12)
  • the raw material fat for random transesterification contains the following fat material a and fat material b, (11 ) method for producing random transesterified oil.
  • Oil and fat raw material a Vegetable oil and fat with an iodine value of 50 to 150
  • Oil and fat raw material b Lauric oil and fat
  • the present invention it is possible to provide fats and oils that suppress the occurrence of graining in chocolates.
  • oils and fats that can be used in the random transesterified oil of the present invention include soybean oil, high erucine rapeseed oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil, sunflower oil, high oleic sunflower oil, rice bran oil, safflower oil, high oleic safflower oil, Vegetable oils and fats such as olive oil, sesame oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, medium-chain fatty acid-bound fats and oils (MCT), shea butter, monkey fat, and cacao butter; animal fats and oils such as milk fat, beef tallow, and pork tallow; , their hardened oils, fractionated oils, hardened fractionated oils, fractionated hardened oils, processed oils and fats subjected to transesterification, and mixed oils thereof.
  • soybean oil high erucine rapeseed oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil, sunflower oil, high oleic sunflower oil, rice bran
  • chocolate can be produced without using partially hydrogenated oil containing a relatively large amount of trans fatty acids.
  • the erucic acid content contained in the high erucic acid rapeseed oil is 30 mass % or more in the constituent fatty acid composition.
  • the random transesterified oil of the present invention satisfies the following (A) and (B).
  • (A) The content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 20% by mass or more.
  • (B) The content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is X, and the content of saturated fatty acids with 12 to 18 carbon atoms is When the content of 14 saturated fatty acids is Y, Y/X is 0.2 or more and 1.0 or less
  • the content of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms is 20% by mass or more, preferably 20% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 45% by mass or less, More preferably, it is 20% by mass or more and 40% by mass or less.
  • Y/X is 0.2 or more and 1 .0 or less, preferably 0.2 or more and 0.8 or less, more preferably 0.2 or more and 0.7 or less.
  • the random transesterified oil of the present invention has an unsaturated fatty acid content of 50% by mass or more and 80% by mass or less, preferably 52% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 52% by mass or more and 80% by mass or less in the (C) constituent fatty acid composition. is 55% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the random transesterified oil of the present invention has a content of saturated fatty acids having 12 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acid composition (D) of 5% by mass or more and 30% by mass or less, preferably 5% by mass or more and 27% by mass. % or less, more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, even more preferably 6% by mass or more and 23% by mass or less.
  • the trans fatty acid content in the constituent fatty acid composition is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, even more preferably 2% by mass or less, and most preferably 1% by mass or less. It is.
  • random transesterification methods include methods using enzymes or metal catalysts (eg, sodium methylate).
  • Oil and fat raw material a Vegetable oil and fat with an iodine value of 50 to 150
  • Oil and fat raw material b Lauric oil and fat
  • vegetable oils and fats with an iodine value of 50 to 150 used as oil and fat raw material a include soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil, sunflower oil, rice bran oil, safflower oil, olive oil, palm olein, Examples include shea olein, and preferred are soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil, rice bran oil, and safflower oil with an iodine value of 70 to 145.
  • the lauric oil used as the oil raw material b is an oil containing a large amount of lauric acid, which is a saturated fatty acid having 12 carbon atoms, and specifically includes coconut oil, palm kernel oil, and Examples include those hardened oils, fractionated oils, hardened fractionated oils, fractionated hardened oils, and mixed oils thereof.
  • the random transesterified oil of the present invention can be suitably used for chocolates.
  • chocolates are not limited to chocolate, quasi-chocolate, and chocolate-based foods defined by the National Chocolate Industry Fair Trade Council and the Chocolate-based Food Fair Trade Council, and include oils and fats as an essential ingredient. It also includes processed oil and fat foods that use cacao mass, cocoa, cacao butter, cacao butter substitutes, hard butter, etc. as ingredients, and is manufactured through general chocolate manufacturing processes.
  • oils and fats derived from cacao components and milk components, non-tempering hard butter, and other oils and fats can be combined and the blending amount can be adjusted appropriately to create products suitable for various uses. Chocolates can be made.
