WO2017170916A1 - 金属錯体、組成物及び発光素子 - Google Patents

金属錯体、組成物及び発光素子 Download PDF

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敏明 佐々田
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Definitions

  • the present invention relates to a metal complex, a composition containing the metal complex, and a light-emitting element containing the metal complex.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 disclose iridium complexes in which a ligand has a 1,2,4-triazole structure.
  • the above-mentioned metal complex has insufficient luminescence stability.
  • an object of the present invention is to provide a metal complex having excellent light emission stability. Another object of the present invention is to provide a composition, a film and a light emitting device containing the metal complex.
  • a metal complex represented by the formula (1) [Where: X represents a nitrogen atom or a group represented by ⁇ C (R X ) —.
  • R X represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups represent a substituent. You may have. When two or more X exists, they may be the same or different.
  • R 1 represents an alkyl group having 4 or more carbon atoms, and the group may have a substituent.
  • R 1 When a plurality of R 1 are present, they may be the same or different.
  • R 2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups have a substituent. May be.
  • Ring A and ring B each independently represent an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
  • substituents When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When there are a plurality of rings A and rings B, they may be the same or different.
  • M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more
  • n 1 + n 2 is 2 or 3.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .
  • a 1 -G 1 -A 2 When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group Represents a group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different.
  • R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 7 , R 8 and R 9 When a plurality of R 7 , R 8 and R 9 are present, they may be the same or different. R 7 and R 8 , R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 7 and R 8 , R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 7 and R 8 , R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 7 and R 8 , R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 7 and R 8 , R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R 1 is a group represented by the formula (2).
  • R 12 represents a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent. .
  • n 3 represents an integer of 1 to 3
  • n 4 represents an integer of 0 to 2
  • n 5 represents 0 or 1
  • n 3 + n 4 + n 5 represents 3.
  • [6] The metal complex according to [5], wherein n 5 is 0.
  • [7] The metal complex according to [5] or [6], wherein n 4 is 0.
  • [12] The metal complex according to any one of [1] to [11], At least one selected from the group consisting of a compound represented by formula (H-1) and a polymer compound containing a structural unit represented by formula (Y);
  • a composition comprising: [Where: Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1. When a plurality of n H1 are present, they may be the same or different.
  • a plurality of n H2 may be the same or different.
  • n H3 represents an integer of 0 or more.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by —N (—L H21 —R H21 ) —. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded; The group may have a substituent.
  • the metal complex according to any one of [1] to [11] At least one material selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent; A composition comprising: [14] A film containing the metal complex according to any one of [1] to [11]. [15] A light emitting device comprising the metal complex according to any one of [1] to [11].
  • a metal complex having excellent emission stability can be provided.
  • membrane, and light emitting element containing this metal complex can be provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the hydrogen atom (also expressed as “H”) may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more (for example, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 ).
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, there is a possibility that the light emission characteristics or the luminance life may be lowered when the polymer compound is used for the production of a light emitting device. It is.
  • the terminal group is preferably a group conjugated to the main chain, and examples thereof include a group bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 12, more preferably 4 to 8, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, heptyl.
  • the alkyl group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • alkyl groups include trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, and 3- (4-methylphenyl) propyl.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent. Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, Examples include 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group and the like.
  • the aryl group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2 -Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group and the like.
  • the alkoxy group may be a group in which part or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent. Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-pyrenyloxy group and the like.
  • the aryloxy group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the p-valent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the p-valent heterocyclic group may have a substituent.
  • examples of the monovalent heterocyclic group include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, and triazinyl group. .
  • the monovalent heterocyclic group may be a group in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group a disubstituted amino group is preferable. Examples of the disubstituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • disubstituted amino group examples include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3,5-di-). tert-butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms in the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, Examples include 7-octenyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups have been substituted with substituents.
  • cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group and a 2-norbornylenyl group.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, And the group by which one part or all part of the hydrogen atom in these groups was substituted by the substituent is mentioned.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, a chrysenediyl group, and these groups. Examples include a group in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with a substituent.
  • the arylene group is preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • R and R a there are a plurality each may be the same or different, bonded R a each other to each other, may form a ring together with the atoms bonded thereto.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • Examples of the divalent heterocyclic group include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms out of diazole and triazole from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and a part or all of hydrogen atoms in these groups Is a group substituted with a substituent.
  • R and R a represent the same meaning as described above.
  • the “crosslinking group” is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, and the like.
  • the crosslinking group is preferably a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-17). These groups may have a substituent.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • a metal complex having excellent emission stability means a metal complex when the metal complex is continuously excited under certain excitation conditions. This means that the emission luminance from the triplet excited state is difficult to decrease.
  • Examples of the method for exciting the metal complex include photoexcitation and current excitation. Since the metal complex according to the present embodiment is excellent in light emission stability, the light emission stability of the composition, film, and light emitting device containing the metal complex according to the present embodiment is also excellent.
  • the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group may be a dendron.
  • Dendrimer means a group having a regular dendritic branch structure (ie, a dendrimer structure) having an atom or ring as a branch point.
  • dendrimer examples include, for example, International Publication No. 2002/066733, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-231692, International Publication No. 2003/079736, International Publication No. 2006/097717. And the structure described in the literature.
  • the dendron is preferably a group represented by the formula (DA) or (DB).
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of GDAs may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are usually an integer of 10 or less, preferably an integer of 5 or less, more preferably 0 or 1.
  • m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are preferably the same integer, and m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are More preferably, they are the same integer, and m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are all more preferably 0.
  • G DA is preferably a group represented by the formulas (GDA-11) to (GDA-15), and these groups may have a substituent.
  • *** is, Ar DA3 in the formula (D-A), Ar DA3 in the formula (D-B), Ar DA5 in the formula (D-B), or, the bond between Ar DA7 in the formula (D-B) To express.
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When a plurality of RDA are present, they may be the same or different.
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably groups represented by the formulas (ArDA-1) to (ArDA-3).
  • R DA represents the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When two or more RDB exists, they may be the same or different.
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an aryl group.
  • the group may have a substituent.
  • T DA is preferably a group represented by the formulas (TDA-1) to (TDA-3).
  • R DA and R DB represent the same meaning as described above.
  • the group represented by the formula (DA) is preferably a group represented by the formulas (DA1) to (DA3).
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1.
  • a plurality of np1 may be the same or different.
  • the group represented by the formula (DB) is preferably a group represented by the formulas (DB1) to (DB3).
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1.
  • np1 and np2 may be the same or different.
  • Np1 is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3, and still more preferably 1.
  • np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • np3 is preferably 0.
  • R p1 , R p2 and R p3 are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • the metal complex according to this embodiment is represented by the formula (1).
  • R X in the group represented by ⁇ C (R X ) — represented by X is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, It is more preferably an atom, an alkyl group or an aryl group, and further preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • X is preferably a nitrogen atom.
  • the metal complex represented by the formula (1) includes M (rhodium atom, palladium atom, iridium atom or platinum atom), a ligand whose number is defined by the subscript n 1 , and the subscript n 2 The number of the ligands is defined.
  • M is preferably a platinum atom or an iridium atom, and more preferably an iridium atom, because the light emission stability of the metal complex is excellent.
  • n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3, when M is a rhodium atom or an iridium atom.
  • N 1 is preferably 2 when M is a palladium atom or a platinum atom.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 1 is preferably 5 or more, more preferably 7 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent, since the light emission stability of the metal complex is excellent. preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 1 is easy to synthesize, it is preferably 20 or less, more preferably 15 or less, and even more preferably 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 1 is excellent in the light emission stability of the metal complex and easy to synthesize, so that it does not include the number of carbon atoms of the substituent. It is preferably 4 or more and 15 or less, more preferably 4 or more and 10 or less, particularly preferably 5 or more and 10 or less, and particularly preferably 7 or more and 10 or less.
  • the substituent that R 1 may have is an alkoxy group, a cycloalkyl group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom because the emission stability of the metal complex is excellent. It is preferably a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferably a cycloalkyl group. Preferably, these groups may further have a substituent.
  • R 1 is preferably an alkyl group having no substituent.
  • the positional relationship in which the ring A and the triazole ring are twisted due to the steric hindrance between R 1 and R 2 is considered to contribute to the excellent light emission stability of the metal complex.
  • the emission stability of the metal complex is excellent, the number of hydrogen atoms with the carbon atom directly attached to the triazole ring is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • R 1 is preferably a secondary alkyl group or a tertiary alkyl group because the light emission stability of the metal complex is excellent, and these groups may have a substituent and be a tertiary alkyl group. Is more preferable.
  • the secondary alkyl group include groups in which n 3 in formula (2) described later is 2 and n 5 is 1.
  • the tertiary alkyl group include a group in which n 3 in formula (2) described later is 3.
  • R 1 is excellent in light emission stability of the metal complex, it is preferable that at least one R 1 is a group represented by the formula (2).
  • R 1 is an alkyl group having 4 or more carbon atoms
  • n 3 1, the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 11 is 3 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent. It is.
  • n 3 2, the total number of carbon atoms of the two alkyl groups represented by R 11 is 3 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • n 3 3 is 3, the total number of carbon atoms of the three alkyl groups represented by R 11 is 3 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the substituent that R 11 may have is preferably an alkoxy group, a cycloalkyl group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or the like, because the emission stability of the metal complex is excellent.
  • a halogen atom more preferably a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably a cycloalkyl group.
  • These groups may further have a substituent.
  • R 11 is particularly preferably an alkyl group having no substituent.
  • R 12 is preferably a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a cycloalkyl group or an aryl group, since the light emission stability of the metal complex is excellent. It is more preferable that it is a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R 12 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, More preferred are an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferred are an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferred is an alkyl group or a cycloalkyl group. These are alkyl groups, and these groups may further have a substituent.
  • n 3 is preferably 2 or 3, and more preferably 3, since the light emission stability of the metal complex is excellent.
  • n 4 is preferably 0 or 1, and preferably 0, because the light emission stability of the metal complex is excellent.
  • n 5 is preferably 0 because the emission stability of the metal complex is excellent.
  • Preferable examples of the group represented by the formula (2) include groups represented by the formulas (I-02) to (I-21).
  • formula (I-08), formula (I-09), formula (I-10), formula (I-12), formula (I-13) A group represented by formula (I-14), formula (I-15), formula (I-20) or formula (I-21) is preferred, and is represented by formula (I-12), formula (I-14) or A group represented by formula (I-15) is more preferred.
  • R 2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably, because the light emission stability of the metal complex is excellent.
  • R 2 is particularly preferably an alkyl group having no substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R 2 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that R 12 may have.
  • R 1 is a tertiary alkyl group
  • the emission wavelength of the metal complex becomes short
  • R 2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • R 1 is a secondary alkyl group
  • the emission wavelength of the metal complex is short
  • R 2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, a secondary alkyl group, a tertiary alkyl group. It is more preferably a group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2 is easy to synthesize, it is preferably 6 or less, more preferably 4 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • R 1 is a tertiary alkyl group
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2 may be 1 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • R 1 is a secondary alkyl group
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2 is preferably 3 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkyl group represented by R 2 is preferably 5 or more, more preferably 6 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent. Further, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group represented by R 2 is preferably 10 or less, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R 2 is preferably 6 or more, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryl group represented by R 2 is particularly preferably a phenyl group which may have a substituent.
  • R 2 include groups represented by formulas (II-01) to (II-14).
  • R 2 includes, among the above, formula (II-01), formula (II-02), formula (II-03), formula (II-04), formula (II-05), formula (II-06) A group represented by formula (II-07), formula (II-08) or formula (II-10) is preferred, and is represented by formula (II-01), formula (II-02), formula (II-04), A group represented by the formula (II-06) or the formula (II-10) is more preferable. In the formula (II-01), the formula (II-02), the formula (II-04) or the formula (II-06), The group represented is more preferred.
  • the ring having R 2 as a substituent is preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocyclic ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, These rings may have a substituent.
  • Ring A is preferably a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring having a condensed ring, a monocyclic aromatic heterocyclic ring, or an aromatic heterocyclic ring having a condensed ring. More preferably, it is an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring having a condensed ring, or an aromatic heterocyclic ring having a condensed ring, and a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or an aromatic having a condensed ring It is more preferably a hydrocarbon ring, particularly preferably a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent.
  • the monocyclic aromatic hydrocarbon ring represented by ring A is preferably a benzene ring which may have a substituent.
  • a naphthalene ring, a fluorene ring, an indene ring and a phenanthrene ring are preferable, a fluorene ring and a phenanthrene ring are more preferable, and a fluorene ring is more preferable. It may have a substituent.
  • the monocyclic aromatic heterocycle represented by ring A is preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, or a triazine ring, and these rings may have a substituent.
  • the aromatic heterocycle of the condensed ring represented by ring A is preferably a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring or a carbazole ring, and these rings may have a substituent.
  • the substituent other than R 2 that the ring A may have is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group because the emission stability of the metal complex is more excellent. It is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and an alkyl group or an aryl group. Are particularly preferred, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of ring A include structures represented by formulas (L-1) to (L-16).
  • structures represented by formulas (L-1) to (L-10) are preferable, structures represented by formulas (L-1) to (L-6) are more preferable, A structure represented by the formula (L-1) or (L-2) is particularly preferable.
  • the bond represents a bond with an adjacent nitrogen atom.
  • R L4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R L4 may be the same or different, and adjacent R L4 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R L5 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R L5 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R L4 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, It is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R L4 groups represented by formulas (III-01) to (III-10) are preferable.
  • R L5 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and still more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • R L5 groups represented by formulas (IV-01) to (IV-09) are preferable.
  • the ring directly bonded to M is preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocyclic ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, These rings may have a substituent.
  • Ring B is preferably a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring having a condensed ring, a monocyclic aromatic heterocyclic ring, or an aromatic heterocyclic ring having a condensed ring. More preferably, it is an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring having a condensed ring, or an aromatic heterocyclic ring having a condensed ring, and a monocyclic aromatic hydrocarbon ring or an aromatic having a condensed ring It is more preferably a hydrocarbon ring, particularly preferably a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent.
  • Examples of the ring B include a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, an indene ring, a phenanthrene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, and a triazine ring.
  • Ring B is preferably a benzene ring, a fluorene ring, an indene ring, a phenanthrene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring or a triazine ring, and a benzene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dibenzofuran ring.
  • a benzene ring, a fluorene ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring is particularly preferable, and a benzene ring is particularly preferable.
  • These rings may have a substituent.
  • the substituent that ring B may have is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom because the emission stability of the metal complex is more excellent.
  • it is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is particularly preferable, an alkyl group or an aryl group is particularly preferable, and these groups may further have a substituent.
  • the metal complex represented by the formula (1) is preferably a metal complex represented by the formula (1a) since the emission stability of the metal complex is excellent.
  • R 3 and R 6 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom because the metal complex can be easily synthesized. It is more preferably an atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, further preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom. This group may have a substituent.
  • R 4 and R 5 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom because the metal complex can be easily synthesized. More preferably an atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • it is particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • R 4 is preferably an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, It is more preferable that it is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 4 is an aryl group which may have a substituent
  • R 5 has a hydrogen atom or a substituent. It is preferable that it is an alkyl group.
  • R 4 and R 5 include groups represented by formulas (II-01) to (II-17), groups represented by formula (DA), and formula (DB) The group represented by these is mentioned.
  • R 4 and R 5 preferred examples of the group represented by the formula (DA) or (DB) include groups represented by the formulas (II-18) to (II-25). Can be mentioned.
  • R 4 and R 5 include, among the above, formula (II-01), formula (II-02), formula (II-04), formula (II-06), formula (II-10), formula (II -11), formula (II-12), formula (II-15), formula (II-16), formula (II-17), formula (II-18), formula (II-19), formula (II- 21), a group represented by the formula (II-24) or the formula (II-25) is more preferable, and the formula (II-01), the formula (II-02), the formula (II-04), the formula (II- 10) a group represented by formula (II-15), formula (II-16), formula (II-17), formula (II-18), formula (II-24) or formula (II-25) Particularly preferred.
  • R 3 , R 5 and R 6 may be a hydrogen atom.
  • R 4 may be a hydrogen atom or a group other than a hydrogen atom.
  • R 5 may be an alkyl group and R 4 may be an aryl group.
  • R 3 and R 6 may be a hydrogen atom or a group other than a hydrogen atom.
  • the metal complex represented by the formula (1) is preferably a metal complex represented by the formula (1b) because the emission stability of the metal complex is excellent.
  • R 7 , R 8 and R 9 are each preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, because the emission stability of the metal complex is more excellent. It is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. It may be.
  • R 7 , R 8 and R 9 include groups represented by formulas (II-01) to (II-17), groups represented by formula (DA), and formula (D And the group represented by -B).
  • R 7 , R 8 and R 9 preferred examples of the group represented by the formula (DA) or (DB) include those represented by the formulas (II-18) to (II-25), for example. Group.
  • R 7 , R 8 and R 9 are, among the above, formula (II-01), formula (II-02), formula (II-06), formula (II-10), formula (II-11), A group represented by the formula (II-14), the formula (II-15), the formula (II-24) or the formula (II-25) is more preferable, and the formula (II-01), the formula (II-02), A group represented by formula (II-06), formula (II-10), formula (II-15), formula (II-24) or formula (II-25) is particularly preferred.
  • R 7 may be a hydrogen atom.
  • R 8 and R 9 may be a hydrogen atom or a group other than a hydrogen atom.
  • R 7 and R 9 may be a hydrogen atom.
  • R 8 may be a hydrogen atom or a group other than a hydrogen atom (preferably an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent). Also good.
  • Examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 include a ligand represented by the following formula.
  • * indicates a site that binds to M.
