WO2019066304A2 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
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Definitions

  • a compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device and a display device is a compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device and a display device.
  • An organic optoelectronic diode is an element that can switch between electric energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle.
  • One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
  • organic optoelectronic devices examples include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
  • organic light emitting diodes In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices.
  • the organic light emitting diode is a device that converts electric energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material.
  • the organic light emitting diode has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode
  • the organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer.
  • the auxiliary layer may include, for example, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, And a hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic layer is highly affected by the organic material included in the raised layer.
  • One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-lived organic optoelectronic device.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising such a compound.
  • Another embodiment provides a display device comprising the organic opto-electronic device.
  • X is O, S or CR a R b ,
  • R 1 to R 4 , R a , R b , R c3 and R c4 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C30 silyl groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl groups or substituted Or an unsubstituted C6 to C30 aryl group,
  • L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a quinazoline group,
  • R 5 to R 8 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano, a substituted or unsubstituted C1 to C30 silyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, At least one of L 1 to L 4 is a quinazolinyl group or at least one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted quinazoline group,
  • the organic light-emitting device includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
  • an organic optoelectronic device including the aforementioned compound for an organic optoelectronic device.
  • a display device including the organic optoelectronic device.
  • 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to one embodiment, respectively.
  • At least one hydrogen in the substituent or compound is replaced with a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, A C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 aryl group, A C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
  • a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C
  • substituted means that at least one of the substituents or the hydrogen in the compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, A heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
  • substituted means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30
  • substituted means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, C1 to C5
  • substituted means that at least one hydrogen in the substituent or the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl, ethyl, propanyl, butyl, phenyl,
  • a thiazolyl group a quinazolinyl group, a naphthyridinyl group, a benzofuranpyrimidinyl group, a benzothiophene pyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, a benzothiopyrimidinyl group, A dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • alkyl group As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group"
  • the alkyl group may be a " saturated alkyl group ", which does not contain any double bonds or triple bonds.
  • the alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. More specifically, the alkyl group is
  • C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group mean that one to four carbon atoms are included in the alkyl chain and include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, isobutyl, sec- ≪ / RTI >
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a pentyl group, a nucleus group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, And the like.
  • aryl group refers to a grouping of groups having one or more hydrocarbon aromatic moieties
  • a form in which the P-orbitals form a conjugation such as a phenyl group, a naphthyl group and the like
  • a structure in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarter-phenyl group,
  • Two or more hydrocarbon aromatic moieties may also include non-aromatic fused rings fused directly or indirectly.
  • the aryl group may be monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (i. E.
  • heterocyclic group is a superordinate concept including a heteroaryl group, and includes N, O, N, and O substituents in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, Means at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si.
  • the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group or the ring may include one or more heteroatoms.
  • heteroaryl group means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused together. remind
  • each ring may contain one to three of the above heteroatoms.
  • heterocyclic group examples include pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzofuranyl, A thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsub
  • a phenanthrenyl group a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted P-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group,
  • the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied.
  • the electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level to inject electrons formed in the cathode into the light emitting layer, move electrons formed in the light emitting layer to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.
  • the compound for organic optoelectronic devices may be represented by a combination of the following formulas (1) and (2).
  • X is O, S or CR a R b ,
  • a 1 *, a 2 *, a 3 * and a 4 * and two adjacent ones of the C and the connection point between the first and * b 2, a 1 *, a 2 *, a 3 * and a 4 * 1 2 is not engaged with, and b * 2 are each independently CR C,
  • R 1 to R 4 , R a , R b and R c are each independently hydrogen, deuterium, cyano, substituted or unsubstituted C1 to C30 silyl groups, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl groups or substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group,
  • L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a quinazolylene group,
  • R 5 to R 8 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano, a substituted or unsubstituted C1 to C30 silyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, An unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
  • At least one of L 1 to L 4 is a quinazolylene group or at least one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted quinazoline group,
  • the compound represented by the combination of the formulas (1) and (2) may be represented by, for example, the following formula (1A).
  • the compound represented by Formula 1A may be a compound for a first organic optoelectronic device described later. 1A]
  • the Tl energy level is higher than about 0.1 leV and the Tl energy level is lowered when the substituent is substituted in the host, the Tl energy level is lower than the Tl energy level of the formula (1B) Formula (1B) may exhibit lower efficiency than Formula (1A) above.
  • the Tl energy level is higher than about 0.27 by the formula 1C and the Tl energy level is lowered when the substituent is substituted in the host, the Tl energy level is lower than the Tl energy level when the green device and the red device are applied.
  • the formula (1C) may exhibit an efficiency lower than that of the formula (1A).
  • Formula 1 A Tl energy level: 2.700 eV
  • the term " substituted" may mean that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, or a C6 to C18 aryl group More specifically, at least one of the hydrogen atoms may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of deuterium, C1 to C4 alkyl groups, phenyl groups, para-biphenyl groups, meta-biphenyl groups, ortho-biphenyl groups, terphenyl groups, fluorenyl groups, fused fluorenyl groups, A benzothiopyrimidinyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group, which may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a cyano group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a quinazoliny
  • the compound for an organic optoelectronic device according to the present invention can be used in combination with fused dibenzofurans,
  • each of R 5 to R 8 is independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 To C30 heterocyclic group,
  • At least one of R 5 to R 8 may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • any one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted quinazolinyl group and the remainder is hydrogen, deuterium, cyano, substituted or unsubstituted C1 to C30 silyl group, A substituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R < 5 > is a substituted or unsubstituted
  • Each of R 6 to R 8 may independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
  • R 6 is a substituted or unsubstituted quinazolinyl group and R 5 , R 7 and R 8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl Lt; / RTI >
  • R 7 is a substituted or unsubstituted quinazolinyl group and R 5 , R 6 and R 8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, An unsubstituted C6 to C30 aryl group,
  • R 8 is a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, and each of R 5 to R 7 may independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group .
  • Formula 1A may be represented by the following formula IA-a.
  • R x and R y are independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • R x is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group
  • R y may be hydrogen.
  • R 1 is hydrogen and R 2 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
  • R 1 to R 4 may all be hydrogen.
  • X may be 0 or S.
  • R c1 to R c4 are the same as those of R c described above.
  • L 1 to L 4 and L are identical to each other.
  • a substituted or unsubstituted phenylene group may be a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • the phenylene group or the biphenylene group may be a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • R 'and R " are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted
  • R 'and R may each independently be a hydrogen atom, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a dibenzothiopheny group, or a dibenzofuranyl group.
  • the formula (1A) may be represented by any one of the following formulas lA-a-1 to lA-a-8.
  • X is O, S or CR a R b ,
  • R 1 to R 4 , R a , R b , R c3 and R c4 are each independently hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group,
  • L 1 to L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a quinazolylene group,
  • R x and R y are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • each of R x and R y may independently be hydrogen, deuterium, cyano, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, an oxygen-containing C2 to C30 heterocyclic group, or a sulfur-containing C2 to C30 heterocyclic group.
  • R x may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, an oxygen-containing C2 to C30 heterocyclic group, or a sulfur-containing C2 to C30 heterocyclic group.
  • R x is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted A biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted spirofluorenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, A substituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, wherein the substitution may mean a phenyl group, a cyano group, a biphenyl group,
  • R y is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group
  • the substituted spiro may be a fluorenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • R x may be selected from the linking groups listed in the following group ⁇ .
