WO2018151077A1 - 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2018151077A1
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裕基 中野
聡美 田崎
敬太 瀬田
良多 高橋
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出光興産株式会社
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    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, an organic electroluminescence element using the same, and an electronic apparatus.
  • an organic electroluminescence element hereinafter referred to as an organic EL element
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent Document 1 discloses a specific aromatic amine derivative.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of obtaining an organic EL element having high luminous efficiency, an organic electroluminescence element and an electronic device using the compound.
  • R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. It is.
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom.
  • R 12 to R 17 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Substituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 2 -50 alkynyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon A aralkyl group having 7 to 50 primes, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, R represents an unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, and R
  • the following organic EL device is provided.
  • an electronic device including the organic EL element is provided.
  • the present invention it is possible to provide a compound capable of obtaining an organic EL element with high luminous efficiency, an organic electroluminescence element and an electronic device using the compound.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
  • the ring compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • the heteroaryl group includes the following groups.
  • the heteroarylene group includes a group in which the following group is a divalent group. (Wherein X 1A to X 6A , Y 1A to Y 6A are each an oxygen atom, a sulfur atom, a —NZ— group, or a —NH— group. Z represents a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 6.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms of Z include those similar to the aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms such as R 1 to R 10 described later.
  • Examples of the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms of Z include those similar to heteroaryl groups having 5 to 50 ring atoms such as R 1 to R 10 described later.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms for Z include the same alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms as R 1 to R 10 described later.
  • R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. It is.
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom.
  • R 12 to R 17 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Substituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 2 -50 alkynyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon A aralkyl group having 7 to 50 primes, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 12 to R
  • X 1 is preferably an oxygen atom.
  • L 1 is preferably a single bond.
  • Ar 1 is preferably a group represented by the formula (3), and Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 2 and L 3 are preferably a single bond.
  • R 1 to R 10 are preferably groups represented by the formula (2).
  • R 12 ⁇ R 17 preferably does not form a saturated or unsaturated adjacent substituents rings.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (4A).
  • R 1 to R 8 are as defined in Formula (1) above.
  • Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 and L 3 are defined in Formula (2) above. Street.
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or the above formula (3) The group represented is shown. However, at least one of Ar 3 and Ar 4 is a group represented by the formula (3).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (4B).
  • R 1 to R 8 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1 , Ar 2 , L 2 and L 3 are as defined in the formula (2).
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or the above formula (3) The group represented is shown. However, at least one of Ar 3 and Ar 4 is a group represented by the formula (3).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (4).
  • R 1 to R 8 are as defined in Formula (1) above.
  • Ar 1 and Ar 2 are as defined in Formula (2) above.
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, or the above formula (3) The group represented is shown. However, at least one (or both) of Ar 3 and Ar 4 is a group represented by the formula (3).
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently a group represented by the formula (3)
  • Ar 2 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • Each of R 11 is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 12 to R 17 are preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • Ar 1 and Ar 3 are each independently represented by the formula (3).
  • Ar 2 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms
  • R 11 is each independently a substituted or unsubstituted carbon group having 1 carbon atom.
  • each of R 12 to R 17 is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 18 carbon atoms.
  • An alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferable.
  • Ar 2 and Ar 4 are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 1 to 8), and the alkyl group may be substituted by 1 or 2 or more.
  • Examples of Ar 2 and Ar 4 having a substituent include a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, and a methylbiphenyl group.
  • R 11 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • R 11 is more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 1 to R 8 are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms.
  • R 1 to R 8 , R 2 and R 6 are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms, and R 1 , R 3 to R 5 , R 7 and R 8 may be a hydrogen atom.
  • R 12 to R 17 are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms.
  • R 17 may be a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms
  • R 12 to R 16 may be a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by any one of the following formulas (5A) to (5D).
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 45 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 65 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 ⁇ R 49 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 69 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 49 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 69 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 ⁇ R 49 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 69 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group of R 21 to R 28 , R 31 , R 41 to R 49 , R 51 and R 61 to R 69 is preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8.
