JPH08304371A - クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 - Google Patents
クロマトグラフィー用充填剤の製造方法Info
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- JPH08304371A JPH08304371A JP7136095A JP13609595A JPH08304371A JP H08304371 A JPH08304371 A JP H08304371A JP 7136095 A JP7136095 A JP 7136095A JP 13609595 A JP13609595 A JP 13609595A JP H08304371 A JPH08304371 A JP H08304371A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】エンドキャップ操作をせずに残存シラノール基
によるピークのテーリングを生じないクロマトグラフィ
ー用充填剤を製造する。 【構成】シリカゲルに代表される坦体に下記式Ｉ（化
１）で表される化合物を反応させる。 【化１】（式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数
１〜３０のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは
炭素数１〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニ
ル基、トリフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アル
デヒド基）。ｎは１〜２０００である。）
によるピークのテーリングを生じないクロマトグラフィ
ー用充填剤を製造する。 【構成】シリカゲルに代表される坦体に下記式Ｉ（化
１）で表される化合物を反応させる。 【化１】（式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数
１〜３０のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは
炭素数１〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニ
ル基、トリフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アル
デヒド基）。ｎは１〜２０００である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液体及びガスクロマト
グラフィー用充填剤の製造方法に関するものである。
グラフィー用充填剤の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、液体クロマトグラフィー用充填剤
として、シリカゲル表面のシラノール基のような坦体表
面に存在する活性基にアルキル基等の化合物を結合させ
たものが使用されている。特にオクタデシルシランを用
いたオクタデシルシリカゲル充填剤（ＯＤＳ）が広く使
用されている。このＯＤＳを製造するために使用する一
般的な試薬としては以下のようなものがある。
として、シリカゲル表面のシラノール基のような坦体表
面に存在する活性基にアルキル基等の化合物を結合させ
たものが使用されている。特にオクタデシルシランを用
いたオクタデシルシリカゲル充填剤（ＯＤＳ）が広く使
用されている。このＯＤＳを製造するために使用する一
般的な試薬としては以下のようなものがある。
【化４】 オクタデシルトリクロロシラン
【化５】 メチルオクタデシルジクロロシラン
【化６】 ジメチルオクタデシルクロロシラン
【化７】 オクタデシルトリメトキシシラン
【０００３】クロロシランは、Ｓｉ−Ｃｌが反応基とな
って、化学結合をさせる。メトキシシランのようなアル
コキシシランは、Ｓｉ−ＯＭｅやＳｉ−ＯＥｔが反応基
となって結合する。その他にも、シラザン類Ｎ−Ｓｉ−
Ｎやシクロシロキサンもシラノール基との反応に用いら
れる。
って、化学結合をさせる。メトキシシランのようなアル
コキシシランは、Ｓｉ−ＯＭｅやＳｉ−ＯＥｔが反応基
となって結合する。その他にも、シラザン類Ｎ−Ｓｉ−
Ｎやシクロシロキサンもシラノール基との反応に用いら
れる。
【０００４】然して、オクタデシルシリカゲル充填剤を
用いた場合にもシリカゲル表面にシラノール基が残存す
ることは避けられなかった。この場合、残存シラノール
基が原因とされる吸着、イオン交換的作用の二次的作用
を押さえることが出来なかった。
用いた場合にもシリカゲル表面にシラノール基が残存す
ることは避けられなかった。この場合、残存シラノール
基が原因とされる吸着、イオン交換的作用の二次的作用
を押さえることが出来なかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このため、ピークのテ
ーリング現象や特定物質の溶出の遅れ等によりクロマト
グラムの再現性に問題があった。そこで、残存シラノー
ル基の二次的作用を押さえる目的で、シリカゲルのシラ
ノールにアルキル基を結合させた後、更にシラノール基
を不活性化する作業として、所謂エンドキャップ剤を用
いてエンドキャップ操作することが行われている。しか
し、エンドキャップ操作によってもフェノール類に使用
する場合完全であるとは云えない。
ーリング現象や特定物質の溶出の遅れ等によりクロマト