  • the fat content in the chocolate using the random transesterified oil of the present invention is 10% by mass to 70% by mass, and the fat content in the chocolate contains 3% by mass to 40% by mass of cocoa butter. and random transesterified oil in an amount of 5% to 97% by mass.
  • fats and oils include fats derived from cacao raw materials such as cacao mass and cocoa powder (cocoa butter), as well as fats derived from raw materials blended into chocolates.
  • the fat and oil content in chocolate is more preferably 20% by mass to 60% by mass.
  • the amount of the random transesterified oil of the present invention used is preferably 8% by mass to 90% by mass, and even more preferably 10% by mass to 70% by mass, in the fat and oil content of chocolates.
  • the random transesterified oil of the present invention is less than 5% by mass, the effects of the present invention may not be obtained or the texture required for chocolates may not be obtained.
  • the content of cocoa butter in the chocolates is more preferably 5% by mass to 40% by mass in the fats and oils in the chocolates.
  • the content of cocoa butter includes fat (cocoa butter) derived from cocoa raw materials such as cocoa mass and cocoa powder.
  • chocolates using the random transesterified oil of the present invention are preferably soft chocolates.
  • Soft chocolates refer to chocolates that do not have the good snap properties required of common chocolates and have plasticity at room temperature.
  • graining refers to grainy granular oil crystals or a coarse texture and crumbly texture that occurs in stored chocolates. Graining is assumed to occur when fats and oils with a relatively high melting point, such as cocoa butter, crystallize when blended with fats and oils that have a lower melting point than cocoa butter, and are caused by the influence of the fats and oils contained in chocolate. is large, and the quality of graining in chocolate can be evaluated by evaluating graining with fats and oils.
  • the method for producing chocolates using the random transesterified oil of the present invention can be carried out in the same manner as for producing general chocolates.
  • the random transesterified oil of the present invention is essential, and other raw materials such as oils and fats, sugars, cacao mass, cacao butter, cocoa powder, various powdered foods such as powdered milk, emulsifiers, fragrances, and pigments are selected as appropriate. It can be mixed, rolled and conched.
  • other general chocolate manufacturing methods such as mixing and atomization using a ball mill, bead mill, etc. can be used.
  • emulsifiers that are normally used in the production of chocolates can be used.
  • examples include polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, organic acid monoglycerin fatty acid ester, polysorbate, and polyglycerin condensed ricinoleic acid ester. These may be used in combination of two or more types.
  • Chocolate was produced according to the formulation shown in Table 1. (Unit/parts by mass) Note that the chocolate preparation conditions were in accordance with a known method. That is, appropriate amounts of oil and lecithin were added to cocoa powder, cacao mass, lactose, and sugar, and mixed with a mixer while heating to prepare a dough. This dough is processed using a roll refiner (Three-rollmill SDY300 manufactured by BUHLER). The mixture was atomized to a particle size of approximately 20 ⁇ m, the remaining oil and fat and lecithin were added thereto, and the mixture was uniformly kneaded using a conching machine (Conche) to obtain chocolate. Note that a micrometer was used to measure the particle size.
  • the fat (cocoa butter) content in the cocoa powder used was calculated as 11% by mass, and the fat (cocoa butter) content in the cocoa mass was calculated as 55%.
  • the fat and oil content in the chocolate was 40.2% by mass. Rapeseed oil was used as the studied oil.
  • the fractionated middle melting point part obtained was decolorized/deodorized according to a conventional method to obtain fats and oils H (iodine value: 33.0 ),
  • the obtained fractionated low melting point portion was decolorized/deodorized according to a conventional method to obtain fats and oils I (iodine value: 65.0).
  • Table 3 shows the results of analyzing the fatty acid composition of random transesterified oils 1 to 14 according to the fatty acid composition analysis method described above.
  • the fatty acid compositions of fats and oils A and B are also described.
  • the content (%) of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms is X
  • the content (%) of saturated fatty acids having 12 to 14 carbon atoms is Y
  • the calculated values are described.
  • the total amount of unsaturated fatty acids was indicated as Z.
  • the following oils and fats A and B were used.
  • Fat A Rapeseed oil
  • Fat B Palm super olein (iodine value 67)
  • the fatty acid composition of the random transesterified oil was evaluated using the following numerical values.
