WO2020235325A1 - 含ケイ素ポリマー、膜形成用組成物、被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法、金属化合物を担持する被膜を備える物品、及び含ケイ素ポリマーの製造方法 - Google Patents
含ケイ素ポリマー、膜形成用組成物、被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法、金属化合物を担持する被膜を備える物品、及び含ケイ素ポリマーの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
金属元素を含む金属化合物を担持可能な新規な含ケイ素ポリマーと、当該含ケイ素ポリマーを含む膜形成用組成物と、当該膜形成用組成物を用いて被処理体の表面に被膜を形成し、当該被膜に金属化合物を接触させることにより被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法と、前述の含ケイ素ポリマーを含み、金属化合物を担持する被膜を備える物品と、前述の含ケイ素ポリマーの製造方法とを提供すること。 分子鎖中にポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖と、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖との少なくとも一方を含む含ケイ素ポリマーにおいて、シアノ基を有する炭素原子数1以上10以下の炭化水素基をケイ素原子上に導入する。
Description
本発明は、含ケイ素ポリマーと、当該含ケイ素ポリマーを含む膜形成用組成物と、当該膜形成用組成物を用いて被処理体の表面に被膜を形成し、当該被膜に金属化合物を接触させることにより被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法と、前述の含ケイ素ポリマーを含み、金属化合物を担持する被膜を備える物品と、前述の含ケイ素ポリマーの製造方法とに関する。
種々の金属元素を含む金属化合物が触媒としての機能や光学特性や導電性等種々の物性を調整する機能を有することが広く知られている。このため、金属化合物は、基板のみならず種々の物品の表面に薄く被覆して使用される場合がある。
金属化合物を含む被膜の形成について、例えば、ダイヤモンドライクカーボン膜を形成するための前処理として、Siからなる基体の表面上に、Niを含む金属化合物、Coを含む金属化合物、及びFeを含む金属化合物から選ばれる1種又は2種以上の金属化合物を含有する溶液を塗布する方法が知られている(特許文献1を参照。)。
しかしながら、特許文献1に記載の方法のように、金属化合物の水溶液を基体表面に直接適用する場合、基体表面に金属化合物を安定して保持できなかったり、基体表面における金属化合物の保持量にムラが生じやすかったりする問題がある。
かかる問題は、金属化合物を担持可能な被膜を基体表面に形成できれば解消され得る。一般的に、被膜を形成するためにはポリマーを含む塗布液が使用されることが多い。また、化学的に安定なポリマーとして、ポリシロキサンやポリシランのような含ケイ素ポリマーが知られている。
このような事情から、金属元素を含む金属化合物を担持可能な被膜を形成する目的で、金属化合物を担持可能な新規な含ケイ素ポリマーが求められている。
本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、金属元素を含む金属化合物を担持可能な新規な含ケイ素ポリマーと、当該含ケイ素ポリマーを含む膜形成用組成物と、当該膜形成用組成物を用いて被処理体の表面に被膜を形成し、当該被膜に金属化合物を接触させることにより被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法と、前述の含ケイ素ポリマーを含み、金属化合物を担持する被膜を備える物品と、前述の含ケイ素ポリマーの製造方法とを提供することを目的とする。
本発明者らは、分子鎖中にポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖と、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖との少なくとも一方を含む含ケイ素ポリマーにおいて、ケイ素原子上にシアノ基を有する炭素原子数1以上10以下の炭化水素基を導入することにより、上記の課題を解決できることを見出し本発明を完成するに至った。より具体的には、本発明は以下のものを提供する。
本発明の第1の態様は、分子鎖中にポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖と、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖との少なくとも一方を含む含ケイ素ポリマーであって、
含ケイ素ポリマーにおいて、ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合しており、
式(1)が下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表され、
式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基である、含ケイ素ポリマーである。
含ケイ素ポリマーにおいて、ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合しており、
式(1)が下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表され、
式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基である、含ケイ素ポリマーである。
本発明の第2の態様は、第1の態様にかかる含ケイ素ポリマー(A)と、溶剤(S)とを含む、膜形成用組成物である。
本発明の第3の態様は、第2の態様にかかる膜形成用組成物を被処理体の表面に塗布して塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を乾燥させて、含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を形成する工程と、
被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させる工程とを含む、
被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法である。
塗布膜を乾燥させて、含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を形成する工程と、
被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させる工程とを含む、
被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法である。
本発明の第4の態様は、その表面に、第1の態様にかかる含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を備え、
被膜に、金属元素を含む金属化合物が担持されている物品である。
被膜に、金属元素を含む金属化合物が担持されている物品である。
本発明の第5の態様は、ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合しているポリシランの製造方法であって、
式(1)が下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表され、
式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、
金属マグネシウムの存在下に、下記式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物を、単独重合するか、シアノ基含有ハロシラン化合物と、シアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物とを共重合することを含み、
式(1a)が下記式:
R2 (2-p)X2Si-(R1-CN)p・・・(1a)
で表され、
式(1a)において、Xはハロゲン原子であり、R1は式(1)と同様であり、R2は、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、pは1又は2である、製造方法である。
式(1)が下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表され、
式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、
金属マグネシウムの存在下に、下記式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物を、単独重合するか、シアノ基含有ハロシラン化合物と、シアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物とを共重合することを含み、
式(1a)が下記式:
R2 (2-p)X2Si-(R1-CN)p・・・(1a)
で表され、
式(1a)において、Xはハロゲン原子であり、R1は式(1)と同様であり、R2は、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、pは1又は2である、製造方法である。
本発明によれば、金属元素を含む金属化合物を担持可能な新規な含ケイ素ポリマーと、当該含ケイ素ポリマーを含む膜形成用組成物と、当該膜形成用組成物を用いて被処理体の表面に被膜を形成し、当該被膜に金属化合物を接触させることにより被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法と、前述の含ケイ素ポリマーを含み、金属化合物を担持する被膜を備える物品と、前述の含ケイ素ポリマーの製造方法とを提供することができる。
≪含ケイ素ポリマー≫
含ケイ素ポリマーは、分子鎖中にポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖と、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖との少なくとも一方を含む。
含ケイ素ポリマーにおいて、ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合している。式(1)は、下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表される。
含ケイ素ポリマーは、分子鎖中にポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖と、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖との少なくとも一方を含む。
含ケイ素ポリマーにおいて、ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合している。式(1)は、下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表される。
式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基である。
含ケイ素ポリマーは、上記式(1)で表される基を有する。このため、含ケイ素ポリマーを含む皮膜を被処理体の表面に形成することにより、被処理体の表面に種々の金属元素を含む金属化合物を担持させることができる。
含ケイ素ポリマーの製造が容易であったり、ポリシランとしての特性やポリシロキサンとしての特性を活かしやすかったりすることから、含ケイ素ポリマーが有する分子鎖は、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖のみからなるか、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖のみからなるのが好ましい。
含ケイ素ポリマーの分子鎖の構造は特に限定されない。分子鎖の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、網目状であってもよく、環状であってもよい。分子量の制御や、含ケイ素ポリマーの種々の物性の調整が容易であることから、含ケイ素ポリマーの分子鎖の構造は直鎖状であるのが好ましい。
なお、含ケイ素ポリマーは、分子鎖の構造が異なる分子を組み合わせて含んでいてもよい。例えば、含ケイ素ポリマーは、直鎖状の分子と、分岐鎖状の分子とを組み合わせて含んでいてもよい。
なお、含ケイ素ポリマーは、分子鎖の構造が異なる分子を組み合わせて含んでいてもよい。例えば、含ケイ素ポリマーは、直鎖状の分子と、分岐鎖状の分子とを組み合わせて含んでいてもよい。
以下、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖と、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖とについて説明する。
<ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖>
含ケイ素ポリマー中の、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖の構造は、含ケイ素ポリマーが上記の式(1)で表される基を有する限り特に限定されない。
ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖としては、例えば下式(A1)で表されるシラン化合物から選択される少なくとも1種を加水分解縮合して得られるポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖が好ましい。
R4-nSi(OR’)n・・・(A1)
含ケイ素ポリマー中の、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖の構造は、含ケイ素ポリマーが上記の式(1)で表される基を有する限り特に限定されない。
ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖としては、例えば下式(A1)で表されるシラン化合物から選択される少なくとも1種を加水分解縮合して得られるポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖が好ましい。
R4-nSi(OR’)n・・・(A1)
式(A1)において、Rは水素原子、上記の式(1)で表される基、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はアラルキル基を表し、R’はアルキル基又はフェニル基を表し、nは2以上4以下の整数を表す。Siに複数のRが結合している場合、該複数のRは同じであっても異なっていてもよい。またSiに結合している複数の(OR’)基は同じであっても異なっていてもよい。
また、Rとしての脂肪族炭化水素基は、好ましくは炭素原子数1以上20以下の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは炭素原子数1以上4以下の直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基である。Rとしての脂肪族炭化水素基は、1以上の不飽和結合を有していてもよい。
Rとしての脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ビニル基、及びアリル基等が好ましい。
Rとしての脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ビニル基、及びアリル基等が好ましい。
Rがアリール基、又はアラルキル基である場合、これらの基に含まれるアリール基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。アリール基の好適な例としては、下記の基が挙げられる。
