WO2019111415A1 - カチオン化ベシクル及びその組成物 - Google Patents

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vesicle
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cosmetic
vesicles
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川口　春馬
暢浩 加藤
直之 平田
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ワミレスコスメティックス株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a cationized vesicle which has been cationized using a novel cationization substance and a process for producing the same.
  • the present invention relates to the use of cationized vesicles as cosmetics.
  • Vesicles are vesicles enveloped by bilayer membranes formed by the self-association of amphiphilic molecules, and in particular those made of phospholipid bilayers similar to cell membranes are called liposomes.
  • Various substances can be encapsulated in vesicles (liposomes). Liposomes can be used to deliver substances encapsulated in cells into cells, and research and development are being conducted as carriers in drug delivery technology (DDS: drug delivery system).
  • DDS drug delivery technology
  • Patent 5623076 describes a vesicle composition using lysophospholipid and a skin external preparation comprising the vesicle dispersion composition.
  • JP 2012-206948 describes a liposome composition which is stable even in an acidic region, and a cosmetic and a skin external preparation containing the composition.
  • Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2007-176820 and 2007-176821 are directed to producing a cosmetic using a powdered phospholipid composition which can be dispersed in an aqueous medium to obtain a stable liposome. Have been described.
  • compositions for topical application such as cosmetics
  • devices have been developed to improve the penetration of the active ingredient into cells.
  • the cationization is to charge the substance positively. Since the skin is negatively charged, positive substances are easily adsorbed.
  • Patent No. 4950419 and Patent No. 5220546 have devised components for promoting the intracellular penetration of substances into cells of skin or hair for the purpose of cosmetic use. Liposomes have been described.
  • JP-A-2006-35036 discloses an oil-based drug-containing particle in which an oil-based drug is contained as oil droplets in a water-soluble solid matrix and further contains an emulsified substance that exhibits cationicity in water. Is described.
  • Patent Document 8 describes a cationized vesicle containing a mineral as an active ingredient of a cosmetic.
  • a substance to be cationized cationized hyaluronic acid excellent in adsorption to skin and hair is considered to be preferable.
  • Patent 5623076 Vesicle composition and external preparation for skin
  • JP 2012-206948 Liposome composition, cosmetic using the same, external preparation for skin and method for producing the same
  • JP 2007-176820 Powder-like phospholipid composition
  • JP 2007-176821 Powder-like phospholipid composition
  • Patent No. 4950419 Liposome containing cationic polymer to promote intracellular penetration
  • the cationized vesicle is easy to be adsorbed to the skin, and when the cosmetic active ingredient is used by being incorporated, the ingredient can be efficiently delivered to the skin, and thus it is a composition excellent as a cosmetic material. It is an object of the present invention to provide cationized vesicles which are highly stable and can further contain not only minerals but also various other cosmetic active ingredients.
  • the present inventors conducted studies on the composition of a cationized polymer that cationizes vesicles. And, by using the new cationized polymer in which the composition of the conventional cationized polymer is changed, the stability of the cationized vesicle is improved, the types of inclusions are diversified, and the concentration of the inclusions is increased. Completed the invention.
  • the present invention relates to a cationized vesicle for use by being added to a cosmetic, which is cationized with a novel cationized polymer.
  • the present invention also relates to a method of cationizing vesicles using the novel cationized polymers.
  • the invention also relates to a process for the production of cationized vesicles using the novel cationized polymers.
  • the invention also relates to novel cationized polymers.
  • the cationized polymer contains 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine and a cationic monomer, and the proportion of the cationic monomer in the cationized polymer is preferably 50% or more.
  • the cationic monomer is (2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl) trimethyl ammonium chloride, or 2- (methacryloyloxy) ethyl trimethyl ammonium colloid, or N, N-dimethylaminoethyl acrylate benzyl chloride quaternary salt Is preferred.
  • the cationized vesicles may be either unilamellar vesicles or multilamellar vesicles.
  • the present invention also relates to an active ingredient-containing cationized vesicle in which a cosmetic active ingredient is retained in the cationized vesicle.
  • the active ingredient is preferably a negatively charged substance, and examples thereof include minerals, amino acids, anionic surfactants, vitamins (eg, vitamin C and its derivatives) and the like.
  • the present invention also relates to the cationized vesicle, wherein the zeta potential is +20 mV or more.
  • the present invention also relates to the above-mentioned active ingredient-containing cationized vesicle having a zeta potential of +20 mV or more.
  • the invention also relates to the said lyophilised said cationized vesicles.
  • the present invention also relates to the freeze-dried active ingredient-containing cationized vesicle.
  • the present invention also relates to a cosmetic containing the cationized vesicle, or the active ingredient-containing cationized vesicle, or the freeze-dried cationized vesicle or the active ingredient-containing cationized vesicle.
  • the cosmetic may further contain a substance derived from a natural product.
  • the present invention is also a topically applied cosmetic having adsorptivity to skin and hair, wherein said cationized vesicle, or said active ingredient-containing cationized vesicle, or said freeze-dried cationized
  • the present invention relates to a cosmetic comprising a vesicle or an active ingredient-encapsulated vesicle.
  • the present invention is also directed to applying to the skin or hair a cosmetic comprising the cationized vesicle, or the active ingredient-incorporated cationized vesicle, or the freeze-dried cationized vesicle or active ingredient-incorporated cationized vesicle. It relates to the method of cosmetic treatment.
  • the beauty treatment method may be performed at a salon or at home.
  • the cationized vesicles of the present invention have excellent skin permeability and skin permeability, and are low in skin irritation, so they are suitable for being incorporated into functional cosmetics.
  • the cationized vesicle of the present invention is improved in stability as compared with the conventionally known ones, and the concentration of the substance which can be contained (for example, the active ingredient such as mineral) is high, and the substance which can be further contained is diversified. ing.
  • Vesicles are formed as a spherical structure with a closed bilayer membrane with the hydrophobic tail inside and the hydrophilic head outward due to the spontaneous association of amphiphilic molecules in water. Ru.
  • Single lamellar vesicles also called “monolamellar vesicles” are spherical vesicles composed of one lipid bilayer membrane.
  • MLV multi-lamellar vesicle
  • Liposomes A large number of amphiphilic molecules capable of forming vesicles exist, but especially those made of phospholipids are called liposomes.
  • Vesicle is a generic term for vesicles consisting of phospholipids and surfactants. Liposomes are like capsules having the same membrane as skin cells and are excellent in biocompatibility.
  • the phospholipid membrane is composed of egg yolk, soybean-derived phospholipid or glycerophospholipid, or cyclic phosphatidic acid, and is originally negatively charged.