  • the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 may be a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 .
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R L1 may be the same or different.
  • R L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples of the metal complex represented by the formula (1) (X is a nitrogen atom) include a metal complex represented by the following formula.
  • Examples of the metal complex represented by the formula (1) (X is a group represented by ⁇ C (R X ) —) include metal complexes represented by the following formula.
  • Examples of the metal complex represented by the formula (1) include a metal complex having two ligands possessed by one metal complex and one ligand possessed by another metal complex.
  • the metal complex represented by the formula (1) one ligand included in one metal complex, one ligand included in another metal complex, and a combination included in another metal complex are included.
  • a metal complex having one ligand is also exemplified.
  • metal complex represented by the formula (1) a metal complex in which Ir in the above metal complex is replaced with Rh can be similarly exemplified.
  • metal complex represented by Formula (1) the metal complex which two ligands which said metal complex has coordinated to Pt or Pd can be illustrated similarly.
  • Examples of the above metal complexes include ring A, ring B, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and A 1 -G 1. It can be said that it represents a preferable form of -A 2 , and ring A, ring B, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 As preferable examples of A 1 -G 1 -A 2 , groups in the above examples of metal complexes can be exemplified.
  • a metal complex in which A 2 is arbitrarily combined can also be exemplified as a suitable metal complex.
  • the metal complex represented by the formula (1) has a plurality of isomers derived from the twist of the ring A and the triazole ring due to the steric hindrance of R 1 and R 2 and the absolute configuration around the metal atom (M). Can exist.
  • the metal complex may be one kind of a plurality of isomers or a mixture of two or more kinds.
  • a facial isomer and a meridional isomer may exist as geometrical isomers.
  • the ratio of the facial isomer is excellent in light emission stability, it is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, still more preferably 99 mol% or more, particularly preferably 100, based on the entire metal complex. Mol%.
  • the metal complex represented by the formula (1) includes, as geometric isomers, atropisomers generated by steric hindrance of R 1 and R 2 , and isomers derived from absolute configurations around metal atoms (delta isomers and Lambda form) may be present, and a combination of these may include a plurality of enantiomers and diastereomers.
  • the metal complex may be one of these isomers or a mixture of two or more.
  • the metal complex which concerns on this embodiment can be manufactured by the method (manufacturing method 1) of making the compound used as a ligand and a metal compound react, for example. You may perform the functional group conversion reaction of the ligand of a metal complex as needed.
  • One form of production method 1 includes a step A in which a compound represented by the formula (M-1) is reacted with a metal compound or a hydrate thereof to obtain a metal complex intermediate (1), and a metal complex intermediate Comprising reacting the compound (1) with a compound represented by the formula (M-1) or a precursor of a ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 , Good.
  • M, n 1 , n 2 , R 1 , R 2 , ring A, ring B, X and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above.
  • examples of the metal compound include iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, iridium acetate (III) and the like; chloroplatinic acid Platinum compounds such as potassium; palladium compounds such as palladium chloride and palladium acetate; and rhodium compounds such as rhodium chloride.
  • examples of hydrates of metal compounds include iridium chloride trihydrate and rhodium chloride trihydrate.
  • Examples of the metal complex intermediate (1) include a metal complex represented by the formula (M-2).
  • n 6 represents 1 or 2.
  • M is a rhodium atom or an iridium atom
  • n 6 is 2.
  • M is a palladium atom or a platinum atom
  • n 6 is 1.
  • step A the amount of the compound represented by the formula (M-1) is usually 2 to 20 mol per 1 mol of the metal compound or hydrate thereof.
  • Step B the amount of the compound represented by the formula (M-1) or the precursor of the ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is 1 mol of the metal complex intermediate (1) Usually, it is 1 to 100 mol.
  • Another embodiment of the production method 1 may be a method including the step F of obtaining a metal complex by reacting a compound represented by the formula (M-1) with a metal compound or a hydrate thereof.
  • the compound represented by the formula (M-7) which is one of the embodiments of the metal complex according to the present embodiment includes a compound represented by the formula (M-1), an iridium compound or a hydrate thereof. Can be obtained by reaction.
  • examples of the metal compound include iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, iridium acetate (III), and other iridium compounds;
  • examples of the hydrate include iridium chloride trihydrate.
  • step F the amount of the compound represented by the formula (M-1) is usually 2 to 20 mol with respect to 1 mol of the metal compound or hydrate thereof.
  • the metal complex according to the present embodiment may be produced, for example, by a functional group conversion reaction of a ligand of the metal complex (Production Method 2).
  • the functional group conversion reaction includes a known coupling reaction using a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction, and a Kumada reaction.
  • a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction, and a Kumada reaction.
  • Examples of the production method 2 include a method including a step C in which a metal complex represented by the formula (M-3) and a compound represented by the formula (M-4) are subjected to a coupling reaction.
  • n W1 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • Z 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • W 1 and W 2 represents a halogen atom selected from the group consisting of a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and the other represents a group selected from the substituent group B.
  • R C2 is Groups which may be the same or different and may be linked to each other to form a ring structure together with the oxygen atoms to which they are bonded;
  • a group represented by BF 3 Q ′ (wherein Q ′ represents Li, Na, K, Rb or Cs); -A group represented by MgY '(wherein Y' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom);
  • a group represented by —ZnY ′′ (wherein Y ′′ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom);
  • -Sn (R C3) 3 wherein, R C3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups may have a substituent.
  • More existing R C3 is The groups may be the same or different, and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atoms to which they are
  • Examples of the group represented by —B (OR C2 ) 2 include groups represented by formulas (W-1) to (W-10).
  • n W1 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2, and still more preferably 1.
  • Z 1 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that Z 1 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that R 3 , R 4 , R 5, and R 6 may have.
  • the halogen atom in W 1 and W 2 is preferably a bromine atom or an iodine atom because the coupling reaction proceeds easily.
  • the group selected from the substituent group B in W 1 and W 2 is preferably a group represented by —B (OR C2 ) 2 , more preferably a group represented by the formula (W-7).
  • W 1 may be a halogen atom and W 2 may be a group selected from the substituent group B.
  • a catalyst such as a palladium catalyst may be used to accelerate the reaction.
  • the palladium catalyst include palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium ( II), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0).
  • the palladium catalyst may be used in combination with a phosphorus compound such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. .
  • a phosphorus compound such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. .
  • the amount thereof is usually an effective amount with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-3), preferably 0.00001 in terms of palladium element. ⁇ 10 moles.
  • a palladium catalyst and a base may be used in combination.
  • One embodiment of the metal complex represented by the formula (M-3) is a metal complex represented by the formula (M-3a) and a metal complex represented by the formula (M-3b), for example, And can be synthesized from a metal complex represented by the formula (M-5).
  • M, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , ring A, n 1 , n 2 , X and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above.
  • the metal complex represented by the formula (M-3a) is, for example, a step D in which a metal complex represented by the formula (M-5) and N-bromosuccinimide are reacted in an organic solvent. Can be synthesized.
  • the metal complex represented by the formula (M-3b) is synthesized by, for example, the step E in which the metal complex represented by the formula (M-3a) and bis (pinacolato) diboron are reacted in an organic solvent. can do.
  • Step D the amount of N-bromosuccinimide is usually 1 to 50 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-5).
  • step E the amount of bis (pinacolato) diboron is usually 1 to 50 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-3a).
  • a catalyst such as a palladium catalyst may be used to accelerate the reaction.
  • Examples of the palladium catalyst are the same as described above.
  • the palladium catalyst is used in combination with a phosphorus compound such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. May be.
  • a phosphorus compound such as triphenylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene. May be.
  • the amount thereof is usually an effective amount with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-3a), preferably 0.00001 to 10 moles.
  • step E if necessary, a palladium catalyst and a base are used in combination.
  • Solvents include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether and diglyme Halogen compounds such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, pentadecane, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide, N, N- Amide solvents such as dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol
  • ether solvents
  • Step A, Step B, Step C, Step D, Step E and Step F the reaction time is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually from the melting point of the solvent present in the reaction system to the boiling point. Between.
  • the compound represented by formula (M-1) (X is a nitrogen atom) includes, for example, an aryl hydrazide compound represented by formula (M-6), an arylamide compound represented by formula (M-7), and Can be synthesized by a method of condensation in the presence of a base and an acid anhydride.
  • R 1 , R 2 , ring A and ring B represent the same meaning as described above.
  • Solvents include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether and diglyme Halogen solvents such as methylene chloride, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene and chlorobutane; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • Alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxy
  • the reaction time of this reaction is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and boiling point of the solvent present in the reaction system.
  • the amount of the compound represented by the formula (M-6) is usually 0.05 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-7).
  • the compound represented by the formula (M-6) is, for example, “European Journal of Medicinal Chemistry, 96, 330-339; 2015”, “Tetrahedron Letters, 54 (26), 3353-3358; 2013”. It can synthesize
  • the compound represented by the formula (M-6) may be a salt such as hydrochloride.
  • the compound represented by the formula (M-7) is, for example, “Journal of the American Chemical Society, 130 (49), 16474-16475; 2008”, “Catalysis Science & Technology, 5 (2), 1181-1186; 2015”. It can synthesize
  • the compound represented by the formula (M-1) (X is a group represented by ⁇ C (R X ) —) can be synthesized, for example, by the following method.
  • a carboximide chloride represented by the formula (M-9) is synthesized by reacting an arylamide compound represented by the formula (M-8) with a chlorinating agent.
  • the dihydroimidazole compound represented by the formula (M-11) is reacted with the carboximide chloride represented by the formula (M-9) and the arylamine compound represented by the formula (M-10). Is synthesized.
  • the compound represented by the formula (M-1) can be synthesized by reacting the dihydroimidazole compound represented by the formula (M-11) with an oxidizing agent.
  • R 1 , R 2 , R X , ring A and ring B have the same meaning as described above.
  • Solvents include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether and diglyme Halogen solvents such as methylene chloride, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene and chlorobutane; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene and mesitylene; N, N-dimethylformamide Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide; acetone, dimethyl sulfoxide, water and the like.
  • Alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxy
  • the reaction time of these reactions is usually 30 minutes to 200 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and boiling point of the solvent present in the reaction system.
  • the amount of the compound represented by the formula (M-9) is usually 0.05 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (M-10).
  • the compound represented by the formula (M-8) can be synthesized, for example, by condensing a corresponding carboxylic acid compound and a primary amine compound.
  • the compound represented by the formula (M-10) is, for example, “Chemical Engineering & Technology, 39 (10), 1933-1938; 2016”, “Organic & Biomolecular Chemistry, 14 (38), 9046-9054; 2016”. It can synthesize
  • the compound represented by the formula (M-10) may be a salt such as hydrochloride.
  • the compounds, catalysts, and solvents used in each reaction described in ⁇ Method for producing metal complex> may be used singly or in combination of two or more.
  • the metal complex according to this embodiment can be suitably used as a material used for a light-emitting element.
  • the metal complex according to the present embodiment can be suitably used as a light emitting material used for a light emitting layer of a light emitting element.
  • composition according to the present embodiment contains a metal complex represented by the formula (1).
  • the composition according to this embodiment includes a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, and a light emitting material (in the formula (1) Different from the metal complex represented), and may further contain at least one material selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent.
  • composition according to the present embodiment may contain one type of metal complex represented by the formula (1) or may contain two or more types.
  • the composition has at least one function selected from the group consisting of the metal complex represented by the formula (1) and a hole injection property, a hole transport property, an electron injection property, and an electron transport property.
  • the host material may be contained. Such a composition is suitably used for a light emitting layer of a light emitting device. The host material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the content of the metal complex represented by the formula (1) is usually 0.05 to 80 parts by mass, preferably 100 to parts by mass, preferably the total of the metal complex and the host material.
  • the amount is 0.1 to 50 parts by mass, and more preferably 0.5 to 40 parts by mass.
  • T 1 of the metal complex represented by the formula (1) An equivalent energy level or a higher energy level is preferable.
  • a light-emitting element obtained using the composition of this embodiment can be manufactured by a solution coating process. Therefore, the host material has solubility in a solvent capable of dissolving the metal complex represented by the formula (1). It is preferable that it is shown.
  • the host material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and a low molecular compound is preferable.
  • Low molecular host The low molecular weight compound (hereinafter referred to as “low molecular weight host”) preferable as the host material will be described.
  • the low molecular host is preferably a compound represented by the formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, spirobifluorenyl group, A pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarbazolyl group is more prefer
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, a cyclo An alkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkyl group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 is represented by formulas (A-1) to (A-3), (A-8) to (A-10), (AA-1) to (AA-6), (AA-10) to (AA— 21) or a group represented by (AA-24) to (AA-34), preferably represented by formulas (A-1), (A-2), (A-8), (A-9), A group represented by (AA-1) to (AA-4), (AA-10) to (AA-15) or (AA-29) to (AA-34) is more preferable.
  • L H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group is preferable.
  • a group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R H21 The definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as the definitions and examples of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Ar H1 , Ar H2 , n H3 and L H1 represent the same meaning as described above.
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the formulas (H-101) to (H-118).
  • Polymer host A polymer compound preferable as the host compound (hereinafter referred to as “polymer host”) will be described.
  • the polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y).
  • the arylene group represented by Ar Y1 is represented by the formula (A-1), (A-2), (A-6) to (A-10), (A-19) or (A-20) More preferably a group represented by the formula (A-1), (A-2), (A-7), (A-9) or the formula (A-19). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is represented by the formulas (AA-1) to (AA-4), (AA-10) to (AA-15), (AA-18) to (AA AA-21), a group represented by (AA-33) or (AA-34), and more preferably a group represented by the formula (AA-4), (AA-10), (AA-12), (AA- 14) or (AA-33), and these groups optionally have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formulas (Y-1) to (Y-10), including a polymer host and a metal represented by the formula (1).
  • a light-emitting element using a composition containing a complex is preferably a structural unit represented by the formulas (Y-1) to (Y-3) from the viewpoint of luminance lifetime, and from the viewpoint of electron transport properties.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, and both are monovalent complex A cyclic group, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group. May have a substituent.
  • Two R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • R Y2 forms a ring
  • the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is Preferably a group represented by formulas (Y-A1) to (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups have a substituent. May be.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, or one of which is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably groups represented by the formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably groups represented by the formula (Y-B3). These groups are It may have a substituent.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • R Y1 and X Y1 represent the same meaning as described above.
  • R Y1 and X Y1 represent the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • R Y1 and X Y1 represent the same meaning as described above.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′), and the structural unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y-4).
  • the structural unit represented by ⁇ 6 ′) is preferred.
  • R Y1 and R Y3 represent the same meaning as described above.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units composed of an arylene group represented by the formulas (Y-101) to (Y-121), and the formulas (Y-201) to (Y-206).
  • the structural unit that is a group of is a group of structural units contained in the polymer compound because the charge transporting property of the light-emitting element using the composition containing the polymer host and the metal complex represented by the formula (1) is excellent.
  • the amount is preferably 0.5 to 30 mol%, more preferably 3 to 20 mol%, based on the total amount.
  • the polymer host is excellent in hole transportability, it is preferable that the polymer host further includes a structural unit represented by the formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 are present, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1, because the luminance life of a light-emitting device using a composition containing a polymer host and a metal complex represented by the formula (1) is excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the luminance life of a light-emitting device using a composition containing a polymer host and the metal complex represented by the formula (1) is excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or (A-9), and more preferably a group represented by the formula (A-1). And these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (AA-1), (AA-2) or (AA-7) to (AA-26). Yes, these groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is represented by the formula (A-1), (A-6), (A-7), (A-9) to (A-11) or (A- 19), and these groups may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • Further preferred ranges are the same as the more preferred ranges and further preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • At least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded
  • at least represented by Ar Y1 in the formula (Y) examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituents that the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups further have a substituent. It may be.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formulas (X-1) to (X-7), more preferably the formulas (X-1) to (X-6). And more preferably the structural units represented by the formulas (X-3) to (X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or a cyano group, These groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the content of the structural unit represented by the formula (X) is preferably 0.1 to 50 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound because of excellent hole transportability. More preferably, it is 1 to 40 mol%, and still more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formulas (X1-1) to (X1-11), preferably the formulas (X1-3) to (X1-10). ).
  • polymer host examples include polymer compounds (P-1) to (P-6) shown in Table 1.
  • the “other” structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X).
  • p, q, r, s, and t represent the molar ratio of each structural unit.
  • p + q + r + s + t 100 and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or may be in another mode.
  • the polymer host is preferably a copolymer obtained by copolymerizing a plurality of types of raw material monomers, for example.
  • the polymer host can be produced by a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pages 897-1091 (2009).
  • Examples of the method for producing a polymer host include a polymerization method by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Yamamoto reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction, and a Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method in which the entire amount of the monomer is charged all at once into the reaction system, after a part of the monomer is charged and reacted, the remaining monomers are batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by usual methods such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, and the like.
  • the composition according to the present embodiment may be a liquid composition (also referred to as ink) containing a metal complex represented by the formula (1) and a solvent.
  • a liquid composition also referred to as ink
  • Such an ink is suitable for manufacturing a light-emitting element using a printing method such as an inkjet printing method or a nozzle printing method.
  • the viscosity of the ink may be adjusted according to the type of printing method, but when a solution such as an ink jet printing method is applied to a printing method that passes through a discharge device, clogging and flight bending at the time of discharge are less likely to occur.
  • the pressure is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as THF, dioxane, anisole and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, hexylbenzene, cyclohexylbenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, dodecane, and bicyclohexyl Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and acetophenone
  • the compounding amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex represented by the formula (1).
