JP2011213715A - 有機金属錯体、発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】前記新規物質の有機金属錯体は一般式(G1)で示される。一般式(G1)において、R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜9のハロアルキル基を表す。また、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基のいずれか一を表す。また、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、Mは第9族元素または第10族元素を表す。
【選択図】なし
Description
本発明の一態様は、一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体である。
まず、下記一般式(G0)で表される3−アリール−4H−1,2,4−トリアゾール誘導体は新規物質であるので、その合成法の一例について説明する。なお、一般式(G0)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜9のハロアルキル基を表す。また、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基のいずれか一を表す。また、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリール基を表す。
下記合成スキーム(b)に示すように、ステップ1で得られる3−アリール−4H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等)とを混合した後、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された複核金属錯体(B)を得ることができる。なお、この加熱プロセスは、ステップ1で得られる3−アリール−4H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)単独、またはアルコール系溶媒1種類以上と水との混合溶媒に溶解した後に行ってもよい。加熱手段としては特に限定はないが、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを加熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。なお、スキーム(b)において、Mは第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=3であり、Mが第10族元素のときはn=2である。また、Xはハロゲンを表す。
下記合成スキーム(c)に示すように、ステップ2で得られるハロゲンで架橋された複核金属錯体と、モノアニオン性の二座配位子Lの原料であるHL(Hは水素を表す)とを混合した後、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、HLからプロトンが脱離して中心金属Mに配位し、一般式(G2)で表される有機金属錯体を得ることができる。加熱手段としては特に限定はないが、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを加熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
下記合成スキーム(b’)に示すように、ステップ1で得られる3−アリール−4H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族もしくは第10族の金属化合物(塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等)、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱することにより、一般式(G2’)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、ステップ1で得られる3−アリール−4H−1,2,4−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含む第9族もしくは第10族の金属化合物、または第9族もしくは第10族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)に溶解した後に行ってもよい。なお、スキーム(b’)において、Mは第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=3であり、Mが第10族元素のときはn=2である。
実施の形態1に記載の有機金属錯体を用いた発光素子の一態様について、図1(A)を用いて説明する。
本実施の形態では、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、「タンデム型の発光素子」という)の態様について、図1(B)を参照しながら説明する。タンデム型の発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態2で示したEL層103と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態2で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態3の発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
本実施の形態では、上記実施の形態で説明した発光素子を用いて作製される発光装置の一例である、パッシブマトリクス型の発光装置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
本実施の形態では、上記実施の形態で説明した発光装置を用いて作製される電子機器及び照明装置の具体例について、図5、図6を用いて説明する。
本実施例では、下記構造式(実施の形態1における構造式(108))で表される有機金属錯体、ビス[5−(1,1−ジフルオロエチル)−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト](ピコリナート)イリジウム(III)(略称:[Ir(MCF2ptz)2(pic)])の合成例を具体的に例示する。
まず、300mL三口フラスコにナトリウムエトキシド3.2g、N−フェニルチオベンズアミド10gを入れ、エタノール60mLを加えて室温で1時間撹拌した。その後、この混合物にヨードエタン3.7mLを加え、60℃で6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、エタノールを減圧下にて留去し、油状物を得た。この油状物をジクロロメタンに溶解し、水、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。そして、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮してN−[(エチルスルファニル)フェニルメチリデン]アニリンを得た(褐色油状物、粗収率110%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、ヒドラジン一水和物0.54g(11mmol)、エタノール10mLを100mL三ツ口フラスコに入れ、−10℃で15分間撹拌した。この混合溶液に2,2−ジフルオロプロピオン酸エチル1.5g(11mmol)を−10℃で少量ずつ滴下し、室温まで昇温しながら48時間撹拌した。この混合溶液に、上記ステップ1で得たN−[(エチルスルファニル)フェニルメチリデン]アニリン2.6g(11mmol)、1−ブタノール20mLを加え、110℃で8時間還流した。還流後、溶媒を減圧下にて留去して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずトルエンを用い、次いで酢酸エチルを用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して3−(1,1−ジフルオロエチル)−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMCF2ptz)を得た(白色固体、収率27%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−1)に示す。
