WO2020017509A1

WO2020017509A1 - 導電性潤滑剤

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Publication number: WO2020017509A1
Application number: PCT/JP2019/027966
Authority: WO
Inventors: 原本　雄一郎; 成政板橋; 彩奈竹村; 一男岡本; 裕之大槻
Original assignee: 国立大学法人山梨大学; 日本トムソン株式会社; ウシオケミックス株式会社
Priority date: 2018-07-17
Filing date: 2019-07-16
Publication date: 2020-01-23
Also published as: US20220282175A1; CN112534027A; KR20210034016A; US11447711B2; US11674102B2; CN114854472B; CN114854472A; KR20240074893A; CN116396791A; US20220372387A1; CN112534027B; US20210348078A1; KR20240074892A

Abstract

広い温度範囲において液晶性を示し、低い動摩擦係数を保持し、導電性を有し、蒸発、分解等による損失がほとんどなく、清潔な外観を有し、蛍光を発するため、劣化や漏れが直ちに発見できる、といった特性を併せ持つ導電性潤滑剤を提供する。　式（１）：［式中、　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ'）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ'はメチル又はエチルである）であり、　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ'）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ'はメチル又はエチルである）である］で表される化合物（１）を少なくとも一種含む導電性潤滑剤とする。

Description

導電性潤滑剤

　本発明は、導電性潤滑剤に関するものである。

　潤滑剤とは、一般に、機械の可動部分に塗布し、相接する部品間の摩擦を低減し、摩擦熱の発生を防ぎ、部品同士の接触部分に応力が集中するのを抑制するほか、密封、防錆、防塵などの役割をも担う物質である。潤滑剤には潤滑油やグリースが含まれ、潤滑油は通常、石油精製物等の混合油であるが、グリースは、潤滑剤膜が付着した状態に保つのが困難な摺動面（例えば、すべり軸受や転がり軸受）に適用する目的で、潤滑油を増ちょう剤に保持させ、チクソトロピー性を付与したものである。

　このような潤滑剤には、低摩擦係数を示すことは言うまでもなく、使用可能な温度範囲の広いこと、長期間にわたって蒸発、分解等による損失の少ないことなど様々な特性が要求される。また、潤滑剤が回転摩擦により部品間で発生する静電気を逃がしてやることができるような導電性を有することは有利なことであるところ、カーボンや金属粉等を混入しなくても、導電性を有する潤滑剤が得られれば非常に有用であろう。

　特許文献１及び２には、分子両末端にエステル構造を有するジエステル型の潤滑油化合物が開示されている。また、特許文献３～６には、液晶化合物を潤滑剤として使用することが提案されている。特許文献７には、導電性を有する液晶化合物を含む潤滑剤が記載されているが、室温において液晶性を示す化合物とは言えなかった。

再公表特許ＷＯ２０１１／１２５８４２号公報特開２０１３－８２９００号公報特開平６－１２８５８２号公報特開２００４－３５９８４８号公報特開２００５－１３９３９８号公報特開２００８－２１４６０３号公報特開２０１７－１０５８７４号公報

　しかしながら慣用のグリースに代わる潤滑剤としては、潤滑性（低摩擦係数）、耐熱性、長期間にわたって蒸発量の少ない耐久性、回転摩擦により部品間で発生する静電気を逃がしてやることができる導電性、カーボンや金属粉等を含まないことによる清潔な外観などの特性において改善が不十分であった。

　そこで本発明は、カーボンや金属粉等を配合しなくても導電性を有し、広い温度範囲において有効であり、かつ、長期間にわたって蒸発、分解等による損失の少ない潤滑剤を提供することを目的とする。

　具体的には、耐熱性については、１４０℃以上、好ましくは２００℃以上、より好ましくは２３０℃以上、更に好ましくは２５０℃以上、最も好ましくは３００℃以上の温度において安定であることが望ましい。一方、低温特性としては、３０℃以下、好ましくは－５０℃程度まで使用可能であることが望ましい。また、導電性については、少なくとも回転摩擦により部品間で発生する静電気を逃がしてやることができる程度が必要であり、例えば、電極面積１ｃｍ^２、電極間距離５μｍのセルに注入し、電極間に５Ｖの電圧を印加したとき、３０℃～３００℃の範囲において０．００１μＡ以上、より好ましくは０．０１μＡ以上、更に好ましくは０．０７μＡ以上の導電性を有することが望ましい。

　更に、導電性を付与するためにカーボンや金属を加える必要がないことにより、経済合理性を満たすと共に、使用開始時には清潔な外観を呈するため、酸化劣化（黄変）が発生した場合に早期に発見できる利点がある。更にまた、化合物自体が蛍光物質であることにより、例えば、長波長の紫外線を放射する電灯であるブラックライトからの光を当てることにより、潤滑剤漏れのような不具合を直ちに発見できる利点もある。言うまでもなく、本来の潤滑性能を満たす必要があり、動摩擦係数が０．１３以下であることが望ましい。

　しかも、潤滑性液晶化合物を何種類も混合して使用するのではなく、できるだけ少数、好ましくは１種又は２種、究極的には１種の液晶化合物の配合で上記のような特性が達成できることが望ましい。このためには、広い温度範囲において液晶性を示す化合物の化学構造を適切に設計することが重要である。

　また、風力発電、極地、宇宙関連用途のように、潤滑剤の交換が極めて困難な環境下において使用される場合、長期間にわたって蒸発、分解等による損失の少ない潤滑剤は非常に有用である。

　本発明者は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、一分子中に、導電性を担う特定の芳香族環構造と、当該環構造に連結した潤滑性を担う特定の鎖状基とを適切に配した化合物が上記目的を達成することを見出し、本発明を完成するにいたった。

　すなわち本発明は、以下を包含する。
　［１］　式（１）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物（１）を少なくとも一種含む導電性潤滑剤。
　［２］　Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２である）である、式（１）で表される化合物（１）を一種含む、［１］に記載の導電性潤滑剤。
　［３］　Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び２個所のメタ位に置換し、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び２個所のメタ位に置換する、式（１）で表される化合物（１）を一種含む、［２］に記載の導電性潤滑剤。
　［４］　Ｒ^１１及びＲ^２１は水素であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である、
式（１）で表される化合物（１）を二種以上含む、［１］に記載の導電性潤滑剤。
　［５］　Ｒ^１２及びＲ^１３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び１個所のメタ位に置換し、Ｒ^２２及びＲ^２３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び１個所のメタ位に置換する、式（１）で表される化合物（１）を二種以上含む、［４］に記載の導電性潤滑剤。
　［６］　式（１）における－ＣＨ＝ＣＨ－に結合する基がトランスの位置関係にある、［１］乃至［５］のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　［７］　式（１）で表される化合物（１）が－５０℃から＋３００℃の温度範囲においてスメクチック液晶相を呈する、［１］に記載の導電性潤滑剤。
　［８］　電極面積１ｃｍ^２、電極間距離５μｍのセルに注入し、電極間に５Ｖの電圧を印加したとき、３０℃～３００℃の温度範囲において０．０７μＡ以上の導電性を有する、［１］乃至［７］のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　［９］　電極面積１ｃｍ^２、電極間距離５μｍのセルに注入し、電極間に５Ｖの電圧を印加したとき、３０℃～９０℃の温度範囲において１０，０００μＡ以上の導電性を有する、［２］又は［３］に記載の導電性潤滑剤。
　［１０］　カーボン及び金属のいずれも含まない、［１］乃至［９］のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　［１１］　式（１）で表される化合物（１）が蛍光物質である、［１］乃至［１０］のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　［１２］　式（１）で表される化合物（１）が式（１’）：

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は式（１）中のＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３と同義である］
で表されるトランス体である、［１］乃至［１１］のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　［１３］　式（１）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物（１）の導電性潤滑剤の製造のための使用。
　［１４］　互いに接触して相対運動する複数の機械要素と、該機械要素の接触面の少なくとも一部に配置された［１］乃至［１２］のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤とを有する機械装置。

　本発明によれば、低摩擦係数を示し、耐熱性に優れ、広い温度範囲（少なくとも－５０℃から＋３００℃まで）で潤滑効果を有し、長期間にわたって損失が少なく、カーボン粉や金属粉等を混入しなくても導電性を有し、紫外線の照射により蛍光を発し、増ちょう剤を用いることなく慣用のグリースに代替可能な、新規な潤滑剤が提供される。

　［図１］本発明に係る導電性潤滑剤用化合物の示差熱分析データである。
　［図２］本発明に係る導電性潤滑剤用化合物の導電性を示す図である。
　［図３］本発明に係る導電性潤滑剤用化合物の蛍光スペクトルを示す図である。

　本発明によれば、
　式（１）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物（１）を少なくとも一種含む導電性潤滑剤が提供される。

　式（１）で表される化合物（１）は、一分子中に、導電性を担う特定のπ電子共役系コア構造（１，４－ビス［（フェニル）エテニル］ベンゼン、以下、「３環骨格構造」と称する場合がある）と、コア構造に連結した潤滑性を担う特定の鎖状基とを適切に配した化合物である。

　式（１）において、３環骨格構造はπ電子が２２個の共役系を含み、π電子共役系が広がっていることにより剛直な平板構造をとり、このため、化合物（１）の各分子はπ電子共役系が相互に重なり合うように薄く重なり合って集合することになる。その結果、化合物（１）は所望の温度範囲（後記する実施例において具体的に示す）で液晶相（特にスメクチック液晶相）を形成することができる。このように、３環骨格構造は化合物（１）における液晶形成要素（コア構造）となるが、化合物（１）は重なり合ったπ電子共役系を介して導電性を発揮する。