  • the phospholipid may be either synthetic or commercially available.
  • cholesterol and phospholipid can be combined for the purpose of adjusting the hardness and permeability of the lipid bilayer membrane comprising phospholipid.
  • the vesicles can be prepared by conventional preparation methods generally known as liposome preparation methods.
  • Cationization is the positive charging of a substance. Since the cationized vesicles are positively charged, they are expected to be more easily adsorbed and permeated to the skin as compared to non-cationized vesicles. In the present invention, it is desirable to cationize the vesicles to such an extent that such effects can be obtained. Specifically, it is preferable that the zeta potential of the cationized vesicle is +20 mv or more, more preferably +30 mV or more.
  • CMLV cationized MLV
  • CSLV cationized SLV
  • a cationized molecule is used to cationize the vesicles.
  • cationized polymers are used as cationized molecules.
  • the cationized vesicle is obtained by adding a cationized molecule (cationized polymer) at the time of forming the vesicle to cationize the vesicle.
  • the cationized polymer is a high molecular weight substance which is cationized by introducing a cationic group.
  • the cationized polymer itself needs to be biocompatible, and in addition, it is preferable to have a moisturizing effect on the skin and the hair.
  • a cationized polymer composed of a polymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (abbreviation: MPC) and a specific cationic monomer is used.
  • MPC is a revolutionary biocompatible material that has the same structure as the cell membrane and a polymerizable structure and has extremely high affinity to living organisms.
  • cationic monomers are Blemmer (R) QA: (2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl) trimethyl ammonium chloride; MOETAC: 2- (methacryloyloxy) ethyltrimethylammonium chloride; DMAEA (registered trademark) -BQ: N, N-dimethylaminoethyl acrylate benzyl chloride quaternary salt and the like.
  • MPC-Blenmer QA copolymer This is a synthetic polymer consisting of MPC and Blenmer (registered trademark) QA, and the component name (display name) is "Polyquaternium-64".
  • a typical commercially available polyquaternium-64 consists of 30% MPC and 70% cationic monomer.
  • the cationized polymers of the novel composition produced in the examples are also suitably used.
  • One aspect of such a cationized polymer is a cationized polymer consisting of MPC and Blenmer (R) QA.
  • Another embodiment is a cationized polymer consisting of MPC and MOETAC.
  • Yet another embodiment is a cationic polymer consisting of MPC and DMAEQ (R) BQ.
  • the ratio of MPC to cationic monomer in the cationized polymer, and the molecular weight of the cationized polymer can be varied.
  • the proportion of the cationic monomer in the cationized polymer is preferably 50% or more, more preferably 55% or more.
  • the present inventors have confirmed that cationized vesicles can be produced even if the proportion of cationic monomers is increased to 82%. Moreover, it is preferable that the molecular weight of a cationization polymer is 600,000 or more. The present inventors have confirmed that a cationized vesicle can be produced even with a molecular weight of 2,000,000.
  • cationized vesicles in which cosmetic active ingredients are incorporated are added to cosmetics such as lotions, beauty essences, emulsions, creams, shampoos and the like, the components can be efficiently delivered to the skin .
  • SLV is suitable for lotions and cosmetic solutions because it is transparent
  • MLV is suitable for emulsions and creams because it is milky white.
  • the substance which the cationized vesicle contains is suitably selected by the use of cosmetics.
  • a negatively charged substance can be incorporated as a cosmetic component.
  • cosmetic ingredients to be contained include minerals, amino acids, anionic surfactants, and components having a negative ion such as vitamin C and its derivatives.
  • active ingredient inclusion cationized vesicle a cationized vesicle in which a cosmetic active ingredient is retained.
  • a deep sea water concentration composition described in JP 2007-217356, a deep sea water described in JP 2000-290159, or a hot water flower extract described in Japanese Patent No. 3967357 is cited.
  • Be A deep sea water composition or deep sea water or dried sea water which is a dried product thereof, or a cationized vesicle in which a hot water flower extract is enclosed is herein referred to as a "mineral-containing cationized vesicle".
  • the concentration of the NF permeated water it is preferable that the concentration is 14 to 50 times, and the NF permeated water concentrate is in the form of an aqueous solution without precipitates.
  • the pore diameter of the above-mentioned nanofilter membrane is preferably 0.1 to 1 nm, and the pressure applied to the membrane is preferably 0.3 to 2.0 MPa.
  • a hot water flower extract is a composition comprising an ozonized product of hot water flower obtained by a manufacturing method comprising the following steps (1) to (3): (1) A hot spring flower is crystallized on blue clay with constant temperature and constant humidity to obtain hot water flower, (2) dissolve the hot water flower in an aqueous solvent, and (3) The dissolved product is subjected to ozone oxidation treatment to obtain an ozone oxidized product.
  • the hot water flower extract contains (1) sulfate ion 25 to 40,000 mg / L; (2) trivalent iron ion 5.0 to 8,000 mg / L; and (3) aluminum ion; divalent iron ion: 3
  • the ratio of iron ions of valence is preferably 4,900: 2,000 or less.
  • a bivalent iron ion is 0.5 or less with respect to 1 trivalent iron ion.
  • the deep sea water concentration composition deep sea water, dried sea water, and flower extracts of hot water may be simply referred to as "minerals”.
  • the concentration of the insertable mineral is improved as compared with the conventional one. Containing about 0.0001% to about 5%, for example, about 0.1% to about 5%, about 2% to about 5%, about 3% to about 5%, by weight of the total weight of the vesicle Can do.
  • the cationized vesicle of the present invention can contain various substances.
  • vitamin C derivatives for example, sodium ascorbyl phosphate
  • the concentration of the vitamin C derivative can be about 0.1% to about 5% by weight based on the total weight of the vesicles.
  • the active ingredient-encapsulated vesicle is an active ingredient (eg, minerals, amino acids, anionic surfactant, vitamin C and its derivatives, etc.) to be contained at a temperature of about 80 ° C.
  • the cationized polymer After stirring and mixing the cationized polymer, the phospholipid, the surfactant, and optionally the other cosmetic ingredients and the aqueous solvent (purified water or seawater), they are gradually cooled to about room temperature to about 35 ° C. be able to. In addition, it can manufacture suitably using the publicly known art as a manufacturing method of the above-mentioned liposome.
  • the cooled composition may be further emulsified at high pressure (eg 220 MPa ⁇ 5 Pass) and filtered (eg filtered with a 1.0 ⁇ m filter).
