WO2022014591A1 - 硬化性組成物及びその硬化体 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> (メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルがビスマスに結合したビスマス化合物と、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有するニトリル化合物とを含有する硬化性組成物。
で表される化合物、及び下記式(2):
で表される化合物から選択される少なくとも1種をさらに含有する、<1>~<3>のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
本明細書においては特に断らない限り、数値x及びyを用いた「x~y」という表記は「x以上y以下」を意味するものとする。かかる表記において数値yのみに単位を付した場合には、当該単位が数値xにも適用されるものとする。
また、本明細書において、「(メタ)アクリロイル」との用語は、「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両者を意味する。同様に、「(メタ)アクリル酸」との用語は、「アクリル酸」及び「メタクリル酸」の両者を意味する。
本実施形態に係る硬化性組成物は、(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルがビスマスに結合したビスマス化合物(以下、「リン酸エステル結合ビスマス化合物」ともいう。)と、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有するニトリル化合物とを含有する。
リン酸エステル結合ビスマス化合物は、ビスマスに(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステル(以下、単に「リン酸エステル」ともいう。)が結合した化合物である。該化合物は、溶解性、特に溶液状のラジカル重合性単量体に対する溶解性が高いため、硬化体に高濃度のビスマスを含有させることができ、硬化体の物性を向上させることができる。このリン酸エステル結合ビスマス化合物は、後述する次サリチル酸ビスマスよりも、ラジカル重合性単量体への溶解性が高い。
リン酸エステル結合ビスマス化合物は、例えば、(メタ)アクリル酸ビスマス又は次サリチル酸ビスマスと、(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルとを反応させて製造することが好ましい。より具体的には、脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒中、必要に応じて重合禁止剤を加えて、(メタ)アクリル酸ビスマス又は次サリチル酸ビスマスと、(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルとを反応させて脱水することにより、リン酸エステル結合ビスマス化合物を製造することが好ましい。
(メタ)アクリル酸ビスマスは、ビスマスにサリチル酸が結合した化合物である。また、次サリチル酸ビスマスは、ビスマスにサリチル酸が結合した化合物であり、下記式(6)で表される。
(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルとしては、市販のものを使用することができる。該リン酸エステルは、(メタ)アクリロイル基を1つ有するリン酸エステル(以下、「単官能リン酸エステル」ともいう。)であってもよく、(メタ)アクリロイル基を2つ有するリン酸エステル(以下、「2官能リン酸エステル」ともいう。)であってもよい。単官能リン酸エステルとしては、例えば、リン酸二水素2-(メタクリロイルオキシ)エチル、ジフェニル-2-メタクリロイルオキシエチルホスフェート等が挙げられる。また、2官能リン酸リン酸エステルとしては、例えば、リン酸水素ビス[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]、フェニルリン酸水素[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]等が挙げられる。当然のことながら、単官能リン酸エステルと2官能リン酸エステルとの混合物を反応に用いてもよい。
本実施形態においては、(メタ)アクリル酸ビスマス又は次サリチル酸ビスマスとリン酸エステルとを、脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒中で撹拌混合して反応させることが好ましい。その際、反応系内に水が生じるため、生じた水を脱水することが好ましい。生じた水を脱水し易くするために、高沸点、具体的には100℃以上の沸点を有する脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒を使用することが好ましい。脂肪族炭化水素溶媒と芳香族溶媒とを混合して混合溶液として使用することもできる。
本実施形態において、(メタ)アクリル酸ビスマス又は次サリチル酸ビスマスとリン酸エステルとを反応系内に導入する方法は特に制限されるものではない。例えば、必要に応じて脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒で希釈した次サリチル酸ビスマスと、必要に応じて脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒で希釈したリン酸エステルとを、反応系内に一緒に添加し、撹拌混合する方法を採用ことができる。また、予め反応系内に脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒を導入しておき、それに、必要に応じて脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒で希釈した次サリチル酸ビスマスと、必要に応じて脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒で希釈したリン酸エステルとを一緒に添加し、撹拌混合する方法を採用することもできる。また、予め一方の成分を反応系内に導入しておき、他方の成分を反応系内に導入して撹拌混合する方法を採用することもできる。中でも、得られるリン酸エステル結合ビスマス化合物の着色を低減し、生産性を向上するためには、以下の方法を採用することが好ましい。まず、脂肪族炭化水素溶媒又は芳香族溶媒中に次サリチル酸ビスマスを分散させる。このとき、次サリチル酸ビスマスが溶解しないこともあるが、その場合には、次サリチル酸ビスマスの塊状物等が存在しないように、超音波装置等により該塊状物を粉砕することが好ましい。その後、次サリチル酸ビスマスが分散した白濁溶液にリン酸エステルを加えて撹拌及び加熱を開始する。