［鎖状基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３］
　式（１）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３はコア構造に連結し、分子の潤滑性を担う鎖状基である。

　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、好ましくは６≦ｎ≦１０であり、Ｒ’はメチル又はエチルであり、好ましくはメチルである）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、好ましくは６≦ｎ≦１０であり、Ｒ’はメチル又はエチルであり、好ましくはメチルである）である。

　Ｒの例としては、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－ｎ－ブチル基、３－メチル－ｎ－ブチル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピル基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－ｎ－ペンチル基、４－メチル－ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－ｎ－ブチル基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチル－ｎ－ヘキシル基、２－メチル－ｎ－ヘキシル基、３－メチル－ｎ－ヘキシル基、１，１－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ペンチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１－エチル－ｎ－ペンチル基、２－エチル－ｎ－ペンチル基、３－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－１－エチル－ｎ－ブチル基、１－メチル－２－エチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－２－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－３－メチル－ｎ－ブチル基、ｎ－オクチル基、１－メチル－ｎ－ヘプチル基、２－メチル－ｎ－ヘプチル基、３－メチル－ｎ－ヘプチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、２，２－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、２，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、３，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１－エチル－ｎ－ヘキシル基、２－エチル－ｎ－ヘキシル基、３－エチル－ｎ－ヘキシル基、１－メチル－１－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－２－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－２－エチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。

　Ｒは分岐鎖であってもよいが、化合物（１）の分子の緊密な集合を妨げ、上記したとおりの３環骨格構造の機能、すなわち、重なり合ったπ電子共役系を介して導電性を発揮する機能を損なわない程度の嵩高さにとどめることが望ましい。

　鎖状基Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３を適切に選択することにより、分子全体のサイズ（長径）や極性を調節することができる。以下に、特に好ましい選択について説明する。

［Ｒ^１１及びＲ^２１が水素であり、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３が基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲである化合物］
　Ｒ^１１及びＲ^２１が水素の場合、３環骨格構造の両端にあるベンゼン環の置換基は合計で４個となる。以下、このような化合物を「４置換化合物」と称することがある。

　水素でない４個の置換基（Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３）は、３環骨格構造の一端にあるベンゼン環に３個、他端にあるベンゼン環に１個というように非対象に配置することも可能であるが、合成上の都合等により、３環骨格構造の一端にあるベンゼン環に２個、他端にあるベンゼン環に２個というように対象に配置する方が便宜である。

　このような場合、置換位置は各ベンゼン環の２，３－、２，４－、２，５－、２，６－、３，４－、３，５－があるが、３，４位の置換が好ましい。

　各ベンゼン環の３，４位に置換基を有する４置換化合物には、以下の立体異性体が存在するが、本発明においてはこれらの一方を用いてもよく、両方の混合物を用いてもよい。

［Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３が基－ＯＲである化合物］
　Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３が基－ＯＲの場合、３環骨格構造の両端にあるベンゼン環の置換基は合計で６個となる。以下、このような化合物を「６置換化合物」と称することがある。

　６個の置換基（Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３）は、３環骨格構造の一端にあるベンゼン環に４個、他端にあるベンゼン環に２個というように非対象に配置することも可能であるが、合成上の都合等により、３環骨格構造の一端にあるベンゼン環に３個、他端にあるベンゼン環に３個というように対象に配置する方が便宜である。

　このような場合、置換位置は各ベンゼン環の２，３，４－、２，３，５－、２，４，５－、３，４，５－、２，３，６－、２，４，６－があるが、以下のように３，４，５位の置換が好ましい。

　本発明において、式（１）で表される化合物（１）は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、４置換化合物の２種以上を混合して使用する態様、４置換化合物１種以上と６置換化合物１種以上とを混合して使用する態様、４置換化合物又は６置換化合物をそれぞれ単独で使用する態様等が挙げられる。

［化合物の合成］
　本発明に係る式（１）で表される化合物（１）の製造方法は特に限定されるものではなく、公知の反応を組み合わせることにより合成することができる。

　アルコール化合物（例えばＲ^１２－ＯＨ）やフェノール化合物（例えばＨＯ－［３環骨格構造］－ＯＨ）とアルカリ金属やアルカリ金属アルコラートを用い、ハロゲン化合物（例えばＲ^１２－ＸやＸ－［３環骨格構造］－Ｘ（Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子））と反応させる方法が利用できる。例えば、特許第５９１６９１６号に記載の方法に準じて調製することができる。

　特に、本発明に係る式（１）で表される化合物（１）は、以下のようにして調製することができる。
　式

［式中、
　Ｒ^１１は水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^１２及びＲ^１３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、
　式

［式中、
　Ｒ^２１は水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、及び
　式

で表される化合物を適切な反応条件下に反応させて、下記化合物

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は上に定義したとおりである］
のモル比１：２：１の混合物を得る。

　なお、前記アルカリ金属としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。また前記アルカリ金属アルコラートとしては、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウムなどが挙げられる。

　また、上記の反応には従来公知の各種有機溶媒が使用可能であり、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトン、トルエンが使用可能である。

　別法として、以下のようにして調製することもできる。
　式

で表されるテレフタルアルデヒドを適切な反応条件下に反応させて、下記化合物

［導電性潤滑剤の特徴］
　本発明に係る導電性潤滑剤の平均動摩擦係数は、１００℃で測定したとき、好ましくは０．１３以下である。

　本発明に係る導電性潤滑剤は、電極面積１ｃｍ^２、電極間距離５μｍのセルに注入し、電極間に５Ｖの電圧を印加したとき、好ましくは３０℃～３００℃の範囲において０．００１μＡ以上、より好ましくは０．０１μＡ以上、更に好ましくは０．０７μＡ以上の導電性を有する。このような導電性を発揮させるために、わざわざカーボンや金属粉等を配合する必要はない。このため、本発明に係る導電性潤滑剤の外観は極めて清潔であり、長期間連続使用により酸化劣化（黄変）が発生した場合に早期に発見することができる。更にまた、化合物自体が蛍光物質であることにより、例えば、長波長の紫外線を放射する電灯であるブラックライトからの光を当てることにより、潤滑剤漏れのような不具合を直ちに発見することもできる。

　また、本発明に係る導電性潤滑剤は揮発性が非常に小さく（例えば、１００℃で１か月加熱後の重量減少が１％以下）、慣用のグリース等に比較して長期間補充することなく使用継続が可能という利点も有する。

　本発明に係る導電性潤滑剤を、慣用のグリースが適用されている用途に供する場合、本発明に係る導電性潤滑剤には増ちょう剤を用いる必要がない。このことにより製造工程が短縮されるばかりでなく、増ちょう剤の不適切な選択に起因して発生しがちであった耐水性やせん断安定性の低下の問題を避けることができる。

［導電性潤滑剤の調製］
　本発明の導電性潤滑剤が、本発明の効果を損なわない範囲において含んでもよい、その他の成分について、順に説明する。これらは基本的に潤滑剤の含有成分として従来公知の物質であって、その含有量は、特にほかに言及しない限り、従来公知の範囲で当業者が適宜選択することができる。また、いずれの成分も１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

　（液晶化合物）
　本発明に係る化合物（１）は液晶化合物であるが、本発明の導電性潤滑剤は、それ以外の液晶化合物を含有してもよい。

　そのような液晶化合物としては、スメクチック相あるいはネマチック相を示す液晶化合物、アルキルスルホン酸、ナフィオン膜系の構造を持つ化合物、アルキルカルボン酸、アルキルスルホン酸等を挙げることができる。また、特許第５９１６９１６号や特開２０１７－１０５８７４号明細書に記載の液晶化合物も好適に配合することができる。

　これらの成分の併用は、本発明の導電性潤滑剤に含まれる液晶化合物が液晶相を形成する温度範囲を更に広げ得るものであり、上述の液晶相形成による利点を広い温度範囲にて享受できる可能性がある。

　（基油）
　本発明の化合物（１）を添加剤として導電性潤滑剤に含める場合、基油としては、従来公知の各種の潤滑剤基油を使用することができる。

　前記基油としては、特に限定されないが、例えば、鉱油、高精製鉱油、合成炭化水素油、パラフィン系鉱油、アルキルジフェニルエーテル油、エステル油、シリコーン油、ナフテン系鉱油及びフッ素油等が使用できる。このような基油の本発明の導電性潤滑剤における含有量は、通常８０～９９重量％である。

　（その他の添加剤）
　本発明の化合物を基油として潤滑剤に含める場合、従来公知の各種添加剤を添加可能である。

　その他、本発明の導電性潤滑剤に添加可能な添加剤としては、軸受油、ギヤ油及び作動油などの潤滑剤に用いられている各種添加剤、すなわち極圧剤、配向吸着剤、摩耗防止剤、摩耗調整剤、油性剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤、固体潤滑剤等が挙げられる。

　前記極圧剤の例としては、塩素系化合物、硫黄系化合物、リン酸系化合物、ヒドロキシカルボン酸誘導体、及び有機金属系極圧剤が挙げられる。極圧剤を添加することにより、本発明の導電性潤滑剤の耐摩耗性が向上する。

　前記配向吸着剤の例としては、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング剤などの各種カップリング剤に代表される有機シランや有機チタン、有機アルミニウム等が挙げられる。配向吸着剤を添加することにより、本発明の導電性潤滑剤に含まれる液晶化合物の液晶配向を強め、本発明の導電性潤滑剤から形成される被膜の厚さとその強度が強化され得る。

　本発明の導電性潤滑剤は、以上説明した本発明の化合物やその他の成分を、従来公知の方法で混合することによって、調製することができる。本発明の導電性潤滑剤の調製方法の一例を示せば、以下のとおりである。