  • One embodiment of the compound of the present invention is preferably a material for an organic electroluminescence element.
  • Examples of the halogen atom of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 (preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms of R 1 to R 17 , Ar 1 to Ar 4 , R 101 to R 110 described later, and Ar 101 described later include, for example, a phenyl group 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p -Terphenyl 4-yl group, p-terphenyl 3-yl group, p-ter
  • a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group and a fluorenyl group more preferably a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pyrenyl group and Fluorenyl group.
  • heteroaryl groups of R 1 to R 17 , Ar 1 to Ar 4 , R 101 to R 110 described later, and 5 to 50 (preferably 5 to 18) ring atoms of Ar 101 described below include a pyrrolyl group, Pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl Group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, and thienyl group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piper
  • R 1 to R 17 , R 21 to R 28 , R 31 , R 41 to R 49 , R 51 , R 61 to R 69 and R 101 to R 110 described later have 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18).
  • the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n- Heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxyethyl, 1,3-dihydroxyisopropyl, 2,3- Dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-ch
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms (preferably 2 to 18) of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include a vinyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, etc. Can be mentioned.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include an ethynyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 3 to 18) ring-forming carbon atoms of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, and a cyclopentyl group.
  • R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and an alkoxy group (preferably 1 to 18) of R 101 to R 110 described later include an oxygen atom bonded to the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. Group.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms (preferably 7 to 18) of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include, for example, a benzyl group, a 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -Naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 18) of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include, for example, the above ring carbon atoms Examples include groups in which an oxygen atom is bonded to 6 to 50 aryl groups.
  • Examples of the substituted or unsubstituted silyl group of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include an unsubstituted silyl group (—SiH 3 ), a trialkylsilyl group, and a triarylsilyl group. Groups and the like. The alkyl group and the aryl group are as described for the optional substituent described later.
  • Examples of the alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18) of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include, for example, the above-described 1 to 50 carbon atoms. Examples include a group in which a sulfur atom is bonded to an alkyl group.
  • Examples of the arylthio group having 6 to 50 (preferably 6 to 18) ring-forming carbon atoms of R 1 to R 10 , R 12 to R 17 , and R 101 to R 110 described later include, for example, the above-described ring-forming carbon numbers of 6 And groups having a sulfur atom bonded to ⁇ 50 aryl groups.
  • a phenylene group for example, m-phenylene group
  • a naphthylene group for example, a biphenylene group
  • an anthranylene group And pyrenylene group for example,
  • heteroarylene group having 5 to 30 (preferably 5 to 18) ring-forming atoms of L 1 to L 3 and L 101 described later examples include non-condensed heteroarylene groups and condensed heteroarylene groups, and more specifically Pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl Group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, and thienyl group as a divalent group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring , Acridine ring, pyrrolidine ring
  • examples of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” include, for example, the halogen atom, cyano group, ring formation described above for R 1 to R 10 and the like.
  • substituents are the same as those described above as the substituents such as R 1 to R 10 .
  • a saturated or unsaturated ring (preferably a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted 5-membered ring or 6-membered ring, more preferably a benzene ring) between any adjacent substituents. May be formed.
  • an arbitrary substituent may further have a substituent. Examples of the substituent further included in the arbitrary substituent include the same substituents as those described above.
  • One embodiment of the organic EL device of the present invention includes a cathode, an anode, and a light emitting layer disposed between the cathode and the anode, and the light emitting layer contains the above-described compound. Thereby, luminous efficiency can be improved.
  • the light emitting layer further contains a compound represented by the following formula (11).
  • R 101 to R 110 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • R 101 to R 110 is a group represented by —L 101 —Ar 101 .
  • L 101 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, and Ar 101 is substituted or unsubstituted.
  • L 101 is 2 or more, two or more L 101 may be the same or different.
  • Ar 101 is 2 or more, the two or more Ar 101 may be the same or different.
  • At least one of R 109 and R 110 is preferably a group represented by the above-mentioned —L 101 —Ar 101 .
  • R 109 and R 110 are preferably each independently a group represented by the above-mentioned —L 101 —Ar 101 .
  • the content of the compound represented by the formula (1) 1 mass% or more and 20 mass% or less is preferable.
  • content of the compound represented by Formula (11) is the whole light emitting layer.
  • the content is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less.
  • a hole transport layer is preferably provided between the anode and the light emitting layer.
  • an electron transport layer is preferably provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the light emitting layer may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, and a plurality of light emitting layers may be provided. When there are a plurality of light emitting layers, a space layer may be provided between the light emitting layers for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • the organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin film layer 10 has the above-described light emitting layer 5, but a hole injection / transport layer 6 or the like between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection / transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4. Etc. may be provided.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer” And / or “at least one of the electron transport layers”.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function specifically, 4.0 eV or more.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material for example, titanium nitride
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Ladder compounds such as tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, and fluorene derivatives, or polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as lithium complexes, aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) Polymeric compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), a lithium complex, lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), and alkali.
  • An earth metal or a compound thereof can be used.
  • cathode it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). Examples thereof include metals and alloys containing these metals (for example, MgAg, AlLi).
  • each layer is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used. Each layer such as the light-emitting layer is known by a coating method such as a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. Can be formed by a method.
  • a coating method such as a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but generally it is several nm to 1 ⁇ m in order to suppress defects such as pinholes, suppress applied voltage, and improve luminous efficiency.
  • the range of is preferable.
  • the organic EL element of the present invention can be used for display parts such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device such as a lighting or vehicle lamp. .
  • Example 1 (Synthesis of BD-1) A synthesis scheme of BD-1 is shown below.
  • the obtained reaction solution was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate, and then the organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4.24 g (76% yield) of BD-1-4.
  • Example 2 (Synthesis of BD-2) A synthesis scheme of BD-2 is shown below.
  • Example 3 (Synthesis of BD-3) A synthesis scheme of BD-3 is shown below.
  • Example 4 (Synthesis of BD-4) A synthesis scheme of BD-4 is shown below.
  • Example 5 (Synthesis of BD-5) A synthesis scheme of BD-5 is shown below.
  • Example 6 (Synthesis of BD-6) A synthesis scheme of BD-6 is shown below.
  • Example 7 (Synthesis of BD-7) A synthesis scheme of BD-7 is shown below.
  • Example 8 (Synthesis of BD-8) A synthesis scheme of BD-8 is shown below.
  • BD-7-1 2.17 g, 1,6-dibromo-3,8-bis (1-methylethyl) pyrene 1.68 g, bis (di-t-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)
  • a mixture of 0.054 g of dichloropalladium, 7.56 ml of LHMDS (1.0 M THF solution) and 30 ml of toluene was heated to reflux for 12 hours.
  • the obtained reaction liquid was cooled to room temperature, filtered, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.29 g (yield 73%) of BD-8.
  • Example 9 (Synthesis of BD-9) A synthesis scheme of BD-9 is shown below.
  • a compound within the scope of the present invention can be synthesized by using a known alternative reaction or raw material suitable for the target product.
  • Example 11 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. A glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound HI is deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. An HI film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • a glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound HI is deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so
  • a compound HT1 was vapor-deposited to form an HT1 film having a thickness of 80 nm on the HI film.
  • the HT1 film functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT2 was vapor-deposited to form a HT2 film having a thickness of 10 nm on the HT1 film.
  • This HT2 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and BD-1 (dopant material) are co-evaporated on the HT2 film so that the ratio (mass ratio) of BD-1 is 4% to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm. did.
  • HBL was vapor-deposited on this light emitting layer, and the 10-nm-thick electron carrying layer was formed.
  • ET which is an electron injection material, was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on this electron injection layer to form a 1-nm thick LiF film.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL element was produced as described above. The compounds used are shown below.
  • Examples 12-17 and Comparative Examples 1-2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds shown in Table 1 were used as the dopant material. The results are shown in Table 1. The compounds used are shown below.