  • X Content of saturated fatty acids having 12 to 18 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 20% by mass or more
  • Y Content of saturated fatty acids having 12 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acid composition is 5% by mass or more and 30% by mass or less
  • Y/X 0.2 or more and 1.0 or less
  • Z In the constituent fatty acid composition, the content of unsaturated fatty acids is 50% by mass or more and 80% by mass or less
  • Random transesterified oils 4 to 6 and 9 to 14 which obtained good evaluation results, contain the following fat and oil raw material a and fat raw material b in the raw material fat, in addition to the above-mentioned composition.
  • Oil and fat raw material a Vegetable oil and fat with an iodine value of 50 to 150
  • Oil and fat raw material b Lauric oil and fat
  • chocolate using the random transesterified oil of the present invention was evaluated.
  • chocolate was produced according to the formulations listed in Table 1 in the same manner as above, and evaluated in the same manner as described above (method for evaluating chocolate graining). Graining was evaluated according to the evaluation criteria. The evaluation results are shown in Table 6.
  • chocolate was similarly prepared and evaluated using the fat and oil A. The chocolates were formulated to contain 8% by mass of cocoa butter and 92% by mass of the studied fats and oils.

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Abstract

チョコレート類におけるグレーニングを低減させる低トランス脂肪酸の油脂を提供することを課題とする。構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上、及び、構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたときのＹ／Ｘを０．２以上１．０以下、としたランダムエステル交換油。

Description

ランダムエステル交換油
関連出願
　この出願は、令和４年９月２日に出願された日本国特許出願２０２２－１４０１７６号の優先権の利益を主張する。優先権基礎出願はその全体について、出典明示により本明細書の一部とする。
　本発明は、ランダムエステル交換油に関する。
　チョコレート類は、チョコレート類単独で使用される他に、菓子類・パン類と組み合わせて使用される食品も多く、多種多様な形態の食品に利用されている。かかる利用形態に応じて、チョコレート類に求められる機能も様々である。
　様々な種類のチョコレート類の中で、滑らかで軟らかい食感のソフトチョコレート類が存在する。従来、かかるソフトチョコレート類には、大豆油や菜種油などの液状油、及びかかる液状油を原材料として水素添加して得られる、上昇融点１０℃～２０℃程度の微水添硬化油が広く利用されてきた。微水添硬化油は、カカオバターとの相溶性や、チョコレートに配合した際の結晶性状にも優れ、ブルーム耐性が良好で、ソフトチョコレート類に適した機能を有していたが、トランス脂肪酸が健康に及ぼすリスクが報告された状況から、構成脂肪酸組成中のトランス脂肪酸含有量を低減した、低トランス脂肪酸の油脂が望まれるようになった。
　低トランス脂肪酸の油脂が望まれる状況で、既存の低融点油脂に、シード剤や乳化剤を配合する方法が開示されている（特許文献１、特許文献２）。しかしながら、いずれも油脂を改良するものではなく、添加物を加えてチョコレートに配合した際の結晶性状を改良するものであった。