　導電性潤滑剤の構成成分を常法で混合し、その後、必要に応じて、ロールミル、脱泡処理、フィルター処理等を行って本発明の導電性潤滑剤を得る。あるいは、導電性潤滑剤の油成分を先に混合し、続いて添加剤等のその他の成分を加えて混合し、必要に応じて上記の脱泡処理等を行うことによっても、導電性潤滑剤を調製することができる。

　〔導電性潤滑剤の用途〕
　本発明の導電性潤滑剤は、上述の通り広い温度範囲において良好な低粘度を示し、また動摩擦係数も小さいので、従来はグリースが適用されていた各種の機械装置における潤滑剤として使用可能である。

　機械装置は一般に、互いに接触して相対運動する複数の機械要素を有するが、この機械要素の接触面の少なくとも一部に本発明の導電性潤滑剤を配置することで、前記複数の機械要素の接触による摩擦を低減し、相対運動を円滑にすることができる。

　本発明において前記接触とは、複数の物体が直接接している場合だけでなく、本発明の導電性潤滑剤により形成される被膜など、何らかの物質の介在を受けて間接的に接している場合を含む。すなわち、本発明の導電性潤滑剤が複数の機械要素の接触面に配置された場合、当該組成物からなる被膜が複数の機械要素の間に形成されて、機械要素の直接的接触がなくなる。これにより、機械要素同士の摩擦による摩耗や焼き付きを好適に防止することができる。

　本発明の導電性潤滑剤を前記複数の機械要素の接触面に配置する方法は当業者に公知である。そのような方法として例えば、前記接触面への組成物の塗布、前記機械要素の接触面を含む、機械要素が近接している一定領域への前記組成物の充填が挙げられる。

　また、前記機械要素とは、各種の機械装置を構成する要素（部品等）であり、従来潤滑剤による潤滑が行われているもの、特にグリースが適用されているもの、及び、将来潤滑剤、特にグリースによる潤滑が行われる可能性のあるものを含む。

　前記複数の機械要素の接触面、より広く言えば機械要素の接触部位は平面であっても曲面であってもよいし、そのような面の少なくとも一部に凹凸があってもよいし、孔部が存在してもよい。また機械要素の接触部位を構成する各機械要素の部位には、各種改質など、表面処理がなされていてもよい。機械要素の材質も特に限定されず、金属材料、あるいは有機・無機材料など、いずれの材料で構成されていてもよい。また、機械要素の一方と他方とで、構成材料の種類が異なっていてもよい。

　このような各種機械要素を有する機械装置の例としては、運送用機械、加工用機械、コンピュータ関連機器、複写機等の事務関連機器並びに家庭用製品などが挙げられ、本発明の導電性潤滑剤は、例えばこれら各種機械装置の軸受けの潤滑のために好適に利用することができる。

　前記軸受けの具体例としては、電動ファンモータ及びワイパーモータ等の自動車電装品に使用される軸受；水ポンプ及び電磁クラッチ装置等の自動車エンジン補機等や駆動系に使用される転がり軸受；産業機械装置用の小型ないし大型の汎用モータ等の回転装置に使用される転がり軸受；工作機械の主軸軸受等の高速高精度回転軸受、エアコンファンモータ及び洗濯機等の家庭電化製品のモータや回転装置に使用される転がり軸受；ＨＤＤ装置及びＤＶＤ装置等のコンピュータ関連機器の回転部に使用される転がり軸受；複写機及び自動改札装置等の事務機の回転部に使用される転がり軸受；並びに、電車及び貨車の車軸軸受が挙げられる。

　また、本発明の導電性潤滑剤は、自動車のＣＶＪ装置や電子電気制御のパワーステアリング装置等に使用される樹脂プーリの潤滑、並びに、リニアガイドやボールねじなどの各種転動装置の機械要素の潤滑に使用することができる。

　本発明の導電性潤滑剤は、例えば、自動車等の車両のエンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油，タービン油、油圧作動油、スピンドル油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油及び金属加工用潤滑油剤、また、ヒンジ油、ミシン油及び摺動面油、さらには、ＨＤＤ装置のプラッタ用潤滑剤（水平磁気記録方式及び熱アシスト記録技術等を利用した垂直磁気記録方式に使用されるものを含む）、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤や人工骨用潤滑剤等にも利用することができる。また、風力発電、極地、宇宙関連用途のように、潤滑剤の交換が極めて困難な環境下において使用される場合、長期間にわたって蒸発、分解等による損失の少ない本発明の潤滑剤は特に有用である。

　以下、実施例によりさらに本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。

［各種物性の測定］
　試験品の各種物性は以下の方法により行った。

（化合物の構造確認）
　１Ｈ－ＮＭＲにて行った。

（化合物の動摩擦係数）
　化合物の動摩擦係数は、市販の動摩擦係数測定装置で測定できるが、本明細書において動摩擦係数は、新東科学株式会社製表面性測定機「ＴＹＰＥ：１４ＦＷ」を使用して測定する。

　本発明に係る化合物の動摩擦係数は、温度により影響を受けるため、前記動摩擦係数は所定の測定温度（１００℃）で測定する。

　具体的には、前記表面性測定機の移動台にステンレス板を固定して試料をたらし、以下の条件で、固定したボールで点圧を加え往復運動による摩耗を繰り返し、往復回数１００回ごとにおける動摩擦係数を１８００回まで測定し、それらの平均値（平均動摩擦係数）を算出する。この平均値を、本発明に係る化合物の平均動摩擦係数とする。

測定条件は以下のとおりである。
垂直荷重：１００ｇ
摩擦速度：６００ｍｍ／ｍｉｎ
往復回数：１８００
往復ストローク：５ｍｍ
加重変換器容量：１９．６１Ｎ
摩擦相手材：ＳＵＳ３０４　ステンレス球　直径１０ｍｍ
サンプル量：０．２ｍＬ

（化合物の液晶性）
　偏光顕微鏡を用いた観察により、ガラス状態、液晶状態（スメクチック相）等を判断した。

（化合物の導電性）
　電極間距離を５μｍに設定した面積１ｃｍ^２のＩＴＯ電極間に試料を注入し、電圧印加電流測定装置としてアドバンテストＡＤＣＭＴ　６２４１Ａ、温度コントローラーとしてメトラーＦＰ９００サーモシステムをそれぞれ用いて、印加電圧５Ｖ、３０℃から３００℃の温度範囲で電流値を測定した。測定は液晶の固定化を確認するため、各２回行った。

（化合物の蛍光スペクトル）
　Ｆ－７０００型分光蛍光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製）を用い、下記条件にて行った。
励起波長：３７１．０ｎｍ
蛍光開始波長：２００．０ｎｍ
蛍光終了波長：７００．０ｎｍ
スキャンスピード：２４０ｎｍ／ｍｉｎ．
励起側スリット：５．０ｎｍ
蛍光側スリット：５．０ｎｍ
ホトマル電圧：４００Ｖ

［化合物の合成］
　本発明に係る化合物の合成例を以下に示す。

［合成例１　液晶化合物（９－１）の合成］
　初めに、アルデヒド原料を調製する。

　５００ｍＬの三角フラスコに、３，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド（５）５．５ｇ（０．０４０ｍｏｌ）、炭酸カリウム１６．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）をＤＭＦ１５０ｍＬに溶解させ、窒素雰囲気下、シリコン浴にて５０℃で１時間攪拌した。その後、臭素化合物（４－１）２７．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加え、シリコン浴中８０℃で４８時間攪拌した。
　反応溶液を１０％冷希塩酸３００ｍＬに注ぎ、１Ｌの分液漏斗を用いてジエチルエーテル３００ｍＬで抽出した。得られたエーテル層は蒸留水３００ｍＬで洗浄した。水層はジエチルエーテル１００ｍＬで再抽出した。得られたエーテル層を合わせ、無水硫酸ナトリウムを加え、一晩脱水した。
　吸引濾過により無水硫酸ナトリウムを除去し、エバポレーターで溶媒を減圧除去した。未反応の臭素化合物（４－１）をエバポレーター（２００℃油浴）で減圧除去した。残渣をメタノールで洗浄し、可溶部から目的物（６－１）を得た。
　結果は以下のとおりである。
理論収量：２０．３ｇ
収量：１９．８ｇ
収率：９８％
形状：茶色の固体

　次に、上記アルデヒド原料から液晶化合物を得る。

　３００ｍＬの三角フラスコにアルデヒド化合物（６－１）を４．１ｇ（０．００８０ｍｏｌ）、化合物（８）を１．５ｇ（０．００４０ｍｏｌ）、溶媒としてＴＨＦを５０ｍＬ加えた。そこにＴＨＦ５０ｍＬに溶解させたカリウム－ｔ－ブトキシド１．４ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を一滴ずつ滴下し、窒素雰囲気下３０℃で２４時間攪拌した。
　塩酸を５ｍＬ加えてからＴＨＦをエバポレーションで減圧除去した。その後、得られた固体をメタノール、ヘキサンで洗浄を行った。
　その後、残渣をＴＨＦ１０～２０ｍＬに溶解し、蒸留水２００ｍＬを加えて超音波洗浄を行い、冷蔵庫に一晩入れた。容器の壁面に析出した目的物をデカンテーションによって得た。なお、目的物の量が不足するようであれば、蒸留水をエバポレーターで濃縮してから、もう一晩冷蔵庫に入れて目的物を得ても良い。必要によりカラムクロマトグラフィーを行い、目的物（９－１）を得た。
　結果は以下のとおりである。
理論収量：４．３ｇ
収量：１．７ｇ
収率：４０％
形状：黄色、粘性のある固体

