WO2022209812A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2022209812A1
WO2022209812A1 PCT/JP2022/011227 JP2022011227W WO2022209812A1 WO 2022209812 A1 WO2022209812 A1 WO 2022209812A1 JP 2022011227 W JP2022011227 W JP 2022011227W WO 2022209812 A1 WO2022209812 A1 WO 2022209812A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
ring
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/011227
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
和樹 西村
嘉憲 青山
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Publication of WO2022209812A1 publication Critical patent/WO2022209812A1/ja

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to organic electroluminescent elements, electronic devices, and compositions.
  • an organic electroluminescence element hereinafter referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
  • Patent Documents 1 to 3 describe organic EL devices having an electron transport layer.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element, an electronic device, and a composition with excellent life.
  • the following organic electroluminescence device is provided. an anode; a light-emitting layer; a first organic layer comprising a first compound, a second compound, and Li or a quinolate complex of Li; a cathode; in that order, The organic electroluminescence device, wherein the value obtained by subtracting the affinity value of the first compound from the affinity value of the second compound is 0.15 or more.
  • An electronic device comprising the organic electroluminescence element according to 1 above. 3. comprising a first compound and a second compound; A composition, wherein the value obtained by subtracting the affinity value of the first compound from the affinity value of the second compound is 0.15 or more.
  • an organic electroluminescence device it is possible to provide an organic electroluminescence device, an electronic device, and a composition that are excellent in life.
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group", and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group."
  • the term “aryl group” includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group.”
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which a hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • Substituted or unsubstituted alkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ).
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted "Cycloalkyl group” refers to a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means an "unsubstituted cycloalkyl group” and a “substituted cycloalkyl group.” including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) are mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 a group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), wherein G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group".
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding site.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding site.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • the "unsaturated ring” includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, and an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure, that is, a double bond and/or a triple bond (e.g., cyclohexene, cyclohexadiene, etc.), and non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds (eg, dihydropyran, imidazoline, pyrazoline, quinolidine, indoline, isoindoline, etc.).
  • the "saturated ring” includes an aliphatic hydrocarbon ring having no unsaturated bonds or a non-aromatic heterocyclic ring having no unsaturated bonds.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocyclic ring examples include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
  • a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocyclic ring.
  • “One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • An organic electroluminescence device comprises an anode; a light-emitting layer; a first organic layer comprising a first compound, a second compound, and Li or a quinolate complex of Li; a cathode; in that order, A value obtained by subtracting the affinity value of the first compound from the affinity value of the second compound is 0.15 or more.
  • the first organic layer of the organic EL element is provided with an electrode for controlling the supply of electrons for optimizing the carrier balance between electrons and holes and improving the characteristics.
  • Alkali metals or their complexes have been generally used in order to improve the electron injection properties of .
  • the first organic layer contains the first compound, the second compound, and Li or a quinolate complex of Li, and the affinity value of the second compound in the first organic layer determines the first compound When the value obtained by subtracting the affinity value of is 0.15 or more, it is possible to extend the life.
  • the value obtained by subtracting the affinity value of the first compound from the affinity value of the second compound is 0.15 or more and 0.40 or less, 0.15 or more and 0.30 or less, or 0.15 0.20 or less.
  • the affinity value of the first compound, the affinity value of the second compound, the affinity value of the third compound described later, and the affinity value of the host material described later were measured by differential pulse voltammetry (DPV) using an electrochemical analyzer. Measure in
  • the first organic layer is the electron transport layer.
  • the first compound is a compound represented by the following formula (200), a compound represented by the following formula (300), a compound represented by the following formula (400), or the following formula (500) and one or more compounds selected from the group consisting of phosphine oxide compounds.
  • One or more pairs of two or more adjacent R 201 to R 206 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
  • the substituted or unsubstituted R 201 to R 206 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • X 301 to X 303 are each independently CR 304 or N, where R 304 is a hydrogen atom or a substituent R; At least one of X 301 to X 303 is N; When two or more R 304 are present, the two or more R 304 may be the same or different.
  • R 301 to R 303 are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • R 403 to R 408 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
  • the substituted or unsubstituted R 403 to R 408 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • L 401 to L 404 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 401 to Ar 404 are each independently hydrogen atom, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • At least one of Ar 401 to Ar 404 is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and at least one monovalent heterocyclic group of Ar 401 to Ar 404 is 1 is a valent nitrogen-containing heterocyclic group.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • R 501 to R 508 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
  • the substituted or unsubstituted R 501 to R 508 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the first compound is a compound represented by the following formulas (201) and (202).
  • R 201 to R 205 are as defined in formula (200) above.
  • L201 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 201 is a group represented by the above formula (202).
  • One of R 211 to R 219 is a single bond that binds to L 201 .
  • R 211 to R 219 which are not single bonds bonded to L 201 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or It does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 211 to R 219 which is not a single bond bonded to L 201 and does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • L 202 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 202 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent R is as defined in formula (200).
  • the first compound is a compound represented by formula (211) below.
  • R 201 to R 205 are as defined in formula (200) above.
  • L 201 is as defined in formula (201) above.
  • R 211 to R 218 , L 202 and Ar 202 are as defined in formula (202) above.
  • the first compound is a compound represented by the following formula (301).
  • (In formula (301), X 301 to X 303 , R 301 and R 302 are as defined in formula (300) above.
  • L 301 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 301 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the first compound is a compound represented by the following formulas (311) and (312).
  • (In formula (311), X 301 to X 303 , R 301 and R 302 are as defined in formula (300) above.
  • L 301 is as defined in formula (301) above.
  • Ar 302 is a group represented by the above formula (312).
  • X 311 is O, S, N(R 321 ), or C(R 322 )(R 323 ).
  • R 311 to R 318 and R 321 to R 323 is a single bond that binds to L 301 .
  • R 311 to R 318 which are not single bonds bonded to L 301 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or It does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 311 to R 318 which are not a single bond bonded to L 301 and do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 321 to R 323 which are not a single bond bonded to L 301 are each independently, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (300). )
  • the first compound is a compound represented by the following formula (401).
  • (In formula (401), L 401 to L 404 and Ar 401 to Ar 404 are as defined in formula (400) above.)
  • the first compound is a compound represented by formula (402) below.
  • L 401 , L 402 , L 404 , Ar 401 , Ar 402 and Ar 404 are as defined in formula (400) above.
  • the first compound is a compound represented by the following formula (501).
  • R 501 to R 508 are as defined in formula (500) above.
  • the L501 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Each of two R 502 to two R 507 may be the same or different.
  • the first compound is a compound represented by formula (502) below.
  • R 501 and R 508 are as defined in formula (500) above.
  • L 501 is as defined in formula (501) above.
  • the first compound is a compound represented by the following formula (600).
  • L 601 to L 603 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 601 to Ar 603 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the first compound is a compound represented by the following formula (601). (In formula (601), Ar 601 to Ar 603 are as defined in formula (600) above.)
  • the first compound can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials that match the desired product.
  • the second compound is a compound represented by the following formula (800).
  • X 801 to X 803 are each independently CR 804 or N, where R 804 is a hydrogen atom or a substituent R; At least one of X 801 to X 803 is N. When two or more R 804 are present, the two or more R 804 may be the same or different.