  • the organic EL elements of Examples 11 to 17 using BD-1 to BD-6 and BD-9 had higher external quantum efficiency than the organic EL elements of Comparative Examples 1 and 2. From the above, it was found that when the compound according to one embodiment of the present invention is used for an organic EL element, the light emission efficiency is excellent. The reason is presumed as follows. BD-1 to BD-6 and BD-9 have a substituent at the 3-position of the dibenzofuran side chain substituent of the pyrene structure, thereby increasing the rigidity of the amino group to which dibenzofuran is bonded, and vibration from the excited state. By preventing inactivation, it is thought that it leads to high luminous efficiency.
  • the compound according to one embodiment of the present invention has a substituent at a specific position such as dibenzofuran and dibenzothiophene in the side chain substituent of the pyrene structure, thereby increasing the rigidity of the amino group to which dibenzofuran and dibenzothiophene are bonded. By preventing vibration inactivation from the excited state, it leads to high luminous efficiency.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（３）で表される基である。

Description

新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　有機ＥＬ素子用材料として、特許文献１では、特定の芳香族アミン誘導体が開示されている。
国際公開第２０１３／０７７４０５号
　本発明の目的は、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の化合物が提供される。
　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、又は下記式（２）で表される基を示す。Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は下記式（３）で表される基を示す。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（３）で表される基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。）
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基を示す。Ｒ１２～Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
　本発明の他の態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明の他の態様によれば、上記有機ＥＬ素子を備える電子機器が、提供される。
　本発明によれば、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書中、ヘテロアリール基としては、以下の基も含まれる。また、ヘテロアリーレン基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｘ１Ａ～Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ～Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、－ＮＺ－基、又は－ＮＨ－基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。Ｚが２以上の場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　Ｚの環形成炭素数６～５０のアリール基としては、後述のＲ１～Ｒ１０等の環形成炭素数６～５０のアリール基と同様のものが挙げられる。
　Ｚの環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、後述のＲ１～Ｒ１０等の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基と同様のものが挙げられる。
　Ｚの炭素数１～５０のアルキル基としては、後述のＲ１～Ｒ１０等の炭素数１～５０のアルキル基と同様のものが挙げられる。
　本発明の化合物の一態様は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、又は下記式（２）で表される基を示す。Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つ（好ましくは２つ）は下記式（２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は下記式（３）で表される基を示す。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つ（両方でもよい。）が下記式（３）で表される基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。）
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基を示す。Ｒ１２～Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
　これにより、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
　Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
　Ｌ１は、単結合であることが好ましい。
　Ａｒ１が前記式（３）で表される基であり、Ａｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　Ｌ２及びＬ３は、単結合であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０の２つは、前記式（２）で表される基であることが好ましい。
　Ｒ１２～Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成しないことが好ましい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（４Ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（４Ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
　式（１）で表される化合物は、下記式（４Ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（４Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
　式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（４）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つ（両方でもよい。）が前記式（３）で表される基である。）
　Ｒ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
　Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
　Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、Ｒ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であることが好ましい。
　Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
　Ａｒ２及びＡｒ４が置換基を有する場合の置換基としては、炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基が好ましく、当該アルキル基が１又は２以上置換してもよい。置換基を有する場合のＡｒ２及びＡｒ４としては、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メチルビフェニル基等が挙げられる。
　Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ８は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１～Ｒ８のうち、Ｒ２及びＲ６が置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子であってもよい。
　Ｒ１２～Ｒ１７は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１２～Ｒ１７のうち、Ｒ１７が置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であり、Ｒ１２～Ｒ１６が水素原子であってもよい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（５Ａ）～（５Ｄ）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（５Ａ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（５Ｂ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（５Ｃ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（５Ｄ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
　Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ４１～Ｒ４９、Ｒ５１及びＲ６１～Ｒ６９のアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１８であり、より好ましくは１～８である。
　本発明の化合物の一態様は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１７、Ａｒ１～Ａｒ４、後述のＲ１０１～Ｒ１１０、及び後述のＡｒ１０１の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル４－イル基、ｐ－テルフェニル３－イル基、ｐ－テルフェニル２－イル基、ｍ－テルフェニル４－イル基、ｍ－テルフェニル３－イル基、ｍ－テルフェニル２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基、クリセニル基、フルオランテニル基及びフルオレニル基等が挙げられる。
　これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ピレニル基及びフルオレニル基である。
　Ｒ１～Ｒ１７、Ａｒ１～Ａｒ４、後述のＲ１０１～Ｒ１１０、及び後述のＡｒ１０１の環形成原子数５～５０（好ましくは５～１８）のヘテロアリール基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される１価の基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ４１～Ｒ４９、Ｒ５１、Ｒ６１～Ｒ６９及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数１～５０（好ましくは１～１８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数２～５０（好ましくは２～１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数２～５０のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１８）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０のアルコキシ基（好ましくは１～１８）としては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数７～５０（好ましくは７～１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～１８）のアリールオキシ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基（－ＳｉＨ３）、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基等が挙げられる。アルキル基、アリール基は、後述の任意の置換基の通りである。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の炭素数１～５０の（好ましくは１～１８）のアルキルチオ基としては、例えば、上記の炭素数１～５０のアルキル基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１７、及び後述のＲ１０１～Ｒ１１０の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～１８）のアリールチオ基としては、例えば、上記の環形成炭素数６～５０のアリール基に硫黄原子が結合した基が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ３、及び後述のＬ１０１の環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリーレン基としては、フェニレン基（例えばｍ－フェニレン基）、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
　Ｌ１～Ｌ３、及び後述のＬ１０１の環形成原子数５～３０（好ましくは５～１８）のヘテロアリーレン基としては、非縮合ヘテロアリーレン基及び縮合ヘテロアリーレン基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、及びチエニル基を２価の基にした基、並びにピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ａ］ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］ジベンゾフラン環及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される２価の基が挙げられる。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意の置換基ともいう。）としては、例えば、Ｒ１～Ｒ１０等について上述したハロゲン原子、シアノ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数７～５０のアラルキル基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、シリル基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、及び環形成炭素数６～５０のアリールチオ基等が挙げられる。
　これらの各置換基の具体例は、それぞれＲ１～Ｒ１０等の置換基として上述したものと同様である。
　本明細書において、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、飽和もしくは不飽和の、置換もしくは無置換の５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　本明細書において、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
　本発明の化合物の一態様は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、上述の化合物を含有する。
　これにより、発光効率を向上させることができる。
　発光層は、さらに下記式（１１）で表される化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
　Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、前記－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
　Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、前記－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基であることが好ましい。
　式（１１）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、上述の発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１１）で表される化合物とを含む場合、式（１１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器などに使用できる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
実施例１（ＢＤ－１の合成）
　ＢＤ－１の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
（１－１）ＢＤ－１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、１－フルオロ－３－メチル－２－ニトロベンゼン　２２．８ｇ、２－ブロモフェノール　２５．４ｇ、炭酸カリウム　４０．６ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　５００ｍｌの混合物を１２０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＤ－１－１　４０．３ｇ（収率８９％）を得た。
（１－２）ＢＤ－１－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－１　４０．０ｇ、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）　２．９１ｇ、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３ＨＢＦ４）　９．５６ｇ、炭酸セシウム　１２７ｇ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）　４００ｍｌの混合物を１３０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－１－２　１５．３ｇ（収率５２％）を得た。
（１－３）ＢＤ－１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－２　７．００ｇ、鉄粉　１０．３ｇ、塩化アンモニウム　９．８９ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　８０ｍｌ、メタノール（ＭｅＯＨ）　４０ｍｌ、水（Ｈ２Ｏ）　４０ｍｌの混合物を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ヘキサンを加え撹拌、濾過することでＢＤ－１－３　４．４８ｇ（収率７４％）を得た。
（１－４）ＢＤ－１－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－３　４．４２ｇ、ブロモベンゼン　３．２０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）　０．３７３ｇ、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）　０．５０８ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）　３．９２ｇ、トルエン　１００ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－１－４　４．２４ｇ（収率７６％）を得た。