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, preferably a high molecular compound, and more preferably a high molecular compound having a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include triphenylamine and derivatives thereof, N, N′-di-1-naphthyl-N, N′-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N, N′-diphenyl-N,
  • An aromatic amine compound such as N′-di (m-tolyl) benzidine (TPD) can be mentioned.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex represented by the formula (1). Part by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the compounding amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex represented by the formula (1). Part.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the compounding amounts of the hole injection material and the electron injection material are each usually 1 to 400 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex represented by the formula (1).
  • the amount is preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials (different from the metal complex represented by the formula (1)) are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
  • polymer compound examples include phenylene group, naphthalenediyl group, fluorenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthrene diyl group, group represented by the formula (X), carbazole diyl group, phenoxazine diyl group, phenothiazine diyl And polymer compounds containing a group, an anthracenediyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • the light emitting material preferably contains a triplet light emitting complex and / or a polymer compound.
  • triplet light-emitting complex examples include the metal complexes shown below.
  • the content of the luminescent material is usually 0.1 to 400 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex represented by the formula (1).
  • the antioxidant is preferably a compound that is soluble in the same solvent as the metal complex represented by the formula (1) and does not inhibit light emission and charge transport.
  • examples of the antioxidant include a phenolic antioxidant and a phosphorus antioxidant.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex represented by the formula (1).
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • membrane which concerns on this embodiment contains the metal complex represented by Formula (1).
  • the film according to the present embodiment is suitable as a light emitting layer in a light emitting element, for example.
  • the film according to the present embodiment uses ink, for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating. It can be produced by a method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light emitting device contains a metal complex represented by the formula (1).
  • the light emitting device may include, for example, an electrode composed of an anode and a cathode, and a layer containing a metal complex represented by the formula (1) provided between the electrodes.
  • the layer containing the metal complex represented by the formula (1) is usually one or more layers of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, It is a light emitting layer.
  • Each of these layers includes a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material.
  • Each of these layers can be formed by dissolving the material of each layer in the above-described solvent to prepare an ink, and using the same method as the above-described film production.
  • the light emitting device may have a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the light emitting device according to the present embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer from the viewpoint of hole injection property and hole transport property. From the viewpoint of electron injecting property and electron transporting property, it is preferable to have at least one of an electron injecting layer and an electron transporting layer between the cathode and the light emitting layer.
  • hole transport layer As materials for the hole transport layer, electron transport layer, light emitting layer, hole injection layer, and electron injection layer, in addition to the metal complex represented by the formula (1), the above-described hole transport material and electron transport material described above, respectively. , A light emitting material, a hole injection material, an electron injection material, and the like.
  • the material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer, and the material of the light emitting layer may have a crosslinking group, and after forming each layer using a material having a crosslinking group, by crosslinking the material, The layer may be insolubilized. Thereby, it can avoid that the material of each layer melt
  • each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer
  • a low molecular weight compound for example, from powder
  • the method include a vacuum deposition method and a method of forming a film from a solution or a molten state.
  • a polymer compound for example, a method of forming a film from a solution or a molten state is used.
  • the order, number and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of the external quantum efficiency and the luminance lifetime.
  • the substrate in the light-emitting element is preferably a substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate may be a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the substrate is preferably transparent or translucent, and in the case of an opaque substrate, the electrode farthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • the anode and the cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
  • the planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern is a method.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • the column used was L-column 2 ODS (3 ⁇ m) (manufactured by Chemicals Evaluation and Research Institute, inner diameter: 2.1 mm, length: 100 mm, particle size: 3 ⁇ m).
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Or it was made to melt
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • GC area percentage was used as an indicator of the purity of the compound. Unless otherwise specified, this value is a value in GC (manufactured by Agilent, trade name: Agilent 7820).
  • the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran or chloroform so that the concentration was 0.01 to 0.2% by mass, and 1 to 10 ⁇ L was injected into the GC depending on the concentration.
  • the carrier was helium and flowed at a flow rate of 1.0 mL / min.
  • the column oven was used while changing from 50 ° C to 300 ° C.
  • the heater temperature was 280 ° C at the inlet and 320 ° C at the detector.
  • BPX-5 (30 m ⁇ 0.25 mm ⁇ 0.25 ⁇ m) manufactured by SGE was used.
  • TLC-MS was measured by the following method. A measurement sample is dissolved in any solvent of toluene, tetrahydrofuran or chloroform at an arbitrary concentration, and applied on a TLC plate for DART (trade name: YSK5-100, manufactured by Techno Applications), and TLC-MS (JEOL Ltd.) (Trade name: JMS-T100TD (The AccuTOF TLC)). The helium gas temperature during measurement was adjusted in the range of 200 to 400 ° C.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. After the obtained filtrate was concentrated, heptane was added, and the mixture was stirred for 1 hour. The obtained solid was filtered and dried under reduced pressure at 40 ° C. to obtain Compound 1b (164 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound 1b was 99.5% or more.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and tetrahydrofuran), and then recrystallized using a mixed solvent of 2-propanol and heptane.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 1c (70 g, yield 80%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of Compound 1c was 99.5% or more.
  • Metal Complex 1 The obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the resulting solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain Metal Complex 1.
  • silica gel column chromatography a mixed solvent of toluene and ethyl acetate
  • the obtained isomer 1 was further recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile. The obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain a yellow solid (0.18 g, yield 8%). The HPLC area percentage value of Isomer 1 was 99.4%.
  • the obtained isomer 2 was further recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile.
  • the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain a yellow solid (0.40 g, yield 18%).
  • the HPLC area percentage value of Isomer 2 was 99.3%.
  • the mixture of isomers 3 and 4 was further purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and ethyl acetate), and then recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile. The obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to give a yellow solid (0.62 g, yield 28%).
  • the HPLC area percentage value of the mixture of isomers 3 and 4 was 24% for isomer 3 and 75% for isomer 4.
  • reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, then compound 2b (40 g), monochlorobenzene (320 mL), 2-fluoropyridine (14 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (27 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. . Thereafter, 3-bromobenzhydrazide (35 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 7 hours. Thereafter, a 2 mol / L sodium hydrogen carbonate aqueous solution (160 mL) was added thereto and stirred, and then the organic layer was extracted, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and ethanol), and then recrystallized using heptane.
  • the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound 2c (48 g, yield 77%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of Compound 2c was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through a filter with silica gel and celite, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and ethanol), and then recrystallized using heptane.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound 2d (2.2 g, yield 85%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of Compound 2d was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was washed with acetonitrile and heptane and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate).
  • the obtained solid was recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and then the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain metal complex 2 (1.0 g) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of Metal Complex 2 was 98.8%.
  • the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and ethanol), and the obtained solid was recrystallized using heptane.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 3a (5.5 g) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 3a was 99.5% or more.
  • the obtained solid was recrystallized using a mixed solvent of ethyl acetate and heptane, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Metal Complex 3 (2.4 g) as a yellow solid.
  • the HPLC area percentage value of Metal Complex 3 was 92.6%.
  • the obtained reaction mixture was cooled to room temperature and then separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained washing solution was separated, the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and the obtained filtrate was concentrated.
  • tetrahydrofuran and activated clay were added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, toluene and activated carbon were added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • the filtrate was filtered through a filter with celite, and the obtained filtrate was concentrated.
  • reaction vessel After making the inside of the reaction vessel a nitrogen gas atmosphere, compound 4a (92 g) and cyclopentyl methyl ether (214 mL) were added and stirred. Thereafter, the reaction vessel was cooled using an ice bath, a 16 mass% hydrogen chloride cyclopentyl methyl ether solution (114 g) was added dropwise, and then heptane (649 mL) was added dropwise. After the dropping, stirring was continued at room temperature for 1 hour, the precipitated solid was filtered, and the obtained solid was washed with heptane and acetone.
  • reaction vessel was cooled using an ice bath, and 2,2′-dimethylhexanoyl chloride prepared above was added dropwise thereto. After dropping, stirring was continued for 2 hours at room temperature, and then a saturated aqueous sodium carbonate solution (300 mL) was added and stirred at room temperature. The obtained mixture was separated, and the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous sodium carbonate solution and ion-exchanged water. The obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and then fractionated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and ethyl acetate) to obtain an oily compound. Hexane is added to the obtained oily compound, the reaction vessel is stirred in an acetone bath with dry ice added for 1 hour while cooling, the obtained solid is filtered, and the obtained solid is dried at 50 ° C. under reduced pressure. Gave compound 4c (40 g, white solid). The HPLC area percentage value of Compound 4c was 99.5% or more.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, hexane was added, and the resulting solid was filtered.
  • the obtained solid was recrystallized several times using hexane and 2-propanol, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound 4e (9 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound 4e was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and recrystallized with a mixed solvent of toluene and hexane, respectively, several times.
  • the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Metal Complex 4 (1.7 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of Metal Complex 4 was 98.3%.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, hexane was added, and the resulting solid was filtered.
  • the obtained solid was recrystallized several times using hexane and 2-propanol, and then the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 5a (6.3 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of compound 5a was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized using a mixed solvent of toluene and acetonitrile and recrystallized using a mixed solvent of toluene and hexane, respectively, several times.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Metal Complex 5 (1.8 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of Metal Complex 5 was 98.6%.
  • a reaction vessel having a nitrogen gas atmosphere was prepared, methanol (2391 g) was added, cooled in an ice bath and stirred, and then the reaction mixture obtained above was added thereto. Thereafter, activated clay (336 g) was added thereto, and the mixture was stirred for 30 minutes and then filtered with a filter. The resulting solution was concentrated to obtain a solid. The obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and hexane), the obtained solid was recrystallized using acetonitrile, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to give a compound. 8a (165 g, white solid) was obtained.
  • the obtained organic layer was washed with ion exchange water (91.0 g).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (91.0 g).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon (1.6 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a toluene solution.
  • the obtained organic layer was washed with ion exchange water.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated, heptane was added, and the mixture was stirred for 1 hour and filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and heptane, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound 8b (6.2 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound 8b was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized from toluene and acetonitrile, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a metal complex 8 (3.2 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of the metal complex 8 was 99.1%.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (50 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (50 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon (5.0 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated, the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and tetrahydrofuran, and chloroform) several times and purified, and the resulting solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure. 9a (4.7 g, white solid) was obtained.
  • the HPLC area percentage value of compound 9a was 99.5% or more.
  • the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of dichloromethane and toluene), the obtained solid was recrystallized from toluene and acetonitrile, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to give a metal.
  • Complex 9 (1.7 g, yellow solid) was obtained.
  • the HPLC area percentage value of the metal complex 9 was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and the obtained solid was washed with hexane.
  • the obtained solid was recrystallized using acetonitrile, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound 10a (37.8 g) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of Compound 10a was 99.5% or more.
  • reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, then compound 10a (35.0 g), 2,4-dimethylphenylboronic acid (26.0 g), toluene (700 mL), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (2.3 g) ) And 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl (2.8 g) were added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. Then, 40 mass% tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (409 mL) was added there, and it stirred at 90 degreeC for 9 hours.
  • the reaction vessel was cooled to room temperature, and the resulting mixture was separated.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (150 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (150 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon (4.0 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure and fractionated by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and ethyl acetate) to obtain an oil.
  • the reaction vessel was cooled to room temperature, and the resulting mixture was separated.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (150 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (150 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon (4.0 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite. The obtained filtrate was concentrated to obtain a reddish brown oily substance.
  • the obtained reddish brown oily product is separated and purified by reverse phase silica gel column chromatography (acetonitrile), and then the obtained oily product is separated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and ethanol).
  • the obtained oily matter was separated and purified by recycle GPC.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 10b (2.2 g, colorless transparent oil).
  • the HPLC area percentage value of compound 10b was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure, and the obtained oil was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate), and then the obtained solid was subjected to reverse phase silica gel column chromatography (acetonitrile and A solid was obtained by preparative purification using a mixed solvent of ethyl acetate.
  • the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethanol, and the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a metal complex 10 (0.6 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of the metal complex 10 was 99.5% or more.
  • reaction vessel was placed in an argon gas atmosphere, and then compound 11b (25.2 g), 2-fluoropyridine (10.8 g), chlorobenzene (202 mL) and trifluoroacetic anhydride (31.3 g) were added and stirred. Thereafter, the reaction vessel was cooled using a water bath, and 2-bromo-3-methylbenzoylhydrazine (25.4 g) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 10 minutes. A small amount of the obtained reaction solution was taken out and diluted with chloroform, and then HPLC measurement was performed. After confirming that the residual amount of compound 6b was less than 2%, the mixture was stirred at 90 ° C. for 7 hours.
  • the obtained solid was recrystallized using a mixed solvent of toluene and heptane.
  • the obtained solid was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 11c (36.2 g, yield 81%) as a white solid.
  • the HPLC area percentage value of compound 11c was 99.5% or more.
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (50 mL).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Toluene and activated carbon (1.4 g) were added to the obtained solid, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated to obtain a white solid.
  • the obtained white solid was recrystallized using toluene and acetonitrile and dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 11d (4.5 g, white solid).
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (27.0 g).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (27.0 g).
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered.
  • Activated carbon (0.5 g) was added to the obtained filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized several times with a mixed solvent of toluene and heptane and a mixed solvent of toluene and acetonitrile, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure.
  • Compound 11e (2.6 g, white solid) was obtained by repeating the above series of operations.
  • the HPLC area percentage value of Compound 11e was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized from toluene and acetonitrile, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain a metal complex 11 (0.7 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of the metal complex 11 was 99.0%.
  • reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, then compound 11c (15.0 g), phenylboric acid (4.4 g), bis (di-tert-butyl (4-dimethylaminobiphenyl) phosphine) dichloropalladium (0.1 g) And toluene (75 mL) were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. Then, 40 mass% tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (55 mL) was added there, and it stirred at 80 degreeC for 40 hours. Thereafter, the reaction vessel was cooled to room temperature, and the resulting mixture was separated. The obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (75 mL).
  • cleaning liquid was liquid-separated and the obtained organic layer was wash
  • the obtained washing liquid was separated, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate.
  • activated carbon (15.0 g) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered through a filter with celite.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance.
  • the obtained oil was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of chloroform and ethanol), and the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of heptane and 2-propanol.
  • the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound 12a (4.0 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound 12a was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure to obtain a solid, and then the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate), and the obtained solid was washed with ethanol. Further, the obtained solid was separated and purified by reverse phase silica gel column chromatography (mixed solvent of methylene chloride and acetonitrile). The obtained solid was washed with acetonitrile and recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethanol. The obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain metal complex 12 (1.5 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of the metal complex 12 was 99.4%.
  • the obtained organic layer was washed with an aqueous sodium carbonate solution (200 mL), and then the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water (200 mL).
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate, and then filtered through a filter covered with celite and silica gel.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance.
  • the obtained oil was dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound 13a (39.4 g, yellow oil).
  • the HPLC area percentage value of Compound 13a was 99.0%.
  • the necessary amount of compound 13a was secured by repeating the above series of operations.
  • reaction vessel was placed under an argon atmosphere, and then compound 4c (22.0 g), monochlorobenzene (220 mL), 2-fluoropyridine (6.7 mL) and trifluoromethanesulfonic anhydride (12.8 mL) were added at room temperature. Stir. Thereafter, compound 13b (17.7 g) was added thereto, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 3 hours. After cooling the reaction vessel to room temperature, an aqueous sodium hydrogen carbonate solution (78 mL) was added, and the organic layer was extracted. The obtained organic layer was washed with ion exchange water (88 mL). The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting solid was washed with hexane.
  • the obtained solid was recrystallized using acetonitrile and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain Compound 13c (28.2 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound 13c was 99.5% or more.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure, and the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of toluene and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized using a mixed solvent of toluene and ethanol, and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a metal complex 13 (7.0 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of the metal complex 13 was 99.5% or more.
  • the resulting solution was washed with ion-exchanged water, a 10% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and saturated saline.
  • the obtained organic layer was dried over sodium sulfate and then filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained solid was separated and purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and ethyl acetate) to obtain a solid.
  • the obtained solid was recrystallized using N, N-dimethylformamide and water, and the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound 6b (70 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of compound 6b was 99.2%.
  • the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a brown oil.
  • the obtained brown oil was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of heptane and ethyl acetate and acetonitrile and tetrahydrofuran) multiple times to obtain Compound 7c (1.3 g, white solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound 7c was 99.5% or more. The required amount was secured by repeating the above operation.
  • Excitation light was irradiated from the glass substrate side of the measurement sample, which will be described later, by an evaluation device for light emission stability, and the organic layer contained in the measurement sample was caused to emit light.
  • As the excitation light source Lightningcur LC-L1V3 (wavelength 385 nm) manufactured by Hamamatsu Photonics was used.
  • BM-9 manufactured by Topcon Co., Ltd. which is a light emission luminance measuring device, was used.
  • a short wavelength impervious filter was installed at the photometric entrance of the emission luminance measuring device so that light with a wavelength of 400 nm or less was not measured.
  • Equation (11), Equation (12), Equation (13-1), Equation (13-2), Equation (14), Equation (15), Formula (16), and Formula (17) were used.
  • Equation (11) the number of photons emitted from the measurement sample was calculated from Equation (11).
  • Int PL ( ⁇ ) representing the emission spectrum intensity was measured using a FP-6500 manufactured by JASCO Corporation using a sample in which an organic layer contained in a measurement sample described later was formed on a quartz substrate.
  • N PL is .Ramuda representing the number of photons of the light emitting [piece]
  • .int PL representing the wavelength [nm] (lambda) represents the emission spectrum intensity [W].
  • N PL representing the number of photons emitting calculated from equation (11), rewriting the equation (12).
  • N PL represents the same meaning as described above.
