WO2021193430A1 - 減衰ポリマー用添加剤 - Google Patents

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WO2021193430A1
WO2021193430A1 PCT/JP2021/011370 JP2021011370W WO2021193430A1 WO 2021193430 A1 WO2021193430 A1 WO 2021193430A1 JP 2021011370 W JP2021011370 W JP 2021011370W WO 2021193430 A1 WO2021193430 A1 WO 2021193430A1
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oxyalkylene
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reaction
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勝也 松芳
祥子 土居
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ハリマ化成株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L93/00—Compositions of natural resins; Compositions of derivatives thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00—Compositions of natural rubber
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    • F16F—SPRINGS; SHOCK-ABSORBERS; MEANS FOR DAMPING VIBRATION
    • F16F1/00—Springs
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    • F16F1/42—Springs made of rubber or other material having high internal friction, e.g. thermoplastic elastomers characterised by the mode of stressing
    • F16F1/50—Springs made of rubber or other material having high internal friction, e.g. thermoplastic elastomers characterised by the mode of stressing loaded mainly in shear
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    • F16F2224/00—Materials; Material properties
    • F16F2224/02—Materials; Material properties solids
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    • F16F—SPRINGS; SHOCK-ABSORBERS; MEANS FOR DAMPING VIBRATION
    • F16F2234/00—Shape
    • F16F2234/06—Shape plane or flat

Definitions

  • the present invention relates to an additive for a damping polymer, and more particularly to an additive for a damping polymer added to a damping composition containing a damping polymer.
  • dampening polymer composition examples include a composition containing a rubber component and an additive for dampening vibration energy, and more specifically, for example, a natural rubber and / or isoprene rubber is contained. Highly dampened rubber compositions containing rubber and rosin-modified phenols and / or rosin esters have been proposed (see, eg, Patent Document 1).
  • the damping polymer composition and its molded product are required to have further improved damping properties.
  • the present invention is an additive for a damping polymer that can further improve the damping property of the damping polymer composition and its molded product.
  • the present invention [1] contains a reaction product of rosins (A) and an oxyalkylene compound (B) capable of reacting with the rosins (A), and oxyalkylene in one molecule of the reaction product.
  • a reaction product of rosins (A) and an oxyalkylene compound (B) capable of reacting with the rosins (A), and oxyalkylene in one molecule of the reaction product Contains additives for dampening polymers with a number of units of 2 or greater.
  • the additive for an attenuation polymer according to the above [1], wherein the number of cyclic diterpene structures derived from the rosins (A) is 2 or more and 6 or less in one molecule of the reaction product. includes.
  • the additive for attenuating polymer of the present invention contains a reaction product of rosins (A) and an oxyalkylene compound (B) capable of reacting with rosins (A), and is contained in one molecule of the reaction product. Since the number of oxyalkylene units is 2 or more, particularly excellent damping property can be obtained.
  • FIG. 1 is an exploded perspective view showing a test body as a model of a viscoelastic body used for evaluating damping performance in an exploded manner.
  • 2A and 2B are schematic explanatory views of a testing machine for displacing the test piece shown in FIG. 1 to obtain the relationship between the displacement amount and the load, where FIG. 2A shows a state before displacement and FIG. 2B shows displacement. Indicates the later state.
  • FIG. 3 is a graph showing an example of a hysteresis loop showing the relationship between the displacement amount and the load obtained by the testing machine shown in FIG.
  • the additive for a damping polymer of the present invention is a compound having both an oxyalkylene unit and a cyclic diterpene structure derived from rosins (A).
  • Such an additive for an attenuation polymer can be obtained as a reaction product of rosins (A) by reacting the rosins (A) with an oxyalkylene compound (B) capable of reacting with the rosins (A). ..
  • Rosin (A) is a tree-derived composition and contains a resin acid (a compound having a carboxy group derived from a tree) and / or a modified product thereof.
  • Examples of the resin acid include a resin acid having a cyclic diterpene structure.
  • Examples of the resin acid having a cyclic diterpene structure include a resin acid having both a conjugated double bond and a cyclic diterpene structure (for example, abietic acid, neoavietic acid, palastolic acid, etc.), for example, a non-conjugated double bond.
  • a resin acid having a cyclic diterpene structure for example, pimaric acid, isopimaric acid, etc.
  • These resin acids can be used alone or in combination of two or more.
  • a resin acid having both a conjugated double bond and a cyclic diterpene structure can be mentioned, and more preferably, abietic acid, neoavietic acid, and palastolic acid can be mentioned.
  • Abietic acid is represented by, for example, the following formula (1)
  • neo-avietic acid is represented by, for example, the following formula (2)
  • palastolic acid is represented by, for example, the following formula (3).
  • modified resin acid examples include an acid modified product obtained by modifying the resin acid with ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acids, an unbalanced product obtained by disproportionating the resin acid, and a hydrogenation treatment of the resin acid.
  • modified resin acids include a hydrogenated product and a polymer obtained by polymerizing the above resin acid.
  • the rosins (A) preferably contain a cyclic diterpene structure derived from a resin acid and / or a modified form thereof.
  • rosins (A) include non-denatured rosins (unmodified rosins) and rosin-modified products (derivatives).
  • the non-denatured rosin contains the above-mentioned resin acid (non-denatured product), and examples thereof include tall oil rosin, gum rosin, and wood rosin. These non-denatured rosins can be used alone or in combination of two or more. Preferred examples of the non-modified rosin include tall oil rosin.
  • the rosin-modified product is the above-mentioned modified product of the non-modified rosin and contains the above-mentioned modified product of the resin acid.
  • the rosin-modified product include acid-modified rosin obtained by modifying unmodified rosin with ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acids, disproportionated rosin obtained by disproportionating unmodified rosin, and hydrogen hydrogenated with unmodified rosin.
  • Examples thereof include added rosin and polymerized rosin obtained by polymerizing non-modified rosin. These rosin-modified products can be used alone or in combination of two or more.
  • the rosin-modified product preferably includes acid-modified rosin, disproportionated rosin, and hydrogenated rosin, and more preferably acid-modified rosin.
  • rosins (A) can be used alone or in combination of two or more.
  • rosins (A) examples include rosins other than polymerized rosins from the viewpoint of low cost and environmental friendliness, and more preferably unmodified rosins, acid-modified rosins, disproportionated rosins, and hydrogenated rosins. From the viewpoint of reactivity, unmodified rosin is more preferable.
  • Examples of the oxyalkylene compound (B) capable of reacting with rosins (A) include a compound having both a reactive group capable of reacting with rosins (A) and an oxyalkylene group (hereinafter, reaction).
  • reaction a compound having both a reactive group capable of reacting with rosins (A) and an oxyalkylene group (hereinafter, reaction).
  • sexual oxyalkylene compound (b1)) can be mentioned.
  • Examples of the reactive group capable of reacting with the rosins (A) include a hydroxyl group capable of esterifying with the carboxy group of the resin acid and / or its modified product, for example, the resin acid and / or its modified product.
  • Examples thereof include (meth) acrylic groups capable of deal-alder reaction with respect to the conjugated double bond of.
  • (meth) acrylic means acrylic and / or methacryl.
  • Examples of the oxyalkylene group include an oxyethylene group, an oxypropylene group (oxy-1,2-propylene group), an oxytrimethylene group (oxy-1,3-propylene group), an oxybutylene group and the like having 2 to 2 carbon atoms. Examples thereof include the oxyalkylene group of 4. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the oxyalkylene group preferably includes an oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms, more preferably an oxyethylene group and an oxypropylene group, and further preferably an oxyethylene group.
  • the reactive oxyalkylene compound (b1) for example, a compound having both a hydroxyl group and an oxyalkylene group (hereinafter, a hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1)), a (meth) acrylic group and an oxy Examples thereof include a compound having both an alkylene group (hereinafter, (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2)).
  • Examples of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether, such as diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, and diethylene glycol.
  • Diethylene glycol monoalkyl ethers such as monobutyl ethers, such as oxyalkylene-containing ether monools such as polyoxyethylene monoalkyl ethers (oxyethylene units 3-30), such as diethylene glycol, triethylene glycol, and other polyoxyethylene glycols.
  • the number of hydroxyl groups in one molecule of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is, for example, 1 or more, preferably 2 or more, and for example, 6 or less, preferably 4 or less, more preferably 3 or less. Is.
  • the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) preferably includes an oxyalkylene-containing diol, an oxyalkylene-containing triol, and an oxyalkylene-containing tetraol, and more preferably an oxyalkylene-containing diol and an oxyalkylene-containing triol. Included, more preferably oxyalkylene-containing diols, and particularly preferably polyoxyethylene glycol.
  • the number of oxyalkylene groups in one molecule of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is, for example, 1 or more, preferably 2 or more, more preferably 4 or more, and preferably 30 or less. Is 10 or less, more preferably 8 or less.
  • the number average molecular weight of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is appropriately set according to the purpose and application.
  • Examples of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) include methoxy-diethylene glycol (meth) acrylate, methoxy-triethylene glycol (meth) acrylate, and other methoxy-polyoxyethylene glycol (meth) acrylate (meth).
  • Oxyethylene unit number 4 to 30 for example, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, ethoxytriethylene glycol (meth) acrylate, other ethoxypolyoxyethylene glycol (meth) acrylate (oxyethylene unit number 4 to 30), phenoxydiethylene glycol.
  • Oxyethylene-containing mono (meth) acrylates such as acrylates, phenoxytriethylene glycol acrylates, and other phenoxypolyoxyethylene glycol (meth) acrylates (oxyethylene units 4 to 30), such as ethylene glycol di (meth) acrylates, diethylene glycols. Examples thereof include di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, and other oxyethylene-containing di (meth) acrylates such as polyoxyethylene glycol di (meth) acrylate (oxyethylene units 4 to 30). These can be used alone or in combination of two or more.
  • the number of (meth) acrylic groups in one molecule of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) is, for example, 1 or more, for example, 6 or less, preferably 4 or less, more preferably. It is 2 or less, and particularly preferably 1.