（１－５）ＢＤ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－４　４．１５ｇ、ジブロモピレン　２．６０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（Ｐｄ（Ｃｌ）２（Ａｍｐｈｏｓ）２）　０．１０２ｇ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　１４．４ｍｌ、トルエン　５０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－１　４．４９ｇ（収率８３％）を得た。
実施例２（ＢＤ－２の合成）
　ＢＤ－２の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（２－１）ＢＤ－２－１合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－３　４．４２ｇ、１－ブロモ－２－メチルベンゼン　４．００ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム　０．４２８ｇ、ＢＩＮＡＰ　０．５８２ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　４．５０ｇ、トルエン　８０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－２－１　５．７５ｇ（収率８６％）を得た。
（２－２）ＢＤ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－２－１　５．５３ｇ、ジブロモピレン　３．３０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．１３０ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　１８．３ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、水、メタノール、トルエンにより洗浄することで、ＢＤ－２　３．３２ｇ（収率４７％）を得た。
実施例３（ＢＤ－３の合成）
　ＢＤ－３の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
（３－１）ＢＤ－３－１合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－３　５．３９ｇ、３－ヨード－４－メチル－１，１’－ビフェニル　７．３０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム　０．４５５ｇ、ＢＩＮＡＰ　０．６１８ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　４．７７ｇ、トルエン　８０ｍｌの混合物を１０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－３－１　７．２２ｇ（収率　７０％）を得た。
（３－２）ＢＤ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－３－１　３．３９ｇ、ジブロモピレン　１．６０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０６２９ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　８．８９ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－３　１．７５ｇ（収率４３％）を得た。
実施例４（ＢＤ－４の合成）
　ＢＤ－４の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
（４－１）ＢＤ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－３－１　３．４４ｇ、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（１－メチルエチル）ピレン　２．００ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０６３８ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　９．００ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－４　２．０５ｇ（収率４５％）を得た。
実施例５（ＢＤ－５の合成）
　ＢＤ－５の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（５－１）ＢＤ－５の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－２－１　２．３１ｇ、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（１－メチルエチル）ピレン　１．７０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　７．６５ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１７時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－５　２．２５ｇ（収率６９％）を得た。
実施例６（ＢＤ－６の合成）
　ＢＤ－６の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（６－１）ＢＤ－６の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－４　２．１７ｇ、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（１－メチルエチル）ピレン　１．７０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　７．５６ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－６　２．２９ｇ（収率７３％）を得た。
実施例７（ＢＤ－７の合成）
ＢＤ－７の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（７－１）ＢＤ－７－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－３　４．００ｇ、２－ブロモパラキシレン　３．４２ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム　０．３３８ｇ、ＢＩＮＡＰ　０．４６０ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　３．５６ｇ、トルエン　６０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－７－１　４．１７ｇ（収率７５％）を得た。
（７－２）ＢＤ－７の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－７－１　２．４２ｇ、ジブロモピレン　１．３８ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　７．６５ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１７時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－７　２．５７ｇ（収率６８％）を得た。
実施例８（ＢＤ－８の合成）
　ＢＤ－８の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－７－１　２．１７ｇ、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（１－メチルエチル）ピレン　１．６８ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　７．５６ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－８　２．２９ｇ（収率７３％）を得た。
実施例９（ＢＤ－９の合成）
　ＢＤ－９の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（９－１）ＢＤ－９－１の合成
　アルゴン雰囲気下、１－フルオロ－３－メチル－２－ニトロベンゼン　３０．０ｇ、６－ブロモオルトクレゾール　３６．１ｇ、炭酸カリウム　５３．３ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　６５０ｍｌの混合物を１２０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＤ－９－１　３４．２ｇ（収率５５％）を得た。
（９－２）ＢＤ－９－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－９－１　３０．０ｇ、酢酸パラジウム　２．０８ｇ、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスフィン　６．８３ｇ、炭酸セシウム　９１ｇ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）　２８０ｍｌの混合物を１３０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－９－２　８．９７ｇ（収率４０％）を得た。
（９－３）ＢＤ－９－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－９－２　８．００ｇ、鉄粉　１１．１ｇ、塩化アンモニウム　１０．７ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　９０ｍｌ、メタノール（ＭｅＯＨ）　４５ｍｌ、水（Ｈ２Ｏ）　４５ｍｌの混合物を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ヘキサンを加え撹拌、濾過することでＢＤ－９－３　４．７７ｇ（収率６８％）を得た。