  • Said other cosmetic ingredients include moisturizing ingredients, herbal extract, tyrosinase, enzymes such as superoxide dismutase, lipase, retinol, ascorbic acid, tocopherol, pyridoxal, vitamins such as riboflavin and derivatives thereof, ⁇ -carotene, chlorophyll
  • Such organic dyes glycerin, sorbitol, urea, lactic acid, propylene glycol, polyethylene glycol and copolymers, moisture components such as glucose derivatives, etc., paraffin, stearyl alcohol, cetyl alcohol, squalane, silicone oil, stearis etc.
  • Such emollient ingredients, treatment ingredients, dandruff control ingredients, hair growth, hair growth ingredients, ultraviolet light absorbers, antioxidants, perfumes, preservatives, etc. can be mentioned. These may be used in combination of 2 or more types as needed.
  • the cosmetic composition of the present invention can be produced by adding one or more active ingredient-containing cationized vesicles to a conventional lotion, cosmetic solution, milk, cream, shampoo or the like.
  • the form of the cosmetic is not particularly limited, but it is preferably used by being applied to skin or hair. Applying topically for use also includes rinsing after application to the skin or hair.
  • a cleansing agent, a cleansing agent, a lotion, a cosmetic liquid, a pack, a massage cream, an emulsion, a moisturizing cream, a lip cream, etc. a makeup cosmetic, a foundation, a white powder, a lipstick, a blush, an eye shadow, etc.
  • Soaps, liquid detergents, bath additives, etc., hair care cosmetics such as shampoos, rinses, hair treatments, hair setting agents, hair tonics, hair restorers, scalp treatments, etc.
  • various cosmetic ingredients oil and fats, waxes, hydrocarbons, fatty acids, alcohols, esters, amino acids, vitamins
  • surfactant pH adjuster, preservative, fragrance, moisturizer, powder, UV absorber, thickener, pigment, antioxidant, skin lightening agent, anti-inflammatory agent, anti-wrinkle agent, skin roughening agent, acne Drugs, alkalis, chelating agents, sequestering agents, etc.
  • the cosmetic of the present invention may contain substances derived from natural products.
  • substances derived from natural products are: Ume extract described in Patent No. 4795475, for example, Ume root extract and Ume fruit distilled water.
  • JP-A-2012-116761 describes water vapor distillation of plant-derived steam distilled water, for example, one or more plants selected from passion fruit, shimomikan, banana, atemoya, plume, tankan, lemon lime, ginger water.
  • Example 1 Preparation of a cationized polymer Dissolve MPC: 16.6 g, Blemmer (registered trademark) QA; 33.4 g in water; 200 g in a four-necked flask, blow nitrogen for 30 minutes, and then, at 75 ° C, start the polymerization initiator (VA-061, Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ) An industrial product (0.55 g) was added and allowed to polymerize for 10 hours. The polymerization solution was added dropwise to 5 liters of diethyl ether with stirring, and the deposited precipitate was filtered and vacuum dried at room temperature for 48 hours to obtain 30.1 g of cationized polymer powder.
  • Blemmer registered trademark
  • VA-061 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Example 2 Preparation of mineral-encapsulated cationized vesicle and evaluation of stability
  • Mineral encapsulated cationized vesicles were made from the following materials. Hydrogenated cyclic lysophosphatidic acid Na / hydrogenated lecithin / cholesterol: 1%; A chelating agent that dissolves the inclusions (indicated as "mineral” in Table 1) and the inclusions; Various cationic polymers prepared in Example 1: 3%; Cocoyl Arginine Ethyl PCA as Preservative: 0.02% Mineral (hot spring flower extract) was used as an inclusion as an example of the raw material charged to the negative ion.
  • the stability was evaluated on mineral-encapsulated cationized vesicles composed of various cationized polymers in which 0.01% to 1% of mineral (hot spring flower extract) was encapsulated using a chelating agent.
  • the Z potential fluctuation in the presence or absence of cationized material by polyquaternium-64 was measured. Aggregation and precipitation were determined visually. The results are shown in Table 1. With regard to the particle size, it was judged that the particle size is larger (the particle size is larger) when the Z average or the scattering intensity first peak is 200 nm or more.
  • Example 3 Storage Method by Freeze-Drying of Mineral-Encapsulated Cationized Vesicles
  • 10% cluster dextrin (registered trademark) (hyperbranched cyclic dextrin) and purified water were mixed at a ratio of 1: 3: 6 with the mineral-encapsulated cationized vesicle prepared in Example 2 and stirred. Thereafter, it was frozen at -20.degree. C. or lower and freeze-dried.
  • the particle size is the zeta potential both in the undiluted solution of mineral-encapsulated cationized vesicles and in the state before freezing mixed with 10% cluster dextrin (registered trademark) for lyophilization and in the state redissolved with purified water after lyophilization. Was kept stable. (Data not shown)
  • Example 4 usefulness test
  • Skin permeability and permeability tests were performed using fluorescent dyes as a substitute for inclusions.
  • L acting from the stratum corneum side of EPISKIN was set to put PBS2mL TM -Large Model (EpiSkin), to 37 ° C. Culture for up to 6 hours and 24 hours. After action, it was rinsed with purified water, the skin was transferred to a tube with stainless steel beads and 1 mL of purified water, and the skin was crushed with TissueLyser.
  • Example 5 Electron Microscopy
  • Example 6 Patch test
  • a patch tape coated with a cationized polymer, CSLV, CMLV an occlusion patch test was conducted for 24 hours by 20 Japanese.
  • One hour after peeling off the patch tape using vaseline, physiological saline, and purified water as a negative subject the state of erythema is judged based on the negative subject and the following judgment criteria, and the skin stimulation is carried out using the following formula
  • the index was calculated.
  • the classification of the samples was performed based on the skin irritation index based on the following table.
  • Skin irritation index total score / number of subjects ⁇ 100
  • the aqueous phase A is heated to 75 ° C. and emulsified with an emulsifier. After cooling to 35 ° C., high pressure treatment (220 MPa ⁇ 5 passes) is performed to obtain a mineral-encapsulated cationized vesicle 1.
  • the aqueous phase A is heated to 75 ° C. and emulsified with an emulsifier. After cooling to 35 ° C., high pressure treatment (220 MPa ⁇ 5 passes) is performed to obtain mineral-encapsulated cationized vesicle 2.
  • the aqueous phase A is heated to 75 ° C. and emulsified with an emulsifier. After cooling to 35 ° C., high pressure treatment (220 MPa ⁇ 5 pass) is carried out to obtain a vitamin-containing cationized vesicle.