  • K int represents a proportional coefficient.
  • N nrm-PL represents the number of normalized photons.
  • N nrm-PL representing the normalized number of photons in equation (12) was calculated from equation (13-1).
  • ⁇ and n nrm-PL represent the same meaning as described above.
  • Int nrm-PL ( ⁇ ) represents a normalized emission spectrum.
  • I ntnrm-PL ( ⁇ ) representing the normalized emission spectrum in the formula (13-1) was calculated from the formula (13-2). (Here, ⁇ , Int nrm-PL ( ⁇ ) and Int PL ( ⁇ ) have the same meaning as described above.)
  • emission luminance was calculated from Equation (15) using l nrm representing normalized luminance.
  • L PL represents emission luminance [cd / m 2 ].
  • ⁇ , Int PL ( ⁇ ), Lf ( ⁇ ), K int , Int nrm-PL ( ⁇ ), and l nrm are the same as above. Represents meaning.
  • Equation (16) the condition of the same number of photons for light emission was calculated from Equation (16) using Equation (12) and Equation (15).
  • Equation (16) it is possible to calculate the emission luminance of each measurement sample that satisfies the condition that the number of photons emitted from each measurement sample is the same.
  • N PL , K int and nnrm-PL have the same meaning as described above.
  • L eqv represents emission luminance [cd / m 2 ].
  • L nrm , n nrm-PL, and K int have the same meaning as described above.
  • emission intensity of the sample B such as the number of photons of the light emitting is same as the sample A
  • the normalized number of photons and the normalized luminance of Sample A and Sample B It can be calculated from the following equation (17).
  • L A is .L B representing the light emission luminance of the sample A [cd / m 2] is .n A nrm-PL representing the light emission luminance of the sample B [cd / m 2] is the sample A N B nrm-PL represents the normalized photon number of sample B. l A nrm represents the normalized luminance of sample A. l B nrm represents the normalized luminance of sample B. To express.)
  • the toluene solution obtained above is formed on a glass substrate with a thickness of 75 nm by spin coating, and heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere (oxygen concentration 10 ppm or less, moisture concentration 10 ppm or less). Thus, an organic layer was formed.
  • measurement sample FL-1 was produced by sealing with a glass substrate in a nitrogen gas atmosphere (oxygen concentration 10 ppm or less, moisture concentration 10 ppm or less).
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-1 was 2736 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-1 is 468 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.177, 0.324), and the emission is derived from the metal complex 1. It was luminescence.
  • the measurement sample FL-1 is continuously emitted while the adjusted excitation light intensity is kept constant, and the time until the emission luminance becomes 85% of the emission luminance at the start of measurement (hereinafter referred to as “LT85”). Measured). As a result of the measurement, LT85 was 50.1 hours.
  • Example 2 Measurement of Luminescence Stability A measurement sample was obtained in the same manner as Example 1 except that the isomer 1 of the metal complex 1 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. FL-2 was prepared and the light emission stability was measured.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-2 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 2652 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-2 was 2652 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-2 is 467 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.195, 0.311), and the emission is derived from the metal complex 1. It was luminescence. Thereafter, the measured sample FL-2 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 46.2 hours.
  • Example 3 Measurement of Luminescence Stability A measurement sample was obtained in the same manner as Example 1 except that the isomer 2 of the metal complex 1 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. FL-3 was prepared and the light emission stability was measured.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-3 that is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1 was calculated to be 2695 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-3 was 2695 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-3 is 467 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.184, 0.318), and the emission is derived from the metal complex 1. It was luminescence. Thereafter, the measured sample FL-3 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 40.6 hours.
  • Example 4 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample FL-4 was prepared in the same manner as Example 1 except that the metal complex 2 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-4 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3007 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-4 was 3007 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of the emission observed from the measurement sample FL-5 is 479 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.173, 0.402), and the emission derived from the metal complex 2 Met.
  • the measurement sample FL-5 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 83.3 hours.
  • the measurement sample FL-5 was prepared in the same manner as in the measurement example 1 except that the metal complex 3 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-5 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3225 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-5 was 3225 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-6 is 477 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.187, 0.425), and the emission derived from the metal complex 3 Met.
  • the measurement sample FL-5 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 45.8 hours.
  • the measurement sample FL-6 was prepared in the same manner as in the measurement example 1 except that the metal complex 4 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-6 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3004 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-6 was 3004 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-7 is 479 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.170, 0.404), and the emission derived from the metal complex 4 Met.
  • the measurement sample FL-6 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 69.6 hours.
  • Example 7 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample FL-7 was prepared in the same manner as Example 1 except that the metal complex 5 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-7 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 2895 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-7 was 2895 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-7 is 477 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.168, 0.380), and the emission derived from the metal complex 5 Met.
  • the measurement sample FL-7 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 54.1 hours.
  • the measurement sample FL-8 was prepared in the same manner as in the measurement example 1 except that the metal complex 8 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-8 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3063 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-8 was 3063 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of the emission observed from the measurement sample FL-8 is 480 nm
  • the chromaticity CIE (x, y) is (0.178, 0.415)
  • the emission derived from the metal complex 8 Met is a result of the measurement.
  • Example 9 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample FL-9 was prepared in the same manner as Example 1 except that the metal complex 9 was used instead of the mixture of isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-9 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3085 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-9 was 3085 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of the emission observed from the measurement sample FL-9 is 480 nm
  • the chromaticity CIE (x, y) is (0.197, 0.412)
  • the emission derived from the metal complex 9 Met is a result of the measurement.
  • Example 10 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample FL-10 was prepared in the same manner as Example 1 except that the metal complex 10 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-10 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3503 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-10 was 3503 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-10 is 485 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.214, 0.477), and the emission derived from the metal complex 10 Met.
  • the measurement sample FL-10 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 44.1 hours.
  • the measurement sample FL-11 was prepared in the same manner as in the measurement example 1 except that the metal complex 11 was used instead of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-11 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 2649 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-11 was 2649 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of the emission observed from the measurement sample FL-11 is 469 nm
  • the chromaticity CIE (x, y) is (0.173, 0.317)
  • the emission derived from the metal complex 11 Met Thereafter, the measurement sample FL-11 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 41.2 hours.
  • Example 12 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample FL-12 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the metal complex 12 was used instead of the mixture of isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-12 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 2679 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-12 was 2679 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-12 is 469 nm
  • the chromaticity CIE (x, y) is (0.175, 0.319)
  • the emission derived from the metal complex 12 Met Thereafter, the measurement sample FL-12 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 45.6 hours.
  • the metal complex 13 was used in place of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1, and the following formula (H-103) was used instead of the compound H-113.
  • Compound H-103 Luminescence Technology, LT-E107. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-13 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 1941 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-13 was 1941 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of light emission observed from the measurement sample FL-13 is 453 nm
  • the chromaticity CIE (x, y) is (0.149, 0.196)
  • the light emission is caused by the metal complex 13. It was derived luminescence.
  • the measurement sample FL-13 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 44.5 hours.
  • the metal complex 3 was used in place of the mixture of the isomers 3 and 4 of the metal complex 1, and the compound H-103 was used in place of the compound H-113.
  • a measurement sample FL-14 was prepared in the same manner as Example 1 except that the emission stability was measured.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-14 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 3178 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-14 was 3178 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of the emission observed from the measurement sample FL-14 is 477 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.186, 0.419), and the emission is caused by the metal complex 3. It was derived luminescence.
  • the measured sample FL-14 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 53.5 hours.
  • the metal complex 4 was used in place of the mixture of isomers 3 and 4 of the metal complex 1, and the compound H-103 was used in place of the compound H-113. Except for the above, a measurement sample FL-15 was prepared in the same manner as in Working Example 1, and the light emission stability was measured.
  • the emission luminance of the measurement sample FL-15 that is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1 was calculated to be 2965 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample FL-15 was 2965 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample FL-15 is 479 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.164, 0.400), and the emission is caused by the metal complex 4. It was derived luminescence.
  • the measurement sample FL-15 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 103.7 hours.
  • Example 1 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample CFL-1 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the metal complex 6 was used instead of the mixture of isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample CFL-1 that is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1 was calculated to be 2595 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample CFL-1 was 2595 cd / m 2 .
  • the emission spectrum peak of emission observed from the measurement sample CFL-1 is 467 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.161, 0.304), and the emission is derived from the metal complex 6. It was luminescence. Thereafter, the measurement sample CFL-1 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 1.97 hours.
  • Example 2 Measurement of Luminescence Stability
  • a measurement sample CFL-2 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the metal complex 7 was used instead of the mixture of isomers 3 and 4 of the metal complex 1. Fabricated and measured for light emission stability.
  • the emission luminance of the measurement sample CFL-2 which is the same as the number of photons emitted from the measurement sample FL-1, was calculated to be 2631 cd / m 2 .
  • the excitation light intensity of the excitation light source was adjusted so that the emission luminance of the measurement sample CFL-2 was 1195 cd / m 2 , which was lower than the above. Note that the emission spectrum peak of the emission observed from the measurement sample CFL-2 is 470 nm, the chromaticity CIE (x, y) is (0.164, 0.324), and the emission is derived from the metal complex 7. It was luminescence. Thereafter, the measurement sample CFL-2 was continuously emitted while the adjusted excitation light intensity was kept constant, and LT85 was measured. As a result of the measurement, LT85 was 1.17 hours.
  • metal complexes 1 to 5 and 8 to 12 are superior in light emission stability. Further, the metal complexes 13, 3 and 4 are equally excellent in light emission stability.
  • a metal complex having excellent emission stability can be provided.
  • membrane, and light emitting element containing this metal complex can be provided.

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Abstract

式（１）で表される金属錯体。 ［式中、　Ｘは窒素原子又は＝Ｃ（ＲＸ）－で表される基を表す。　Ｒ１は炭素原子数４以上のアルキル基を表す。　Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。　環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。　Ｍはロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表す。　Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。］

Description

金属錯体、組成物及び発光素子
　本発明は、金属錯体、該金属錯体を含有する組成物、及び該金属錯体を含有する発光素子に関する。
　発光素子の発光層に用いる発光材料として、三重項励起状態からの発光を示す燐光発光性化合物等が検討されている。例えば、特許文献１及び特許文献２には、配位子が１，２，４－トリアゾール構造を有するイリジウム錯体が開示されている。
米国特許出願公開第２０１５／０３４９２６７号明細書 国際公開第２０１４／０８５２９６号
　しかしながら、上記の金属錯体は発光安定性が十分でなかった。
　そこで、本発明は、発光安定性に優れる金属錯体を提供することを目的とする。本発明はまた、該金属錯体を含有する組成物、膜及び発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１５］を提供する。
［１］式（１）で表される金属錯体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、
　Ｘは窒素原子又は＝Ｃ（ＲＸ）－で表される基を表す。ＲＸは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１は炭素原子数４以上のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ａ及び環Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　Ｍはロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
　Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
［２］環Ｂが、ベンゼン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である、［１］に記載の金属錯体。
［３］式（１ａ）で表される、［２］に記載の金属錯体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、
　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、環Ａ、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ５とＲ６は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］式（１ｂ）で表される、［３］に記載の金属錯体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、
　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、それぞれが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］少なくとも一つのＲ１が、式（２）で表される基である、［１］～［４］のいずれかに記載の金属錯体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、
　Ｒ１１はアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１２はシクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ｎ３は１～３の整数を表し、ｎ４は０～２の整数を表し、ｎ５は０又は１を表し、ｎ３＋ｎ４＋ｎ５は３である。］
［６］ｎ５が０である、［５］に記載の金属錯体。
［７］ｎ４が０である、［５］又は［６］に記載の金属錯体。
［８］Ｒ２が置換基を有していてもよいアルキル基である、［１］～［７］のいずれかに記載の金属錯体。
［９］Ｍが白金原子又はイリジウム原子である、［１］～［８］のいずれかに記載の金属錯体。
［１０］ｎ２が０である、［１］～［９］のいずれかに記載の金属錯体。
［１１］Ｘが窒素原子である、［１］～［１０］のいずれかに記載の金属錯体。
［１２］［１］～［１１］のいずれかに記載の金属錯体と、
　式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも一種と、
　を含有する、組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一であっても異なっていてもよい。
　ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、ＡｒＹ１はアリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１３］［１］～［１１］のいずれかに記載の金属錯体と、
　正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料と、
　を含有する、組成物。
［１４］［１］～［１１］のいずれかに記載の金属錯体を含有する、膜。
［１５］［１］～［１１］のいずれかに記載の金属錯体を含有する、発光素子。
　本発明によれば、発光安定性に優れる金属錯体を提供することができる。また、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物、膜及び発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
　水素原子（「Ｈ」とも表記する。）は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～６である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～１２であり、より好ましくは４～８である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基等が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基等が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　ｐ価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～２０である。
　ｐ価の複素環基は、置換基を有していてもよい。ｐ価の複素環基のうち、１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　二置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、２－ノルボルニレニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（Ｂ－１）～（Ｂ－１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　本明細書において、「発光安定性に優れる金属錯体」（又は「金属錯体の発光安定性が優れる」）とは、一定の励起条件にて金属錯体を連続的に励起させた場合に、金属錯体の三重項励起状態からの発光輝度が低下しにくいことを意味する。金属錯体を励起させる方法としては、例えば、光励起、電流励起が挙げられる。
　本実施形態に係る金属錯体は、発光安定性が優れるので、本実施形態に係る金属錯体を含有する組成物、膜及び発光素子の発光安定性も優れたものとなる。
　本明細書において、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基はデンドロンであってもよい。
　「デンドロン」とは、原子又は環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（即ち、デンドリマー構造）を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物（以下、「デンドリマー」と言う。）としては、例えば、国際公開第２００２／０６７３４３号、特開２００３－２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。