  • R y may be hydrogen, deuterium, cyano, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • the compound for organic optoelectronic devices according to the most specific embodiment of the present invention may be represented by the general formulas lA-a-1, la-a-3, la-a-5 or la-
  • X is O or S
  • R 1 to R 4 , R c3 and R c4 are each independently hydrogen
  • Each of L 1 to L 4 is independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group
  • Each of R x and R y may independently be hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, oxygen-containing C2 to C30 heterocyclic group, or sulfur-containing C2 to C30 heterocyclic group.
  • a compound represented by the general formula IA-a-1, a compound represented by the general formula lA-a-3, a compound represented by the general formula lA-a-5 or a compound represented by the general formula lA- the LUMO cloud of the quinazoline is spread more widely toward the fused ring (dibenzofuran or the dibenzothiophene-benzene fused ring) than the compound represented by the formula IA-a-6 or the formula IA-a-8, Material properties, it may be more suitable for use as a low driving voltage material having a high electron transporting ability, particularly a red material.
  • the compounds for organic optoelectronic devices (compounds for first organic optoelectronic devices) represented by the combinations of the above-mentioned formulas (1) and (2) can be selected from, for example, compounds listed in the following group 1, but are not limited thereto.
  • the above-mentioned compounds for organic optoelectronic devices can be applied to organic optoelectronic devices alone or in combination with other compounds for organic optoelectronic devices.
  • the above-mentioned compound for an organic optoelectronic device is used together with another compound for an organic optoelectronic device, it can be applied in the form of a composition.
  • the present invention also provides a compound represented by the formula (1A) (compound for a first organic optoelectronic device) and a second compound (compound for a second organic optoelectronic device) At least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the formula (2) and a moiety represented by the formula (3) and a moiety represented by the following formula (4) do.
  • Y 1 and Y 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 10 to R 15 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heterocyclic group, Lt; / RTI &
  • n is an integer from 0 to 2;
  • Y 3 and Y 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group or a combination thereof, Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituent Or an unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 16 to R 19 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heterocyclic group, ego,
  • R a is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C12 heterocyclic group, or combinations thereof;
  • One embodiment of the present invention may be a composition for an organic light emitting device comprising [Formula 1A] and [Formula 2].
  • An embodiment of the present invention provides an organic light emitting device comprising a red phosphorescent dopant containing a phosphorescent dopant represented by the following formula (1A) and (2) as a red host.
  • Ar2 and Arl may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroallyl group.
  • m may be 0, and Ar2 and Arl may be the same or different and represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a triphenylene group, a dibenzofuranyl group, Benzothiophenyl group, or a combination thereof.
  • Y 1 and Y 2 in Formula 2 may each independently be a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted A naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolyl group, a substituted A substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted
  • R 10 to R 15 in Formula 2 may each independently be hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
  • m in Formula 2 may be 0 or 1.
  • the formula (2) is one of the structures listed in the following group ⁇ , and the ⁇ y i -Ar 1 and * -Y 2 -Ar 2 may be any of the substituents listed in the following group IV have. [Group m]
  • the formula 2 is represented by C-8 of the group ⁇ , and the Y'-Ar 1 and the Y ⁇ Ar 2 may be represented by any one of B-1 to B-4 of the group IV have.
  • ⁇ Y ⁇ Ar 1 , and * -Y 2 -Ar 2 may be selected from B-2, B-3, and combinations thereof of Group IV.
  • the compound for organic electroluminescent device represented by Formula 2 may be, for example, compounds listed in the following Group 2, but is not limited thereto.
  • the compound for a two-organic optoelectronic device comprising a combination of the moiety represented by Formula 3 and a moiety represented by Formula 4 is represented by at least one of the following Formulas 3-1 to 3-V .
  • Y 3 , Y 4 , Ar 3 , Ar 4 , and R 16 to R 19 are as described above.
  • Y 3 and Y 4 in the general formulas (3-1) to (3-V) may be a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a pyridylene group or a pyrimidinylene group.
  • Ar 3 and Ar 4 in formulas (3-1) to (3-V) Or an unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted
  • R 16 to R 19 in the above formulas 3-1 to 3- V may be hydrogen.
  • One embodiment of the present invention may be a composition for an organic light emitting device comprising [Formula 1A] and [Formula 3-m].
  • One embodiment of the invention as a red host Formula 1A] and - the [formula 3 ikkeu] and an organic light emitting device comprising a red phosphorescent dopant.
  • the compound for a second organic optoelectronic device composed of the combination of the moiety represented by Formula 3 and the moiety represented by Formula 4 may be, for example, a compound listed in Group 3 below, but is not limited thereto.
  • the compound for the ternary organic optoelectronic device can be used in the light emitting layer together with the compound for the first organic optoelectronic device to improve the mobility and stability of the charge, thereby improving the light emitting efficiency and lifetime. Further, the charge mobility can be controlled by controlling the ratio of the compound for the second organic optoelectronic device and the compound for the organic photoemetric device.
  • the compound for a first organic optoelectronic device and the compound for a second organic optoelectronic device may be used in a ratio of about 1: 9 to 9: 1: 2 to 8: 2: 3: 7 to 7: : 4, and 5: 5, and specifically in a weight ratio of 1: 9 to 8: 2, 1: 9 to 7: 3, 1: 9 to 6: 4, 1: 9 to 5: And more specifically may be included in a weight ratio of 2: 8 to 7: 3, 2: 8 to 6: 4, and 2: 8 to 5: 5.
  • 3: 7 to 6: 4, and 3: 7 To 5: 5 most specifically from 3: 7, 4: 6 or 5: 5
  • composition for organic optoelectronic devices may be used as a host of a green or red organic light emitting device.
  • the compound or composition for an organic optoelectronic device may further include at least one organic compound in addition to other compounds for an organic optoelectronic device.
  • the compound or composition for an organic optoelectronic device may further include a dopant.
  • the dopant may be a red, green or blue dopant.
  • the dopant may be a material that emits light due to a trace amount of electrons and may be a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation which is excited by a triplet state.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic compound, and may include one or more species.
  • Examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, And the like.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula (Z), but is not limited thereto.
  • M is a metal
  • L and X are the same or different from each other and are ligands which complex with M.
  • the L may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Lt; / RTI >
  • the organic optoelectronic device to which the compound for an organic optoelectronic device described above is applied will be described.
  • Another organic optoelectronic device includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the compound for the organic optoelectronic device described above have.
  • the organic layer may include a light emitting layer
  • the light emitting layer may include a compound for an organic optoelectronic device of the present invention.
  • the compound for an organic optoelectronic device may be a host, Such as a green host or a red host.
  • the organic layer may include a light emitting layer; And at least one auxiliary layer selected from an electron transporting layer, an electron injecting layer and a hole blocking layer, and the auxiliary layer may include the compound for the organic optoelectronic device.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy into each other.
  • Examples of the organic optoelectronic device include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductors and drums.
  • an organic optoelectronic device 100 according to an embodiment includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 located between the anode 120 and the cathode 110 .
  • the anode 120 may be made of a conductor having a high work function to facilitate, for example, hole injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and / or a conductive polymer.
  • the anode 120 is made of a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or an alloy thereof; Zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (?
  • Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); A combination of ZnO and Al or a metal and an oxide such as SnO 2 and Sb; Poly (3-methylthiophene),
  • the cathode 110 can be made, for example, of a conductor with a low electron-donating function, and can be made of a metal, a metal oxide, and / or a conductive polymer, for example.
  • the cathode 110 may be made of a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al and BaF 2 / Ca.
  • the organic layer 105 includes the light emitting layer 130 including the compound for the organic optoelectronic device described above.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole-assist layer 140 in addition to the light-emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 can further enhance hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole-assist layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injecting layer, an electron transporting layer, an electron transporting auxiliary layer, a hole transporting layer, a hole transporting auxiliary layer, a hole injecting layer, or a combination layer thereof .
