WO2021103178A1 - 一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫 - Google Patents

一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫 Download PDF

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WO2021103178A1
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interpenetrating network
silicone foam
foam
responsiveness
silicone
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刘海峰
王美淑
魏俊锋
孙一峰
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广东省测试分析研究所（中国广州分析测试中心）
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
    • B01D17/04—Breaking emulsions
    • B01D17/047—Breaking emulsions with separation aids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/40—Devices for separating or removing fatty or oily substances or similar floating material

Definitions

  • the invention belongs to the technical field of polymer materials and petrochemical technology, and specifically relates to an organosilicon foam with interpenetrating network pH responsiveness.
  • Silicone foam is mainly composed of polydimethylsiloxane siloxane, which combines the characteristics of silicone and foam, such as hydrophobicity, lipophilicity, and high and low temperature resistance.
  • the common preparation methods of organosilicon foam include chemical method, physical method and other methods (Zhang Qian et al. Research progress of organosilicon foam materials[J].Journal of Hangzhou Normal University (Natural Science Edition),2016,15(03):230- 235).
  • the template method is a commonly used method in the physical method.
  • the soluble particles are used as a template to inject organic silicon raw materials, which are cured by the hydrosilylation reaction, and then dissolved in a solvent to obtain foam.
  • the preparation method is simple and does not require special foaming equipment. Suitable for small-scale foam preparation.
  • the purpose of the present invention is to overcome the shortcomings of the prior art and provide a silicone foam with interpenetrating network pH responsiveness.
  • the present invention selects a polymerizable silicone system and introduces a pH-responsive polymer monomer at the same time.
  • the two kinds of molecules are polymerized, and the interpenetrating network silicone foam is controlled by proper ratio adjustment, which ensures that the silicone foam is not swelling and has pH responsiveness, and can realize the transformation from lipophilic to oleophobic, so as to achieve the purpose of oil drainage. , Improve the oil-water separation rate.
  • the purpose of the present invention is to provide a silicone foam with interpenetrating network pH responsiveness, which is prepared by the following steps: 25 to 90 parts by mass of silicone resin, 10 to 75 parts by mass of pH responsive monomer and 1 to 5
  • the mass parts of the initiator are mixed uniformly and added to the template agent. After the bubbles in the template agent are completely eliminated, it is sealed and reacted at 130-190°C for 1-10 hours, and then the template agent is dissolved out with water to prepare the said pH with interpenetrating network.
  • the pH responsive monomer is composed of a monoacrylic acid monomer and a polyacrylic acid monomer, and the mass fraction of the monoacrylic acid monomer in the pH responsive monomer is 80-99.5 percent.
  • the aforementioned silicone foam with interpenetrating network pH responsiveness is specifically prepared by the following steps: 40-60 parts by mass of silicone resin, 50-75 parts by mass of pH-responsive monomer and 1-2 parts by mass of initiator are mixed uniformly , Add the template to the template, after the bubbles in the template are completely eliminated, seal, react at 130-190°C for 1-10h, and then use water to dissolve the template to prepare the interpenetrating network pH-responsive silicone foam,
  • the pH responsive monomer is composed of a monoacrylic acid monomer and a polyacrylic acid monomer, and the mass fraction of the pH responsive monomer of the monoacrylic acid monomer is 92-98%.
  • the silicone resin is composed of vinyl-containing polydimethylsiloxane and additives, and the mass fraction of the vinyl-containing polydimethylsiloxane in the silicone resin is 20. ⁇ 100%, the auxiliary agent is lipophilic fumed nano silica and/or vinyl MQ resin.
  • the polydimethylsiloxane is vinyl-terminated polydimethylsiloxane and/or polyvinyl polydimethylsiloxane.
  • the monoacrylic monomer is selected from the group consisting of dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl methacrylate, piperidine ethyl acrylate, Piperidine ethanol methacrylate, 2-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 2-(tert-butylamino) ethyl methacrylate, 2-(tert-butylamino) ethyl acrylate acrylic acid and methacrylic acid More than one of them.
  • the polyacrylic acid monomer is selected from the group consisting of ethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, and dimethacrylic acid.
  • Triethylene glycol ester triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, 1,3 diacrylate -Butanediol ester, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1.4-butanediol diacrylate, 1,4-hexanediol dimethacrylate, 1.4-hexanediol diacrylate, Glycerol dimethacrylate, glycerol diacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate and
  • the initiator is selected from benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, tert-butyl perbenzoate, di-tert-butyl peroxide, dicumyl peroxide and 2 One of ,5-dimethyl-2,5-di-tert-butylperoxide hexane.
  • the template is a water-soluble salt
  • the water-soluble salt is sodium chloride or potassium chloride.
  • the interpenetrating network pH-responsive silicone foam proposed by the present invention not only imparts good mechanical properties to the foam, but also has pH responsiveness, so that the foam is transformed from lipophilic (in water) to super-oleophobic (in water) .
  • the interpenetrating network pH-responsive silicone foam proposed in the present invention can be applied to oil-water separation.
  • the equipment and reagents used in the present invention are conventional commercially available products in the technical field.
  • pH responsiveness Prepare an aqueous hydrochloric acid solution with a pH of 1, and immerse the prepared silicone foam in the aqueous hydrochloric acid solution.
  • the 60% deformation compressive strength of the silicone foam is 0.50MPa.
  • the 60% deformation compressive strength of the silicone foam is 0.06 MPa, which has the same pH responsiveness as in Example 1.
  • the silicone foam prepared in Example 1, the silicone foam prepared in Comparative Example 1, and the silicone foam prepared in Comparative Example 2 were respectively immersed in hot water at 80°C and stirred for 48 hours.
  • the silicone foam maintains constant pH responsiveness
  • the silicone foam prepared in Comparative Example 1 has no pH responsiveness
  • the silicone foam prepared in Comparative Example 2 loses pH responsiveness.
  • the 60% deformation compressive strength of the silicone foam is 0.11MPa.
  • the 60% deformation compressive strength of the silicone foam is 1.5MPa.
  • the 60% deformation compressive strength of the silicone foam is 1.4MPa.
  • the 60% deformation compressive strength of the silicone foam is 1.6MPa.

