WO2024014525A1 - 容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法 - Google Patents

容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法 Download PDF

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WO2024014525A1
WO2024014525A1 PCT/JP2023/025986 JP2023025986W WO2024014525A1 WO 2024014525 A1 WO2024014525 A1 WO 2024014525A1 JP 2023025986 W JP2023025986 W JP 2023025986W WO 2024014525 A1 WO2024014525 A1 WO 2024014525A1
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WO
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acid
beverage
dihydroferulic
ppm
dihydroferulic acid
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/025986
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English (en)
French (fr)
Inventor
朋希 内田
伸哉 富貴澤
貴則 寺本
Original Assignee
サントリーホールディングス株式会社
丸善製薬株式会社
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients

Definitions

  • the present invention relates to a packaged beverage containing dihydroferulic acid.
  • the present invention also relates to a method of improving the stability of dihydroferulic acid in beverages.
  • Dihydroferulic acid (3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid) is a type of cinnamic acid derivative whose molecular formula is C 10 H 12 O 4 and is also called reduced ferulic acid. .
  • Dihydroferulic acid is produced when ferulic acid, which is contained in various plants including rice bran, is metabolized by intestinal bacteria.
  • Various physiological effects have been reported for dihydroferulic acid.
  • Non-Patent Document 1 describes that dihydroferulic acid suppressed weight gain in mice induced to become obese with a high-fat diet.
  • Non-Patent Document 2 describes that dihydroferulic acid is a main antioxidant compound contained in black vinegar, and that black vinegar contained 24.8 mg/L.
  • Dihydroferulic acid has useful physiological effects as described above. Therefore, for example, by incorporating dihydroferulic acid into drinks, it becomes possible to develop drinks such as functional drinks that can be drunk on a daily basis and contribute to maintaining and promoting health.
  • the present inventors investigated packaged beverages containing dihydroferulic acid.
  • ascorbic acid or its salt which is usually added to packaged beverages, may reduce the stability of dihydroferulic acid in the beverage.
  • Ascorbic acid is a component commonly used as an antioxidant in food additives for the purpose of suppressing deterioration of the contents of packaged beverages such as various tea beverages. Therefore, improving the stability of dihydroferulic acid in beverages containing ascorbic acid or its salt is important in developing packaged beverages containing dihydroferulic acid.
  • Non-Patent Documents 1 and 2 do not examine the stability of dihydroferulic acid in beverages.
  • the present inventors found that in a drink containing dihydroferulic acid and ascorbic acid or its salt, by setting the concentration of dihydroferulic acid to 40 ppm or more, We have found that it is possible to increase the stability of dihydroferulic acid.
  • the present invention relates to the following packaged beverages and a method for improving the stability of dihydroferulic acid in the beverages.
  • the present invention it is possible to provide a packaged beverage containing dihydroferulic acid and ascorbic acid or a salt thereof, in which dihydroferulic acid has good storage stability. Further, according to the present invention, it is possible to provide a method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof.
  • the packaged beverage of the present invention contains (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or a salt thereof.
  • a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or its salt when the concentration of (A) dihydroferulic acid is 40 ppm or more, the stability of dihydroferulic acid in the beverage is improved. be able to. Therefore, it is possible to suppress a decrease in dihydroferulic acid over time in a beverage containing ascorbic acid or its salt.
  • a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or its salt (hereinafter also referred to as dihydroferulic acid-containing beverage) is filled into a container, which is usually sealed. ing.
  • the packaged beverage of the present invention can also be called a packaged dihydroferulic acid-containing beverage.
  • dihydroferulic acid 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  • Dihydroferulic acid is produced by a fermentation method from, for example, ferulic acid or a ferulic acid derivative such as ethyl ferulate, or a plant-derived raw material containing these (for example, a crushed product or extract of a plant containing ferulic acid). can do.
  • ferulic acid In production by a fermentation method, ferulic acid, a ferulic acid derivative, or a plant-derived raw material containing these is fermented by a microorganism having phenolic acid reductase activity to convert ferulic acid to dihydroferulic acid.
  • Dihydroferulic acid can be extracted or purified from the obtained fermented product.
  • the method for extracting or purifying dihydroferulic acid from the fermented product is not particularly limited, and any known method can be employed. Examples of plants containing ferulic acid include coffee, rice, wheat, barley, rye, and corn.
  • microorganisms having phenolic acid reductase include lactic acid bacteria such as Lactobacillus plantarum, Lactobacillus fermentum, and Lactobacillus gasseri.
  • lactic acid bacteria such as Lactobacillus plantarum, Lactobacillus fermentum, and Lactobacillus gasseri.
  • Dihydroferulic acid is commercially available, and commercially available products can also be used.
  • the concentration of (A) dihydroferulic acid is 40 ppm or more. Further, the concentration of (A) dihydroferulic acid is preferably 50 ppm or more, more preferably 100 ppm or more. Moreover, it is preferably 200 ppm or less, and more preferably 150 ppm or less. In one embodiment, the concentration of dihydroferulic acid in the beverage is preferably 50-200 ppm, more preferably 100-200 ppm, even more preferably 100-150 ppm. The concentration of dihydroferulic acid can be measured by high performance liquid chromatography (HPLC). In this specification, ppm means ppm in a unit (weight/capacity (w/v)) expressed in the meaning of parts per million, meaning parts per million, and has the same meaning as mg/L. It is.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • the packaged beverage of the present invention contains (B) ascorbic acid or a salt thereof.
  • the ascorbic acid is L-ascorbic acid (vitamin C).
  • the origin and manufacturing method of ascorbic acid or its salt are not particularly limited, and it may be a synthetic product or a plant-derived product. Ascorbic acid or its salt can also be used as a food additive.
  • the salt of ascorbic acid is not particularly limited as long as it is a salt that can be used in foods and drinks, but sodium salts and potassium salts are preferred. Specific examples include sodium ascorbate, potassium ascorbate, sodium ascorbyl monophosphate, sodium ascorbyl diphosphate, sodium ascorbyl triphosphate, sodium ascorbic acid-2-sulfate, and the like. In the present invention, one type or a combination of two or more types can be used as ascorbic acid or its salt.
  • the concentration of (B) ascorbic acid or its salt in the packaged beverage is preferably 100 ppm or more, more preferably 200 ppm or more, and preferably 500 ppm or less, more preferably 400 ppm in terms of ascorbic acid. It is as follows. When the concentration of ascorbic acid or its salt is within the above range, the effects of the present invention can be more fully enjoyed.
  • the concentration of ascorbic acid or a salt thereof in the beverage is preferably 100 to 500 ppm, more preferably 100 to 400 ppm, still more preferably 200 to 400 ppm, in terms of ascorbic acid.
  • the concentration of ascorbic acid or its salt can be measured, for example, by high performance liquid chromatography (HPLC) using L-ascorbic acid as a standard.
  • the pH of the packaged beverage is preferably 5.0 or higher, preferably 7.0 or lower, and more preferably 6.5 or lower.
  • the pH of the dihydroferulic acid-containing beverage is preferably within the above range.
  • dihydroferulic acid and ascorbic acid or their It is possible to provide a packaged beverage containing salt.
  • pH is pH at 25°C. pH can be measured with a commercially available pH meter.
  • the packaged beverage of the present invention may contain components other than the above-mentioned (A) and (B) as long as they do not impede the effects of the present invention.
  • Beverages may contain one or more additives, such as fragrances, vitamins (other than vitamin C), pigments, antioxidants, acidulants, emulsifiers, preservatives, seasonings, extracts, pH adjusters, quality stabilizers, etc. It may contain two or more types.
  • the packaged beverage of the present disclosure may contain (C) at least one type of epicatechin.
  • (C) at least one type of epicatechin into a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or its salt, the stability of dihydroferulic acid in the beverage can be further increased. can be improved. Therefore, it is possible to further suppress a decrease in dihydroferulic acid over time in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof.
  • epicatechin is a general term for four types: epicatechin (EC), epigallocatechin (EGC), epicatechin gallate (ECG), and epigallocatechin gallate (EGCG).
  • the packaged beverage of the present disclosure may contain at least one of these four types, or may contain two or more of these four types. Preferably, the above four types are contained.
  • the concentration of epicatechin refers to the total concentration of these four species.
  • the origin and production method of epicatechins are not particularly limited, and they may be synthetic products or may be derived from plants such as green tea. For example, green tea extract usually contains the above four types of epicatechins. When using plant-derived epicatechins, epicatechins may be blended into a beverage using a tea extract containing epicatechins.
  • the concentration of (C) epicatechin in the packaged beverage is preferably 50 ppm or more.
  • the concentration of epicatechins in the above beverage is more preferably 80 ppm or more, and even more preferably 100 ppm or more.
  • the upper limit of the concentration of epicatechin is not particularly limited, but from the viewpoint of astringency, it is preferably 500 ppm or less, more preferably 400 ppm or less.
  • the concentration of epicatechins in the beverage is preferably 50 to 500 ppm, more preferably 80 to 500 ppm, even more preferably 80 to 400 ppm, and particularly preferably 100 to 400 ppm.
  • the concentration of epicatechins can be calculated by measuring the concentrations of epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate, and epigallocatechin gallate by, for example, high-performance liquid chromatography (HPLC), and calculating the total value of these four types. I can do it.
  • dihydroferulic acid-containing beverages examples include tea drinks, coffee drinks, alcoholic drinks, functional drinks, sports drinks, carbonated drinks, fruit juice drinks, fruit and vegetable drinks, milk drinks, soy milk drinks, and flavored water. It may be.
  • the dihydroferulic acid-containing beverage may be, for example, liquid, gel, or slurry, and may take any appropriate form. It is preferably liquid or gel, more preferably liquid.
  • the type of container for the packaged beverage is not particularly limited, and known beverage containers (for example, cans, bottles (for example, glass bottles), retort pouches, plastic bottles, paper packs) can be used.
  • known beverage containers for example, cans, bottles (for example, glass bottles), retort pouches, plastic bottles, paper packs.
  • the volume of the head space in the container is 20% or less of the volume of the container.
  • the volume of the head space in the container is preferably 10% or less, more preferably 5% or less of the volume of the container. Further, it is more preferable that there is no head space (the volume of the head space is 0% of the volume of the container). This is because, in a packaged dihydroferulic acid-containing beverage, the smaller the volume of the head space in the container, the better the storage stability of dihydroferulic acid.
  • Headspace is the space created between the dihydroferulic acid-containing beverage in the container and the container.
  • the head space may be filled with carbon dioxide gas, nitrogen gas, or the like.
  • the volume of the container filled with the dihydroferulic acid-containing beverage is not particularly limited, but may be, for example, 30 to 2500 mL, 190 to 2500 mL, or 190 to 2000 mL.
  • the type of container for packaged beverages is not particularly limited, but it is preferably a metal container such as a can, a bottle, a retort pouch, or a plastic bottle, and in particular, hot pack filling in which the contents are filled at high temperature is possible.
  • a heat-resistant PET bottle is particularly preferred.
  • the packaged beverage of the present invention is preferably a packaged beverage in which a dihydroferulic acid-containing beverage is hot-packed into a PET bottle.
  • a packaged dihydroferulic acid-containing beverage with a small head space volume (20% or less, preferably 10% or less of the volume of the container, etc.) can be obtained. . This is because when the content liquid returns to room temperature due to hot pack filling, the pressure inside the container decreases and the body of the bottle retracts inward, raising the liquid level and reducing the volume of the head space.
  • the method for producing the packaged beverage of the present invention is not particularly limited, and for example, a dihydroferulic acid-containing beverage containing the components (A) and (B) above is prepared, and the beverage is filled into a container to be produced. be able to. During the filling, it is preferable to perform the filling so that the volume of the head space is 20% or less of the volume of the container, as described above. Further, steps such as pH adjustment and sterilization may be performed as appropriate.
  • the method for preparing a dihydroferulic acid-containing beverage is not particularly limited, and for example, it can be prepared by blending (A) and (B) above into a beverage and adjusting the concentration of each component as necessary. The blending of each component and the adjustment of the concentration may be performed simultaneously.
  • a dihydroferulic acid-containing beverage can be prepared, for example, by mixing predetermined amounts of each component with an aqueous medium (usually water).
  • a dihydroferulic acid-containing beverage may be prepared by adding ascorbic acid or a salt thereof to a beverage containing dihydroferulic acid, or a dihydroferulic acid-containing beverage may be prepared by adding dihydroferulic acid to a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof. Containing beverages may also be prepared.
  • the pH of a beverage can be adjusted by adding acid or alkali to the beverage.
  • acids include organic acids such as citric acid and lactic acid; and inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid.
  • examples of the alkaline component include sodium carbonate, arginine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and baking soda.
  • the present invention also includes a method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof (hereinafter also referred to as a method for improving the stability of dihydroferulic acid of the present invention).
  • the method for improving the stability of dihydroferulic acid of the present invention includes adjusting the concentration of (A) dihydroferulic acid in a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or its salt to 40 ppm or more.
  • the preferred concentration of ascorbic acid or its salt in the beverage is also the same as that of the packaged beverage of the present invention described above.
  • the preferable pH range of the beverage is also the same as that of the packaged beverage of the present invention described above.
  • the beverage is preferably a packaged beverage.
  • the method for improving the stability of dihydroferulic acid of the present invention preferably includes the step of filling a container with a beverage so that the volume of the head space in the container is 20% or less of the volume of the container.
  • the preferable range of the head space of the packaged beverage is also the same as that of the packaged beverage of the present invention described above.