  • the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) preferably, oxyethylene-containing mono (meth) acrylate is mentioned, and more preferably, methoxy-polyoxyethylene glycol (meth) acrylate (oxyethylene).
  • the number of units is 4 to 30).
  • the number of oxyalkylene groups in one molecule of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) is, for example, 1 or more, preferably 2 or more, more preferably 4 or more, and for example, 30 or less. , Preferably 10 or less.
  • the number average molecular weight of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) is appropriately set according to the purpose and application.
  • reactive oxyalkylene compounds (b1) can be used alone or in combination of two or more.
  • examples of the oxyalkylene compound (B) capable of reacting with the rosins (A) include alkylene oxide (b2) in addition to the above-mentioned reactive oxyalkylene compound (b1).
  • the alkylene oxide (b2) is a cyclic ether that can be superpolymerized with the rosins (A) and is not particularly limited.
  • ethylene oxide, propylene oxide (1,2-propylene oxide), trimethylene oxide (1,3) -Propylene oxide), alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms such as 1,4-butylene oxide and the like can be mentioned.
  • alkylene oxides (b2) can be used alone or in combination of two or more.
  • alkylene oxide (b2) examples include alkylene oxides having 2 to 3 carbon atoms, more preferably ethylene oxide, 1,2-propylene oxide, and even more preferably ethylene oxide.
  • These oxyalkylene compounds (B) can be used alone or in combination of two or more.
  • the oxyalkylene compound (B) reacts with the rosins (A) as follows.
  • the oxyalkylene compound (B) contains a hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1), for example, the carboxy group of the resin acid and / or its modified form in the rosins (A) and the hydroxyl group.
  • the hydroxyl group of the contained oxyalkylene compound (b1-1) undergoes an esterification reaction in the presence of an ester catalyst added as needed.
  • the rosines (A) are acid-modified and a carboxy group is added to the resin acid, the added carboxy group and the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) are required.
  • the esterification reaction can also be carried out in the presence of the ester catalyst added by.
  • the blending ratio of the rosins (A) and the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is based on 1 mol of the carboxy group of the resin acid and / or its modified product in the rosins (A).
  • the number of moles of the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is, for example, 0.8 mol or more, preferably 0.9 mol or more, more preferably 0.95 mol or more, for example. It is 5.0 mol or less, preferably 3.0 mol or less.
  • the reaction conditions (esterification reaction conditions) between the rosins (A) and the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) are preferably such that the reaction temperature is 100 ° C. or higher under an inert gas atmosphere and atmospheric pressure. Is 150 ° C. or higher, for example, 400 ° C. or lower, preferably 300 ° C. or lower.
  • the reaction time is, for example, 2 hours or more, preferably 4 hours or more, and for example, 48 hours or less, preferably 24 hours or less.
  • the oxyalkylene compound (B) contains the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2), for example, the conjugation of the resin acid and / or its modified product in the rosins (A).
  • the double bond and the (meth) acrylic group of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) undergo a Diels-Alder reaction in the presence of a catalyst added as needed.
  • the blending ratio of the rosins (A) and the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) is such that the resin acid in the rosins (A) and / or the modified product thereof has a conjugate di.
  • the number of moles of the (meth) acrylic group of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) per unit of heavy bond is, for example, 0.2 mol or more, preferably 0.4 mol or more. More preferably 0.7 mol or more, further preferably 0.9 mol or more, for example, 5.0 mol or less, preferably 3.0 mol or less, more preferably 1.0 mol or less. ..
  • the reaction conditions (Diels-Alder reaction conditions) between the rosins (A) and the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) have a reaction temperature of, for example, under an inert gas atmosphere and atmospheric pressure. It is 100 ° C. or higher, preferably 150 ° C. or higher, for example, 400 ° C. or lower, preferably 300 ° C. or lower.
  • the reaction time is, for example, 2 hours or more, preferably 4 hours or more, and for example, 48 hours or less, preferably 24 hours or less.
  • a compound (B) containing a structure and an oxyalkylene group derived from the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) can be obtained.
  • the alkylene oxide (b2) is relative to the carboxy group of the resin acid and / or the modified product thereof in the rosins (A). Ring-opening polymerization can be carried out in the presence of a known polymerization catalyst.
  • a known dihydric alcohol for example, ethylene glycol, propylene glycol, etc.
  • a known dihydric alcohol for example, ethylene glycol, propylene glycol, etc.
  • alkylene oxide (b2) is esterified with the carboxy group of the resin acid and / or the modified product thereof in the rosins (A), and the reaction thereof is carried out. It is also possible to carry out addition polymerization of alkylene oxide (b2) with respect to the terminal hydroxyl group.
  • the mixing ratio of the rosins (A) and the alkylene oxide (b2) is preferably 1 mol or more, for example, 1 mol or more of the alkylene oxide (b2) with respect to 1 mol of the carboxy group of the rosins (A). Is 2 mol or more, for example, 40 mol or less, preferably 30 mol or less.
  • the reaction conditions (addition polymerization conditions) between the rosins (A) and the alkylene oxide (b2) are such that the reaction temperature is, for example, 100 ° C. or higher, preferably 150 ° C. under an inert gas atmosphere and atmospheric pressure.
  • the above is, for example, 400 ° C. or lower, preferably 300 ° C. or lower.
  • the reaction time is, for example, 2 hours or more, preferably 4 hours or more, and for example, 48 hours or less, preferably 24 hours or less.
  • the reaction product of the rosins (A) and the alkylene oxide (b2) becomes a cyclic diterpene structure derived from the resin acid and / or a modified form of the rosins (A) and the alkylene oxide (b2).
  • a compound containing the derived oxyalkylene group can be obtained.
  • the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B) may be reacted by any one of the reaction methods, and the rosins (A) and the oxyalkylene compound may be reacted by two or more kinds of reaction methods. You may react with (B).
  • the reaction order is not particularly limited and can be set as appropriate.
  • the esterification reaction and the Diels-Alder reaction are used in combination, first, the rosines (A) and the oxyalkylene compound (B) are subjected to an esterification reaction, and then the rosins (A) and the oxyalkylene compound (A) are combined.
  • B) may be Diels-Alder reaction, and for example, after the Diels-Alder reaction between the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B), the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B) may be reacted.
  • the esterification reaction or Diels-Alder reaction can be used in combination with the addition polymerization reaction, and the esterification reaction, Diels-Alder reaction and addition polymerization reaction can be used in combination. You can also.
  • the oxyalkylene compound (B) is preferably a reactive oxyalkylene compound (b1), and more preferably a hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1).
  • the reaction between the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B) is preferably an esterification reaction.
  • a part or all of the carboxy groups of the rosins (A) may be replaced with an alcohol containing no oxyalkylene group. It can also be sealed (deactivated) by C).
  • the alcohol (C) is not particularly limited as long as it is a compound that does not contain an oxyalkylene group and has one or more hydroxyl groups, but is, for example, a monohydric aliphatic alcohol such as methanol, ethanol, or propanol, for example, ethylene glycol.
  • Dihydric aliphatic alcohols such as diethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, for example, trihydric aliphatic alcohols such as glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, etc.
  • tetrahydric aliphatic alcohols such as pentaerythritol and diglycerin, for example, hexahydric aliphatic alcohols such as dipentaerythritol can be mentioned.
  • These alcohols (C) can be used alone or in combination of two or more.
  • the timing of adding the alcohol (C) is not particularly limited, and is appropriately set according to the purpose and application.
  • some or all of the carboxy groups of the rosins (A) are esterified with the alcohol (C) to seal them. can do.
  • the reaction product obtained after reacting the rosins (A) with the oxyalkylene compound (B) has a free carboxy group, a part or all of the carboxy group is added. It can be sealed by subjecting it to an esterification reaction with the alcohol (C).
  • the alcohol (C) is added to remove a part or all of the carboxy groups of the rosins (A) into the alcohol (C). It can be sealed by subjecting it to an esterification reaction.
  • the ratio of the alcohol (C) to the carboxy group and the reaction conditions are appropriately set according to the purpose and use.
  • the carboxyl group is sealed with the alcohol (C)
  • the alcohol (C) preferably, after reacting the conjugated double bond of the rosins (A) with the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2), The unreacted carboxy group derived from the rosins (A) is sealed with the alcohol (C) and inactivated.
  • an additive for an attenuation polymer can be obtained as a reaction product of the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B) (and, if necessary, the alcohol (C)).
  • the additive for the dampening polymer (that is, the reaction product obtained by the reaction of the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B)) is derived from the resin acid of the rosins (A) and / or a modified product thereof. It has both a cyclic diterpene structure and an oxyalkylene unit derived from the oxyalkylene compound (B).
  • the number of cyclic diterpene structures contained in one molecule of the dampening polymer additive is, for example, 1 or more, preferably 2 or more, for example, 10. Hereinafter, it is preferably 8 or less, more preferably 6 or less, still more preferably 4 or less, and particularly preferably 2.
  • the number of oxyalkylene units (groups) contained in one molecule of the damping polymer additive (that is, the number of moles of oxyalkylene units per mole of the reaction product) is 2 or more, preferably 3 or more, more preferably. Is 4 or more, more preferably 6 or more, particularly preferably 8 or more, and for example, 40 or less, preferably 30 or less.
  • the weight average molecular weight (standard polystyrene-equivalent molecular weight measured by GPC) of the additive for attenuating polymer is, for example, 500 or more, preferably 800 or more, and for example, 2500 or less, preferably 2000 or less.
  • the additive for the damping polymer thus obtained contains a reaction product of the rosins (A) and the oxyalkylene compound (B) capable of reacting with the rosins (A), and the reaction thereof. Since the number of oxyalkylene units in one molecule of the product is 2 or more, particularly excellent damping property can be obtained.
  • the additive for the damping polymer is suitably used for the damping polymer composition and its molded product in various industrial fields.
  • the damping polymer composition contains, for example, a base polymer and the above-mentioned additive for damping polymer.