上記式中、Ra1は、水素原子;水酸基;メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基;メチル基、エチル基、ブチル基、プロピル基等の炭化水素基である。上記式中Ra2は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のアルキレン基である。
Rがアリール基又はアラルキル基である場合の好適な具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
アリール基又はアラルキル基に含まれるベンゼン環の数は1~3個であることが好ましい。ベンゼン環の数が1~3個であると、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖の形成が容易である。アリール基又はアラルキル基は、置換基として水酸基を有していてもよい。
また、R’としてのアルキル基は好ましくは炭素原子数1以上5以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。R’としてのアルキル基の炭素原子数は、特に加水分解速度の点から1又は2が好ましい。
式(A1)におけるnが4の場合のシラン化合物(i)は下式(A2)で表される。
Si(ORA1)a(ORA2)b(ORA3)c(ORA4)d・・・(A2)
式(A1)におけるnが4の場合のシラン化合物(i)は下式(A2)で表される。
Si(ORA1)a(ORA2)b(ORA3)c(ORA4)d・・・(A2)
式(A2)中、RA1、RA2、RA3及びRA4は、それぞれ独立に上記R’と同じアルキル基又はフェニル基を表す。
a、b、c及びdは、0≦a≦4、0≦b≦4、0≦c≦4、0≦d≦4であって、且つa+b+c+d=4の条件を満たす整数である。
式(A1)におけるnが3の場合のシラン化合物(ii)は下記式(A3)で表される。
RA5Si(ORA6)e(ORA7)f(ORA8)g・・・(A3)
RA5Si(ORA6)e(ORA7)f(ORA8)g・・・(A3)
式(A3)中、RA5は水素原子、上記の式(1)で表される基、上記Rと同じ脂肪族炭化水素基、アリール基、又はアラルキル基を表す。RA6、RA7、及びRA8は、それぞれ独立に上記R’と同じアルキル基又はフェニル基を表す。
e、f、及びgは、0≦e≦3、0≦f≦3、0≦g≦3であって、且つe+f+g=3の条件を満たす整数である。
式(A1)におけるnが2の場合のシラン化合物(iii)は下記式(A4)で表される。
RA9RA10Si(ORA11)h(ORA12)i・・・(A4)
RA9RA10Si(ORA11)h(ORA12)i・・・(A4)
式(A4)中、RA9及びRA10は水素原子、上記の式(1)で表される基、上記Rと同じ脂肪族炭化水素基、アリール基、又はアラルキル基を表す。RA11、及びRA12は、それぞれ独立に上記R’と同じアルキル基又はフェニル基を表す。
h及びiは、0≦h≦2、0≦i≦2であって、且つh+i=2の条件を満たす整数である。
シラン化合物(i)の具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラペンチルオキシシラン、テトラフェニルオキシシラン、トリメトキシモノエトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、トリエトキシモノメトキシシラン、トリメトキシモノプロポキシシラン、モノメトキシトリブトキシシラン、モノメトキシトリペンチルオキシシラン、モノメトキシトリフェニルオキシシラン、ジメトキシジプロポキシシラン、トリプロポキシモノメトキシシラン、トリメトキシモノブトキシシラン、ジメトキシジブトキシシラン、トリエトキシモノプロポキシシラン、ジエトキシジプロポキシシラン、トリブトキシモノプロポキシシラン、ジメトキシモノエトキシモノブトキシシラン、ジエトキシモノメトキシモノブトキシシラン、ジエトキシモノプロポキシモノブトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシモノエトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシモノブトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシモノブトキシシラン、ジブトキシモノメトキシモノエトキシシラン、ジブトキシモノエトキシモノプロポキシシラン、モノメトキシモノエトキシモノプロポキシモノブトキシシラン等のテトラアルコキシシランが挙げられ、中でもテトラメトキシシラン、テトラエトキシシランが好ましい。
シラン化合物(ii)の具体例としては、
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリペンチルオキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキシモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシルモノメトキシシラン、ジペンチルオキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシモノプロポキシシラン、ジフェニルオキシルモノメトキシシラン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニルオキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポキシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシラン、モノペンチルオキシジエトキシシラン、及びモノフェニルオキシジエトキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリペンチルオキシシラン、メチルトリフェニルオキシシラン、メチルモノメトキシジエトキシシラン、メチルモノメトキシジプロポキシシラン、メチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、メチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、メチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びメチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のメチルシラン化合物;
エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリペンチルオキシシラン、エチルトリフェニルオキシシラン、エチルモノメトキシジエトキシシラン、エチルモノメトキシジプロポキシシラン、エチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、エチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、エチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びエチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のエチルシラン化合物;
プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、プロピルトリペンチルオキシシラン、及びプロピルトリフェニルオキシシラン、プロピルモノメトキシジエトキシシラン、プロピルモノメトキシジプロポキシシラン、プロピルモノメトキシジペンチルオキシシラン、プロピルモノメトキシジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びプロピルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン、等のプロピルシラン化合物;
ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリプロポキシシラン、ブチルトリペンチルオキシシラン、ブチルトリフェニルオキシシラン、ブチルモノメトキシジエトキシシラン、ブチルモノメトキシジブロポキシシラン、ブチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ブチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びブチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のブチルシラン化合物;
フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、フェニルトリペンチルオキシシラン、フェニルトリフェニルオキシシラン、フェニルモノメトキシジエトキシシラン、フェニルモノメトキシジプロポキシシラン、フェニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、フェニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びフェニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のフェニルシラン化合物;
ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、ヒドロキシフェニルトリエトキシシラン、ヒドロキシフェニルトリプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルトリペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルトリフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジエトキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びヒドロキシフェニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のヒドロキシフェニルシラン化合物;
ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、ナフチルトリプロポキシシラン、ナフチルトリペンチルオキシシラン、ナフチルトリフェニルオキシシラン、ナフチルモノメトキシジエトキシシラン、ナフチルモノメトキシジプロポキシシラン、ナフチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ナフチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びナフチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のナフチルシラン化合物;
ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリプロポキシシラン、ベンジルトリペンチルオキシシラン、ベンジルトリフェニルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のベンジルシラン化合物;
ヒドロキシベンジルトリメトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリエトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルトリペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルトリフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びヒドロキシベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のヒドロキシベンジルシラン化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリペンチルオキシシラン、ビニルトリフェニルオキシシラン、ビニルモノメトキシジエトキシシラン、ビニルモノメトキシジプロポキシシラン、ビニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ビニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ビニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びビニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のビニルシラン化合物;
アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリプロポキシシラン、アリルトリペンチルオキシシラン、アリルトリフェニルオキシシラン、アリルモノメトキシジエトキシシラン、アリルモノメトキシジプロポキシシラン、アリルモノメトキシジペンチルオキシシラン、アリルモノメトキシジフェニルオキシシラン、アリルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びアリルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のアリルシラン化合物;
が挙げられる。
トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、トリペンチルオキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキシモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシルモノメトキシシラン、ジペンチルオキシモノエトキシシラン、ジペンチルオキシモノプロポキシシラン、ジフェニルオキシルモノメトキシシラン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニルオキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポキシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシラン、モノペンチルオキシジエトキシシラン、及びモノフェニルオキシジエトキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリペンチルオキシシラン、メチルトリフェニルオキシシラン、メチルモノメトキシジエトキシシラン、メチルモノメトキシジプロポキシシラン、メチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、メチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、メチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びメチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のメチルシラン化合物;
エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチルトリペンチルオキシシラン、エチルトリフェニルオキシシラン、エチルモノメトキシジエトキシシラン、エチルモノメトキシジプロポキシシラン、エチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、エチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、エチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びエチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のエチルシラン化合物;
プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリプロポキシシラン、プロピルトリペンチルオキシシラン、及びプロピルトリフェニルオキシシラン、プロピルモノメトキシジエトキシシラン、プロピルモノメトキシジプロポキシシラン、プロピルモノメトキシジペンチルオキシシラン、プロピルモノメトキシジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びプロピルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン、等のプロピルシラン化合物;
ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリプロポキシシラン、ブチルトリペンチルオキシシラン、ブチルトリフェニルオキシシラン、ブチルモノメトキシジエトキシシラン、ブチルモノメトキシジブロポキシシラン、ブチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ブチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びブチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のブチルシラン化合物;
フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン、フェニルトリペンチルオキシシラン、フェニルトリフェニルオキシシラン、フェニルモノメトキシジエトキシシラン、フェニルモノメトキシジプロポキシシラン、フェニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、フェニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びフェニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のフェニルシラン化合物;
ヒドロキシフェニルトリメトキシシラン、ヒドロキシフェニルトリエトキシシラン、ヒドロキシフェニルトリプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルトリペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルトリフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジエトキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びヒドロキシフェニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のヒドロキシフェニルシラン化合物;
ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、ナフチルトリプロポキシシラン、ナフチルトリペンチルオキシシラン、ナフチルトリフェニルオキシシラン、ナフチルモノメトキシジエトキシシラン、ナフチルモノメトキシジプロポキシシラン、ナフチルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ナフチルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びナフチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のナフチルシラン化合物;
ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリプロポキシシラン、ベンジルトリペンチルオキシシラン、ベンジルトリフェニルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のベンジルシラン化合物;
ヒドロキシベンジルトリメトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリエトキシシラン、ヒドロキシベンジルトリプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルトリペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルトリフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びヒドロキシベンジルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のヒドロキシベンジルシラン化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリペンチルオキシシラン、ビニルトリフェニルオキシシラン、ビニルモノメトキシジエトキシシラン、ビニルモノメトキシジプロポキシシラン、ビニルモノメトキシジペンチルオキシシラン、ビニルモノメトキシジフェニルオキシシラン、ビニルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びビニルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のビニルシラン化合物;
アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリプロポキシシラン、アリルトリペンチルオキシシラン、アリルトリフェニルオキシシラン、アリルモノメトキシジエトキシシラン、アリルモノメトキシジプロポキシシラン、アリルモノメトキシジペンチルオキシシラン、アリルモノメトキシジフェニルオキシシラン、アリルメトキシエトキシプロポキシシラン、及びアリルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラン等のアリルシラン化合物;
が挙げられる。
上記の化合物が有する、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基、ビニル基、又はアリル基が、上記式(1)で表される基に置換された化合物も、シラン化合物(ii)として好ましい。
シラン化合物(iii)の具体例としては、
ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジペンチルオキシシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシシラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシペンチルオキシシラン、メトキシフェニルオキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシペンチルオキシシラン、及びエトキシフェニルオキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルジメトキシシラン、メチルメトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシペンチルオキシシラン、メチルエトキシプロポキシシラン、メチルジプロポキシシラン、メチルジペンチルオキシシラン、メチルジフェニルオキシシラン、メチルメトキシフェニルオキシシラン等のメチルヒドロシラン化合物;
エチルジメトキシシラン、エチルメトキシエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、エチルメトキシプロポキシシラン、エチルメトキシペンチルオキシシラン、エチルエトキシプロポキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルジペンチルオキシシラン、エチルジフェニルオキシシラン、エチルメトキシフェニルオキシシラン等のエチルヒドロシラン化合物;
プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエトキシシラン、プロピルジエトキシシラン、プロピルメトキシプロポキシシラン、プロピルメトキシペンチルオキシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロピルジプロポキシシラン、プロピルジペンチルオキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシフェニルオキシシラン等のプロピルヒドロシラン化合物;
ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシシラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルメトキシプロポキシシラン、ブチルメトキシペンチルオキシシラン、ブチルエトキシプロポキシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルジペンチルオキシシラン、ブチルジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシフェニルオキシシラン等のブチルヒドロシラン化合物;
フェニルジメトキシシラン、フェニルメトキシエトキシシラン、フェニルジエトキシシラン、フェニルメトキシプロポキシシラン、フェニルメトキシペンチルオキシシラン、フェニルエトキシプロポキシシラン、フェニルジプロポキシシラン、フェニルジペンチルオキシシラン、フェニルジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシフェニルオキシシラン等のフェニルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシフェニルジメトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシフェニルジエトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシフェニルヒドロシラン化合物;
ナフチルジメトキシシラン、ナフチルメトキシエトキシシラン、ナフチルジエトキシシラン、ナフチルメトキシプロポキシシラン、ナフチルメトキシペンチルオキシシラン、ナフチルエトキシプロポキシシラン、ナフチルジプロポキシシラン、ナフチルジペンチルオキシシラン、ナフチルジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシフェニルオキシシラン等のナフチルヒドロシラン化合物;
ベンジルジメトキシシラン、ベンジルメトキシエトキシシラン、ベンジルジエトキシシラン、ベンジルメトキシプロポキシシラン、ベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ベンジルエトキシプロポキシシラン、ベンジルジプロポキシシラン、ベンジルジペンチルオキシシラン、ベンジルジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のベンジルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシベンジルジメトキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシベンジルジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシベンジルヒドロシラン化合物;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルメトキシプロポキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジペンチルオキシシラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエトキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン等のジメチルシラン化合物;
ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシエトキシシラン、ジエチルメトキシプロポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジペンチルオキシシラン、ジエチルジフェニルオキシシラン、ジエチルエトキシプロポキシシラン、ジエチルジプロポキシシラン等のジエチルシラン化合物;
ジプロピルジメトキシシラン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、ジプロピルメトキシプロポキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジペンチルオキシシラン、ジプロピルジフェニルオキシシラン、ジプロピルエトキシプロポキシシラン、ジプロピルジプロポキシシラン等のジプロポキシシラン化合物;
ジブチルジメトキシシラン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキシプロポキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジブチルジペンチルオキシシラン、ジブチルジフェニルオキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン等のジブチルシラン化合物;
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルメトキシエトキシシラン、ジフェニルメトキシプロポキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジペンチルオキシシラン、ジフェニルジフェニルオキシシラン、ジフェニルエトキシプロポキシシラン、ジフェニルジプロポキシシラン等のジフェニルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルメトキシエトキシシラン、ジナフチルメトキシプロポキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジナフチルジペンチルオキシシラン、ジナフチルジフェニルオキシシラン、ジナフチルエトキシプロポキシシラン、ジナフチルジプロポキシシラン等のジナフチルシラン化合物;
ジベンジルジメトキシシラン、ジベンジルメトキシエトキシシラン、ジベンジルメトキシプロポキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、ジベンジルジペンチルオキシシラン、ジベンジルジフェニルオキシシラン、ジベンジルエトキシプロポキシシラン、ジベンジルジプロポキシシラン等のジベンジルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
メチルエチルジメトキシシラン、メチルエチルメトキシエトキシシラン、メチルエチルメトキシプロポキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチルエチルジペンチルオキシシラン、メチルエチルジフェニルオキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシラン、メチルエチルジプロポキシシラン等のメチルエチルシラン化合物;
メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルメトキシエトキシシラン、メチルプロピルメトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、メチルプロピルジペンチルオキシシラン、メチルプロピルジフェニルオキシシラン、メチルプロピルエトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジプロポキシシラン等のメチルプロピルシラン化合物;
メチルブチルジメトキシシラン、メチルブチルメトキシエトキシシラン、メチルブチルメトキシプロポキシシラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジペンチルオキシシラン、メチルブチルジフェニルオキシシラン、メチルブチルエトキシプロポキシシラン、メチルブチルジプロポキシシラン等のメチルブチルシラン化合物;
メチル(フェニル)ジメトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジエトキシシラン、メチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(フェニル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