  • R 801 to R 803 are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the second compound is a compound represented by the following formulas (801) and (802).
  • X 801 to X 803 , R 801 and R 802 are as defined in formula (800) above.
  • L801 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a group represented by the above formula (802).
  • X 811 is O, S, N(R 821 ), or C(R 822 )(R 823 ).
  • R 811 to R 818 and R 821 to R 823 is a single bond that binds to L 801 .
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 811 to R 818 that are not single bonds bonded to L 801 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or It does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 811 to R 818 which are not a single bond bonded to L 801 and do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 821 to R 823 which are not a single bond bonded to L 801 are each independently, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (800). )
  • the second compound is a compound represented by formula (811) below.
  • (In formula (811), X 801 to X 803 , R 801 and R 802 are as defined in formula (800) above.
  • L 801 is as defined in formula (801) above.
  • X 811 and R 811 to R 817 are as defined in formula (802) above.)
  • the second compound can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials that match the desired product.
  • Li or the quinolate complex of Li includes 8-hydroxyquinolinolato-lithium and the like.
  • Li or the quinolate complex of Li is 8-hydroxyquinolinolato-lithium.
  • the first organic layer is directly adjacent to the emissive layer.
  • the emissive layer comprises a host material
  • a second organic layer containing a third compound is further included between the light-emitting layer and the first organic layer.
  • the second organic layer is a hole blocking layer.
  • the second organic layer is an exciton blocking layer.
  • the absolute value of the difference between the affinity value of the third compound and the affinity value of the host material is 0.30 or less.
  • the absolute value of the difference between the affinity value of the third compound and the affinity value of the host material is 0 or more and 0.30 or less, 0.05 or more and 0.30 or less, or 0.08 or more. 0.30 or less.
  • the absolute value of the difference between the affinity value of the first compound and the affinity value of the third compound is 0.20 or less, 0 or more and 0.20 or less, 0 or more and 0.15 or less, or It is 0 or more and 0.10 or less.
  • the third compound is a compound represented by the following formula (1).
  • X 1 to X 3 are each independently CR 4 or N, where R 4 is a hydrogen atom or a substituent R; At least one of X 1 to X 3 is N; When there are two or more R4 's, the two or more R4 's may be the same or different.
  • R 1 to R 3 are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the third compound is a compound represented by the following formula (11).
  • X 1 to X 3 , R 1 and R 2 are as defined in formula (1) above.
  • L1 is single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 1 is It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 is a group represented by formula (12) below.
  • X 11 is O, S, N(R 21 ), or C(R 22 )(R 23 ).
  • R 11 to R 18 and R 21 to R 23 is a single bond that binds to L 1 .
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 11 to R 18 that are not single bonds bonded to L 1 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or It does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 11 to R 18 which are not single bonds bonded to L 1 and which do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated rings, and R 21 to R 23 which are not single bonds bonded to L 1 are each independently, It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • the substituent R is as defined in formula (1) above.
  • X 11 is N(R 21 ).
  • the third compound is a compound represented by the following formula (21).
  • X 1 to X 3 , R 1 and R 2 are as defined in formula (1) above.
  • L 1 is as defined in formula (11) above.
  • R 11 to R 18 are as defined in formula (12) above.
  • L 1 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • the substituent R is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), —O—(R 914 ), -S-(R 915 ), -N(R 916 )(R 917 ), a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 911 to R 917 are each independently hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon
  • two of X 1 -X 3 are N.
  • the third compound can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials that match the desired product.
  • one or more light-emitting layers other than the light-emitting layer containing the host material are further included between the anode and the light-emitting layer containing the host material.
  • the host material is an anthracene derivative.
  • the host material is a compound represented by the following formula (100).
  • formula (100) One or more pairs of two or more adjacent R 101 to R 108 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated does not form a ring of
  • the substituted or unsubstituted R 101 to R 108 that do not form a saturated or unsaturated ring are each independently It is a hydrogen atom or a substituent R.
  • L 101 and L 102 are each independently single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 are each independently It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • a hydrogen atom of the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring formed by bonding two or more adjacent pairs of R 101 to R 108 to each other, R 101 to R 108 which are hydrogen atoms, hydrogen atoms of R 101 to R 108 which are substituents R, A hydrogen atom that L 101 has, the hydrogen atom that L 102 has, One or more of the hydrogen atoms of Ar 101 and the hydrogen atoms of Ar 102 are deuterium atoms.
  • the host material is a compound represented by formula (101) below.
  • R 101 to R 108 , L 101 , Ar 101 and Ar 102 are as defined in Formula (100) above.
  • the host material is a compound represented by formula (102) below.
  • (In formula (102), L 101 , Ar 101 and Ar 102 are as defined in formula (100) above.)
  • the host material can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials that match the target product.
  • it has a hole-transporting layer between the anode and the light-emitting layer.
  • One aspect of the organic EL device of the present invention can employ conventionally known materials and device configurations as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • materials other than the above compounds, which can be used in one aspect of the organic EL device of the present invention and which constitute each layer, will be described.
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-zinc oxide Indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide containing zinc oxide
  • tungsten oxide and graphene.
  • Other examples include gold (Au), platinum (Pt), and nitrides of metal materials (eg, titanium nitride).
  • a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, electron-withdrawing (acceptor) compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) and the like can also be used.
  • a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
  • Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole-transport property than electron-transport property.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a laminate of two or more layers containing the above substances.
  • the light-emitting layer is a layer containing a highly light-emitting substance, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the highly luminescent substance.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a greenish fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a greenish phosphorescent light-emitting material that can be used in the light-emitting layer.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as reddish phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance with a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, and 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and the like.
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives or chrysene derivatives; 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives; used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains the compounds that can be used in the electron transport layer described above, such as lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8- Metal complex compounds such as hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), alkali metals such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr) and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), aluminum (Al) and alloys containing these etc.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as strontium (Sr) and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), europium (
  • each layer is not particularly limited. Formation methods such as a conventionally known vacuum vapor deposition method and spin coating method can be used. Each layer such as the light-emitting layer is formed by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), or a known coating method such as a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. can be formed in a manner
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but generally it is several nanometers to 1 ⁇ m in order to suppress defects such as pinholes, keep the applied voltage low, and improve luminous efficiency. is preferred.
  • a composition containing the first compound described above, the second compound described above, and Li or a quinolate complex of Li may be used to form the first organic layer described above.
  • the above composition it is a powder made of the above composition.
  • a powder containing the above-described first compound, the above-described second compound, and Li or a quinolate complex of Li may be used.
  • the first organic layer is formed by vapor-depositing the composition described above or the powder described above from the same deposition source.
  • the compounding ratio of the first compound, the second compound, and Li or the quinolate complex of Li is not particularly limited, depending on the desired effect of the composition. Therefore, the compounding ratio of the materials may be appropriately determined.
  • the compounding ratio of the first compound, the second compound, and Li or the quinolate complex of Li is not particularly limited, and depends on the desired effect of the powder. Therefore, the compounding ratio of the materials may be appropriately determined.