グラムの再現性に問題があった。そこで、残存シラノー
ル基の二次的作用を押さえる目的で、シリカゲルのシラ
ノールにアルキル基を結合させた後、更にシラノール基
を不活性化する作業として、所謂エンドキャップ剤を用
いてエンドキャップ操作することが行われている。しか
し、エンドキャップ操作によってもフェノール類に使用
する場合完全であるとは云えない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の点を勘
案し、手数のかゝるエンドキャップ操作をしないでオキ
シン銅ピークがブロードではあるが出現し、残存シラノ
ール基が原因とされる二次的作用を押さえ、塩基性化合
物でもフェノール類でもピークのテーリングを生じるこ
とのない充填剤の製造方法を提案せんとするものであ
る。
案し、手数のかゝるエンドキャップ操作をしないでオキ
シン銅ピークがブロードではあるが出現し、残存シラノ
ール基が原因とされる二次的作用を押さえ、塩基性化合
物でもフェノール類でもピークのテーリングを生じるこ
とのない充填剤の製造方法を提案せんとするものであ
る。
【０００７】この目的を達成するため、本発明はシリカ
ゲルに代表される坦体（以下シリカゲルと云う）に下記
式Ｉ（化８）で表わされる化合物を反応させることを特
徴とする。
ゲルに代表される坦体（以下シリカゲルと云う）に下記
式Ｉ（化８）で表わされる化合物を反応させることを特
徴とする。
【化８】 （式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜３０
のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは炭素数１
〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、ト
リフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アルデヒド
基）。ｎは１〜２０００である。）
のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは炭素数１
〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、ト
リフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アルデヒド
基）。ｎは１〜２０００である。）
【０００８】
【実施例】以下、本発明につき詳しく説明する。本発明
はシリカゲルに下記式Ｉ（化９）の化合物を反応させる
ものである。
はシリカゲルに下記式Ｉ（化９）の化合物を反応させる
ものである。
【化９】 こゝでＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜３０
のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは炭素数１
〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、ト
リフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アルデヒド
基）。ｎは１〜２０００である。又、本発明に用いられ
るシリカゲルの粒子形状及び細孔径、表面積等の物性値
には制限なく、使用目的に応じて適宜選択できる。
のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは炭素数１
〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、ト
リフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アルデヒド
基）。ｎは１〜２０００である。又、本発明に用いられ
るシリカゲルの粒子形状及び細孔径、表面積等の物性値
には制限なく、使用目的に応じて適宜選択できる。
【０００９】本発明に使用する化合物について述べる
と、具体例としてポリジメチルシロキサン（化１０）が
ある。
と、具体例としてポリジメチルシロキサン（化１０）が
ある。
【化１０】 近いものとして商品名の例ではシリコーンＯＶ−１、シ
リコーンＯＶ−１０１、ＤＣ２００などがある。又、ポ
リフェニルメチルジメチルシロキサン（化１１）があ
る。
リコーンＯＶ−１０１、ＤＣ２００などがある。又、ポ
リフェニルメチルジメチルシロキサン（化１１）があ
る。
【化１１】 近いものとして商品名の例ではシリコーンＯＶ−３、シ
リコーンＯＶ−７、シリコーンＯＶ−１１などがある。
更に、ポリフェニルメチルシロキサン（化１２）があ
る。
リコーンＯＶ−７、シリコーンＯＶ−１１などがある。
更に、ポリフェニルメチルシロキサン（化１２）があ
る。
【化１２】 近いものとして商品名の例ではシリコーンＯＶ−３など
がある。この他、ポリジフェニルジメチルシロキサン
（化１３）、ポリシアノプロピルメチルジメチルシロキ
サン（化１４）、ポリシアノプロピルメチルフェニルメ
チルシロキサン（化１５）がある。
がある。この他、ポリジフェニルジメチルシロキサン
（化１３）、ポリシアノプロピルメチルジメチルシロキ
サン（化１４）、ポリシアノプロピルメチルフェニルメ
チルシロキサン（化１５）がある。
【化１３】 近いものとして商品名の例ではシリコーンＯＶ−６１な
どがある。
どがある。
【化１４】 近いものとして商品名の例ではシリコーンＯＶ−１０５
などがある。
などがある。
【化１５】 近いものとして商品名の例ではシリコーンＯＶ−２２５
などがある。