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Abstract

一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，由如下步骤制备得到：将25～90质量份有机硅树脂，10～75质量份pH响应性单体和1～5质量份引发剂混合均匀，加入模板剂中，待模板剂中气泡完全排除后，密封，130～190℃反应1～10h，然后使用水将模板剂溶出，制得所述的具有互穿网络pH响应性有机硅泡沫。通过选择聚合性有机硅体系，同时引入pH响应性聚合单体，一锅法将两种分子聚合，通过适当的比例调控制得互穿网络有机硅泡沫，保证了有机硅泡沫不溶胀的同时又具有pH响应性，可以实现由亲油到疏油的转变，从而达到排油目的，提高油水分离率。

Description

一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫 技术领域：
本发明属于高分子材料技术领域和石油化工技术领域，具体涉及一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫。
背景技术：
有机硅泡沫由聚二甲基硅氧烷硅氧烷为主组成，兼具了有机硅与泡沫的特性，例如疏水性、亲油性以及耐高低温特性。常见的有机硅泡沫制备方法包括化学法、物理法和其它方法(张茜等.有机硅泡沫材料研究进展[J].杭州师范大学学报(自然科学版),2016,15(03):230-235)。模板法是物理法中常用的一种方法，将可溶性颗粒作为模板，注入有机硅原料，通过硅氢加成反应固化，然后使用溶剂溶解获得泡沫，制备方法简单，无需要特殊的发泡设备，适合小规模的泡沫制备。
上述方法制备得到的有机硅泡沫在应用于油水分离时，由于有机硅的强亲油特性，容易发生溶胀，虽然吸收的油会变多，但会导致泡沫机械强度下降，在反复的挤压下容易破裂失效，耐久性不理想；加之由于强亲油的特性，在挤压排油后，仍然有大量的油存在于有机硅基体内，导致油水分离效率降低。
发明内容：
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，本发明通过选择聚合性有机硅体系，同时引入pH响应性聚合单体，一锅法将两种分子聚合，通过适当的比例调控制得互穿网络有机硅泡沫，保证了有机硅泡沫不溶胀的同时又具有pH响应性，可以实现由亲油到疏油的转变，从而达到排油目的，提高油水 分离率。
本发明的目的在于提供一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，由如下步骤制备得到：将25～90质量份有机硅树脂，10～75质量份pH响应性单体和1～5质量份引发剂混合均匀，加入模板剂中，待模板剂中气泡完全排除后，密封，130～190℃反应1～10h，然后使用水将模板剂溶出，制得所述的具有互穿网络pH响应性有机硅泡沫，所述的pH响应性单体由单丙烯酸单体和多丙烯酸单体组成，所述的单丙烯酸单体在pH响应性单体的质量分数为80～99.5％。
上述具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，具体由如下步骤制备得到：将40～60质量份有机硅树脂，50～75质量份pH响应性单体和1～2质量份引发剂混合均匀，加入模板剂中，待模板剂中气泡完全排除后，密封，130～190℃反应1～10h，然后使用水将模板剂溶出，制得所述的具有互穿网络pH响应性有机硅泡沫，所述的pH响应性单体由单丙烯酸单体和多丙烯酸单体组成，所述的单丙烯酸单体在pH响应性单体的质量分数为92～98％。
优选地，所述的有机硅树脂由含有乙烯基的聚二甲基硅氧烷和助剂组成，所述的含有乙烯基的聚二甲基硅氧烷在有机硅树脂中的质量分数为20～100％，所述的助剂为亲油性气相纳米二氧化硅和/或乙烯基MQ树脂。
进一步优选，所述的聚二甲基硅氧烷为端乙烯基聚二甲基硅氧烷和/或多乙烯基聚二甲基硅氧烷。
优选地，所述的单丙烯酸单体选自丙烯酸二甲胺乙酯、甲基丙烯酸二甲胺乙酯、丙烯酸二乙胺乙酯、甲基丙烯酸二乙胺乙酯、丙烯酸哌啶乙醇酯、甲基丙烯酸哌啶乙醇酯、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-(叔丁基氨基)甲基丙烯酸乙酯、2-(叔丁基氨基)丙烯酸乙 酯丙烯酸和甲基丙烯酸中的一种以上。
优选地，所述的多丙烯酸单体选自二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸四乙二醇酯、二丙烯酸四乙二醇酯、二甲基丙烯酸1,3-丁二醇酯、二丙烯酸1,3-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1.4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-己二醇酯、二丙烯酸1.4-己二醇酯、二甲基丙烯酸甘油酯、二丙烯酸甘油酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯和二丙烯酸新戊二醇酯中的一种以上。