特開２０２１－１５３４３８号公報 国際公開第２０１９／１９４０８１号 特開２０１８－１７１００１号公報 特開２０１８－１７１００２号公報
　特許文献３、特許文献４には、エステル交換により結晶性状を改善した、低トランス脂肪酸の油脂が開示されている。口中でカカオバターに類似したシャープな融解性状を有しているが、ソフトチョコレート類に使用するには、開示された油脂単独では若干硬い油脂であった。
　本発明者らは、低トランス脂肪酸の油脂を使用した、ソフトチョコレート類に発生する課題を考察した。カカオバターよりも低融点の油脂を配合すると、カカオバターなど比較的融点の高い油脂が結晶化し、ざらざらとした（grainy）粒状の油脂結晶や、粗い組織でボロボロとした（crumbly）食感を呈するといった、グレーニングと呼ばれる現象を発生する場合がある。
　かかる従来技術を認識した上で、本発明の目的は、チョコレート類におけるグレーニングを低減させる低トランス脂肪酸の油脂を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上、及び、構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたときのＹ／Ｘを０．２以上１．０以下、としたランダムエステル交換油が、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の内容を含む。
（１）　下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たす、ランダムエステル交換油。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたとき、Ｙ／Ｘが０．２以上１．０以下
（２）　（Ｃ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸の含有量が５０質量％以上８０質量％以下である、（１）のランダムエステル交換油。
（３）　（Ｄ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量が５質量％以上３０質量％以下である、（１）のランダムエステル交換油。
（４）　（Ｄ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量が５質量％以上３０質量％以下である、（２）のランダムエステル交換油。
（５）　（１）又は（２）のランダムエステル交換油を含む、チョコレート類。
（６）　（３）又は（４）のランダムエステル交換油を含む、チョコレート類。
（７）　チョコレート類中の油脂分が１０質量％～７０質量％、チョコレート類中の油脂分中にカカオバターを３質量％～４０質量％、及び、（１）又は（２）のランダムエステル交換油を５質量％～９７質量％含有する、チョコレート類。
（８）　チョコレート類中の油脂分が１０質量％～７０質量％、チョコレート類中の油脂分中にカカオバターを３質量％～４０質量％、及び、（３）又は（４）のランダムエステル交換油を５質量％～９７質量％含有する、チョコレート類。
（９）　（１）又は（２）のランダムエステル交換油を使用することを特徴とする、チョコレート類のグレーニングの抑制方法。
（１０）　（３）又は（４）のランダムエステル交換油を使用することを特徴とする、チョコレート類のグレーニングの抑制方法。
（１１）　下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たすランダムエステル交換油となるように、原料油脂を配合する、ランダムエステル交換油の製造方法。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたとき、Ｙ／Ｘが０．２以上１．０以下
（１２）　ランダムエステル交換の前記原料油脂に、下記油脂原料ａ及び油脂原料ｂを含む、（１１）のランダムエステル交換油の製造方法。
油脂原料ａ：ヨウ素価５０～１５０の植物油脂
油脂原料ｂ：ラウリン油脂
　本発明により、チョコレート類において、グレーニングの発生を抑制する油脂を提供することができる。
　好ましい態様として、ブルーム耐性の良好な、滑らかな食感のソフトチョコレート類が得られる油脂を提供することができる。
　より好ましい態様として、従来使用されている液状油よりも、グレーニングの発生を抑制可能な油脂を提供することができる。
　本発明のランダムエステル交換油を使用することで、グレーニングの発生が抑制されたチョコレート類を提供することができる。
　以下、本発明をより詳細に説明する。
　本発明のランダムエステル交換油に使用可能な油脂類は、大豆油、ハイエルシン菜種油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、こめ油、ベニバナ油、ハイオレイックベニバナ油、オリーブ油、ゴマ油、パーム油、ヤシ油、パーム核油、中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）、シア脂、サル脂、カカオ脂等の植物性油脂、乳脂、牛脂、豚脂等の動物性油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油等が例示できる。