ニトリル化合物としては、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合とニトリル基とを有する化合物であれば特に制限されない。ニトリル化合物としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロトノニトリル、2-クロロアクリロニトリル、アクリル酸-2-シアノエチル、アリルシアニド、シアノ酢酸アリル、フマロニトリル、5-ノルボルネン-2-カルボニトリル等が挙げられる。中でも、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルが好ましく、メタクリロニトリルがより好ましい。
本実施形態に係る硬化性組成物は、機械的特性、色調、耐候性、光学的均一性、離型性等を向上させるために、リン酸エステル結合ビスマス化合物及びニトリル化合物とは異なる、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を1つ有する化合物(以下、「単官能ラジカル重合性単量体」ともいう。)を含有することが好ましい。単官能ラジカル重合性単量体は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係る硬化性組成物は、得られる硬化体にフォトクロミック特性を付与するため、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。フォトクロミック化合物は、目的とする発色色調を得るために、複数の種類のものを適宜混合して使用しても構わない。
本実施形態に係る硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、上記以外の公知の配合剤を含有していてもよい。このような配合剤としては、ラジカル重合開始剤、酸化防止剤、安定剤、モールドからの離型性を上げるための離型剤、硬化体の色調を整えるための色素、重合性を制御するための連鎖移動剤等が挙げられる。
本実施形態に係るフォトクロミック硬化性組成物は、フォトクロミック化合物と硬化性化合物とを含有する。
フォトクロミック化合物としては、本実施形態に係る硬化性組成物と同様に、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等の公知のフォトクロミック化合物を何ら制限なく使用することができる。
硬化性化合物としては、公知の硬化性化合物を用いることができる。硬化性化合物の具体的としては、例えば、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、平均分子量776の2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン、平均分子量804の2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン、平均分子量776の2,2-ビス(4-アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン、平均分子量468のメトキシポリエチレングリコールメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ペンタエチレングリコールジメタクリレート、ペンタプロピレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ペンタプロピレングリコールジアクリレート、平均分子量330のポリエチレングリコールジメタクリレート、平均分子量536のポリエチレングリコールジメタクリレート、平均分子量736のポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、平均分子量536のポリプロピレングリコールジメタクリレート、平均分子量258のポリエチレングリコールジアクリレート、平均分子量308のポリエチレングリコールジアクリレート、平均分子量532のポリエチレングリコールジアクリレート、平均分子量708のポリエチレングリコールジアクリレート、ポリカーボネートジオールと(メタ)アクリル酸との反応生成物であるポリカーボネートジ(メタ)アクリレート、多官能性ウレタン(メタ)アクリレート(ウレタンオリゴマーテトラアクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサメタクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサアクリレート等)、多官能ポリエステル(メタ)アクリレート(ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート等)、(メタ)アクリロイル基を有し、且つ、ケージ状、ハシゴ状、ランダム状といった種々の構造を有するシルセスキオキサンモノマー、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、β-メチルグリシジルメタクリレート、ビスフェノールA-モノグリシジルエーテル-メタクリレート、4-グリシジルオキシメタクリレート、3-(グリシジル-2-オキシエトキシ)-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-(グリシジルオキシ-1-イソプロピルオキシ)-2-ヒドロキシプロピルアクリレート、3-グリシジルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)-2-ヒドロキシプロピルアクリレート、平均分子量540(分子量390~660の範囲が主成分)のグリシジルオキシポリエチレングリコールメタアクリレート、γ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ-メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、(3-アクリロイルオキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3-アクリロイルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン、(3-アクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、3-(N-アリルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、アリルジメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、3-アミノフェノキシジメチルビニルシラン、4-アミノフェノキシジメチルビニルシラン、3-(3-アミノプロポキシ)-3,3-ジメチル-1-プロペニルトリメトキシシラン、ブテニルトリエトキシシラン、2-(クロロメチル)アリルトリメトキシシラン、ジエトキシビニルシラン、1,3-ジビニルテトラエトキシジシロキサン、ドコセニルトリエトキシシラン、O-(メタクリロキシエチル)-N-(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン、N-(3-メタクリロキシ-2-ヒドロキシプロピル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシエトキシトリメチルシラン、(メタクリイルオキシメチル)ジメチルエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリス(メトキシエトキシ)シラン、7-オクテニルトリメトキシシラン、1,3―ビス(メタクリロイルオキシ)-2-トリメチルシロキシプロパン、テトラキス(2-メタクリロイルオキシエトキシ)シラン、トリビニルエトキシシラン、トリビニルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、ビニルジフェニルエトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、O-(ビニルオキシエチル)-N-(トリエトキシシリルプロピル)ウレタン、ビニルオキシトリメチルシラン、ビニルフェニルジエトキシシラン、ビニルフェニルメチルメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリ-t-ブトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、2-イソシアナトエトキシメタアクリレート、4-(2-イソシアナトイソプロピル)スチレン等が挙げられる。
本実施形態に係るフォトクロミック硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、上記以外の公知の配合剤を含有していてもよい。このような配合剤としては、ラジカル重合開始剤、酸化防止剤、安定剤、モールドからの離型性を上げるための離型剤、硬化体の色調を整えるための色素、重合性を制御するための連鎖移動剤等が挙げられる。
本実施形態に係る硬化体は、本実施形態に係る硬化性組成物を硬化してなるものである。また、本実施形態に係る積層体は、この硬化体と、本実施形態に係るフォトクロミック硬化性組成物を硬化してなる硬化体とを積層してなるものである。
本実施形態に係る硬化体及び積層体は、X線遮断能力の高いビスマスを高濃度に含みながら、透過性が高く、しかも着色の少ないものとすることができる。本実施形態に係る硬化体は、例えば、2mmの厚みで、波長560nmにおける透過率が80%以上、X線遮断能力が鉛箔0.02mm相当以上、黄色度が45以下のものとすることができる。また、本実施形態に係る硬化体は、該硬化体中に含まれるビスマス成分を、該硬化体の全質量に対して5~40質量%とすることができる。
フォトクロミック化合物を用いた場合のフォトクロミック特性の指標としては、1)着色前後で最も光吸収の大きい波長である最大吸収波長(λmax)及び吸収スペクトルに関わる色調、2)最大吸収波長における、120秒間光照射した後の吸光度{ε(120)}と光照射前の吸光度{ε(0)}との差である発色濃度{ε(120)-ε(0)}、3)120秒間の光照射後、光の照射を止めたときに、試料の最大吸収波長における吸光度が{ε(120)-ε(0)}の1/2まで低下するのに要する時間である退色速度〔t1/2(sec.)〕が挙げられる。
本実施形態に係る硬化体及び積層体は、鉛の代わりにビスマス化合物を使用しているため安全性が高く、十分な放射線遮断能を有し、着色が低減され、光学材料としての透明性が高く、且つ、実用的な機械的特性を有する。そのため、本実施形態に係る硬化体及び積層体は、放射線防護材料として、医療用途等のX線防護用眼鏡レンズ、シールド材、衝立、のぞき窓等で好適に使用できる。また、フォトクロミック化合物を用いた場合、太陽光のような紫外線を含む光の遮断能も兼ね備え、特に屋外で好適に使用できる。
・IR測定
フーリエ変換赤外分光光度計(パーキンエルマー社製、Spectrum One)を用いた。1回反射のATR法、4回の積算により測定した。
示差熱熱重量同時測定装置(株式会社リガク製、TG8120)を用いた。空気気流下、室温から500℃まで、昇温速度10℃/分で走査した。
顕微ラマン分光装置(日本分光株式会社製、NRS-7100)を用いた。サンプルの励起には532nmレーザー、対物レンズ100倍、600line/mmのグレーティング、φ25μm、φ4000μmのアパーチャーをそれぞれ用い、露光時間20秒×2で測定した。
核磁気共鳴装置(株式会社JEOL RESONANCE製、JNM-ECA400II)を用いた。溶媒には重アセトンを用い、試料濃度1質量%で測定した。
X線光電子分光装置(アルバック・ファイ株式会社製、ESCA5701ci/MC)を用いた。X線源としては単色化Al-Kα(14kV-330W)を用いた。アパーチャー径はφ800μm、光電子取出し角度は45°とした。試料をメノウ乳鉢で粉砕し、得られた粉をカーボンテープで基板に固定して測定チャンバーに導入し測定した。
Bruker社製のrapiflex TOF/TOF型を用いた。マトリクスとしてCHCA(α-cyano-4-hydroxycinnamic acid)、DIT(Dithranol)、DHB(2,5-Dihydroxybenzoic acid)を用い、カチオン化剤として、トリフルオロ酢酸ナトリウムを用いた。Reflector/Positiveモードで測定し、質量範囲はm/z20~4000とした。