　デンドロンとしては、好ましくは、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一であっても異なっていてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一であっても異なっていてもよい。
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることがより好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、全て０であることが更に好ましい。
　ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ－１１）～（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式中、
　＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
　＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
　＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
　ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは式（ＡｒＤＡ－１）～（ＡｒＤＡ－３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式中、
　ＲＤＡは上記と同じ意味を表す。
　ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ－１）～（ＴＤＡ－３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは上記と同じ意味を表す。
　式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～（Ｄ－Ａ３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一であっても異なっていてもよい。
　式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）～（Ｄ－Ｂ３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式中、
　Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは１～３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
　Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
＜金属錯体＞
　次に、本実施形態に係る金属錯体について説明する。本実施形態に係る金属錯体は、式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　Ｘが表す＝Ｃ（ＲＸ）－で表される基におけるＲＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることがさらに好ましい。
　Ｘは、好ましくは窒素原子である。
　式（１）で表される金属錯体は、Ｍ（ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子）と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
　Ｍは、金属錯体の発光安定性が優れるので、白金原子又はイリジウム原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　ｎ１は、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子である場合、２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。また、ｎ１は、Ｍがパラジウム原子又は白金原子である場合、２であることが好ましい。
　Ｒ１で表されるアルキル基の炭素原子数は、金属錯体の発光安定性が優れるので、置換基の炭素原子数を含めないで、５以上であることが好ましく、７以上であることがより好ましい。
　Ｒ１で表されるアルキル基の炭素原子数は、合成が容易であるので、置換基の炭素原子数を含めないで、２０以下が好ましく、１５以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましい。
　Ｒ１で表されるアルキル基の炭素原子数は、金属錯体の発光安定性が優れ、且つ、合成が容易であるので、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば、４以上２０以下が好ましく、４以上１５以下がより好ましく、４以上１０以下がさらに好ましく、５以上１０以下が特に好ましく、７以上１０以下がとりわけ好ましい。
　Ｒ１が有していてよい置換基は、金属錯体の発光安定性が優れるので、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、シクロアルキル基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。また、Ｒ１は、置換基を有さないアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態では、Ｒ１とＲ２との立体障害によって環Ａとトリアゾール環とが捩れた位置関係となることが、金属錯体の優れた発光安定性に寄与していると考えられる。
　Ｒ１において、金属錯体の発光安定性が優れるので、トリアゾール環に直接結合する炭素原子が有する水素原子の数は好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
　Ｒ１は、金属錯体の発光安定性が優れるので、２級アルキル基又は３級アルキル基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよく、３級アルキル基であることがより好ましい。２級アルキル基としては、例えば、後述の式（２）のｎ３が２であり、且つ、ｎ５が１である基が挙げられる。３級アルキル基としては、例えば、後述の式（２）のｎ３が３である基が挙げられる。
　Ｒ１は、金属錯体の発光安定性が優れるので、少なくとも一つのＲ１が式（２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　Ｒ１が炭素原子数４以上のアルキル基であることから、ｎ３が１の場合、Ｒ１１で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、３以上である。また、ｎ３が２の場合、２つのＲ１１で表されるアルキル基の炭素原子数の合計は、置換基の炭素原子数を含めないで、３以上である。また、ｎ３が３の場合、３つのＲ１１で表されるアルキル基の炭素原子数の合計は、置換基の炭素原子数を含めないで、３以上である。
　Ｒ１１が有していてよい置換基は、金属錯体の発光安定性が優れるので、好ましくは、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ１１は、置換基を有さないアルキル基であることがとりわけ好ましい。
　Ｒ１２は、金属錯体の発光安定性が優れるので、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、シクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎ３は、金属錯体の発光安定性が優れるので、２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　ｎ４は、金属錯体の発光安定性が優れるので、０又は１であることが好ましく、０であることが好ましい。
　ｎ５は、金属錯体の発光安定性が優れるので、０であることが好ましい。
　式（２）で表される基の好適な例として、式（Ｉ－０２）～（Ｉ－２１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（２）で表される基としては、上記のうち、式（Ｉ－０８）、式（Ｉ－０９）、式（Ｉ－１０）、式（Ｉ－１２）、式（Ｉ－１３）、式（Ｉ－１４）、式（Ｉ－１５）、式（Ｉ－２０）又は式（Ｉ－２１）で表される基が好ましく、式（Ｉ－１２）、式（Ｉ－１４）又は式（Ｉ－１５）で表される基がより好ましい。
　Ｒ２は、金属錯体の発光安定性が優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２は、置換基を有さないアルキル基がとりわけ好ましい。
　Ｒ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＲ１２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１が３級アルキル基であるとき、金属錯体の発光波長が短波長になるので、Ｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ１が２級アルキル基であるとき、金属錯体の発光波長が短波長になるので、Ｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましく、２級アルキル基、３級アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ２で表されるアルキル基の炭素原子数は、合成が容易であるので、置換基の炭素原子数を含めないで、６以下が好ましく、４以下がより好ましい。
　Ｒ１が３級アルキル基であるとき、Ｒ２で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、１以上であってよい。
　Ｒ１が２級アルキル基であるとき、Ｒ２で表されるアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、３以上が好ましい。
　Ｒ２で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、５以上が好ましく、６以上がさらに好ましい。また、Ｒ２で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、１０以下が好ましい。
　Ｒ２で表されるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、６以上が好ましい。Ｒ２で表されるアリール基は置換基を有していてもよいフェニル基が特に好ましい。
　Ｒ２の好適な例としては、式（ＩＩ－０１）～（ＩＩ－１４）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ｒ２としては、上記のうち、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０３）、式（ＩＩ－０４）、式（ＩＩ－０５）、式（ＩＩ－０６）、式（ＩＩ－０７）、式（ＩＩ－０８）又は式（ＩＩ－１０）で表される基が好ましく、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０４）、式（ＩＩ－０６）又は式（ＩＩ－１０）で表される基がより好ましく、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０４）又は式（ＩＩ－０６）で表される基がさらに好ましい。
　環Ａは、Ｒ２を置換基として有する環が６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ａは、単環の芳香族炭化水素環、縮合環を有する芳香族炭化水素環、単環の芳香族複素環、又は、縮合環を有する芳香族複素環であることが好ましく、単環の芳香族炭化水素環、縮合環を有する芳香族炭化水素環、又は、縮合環を有する芳香族複素環であることがより好ましく、単環の芳香族炭化水素環、又は、縮合環を有する芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、単環の芳香族炭化水素環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ａで表される単環の芳香族炭化水素環としては、置換基を有していてもよいベンゼン環が好ましい。環Ａで表される縮合環の芳香族炭化水素環としては、ナフタレン環、フルオレン環、インデン環、フェナントレン環が好ましく、フルオレン環、フェナントレン環がより好ましく、フルオレン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ａで表される単環の芳香族複素環としては、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環が好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ａで表される縮合環の芳香族複素環としては、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環が好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ａが有していてよいＲ２以外の置換基は、金属錯体の発光安定性がより優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、アルキル基又はアリール基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ａとしては、例えば、式（Ｌ－１）～（Ｌ－１６）で表される構造が挙げられる。これらのうち、環Ａとしては、式（Ｌ－１）～（Ｌ－１０）で表される構造が好ましく、式（Ｌ－１）～（Ｌ－６）で表される構造がより好ましく、式（Ｌ－１）又は（Ｌ－２）で表される構造が特に好ましい。ここで、結合手は、隣接位の窒素原子との結合を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中、
　ＲＬ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ４は、同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲＬ４同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲＬ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ５は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲＬ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＬ４で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、式（ＩＩＩ－０１）～（ＩＩＩ－１０）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　ＲＬ５は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＬ５で表されるアリール基としては、式（ＩＶ－０１）～（ＩＶ－０９）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　環Ｂは、Ｍと直接結合している環が６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｂは、単環の芳香族炭化水素環、縮合環を有する芳香族炭化水素環、単環の芳香族複素環、又は、縮合環を有する芳香族複素環であることが好ましく、単環の芳香族炭化水素環、縮合環を有する芳香族炭化水素環、又は、縮合環を有する芳香族複素環であることがより好ましく、単環の芳香族炭化水素環、又は、縮合環を有する芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、単環の芳香族炭化水素環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｂとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、インデン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環が挙げられる。環Ｂは、ベンゼン環、フルオレン環、インデン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環であることがより好ましく、ベンゼン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ピリジン環又はピリミジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましい。これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｂが有していてよい置換基は、金属錯体の発光安定性がより優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが特に好ましく、アルキル基又はアリール基であることがとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、金属錯体の発光安定性が優れるので、式（１ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　Ｒ３及びＲ６は、金属錯体の合成が容易になるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ４及びＲ５は、金属錯体の合成が容易になるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基であることが更に好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが特に好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＲ１２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　金属錯体の発光安定性がより優れるので、Ｒ４は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　金属錯体の発光安定性がより優れ、且つ、合成が容易になるので、Ｒ４が置換基を有していてもよいアリール基であり、且つ、Ｒ５が水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ４及びＲ５の好適な例としては、式（ＩＩ－０１）～（ＩＩ－１７）で表される基、式（Ｄ－Ａ）で表される基、及び、式（Ｄ－Ｂ）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　Ｒ４及びＲ５において、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｂ）で表される基の好適な例としては、例えば式（ＩＩ－１８）～（ＩＩ－２５）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　Ｒ４及びＲ５としては、上記のうち、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０４）、式（ＩＩ－０６）、式（ＩＩ－１０）、式（ＩＩ－１１）、式（ＩＩ－１２）、式（ＩＩ－１５）、式（ＩＩ－１６）、式（ＩＩ－１７）、式（ＩＩ－１８）、式（ＩＩ－１９）、式（ＩＩ－２１）、式（ＩＩ－２４）又は式（ＩＩ－２５）で表される基がより好ましく、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０４）、式（ＩＩ－１０）、式（ＩＩ－１５）、式（ＩＩ－１６）、式（ＩＩ－１７）、式（ＩＩ－１８）、式（ＩＩ－２４）又は式（ＩＩ－２５）で表される基が特に好ましい。
　好適な一態様において、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は水素原子であってよい。このとき、Ｒ４は、水素原子であっても、水素原子以外の基であってもよい。
　好適な他の一態様において、Ｒ５がアルキル基であり、かつ、Ｒ４がアリール基であってよい。このとき、Ｒ３及びＲ６は、水素原子であっても、水素原子以外の基であってもよい。
　式（１）で表される金属錯体は、金属錯体の発光安定性が優れるので、式（１ｂ）で表される金属錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、金属錯体の発光安定性がより優れるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＲ１２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の好適な例としては、式（ＩＩ－０１）～（ＩＩ－１７）で表される基、式（Ｄ－Ａ）で表される基、及び、式（Ｄ－Ｂ）で表される基が挙げられる。
　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９において、式（Ｄ－Ａ）又は（Ｄ－Ｂ）で表される基の好適な例としては、例えば式（ＩＩ－１８）～（ＩＩ－２５）で表される基が挙げられる。
　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９としては、上記のうち、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０６）、式（ＩＩ－１０）、式（ＩＩ－１１）、式（ＩＩ－１４）、式（ＩＩ－１５）、式（ＩＩ－２４）又は式（ＩＩ－２５）で表される基がより好ましく、式（ＩＩ－０１）、式（ＩＩ－０２）、式（ＩＩ－０６）、式（ＩＩ－１０）、式（ＩＩ－１５）、式（ＩＩ－２４）又は式（ＩＩ－２５）で表される基が特に好ましい。
　好適な一態様において、Ｒ７は水素原子であってよい。このとき、Ｒ８及びＲ９は、水素原子であっても、水素原子以外の基であってもよい。
　好適な一態様において、Ｒ７及びＲ９は水素原子であってよい。このとき、Ｒ８は、水素原子であっても、水素原子以外の基（好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基）であってもよい。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記式で表される配位子であってもよい。ただし、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中、＊は、Ｍと結合する部位を表す。
　ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一であっても異なっていてもよい。
　ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１）で表される金属錯体（Ｘが窒素原子）としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式（１）で表される金属錯体（Ｘが＝Ｃ（ＲＸ）－で表される基）としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１）で表される金属錯体としては、上記のうち一つの金属錯体が有する配位子２つと、他の金属錯体が有する配位子１つと、を有する金属錯体も同様に例示できる。また、式（１）で表される金属錯体としては、上記のうち一つの金属錯体が有する配位子１つと、他の金属錯体が有する配位子１つと、さらに他の金属錯体が有する配位子１つと、を有する金属錯体も同様に例示できる。
　また、式（１）で表される金属錯体としては、上記の金属錯体におけるＩｒがＲｈに置き換わった金属錯体も同様に例示できる。また、式（１）で表される金属錯体としては、上記の金属錯体が有する２つの配位子が、Ｐｔ又はＰｄに配位した金属錯体も同様に例示できる。
　また、上記の金属錯体の例示は、環Ａ、環Ｂ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＡ１－Ｇ１－Ａ２の好適な一形態を示すものということができ、環Ａ、環Ｂ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＡ１－Ｇ１－Ａ２の好適な例として、上記の金属錯体の例示における各基が例示できる。
　また、上記の金属錯体の例示おける環Ａ、環Ｂ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＡ１－Ｇ１－Ａ２を任意に組み合わせた金属錯体も、好適な金属錯体として例示できる。
　式（１）で表される金属錯体は、Ｒ１及びＲ２の立体障害による環Ａ及びトリアゾール環の捩れ、並びに、金属原子（Ｍ）周りの絶対配置に由来して、複数の異性体が存在し得る。本実施形態において、金属錯体は、複数の異性体のうち、１種単独であってよく、２種以上の混合物であってもよい。
　例えば、式（１）で表される金属錯体には、幾何異性体として、ｆａｃｉａｌ体及びｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体が存在していてよい。このとき、ｆａｃｉａｌ体の割合は、発光安定性が優れるので、金属錯体全体に対して、好ましくは８０モル％以上、より好ましくは９０モル％以上、更に好ましくは９９モル％以上、特に好ましくは１００モル％である。
　また、式（１）で表される金属錯体は、幾何異性体として、Ｒ１及びＲ２の立体障害により生じるアトロプ異性体、並びに、金属原子周りの絶対配置に由来する異性体（デルタ体及びラムダ体）が存在していてよく、これらの組み合わせにより複数のエナンチオマー及びジアステレオマーが存在していてよい。本実施形態において、金属錯体は、これらの異性体のうちの１種であってよく、２種以上の混合物であってもよい。
＜金属錯体の製造方法＞
・製造方法１
　本実施形態に係る金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法（製造方法１）により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
　製造方法１の一形態は、式（Ｍ－１）で表される化合物と、金属化合物又はその水和物とを反応させて、金属錯体中間体（１）を得る工程Ａと、金属錯体中間体（１）と、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂと、を含む方法であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式中、Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、環Ａ、環Ｂ、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、上記と同じ意味を表す。
　工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
　金属錯体中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ－２）で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式中、Ｍ、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＸは、上記と同じ意味を表す。
　ｎ６は、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ６は２であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ６は１である。
　工程Ａにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　工程Ｂにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、金属錯体中間体（１）１モルに対して、通常、１～１００モルである。
　製造方法１の他の一形態は、式（Ｍ－１）で表される化合物と、金属化合物又はその水和物とを反応させて、金属錯体を得る工程Ｆを含む方法であってよい。例えば、本実施形態に係る金属錯体の実施形態の一つである式（Ｍ－７）で表される化合物は、式（Ｍ－１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させて得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　工程Ｆにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物が挙げられる。
　工程Ｆにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物の量は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
・製造方法２
　本実施形態に係る金属錯体は、例えば、金属錯体の配位子の官能基変換反応により製造してもよい（製造方法２）。
　製造方法２において、官能基変換反応としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いる、公知のカップリング反応等が挙げられる。
　製造方法２としては、例えば、式（Ｍ－３）で表される金属錯体と、式（Ｍ－４）で表される化合物とをカップリング反応させる工程Ｃを含む方法が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　式中、
　Ｍ、ｎ１、ｎ２、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、上記と同じ意味を表す。
　ｎＷ１は、１以上１０以下の整数を表す。
　Ｚ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｗ１及びＷ２は、一方が塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子からなる群より選択されるハロゲン原子を表し、他方が置換基Ｂ群から選ばれる基を表す。
＜置換基Ｂ群＞
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一であっても異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
　－ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
　－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
　－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
　－Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一であっても異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
　－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、式（Ｗ－１）～（Ｗ－１０）で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　ｎＷ１は、好ましくは１～５の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
　Ｚ１は、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｚ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｗ１及びＷ２におけるハロゲン原子としては、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
　Ｗ１及びＷ２における置換基Ｂ群から選ばれる基としては、－Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基が好ましく、より好ましくは、式（Ｗ－７）で表される基である。
　好適な一態様において、Ｗ１がハロゲン原子、Ｗ２が置換基Ｂ群から選ばれる基であってよい。
　カップリング反応において、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。
　パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
　カップリング反応においてパラジウム触媒を用いる場合、その量は、例えば、式（Ｍ－３）で表される化合物１モルに対して、通常、有効量であり、好ましくは、パラジウム元素換算で０．００００１～１０モルである。
　カップリング反応において、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用してもよい。
　式（Ｍ－３）で表される金属錯体の実施形態の１つである式（Ｍ－３ａ）で表される金属錯体、及び、式（Ｍ－３ｂ）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－５）で表される金属錯体から合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式中、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、環Ａ、ｎ１、ｎ２、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、上記と同じ意味を表す。
　より詳細には、式（Ｍ－３ａ）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－５）で表される金属錯体と、Ｎ－ブロモスクシンイミドとを、有機溶媒中で反応させる工程Ｄにより合成することができる。
　また、式（Ｍ－３ｂ）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｍ－３ａ）で表される金属錯体と、ビス（ピナコラート）ジボロンとを、有機溶媒中で反応させる工程Ｅにより合成することができる。
　工程Ｄにおいて、Ｎ－ブロモスクシンイミドの量は、式（Ｍ－５）で表される化合物１モルに対して、通常、１～５０モルである。
　工程Ｅにおいて、ビス（ピナコラート）ジボロンの量は、式（Ｍ－３ａ）で表される化合物１モルに対して、通常、１～５０モルである。
　工程Ｅの反応には、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、上記と同じものが例示できる。
　工程Ｅにおいて、パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
　工程Ｅにおいてパラジウム触媒を用いる場合、その量は、例えば、式（Ｍ－３ａ）で表される化合物１モルに対して、通常、有効量であり、好ましくは、パラジウム元素換算で０．００００１～１０モルである。
　工程Ｅにおいては、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用する。
　工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ、工程Ｄ、工程Ｅ及び工程Ｆは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ペンタデカン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ、工程Ｄ、工程Ｅ及び工程Ｆにおいて、反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　式（Ｍ－１）で表される化合物（Ｘが窒素原子）は、例えば、式（Ｍ－６）で表されるアリールヒドラジド化合物と、式（Ｍ－７）で表されるアリールアミド化合物とを、塩基及び酸無水物の存在下、縮合させる方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式中、Ｒ１、Ｒ２、環Ａ及び環Ｂは、上記と同じ意味を表す。
　この反応は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロブタン等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　この反応の反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　この反応において、式（Ｍ－６）で表される化合物の量は、式（Ｍ－７）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０５～２０モルである。
　式（Ｍ－６）で表される化合物は、例えば、
「Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　９６，　３３０－３３９；　２０１５」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　５４（２６），　３３５３－３３５８；　２０１３」
等の文献に記載の方法に従って合成することができる。式（Ｍ－６）で表される化合物は、塩酸塩等の塩であってもよい。
　式（Ｍ－７）で表される化合物は、例えば、
「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，　１３０（４９），　１６４７４－１６４７５；　２００８」、「Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　５（２），　１１８１－１１８６；　２０１５」
等の文献に記載の方法に従って合成することができる。
　式（Ｍ－１）で表される化合物（Ｘが＝Ｃ（ＲＸ）－で表される基）は、例えば、以下の方法で合成することができる。まず、式（Ｍ－８）で表されるアリールアミド化合物と、塩素化剤とを反応させることにより、式（Ｍ－９）で表される塩化カルボキシイミドクロライドを合成する。その後、式（Ｍ－９）で表される塩化カルボキシイミドクロライドと、式（Ｍ－１０）で表されるアリールアミン化合物と反応させることにより、式（Ｍ－１１）で表されるジヒドロイミダゾール化合物を合成する。その後、式（Ｍ－１１）で表されるジヒドロイミダゾール化合物と、酸化剤とを反応させることにより、式（Ｍ－１）で表される化合物を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式中、Ｒ１、Ｒ２、ＲＸ、環Ａ及び環Ｂは、上記と同じ意味を表す。
　これらの反応は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロブタン等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
　これらの反応の反応時間は、通常、３０分間～２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　これらの反応において、式（Ｍ－９）で表される化合物の量は、式（Ｍ－１０）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０５～２０モルである。
　式（Ｍ－８）で表される化合物は、例えば、対応するカルボン酸化合物と１級アミン化合物とを縮合させて合成することができる。
　式（Ｍ－１０）で表される化合物は、例えば、
「Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　＆　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　３９（１０），　１９３３－１９３８；　２０１６」、「Ｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　１４（３８），　９０４６－９０５４；　２０１６」
等の文献に記載の方法に従って合成することができる。式（Ｍ－１０）で表される化合物は、塩酸塩等の塩であってもよい。
　＜金属錯体の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　本実施形態に係る金属錯体は、発光素子に用いる材料として、好適に用いることができる。特に、本実施形態に係る金属錯体は、発光素子の発光層に用いる発光材料として、好適に用いることができる。
＜組成物＞
　本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
　また、本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体以外に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を、更に含有していてよい。
　本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体のうち１種を含有していてよく、２種以上を含有していてよい。
　好適な一態様において、組成物は、式（１）で表される金属錯体と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有していてよい。このような組成物は、発光素子の発光層に好適に用いられる。ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　本態様において、式（１）で表される金属錯体の含有量は、該金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０５～８０質量部であり、好ましくは０．１～５０質量部であり、より好ましくは０．５～４０質量部である。
　ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本態様の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、式（１）で表される金属錯体の有するＴ１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、本態様の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、式（１）で表される金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、低分子化合物が好ましい。
［低分子ホスト］
　ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
　低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ－１）又は（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、式（ＴＤＡ－３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
　ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
　ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
　ＬＨ１は、式（Ａ－１）～（Ａ－３）、（Ａ－８）～（Ａ－１０）、（ＡＡ－１）～（ＡＡ－６）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－２１）又は（ＡＡ－２４）～（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－８）、（Ａ－９）、（ＡＡ－１）～（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）又は（ＡＡ－２９）～（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－８）、（Ａ－９）、（ＡＡ－２）、（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－８）、（ＡＡ－２）、（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）、（ＡＡ－１２）又は（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（ＡＡ－２）、（ＡＡ－４）又は（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
　ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、上記と同じ意味を表す。
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、式（Ｈ－１０１）～（Ｈ－１１８）で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
［高分子ホスト］
　ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
　高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－６）～（Ａ－１０）、（Ａ－１９）又は（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、（Ａ－２）、（Ａ－７）、（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）～（ＡＡ－１５）、（ＡＡ－１８）～（ＡＡ－２１）、（ＡＡ－３３）又は（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－４）、（ＡＡ－１０）、（ＡＡ－１２）、（ＡＡ－１４）又は（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、高分子ホストと式（１）で表される金属錯体とを含有する組成物を用いた発光素子が輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）～（Ｙ－３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－４）～（Ｙ－７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）～（Ｙ－１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一であっても異なっていてもよい。
　ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　式中、
　ＲＹ１は上記と同じ意味を表す。
　ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一であっても異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　式中、ＲＹ２は上記と同じ意味を表す。
　式（Ｙ－２）で表される構成単位は、式（Ｙ－２’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　式中、ＲＹ１及びＸＹ１は上記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　式中、ＲＹ１及びＸＹ１は上記と同じ意味を表す。
　式（Ｙ－３）で表される構成単位は、式（Ｙ－３’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　式中、ＲＹ１及びＸＹ１は上記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式中、
　ＲＹ１は上記と同じ意味を表す。
　ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ－４）で表される構成単位は、式（Ｙ－４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ－６）で表される構成単位は、式（Ｙ－６’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　式中、ＲＹ１及びＲＹ３は上記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式中、
　ＲＹ１は上記を同じ意味を表す。
　ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３０１）～（Ｙ－３０５）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、高分子ホストと式（１）で表される金属錯体とを含有する組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～８０モル％であり、より好ましくは３０～６０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子ホストと式（１）で表される金属錯体とを含有する組成物を用いた発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～３０モル％であり、より好ましくは３～２０モル％である。
　式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式中、
　ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　ａＸ１は、高分子ホストと式（１）で表される金属錯体とを含有する組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
　ａＸ２は、高分子ホストと式（１）で表される金属錯体とを含有する組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）又は（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ－１）、（ＡＡ－２）又は（ＡＡ－７）～（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ－１）、（Ａ－６）、（Ａ－７）、（Ａ－９）～（Ａ－１１）又は（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ－１）～（Ｘ－７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ－１）～（Ｘ－６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ－３）～（Ｘ－６）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　式中、
　ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である。
　式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～（Ｘ１－１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１－３）～（Ｘ１－１０）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ－１）～（Ｐ－６）が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
　表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。
　高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。高分子ホストは、例えば、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
（高分子ホストの製造方法）
　高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができる。高分子ホストの製造方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を、単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［溶媒］
　本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体と溶媒とを含有する液状組成物（インクともいう。）であってよい。このようなインクは、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
　インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
　インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又はは均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
　低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　本実施形態に係る組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　本実施形態に係る組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　本実施形態に係る組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（イオンドープ）
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
　発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び／又は高分子化合物を含む。
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　本実施形態に係る組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、０．１～４００質量部である。
［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、式（１）で表される金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　本実施形態に係る組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、０．００１～１０質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜膜＞
　本実施形態に係る膜は、式（１）で表される金属錯体を含有する。本実施形態に係る膜は、例えば、発光素子における発光層として好適である。
　本実施形態に係る膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法により作製することができる。
　膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。
＜発光素子＞
　本実施形態に係る発光素子は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
　本実施形態に係る発光素子は、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた式（１）で表される金属錯体を含有する層と、を有していてよい。
［層構成］
　式（１）で表される金属錯体を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、各層の材料を、上述した溶媒に溶解させてインクを調製し、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
　本実施形態に係る発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有していてよい。本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、式（１）で表される金属錯体の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
　正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、架橋基を有していてよく、架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該材料を架橋させることにより、層を不溶化させてよい。これにより、隣接する層の形成時に使用される溶媒に、各層の材料が溶解することを回避することができる。
　本実施形態に係る発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板が好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。基板は透明又は半透明であることが好ましく、不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ　４００ＶＸ、ＪＥＯＬ社製、商品名：ＥＣＺ４００Ｓ）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　化合物の純度の指標として、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、商品名：Ａｇｉｌｅｎｔ７８２０）での値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＧＣに１～１０μＬ注入した。キャリヤーはヘリウムを用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムオーブンは５０℃～３００℃まで変化させながら用いた。ヒーター温度は注入口２８０℃、検出器３２０℃とした。カラムは、ＳＧＥ製ＢＰＸ－５（３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）を用いた。
　ＴＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５－１００）上に塗布し、ＴＬＣ－ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ　ＡｃｃｕＴＯＦ　ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００～４００℃の範囲で調節した。
＜実施例１＞金属錯体１の合成
　下記の方法で、金属錯体１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、２，４－ジメチルアニリン（２００ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（４００ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、そこに１６質量％塩化水素シクロペンチルメチルエーテル溶液（３５７ｇ）を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続し、析出した固体を濾過し、得られた固体をヘキサン（１５０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を２－プロパノールを用いて再結晶し、室温で減圧乾燥させることで化合物１ａ（２２０ｇ、薄赤色固体）を得た。
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物１ａ（１４０ｇ）、クロロホルム（２１００ｍＬ）及びトリエチルアミン（２６７ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、２，２－ジメチルブチリルクロリド（１１３ｍＬ）を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続し、その後、飽和炭酸ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた混合物を分液し、得られた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液及びイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を濃縮した後、ヘプタンを加え、１時間撹拌し、得られた固体を濾過し、４０℃で減圧乾燥させることで化合物１ｂ（１６４ｇ、白色固体）を得た。化合物１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１ｂのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）　δ（ｐｐｍ）：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．２９（６Ｈ，ｓ），１．６７（２Ｈ，ｑ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ），７．６５（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ｂ（６０ｇ）、モノクロロベンゼン（４８０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（２６ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５０ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、ベンズヒドラジド（４１ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びテトラヒドロフランの混合溶媒）で精製した後、２－プロパノール及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１ｃ（７０ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。化合物１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１ｃのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）　δ（ｐｐｍ）：７．４２－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．７９－１．７２（ｍ，４Ｈ），１．５７－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．９６ｇ）、化合物１ｃ（２．５０ｇ）及びペンタデカン（６．２５ｍＬ）を加え、加熱還流下で５１時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体１を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、金属錯体１を得た。精製により、金属錯体１として４種類の異性体が確認され、異性体１、異性体２、並びに、異性体３及び４の混合物を生成物として得た。
　得られた異性体１をさらに、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより黄色固体（０．１８ｇ、収率８％）として得た。異性体１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
　異性体１のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１４９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．２９（ｄ，３Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，６Ｈ），７．０４（ｄ，３Ｈ），７．６５（ｔ，３Ｈ），７．４１（ｔ，３Ｈ），５．９１（ｄ，３Ｈ），２．４３（ｓ，９Ｈ），２．０３（ｓ，９Ｈ），１．６６－１．５６（ｍ，３Ｈ），１．４３－１．３１（ｍ，３Ｈ），１．１７－１．０７（ｍ，１８Ｈ），０．８７（ｔ，９Ｈ）．
　得られた異性体２をさらに、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより黄色固体（０．４０ｇ、収率１８％）として得た。異性体２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。
　異性体２のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１４９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．２７－７．１３（ｍ，９Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．７５－６．６７（ｍ，２Ｈ），６．６３－６．５３（ｍ，３Ｈ），６．４６－６．３３（ｍ，３Ｈ），５．９９－５．８６（ｍ，３Ｈ），２．４７－２．４０（ｍ，９Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．４３（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），１．２０－１．１６（ｍ，６Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ），０．７８（ｔ，３Ｈ），０．７２－０．６２（ｍ，６Ｈ）．
　異性体３及び４の混合物をさらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより黄色固体（０．６２ｇ、収率２８％）として得た。異性体３及び４の混合物のＨＰＬＣ面積百分率値は、異性体３が２４％、異性体４が７５％であった。
　異性体３及び４の混合物のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１４９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．２９（ｔ，９Ｈ），７．２３－７．１０（ｍ，２７Ｈ），６．６７－６．４８（ｍ，２４Ｈ），６．４６－６．３４（ｍ，１２Ｈ），５．９８－５．８６（ｍ，１２Ｈ），２．４５（ｓ，９Ｈ），２．４４－２．４０（ｍ，２７Ｈ），２．０８（ｓ，９Ｈ），１．８３（ｓ，９Ｈ），１．８０－１．７４（ｍ，１８Ｈ），１．７３－１．６２（ｍ，６Ｈ），１．５７－１．４０（ｍ，９Ｈ），１．３９－１．２７（ｍ，１８Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ），１．２２－１．１４（ｍ，２７Ｈ），１．０８（ｓ，９Ｈ），１．０５（ｓ，１８Ｈ），０．７９（ｔ，９Ｈ），０．６９（ｔ，９Ｈ），０．６４（ｔ，１８Ｈ）．
＜実施例２＞金属錯体２の合成
　下記の方法で、金属錯体２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２，２’－ジメチルヘキサン酸（４０ｇ）、クロロホルム（２４０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（０．２１ｍＬ）及び塩化チオニル（２０ｍＬ）を加え、４５℃で３時間撹拌した。その後、反応容器を水浴を用いて冷却し、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ａ（４１．５ｇ）、クロロホルム（４００ｍＬ）及びトリエチルアミン（７５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られた化合物２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続し、その後、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２８０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた混合物を分液し、有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水（２８０ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、化合物２ｂ（６０ｇ、収率８８％）を薄黄色の油状物として得た。化合物２ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物２ｂのＴＬＣ－ＭＳの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２４８［Ｍ＋Ｈ］＋
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｂ（４０ｇ）、モノクロロベンゼン（３２０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（１４ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２７ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、３－ブロモベンズヒドラジド（３５ｇ）を加え、９０℃で７時間撹拌した。その後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（１６０ｍＬ）を加え、攪拌した後、有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製した後、ヘプタンを用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物２ｃ（４８ｇ、収率７７％）を白色固体として得た。化合物２ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物２ｃのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）　δ（ｐｐｍ）＝７．６０－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．２１－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．０７（ｍ，１１Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ（２．２ｇ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸（１．０ｇ）、トルエン（２２ｍＬ）及び（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１８ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１６ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製した後、ヘプタンを用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物２ｄ（２．２ｇ、収率８５％）を白色固体として得た。化合物２ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物２ｄのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．５３－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３４－１．３０（ｍ，１２Ｈ），１．２９－１．１４（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．０ｇ）、化合物２ｄ（２．０ｇ）及びペンタデカン（３ｍＬ）を加え、加熱還流下で４６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体２を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をアセトニトリル及びヘプタンで洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体２（１．０ｇ）を黄色固体として得た。金属錯体２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．８％であった。
　金属錯体２のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６２９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．４１－７．１６（ｍ，１５Ｈ），７．１０－６．６４（ｍ，１２Ｈ），６．１９－６．０４（ｍ，３Ｈ），２．５４－２．４３（ｍ，９Ｈ），２．１６－１．６７（ｍ，９Ｈ），１．６２－１．０３（ｍ，６３Ｈ），０．８５－０．６３（ｍ，９Ｈ）．
＜実施例３＞金属錯体３の合成
　下記の方法で、金属錯体３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ（１０．０ｇ）、モノクロロブタン（８０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（４ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（７ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、３－メチルベンズヒドラジド（６．４ｇ）を加え、８５℃で５時間撹拌した。その後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（４３ｍＬ）を加え、撹拌した後有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で精製した後、得られた固体をヘプタンを用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物３ａ（５．５ｇ）を白色固体として得た。化合物３ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物３ａのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３６２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１６－６．９５（ｍ，５Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４３－１．３３（ｍ，１Ｈ），１．３２－１．０７（ｍ，１０Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．９ｇ）、化合物３ａ（５．０ｇ）及びペンタデカン（１０ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体３を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した。得られた固体を酢酸エチル及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体３（２．４ｇ）を黄色固体として得た。金属錯体３のＨＰＬＣ面積百分率値は９２．６％であった。
　金属錯体３のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６２９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．３３－７．０１（ｍ，９Ｈ），６．７５－６．３１（ｍ，６Ｈ），５．８０－５．５９（ｍ，３Ｈ），２．５０－２．３９（ｍ，９Ｈ），２．１３－１．７２（ｍ，１８Ｈ），１．６１－０．９０（ｍ，３６Ｈ），０．８５－０．６２（ｍ，９Ｈ）．
＜実施例４＞金属錯体４の合成
　下記の方法で、金属錯体４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２－フェニル－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５０ｇ）、２－メチル－４－ブロモアニリン（４６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４ｇ）及びトルエン（１Ｌ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を滴下し、７０℃で５時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却後、分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を濃縮した。その後、そこへ、テトラヒドロフラン及び活性白土を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過する操作を二度繰り返した。得られたろ液を減圧濃縮し、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られた濾液を濃縮した。上記操作を繰り返すことで化合物４ａ（９２ｇ、赤茶色オイル）を得た。化合物４ａのＧＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物４ａ（９２ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（２１４ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、１６質量％塩化水素シクロペンチルメチルエーテル溶液（１１４ｇ）を滴下し、次いで、ヘプタン（６４９ｍＬ）を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続し、析出した固体を濾過し、得られた固体をヘプタン及びアセトンで洗浄した。得られた固体を２－プロパノール、メタノール、エタノール及びヘプタンを用いて複数回再結晶し、室温で減圧乾燥させることで化合物４ｂ（３７ｇ、薄赤色固体）を得た。上記操作を繰り返すことにより必要量を確保した。
　化合物４ｂのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．３３－７．６５（８Ｈ，ｍ），４．８５（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
　反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、２，２’－ジメチルヘキサン酸（２９ｇ）、クロロホルム（１７４ｍＬ）及びＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（０．１４ｇ）を加え、５０℃で撹拌した。その後、そこへ、塩化チオニル（２４ｇ）を滴下し、５０℃で４時間撹拌し、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを得た。
　別途用意した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物４ｂ（３９ｇ）、クロロホルム（２９０ｍＬ）及びトリエチルアミン（４７ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、そこに上記で調製した２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを滴下した。滴下後、室温で２時間撹拌を継続し、その後、飽和炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加え室温で撹拌した。得られた混合物を分液し、得られた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液及びイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、油状化合物を得た。得られた油状化合物にヘキサンを加え、反応容器をドライアイスを加えたアセトンバス中で冷却しながら１時間撹拌し、得られた固体を濾過し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物４ｃ（４０ｇ、白色固体）を得た。化合物４ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物４ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．９８（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｔ），７．４１（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．６２（２Ｈ，ｓ），１．３５（１０Ｈ，ｓ），０．９１（３Ｈ，ｓ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物４ｃ（３０ｇ）、モノクロロベンゼン（３００ｍＬ）、２－フルオロピリジン（９ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１８ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。その後、そこへ、２－ブロモベンゾイルヒドラジン（２３ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）を加え有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え、洗浄した。洗浄した固体を、２－プロパノール、ヘプタン及びアセトニトリルを用いて複数回再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物４ｄ（３１ｇ）を白色固体として得た。化合物４ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物４ｄのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５７－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．３８－７．４９（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．３０（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｔ，１Ｈ），１．８５（３Ｈ，ｓ），１．６７－１．７４（２Ｈ，ｍ），１．４２－１．５０（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｓ），１．１４－１．３６（３Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｓ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物４ｄ（１０ｇ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸（４ｇ）及びトルエンを加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（７２ｍｇ）を加え、９０℃に加熱した。その後、そこへ、２０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６４ｇ）を滴下し、９０℃で３時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサンを加え、得られた固体を濾過した。得られた固体をヘキサン及び２－プロパノールを用いて複数回再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物４ｅ（９ｇ、白色固体）得た。化合物４ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物４ｅのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５４２［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．６３－７．６８（ｍ，４Ｈ），７．３１－７．５２（ｍ，８Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．１５－７．１７（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．４５－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．１７－１．３９（ｍ，５Ｈ），０．８８（３Ｈ，ｔ）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．１ｇ）、化合物４ｅ（５．０ｇ）及びペンタデカン（１３ｍＬ）を加え、加熱還流下で４８時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体４を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いての再結晶、並びに、トルエン及びヘキサンの混合溶媒を用いての再結晶をそれぞれ複数回繰り返した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより金属錯体４（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体４のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．３％であった。