　好ましい態様は、本発明では、低トランス脂肪酸を志向するため、トランス型脂肪酸を比較的多く含む部分硬化油を使用することなくチョコレートを作製することができる。
　なお、ハイエルシン酸菜種油を使用する場合、ハイエルシン酸菜種油に含まれるエルシン酸含量は、構成脂肪酸組成中、３０質量％以上であることが好ましい。
　本発明のランダムエステル交換油は、下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たす。
（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上
（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたとき、Ｙ／Ｘが０．２以上１．０以下
　前記（Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量は、２０質量％以上、好ましくは２０質量％以上５０質量％以下、より好ましくは２０質量％以上４５質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上４０質量％以下である。
　前記（Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたとき、Ｙ／Ｘが、０．２以上１．０以下、好ましくは０．２以上０．８以下、より好ましくは０．２以上０．７以下である。
　好ましい態様として、本発明のランダムエステル交換油は、（Ｃ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸の含有量が５０質量％以上８０質量％以下、好ましくは５２質量％以上８０質量％以下、より好ましくは５５質量％以上８０質量％以下である。
　好ましい態様として、本発明のランダムエステル交換油は、（Ｄ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量が５質量％以上３０質量％以下、好ましくは５質量％以上２７質量％以下、より好ましくは５質量％以上２５質量％以下、さらに好ましくは６質量％以上２３質量％以下である。
　本発明のランダムエステル交換油は、構成脂肪酸組成中のトランス脂肪酸含有量が、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは２質量％以下、最も好ましくは１質量％以下である。
　ランダムエステル交換方法としては、酵素もしくは金属触媒（例えばナトリウムメチラート）を用いた方法が例示できる。
　本発明のランダムエステル交換油は、前記構成を満たせば、原料油脂として使用する油脂類に特に制限はないが、下記、油脂原料ａ及び油脂原料ｂを必須成分として使用することが好ましい。
油脂原料ａ：ヨウ素価５０～１５０の植物油脂
油脂原料ｂ：ラウリン油脂
　本明細書において、油脂原料ａとして使用する、ヨウ素価５０～１５０の植物油脂とは、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリーブ油、パームオレイン、シアオレインが例示できる、好ましくは、ヨウ素価７０～１４５の大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油である。
　本明細書において、油脂原料ｂとして使用する、ラウリン油脂とは、炭素数１２の飽和脂肪酸である、ラウリン酸を多く含む油脂であって、具体的には、ヤシ油、パーム核油、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、さらにこれらの混合油等が例示できる。
　本発明のランダムエステル交換油は、チョコレート類に好適に使用することができる。
　本明細書において、チョコレート類とは、全国チョコレート業公正取引協議会、チョコレート利用食品公正取引協議会で規定されるチョコレート、準チョコレート、およびチョコレート利用食品に限定されるものではなく、油脂類を必須成分とし、カカオマス、ココア、カカオバター、カカオバター代用脂、ハードバター等を利用した油脂加工食品をも包含し、一般的なチョコレート製造の工程を経て製造されるものである。
　本発明のランダムエステル交換油の他に、カカオ成分や乳成分に由来する油脂分と、非テンパリング型ハードバター、その他油脂成分を組み合わせて、適宜配合量を調整することで、各種用途に適したチョコレート類を作製することができる。
　好ましい態様として、本発明のランダムエステル交換油を使用したチョコレート類中の油脂分は１０質量％～７０質量％であって、チョコレート中の油脂分にはカカオバターを３質量％～４０質量％、及びランダムエステル交換油を５質量％～９７質量％含有する。
　本明細書において油脂分とは、カカオマスやココアパウダーなどのカカオ原料由来の脂肪分（カカオバター）の他、チョコレート類に配合する原料由来の脂肪分を含む。チョコレート類中の油脂分は、より好ましくは２０質量％～６０質量％である。油脂分を適切な範囲内にすることで、口どけ、風味が良好なチョコレート類を得ることができる。
　本発明のランダムエステル交換油の使用量は、チョコレート類中の油脂分中に、より好ましくは８質量％～９０質量％、さらに好ましくは１０質量％～７０質量％である。本発明のランダムエステル交換油が５質量％未満の場合 、本発明の効果が得られなかったり、チョコレート類に求められる食感が得られなかったりする場合がある。