  • the numerical range expressed by a lower limit value and an upper limit value includes the lower limit value and upper limit value.
  • the range represented by "1 to 2" means 1 or more and 2 or less, and includes 1 and 2.
  • the upper limit and the lower limit may be any combination of ranges.
  • ⁇ Measurement method of dihydroferulic acid The concentration (ppm) of dihydroferulic acid (3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid) was measured by high performance liquid chromatography (HPLC). The HPLC measurement conditions are shown below.
  • Solution A 0.1% formic acid aqueous solution
  • Solution B Acetonitrile containing 0.1% formic acid Milli-Q water was used to prepare Solution A.
  • Table 1-1 shows the gradient conditions.
  • the ratio (%) of A liquid and B liquid is v/v%.
  • the calibration curve was created by preparing dihydroferulic acid standard solutions having dihydroferulic acid concentrations of 0 ppm, 10 ppm, 100 ppm, and 1000 ppm.
  • a dihydroferulic acid standard solution was prepared by the following method. 5 mg of dihydroferulic acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was weighed and dissolved in 5 mL of Milli-Q water to prepare a 1 mg/mL (1000 ppm) aqueous solution of dihydroferulic acid. This aqueous solution was diluted to prepare dihydroferulic acid standard solutions having dihydroferulic acid concentrations of 10 ppm and 100 ppm.
  • Examples and Reference Examples an accelerated deterioration test was conducted at a high temperature of 55° C. in order to evaluate the stability of dihydroferulic acid in the sample solution.
  • the reagents used are as follows. Dihydroferulic acid: Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. L-ascorbic acid: Nacalai Tesque Co., Ltd. Trisodium citrate dihydrate: Nacalai Tesque Co., Ltd.
  • ⁇ Reference example 1-1> Mix dihydroferulic acid and distilled water, adjust the pH to 6.0 by mixing the resulting aqueous solution with an aqueous solution of trisodium citrate dihydrate, and create an aqueous solution with a concentration of dihydroferulic acid of 50 ppm (control). was prepared. Control does not contain ascorbic acid.
  • Example 1-1 The samples shown in Table 1-2 were prepared using dihydroferulic acid, L-ascorbic acid, trisodium citrate dihydrate, and distilled water. Specifically, distilled water and a 100 g/L trisodium citrate dihydrate aqueous solution were mixed to prepare an aqueous solution with a pH of 6.0. By mixing L-ascorbic acid and dihydroferulic acid to this aqueous solution at a concentration shown in Table 1-2, samples 1-1, 1-2, 1-3 and 1 at pH 6.0 were added. -4 was prepared.
  • the prepared sample was poured into a glass medium bottle (content capacity: 250 mL), and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Note that the head space volume (volume (%) of the head space with respect to the volume of the container) was set to 20%.
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample before storage (immediately after heat sterilization) is taken as 100%, the amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (100 x amount of dihydroferulic acid in the sample after storage / amount of dihydroferulic acid before storage) The amount of dihydroferulic acid in the sample was calculated as the residual rate (%) of dihydroferulic acid.
  • Dihydroferulic acid was reduced in ascorbic acid-containing samples. It has been found that when L-ascorbic acid is contained in a beverage, the stability of dihydroferulic acid is reduced. In particular, when the concentration of dihydroferulic acid was 25 ppm, the residual rate of dihydroferulic acid became low. When the concentration of dihydroferulic acid was 50 ppm or more, the residual rate of dihydroferulic acid was high even when the beverage contained L-ascorbic acid.
  • Example 1-2 Dihydroferulic acid, L-ascorbic acid and distilled water were mixed and the pH was adjusted to 6.0 using an aqueous solution of trisodium citrate dihydrate to give a concentration of 50 ppm of dihydroferulic acid and 50 ppm of L-ascorbic acid. An aqueous solution with a concentration of 400 ppm was prepared. The obtained aqueous solution was added to each PET bottle (inner capacity 250 mL) so as to have the following headspace volume, and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Dihydroferulic acid residual rate (%) was calculated in the same manner as in Example 1-1. The results are shown in Table 1-3.
  • Example 1-3 The samples shown in Table 1-4 were prepared using dihydroferulic acid, L-ascorbic acid, epicatechins (product name: catechin mixture), citric acid, trisodium citrate dihydrate, and distilled water. Specifically, distilled water, a 100 g/L citric acid aqueous solution, and a 100 g/L trisodium citrate dihydrate aqueous solution were mixed to prepare an aqueous solution with a pH of 6.0. By mixing epicatechin, L-ascorbic acid, and dihydroferulic acid in this aqueous solution to the concentrations shown in Table 1-4, samples 4-1, 4-2, and 4- 3 was prepared.
  • the concentration of epicatechin is the total concentration of four types: epicatechin (EC), epigallocatechin (EGC), epicatechin gallate (ECG), and epigallocatechin gallate (EGCG).
  • the prepared sample was poured into a glass medium bottle (content capacity: 250 mL), and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Note that the head space volume (volume (%) of the head space with respect to the volume of the container) was set to 20%.
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample immediately after preparation (immediately after heat sterilization) (sample before storage) is taken as 100%
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (100 x dihydroferulic acid in the sample after storage)
  • the amount of acid/the amount of dihydroferulic acid in the sample before storage) was calculated as the residual rate (%) of dihydroferulic acid.
  • Example 1-4 Sample 5-2 at pH 6.0 was prepared in the same manner as in Example 1-3, except that dihydroferulic acid, epicatechins, and L-ascorbic acid were blended at concentrations shown in Table 1-4. was prepared. The prepared sample was sterilized in the same manner as in Example 1-3 and stored at 55°C for one week, protected from light. Dihydroferulic acid residual rate (%) was calculated in the same manner as in Example 1-3.
  • Another form of a packaged beverage containing dihydroferulic acid and ascorbic acid or a salt thereof, in which dihydroferulic acid has good storage stability, is disclosed below. Also disclosed is another form of method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof.
  • a beverage containing ascorbic acid or its salt which includes adjusting the pH of the beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or its salt to 4.0 or less A method to improve the stability of dihydroferulic acid.
  • the present disclosure it is possible to provide a packaged beverage containing dihydroferulic acid and ascorbic acid or a salt thereof, in which dihydroferulic acid has good storage stability. Further, according to the present disclosure, it is possible to provide a method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof.
  • the packaged beverage of the present disclosure contains (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or a salt thereof, and has a pH of 4.0 or less.
  • the packaged beverage of the present disclosure contains (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or a salt thereof, and has a pH of 4.0 or less (hereinafter also referred to as dihydroferulic acid-containing beverage). , filled into a container and usually sealed.
  • the packaged beverage of the present disclosure can also be referred to as a packaged dihydroferulic acid-containing beverage.
  • dihydroferulic acid 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  • Dihydroferulic acid is produced by a fermentation method from, for example, ferulic acid or a ferulic acid derivative such as ethyl ferulate, or a plant-derived raw material containing these (for example, a crushed product or extract of a plant containing ferulic acid). can do.
  • ferulic acid In production by a fermentation method, ferulic acid, a ferulic acid derivative, or a plant-derived raw material containing these is fermented by a microorganism having phenolic acid reductase activity to convert ferulic acid to dihydroferulic acid.
  • Dihydroferulic acid can be extracted or purified from the obtained fermented product.
  • the method for extracting or purifying dihydroferulic acid from the fermented product is not particularly limited, and any known method can be employed. Examples of plants containing ferulic acid include coffee, rice, wheat, barley, rye, and corn.
  • microorganisms having phenolic acid reductase include lactic acid bacteria such as Lactobacillus plantarum, Lactobacillus fermentum, and Lactobacillus gasseri.
  • lactic acid bacteria such as Lactobacillus plantarum, Lactobacillus fermentum, and Lactobacillus gasseri.
  • Dihydroferulic acid is commercially available, and commercially available products can also be used.
  • the concentration of (A) dihydroferulic acid is preferably 25 ppm or more, more preferably 30 ppm or more, even more preferably 40 ppm or more, and even more preferably 50 ppm or more. Particularly preferred is 200 ppm or less, more preferably 100 ppm or less. In one embodiment, the concentration of dihydroferulic acid in the beverage is preferably from 25 to 200 ppm, more preferably from 30 to 200 ppm, even more preferably from 40 to 200 ppm, particularly preferably from 50 to 100 ppm.
  • the concentration of dihydroferulic acid can be measured by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • the packaged beverage of the present disclosure contains (B) ascorbic acid or a salt thereof.
  • the ascorbic acid is L-ascorbic acid (vitamin C).
  • the origin and manufacturing method of ascorbic acid or its salt are not particularly limited, and it may be a synthetic product or a plant-derived product. Ascorbic acid or its salt can also be used as a food additive.
  • the salt of ascorbic acid is not particularly limited as long as it is a salt that can be used in foods and drinks, but sodium salts and potassium salts are preferred. Specific examples include sodium ascorbate, potassium ascorbate, sodium ascorbyl monophosphate, sodium ascorbyl diphosphate, sodium ascorbyl triphosphate, sodium ascorbic acid-2-sulfate, and the like. In the present disclosure, ascorbic acid or its salt can be used alone or in combination of two or more.
  • the concentration of (B) ascorbic acid or its salt in the packaged beverage is preferably 100 ppm or more, more preferably 200 ppm or more, and preferably 500 ppm or less, more preferably 400 ppm in terms of ascorbic acid. It is as follows. When the concentration of ascorbic acid or its salt is within the above range, the effects of the present disclosure can be more fully enjoyed.
  • the concentration of ascorbic acid or a salt thereof in the beverage is preferably 100 to 500 ppm, more preferably 100 to 400 ppm, still more preferably 200 to 400 ppm, in terms of ascorbic acid.
  • the concentration of ascorbic acid or its salt can be measured, for example, by high performance liquid chromatography (HPLC) using L-ascorbic acid as a standard.
  • the pH of the packaged beverage is preferably 2.0 or higher, more preferably 2.3 or higher, and even more preferably 2.4 or higher. Furthermore, since the stability of dihydroferulic acid in the beverage is further improved, the pH of the beverage is preferably 3.5 or less, more preferably 3.0 or less.
  • the pH of the dihydroferulic acid-containing beverage is preferably within the above range. In one embodiment, the pH of the beverage is preferably 2.0 to 4.0, more preferably 2.0 to 3.5, even more preferably 2.3 to 3.5, and even more preferably 2.4 to 3.5. More preferably, 2.4 to 3.0 is particularly preferred.
  • the packaged beverage of the present disclosure may contain components other than the above-mentioned (A) and (B) as long as they do not impede the effects of the present disclosure.
  • Beverages may contain one or more additives, such as fragrances, vitamins (other than vitamin C), pigments, antioxidants, acidulants, emulsifiers, preservatives, seasonings, extracts, pH adjusters, quality stabilizers, etc. It may contain two or more types.
  • the dihydroferulic acid-containing beverage may be, for example, a sports drink, carbonated drink, fruit juice drink, fruit/vegetable drink, milk drink, alcoholic drink, functional drink, flavored water, or the like. Among these, sports drinks or carbonated drinks are preferred.
  • the dihydroferulic acid-containing beverage may be, for example, liquid, gel, or slurry, and may take any appropriate form. It is preferably liquid or gel, more preferably liquid.
  • the type of container for the packaged beverage is not particularly limited, and known beverage containers (eg, metal containers such as cans, bottles (eg, glass bottles), retort pouches, plastic bottles, paper packs) can be used.
  • PET bottles, cans, or glass bottles are preferable, PET bottles are more preferable, and PET bottles having heat resistance that enable hot pack filling in which the contents are filled at high temperatures are even more preferable.
  • the packaged beverage of the present disclosure is preferably a packaged beverage in which a dihydroferulic acid-containing beverage is filled in a PET bottle, and the beverage is preferably a packaged beverage in which a PET bottle is hot-packed. is more preferable.
  • the volume of the container filled with the dihydroferulic acid-containing beverage is not particularly limited, but may be, for example, 30 to 2500 mL, or 190 to 2000 mL.
  • the volume of the head space in the container is preferably 20% or less of the volume of the container, preferably 10% or less of the volume of the container, and more preferably 5% or less of the volume of the container. Further, it is more preferable that there is no head space (the volume of the head space is 0% of the volume of the container).
  • the method for producing a packaged beverage of the present disclosure is not particularly limited, and for example, a dihydroferulic acid-containing beverage containing the components (A) and (B) above and having a pH of 4.0 or less is prepared, and the Beverages can be manufactured by filling them into containers. Processes such as sterilization may be performed as appropriate.
  • the method for preparing the dihydroferulic acid-containing beverage is not particularly limited, and for example, it can be prepared by blending (A) and (B) above into a beverage and adjusting the pH. The concentration of each component can be adjusted as necessary. The blending of each component and the adjustment of the concentration may be performed simultaneously.
  • each component and adjusting the pH is not particularly limited; these may be done at the same time, or each component may be blended after adjusting the pH of the beverage, and the pH of the beverage may be adjusted after blending each component. You may.
  • a dihydroferulic acid-containing beverage can be prepared, for example, by mixing predetermined amounts of each component with an aqueous medium (usually water) and adjusting the pH.
  • the order in which the components are mixed is not particularly limited.
  • a dihydroferulic acid-containing beverage may be prepared by adding ascorbic acid or a salt thereof to a beverage containing dihydroferulic acid, or a dihydroferulic acid-containing beverage may be prepared by adding dihydroferulic acid to a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof. Containing beverages may also be prepared.