メチル(ナフチル)ジメトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジエトキシシラン、メチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のメチル(ナフチル)シラン化合物;
メチル(ベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ベンジル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピルメトキシエトキシシラン、エチルプロピルメトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジエトキシシラン、エチルプロピルジペンチルオキシシラン、エチルプロピルジフェニルオキシシラン、エチルプロピルエトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジプロポキシシラン等のエチルプロピルシラン化合物;
エチルブチルジメトキシシラン、エチルブチルメトキシエトキシシラン、エチルブチルメトキシプロポキシシラン、エチルブチルジエトキシシラン、エチルブチルジペンチルオキシシラン、エチルブチルジフェニルオキシシラン、エチルブチルエトキシプロポキシシラン、エチルブチルジプロポキシシラン等のエチルブチルシラン化合物;
エチル(フェニル)ジメトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジエトキシシラン、エチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(フェニル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
エチル(ナフチル)ジメトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジエトキシシラン、エチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のエチル(ナフチル)シラン化合物;
エチル(ベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ベンジル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
プロピルブチルジメトキシシラン、プロピルブチルメトキシエトキシシラン、プロピルブチルメトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラン、プロピルブチルジペンチルオキシシラン、プロピルブチルジフェニルオキシシラン、プロピルブチルエトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジプロポキシシラン等のプロピルブチルシラン化合物;
プロピル(フェニル)ジメトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジエトキシシラン、プロピル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(フェニル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
プロピル(ナフチル)ジメトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジエトキシシラン、プロピル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ナフチル)シラン化合物;
プロピル(ベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ベンジル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
ジビニルジメトキシシラン、ジビニルメトキシエトキシシラン、ジビニルメトキシプロポキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジビニルジペンチルオキシシラン、ジビニルジフェニルオキシシラン、ジビニルエトキシプロポキシシラン、ジビニルジプロポキシシラン等のジビニルシラン化合物;
ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルメトキシエトキシシラン、ビニルメチルメトキシプロポキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジペンチルオキシシラン、ビニルメチルジフェニルオキシシラン、ビニルメチルエトキシプロポキシシラン、ビニルメチルジプロポキシシラン等のビニルメチルシラン化合物;
ビニルエチルジメトキシシラン、ビニルエチルメトキシエトキシシラン、ビニルエチルメトキシプロポキシシラン、ビニルエチルジエトキシシラン、ビニルエチルジペンチルオキシシラン、ビニルメチルジフェニルオキシシラン、ビニルエチルエトキシプロポキシシラン、ビニルエチルジプロポキシシラン等のビニルエチルシラン化合物;
ビニル(フェニル)ジメトキシシラン、ビニル(フェニル)メトキシエトキシシラン、ビニル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、ビニル(フェニル)ジエトキシシラン、ビニル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、ビニル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、ビニル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、ビニル(フェニル)ジプロポキシシラン等のビニル(フェニル)シラン化合物;
ジアリルジメトキシシラン、ジアリルメトキシエトキシシラン、ジアリルメトキシプロポキシシラン、ジアリルジエトキシシラン、ジアリルジペンチルオキシシラン、ジアリルジフェニルオキシシラン、ジアリルエトキシプロポキシシラン、ジアリルジプロポキシシラン等のジアリルシラン化合物;
アリルメチルジメトキシシラン、アリルメチルメトキシエトキシシラン、アリルメチルメトキシプロポキシシラン、アリルメチルジエトキシシラン、アリルメチルジペンチルオキシシラン、アリルメチルジフェニルオキシシラン、アリルメチルエトキシプロポキシシラン、アリルメチルジプロポキシシラン等のアリルメチルシラン化合物;
アリルエチルジメトキシシラン、アリルエチルメトキシエトキシシラン、アリルエチルメトキシプロポキシシラン、アリルエチルジエトキシシラン、アリルエチルジペンチルオキシシラン、アリルメチルジフェニルオキシシラン、アリルエチルエトキシプロポキシシラン、アリルエチルジプロポキシシラン等のアリルエチルシラン化合物;
アリル(フェニル)ジメトキシシラン、アリル(フェニル)メトキシエトキシシラン、アリル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、アリル(フェニル)ジエトキシシラン、アリル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、アリル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、アリル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、アリル(フェニル)ジプロポキシシラン等のアリル(フェニル)シラン化合物;
が挙げられる。
ジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキシシラン、ジペンチルオキシシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシシラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシペンチルオキシシラン、メトキシフェニルオキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシペンチルオキシシラン、及びエトキシフェニルオキシシラン等のヒドロシラン化合物;
メチルジメトキシシラン、メチルメトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシペンチルオキシシラン、メチルエトキシプロポキシシラン、メチルジプロポキシシラン、メチルジペンチルオキシシラン、メチルジフェニルオキシシラン、メチルメトキシフェニルオキシシラン等のメチルヒドロシラン化合物;
エチルジメトキシシラン、エチルメトキシエトキシシラン、エチルジエトキシシラン、エチルメトキシプロポキシシラン、エチルメトキシペンチルオキシシラン、エチルエトキシプロポキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルジペンチルオキシシラン、エチルジフェニルオキシシラン、エチルメトキシフェニルオキシシラン等のエチルヒドロシラン化合物;
プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエトキシシラン、プロピルジエトキシシラン、プロピルメトキシプロポキシシラン、プロピルメトキシペンチルオキシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロピルジプロポキシシラン、プロピルジペンチルオキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラン、プロピルメトキシフェニルオキシシラン等のプロピルヒドロシラン化合物;
ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシシラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルメトキシプロポキシシラン、ブチルメトキシペンチルオキシシラン、ブチルエトキシプロポキシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルジペンチルオキシシラン、ブチルジフェニルオキシシラン、ブチルメトキシフェニルオキシシラン等のブチルヒドロシラン化合物;
フェニルジメトキシシラン、フェニルメトキシエトキシシラン、フェニルジエトキシシラン、フェニルメトキシプロポキシシラン、フェニルメトキシペンチルオキシシラン、フェニルエトキシプロポキシシラン、フェニルジプロポキシシラン、フェニルジペンチルオキシシラン、フェニルジフェニルオキシシラン、フェニルメトキシフェニルオキシシラン等のフェニルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシフェニルジメトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシフェニルジエトキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジプロポキシシラン、ヒドロキシフェニルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシフェニルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシフェニルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシフェニルヒドロシラン化合物;
ナフチルジメトキシシラン、ナフチルメトキシエトキシシラン、ナフチルジエトキシシラン、ナフチルメトキシプロポキシシラン、ナフチルメトキシペンチルオキシシラン、ナフチルエトキシプロポキシシラン、ナフチルジプロポキシシラン、ナフチルジペンチルオキシシラン、ナフチルジフェニルオキシシラン、ナフチルメトキシフェニルオキシシラン等のナフチルヒドロシラン化合物;
ベンジルジメトキシシラン、ベンジルメトキシエトキシシラン、ベンジルジエトキシシラン、ベンジルメトキシプロポキシシラン、ベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ベンジルエトキシプロポキシシラン、ベンジルジプロポキシシラン、ベンジルジペンチルオキシシラン、ベンジルジフェニルオキシシラン、ベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のベンジルヒドロシラン化合物;
ヒドロキシベンジルジメトキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシエトキシシラン、ヒドロキシベンジルジエトキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルエトキシプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルジプロポキシシラン、ヒドロキシベンジルジペンチルオキシシラン、ヒドロキシベンジルジフェニルオキシシラン、ヒドロキシベンジルメトキシフェニルオキシシラン等のヒドロキシベンジルヒドロシラン化合物;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルメトキシプロポキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジペンチルオキシシラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエトキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラン等のジメチルシラン化合物;
ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシエトキシシラン、ジエチルメトキシプロポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジペンチルオキシシラン、ジエチルジフェニルオキシシラン、ジエチルエトキシプロポキシシラン、ジエチルジプロポキシシラン等のジエチルシラン化合物;
ジプロピルジメトキシシラン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、ジプロピルメトキシプロポキシシラン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジペンチルオキシシラン、ジプロピルジフェニルオキシシラン、ジプロピルエトキシプロポキシシラン、ジプロピルジプロポキシシラン等のジプロポキシシラン化合物;
ジブチルジメトキシシラン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキシプロポキシシラン、ジブチルジエトキシシラン、ジブチルジペンチルオキシシラン、ジブチルジフェニルオキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン等のジブチルシラン化合物;
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルメトキシエトキシシラン、ジフェニルメトキシプロポキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジペンチルオキシシラン、ジフェニルジフェニルオキシシラン、ジフェニルエトキシプロポキシシラン、ジフェニルジプロポキシシラン等のジフェニルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルメトキシエトキシシラン、ジナフチルメトキシプロポキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジナフチルジペンチルオキシシラン、ジナフチルジフェニルオキシシラン、ジナフチルエトキシプロポキシシラン、ジナフチルジプロポキシシラン等のジナフチルシラン化合物;
ジベンジルジメトキシシラン、ジベンジルメトキシエトキシシラン、ジベンジルメトキシプロポキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、ジベンジルジペンチルオキシシラン、ジベンジルジフェニルオキシシラン、ジベンジルエトキシプロポキシシラン、ジベンジルジプロポキシシラン等のジベンジルシラン化合物;