  • the compound for organic optoelectronic devices of the present invention can be included in these organic layers.
  • the organic light emitting devices 100 and 200 may be formed by forming an anode or a cathode on a substrate, and thereafter performing a vacuum evaporation, a sputtering,
  • a dry film forming method such as eurado gold; Or a wet film formation method such as spin coating, dipping or flow coating, and then forming a cathode or anode on the organic layer.
  • the organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
  • the glass substrate coated with thin film of 1500 ⁇ thick indium tin oxide was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, isopropyl alcohol was ultrasonically washed with a solvent such as acetone, methanol, and dried, and then transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • the ⁇ key transparent electrode prepared as described above is used as an anode, Compound A was vacuum deposited to form a hole injection layer having a thickness of 700 A. Compound B was deposited to a thickness of 50 A on the injection layer, and Compound C was deposited to a thickness of 1020 A to form a hole transport layer.
  • Compound 74 of Synthesis Example 3 was used as a host on top of the hole transport layer, doped with 5 wt% of dopant [Ir (piq) 2 acac], and a 400 A thick light emitting layer was formed by vacuum deposition.
  • Compound 1 and compound B-99 were used in a weight ratio of 3: 7.
  • Compound D and Liq were simultaneously vacuum-deposited on the light emitting layer at a ratio of 1: 1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq l5A A1 1200 A were successively vacuum-deposited to form a cathode, thereby fabricating an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers. Specifically, the organic light emitting device has the following structure.
  • Example 1 vortex be organic light emitting element of a method to the "Examples 2 to 4 except that the light-emitting layer of the host compound compound 74 instead of compound 77, 78 and 89 respectively were produced, respectively.
  • Example 5
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound of Compound 74 and Compound B-99 were used in place of the host compound of the light emitting layer. Examples 6 to 8
  • Example 9 The organic light-emitting devices of Examples 6 to 8 were respectively formed in the same manner as in Example 5, Respectively.
  • Example 9
  • An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound 3 and Compound E-46 were used as a host in the light emitting layer. Examples 10 to 13
  • An organic light emitting device was fabricated by the same method as in Example 1, except that the compound of the light emitting layer was used as a host for Comparative Compound 1 and Compound B-99. Comparative Example 4
  • An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound of the light emitting layer was used as a host for Comparative Compound 1 and Compound E-46. Comparative Examples 5 to 6
  • the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
  • luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-IOOOA) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.
  • the current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).
  • the initial luminance (cd / m 2) the elements of a 9000cd / m 2 and time for the manufacture of organic light emitting devices And the time at which the luminance was reduced to 97% of the initial luminance was measured as the T97 lifetime.
  • the driving voltage of each device was measured at 15 mA / cm 2 using a current-voltage meter (Keithley 2400).
  • Comparative Example 6 Comparative Compound 3 Compound E-46 18.0 20 4.2
  • the organic luminescent devices according to Examples 1 to 4 have improved luminous efficiency and luminous efficiency compared to the organic luminescent devices according to Comparative Examples 1 and 2
  • the life characteristics are all improved at the same time, and particularly, the lifetime is remarkably improved.
  • the organic luminescent devices according to Examples 5 to 13 have improved luminous efficiency and lifetime characteristics compared with the organic luminescent devices according to Comparative Example 3 and Comparative Example 6, You can see the improvements.
  • the hole / electron migration characteristics are balanced by being mixed with the second host having a strong hole characteristic, and it is confirmed that the efficiency and lifetime characteristics are improved as compared with a single host.

Landscapes

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Abstract

유기 광전자 소자용 화합물, 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 광전자 소자용 화합물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라크게 두 가지로 나눌 수 있다.
하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로
이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층， 정공 수송 층， 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 융기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】 일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【기술적 해결방법】
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1A로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
1A]
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 1A에서,
X는 0, S 또는 CRaRb이고,
R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 시아노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 실릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 퀴나졸린렌기이고，
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30실릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고， L1 내지 L4 중 적어도 하나는 퀴나졸린렌기이거나또는 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환또는 비치환된 퀴나졸린일기이고，
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10알킬기， C6 내지 C30 아릴기 또는 C2내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 전술한유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. 또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【유리한 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 각각 독립적으로 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기， 아미노기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C40실릴기， C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 C10 알킬실릴기， C6 내지 C30 아릴실릴기， C3 내지 C30 시클로알킬기， C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 발명의 일 예에서，"치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기， C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기， C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30
헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 더욱 구체적인 일 예에서, "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 플루오레닐기， 융합플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기， 퀴놀리닐기,
이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기,
벤조퓨란피리미디닐기, 벤조티오펜피리미디닐기， 디벤조퓨란일기， 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 가장구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， 메틸기， 에틸기， 프로판일기， 부틸기, 페닐기, para-바이페닐기, meta-바이페닐기,
ortho-바이페닐기, 터페닐기， 플루오레닐기, 융합플루오레닐기, 피리미디닐기， 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기， 벤조퓨란피리미디닐기， 벤조티오펜피리미디닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, Q
S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족
탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기' '일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다구체적으로 알킬기는
C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1개 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필 , η-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기， 에틸기, 프로필기， 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 핵실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을총괄하는 개념으로서，
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 P-오비탈을 가지면서, 이들
P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기， 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태， 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며，
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉,
탄소원자들의 인접한쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기， 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우， 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴 (heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나， 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기
헤테로아릴기가융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1개 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기， 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퓨란피리미디닐기, 벤조티오펜피리미디닐기 등을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환또는 비치환된
페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환또는
비치환된 m-터페닐기, 치환또는 비치환된 0-터페닐기, 치환 또는 비치환된
크리세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환또는 비치환된 페릴레닐기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기, 치환또는 비치환된 인데닐기, 치환또는
비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환또는 비치환된 피를릴기, 치환또는 비치환된 피라졸릴기, 치환또는 비치환된 이미다졸일기, 치환또는 비치환된 트리아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사졸일기, 치환또는 비치환된 티아졸일기， 치환또는 비치환된 옥사디아졸일기， 치환또는 비치환된
티아디아졸일기, 치환또는 비치환된 피리딜기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 피라지닐기, 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 치환또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환또는 비치환된 인돌일기, 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기， 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 치환또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기， 치환또는
비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환또는 비치환된 벤즈옥사진일기， 치환또는 비치환된 벤즈티아진일기， 치환 또는 비치환된 아크리디닐기， 치환또는 비치환된 페나진일기， 치환또는 비치환된 페노티아진일기, 치환또는 비치환된 페녹사진일기， 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
유기 광전자 소자용 화합물로서 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된 것일 수 있다. 화학식 1] [화학식 2]
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 1 및 화학식 2에서
X는 0, S 또는 CRaRb이고,
a1*, a2*, a3* 및 a4* 중 인접한 2개는 C이며, 1 및 *b2와의 결합 지점이고， a1*, a2*, a3* 및 a4* 중 1 및 *b2와 결합되지 않은 2개는 각각 독립적으로 CRC이고，
R1 내지 R4, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고，
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 퀴나졸릴렌기이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30실릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L4는 중 적어도 하나는 퀴나졸릴렌기이거나 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린일기이고,
상기 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C10 알킬기， C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C20 헤테로고리로 치환된 것을 의미한다.본 발명의 일 실시예에서, 추가 벤조 고리의 융합 지점에 따라 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다. 상기 화학식 1A로 표현되는 화합물은 후술하는 제 1 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다. 1A]
Figure imgf000010_0001
상기 화학식 1A의 경우 하기 화학식 1B 보다 Tl energy level이 약 0.1 leV 이상높고， 모체에 치환기가 치환되었을 경우 Tl energy level이 더욱 내려가는 것을 고려할 때， Green소자 및 Red소자 적용 시 낮은 Tl energy level로 인해 상기 화학식 1B는 상기 화학식 1A보다 낮은 효율을 나타낼 수 있다.