  • the pH of a beverage can be adjusted by adding acid or alkali to the beverage.
  • acids include organic acids such as citric acid and lactic acid; and inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid.
  • examples of the alkaline component include sodium carbonate, arginine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and baking soda.
  • the method for filling the container with the beverage is not particularly limited and can be selected depending on the container etc., for example, a hot pack filling method, an aseptic filling method, etc. can be adopted. Filling conditions can be set as appropriate depending on the type of container and the like.
  • a packaged beverage can be obtained.
  • a step of filling the head space with nitrogen gas or carbon dioxide gas may be performed.
  • Heat sterilization may be performed after filling a container with the dihydroferulic acid-containing beverage. A known method can be used for heat sterilization.
  • the present disclosure also includes a method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof (hereinafter also referred to as a method for improving the stability of dihydroferulic acid of the present disclosure).
  • the method of improving the stability of dihydroferulic acid of the present disclosure includes adjusting the pH of a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or a salt thereof to 4.0 or less.
  • the stability of dihydroferulic acid in the beverage can be improved, Decrease in dihydroferulic acid content over time can be suppressed.
  • the concentration of dihydroferulic acid in the beverage and its preferred embodiment can be the same as the packaged beverage of the present disclosure.
  • Ascorbic acid or its salt in the beverage is also the same as in the packaged beverage of the present disclosure described above.
  • the preferable pH range of the beverage is also the same as that of the packaged beverage of the present disclosure described above.
  • the beverage is preferably a packaged beverage.
  • ⁇ Measurement method of dihydroferulic acid The concentration (ppm) of dihydroferulic acid (3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid) was measured by high performance liquid chromatography (HPLC). The HPLC measurement conditions are shown below.
  • Solution A 0.1% formic acid aqueous solution
  • Solution B Acetonitrile containing 0.1% formic acid Milli-Q water was used to prepare Solution A.
  • Table 2-1 shows the gradient conditions.
  • the ratio (%) of A liquid and B liquid is v/v%.
  • the calibration curve was created by preparing dihydroferulic acid standard solutions having dihydroferulic acid concentrations of 0 ppm, 10 ppm, 100 ppm, and 1000 ppm.
  • a dihydroferulic acid standard solution was prepared by the following method. 5 mg of dihydroferulic acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was weighed and dissolved in 5 mL of Milli-Q water to prepare a 1 mg/mL (1000 ppm) aqueous solution of dihydroferulic acid. This aqueous solution was diluted to prepare dihydroferulic acid standard solutions having dihydroferulic acid concentrations of 10 ppm and 100 ppm.
  • Examples and Reference Examples an accelerated deterioration test was conducted at a high temperature of 55° C. in order to evaluate the stability of dihydroferulic acid in the sample solution.
  • the reagents used are as follows. Dihydroferulic acid: Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. L-ascorbic acid: Nacalai Tesque Co., Ltd. Trisodium citrate dihydrate: Nacalai Tesque Co., Ltd. Citric acid: Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • ⁇ Reference example 2-1> Mix dihydroferulic acid and distilled water, adjust the pH to 6.0 by mixing the resulting aqueous solution with an aqueous solution of trisodium citrate dihydrate, and create an aqueous solution with a concentration of dihydroferulic acid of 50 ppm (control). was prepared. Control does not contain ascorbic acid. Distilled water, a 100 g/L citric acid aqueous solution, and a 100 g/L trisodium citrate dihydrate aqueous solution were mixed to prepare an aqueous solution with a pH of 6.0. L-ascorbic acid and dihydroferulic acid were added to this aqueous solution at concentrations shown in Table 2-2 to prepare ascorbic acid-containing samples 1 and 2 with a pH of 6.0.
  • the prepared samples (control and ascorbic acid-containing sample) were poured into a glass medium bottle (content capacity: 250 mL), and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Note that the head space volume (volume (%) of the head space with respect to the volume of the container) was set to 20%.
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample before storage (immediately after heat sterilization) is taken as 100%, the amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (100 x amount of dihydroferulic acid in the sample after storage / amount of dihydroferulic acid before storage) The amount of dihydroferulic acid in the sample was calculated as the residual rate (%) of dihydroferulic acid.
  • Example 2-1 Distilled water, a 100 g/L citric acid aqueous solution, and a 100 g/L trisodium citrate dihydrate aqueous solution were mixed to prepare an aqueous solution having a pH shown in Table 2-3. L-ascorbic acid and dihydroferulic acid were added to these aqueous solutions so that L-ascorbic acid was 400 ppm and dihydroferulic acid was 50 ppm, and samples 3-1 to 3-4 with a pH of 2.4 to 5.0 were prepared. was prepared.
  • the prepared sample was poured into a glass medium bottle (content capacity: 250 mL), and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Note that the head space volume (volume (%) of the head space with respect to the volume of the container) was set to 20%.
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample before storage (immediately after heat sterilization) is taken as 100%, the amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (100 x amount of dihydroferulic acid in the sample after storage / amount of dihydroferulic acid before storage) The amount of dihydroferulic acid in the sample was calculated as the residual rate (%) of dihydroferulic acid.
  • Another form of a packaged beverage containing dihydroferulic acid and ascorbic acid or a salt thereof, in which dihydroferulic acid has good storage stability, is disclosed below. Also disclosed is another form of method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof.
  • [3-4] The packaged beverage according to any one of [3-1] to [3-3] above, wherein the concentration of (C) epicatechin is 50 to 500 ppm.
  • [3-5] (B) The packaged beverage according to any one of [3-1] to [3-4] above, wherein the concentration of ascorbic acid or a salt thereof is 100 ppm or more in terms of ascorbic acid.
  • [3-6] (B) The packaged beverage according to any one of [3-1] to [3-5] above, wherein the concentration of ascorbic acid or a salt thereof is 500 ppm or less in terms of ascorbic acid.
  • [3-7] The packaged beverage according to any one of [3-1] to [3-6] above, which has a pH of 5.0 to 7.0.
  • the present disclosure it is possible to provide a packaged beverage containing dihydroferulic acid and ascorbic acid or a salt thereof, in which dihydroferulic acid has good storage stability. Further, according to the present disclosure, it is possible to provide a method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof.
  • the packaged beverage of the present disclosure contains (A) dihydroferulic acid, (B) ascorbic acid or a salt thereof, and (C) at least one type of epicatechin.
  • (C) at least one type of epicatechin into a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or its salt, the stability of dihydroferulic acid in the beverage is improved. can be done. Therefore, it is possible to suppress a decrease in dihydroferulic acid over time in a beverage containing ascorbic acid or its salt.
  • the packaged beverage of the present disclosure includes a beverage containing (A) dihydroferulic acid, (B) ascorbic acid or its salt, and (C) at least one type of epicatechin (hereinafter also referred to as a dihydroferulic acid-containing beverage). ) is filled into a container and usually sealed.
  • the packaged beverage of the present disclosure can also be referred to as a packaged dihydroferulic acid-containing beverage.
  • dihydroferulic acid 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid
  • Dihydroferulic acid is produced by a fermentation method from, for example, ferulic acid or a ferulic acid derivative such as ethyl ferulate, or a plant-derived raw material containing these (for example, a crushed product or extract of a plant containing ferulic acid). can do.
  • ferulic acid In production by a fermentation method, ferulic acid, a ferulic acid derivative, or a plant-derived raw material containing these is fermented by a microorganism having phenolic acid reductase activity to convert ferulic acid to dihydroferulic acid.
  • Dihydroferulic acid can be extracted or purified from the obtained fermented product.
  • the method for extracting or purifying dihydroferulic acid from the fermented product is not particularly limited, and any known method can be employed. Examples of plants containing ferulic acid include coffee, rice, wheat, barley, rye, and corn.
  • microorganisms having phenolic acid reductase include lactic acid bacteria such as Lactobacillus plantarum, Lactobacillus fermentum, and Lactobacillus gasseri.
  • lactic acid bacteria such as Lactobacillus plantarum, Lactobacillus fermentum, and Lactobacillus gasseri.
  • Dihydroferulic acid is commercially available, and commercially available products can also be used.
  • the concentration of (A) dihydroferulic acid is preferably 25 ppm or more, more preferably 30 ppm or more, even more preferably 40 ppm or more, and even more preferably 50 ppm or more. Particularly preferred is 200 ppm or less, more preferably 100 ppm or less. In one embodiment, the concentration of dihydroferulic acid in the beverage is preferably from 25 to 200 ppm, more preferably from 30 to 200 ppm, even more preferably from 40 to 200 ppm, particularly preferably from 50 to 100 ppm.
  • the concentration of dihydroferulic acid can be measured by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • the packaged beverage of the present disclosure contains (B) ascorbic acid or a salt thereof.
  • the ascorbic acid is L-ascorbic acid (vitamin C).
  • the origin and manufacturing method of ascorbic acid or its salt are not particularly limited, and it may be a synthetic product or a plant-derived product. Ascorbic acid or its salt can also be used as a food additive.
  • the salt of ascorbic acid is not particularly limited as long as it is a salt that can be used in foods and drinks, but sodium salts and potassium salts are preferred. Specific examples include sodium ascorbate, potassium ascorbate, sodium ascorbyl monophosphate, sodium ascorbyl diphosphate, sodium ascorbyl triphosphate, sodium ascorbic acid-2-sulfate, and the like. In the present disclosure, ascorbic acid or its salt can be used alone or in combination of two or more.
  • the concentration of (B) ascorbic acid or its salt in the packaged beverage is preferably 100 ppm or more, more preferably 200 ppm or more, and preferably 500 ppm or less, more preferably 400 ppm in terms of ascorbic acid. It is as follows. When the concentration of ascorbic acid or its salt is within the above range, the effects of the present disclosure can be more fully enjoyed.
  • the concentration of ascorbic acid or a salt thereof in the beverage is preferably 100 to 500 ppm, more preferably 100 to 400 ppm, still more preferably 200 to 400 ppm, in terms of ascorbic acid.
  • the concentration of ascorbic acid or its salt can be measured, for example, by high performance liquid chromatography (HPLC) using L-ascorbic acid as a standard.
  • the packaged beverage of the present disclosure contains (C) at least one type of epicatechin.
  • epicatechin is a general term for four types: epicatechin (EC), epigallocatechin (EGC), epicatechin gallate (ECG), and epigallocatechin gallate (EGCG).
  • the packaged beverage of the present disclosure may contain at least one of these four types, and may contain two or more types. Preferably, the above four types are contained.
  • the concentration of epicatechin refers to the total concentration of these four species.
  • the origin and production method of epicatechins are not particularly limited, and they may be synthetic products or may be derived from plants such as green tea. For example, green tea extract usually contains the above four types of epicatechins. When using plant-derived epicatechins, epicatechins may be blended into a beverage using a tea extract containing epicatechins.
  • the concentration of (C) epicatechin in the packaged beverage is preferably 50 ppm or more.
  • the concentration of epicatechins in the above beverage is more preferably 80 ppm or more, and even more preferably 100 ppm or more.
  • the upper limit of the concentration of epicatechin is not particularly limited, but from the viewpoint of astringency, it is preferably 500 ppm or less, more preferably 400 ppm or less.
  • the concentration of epicatechins in the beverage is preferably 50 to 500 ppm, more preferably 80 to 500 ppm, even more preferably 80 to 400 ppm, and particularly preferably 100 to 400 ppm.
  • the concentration of epicatechins can be calculated by measuring the concentrations of epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate, and epigallocatechin gallate by, for example, high-performance liquid chromatography (HPLC), and calculating the total value of these four types. I can do it.
  • the pH of the packaged beverage is preferably 5.0 or higher, preferably 7.0 or lower, and more preferably 6.5 or lower.
  • the pH of the dihydroferulic acid-containing beverage is preferably within the above range.
  • dihydroferulic acid and ascorbic acid or their like have a pH of 5.0 to 7.0 (preferably 5.0 to 6.5) and have good storage stability of dihydroferulic acid. It is possible to provide a packaged beverage containing salt.
  • the packaged beverage of the present disclosure may contain components other than the above (A) to (C).
  • Beverages may contain one or more additives, such as fragrances, vitamins (other than vitamin C), pigments, antioxidants, acidulants, emulsifiers, preservatives, seasonings, extracts, pH adjusters, quality stabilizers, etc. It may contain two or more types.
  • the dihydroferulic acid-containing beverage may be, for example, a tea beverage, a coffee beverage, an alcoholic beverage, a functional beverage, a fruit/vegetable beverage, a milk beverage, a soy milk beverage, or a flavored water.
  • tea-based beverages are preferred, tea beverages, rooibos tea, blended tea, herbal tea, or barley tea beverages are more preferred, and tea beverages are more preferred.
  • Tea beverages are those of the Camellia genus, such as C. sinensis, C.
  • Processed tea leaves include unfermented teas such as green tea, semi-fermented teas such as oolong tea, and fermented teas such as black tea, and any beverage containing tea leaf extracts may be used.
  • Green teas include sencha, sayha, gyokuro, tencha, and kamairicha
  • oolong teas include Tieguanyin, Irotane, Golden Katsura, and Wuyiyan tea
  • black teas include Darjeeling, Assam, and Sri Lanka.
  • tea drinks include green tea drinks, black tea drinks, oolong tea drinks, and Pu'er tea.
  • the dihydroferulic acid-containing beverage is a green tea beverage.
  • the green tea beverage is a beverage containing a green tea extract obtained by extraction from green tea leaves, and preferably contains a green tea extract as a main component other than water.