  • Examples of the base polymer include crosslinkable rubber and non-crosslinkable thermoplastic elastomer. These base polymers can be used alone or in combination of two or more.
  • the base polymer is preferably a crosslinkable rubber.
  • the crosslinkable rubber is a rubber that has a solid state at room temperature before cross-linking, and examples thereof include natural rubber, isoprene rubber (IR), butadiene rubber (BR), and styrene-butadiene rubber (SBR).
  • IR isoprene rubber
  • BR butadiene rubber
  • SBR styrene-butadiene rubber
  • Examples of the natural rubber include known natural rubbers such as various grades of standard Malaysian rubber (SMR) (CV60, etc.), and deproteinized natural rubbers and the like.
  • SMR standard Malaysian rubber
  • Isoprene rubber is a polymer having a polyisoprene structure in the molecule and having crosslinkability, and known isoprene rubber (IR) can be mentioned.
  • the butadiene rubber (BR) is a polymer having a polybutadiene structure in the molecule and having a crosslinkability, and a known butadiene rubber (BR) can be mentioned. From the viewpoint of rubber properties, butadiene rubber (BR) having a cis-1,4 bond content of 95% or more is preferably used.
  • the butadiene rubber (BR) may be either an oil-extended type or a non-oil-extended type.
  • Styrene-butadiene rubber is obtained by copolymerizing styrene and 1,3-butadiene by a known method.
  • the styrene-butadiene rubber (SBR) may be any of a high styrene type, a medium styrene type and a low styrene type. Further, the styrene-butadiene rubber (SBR) may be either an oil-extended type or a non-oil-extended type.
  • crosslinkable rubbers can be used alone or in combination of two or more.
  • crosslinkable rubber natural rubber is preferable from the viewpoint of damping property, low cost and availability.
  • the glass transition temperature of the crosslinkable rubber does not exist near room temperature (2 ° C. to 35 ° C.), for example.
  • room temperature 2 ° C. to 35 ° C.
  • the temperature dependence of the damping performance can be reduced in the vicinity of room temperature, which is a general operating temperature range of the damping polymer composition and its molded product, and stable damping performance can be obtained in a wide temperature range.
  • the content ratio of the base polymer to the total amount of the attenuated polymer composition is appropriately set according to the purpose and application.
  • the content ratio of the additive for the damping polymer is, for example, 10 parts by mass or more, and for example, 45 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base polymer.
  • the damping polymer composition can contain additives such as silica, a silane compound, and a cross-linking component (cross-linking agent, cross-linking accelerator), if necessary.
  • additives such as silica, a silane compound, and a cross-linking component (cross-linking agent, cross-linking accelerator), if necessary.
  • Silica is an additive that is dispersed in the base polymer to improve the damping performance of the viscoelastic body.
  • Examples of silica include wet silica and dry silica.
  • Silica can also be obtained as a commercially available product. Silica can be used alone or in combination of two or more.
  • the ratio of silica is, for example, 110 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the base polymer from the viewpoint of damping property, and 170 parts by mass or less, for example, from the viewpoint of processability of the damping polymer composition.
  • silane compound examples include a silylating agent and a silane coupling agent.
  • the silane compound reacts with the silica and modifies the surface of the silica to improve the affinity and dispersibility of the silica for the base polymer.
  • silane compound examples include an alkoxysilane compound represented by the following formula (a).
  • R1 represents a phenyl group or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • n represents a number of 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkoxysilane compound include methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, phenyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, and n-propyltriethoxysilane.
  • phenyltrimethoxysilane and phenyltriethoxysilane are preferable.
  • the content ratio of the silane compound is, for example, 10 parts by mass or more, preferably 15 parts by mass or more, from the viewpoint of dispersibility of silica with respect to 100 parts by mass of the base polymer, and from the viewpoint of processability of the attenuated polymer composition. Therefore, for example, it is 40 parts by mass or less.
  • the cross-linking component is, for example, an additive added when the base polymer contains a cross-linking rubber, and examples thereof include a cross-linking agent and a cross-linking accelerator.
  • cross-linking agent examples include sulfur-based cross-linking agents, and more specifically, for example, sulfur such as powdered sulfur, oil-treated powdered sulfur, precipitated sulfur, colloidal sulfur, and dispersible sulfur, tetramethylthiuram disulfide, and the like.
  • sulfur-based cross-linking agents include sulfur-based cross-linking agents, and more specifically, for example, sulfur such as powdered sulfur, oil-treated powdered sulfur, precipitated sulfur, colloidal sulfur, and dispersible sulfur, tetramethylthiuram disulfide, and the like.
  • sulfur such as powdered sulfur, oil-treated powdered sulfur, precipitated sulfur, colloidal sulfur, and dispersible sulfur, tetramethylthiuram disulfide, and the like.
  • organic sulfur-containing compounds such as N and N-dithiobismorpholin. These can be used alone or in combination of two or more.
  • Sulfur is preferably used as the cross-linking agent.
  • the content ratio of the cross-linking agent is, for example, 0.5 parts by mass or more, for example, 3 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the crosslinkable rubber.
  • the content ratio of the above-mentioned cross-linking agent is a sulfur equivalent amount.
  • cross-linking accelerator examples include sulfenamide-based accelerators and thiuram-based accelerators. These cross-linking accelerators can be used alone or in combination of two or more, and preferably two or more of them are used in combination.
  • sulfenamide-based accelerator examples include N-cyclohexyl-2-benzothiazolyl sulfenamide, N, N-dicyclohexyl-2-benzothiazolyl sulfenamide, and N-oxydiethylene-2-benzothiazolyl sulfenamide.
  • fenamide and N-tert-butyl-2-benzothiazolyl sulfenamide examples of the sulfenamide-based accelerator.
  • the content ratio of the sulfenamide-based accelerator is, for example, 0.5 parts by mass or more, for example, 3 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the crosslinkable rubber.
  • thiuram-based accelerator examples include tetramethylthiuram disulfide, tetraethylthiuram disulfide, tetrabutylthiuram disulfide, tetramethylthiuram monosulfide, tetrakis (2-ethylhexyl) thiuram disulfide, and dipentamethylene thiuram tetrasulfide. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the content ratio of the thiuram-based accelerator is, for example, 0.5 parts by mass or more, for example, 3 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the crosslinkable rubber.
  • the dampening polymer composition includes other additives such as inorganic fillers (excluding silica), cross-linking aids (excluding cross-linking agents and cross-linking accelerators), softeners, tackifiers (above). ), Anti-aging agent, etc. can be added in an appropriate ratio.
  • examples of the inorganic filler include known inorganic fillers such as carbon black and calcium carbonate. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the content ratio of the inorganic filler is, for example, 1 part by mass or more, for example, 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base polymer.
  • cross-linking aid examples include known cross-linking aids such as metal compounds such as zinc oxide, and fatty acids such as stearic acid, oleic acid, and cottonseed fatty acid. .. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the cross-linking aid preferably includes a combination of a metal compound and a fatty acid, and more preferably a combination of zinc oxide and stearic acid.
  • the content ratio of the metal compound is, for example, 1 part by mass or more, for example, 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base polymer.
  • the fatty acid content is, for example, 1 part by mass or more, for example, 3 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base polymer.
  • the softener is an additive that improves the processability of the damping polymer composition, and examples thereof include liquid rubber that is liquid at room temperature.
  • liquid rubber examples include liquid polyisoprene rubber, liquid nitrile rubber (liquid NBR), liquid styrene butadiene rubber (liquid SBR), and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the liquid rubber is preferably a liquid polyisoprene rubber.
  • cross-linking rubber When liquid rubber is added, the liquid rubber undergoes a cross-linking reaction together with the above-mentioned cross-linking rubber, but since it is a component added as a softener, it is distinguished from the above-mentioned "cross-linking rubber".
  • the content ratio of the liquid rubber is, for example, 5 parts by mass or more, for example, 50 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the base polymer (including the crosslinkable rubber).
  • examples of the softener include kumaron-inden resin.
  • the kumaron-inden resin used as a softener includes, for example, a kumaron-inden resin containing a polymer of kumaron and inden and having a relatively low molecular weight (for example, an average molecular weight of about 1000 or less).
  • Kumaron-inden resin is also available as a commercial product.
  • the content ratio of the kumaron-inden resin is, for example, 3 parts by mass or more, for example, 20 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the base polymer (including crosslinkable rubber).
  • tackifier examples include known petroleum resins, known rosins, and known rosin esters. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the tackifier (excluding the above-mentioned additives for damping polymer) is preferably not added to the damping polymer composition.
  • anti-aging agent examples include known anti-aging agents such as benzimidazole-based anti-aging agents, quinone-based anti-aging agents, polyphenol-based anti-aging agents, and amine-based anti-aging agents. These can be used alone or in combination of two or more.
  • a benzimidazole-based anti-aging agent and a quinone-based anti-aging agent can be mentioned, and more preferably, a combination of these can be mentioned.
  • the content ratio of the benzimidazole-based antioxidant is, for example, 0.5 parts by mass or more, for example, 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base polymer (including crosslinkable rubber).
  • the content ratio of the quinone-based antiaging agent is, for example, 0.5 parts by mass or more, for example, 5 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base polymer (including crosslinkable rubber).
  • the damping polymer composition can be obtained by mixing the base polymer and the above-mentioned additives for the damping polymer (further, if necessary, the above-mentioned various additives) by a known method.
  • a viscoelastic body having excellent seismic isolation can be molded.
  • the obtained molded body is suitable as, for example, a viscoelastic bearing for seismic isolation incorporated in the foundation of a building or the like, or a viscoelastic damper for vibration control incorporated in the structure of a building. Used for.
  • the molded body of the damping polymer composition is, for example, a vibration damping member for various cables such as a suspension bridge cable and a cable-stayed bridge cable, for example, a vibration isolating member in an industrial machine, an aircraft, an automobile, a railroad vehicle, or the like. It is suitably used as a vibration isolator in electronic devices such as computers, peripheral devices, and household electric devices.