또한 상기 화학식 1A의 경우 하기 화학식 1C보다 Tl energy level이 약 0.27 이상 높고, 모체에 치환기가 치환되었을 경우 Tl energy level이 더욱 내려가는 것을 고려할 때, Green소자 및 Red소자 적용 시 낮은 Tl energy level로 인해 상기 화학식 1C는 상기 화학식 1A보다 낮은 효율을 나타낼 수 있다.
1B] [화학식 1C]
Figure imgf000010_0002
화학식 1 A Tl energy level： 2.700 eV
화학식 IB Tl energy level： 2.589 eV
화학식 1C Tl energy level： 2.430 eV
상기 화학식 1A 내지 화학식 1C에서, Χ, Ι 1 내지 R^ L1 내지 L4, 및 R5 내지 R8의 정의는 전술한 바와 같고, Rcl, Rc2, Rc3 및 Rc4는 전술한！ 의 정의와 같다. 본 발명의 구체적인 일예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미할 수 있고, 더욱 구체적으로 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, para-바이페닐기 , meta-바이페닐기, ortho-바이페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 , 융합플루오레닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기， 벤조퓨란피리미디닐기, 벤조티오펜피리미디닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 융합디벤조퓨란，
융합디벤조티오펜 또는 융합플루오레닐 코어에 적어도 2개의 N을 함유하는 헤테로고리가도입된 재료로서, 상기 적어도 2개의 N을 함유하는 헤테로고리가 특히 추가융합된 벤조 고리에 치환됨으로써 , 상대적으로 Tl energy level을 조절 하여， 특히 인광 Red에 적합한 에너지 레벨을 가지게 할 수 있으며 이는 곧， 구동 전압을 낮출 수 있고 장수명 및 고효율의 소자를 구현할 수 있다. 본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 상기 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
상기 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 실시예에서， 상기 R5 내지 R8 중 어느 하나가 치환또는 비치환된 퀴나졸린일기이고， 나머지는 수소, 중수소， 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 실릴기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 R5가 치환또는 비치환된
퀴나졸린일기이고, 상기 R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고，
상기 R6이 치환또는 비치환된 퀴나졸린일기이고, 상기 R5, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고,
상기 R7이 치환또는 비치환된 퀴나졸린일기이고, 상기 R5, R6 및 R8은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있으며，
상기 R8이 치환 또는 비치환된 퀴나졸린일기이고， 상기 R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1A는 하기 화학식 lA-a로 표현될 수 있다.
lA-a]
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 lA-a에서, Χ, Ι 1 내지 R4 및 R5 내지 R8의 정의는 전술한 바와 같고 , Rc3 및 Rc4는 전술한 ^의 정의와 같고， L은 단일결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 퀴나졸릴렌기이고， Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소, 증수소, 시아노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. 예컨대 상기 Rx는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, Ry는 수소일 수 있다.
더욱 구체적인 일 실시예에서， 상기 R1은 수소이고, 상기 R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소， 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있으며,
예컨대, 상기 R1 내지 R4는 모두 수소일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 X는 0 또는 S일 수 있다.
한편, 상기 Rcl 내지 Rc4는 전술한 Rc의 정의와 같다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L4 및 L은 각각
독립적으로 단일결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는
퀴나졸일렌기일 수 있고, 예컨대 단일결합, 치환또는 비치환된 페닐렌기 :는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다. 일 예로 상기 페닐렌기 또는 바이페닐렌기
연결기에서 선택될 수 있다.
[그룹 I]
Figure imgf000013_0001
상기 그룹 I에서, R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된
C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. 상기 그룹 I에서, 예를 들어， R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기， 비페닐기, 터페닐기, 디벤조티오펜일기 또는 디벤조퓨란일기일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1A는 하기 화학식 lA-a-1 내지 화학식 lA-a-8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 lA-a-1] [화학식 lA-a-2]
Figure imgf000013_0002
[화학식 lA-a-3] [화학식 lA-a-4]
Figure imgf000013_0003
[화학식 lA-a-5] [화학식 lA-a-6]
Figure imgf000014_0001
상기 화학식 lA-a-1 내지 화학식 lA-a-8에서,
X는 0， S 또는 CRaRb이고，
R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 퀴나졸릴렌기이고,
Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
예컨대, 상기 Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 산소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 황 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
구체적으로 상기 Rx는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기，산소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 황 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Rx는 치환또는 비치환된 페닐기， 치환또는 비치환된 비페닐기， 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환또는 비치환된 쿼터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 스파이로플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며, 여기서 치환은 페닐기, 시아노기, 비페닐기, 나프틸기를 의미할 수 있다.
예를 들어， 상기 Ry는 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 비페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 스파이로플루오렌일기, 치환또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
더욱 구체적으로 상기 Rx는 하기 그룹 Π에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.
그룹 Π]
Figure imgf000015_0001
구체적으로 상기 Ry는 수소， 중수소， 시아노기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 lA-a-1, 화학식 lA-a-3, 화학식 lA-a-5 또는 화학식 lA-a-7로 표시될 수 있고,
상기 X는 0 또는 S이고,
상기 R1 내지 R4, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소이고,
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고, 상기 Rx및 Ry는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기,산소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 황 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기일 일 수 있다.
상기 화학식 lA-a-1, 화학식 lA-a-3, 화학식 lA-a-5 또는 화학식 lA-a-7로 표시되는 화합물이， 상기 화학식 lA-a-2, 화학식 lA-a-4, 화학식 lA-a-6 또는 화학식 lA-a-8로 표시되는 화합물보다， 퀴나졸린의 LUMO 구름이 융합고리 (다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜과 벤젠 간 융합고리)쪽으로 더 넓게 퍼지게 되며 강한 전자수송 호스트 재료의 특성을 가지게 되므로, 빠른 전자수송 능력을 가지는 낮은 구동전압 재료， 특히 적색 재료로 사용하기에 더 적합할 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물 (제 1 유기 광전자 소자용 화합물)은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
[I 불 n] )ε990/6ΐΟΖ OAV
Figure imgf000018_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d 91 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d LI )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000020_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d 81 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000021_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d 6T )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000022_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d 02 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000023_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d ιζ )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000024_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d zz )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
12*
전술한유기 광전자 소자용 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한유기 광전자 소자용 화합물이 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
또한, 본 발명은 제 1 화합물로서 상기에서 언급한 "[화학식 1A]로 표현된 화합물 (제 1 유기 광전자 소자용 화합물)" 및 제 2 화합물 (제 2 유기 광전자소자용 화합물)로서 "하기의 [화학식 2]로 표현되는 화합물 및 [화학식 3]으로 표현되는 모이어티와 하기 [화학식 4]로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 화합물 "을 포함하는 유기전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure imgf000025_0003
상기 화학식 2에서，
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
R10 내지 R15는 각각독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내^ C50 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
3] [화학식 4]
Figure imgf000026_0001
상기 화학식 3 및 4에서
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R16 내지 R19는 각각독립적으로 수소, 중수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRa이고，
Ra는 수소, 중수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 실시예는, [화학식 1A] 및 [화학식 2]을 포함하는 유기 발광 소자용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는， 레드호스트로서 [화학식 1A] 및 [화학식 2]을 포함하고 레드인광도판트를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에서, 화학식 2에서， m=0일 수 있으며 , Ar2 및 Arl은 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로알릴기 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 화학식 2에서, m=0일 수 있으며, Ar2 및 Arl은 페닐기， 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 나프틸기, 안트라센일기, 트리페닐렌기， 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기， 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환또는 비치환된 이소퀴나졸일기, 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환또는 비치환된 카바졸일기, 치환또는 비치환된 플루오레닐가 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예쎄서, 상기 화학식 2의 m은 0 또는 1일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 그룹 ΙΠ에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 ^yi-Ar1, 및 *-Y2-Ar2는 하기 그룹 IV에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다. [그룹 m]
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
상기 그룹 m 및 그룹 iv에서, *은 연결 지점이다.