  • the water phase A is heated to 75 ° C. and dissolved by stirring. Heat oil phase B to 85 ° C. and stir dissolve. Add cream to the water phase A, oil phase B, heat to 80 ° C. and emulsify with an emulsifier. Cool to 45 ° C. and neutralize by adding aqueous phase C. Cool to 35 ° C. and obtain a cream.
  • the water phase A is heated to 75 ° C. and dissolved by stirring.
  • the aqueous phase A is cooled to 40 ° C., pretreated B is added and stirred.
  • the aqueous phase C is further added to neutralize. Cool to 35 ° C. to obtain a lotion.
  • the water phase A is heated to 80 ° C. and dissolved by stirring. After cooling to 40 ° C., add aqueous phase B. Add cosmetic solution pretreatment C. After cooling to 35 ° C., a cosmetic solution is obtained.
  • the water phase A is heated to 80 ° C. and dissolved by stirring. Add pre-treatments B and C, heat to 80 ° C., stir and dissolve. Heat oil phase E to 90 ° C. and stir dissolve. Add the oil phase E to the water phase A, heat to 80 ° C., and emulsify with an emulsifier. Cool to 45 ° C. and neutralize by adding aqueous phase F. Cool to 35 ° C. and obtain a cream.
  • the water phase A is heated to 80 ° C. and dissolved by stirring. Cool to 40 ° C., add pretreatments B and C and stir. Add aqueous phase D to neutralize. Cool to 35 ° C. and get mineral lotion.
  • the water phase A is heated to 80 ° C. and dissolved by stirring.
  • the aqueous phase B is heated to 75 ° C., stirred and added.
  • the aqueous phase C is heated to 60 ° C., stirred and added. After cooling to 40 ° C., add aqueous phase D. Cool to 35 ° C. and obtain a shampoo.
  • the aqueous phase A is heated to 70 ° C. and dissolved by stirring. Heat oil phase B to 80 ° C. and stir dissolve. Add cream pretreatment B and oil phase B to the aqueous phase A, heat to 75 ° C. and emulsify with an emulsifier. Add aqueous phase C to neutralize. Cool to 40 ° C. and add aqueous phase D. Cool to 35 ° C. and get body milk.

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Abstract

皮膚および毛髪への吸着性を有し、様々な有効成分を内包可能な、化粧品に配合するのに適したベシクル組成物を提供する。　２-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと特定のカチオンモノマーの重合体からなるカチオン化ポリマーでカチオン化させたカチオン化ベシクル、又はカチオン化ベシクルに化粧品有効成分が保持された有効成分内包カチオン化ベシクル、並びにこれらを含有する化粧料。

Description

カチオン化ベシクル及びその組成物
　本発明は、新規なカチオン化物質を用いてカチオン化させた、カチオン化ベシクル及びその製造方法に関する。特に、本発明は、カチオン化ベシクルの化粧料としての利用に関する。
　ベシクルとは、両親媒性分子の自己会合により形成される二重膜で包まれた小胞であり、特に細胞膜と同様のリン脂質二重膜からできたものはリポソームと呼ばれる。ベシクル（リポソーム）には各種物質を封入することができる。リポソームは、内部に封入した物質の細胞内への送達に利用可能であり、医薬品のデリバリー技術（ＤＤＳ：薬物送達システム）におけるキャリアとして研究開発が行われている。
　リポソームを用いたＤＤＳに類似した技術を用いた化粧品は、ナノコスメ、ナノカプセルなどの呼称で宣伝されている。特許第５６２３０７６号（特許文献１）には、リゾリン脂質を利用したベシクル組成物および該ベシクル分散組成物からなる皮膚外用剤が記載されている。特開２０１２－２０６９４８（特許文献２）には、酸性領域においても安定なリポソーム組成物および該組成物を含有する化粧料及び皮膚外用剤が記載されている。特開２００７－１７６８２０および特開２００７－１７６８２１（特許文献３および４）には、水性媒体に分散させて安定したリポソームを得ることができる粉末状リン脂質組成物を用いて化粧料を作ることが記載されている。
　化粧品のように局所的に塗布して使用される組成物において、有効成分の細胞内への浸透を向上させるための工夫が行われている。
　カチオン化とは、物質をプラスに帯電させることである。皮膚はマイナスに帯電しているのでプラスの物質が吸着しやすい。
　特許第４９５０４１９号および特許第５２２０５４６号（特許文献５および６）には、化粧品への利用を目的として、皮膚または毛髪の細胞中への、物質の細胞内浸透を促進するように成分が工夫されたリポソームが記載されている。
　特開２００６－３５０３６（特許文献７）には、水溶性固体マトリックス中に油性薬剤が油滴として分指された状態で包含され、さらに水中でカチオン性を示す乳化物質を含む、油性薬剤含有粒子が記載されている。
　特開２０１６-１０８２８５（特許文献８）には、化粧品の有効成分としてのミネラルを内包したカチオン化ベシクルが記載されている。カチオン化させるための物質としては、皮膚および毛髪への吸着性に優れたカチオン化ヒアルロン酸が好ましいとされている。
特許第５６２３０７６号「ベシクル組成物、及び皮膚外用剤」 特開２０１２－２０６９４８「リポソーム組成物、並びにそれを用いた化粧料、皮膚外用剤及びその製造方法」 特開２００７－１７６８２０「粉末状リン脂質組成物」 特開２００７－１７６８２１「粉末状リン脂質組成物」 特許第４９５０４１９号「細胞内浸透を促進するカチオン性ポリマーを含むリポソーム」 特許第５２２０５４６号「細胞内浸透を促進する脂肪族モノアミン又はカチオン性ポリマーを含む、水和ラメラ相又はリポソーム、及び、これを含む化粧組成物又は医薬組成物」 特開２００６－３５０３６「油性薬剤含有粒子」 特開２０１６－１０８２８５「カチオン化ベシクル及びその組成物」
