JPWO2019111415A1 - カチオン化ベシクル及びその組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ベシクル(vesicle)は、両親媒性分子の水中での自発的な会合により、疎水性尾部を内側に、親水性頭部を外側に向けた二重層膜が閉じた球状の構造体として形成される。
カチオン化とは、物質をプラスに帯電させることである。カチオン化させたベシクルはプラスに帯電しているので、カチオン化されてないベシクルと比べて皮膚に吸着・浸透しやすくなることが期待される。本発明では、このような効果を得られる程度にベシクルをカチオン化させることが望ましい。具体的には、カチオン化されたベシクルのΖ(ゼータ)電位が+20mv以上、さらに好ましくは+30mV以上あると良い。カチオン化ベシクルのΖ電位は、保存のために賦形剤を加えて凍結乾燥し、その後に水性溶媒に再溶解した場合においても安定に保たれることが望ましい。本明細書では、MLVおよびSLVの両方を特に区別せずに、本発明の「カチオン化ベシクル」と称する。また、カチオン化MLVを「CMLV」、カチオン化SLVを「CSLV」と略称することもある。
ブレンマー(登録商標)QA: (2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロライド;
MOETAC: 2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド;
DMAEA(登録商標)-BQ: N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル4級塩
などが挙げられる。
化粧品有効成分を内包させたカチオン化ベシクルを、ローション、美容液、乳液、クリーム、シャンプーなどの化粧料に添加して使用すると、当該成分を皮膚に効率よく送達できる。
(1) 硫酸イオンを90%以上除去し得るナノフィルター膜で海洋深層水を処理して、Brixが2.8〜3.6、Mgイオン濃度が300〜900mg/L、Caイオン濃度が200〜600mg/L、及びSO4イオン濃度が0〜300mg/LであるNF膜透過水を得る工程;及び
(2) 工程(1)で得たNF膜透過水を濃縮して、Brixが30.0〜55.0、Mgイオン濃度が10,000〜100,000mg/L、Caイオン濃度が4,000〜40,000mg/L、及びSO4イオン濃度が0〜1,000mg/L、並びにCaイオン濃度:Mgイオン濃度 = 1:0.25〜1:4である、NF膜透過水濃縮物を得る工程。
(1) 温泉の噴気を、青粘土上で、一定温度及び一定湿度で結晶化させて湯の花を得て、
(2) 湯の花を水性溶媒に溶解し、そして
(3) 溶解物をオゾン酸化処理して、オゾン酸化処理物を得る。
MPC;16.6g、ブレンマー(登録商標)QA;33.4gを水;200gに溶解し4つ口フラスコに入れ、30分間窒素を吹き込んだ後、75℃で重合開始剤(VA-061、和光純薬工業製、0.55g)を加えて10時間重合反応させた。重合液を5リットルのジエチルエーテル中に攪拌しながら滴下し、析出した沈殿をろ過し、48時間室温で真空乾燥を行って、カチオン化ポリマー粉末30.1gを得た。これにより、分子量70万、MPC45%とブレンマー(登録商標)QA55%(MPC/カチオン=45/55)からなるカチオン化ポリマー(ポリクオタニウム-64)を得た。また、同様の方法で、分子量およびMPCとブレンマーQAの割合の違うカチオン化ポリマーおよび、MPCとMOETACもしくはDMAEQ-BQからなるカチオンモノマーの違うカチオン化ポリマーを得た。
ミネラル内包カチオン化ベシクルを、以下の物質から作製した。
水添環状リゾフォスファチジン酸Na/水添レシチン/コレステロール:1%;
内包物(表1で「ミネラル」と表示)と内包物を溶解させるキレート剤;
実施例1で作製した各種カチオン化ポリマー:3%;
防腐剤としてココイルアルギニンエチルPCA:0.02%
マイナスイオンに帯電している原料の例として、ミネラル(湯の花抽出物)を内包物として用いた。0.01%〜1%のミネラル(湯の花抽出物)を、キレート剤を用いて内包させた、各種カチオン化ポリマーからなるミネラル内包カチオン化ベシクルについて安定性を評価した。ポリクオタニウム-64によるカチオン化物質の有無におけるZ電位変動を測定した。凝集・沈澱は目視で判定した。結果を表1に示す。粒径については、Z平均もしくは散乱強度第1ピークが200nm以上だと粒径が大きめである(粒径大)と判断した。
実施例2で作製したミネラル内包カチオン化ベシクルに10%クラスターデキストリン(登録商標)(高度分岐環状デキストリン)、精製水を1:3:6の割合で混合し、攪拌した。その後、-20℃以下で凍結し、凍結乾燥を行った。
内包物の代替として蛍光色素を用いて、皮膚浸透性・透過性試験を実施した。0.01%カルセインおよび0.01%カルセインを内包したSLV、MLV、CSLV、CMLVを、12 well plateにPBS2mLを入れてセットしたEpiSkinTM-Large Model (EpiSkin)の角層側から300 μL作用させ、37℃にて6時間および24時間まで培養した。作用後、精製水でリンスし、ステンレスビーズおよび精製水1mLとともに皮膚をチューブに移し、TissueLyserにて皮膚を粉砕した。遠心分離で上清を取得し、蛍光強度(Ex/Em=494/520nm)を測定して、皮膚中のカルセイン量を算出し、皮膚浸透効果を評価した。また、12 well plateのPBSも同様に蛍光強度(Ex/Em=494/520nm)を測定して、皮膚透過効果を評価した。
SLV、MLV、CSLV、CMLVについて、透過型電子顕微鏡で観察を行った。SLV、CSLVは単層、MLV、CMLVは多層構造を有している事が確認された。
カチオン化ポリマー、CSLV、CMLVを塗布したパッチテープを用いて、日本人20名で24時間閉塞パッチテストを行った。陰性対象として、ワセリン、生理食塩水、精製水を用いて、パッチテープを剥がした1時間後に、紅斑の状態を陰性対象および以下の判定基準に照らして判定を行い、次式を用いて皮膚刺激指数を算出した。検体の分類は、皮膚刺激指数からを以下の表を元に行った。