구체적으로， 상기 화학식 2는 상기 그룹 ΠΙ의 C-8로 표현되고, 상기 ^Y'-Ar1, 및 ^Y^Ar2는 상기 그룹 IV의 B-1 내지 Β-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 ^Y^Ar1, 및 *-Y2-Ar2는 상기 그룹 IV의 B-2, B-3 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 게 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000029_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d LZ )£990/6I0Z OAV //:/ O8Ϊ02ΜΙ><ί S2906SZAV
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[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
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본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 게 2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-V 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-Π][화학식 3-m]
Figure imgf000033_0002
[화학식 3-IV][화학식 3-V]
Figure imgf000033_0003
상기 화학식 3-1 내지 3-\ 1,Y3,Y4,Ar3,Ar4, 및 R16 내지 R19는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3-1 내지 3-V의 Y3 및 Y4는 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기， 피리딜렌기， 또는 피리미디닐렌기일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3-1 내지 3-V의 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환또는 비치환된
트리아지닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 3- 1 내지 3- V의 R16 내지 R19는 수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는， [화학식 1A] 및 [화학식 3-m]을 포함하는 유기 발광 소자용 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 레드호스트로서 [화학식 1A] 및 [화학식 3-ᅵ끄]을 포함하고 레드인광도판트를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
[E-1] [E-2] [ E-5]
Figure imgf000034_0001
[E-16] [E-17 [E-18] [E-19] [E-20] %%
c
Figure imgf000034_0002
c% ¾ o
Figure imgf000035_0001
[017-3] [6ε-3] [8ε-π] [ζ.ε-3] [9ε-3]
I
Figure imgf000035_0002
[s£-a] [ -3] [εε-π] [εε-Η] [ιε-π] ς
Figure imgf000035_0003
[οε-a] [6 -3] [83-a] [/.z-a] [9Z-
Figure imgf000035_0004
[ξζ- ] [εε-3] [ΖΖ-Ά] [IZ- ] lZ.S0l0/8l0ZHM/X3d )ε990/6Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000036_0001
상기 계 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제 1 유기 광전자소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 게 1 유기 광전자소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다.
또한, 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 약 1:9 내지 9:1,2:8 내지 8:2,3:7 내지 7:3,4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있고， 구체적으로 1:9 내지 8:2, 1:9 내지 7:3, 1:9 내지 6:4, 1:9 내지 5:5의 중량비로 포함될 수 있으며 , 더욱 구체적으로, 2:8 내지 7:3,2:8 내지 6:4, 그리고 2:8 내지 5:5의 중량비로 포함될 수 있다. 또한, 3:7 내지 6:4, 그리고 3:7 내지 5:5의 중량비로 포함될 수 있으며, 가장구체적으로 3:7, 4:6또는 5:5의
중량비로 포함될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 그린 또는 레드 유기발광소자의 호스트로 사용될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물은 다른 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기， 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도편트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며， 인광 도편트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서 , Μ은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 Μ과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 Μ은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다. 이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
'일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고， 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광충의 호스트, 예컨대 그린 호스트 또는 레드 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층; 및 전자수송층， 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고， 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체.드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. . 도 1을 참고하면， 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110)사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물， 인듐주석산화물 (ΠΌ),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜),
폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2-디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 음극 (110)은 예컨대 전자주입이 원활하도톡 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘， 칼슘, 나트륨， 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄， 알루미늄, 은, 주석， 납, 세슴， 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광소자를 보여주는 단면도이다. 도 2를 참고하면， 유기 발광소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130)사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층， 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층， 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광소자 (100， 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및
이은도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한후, 그 위에 음극또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만， 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며， 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반웅물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich社 또는 TCI社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계 해 합성하였다.
(제 1 유기 광전자소자용 화합물)
합성예 1: 화합물 3의 합성 [반응식 1]
Figure imgf000040_0001
i
중간체 A의 합성
등근바닥폴라스크에 2-Benzoforanylboronic acid 21.95 g (135.53 mmol),
2-bromo-3 -chlorobenzaldehyde 26.77 g (121.98 mmol), Pd(OAc)2 2.74 g (12.20 mmol), Na2C03 25.86 g (243.96 mmol)을 Acetone 200 m/증류수 220 ml 에 현탁시킨 후 12 시간 동안 상은에서 교반 한다. 반웅 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 목적 화합물인 중간체 A 21.4 g (Yield 68%)을 획득하였다.
. 중간체 B의 합성
중간제 A 20.4 g (79.47 mmol) 과 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride
29.97 g (87.42 mmol) 을 THF 400 ml에 현탁시킨 후 Potassium tert-Butoxide 10.70 g (95.37 mmol) 을 가한후 12 시간 동안 상온에서 교반 하였다. 반웅 종료 후 증류수 400 ml를 첨가한후 추출하고, 유기층을 농축한 후 Methylene Chloride로 재추출하고 유가층을 Magnesium Sulfate를 첨가한후 30분 교반한 후 Filter하고 여액을
농축하였다. 농축한 여액에 다시 Methylene Chloride 100 ml를 가한후
1^ 6^16 & (1 10 1 를 첨가한후 1시간 교반하였다.
반웅 종료 후 생성된 고체를 filter 하고 증류수 및 Methyl Alcoh이로 건조하여 목적 화합물인 중간체 B 21.4 g (65% Yield)를 획득하였다.
중간체 C의 합성
중간체 B 12.55 g (49.66 mmol), Pd(dppf)Cl2 2.43 g (2.98 mmol),
Bis(pinacolato)diboron 15.13 g(59.60 mmol), KOAc 14.62 g (148.99 mmol), P(Cy)3 3.34 g (11.92 mmol) 을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 12 시간동안환류 교반한다. 반웅 종료 후 증류수 200 ml를 첨가하여 생성된 고체를 Filter하고， Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Hexane : EA = 4 : l(v/v) 로 컬럼하여 목적 화합물인 중간체 C 13 g (76% Yield)을 획득하였다.
중간체 D의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 C 10 g (29.05 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 5.78 g (29.05 mmol), Pd(PPh3)4 1.01 g (0.87 mmol), K2C03 8.03 g (58.10 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반웅 종료 후 상온으로 넁각 시킨 후 Methyl Alcohol 300 ml를 첨가한후 생성된 고체를 filter하고 증류수 및 Methyl Alcoh이로 세척 하였다. 상기 고체를 Toluene 400 ml에 가열 용해하고 Silicagel Filter하여 여액을 농축한후 생성된 고체를 Acetone 100 ml 30분간 교반한 후 Filter 하여 목적 화합물인 중간체 D 8.00 g (72% Yield)을 획득하였다.