　上記方法に準じて合成された式（９－１）の化合物の構造を下記に示す。

［合成例２　液晶化合物の合成］
　ハロゲン化物原料を調製し、テレフタルアルデヒドを用いてカップリングして液晶化合物を得る。

　３００ｍＬの三角フラスコを用いてテレフタルアルデヒド（１－８）１．９４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）と化合物（３－６）１９．９３ｇ（０．０３ｍｏｌ）をＴＨＦに溶解した。塩基としてカリウム―ｔ―ブトキシド６．８ｇ（０．０６ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬに溶解させ、室温で４０分かけて滴下した。その後、窒素雰囲気下で一晩攪拌した。
　反応後、ＴＨＦをエバポレーターで減圧除去し、残渣にはメタノール１５０ｍＬを加えて濾過によってメタノール不溶部を得た。これを、更にメタノール１００ｍＬで超音波洗浄を数回繰り返し、得られた目的物（３－７）は真空で一晩乾燥させた。
　結果は以下のとおりである。
収量：１８．２ｇ
収率：９９．４％
形状：淡黄色固体
　更にアセトンにより精製することにより、２個の－ＣＨ＝ＣＨ－に結合する基がいずれもトランスの位置関係にある化合物（１Ｈ－ＮＭＲにより確認した）が淡黄色粉末固体として得られた。なお、トランス体のみで構成することにより、集合体を生成しやすくなり、蒸発しにくく、導電性も向上できる。一方、シス体が含まれると当該作用が阻害されるおそれがある。

［化合物の液晶性］
　偏光顕微鏡により液晶性を観察した結果を下表に示す。

（低温側のスメクチック相をＳｍ１、高温側のスメクチック相をＳｍ２とする）
　－５０℃から＋３００℃以上の広い範囲でスメクチック液晶相を呈することがわかった。常温で液晶相を示すことは本発明に係る化合物の顕著な特徴の一つである。

　化合物番号［９－１－１］の示差熱分析の結果を図１に示す。５９．５９℃に変曲点を有する曲線がＤＴＡ曲線であり、４００℃付近から下降している曲線がＴＧ曲線である。６０℃付近と４２０℃付近で構造の変化が生じるが、その間では安定であることを示す。３０℃から３００℃の温度範囲で蒸発、分解等を起こさないことも本発明に係る化合物の顕著な特徴の一つである。

［化合物の導電性］
　化合物番号［９－１－１］、［９－１－２］、［９－１－３］、［９－１－４］、［９－１－５］の導電性の温度による変化を下記表３～７に示す。

　このように、３０℃から３００℃という広い温度範囲において導電性を示すことは本発明に係る化合物の顕著な特徴の一つである。化合物番号［３－７］の導電性の温度による変化は図２に示す。両端のベンゼン環に各３個の置換基を有するこの化合物は、３０℃から９０℃の範囲で１０，０００μＡ以上、３０℃から１００℃の範囲でも７，５００μＡ以上の高い導電性を発現する点に顕著な特徴を有する。

［化合物の動摩擦係数］
　化合物番号［９－１－６］及び従来広く潤滑油として使用されているＤＯＳ（下記構造式：ジオクチルセバケート）について動摩擦係数の測定を行った。結果を下記表８に示す。

［化合物の蛍光スペクトル］
　化合物番号［９－１－３］及び［９－１－４］の蛍光スペクトルの測定結果をそれぞれ図３（Ａ）及び（Ｂ）に示した。４２０．８ｎｍ及び４４３．６ｎｍにピークが観察され、青色蛍光を発することがわかる。長波長の紫外線を放射する電灯であるブラックライトからの光を当て、化合物番号［９－１－３］及び［９－１－４］を発光させ、その発光の有無を確認することで潤滑剤漏れのような不具合を直ちに発見できることは本発明に係る化合物の顕著な特徴の一つである。

　本発明に係る液晶化合物は、広い温度範囲において液晶性を示し、低い動摩擦係数を保持し、導電性を有し、蒸発、分解等による損失がほとんどなく、清潔な外観を有し、蛍光を発するため、劣化や漏れが直ちに発見できる、といった特性を併せ持つため、導電性潤滑剤原料としてきわめて有用である。

[規則26に基づく補充 28.08.2019]　

　潤滑剤は、一般に、機械の可動部分に塗布されることによって、相接する部品間の摩擦を低減し、摩擦熱の発生を防ぎ、部品同士の接触部分に応力が集中するのを抑制する物質である。また、潤滑剤は、密封、防錆、防塵などの役割をも担う物質である。潤滑剤には、潤滑油やグリースが含まれる。潤滑油は、通常、石油精製物等の混合油である。一方、グリースは、潤滑剤膜が付着した状態に保つのが困難な摺動面（例えば、すべり軸受や転がり軸受）に適用する目的で、潤滑油を増ちょう剤に保持させ、チクソトロピー性を付与したものである。

　このような潤滑剤には、低摩擦係数を示すことは言うまでもなく、使用可能な温度範囲の広いこと、長期間にわたって蒸発、分解等による損失の少ないことなど様々な特性が要求される。

　特許文献１には液晶化合物とグリースを混合した軸受用潤滑剤が記載されている。特許文献２乃至５には、特定の液晶化合物を用いることによって、広い温度範囲において有効であり、長期間にわたって蒸発量の少ない潤滑剤を製造できることが記載されている。特許文献５には、２環液晶化合物と３環液晶化合物を混合した液晶混合物を含んでなる耐熱導電性潤滑剤が記載されている。同文献によれば、２環液晶化合物と３環液晶化合物を１：１の割合で混合することにより、－５０℃～＋２２０℃の範囲で液晶性を呈する潤滑剤を製造できることが記載されている。
［先行技術文献］
［特許文献］

　［特許文献１］　特開２００４－３５９８４８号公報
　［特許文献２］　特開２０１５－１９９９３４号公報
　［特許文献３］　特開２０１６－１３０３１６号公報
　［特許文献４］　特開２０１６－１５０９５４号公報
　［特許文献５］　特開２０１７－１０５８７４号公報
［発明の概要］
［発明が解決しようとする課題］

　本発明は、低発塵性が求められるクリーン環境下、宇宙空間などの高真空下、あるいは高温下での使用に好適な潤滑剤組成物及びその潤滑剤組成物を封入した軸受を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］

　本発明者らは、ある特定の構造を有する２環液晶化合物と３環液晶化合物を特定の割合で混合することによって、潤滑剤として優れた性能を発揮することのできる液晶混合物が得られることを発見し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下を包含する。

［１］
　以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種とを含み、前記２環液晶化合物と前記３環液晶化合物の混合比が質量比で９５：５～１５：８５である、潤滑剤組成物。
式（１）：

［式中、
　Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
式（２）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）である］
［２］
　前記式（１）において、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである、［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］
　前記３環液晶化合物は、以下の式（３）～（５）で表される化合物のうち少なくとも１種である、［１］または［２］に記載の潤滑剤組成物。

［４］
　前記３環液晶化合物よりも前記２環液晶化合物を多く含む、［１］からから［３］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［５］
　温度１００℃の雰囲気において６００時間経過後の残存率が９５％以上である、［１］から［４］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［６］
　温度２５℃、圧力１０^－５Ｐａの雰囲気において１０００時間経過後の残存率が９５％以上である、［１］から［５］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［７］
　［１］から［６］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物が封入された軸受。
［発明の効果］

　本発明によれば、クリーン環境下、高真空下、あるいは高温下での使用に好適な潤滑剤組成物及びその潤滑剤組成物を封入した軸受を提供することができる。
［図面の簡単な説明］

　［図４］軸受の斜視図である。
　［図５］流動性試験に使用した装置の模式図である。
　［図６］飽和蒸気圧測定試験の結果を示すグラフである。
　［図７］昇温時圧力測定試験の結果を示すグラフである。
　［図８］直動案内ユニットの斜視図である。
　［図９］発塵性試験の結果を示すグラフである。
［発明を実施するための形態］

　本発明によれば、以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種とを含み、前記２環液晶化合物と前記３環液晶化合物の混合比が質量比で９５：５～１５：８５である潤滑剤組成物が提供される。

式（１）：

［式中、
　Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］

式（２）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）である］

　式（１）及び（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３はコア構造に連結し、分子の潤滑性を担う鎖状基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３を適切に選択することにより、分子全体のサイズ（長径）や極性を調節することができる。

　式（１）及び（２）におけるＲの例としては、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－ｎ－ブチル基、３－メチル－ｎ－ブチル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピル基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－ｎ－ペンチル基、４－メチル－ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－ｎ－ブチル基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチル－ｎ－ヘキシル基、２－メチル－ｎ－ヘキシル基、３－メチル－ｎ－ヘキシル基、１，１－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ペンチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１－エチル－ｎ－ペンチル基、２－エチル－ｎ－ペンチル基、３－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－１－エチル－ｎ－ブチル基、１－メチル－２－エチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－２－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－３－メチル－ｎ－ブチル基、ｎ－オクチル基、１－メチル－ｎ－ヘプチル基、２－メチル－ｎ－ヘプチル基、３－メチル－ｎ－ヘプチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、２，２－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、２，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、３，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１－エチル－ｎ－ヘキシル基、２－エチル－ｎ－ヘキシル基、３－エチル－ｎ－ヘキシル基、１－メチル－１－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－２－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－２－エチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。

　式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは１≦ｎ≦１５であり、より好ましくは４≦ｎ≦１２であり、特に好ましくは８≦ｎ≦１０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である。

　式（１）において、好ましくは、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである。

　式（２）において、Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは８≦ｎ≦１２である）である。

　式（２）において、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは８≦ｎ≦１２である）である。

　式（２）で表される３環液晶化合物は、以下の式（３）～（５）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。

　式（１）で表される２環液晶化合物は、例えば、以下の式（６）～（８）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。