  • the dihydroferulic acid-containing beverage may be, for example, liquid, gel, or slurry, and may take any appropriate form. It is preferably liquid or gel, more preferably liquid.
  • the type of container for the packaged beverage is not particularly limited, and known beverage containers (eg, metal containers such as cans, bottles (eg, glass bottles), retort pouches, plastic bottles, paper packs) can be used.
  • PET bottles, cans, or glass bottles are preferable, PET bottles are more preferable, and PET bottles having heat resistance that enable hot pack filling in which the contents are filled at high temperatures are even more preferable.
  • the packaged beverage of the present disclosure is preferably a packaged beverage in which a dihydroferulic acid-containing beverage is filled in a PET bottle, and the beverage is preferably a packaged beverage in which a PET bottle is hot-packed. is more preferable.
  • the volume of the container filled with the dihydroferulic acid-containing beverage is not particularly limited, but may be, for example, 30 to 2500 mL, or 190 to 2000 mL.
  • the volume of the head space in the container is preferably 20% or less of the volume of the container, preferably 10% or less of the volume of the container, and more preferably 5% or less of the volume of the container. Further, it is more preferable that there is no head space (the volume of the head space is 0% of the volume of the container).
  • the method for producing the packaged beverage of the present disclosure is not particularly limited, and for example, a dihydroferulic acid-containing beverage containing the components (A) to (C) above is prepared, and the beverage is filled into a container to be produced. be able to. If necessary, steps such as pH adjustment and sterilization may be performed as appropriate.
  • the method for preparing the dihydroferulic acid-containing beverage is not particularly limited, and for example, it can be prepared by blending the above (A) to (C) into the beverage and adjusting the concentration of each component as necessary. The blending of each component and the adjustment of the concentration may be performed simultaneously. When adjusting the pH, blending of each component and adjustment of the pH may be performed at the same time.
  • Epicatechins may be formulated using, for example, extracts or purified products containing them.
  • a dihydroferulic acid-containing beverage can be prepared, for example, by mixing predetermined amounts of each component with an aqueous medium (usually water). The order in which the components are mixed is not particularly limited.
  • a dihydroferulic acid-containing beverage may be prepared by adding ascorbic acid or its salt and epicatechin to a beverage containing dihydroferulic acid, and dihydroferulic acid may be added to a beverage such as tea extract containing epicatechin.
  • a dihydroferulic acid-containing beverage may be prepared by adding ascorbic acid or a salt thereof.
  • the pH of a beverage can be adjusted by adding acid or alkali to the beverage.
  • acids include organic acids such as citric acid and lactic acid; and inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid.
  • examples of the alkaline component include sodium carbonate, arginine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and baking soda.
  • the method for filling the container with the beverage is not particularly limited and can be selected depending on the container etc., for example, a hot pack filling method, an aseptic filling method, etc. can be employed. Filling conditions can be set as appropriate depending on the type of container and the like.
  • a packaged beverage can be obtained.
  • a step of filling the head space with nitrogen gas or carbon dioxide gas may be performed.
  • Heat sterilization may be performed after filling a container with the dihydroferulic acid-containing beverage. A known method can be used for heat sterilization.
  • the present disclosure also includes a method for improving the stability of dihydroferulic acid in a beverage containing ascorbic acid or a salt thereof (hereinafter also referred to as a method for improving the stability of dihydroferulic acid of the present disclosure).
  • the method of improving the stability of dihydroferulic acid of the present disclosure includes blending (C) at least one type of epicatechin into a beverage containing (A) dihydroferulic acid and (B) ascorbic acid or a salt thereof. including doing.
  • the concentration of dihydroferulic acid in the beverage and its preferred embodiment can be the same as the packaged beverage of the present disclosure.
  • the preferred concentrations of ascorbic acid or its salt and epicatechin in the beverage are also the same as in the packaged beverage of the present disclosure described above.
  • the preferable pH range of the beverage is also the same as that of the packaged beverage of the present disclosure described above.
  • the beverage is preferably a packaged beverage.
  • the present disclosure also encompasses the use of at least one epicatechin to improve the stability of dihydroferulic acid in beverages containing ascorbic acid or its salts.
  • ⁇ Measurement method of dihydroferulic acid The concentration (ppm) of dihydroferulic acid (3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid) was measured by high performance liquid chromatography (HPLC). The HPLC measurement conditions are shown below.
  • Solution A 0.1% formic acid aqueous solution
  • Solution B Acetonitrile containing 0.1% formic acid Milli-Q water was used to prepare Solution A.
  • Table 3-1 shows the gradient conditions.
  • the ratio (%) of A liquid and B liquid is v/v%.
  • the calibration curve was created by preparing dihydroferulic acid standard solutions having dihydroferulic acid concentrations of 0 ppm, 10 ppm, 100 ppm, and 1000 ppm.
  • a dihydroferulic acid standard solution was prepared by the following method. 5 mg of dihydroferulic acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was weighed and dissolved in 5 mL of Milli-Q water to prepare a 1 mg/mL (1000 ppm) aqueous solution of dihydroferulic acid. This aqueous solution was diluted to prepare dihydroferulic acid standard solutions having dihydroferulic acid concentrations of 10 ppm and 100 ppm.
  • Examples and Reference Examples an accelerated deterioration test was conducted at a high temperature of 55° C. in order to evaluate the stability of dihydroferulic acid in the sample solution.
  • the reagents used are as follows. Dihydroferulic acid: Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. L-ascorbic acid: Nacalai Tesque Co., Ltd. Epicatechins: Catechin mixture (Nagara Science Co., Ltd., containing 80% by weight or more as a total of 4 epicatechins) Trisodium citrate dihydrate: Nacalai Tesque Co., Ltd. Citric acid: Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • ⁇ Reference example 3-1> Mix dihydroferulic acid and distilled water, adjust the pH to 6.0 by mixing the resulting aqueous solution with an aqueous solution of trisodium citrate dihydrate, and create an aqueous solution with a concentration of dihydroferulic acid of 50 ppm (control). was prepared. Control does not contain ascorbic acid. Dihydroferulic acid, L-ascorbic acid and distilled water were mixed and the pH was adjusted to 6.0 using an aqueous solution of trisodium citrate dihydrate to give a concentration of dihydroferulic acid of 50 ppm and L-ascorbic acid. An aqueous solution (sample containing ascorbic acid) with a concentration of 400 ppm was prepared.
  • the prepared samples (control and ascorbic acid-containing sample) were poured into a glass medium bottle (content capacity: 250 mL), and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Note that the head space volume (volume (%) of the head space with respect to the volume of the container) was set to 20%.
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample before storage (immediately after heat sterilization) is taken as 100%, the amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (100 x amount of dihydroferulic acid in the sample after storage / amount of dihydroferulic acid before storage) The amount of dihydroferulic acid in the sample was calculated as the residual rate (%) of dihydroferulic acid.
  • Example 3-1 The samples shown in Table 3-3 were prepared using dihydroferulic acid, L-ascorbic acid, epicatechins (product name: catechin mixture), citric acid, trisodium citrate dihydrate, and distilled water. Specifically, distilled water, a 100 g/L citric acid aqueous solution, and a 100 g/L trisodium citrate dihydrate aqueous solution were mixed to prepare an aqueous solution with a pH of 6.0. By mixing epicatechin, L-ascorbic acid, and dihydroferulic acid to this aqueous solution at the concentrations shown in Table 3-3, samples 4-1, 4-2, and 4- 3 was prepared.
  • the concentration of epicatechin is the total concentration of four types: epicatechin (EC), epigallocatechin (EGC), epicatechin gallate (ECG), and epigallocatechin gallate (EGCG).
  • the prepared sample was poured into a glass medium bottle (content capacity: 250 mL), and the cap was closed. Then, it was sterilized by heating at 121° C. for 14 minutes. Thereafter, it was stored at 55° C. for one week, protected from light. The amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (accelerated deterioration test) was measured. Note that the head space volume (volume (%) of the head space with respect to the volume of the container) was set to 20%.
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample immediately after preparation (immediately after heat sterilization) (sample before storage) is taken as 100%