　カチオン化ベシクルは皮膚に吸着しやすく、化粧品有効成分を内包させて使用すると、当該成分を皮膚に効率よく送達できるので、化粧品素材として優れた組成物である。安定性が高く、さらに、ミネラルだけでなく他の様々な化粧品有効成分を内包可能なカチオン化ベシクルを提供することが、本発明の課題である。
　本発明者らは、ベシクルをカチオン化するカチオン化ポリマーの組成について研究を重ねた。そして、従来のカチオン化ポリマーの組成を変更した新規カチオン化ポリマーを用いることにより、カチオン化ベシクルの安定性の向上、内包物の種類の多様化、および内包物の高濃度化を実現し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、化粧品に添加して使用するためのカチオン化ベシクルであって、新規カチオン化ポリマーでカチオン化させたカチオン化ベシクルに関する。本発明は、また、新規カチオン化ポリマーを用いたベシクルのカチオン化方法に関する。本発明は、また、新規カチオン化ポリマーを用いたカチオン化ベシクルの製造方法に関する。本発明は、また、新規カチオン化ポリマーに関する。
　カチオン化ポリマーは、２-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとカチオンモノマーを含み、該カチオン化ポリマーにおいてカチオンモノマーの割合が50%以上であることが好ましい。
　前記カチオンモノマーは、（２-ヒドロキシ-３-メタクリロイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロライド、又は２-（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムコロライド、又はＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル４級塩であることが好ましい。
　前記カチオン化ベシクルは、単層ベシクルまたは多層ベシクルのいずれでもよい。
　本発明は、また、前記カチオン化ベシクルに化粧品有効成分が保持された、有効成分内包カチオン化ベシクルに関する。
　前記有効成分は、マイナスに帯電している物質であることが好ましく、例としては、ミネラル類、アミノ酸類、陰イオン界面活性剤、ビタミン類（例えば、ビタミンCとその誘導体）等が挙げられる。
　本発明は、また、Ζ電位が+20mV以上である前記カチオン化ベシクルに関する。
　本発明は、また、Ζ電位が+20mV以上である前記有効成分内包カチオン化ベシクルに関する。
　本発明は、また、凍結乾燥された前記カチオン化ベシクルに関する。
　本発明は、また、凍結乾燥された、前記有効成分内包カチオン化ベシクルに関する。
　本発明は、また、前記カチオン化ベシクル、又は前記有効成分内包カチオン化ベシクル、又は前記凍結乾燥されたカチオン化ベシクル若しくは有効成分内包カチオン化ベシクルを含有する化粧料に関する。
　前記化粧料は、さらに天然物由来の物質を含んでいてもよい。
　本発明は、また、皮膚および毛髪への吸着性を有する、局所的に塗布される化粧料であって、前記カチオン化ベシクル、又は前記有効成分内包カチオン化ベシクル、又は前記凍結乾燥されたカチオン化ベシクル若しくは有効成分内包カチオン化ベシクルを含有することを特徴とする化粧料に関する。
　本発明は、また、前記カチオン化ベシクル、又は前記有効成分内包カチオン化ベシクル、又は前記凍結乾燥されたカチオン化ベシクル若しくは有効成分内包カチオン化ベシクルを含有する化粧料を皮膚又は毛髪に塗布することを含む、美容施術方法に関する。
　前記美容施術方法は、サロンで行っても、家庭で行ってもよい。
　本発明のカチオン化ベシクルは、優れた皮膚浸透性・皮膚透過性を有し、皮膚刺激性が低いことから、機能性化粧品に配合するために好適である。また、本発明のカチオン化ベシクルは、従来公知の物と比べて安定性が向上し、内包できる物質（例えば、ミネラル等の有効成分）の濃度が高くなっており、さらに内包できる物質が多様化している。
　本発明により、吸着・浸透・持続力に優れた化粧品の提供に資することができる。
　１．ベシクル
　ベシクル(vesicle)は、両親媒性分子の水中での自発的な会合により、疎水性尾部を内側に、親水性頭部を外側に向けた二重層膜が閉じた球状の構造体として形成される。
　シングル・ラメラ・ベシクル（ＳＬＶ）は、「単層ベシクル」とも呼ばれ、１つの脂質二重層膜から構成される球体状のベシクルである。
　二重膜が多重に積層した構造を形成したベシクルは、マルチ・ラメラ・ベシクル（ＭＬＶ）と呼ばれる。ＭＬＶは、「多層ベシクル」とも呼称され、同心円状に配置された、複数の脂質二重層膜から構成される。
　ベシクルを形成可能な両親媒性分子は多数存在するが、特にリン脂質からできたものはリポソームと呼ばれる。ベシクルはリン脂質や界面活性剤からなる小胞の総称である。リポソームは、皮膚の細胞と同じ膜を持つカプセルのようなものであり、生体適合性に優れている。
　リン脂質の膜は、卵黄やダイズ由来のリン脂質やグリセロリン脂質、あるいは環状ホスファチジン酸からなり、元来はマイナスに帯電している。また、リン脂質は、合成されたものであっても、市販のものであってもよい。
　さらに、リン脂質からなる脂質二分子膜の硬さや透過性を調製する目的でコレステロールとリン脂質とを組み合わせることもできる。
　ベシクルは、リポソームの製造方法として一般に知られている従来の製造方法によって調製することができる。
　リポソームの製造方法として、公知の技術としては、Bangham（J.Mol. Biol., 13, 238 (1965)）らの方法又はその変法、超音波処理法（Biochem. Biophys. Res. Commun., 94, 1367 (1980))、エタノール注入法（J. Cell. Biol., 66, 621 (1975)）、フレンチプレス法（FEBS Lett., 99, 210 (1979)）、エーテル注入法（N. Y. Acad. Sci., 308, 250 (1978))、コール酸（界面活性剤）法（Biochim. Biophys. Acta, 455, 322 (1976))、カルシウム融合法（Biochim. Biophys. Acta, 394, 483 (1978))、凍結融解法（Arch.Biochem. Biophys., 212, 186 (1981)）、逆相蒸発法（Proc. N. A. S. USA, 75, 4194 (1978))、ガラスフィルターを用いた方法（ThirdUS-Japan Symposium on Drug Delivery System (1995)）、コートソーム（登録商標）などの市販のキットを用いた方法などが挙げられる。
　２．カチオン化
　カチオン化とは、物質をプラスに帯電させることである。カチオン化させたベシクルはプラスに帯電しているので、カチオン化されてないベシクルと比べて皮膚に吸着・浸透しやすくなることが期待される。本発明では、このような効果を得られる程度にベシクルをカチオン化させることが望ましい。具体的には、カチオン化されたベシクルのΖ（ゼータ）電位が+20mv以上、さらに好ましくは+30mV以上あると良い。カチオン化ベシクルのΖ電位は、保存のために賦形剤を加えて凍結乾燥し、その後に水性溶媒に再溶解した場合においても安定に保たれることが望ましい。本明細書では、ＭＬＶおよびＳＬＶの両方を特に区別せずに、本発明の「カチオン化ベシクル」と称する。また、カチオン化ＭＬＶを「ＣＭＬＶ」、カチオン化ＳＬＶを「ＣＳＬＶ」と略称することもある。