  • the content of the above-described first compound with respect to the total of the above-described first compound, the second compound, and Li or the quinolate complex of Li is 30% by mass or more and 70% by mass or less. preferably 40% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 60% by mass or less.
  • the content of the second compound with respect to the total of the first compound, the second compound, and Li or the quinolate complex of Li is 0.01% by mass or more and 30% by mass or less. , preferably 1% by mass or more and 15% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 13% by mass or less.
  • the form of the above composition is not particularly limited, and examples thereof include solid, powder, solution, and film (layer).
  • the film (layer) include an organic layer (for example, a first organic layer) that constitutes an organic EL element. When it is solid or powder, it may be formed into pellets.
  • the above-described first compound, the above-described second compound, and Li or a quinolate complex of Li are simultaneously deposited from different deposition sources (co-deposition ) to form the first organic layer, or the first organic layer may be formed by mixing them in advance and then vapor-depositing them from the same vapor deposition source.
  • the first organic layer may be formed by mixing them in advance and then vapor-depositing them from the same vapor deposition source.
  • the latter method has the advantage of simplifying manufacturing equipment and manufacturing processes.
  • one particle may contain the above-described first compound, the second compound, and Li or a quinolate complex of Li, or the above-described first compound
  • a mixture of particles of a compound, particles of a second compound, and particles of Li or a quinolate complex of Li may be used.
  • the compounding ratio of the first compound, the second compound, and Li or the quinolate complex of Li is not particularly limited, and is as described above for the composition.
  • a conventionally known method can be adopted as the method for producing the powder described above.
  • the above-described first compound, the second compound, and Li or a quinolate complex of Li may be pulverized and mixed using a mortar or the like, or the above-described first compound and the second compound and Li or a quinolate complex of Li are placed in a container or the like, heated in a chemically inert environment, cooled to ambient temperature, and the resulting mixture is pulverized with a mixer or the like to obtain a powder. good too.
  • One aspect of the electronic device of the present invention includes the above-described organic electroluminescence element. As a result, an electronic device with excellent life can be obtained. Also, as an optional effect, an electronic device that maintains high efficiency can be obtained. Moreover, as an optional effect, a highly efficient electronic device can be obtained.
  • Specific examples of electronic devices include display parts such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, smartphones, and personal computers; light emitting devices such as lighting and vehicle lamps.
  • composition according to one aspect of the present invention comprises a first compound and a second compound, A value obtained by subtracting the affinity value of the first compound from the affinity value of the second compound is 0.15 or more.
  • the composition further comprises Li or a quinolate complex of Li.
  • the first compound, the second compound, the Li or the quinolate complex of Li, the affinity value of the first compound, and the affinity value of the second compound It is the same as the affinity value of the first compound, the second compound, the Li or the quinolate complex of Li, the affinity value of the first compound, and the affinity value of the second compound in the organic electroluminescence device. That is, in the description of the organic electroluminescent element according to one aspect of the present invention, the first compound, the second compound, the Li or the quinolate complex of Li, the affinity value of the first compound, and the affinity value of the second compound The matters described for the affinity value can also be applied to the composition according to one aspect of the present invention.
  • DPV differential pulse voltammetry
  • Tetrabutylammmonium hexafluorophosphate (100 mmol/L) was used as the supporting electrolyte. Glassy carbon and Pt were used as the working electrode and the counter electrode, respectively.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO (Indium Tin Oxide) glass substrate with a transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then cleaned for 30 minutes. UV ozone cleaning. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus. First, the compound HT1 and the compound HI were co-deposited on the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode to form a film. A hole injection layer with a thickness of 10 nm was formed. The mass ratio of compound HT1 to compound HI was 97:3.
  • compound HT1 was deposited on the hole-injection layer to form a second hole-transport layer with a thickness of 80 nm.
  • compound HT2 was deposited on this second hole-transporting layer to form a first hole-transporting layer with a thickness of 10 nm.
  • compound BH1 (host material) and compound BD1 (dopant material) were co-deposited on the first hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH1 to compound BD1 was 96:4.
  • a compound ETA1 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a hole-blocking layer having a thickness of 10 nm. On this hole-blocking layer, the compound ETB1, the compound ETC1 and Liq were co-deposited to form an electron-transporting layer with a thickness of 15 nm. The mass ratio of compound ETB1:compound ETC1:Liq was 50:9:41.
  • Yb was deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode with a thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 50 nm.
  • Example 2 and Comparative Examples 1-2 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 below were used in the mass % shown in Table 1 below. Table 1 shows the results.
  • Example 11 and Comparative Examples 11-13 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 below were used in the mass % shown in Table 2 below. Table 2 shows the results.
  • Examples 21-22 and Comparative Examples 21-22 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 3 below were used in the mass % shown in Table 3 below. Table 3 shows the results.
  • Example 31 and Comparative Examples 31-32 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 4 below were used in the mass % shown in Table 4 below. Table 4 shows the results.
  • Example 41 and Comparative Example 41 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 5 below were used in the mass % shown in Table 5 below. Table 5 shows the results.
  • Example 51 A glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus. First, the compound HT3 and the compound HI were co-deposited on the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a film. A hole injection layer with a thickness of 10 nm was formed. The mass ratio of compound HT3 to compound HI was 97:3.
  • compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a second hole transport layer with a thickness of 80 nm.
  • a compound HT2 was vapor-deposited on this second hole-transporting layer to form a first hole-transporting layer with a thickness of 5 nm.
  • compound BH2 (host material) and compound BD2 (dopant material) were co-deposited on the first hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH2 to compound BD2 was 99:1.
  • a compound ETA2 was vapor-deposited on the light-emitting layer to form a hole-blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • compound ETB4 compound ETC4 and Liq were co-deposited to form an electron-transporting layer having a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound ETB4:compound ETC4:Liq was 50:9:41.
  • Yb was deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode with a thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron-injecting electrode to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm.
  • Examples 52-53 and Comparative Example 51 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 51 except that the compounds shown in Table 6 below were used in the mass % shown in Table 6 below. Table 6 shows the results.