  • the amount of dihydroferulic acid in the sample after storage (100 x dihydroferulic acid in the sample after storage)
  • the amount of acid/the amount of dihydroferulic acid in the sample before storage) was calculated as the residual rate (%) of dihydroferulic acid.
  • Example 3-2 Dihydroferulic acid, L-ascorbic acid, and distilled water were mixed, and the pH was adjusted to 6.0 using an aqueous solution of trisodium citrate dihydrate to obtain dihydroferulic acid and the concentrations shown in Table 3-4.
  • An aqueous solution (sample 5-1) containing L-ascorbic acid was prepared.
  • Sample 5-2 at pH 6.0 was prepared in the same manner as in Example 3-1, except that dihydroferulic acid, epicatechins, and L-ascorbic acid were blended at concentrations shown in Table 3-4. was prepared. The prepared sample was sterilized in the same manner as in Example 3-1 and stored at 55°C for one week, protected from light. Dihydroferulic acid residual rate (%) was calculated in the same manner as in Example 3-1. The results are shown in Table 3-4.

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Abstract

（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有し、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４０ｐｐｍ以上である、容器詰飲料。

Description

容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法
本発明は、ジヒドロフェルラ酸を含有する容器詰飲料に関する。本発明はまた、飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法に関する。
ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）は、分子式がＣ１０Ｈ１２Ｏ４で表わされるケイ皮酸誘導体の一種であり、還元型フェルラ酸とも呼ばれている。ジヒドロフェルラ酸は、米糠を始めとする多様な植物に含有されるフェルラ酸が腸内細菌によって代謝されて生成する。ジヒドロフェルラ酸について、種々の生理作用が報告されている。例えば非特許文献１には、ジヒドロフェルラ酸が、高脂肪食で肥満を誘導したマウスにおいて、体重増加を抑制したことが記載されている。非特許文献２には、ジヒドロフェルラ酸は黒酢に含まれる主要な抗酸化化合物であり、黒酢に２４．８ｍｇ／Ｌ含まれたことが記載されている。
Ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ　２０１９，　１１，　１０３６ Ｊ．　Ａｇｒｉｃ．　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．，　Ｖｏｌ．　５０，　Ｎｏ．　２２，　２００２　６５０１－６５０３
ジヒドロフェルラ酸は、上記のように有用な生理作用を有する。このため、例えば、飲料にジヒドロフェルラ酸を配合することで、日常的に飲用でき、健康の維持、増進に資する機能性飲料等の飲料の開発が可能となる。
本発明者らは、ジヒドロフェルラ酸を配合した容器詰飲料について検討を行った。その中で、容器詰飲料に通常配合されているアスコルビン酸又はその塩によって、飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性が低下する場合があることが分かった。アスコルビン酸は、食品添加物の酸化防止剤として、各種茶飲料を始めとした容器詰飲料の中味成分の劣化抑制等を目的において汎用的に使用される成分である。このため、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料におけるジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることは、ジヒドロフェルラ酸を配合した容器詰飲料の開発において重要である。非特許文献１及び２では、飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性については検討されていない。
本発明は、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含み、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好である、容器詰飲料を提供することを目的とする。また、本発明は、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために検討した結果、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料において、ジヒドロフェルラ酸の濃度を４０ｐｐｍ以上とすることによって、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を高めることが可能であることを見出した。
すなわち、これに限定されるものではないが、本発明は、以下の容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法に関する。
〔１－１〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有し、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４０ｐｐｍ以上である、容器詰飲料。
〔１－２〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４５～２００ｐｐｍである、上記〔１－１〕に記載の容器詰飲料。
〔１－３〕容器中のヘッドスペースの体積が、容器の容積の２０％以下である、上記〔１－１〕又は〔１－２〕に記載の容器詰飲料。
〔１－４〕（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で１００ｐｐｍ以上である、上記〔１－１〕～〔１－３〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔１－５〕（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で５００ｐｐｍ以下である、上記〔１－１〕～〔１－４〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔１－６〕ｐＨが５．０～７．０である、上記〔１－１〕～〔１－５〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔１－７〕さらに（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有する、上記〔１－１〕～〔１－６〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔１－８〕（Ｃ）エピカテキン類の濃度が、５０～５００ｐｐｍである、上記〔１－７〕に記載の容器詰飲料。
〔１－９〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料の（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度を４０ｐｐｍ以上に調整する工程を含む、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法。
〔１－１０〕容器中のヘッドスペースの体積が容器の容積の２０％以下となるように飲料を容器に充填する工程を含む、上記〔１－９〕に記載の方法。
本発明によれば、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含み、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好である、容器詰飲料を提供することができる。また、本発明によれば、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法を提供することができる。
＜容器詰飲料＞
本発明の容器詰飲料は、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する。
（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含む飲料において、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が４０ｐｐｍ以上であると、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることができる。このため、アスコルビン酸又はその塩を含む飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸の減少を抑制することができる。
本発明の容器詰飲料では、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料（以下、ジヒドロフェルラ酸含有飲料ともいう）が、容器に充填され、通常密封されている。本発明の容器詰飲料は、容器詰ジヒドロフェルラ酸含有飲料ということもできる。
本発明において、ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）の由来及び製造方法は特に制限されず、天然由来品でも、化学合成品でもよく、発酵法又は酵素法により製造されたものであってもよい。ジヒドロフェルラ酸は、例えば、フェルラ酸若しくはフェルラ酸エチル等のフェルラ酸誘導体、又は、これらを含有する植物由来原料（例えば、フェルラ酸を含有する植物の破砕物又は抽出物）から、発酵法により製造することができる。発酵法による製造においては、フェルラ酸若しくはフェルラ酸誘導体又はこれらを含有する植物由来原料を、フェノール酸還元酵素活性を有する微生物により発酵させ、フェルラ酸をジヒドロフェルラ酸に変換する。得られた発酵物から、ジヒドロフェルラ酸を抽出又は精製することができる。発酵物からジヒドロフェルラ酸を抽出又は精製する方法は特に限定されず、公知の方法を採用することができる。フェルラ酸を含有する植物としては、例えば、コーヒー、コメ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ等が挙げられる。フェノール酸還元酵素を有する微生物としては、例えば、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｌａｎｔａｒｕｍ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｅｒｍｅｎｔｕｍ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｇａｓｓｅｒｉ等の乳酸菌等が挙げられる。ジヒドロフェルラ酸は市販されており、市販品を使用することもできる。
本発明の容器詰飲料において、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度は、４０ｐｐｍ以上である。また、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度は、５０ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００ｐｐｍ以上であることがより好ましい。また、２００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１５０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。一態様において、飲料中のジヒドロフェルラ酸の濃度は、好ましくは５０～２００ｐｐｍ、より好ましくは１００～２００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００～１５０ｐｐｍである。ジヒドロフェルラ酸の濃度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定することができる。
本明細書中、ｐｐｍは、百万分率を意味するパーツ・パー・ミリオンの意味で表現される単位（重量／容量（ｗ／ｖ））のｐｐｍを意味し、ｍｇ／Ｌと同一の意味である。
本発明の容器詰飲料は、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する。アスコルビン酸は、Ｌ－アスコルビン酸（ビタミンＣ）であることが好ましい。アスコルビン酸又はその塩の由来及び製造方法は特に制限されず、合成品であってもよく、植物由来であってもよい。アスコルビン酸又はその塩は、食品添加物を使用することもできる。
アスコルビン酸の塩としては、飲食品に供される塩であれば特に限定されないが、好ましくは、ナトリウム塩、カリウム塩である。具体的には、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸モノリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸ジリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸トリリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸－２－硫酸エステルナトリウム等が挙げられる。
本発明において、アスコルビン酸又はその塩として、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
容器詰飲料中の（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度は、アスコルビン酸換算で、好ましくは１００ｐｐｍ以上であり、より好ましくは２００ｐｐｍ以上であり、また、好ましくは５００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは４００ｐｐｍ以下である。アスコルビン酸又はその塩の濃度が上記の範囲であると、本発明の効果をより充分に享受することができる。
一態様において、飲料中のアスコルビン酸又はその塩の濃度は、アスコルビン酸換算で、好ましくは１００～５００ｐｐｍであり、より好ましくは１００～４００ｐｐｍであり、更に好ましくは２００～４００ｐｐｍである。アスコルビン酸又はその塩の濃度は、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、Ｌ－アスコルビン酸を標準品として測定することができる。
容器詰飲料のｐＨは、風味の観点から、好ましくは５．０以上であり、また、好ましくは７．０以下であり、より好ましくは６．５以下である。ジヒドロフェルラ酸含有飲料のｐＨは、上記の範囲であることが好ましい。本発明によれば、例えば、ｐＨが５．０～７．０（好ましくは５．０～６．５）であり、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好な、ジヒドロフェルラ酸及びアスコルビン酸又はその塩を含有する容器詰飲料を提供することが可能である。
本明細書中、ｐＨは、２５℃におけるｐＨである。ｐＨは市販のｐＨメーターで測定することができる。
本発明の容器詰飲料は、本発明の効果を妨げない限り、上記の（Ａ）及び（Ｂ）以外の成分を含んでいてもよい。飲料は、例えば、香料、ビタミン（ビタミンＣ以外）、色素類、酸化防止剤、酸味料、乳化剤、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を１種又は２種以上を含んでいてもよい。
本開示の容器詰飲料は、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有していてもよい。
（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含む飲料に、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有させることによって、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性をさらに向上させることができる。このため、アスコルビン酸又はその塩を含む飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸の減少をより抑制することができる。
本開示において、エピカテキン類とは、エピカテキン（ＥＣ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、エピカテキンガレート（ＥＣＧ）及びエピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）の４種の総称である。本開示の容器詰飲料は、これらの４種の少なくとも１種を含有していてもよく、２種以上を含有してもよい。好ましくは、上記の４種を含有する。エピカテキン類の濃度とは、これら４種の合計濃度を指す。エピカテキン類の由来及び製造方法は特に制限されず、合成品であってもよく、緑茶などの植物由来であってもよい。例えば緑茶抽出物には、通常上記の４種のエピカテキン類が含まれている。植物由来のエピカテキン類を使用する場合は、エピカテキン類を含む茶抽出物を使用してエピカテキン類を飲料に配合しても良い。
容器詰飲料中の（Ｃ）エピカテキン類の濃度は、５０ｐｐｍ以上が好ましい。飲料中のエピカテキン類の含有量が５０ｐｐｍ以上であると、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性がより良好となる。上記飲料中のエピカテキン類の濃度は、８０ｐｐｍ以上がより好ましく、１００ｐｐｍ以上が更に好ましい。エピカテキン類の濃度の上限は特に限定されないが、渋味の観点から、５００ｐｐｍ以下が好ましく、４００ｐｐｍ以下がより好ましい。一態様において、飲料中のエピカテキン類の濃度は、５０～５００ｐｐｍが好ましく、８０～５００ｐｐｍがより好ましく、８０～４００ｐｐｍが更に好ましく、１００～４００ｐｐｍが特に好ましい。
エピカテキン類の濃度は、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートの濃度を測定し、それらの４種の合計値として算出することができる。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、茶系飲料、コーヒー飲料、アルコール飲料、機能性飲料、スポーツ飲料、炭酸飲料、果汁飲料、果実・野菜系飲料、乳性飲料、豆乳飲料、フレーバーウォーター等の飲料であってよい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、液状、ゲル状、スラリー状のいずれでもよく、適宜の形態を採り得る。好ましくは液状又はゲル状であり、より好ましくは液状である。
容器詰飲料における容器の種類は特に限定されず、公知の飲料容器（例えば、缶、瓶（例えば、ガラス瓶）、レトルトパウチ、ペットボトル、紙パック）を用いることができる。
また、本発明の容器詰飲料においては、容器中のヘッドスペースの体積が、容器の容積の２０％以下であることが好ましい。飲料が充填された容器中のヘッドスペースの体積を２０％以下とすることによって、当該飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸濃度の低下（ジヒドロフェルラ酸の減少）を抑制することができる。
容器中のヘッドスペースの体積は、容器の容積の１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。また、ヘッドスペースが無い（ヘッドスペースの体積が容器の容積の０％）ことがさらに好ましい。容器詰ジヒドロフェルラ酸含有飲料における、容器中のヘッドスペースの体積が小さいほうが、よりジヒドロフェルラ酸の保存安定性が高められるためである。ヘッドスペースは、容器中のジヒドロフェルラ酸含有飲料と容器との間に生じる空間部である。ヘッドスペースには炭酸ガスや窒素ガス等が充填されていても良い。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料が充填される容器の容積は特に限定されないが、例えば、３０～２５００ｍＬであってよく、１９０～２５００ｍＬであってよく、１９０～２０００ｍＬであってよい。