　本発明において、式（２）で表される３環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（３）～（５）で表される化合物のいずれかを単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。また、上記式（３）～（５）で表される化合物のすべてを混合して使用してもよい。

　本発明において、式（１）で表される２環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（６）～（８）で表される化合物のいずれかを単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。また、上記式（６）～（８）で表される化合物のすべてを混合して使用してもよい。

　式（１）で表される２環液晶化合物、及び、式（２）で表される３環液晶化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、公知の反応を組み合わせることにより製造することができる。例えば、特開２０１７－１０５８７４号公報に記載の方法に準じて製造することができる。

　本発明に係る潤滑剤組成物は非常に蒸発しにくいため（例えば、温度１００℃の雰囲気において６００時間経過後の残存率が９５％以上）、汎用のグリース等に比較して長期間補充することなく継続使用が可能であるという利点を有する。

　本発明に係る潤滑剤組成物は高真空下において非常に蒸発しにくいため（例えば、温度２５℃、圧力１０^－５Ｐａの雰囲気で１０００時間経過後の残存率が９５％以上）、宇宙空間などの高真空下において好適に使用できる。

　本発明に係る潤滑剤組成物は発塵性が極めて低いため、例えば、高い清浄度が要求されるクリーンルーム内に設置される半導体製造装置に好適に使用できる。

　本発明に係る潤滑剤組成物は、蒸発しにくく、発塵性が低い。また、本発明に係る潤滑剤組成物は、高真空下や高温下において安定的に性能を発揮することができる。したがって、本発明に係る潤滑剤組成物は、軸受用の潤滑剤として優れた性能を発揮することができる。

　本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受は、例えば、クリーンルーム内に設置される半導体製造装置に好適に使用することができる。また、本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受は、宇宙空間などの高真空下に設置される機械や装置に好適に使用することができる。また、本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受は、精密機械、メンテナンスが難しい風力発電装置、免震装置等に好適に使用することができる。

　さらに、本発明に係る潤滑剤組成物を封入した軸受の具体例としては、電動ファンモータ及びワイパーモータ等の自動車電装品に使用される軸受、水ポンプ及び電磁クラッチ装置等の自動車エンジン補機等や駆動系に使用される転がり軸受、産業機械装置用の小型ないし大型の汎用モータ等の回転装置に使用される転がり軸受、工作機械の主軸軸受等の高速高精度回転軸受、エアコンファンモータ及び洗濯機等の家庭電化製品のモータや回転装置に使用される転がり軸受、ＨＤＤ装置及びＤＶＤ装置等のコンピュータ関連機器の回転部に使用される転がり軸受、複写機及び自動改札装置等の事務機の回転部に使用される転がり軸受、並びに、電車及び貨車の車軸軸受が挙げられる。

　本発明の潤滑剤組成物が、本発明の効果を損なわない範囲において含んでもよい、その他の成分について、順に説明する。これらは基本的に潤滑剤の含有成分として従来公知の物質であって、その含有量は、特にほかに言及しない限り、従来公知の範囲で当業者が適宜選択することができる。また、いずれの成分も１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

　（液晶化合物）
　式（１）及び（２）で表される化合物は液晶化合物であるが、本発明の潤滑剤組成物は、それ以外の液晶化合物を含有してもよい。

　そのような液晶化合物としては、スメクチック相あるいはネマチック相を示す液晶化合物、アルキルスルホン酸、ナフィオン膜系の構造を持つ化合物、アルキルカルボン酸、アルキルスルホン酸等を挙げることができる。また、本発明の潤滑剤組成物は、特許第５９１６９１６号や特開２０１７－１０５８７４号明細書に記載の液晶化合物を含有してもよい。

　（基油）
　本発明の潤滑剤組成物と、従来公知の各種の潤滑剤基油とを混合して使用してもよい。
　前記基油の例としては、特に限定されないが、鉱油、高精製鉱油、合成炭化水素油、パラフィン系鉱油、アルキルジフェニルエーテル油、エステル油、シリコーン油、ナフテン系鉱油及びフッ素油等が挙げられる。

　（その他の添加剤）
　その他、本発明の潤滑剤組成物に添加可能な添加剤としては、軸受油、ギヤ油及び作動油などの潤滑剤に用いられている各種添加剤、すなわち極圧剤、配向吸着剤、摩耗防止剤、摩耗調整剤、油性剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤、固体潤滑剤等が挙げられる。

　前記配向吸着剤の例としては、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング剤などの各種カップリング剤に代表される有機シランや有機チタン、有機アルミニウム等が挙げられる。配向吸着剤を添加することにより、本発明の潤滑剤組成物に含まれる液晶化合物の液晶配向を強め、本発明の潤滑剤組成物から形成される被膜の厚さとその強度が強化され得る。

　本発明の潤滑剤組成物は、式（１）及び（２）で表される化合物やその他の成分を、従来公知の方法で混合することによって、調製することができる。本発明の潤滑剤組成物の調製方法の一例を示せば、以下のとおりである。

　潤滑剤組成物の構成成分を常法で混合し、その後、必要に応じて、ロールミル、脱泡処理、フィルター処理等を行って本発明の潤滑剤組成物を得る。あるいは、潤滑剤組成物の油成分を先に混合し、続いて添加剤等のその他の成分を加えて混合し、必要に応じて上記の脱泡処理等を行うことによっても、潤滑剤組成物を調製することができる。
［実施例］

　以下、本発明のさらに具体的な実施例について説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。

［潤滑剤組成物の調製］
　２環液晶化合物として、以下の式（６）～（８）で表される化合物の混合物を準備した。式（６）～（８）で表される化合物の混合比は、およそ１：２：１（モル比）である。

　３環液晶化合物として、以下の式（３）～（５）で表される化合物の混合物を準備した。式（３）～（５）で表される化合物の混合比は、およそ１：２：１（モル比）である。

　上記で準備した２環液晶化合物と３環液晶化合物を２００℃に加熱して様々な比率で混合することにより、潤滑剤組成物を調製した。調製した潤滑剤組成物を用いて、以下に説明する試験を行った。

［常温でのやわらかさ試験］
　潤滑剤組成物を常温（２５℃）に冷却した後、スパチュラで数回撹拌し、軸受に封入する試験を行った。試験にはボールスプライン軸受を使用した。

　ボールスプライン軸受は、例えば、図４に示すように、複数の転動体１２を介して軸１４に沿って直線移動可能な外筒１６を有する小型のボールスプライン軸受１０である。軸１４の外周面には、複数の転動体１２が転走する軌道溝１４ａが軸方向に沿って形成されている。複数の転動体１２は、軸１４の外周面に形成された軌道溝１４ａと、外筒１６の内面との間に保持されている。外筒１６の端部には、複数の転動体１２を方向転換させるためのエンドキャップ１８がねじ止め等で固定されている。軌道溝１４ａに沿って転走する複数の転動体１２は、エンドキャップ１８に形成された方向転換路で方向転換することによって無限循環するようになっている。

　潤滑剤組成物を軸受１０に封入する際には、軸１４を外筒１６から抜き取った後、外筒１６の内側に保持されている複数の転動体１２に潤滑剤組成物を塗布した。複数の転動体１２に潤滑剤組成物を塗布した後、図４に示すように軸１４に外筒１６を再び組み付けた。
　そして、潤滑剤組成物を軸受１０に封入し、転動体が循環できるかどうかにより、潤滑剤組成物の常温でのやわらかさを判定した。判定基準は、以下の通りである。なお、試験には軸径が４ｍｍの小型のボールスプライン軸受（日本トムソン株式会社製「LSAG4」）を使用した。

　Ａ：転動体が循環可能であり、潤滑剤組成物に非常に柔軟性がある。
　Ｂ：転動体が循環可能であり、潤滑剤組成物に柔軟性がある。
　Ｃ：転動体が循環不可であり、潤滑剤組成物に柔軟性がなく、砕けやすい。

　以下の表１に、潤滑剤組成物に含まれる２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比と、その潤滑剤組成物の常温でのやわらかさ試験の結果を示す。

　表１に示す結果より、２環液晶化合物が３環液晶化合物よりも多く含まれている方が、潤滑剤組成物のやわらかさが向上する傾向があることが判明した。特に、２環液晶化合物の混合比が７０以上（ただし、２環液晶化合物と３環液晶化合物の合計を１００とする）である場合、潤滑剤組成物が十分なやわらかさを有しており、潤滑剤組成物を軸受に封入するのが容易であった。反対に、２環液晶化合物の混合比が１０以下である場合、潤滑剤組成物が固くなるため、転動体が軸受内を循環することができなかった。

［加熱時の流動性試験］
　潤滑剤組成物を加熱したときの流動性を確認する試験を行った。試験に使用した装置を図５に示す。
　試験では、まず、潤滑剤組成物（約５ｍｇ）をスライドガラスの上に付着させた。スライドガラスの傾斜角は７０°に設定した。潤滑剤組成物は、スライドガラスの上端から２０ｍｍの位置に付着させた。スライドガラスの上に潤滑剤組成物を付着させた後、スライドガラスをオーブン内で所定の温度に到達するまで加熱した。加熱したスライドガラスを１０分間放置した後、スライドガラス上に付着させた潤滑剤組成物を目視で観察することによって、潤滑剤組成物の流動性を判定した。判定基準は、以下の通りである。

　○：スライドガラス上で潤滑剤組成物が垂れていない。
　×：スライドガラス上で潤滑剤組成物が垂れている。

　以下の表２及び表３に、潤滑剤組成物に含まれる２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比（質量比）と、その潤滑剤組成物の加熱時の流動性試験の結果を示す。表２中の試料番号は、表３中の試料番号に対応する。