　チョコレート類中のカカオバターの含有量は、チョコレート類中の油脂分中に、より好ましくは５質量％～４０質量％である。本明細書において、カカオバターの含有量は、カカオマスやココアパウダーなどのカカオ原料由来の脂肪分（カカオバター）を含むものである。
　好ましい態様として、本発明のランダムエステル交換油を使用したチョコレート類は、ソフトチョコレート類であることが好ましい。ソフトチョコレート類とは、一般的なチョコレート類が求められる良好なスナップ性を有さず、常温で可塑性を有するチョコレート類をいう。
　本明細書において、グレーニングとは、保存したチョコレート類に発生する、ざらざらとした（grainy）粒状の油脂結晶や、粗い組織でボロボロとした（crumbly）食感を意味する。
　グレーニングは、カカオバターよりも低融点の油脂を配合すると、カカオバターなど比較的融点の高い油脂が結晶化することにより発生することが想定されており、チョコレート類中に含まれる油脂分の影響が大きく、油脂でのグレーニング評価によって、チョコレートにおけるグレーニングなどの品質を評価することができる。
　本発明のランダムエステル交換油を使用したチョコレート類の製造法としては、一般的なチョコレート類を製造する要領で行うことができる。具体的には、本発明のランダムエステル交換油を必須とし、その他油脂類、糖類、カカオマス、カカオバター、ココアパウダー、粉乳等の各種粉末食品、乳化剤、香料、色素等の原料を適宜選択して混合し、ロール掛け及びコンチング処理を行い得ることができる。製造方法としては、他にもボールミル、ビーズミルなどで混合及び微粒化処理する製造方法など、一般的なチョコレート類の製造方法を用いることができる。
　本発明のランダムエステル交換油を使用したチョコレート類には、通常チョコレート類の製造に使用される乳化剤を使用することができる。ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリソルベート、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが例示できる。これらは２種以上を組み合わせて使用しても良い。
　以下に本発明の実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。なお、例中、％及び部はいずれも質量基準を意味する。
（分析方法）
（ヨウ素価）
　油脂のヨウ素価は、基準油脂分析試験法２．３．４．１－２０１３に準じて測定した。
（脂肪酸組成）
　日本油化学協会基準油脂分析試験法（１９９６年版）２．４．１． ２メチルエステル化法（三フッ化ホウ素メタノール法）に規定の方法に準じて測定した。
（上昇融点）
日本油化学協会基準油脂分析試験法（１９９６年版）２．２．４．２（上昇 融点）に規定の方法に準じて測定した。
（検討１）チョコレートでのグレーニング評価
　表１の配合に従いチョコレートを作製した。（単位／質量部）
なお、チョコレートの調製条件は、公知の方法に従った。
すなわち、ココアパウダー 、カカオマス、乳糖、砂糖に適量の検討油脂とレシチンを加え、ミキサーにて、加温しながら混和しドウを作製した。
このドウをロールリファイナー（ BUHLER社製Three-rollmill SDY300） により、
約２０μｍの粒度に微粒化し、ここへ残余の油脂とレシチンを全量加え、コンチングマシン（ コンチェ）にて均一に練り上げ、チョコレートを得た。なお粒度の測定は、マイクロメーターを用いた。
　使用したココアパウダー中の油脂（カカオバター）含有量は１１質量％、カカオマス中の油脂（カカオバター）含有量は５５％として算出した。チョコレート中の油脂分は４０．２質量％であった。検討油脂として、菜種油を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（チョコレートのグレーニングの評価方法）
　溶解したチョコレートを内袋付きの箱に充填し、５℃で保持し、チョコレートの状態を目視で観察した。
（チョコレートのグレーニングの評価結果）
　菜種油を使用したチョコレートでは３日目で早々に、チョコレートの内部や外部を含めた全体にグレーニングが発生した。
（検討２）油脂でのグレーニング評価
（油脂でのグレーニング評価方法）
本検討ではチョコレート中の油脂分のみを配合してグレーニング評価を行った。
表１記載のチョコレート配合に従い、検討油脂とカカオバター分から成る油脂部のみに相当する、検討油脂９２質量部、カカオバター８質量部の混合油を作製した。前記チョコレート配合同様に、検討油脂として、菜種油を使用した。
混合油を６０℃以上で完全に溶解してシャーレに分注した。このシャーレを６０℃で１時間、３０℃で１時間保持した後、５℃で保持した。
（油脂でのグレーニング評価結果）
・保持後の結晶の状態を目視で観察した結果、保存後７日目で早々に、グレーニングが発生した。
・チョコレートの油脂部を想定した、油脂でのグレーニング評価において、菜種油を使用した評価結果の４倍相当（２８日）以上にグレーニング耐性を延ばすことを、グレーニングの発生を抑制する油脂の目標品質とした。
（検討３）グレーニングの発生を抑制する油脂の検討１