容器詰飲料における容器の種類は特に限定されないが、缶などの金属容器、瓶、レトルトパウチ、ペットボトルのいずれかであることが好ましく、特に内容液を高温で充填するホットパック充填が可能である耐熱性を有するペットボトルであることが特に好ましい。一態様において、本発明の容器詰飲料は、ジヒドロフェルラ酸含有飲料がペットボトルにホットパック充填された容器詰飲料であることが好ましい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料をペットボトルにホットパック充填することにより、ヘッドスペースの体積が小さい（容器の容積の２０％以下、好ましくは１０％以下等）容器詰ジヒドロフェルラ酸含有飲料を得ることができる。ホットパック充填により、内容液が常温に戻ると容器内の圧力が低くなり、ボトルの胴部が内側にへこむため、液面が高まり、ヘッドスペースの体積が小さくなるからである。
本発明の容器詰飲料の製造方法は特に限定されず、例えば、上記の（Ａ）及び（Ｂ）の成分を含有するジヒドロフェルラ酸含有飲料を準備し、当該飲料を容器に充填して製造することができる。当該充填の際に、上述した通りヘッドスペースの体積が容器の容積の２０％以下となるように充填を行うことが好ましい。
また、必要に応じて適宜ｐＨ調整、殺菌等の工程を行ってもよい。ジヒドロフェルラ酸含有飲料の調製方法は特に限定されず、例えば、上記の（Ａ）及び（Ｂ）を飲料に配合し、必要に応じての各成分の濃度を調整して調製することができる。各成分の配合と、濃度の調整は同時に行ってもよい。ｐＨを調整する場合は、各成分の配合とｐＨの調整を同時に行ってもよい。一態様において、ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、各成分の所定量を、水性媒体（通常水）と混合することにより調製することができる。各成分を混合する順番は特に限定されない。例えば、ジヒドロフェルラ酸を含む飲料にアスコルビン酸又はその塩を添加してジヒドロフェルラ酸含有飲料を調製してもよく、アスコルビン酸又はその塩を含む飲料に、ジヒドロフェルラ酸を添加してジヒドロフェルラ酸含有飲料を調製してもよい。
飲料のｐＨの調整は、飲料に酸又はアルカリを添加することで行うことができる。酸としては、クエン酸、乳酸等の有機酸；塩酸、リン酸などの無機酸が挙げられる。アルカリ成分としては、炭酸ナトリウム、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、重曹などが挙げられる。
＜ジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法＞
本発明は、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法（以下、本発明のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法ともいう）も包含する。
本発明のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法は、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料の（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度を４０ｐｐｍ以上に調整する工程を含む。（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度を４０ｐｐｍ以上に調整することによって、上記飲料におけるジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることができ、経時的なジヒドロフェルラ酸含有量の減少を抑制することができる。
本発明のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法において、飲料中のアスコルビン酸又はその塩の好ましい濃度も、上述の本発明の容器詰飲料と同じである。飲料のｐＨの好ましい範囲も、上述の本発明の容器詰飲料と同じである。飲料は、好ましくは容器詰飲料である。
また、本発明のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法は、容器中のヘッドスペースの体積が容器の容積の２０％以下となるように飲料を容器に充填する工程を含むことが好ましい。容器詰飲料のヘッドスペースの好ましい範囲も、上述の本発明の容器詰飲料と同じである。
本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値～上限値」は、それら下限値及び上限値を含む。例えば、「１～２」により表される範囲は、１以上２以下を意味し、１及び２を含む。本明細書において、上限及び下限は、いずれの組み合わせによる範囲としてもよい。
（実施例）
以下、本発明をより具体的に説明する実施例を示す。なお、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
＜ジヒドロフェルラ酸の測定方法＞
ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）の濃度（ｐｐｍ）は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定した。ＨＰＬＣの測定条件を以下に示す。
装置：Ａｃｑｕｉｔｙ　Ａｒｃ　Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社）
（ＨＰＬＣ測定条件）
カラム：ＮＯＭＵＲＡ　ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ　Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ　Ｃ３０－ＵＧ－５、４．６ｍｍΦ×１５０ｍｍ
検出：２８０ｎｍ
注入量：１０μＬ
温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／分
分析時間：４０分
（移動相）
Ａ液：０．１％ギ酸水溶液
Ｂ液：０．１％ギ酸含有アセトニトリル
Ａ液の調製には、ミリＱ水を使用した。
（グラジェント条件）
表１－１にグラジェント条件を示す。Ａ液及びＢ液の比率（％）はｖ／ｖ％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（検量線）
検量線は、ジヒドロフェルラ酸の濃度が０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍのジヒドロフェルラ酸標準溶液を調製して作成した。
ジヒドロフェルラ酸標準溶液は、下記の方法で調製した。
ジヒドロフェルラ酸（東京化成工業（株）製）５ｍｇを秤量して５ｍＬのミリＱ水で溶解し、ジヒドロフェルラ酸の１ｍｇ／ｍＬ（１０００ｐｐｍ）水溶液を調製した。この水溶液を希釈して、ジヒドロフェルラ酸の濃度が１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのジヒドロフェルラ酸標準溶液を調製した。
＜ｐＨ＞
ｐＨ（２５℃）は、ｐＨメーター（ＬＡＱＵＡ、（株）堀場製作所）で測定した。
実施例及び参考例では、試料溶液中のジヒドロフェルラ酸の安定性を評価するために、５５℃の高温の条件で加速劣化試験を実施した。
使用した試薬は、以下の通りである。
ジヒドロフェルラ酸：東京化成工業（株）
Ｌ－アスコルビン酸：ナカライテスク（株）
クエン酸三ナトリウム二水和物：ナカライテスク（株）
＜参考例１－１＞
ジヒドロフェルラ酸及び蒸留水を混合し、得られた水溶液にクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合することでｐＨを６．０に調整し、ジヒドロフェルラ酸の濃度が５０ｐｐｍの水溶液（コントロール）を調製した。コントロールは、アスコルビン酸を含まない。
＜実施例１－１＞
ジヒドロフェルラ酸、Ｌ－アスコルビン酸、クエン酸三ナトリウム二水和物及び蒸留水を用いて、表１－２に示す試料を調製した。詳細には、蒸留水、１００ｇ／Ｌのクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合して、ｐＨ６．０の水溶液を調製した。この水溶液に、Ｌ－アスコルビン酸及びジヒドロフェルラ酸を表１－２に示す濃度となるように混合することで、ｐＨ６．０の試料１－１、試料１－２、試料１－３及び試料１－４を調製した。
調製した試料を、ガラス製メディウム瓶（内容量２５０ｍＬ）に注ぎ、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
なお、ヘッドスペース体積（容器の容積に対するヘッドスペースの体積（％））は２０％となるようにした。
保管前（加熱殺菌直後）の試料中のジヒドロフェルラ酸量を１００％とした場合の、保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量（１００×保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量／保管前の試料中のジヒドロフェルラ酸量）を、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）として算出した。
結果を表１－２に示す。
アスコルビン酸含有試料では、ジヒドロフェルラ酸が減少した。飲料にＬ－アスコルビン酸が含まれると、ジヒドロフェルラ酸の安定性が低下することが分かった。特に、ジヒドロフェルラ酸の濃度が２５ｐｐｍであるとジヒドロフェルラ酸の残存率が低くなった。ジヒドロフェルラ酸の濃度が５０ｐｐｍ以上であると、飲料にＬ－アスコルビン酸が含まれる場合であっても、ジヒドロフェルラ酸の残存率が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
＜実施例１－２＞
ジヒドロフェルラ酸、Ｌ－アスコルビン酸及び蒸留水を混合し、クエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を使用してｐＨを６．０に調整して、ジヒドロフェルラ酸の濃度５０ｐｐｍ、Ｌ－アスコルビン酸の濃度４００ｐｐｍの水溶液を調製した。
得られた水溶液を、ペットボトル（内容量２５０ｍＬ）に、それぞれ下記ヘッドスペース体積となるように添加し、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
実施例１－１と同じ方法で、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）を算出した。結果を表１－３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
ヘッドスペースの体積が小さいと、ジヒドロフェルラ酸の残存率が高かった。
ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料につき、ジヒドロフェルラ酸の濃度を４０ｐｐｍ以上とし、さらにヘッドスペースの体積を小さくすると、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性が向上することが分かった。
＜実施例１－３＞
ジヒドロフェルラ酸、Ｌ－アスコルビン酸、エピカテキン類（製品名：カテキンミクスチャー）、クエン酸、クエン酸三ナトリウム二水和物及び蒸留水を用いて、表１－４に示す試料を調製した。詳細には、蒸留水、１００ｇ／Ｌクエン酸水溶液、１００ｇ／Ｌクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合して、ｐＨ６．０の水溶液を調製した。この水溶液に、エピカテキン類、Ｌ－アスコルビン酸及びジヒドロフェルラ酸を表１－４に示す濃度となるように混合することで、ｐＨ６．０の試料４－１、試料４－２及び試料４－３を調製した。エピカテキン類の濃度は、エピカテキン（ＥＣ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、エピカテキンガレート（ＥＣＧ）、及びエピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）の４種合計としての濃度を示す。
調製した試料を、ガラス製メディウム瓶（内容量２５０ｍＬ）に注ぎ、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
なお、ヘッドスペース体積（容器の容積に対するヘッドスペースの体積（％））は２０％となるようにした。
調製直後（加熱殺菌直後）の試料（保管前の試料）中のジヒドロフェルラ酸量を１００％とした場合の、保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量（１００×保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量／保管前の試料中のジヒドロフェルラ酸量）を、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）として算出した。
結果を表１－４に示す。エピカテキン類を飲料に配合すると、エピカテキン類を配合しない場合（試料２－１のアスコルビン酸含有試料）よりジヒドロフェルラ酸の残存率が高かった。
＜実施例１－４＞
ジヒドロフェルラ酸、エピカテキン類及びＬ－アスコルビン酸が表１－４に示す濃度となるように各成分を配合した以外は、実施例１－３と同じ方法で、ｐＨ６．０の試料５－２を調製した。調製した試料を、実施例１－３と同じ方法で殺菌し、５５℃で１週間、遮光で保管した。実施例１－３と同じ方法で、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）を算出した。
結果を表１－４に示す。エピカテキン類を飲料に配合すると、エピカテキン類を配合しない場合（試料１－４のアスコルビン酸含有試料）よりジヒドロフェルラ酸の残存率が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
以下、容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法の別の形態について開示する。
以下には、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含み、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好である、容器詰飲料の別の形態を開示する。また、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法の別の形態を開示する。
ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料のｐＨを４．０以下とすることによって、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を高めることが可能である。
以下には、容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法の別の形態を開示する。
〔２－１〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有し、ｐＨが４．０以下である、容器詰飲料。
〔２－２〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、２５ｐｐｍ以上である、上記〔２－１〕に記載の容器詰飲料。
〔２－３〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４０～２００ｐｐｍである上記〔２－１〕又は〔２－２〕に記載の容器詰飲料。
〔２－４〕（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で１００ｐｐｍ以上である、上記〔２－１〕～〔２－３〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔２－５〕（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で５００ｐｐｍ以下である、上記〔２－１〕～〔２－４〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔２－６〕ｐＨが２．０～３．５である、上記〔２－１〕～〔２－５〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔２－７〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料のｐＨを４．０以下に調整することを含む、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法。
本開示によれば、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含み、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好である、容器詰飲料を提供することができる。また、本開示によれば、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法を提供することができる。
本開示の容器詰飲料は、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有し、ｐＨが４．０以下である。
（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含む飲料のｐＨを４．０以下とすることによって、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることができる。このため、アスコルビン酸又はその塩を含む飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸の減少を抑制することができる。
本開示の容器詰飲料では、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有し、ｐＨが４．０以下である飲料（以下、ジヒドロフェルラ酸含有飲料ともいう）が、容器に充填され、通常密封されている。本開示の容器詰飲料は、容器詰ジヒドロフェルラ酸含有飲料ということもできる。
本開示において、ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）の由来及び製造方法は特に制限されず、天然由来品でも、化学合成品でもよく、発酵法又は酵素法により製造されたものであってもよい。ジヒドロフェルラ酸は、例えば、フェルラ酸若しくはフェルラ酸エチル等のフェルラ酸誘導体、又は、これらを含有する植物由来原料（例えば、フェルラ酸を含有する植物の破砕物又は抽出物）から、発酵法により製造することができる。発酵法による製造においては、フェルラ酸若しくはフェルラ酸誘導体又はこれらを含有する植物由来原料を、フェノール酸還元酵素活性を有する微生物により発酵させ、フェルラ酸をジヒドロフェルラ酸に変換する。得られた発酵物から、ジヒドロフェルラ酸を抽出又は精製することができる。発酵物からジヒドロフェルラ酸を抽出又は精製する方法は特に限定されず、公知の方法を採用することができる。フェルラ酸を含有する植物としては、例えば、コーヒー、コメ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ等が挙げられる。フェノール酸還元酵素を有する微生物としては、例えば、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｌａｎｔａｒｕｍ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｅｒｍｅｎｔｕｍ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｇａｓｓｅｒｉ等の乳酸菌等が挙げられる。ジヒドロフェルラ酸は市販されており、市販品を使用することもできる。
本開示の容器詰飲料において、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度は、２５ｐｐｍ以上であることが好ましく、３０ｐｐｍ以上であることがより好ましく、４０ｐｐｍ以上であることが更に好ましく、５０ｐｐｍ以上であることが特に好ましく、また、２００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００ｐｐｍ以下であることがより好ましい。一態様において、飲料中のジヒドロフェルラ酸の濃度は、好ましくは２５～２００ｐｐｍ、より好ましくは３０～２００ｐｐｍ、更に好ましくは４０～２００ｐｐｍ、特に好ましくは５０～１００ｐｐｍである。ジヒドロフェルラ酸の濃度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定することができる。
本開示の容器詰飲料は、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する。アスコルビン酸は、Ｌ－アスコルビン酸（ビタミンＣ）であることが好ましい。アスコルビン酸又はその塩の由来及び製造方法は特に制限されず、合成品であってもよく、植物由来であってもよい。アスコルビン酸又はその塩は、食品添加物を使用することもできる。
アスコルビン酸の塩としては、飲食品に供される塩であれば特に限定されないが、好ましくは、ナトリウム塩、カリウム塩である。具体的には、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸モノリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸ジリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸トリリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸－２－硫酸エステルナトリウム等が挙げられる。