ジ(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、ジ(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のジ(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
メチルエチルジメトキシシラン、メチルエチルメトキシエトキシシラン、メチルエチルメトキシプロポキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチルエチルジペンチルオキシシラン、メチルエチルジフェニルオキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシラン、メチルエチルジプロポキシシラン等のメチルエチルシラン化合物;
メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルメトキシエトキシシラン、メチルプロピルメトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、メチルプロピルジペンチルオキシシラン、メチルプロピルジフェニルオキシシラン、メチルプロピルエトキシプロポキシシラン、メチルプロピルジプロポキシシラン等のメチルプロピルシラン化合物;
メチルブチルジメトキシシラン、メチルブチルメトキシエトキシシラン、メチルブチルメトキシプロポキシシラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジペンチルオキシシラン、メチルブチルジフェニルオキシシラン、メチルブチルエトキシプロポキシシラン、メチルブチルジプロポキシシラン等のメチルブチルシラン化合物;
メチル(フェニル)ジメトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジエトキシシラン、メチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(フェニル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
メチル(ナフチル)ジメトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、メチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジエトキシシラン、メチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のメチル(ナフチル)シラン化合物;
メチル(ベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ベンジル)シラン化合物;
メチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、メチル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のメチル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピルメトキシエトキシシラン、エチルプロピルメトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジエトキシシラン、エチルプロピルジペンチルオキシシラン、エチルプロピルジフェニルオキシシラン、エチルプロピルエトキシプロポキシシラン、エチルプロピルジプロポキシシラン等のエチルプロピルシラン化合物;
エチルブチルジメトキシシラン、エチルブチルメトキシエトキシシラン、エチルブチルメトキシプロポキシシラン、エチルブチルジエトキシシラン、エチルブチルジペンチルオキシシラン、エチルブチルジフェニルオキシシラン、エチルブチルエトキシプロポキシシラン、エチルブチルジプロポキシシラン等のエチルブチルシラン化合物;
エチル(フェニル)ジメトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジエトキシシラン、エチル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(フェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(フェニル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
エチル(ナフチル)ジメトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、エチル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジエトキシシラン、エチル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のエチル(ナフチル)シラン化合物;
エチル(ベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ベンジル)シラン化合物;
エチル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、エチル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のエチル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
プロピルブチルジメトキシシラン、プロピルブチルメトキシエトキシシラン、プロピルブチルメトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラン、プロピルブチルジペンチルオキシシラン、プロピルブチルジフェニルオキシシラン、プロピルブチルエトキシプロポキシシラン、プロピルブチルジプロポキシシラン等のプロピルブチルシラン化合物;
プロピル(フェニル)ジメトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジエトキシシラン、プロピル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(フェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(フェニル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシフェニル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシフェニル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシフェニル)シラン化合物;
プロピル(ナフチル)ジメトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ナフチル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジエトキシシラン、プロピル(ナフチル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ナフチル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ナフチル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ナフチル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ナフチル)シラン化合物;
プロピル(ベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ベンジル)シラン化合物;
プロピル(ヒドロキシベンジル)ジメトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)メトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジエトキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジペンチルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジフェニルオキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)エトキシプロポキシシラン、プロピル(ヒドロキシベンジル)ジプロポキシシラン等のプロピル(ヒドロキシベンジル)シラン化合物;
ジビニルジメトキシシラン、ジビニルメトキシエトキシシラン、ジビニルメトキシプロポキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジビニルジペンチルオキシシラン、ジビニルジフェニルオキシシラン、ジビニルエトキシプロポキシシラン、ジビニルジプロポキシシラン等のジビニルシラン化合物;
ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルメトキシエトキシシラン、ビニルメチルメトキシプロポキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジペンチルオキシシラン、ビニルメチルジフェニルオキシシラン、ビニルメチルエトキシプロポキシシラン、ビニルメチルジプロポキシシラン等のビニルメチルシラン化合物;
ビニルエチルジメトキシシラン、ビニルエチルメトキシエトキシシラン、ビニルエチルメトキシプロポキシシラン、ビニルエチルジエトキシシラン、ビニルエチルジペンチルオキシシラン、ビニルメチルジフェニルオキシシラン、ビニルエチルエトキシプロポキシシラン、ビニルエチルジプロポキシシラン等のビニルエチルシラン化合物;
ビニル(フェニル)ジメトキシシラン、ビニル(フェニル)メトキシエトキシシラン、ビニル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、ビニル(フェニル)ジエトキシシラン、ビニル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、ビニル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、ビニル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、ビニル(フェニル)ジプロポキシシラン等のビニル(フェニル)シラン化合物;
ジアリルジメトキシシラン、ジアリルメトキシエトキシシラン、ジアリルメトキシプロポキシシラン、ジアリルジエトキシシラン、ジアリルジペンチルオキシシラン、ジアリルジフェニルオキシシラン、ジアリルエトキシプロポキシシラン、ジアリルジプロポキシシラン等のジアリルシラン化合物;
アリルメチルジメトキシシラン、アリルメチルメトキシエトキシシラン、アリルメチルメトキシプロポキシシラン、アリルメチルジエトキシシラン、アリルメチルジペンチルオキシシラン、アリルメチルジフェニルオキシシラン、アリルメチルエトキシプロポキシシラン、アリルメチルジプロポキシシラン等のアリルメチルシラン化合物;
アリルエチルジメトキシシラン、アリルエチルメトキシエトキシシラン、アリルエチルメトキシプロポキシシラン、アリルエチルジエトキシシラン、アリルエチルジペンチルオキシシラン、アリルメチルジフェニルオキシシラン、アリルエチルエトキシプロポキシシラン、アリルエチルジプロポキシシラン等のアリルエチルシラン化合物;
アリル(フェニル)ジメトキシシラン、アリル(フェニル)メトキシエトキシシラン、アリル(フェニル)メトキシプロポキシシラン、アリル(フェニル)ジエトキシシラン、アリル(フェニル)ジペンチルオキシシラン、アリル(フェニル)ジフェニルオキシシラン、アリル(フェニル)エトキシプロポキシシラン、アリル(フェニル)ジプロポキシシラン等のアリル(フェニル)シラン化合物;
が挙げられる。
上記の化合物が有する、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基、ビニル基、又はアリル基のうちの少なくとも1つが、上記式(1)で表される基に置換された化合物も、シラン化合物(iii)として好ましい。
以上説明したシラン化合物を、常法に従って加水分解縮合することによりポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖が形成される。
ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖としては、下記式(A3-1)で表される単位、及び/又は下記式(A4-1)で表される単位とからなるシロキサン鎖が好ましく、式(A4-1)で表される単位からなる直鎖シロキサン鎖がより好ましい。
-(SiRA13O3/2)-・・・(A3-1)
-(SiRA14RA15O2/2)-・・・(A4-1)
式(A3-1)及び式(A4-1)中、RA13、RA14、及びRA15は、それぞれ独立に、上記式(1)で表される基、炭素原子数1以上4以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基、又はフェニル基である。
-(SiRA13O3/2)-・・・(A3-1)
-(SiRA14RA15O2/2)-・・・(A4-1)
式(A3-1)及び式(A4-1)中、RA13、RA14、及びRA15は、それぞれ独立に、上記式(1)で表される基、炭素原子数1以上4以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基、又はフェニル基である。
<ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖>
含ケイ素ポリマー中のポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖の構造は、含ケイ素ポリマーが上記の式(1)で表される基を有する限り特に限定されない。ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖は、シラノール基及び/又はアルコキシ基を含有していてもよい。
ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖は、例えば、下式(A5)~(A7)で表される単位の少なくとも1つから構成されるのが好ましい。
(式(A5)、(A7)、及び(A8)中、Ra3及びRa4は、水素原子、有機基又はシリル基を表す。Ra5は、水素原子又はアルキル基を表す。Ra5がアルキル基である場合、炭素原子数1以上4以下のアルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基がより好ましい。)
含ケイ素ポリマー中のポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖の構造は、含ケイ素ポリマーが上記の式(1)で表される基を有する限り特に限定されない。ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖は、シラノール基及び/又はアルコキシ基を含有していてもよい。
ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖は、例えば、下式(A5)~(A7)で表される単位の少なくとも1つから構成されるのが好ましい。
Ra3及びRa4としての有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びに、H、O、S、Se、N、B、P、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。
Ra3及びRa4について、有機基としては、前述の式(1)で表される基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基等の炭化水素基や、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基等が挙げられる。
これらの基の中では、前述の式(1)で表される基、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基が好ましい。アルキル基、アリール基、及びアラルキル基の好適な例は、前述の式(A1)中のRがアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である場合の例と同様である。