　ベシクルをカチオン化させるために、カチオン化分子が用いられる。一般的には、カチオン化分子として、カチオン化ポリマーを用いる。カチオン化ベシクルは、カチオン化分子（カチオン化ポリマー）をベシクル作成時に添加し、ベシクルをカチオン化させることにより得られる。カチオン化ポリマーとは、カチオン性の基が導入されてカチオン化された高分子物質である。カチオン化ポリマーは、それ自体が生体適合性のあることが必要であり、加えて、皮膚や毛髪の保湿効果を有するものであることが好ましい。
　本発明においては、２-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（略称：MPC）と特定のカチオンモノマーとの重合体からなるカチオン化ポリマーが使用される。MPCは、細胞膜と同じ構造並びに重合可能な構造を併せ持ち、生体への親和性が極めて高い画期的な生体適合性素材である。
　カチオンモノマーの例としては、
ブレンマー（登録商標）QA：　（２-ヒドロキシ-３-メタクリロイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロライド；
MOETAC：　２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライド；
DMAEA（登録商標）-BQ：　Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル４級塩
などが挙げられる。
　本発明でベシクルをカチオン化するために使用されるカチオン化ポリマーの一態様は、MPC－ブレンマーQAコポリマーである。これはMPCとブレンマー（登録商標）QAからなる合成ポリマーであり、成分名（表示名称）は「ポリクオタニウム－６４（Polyquaternium-64）」である。市販の典型的なポリクオタニウム-64は、MPC30%、カチオンモノマー70%からなる。
　また、本発明では、実施例で製造された新規な組成のカチオン化ポリマーも好適に使用される。そのようなカチオン化ポリマーの一態様は、MPCおよびブレンマー（登録商標）QAからなるカチオン化ポリマーである。別の態様は、MPCおよびMOETACからなるカチオン化ポリマーである。さらに別の態様は、MPCおよびDMAEQ（登録商標）-BQからなるカチオン化ポリマーである。カチオン化ポリマー中のMPCとカチオンモノマーの比率、およびカチオン化ポリマーの分子量は様々に変化させることが可能である。本発明において、カチオン化ポリマー中のカチオンモノマーの割合は好ましくは50%以上であり、より好ましくは55%以上である。本発明者らは、カチオンモノマーの割合を82％まで増量しても、カチオン化ベシクルが製造できることを確認している。また、カチオン化ポリマーの分子量は60万以上であることが好ましい。本発明者らは、分子量200万でもカチオン化ベシクルができることを確認している。
　３．カチオン化ベシクルの化粧料における使用
　化粧品有効成分を内包させたカチオン化ベシクルを、ローション、美容液、乳液、クリーム、シャンプーなどの化粧料に添加して使用すると、当該成分を皮膚に効率よく送達できる。
　ＳＬＶは透明のためローションや美容液などに適しており、ＭＬＶは乳白色のため乳液やクリームなどに適している。
　カチオン化ベシクルが内包する物質は、化粧料の用途により適宜選択される。
　マイナスに帯電している物質は、ベシクルおよびカチオン化ベシクルに内包する事が一般的に困難である。本発明のカチオン化ベシクルには、マイナスに帯電している物質を、化粧品成分として内包させることができる。そのような内包させる化粧品成分の例として、ミネラル類、アミノ酸類、陰イオン界面活性剤、ビタミンCとその誘導体などのマイナスイオンを帯びた成分が挙げられる。化粧品有効成分が保持されたカチオン化ベシクルを、本明細書では、「有効成分内包カチオン化ベシクル」と呼ぶ。
　ミネラルとしては、例えば、特開2007-217356に記載された海洋深層水濃縮組成物、又は特開2000-290159号に記載された海洋深層水、又は特許3967357号に記載された湯の花抽出物が挙げられる。海洋深層水濃縮組成物若しくは海洋深層水又はこれらの乾燥物である海水乾燥物、又は湯の花抽出物が封入されたカチオン化ベシクルを、本明細書では、「ミネラル内包カチオン化ベシクル」と呼ぶ。
　例えば、海洋深層水濃縮物は、以下の工程(1)及び(2)を含む製造方法により得られるNF膜透過水濃縮物である：
(1) 硫酸イオンを90%以上除去し得るナノフィルター膜で海洋深層水を処理して、Brixが2.8～3.6、Mgイオン濃度が300～900mg/L、Caイオン濃度が200～600mg/L、及びSO4イオン濃度が0～300mg/LであるNF膜透過水を得る工程；及び
(2) 工程(1)で得たNF膜透過水を濃縮して、Brixが30.0～55.0、Mgイオン濃度が10,000～100,000mg/L、Caイオン濃度が4,000～40,000mg/L、及びSO4イオン濃度が0～1,000mg/L、並びにCaイオン濃度:Mgイオン濃度 = 1:0.25～1:4である、NF膜透過水濃縮物を得る工程。
　上記のNF膜透過水の濃縮において、濃縮が14～50倍であり、かつ、NF膜透過水濃縮物が析出物のない水溶液状であることが好ましい。さらに、例えば、上記のナノフィルター膜の孔径は0.1～1 nmであり、かつ膜にかかる圧力は0.3～2.0 MPaであることが好ましい。
　また、例えば、湯の花抽出物は、以下の工程(1)～(3)を含む製造方法により得られる、湯の花のオゾン酸化処理物を含む組成物である：
(1) 温泉の噴気を、青粘土上で、一定温度及び一定湿度で結晶化させて湯の花を得て、
(2) 湯の花を水性溶媒に溶解し、そして
(3) 溶解物をオゾン酸化処理して、オゾン酸化処理物を得る。
　上記の湯の花抽出物は、(1) 硫酸イオン25～40,000mg/L；（2) 3価の鉄イオン5.0～8,000mg/L；及び(3) アルミニウムイオンを含み；2価の鉄イオン：3価の鉄イオンの比が4,900:2,000以下であることが好ましい。ここで、3価の鉄イオン1に対し、2価の鉄イオンが0.5以下であることも好ましい。
　本明細書では海洋深層水濃縮組成物、海洋深層水、海水乾燥物、湯の花抽出物を、単に「ミネラル」と呼ぶ場合もある。
　本発明のカチオン化ベシクルは、内包可能なミネラルの濃度が、従来のものよりも向上している。ベシクルの全重量に対する重量％で、ミネラルの濃度は約0.0001％～約5％、例えば、約0.1％～約5％、約2％～約5％、約3％～約5％を内包させることが出来る。
　また、本発明のカチオン化ベシクルは、多様な物質を内包可能である。内包させる化粧品成分の例として上記ミネラルに加えて、ビタミンC誘導体（例えばアスコルビルリン酸ナトリウム）などが挙げられる。ベシクルの全重量に対する重量％で、ビタミンC誘導体の濃度は約0.1％～約5％を内包させることが出来る。　有効成分内包カチオン化ベシクルは、約８０℃程度（例えば７５～８５℃）の温度で、内包させる有効成分（例えば、ミネラル類、アミノ酸類、陰イオン界面活性剤、ビタミンCとその誘導体等）、カチオン化ポリマー、リン脂質、界面活性剤、及び所望によりその他の化粧品成分と、水性溶媒（精製水または海水）とを攪拌混合した後、徐々に室温～約３５℃程度まで冷却する方法で製造することができる。その他、前述のリポソームの製造方法として公知の技術を適宜用いて製造することができる。冷却された組成物は、さらに、高圧（例えば220MPa X 5Pass）で乳化し、フィルター濾過（例えば1.0μmフィルターで濾過）してもよい。