  • an additive for an attenuation polymer having both a cyclic diterpene structure derived from rosins (A) and an oxyethylene unit derived from a hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) was obtained as a reaction product. ..
  • the number of moles of the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is 1 with respect to 1 mole of the carboxy group of the resin acid and / or its modified product in the rosins (A). It was adjusted to 0.0 mol.
  • the carboxy group of the rosins (A) and the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) are esterified and attenuated by the same method as in Example 1 except that the formulation is changed to that shown in Table 1. Additives for polymers were obtained. In addition, the number of cyclic diterpene structures in one molecule of the obtained reaction product was calculated.
  • the conjugated double bond of the resin acid of the rosins (A) and the acrylic group of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) are subjected to a deal alder reaction by the following method, and then The carboxy group of the resin acid in the rosins (A) and the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) were subjected to an esterification reaction.
  • the obtained reaction product was dissolved at 200 ° C., and 60 parts of diethylene glycol and 90 parts of triethylene glycol as the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) were added, and the temperature was 270 ° C. over 8 to 10 hours. The temperature was raised to the above, and the carboxy group of the resin acid in the reaction product and the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) were subjected to an esterification reaction.
  • the number of moles of the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) is 1 with respect to 1 mole of the carboxy group of the resin acid and / or its modified product in the rosins (A). It was adjusted to 0.0 mol.
  • reaction products are derived from the cyclic diterpene structure derived from the rosins (A) and the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) and the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2).
  • a compound having both oxyethylene units was obtained.
  • the obtained compound was used as an additive for a damping polymer.
  • the number of cyclic diterpene structures in one molecule of the obtained reaction product was calculated.
  • the conjugated double bond of the rosins (A) and the acrylic group of the (meth) acrylic group-containing oxyalkylene compound (b1-2) were added in the same manner as in Example 7 except that the formulation was changed to that shown in Table 1.
  • the Diels-Alder reaction was carried out, and then the carboxy group in the reaction product and the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing oxyalkylene compound (b1-1) were subjected to an esterification reaction to obtain an additive for an attenuated polymer.
  • the number of cyclic diterpene structures in one molecule of the obtained reaction product was calculated.
  • an additive for an attenuation polymer containing a cyclic diterpene structure derived from rosins (A) and not containing an oxyalkylene unit was obtained as a reaction product.
  • the number of cyclic diterpene structures in one molecule of the obtained reaction product was calculated.
  • Attenuated polymer composition was obtained using natural rubber (SMR-CV60 (standard Malaysian rubber, grade CV60)) which is a crosslinkable rubber as a base polymer.
  • SMR-CV60 standard Malaysian rubber, grade CV60
  • 100 parts by mass of natural rubber was kneaded using a closed kneader while kneading the following components, and the kneading temperature was set to 160 ° C. for kneading.
  • silane compound phenyltriethoxysilane KBE-103, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • liquid polyisoprene rubber (Kuraray LIR-50, number average molecular weight 54,000, manufactured by Kuraray)
  • cross-linking component was added in the following ratio to 100 parts by mass of natural rubber, and the mixture was further kneaded.
  • thiuram-based accelerator Noxeller (registered trademark) TBT-n, tetrabutyl thiuram disulfide, manufactured by Ouchi Shinko Kagaku Kogyo)
  • the damping polymer composition was extruded into a sheet, and the obtained sheet was punched out to form a flat plate 1 (thickness 8 mm ⁇ length 40 mm ⁇ width 40 mm) having a rectangular planar shape as shown in FIG.
  • a rectangular flat plate-shaped steel plate 2 having a thickness of 6 mm, a length of 44 mm, and a width of 44 mm was laminated on both the front and back surfaces of the formed flat plate 1 via a vulcanizing adhesive to form a laminated body.
  • the laminate is heated to 150 ° C. while pressurizing in the lamination direction to crosslink the damped polymer composition forming the flat plate 1, and the flat plate 1 is vulcanized and adhered to the two steel plates 2 to be viscoelastic.
  • a test body 3 for evaluating damping performance as a model of an elastic body was produced.
  • Two test bodies 3 are prepared as shown in FIG. 2A, and the two test bodies 3 are fixed to one central fixing jig 4 via one steel plate 2, respectively. , One left and right fixing jig 5 was fixed to the other steel plate 2 of both test bodies 3.
  • the central fixing jig 4 is fixed to the fixing arm 6 on the upper side of the testing machine (not shown) via the joint 7, and the two left and right fixing jigs 5 are attached to the movable plate 8 on the lower side of the testing machine. , Fixed via a joint 9.
  • test bodies 3 were fixed as described above with the two parallel sides of the flat plate 1 aligned parallel to the following displacement directions.
  • the maximum displacement amount in each cycle was set so that the amount of displacement of the two steel plates 2 sandwiching the flat plate 1 in the direction orthogonal to the thickness direction of the flat plate 1 was 100% of the thickness of the flat plate 1.
  • Keq (N / mm) is the slope of the straight line L1 shown by the solid line of the thick line in FIG. 3, connecting the maximum displacement point and the minimum displacement point of the hysteresis loop H, and T (mm) is the thickness of the flat plate 1.
  • a (mm 2 ) is the cross-sectional area of the flat plate 1.
  • ⁇ W in the formula is the amount of absorbed energy represented by the total surface area of the hysteresis loop H, which is shaded in FIG.
  • W is surrounded by a straight line L1 shown with a mesh line in the figure, a horizontal axis of the graph, and a perpendicular line L2 drawn from the intersection of the straight line L1 and the hysteresis loop H to the horizontal axis. It is the elastic strain energy expressed by the surface area of the triangular area.