화합물 3의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 D 8.0 g (21.01 mmol), 중간체 E 7.48 g (21.01 mmol): Pd(PPh3)4 0.73 g (0.63 mmol), K2C03 5.81 g (42Ol mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 3 10.0 g (83% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 574.67 g/mol, 측정치 : M+ = 574.55 g/mol) 합성예 2: 화합물 67의 합성
[반웅식 2]
Figure imgf000041_0001
중간체 F 합성
등근바닥플라스크에 2-Benzof ranylboronic acid 21.95 g (135.53 mmol),
2-bromo-4-chlorobenzaldehyde 26. 77 g (121.98 mmol), Pd(OAc)2 2.74 g (12.20 mmol); Na2C03 25.86 g (243.96 mmol)을 Acetone 200 ml증류수 220 ml 에 현탁시킨 후 중간체 A 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 F 21.4 g (68% yield)을 획득하였다.
중간체 G의 합성
중간제 F 20.4 g (79.47 mmol) 과 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride
29.97 g (87.42 mmol) 을 THF 400 ml에 현탁 시킨 후 Potassium tert-Butoxide 10.70 g (95.37 mmol) 을 가한 후 중간체 B 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 G 21.4 g (65% yield)을 획득하였다.
중간체 H의 합성
중간체 G 12.55 g (49.66 mmol), Pd(dppf)Cl2 2.43 g (2.98 mmol),
Bis(pinacolato)diboron 15.13 g(59.60 mmol), KOAc 14.62 g (148.99 mmol), P(Cy)3 3.34 g (11.92 mmol) 을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 중간체 C 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 H 13 g (76% yield)을 획득하였다.
중간체 I의 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 H 10 g (29.05 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 5.78 g
(29.05 mmol), Pd(PPh3)4 1.01 g (0.87 mmol), K2C03 8.03 g (58.10 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 I 9.0 g (81% yield)을 획득하였다.
화합물 67의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 I 9.0 g (23.63 mmol), 중간체 J 8.13 g (23.63 mmol),
Pd(PPh3)4 0.82 g (0.71 mmol), K2C03 6.53 g (47.27 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 67 11.0 g (83% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 562.61 g/mol, 측정치: ] V1+ = 562.45 g/mol) 합성예 3: 화합물 74의 합성 [반응식 3
Figure imgf000043_0001
중간체 K합성
등근바닥플라스크에 2-Benzoforanylboronic acid 21.95 g (135.53 mmol),
2-bromo-5-chlorobenzaldehyde 26. 77 g (121.98 mmol), Pd(OAc)2 2.74 g (12.20 mmol),
Na2C03 25.86 g (243.96 mmol)을 Acetone 200 m/증류수 220 ml 에 현탁시킨 후 중간체 A 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 K 21.4 g (68% yield)을 획득하였다.
중간체 L의 합성
중간게 K 20.4 g (79.47 mmol) 과 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride
29.97 g (87.42 mmol) 을 THF 400 ml에 현탁 시킨 후 Potassium tert-Butoxide 10.70 g (95.37 mmol) 을 가한 후 중간체 B 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 L 21.4 g (65% yield)을 획득하였다.
중간체 M의 합성
중간체 L 12.55 g (49.66 mmol), Pd(dppf)Cl2 2.43 g (2.98 mmol),
Bis(pinacolato)diboron 15.13 g(59.60 mmol), KOAc 14.62 g (148.99 mmol), P(Cy)3 3.34 g (11.92 mmol) 을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 중간체 C 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 M 13 g (76% yield)을 획득하였다.
중간체 N의 합성
등근바닥플라스크에 중간체 M 13 g (37.77 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 7.52 g
(37.77 mmol), Pd(PPh3)4 1.31 g (1.13 mmol), K2C03 10.44 g (75.54 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 N 12.0 g (83% yield)을 획득하였다. 화합물 74의 합성
등근바닥플라스크에 중간체 N 10.0 g (26.26 mmol), 중간체 E 9.36 g (26.26 mmol), Pd(PPh3)4 0.91 g (0.79 mmol), K2C03 7.26 g (52.52 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 74 13.0 g (86% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 574.67 g/mol, 측정치 : M+ = 574.60 g/mol) 합성예 4: 화합물 77의 합성
Figure imgf000044_0001
등근바닥 플라스크에 중간체 N 8.0 g (21.01 mmol), 중간체 0 7.48 g (21.01 mmol), Pd(PPh3)4 0.73 g (0.63 mmol), K2C03 5.81 g (42.01 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 77 9.0 g (75% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 574.67 g/mol, 측정치 : M+ = 574.56 g/mol) 합성예 5: 화합물 78의 합성
[반응식 5]
Figure imgf000044_0002
중간체 P의 합성
등근바닥 플라스크에 2,6-dibromonaphthalene 50.0 g (174.85 mmol), phenylboronic acid 22.41 g (183.59 mmol), Pd(PPh3)4 6.06 g (5.25 mmol), K2C03 48.33 g (349.70 mmol)을 THF 500 ml 및 증류수 250 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반 하였다. 반웅 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm하여 목적 화합물인 화합물 P 35.0 g (Yield 71%)을 획득하였다.
중간체 0의 합성
중간체 PPd(dppf)Cl2 2.60 g (3.18 mmol), Bis(pinacolato)diboron 19.37 g(76.28 mmol); KOAc 18.72 g (190.70 mmol), 을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반웅 종료 후 증류수 200 ml를 첨가하여 생성된 고체를 Filter하고，
Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 농축하여 Hexane: EA = 10： l(v/v) 로
컬럼하여 목적 화합물인 화합물 Q 15 g (71% Yield)을 획득하였다.
화합물 78의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 N 10.0 g (26.26 mmol), 중간체 Q 8.67 g (26.26 mmol), Pd(PPh3)4 0.91 g (0.79 mmol), K2C03 7.26 g (52.52 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 78 l l.O g (76% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 548.63 g/mol, 측정치 : M+ = 548.45 g/mol) 합성예 6: 화합물 89의 합성
[반웅식 6]
Figure imgf000045_0001
중간체 R의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 M 30.0 g (87.16 mmol), l-bromo-4-chlorobenzene 18.35 g (95.87 mmol), Pd(PPh3)4 3.02 g (2.61 mmol), K2C03 24.09 g (174.31 mmol)을 THF
200 ml 및 증류수 100 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 증간체 R 41.0 g (86% yield)를 획득하였다.
중간체 S의 합성
중간체 R 30.0 g (91.24 mmol), Pd(dppf)Cl2 4.47 g (5.47 mmol),
Bis(pinacolato)diboron 27.80 g(l 09.49 mmol), KOAc 26.87 g (273.73 mmol), P(Cy)3 6.14 g (21.90 mmol) 을 DMF 300 ml에 현탁시킨 후 중간체 C 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 S 29 g (76% yield)을 획득하였다.
중간체 T의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 s 20.0 g (47.58 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 9.47 g (47.58 mmol), Pd(PPh3)4 1.65 g (1.43 mmol), K2C03 13.15 g (95.17 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 T 15.0 g (69% yield)을 획득하였다.
화합물 89의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 T 10.0 g (2L89 mmol), dibenzo[b,d]foran-3-ylboronic acid 5.10 g (24.07 mmol), Pd(PPh3)4 0.76 g (0.66 mmol), K2C03 6.05 g (43.77 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 증간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 89 10.0 g (78% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 588.65 g/mol, 측정치 : M+ = 588.58 g/mol) 합성예 7: 화합물 94의 합성 [반응식 7]
Figure imgf000047_0001
중간체 U 합성
등근바닥플라스크에 2-Benzothiophenylboronic acid 21.95 g (135.53 mmol), 2-bromo-5-chlorobenzaldehyde 26. 77 g (121.98 mmol), Pd(OAc)2 2.74 g (12.20 mmol),
Na2C03 25.86 g (243.96 mmol)을 Acetone 200 m/증류수 220 ml 에 현탁시킨 후 중간체 A 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 U 21.4 g (68% yield)을 획득하였다.