　金属錯体４のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．４２－７．７３（２４Ｈ，ｍ），６．９７－７．１１（１８Ｈ，ｍ），６．１３－６．２６（３Ｈ，ｍ），２．２３－２．２７（４Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｓ）１．９４（１Ｈ，ｓ），０．９７－１．８９（３４Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｄ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．２０（２７Ｈ，ｓ），０．７０－０．８４（９Ｈ，ｍ）
＜実施例５＞金属錯体５の合成
　下記の方法で、金属錯体５を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物４ｄ（１０．０ｇ）、フェニルボロン酸（２．６ｇ）及びトルエン（１５０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（７２ｍｇ）を加え、９０℃に加熱した。その後、そこへ、２０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６４ｇ）を滴下し、９０℃で３時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘキサンを加え、得られた固体を濾過した。得られた固体をヘキサン及び２－プロパノールを用いて複数回再結晶した後、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物５ａ（６．３ｇ、白色固体）得た。化合物５ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物５ａのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．６１－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．４１－７．５２（ｍ，７Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．２１－７．２９（ｍ，５Ｈ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．５８－１．７８（２Ｈ，ｍ），１．４５－１．５２（１Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．１７－１．３９（３Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｓ），０．８８（３Ｈ，ｔ）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．１ｇ）、化合物５ａ（５．０ｇ）及びペンタデカン（１２．５ｍＬ）を加え、加熱還流下で４０時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体５を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いた再結晶、並びに、トルエン及びヘキサンの混合溶媒を用いた再結晶をそれぞれ複数回繰り返した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより金属錯体５（１．８ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体５のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．６％であった。
　金属錯体５のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．４３－７．７３（２４Ｈ，ｍ），６．７６－７．１１（２１Ｈ，ｍ），６．２１－６．３０（３Ｈ，ｍ），２．２６（６Ｈ，ｑ），１．９１－２．０２（４Ｈ，ｍ），１．５６（３Ｈ，ｓ），０．９１－１．８２（３２Ｈ，ｍ），０．６７－０．８３（９Ｈ，ｍ）．
＜実施例６＞金属錯体８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、１，２，３－トリメチルベンゼン（１６８ｇ）、ビスピナコラートジボロン（３８４ｇ）、（１，５－シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）（ダイマー）（８ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（１６８１ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、（１，５－シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）（ダイマー）（１０ｇ）を加え、９５℃で６時間撹拌を継続した。その後、反応容器を室温まで冷却し、反応混合物を得た。窒素ガス雰囲気とした反応容器を準備し、メタノール（２３９１ｇ）を加え氷浴で冷却し撹拌した後、そこに上記で得られた反応混合物を加えた。その後、そこへ、活性白土（３３６ｇ）を加え、３０分間撹拌した後、濾過器で濾過した。得られた溶液を濃縮し固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）で分取精製し、得られた固体をアセトニトリルを用いて再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物８ａ（１６５ｇ、白色固体）を得た。
　化合物８ａの１Ｈ－ＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．４６（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ（９．０ｇ）、化合物８ａ（６．２ｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３２．９ｇ）、イオン交換水（３２．９ｇ）及びトルエン（１０８．０ｇ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．２ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（９１．０ｇ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（９１．０ｇ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（１．６ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮しトルエン溶液を得た。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られたトルエン溶液（４９．９ｇ）、化合物８ａ（５．２ｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３２．９ｇ）、イオン交換水（３２．９ｇ）及びトルエン（１０８．０ｇ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２－ブテニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．２ｇ）を加え、８０℃で２７時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、ヘプタンを加え、１時間撹拌し、濾過し固体を得た。得られた固体をトルエン及びヘプタンの混合溶媒で再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物８ｂ（６．２ｇ、白色固体）を得た。化合物８ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物８ｂのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．５１－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．３５（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．１６（ｍ，４Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），０．８９－０．８３（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．６ｇ）、化合物８ｂ（６．０ｇ）及びペンタデカン（１４．２ｇ）を加え、加熱還流下で４５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（３１．６ｇ）を加え、シリカゲル（１８．９ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルから、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体８を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルで再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより金属錯体８（３．２ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体８のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
　金属錯体８のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５８５［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４２－７．１６（ｍ，９Ｈ），６．９９－６．６２（ｍ，１２Ｈ），６．３１－６．１２（ｍ，３Ｈ），２．５３－２．４１（ｍ，９Ｈ），２．３１－２．００（ｍ，３６Ｈ），１．８６－１．７７（ｍ，３Ｈ），１．４４－０．９８（ｍ，３３Ｈ），０．８５－０．６２（ｍ，９Ｈ）．
＜実施例７＞金属錯体９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物４ｄ（７．４ｇ）、５’－ｍ－テルフェニルボロン酸（３．０ｇ）、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．０４ｇ）及びトルエン（２５ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１７ｍＬ）を加え、９０℃で２３時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（５．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びテトラヒドロフランの混合溶媒、並びに、クロロホルム）で複数回分取精製し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物９ａ（４．７ｇ、白色固体）を得た。化合物９ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物９ａのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７４－７．３３（ｍ，２５Ｈ），１．９２－１．８３（ｓ，３Ｈ），１．７７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．１４（ｍ，１０Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．９ｇ）、化合物９ａ（４．５ｇ）及びペンタデカン（２２ｍＬ）を加え、加熱還流下で３８時間攪拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、そこに２－プロパノール（１２０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾過し、得られた固体を２－プロパノール及びへプタンで洗浄し、金属錯体９を含む黄色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びトルエンの混合溶媒）で分取精製し、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルで再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより金属錯体９（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体９のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲ測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２１０４［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．６６－６．９６（ｍ，６９Ｈ），６．７３－６．５４（ｍ，３Ｈ），２．３９－２．２２（ｍ，７Ｈ），２．１２－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．０５（ｍ，３６Ｈ），０．８７－０．６７（ｍ，９Ｈ）．
＜実施例８＞金属錯体１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｂ（２８．０ｇ）、モノクロロベンゼン（３６０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（１１ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２１ｍＬ）を加え、９０℃で撹拌し、その後、そこへ、３，４－ジクロロベンゼンカルボヒドラジド（２５．５ｇ）を加え、９０℃で９時間撹拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後に濾過し、得られた濾液を減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。得られた固体を、アセトニトリルを用いて再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１０ａ（３７．８ｇ）を白色固体として得た。化合物１０ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１０ａのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８６（ｔ，３Ｈ），１．０４－１．５０（ｍ，１１Ｈ），１．５８－１．９０（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），６．９８－７．３６（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１０ａ（３５．０ｇ）、２，４－ジメチルフェニルボロン酸（２６．０ｇ）、トルエン（７００ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２．３ｇ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２．８ｇ）を加え、９０℃で加熱撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４０９ｍＬ）を加え、９０℃で９時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（１５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（１５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（４．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取し、油状物を得た。
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた油状物（３０．０ｇ）、２，４－ジメチルフェニルボロン酸（２．２ｇ）、トルエン（４５０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．０ｇ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１．２ｇ）を加え、９０℃で加熱撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３４ｍＬ）を加え、９０℃で５時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（１５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（１５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（４．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮し、赤茶色油状物を得た。得られた赤茶色油状物を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル）で分取精製し、次いで、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で分取精製し、次いで、得られた油状物をリサイクルＧＰＣにより分取精製した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物１０ｂ（２．２ｇ、無色透明油状物）を得た。化合物１０ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１０ｂのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８６（ｔ，３Ｈ），１．１２－１．４４（ｍ，１１Ｈ），１．５８－２．０４（ｍ，１０Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），６．４６－７．２５（ｍ，１２Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．４ｇ）、化合物１０ｂ（２．０ｇ）及びペンタデカン（６ｍＬ）を加え、加熱還流下で５４時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（３０ｍＬ）を加え、シリカゲル（２０．０ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルを、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体１０を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製し、次いで、得られた固体を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトニトリル及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びエタノールの混合溶媒で再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより金属錯体１０（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体１０のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８５８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝０．８２－２．３０（ｍ，９９Ｈ），５．６９－７．２７（ｍ，３３Ｈ）
＜実施例９＞金属錯体１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２，２’－ジメチルヘキサン酸（４０ｇ）、クロロホルム（２４０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（０．２１ｍＬ）及び塩化チオニル（２０ｍＬ）を加え、４５℃で３時間撹拌した。その後、反応容器を水浴を用いて冷却し、２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を得た。
　別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１１ａ（４１．５ｇ）、クロロホルム（４００ｍＬ）及びトリエチルアミン（７５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られた２，２’－ジメチルヘキサノイルクロライドを含む反応液を滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌を継続した。その後、そこへ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２８０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた混合物を分液し、有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水（２８０ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、化合物６ｂ（６０ｇ、収率８８％）を薄黄色の油状物として得た。化合物１１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１１ｂのＴＬＣ－ＭＳの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＴＬＣ－ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２４８［Ｍ＋Ｈ］＋
　反応容器をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１１ｂ（２５．２ｇ）、２－フルオロピリジン（１０．８ｇ）、クロロベンゼン（２０２ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸無水物（３１．３ｇ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を水浴を用いて冷却し、そこに２－ブロモ３－メチルベンゾイルヒドラジン（２５．４ｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した。得られた反応液を少量取り出し、クロロホルムで希釈した後、ＨＰＬＣ測定を実施した。化合物６ｂの残存量が２％未満になったことを確認後、９０℃で７時間撹拌した。反応容器を冷却後、そこに炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。その後、そこへ、活性炭１２．６ｇを加え、撹拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体にクロロホルム及びテトラヒドロフランを加え、シリカゲル及びセライトを敷いた濾過器で濾過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体を、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１１ｃ（３６．２ｇ、収率８１％）を白色固体として得た。化合物１１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１１ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２－ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．６１－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．６０（ｍ，５Ｈ），１．４２－１．０８（ｍ，１０Ｈ），８５（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、３－ブロモスピロフルオレン（５．０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（４．１ｇ）、酢酸カリウム（４．９ｇ）及びシクロペンチルメチルエーテル（１２５ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、そこへ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン（０．３ｇ）を加え、９０℃で１６時間撹拌を継続した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体にトルエン及び活性炭（１．４ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をトルエン及びアセトニトリルを用いて再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることで化合物１１ｄ（４．５ｇ、白色固体）を得た。
　化合物１１ｄのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．３３（１２Ｈ，ｍ），６．６４（４Ｈ，ｍ），７．０６－７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３５（３Ｈ，ｔ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．８６（２Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１１ｃ（１．７ｇ）、化合物１１ｄ（２．０ｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．９ｇ）、イオン交換水（５．９ｇ）及びトルエン（１９．９ｇ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．０３ｇ）を加え、８０℃で１９時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（２７．０ｇ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（２７．０ｇ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭（０．５ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びヘプタンの混合溶媒、並びに、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で複数回再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥した。
　上記の一連の操作を繰り返すことにより化合物１１ｅ（２．６ｇ、白色固体）を得た。化合物１１ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１１ｅのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８９－７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｂｒ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．７４－６．６３（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４４－１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．１５（ｍ，４Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．５ｇ）、化合物１１ｅ（２．５ｇ）及びペンタデカン（７．２ｇ）を加え、加熱還流下で４６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（９．０ｇ）を加え、シリカゲル（２２．６ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、得られたシリカゲルを、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体１１を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリル再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体１１（０．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった。
　金属錯体１１のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２２１８［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９０－７．８２（ｍ，９Ｈ），７．５１－７．３４（ｍ，１５Ｈ），７．２７－７．０９（ｍ，１５Ｈ），６．９０－６．７８（ｍ，３Ｈ），６．７５－６．５９（ｍ，１２Ｈ），６．５７－６．５１（ｍ，３Ｈ），５．８８－５．７８（ｍ，３Ｈ），２．２５－２．０５（ｍ，２７Ｈ），２．０１－１．８３（ｍ，６Ｈ），１．４７－１．０６（ｍ，３０Ｈ），０．８９－０．７２（ｍ，９Ｈ）．
＜実施例１０＞金属錯体１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１１ｃ（１５．０ｇ）、フェニルホウ酸（４．４ｇ）、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．１ｇ）及びトルエン（７５ｍＬ）を加え、８０℃で撹拌した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５５ｍＬ）を加え、８０℃で４０時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を分液した。得られた有機層をイオン交換水（７５ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水（７５ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、そこへ、活性炭（１５．０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びエタノールの混合溶媒）で分取精製し、得られた固体をヘプタン及び２－プロパノールの混合溶媒で再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１２ａ（４．０ｇ、白色固体）を得た。化合物１２ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１２ａのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．４０－６．９４（ｍ，１１Ｈ），２．４２－２．３４（ｍ，３Ｈ），２．２３－２．１５（ｍ，３Ｈ），１．７８－１．４８（ｍ，６Ｈ），１．４２－１．１６（ｍ，６Ｈ），１．１３－１．０６（ｍ，３Ｈ），０．９２－０．７７（ｍ，３Ｈ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．１ｇ）、化合物１２ａ（４．０ｇ）及びペンタデカン（５０ｍＬ）を加え、加熱還流下で５２時間攪拌した。その後、そこへ、トルエン（３２ｍＬ）を加え、シリカゲル（１６．０ｇ）を敷いたろ過器でろ過した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体１２を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製し、得られた固体をエタノールで洗浄した。さらに得られた固体を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン及びアセトニトリルの混合溶媒）で分取精製した。得られた固体をアセトニトリルで洗浄し、トルエン及びエタノールの混合溶媒で再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体１２（１．５ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体１２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
　金属錯体１２のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．３３－７．０８（ｍ，１８Ｈ），７．０２－６．９３（ｍ，６Ｈ），６．７３－６．４８（ｍ，３Ｈ），５．８１－５．７１（ｍ，３Ｈ），２．４３－２．３２（ｍ，９Ｈ），２．１６－１．９７（ｍ，１５Ｈ），１．９１－１．７９（ｍ，３Ｈ），１．５８－１．０３（ｍ，３６Ｈ），０．８４－０．６７（ｍ，９Ｈ）．
＜実施例１１＞金属錯体１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２－ジベンゾフランカルボン酸（２０．０ｇ）、硫酸（１．８ｇ）及びエタノール（６００ｍＬ）を加え、８０℃で４５時間撹拌することで、反応溶液１を得た。上記操作を繰り返すことにより、反応溶液２を得た。得られた反応溶液１及び２を合一し、濃縮した後、酢酸エチル（４００ｍＬ）を加え、置換濃縮した。得られた溶液に、酢酸エチル（２００ｍＬ）及びイオン交換水（２００ｍＬ）を加えた後、洗浄した。得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、次いで、得られた有機層をイオン交換水（２００ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで、油状物を得た。得られた油状物を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１３ａ（３９．４ｇ、黄色油状物）を得た。化合物１３ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった。
　上記の一連の操作を繰り返すことにより、化合物１３ａの必要量を確保した。
　化合物１３ａのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝１．４０（３Ｈ，ｔ），４．３９（２Ｈ，ｑ），７．３８（１Ｈ，ｄｔ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ），７．５９（２Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），８．６７（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器をアルゴン雰囲気下とした後、化合物１３ａ（４０．０ｇ）、エタノール（３６０ｍＬ）、イオン交換水（４０ｍＬ）及びヒドラジン一水和物（１２５．０ｇ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。反応容器を室温まで冷却した後、イオン交換水（３００ｍＬ）を加え、０℃で１時間撹拌したところ、固体が生じた。得られた固体をろ過により取得した後、イオン交換水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、次いで、５０％エタノール水（２００ｍＬ）で１回洗浄した。得られた固体に２－プロパノール（５６５ｍＬ）を加え、懸濁撹拌した後、ろ過し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１３ｂ（３４．５ｇ、白色固体）を得た。化合物１３ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９７．１％であった、
　化合物１３ｂのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ（ｐｐｍ）＝４．８４（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｔ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器をアルゴン雰囲気下とした後、化合物４ｃ（２２．０ｇ）、モノクロロベンゼン（２２０ｍＬ）、２－フルオロピリジン（６．７ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２．８ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、化合物１３ｂ（１７．７ｇ）を加え、８５℃で３時間撹拌した。反応容器を室温まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム水溶液（７８ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（８８ｍＬ）で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。得られた固体をアセトニトリルを用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物１３ｃ（２８．２ｇ、白色固体）を得た。化合物１３ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　化合物１３ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝０．８９（３Ｈ，ｔ），１．１８（３Ｈ，ｓ），１．２０－１．３５（３Ｈ，ｍ），１．４６（１Ｈ，ｄｔ），１．６６－１．７５（１Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｔ），７．３４－７．６６（１２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ）．
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（４．４ｇ）、化合物１３ｃ（１８．０ｇ）及びペンタデカン（９０ｍＬ）を加え、加熱還流下で６６時間攪拌した。反応容器を室温まで冷却した後、２―プロパノール（９０ｍＬ）を加えたところ、固体が生じた。得られた固体をろ過により取得した後、トルエン（１５ｍＬ）を加え、シリカゲル（７６ｇ）を敷いたろ過器でろ過した。得られた固体をトルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体１４を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて再結晶した後、５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体１３（７．０ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体１３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体１３のＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６８９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝０．４９－０．８６（１０Ｈ，ｍ），０．９４－１．７０（３５Ｈ，ｍ），１．８１－１．９１（４Ｈ，ｍ），２．２３－２．３２（５Ｈ，ｍ），６．５１－６．５９（３Ｈ，ｍ），６．７８－７．２７（１５Ｈ，m），７．４３－７．８１（２４Ｈ，ｍ）．