Abstract

陽極と、発光層と、第1の化合物、第2の化合物、及びLi又はLiのキノラート錯体を含む第1の有機層と、陰極と、をこの順で含み、前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子という。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 特許文献1~3には、電子輸送層を有する有機EL素子が記載されている。
国際公開第2018/174293号 国際公開第2014/097711号 国際公開第2020/120793号
 本発明の目的は、寿命に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物を提供することである。
 本発明によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 陽極と、
 発光層と、
 第1の化合物、第2の化合物、及びLi又はLiのキノラート錯体を含む第1の有機層と、
 陰極と、
 をこの順で含み、
 前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.上記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
3.第1の化合物及び第2の化合物を含み、
 前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である組成物。
 本発明によれば、寿命に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物が提供できる。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合部位を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合部位を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合部位を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」には、芳香族炭化水素環、芳香族複素環の他、環構造中に不飽和結合、即ち、二重結合及び/又は三重結合を有する脂肪族炭化水素環(例えば、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン等)、及び不飽和結合を有する非芳香族複素環(例えば、ジヒドロピラン、イミダゾリン、ピラゾリン、キノリジン、インドリン、イソインドリン等)が含まれる。「飽和の環」には、不飽和結合を有しない脂肪族炭化水素環、又は不飽和結合を有しない非芳香族複素環が含まれる。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子である。任意の原子において(例えば、炭素原子、又は窒素原子の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素原子以外の任意の原子を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
 本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
 陽極と、
 発光層と、
 第1の化合物、第2の化合物、及びLi又はLiのキノラート錯体を含む第1の有機層と、
 陰極と、
 をこの順で含み、
 前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である。
 これにより、寿命に優れる有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
 また、任意の効果として、高効率を維持する有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
 また、任意の効果として、高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
 従来技術においては、有機EL素子の第1の有機層には、電子とホールのキャリアバランスを最適化し高特性化するための電子供給の制御を行うために、また、アルカリ金属等を用いる電極からの電子注入性をよくするために、アルカリ金属又はその錯体が一般的に用いられていた。
 本発明においては、第1の有機層に第1の化合物、第2の化合物、及びLi又はLiのキノラート錯体を含み、第1の有機層における第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上とすることで、寿命を伸ばす事が可能になっている。
 一実施形態においては、第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上0.40以下、0.15以上0.30以下、又は0.15以上0.20以下である。
 第1の化合物のアフィニティ値、第2の化合物のアフィニティ値、後述の第3の化合物のアフィニティ値、及び後述のホスト材料のアフィニティ値については、電気化学アナライザーを用いて微分パルスボルタンメトリー(DPV)法で測定する。
 一実施形態においては、第1の有機層が電子輸送層である。
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(200)で表される化合物、下記式(300)で表される化合物、下記式(400)で表される化合物、下記式(500)で表される化合物、及びフォスフィンオキサイド化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
(式(200)において、
 R201~R206のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R206は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
(式(300)において、
 X301~X303は、それぞれ独立に、CR304又はNであり、ここで、R304は水素原子、又は置換基Rである。X301~X303の少なくとも1つはNである。R304が2以上存在する場合、2以上のR304は同一でもよく、異なっていてもよい。
 R301~R303は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
(式(400)において、
 R403~R408のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR403~R408は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 L401~L404は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar401~Ar404は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Ar401~Ar404の少なくとも1つが置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、前記Ar401~Ar404の少なくとも1つの1価の複素環基が、1価の含窒素複素環基である。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
(式(500)において、
 R501~R508のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501~R508は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(201)及び式(202)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(式(201)において、
 R201~R205は、前記式(200)で定義した通りである。
 L201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar201は、上記式(202)で表される基である。)
(式(202)において、
 R211~R219のうちの1つはL201と結合する単結合である。
 L201と結合する単結合ではないR211~R219のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 L201と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR211~R219は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 L202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rは前記式(200)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(211)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
(式(211)において、R201~R205は、前記式(200)で定義した通りである。L201は、前記式(201)で定義した通りである。R211~R218、L202及びAr202は、前記式(202)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(301)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
(式(301)において、
 X301~X303、R301及びR302は前記式(300)で定義した通りである。
 L301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(311)及び式(312)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
(式(311)において、
 X301~X303、R301及びR302は前記式(300)で定義した通りである。
 L301は前記式(301)で定義した通りである。
 Ar302は、上記式(312)で表される基である。)
(式(312)において、
 X311は、O、S、N(R321)、又はC(R322)(R323)である。
 R311~R318及びR321~R323のうちの1つはL301と結合する単結合である。
 L301と結合する単結合ではないR311~R318のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 L301と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR311~R318、及びL301と結合する単結合ではないR321~R323は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは前記式(300)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(401)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
(式(401)において、L401~L404及びAr401~Ar404は、前記式(400)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(402)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
(式(402)において、L401、L402、L404、Ar401、Ar402及びAr404は、前記式(400)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(501)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(式(501)において、
 R501~R508は、前記式(500)で定義した通りである。
 L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 2つのR502~2つのR507のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(502)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
(式(502)において、R501及びR508は、前記式(500)で定義した通りである。L501は、前記式(501)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(600)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(式(600)において、
 L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar601~Ar603は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、第1の化合物が、下記式(601)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
(式(601)において、Ar601~Ar603は、前記式(600)で定義した通りである。)
 第1の化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
 以下に、第1の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第1の化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 一実施形態においては、第2の化合物が、下記式(800)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
(式(800)において、
 X801~X803は、それぞれ独立に、CR804又はNであり、ここで、R804は水素原子、又は置換基Rである。X801~X803の少なくとも1つはNである。R804が2以上存在する場合、2以上のR804は同一でもよく、異なっていてもよい。
 R801~R803は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、第2の化合物が、下記式(801)及び式(802)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
(式(801)において、
 X801~X803、R801及びR802は前記式(800)で定義した通りである。
 L801は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar801は、上記式(802)で表される基である。)
(式(802)において、
 X811は、O、S、N(R821)、又はC(R822)(R823)である。
 R811~R818及びR821~R823のうちの1つはL801と結合する単結合である。
 L801と結合する単結合ではないR811~R818のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 L801と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR811~R818、及びL801と結合する単結合ではないR821~R823は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは前記式(800)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、第2の化合物が、下記式(811)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
(式(811)において、X801~X803、R801及びR802は前記式(800)で定義した通りである。L801は、前記式(801)で定義した通りである。X811及びR811~R817は、前記式(802)で定義した通りである。)
 第2の化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