　表２及び表３に示す結果より、３環液晶化合物の混合比が２０以上（ただし、２環液晶化合物と３環液晶化合物の合計を１００とする）である場合、スライドガラスが１１０℃に加熱された場合でも潤滑剤組成物の垂れが発生しないことが判明した。したがって、例えば真空装置のベーキング時の高温（１００℃程度）でも垂れが発生しない潤滑剤組成物を得るためには、３環液晶化合物の混合比が２０以上であることが好ましいことが判明した。

［高温下耐久性試験］
　潤滑剤組成物を図４に示す軸受１０に封入し、外筒１６を加熱しつつ固定した状態で軸１４を連続的に往復移動させる試験を行った。試験中の軸受１０の振動値が設定値を超えた場合、もしくは、摩耗粉の異常発生を確認した時点で試験を停止し、その時点の走行距離を測定した。その他の試験条件は、以下の通りである。また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤をそれぞれ軸受に封入し、同様の試験を行った。これらの試験の結果を、以下の表４に示す。

（試験条件）
　　外筒の加熱温度：８０℃
　　荷重：中予圧　
　　ストローク：５０ｍｍ
　　最高速度：１ｍ／ｓ
　　潤滑剤組成物の封入量：３ｍｇ

　表４に示す結果より、３環液晶化合物よりも２環液晶化合物を多く含む方が、潤滑剤組成物の高温下での耐久性が向上することが判明した。特に、２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比が８０：２０～６０：４０である場合、潤滑剤組成物の高温下での耐久性が著しく高いことが判明した。また、２環液晶化合物の混合比が４０以上（ただし、２環液晶化合物と３環液晶化合物の合計を１００とする）である場合、市販の真空用潤滑剤と同等以上の高温下耐久性を有する潤滑剤組成物が得られることが判明した。

［高温下蒸発試験］
　２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比（質量比）が６：４である潤滑剤組成物を準備した。準備した潤滑剤組成物を１００℃、大気圧の環境下に７７０時間放置し、以下の式により、潤滑剤組成物の残存率を測定した。

　残存率（％）＝
（潤滑剤組成物の残存量（ｇ）／潤滑剤組成物の初期量（ｇ））×１００

　また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤を用いて同様の測定を行った。これらの測定結果を、以下の表５に示す。

　表５に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物は７７０時間経過後の残存率が１００％であり、１００℃の高温下でもほとんど蒸発しないことを確認することができた。一方、シクロペンタン系真空用潤滑剤の７７０時間経過後の残存率は９２％であり、蒸発によってその８％が失われていた。これらの結果より、本発明の潤滑剤組成物は非常に蒸発しにくいので、汎用のグリース等に比較して長期間補充することなく継続使用が可能であることを確認することができた。

［真空環境下蒸発試験］
　２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比が６：４（質量比）である潤滑剤組成物を準備した。準備した潤滑剤組成物を２３℃、４．０×１０^－５Ｐａの高真空雰囲気下に１０９２時間放置し、上記に示した式により、潤滑剤組成物の残存率（％）を測定した。測定結果を、以下の表６に示す。

　表６に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物は１０９２時間経過後の残存率が１００％であり、高真空雰囲気下でもほとんど蒸発しないことを確認することができた。この結果より、本発明の潤滑剤組成物は高真空下において蒸発しにくいため、宇宙空間などの高真空下において安定的に性能を発揮できることを確認することができた。

［飽和蒸気圧測定試験］
　２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比が６：４（質量比）である潤滑剤組成物を準備した。準備した潤滑剤組成物の飽和蒸気圧と質量の変化を、飽和蒸気圧評価装置（VPE-9000、株式会社アルバック製）を用いて測定した。測定条件は、以下の通りである。

（測定条件）
　採取量：２０ｍｇ
　真空度：０．００１２Ｐａ
　昇温速度：２℃／ｍｉｎ
　蒸発開始温度：質量が１％減少した時点の温度

　また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤を用いて同様の測定を行った。これらの測定結果を、図６に示す。

　図６に示すように、本発明の潤滑剤組成物の蒸発開始温度は１８０℃であり、２４３℃での飽和蒸気圧（最大蒸気圧）は１．４９×１０^－１Ｐａであった。これに対し、シクロペンタン系真空用潤滑剤の蒸発開始温度は９１℃であり、２５９℃での飽和蒸気圧（最大蒸気圧）は２．２６×１０^－１Ｐａであった。この結果より、本発明の潤滑剤組成物は、市販の真空用潤滑剤よりも蒸発しにくいことを確認することができた。

［昇温時圧力測定試験］
　２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比が６：４（質量比）である潤滑剤組成物を準備した。準備した潤滑剤組成物を加熱したときの圧力変化（全圧）を、飽和蒸気圧評価装置（VPE-9000、株式会社アルバック製）を用いて測定した。測定条件は、以下の通りである。

（測定条件）
　測定温度：室温～２００℃
　昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
　測定開始時の圧力：約１．０×１０^－５Ｐａ

　また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤を用いて同様の測定を行った。これらの測定結果を、図７に示す。

　図７に示すように、本発明の潤滑剤組成物は２００℃近傍まで全圧がほとんど変化していなかった。これに対し、シクロペンタン系真空用潤滑剤は約９０℃で全圧が急激に上昇し蒸発しやすいことを確認することができた。これらの結果より、本発明の潤滑剤組成物は、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤に比べて極めて蒸発しにくく、室温～２００℃において全圧が安定していることを確認することができた。

［発塵性試験］
　潤滑剤組成物を封入した直動案内ユニットを連続的に動作させることによって、潤滑剤組成物の発塵性を評価する試験を行った。試験に用いた直動案内ユニットを図８に示す。

　図８に示すように、直動案内ユニット２０は、複数の転動体２２を介してトラックレール２４に沿って直線移動可能なスライダ２６を有する小型の直動案内ユニット（日本トムソン株式会社製「LWL9」）である。トラックレール２４の両側面には、複数の転動体２２が転走する軌道溝２４ａが長手方向に沿って形成されている。複数の転動体２２は、トラックレール２４の両側面に形成された軌道溝２４ａと、スライダ２６の内面との間に保持されている。スライダ２６の端部には、複数の転動体２２を方向転換させるためのエンドキャップ２８がねじ止め等で固定されている。軌道溝２４ａに沿って転走する複数の転動体２２は、エンドキャップ２８に形成された方向転換路で方向転換することによって無限循環するようになっている。

　試験では、まず、２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比が６：４（質量比）である潤滑剤組成物と、２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比が８：２（質量比）である潤滑剤組成物を準備した。準備した潤滑剤組成物を、それぞれ、直動案内ユニット２０に封入した。潤滑剤組成物を直動案内ユニット２０に封入する際には、トラックレール２４をスライダ２６から抜き取った後、スライダ２６の内側に保持されている複数の転動体２２に潤滑剤組成物を塗布した。複数の転動体２２に潤滑剤組成物を塗布した後、図８に示すように、スライダ２６をトラックレール２４に再び組み付けた。

　つぎに、潤滑剤組成物を封入した直動案内ユニット２０をチャンバー内で連続的に往復動作させた。直動案内ユニット２０を動作させている間、チャンバー内にＨＥＰＡフィルターを通したクリーンエアをダウンフロー方式で送り込むとともに、チャンバーから排出される排気中の粒子数を、以下の表７に示す粒子径範囲毎に測定した。粒子数の測定には、パーティクルカウンタ（リオン株式会社製、KC-22A）を用いた。その他の測定条件は、以下の通りである。

（測定条件）
　直動案内ユニットの移動距離：５００ｍｍ
　最高速度：１ｍ／ｓ
　負荷：８０Ｎ
　風量（サンプリング空気量）：０．３８ｍ^３／ｍｉｎ
　測定時間：２４時間

　また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及び炭化水素系低発塵用潤滑剤をそれぞれ直動案内ユニット２０に封入し、同様の試験を行った。これらの試験の結果を、以下の表７及び図９に示す。

　表７及び図９に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物は発塵量が極めて小さく、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤あるいは炭化水素系低発塵用潤滑剤と比較しても十分に発塵性が低いことを確認することができた。また、２環液晶化合物の少ない潤滑剤組成物（６：４）の方が、発塵性がより低いことが確認できた。

　本発明の潤滑組成物の２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比は質量比で、９５：５～１５：８５である。本発明の潤滑組成物は、好ましくは３環液晶化合物より２環液晶化合物を多く含む。２環液晶化合物と３環液晶化合物の混合比は、より好ましくは８０：２０～６０：４０にすることができる。
［符号の説明］

１０　　軸受
１２　　転動体
１４　　軸
１６　　外筒
１８　　エンドキャップ
２０　　直動案内ユニット
２２　　転動体
２４　　トラックレール
２６　　スライダ
２８　　エンドキャップ

[規則26に基づく補充 28.08.2019]　

　本発明者らは、ある特定の構造を有する２環液晶化合物と３環液晶化合物を混合することによって、潤滑剤として優れた性能を発揮することのできる液晶混合物が得られることを発見し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下を包含する。

［１］
　以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（３）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種を含む、潤滑剤組成物。
式（１）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０である）である］
式（３）：

［式中、
　Ｒ^３１及びＲ^４１は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、及びＲ^４３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
［２］
　前記式（１）において、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである、［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］
　前記式（３）において、Ｒ^３２又はＲ^３３、及び、Ｒ^４２又はＲ^４３は、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである）である、［１］または［２］に記載の潤滑剤組成物。
［４］
　前記式（２）で表される３環液晶化合物は、以下の式（４）～（６）で表される化合物のうち少なくとも１種である、［１］から［３］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。