＜比較例１＞金属錯体６の合成
　下記の方法で、金属錯体６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、ベンゾイルヒドラジド（１００ｇ）、トリエチルアミン（１１４ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）を加え、０℃で撹拌した。その後、そこへ、アセチルクロライド（５２ｍＬ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた固体を濾過し、得られた固体をテトラヒドロフランで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、得られた固体を酢酸エチルを用いて再結晶することで、化合物６ａ（７０ｇ）を得た。化合物６ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
　化合物６ａのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）＝１０．２６（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．８３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．４５－７．５６（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．
　反応容器を窒素雰囲気とした後、化合物６ａ（７０ｇ）及びキシレン（７００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン（１２３ｇ）を少しずつ加え、１３０℃で２時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、そこに２，６－ジイソプロピルアニリン（７０ｇ）を少しずつ加え、１３０℃で８時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を減圧濃縮することでキシレンを除去した後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させた。得られた溶液をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び水を用いて再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、化合物６ｂ（７０ｇ、白色固体）を得た。化合物６ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
　化合物６ｂのＬＣ－ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５３－　７．５８　（ｍ，　１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．２８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．２５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｑ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ），０．８７（ｄ，６Ｈ）．
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．２ｇ）、化合物６ｂ（４．０ｇ）及びトリデカン（１ｍＬ）を加え、２８０℃で１８時間攪拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、そこに塩化メチレンを加えた。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びメタノールの混合溶媒）で分取精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルを用いて再結晶し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、金属錯体６（１．７ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体６のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　金属錯体６のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．５６（ｔ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，３Ｈ），６．８７（ｄｄ，３Ｈ），６．５２（ｔｄ，３Ｈ），６．３５（ｔｄ，３Ｈ），６．１７（ｄｄ，３Ｈ），２．８３（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．３４（ｈｅｐｔ，３Ｈ），２．１０（ｓ，９Ｈ），１．２３（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ）．
＜比較例２＞金属錯体７の合成
　下記の方法で、金属錯体７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、ベンゾイルヒドラジド（５０ｇ）及びＮ－メチル－２－ピロリドン（２００ｍＬ）を加え、０℃で撹拌した。その後、そこへ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（４０ｍＬ）に溶解させた２，６－ジメチルベンゾイルクロライド（４０ｇ）を滴下し、室温で１８時間撹拌した。その後、得られた混合物をイオン交換水（１．２Ｌ）に加え、撹拌した後、分液した。得られた有機層を、１Ｍ塩酸水溶液、イオン交換水でそれぞれ洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物７ａ（４３ｇ、白色固体）を得た。
　化合物７ａのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．０２－７．０８（ｍ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ）．
　反応容器を窒素雰囲気とした後、化合物７ａ（４３ｇ）及びトルエン（７４０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、五塩化リン（６７ｇ）を少しずつ加え、１１０℃で２１時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、得られた混合物を氷水（５００ｍＬ）に加え、２時間室温で撹拌した。得られた混合物を分液した後、得られた有機層をイオン交換水、１０質量％炭酸水素ナトリウム水溶液でそれぞれ洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、油状化合物７ｂ（４０ｇ）を得た。
　反応容器を窒素雰囲気とした後、化合物７ｂ（４０ｇ）、２，６－ジメチル４－ヘキシルアニリン（３２ｇ）及びキシレン（８００ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。その後、そこへ、パラトルエンスルホン酸（３ｇ）を加え、１２０℃で１１６時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、そこにイオン交換水（８００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を分液し、得られた有機層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、茶色油状物を得た。得られた茶色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒、並びに、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン）で複数回分取精製することにより、化合物７ｃ（１．３ｇ、白色固体）を得た。化合物７ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。上記操作を繰り返すことにより、必要量を確保した。
　化合物７ｃのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．４２　（ｄ，２Ｈ），７．３０　（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３２（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（０．６ｇ）、化合物７ｃ（２．０ｇ）及びトリデカン（２ｍＬ）を加え、２５０℃で１２０時間攪拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、そこに塩化メチレンを加えた。得られた溶液を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン及び酢酸エチルの混合溶媒）で分取精製することにより、金属錯体７（０．６ｇ、黄色固体）を得た。金属錯体７のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
　金属錯体７のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＴＨＦ－ｄ８）δ（ｐｐｍ）＝７．０４－７．０８　（ｍ，　６Ｈ），６．９３（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），６．８４（ｄ，３Ｈ），６．６１（ｔ，３Ｈ），６．４３（ｔ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．５７（ｔ，６Ｈ），２．１２（ｓ，９Ｈ），１．９５（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），１．２８－１．３６（ｍ，１８Ｈ），０．８９（ｔ，９Ｈ）．
＜発光安定性の評価＞
　［発光安定性の評価装置］
　発光安定性の評価装置により、後述する測定試料のガラス基板側から励起光を照射し、測定試料に含まれる有機層を発光させた。励起光源には、浜松ホトニクス社製のＬｉｇｈｔｎｉｎｇｃｕｒｅ　ＬＣ－Ｌ１Ｖ３（波長３８５ｎｍ）を用いた。測定試料からの発光の測定には、発光輝度測定装置である株式会社トプコン製のＢＭ－９を用いた。発光輝度測定装置の測光入射口には、短波長不透過フィルターを設置して、波長４００ｎｍ以下の光が測光されないようにした。
　［励起光源の励起光強度の調整］
　発光安定性の評価では、後述する各測定試料からの発光のフォトン数が同数となるように、励起光源の励起光強度を調整した。
　各測定試料からの発光のフォトン数が同数となる条件を算出するために、式（１１）、式（１２）、式（１３－１）、式（１３－２）、式（１４）、式（１５）、式（１６）及び式（１７）を用いた。
　第一に、測定試料からの発光のフォトン数を、式（１１）から算出した。ここで、発光スペクトル強度を表すＩｎｔＰＬ（λ）は、後述する測定試料に含まれる有機層を石英基板上に形成した試料を用いて、日本分光社製のＦＰ－６５００を用いて測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000150
 （ここで、ＮＰＬは、発光のフォトン数［個］を表す。λは、波長［ｎｍ］を表す。ＩｎｔＰＬ（λ）は、発光スペクトル強度［Ｗ］を表す。）
　第二に、式（１１）から算出された発光のフォトン数を表すＮＰＬを、式（１２）に書き換えた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000151
 （ここで、ＮＰＬは、前記と同じ意味を表す。Ｋｉｎｔは、比例係数を表す。ｎｎｒｍ－ＰＬは、規格化フォトン数を表す。）
　式（１２）において規格化フォトン数を表すｎｎｒｍ－ＰＬは、式（１３－１）から算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000152
 （ここで、λ及びｎｎｒｍ－ＰＬは、前記と同じ意味を表す。Ｉｎｔｎｒｍ－ＰＬ（λ）は、規格化発光スペクトルを表す。）
　式（１３－１）において規格化発光スペクトルを表すＩｎｔｎｒｍ－ＰＬ（λ）は、式（１３－２）から算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000153
 （ここで、λ、Ｉｎｔｎｒｍ－ＰＬ（λ）及びＩｎｔＰＬ（λ）は、前記と同じ意味を表す。）
　第三に、規格化発光スペクトルを表すＩｎｔｎｒｍ－ＰＬ（λ）を用いて、規格化輝度を式（１４）から算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000154
 （ここで、λ及びＩｎｔｎｒｍ－ＰＬ（λ）は、前記と同じ意味を表す。ｌｎｒｍは、規格化輝度を表す。Ｌｆ（λ）は、視感度スペクトルを表す。）
　第四に、規格化輝度を表すｌｎｒｍを用いて、発光輝度を式（１５）から算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000155
 （ここで、ＬＰＬは、発光輝度［ｃｄ／ｍ２］を表す。λ、ＩｎｔＰＬ（λ）、Ｌｆ（λ）、Ｋｉｎｔ、Ｉｎｔｎｒｍ－ＰＬ（λ）及びｌｎｒｍは、前記と同じ意味を表す。）
　第五に、式（１２）と式（１５）とを用いて、発光のフォトン数が同数の条件を、式（１６）から算出した。この式（１６）を用いることで、各測定試料からの発光のフォトン数が同数となる条件を満たす、各測定試料の発光輝度を算出することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000156
 （ここで、ＮＰＬ、Ｋｉｎｔ及びｎｎｒｍ－ＰＬは、前記と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000157
 （ここで、Ｌｅｑｖは、発光輝度［ｃｄ／ｍ２］を表す。ｌｎｒｍ、ｎｎｒｍ－ＰＬ及びＫｉｎｔは、前記と同じ意味を表す。）
　例えば、試料Ａを輝度ＬＡで発光させる場合、発光のフォトン数が試料Ａと同数になるような試料Ｂの発光輝度は、試料Ａ及び試料Ｂの規格化フォトン数と規格化輝度とを用いた式（１７）から算出することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000158
 （ここで、ＬＡは、試料Ａの発光輝度［ｃｄ／ｍ２］を表す。ＬＢは、試料Ｂの発光輝度［ｃｄ／ｍ２］を表す。ｎＡ ｎｒｍ－ＰＬは、試料Ａの規格化フォトン数を表す。ｎＢ ｎｒｍ－ＰＬは、試料Ｂの規格化フォトン数を表す。ｌＡ ｎｒｍは、試料Ａの規格化輝度を表す。ｌＢ ｎｒｍは、試料Ｂの規格化輝度を表す。）
＜実施測定例１＞発光安定性の測定
　金属錯体１（異性体３及び４の混合物）と、式（Ｈ－１１３）で表される化合物（以下、「化合物Ｈ－１１３」ともいう。）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製、ＬＴ－Ｎ４０１３）とを、２．０質量％の濃度で溶解させたトルエン溶液（金属錯体１：化合物Ｈ－１１３＝２５質量％：７５質量％）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　ガラス基板上に、上記で得られたトルエン溶液をスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下（酸素濃度１０ｐｐｍ以下、水分濃度１０ｐｐｍ以下）において、１３０℃、１０分間加熱させることにより有機層を形成した。
　有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、窒素ガス雰囲気下（酸素濃度１０ｐｐｍ以下、水分濃度１０ｐｐｍ以下）において、ガラス基板を用いて封止することにより、測定試料ＦＬ－１を作製した。
　測定試料ＦＬ－１の発光輝度が２７３６ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１から観測された発光の発光スペクトルピークは４６８ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は（０．１７７，０．３２４）であり、当該発光は金属錯体１に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１を連続的に発光させ、発光輝度が測定開始時の発光輝度に対して８５％になるまでの時間（以下、「ＬＴ８５」という）を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は５０．１時間であった。
＜実施測定例２＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体１の異性体１を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－２を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－２の発光輝度を算出すると、２６５２ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－２の発光輝度が２６５２ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－２から観測された発光の発光スペクトルピークは４６７ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は（０．１９５，０．３１１）であり、当該発光は金属錯体１に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－２を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４６．２時間であった。
＜実施測定例３＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体１の異性体２を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－３を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－３の発光輝度を算出すると、２６９５ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－３の発光輝度が２６９５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－３から観測された発光の発光スペクトルピークは４６７ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は（０．１８４，０．３１８）であり、当該発光は金属錯体１に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－３を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４０．６時間であった。
＜実施測定例４＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体２を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－４を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－４の発光輝度を算出すると、３００７ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－４の発光輝度が３００７ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－５から観測された発光の発光スペクトルピークは４７９ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１７３，０．４０２）であり、金属錯体２に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－５を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は８３．３時間であった。
＜実施測定例５＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体３を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－５を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－５の発光輝度を算出すると、３２２５ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－５の発光輝度が３２２５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－６から観測された発光の発光スペクトルピークは４７７ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１８７，０．４２５）であり、金属錯体３に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－５を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４５．８時間であった。
＜実施測定例６＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体４を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－６を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－６の発光輝度を算出すると、３００４ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－６の発光輝度が３００４ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－７から観測された発光の発光スペクトルピークは４７９ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１７０，０．４０４）であり、金属錯体４に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－６を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は６９．６時間であった。
＜実施測定例７＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体５を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－７を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－７の発光輝度を算出すると、２８９５ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－７の発光輝度が２８９５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－７から観測された発光の発光スペクトルピークは４７７ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１６８，０．３８０）であり、金属錯体５に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－７を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は５４．１時間であった。
＜実施測定例８＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体８を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－８を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－８の発光輝度を算出すると、３０６３ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－８の発光輝度が３０６３ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－８から観測された発光の発光スペクトルピークは４８０ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１７８，０．４１５）であり、金属錯体８に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－８を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４４．９時間であった。
＜実施測定例９＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体９を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－９を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－９の発光輝度を算出すると、３０８５ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－９の発光輝度が３０８５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－９から観測された発光の発光スペクトルピークは４８０ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１９７，０．４１２）であり、金属錯体９に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－９を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は９７．６時間であった。
＜実施測定例１０＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体１０を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－１０を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－１０の発光輝度を算出すると、３５０３ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－１０の発光輝度が３５０３ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１０から観測された発光の発光スペクトルピークは４８５ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．２１４，０．４７７）であり、金属錯体１０に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１０を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４４．１時間であった。
＜実施測定例１１＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体１１を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－１１を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－１１の発光輝度を算出すると、２６４９ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－１１の発光輝度が２６４９ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１１から観測された発光の発光スペクトルピークは４６９ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１７３，０．３１７）であり、金属錯体１１に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１１を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４１．２時間であった。
＜実施測定例１２＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体１２を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－１２を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－１２の発光輝度を算出すると、２６７９ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－１２の発光輝度が２６７９ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１２から観測された発光の発光スペクトルピークは４６９ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１７５，０．３１９）であり、金属錯体１２に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１２を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４５．６時間であった。
＜実施測定例１３＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体１３を用いたこと、並びに、化合物Ｈ－１１３に代えて、下記式（Ｈ－１０３）で表される化合物（以下、「化合物Ｈ－１０３」ともいう。）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製、ＬＴ－Ｅ１０７）を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－１３を作製し、発光安定性を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－１３の発光輝度を算出すると、１９４１ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－１３の発光輝度が１９４１ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１３から観測された発光の発光スペクトルピークは４５３ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１４９，０．１９６）であり、当該発光は金属錯体１３に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１３を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は４４．５時間であった。
＜実施測定例１４＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体３を用いたこと、並びに、化合物Ｈ－１１３に代えて、化合物Ｈ－１０３を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－１４を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－１４の発光輝度を算出すると、３１７８ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－１４の発光輝度が３１７８ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１４から観測された発光の発光スペクトルピークは４７７ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１８６，０．４１９）であり、当該発光は金属錯体３に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１４を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は５３．５時間であった。
＜実施測定例１５＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体４を用いたこと、並びに、化合物Ｈ－１１３に代えて、化合物Ｈ－１０３を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＦＬ－１５を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＦＬ－１５の発光輝度を算出すると、２９６５ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＦＬ－１５の発光輝度が２９６５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＦＬ－１５から観測された発光の発光スペクトルピークは４７９ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は、（０．１６４，０．４００）であり、当該発光は金属錯体４に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＦＬ－１５を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は１０３．７時間であった。
＜比較測定例１＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体６を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＣＦＬ－１を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＣＦＬ－１の発光輝度を算出すると、２５９５ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＣＦＬ－１の発光輝度が２５９５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＣＦＬ－１から観測された発光の発光スペクトルピークは４６７ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は（０．１６１，０．３０４）であり、当該発光は金属錯体６に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＣＦＬ－１を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は１．９７時間であった。
＜比較測定例２＞発光安定性の測定
　金属錯体１の異性体３及び４の混合物に代えて、金属錯体７を用いた以外は、実施測定例１と同様にして、測定試料ＣＦＬ－２を作製し、発光安定性を測定した。
　上記式（１７）に従って、測定試料ＦＬ－１の発光のフォトン数と同数になる測定試料ＣＦＬ－２の発光輝度を算出すると、２６３１ｃｄ／ｍ２であった。
　測定試料ＣＦＬ－２の発光輝度が上記よりも低輝度の、１１９５ｃｄ／ｍ２となるように励起光源の励起光強度を調整した。なお、測定試料ＣＦＬ－２から観測された発光の発光スペクトルピークは４７０ｎｍであり、色度ＣＩＥ（ｘ，ｙ）は（０．１６４，０．３２４）であり、当該発光は金属錯体７に由来する発光であった。その後、調整した励起光強度を一定に保ったまま測定試料ＣＦＬ－２を連続的に発光させ、ＬＴ８５を測定した。測定の結果、ＬＴ８５は１．１７時間であった。
　上記のとおり、金属錯体６及び７と比較して、金属錯体１～５及び８～１２は発光安定性が優れる。また、金属錯体１３、３及び４は、発光安定性が同等に優れる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
　本発明によれば、発光安定性に優れる金属錯体を提供することができる。また、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物、膜及び発光素子を提供することができる。

Claims (15)

  1. 　式（１）で表される金属錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｘは窒素原子又は＝Ｃ（ＲＸ）－で表される基を表す。ＲＸは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｒ１は炭素原子数４以上のアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ａ及び環Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｍはロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
    　Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    　Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１－Ｇ１－Ａ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。］
  2. 　環Ｂが、ベンゼン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である、請求項１に記載の金属錯体。
  3. 　式（１ａ）で表される、請求項２に記載の金属錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、環Ａ、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ５とＲ６は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  4. 　式（１ｂ）で表される、請求項３に記載の金属錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、それぞれが結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 　少なくとも一つのＲ１が、式（２）で表される基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　Ｒ１１はアルキル基を表し、該基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｒ１２はシクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎ３は１～３の整数を表し、ｎ４は０～２の整数を表し、ｎ５は０又は１を表し、ｎ３＋ｎ４＋ｎ５は３である。］
  6. 　ｎ５が０である、請求項５に記載の金属錯体。
  7. 　ｎ４が０である、請求項５又は６に記載の金属錯体。
  8. 　Ｒ２が置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１～７のいずれか一項に記載の金属錯体。
  9. 　Ｍが白金原子又はイリジウム原子である、請求項１～８のいずれか一項に記載の金属錯体。
  10. 　ｎ２が０である、請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体。
  11. 　Ｘが窒素原子である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の金属錯体。
  12. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の金属錯体と、
    　式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも一種と、
    　を含有する、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
    　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    　ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、ＡｒＹ１はアリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  13. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の金属錯体と、
    　正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料と、
    　を含有する、組成物。
  14. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する、膜。
  15. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する、発光素子。
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