 以下に、第2の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第2の化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 一実施形態においては、Li又はLiのキノラート錯体として、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム等が挙げられる。
 一実施形態においては、Li又はLiのキノラート錯体は、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウムである。
 一実施形態においては、第1の有機層が発光層と直接隣接する。
 一実施形態においては、発光層がホスト材料を含み、
 発光層と前記第1の有機層との間に、第3の化合物を含む第2の有機層を、さらに含む。
 一実施形態においては、第2の有機層が正孔阻止層である。
 一実施形態においては、第2の有機層が励起子阻止層である。
 一実施形態においては、第3の化合物のアフィニティ値と、ホスト材料のアフィニティ値と、の差の絶対値が、0.30以下である。
 一実施形態においては、第3の化合物のアフィニティ値と、ホスト材料のアフィニティ値と、の差の絶対値が、0以上0.30以下、0.05以上0.30以下、又は0.08以上0.30以下である。
 一実施形態においては、第1の化合物のアフィニティ値と、第3の化合物のアフィニティ値と、の差の絶対値が0.20以下、0以上0.20以下、0以上0.15以下、又は0以上0.10以下である。
 一実施形態においては、第3の化合物が、下記式(1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
(式(1)において、
 X~Xは、それぞれ独立に、CR又はNであり、ここで、Rは水素原子、又は置換基Rである。X~Xの少なくとも1つはNである。Rが2以上存在する場合、2以上のRは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、第3の化合物が、下記式(11)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
(式(11)において、
 X~X、R及びRは前記式(1)で定義した通りである。
 Lは、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、Arが、下記式(12)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
(式(12)において、
 X11は、O、S、N(R21)、又はC(R22)(R23)である。
 R11~R18及びR21~R23のうちの1つはLと結合する単結合である。
 Lと結合する単結合ではないR11~R18のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Lと結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R18、及びLと結合する単結合ではないR21~R23は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 前記置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、X11がN(R21)である。
 一実施形態においては、第3の化合物が、下記式(21)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
(式(21)において、
 X~X、R及びRは、前記式(1)で定義した通りである。
 Lは、前記式(11)で定義した通りである。
 R11~R18は、前記式(12)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、Lが、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
 前記置換基Rが、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R911~R917は、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、X~Xの2つがNである。
 第3の化合物は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
 以下に、第3の化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、第3の化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 一実施形態においては、陽極と、前記ホスト材料を含む発光層との間に、さらに、前記ホスト材料を含む発光層以外の、1以上の発光層を含む。
 一実施形態においては、ホスト材料が、アントラセン誘導体である。
 一実施形態においては、ホスト材料が、下記式(100)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
(式(100)において、
 R101~R108のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101~R108は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rである。
 L101及びL102は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、R101~R108のうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
 水素原子であるR101~R108
 置換基RであるR101~R108が有する水素原子、
 L101が有する水素原子、
 L102が有する水素原子、
 Ar101が有する水素原子、及び
 Ar102が有する水素原子
のうちの1つ以上が重水素原子である。
 一実施形態においては、ホスト材料が、下記式(101)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
(式(101)において、R101~R108、L101、Ar101及びAr102は、前記式(100)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、ホスト材料が、下記式(102)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
(式(102)において、L101、Ar101及びAr102は、前記式(100)で定義した通りである。)
 ホスト材料は、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
 以下に、ホスト材料の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、ホスト材料は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 一実施形態においては、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する。
 一実施形態においては、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層を有する。
 本発明の有機EL素子の一態様は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 以下、本発明の有機EL素子の一態様で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、酸化インジウム-酸化亜鉛、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、酸化タングステン、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(上述のホスト材料を含む発光層のゲスト材料、及び上述のホスト材料を含む発光層以外の、1以上の発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(上述のホスト材料を含む発光層以外の、1以上の発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、前述した電子輸送層で使用できる化合物、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属、アルミニウム(Al)及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 本発明の有機EL素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 本発明の有機EL素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
 上述の第1の有機層を形成するため、上述の第1の化合物と、上述の第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、を含む組成物を用いてもよい。
 上記組成物の一実施形態においては、上述の組成物からなる粉体である。
 また、上述の第1の有機層を形成するため、上述の第1の化合物と、上述の第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、を含む粉体を用いてもよい。
 一実施形態においては、上述の組成物、又は上述の粉体を、同一蒸着源から蒸着することで第1の有機層を成膜する。
 上記組成物の一実施形態においては、上述の第1の化合物と、上述の第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、の配合比は特に限定されず、組成物に求める効果に応じて、材料の配合比を適宜決定すればよい。
 上記粉体の一実施形態においては、上述の第1の化合物と、上述の第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、の配合比は特に限定されず、粉体に求める効果に応じて、材料の配合比を適宜決定すればよい。
 一実施形態において、上述の第1の化合物と、第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、の合計に対する上述の第1の化合物の含有割合は、30質量%以上70質量%以下であり、好ましくは40質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上60質量%以下である。
 一実施形態において、上述の第1の化合物と、第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、の合計に対する上述の第2の化合物の含有割合は0.01質量%以上30質量%以下であり、好ましくは1質量%以上15質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上13質量%以下である。
 上述の組成物の形態は特に限定されず、例えば、固体、粉体、溶液、及び膜(層)等が挙げられる。膜(層)としては、例えば、有機EL素子を構成する有機層(例えば第1の有機層)が挙げられる。固体又は粉体である場合、ペレット状に成形されていてもよい。
 一実施形態において、第1の有機層の形成方法として、上述の第1の化合物と、上述の第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、をそれぞれ異なる蒸着源から同時に蒸着(共蒸着)して第1の有機層を形成する方法を採用してもよいし、これらを予め混合した後、同一蒸着源から蒸着して第1の有機層を形式する方法を採用してもよい。後者の方法の一実施形態として、後述する本発明の一態様に係る粉体を用い、同一蒸着源から蒸着して第1の有機層を形式する方法が挙げられる。
 後者の方法は、製造装置や製造工程を簡易化できるという利点がある。
 上記粉体の一実施形態においては、一の粒子中に上述の第1の化合物と、第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、が含まれてもよいし、上述の第1の化合物からなる粒子と、第2の化合物からなる粒子と、Li又はLiのキノラート錯体からなる粒子と、の混合物であってもよい。
 上述の第1の化合物と、第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、の配合比は特に限定されず、組成物について上述した通りである。
 上述の粉体の製造方法は、従来知られた方法を採用することができる。例えば、上述の第1の化合物と、第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体とを、乳鉢等を用いて粉砕混合してもよいし、上述の第1の化合物と、第2の化合物と、Li又はLiのキノラート錯体と、を容器等に入れ、化学的に不活性な環境で加熱した後、周囲温度まで冷却し、得られた混合物をミキサー等で粉砕して粉体を得てもよい。
<電子機器>
 本発明の電子機器の一態様は、上述の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
 これにより、寿命に優れる電子機器を得ることができる。
 また、任意の効果として、高効率を維持する電子機器を得ることができる。
 また、任意の効果として、高効率な電子機器を得ることができる。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
<組成物>
 本発明の一態様に係る組成物は、第1の化合物及び第2の化合物を含み、
 前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である。
 一実施形態において、組成物は、さらに、Li又はLiのキノラート錯体を含む。
 前記第1の化合物、前記第2の化合物、前記Li又はLiのキノラート錯体、前記第1の化合物のアフィニティ値、及び前記第2の化合物のアフィニティ値については、上述した本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子における第1の化合物、第2の化合物、前記Li又はLiのキノラート錯体、前記第1の化合物のアフィニティ値、及び前記第2の化合物のアフィニティ値と同じである。
 即ち、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の説明において第1の化合物、第2の化合物、前記Li又はLiのキノラート錯体、前記第1の化合物のアフィニティ値、及び前記第2の化合物のアフィニティ値について説明した事項は、本発明の一態様に係る組成物においてもそれぞれ適用できる。
 次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
<化合物>
 実施例1~2、実施例11、実施例21~22、実施例31、実施例41、実施例51~53、比較例1~2、比較例11~13、比較例21~22、比較例31~32、比較例41及び比較例51の有機EL素子の製造に用いた、第1の有機層に含まれる化合物を以下に示す。Liqは8-ヒドロキシキノリノラト-リチウムである。「Af」は化合物のアフィニティ値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 実施例1~2、実施例11、実施例21~22、実施例31、実施例41、実施例51~53、比較例1~2、比較例11~13、比較例21~22、比較例31~32、比較例41及び比較例51の有機EL素子の製造に用いた、ホスト材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 実施例1~2、実施例11、実施例21~22、実施例31、実施例41、実施例51~53、比較例1~2、比較例11~13、比較例21~22、比較例31~32、比較例41及び比較例51の有機EL素子の製造に用いた、第3の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 実施例1~2、実施例11、実施例21~22、実施例31、実施例41、実施例51~53、比較例1~2、比較例11~13、比較例21~22、比較例31~32、比較例41及び比較例51の有機EL素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