などがある。
【００１０】本発明に於て、シリカゲルに式Ｉの化合物
を反応させることは、従来公知の気相法、液膜法を使用
できる。ここでシリカゲル以外の坦体は珪藻土系、耐火
煉瓦系、チタニア、ジルコニア等を使用できる。
を反応させることは、従来公知の気相法、液膜法を使用
できる。ここでシリカゲル以外の坦体は珪藻土系、耐火
煉瓦系、チタニア、ジルコニア等を使用できる。
【００１１】〔実施例１〕メチルシアノプロピルポリシ
ロキサンとシリカゲルの反応。 １００ｍｌ丸底フラスコにヘキサデカン３０ｍｌ、よく
乾燥させたシリカゲル３ｇ、メチルシアノプロピルポリ
シロキサン（分子量は約１０，０００）をよく混合し、
冷却管に繋ぎ還流を行う。７時間還流の後に室温まで放
冷する。この後シリカゲルの洗浄濾過を行う。用いる溶
媒は、ジクロロメタン１００ｍｌ、メタノール１００ｍ
ｌ、アセトン５０ｍｌでこの順序で行う。このようにし
て得たシアノプロピル修飾シリカゲルは、よく乾燥した
後にステンレス管にスラリー充填を行い、ＨＰＬＣ用充
填カラムとして分析に用いる。 （分析例）クロマトグラム（図１） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝２０／８０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ｎｍ サンプル：アセトフェノン、ベンゼン、トルエン
、ナフタレン。
ロキサンとシリカゲルの反応。 １００ｍｌ丸底フラスコにヘキサデカン３０ｍｌ、よく
乾燥させたシリカゲル３ｇ、メチルシアノプロピルポリ
シロキサン（分子量は約１０，０００）をよく混合し、
冷却管に繋ぎ還流を行う。７時間還流の後に室温まで放
冷する。この後シリカゲルの洗浄濾過を行う。用いる溶
媒は、ジクロロメタン１００ｍｌ、メタノール１００ｍ
ｌ、アセトン５０ｍｌでこの順序で行う。このようにし
て得たシアノプロピル修飾シリカゲルは、よく乾燥した
後にステンレス管にスラリー充填を行い、ＨＰＬＣ用充
填カラムとして分析に用いる。 （分析例）クロマトグラム（図１） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝２０／８０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ｎｍ サンプル：アセトフェノン、ベンゼン、トルエン
、ナフタレン。
【００１２】〔実施例２〕ジメチルポリシロキサンとシ
リカゲルの反応。 反応のためにシリカゲルを１８０℃減圧下で１５時間乾
燥させる。そのシリカゲルを反応用アンプルに試薬と共
に入れる。そして乾燥Ｎ2を流し、封入を行う。そのア
ンプルを加熱用オーブン内に置き、４℃／ｍｉｎの昇温
速度で３００℃まで上げる。１５時間の反応の後、アン
プルを冷却し、開封し、修飾したシリカゲルの洗浄濾過
を行う。用いる溶媒は、ジクロロメタン１００ｍｌ、メ
タノール１００ｍｌ、アセトン５０ｍｌでこの順序で行
う。このようにして得たメチル基修飾シリカゲルは、よ
く乾燥した後にステンレス管にスラリー充填を行い、Ｈ
ＰＬＣ用充填カラムとして分析に用いる。 参考文献：Journal of High Resolution Chromatogaphy
& ChromatographyCommunication.Vol.18(1985)709。 （分析例）クロマトグラム（図２） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝４０／６０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ サンプル：アセトフェノン、ベンゼン、トルエン
、ナフタレン。
リカゲルの反応。 反応のためにシリカゲルを１８０℃減圧下で１５時間乾
燥させる。そのシリカゲルを反応用アンプルに試薬と共
に入れる。そして乾燥Ｎ2を流し、封入を行う。そのア
ンプルを加熱用オーブン内に置き、４℃／ｍｉｎの昇温
速度で３００℃まで上げる。１５時間の反応の後、アン
プルを冷却し、開封し、修飾したシリカゲルの洗浄濾過
を行う。用いる溶媒は、ジクロロメタン１００ｍｌ、メ
タノール１００ｍｌ、アセトン５０ｍｌでこの順序で行
う。このようにして得たメチル基修飾シリカゲルは、よ
く乾燥した後にステンレス管にスラリー充填を行い、Ｈ
ＰＬＣ用充填カラムとして分析に用いる。 参考文献：Journal of High Resolution Chromatogaphy
& ChromatographyCommunication.Vol.18(1985)709。 （分析例）クロマトグラム（図２） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝４０／６０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ サンプル：アセトフェノン、ベンゼン、トルエン
、ナフタレン。
【００１３】〔実施例３〕メチルオクタデシルポリシロ
キサンとシリカゲルの反応。 方法は前記実施例２と同様である。 （分析例）クロマトグラム（図３） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝５０／５０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ サンプル：アセトフェノン、ベンゼン、トルエン