（９－４）ＢＤ－９－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－９－３　４．００ｇ、ブロモベンゼン　２．７０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム　０．３１５ｇ、ＢＩＮＡＰ　０．４２９ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　３．３１ｇ、トルエン　８０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－９－４　３．４２ｇ（収率６３％）を得た。
（９－５）ＢＤ－９の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－９－４　３．４０ｇ、ジブロモピレン　２．００ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０７９ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　１１．２ｍｌ、トルエン　４０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－９　３．０９ｇ（収率７２％）を得た。
　上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、本願発明の範囲内の化合物を合成することができる。
実施例１１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ２膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）を、ＢＤ－１の割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上にＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表１に示す。
　また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
実施例１２～１７及び比較例１～２
　ドーパント材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
　表１の結果から、ＢＤ－１～ＢＤ－６及びＢＤ－９を用いた実施例１１～１７の有機ＥＬ素子は、比較例１及び２の有機ＥＬ素子に比べて外部量子効率が高かった。
　上記から、本発明の一態様に係る化合物を有機ＥＬ素子に用いると、発光効率に優れることが分かった。理由は以下と推察される。
　ＢＤ－１～ＢＤ－６及びＢＤ－９は、ピレン構造の側鎖置換基のジベンゾフランの３位に置換基を有することにより、ジベンゾフランが結合したアミノ基の剛直性が増し、励起状態からの振動失活を防ぐことで、高い発光効率につながっていると考えられる。
　本発明の一態様に係る化合物は、ピレン構造の側鎖置換基のジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン等の特定の位置に置換基を有することにより、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン等が結合したアミノ基の剛直性が増し、励起状態からの振動失活を防ぐことで、高い発光効率につながる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (23)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、又は下記式（２）で表される基を示す。Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は下記式（３）で表される基を示す。Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つが下記式（３）で表される基である。
    　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。）
    　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３が２以上の場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基を示す。Ｒ１２～Ｒ１７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
  2. 　Ｘ１が酸素原子である請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｌ１が単結合である請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　Ａｒ１が前記式（３）で表される基であり、Ａｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｌ２及びＬ３が単結合である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　Ｒ１～Ｒ１０の２つが前記式（２）で表される基である請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
  7. 　Ｒ１２～Ｒ１７が、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成しない請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  8. 　下記式（４Ａ）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（４Ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
    　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
  9. 　下記式（４Ｂ）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（４Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
    　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
  10. 　下記式（４）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（４）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基を示す。
    　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
  11. 　Ｒ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
    　Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
    　Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｒ１２～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である請求項８～１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 　Ｒ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、
    　Ａｒ１及びＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
    　Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、
    　Ｒ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、
    　Ｒ１２～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である請求項８～１０のいずれかに記載の化合物。
  13. 　Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である請求項１１又は１２に記載の化合物。
  14. 　Ｒ１１が置換もしくは無置換の炭素数１～８のアルキル基である請求項１～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　Ｒ１～Ｒ８が水素原子である請求項１～１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１～１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    　前記発光層が、請求項１～１６のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記発光層が、さらに下記式（１１）で表される化合物を含む請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、又は－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。
    　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは、－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である。Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。Ｌ１０１が２以上の場合、２以上のＬ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ａｒ１０１が２以上の場合、２以上のＡｒ１０１は同一でもよく、異なっていてもよい。）
  19. 　Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つが、前記－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　Ｒ１０９及びＲ１１０が、それぞれ独立に、前記－Ｌ１０１－Ａｒ１０１で表される基である請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１７～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１７～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１７～２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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