　前記その他の化粧品成分には、保湿成分、生薬エキス、チロシナーゼ、スーパーオキシドジスムターゼ、リパーゼのような酵素、レチノール、アスコルビン酸、トコフェロール、ピリドキサール、リボフラビンのようなビタミンやその誘導体、β－カロチン、クロロフィルのような有機系色素、グリセリン、ソルビトール、尿素、乳酸、プロピレングリコール、ポリチレングリコールおよび共重合体、グルコース誘導体等のようなモイスチャー成分、パラフイン、ステアリルアルコール、セチルアルコール、スクワラン、シリコーンオイル、ステアリス等のようなエモリエント成分、トリートメント成分、フケ抑制成分、養毛、育毛成分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、香料、防腐剤等を挙げることができる。これらは必要に応じて２種以上を組合せて用いてもよい。
　本発明の化粧料は、通常のローション、美容液、乳液、クリーム、シャンプーなどの処方に、1種またはそれ以上の有効成分内包カチオン化ベシクルを添加することにより製造することができる。化粧料としての形態は特に限定されるものではないが、皮膚又は毛髪に塗布して使用されるものが好ましい。局所的に塗布して使用することは、皮膚又は毛髪に塗布した後に洗い流すことも含む。例えばスキンケア化粧品として洗顔料、クレンジング料、化粧水、美容液、パック、マッサージクリーム、乳液、モイスチャークリーム、リップクリーム等、メーキャップ化粧品としてファンデーション、白粉、口紅、ほほ紅、アイシャドウ等、ボディケア化粧品として石鹸、液体洗浄料、入浴剤等、ヘアケア化粧品としてシャンプー、リンス、ヘアトリートメント、整髪料、ヘアトニック、育毛剤、スキャルプトリートメント等とすることができる。上記化粧料には、所望の効果を損なわない範囲で、一般に化粧品に用いられている各種化粧品成分（油脂類、ロウ類、炭化水素類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、アミノ酸類、ビタミン類、界面活性剤、pH調整剤、防腐剤、香料、保湿剤、粉体、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、酸化防止剤、美白剤、抗炎症剤、抗しわ剤、肌荒れ改善剤、ニキビ用薬剤、アルカリ類、キレート剤、金属封鎖剤、等）を適宜配合することができる。
　また、後述の実施例に示されるように、本発明の化粧料には、天然物由来の物質を含んでいてもよい。そのような物質の例として以下のものが挙げられる。特許第4795475号に記載されたウメ抽出物、例えば、ウメ根抽出物やウメ果実蒸留水。特許第2526362号に記載されたウメ果汁醗酵液。特開2012-116761号に記載された植物由来水蒸気蒸留水、例えば、パッションフルーツ、シマミカン、バナナ、アテモヤ、ウメ、タンカン、レモンライム、ジンジャーから選択される１種又は２種以上の植物の水蒸気蒸留水。特許第3544505号に記載されたトウキ抽出物。特開2009-029788号に記載された海水由来酵母培養物。
　以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明を説明するためのものであって、本発明の範囲を限定するものではない。
　[実施例１：カチオン化ポリマーの調製]
MPC;16.6g、ブレンマー（登録商標）QA;33.4gを水;200gに溶解し４つ口フラスコに入れ、30分間窒素を吹き込んだ後、75℃で重合開始剤(VA-061、和光純薬工業製、0.55g)を加えて10時間重合反応させた。重合液を5リットルのジエチルエーテル中に攪拌しながら滴下し、析出した沈殿をろ過し、48時間室温で真空乾燥を行って、カチオン化ポリマー粉末30.1gを得た。これにより、分子量70万、MPC45%とブレンマー（登録商標）QA55%（MPC/カチオン＝45/55）からなるカチオン化ポリマー（ポリクオタニウム-64）を得た。また、同様の方法で、分子量およびMPCとブレンマーQAの割合の違うカチオン化ポリマーおよび、MPCとMOETACもしくはDMAEQ-BQからなるカチオンモノマーの違うカチオン化ポリマーを得た。
　［実施例２：ミネラル内包カチオン化ベシクルの作製および安定性の評価］
ミネラル内包カチオン化ベシクルを、以下の物質から作製した。
水添環状リゾフォスファチジン酸Na/水添レシチン/コレステロール：1%；
内包物（表１で「ミネラル」と表示）と内包物を溶解させるキレート剤；
実施例１で作製した各種カチオン化ポリマー：3%；
防腐剤としてココイルアルギニンエチルPCA：0.02%
　マイナスイオンに帯電している原料の例として、ミネラル（湯の花抽出物）を内包物として用いた。0.01%～1%のミネラル（湯の花抽出物）を、キレート剤を用いて内包させた、各種カチオン化ポリマーからなるミネラル内包カチオン化ベシクルについて安定性を評価した。ポリクオタニウム-64によるカチオン化物質の有無におけるZ電位変動を測定した。凝集・沈澱は目視で判定した。結果を表１に示す。粒径については、Z平均もしくは散乱強度第1ピークが200nm以上だと粒径が大きめである（粒径大）と判断した。
　通常のベシクル（EXTRASOME CP-7M、表中の13及び127）は、Z電位がマイナスである。既知のカチオン化ベシクル（Lipidure C、表中の17）では0.01%のミネラルを内包させると安定性が著しく損なわれ、沈澱および凝集を生じた。カチオン割合50%以上、分子量60万以上のカチオン化ポリマーでZ電位+20mV以上で数日以上安定なミネラル内包カチオン化ベシクルが得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　［実施例３：ミネラル内包カチオン化ベシクルの凍結乾燥による保存方法］
実施例２で作製したミネラル内包カチオン化ベシクルに10%クラスターデキストリン（登録商標）（高度分岐環状デキストリン）、精製水を１：３：６の割合で混合し、攪拌した。その後、-20℃以下で凍結し、凍結乾燥を行った。
　粒径は、ミネラル内包カチオン化ベシクルの原液と、凍結乾燥用に10%クラスターデキストリン（登録商標）を混合した凍結前の状態と、凍結乾燥後に精製水で再溶解した状態の両方で、Ζ電位は安定的に保持されていた。（データは示さない。）
　［実施例４：有用性試験］
内包物の代替として蛍光色素を用いて、皮膚浸透性・透過性試験を実施した。0.01%カルセインおよび0.01%カルセインを内包したSLV、MLV、CSLV、CMLVを、12 well plateにPBS2mLを入れてセットしたEpiSkinTM-Large Model (EpiSkin)の角層側から300 μL作用させ、37℃にて6時間および24時間まで培養した。作用後、精製水でリンスし、ステンレスビーズおよび精製水1mLとともに皮膚をチューブに移し、TissueLyserにて皮膚を粉砕した。遠心分離で上清を取得し、蛍光強度（Ex/Em=494/520nm）を測定して、皮膚中のカルセイン量を算出し、皮膚浸透効果を評価した。また、12 well plateのPBSも同様に蛍光強度（Ex/Em=494/520nm）を測定して、皮膚透過効果を評価した。
　結果を表２に示す。SLVおよびMLVと比較して、それぞれCSLVおよびCMLVは皮膚浸透効果、皮膚透過効果が高かった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　［実施例５：電子顕微鏡観察］
SLV、MLV、CSLV、CMLVについて、透過型電子顕微鏡で観察を行った。SLV、CSLVは単層、MLV、CMLVは多層構造を有している事が確認された。
　［実施例６：パッチテスト］
カチオン化ポリマー、CSLV、CMLVを塗布したパッチテープを用いて、日本人20名で24時間閉塞パッチテストを行った。陰性対象として、ワセリン、生理食塩水、精製水を用いて、パッチテープを剥がした1時間後に、紅斑の状態を陰性対象および以下の判定基準に照らして判定を行い、次式を用いて皮膚刺激指数を算出した。検体の分類は、皮膚刺激指数からを以下の表を元に行った。
 
皮膚刺激指数＝評点総和／被験者数×100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 結果を以下の表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