本開示において、アスコルビン酸又はその塩として、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
容器詰飲料中の（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度は、アスコルビン酸換算で、好ましくは１００ｐｐｍ以上であり、より好ましくは２００ｐｐｍ以上であり、また、好ましくは５００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは４００ｐｐｍ以下である。アスコルビン酸又はその塩の濃度が上記の範囲であると、本開示の効果をより充分に享受することができる。
一態様において、飲料中のアスコルビン酸又はその塩の濃度は、アスコルビン酸換算で、好ましくは１００～５００ｐｐｍであり、より好ましくは１００～４００ｐｐｍであり、更に好ましくは２００～４００ｐｐｍである。アスコルビン酸又はその塩の濃度は、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、Ｌ－アスコルビン酸を標準品として測定することができる。
容器詰飲料のｐＨは、飲料の香味の観点から、好ましくは２．０以上であり、より好ましくは２．３以上であり、更に好ましくは２．４以上である。また、飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性がより向上することから、飲料のｐＨは、好ましくは３．５以下であり、より好ましくは３．０以下である。ジヒドロフェルラ酸含有飲料のｐＨは、上記の範囲であることが好ましい。一態様において、飲料のｐＨは、２．０～４．０が好ましく、２．０～３．５がより好ましく、２．３～３．５が更に好ましく、２．４～３．５が更により好ましく、２．４～３．０が特に好ましい。
本開示の容器詰飲料は、本開示の効果を妨げない限り、上記の（Ａ）及び（Ｂ）以外の成分を含んでいてもよい。飲料は、例えば、香料、ビタミン（ビタミンＣ以外）、色素類、酸化防止剤、酸味料、乳化剤、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を１種又は２種以上を含んでいてもよい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、スポーツ飲料、炭酸飲料、果汁飲料、果実・野菜系飲料、乳性飲料、アルコール飲料、機能性飲料、フレーバーウォーター等の飲料であってよい。中でも、スポーツ飲料又は炭酸飲料であることが好ましい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、液状、ゲル状、スラリー状のいずれでもよく、適宜の形態を採り得る。好ましくは液状又はゲル状であり、より好ましくは液状である。
容器詰飲料における容器の種類は特に限定されず、公知の飲料容器（例えば、缶などの金属容器、瓶（例えば、ガラス瓶）、レトルトパウチ、ペットボトル、紙パック）を用いることができる。中でも、ペットボトル、缶又はガラス瓶が好ましく、ペットボトルがより好ましく、内容液を高温で充填するホットパック充填が可能である耐熱性を有するペットボトルであることが更に好ましい。
一態様において、本開示の容器詰飲料は、ジヒドロフェルラ酸含有飲料がペットボトルに充填された容器詰飲料であることが好ましく、当該飲料がペットボトルにホットパック充填された容器詰飲料であることがより好ましい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料が充填される容器の容積は特に限定されないが、例えば、３０～２５００ｍＬであってよく、１９０～２０００ｍＬであってよい。
また、容器中のヘッドスペースの体積が、容器の容積の２０％以下であることが好ましく、容器の容積の１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。また、ヘッドスペースが無い（ヘッドスペースの体積が容器の容積の０％）ことがさらに好ましい。飲料が充填された容器中のヘッドスペースの体積を２０％以下とすることによって、当該飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸濃度の低下（ジヒドロフェルラ酸の減少）を抑制することができる。
本開示の容器詰飲料の製造方法は特に限定されず、例えば、上記の（Ａ）及び（Ｂ）の成分を含有し、ｐＨが４．０以下であるジヒドロフェルラ酸含有飲料を準備し、当該飲料を容器に充填して製造することができる。必要に応じて適宜殺菌等の工程を行ってもよい。ジヒドロフェルラ酸含有飲料の調製方法は特に限定されず、例えば、上記の（Ａ）及び（Ｂ）を飲料に配合し、ｐＨを調整して調製することができる。必要に応じての各成分の濃度を調整することができる。各成分の配合と、濃度の調整は同時に行ってもよい。各成分の配合とｐＨ調整の順番は特に限定されず、これらを同時に行ってもよく、飲料のｐＨを調整後に、各成分を配合してもよく、各成分を配合後、飲料のｐＨを調整してもよい。一態様において、ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、各成分の所定量を、水性媒体（通常水）と混合し、ｐＨを調整することにより調製することができる。各成分を混合する順番は特に限定されない。例えば、ジヒドロフェルラ酸を含む飲料にアスコルビン酸又はその塩を添加してジヒドロフェルラ酸含有飲料を調製してもよく、アスコルビン酸又はその塩を含む飲料に、ジヒドロフェルラ酸を添加してジヒドロフェルラ酸含有飲料を調製してもよい。
飲料のｐＨの調整は、飲料に酸又はアルカリを添加することで行うことができる。酸としては、クエン酸、乳酸等の有機酸；塩酸、リン酸などの無機酸が挙げられる。アルカリ成分としては、炭酸ナトリウム、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、重曹などが挙げられる。
飲料を容器に充填する方法は特に限定されず、容器等に応じて選択することができ、例えば、ホットパック充填法、無菌充填法などを採用することができる。充填の条件は、容器の種類等に応じて適宜設定することができる。充填後に容器を密封することで、容器詰飲料を得ることができる。飲料を充填後、ヘッドスペースに窒素ガス又は炭酸ガスを充填する工程を行ってもよい。ジヒドロフェルラ酸含有飲料を容器に充填した後に加熱殺菌を行ってもよい。加熱殺菌の方法は公知の方法を採用することができる。
＜ジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法＞
本開示は、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法（以下、本開示のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法ともいう）も包含する。
本開示のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法は、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料のｐＨを４．０以下に調整することを含む。（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料のｐＨを４．０以下に調整することによって、上記飲料におけるジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることができ、経時的なジヒドロフェルラ酸含有量の減少を抑制することができる。
本開示のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法において、飲料中のジヒドロフェルラ酸の濃度及びその好ましい態様は、本開示の容器詰飲料と同じとすることができる。飲料中のアスコルビン酸又はその塩も、上述の本開示の容器詰飲料と同じである。飲料のｐＨの好ましい範囲も、上述の本開示の容器詰飲料と同じである。飲料は、好ましくは容器詰飲料である。
以下、本開示の一例をより具体的に説明する実施例を示す。
＜ジヒドロフェルラ酸の測定方法＞
ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）の濃度（ｐｐｍ）は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定した。ＨＰＬＣの測定条件を以下に示す。
装置：Ａｃｑｕｉｔｙ　Ａｒｃ　Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社）
（ＨＰＬＣ測定条件）
カラム：ＮＯＭＵＲＡ　ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ　Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ　Ｃ３０－ＵＧ－５、４．６ｍｍΦ×１５０ｍｍ
検出：２８０ｎｍ
注入量：１０μＬ
温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／分
分析時間：４０分
（移動相）
Ａ液：０．１％ギ酸水溶液
Ｂ液：０．１％ギ酸含有アセトニトリル
Ａ液の調製には、ミリＱ水を使用した。
（グラジェント条件）
表２－１にグラジェント条件を示す。Ａ液及びＢ液の比率（％）はｖ／ｖ％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（検量線）
検量線は、ジヒドロフェルラ酸の濃度が０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍのジヒドロフェルラ酸標準溶液を調製して作成した。
ジヒドロフェルラ酸標準溶液は、下記の方法で調製した。
ジヒドロフェルラ酸（東京化成工業（株）製）５ｍｇを秤量して５ｍＬのミリＱ水で溶解し、ジヒドロフェルラ酸の１ｍｇ／ｍＬ（１０００ｐｐｍ）水溶液を調製した。この水溶液を希釈して、ジヒドロフェルラ酸の濃度が１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのジヒドロフェルラ酸標準溶液を調製した。
＜ｐＨ＞
ｐＨ（２５℃）は、ｐＨメーター（ＬＡＱＵＡ、（株）堀場製作所）で測定した。
実施例及び参考例では、試料溶液中のジヒドロフェルラ酸の安定性を評価するために、５５℃の高温の条件で加速劣化試験を実施した。
使用した試薬は、以下の通りである。
ジヒドロフェルラ酸：東京化成工業（株）
Ｌ－アスコルビン酸：ナカライテスク（株）
クエン酸三ナトリウム二水和物：ナカライテスク（株）
クエン酸：富士フイルム和光純薬（株）
＜参考例２－１＞
ジヒドロフェルラ酸及び蒸留水を混合し、得られた水溶液にクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合することでｐＨを６．０に調整し、ジヒドロフェルラ酸の濃度が５０ｐｐｍの水溶液（コントロール）を調製した。コントロールは、アスコルビン酸を含まない。
蒸留水、１００ｇ／Ｌクエン酸水溶液、１００ｇ／Ｌクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合し、ｐＨ６．０の水溶液を調製した。この水溶液に、Ｌ－アスコルビン酸及びジヒドロフェルラ酸を表２－２に示す濃度となるように配合して、ｐＨ６．０のアスコルビン酸含有試料１～２を調製した。
調製した試料（コントロール及びアスコルビン酸含有試料）を、ガラス製メディウム瓶（内容量２５０ｍＬ）に注ぎ、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
なお、ヘッドスペース体積（容器の容積に対するヘッドスペースの体積（％））は２０％となるようにした。　
保管前（加熱殺菌直後）の試料中のジヒドロフェルラ酸量を１００％とした場合の、保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量（１００×保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量／保管前の試料中のジヒドロフェルラ酸量）を、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）として算出した。
結果を表２－２に示す。アスコルビン酸含有試料では、ジヒドロフェルラ酸が減少した。Ｌ－アスコルビン酸の濃度が高いほど、ジヒドロフェルラ酸の残存率が低かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
＜実施例２－１＞
蒸留水、１００ｇ／Ｌクエン酸水溶液、１００ｇ／Ｌクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合して、表２－３に示すｐＨの水溶液を調製した。これらの水溶液に、Ｌ－アスコルビン酸が４００ｐｐｍ、ジヒドロフェルラ酸が５０ｐｐｍとなるようにＬ－アスコルビン酸及びジヒドロフェルラ酸を配合して、ｐＨ２．４～５．０の試料３－１～３－４を調製した。
調製した試料を、ガラス製メディウム瓶（内容量２５０ｍＬ）に注ぎ、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
なお、ヘッドスペース体積（容器の容積に対するヘッドスペースの体積（％））は２０％となるようにした。
保管前（加熱殺菌直後）の試料中のジヒドロフェルラ酸量を１００％とした場合の、保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量（１００×保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量／保管前の試料中のジヒドロフェルラ酸量）を、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）として算出した。
結果を表２－３に示す。ｐＨを４．０以下とすると、ジヒドロフェルラ酸の残存率がとくに高かった。ｐＨが３．０以下では、ジヒドロフェルラ酸の残存率が１００％であり、ジヒドロフェルラ酸の安定性が特に良好であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
以下、容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法の別の形態について開示する。
以下には、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含み、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好である、容器詰飲料の別の形態を開示する。また、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法の別の形態を開示する。
ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料に、少なくとも１種のエピカテキン類を含有させることによって、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を高めることが可能である。
以下には、容器詰飲料及び飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法の別の形態を開示する。
〔３－１〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩、及び、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有する、容器詰飲料。
〔３－２〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、２５ｐｐｍ以上である、上記〔３－１〕に記載の容器詰飲料。
〔３－３〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４０～２００ｐｐｍである、上記〔３－１〕又は〔３－２〕に記載の容器詰飲料。
〔３－４〕（Ｃ）エピカテキン類の濃度が、５０～５００ｐｐｍである、上記〔３－１〕～〔３－３〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔３－５〕（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で１００ｐｐｍ以上である、上記〔３－１〕～〔３－４〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔３－６〕（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で５００ｐｐｍ以下である、上記〔３－１〕～〔３－５〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔３－７〕ｐＨが５．０～７．０である、上記〔３－１〕～〔３－６〕のいずれかに記載の容器詰飲料。
〔３－８〕（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料に、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を配合する、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法。
本開示によれば、ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含み、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好である、容器詰飲料を提供することができる。また、本開示によれば、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法を提供することができる。
＜容器詰飲料＞
本開示の容器詰飲料は、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩、及び、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有する。
（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含む飲料に、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有させることによって、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることができる。このため、アスコルビン酸又はその塩を含む飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸の減少を抑制することができる。
本開示の容器詰飲料では、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩、及び、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有する飲料（以下、ジヒドロフェルラ酸含有飲料ともいう）が、容器に充填され、通常密封されている。本開示の容器詰飲料は、容器詰ジヒドロフェルラ酸含有飲料ということもできる。
本開示において、ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）の由来及び製造方法は特に制限されず、天然由来品でも、化学合成品でもよく、発酵法又は酵素法により製造されたものであってもよい。ジヒドロフェルラ酸は、例えば、フェルラ酸若しくはフェルラ酸エチル等のフェルラ酸誘導体、又は、これらを含有する植物由来原料（例えば、フェルラ酸を含有する植物の破砕物又は抽出物）から、発酵法により製造することができる。発酵法による製造においては、フェルラ酸若しくはフェルラ酸誘導体又はこれらを含有する植物由来原料を、フェノール酸還元酵素活性を有する微生物により発酵させ、フェルラ酸をジヒドロフェルラ酸に変換する。得られた発酵物から、ジヒドロフェルラ酸を抽出又は精製することができる。発酵物からジヒドロフェルラ酸を抽出又は精製する方法は特に限定されず、公知の方法を採用することができる。フェルラ酸を含有する植物としては、例えば、コーヒー、コメ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ等が挙げられる。フェノール酸還元酵素を有する微生物としては、例えば、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｌａｎｔａｒｕｍ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｅｒｍｅｎｔｕｍ、Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ　ｇａｓｓｅｒｉ等の乳酸菌等が挙げられる。ジヒドロフェルラ酸は市販されており、市販品を使用することもできる。
本開示の容器詰飲料において、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度は、２５ｐｐｍ以上であることが好ましく、３０ｐｐｍ以上であることがより好ましく、４０ｐｐｍ以上であることが更に好ましく、５０ｐｐｍ以上であることが特に好ましく、また、２００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１００ｐｐｍ以下であることがより好ましい。一態様において、飲料中のジヒドロフェルラ酸の濃度は、好ましくは２５～２００ｐｐｍ、より好ましくは３０～２００ｐｐｍ、更に好ましくは４０～２００ｐｐｍ、特に好ましくは５０～１００ｐｐｍである。ジヒドロフェルラ酸の濃度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定することができる。