  • Tall rosin Product name Hartall R-WW, manufactured by Harima Chemicals
  • TEG Triethylene glycol, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Polyoxyethylene glycol 1 Average number of hydroxyl groups 2, number of oxyethylene (EO) units 4, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Polyoxyethylene glycol 2 Average number of hydroxyl groups 2, number of oxyethylene (EO) units 9, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Polyoxyethylene tetraol trade name PNT-40, average number of hydroxyl groups 4, number of oxyethylene (EO) units 4, manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.
  • Methoxy-polyoxyethylene glycol acrylate 1 Product name AM-90G, average (meth) acrylic group number 1, oxyethylene (EO) unit number 9, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • Methoxy-polyoxyethylene glycol acrylate 2 Brand name AM-130G, average (meth) acrylic group number 1, oxyethylene (EO) unit number 13, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • Cyclic diterpene structure Cyclic diterpene structure derived from rosins (A)
  • the additive for a damping polymer of the present invention is suitably used in the fields of vibration damping members for cables, vibration damping members, and vibration damping members for electronic devices.

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Abstract

減衰ポリマー用添加剤は、ロジン類（Ａ）と、ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応生成物を含み、その反応生成物１分子中のオキシアルキレン単位の数が２以上である。

Description

減衰ポリマー用添加剤
　本発明は、減衰ポリマー用添加剤に関し、詳しくは、減衰ポリマーを含む減衰組成物に添加される減衰ポリマー用添加剤に関する。
　従来、各種産業分野においては、各種の振動エネルギー（例えば、機械の駆動などによる振動エネルギー、例えば、地震に由来する振動エネルギーなど）を減衰させ、耐振動性（耐震性、免震性、防振性、制振性）を向上させることが要求されている。そこで、各種産業分野においては、振動エネルギーを減衰させる性能（減衰性能）を有する減衰ポリマー組成物、および、その成形体（粘弾性ダンパ）などが使用されている。
　減衰ポリマー組成物としては、例えば、ゴム成分と、振動エネルギーを減衰させるための添加剤とを含む組成物などが挙げられ、より具体的には、例えば、天然ゴムおよび／またはイソプレンゴムを含有するゴムと、ロジン変性フェノールおよび／またはロジンエステルを含有する高減衰ゴム組成物が、提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
特開２００３－３０１４号公報
　一方、減衰ポリマー組成物およびその成形体としては、減衰性のさらなる向上が要求されている。
　本発明は、減衰ポリマー組成物およびその成形体の減衰性を、さらに向上できる減衰ポリマー用添加剤である。
　本発明［１］は、ロジン類（Ａ）と、前記ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応生成物を含み、前記反応生成物１分子中のオキシアルキレン単位の数が２以上である、減衰ポリマー用添加剤を含んでいる。
　本発明［２］は、ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造の数が、前記反応生成物１分子中に２以上６以下である、上記［１］に記載の減衰ポリマー用添加剤を含んでいる。
　本発明の減衰ポリマー用添加剤は、ロジン類（Ａ）と、ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応生成物を含み、それらの反応生成物１分子中において、オキシアルキレン単位の数が２以上であるため、とりわけ優れた減衰性を得ることができる。
図１は、減衰性能の評価に用いられる粘弾性体のモデルとしての試験体を、分解して示す分解斜視図である。 図２は、図１に示す試験体を変位させて変位量と荷重との関係を求めるための試験機の概略説明図であり、（ａ）は変位前の状態を示し、（ｂ）は変位後の状態を示す。 図３は、図２に示す試験機で得られる変位量と荷重との関係を示すヒステリシスループの一例を示すグラフである。
　本発明の減衰ポリマー用添加剤は、オキシアルキレン単位と、ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造とを併有する化合物である。
　このような減衰ポリマー用添加剤は、ロジン類（Ａ）と、そのロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）とを反応させることによって、これらの反応生成物として得られる。
　ロジン類（Ａ）は、樹木由来の組成物であり、樹脂酸（樹木由来のカルボキシ基を有する化合物）および／またはその変性体を含んでいる。
　樹脂酸としては、例えば、環式ジテルペン構造を有する樹脂酸が挙げられる。環式ジテルペン構造を有する樹脂酸としては、例えば、共役二重結合と環式ジテルペン構造とを併有する樹脂酸（例えば、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸など）、例えば、非共役二重結合と環式ジテルペン構造とを併有する樹脂酸（例えば、ピマル酸、イソピマル酸など）などが挙げられる。これら樹脂酸は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　樹脂酸として、好ましくは、共役二重結合と環式ジテルペン構造とを併有する樹脂酸が挙げられ、より好ましくは、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸が挙げられる。
　アビエチン酸は、例えば、下記式（１）で示され、ネオアビエチン酸は、例えば、下記式（２）で示され、パラストリン酸は、例えば、下記式（３）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　樹脂酸の変性体としては、例えば、上記樹脂酸をα，β－不飽和カルボン酸類で変性した酸変性体、上記樹脂酸を不均化処理した不均化物、上記樹脂酸を水添処理した水添化物、上記樹脂酸を重合させた重合体などが挙げられる。これら樹脂酸の変性体は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　そして、これら樹脂酸および／またはその変性体は、ロジン類（Ａ）に含まれる。換言すれば、ロジン類（Ａ）は、好ましくは、樹脂酸および／またはその変性体に由来する環式ジテルペン構造を含有する。
　ロジン類（Ａ）として、より具体的には、例えば、無変性ロジン（未変性ロジン）、ロジン変性体（誘導体）などが挙げられる。
　無変性ロジンは、上記した樹脂酸（無変性体）を含み、例えば、トール油ロジン、ガムロジン、ウッドロジンなどが挙げられる。これら無変性ロジンは、単独使用または２種類以上併用することができる。無変性ロジンとして、好ましくは、トール油ロジンが挙げられる。
　ロジン変性体は、上記した無変性ロジンの変性体であって、上記した樹脂酸の変性体を含んでいる。ロジン変性体としては、例えば、無変性ロジンをα，β－不飽和カルボン酸類で変性した酸変性ロジン、無変性ロジンを不均化処理した不均化ロジン、無変性ロジンを水添処理した水素添加ロジン、無変性ロジンを重合させた重合ロジンなどが挙げられる。これらロジン変性体は、単独使用または２種類以上併用することができる。ロジン変性体として、好ましくは、酸変性ロジン、不均化ロジン、水素添加ロジンが挙げられ、より好ましくは、酸変性ロジンが挙げられる。
　これらロジン類（Ａ）は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　ロジン類（Ａ）として、低コスト性および環境性の観点から、好ましくは、重合ロジンを除くロジン類が挙げられ、より好ましくは、無変性ロジン、酸変性ロジン、不均化ロジン、水素添加ロジンが挙げられ、反応性の観点から、より好ましくは、無変性ロジンが挙げられる。
　ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）としては、例えば、ロジン類（Ａ）に対して反応可能な反応性基と、オキシアルキレン基とを併有する化合物（以下、反応性オキシアルキレン化合物（ｂ１））が挙げられる。
　ロジン類（Ａ）に対して反応可能な反応性基としては、例えば、樹脂酸および／またはその変性体のカルボキシ基に対してエステル化反応可能な水酸基、例えば、樹脂酸および／またはその変性体の共役二重結合に対してディールス・アルダー反応可能な（メタ）アクリル基などが挙げられる。
　なお、（メタ）アクリルとは、アクリルおよび／またはメタクリルを示す。
　これら反応性基は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　オキシアルキレン基としては、例えば、オキシエチレン基、オキシプロピレン基（オキシ－１，２－プロピレン基）、オキシトリメチレン基（オキシ－１，３－プロピレン基）、オキシブチレン基などの炭素数２～４のオキシアルキレン基などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。オキシアルキレン基として、好ましくは、炭素数２～３のオキシアルキレン基が挙げられ、より好ましくは、オキシエチレン基、オキシプロピレン基が挙げられ、さらに好ましくは、オキシエチレン基が挙げられる。
　反応性オキシアルキレン化合物（ｂ１）として、より具体的には、例えば、水酸基とオキシアルキレン基とを併有する化合物（以下、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１））、（メタ）アクリル基とオキシアルキレン基とを併有する化合物（以下、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２））などが挙げられる。
　水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのジエチレングリコールモノアルキルエーテル、例えば、ポリオキシエチレンモノアルキルエーテル（オキシエチレン単位数３～３０）などのオキシアルキレン含有エーテルモノオール、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、その他のポリオキシエチレングリコール（オキシエチレン単位数４～３０）、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、その他のポリオキシプロピレングリコール（オキシプロピレン単位数４～３０）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン（ランダム／ブロック）共重合ジオールなどのオキシアルキレン含有ジオール（オキシアルキレン単位数２～３０）、例えば、ポリオキシエチレントリオール（オキシエチレン単位数２～３０）、ポリオキシプロピレントリオール（オキシプロピレン単位数２～３０）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン（ランダム／ブロック）共重合トリオールなどのオキシアルキレン含有トリオール（オキシアルキレン単位数２～３０）、例えば、ポリオキシエチレンテトラオール（オキシエチレン単位数２～３０）、ポリオキシプロピレンテトラオール（オキプロピレン単位数２～３０）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン（ランダム／ブロック）共重合テトラオールなどのオキシアルキレン含有テトラオール（オキシアルキレン単位数２～３０）などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　１分子の水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）中の水酸基の数は、例えば、１以上、好ましくは、２以上であり、例えば、６以下、好ましくは、４以下、より好ましくは、３以下である。
　すなわち、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）として、好ましくは、オキシアルキレン含有ジオール、オキシアルキレン含有トリオール、オキシアルキレン含有テトラオールが挙げられ、より好ましくは、オキシアルキレン含有ジオール、オキシアルキレン含有トリオールが挙げられ、さらに好ましくは、オキシアルキレン含有ジオールが挙げられ、とりわけ好ましくは、ポリオキシエチレングリコールが挙げられる。
　また、１分子の水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）中のオキシアルキレン基の数は、例えば、１以上、好ましくは、２以上、より好ましくは、４以上であり、例えば、３０以下、好ましくは、１０以下、より好ましくは、８以下である。