3検体すべて、『安全品』分類であった。　　　
　［有効成分内包カチオン化ベシクル（前処理）の製造例］
ミネラル内包カチオン化ベシクル1
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 製造方法
水相Aを75℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
35℃まで冷却後し、高圧処理（220ＭＰａ×5pass）し、ミネラル内包カチオン化ベシクル1を得る。
ミネラル内包カチオン化ベシクル2
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 製造方法
水相Aを75℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
35℃まで冷却後し、高圧処理（220ＭＰａ×5pass）し、ミネラル内包カチオン化ベシクル2を得る。
ビタミンC誘導体内包カチオン化ベシクル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 製造方法
水相Aを75℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
35℃まで冷却後し、高圧処理（220ＭＰａ×5pass）し、ビタミン内包カチオン化ベシクルを得る。
　［化粧料の製造例］
クリーム
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 製造方法
水相Ａを75℃まで加熱し、攪拌溶解する。
油相Bを85℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Ａにクリーム、油相Bを加え、80℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
45℃まで冷却し、水相Cを加えて中和する。
35℃まで冷却し、クリームを得る。
ローション
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 製造方法
水相Ａを75℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Aを40℃まで冷却し、前処理Bを加え、攪拌する。
さらに水相Cを加えて中和する。
35℃まで冷却し、ローションを得る。
美容液
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 製造方法
水相Ａを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
40℃まで冷却後、水相Bを加える。
美容液前処理Cを加える。
35℃まで冷却後し、美容液を得る。
ミネラルクリーム
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 製造方法
水相Ａを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
前処理B、Cを加え、80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
油相Eを90℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Ａに油相Eを加え、80℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
45℃まで冷却し、水相Fを加えて中和する。
35℃まで冷却し、クリームを得る。
ミネラルローション
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 製造方法
水相Ａを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
40℃まで冷却し、前処理B、Cを加え、攪拌する。
水相Dを加えて中和する。
35℃まで冷却し、ミネラルローションを得る。
シャンプー
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 製造方法
水相Ａを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Bを75℃まで加熱し、攪拌溶解して加える。
水相Cを60℃まで加熱し、攪拌溶解して加える。
40℃まで冷却後、水相Dを加える。
35℃まで冷却し、シャンプーを得る。
ボディミルク
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 製造方法
水相Ａを70℃まで加熱し、攪拌溶解する。
油相Bを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Ａにクリーム前処理B、油相Bを加え、75℃まで加熱し乳化機で乳化する。
水相Cを加えて中和する。
40℃まで冷却し、水相Dを加える。
35℃まで冷却し、ボディミルクを得る。

Claims (11)

  1. 　２-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとカチオンモノマーを含むカチオン化ポリマーでカチオン化させた、化粧品に添加して使用するためのカチオン化ベシクルであって、カチオン化ポリマー中のカチオンモノマーの割合が50%以上である、カチオン化ベシクル。
  2. 　単層ベシクルまたは多層ベシクルである、請求項１に記載のカチオン化ベシクル。
  3. 　カチオンモノマーが、
    　（２-ヒドロキシ-３-メタクリロイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロライド、又は
    　２-（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムコロライド、又は
    　Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル４級塩
    である、請求項１又は２に記載のカチオン化ベシクル。
  4. 　請求項１～３のいずれかに記載のカチオン化ベシクルに化粧品有効成分が保持された、有効成分内包カチオン化ベシクル。
  5. 　前記有効成分がミネラルである、請求項４に記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
  6. 　前記有効成分がビタミンCまたはビタミンC誘導体である、請求項４に記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
  7. 　Ζ電位が+20mV以上である、請求項１～３のいずれかに記載のカチオン化ベシクル、又は請求項４～６のいずれかに記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
  8. 　凍結乾燥された、請求項１～３のいずれかに記載のカチオン化ベシクル、又は請求項４～６のいずれかに記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
  9. 　カチオン化ベシクルを含有する化粧料であって、該カチオン化ベシクルが請求項１～３のいずれかに記載のカチオン化ベシクル、又は請求項４～６のいずれかに記載の有効成分内包カチオン化ベシクル、又は請求項８に記載の凍結乾燥されたカチオン化ベシクル若しくは有効成分内包カチオン化ベシクルである、化粧料。
  10. 　皮膚および毛髪への吸着性を有し、局所的に塗布される、請求項９に記載の化粧料。
  11. 　請求項９に記載の化粧料を皮膚又は毛髪に塗布することを含む、美容施術方法。
     
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