本開示の容器詰飲料は、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する。アスコルビン酸は、Ｌ－アスコルビン酸（ビタミンＣ）であることが好ましい。アスコルビン酸又はその塩の由来及び製造方法は特に制限されず、合成品であってもよく、植物由来であってもよい。アスコルビン酸又はその塩は、食品添加物を使用することもできる。
アスコルビン酸の塩としては、飲食品に供される塩であれば特に限定されないが、好ましくは、ナトリウム塩、カリウム塩である。具体的には、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸モノリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸ジリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸トリリン酸エステルナトリウム、アスコルビン酸－２－硫酸エステルナトリウム等が挙げられる。
本開示において、アスコルビン酸又はその塩として、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
容器詰飲料中の（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度は、アスコルビン酸換算で、好ましくは１００ｐｐｍ以上であり、より好ましくは２００ｐｐｍ以上であり、また、好ましくは５００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは４００ｐｐｍ以下である。アスコルビン酸又はその塩の濃度が上記の範囲であると、本開示の効果をより充分に享受することができる。
一態様において、飲料中のアスコルビン酸又はその塩の濃度は、アスコルビン酸換算で、好ましくは１００～５００ｐｐｍであり、より好ましくは１００～４００ｐｐｍであり、更に好ましくは２００～４００ｐｐｍである。アスコルビン酸又はその塩の濃度は、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、Ｌ－アスコルビン酸を標準品として測定することができる。
本開示の容器詰飲料は、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有する。
本開示において、エピカテキン類とは、エピカテキン（ＥＣ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、エピカテキンガレート（ＥＣＧ）及びエピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）の４種の総称である。本開示の容器詰飲料は、これらの４種の少なくとも１種を含有すればよく、２種以上を含有してもよい。好ましくは、上記の４種を含有する。エピカテキン類の濃度とは、これら４種の合計濃度を指す。エピカテキン類の由来及び製造方法は特に制限されず、合成品であってもよく、緑茶などの植物由来であってもよい。例えば緑茶抽出物には、通常上記の４種のエピカテキン類が含まれている。植物由来のエピカテキン類を使用する場合は、エピカテキン類を含む茶抽出物を使用してエピカテキン類を飲料に配合しても良い。
容器詰飲料中の（Ｃ）エピカテキン類の濃度は、５０ｐｐｍ以上が好ましい。飲料中のエピカテキン類の含有量が５０ｐｐｍ以上であると、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性がより良好となる。上記飲料中のエピカテキン類の濃度は、８０ｐｐｍ以上がより好ましく、１００ｐｐｍ以上が更に好ましい。エピカテキン類の濃度の上限は特に限定されないが、渋味の観点から、５００ｐｐｍ以下が好ましく、４００ｐｐｍ以下がより好ましい。一態様において、飲料中のエピカテキン類の濃度は、５０～５００ｐｐｍが好ましく、８０～５００ｐｐｍがより好ましく、８０～４００ｐｐｍが更に好ましく、１００～４００ｐｐｍが特に好ましい。
エピカテキン類の濃度は、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレートの濃度を測定し、それらの４種の合計値として算出することができる。
容器詰飲料のｐＨは、風味の観点から、好ましくは５．０以上であり、また、好ましくは７．０以下であり、より好ましくは６．５以下である。ジヒドロフェルラ酸含有飲料のｐＨは、上記の範囲であることが好ましい。本開示によれば、例えば、ｐＨが５．０～７．０（好ましくは５．０～６．５）であり、ジヒドロフェルラ酸の保存安定性が良好な、ジヒドロフェルラ酸及びアスコルビン酸又はその塩を含有する容器詰飲料を提供することが可能である。
本開示の容器詰飲料は、上記の（Ａ）～（Ｃ）以外の成分を含んでいてもよい。飲料は、例えば、香料、ビタミン（ビタミンＣ以外）、色素類、酸化防止剤、酸味料、乳化剤、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を１種又は２種以上を含んでいてもよい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、茶系飲料、コーヒー飲料、アルコール飲料、機能性飲料、果実・野菜系飲料、乳性飲料、豆乳飲料又はフレーバーウォーターであってよい。中でも、茶系飲料であることが好ましく、茶飲料、ルイボスティー、ブレンド茶、ハーブティー又は麦茶飲料であることがより好ましく、茶飲料であることがより好ましい。茶飲料とは、Ｃａｍｅｌｌｉａ属、例えばＣ．ｓｉｎｅｎｓｉｓ、Ｃ．ａｓｓａｍｉｃａ、やぶきた種及びそれらの雑種から得られる茶葉から製茶された茶葉から水や熱水、抽出助剤を添加した水溶液で抽出した、茶葉抽出液を配合した飲料をいう。製茶された茶葉には、緑茶などの不発酵茶類、烏龍茶などの半発酵茶、紅茶などの発酵茶類があるが、いずれの茶葉抽出物を配合した飲料であっても良い。緑茶としては煎茶、番茶、玉露、てん茶、釜炒り茶などが、烏龍茶としては鉄観音、色種、黄金桂、武夷岩茶などが、紅茶としてはダージリン、アッサム、スリランカなどが挙げられる。茶飲料として、緑茶飲料、紅茶飲料、烏龍茶飲料、プーアール茶などが挙げられる。中でも、ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、緑茶飲料であることが特に好ましい。緑茶飲料は、緑茶茶葉から抽出して得られる緑茶抽出液を配合した飲料であり、緑茶抽出物を水以外の主成分として含有する飲料であることが好ましい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、液状、ゲル状、スラリー状のいずれでもよく、適宜の形態を採り得る。好ましくは液状又はゲル状であり、より好ましくは液状である。
容器詰飲料における容器の種類は特に限定されず、公知の飲料容器（例えば、缶などの金属容器、瓶（例えば、ガラス瓶）、レトルトパウチ、ペットボトル、紙パック）を用いることができる。中でも、ペットボトル、缶又はガラス瓶が好ましく、ペットボトルがより好ましく、内容液を高温で充填するホットパック充填が可能である耐熱性を有するペットボトルであることが更に好ましい。
一態様において、本開示の容器詰飲料は、ジヒドロフェルラ酸含有飲料がペットボトルに充填された容器詰飲料であることが好ましく、当該飲料がペットボトルにホットパック充填された容器詰飲料であることがより好ましい。
ジヒドロフェルラ酸含有飲料が充填される容器の容積は特に限定されないが、例えば、３０～２５００ｍＬであってよく、１９０～２０００ｍＬであってよい。
また、容器中のヘッドスペースの体積が、容器の容積の２０％以下であることが好ましく、容器の容積の１０％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましい。また、ヘッドスペースが無い（ヘッドスペースの体積が容器の容積の０％）ことがさらに好ましい。飲料が充填された容器中のヘッドスペースの体積を２０％以下とすることによって、当該飲料における経時的なジヒドロフェルラ酸濃度の低下（ジヒドロフェルラ酸の減少）を抑制することができる。
本開示の容器詰飲料の製造方法は特に限定されず、例えば、上記の（Ａ）～（Ｃ）の成分を含有するジヒドロフェルラ酸含有飲料を準備し、当該飲料を容器に充填して製造することができる。必要に応じて適宜ｐＨ調整、殺菌等の工程を行ってもよい。ジヒドロフェルラ酸含有飲料の調製方法は特に限定されず、例えば、上記の（Ａ）～（Ｃ）を飲料に配合し、必要に応じての各成分の濃度を調整して調製することができる。各成分の配合と、濃度の調整は同時に行ってもよい。ｐＨを調整する場合は、各成分の配合とｐＨの調整を同時に行ってもよい。エピカテキン類は、例えば、これを含む抽出物や精製物を使用して配合してもよい。一態様において、ジヒドロフェルラ酸含有飲料は、例えば、各成分の所定量を、水性媒体（通常水）と混合することにより調製することができる。各成分を混合する順番は特に限定されない。例えば、ジヒドロフェルラ酸を含む飲料にアスコルビン酸又はその塩及びエピカテキン類を添加してジヒドロフェルラ酸含有飲料を調製してもよく、エピカテキン類を含む茶抽出液等の飲料に、ジヒドロフェルラ酸及びアスコルビン酸又はその塩を添加してジヒドロフェルラ酸含有飲料を調製してもよい。
飲料のｐＨの調整は、飲料に酸又はアルカリを添加することで行うことができる。酸としては、クエン酸、乳酸等の有機酸；塩酸、リン酸などの無機酸が挙げられる。アルカリ成分としては、炭酸ナトリウム、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、重曹などが挙げられる。
飲料を容器に充填する方法は特に限定されず、容器等に応じて選択することができ、例えば、ホットパック充填法、無菌充填法などを採用することができる。充填の条件は、容器の種類等に応じて適宜設定することができる。充填後に容器を密封することで、容器詰飲料を得ることができる。飲料を充填後、ヘッドスペースに窒素ガス又は炭酸ガスを充填する工程を行ってもよい。ジヒドロフェルラ酸含有飲料を容器に充填した後に加熱殺菌を行ってもよい。加熱殺菌の方法は公知の方法を採用することができる。
＜ジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法＞
本開示は、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法（以下、本開示のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法ともいう）も包含する。
本開示のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法は、（Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料に、（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を配合することを含む。エピカテキン類を飲料に配合することによって、上記飲料におけるジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させることができ、経時的なジヒドロフェルラ酸含有量の減少を抑制することができる。
本開示のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法において、飲料中のジヒドロフェルラ酸の濃度及びその好ましい態様は、本開示の容器詰飲料と同じとすることができる。飲料中のアスコルビン酸又はその塩、及び、エピカテキン類の好ましい濃度も、上述の本開示の容器詰飲料と同じである。飲料のｐＨの好ましい範囲も、上述の本開示の容器詰飲料と同じである。飲料は、好ましくは容器詰飲料である。
本開示は、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させるための、少なくとも１種のエピカテキン類の使用も包含する。
以下、本開示の一例をより具体的に説明する実施例を示す。
＜ジヒドロフェルラ酸の測定方法＞
ジヒドロフェルラ酸（３－（４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル）プロピオン酸）の濃度（ｐｐｍ）は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で測定した。ＨＰＬＣの測定条件を以下に示す。
装置：Ａｃｑｕｉｔｙ　Ａｒｃ　Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社）
（ＨＰＬＣ測定条件）
カラム：ＮＯＭＵＲＡ　ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ　Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ　Ｃ３０－ＵＧ－５、４．６ｍｍΦ×１５０ｍｍ
検出：２８０ｎｍ
注入量：１０μＬ
温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／分
分析時間：４０分
（移動相）
Ａ液：０．１％ギ酸水溶液
Ｂ液：０．１％ギ酸含有アセトニトリル
Ａ液の調製には、ミリＱ水を使用した。
（グラジェント条件）
表３－１にグラジェント条件を示す。Ａ液及びＢ液の比率（％）はｖ／ｖ％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
（検量線）
検量線は、ジヒドロフェルラ酸の濃度が０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍのジヒドロフェルラ酸標準溶液を調製して作成した。
ジヒドロフェルラ酸標準溶液は、下記の方法で調製した。
ジヒドロフェルラ酸（東京化成工業（株）製）５ｍｇを秤量して５ｍＬのミリＱ水で溶解し、ジヒドロフェルラ酸の１ｍｇ／ｍＬ（１０００ｐｐｍ）水溶液を調製した。この水溶液を希釈して、ジヒドロフェルラ酸の濃度が１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのジヒドロフェルラ酸標準溶液を調製した。
＜ｐＨ＞
ｐＨ（２５℃）は、ｐＨメーター（ＬＡＱＵＡ、（株）堀場製作所）で測定した。
実施例及び参考例では、試料溶液中のジヒドロフェルラ酸の安定性を評価するために、５５℃の高温の条件で加速劣化試験を実施した。
使用した試薬は、以下の通りである。
ジヒドロフェルラ酸：東京化成工業（株）
Ｌ－アスコルビン酸：ナカライテスク（株）
エピカテキン類：カテキンミクスチャー（長良サイエンス（株）、エピカテキン類４種合計として８０重量％以上含有）
クエン酸三ナトリウム二水和物：ナカライテスク（株）
クエン酸：富士フイルム和光純薬（株）
＜参考例３－１＞
ジヒドロフェルラ酸及び蒸留水を混合し、得られた水溶液にクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合することでｐＨを６．０に調整し、ジヒドロフェルラ酸の濃度が５０ｐｐｍの水溶液（コントロール）を調製した。コントロールは、アスコルビン酸を含まない。
ジヒドロフェルラ酸、Ｌ－アスコルビン酸及び蒸留水を混合し、クエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を使用してｐＨを６．０に調整して、ジヒドロフェルラ酸の濃度が５０ｐｐｍ、Ｌ－アスコルビン酸の濃度が４００ｐｐｍの水溶液（アスコルビン酸含有試料）を調製した。
調製した試料（コントロール及びアスコルビン酸含有試料）を、ガラス製メディウム瓶（内容量２５０ｍＬ）に注ぎ、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
なお、ヘッドスペース体積（容器の容積に対するヘッドスペースの体積（％））は２０％となるようにした。
保管前（加熱殺菌直後）の試料中のジヒドロフェルラ酸量を１００％とした場合の、保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量（１００×保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量／保管前の試料中のジヒドロフェルラ酸量）を、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）として算出した。
結果を表３－２に示す。アスコルビン酸含有試料では、ジヒドロフェルラ酸が減少した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
＜実施例３－１＞
ジヒドロフェルラ酸、Ｌ－アスコルビン酸、エピカテキン類（製品名：カテキンミクスチャー）、クエン酸、クエン酸三ナトリウム二水和物及び蒸留水を用いて、表３－３に示す試料を調製した。詳細には、蒸留水、１００ｇ／Ｌクエン酸水溶液、１００ｇ／Ｌクエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を混合して、ｐＨ６．０の水溶液を調製した。この水溶液に、エピカテキン類、Ｌ－アスコルビン酸及びジヒドロフェルラ酸を表３－３に示す濃度となるように混合することで、ｐＨ６．０の試料４－１、試料４－２及び試料４－３を調製した。エピカテキン類の濃度は、エピカテキン（ＥＣ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、エピカテキンガレート（ＥＣＧ）、及びエピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）の４種合計としての濃度を示す。
調製した試料を、ガラス製メディウム瓶（内容量２５０ｍＬ）に注ぎ、キャップを閉めた。次いで、１２１℃で１４分加熱して殺菌した。その後、５５℃で１週間、遮光で保管した。保管（加速劣化試験）後の試料中のジヒドロフェルラ酸量を測定した。
なお、ヘッドスペース体積（容器の容積に対するヘッドスペースの体積（％））は２０％となるようにした。
調製直後（加熱殺菌直後）の試料（保管前の試料）中のジヒドロフェルラ酸量を１００％とした場合の、保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量（１００×保管後の試料中のジヒドロフェルラ酸量／保管前の試料中のジヒドロフェルラ酸量）を、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）として算出した。
結果を表３－３に示す。エピカテキン類を飲料に配合すると、エピカテキン類を配合しない場合（参考例３－１のアスコルビン酸含有試料）よりジヒドロフェルラ酸の残存率が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
＜実施例３－２＞
ジヒドロフェルラ酸、Ｌ－アスコルビン酸及び蒸留水を混合し、クエン酸三ナトリウム二水和物水溶液を使用してｐＨを６．０に調整して、表３－４に示す濃度のジヒドロフェルラ酸及びＬ－アスコルビン酸を含む水溶液（試料５－１）を調製した。
ジヒドロフェルラ酸、エピカテキン類及びＬ－アスコルビン酸が表３－４に示す濃度となるように各成分を配合した以外は、実施例３－１と同じ方法で、ｐＨ６．０の試料５－２を調製した。調製した試料を、実施例３－１と同じ方法で殺菌し、５５℃で１週間、遮光で保管した。実施例３－１と同じ方法で、ジヒドロフェルラ酸残存率（％）を算出した。結果を表３－４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
エピカテキン類を飲料に配合すると、ジヒドロフェルラ酸の残存率が高かった。
ジヒドロフェルラ酸、及び、アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料に、エピカテキン類を配合すると、当該飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性が向上することが分かった。

Claims (10)

  1. （Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有し、
    （Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４０ｐｐｍ以上である、容器詰飲料。
  2. （Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度が、４５～２００ｐｐｍである、請求項１に記載の容器詰飲料。
  3. 容器中のヘッドスペースの体積が、容器の容積の２０％以下である、請求項１又は２に記載の容器詰飲料。
  4. （Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で１００ｐｐｍ以上である、請求項１又は２に記載の容器詰飲料。
  5. （Ｂ）アスコルビン酸又はその塩の濃度が、アスコルビン酸換算で５００ｐｐｍ以下である、請求項１又は２に記載の容器詰飲料。
  6. ｐＨが５．０～７．０である、請求項１又は２に記載の容器詰飲料。
  7. さらに（Ｃ）少なくとも１種のエピカテキン類を含有する、請求項１又は２に記載の容器詰飲料。
  8. （Ｃ）エピカテキン類の濃度が、５０～５００ｐｐｍである、請求項７に記載の容器詰飲料。
  9. （Ａ）ジヒドロフェルラ酸、及び、（Ｂ）アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料の（Ａ）ジヒドロフェルラ酸の濃度を４０ｐｐｍ以上に調整する工程を含む、
    アスコルビン酸又はその塩を含有する飲料中のジヒドロフェルラ酸の安定性を向上させる方法。
  10. 容器中のヘッドスペースの体積が容器の容積の２０％以下となるように飲料を容器に充填する工程を含む、請求項９に記載の方法。
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