硬化性組成物の粘度測定は、キャノン・フェンスケ粘度計により25℃における動粘度を測定し、密度を乗じることで行った。或いは、E型粘度計(Brookfield社製、Rheometer RST)を用いて25℃で測定した。
硬化性組成物を熱重合し、2mm厚の硬化体(プレート)を作製し、以下のように物性を測定した。
得られた硬化体のX線遮断能は、以下のように評価した。まず、JIS T 61331-1「診断用X線に対する防護用具-第1部:材料の減弱特性の決定方法」に準じて、透過X線量を測定した。X線装置としては、エクスロン・インターナショナル社製のMG-45型を用い、X線管電圧は120kV、管電流12.5mAとし、付加濾過板として2.5mm Alを用いた。X線管焦点から試料までの距離は600mm、試料から測定機までの距離は900mmとし、測定器としては電離箱照射線量率計(東洋メディック株式会社製、RAMTEC-Solo型A4プローブ)を用いた。X線遮断能は、相当する鉛板とした場合の厚み(mm)である鉛当量(mmPb)として評価した。
得られた硬化体の耐衝撃性を評価するために落球試験を行った。内径25mm、外径32mm、高さ25mmのチューブ上に接合した厚み3mmで同径のNBR製の支持リングの上に静置した板状硬化体に対し、4.5g、6.9g、14g、16g、32g、50g、67g、80g、95g、112g、130g、151g、174g、198g、225g、261gの鋼球を1.27mの高さから、電磁石を用いた落下装置を用いて軽いものから順に落下させた。サンプルにヒビや破断が生じた1つ前の鋼球の重さを、耐衝撃最大値とした。
硬化体の表面硬度の測定には明石ロックウェル硬さ試験機AR-10を用いた。
浜松ホトニクス株式会社製のキセノンランプL-2480(300W)SHL-100を、エアロマスフィルター(コーニング社製)を介して20℃±1℃、硬化体又は積層体表面でのビーム強度が365nm=2.4mW/cm2、245nm=24μW/cm2で120秒間照射して発色させ、以下の方法で硬化体又は積層体のフォトクロミック特性を評価した。
株式会社大塚電子工業製の分光光度計(瞬間マルチチャンネルフォトディテクターMCPD1000)により求めた発色後の最大吸収波長である。この値は、発色時の色調に関係する。
[1-2]発色色調:
屋外で発色させ、発色色調を目視により評価した。
[2]発色濃度{ε(120)-ε(0)}:
最大吸収波長における、120秒間の光照射後の吸光度{ε(120)}と光照射前の吸光度{ε(0)}との差を発色濃度とした。
[3]退色速度〔t1/2(sec.)〕:
最大吸収波長における120秒間の光照射後、光の照射を止めたときに、試料の最大吸収波長における吸光度が{ε(120)-ε(0)}の1/2まで低下するのに要する時間を退色速度とした。
以下の方法でリン酸エステル結合ビスマス化合物を製造した。
次サリチル酸ビスマス(III)94.27g(Sigma-Aldrich社製、ビスマス換算260.35mmol)、ビス[(2-メタクリロイルオキシエチル)]ホスフェートと(2-メタクリロイルオキシエチル)ホスフェートとの混合物33.06g(大八化学工業株式会社製、MR-200、リン酸価として162.04mmol)、ジフェニル-2-メタクリロイルオキシエチルフォスフェート33.09g(大八化学化学工業株式会社製、MR-260、91.33mmol)、重合禁止剤としてのジブチルヒドロキシトルエン(BHT、富士フイルム和光純薬株式会社製、特級試薬)6.17gを1000mLナス型フラスコに入れてトルエン750mLを加えた。これをバス型ソニケーターにより超音波分散させて白濁溶液とした。
(ニトリル化合物)
・アクリロニトリル
(その他のラジカル重合性単量体)
・スチレン
・BPE-100:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(EO2.6mol)(新中村化学工業株式会社製)
・BPE-500:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(EO10mol)(新中村化学工業株式会社製)
・C6DA:1,6-ヘキサンジオールジメタクリレート(富士フイルム和光純薬株式会社製)
・TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(新中村化学工業株式会社製)
・9G:ノナエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製)
・M1:2,2-ビス(4-メタクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン(平均分子量776)
・M2:ポリエチレングリコールジアクリレート(平均分子量532)
・M3:トリメチロールプロパントリメタクリレート
・M4:ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート(ダイセル・オルネクス株式会社、EB-1830)
・M5:グリシジルメタアクリレート
・M6:γ-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
・2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル(V-65)
・IN1:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
・IN2:ビス(2,6-トリメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド
・LS765:ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート・NMDEA:N-メチルジエタノールアミン
リン酸エステル結合ビスマス化合物(表中では「ビスマス化合物」と記載)70質量部に、アクリロニトリル15質量部、スチレン15質量部を加えて均一に溶解し、硬化性組成物を得た。この硬化性組成物の粘度は80mPa・sであり、注型による塊重合を好適に行える粘度であった。この硬化性組成物にさらに2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル(V-65)0.6質量部を加え、完全に溶解させた。次いで、この硬化性組成物を真空ポンプにより減圧下に置き、溶存酸素を除いた。その後、この硬化性組成物を2mm厚のガラスモールド中に注入し、最高温度90℃、4時間で重合を行い、淡黄色透明の硬化体を得た。得られた硬化体の厚みは2.38mmであった。結果を表1に示す。