　本検討ではチョコレート中の油脂分のみを配合してグレーニング評価を行い、グレーニングの発生を抑制する油脂を検討した。
　表２記載に従い、原料油脂を配合した。撹拌混合後に、ナトリウムメチラートを触媒として０．２０質量％添加し、８０℃にて３０分ランダムエステル交換を行った後、常法に従い水洗／脱色／脱臭を行い、ランダムエステル交換油１～１４を得た。
　なお、油脂Ｈ、油脂Ｉとして下記の油脂を使用し、表中で、ヨウ素価をＩＶと表記した。
（油脂Ｈ、油脂Ｉ）
　構成脂肪酸組成中のオレイン酸含有量が８６．０％の高オレイン酸ヒマワリ油３０．０質量部とステアリン酸７０．０質量部を混合した後、１，３位選択性のあるリパーゼを用いてエステル交換を行い、反応油を得た。
　この反応油より脂肪酸を蒸留により留去し、アセトンを用いて二段溶剤分別を行って、得られた分別中融点部を、常法に従い脱色／脱臭を行い油脂Ｈ（ヨウ素価：３３．０）、
及び得られた分別低融点部を、常法に従い脱色／脱臭を行い油脂Ｉ（ヨウ素価：６５．０）を得た。
　ランダムエステル交換油１～１４について、前記脂肪酸組成分析方法に従い脂肪酸組成を分析した結果を表３に示す。
なお油脂Ａ、Ｂの脂肪酸組成も記載した。
　表中、構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量（％）をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量（％）をＹとして、計算値を記載した。さらに不飽和脂肪酸の合計量をＺとして記載した。
油脂Ａ、Ｂは下記を使用した。
油脂Ａ：菜種油
油脂Ｂ：パームスーパーオレイン（ヨウ素価６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　作製したランダムエステル交換油１～１４を使用し、検討油脂９２質量部、カカオバター８質量部の混合油を作製し、前記、（油脂のグレーニング評価方法）に従い、下記（油脂のグレーニング評価基準）により、５℃で評価し、評価結果を表４に記載し、使用したランダムエステル交換油の分析値（Ｘ、Ｙ、Ｙ／Ｘ、Ｚ）も合わせて評価した。
　なおカカオバターとして、下記を使用した。
カカオバター（ココアバター２０１、不二製油株式会社製）
（油脂のグレーニング評価基準）
〇：良好
△：グレーニングが少量発生、許容範囲
×：グレーニングが全体に発生
○及び△を合格と判断した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（表４の考察）
　ランダムエステル交換油４～６、９～１４を使用した実施例では、グレーニングが２８日目でも発生せず目標品質が得られた。
（脂肪酸組成分析値の評価）
　ランダムエステル交換油の脂肪酸組成を、下記の数値で評価した。
　Ｘ：構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上
　Ｙ：構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量が５質量％以上３０質量％以下
　Ｙ／Ｘ：０．２以上１．０以下
　Ｚ：構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸の含有量が５０質量％以上８０質量％以下
（脂肪酸組成分析値の評価結果）
・グレーニング評価が良好であった、ランダムエステル交換油４～６、９～１４は、前記Ｘ、Ｙ／Ｘの数値範囲を何れも満たす。
・ランダムエステル交換油４～６、９～１４は、前記Ｘ、Ｙ／Ｘに加えて、前記Ｚも満たす。
・ランダムエステル交換油４～６、９～１４は、前記Ｘ、Ｙ／Ｘに加えて、前記Ｙも満たす。
（使用した油脂原料の考察）
　良好な評価結果が得られた、ランダムエステル交換油４～６、９～１４は、前記構成に加えて、原料油脂中に、下記の油脂原料ａ及び油脂原料ｂを含有する。
油脂原料ａ：ヨウ素価５０～１５０の植物油脂
油脂原料ｂ：ラウリン油脂
（検討４）グレーニングの発生を抑制する油脂の検討２
　作製したランダムエステル交換油を使用し、検討油脂９１．３質量部、カカオバター８質量部、ハイエルシン酸菜種極度硬化油０．７質量部の混合油を作製し、前記、（油脂のグレーニング評価方法）及び（油脂のグレーニング評価基準）に従い、５℃で評価し、評価結果を表５に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（表５の考察）
　本発明のランダムエステル交換油は、ハイエルシン酸菜種極度硬化油を配合した評価においても、グレーニングが２８日目でも発生せず目標品質が得られた。
（検討５）チョコレートでのグレーニング評価
　本発明のランダムエステル交換油を使用したチョコレートで評価した。
ランダムエステル交換油１３、１４を使用し、前記同様に表１に記載の配合に従いチョコレートを作製し、前記（チョコレートのグレーニングの評価方法）と同様に評価を行い、下記の（チョコレートのグレーニング評価基準）に従いグレーニングを評価した。評価結果を表６に示す。
 なお、比較例として前記油脂Ａも同様にチョコレートを作製し評価した。なお、チョコレート類中の油脂分中にカカオバターを８質量％、検討油脂を９２質量％含む配合であった。
（チョコレートのグレーニング評価基準）
〇：良好
△：グレーニングが少量発生、許容範囲