Ra3及びRa4について、有機基としては、前述の式(1)で表される基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アラルキル基等の炭化水素基や、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基等が挙げられる。
これらの基の中では、前述の式(1)で表される基、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基が好ましい。アルキル基、アリール基、及びアラルキル基の好適な例は、前述の式(A1)中のRがアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である場合の例と同様である。
Ra3及びRa4がシリル基である場合、シリル基としては、シリル基、ジシラニル基、トリシラニル基等のSi1-10シラニル基(Si1-6シラニル基等)が挙げられる。
ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖は、下記(A10)から(A13)の単位を含むのが好ましい。
(A10)から(A13)中、Ra3及びRa4は、式(A5)、(A7)、及び(A8)中におけるRa3及びRa4と同様である。a、b、及びcは、それぞれ、2~1000の整数である。
a、b、及びcは、それぞれ、10~500が好ましく、10~100がより好ましい。各ユニット中の構成単位は、ユニット中に、ランダムに含まれていても、ブロック化された状態で含まれていてもよい。
ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖は、下記(A10)から(A13)の単位を含むのが好ましい。
a、b、及びcは、それぞれ、10~500が好ましく、10~100がより好ましい。各ユニット中の構成単位は、ユニット中に、ランダムに含まれていても、ブロック化された状態で含まれていてもよい。
以上説明したポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖の中では、それぞれケイ素原子に結合している、式(1)で表される基と、アルキル基と、アリール基又はアラルキル基とを組み合わせて含むポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖、並びに、それぞれケイ素原子に結合している、式(1)で表される基と、アルキル基とを組み合わせて含むポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖が好ましい。
より具体的には、それぞれケイ素原子に結合している、式(1)で表される基と、メチル基と、ベンジル基とを組み合わせて含むポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖、それぞれケイ素原子に結合している、式(1)で表される基と、メチル基と、フェニル基とを組み合わせて含むポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖、それぞれケイ素原子に結合している、式(1)で表される基と、メチル基とを組み合わせて含むポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖、並びにそれぞれケイ素原子に結合している、式(1)で表される基のみを含むポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖が好ましく使用される。
<式(1)で表される基>
含ケイ素ポリマーは、式(1)で表される基を有することにより、種々の金属元素を含む金属化合物を担持可能である。
含ケイ素ポリマーは、式(1)で表される基を有することにより、種々の金属元素を含む金属化合物を担持可能である。
含ケイ素ポリマーが、金属化合物を良好に担持しやすい点で、含ケイ素ポリマー中の、式(1)で表される基のモル数は、含ケイ素ポリマー中のケイ素原子1モルに対して、0.05モル以上2.0モル以下が好ましく、0.2モル以上1.0モル以下がより好ましい。
上記式(1)中の、R1としての炭化水素基は、炭素原子数1以上10以下である限り特に限定されない。R1としての炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても、芳香族炭化水素基であっても、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基との組み合わせであってもよい。
R1としての炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合や、R1としての炭化水素基が脂肪族炭化水素基を含む場合、脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、環状骨格を含んでいてもよい。原料の入手が容易である点、後述する金属化合物の担持が容易である点から、R1としての炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基が好ましく、直鎖状の炭化水素基がより好ましい。
鎖長が長すぎないことにより式(1)で表される基同士が互いに立体的に干渉しにくい一方で、ある程度鎖長が長いことにより式(1)で表される基の立体的な配置の自由度が高いことから、R1としての炭化水素基としては、炭素原子数2以上8以下のアルキレン基が好ましく、炭素原子数2以上8以下の直鎖アルキレン基がより好ましく、炭素原子数2以上6以下の直鎖アルキレン基がさらに好ましい。
R1としての炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、エタン-1,1-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,1-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基、ノナン-1,9-ジイル基、デカン-1,10-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、p-フェニレン基、m-フェニレン基、o-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,7-ジイル基、及びナフタレン-1,4-ジイル基等が挙げられる。
R1としての上記の炭化水素基の中では、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、p-フェニレン基、及びm-フェニレン基が好ましく、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基がより好ましい。
式(1)で表される基としては、シアノメチル基、2-シアノエチル基、3-シアノ-n-プロピル基、4-シアノ-n-ブチル基、5-シアノ-n-ペンチル基、及び6-シアノ-n-ペンチル基が好ましく、2-シアノエチル基、3-シアノ-n-プロピル基、及び4-シアノ-n-ブチル基がより好ましい。
以上説明した含ケイ素ポリマーの重量平均分子量(Mw)や、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比率である分散度(Mw/Mn)は特に限定されない。膜形成用組成物中での溶解性や成膜性の観点から、重量平均分子量は、500以上12000以下が好ましく、700以上8000以下がより好ましく、700以上3000以下がさらに好ましい。
分散度は、1以上4.5以下が好ましく、2以上4以下がより好ましい。
分散度は、1以上4.5以下が好ましく、2以上4以下がより好ましい。
≪膜形成用組成物≫
膜形成用組成物は、前述の含ケイ素ポリマー(A)と、溶剤(S)とを含む。かかる膜形成組成物を塗布することにより、含ケイ素ポリマー(A)を主体する被膜を形成することができる。後述するように、種々の被処理体の表面に、含ケイ素ポリマー(A)を主体とする被膜を形成することにより、被処理体に金属担持能を付与することができる。
膜形成用組成物は、前述の含ケイ素ポリマー(A)と、溶剤(S)とを含む。かかる膜形成組成物を塗布することにより、含ケイ素ポリマー(A)を主体する被膜を形成することができる。後述するように、種々の被処理体の表面に、含ケイ素ポリマー(A)を主体とする被膜を形成することにより、被処理体に金属担持能を付与することができる。
<含ケイ素ポリマー(A)>
含ケイ素ポリマー(A)については、前述の通りである。膜形成用組成物における含ケイ素ポリマー(A)の含有量は特に限定されず、所望の膜厚に応じて設定すればよい。製膜性の点からは、膜形成用組成物における含ケイ素ポリマー(A)の含有量は、1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上40質量%以下がより好ましく、10質量%以上35質量%以下が特に好ましい。
含ケイ素ポリマー(A)については、前述の通りである。膜形成用組成物における含ケイ素ポリマー(A)の含有量は特に限定されず、所望の膜厚に応じて設定すればよい。製膜性の点からは、膜形成用組成物における含ケイ素ポリマー(A)の含有量は、1質量%以上50質量%以下が好ましく、5質量%以上40質量%以下がより好ましく、10質量%以上35質量%以下が特に好ましい。
<溶剤(S)>
膜形成用組成物は、溶剤(S)を含有する。溶剤(S)は、含ケイ素ポリマー(A)がが可溶である限り特に限定されない。
膜形成用組成物は、溶剤(S)を含有する。溶剤(S)は、含ケイ素ポリマー(A)がが可溶である限り特に限定されない。
溶剤(S)の好適な例としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、n-ブタノール等のアルコール類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル-n-アミルケトン、メチルイソアミルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類;
γ-ブチロラクトン等のラクトン環含有有機溶媒;
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、又はジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類又は前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体;
ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類;
アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、アミルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤;
N,N,N’,N’-テトラメチルウレア、N,N,2-トリメチルプロピオンアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン等の窒素含有有機溶媒;
が挙げられる。これらの溶剤は、2種以上組み合わせて使用してもよい。
メタノール、エタノール、プロパノール、n-ブタノール等のアルコール類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル-n-アミルケトン、メチルイソアミルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類;
γ-ブチロラクトン等のラクトン環含有有機溶媒;
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、又はジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類又は前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体;
ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類;
アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、アミルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤;
N,N,N’,N’-テトラメチルウレア、N,N,2-トリメチルプロピオンアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン等の窒素含有有機溶媒;
が挙げられる。これらの溶剤は、2種以上組み合わせて使用してもよい。
これらの溶剤の中では、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、N,N,N’,N’-テトラメチルウレア、及びブタノールが好ましい。
溶剤(S)が、下式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを含有するのも好ましい。膜形成用組成物が、(A)ケイ素含有樹脂とともに下式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを含有する溶剤(S)を含むことにより、膜形成用組成物を用いて形成される被膜の耐熱性が良好である。
・・・(S1)
(式(S1)中、Rs1は、炭素原子数1以上3以下のアルキル基であり、pは1以上6以下の整数であり、qは0以上(p+1)以下の整数である。)
(式(S1)中、Rs1は、炭素原子数1以上3以下のアルキル基であり、pは1以上6以下の整数であり、qは0以上(p+1)以下の整数である。)
式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートの具体例としては、シクロプロピルアセテート、シクロブチルアセテート、シクロペンチルアセテート、シクロヘキシルアセテート、シクロヘプチルアセテート、及びシクロオクチルアセテートが挙げられる。
これらの中では、入手が容易であり、耐熱性に優れる被膜を形成しやすいことから、シクロヘキシルアセテート、及びシクロオクチルアセテートが好ましい。
溶剤(S)は、式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを2種以上組み合わせて含んでいてもよい。
これらの中では、入手が容易であり、耐熱性に優れる被膜を形成しやすいことから、シクロヘキシルアセテート、及びシクロオクチルアセテートが好ましい。
溶剤(S)は、式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートを2種以上組み合わせて含んでいてもよい。
溶剤(S)中の式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートの含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。溶剤(S)中の式(S1)で表されるシクロアルキルアセテートの含有量は、典型的には、例えば、30質量%以上であり、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%であってもよい。
溶剤(S)の使用量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。製膜性の点から、溶剤(S)は、膜形成用組成物の固形分濃度が、好ましくは1質量%以上50質量%以下、より好ましくは10質量%以上40質量%以下となるように用いられる。
<その他の成分>
膜形成用組成物は、含ケイ素ポリマー(A)、及び溶剤(S)以外に、従来から種々の用途に使用されている膜形成用組成物に添加されている、種々の成分を含んでいてもよい。
その他の成分の例としては、光重合開始剤、酸発生剤、塩基発生剤、触媒、シランカップリング剤、密着増強剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、及び着色剤等が挙げられる。
これらの成分は、それぞれ、通常使用される量に従って、膜形成用組成物に配合される。