优选地，所述的引发剂选自过氧化苯甲酰、2,4-二氯过氧化苯甲酰、过苯甲酸叔丁酯、过氧化二叔丁级、过氧化二异丙苯和2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷中的一种。
优选地，所述的模板剂为水溶性盐，所述的水溶性盐为氯化钠或氯化钾。
本发明的有益效果是：
1、本发明提出的互穿网络pH响应性的有机硅泡沫作为泡沫材料，不仅赋予泡沫良好的机械性能，还具有pH响应性，使泡沫由亲油(水中)转变为超疏油(水中)。
2、本发明提出的互穿网络pH响应性的有机硅泡沫可以应用于油水分离。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
下面结合具体实例，进一步阐明本发明。应该理解，这些实施例仅用于说明本发明，而不用于限定本发明的保护范围。在实际应用中技术人员根据本发明做出的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
本发明使用的设备和试剂为本技术领域常规市购产品。
Figure PCTCN2019125114-appb-000001
Figure PCTCN2019125114-appb-000002
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Figure PCTCN2019125114-appb-000004
实施例1：
将24g粘度为5000cs的端乙烯基聚二甲基硅氧烷，16g乙烯基MQ树脂，46g甲基丙烯酸二甲胺乙酯，4g二甲基丙烯酸乙二醇酯和2g二叔丁基过氧化物混合均匀，加入氯化钠粉末中，待氯化钠粉末中气泡完全排除后，密封，170℃反应2h，然后使用水将氯化钠溶出制得有机硅泡沫。有机硅泡沫60％形变压缩强度为0.50MPa。
pH响应性：配制pH为1的盐酸水溶液，将制得的有机硅泡沫浸入盐酸水溶液中，有机硅泡沫由最开始的疏水状态变为亲水状态，滴入油滴(1,2-二氯乙烷)后，呈水中超疏油状态；将有机硅泡沫浸入中性水(pH＝7)或碱性水(pH＞7)时，泡沫呈疏水状态，不浸润，滴入油滴(1,2-二氯乙烷)后，油滴迅速被吸收，展现出pH响应性。
油水分离实验1：将50g水、50g正十六烷倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，正十六烷迅速被吸收，取出后，测量泡沫尺寸，膨胀率为0％，吸油率为90％，经挤压及pH＝1 水洗后，除油率为95％。有机硅泡沫60％形变压缩强度为0.50MPa。
油水分离实验2(耐久性实验)：将50g水、50g二氯甲烷倒入烧杯中，泡沫置于油水界面处，二氯甲烷迅速被吸收，取出后，测量泡沫尺寸，膨胀率为0％，吸油率为170％，经挤压及pH＝1水洗后，除油率为95％。反复操作100次后，泡沫完整。
对比例1
将24g粘度为5000cs的端乙烯基聚二甲基硅氧烷，16g乙烯基MQ树脂和2g二叔丁基过氧化物混合均匀，加入氯化钠粉末中，待氯化钠粉末中气泡完全排除后，密封，170℃反应2h，然后使用水将氯化钠溶出制得有机硅泡沫。有机硅泡沫60％形变压缩强度为0.03MPa。
pH响应性：将上述制得的有机硅泡沫浸入酸性水(pH＝1)、中性水(pH＝7)及碱性水(pH＞7)时，有机硅泡沫呈疏水状态，不浸润，滴入油滴(1,2-二氯乙烷)后，油滴迅速被吸收。对比例制得的有机硅泡沫没有pH响应性。
油水分离实验1：将50g水、50g正十六烷倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，正十六烷迅速被吸收，取出后，测量有机硅泡沫尺寸，膨胀率为10％，吸油率为110％，经挤压及pH＝1水洗后，除油率为70％。
油水分离实验2(耐久性实验)：将50g水、50g二氯甲烷倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，二氯甲烷迅速被吸收，取出后，测量泡沫尺寸，膨胀率为100％，吸油率为3000％，经挤压及pH＝1水洗后，除油率为85％。反复操作5次后，泡沫破裂，无法使用。
对比例2
与对比例1相同，不同之处在于：加入50g甲基丙烯酸二甲胺乙酯。
有机硅泡沫60％形变压缩强度为0.06MPa，与实施例1具有相同的pH响应性。
将实施例1制备得到的有机硅泡沫、对比例1制备得到的有机硅泡沫、对比例2制备得到的有机硅泡沫分别放在80℃热水中浸泡搅拌48h后，实施例1制备得到的有机硅泡沫保持不变的pH响应性，对比例1制备得到的有机硅泡沫无pH响应性，对比例2制备得到的有机硅泡沫失去pH响应性。
实施例2