［５］
　前記式（３）で表される３環液晶化合物は、以下の式（７）及び（８）で表される化合物のうち少なくとも１種である、［１］から［４］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。

［６］
　前記式（１）で表される２環液晶化合物と、前記式（２）で表される３環液晶化合物及び前記式（３）で表される３環液晶化合物の合計との混合比が、質量比で、６０：４０～４：９６である、［１］から［５］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［７］
　前記２環液晶化合物の含有量が４～４０ｗｔ％であり、前記式（３）で表される３環液晶化合物の含有量が２０～６４ｗｔ％である、［１］から［６］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［８］
　［１］から［７］のうちいずれかに記載の潤滑剤組成物が封入された軸受。
［発明の効果］

　［図１０］軸受の斜視図である。
　［図１１］流動性試験に使用した装置の模式図である。
　［図１２］昇温時圧力測定試験の結果を示すグラフである。
　［図１３］直動案内ユニットの斜視図である。
　［図１４］発塵性試験の結果を示すグラフである。
［発明を実施するための形態］

　本発明によれば、以下の式（１）で表される２環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（２）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種と、以下の式（３）で表される３環液晶化合物の少なくとも１種を含む潤滑剤組成物が提供される。

式（１）：

式（２）：

式（３）：

［式中、
　Ｒ^３１及びＲ^４１は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、及びＲ^４３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］

　式（１）～（３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、コア構造に連結し、分子の潤滑性を担う鎖状基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３を適切に選択することにより、分子全体のサイズ（長径）や極性を調節することができる。

　式（１）～（３）におけるＲの例としては、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－ｎ－ブチル基、３－メチル－ｎ－ブチル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピル基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－ｎ－ペンチル基、４－メチル－ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－ｎ－ブチル基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチル－ｎ－ヘキシル基、２－メチル－ｎ－ヘキシル基、３－メチル－ｎ－ヘキシル基、１，１－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１，２－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、２，２－ジメチル－ｎ－ペンチル基、２，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、３，３－ジメチル－ｎ－ペンチル基、１－エチル－ｎ－ペンチル基、２－エチル－ｎ－ペンチル基、３－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－１－エチル－ｎ－ブチル基、１－メチル－２－エチル－ｎ－ブチル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－ブチル基、２－メチル－２－エチル－ｎ－ブチル基、２－エチル－３－メチル－ｎ－ブチル基、ｎ－オクチル基、１－メチル－ｎ－ヘプチル基、２－メチル－ｎ－ヘプチル基、３－メチル－ｎ－ヘプチル基、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、２，２－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、２，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、３，３－ジメチル－ｎ－ヘキシル基、１－エチル－ｎ－ヘキシル基、２－エチル－ｎ－ヘキシル基、３－エチル－ｎ－ヘキシル基、１－メチル－１－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－２－エチル－ｎ－ペンチル基、１－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－２－エチル－ｎ－ペンチル基、２－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、３－メチル－３－エチル－ｎ－ペンチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。

　式（３）において、Ｒ^３１及びＲ^４１は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは４≦ｎ≦１２であり、特に好ましくは６≦ｎ≦８であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である。

　式（３）において、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４２、及びＲ^４３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、好ましくは４≦ｎ≦１６であり、より好ましくは４≦ｎ≦１２であり、特に好ましくは６≦ｎ≦８であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である。
　また、式（３）において、好ましくは、Ｒ^３２又はＲ^３３、及び、Ｒ^４２又はＲ^４３は、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦１５であり、Ｒ’はメチルである）である。

　式（２）で表される３環液晶化合物は、以下の式（４）～（６）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。

　式（３）で表される３環液晶化合物は、以下の式（７）及び（８）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。

　式（１）で表される２環液晶化合物は、以下の式（９）～（１１）で表される化合物のうち少なくとも１種であることが好ましい。

　本発明において、式（２）で表される３環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（４）～（６）で表される化合物のうちいずれかを単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。また、上記式（４）～（６）で表される化合物のすべてを混合して使用してもよい。

　本発明において、式（３）で表される３環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（７）及び（８）で表される化合物のいずれかを単独で使用してもよいが、これらを混合して使用してもよい。

　本発明において、式（１）で表される２環液晶化合物は、単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。例えば、上記式（９）～（１１）で表される化合物のいずれかを単独で使用してもよいが、２種以上を混合して使用してもよい。また、上記式（９）～（１１）で表される化合物のすべてを混合して使用してもよい。

　式（３）で表される３環液晶化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、公知の反応を組み合わせることにより製造することができる。式（３）で表される３環液晶化合物の製造方法の一例を示すと、以下の通りである。

　アルコール化合物（例えばＲ^３１－ＯＨ）やフェノール化合物（例えばＨＯ－［３環骨格構造］－ＯＨ）とアルカリ金属やアルカリ金属アルコラートを用い、ハロゲン化合物（例えばＲ^３１－ＸやＸ－［３環骨格構造］－Ｘ（Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などのハロゲン原子））と反応させる方法が利用できる。例えば、特許第５９１６９１６号に記載の方法に準じて調製することができる。

　特に、式（３）で表される３環液晶化合物は、以下のようにして調製することができる。
　式

［式中、
　Ｒ^３１は、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^３２及びＲ^３３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、
　式

［式中、
　Ｒ^４１は、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^４２及びＲ^４３は同一又は異なり、水素、又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、１≦ｎ≦２０であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物を少なくとも一種、及び
　式

［式中、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は上に定義したとおりである］
のモル比１：２：１の混合物を得る。

　別法として、以下のようにして調製することもできる。
　式

　本発明に係る潤滑剤組成物は高真空下において蒸発しにくいため（例えば、温度２５℃、圧力１０^－５Ｐａの雰囲気で１０００時間経過後の残存率が９５％以上）、宇宙空間などの高真空下において好適に使用できる。

　本発明に係る潤滑剤組成物は発塵性が極めて低いため、例えば、高い清浄度が要求されるクリーンルーム内に設置される半導体製造装置への使用に好適である。

　（液晶化合物）
　式（１）～（３）で表される化合物は液晶化合物であるが、本発明の潤滑剤組成物は、それ以外の液晶化合物を含有してもよい。

　本発明の潤滑剤組成物は、式（１）～（３）で表される化合物やその他の成分を、従来公知の方法で混合することによって、調製することができる。本発明の潤滑剤組成物の調製方法の一例を示せば、以下のとおりである。

［潤滑剤組成物の調製］
　式（１）で表される２環液晶化合物として、以下の式（９）～（１１）で表される化合物の混合物を準備した。式（９）～（１１）で表される化合物の混合比は、およそ１：２：１（モル比）である。

　式（２）で表される３環液晶化合物として、以下の式（４）～（６）で表される化合物の混合物を準備した。式（４）～（６）で表される化合物の混合比は、およそ１：２：１（モル比）である。

　式（３）で表される３環液晶化合物として、以下の式（７）及び（８）で表される化合物をそれぞれ準備した。

　つまり、２環液晶化合物（式（９）～（１１）で表される化合物の混合物）と、３種類の３環液晶化合物を準備した。３種類の３環液晶化合物を、以下、次のように呼ぶことにする。
　３環液晶化合物ＬＣ１：式（４）～（６）で表される化合物の混合物
　３環液晶化合物ＬＣ２：式（７）で表される化合物
　３環液晶化合物ＬＣ３：式（８）で表される化合物

　上記で準備した２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１～ＬＣ３を２００℃に加熱して様々な比率で混合することにより、以下の表１に示す潤滑剤組成物（試料番号1～23）を調製した。表中の数字は、質量％を示す。

　調製した潤滑剤組成物を用いて、以下の複数種類の試験を行った。
［常温でのやわらかさ試験］
　潤滑剤組成物を常温（２５℃）に冷却した後、スパチュラで数回撹拌し、軸受に封入する試験を行った。試験にはボールスプライン軸受を使用した。

　ボールスプライン軸受は、例えば、図１０に示すように、複数の転動体１２を介して軸１４に沿って直線移動可能な外筒１６を有する小型のボールスプライン軸受１０である。軸１４の外周面には、複数の転動体１２が転走する軌道溝１４ａが軸方向に沿って形成されている。複数の転動体１２は、軸１４の外周面に形成された軌道溝１４ａと、外筒１６の内面との間に保持されている。外筒１６の端部には、複数の転動体１２を方向転換させるためのエンドキャップ１８がねじ止め等で固定されている。軌道溝１４ａに沿って転走する複数の転動体１２は、エンドキャップ１８に形成された方向転換路で方向転換することによって無限循環するようになっている。

　潤滑剤組成物を軸受１０に封入する際には、軸１４を外筒１６から抜き取った後、外筒１６の内側に保持されている複数の転動体１２に潤滑剤組成物を塗布した。複数の転動体１２に潤滑剤組成物を塗布した後、図１０に示すように軸１４に外筒１６を再び組み付けた。
　そして、潤滑剤組成物を軸受１０に封入し、転動体が循環できるかどうかにより、潤滑剤組成物の常温でのやわらかさを判定した。判定基準は、以下の通りである。なお、試験には軸径が４ｍｍの小型のボールスプライン軸受（日本トムソン株式会社製「LSAG4」）を使用した。

　上記の表１に、潤滑剤組成物の常温でのやわらかさ試験の結果を示す。
　表１に示す結果より、２環液晶化合物と、３環液晶化合物ＬＣ１と、３環液晶化合物ＬＣ２及びＬＣ３のうち少なくとも一方とを含む本発明の潤滑剤組成物（試料番号２、３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１）は、適度な柔軟性を有し、軸受に封入しても転動体が循環可能な状態であった。　