　なお、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の数平均分子量は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）としては、例えば、メトキシ－ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシ－トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、その他のメトキシ－ポリオキシエチレングリコール（メタ）アクリレート（オキシエチレン単位数４～３０）、例えば、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、その他のエトキシポリオキシエチレングリコール（メタ）アクリレート（オキシエチレン単位数４～３０）、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシトリエチレングリコールアクリレート、その他のフェノキシポリオキシエチレングリコール（メタ）アクリレート（オキシエチレン単位数４～３０）などのオキシエチレン含有モノ（メタ）アクリレート、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、その他のポリオキシエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（オキシエチレン単位数４～３０）などのオキシエチレン含有ジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　１分子の（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）中の（メタ）アクリル基の数は、例えば、１以上であり、例えば、６以下、好ましくは、４以下、より好ましくは、２以下であり、とりわけ好ましくは、１である。
　すなわち、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）として、好ましくは、オキシエチレン含有モノ（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくは、メトキシ－ポリオキシエチレングリコール（メタ）アクリレート（オキシエチレン単位数４～３０）が挙げられる。
　１分子の（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）中のオキシアルキレン基の数は、例えば、１以上、好ましくは、２以上、より好ましくは、４以上であり、例えば、３０以下、好ましくは、１０以下である。
　なお、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）の数平均分子量は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　これら反応性オキシアルキレン化合物（ｂ１）は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　また、ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）としては、上記の反応性オキシアルキレン化合物（ｂ１）の他、例えば、アルキレンオキサイド（ｂ２）も挙げられる。
　アルキレンオキサイド（ｂ２）は、ロジン類（Ａ）に付加重合可能な環状エーテルであり、特に制限されないが、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド（１，２－プロピレンオキサイド）、トリメチレンオキサイド（１，３－プロピレンオキサイド）、１，４－ブチレンオキサイドなどの炭素数２～４のアルキレンオキサイドなどが挙げられる。
　これらアルキレンオキサイド（ｂ２）は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　アルキレンオキサイド（ｂ２）として、好ましくは、炭素数２～３のアルキレンオキサイド、より好ましくは、エチレンオキサイド、１，２－プロピレンオキサイド、さらに好ましくは、エチレンオキサイドが挙げられる。
　これらオキシアルキレン化合物（Ｂ）は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　そして、オキシアルキレン化合物（Ｂ）は、ロジン類（Ａ）に対して、以下のように反応する。
　例えば、オキシアルキレン化合物（Ｂ）が、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）を含む場合には、例えば、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有するカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とが、必要により添加されるエステル触媒の存在下で、エステル化反応する。また、例えば、ロジン類（Ａ）が酸変性され、樹脂酸にカルボキシ基が付加されている場合、その付加されたカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とが、必要により添加されるエステル触媒の存在下で、エステル化反応することもできる。
　このような場合、ロジン類（Ａ）と水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）との配合割合は、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有するカルボキシ基１モルに対して、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基のモル数が、例えば、０．８モル以上、好ましくは、０．９モル以上、より好ましくは、０．９５モル以上であり、例えば、５．０モル以下、好ましくは、３．０モル以下である。
　ロジン類（Ａ）と水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）との反応条件（エステル化反応条件）は、不活性ガス雰囲気下および大気圧下において、反応温度が、例えば、１００℃以上、好ましくは、１５０℃以上であり、例えば、４００℃以下、好ましくは、３００℃以下である。また、反応時間が、例えば、２時間以上、好ましくは、４時間以上であり、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。
　これにより、ロジン類（Ａ）と水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）との反応生成物として、ロジン類（Ａ）の樹脂酸および／またはその変性体に由来する環式ジテルペン構造と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）に由来するオキシアルキレン基とを含有する化合物（Ｂ）が得られる。
　また、オキシアルキレン化合物（Ｂ）が、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）を含む場合には、例えば、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有する共役二重結合と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）の（メタ）アクリル基とが、必要により添加される触媒の存在下で、ディールス・アルダー反応する。
　このような場合、ロジン類（Ａ）と（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）との配合割合は、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有する共役二重結合１単位に対して、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）の（メタ）アクリル基のモル数が、例えば、０．２モル以上、好ましくは、０．４モル以上、より好ましくは、０．７モル以上、さらに好ましくは、０．９モル以上であり、例えば、５．０モル以下、好ましくは、３．０モル以下、より好ましくは、１．０モル以下である。
　ロジン類（Ａ）と（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）との反応条件（ディールス・アルダー反応条件）は、不活性ガス雰囲気下および大気圧下において、反応温度が、例えば、１００℃以上、好ましくは、１５０℃以上であり、例えば、４００℃以下、好ましくは、３００℃以下である。また、反応時間が、例えば、２時間以上、好ましくは、４時間以上であり、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。
　これにより、ロジン類（Ａ）と（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）との反応生成物として、ロジン類（Ａ）の樹脂酸および／またはその変性体に由来する環式ジテルペン構造と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）に由来するオキシアルキレン基とを含有する化合物（Ｂ）が得られる。
　さらに、オキシアルキレン化合物（Ｂ）が、アルキレンオキサイド（ｂ２）を含む場合、そのアルキレンオキサイド（ｂ２）は、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有するカルボキシ基に対して、公知の重合触媒の存在下で、開環重合できる。
　また、必要により、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有するカルボキシ基に対して、公知の２価アルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールなど）をエステル化反応し、その末端水酸基に対して、アルキレンオキサイド（ｂ２）を付加重合することもできる。
　このような場合、ロジン類（Ａ）とアルキレンオキサイド（ｂ２）との配合割合は、ロジン類（Ａ）のカルボキシ基１モルに対して、アルキレンオキサイド（ｂ２）が、例えば、１モル以上、好ましくは、２モル以上であり、例えば、４０モル以下、好ましくは、３０モル以下である。
　ロジン類（Ａ）とアルキレンオキサイド（ｂ２）との反応条件（付加重合条件）は、例えば、不活性ガス雰囲気下および大気圧下において、反応温度が、例えば、１００℃以上、好ましくは、１５０℃以上であり、例えば、４００℃以下、好ましくは、３００℃以下である。また、反応時間が、例えば、２時間以上、好ましくは、４時間以上であり、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。
　これにより、ロジン類（Ａ）とアルキレンオキサイド（ｂ２）との反応生成物として、ロジン類（Ａ）の樹脂酸および／またはその変性体に由来する環式ジテルペン構造と、アルキレンオキサイド（ｂ２）に由来するオキシアルキレン基とを含有する化合物が得られる。
　なお、これら反応（エステル化反応、ディールス・アルダー反応および付加重合反応）は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　すなわち、いずれか１種類の反応方法によって、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とを反応させてもよく、また、２種類以上の反応方法によって、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とを反応させてもよい。また、２種類以上の反応方法が併用される場合、反応順序は、特に制限されず、適宜設定できる。
　例えば、エステル化反応とディールス・アルダー反応とが併用される場合、まず、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とをエステル化反応させた後、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とをディールス・アルダー反応させてもよく、また、例えば、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とをディールス・アルダー反応させた後、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とをエステル化反応させてもよく、さらには、それらエステル化反応およびディールスアルダー反応が同時であってもよい。また、付加重合反応についても同様であり、エステル化反応またはディールスアルダー反応と、付加重合反応とを併用することができ、さらに、エステル化反応、ディールス・アルダー反応および付加重合反応を、併用することもできる。
　オキシアルキレン化合物（Ｂ）として、好ましくは、反応性オキシアルキレン化合物（ｂ１）が挙げられ、より好ましくは、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）が挙げられる。換言すれば、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応として、好ましくは、エステル化反応が挙げられる。
　また、上記のロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応では、必要に応じて、ロジン類（Ａ）が有するカルボキシ基の一部または全部を、オキシアルキレン基を含有しないアルコール（Ｃ）により封止（失活）することもできる。
　アルコール（Ｃ）は、オキシアルキレン基を含有せず、１つ以上の水酸基を有する化合物であれば、特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールなどの１価脂肪族アルコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオールなどの２価脂肪族アルコール、例えば、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどの３価脂肪族アルコール、例えば、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどの４価脂肪族アルコール、例えば、ジペンタエリスリトールなどの６価脂肪族アルコールなどが挙げられる。
　これらアルコール（Ｃ）は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　アルコール（Ｃ）を添加するタイミングは、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。例えば、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とを反応させる前に、ロジン類（Ａ）が有するカルボキシ基の一部または全部を、アルコール（Ｃ）とエステル化反応させて、封止することができる。また、例えば、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）とを反応させた後、得られる反応生成物が遊離（フリー）のカルボキシ基を有する場合、そのカルボキシ基の一部または全部を、アルコール（Ｃ）とエステル化反応させて、封止することができる。さらに、例えば、ロジン類（Ａ）とオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応時に、アルコール（Ｃ）を添加して、ロジン類（Ａ）が有するカルボキシ基の一部または全部を、アルコール（Ｃ）とエステル化反応させて、封止することができる。