중간체 V의 합성
중간제 U 20.4 g (79.47 mmol) 과 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride
29.97 g (87.42 mmol) 을 THF 400 ml에 현탁 시킨 후 Potassium tert-Butoxide 10.70 g (95.37 mmol) 을 가한후 중간체 B 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 V 21.4 g (65% yield)을 획득하였다.
중간체 W의 합성
중간체 V 12.55 g (49.66 mmol), Pd(dppf)Cl2 2.43 g (2.98 mmol),
Bis(pinacolato)diboron 15.13 g(59.60 mmol), KOAc 14.62 g (148.99 mmol), P(Cy)3 3.34 g (11.92 mmol) 을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 중간체 C 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 W 13 g (76% yield)을 획득하였다.
중간체 X의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 W 13 g (36.08 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 7.18 g
(36.08 mmol), Pd(PPh3)4 1.25 g (1.08 mmol), K2C03 9.97 g (72.17 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 X 11.0 g (77% yield)을 획득하였다.
화합물 94의 합성 등근바닥 플라스크에 중간체 X 10.0 g (25.20 mmol), 중간체 E 9.87 g (27.72 mmol), Pd(PPh3)4 0.87 g (0.76 mmol), K2C03 6.96 g (50.39 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 94 12.0 g (81% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 590.73 g/mol, 측정치 : M+ = 590.76 g/mol) 합성예 8: 화합물 91의 합성
[반웅식 8]
Figure imgf000048_0001
중간체 Y의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 E 20.0 g (56.14 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 11.17 g (56.14 mmol), Pd(PPh3)4 1.95 g (1.68 mmol), K2C03 15.52 g (112.27 mmol)을 THF 200 ml 및 증류수 100 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 Y 18.0 g (82% yield)을 획득하였다.
화합물 91의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 Y 10.0 g (25.45 mmol), 중간체 M 9.64 g (28.00 mmol), Pd(PPh3)4 0.88 g (0.76 mmol), K2C03 7.04 g (50.91 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 91 10.0 g (68% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치 : 574.67 g/mol, 측정치: M+ = 57454 g/mol) 합성예 9: 화합물 104의 합성 [반응식 9]
Figure imgf000049_0001
중간체 104-A합성
등근바닥플라스크에 2-Benzofiiranylboronic acid 21.95 g (135.53 mmol),
2-bromo-6-chlorobenzaldehyde 26. 77 g (121.98 mmol), Pd(OAc)2 2.74 g (12.20 mmol),
Na2C03 25.86 g (243.96 mmol)을 Acetone 200 m/증류수 220 ml 에 현탁시킨 후 중간체 A 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 104-A 21.4 g (68% yield)을 획득하였다.
중간체 104-B의 합성
중간제 104-A 20.4 g (79.47 mmol) 과 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride 29.97 g (87.42 mmol) 을 THF 400 ml에 현탁 시킨 후 Potassium tert-Butoxide 10.70 g (95.37 mmol) 을 가한 후 중간체 B 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 104-B 21.4 g (65% yield)을 획득하였다.
중간체 104-C의 합성
중간체 104-B 12.55 g (49.66 mmol), Pd(dppf)Cl2 2.43 g (2.98 mmol),
Bis(pinacolato)diboron 15.13 g(59.60 mmol), KOAc 14.62 g (148.99 mmol), P(Cy)3 3.34 g (11.92 mmol) 을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 중간체 C 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 104-C 13 g (76% yield)을 획득하였다.
중간체 104-D의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 M 13 g (37.77 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 7.52 g
(37.77 mmol), Pd(PPh3)4 1.31 g (1.13 mmol), K2C03 10.44 g (75.54 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 104-0 12.(^ (83% >^1^을 획득하였다.
화합물 104의 합성 등근바닥플라스크에 중간체 N 10.0 g (26.26 mmol), 중간체 E 9.36 g (26.26 mmol), Pd(PPh3)4 0.91 g (0.79 mmol), K2C03 7.26 g (52.52 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 화합물 104 13.0 g (86% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치 : 574.67 g/mol, 측정치: M+ = 574.58 g/mol) 비교 합성예 1: 비교화합물 1의 합성
[비교화합물 1]
Figure imgf000050_0001
중간체 V-B의 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 V-A 8.0 g (21.01 mmol), 2,4-dichloroqumazoline 7.48 g (21.01 mmol), Pd(PPh3)4 0.73 g (0.63 mmol), K2C03 5.81 g (42.01 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 V-B 9.0 g (75% yield)을 획득하였다.
비교화합물 1의 합성
등근바닥플라스크에 중간체 V-B 9.0 g (23.63 mmol), 중간체 E 8.42 g (23.63 mmol), Pd(PPh3)4 0.82 g (0.71 mmol), K2C03 6.53 g (47.27 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 비교화합물 1 9.0 g (66% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 574.67 g/mol, 측정치 : M+ = 574.55 g/mol) 비교 합성예 2: 비교화합물 2의 합성 [비교화합물 2]
Figure imgf000051_0001
중간체 V-C의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 E 20.0 g (56.14 mmol), 2,4-dichloroquinazoline 11.17 g (56.14 mmol), Pd(PPh3)4 1.95 g (1.68 mmol), K2C03 15.52 g (112.27 mmol)을 THF 200 ml 및 증류수 100 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 V-C 16.0 g (73% yield)을 획득하였다.
비교화합물 2의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 V-C 10.0 g (25.45 mmol), 중간체 M 9.64 g (28.00 mmol), Pd(PPh3)4 0.88 g (0.76 mmol), K2C03 7.04 g (50.91 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 비교화합물 2 11.0 g (75% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치： 574.67 g/mol, 측정치 : M+ = 574.57 g/mol) 비교 합성예 3: 비교화합물 3의 합성
[비교화합물 3]
Figure imgf000052_0001
중간체 V-E의 합성
등근바닥플라스크에 중간체 V-D 10.0 g(29.05 mmol), 2,4-dichloroqumazoline 5.78 g (29.05 mmol), Pd(PPh3)4 1.01 g (0.87 mmol), K2C03 8.03 g (58.10 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 중간체 V-E 9.0 g (81% yield)을 획득하였다.
비교화합물 3의 합성
등근바닥 플라스크에 중간체 V-E 9.0 g (23.63 mmol), 증간체 E 8.42 g (23.63 mmol), Pd(PPh3)4 0.82 g (0.71 mmol), K2CO3 6.53 g (47.27 mmol)을 THF 100 ml 및 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 중간체 D 합성과 동일한 방법으로 합성하여 목적 화합물인 비교화합물 3 10.0 g (74% yield)를 획득하였다.