<アフィニティ値の測定>
 上述の化合物について、アフィニティ値を次のようにして求めた。
 アフィニティAfは次式及び以下の式により算出した。
   Af=-1.19×(Ere-Efc)-4.78eV
 ここで、
  Ere:第一還元電位(DPV,Negative scan)
  Efc:フェロセンの第一酸化電位(DPV,Positive scan),(ca.+0.55V vs Ag/AgCl)
 酸化還元電位は、電気化学アナライザー(ALS社製:CHI630B)を用いて微分パルスボルタンメトリー(DPV)法で測定した。
 溶媒としてN,N-dimethylformamide(DMF)を用い、サンプル濃度は1.0mmol/Lとした。支持電解質はtetrabuthylammmonium hexafluorophosphate(TBHP)(100mmol/L)を用いた。作用電極、対抗電極としては、それぞれglassy carbon,Ptを用いた。
(参考文献)M. E. Thompson,et.al.,Organic Electronics,6(2005),p.11-20,Organic Electronics,10(2009),p.515-520
<有機EL素子の作製1>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
実施例1
 25mm×75mm×1.1mmのITO(酸化インジウム-酸化スズ、Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1と化合物HIを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT1と化合物HIの質量比は97:3であった。
 次に、正孔注入層上に化合物HT1を蒸着し、膜厚80nmの第2の正孔輸送層を形成した。
 この第2の正孔輸送層上に化合物HT2を蒸着し、膜厚10nmの第1の正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1の正孔輸送層上に、化合物BH1(ホスト材料)と化合物BD1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。化合物BH1と化合物BD1の質量比は96:4であった。
 この発光層の上に、化合物ETA1を蒸着して膜厚10nmの正孔阻止層を形成した。
 この正孔阻止層の上に、化合物ETB1と化合物ETC1とLiqとを共蒸着して膜厚15nmの電子輸送層を形成した。化合物ETB1:化合物ETC1:Liqの質量比は50:9:41であった。
 この電子輸送層上にYbを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
 最後に、電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの金属陰極を形成した。
 実施例1の有機EL素子の層構成を以下に示す。括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
ITO(130)/HT1:HI=97:3(10)/HT1(80)/HT2(10)/BH1:BD1=96:4(25)/ETA1(10)/ETB1:ETC1:Liq=50:9:41(15)/Yb(1)/Al(50)
<有機EL素子の評価>
<外部量子効率(EQE)の測定>
 得られた有機EL素子を室温下、電流密度10mA/cmで直流定電流駆動した。輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS-1000)を用いて輝度を測定し、その結果から外部量子効率(%)を求めた。結果を表1に示す。
<95%寿命(LT95)の測定>
 得られた有機EL素子を電流密度50mA/cmで直流定電流駆動し、輝度が初期輝度の95%に減少するまでの時間を測定し、これを95%寿命(LT95)とした。結果を表1に示す。
実施例2及び比較例1~2
 下記表1に示す化合物を、下記表1の質量%で用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
 表1の結果から、実施例1の有機EL素子は、比較例1~2の有機EL素子に比べて、高い95%寿命を示したことがわかる。また、実施例2の有機EL素子は、比較例1~2の有機EL素子に比べて、高い外部量子効率、及び高い95%寿命を示したことがわかる。
実施例11及び比較例11~13
 下記表2に示す化合物を、下記表2の質量%で用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
 表2の結果から、実施例11の有機EL素子は、比較例11~13の有機EL素子に比べて、高い外部量子効率、及び高い95%寿命を示したことがわかる。
実施例21~22及び比較例21~22
 下記表3に示す化合物を、下記表3の質量%で用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
 表3の結果から、実施例21~22の有機EL素子は、比較例21~22の有機EL素子に比べて、高い外部量子効率、及び高い95%寿命を示したことがわかる。
実施例31及び比較例31~32
 下記表4に示す化合物を、下記表4の質量%で用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
 表4の結果から、実施例31の有機EL素子は、比較例31~32の有機EL素子に比べて、高い95%寿命を示したことがわかる。
実施例41及び比較例41
 下記表5に示す化合物を、下記表5の質量%で用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
 表5の結果から、実施例41の有機EL素子は、比較例41の有機EL素子に比べて、高い外部量子効率、及び高い95%寿命を示したことがわかる。
<有機EL素子の作製2>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
実施例51
 25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT3と化合物HIを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT3と化合物HIの質量比は97:3であった。
 次に、正孔注入層上に化合物HT3を蒸着し、膜厚80nmの第2の正孔輸送層を形成した。
 この第2の正孔輸送層上に化合物HT2を蒸着し、膜厚5nmの第1の正孔輸送層を形成した。
 次に、この第1の正孔輸送層上に、化合物BH2(ホスト材料)と化合物BD2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH2と化合物BD2の質量比は99:1であった。
 この発光層の上に、化合物ETA2を蒸着して膜厚5nmの正孔阻止層を形成した。
 この正孔阻止層の上に、化合物ETB4と化合物ETC4とLiqとを共蒸着して膜厚25nmの電子輸送層を形成した。化合物ETB4:化合物ETC4:Liqの質量比は50:9:41であった。
 この電子輸送層上にYbを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
 最後に、電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成した。
 実施例51の有機EL素子の層構成を以下に示す。括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
ITO(130)/HT3:HI=97:3(10)/HT3(80)/HT2(5)/BH2:BD2=99:1(20)/ ETA2(5)/ ETB4:ETC4:Liq=50:9:41(25)/Yb(1)/Al(80)
 得られた有機EL素子について、実施例1と同様にして評価した。結果を表6に示す。
実施例52~53及び比較例51
 下記表6に示す化合物を、下記表6の質量%で用いた以外は、実施例51と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
 表6の結果から、実施例51~53の有機EL素子は、比較例51の有機EL素子に比べて、高い95%寿命を示したことがわかる。
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (51)

  1.  陽極と、
     発光層と、
     第1の化合物、第2の化合物、及びLi又はLiのキノラート錯体を含む第1の有機層と、
     陰極と、
     をこの順で含み、
     前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2.  前記第1の有機層が電子輸送層である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  前記第1の化合物が、下記式(200)で表される化合物、下記式(300)で表される化合物、下記式(400)で表される化合物、下記式(500)で表される化合物、及びフォスフィンオキサイド化合物からなる群から選択される1以上の化合物である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式(200)において、
     R201~R206のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R206は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式(300)において、
     X301~X303は、それぞれ独立に、CR304又はNであり、ここで、R304は水素原子、又は置換基Rである。X301~X303の少なくとも1つはNである。R304が2以上存在する場合、2以上のR304は同一でもよく、異なっていてもよい。
     R301~R303は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式(400)において、
     R403~R408のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR403~R408は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     L401~L404は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar401~Ar404は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     Ar401~Ar404の少なくとも1つが置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、前記Ar401~Ar404の少なくとも1つの1価の複素環基が、1価の含窒素複素環基である。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式(500)において、
     R501~R508のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501~R508は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  4.  前記第1の化合物が、下記式(201)及び式(202)で表される化合物である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式(201)において、
     R201~R205は、前記式(200)で定義した通りである。
     L201は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar201は、上記式(202)で表される基である。)
    (式(202)において、
     R211~R219のうちの1つはL201と結合する単結合である。
     L201と結合する単結合ではないR211~R219のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     L201と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR211~R219は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     L202は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar202は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rは前記式(200)で定義した通りである。)
  5.  前記第1の化合物が、下記式(211)で表される化合物である請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式(211)において、R201~R205は、前記式(200)で定義した通りである。L201は、前記式(201)で定義した通りである。R211~R218、L202及びAr202は、前記式(202)で定義した通りである。)
  6.  前記第1の化合物が、下記式(301)で表される化合物である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式(301)において、
     X301~X303、R301及びR302は前記式(300)で定義した通りである。
     L301は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar301は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  7.  前記第1の化合物が、下記式(311)及び式(312)で表される化合物である請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式(311)において、
     X301~X303、R301及びR302は前記式(300)で定義した通りである。
     L301は前記式(301)で定義した通りである。
     Ar302は、上記式(312)で表される基である。)
    (式(312)において、
     X311は、O、S、N(R321)、又はC(R322)(R323)である。
     R311~R318及びR321~R323のうちの1つはL301と結合する単結合である。
     L301と結合する単結合ではないR311~R318のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     L301と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR311~R318、及びL301と結合する単結合ではないR321~R323は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは前記式(300)で定義した通りである。)
  8.  前記第1の化合物が、下記式(401)で表される化合物である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式(401)において、L401~L404及びAr401~Ar404は、前記式(400)で定義した通りである。)
  9.  前記第1の化合物が、下記式(402)で表される化合物である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    (式(402)において、L401、L402、L404、Ar401、Ar402及びAr404は、前記式(400)で定義した通りである。)
  10.  前記第1の化合物が、下記式(501)で表される化合物である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    (式(501)において、
     R501~R508は、前記式(500)で定義した通りである。