膜形成用組成物は、含ケイ素ポリマー(A)、及び溶剤(S)以外に、従来から種々の用途に使用されている膜形成用組成物に添加されている、種々の成分を含んでいてもよい。
その他の成分の例としては、光重合開始剤、酸発生剤、塩基発生剤、触媒、シランカップリング剤、密着増強剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、及び着色剤等が挙げられる。
これらの成分は、それぞれ、通常使用される量に従って、膜形成用組成物に配合される。
<膜形成用組成物の製造方法>
膜形成用組成物の製造方法は特に限定されない。典型的には、それぞれ所定量の以上説明した成分を均一に混合し、固形分を溶剤(S)に溶解させることにより膜形成用組成物が製造される。微小は不溶物を除去するため、膜形成用組成物を所望の孔径のフィルターを用いてろ過してもよい。
膜形成用組成物の製造方法は特に限定されない。典型的には、それぞれ所定量の以上説明した成分を均一に混合し、固形分を溶剤(S)に溶解させることにより膜形成用組成物が製造される。微小は不溶物を除去するため、膜形成用組成物を所望の孔径のフィルターを用いてろ過してもよい。
≪被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法≫
被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法は、
前述の膜形成用組成物を被処理体の表面に塗布して塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を乾燥させて、含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を形成する工程と、
被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させる工程とを含む。
上記の方法によれば、被処理体の表面に形成された式(1)で表される基を有する含ケイ素ポリマー(A)を主体とする被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させることにより、被処理体の表面に金属化合物を担持することができる。
被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法は、
前述の膜形成用組成物を被処理体の表面に塗布して塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を乾燥させて、含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を形成する工程と、
被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させる工程とを含む。
上記の方法によれば、被処理体の表面に形成された式(1)で表される基を有する含ケイ素ポリマー(A)を主体とする被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させることにより、被処理体の表面に金属化合物を担持することができる。
被処理体の表面に塗布膜を形成する方法は特に限定されない。例えば、スプレー法、インクジェット法、スピンコート法、ロールコート法、浸漬法、滴下法等の方法により膜形成用組成物を塗布して、被処理体の表面に塗布膜が形成される。
塗布膜の膜厚は特に限定されない。典型的には、塗布膜は、好ましくは0.1nm以上20μm以下、より好ましくは0.5nm以上1000nm以下、さらに好ましくは、0.5nm以上500nm以下、特に好ましくは1nm以上100nm以下の膜厚の被膜を形成できるような厚さで形成される。
塗布膜の膜厚は特に限定されない。典型的には、塗布膜は、好ましくは0.1nm以上20μm以下、より好ましくは0.5nm以上1000nm以下、さらに好ましくは、0.5nm以上500nm以下、特に好ましくは1nm以上100nm以下の膜厚の被膜を形成できるような厚さで形成される。
被処理体としては、種々の基板;触媒化合物担持用の多孔質材料;種々の装置の筐体;自動車、二輪車、三輪車、鉄道車両、船舶、航空機、及びヘリコプター等の輸送機の外装材;建築物の外装材;建築物用のガラス;鏡;内燃機関、ボイラー、化石燃料を燃焼させる燃焼炉、及び可燃性廃棄物を燃焼させる燃焼炉等から燃焼により発生する排ガスをを排出する排気管;めっきを施される種々の物品;磁気テープ、磁気フィルム、及び磁気シート等の基材;レンズ、高屈折率膜、低屈折率膜、プリズムシート、及びマイクロレンズ等の光学材料;セラミックコンデンサ、及び積層セラミックコンデンサ;配管、熱交換器、貯槽、反応槽、マイクロリアクター、及びバルブ等の化学装置;LED;ヒートシンク等の放熱部材等が挙げられる。
被処理体の材質は、特に限定されない。被処理体の材質の好適な例としては、金属、シリコン、及びガラス等の無機材料、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリアリーレンスルフィド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等が挙げられる。基板の厚さは特に限定されず、基板は、フィルムやシートであってもよい。
このようにして被処理体の表面に形成された塗布膜は、次いで乾燥される。塗布膜の乾燥方法としては、自然乾燥や60℃以上150℃以下の範囲の温度でのベーク処理が挙げられる。乾燥処理により、含ケイ素ポリマー(A)を主体とする被膜が形成される。
次いで、被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させる。被膜に金属化合物を接触させる方法は特に限定されない。好ましい方法としては、金属化合物の溶液や、金属化合物のコロイドを含む液等を、被膜に接触させる方法が挙げられる。
金属化合物を含む液を被膜に接触させる方法は特に限定されない。当該方法としては、塗布膜の形成方法と同様の方法により、金属化合物を含む液を被膜上に塗布する方法や、被膜を備える被処理体を金属化合物に含む液に浸漬させる方法等が挙げられる。
金属化合物を含む液を被膜に接触させる方法は特に限定されない。当該方法としては、塗布膜の形成方法と同様の方法により、金属化合物を含む液を被膜上に塗布する方法や、被膜を備える被処理体を金属化合物に含む液に浸漬させる方法等が挙げられる。
金属化合物を含む液における金属化合物の濃度は、所望する量の金属化合物を被処理体の表面に担持されることが可能である限り特に限定されない。例えば、金属化合物を含む液における金属化合物の濃度は、0.1質量%以上30質量%以下が好ましく、0.5質量%以上20質量%以下がより好ましく、1質量%以上10質量%以下がさらに好ましい。
金属化合物を含む液に含まれる溶媒又は分散媒は、金属化合物が溶解、又はコロイド状に分散する限り特に限定されない。溶媒又は分散媒としては、水であっても、有機溶媒であっても、有機溶媒の水溶液であってもよく、水であるのが好ましい。
金属化合物の溶解性や分散性を調整する目的で、金属化合物に含まれる液には、塩酸、硝酸、硫酸、酢酸、リン酸等の酸や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の塩基が加えられてもよい。
金属化合物の溶解性や分散性を調整する目的で、金属化合物に含まれる液には、塩酸、硝酸、硫酸、酢酸、リン酸等の酸や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の塩基が加えられてもよい。
金属化合物の種類は特に限定されず、被処理体の表面に付与したい性質に応じて適宜選択される。被処理体の表面に付与される性質と、金属化合物に含まれる金属元素との関係について、以下にいくつか例示する。
有機物の光分解:Ti
排ガスの分解処理:Pt、V、Rh
めっき前処理、又は導電性付与:Pd、Ni、Cu、Ag、Au
磁性付与:Fe、Co
高屈折化、又は高誘電化:Zr、Hf、Ba、Ti、Nb、La、Ce、Y
耐食性付与:Ta
蛍光性付与:Zn
熱伝導性付与:Al
有機物の光分解:Ti
排ガスの分解処理:Pt、V、Rh
めっき前処理、又は導電性付与:Pd、Ni、Cu、Ag、Au
磁性付与:Fe、Co
高屈折化、又は高誘電化:Zr、Hf、Ba、Ti、Nb、La、Ce、Y
耐食性付与:Ta
蛍光性付与:Zn
熱伝導性付与:Al
金属化合物としては、含ケイ素ポリマー(A)に担持され得る金属化合物であれば特に限定されない。金属化合物の例としては、金属単体、金属イオン(炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ハロゲン化物(塩化物、臭化物等)等の塩)、金属酸化物、金属複合酸化物、金属硫化物、及び金属セレン化物等が挙げられる。
なお、複合酸化物については、金属元素と、Si、Ge、As、Sb等の半金属元素とを含んでいてもよい。
なお、複合酸化物については、金属元素と、Si、Ge、As、Sb等の半金属元素とを含んでいてもよい。
金属化合物に含まれる金属元素の好ましい例としては、Na、Mg、Al、K、Ca、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ga、Sr、Zr、Nb、Mo、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、In、Sn、Cs、Ba、Ta、W、Os、Ir、Pt、及びAuが挙げられる。
金属化合物の具体例としては、チタニア(TiO2)、チタン酸ストロンチウム(SrTiO3)、酸化亜鉛(ZnO2)、酸化スズ(SnO2)、セレン化カドミウム(CdSe)、硫化カドミウム(CdS)、酸化タングステン(WO3)、タンタル酸カリウム(KTaO3)、シリカ(SiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、タンタル系複合酸化物(LiTaO3、NaTaO3、CaTa2O6、BaTa2O6、Sr2Ta2O6)、ニオブ系複合酸化物(K4Nb6O17、Sr2Nb2O7、Cs2Nb4O11)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、ガリウム系酸化物(ZnGa2O4)、インジウム系複合酸化物(CaIn2O4、SrIn2O4)、ゲルマニウム系酸化物(Zn4Ge2O4)、アンチモン系酸化物(CaSb2O7、SrSb2O7)、及びバナジウム系酸化バナジウム(V2O5)等が挙げられる。
また、Mg、Al、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Mo、Ru、Rh、Ag、W、Os、Ir、Pt、及びAuからなる群より選択される1種以上の金属元素を含む、金属単体、合金、金属酸化物、金属塩化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、及び金属リン酸塩も、金属化合物として好ましい。
また、Mg、Al、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Mo、Ru、Rh、Ag、W、Os、Ir、Pt、及びAuからなる群より選択される1種以上の金属元素を含む、金属単体、合金、金属酸化物、金属塩化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、及び金属リン酸塩も、金属化合物として好ましい。
被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させた後、必要に応じて、被膜の表面を、水や有機溶剤等で洗浄してもよい。
このような工程を経て、被処理体の表面に金属元素を含む金属化合物が担持される。
このような工程を経て、被処理体の表面に金属元素を含む金属化合物が担持される。
上記の方法によって、前述の含ケイ素ポリマーを含み、金属化合物を担持する被膜を備える物品が製造される。
≪含ケイ素ポリマーの製造方法≫
以下、含ケイ素ポリマーの製造方法のうち、ケイ素原子上に、前述の式(1)で表される基が1以上結合しているポリシランの製造方法について説明する。
かかるポリシランの製造方法は、金属マグネシウムの存在下に、下記式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物を、単独重合するか、前述のシアノ基含有ハロシラン化合物と、前述のシアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物とを共重合することを含む。
以下、含ケイ素ポリマーの製造方法のうち、ケイ素原子上に、前述の式(1)で表される基が1以上結合しているポリシランの製造方法について説明する。
かかるポリシランの製造方法は、金属マグネシウムの存在下に、下記式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物を、単独重合するか、前述のシアノ基含有ハロシラン化合物と、前述のシアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物とを共重合することを含む。
式(1a)は、下記式:
R2 (2-p)X2Si-(R1-CN)p・・・(1a)
で表される。
式(1a)において、Xはハロゲン原子であり、R1は前記式(1)と同様であり、R2は、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、pは1又は2である。
R2 (2-p)X2Si-(R1-CN)p・・・(1a)
で表される。
式(1a)において、Xはハロゲン原子であり、R1は前記式(1)と同様であり、R2は、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、pは1又は2である。
R2としての炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基が好ましく、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基がより好ましい。
R2が、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基である場合、これらの基の好適な例は、前述の式(A1)中のRがアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である場合の好適な例と同様である。
R2が、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基である場合、これらの基の好適な例は、前述の式(A1)中のRがアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である場合の好適な例と同様である。
Xとしてのハロゲン原子としては、塩素、及び臭素が好ましく、塩素がより好ましい。
式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物の好適な例としては、メチル(2-シアノエチル)ジクロロシラン、エチル(2-シアノエチル)ジクロロシラン、n-プロピル(2-シアノエチル)ジクロロシラン、イソプロピル(2-シアノエチル)ジクロロシラン、フェニル(2-シアノエチル)ジクロロシラン、ベンジル(2-シアノエチル)ジクロロシラン、メチル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン、エチル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン、n-プロピル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン、イソプロピル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン、フェニル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン、ベンジル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン、メチル(4-シアノ-n-ブチル)ジクロロシラン、エチル(4-シアノ-n-ブチル)ジクロロシラン、n-プロピル(4-シアノ-n-ブチル)ジクロロシラン、イソプロピル(4-シアノ-n-ブチル)ジクロロシラン、フェニル(4-シアノ-n-ブチル)ジクロロシラン、及びベンジル(4-シアノ-n-ブチル)ジクロロシランが挙げられる。