　なお、アルコール（Ｃ）によりカルボキシ基を封止する場合、そのアルコール（Ｃ）とカルボキシ基との割合および反応条件は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　アルコール（Ｃ）をによりカルボキシル基を封止する場合、好ましくは、ロジン類（Ａ）の共役二重結合と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）とを反応させた後、ロジン類（Ａ）由来の未反応のカルボキシ基を、アルコール（Ｃ）により封止し、失活させる。
　これにより、ロジン類（Ａ）およびオキシアルキレン化合物（Ｂ）（さらに、必要によりアルコール（Ｃ））の反応生成物として、減衰ポリマー用添加剤が得られる。
　そして、減衰ポリマー用添加剤（つまり、ロジン類（Ａ）およびオキシアルキレン化合物（Ｂ）の反応により得られる反応生成物）は、ロジン類（Ａ）の樹脂酸および／またはその変性体に由来する環式ジテルペン構造と、オキシアルキレン化合物（Ｂ）に由来するオキシアルキレン単位とを併有している。
　減衰ポリマー用添加剤１分子に含まれる環式ジテルペン構造の数（すなわち、反応生成物１モルあたりの樹脂酸のモル数）は、例えば、１以上、好ましくは、２以上であり、例えば、１０以下、好ましくは、８以下、より好ましくは、６以下、さらに好ましくは、４以下であり、とりわけ好ましくは、２である。
　環式ジテルペン構造の数が上記範囲であれば、とりわけ優れた減衰性を得ることができる。
　また、減衰ポリマー用添加剤１分子に含まれるオキシアルキレン単位（基）の数（すなわち、反応生成物１モルあたりのオキシアルキレン単位のモル数）は、２以上、好ましくは、３以上、より好ましくは、４以上、さらに好ましくは、６以上、とりわけ好ましくは、８以上であり、例えば、４０以下、好ましくは、３０以下である。
　オキシアルキレン単位の数が上記範囲であれば、優れた減衰性を得ることができる。
　また、減衰ポリマー用添加剤の重量平均分子量（ＧＰＣ測定による標準ポリスチレン換算分子量）は、例えば、５００以上、好ましくは、８００以上であり、例えば、２５００以下、好ましくは、２０００以下である。
　そして、このようにして得られる減衰ポリマー用添加剤は、ロジン類（Ａ）と、ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）との反応生成物を含み、それらの反応生成物１分子中において、オキシアルキレン単位の数が２以上であるため、とりわけ優れた減衰性を得ることができる。
　そのため、減衰ポリマー用添加剤は、各種産業分野において、減衰ポリマー組成物およびその成形体に、好適に用いられる。
　減衰ポリマー組成物は、例えば、ベースポリマーと、上記の減衰ポリマー用添加剤とを含んでいる。
　ベースポリマーとしては、例えば、架橋性ゴム、非架橋性の熱可塑性エラストマーなどが挙げられる。これらベースポリマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。ベースポリマーとして、好ましくは、架橋性ゴムが挙げられる。
　架橋性ゴムは、架橋前に室温で固形状を有するゴムであり、例えば、天然ゴム、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）などが挙げられる。
　天然ゴムとしては、例えば、標準マレーシアゴム（ＳＭＲ）の各種グレード（ＣＶ６０など）など、公知の天然ゴムが挙げられ、また、脱蛋白天然ゴムなども挙げられる。
　イソプレンゴム（ＩＲ）は、分子中にポリイソプレン構造を有し、架橋性を有する重合体であり、公知のイソプレンゴム（ＩＲ）が挙げられる。
　ブタジエンゴム（ＢＲ）は、分子中にポリブタジエン構造を有し、架橋性を有する重合体であり、公知のブタジエンゴム（ＢＲ）が挙げられる。ゴム特性の観点から、好ましくは、シス－１，４結合の含有割合が９５％以上であるブタジエンゴム（ＢＲ）が挙げられる。なお、ブタジエンゴム（ＢＲ）は、油展タイプおよび非油展タイプのいずれであってもよい。
　スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）は、スチレンと１，３－ブタジエンとを公知の方法で共重合させることにより得られる。スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）は、高スチレンタイプ、中スチレンタイプおよび低スチレンタイプのいずれであってもよい。また、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）は、油展タイプおよび非油展タイプのいずれであってもよい。
　これら架橋性ゴムは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　架橋性ゴムとして、減衰性、低コスト性および入手容易性の観点から、好ましくは、天然ゴムが挙げられる。
　また、架橋性ゴムのガラス転移温度は、例えば、室温付近（２℃～３５℃）に存在しないことが好ましい。これにより、減衰ポリマー組成物およびその成形体の一般的な使用温度領域である室温付近において、減衰性能の温度依存性を小さくでき、広い温度範囲で安定した減衰性能を得ることができる。
　減衰ポリマー組成物の総量に対するベースポリマーの含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　また、減衰ポリマー用添加剤の含有割合は、ベースポリマー１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上であり、例えば、４５質量部以下である。
　また、減衰ポリマー組成物は、必要に応じて、シリカ、シラン化合物、架橋成分（架橋剤、架橋促進剤）などの添加剤を含有することができる。
　シリカは、ベースポリマー中に分散して粘弾性体の減衰性能を向上させる添加剤である。シリカとしては、例えば、湿式法シリカ、乾式法シリカなどが挙げられる。また、シリカは、市販品としても入手することができる。シリカは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　シリカの割合は、減衰性の観点から、ベースポリマー１００質量部に対して、例えば、１１０質量部以上であり、減衰ポリマー組成物の加工性の観点から、例えば、１７０質量部以下である。
　シラン化合物としては、例えば、シリル化剤、シランカップリング剤などが挙げられる。シラン化合物は、シリカと反応し、シリカの表面を改質して、シリカのベースポリマーに対する親和性および分散性を向上させる。
　シラン化合物としては、例えば、下記式（ａ）で示されるアルコキシシラン化合物などが挙げられる。
　Ｒ１ ｎＳｉ（ＯＲ２）４－ｎ（ａ）
（式中、Ｒ１はフェニル基、または炭素数１～１０のアルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１～３のアルキル基を示す。ｎは１～３の数を示す。）
　アルコキシシラン化合物としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシランなどが挙げられる。
　これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　減衰性の観点から、好ましくは、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランが挙げられる。
　シラン化合物の含有割合は、ベースポリマー１００質量部に対して、シリカの分散性の観点から、例えば、１０質量部以上、好ましくは、１５質量部以上であり、減衰ポリマー組成物の加工性の観点から、例えば、４０質量部以下である。
　架橋成分は、例えば、ベースポリマーが架橋性ゴムを含む場合に添加する添加剤であり、例えば、架橋剤、架橋促進剤などが挙げられる。
　架橋剤としては、例えば、硫黄系架橋剤が挙げられ、より具体的には、例えば、粉末硫黄、オイル処理粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、分散性硫黄などの硫黄や、テトラメチルチウラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ－ジチオビスモルホリンなどの有機含硫黄化合物などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　架橋剤として、好ましくは、硫黄が挙げられる。
　架橋剤の含有割合は、架橋性ゴム１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、例えば、３質量部以下である。なお、架橋剤として、例えば、オイル処理粉末硫黄、分散性硫黄などを使用する場合、上記の架橋剤の含有割合は、いずれも、硫黄換算量である。
　架橋促進剤としては、例えば、スルフェンアミド系促進剤、チウラム系促進剤などが挙げられる。これら架橋促進剤は、単独使用または２種類以上併用することができ、好ましくは、２種類以上併用する。
　スルフェンアミド系促進剤としては、例えば、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ－オキシジエチレン－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミドなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　スルフェンアミド系促進剤の含有割合は、架橋性ゴム１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、例えば、３質量部以下である。
　チウラム系促進剤としては、例えば、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラキス（２－エチルヘキシル）チウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィドなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　チウラム系促進剤の含有割合は、架橋性ゴム１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、例えば、３質量部以下である。
　さらに、減衰ポリマー組成物には、その他の添加剤、例えば、無機充填剤（シリカを除く。）、架橋助剤（架橋剤および架橋促進剤を除く。）、軟化剤、粘着性付与剤（上記の減衰ポリマー用添加剤を除く。）、老化防止剤などを、適宜の割合で添加することができる。
　無機充填剤（シリカを除く。）としては、例えば、カーボンブラック、炭酸カルシウムなどの公知の無機フィラーが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　無機充填剤の含有割合は、ベースポリマー１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、例えば、５質量部以下である。
　架橋助剤（架橋剤および架橋促進剤を除く。）としては、例えば、酸化亜鉛などの金属化合物、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、綿実脂肪酸などの脂肪酸などの公知の架橋助剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　架橋助剤として、好ましくは、金属化合物と脂肪酸との併用が挙げられ、より好ましくは、酸化亜鉛とステアリン酸との併用が挙げられる。
　金属化合物の含有割合は、ベースポリマー１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、例えば、５質量部以下である。
　脂肪酸の含有割合は、ベースポリマー１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、例えば、３質量部以下である。
　軟化剤は、減衰ポリマー組成物の加工性を向上させる添加剤であり、例えば、室温で液状を有する液状ゴムなどが挙げられる。
　液状ゴムとしては、例えば、液状ポリイソプレンゴム、液状ニトリルゴム（液状ＮＢＲ）、液状スチレンブタジエンゴム（液状ＳＢＲ）などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　液状ゴムとして、好ましくは、液状ポリイソプレンゴムが挙げられる。
　なお、液状ゴムが添加される場合、液状ゴムは、上記の架橋性ゴムとともに架橋反応するが、軟化剤として添加される成分であるため、上記「架橋性ゴム」とは区別される。
　液状ゴムの含有割合は、ベースポリマー（架橋性ゴムを含む）１００質量部に対して、例えば、５質量部以上であり、例えば、５０質量部以下である。
　また、上記の他、軟化剤としては、例えば、クマロン・インデン樹脂が挙げられる。
　軟化剤として用いられるクマロン・インデン樹脂は、例えば、クマロンとインデンとの重合物を含み、比較的低分子量（例えば、平均分子量１０００以下程度）のクマロン・インデン樹脂が挙げられる。クマロン・インデン樹脂は、市販品として入手することもできる。
　クマロン・インデン樹脂の含有割合は、ベースポリマー（架橋性ゴムを含む）１００質量部に対して、例えば、３質量部以上であり、例えば、２０質量部以下である。
　また、粘着性付与剤（上記の減衰ポリマー用添加剤を除く。）としては、例えば、公知の石油樹脂、公知のロジン類、公知のロジンエステル類などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　粘着性付与剤（上記の減衰ポリマー用添加剤を除く。）は、好ましくは、減衰ポリマー組成物に添加されない。
　老化防止剤としては、例えば、ベンズイミダゾール系老化防止剤、キノン系老化防止剤、ポリフェノール系老化防止剤、アミン系老化防止剤などの公知の老化防止剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　老化防止剤として、好ましくは、ベンズイミダゾール系老化防止剤、キノン系老化防止剤が挙げられ、より好ましくは、これらの併用が挙げられる。
　ベンズイミダゾール系老化防止剤の含有割合は、ベースポリマー（架橋性ゴムを含む）１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、例えば、５質量部以下である。
　キノン系老化防止剤の含有割合は、ベースポリマー（架橋性ゴムを含む）１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、例えば、５質量部以下である。
　そして、減衰ポリマー組成物は、ベースポリマーおよび上記減衰ポリマー用添加剤（さらに、必要に応じて上記の各種添加剤）を、公知の方法で混合することにより、得ることができる。
　このような減衰ポリマー組成物によれば、免震性に優れる粘弾性体を成形することができる。そして、得られる成形体は、例えば、ビルなどの建築物の基礎に組み込まれる免震用の粘弾性支承や、例えば、建築物の構造中に組み込まれる制震用の粘弾性ダンパなどとして、好適に用いられる。
　また、減衰ポリマー組成物の成形体は、例えば、吊橋のケーブル、斜張橋のケーブルなどの各種ケーブルの制振部材、例えば、産業機械、航空機、自動車、鉄道車両などにおける防振部材、例えば、コンピュータ、周辺機器、家庭用電気機器などの電子機器における防振部材などとして、好適に用いられる。