リン酸エステル結合ビスマス化合物70質量部にスチレン30質量部を加えて均一に溶解した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られた硬化性組成物の粘度は400mPa・sであり、注型による塊重合を好適に行えない粘度であった。また、得られた硬化体は淡黄色透明であった。結果を表1に示す。
リン酸エステル結合ビスマス化合物70質量部にアクリロニトリル30質量部を加えて均一に溶解した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られた硬化性組成物の粘度は45mPa・sであり、注型による塊重合を好適に行える粘度であった。また、得られた硬化体は濃橙色透明であった。結果を表1に示す。
リン酸エステル結合ビスマス化合物77質量部に、アクリロニトリル11質量部及びスチレン12質量部を加えて均一に溶解した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られた硬化性組成物の粘度は150mPa・sであり、高濃度のビスマスを含んでいるにも関わらず、注型による塊重合を好適に行える粘度であった。また、得られた硬化体は淡黄色透明であった。結果を表1に示す。
リン酸エステル結合ビスマス化合物77質量部にスチレン23質量部を加えて均一に溶解させようとしたが、ゲル状となって気泡を抜くことができず、粘度測定ができなかった。そのため硬化体は作製しなかった。
表2に示した組成で、リン酸エステル結合ビスマス化合物、アクリロニトリル、及びその他のラジカル重合性単量体を加えて均一に溶解した以外は、実施例1と同じ操作を行い、落球試験及びロックウェル硬度測定を行った。結果を表2に示す。
表3に示した組成で、リン酸エステル結合ビスマス化合物、メタクリロニトリル、及びその他のラジカル重合性単量体を加えて均一に溶解し、重合速度調整のためにメチルスチレンダイマーを0.3質量部加えた以外は、実施例1と同じ操作を行い、落球試験を行った。結果を表3に示す。
リン酸エステル結合ビスマス化合物70質量部、スチレン10質量部、アクリロニトリル10質量部、及びノナエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製)10質量部を均一に溶解した。得られた組成物に2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)0.6質量部を加えて完全に溶解させ、硬化性組成物を得た。次いで、この硬化性組成物を真空ポンプにより減圧下に置き、溶存酸素を除いた。その後、この硬化性組成物を2mm厚の空隙となるように調整して粘着テープで固定した直径7cmの二枚の円盤ガラスモールドの間に注入し、最高温度90℃、4時間で重合を行い、淡黄色透明の硬化体を得た。得られた硬化体の厚みは2.01mmであった。
リン酸エステル結合ビスマス化合物70質量部、スチレン9質量部、アクリロニトリル9質量部、ノナエチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製)12質量部を加えて均一に溶解した。得られた組成物100質量部に対し、フォトクロミック化合物PC1:0.017質量部、PC2:0.01275質量部、PC3:0.034質量部、PC4:0.00425質量部を加え、さらに2,2’-アゾビス(イソ酪酸):0.4質量部を加えて溶解させて、フォトクロミック化合物を含有する硬化性組成物を得た。次いで、この硬化性組成物を真空ポンプにより減圧下に置き、溶存酸素を除いた。その後、この硬化性組成物を2mm厚の空隙となるように調整して粘着テープで固定した直径7cmの二枚の円盤ガラスモールドの間に注入し、最高温度90℃、4時間で重合を行い、モールドから離型後、100℃で2時間アニーリングを行うことにより、褐色透明の硬化体を得た。得られた硬化体の厚みは2.03mmであった。
Claims (8)
- (メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルがビスマスに結合したビスマス化合物と、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有するニトリル化合物とを含有する硬化性組成物。
- 前記ビスマス化合物及び前記ニトリル化合物とは異なる、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を1つ有する化合物をさらに含有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ビスマス化合物が、サリチル酸又は(メタ)アクリル酸と、(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステルとがビスマスに結合したビスマス化合物を含む、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- フォトクロミック化合物をさらに含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化体。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化体と、フォトクロミック化合物を含有するフォトクロミック硬化性組成物を硬化してなる硬化体との積層体。
- 請求項6に記載の硬化体又は請求項7に記載の積層体からなる放射線防護材料。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024075583A1 (ja) * | 2022-10-05 | 2024-04-11 | 株式会社トクヤマ | 硬化性組成物、硬化体、光学物品、レンズ、及び眼鏡 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6356510A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-11 | Nippon Paint Co Ltd | 防汚塗料用球形崩壊型ビニル樹脂粒子 |
JPS6372768A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-04-02 | Nippon Paint Co Ltd | 防汚塗料 |