式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物としては、ジハロシラン化合物でも、トリハロシラン化合物でも、テトラハロシラン化合物でもよく、ジハロシラン化合物が好ましい。
式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物の好適な例としては、下記式(2a)で表されるジハロシラン化合物が好ましい。
SiX2R2 2・・・(2a)
式(2a)中、X、及びR2は、式(1a)中のX、及びR2と同様である。式(2a)で表されるジハロシラン化合物の好適な例としては、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジ-n-プロピルジクロロシラン、ジイソプロピルジクロロシラン、メチルエチルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン、メチルベンジルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルベンジルジクロロシラン、及びジベンジルジクロロシランが挙げられる。
式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物の好適な例としては、下記式(2a)で表されるジハロシラン化合物が好ましい。
SiX2R2 2・・・(2a)
式(2a)中、X、及びR2は、式(1a)中のX、及びR2と同様である。式(2a)で表されるジハロシラン化合物の好適な例としては、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジ-n-プロピルジクロロシラン、ジイソプロピルジクロロシラン、メチルエチルジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン、メチルベンジルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルベンジルジクロロシラン、及びジベンジルジクロロシランが挙げられる。
ポリシランの製造に用いられるハロシラン化合物全量に対する、式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物の量は特に限定されず、ポリシランにおける式(1)で表さえる基の量を勘案して適宜定められる。
金属マグネシウムは、マグネシウムイオン等の形態でない活性な金属マグネシウムの形態でマグネシウムを含む成分であればよい。典型的には、金属マグネシウム(マグネシウム単体)、マグネシウム合金等が使用される。マグネシウム合金の種類は特に制限されない。例えば、マグネシウムと、アルミニウム、亜鉛、及び希土類元素(スカンジウム、イットリウム等)等から選択される1種以上のの成分を含むマグネシウム合金が挙げられる。金属マグネシウムを含む金属マグネシウム成分は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
金属マグネシウム成分の形状は、ハロシラン化合物の反応を損なわない限り特に限定されない。金属マグネシウム成分の形状としては、粉粒状(粉体、粒状体等)、リボン状、フレーク状、棒状、板状体等が挙げられ、粉粒状が好ましい。粉粒状の金属マグネシウム成分の平均粒子径は、例えば、1μm以上10000μm以下が好ましく、好ましくは10μm以上7000μm以下がより好ましく、15μm以上5000μm以下がさらに好ましく、20μm以上3000μm以下がさらにより好ましい。
なお、金属マグネシウム成分の表面に被膜(酸化被膜等)が形成されている場合がある。かかる被膜は反応に悪影響を及ぼす場合がある。このため、金属マグネシウム成分の表面に被膜が形成されている場合、切削や塩酸洗浄等の方法によって被膜を除去した後に、金属マグネシウム成分を用いるのが好ましい。
金属マグネシウム成分の使用量は、ハロシラン化合物全量中のハロゲン原子に対して、マグネシウム換算で、例えば、0.3当量以上30当量以下が好ましく、0.5当量20当量以下がより好ましく、1当量以上15当量以下がさらに好ましい。
ハロシラン化合物の重合反応は、少なくとも金属マグネシウム成分の存在下で行えばよい。ハロシラン化合物の重合を促進するため、金属マグネシウム成分と、リチウム化合物との共存下にハロシラン化合物の重合を行うのが好ましい。
リチウム化合物の具体例としては、塩化リチウム、臭化リチウム、及びヨウ化リチウム等のハロゲン化リチウムや、硝酸リチウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、塩酸リチウム、硫酸リチウム、過塩素酸リチウム、及びリン酸リチウム等の無機酸のリチウム塩等が挙げられる。リチウム化合物としては、ハロゲン化リチウムが好ましく、塩化リチウムがより好ましい。これらのリチウム化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
リチウム化合物の使用量としては、ハロシラン化合物100質量部に対して、0.1質量部以上200質量部以下が好ましく、1質量部以上150質量部以下がより好ましく、2質量部以上100質量部以下がさらに好ましい。
反応溶媒としては非プロトン性溶媒が好ましく使用される。非プロトン性溶媒の好ましい具体例としては、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、及びビス(2-メトキシエチル)エーテル等のエーテル類;プロピレンカーボネート等のカーボネート類;アセトニトリル、及びベンゾニトリル等のニトリル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;ベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、シクロオクタン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
これらの非プロトン性溶媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの非プロトン性溶媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ハロシランは、水と速やかに反応する。このため、反応容器、及び反応に用いる材料は、予め十分に乾燥(脱水)された後に用いるのが好ましい。
ハロシラン化合物の重合を行う温度は、重合反応が良好に進行する限り特に限定されない。重合温度としては、通常、-20℃以上150℃以下が好ましく、0℃以上100℃以下がより好ましく、10℃以上80℃以下がさらに好ましい。
重合反応の時間は、ハロシラン化合物の種類、金属ハロゲン化物、及び金属マグネシウム成分の量等に応じて適宜調整される。重合反応の時間は、例えば、5分以上が好ましく、30分以上100時間以下がより好ましく、1時間以上80時間以下がさらに好ましく、2時間以上60時間以下がさらにより好ましい。
重合反応の時間は、ハロシラン化合物の種類、金属ハロゲン化物、及び金属マグネシウム成分の量等に応じて適宜調整される。重合反応の時間は、例えば、5分以上が好ましく、30分以上100時間以下がより好ましく、1時間以上80時間以下がさらに好ましく、2時間以上60時間以下がさらにより好ましい。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
〔実施例1〕
(メチル(3-シアノ-n-プロピル)シラン重合体の合成)
三方コックを装着した内容積1000mlの丸型フラスコに、粒状(粒径20μm以上1000μm以下)のマグネシウム43.45gと、触媒としてのトリス(アセチルアセトナト)鉄(III)5.26gと、無水塩化リチウム1.26gとを仕込んだ。反応器内の雰囲気を50℃とし、且つ1mmHg(=133kPa)に減圧して、反応器(フラスコ)内部を乾燥した。その後、乾燥アルゴンガスを反応器内に導入し、予めナトリウム―ベンゾフェノンケチルで乾燥したテトラヒドロフラン(THF)132.13mlを反応器内に加えた。次いで、反応器内の内容物を、25℃で約60分間撹拌した。次いで、この反応器内に、予め蒸留により精製したメチル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン54.64g(0.3mol)をシリンジで加え、反応器内の反応混合物を25℃で約24時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に1N(=1モル/L)の塩酸1000mlを投入した後、さらにトルエン500mlで生成したシラン重合体を抽出した。トルエン相を純水200mlで10回洗浄した後、トルエン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、トルエン相からトルエンを留去することにより、直鎖状のメチル(3-シアノ-n-プロピル)シラン重合体(重量平均分子量(Mw)4200)を18.2g得た。
(メチル(3-シアノ-n-プロピル)シラン重合体の合成)
三方コックを装着した内容積1000mlの丸型フラスコに、粒状(粒径20μm以上1000μm以下)のマグネシウム43.45gと、触媒としてのトリス(アセチルアセトナト)鉄(III)5.26gと、無水塩化リチウム1.26gとを仕込んだ。反応器内の雰囲気を50℃とし、且つ1mmHg(=133kPa)に減圧して、反応器(フラスコ)内部を乾燥した。その後、乾燥アルゴンガスを反応器内に導入し、予めナトリウム―ベンゾフェノンケチルで乾燥したテトラヒドロフラン(THF)132.13mlを反応器内に加えた。次いで、反応器内の内容物を、25℃で約60分間撹拌した。次いで、この反応器内に、予め蒸留により精製したメチル(3-シアノ-n-プロピル)ジクロロシラン54.64g(0.3mol)をシリンジで加え、反応器内の反応混合物を25℃で約24時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に1N(=1モル/L)の塩酸1000mlを投入した後、さらにトルエン500mlで生成したシラン重合体を抽出した。トルエン相を純水200mlで10回洗浄した後、トルエン相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、トルエン相からトルエンを留去することにより、直鎖状のメチル(3-シアノ-n-プロピル)シラン重合体(重量平均分子量(Mw)4200)を18.2g得た。
〔実施例2〕
実施例1で得たメチル(3-シアノ-n-プロピル)シラン重合体を、固形分濃度が10質量%となるようにシクロシキサノールアセテートに溶解させて、膜形成用組成物を得た。
シリコン基板(6インチ)上に、膜形成用組成物をスピンコートして塗布膜を形成した後に、塗布膜を80℃で120秒乾燥させて厚さ80nmの被膜を形成した。
被膜を備えるシリコン基板を、4質量%のPdCl2を含むPdCl2の塩酸酸性の水溶液に浸漬させた後、次いで、シリコン基板をイオン交換蒸留水に浸漬させて洗浄した。洗浄後のシリコン基板を乾燥させて、PdCl2を担持する被膜を備えるシリコン基板を得た。
得られたシリコン基板の表面と、未処理のシリコン基板の表面とについてXPS分析(X線光電子分光分析)を行ったところ、実施例2で得られたシリコン基板についてはPdCl2に由来するピークが認められた一方で、未処理のシリコン基板の表面にはPdCl2に由来するピークが認められなかった。
実施例1で得たメチル(3-シアノ-n-プロピル)シラン重合体を、固形分濃度が10質量%となるようにシクロシキサノールアセテートに溶解させて、膜形成用組成物を得た。
シリコン基板(6インチ)上に、膜形成用組成物をスピンコートして塗布膜を形成した後に、塗布膜を80℃で120秒乾燥させて厚さ80nmの被膜を形成した。
被膜を備えるシリコン基板を、4質量%のPdCl2を含むPdCl2の塩酸酸性の水溶液に浸漬させた後、次いで、シリコン基板をイオン交換蒸留水に浸漬させて洗浄した。洗浄後のシリコン基板を乾燥させて、PdCl2を担持する被膜を備えるシリコン基板を得た。
得られたシリコン基板の表面と、未処理のシリコン基板の表面とについてXPS分析(X線光電子分光分析)を行ったところ、実施例2で得られたシリコン基板についてはPdCl2に由来するピークが認められた一方で、未処理のシリコン基板の表面にはPdCl2に由来するピークが認められなかった。
Claims (11)
- 分子鎖中にポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖と、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖との少なくとも一方を含む含ケイ素ポリマーであって、
前記含ケイ素ポリマーにおいて、ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合しており、
前記式(1)が下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表され、
前記式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基である、含ケイ素ポリマー。 - 前記分子鎖が、ポリシラン鎖又はオリゴシラン鎖のみからなるか、ポリシロキサン鎖又はオリゴシロキサン鎖のみからなる、請求項1に記載の含ケイ素ポリマー。
- 前記分子鎖が直鎖状である、請求項1又は2に記載の含ケイ素ポリマー。
- 前記式(1)で表される基のモル数が、前記含ケイ素ポリマー中のケイ素原子1モルに対して、0.05モル以上2.0モル以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の含ケイ素ポリマー。
- 前記式(1)で表される基のモル数が、前記含ケイ素ポリマー中のケイ素原子1モルに対して、0.2モル以上1.0モル以下である、請求項4に記載の含ケイ素ポリマー。
- 前記R1が炭素原子数2以上6以下の直鎖アルキレン基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の含ケイ素ポリマー。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の含ケイ素ポリマー(A)と、溶剤(S)とを含む、膜形成用組成物。
- 請求項7に記載の膜形成用組成物を被処理体の表面に塗布して塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜を乾燥させて、前記含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を形成する工程と、
前記被膜に、金属元素を含む金属化合物を接触させる工程とを含む、
被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法。 - 前記被膜に、前記金属化合物を含有する液を接触させる、請求項8に記載の被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法。
- その表面に、請求項1~6のいずれか1項に記載の含ケイ素ポリマー(A)を含む被膜を備え、
前記被膜に、金属元素を含む金属化合物が担持されている物品。 - ケイ素原子上に、下記式(1)で表される基が1以上結合しているポリシランの製造方法であって、
前記式(1)が下記式:
-R1-CN・・・(1)
で表され、
前記式(1)において、R1は炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、
金属マグネシウムの存在下に、下記式(1a)で表されるシアノ基含有ハロシラン化合物を、単独重合するか、前記シアノ基含有ハロシラン化合物と、前記シアノ基含有ハロシラン化合物以外のハロシラン化合物とを共重合することを含み、
前記式(1a)が下記式:
R2 (2-p)X2Si-(R1-CN)p・・・(1a)
で表され、
前記式(1a)において、Xはハロゲン原子であり、R1は前記式(1)と同様であり、R2は、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基であり、pは1又は2である、製造方法。
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