将60g乙烯基含量为3％，粘度为10000cs的多乙烯基聚二甲基硅氧烷，70g甲基丙烯酸二甲胺乙酯，5g二甲基丙烯酸乙二醇酯和1g二叔丁基过氧化物混合均匀，加入氯化钠粉末中，待氯化钠粉末中气泡完全排除后，密封，130℃反应10h，然后使用水将氯化钠溶出制得有机硅泡沫。
油水分离实验：将50g水、50g正十六烷倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，正十六烷迅速被吸收，取出后，测量有机硅泡沫尺寸，膨胀率为0％，吸油率为98％，经挤压及pH＝1水洗后，除油率为93％。有机硅泡沫60％形变压缩强度为0.11MPa。
实施例3
将50g乙烯基含量10％，粘度为500cs的多乙烯基聚二甲基硅氧烷，60g 2-乙烯基吡啶，4.8g二丙烯酸新戊二醇酯和5g 2,4-二氯过氧化苯甲酰混合均匀，加入氯化钠粉末中，待氯化钠粉末中气泡完全排除后，密封，130℃反应5h，然后使用水将氯化钠粉末溶出制得有机硅泡沫。
油水分离实验：将50g水、50g柴油倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，汽油迅速被吸收，取出后，测量有机硅泡沫尺寸，膨胀率为0％，吸油率为80％，经挤压及pH＝1 水洗后，除油率为98％。有机硅泡沫60％形变压缩强度为1.5MPa。
实施例4
将40g乙烯基含量3％，粘度为10000cs的多乙烯基聚二甲基硅氧烷、5g亲油性气相纳米二氧化硅，50g甲基丙烯酸二乙胺乙酯，5g三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯和1g 2，5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷混合均匀，加入氯化钾粉末中，待氯化钾粉末中气泡完全排除后，密封，190℃反应1h，然后使用水将氯化钾粉末溶出制得有机硅泡沫。
油水分离实验：将50g水、50g正十六烷倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，正十六烷迅速被吸收，取出后，测量有机硅泡沫尺寸，膨胀率为0％，吸油率为94％，经挤压及pH＝1水洗后，除油率为95％。有机硅泡沫60％形变压缩强度为1.4MPa。
实施例5
将35g乙烯基含量3％，粘度为10000cs的多乙烯基聚二甲基硅氧烷、5g亲油性气相纳米二氧化硅、5g乙烯基MQ树脂，50g甲基丙烯酸二乙胺乙酯、5g三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯和1g 2，5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷混合均匀，加入氯化钾粉末中，待氯化钾粉末中气泡完全排除后，密封，190℃反应1h，然后使用水将氯化钾粉末溶出制得有机硅泡沫。
油水分离实验：将50g水、50g正十六烷倒入烧杯中，有机硅泡沫置于油水界面处，正十六烷迅速被吸收，取出后，测量有机硅泡沫尺寸，膨胀率为0％，吸油率为94％，经挤压及pH＝1水洗后，除油率为93％。有机硅泡沫60％形变压缩强度为1.6MPa。
实施例6
将15g乙烯基含量3％，粘度为10000cs的多乙烯基聚二甲基硅氧烷、5g亲油性气 相纳米二氧化硅、5g乙烯基MQ树脂，5g甲基丙烯酸二乙胺乙酯，5g三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯和1g 2，5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷混合均匀，加入氯化钾粉末中，待氯化钾粉末中气泡完全排除后，密封，190℃反应1h，然后使用水将氯化钾粉末溶出制得有机硅泡沫。
实施例7
将75g乙烯基含量3％，粘度为10000cs的多乙烯基聚二甲基硅氧烷、15g亲油性气相纳米二氧化硅，55g甲基丙烯酸二乙胺乙酯，20g三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯和5g 2，5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷混合均匀，加入氯化钾粉末中，待氯化钾粉末中气泡完全排除后，密封，190℃反应1h，然后使用水将氯化钾粉末溶出制得有机硅泡沫。
以上对本发明提供的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫进行了详细的介绍，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的技术方案及其核心思想，应当指出，对于本技术领域的技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (8)