　特に、２環液晶化合物と、３環液晶化合物ＬＣ１～ＬＣ３の合計との混合比が、質量比で、６０：４０～４：９６である場合（試料番号２、３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１）、潤滑剤組成物が十分なやわらかさを有しており、潤滑剤組成物を軸受に封入するのが容易であった。

［加熱時の流動性試験］
　潤滑剤組成物を加熱したときの流動性を確認する試験を行った。試験に使用した装置を図１１に示す。
　試験では、まず、潤滑剤組成物（約５ｍｇ）をスライドガラスの上に付着させた。スライドガラスの傾斜角は７０°に設定した。潤滑剤組成物は、スライドガラスの上端から２０ｍｍの位置に付着させた。スライドガラスの上に潤滑剤組成物を付着させた後、スライドガラスをオーブン内で所定の温度に到達するまで加熱した。加熱したスライドガラスを１０分間放置した後、スライドガラス上に付着させた潤滑剤組成物を目視で観察することによって、潤滑剤組成物の流動性を判定した。判定基準は、以下の通りである。

　以下の表２に、潤滑剤組成物の加熱時の流動性試験の結果を示す。表２中の試料番号は、表１中の試料番号に対応する。

　表２に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物は、２環液晶化合物の含有量が４５ｗｔ％を超える場合（試料番号２、３、４）、１１５℃に加熱されると融解（液化）して垂れてしまうことが判明した。したがって、例えば真空装置のベーキング時の高温（１００℃程度）でも垂れが発生しない潤滑剤組成物を得るためには、潤滑剤組成物に含まれる２環液晶化合物の含有量が４～４０ｗｔ％であることが好ましいことが判明した。

　以上の試験結果より、常温で軸受に封入するのが容易であり、かつ、例えば１００℃の高温でも軸受から垂れることのない潤滑剤組成物を得るためには、２環液晶化合物の含有量が４～４０ｗｔ％であり、３環液晶化合物ＬＣ２及びＬＣ３の含有量が２０～６４ｗｔ％であることが好ましいことが判明した。

［高温下耐久性試験］
　上記で準備した２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１～ＬＣ３を以下の表３に示す質量比で混合して潤滑剤組成物を調製した。調製した潤滑剤組成物を、図１０に示す軸受１０に封入し、外筒１６を加熱しつつ固定した状態で軸１４を連続的に往復移動させる試験を行った。試験中の軸受１０の振動値が設定値を超えた場合、もしくは、摩耗粉の異常発生を確認した時点で試験を停止し、その時点の走行距離を測定した。その他の試験条件は、以下の通りである。また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤をそれぞれ軸受に封入し、同様の試験を行った。これらの試験の結果を、以下の表３に示す。

　表３に示す結果より、２環液晶化合物と、３環液晶化合物ＬＣ１～ＬＣ３とを含有する本発明の潤滑剤組成物は、軸受用の潤滑剤として十分な高温下耐久性を有することを確認することができた。

［昇温時圧力測定試験］
　２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１の混合比が質量比で６０：４０である潤滑剤組成物（１）を準備した。また、２環液晶化合物、３環液晶化合物ＬＣ１、３環液晶化合物ＬＣ２、及び３環液晶化合物ＬＣ３の混合比が質量比で１：１：１：１である潤滑剤組成物（２）を準備した。準備した潤滑剤組成物を加熱したときの圧力変化（全圧）を、飽和蒸気圧評価装置（VPE-9000、株式会社アルバック製）を用いて測定した。測定条件は、以下の通りである。

　また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及びフッ素系真空用潤滑剤を用いて同様の測定を行った。これらの測定結果を、図１２に示す。

　図１２に示すように、本発明の潤滑剤組成物（２）は、２００℃近傍まで全圧がほとんど変化していなかった。これに対し、シクロペンタン系真空用潤滑剤は約９０℃で全圧が急激に上昇し蒸発しやすいことを確認することができた。これらの結果より、本発明の潤滑剤組成物は、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤に比べて蒸発しにくく、室温～２００℃において全圧が安定していることを確認することができた。

［発塵性試験］
　潤滑剤組成物を封入した直動案内ユニットを連続的に動作させることによって、潤滑剤組成物の発塵性を評価する試験を行った。試験に用いた直動案内ユニットを図１３に示す。

　図１３に示すように、直動案内ユニット２０は、複数の転動体２２を介してトラックレール２４に沿って直線移動可能なスライダ２６を有する小型の直動案内ユニット（日本トムソン株式会社製「LWL9」）である。トラックレール２４の両側面には、複数の転動体２２が転走する軌道溝２４ａが長手方向に沿って形成されている。複数の転動体２２は、トラックレール２４の両側面に形成された軌道溝２４ａと、スライダ２６の内面との間に保持されている。スライダ２６の端部には、複数の転動体２２を方向転換させるためのエンドキャップ２８がねじ止め等で固定されている。軌道溝２４ａに沿って転走する複数の転動体２２は、エンドキャップ２８に形成された方向転換路で方向転換することによって無限循環するようになっている。

　試験では、まず、以下の３種類の潤滑剤組成物を準備した。
　　潤滑剤組成物（１）：２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１の混合比が質量比で６０：４０である潤滑剤組成物
　　潤滑剤組成物（２）：２環液晶化合物、３環液晶化合物ＬＣ１、３環液晶化合物ＬＣ２、及び３環液晶化合物ＬＣ３の混合比が質量比で１：１：１：１である潤滑剤組成物
　　潤滑剤組成物（３）：２環液晶化合物と３環液晶化合物ＬＣ１の混合比が質量比で８０：２０である潤滑剤組成物

　準備した潤滑剤組成物を、それぞれ、直動案内ユニット２０に封入した。潤滑剤組成物を直動案内ユニット２０に封入する際には、トラックレール２４をスライダ２６から抜き取った後、スライダ２６の内側に保持されている複数の転動体２２に潤滑剤組成物を塗布した。複数の転動体２２に潤滑剤組成物を塗布した後、図１３に示すように、スライダ２６をトラックレール２４に再び組み付けた。

　つぎに、潤滑剤組成物を封入した直動案内ユニット２０をチャンバー内で連続的に往復動作させた。直動案内ユニット２０を動作させている間、チャンバー内にＨＥＰＡフィルターを通したクリーンエアをダウンフロー方式で送り込むとともに、チャンバーから排出される排気中の粒子数を、以下の表４に示す粒子径範囲毎に測定した。粒子数の測定には、パーティクルカウンタ（リオン株式会社製、KC-22A）を用いた。その他の測定条件は、以下の通りである。

　また、比較例として、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤及び炭化水素系低発塵用潤滑剤をそれぞれ直動案内ユニット２０に封入し、同様の試験を行った。これらの試験の結果を、以下の表４及び図１４に示す。

　表４及び図１４に示す結果より、本発明の潤滑剤組成物（２）は、他の潤滑剤組成物（１）、（３）と比較して、発塵量が極めて小さく、例えばクリーン環境下で使用する軸受用の潤滑剤として優れた性能を有することを確認することができた。
　また、本発明の潤滑剤組成物（２）は、市販のシクロペンタン系真空用潤滑剤あるいは炭化水素系低発塵用潤滑剤と比較しても十分に発塵性が低いことを確認することができた。
［符号の説明］

Claims

　式（１）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物（１）を少なくとも一種含む導電性潤滑剤。
　Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２である）である、式（１）で表される化合物（１）を少なくとも一種含む、請求項１に記載の導電性潤滑剤。
　Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び２個所のメタ位に置換し、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び２個所のメタ位に置換する、式（１）で表される化合物（１）を少なくとも一種含む、請求項２に記載の導電性潤滑剤。
　Ｒ^１１及びＲ^２１は水素であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である、
式（１）で表される化合物（１）を少なくとも一種含む、請求項１に記載の導電性潤滑剤。
　Ｒ^１２及びＲ^１３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び１個所のメタ位に置換し、Ｒ^２２及びＲ^２３が－ＣＨ＝ＣＨ－基に対してパラ位及び１個所のメタ位に置換する、式（１）で表される化合物（１）を少なくとも一種含む、請求項４に記載の導電性潤滑剤。
　式（１）における－ＣＨ＝ＣＨ－に結合する基がトランスの位置関係にある、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　式（１）で表される化合物（１）が－５０℃から＋３００℃の温度範囲においてスメクチック液晶相を呈する、請求項１に記載の導電性潤滑剤。
　電極面積１ｃｍ^２、電極間距離５μｍのセルに注入し、電極間に５Ｖの電圧を印加したとき、３０℃～３００℃の温度範囲において０．０７μＡ以上の導電性を有する、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　電極面積１ｃｍ^２、電極間距離５μｍのセルに注入し、電極間に５Ｖの電圧を印加したとき、３０℃～９０℃の温度範囲において１０，０００μＡ以上の導電性を有する、請求項２又は３に記載の導電性潤滑剤。
　カーボン及び金属のいずれも含まない、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　式（１）で表される化合物（１）が蛍光物質である、請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　式（１）で表される化合物（１）が式（１’）：

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は式（１）中のＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３と同義である］
で表されるトランス体である、請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤。
　式（１）：

［式中、
　Ｒ^１１及びＲ^２１は同一又は異なり、水素、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）であり、
　Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^２２及びＲ^２３は同一又は異なり、基－ＯＲ又は基－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＲ（Ｒは直鎖又は分岐鎖のＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、４≦ｎ≦１２であり、Ｒ’はメチル又はエチルである）である］
で表される化合物（１）の導電性潤滑剤の製造のための使用。
　互いに接触して相対運動する複数の機械要素と、該機械要素の接触面の少なくとも一部に配置された請求項１乃至１２のいずれか一項に記載の導電性潤滑剤とを有する機械装置。