　次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。
＜減衰ポリマー用添加剤＞
　実施例１
　２Ｌフラスコにロジン類（Ａ）としてのトールロジン（無変性ロジン）８３０部を仕込み、窒素５ｍｌ／ｍｉｎを流しながら、２００℃まで加熱し、溶解させた。
　その後、溶融したトールロジンを撹拌しながら、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）としてのジエチレングリコール１７０部を添加し、８～１０時間かけて２７０℃まで昇温させ、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸のカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とを、エステル化反応させた。
　これにより、反応生成物として、ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）に由来するオキシエチレン単位とを併有する減衰ポリマー用添加剤を得た。
　なお、上記の反応では、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有するカルボキシ基１モルに対して、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基のモル数が、１．０モルとなるように調整した。
　これにより、ジエチレングリコール１モル（水酸基２モル）に対して、樹脂酸２モルを付加させた。つまり、得られた反応生成物１分子中に、環式ジテルペン構造を２つ含有させた。
　実施例２～５
　表１に示す処方に変更した以外は、実施例１と同じ方法で、ロジン類（Ａ）のカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とを、エステル化反応させ、減衰ポリマー用添加剤を得た。また、得られた反応生成物１分子中の環式ジテルペン構造の数を算出した。
　実施例６
　２Ｌフラスコにロジン類（Ａ）としてのトールロジン（無変性ロジン）５３０部を仕込み、窒素５ｍｌ／ｍｉｎを流しながら、加熱溶解させた。その後、２０５℃に到達したときに、溶融したトールロジンを撹拌しながら、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）としてのメトキシ－ポリオキシエチレングリコールアクリレート（商品名ＡＭ－９０Ｇ、新中村化学社製）２４０部を滴下漏斗に仕込み、２時間かけて滴下し、ロジン類（Ａ）の樹脂酸の共役二重結合と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）のアクリル基とを、ディールス・アルダー反応させた。
　これにより、反応生成物として、ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）に由来するオキシエチレン単位とを併有する化合物を得た。
　その後、得られた化合物に対して、アルコール（Ｃ）としての１－オクタノール２３０部を添加し、８～１０時間かけて２７０℃まで昇温させて、上記の化合物中に残存するカルボキシ基と、アルコール（Ｃ）の水酸基とを、エステル化反応させ、カルボキシ基を封止した。これにより、減衰ポリマー用添加剤を得た。
　なお、上記の反応では、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有する共役二重結合１単位に対して、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）の（メタ）アクリル基のモル数が、１．０モルとなるように調整した。
　これにより、メトキシ－ポリオキシエチレングリコールアクリレート１モル（（メタ）アクリル基１モル）に対して、樹脂酸１モルを付加させた。つまり、得られた反応生成物１分子中に、環式ジテルペン構造を１つ含有させた。
　実施例７
　以下の方法で、まず、ロジン類（Ａ）の樹脂酸の共役二重結合と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）のアクリル基とを、ディールス・アルダー反応させ、その後、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸のカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とを、エステル化反応させた。
　すなわち、２Ｌフラスコにロジン類（Ａ）としてのトールロジン（無変性ロジン）５９０部を仕込み、窒素５ｍｌ／ｍｉｎを流しながら、加熱溶解させた。その後、２００℃に到達したときに、溶融したトールロジンを撹拌しながら、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）としてのメトキシ－ポリオキシエチレングリコールアクリレート（商品名ＡＭ－９０Ｇ、新中村化学社製）２６０部を滴下漏斗に仕込み、２時間かけて滴下し、ロジン類（Ａ）の樹脂酸の共役二重結合と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）のアクリル基とを、ディールス・アルダー反応させた。次いで、得られた反応生成物を、１５０℃まで冷却した。
　なお、上記の反応では、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有する共役二重結合１単位に対して、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）の（メタ）アクリル基のモル数が、１．０モルとなるように調整した。
　その後、得られた反応生成物を２００℃で溶解させ、さらに、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）としてのジエチレングリコール６０部およびトリエチレングリコール９０部を添加し、８～１０時間かけて２７０℃まで昇温させて、反応生成物中の樹脂酸のカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とを、エステル化反応させた。
　なお、上記の反応では、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸および／またはその変性体が有するカルボキシ基１モルに対して、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基のモル数が、１．０モルとなるように調整した。
　これにより、反応生成物として、ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）および（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）に由来するオキシエチレン単位とを併有する化合物を得た。
　得られた化合物を、減衰ポリマー用添加剤とした。また、得られた反応生成物１分子中の環式ジテルペン構造の数を算出した。
　実施例８
　表１に示す処方に変更した以外は、実施例７と同じ方法で、ロジン類（Ａ）の共役二重結合と、（メタ）アクリル基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－２）のアクリル基とをディールス・アルダー反応させ、その後、反応生成物中のカルボキシ基と、水酸基含有オキシアルキレン化合物（ｂ１－１）の水酸基とを、エステル化反応させ、減衰ポリマー用添加剤を得た。また、得られた反応生成物１分子中の環式ジテルペン構造の数を算出した。
　比較例１
　２Ｌフラスコにロジン類（Ａ）としてのトールロジン（無変性ロジン）６６０部を仕込み、窒素５ｍｌ／ｍｉｎを流しながら、２００℃まで加熱し、溶解させた。
　その後、溶融したトールロジンを撹拌しながら、アルコール（Ｃ）としての１－オクタノール３４０部を添加し、８～１０時間かけて２７０℃まで昇温させ、ロジン類（Ａ）中の樹脂酸のカルボキシ基と、アルコール（Ｃ）の水酸基とを、エステル化反応させた。
　これにより、反応生成物として、ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造を含有し、オキシアルキレン単位を含有しない減衰ポリマー用添加剤を得た。また、得られた反応生成物１分子中の環式ジテルペン構造の数を算出した。
＜評価＞
　（１）減衰ポリマー組成物の調製
　ベースポリマーとして、架橋性ゴムである天然ゴム（ＳＭＲ－ＣＶ６０（標準マレーシアゴム、グレードＣＶ６０））を用いて、減衰ポリマー組成物を得た。
　より具体的には、天然ゴム１００質量部を、密閉式混練機を用いて素練りしながら、下記成分を配合し、混練の温度を１６０℃に設定して混練した。
　各実施例および各比較例の減衰ポリマー用添加剤２０質量部
　シリカ（ＮｉｐＳｉｌ（ニップシール）ＶＮ３、東ソー・シリカ製）１４０質量部
　シラン化合物（フェニルトリエトキシシランＫＢＥ－１０３、信越化学工業製）３０質量部
　液状ポリイソプレンゴム（クラプレンＬＩＲ－５０、数平均分子量５４０００、クラレ製）３０質量部
　カーボンブラック（ＦＥＦシースト３、東海カーボン製）３質量部
　酸化亜鉛２種（三井金属鉱業製）４質量部
　ステアリン酸（つばき、日油製）２質量部
　次いで、天然ゴム１００質量部に対して下記の割合で架橋成分を加え、さらに混練した。
　５％オイル処理粉末硫黄（架橋剤、鶴見化学工業製）１．５８質量部（硫黄として１．５質量部）
　スルフェンアミド系促進剤（ノクセラー（登録商標）ＮＳ、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、大内新興化学工業製）１質量部
　チウラム系促進剤（ノクセラー（登録商標）ＴＢＴ－ｎ、テトラブチルチウラムジスルフィド、大内新興化学工業製）１質量部
　これにより、混練物として、減衰ポリマー組成物を得た。
　（２）成形体の製造
　減衰ポリマー組成物をシート状に押出成形し、得られたシートを打ち抜いて、図１に示すように、平面形状が矩形の平板１（厚み８ｍｍ×縦４０ｍｍ×横４０ｍｍ）を形成した。
　次いで、形成した平板１の表裏両面に、それぞれ加硫接着剤を介して、厚み６ｍｍ×縦４４ｍｍ×横４４ｍｍの矩形平板状の鋼板２を重ねて積層体とした。
　そして上記積層体を、積層方向に加圧しながら１５０℃に加熱して、平板１を形成する減衰ポリマー組成物を架橋させるとともに、当該平板１を２枚の鋼板２と加硫接着させて、粘弾性体のモデルとしての減衰性能評価用の試験体３を作製した。
　（３）変位試験
　上記試験体３を、図２（ａ）に示すように２個用意し、この２個の試験体３を、それぞれ、一方の鋼板２を介して１枚の中央固定治具４に固定するとともに、両試験体３の、他方の鋼板２に、それぞれ１枚ずつの左右固定治具５を固定した。
　次いで中央固定治具４を、図示しない試験機の上側の固定アーム６に、ジョイント７を介して固定し、かつ２枚の左右固定治具５を、上記試験機の下側の可動盤８に、ジョイント９を介して固定した。
　なお両試験体３は、それぞれ平板１の互いに平行な２辺を下記変位方向と平行に揃えた状態で、上記のように固定した。
　次いで、下記（Ｉ）（ＩＩ）の操作を１サイクルとして、平板１を繰り返し歪み変形、すなわち振動させた際の、当該平板１の厚み方向の変位量（ｍｍ）と、荷重（Ｎ）との関係を示すヒステリシスループＨ（図３参照）を求めた。
　（Ｉ）：可動盤８を、図２（ａ）中に白抜きの矢印で示すように固定アーム６の方向に押し上げるように変位させて、平板１を、図２（ｂ）に示すように厚み方向と直交方向に歪み変形させた状態とする。
　（ＩＩ）：上記の状態から、可動盤８を、今度は図２（ｂ）中に白抜きの矢印で示すように固定アーム６の方向と反対方向に引き下げるように変位させて、図２（ａ）に示す状態に戻す。
　測定は、温度２３℃の環境下、上記（Ｉ）（ＩＩ）の操作を３サイクル実施して３サイクル目の値を求めた。
　各サイクルにおける最大変位量は、いずれも平板１を挟む２枚の鋼板２の、当該平板１の厚み方向と直交方向のずれ量が平板１の厚みの１００％となるように設定した。
　測定によって求めた図３のヒステリシスループＨから、式（ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000002
　によって等価せん断弾性率Ｇｅｑ（Ｎ／ｍｍ２）を求めた。
　式中、Ｋｅｑ（Ｎ／ｍｍ）は、ヒステリシスループＨの最大変位点と最小変位点とを結ぶ、図３中に太線の実線で示す直線Ｌ１の傾き、Ｔ（ｍｍ）は平板１の厚み、Ａ（ｍｍ２）は平板１の断面積である。
　また、図３のヒステリシスループＨから、式（ｉｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
　によって等価減衰定数Ｈｅｑを求めた。
　式中のΔＷは、図３中に斜線を付して示した、ヒステリシスループＨの全表面積で表される吸収エネルギー量である。
　またＷは、同図中に網線を付して示した、直線Ｌ１と、グラフの横軸と、直線Ｌ１とヒステリシスループＨとの交点から上記横軸におろした垂線Ｌ２とで囲まれた三角形の領域の表面積で表される弾性歪みエネルギーである。
　そして、比較例１における等価減衰定数Ｈｅｑを１００としたときの、各実施例の等価減衰定数Ｈｅｑの相対値を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　なお、表中の略号の詳細を下記する。
　トールロジン：商品名ハートールＲ－ＷＷ、ハリマ化成社製
　ＤＥＧ：ジエチレングリコール、東京化成工業社製
　ＴＥＧ：トリエチレングリコール、東京化成工業社製
　ポリオキシエチレングリコール１：平均水酸基数２、オキシエチレン（ＥＯ）単位数４、東京化成工業社製
　ポリオキシエチレングリコール２：平均水酸基数２、オキシエチレン（ＥＯ）単位数９、東京化成工業社製
　ポリオキシエチレンテトラオール：商品名ＰＮＴ－４０、平均水酸基数４、オキシエチレン（ＥＯ）単位数４、日本乳化剤社製
　メトキシ－ポリオキシエチレングリコールアクリレート１：商品名ＡＭ－９０Ｇ、平均（メタ）アクリル基数１、オキシエチレン（ＥＯ）単位数９、新中村化学社製
　メトキシ－ポリオキシエチレングリコールアクリレート２：商品名ＡＭ－１３０Ｇ、平均（メタ）アクリル基数１、オキシエチレン（ＥＯ）単位数１３、新中村化学社製
　環式ジテルペン構造：ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造
　なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれるものである。
　本発明の減衰ポリマー用添加剤は、ケーブルの制振部材、防振部材、および、電子機器の防振部材の分野において、好適に用いられる。
 

Claims (2)

  1. 　ロジン類（Ａ）と、
    　前記ロジン類（Ａ）に対して反応可能なオキシアルキレン化合物（Ｂ）と
    　の反応生成物を含み、
    　前記反応生成物１分子中のオキシアルキレン単位の数が２以上である
    　ことを特徴とする、減衰ポリマー用添加剤。
  2. 　ロジン類（Ａ）に由来する環式ジテルペン構造の数が、前記反応生成物１分子中に２以上６以下である
    　ことを特徴とする、請求項１に記載の減衰ポリマー用添加剤。
     
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