皮膚刺激指数=評点総和/被験者数×100
水相Aを75℃まで加熱し、攪拌溶解する。
油相Bを85℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Aにクリーム、油相Bを加え、80℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
45℃まで冷却し、水相Cを加えて中和する。
35℃まで冷却し、クリームを得る。
水相Aを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
前処理B、Cを加え、80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
油相Eを90℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Aに油相Eを加え、80℃まで加熱し、乳化機で乳化する。
45℃まで冷却し、水相Fを加えて中和する。
35℃まで冷却し、クリームを得る。
水相Aを80℃まで加熱し、攪拌溶解する。
水相Bを75℃まで加熱し、攪拌溶解して加える。
水相Cを60℃まで加熱し、攪拌溶解して加える。
40℃まで冷却後、水相Dを加える。
35℃まで冷却し、シャンプーを得る。
が使用される。MPCは、細胞膜と同じ構造並びに重合可能な構造を併せ持ち、生体への親和性が極めて高い画期的な生体適合性素材である。
[0040]
カチオンモノマーの例としては、
ブレンマー(登録商標)QA: (2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロライド;
MOETAC: 2−(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド;
DMAEA(登録商標)−BQ: N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル4級塩
などが挙げられる。
[0041]
本発明でベシクルをカチオン化するために使用されるカチオン化ポリマーの一態様は、MPC−ブレンマーQAコポリマーである。これはMPCとブレンマー(登録商標)QAからなる合成ポリマーであり、成分名(表示名称)は「ポリクオタニウム−64(Polyquaternium−64)」である。市販の典型的なポリクオタニウム−64は、MPC70%、カチオンモノマー30%からなる。
[0042]
また、本発明では、実施例で製造された新規な組成のカチオン化ポリマーも好適に使用される。そのようなカチオン化ポリマーの一態様は、MPCおよびブレンマー(登録商標)QAからなるカチオン化ポリマーである。別の態様は、MPCおよびMOETACからなるカチオン化ポリマーである。さらに別の態様は、MPCおよびDMAEQ(登録商標)−BQからなるカチオン化ポリマーである。カチオン化ポリマー中のMPCとカチオンモノマーの比率、およびカチオン化ポリマーの分子量は様々に変化させることが可能である。本発明において、カチオン化ポリマー中のカチオンモノマーの割合は好ましくは50%以上であり、より好ましくは55%以上である。本発明者らは、カチオンモノマーの割合を82%まで増量しても、カチオン化ベシクルが製造できることを確認している。また、カチオン化ポリマーの分子量は60万以上であることが好ましい。本発明者らは、分子量200万でもカチオン化ベシクルができることを確認している。
[0043]
3.カチオン化ベシクルの化粧料における使用
Claims (11)
- 2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとカチオンモノマーを含むカチオン化ポリマーでカチオン化させた、化粧品に添加して使用するためのカチオン化ベシクルであって、カチオン化ポリマー中のカチオンモノマーの割合が50%以上である、カチオン化ベシクル。
- 単層ベシクルまたは多層ベシクルである、請求項1に記載のカチオン化ベシクル。
- カチオンモノマーが、
(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロライド、又は
2-(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムコロライド、又は
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル4級塩
である、請求項1又は2に記載のカチオン化ベシクル。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のカチオン化ベシクルに化粧品有効成分が保持された、有効成分内包カチオン化ベシクル。
- 前記有効成分がミネラルである、請求項4に記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
- 前記有効成分がビタミンCまたはビタミンC誘導体である、請求項4に記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
- Ζ電位が+20mV以上である、請求項1〜3のいずれかに記載のカチオン化ベシクル、又は請求項4〜6のいずれかに記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
- 凍結乾燥された、請求項1〜3のいずれかに記載のカチオン化ベシクル、又は請求項4〜6のいずれかに記載の有効成分内包カチオン化ベシクル。
- カチオン化ベシクルを含有する化粧料であって、該カチオン化ベシクルが請求項1〜3のいずれかに記載のカチオン化ベシクル、又は請求項4〜6のいずれかに記載の有効成分内包カチオン化ベシクル、又は請求項8に記載の凍結乾燥されたカチオン化ベシクル若しくは有効成分内包カチオン化ベシクルである、化粧料。
- 皮膚および毛髪への吸着性を有し、局所的に塗布される、請求項9に記載の化粧料。
- 請求項9に記載の化粧料を皮膚又は毛髪に塗布することを含む、美容施術方法。
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