     L501は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     2つのR502~2つのR507のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  11.  前記第1の化合物が、下記式(502)で表される化合物である請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    (式(502)において、R501及びR508は、前記式(500)で定義した通りである。L501は、前記式(501)で定義した通りである。)
  12.  前記第1の化合物が、下記式(600)で表される化合物である請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式(600)において、
     L601~L603は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar601~Ar603は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  13.  前記第1の化合物が、下記式(601)で表される化合物である請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (式(601)において、Ar601~Ar603は、前記式(600)で定義した通りである。)
  14.  前記第2の化合物が、下記式(800)で表される化合物である請求項1~13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (式(800)において、
     X801~X803は、それぞれ独立に、CR804又はNであり、ここで、R804は水素原子、又は置換基Rである。X801~X803の少なくとも1つはNである。R804が2以上存在する場合、2以上のR804は同一でもよく、異なっていてもよい。
     R801~R803は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  15.  前記第2の化合物が、下記式(801)及び式(802)で表される化合物である請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (式(801)において、
     X801~X803、R801及びR802は前記式(800)で定義した通りである。
     L801は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar801は、上記式(802)で表される基である。)
    (式(802)において、
     X811は、O、S、N(R821)、又はC(R822)(R823)である。
     R811~R818及びR821~R823のうちの1つはL801と結合する単結合である。
     L801と結合する単結合ではないR811~R818のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     L801と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR811~R818、及びL801と結合する単結合ではないR821~R823は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは前記式(800)で定義した通りである。)
  16.  前記第2の化合物が、下記式(811)で表される化合物である請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    (式(811)において、X801~X803、R801及びR802は前記式(800)で定義した通りである。L801は、前記式(801)で定義した通りである。X811及びR811~R817は、前記式(802)で定義した通りである。)
  17.  前記第1の有機層が発光層と直接隣接する請求項1~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18.  前記発光層がホスト材料を含み、
     前記発光層と前記第1の有機層との間に、第3の化合物を含む第2の有機層を、さらに含む請求項1~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19.  前記第3の化合物のアフィニティ値と、前記ホスト材料のアフィニティ値と、の差の絶対値が、0.30以下である請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20.  前記第3の化合物が、下記式(1)で表される化合物である請求項18又は19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    (式(1)において、
     X~Xは、それぞれ独立に、CR又はNであり、ここで、Rは水素原子、又は置換基Rである。X~Xの少なくとも1つはNである。Rが2以上存在する場合、2以上のRは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R~Rは、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  21.  前記第3の化合物が、下記式(11)で表される化合物である請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    (式(11)において、
     X~X、R及びRは前記式(1)で定義した通りである。
     Lは、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  22.  Arが、下記式(12)で表される基である請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    (式(12)において、
     X11は、O、S、N(R21)、又はC(R22)(R23)である。
     R11~R18及びR21~R23のうちの1つはLと結合する単結合である。
     Lと結合する単結合ではないR11~R18のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Lと結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR11~R18、及びLと結合する単結合ではないR21~R23は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは前記式(1)で定義した通りである。)
  23.  X11がN(R21)である請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記第3の化合物が、下記式(21)で表される化合物である請求項22又は23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    (式(21)において、
     X~X、R及びRは、前記式(1)で定義した通りである。
     Lは、前記式(11)で定義した通りである。
     R11~R18は、前記式(12)で定義した通りである。)
  25.  Lが、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
     前記置換基Rが、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
     R911~R917は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26.  X~Xの2つがNである請求項20~25のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27.  前記陽極と、前記ホスト材料を含む発光層との間に、さらに、前記ホスト材料を含む発光層以外の、1以上の発光層を含む請求項18~26のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28.  前記ホスト材料が、アントラセン誘導体である請求項18~27のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29.  前記ホスト材料が、下記式(100)で表される化合物である請求項18~28のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    (式(100)において、
     R101~R108のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR101~R108は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     L101及びL102は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  30.  R101~R108のうちの隣接する2以上の1組以上が互いに結合して形成された、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環が有する水素原子、
     水素原子であるR101~R108
     置換基RであるR101~R108が有する水素原子、
     L101が有する水素原子、
     L102が有する水素原子、
     Ar101が有する水素原子、及び
     Ar102が有する水素原子
    のうちの1つ以上が重水素原子である請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31.  前記ホスト材料が、下記式(101)で表される化合物である請求項29又は30に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    (式(101)において、R101~R108、L101、Ar101及びAr102は、前記式(100)で定義した通りである。)
  32.  前記ホスト材料が、下記式(102)で表される化合物である請求項29~31のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    (式(102)において、L101、Ar101及びAr102は、前記式(100)で定義した通りである。)
  33.  前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項1~32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34.  前記陽極と前記正孔輸送層との間に正孔注入層を有する請求項33に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35.  請求項1~34のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
  36.  第1の化合物及び第2の化合物を含み、
     前記第2の化合物のアフィニティ値から前記第1の化合物のアフィニティ値を引いた値が、0.15以上である組成物。
  37.  さらに、Li又はLiのキノラート錯体を含む、請求項36に記載の組成物。
  38.  前記第1の化合物が、下記式(200)で表される化合物、下記式(300)で表される化合物、下記式(400)で表される化合物、下記式(500)で表される化合物、及びフォスフィンオキサイド化合物からなる群から選択される1以上の化合物である請求項36又は37に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    (式(200)において、
     R201~R206のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R206は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    (式(300)において、
     X301~X303は、それぞれ独立に、CR304又はNであり、ここで、R304は水素原子、又は置換基Rである。X301~X303の少なくとも1つはNである。R304が2以上存在する場合、2以上のR304は同一でもよく、異なっていてもよい。
     R301~R303は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    (式(400)において、
     R403~R408のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR403~R408は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     L401~L404は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar401~Ar404は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     Ar401~Ar404の少なくとも1つが置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、前記Ar401~Ar404の少なくとも1つの1価の複素環基が、1価の含窒素複素環基である。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    (式(500)において、
     R501~R508のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501~R508は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  39.  前記第1の化合物が、下記式(201)及び式(202)で表される化合物である請求項38に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    (式(201)において、
     R201~R205は、前記式(200)で定義した通りである。
     L201は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar201は、上記式(202)で表される基である。)
    (式(202)において、
     R211~R219のうちの1つはL201と結合する単結合である。
     L201と結合する単結合ではないR211~R219のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     L201と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR211~R219は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     L202は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar202は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rは前記式(200)で定義した通りである。)
  40.  前記第1の化合物が、下記式(211)で表される化合物である請求項39に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    (式(211)において、R201~R205は、前記式(200)で定義した通りである。L201は、前記式(201)で定義した通りである。R211~R218、L202及びAr202は、前記式(202)で定義した通りである。)
  41.  前記第1の化合物が、下記式(301)で表される化合物である請求項38に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    (式(301)において、
     X301~X303、R301及びR302は前記式(300)で定義した通りである。