×：グレーニングが全体に発生
○及び△を合格と判断した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
（チョコレートでのグレーニング評価結果）
　本発明のランダムエステル交換油を使用したチョコレートでは、油脂での評価同様に、比較例よりも良好なグレーニング耐性が得られた。
　本発明のランダムエステル交換油を使用することで、チョコレート類においてグレーニングの発生を抑制する、油脂を提供することができる。

Claims (12)

  1. 　下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たす、ランダムエステル交換油。
    （Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上
    （Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたとき、Ｙ／Ｘが０．２以上１．０以下
  2. 　（Ｃ）構成脂肪酸組成中、不飽和脂肪酸の含有量が５０質量％以上８０質量％以下である、請求項１に記載のランダムエステル交換油。
  3. 　（Ｄ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量が５質量％以上３０質量％以下である、請求項１に記載のランダムエステル交換油。
  4. 　（Ｄ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量が５質量％以上３０質量％以下である、請求項２に記載のランダムエステル交換油。
  5. 　請求項１又は請求項２に記載のランダムエステル交換油を含む、チョコレート類。
  6. 　請求項３又は請求項４に記載のランダムエステル交換油を含む、チョコレート類。
  7. 　チョコレート類中の油脂分が１０質量％～７０質量％、チョコレート類中の油脂分中にカカオバターを３質量％～４０質量％、及び、請求項１又は請求項２に記載のランダムエステル交換油を５質量％～９７質量％含有する、チョコレート類。
  8. 　チョコレート類中の油脂分が１０質量％～７０質量％、チョコレート類中の油脂分中にカカオバターを３質量％～４０質量％、及び、請求項３又は請求項４に記載のランダムエステル交換油を５質量％～９７質量％含有する、チョコレート類。
  9. 　請求項１又は請求項２に記載のランダムエステル交換油を使用することを特徴とする、チョコレート類のグレーニングの抑制方法。
  10. 　請求項３又は請求項４に記載のランダムエステル交換油を使用することを特徴とする、チョコレート類のグレーニングの抑制方法。
  11. 　下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たすランダムエステル交換油となるように、原料油脂を配合する、ランダムエステル交換油の製造方法。
    （Ａ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量が２０質量％以上
    （Ｂ）構成脂肪酸組成中、炭素数１２～１８の飽和脂肪酸の含有量をＸ、炭素数１２～１４の飽和脂肪酸の含有量をＹとしたとき、Ｙ／Ｘが０．２以上１．０以下
  12. 　ランダムエステル交換の前記原料油脂に、下記油脂原料ａ及び油脂原料ｂを含む、請求項１１に記載のランダムエステル交換油の製造方法。
    油脂原料ａ：ヨウ素価５０～１５０の植物油脂
    油脂原料ｂ：ラウリン油脂
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Citations (4)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015192651A (ja) * 2014-03-28 2015-11-05 不二製油株式会社 ベーカリー製品用チョコレート類及びベーカリー製品の製造法
JP2016002015A (ja) * 2014-06-16 2016-01-12 日清オイリオグループ株式会社 チョコレート
JP2018171002A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 不二製油株式会社 エステル交換油脂
JP2019068771A (ja) * 2017-10-10 2019-05-09 不二製油株式会社 チョコレート用油脂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015192651A (ja) * 2014-03-28 2015-11-05 不二製油株式会社 ベーカリー製品用チョコレート類及びベーカリー製品の製造法
JP2016002015A (ja) * 2014-06-16 2016-01-12 日清オイリオグループ株式会社 チョコレート
JP2018171002A (ja) * 2017-03-31 2018-11-08 不二製油株式会社 エステル交換油脂
JP2019068771A (ja) * 2017-10-10 2019-05-09 不二製油株式会社 チョコレート用油脂

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