JPH10512877A (ja) | 1995-01-26 | 1998-12-08 | ニコムド イメージング エイ/エス | ビスマス化合物 |
JP2001083288A (ja) | 1999-09-14 | 2001-03-30 | Hanshin Gijutsu Kenkyusho:Kk | 医療用x線遮蔽材料 |
JP2002333478A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-11-22 | Masahiro Irie | カラー線量計及びフォトクロミック化合物 |
JP2005082507A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン化合物、フォトクロミック材料、カラー線量計および光メモリ素子 |
JP2006070033A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-16 | Ultradent Products Inc | 気体を放出するシーリング及び充填組成物 |
WO2015051196A1 (en) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Improving color and release profile of resin compositions comprising silver nanoparticles |
WO2019177084A1 (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 株式会社トクヤマ | ビスマス化合物、硬化性組成物、および硬化体 |
JP2020094128A (ja) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 三井化学株式会社 | フォトクロミック光学材料用組成物およびその用途 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100512877B1 (ko) | 2003-04-19 | 2005-09-06 | 주식회사다스 | 레져차량용 2열시트 폴딩장치 |
US10026513B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-07-17 | Turner Innovations, Llc. | Radiation shielding and processes for producing and using the same |
-
2021
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6356510A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-11 | Nippon Paint Co Ltd | 防汚塗料用球形崩壊型ビニル樹脂粒子 |
JPS6372768A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-04-02 | Nippon Paint Co Ltd | 防汚塗料 |
JPH10512877A (ja) | 1995-01-26 | 1998-12-08 | ニコムド イメージング エイ/エス | ビスマス化合物 |
JP2001083288A (ja) | 1999-09-14 | 2001-03-30 | Hanshin Gijutsu Kenkyusho:Kk | 医療用x線遮蔽材料 |
JP2002333478A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-11-22 | Masahiro Irie | カラー線量計及びフォトクロミック化合物 |
JP2005082507A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン化合物、フォトクロミック材料、カラー線量計および光メモリ素子 |
JP2006070033A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-16 | Ultradent Products Inc | 気体を放出するシーリング及び充填組成物 |
WO2015051196A1 (en) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Improving color and release profile of resin compositions comprising silver nanoparticles |
WO2019177084A1 (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 株式会社トクヤマ | ビスマス化合物、硬化性組成物、および硬化体 |
JP2020094128A (ja) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 三井化学株式会社 | フォトクロミック光学材料用組成物およびその用途 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
AMERICAN JOURNAL OF ENGINEERING RESEARCH, vol. 3, 2014, pages 162 - 165 |
CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 47, 2011, pages 6353 - 6355 |
MATERIALS CHEMISTRY AND PHYSICS, vol. 99, 2006, pages 174 - 180 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024075583A1 (ja) * | 2022-10-05 | 2024-04-11 | 株式会社トクヤマ | 硬化性組成物、硬化体、光学物品、レンズ、及び眼鏡 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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