LC-Mass (이론치 : 574.67 g/mol, 측정치: M+ = 574.62 g/mol)
(유기 발광소자의 제작)
적색발광소자
실시예 1
ΠΌ (Indium tin oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을， 아세톤， 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700A 두께의 정공 주입충을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A의 두께로 증착한후, 화합물 C를 1020A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 3의 화합물 74를 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac]를 5wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400 A 두께의 발광층을 형성하였다. 화합물 1과 화합물 B-99는 3:7 중량비로 사용되었으며 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1 :1 비율로 진공 증착하여 300A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq l5A과 A1 1200 A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
화합물 A:
N4,N4'-diphenyl-N4,N4,-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1 ,4,5,8,9, 11 -hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:
N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline 실시예 2 내지 4
발광층의 호스트 화합물을 화합물 74 대신 화합물 77, 78 및 89를 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1와동일한 방법으로'실시예 2 내지 4의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 실시예 5
발광층의 호스트 화합물을 화합물 74와 화합물 B-99를 흔합사용한 것을 제외하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 6 내지 8
발광층에 화합물 74 대신 화합물 77, 78 및 89를 각각사용한 것을
제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 실시예 6 내지 8의 유기 발광소자를 각각 제작하였다. 실시예 9
발광층의 화합물을 화합물 3 과 화합물 E-46을 호스트로 사용한 것을 제외 하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 10 내지 13
발광층의 화합물을 화합물 3 대신 화합물 74, 77, 78 및 89를 각각사용한 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 실시예 10 내지 13의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 비교예 1 내지 2
발광층의 화합물을 화합물 74 대신 비교 화합물 1 및 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 비교예 3
발광층의 화합물을 비교화합물 1 과 화합물 B-99을 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다ᅳ 비교예 4
발광층의 화합물을 비교화합물 1 과 화합물 E-46을 호스트로사용한 것을 제외하고는 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다ᅳ 비교예 5 내지 6
발광층의 화합물을 비교화합물 1 대신 비교화합물 2, 3을 각각사용한 것을 제외하고는 비교예 4와동일한 방법으로 비교예 5 내지 6의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 평가
상기 실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 6에 따른 유가발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을사용하여 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 비교예 4의 소자를 초기휘도 (cd/m2)를 9000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압측정
전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
【표 1】
Figure imgf000055_0001
실시예 5 화합물 74 화합물 B-99 21.2 98 4.02
실시예 6 화합물 77 화합물 B-99 21.6 105 3.97
실시예 7 화합물 78 화합물 B-99 21.5 100 4.00
실시예 8 화합물 89 화합물 B-99 21.8 110 3.92
실시예 9 화합물 3 화합물 E-46 21.0 80 4.05
실시예 10 화합물 74 화합물 E-46 22.2 110 3.89
실시예 11 화합물 77 화합물 E-46 21.4 107 3.86
실시예 12 화합물 78 화합물 E-46 21.3 102 3.95
실시예 13 화합물 89 화합물 E-46 22.4 111 3.85
비교예 3 비교화합물 1화합물 B-99 19.5 38 4.12
비교예 4 비교화합물 1화합물 E-46 20.1 40 4.08
비교예 5 비교화합물 2화합물 E-46 19.6 35 4.15
비교예 6 비교화합물 3화합물 E-46 18.0 20 4.2 표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 유기발광소자는 비교예 1 및 비교예 2에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 모두 동시에 개선되며, 특히 수명 면에서 월등히 향상된 것을 확인할 수 있다.
표 1을 참고하면, 실시예 5 내지 실시예 13에 따른 유기발광소자는 비교예 3 및 비교예 6에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 모두 동시에 개선되며, 특히 수명 면에서 월등히 향상된 것을 확인할수 있다. 또한 홀특성 강한 제 2호스트와흔합함으로써 정공 /전자 이동 특성이 균형을 이루게 되며, 단일호스트 대비 효율 및 수명 특성이 향상된 것을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것아 아나라서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며， 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 【부호의 설명】
100,200: 유기 발광 소자 105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된 유기 광전자 소자용 화합물: [화학식 1] [화학식 2]
Figure imgf000058_0001
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X는 0, S 또는 CRaRb이고,
a1*, a2*, a3* 및 a4* 중 인접한 2개는 C이며， 1 및 *b2와의 결합 지점이고, a1*, a2*, a3* 및 a4* 중 1 및 *b2와 결합되지 않은 2개는 각각 독립적으로
CRC이고,
R1 내지 R4, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 실릴기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 퀴나졸릴렌기이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 시아노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30실릴기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L4 중 적어도 하나는 퀴나졸린렌기이거나 또는 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린일기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가중수소， C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C20 헤테로고리 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서,
하기 화학식 1A로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물: 1A]
Figure imgf000059_0001
상기 화학식 1A에서,
X는 0, S 또는 CRaRb이고,
R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 시아노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30실릴기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각독립적으로 단일결합 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 퀴나졸릴렌기이고，
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30실릴기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R5 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린일기이고， 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 3】
제 1항에 있어서,
하기 화학식 lA-a로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 lA-a]
Figure imgf000059_0002
상기 화학식 lA-a에서，
X는 0, S 또는 CRaRb이고,
R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고，
L은 단일결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는
퀴나졸릴렌기이고,
Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
【청구항 4】
거 U항에 있어서,
하기 화학식 lA-a-l 내지 화학식 lA-a-8 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
lA-a-l] [화학식 lA-a-2]
Figure imgf000060_0001
[화학식 lA-a-3] [화학식 lA-a-4]
Figure imgf000060_0002
[화학식 lA-a-5] [화학식 lA-a-6]
Figure imgf000061_0001
상기 화학식 iA-a-1 내지 화학식 lA-a-8에서
X는 0, S 또는 CRaRb이고,
R1 내지 R4, Ra, Rb, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 퀴나졸릴렌기이고,
Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
【청구항 5】
게 4항에 있어서,
상기 Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 시아노기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 산소 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 황 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기인 유기 광전자 소자용 화합물.
【청구항 6】 제 1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d T9 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d Z9 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000065_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d £9 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000066_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000067_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d S9 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000068_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d 99 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000069_0001
TZ.SOlO/8lOZaM/X3d 19 )£990/6I0Z OAV
Figure imgf000070_0001
122 123 124 125
Figure imgf000070_0002
【청구항 7】
제 1항의 [화학식 1A]로 표현되는 제 1 화합물 및
하기 [화학식 2]로 표현되는 화합물 및 하기 [화학식 3]으로 표현되는 모이어티와 하기 [화학식 4]로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 1종의 화합물을 포함하는 게 2 화합물
을 포함하는 유기 광전자소자용 조성물:
화학식 2]
Figure imgf000070_0003
상기 화학식 2에서，
γι 및 γ2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
Rio 내지 Ri5는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환또는 비치환된 C1 내지
C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
m은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
Figure imgf000071_0001
상기 화학식 3 및 4에서,
Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 3의 인접한두 개의 *는 상기 화학식 4의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 3에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRa이고,
Ra는 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고;
상기 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기， 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 8】
거 17항에 있어서, 상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸일기, 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 카바졸일기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 9】
게 7항에 있어서，
상기 화학삭 2는 하기 그룹 III에 나열된 구조 중 하나이고, 상기 ^Y^Ar1, 및 *-¥2- 는 하기 그룹 IV에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 III]
Figure imgf000072_0001
그룹 IV]
Figure imgf000073_0001
상기 그룹 in 및 그룹 IV에서, *은 연결 지점이다.
【청구항 10】
거 19항에 있어서,
상기 화학식 2는 상기 그룹 III의 C-8로 표현되고, 상기 ^Y^Ar1 및 *-Y2-Ar2는 각각 독립적으로 상기 그룹 IV의 B-1 내지 B-4 중 어느 하나로 표현되 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 111
게 7항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-V중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3-1] [화학식 3-Π] [화학식 3-ΙΠ]
19
Figure imgf000073_0002
화학식 3-IV] [화학식
Figure imgf000074_0001
상기 화학식 3-1 내지 3-V에서 , Υ3 및 Υ4는 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 피리딜렌기， 또는 피리미디닐렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 치환또는 비치환된 페닐기， 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 피리딜기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환또는 비치환된 트리아지닐기이고，
R16 내지 R19는 수소이다.
【청구항 12】
서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 한층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 게 1항 내지 게 6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물 또는 제 7항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
제 12항에 있어서,
상기 유기층은 발광충을 포함하고，
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 14】
제 13항에 있어서，
상기 유기 광전자소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 15】
제 13항에 있어서， 상기 유기층은 발광층; 및
전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고,
상기 보조충은 상기 유기 광전자소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 16】
제 15항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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