  1. 一种具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，由如下步骤制备得到：将25～90质量份有机硅树脂，10～75质量份pH响应性单体和1～5质量份引发剂混合均匀，加入模板剂中，待模板剂中气泡完全排除后，密封，130～190℃反应1～10h，然后使用水将模板剂溶出，制得所述的具有互穿网络pH响应性有机硅泡沫，所述的pH响应性单体由单丙烯酸单体和多丙烯酸单体组成，所述的单丙烯酸单体在pH响应性单体的质量分数为80～99.5％。
  2. 根据权利要求1所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的有机硅树脂由含有乙烯基的聚二甲基硅氧烷和助剂组成，所述的含有乙烯基的聚二甲基硅氧烷在有机硅树脂中的质量分数为20～100％，所述的助剂为亲油性气相纳米二氧化硅和/或乙烯基MQ树脂。
  3. 根据权利要求2所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的聚二甲基硅氧烷为端乙烯基聚二甲基硅氧烷和/或多乙烯基聚二甲基硅氧烷。
  4. 根据权利要求1所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的单丙烯酸单体选自丙烯酸二甲胺乙酯、甲基丙烯酸二甲胺乙酯、丙烯酸二乙胺乙酯、甲基丙烯酸二乙胺乙酯、丙烯酸哌啶乙醇酯、甲基丙烯酸哌啶乙醇酯、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-(叔丁基氨基)甲基丙烯酸乙酯、2-(叔丁基氨基)丙烯酸乙酯丙烯酸和甲基丙烯酸中的一种以上。
  5. 根据权利要求1所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的多丙烯酸单体选自二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、 二丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸四乙二醇酯、二丙烯酸四乙二醇酯、二甲基丙烯酸1,3-丁二醇酯、二丙烯酸1,3-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、二丙烯酸1.4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-己二醇酯、二丙烯酸1.4-己二醇酯、二甲基丙烯酸甘油酯、二丙烯酸甘油酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯、三丙烯酸三羟甲基丙烷酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯和二丙烯酸新戊二醇酯中的一种以上。
  6. 根据权利要求1所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的引发剂选自过氧化苯甲酰、2,4-二氯过氧化苯甲酰、过苯甲酸叔丁酯、过氧化二叔丁级、过氧化二异丙苯和2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷中的一种。
  7. 根据权利要求1所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的模板剂为水溶性盐。
  8. 根据权利要求7所述的具有互穿网络pH响应性的有机硅泡沫，其特征在于，所述的水溶性盐为氯化钠或氯化钾。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115364690A (zh) * 2022-07-19 2022-11-22 湖南文理学院 一种基于pH智能响应的铜基材料及其制备方法、pH智能响应的铜基材料复合膜
WO2023233379A1 (en) * 2022-06-02 2023-12-07 3M Innovative Properties Company Foam composition including silicone mq resins and related articles and processes