、ナフタレン。 （分析例）クロマトグラム（図４） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝３０／７０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ サンプル：ピリジン、フェノール。 （分析例）クロマトグラム（図５） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／２０ｍＭリン酸＝
５／９５ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２４０ｎｍ サンプル：オキシン銅。
キサンとシリカゲルの反応。 方法は前記実施例２と同様である。 （分析例）クロマトグラム（図３） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝５０／５０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ サンプル：アセトフェノン、ベンゼン、トルエン
、ナフタレン。 （分析例）クロマトグラム（図４） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／水＝３０／７０ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２５４ サンプル：ピリジン、フェノール。 （分析例）クロマトグラム（図５） 分析条件：溶離液：アセトニトリル／２０ｍＭリン酸＝
５／９５ カラム温度：４０℃ 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＵＶ２４０ｎｍ サンプル：オキシン銅。
【００１４】〔実施例４〕同様に８０〜１００メッシュ
のガスクロマトグラフィー用シリカゲルにメチルオクタ
デシルポリシロキサンを反応させてガスクロマトグラフ
ィー用充填剤を得た。得られた充填剤を３φ×２ｍのガ
ラスカラムにタッピング充填して分析に用いた。 （分析例）クロマトグラム（図６） カラムオーブン温度：１２０℃ 流速：Ｎ2 ４０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＴＣＤ サンプル：ｎ−ペンタン１、クロロホルム２、ｎ−ヘキ
サン３、ベンゼン４、ｎ−ヘプタン５、トルエン６、ｎ
−オクタン７、エチルベンゼン８、ｍ−キシレン９、ｏ
−キシレン１０、ｎ−ノナン１１。
のガスクロマトグラフィー用シリカゲルにメチルオクタ
デシルポリシロキサンを反応させてガスクロマトグラフ
ィー用充填剤を得た。得られた充填剤を３φ×２ｍのガ
ラスカラムにタッピング充填して分析に用いた。 （分析例）クロマトグラム（図６） カラムオーブン温度：１２０℃ 流速：Ｎ2 ４０ｍｌ／ｍｉｎ 検出器：ＴＣＤ サンプル：ｎ−ペンタン１、クロロホルム２、ｎ−ヘキ
サン３、ベンゼン４、ｎ−ヘプタン５、トルエン６、ｎ
−オクタン７、エチルベンゼン８、ｍ−キシレン９、ｏ
−キシレン１０、ｎ−ノナン１１。
【００１５】
【発明の効果】上記の如き本発明によれば、手数の掛る
エンドキャップ操作を省略して充填剤を得ることがで
き、然も該充填剤は残存シラノール基が原因とされる二
次的作用を押さえ、塩基状化合物、フェノール類等のピ
ークのテーリングの発生を防止できるものであり、極め
て容易に効果ある充填剤を得ることができる。
エンドキャップ操作を省略して充填剤を得ることがで
き、然も該充填剤は残存シラノール基が原因とされる二
次的作用を押さえ、塩基状化合物、フェノール類等のピ
ークのテーリングの発生を防止できるものであり、極め
て容易に効果ある充填剤を得ることができる。
【図１】本発明充填剤を用いて高速液体クロマトグラフ
ィーを実施したクロマトグラム。
ィーを実施したクロマトグラム。
【図２】本発明充填剤を用いて高速液体クロマトグラフ
ィーを実施したクロマトグラム。
ィーを実施したクロマトグラム。
【図３】本発明充填剤を用いて高速液体クロマトグラフ
ィーを実施したクロマトグラム。
ィーを実施したクロマトグラム。
【図４】本発明充填剤を用いて高速液体クロマトグラフ
ィーを実施したクロマトグラム。
ィーを実施したクロマトグラム。
【図５】本発明充填剤を用いて高速液体クロマトグラフ
ィーを実施したクロマトグラム。
ィーを実施したクロマトグラム。
【図６】本発明充填剤を用いてガスクロマトグラフィー
を実施したクロマトグラム。
を実施したクロマトグラム。
Claims (3)
- 【請求項１】シリカゲルに代表される坦体に下記式Ｉ
（化１）で表わされる化合物を反応させ残存シラノール
基によるピークのテーリングを生じないクロマトグラフ
ィー用充填剤の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜３０
のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは炭素数１
〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、ト
リフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アルデヒド
基）。ｎは１〜２０００である。） - 【請求項２】シリカゲルに代表される坦体に下記式II
（化２）で表わされる化合物を反応させ残存シラノール
基によるピークのテーリングを生じないクロマトグラフ
ィー用充填剤の製造方法。 【化２】 （式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜３０
のアルキル基で同じでも異なってもよい。Ｒは炭素数１
〜３０のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、ト
リフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、アルデヒド
基）。ｎは１〜２０００である。Ｘ’はシアノ基、フェ
ニル基、トリフルオロ基、ビニル基、メルカプト基、ア
ルデヒド基、−Ｈ） - 【請求項３】シリカゲルに代表される坦体に下記式III
（化３）で表わされる化合物を反応させ残存シラノール
基によるピークのテーリングを生じないクロマトグラフ
ィー用充填剤の製造方法。 【化３】 （式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜３０
のアルキル基又はＸ（シアノ基、フェニル基、トリフル
オロ基、アルデヒド基、ビニル基、メルカプト基、アミ
ノ基、イミノ基）或はアルキル基とＸの結合体、Ｒは炭
素数１〜３０のアルキル基又はＸ’（シアノ基、フェニ
ル基、トリフルオロ基、アルデヒド基、ビニル基、メル
カプト基、アルデヒド基、水酸基、アミノ基、イミノ
基、−Ｈ）或はアルキル基とＸ’の結合体、ｎは１〜２
０００、ｍは１〜２０００である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7136095A JPH08304371A (ja) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7136095A JPH08304371A (ja) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08304371A true JPH08304371A (ja) | 1996-11-22 |
Family
ID=15167151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7136095A Pending JPH08304371A (ja) | 1995-05-10 | 1995-05-10 | クロマトグラフィー用充填剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08304371A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7033505B2 (en) | 2003-02-18 | 2006-04-25 | Daiso Co., Ltd | Packings for liquid chromatography, process for preparing and usage |
| JP2006518465A (ja) * | 2003-02-10 | 2006-08-10 | ウオーターズ・インベストメンツ・リミテツド | クロマトグラフィー分離および抽出用シロキサン固定化粒子状固定相 |
| JP4791352B2 (ja) * | 2003-02-07 | 2011-10-12 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | クロマトグラフィーナノカラム用ポリマー固体支持体 |
| CN106669589A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-17 | 常州大学 | 一种基于巯基的高效吸附剂的制备方法及应用 |
| JPWO2020235325A1 (ja) * | 2019-05-17 | 2020-11-26 |
-
1995
- 1995-05-10 JP JP7136095A patent/JPH08304371A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4791352B2 (ja) * | 2003-02-07 | 2011-10-12 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | クロマトグラフィーナノカラム用ポリマー固体支持体 |
| JP2006518465A (ja) * | 2003-02-10 | 2006-08-10 | ウオーターズ・インベストメンツ・リミテツド | クロマトグラフィー分離および抽出用シロキサン固定化粒子状固定相 |
| US7033505B2 (en) | 2003-02-18 | 2006-04-25 | Daiso Co., Ltd | Packings for liquid chromatography, process for preparing and usage |
| CN106669589A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-17 | 常州大学 | 一种基于巯基的高效吸附剂的制备方法及应用 |
| CN106669589B (zh) * | 2016-12-20 | 2019-11-12 | 常州大学 | 一种基于巯基的高效吸附剂的制备方法及应用 |
| JPWO2020235325A1 (ja) * | 2019-05-17 | 2020-11-26 | ||
| WO2020235325A1 (ja) * | 2019-05-17 | 2020-11-26 | 東京応化工業株式会社 | 含ケイ素ポリマー、膜形成用組成物、被処理体の表面に金属化合物を担持させる方法、金属化合物を担持する被膜を備える物品、及び含ケイ素ポリマーの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030805 |