     L301は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar301は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  42.  前記第1の化合物が、下記式(311)及び式(312)で表される化合物である請求項41に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    (式(311)において、
     X301~X303、R301及びR302は前記式(300)で定義した通りである。
     L301は前記式(301)で定義した通りである。
     Ar302は、上記式(312)で表される基である。)
    (式(312)において、
     X311は、O、S、N(R321)、又はC(R322)(R323)である。
     R311~R318及びR321~R323のうちの1つはL301と結合する単結合である。
     L301と結合する単結合ではないR311~R318のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     L301と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR311~R318、及びL301と結合する単結合ではないR321~R323は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは前記式(300)で定義した通りである。)
  43.  前記第1の化合物が、下記式(401)で表される化合物である請求項38に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    (式(401)において、L401~L404及びAr401~Ar404は、前記式(400)で定義した通りである。)
  44.  前記第1の化合物が、下記式(402)で表される化合物である請求項38に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    (式(402)において、L401、L402、L404、Ar401、Ar402及びAr404は、前記式(400)で定義した通りである。)
  45.  前記第1の化合物が、下記式(501)で表される化合物である請求項38に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    (式(501)において、
     R501~R508は、前記式(500)で定義した通りである。
     L501は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     2つのR502~2つのR507のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  46.  前記第1の化合物が、下記式(502)で表される化合物である請求項45に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    (式(502)において、R501及びR508は、前記式(500)で定義した通りである。L501は、前記式(501)で定義した通りである。)
  47.  前記第1の化合物が、下記式(600)で表される化合物である請求項38に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    (式(600)において、
     L601~L603は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar601~Ar603は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  48.  前記第1の化合物が、下記式(601)で表される化合物である請求項47に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    (式(601)において、Ar601~Ar603は、前記式(600)で定義した通りである。)
  49.  前記第2の化合物が、下記式(800)で表される化合物である請求項36~48のいずれかに記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    (式(800)において、
     X801~X803は、それぞれ独立に、CR804又はNであり、ここで、R804は水素原子、又は置換基Rである。X801~X803の少なくとも1つはNである。R804が2以上存在する場合、2以上のR804は同一でもよく、異なっていてもよい。
     R801~R803は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは同一でもよく、異なっていてもよい。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
  50.  前記第2の化合物が、下記式(801)及び式(802)で表される化合物である請求項49に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    (式(801)において、
     X801~X803、R801及びR802は前記式(800)で定義した通りである。
     L801は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     Ar801は、上記式(802)で表される基である。)
    (式(802)において、
     X811は、O、S、N(R821)、又はC(R822)(R823)である。
     R811~R818及びR821~R823のうちの1つはL801と結合する単結合である。
     L801と結合する単結合ではないR811~R818のうち隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     L801と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR811~R818、及びL801と結合する単結合ではないR821~R823は、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換基Rである。
     前記置換基Rは前記式(800)で定義した通りである。)
  51.  前記第2の化合物が、下記式(811)で表される化合物である請求項50に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    (式(811)において、X801~X803、R801及びR802は前記式(800)で定義した通りである。L801は、前記式(801)で定義した通りである。X811及びR811~R817は、前記式(802)で定義した通りである。)

     
PCT/JP2022/011227 2021-03-31 2022-03-14 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物 WO2022209812A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-059469 2021-03-31
JP2021059469 2021-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022209812A1 true WO2022209812A1 (ja) 2022-10-06

Family

ID=83458943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/011227 WO2022209812A1 (ja) 2021-03-31 2022-03-14 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2022209812A1 (ja)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011077494A (ja) * 2009-09-01 2011-04-14 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、有機電界発光素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP2013543250A (ja) * 2010-11-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014112715A (ja) * 2007-09-13 2014-06-19 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および発光装置
JP2015526898A (ja) * 2012-07-18 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
JP2017510074A (ja) * 2014-03-17 2017-04-06 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 電子バッファリング材料及び有機電界発光デバイス
JP2019511835A (ja) * 2016-03-15 2019-04-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 有機電界発光化合物及びその有機電界発光デバイス
JP2019149554A (ja) * 2013-04-08 2019-09-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014112715A (ja) * 2007-09-13 2014-06-19 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および発光装置
JP2011077494A (ja) * 2009-09-01 2011-04-14 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、有機電界発光素子の製造方法、表示装置及び照明装置
JP2013543250A (ja) * 2010-11-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014503979A (ja) * 2010-11-22 2014-02-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015526898A (ja) * 2012-07-18 2015-09-10 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
JP2019149554A (ja) * 2013-04-08 2019-09-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2017510074A (ja) * 2014-03-17 2017-04-06 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 電子バッファリング材料及び有機電界発光デバイス
JP2019511835A (ja) * 2016-03-15 2019-04-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 有機電界発光化合物及びその有機電界発光デバイス

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BABAEI AZIN, DREESSEN CHRIS, SESSOLO MICHELE, BOLINK HENK J.: "High voltage vacuum-processed perovskite solar cells with organic semiconducting interlayers", RSC ADVANCES, vol. 10, no. 11, 12 February 2020 (2020-02-12), pages 6640 - 6646, XP055973527, DOI: 10.1039/D0RA00214C *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020071478A1 (ja) 新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2019194298A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020116562A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020036197A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
JP2020188121A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020116561A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021065774A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2021061305A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022163626A1 (ja) 組成物、粉体、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器
WO2022264827A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2023093080A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021065773A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021215446A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021132651A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021065772A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20230006842A (ko) 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
JP2021172592A (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2022209812A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び組成物
JP2020083865A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2024024726A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2021065775A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023017858A1 (ja) 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022270427A1 (ja) 混合粉体、及び当該混合粉体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
WO2023112915A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022215527A1 (ja) 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22780033

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 22780033

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1