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111662549B (zh) * 2020-06-16 2022-02-01 重庆邮电大学 一种具有自清洁功能的感知执行作动器材料及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6331578B1 (en) * 1998-11-18 2001-12-18 Josephine Turner Process for preparing interpenetrating polymer networks of controlled morphology
CN101942198A (zh) * 2010-09-03 2011-01-12 东华大学 多孔硅水凝胶互穿网络（ipn）膜的制备方法
CN105713393A (zh) * 2016-04-21 2016-06-29 厦门大学 一种以有机硅树脂为基体的超疏水吸油海绵及其制备方法
CN106519284A (zh) * 2016-10-28 2017-03-22 南京工程学院 一种可用于油水分离的新型多孔硅橡胶及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1385447A (zh) * 2002-04-29 2002-12-18 华南理工大学 有机硅－丙烯酸酯纳米乳液
WO2013046056A2 (en) * 2011-09-28 2013-04-04 King Abdullah University Of Science And Technology Grafted membranes and substrates having surfaces with switchable superoleophilicity and superoleophobicity and applications thereof
CN102559031B (zh) * 2011-12-30 2013-10-02 江苏创基新材料有限公司 有机硅改性的水性聚氨酯-丙烯酸酯复合涂层剂及其制备方法
CN103045113B (zh) * 2012-08-31 2014-07-02 江苏创基新材料有限公司 自交联互穿网络型有机硅-丙烯酸酯共聚乳液压敏胶粘剂的制备方法
WO2014039414A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 3M Innovative Properties Company Silcone compositions and related methods
CN102850536B (zh) * 2012-09-18 2014-04-02 江苏柏鹤涂料有限公司 含硅丙烯酸酯-聚酯树脂及其面漆和应用
US9388289B2 (en) * 2013-03-01 2016-07-12 Rutgers, The State University Of New Jersey Open-cell foam for the selective absorption of oil from water
EP3033365A1 (en) * 2013-08-13 2016-06-22 E. I. du Pont de Nemours and Company Polymerizable adhesive that forms methacrylate ipn
CN108704494A (zh) * 2018-05-21 2018-10-26 湖北航泰科技有限公司 一种硅橡胶互穿网络结构聚合物渗透汽化膜及其制备方法
CN109705505B (zh) * 2018-12-27 2022-04-08 科思创树脂制造(佛山)有限公司 一种具有互穿网络结构的水性双组分体系丙烯酸树脂的制备方法
CN110093652B (zh) * 2019-05-24 2020-04-14 广州大学 一种乙烯基硅油改性树脂油水分离网材料及其制备方法和应用
CN110204780A (zh) * 2019-06-24 2019-09-06 鲁东大学 一种耐用型超疏水聚氨酯泡沫材料的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6331578B1 (en) * 1998-11-18 2001-12-18 Josephine Turner Process for preparing interpenetrating polymer networks of controlled morphology
CN101942198A (zh) * 2010-09-03 2011-01-12 东华大学 多孔硅水凝胶互穿网络（ipn）膜的制备方法
CN105713393A (zh) * 2016-04-21 2016-06-29 厦门大学 一种以有机硅树脂为基体的超疏水吸油海绵及其制备方法
CN106519284A (zh) * 2016-10-28 2017-03-22 南京工程学院 一种可用于油水分离的新型多孔硅橡胶及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023233379A1 (en) * 2022-06-02 2023-12-07 3M Innovative Properties Company Foam composition including silicone mq resins and related articles and processes
CN115364690A (zh) * 2022-07-19 2022-11-22 湖南文理学院 一种基于pH智能响应的铜基材料及其制备方法、pH智能响应的铜基材料复合膜

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