次に、上記ステップ2で得た配位子HMCF2ptz0.81g(2.9mmol)、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.41g(1.4mmol)、2−エトキシエタノール15mL、及び水5mLを、還流管をつけた50mLフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を30分間照射することにより、反応させた。所定時間経過後、この反応溶液を濃縮して、塩素架橋されたイリジウムの複核錯体の粗生成物を褐色油状物として得た。得られた油状物と、ピコリン酸0.70g(5.7mmol)、炭酸ナトリウム0.60g(5.7mmol)、及びジクロロメタン15mLを50mLナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を30分間照射することにより、加熱反応させた。なお、マイクロ波の照射には、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。次に、この混合物を水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、有機金属錯体[Ir(MCF2ptz)2(pic)]を得た(黄色粉末、収率33%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−1)に示す。
本実施例では、下記構造式(実施の形態1における構造式(100))で表される有機金属錯体、ビス(3,4−ジフェニル−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾラト)(ピコリナート)イリジウム(III)(略称:[Ir(CF3ptz)2(pic)])の合成例を具体的に例示する。
まず、トリフルオロ酢酸エチル1.8gと1−ブタノール50mLを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素雰囲気にした。その後、0℃にて10分間撹拌し、混合溶液にヒドラジン一水和物0.397gを滴下した。この混合溶液を0℃にて20分間撹拌した後、室温にて1時間撹拌し反応させた。反応後の混合溶液に、N−[(エチルスルファニル)フェニルメチリデン]アニリン3.0gをさらに添加し、120℃にて5時間加熱撹拌し反応させた。反応後の混合溶液を室温に放冷し、ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。この固体をヘキサンで洗浄することにより、トリアゾール誘導体HCF3ptzを得た(収率26%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−2)に示す。
次に、2−エトキシエタノール12mL、水4mL、上記ステップ1で得たHCF3ptz0.87g、及び塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.43gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。なお、マイクロ波の照射には、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。次に、反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶することにより、複核錯体[Ir(CF3ptz)2Cl]2を得た(茶色粉末、収率99%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
次に、ジクロロメタン15mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(CF3ptz)2Cl]2 1.20g、及びピコリン酸0.74gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。そして反応溶液をろ過した。得られたろ取物をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶物を除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた残渣を酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらにジクロロメタン溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(CF3ptz)2(pic)]を得た(黄色粉末、収率18%)。ステップ3の合成スキームを下記(c−2)に示す。
本実施例では、下記構造式(実施の形態1における構造式(155))で表される有機金属錯体、トリス[3−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(CF3Fptz)3])の合成例を具体的に例示する。
まず、100mL三口フラスコにトリフルオロ酢酸エチル3.0g、1−ブタノール10mLを入れて、氷浴下で10分間撹拌した。撹拌後、この混合溶液にヒドラジン一水和物1.1gを加え、室温に昇温しながら30分間撹拌した。その後、この反応溶液にエチル N−フェニル−4−フルオロベンゼンカルボキシイミドチオアート5.1gを加えて、130℃で5時間加熱還流した。還流後、減圧下にて1−ブタノールを留去して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエン:酢酸エチル=4:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、3−(4−フルオロフェニル)−4−フェニル−5−トリフルオロメチル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HCF3Fptz)を得た(白色固体、収率27%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−3)に示す。
次に、上記ステップ1で得た配位子HCF3Fptz1.61gと、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.51gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて44時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタン:酢酸エチル=98:2の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体[Ir(CF3Fptz)3]を得た(淡黄色粉末、収率80%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−3)に示す。
まず、ガラス基板上に珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極を形成した。第1の電極の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
まず、ガラス基板上に珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極を形成した。第1の電極の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
まず、ガラス基板上に珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極を形成した。第1の電極の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
本比較例では、有機金属錯体、ビス(3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)(ピコリナート)イリジウム(III)(略称:[Ir(ptz)2(pic)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(ptz)2(pic)]の構造を以下に示す。
まず、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、配位子3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:Hptz)1.77g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.597gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られた粉末をエタノールにて洗浄することにより複核錯体[Ir(ptz)2Cl]2 を得た(黄色粉末、収率43%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。また、ステップ1の合成スキームを下記(a−4)に示す。
次に、ジクロロメタン15mL、上記ステップ1で得た複核錯体[Ir(ptz)2Cl]2 1.14g、ピコリン酸0.985g、炭酸ナトリウム0.848gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射し、反応させた。反応溶液の精製を試みたが、目的のイリジウム錯体を確認することは出来なかった。ステップ2の合成スキームを下記(b−4)に示す。
本比較例では、下記の構造式で表される有機金属錯体、ビス[4−(4−tert−ブチルフェニル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト](ピコリナート)イリジウム(III)(略称:[Ir(taz−tBuP)2(pic)])の合成例を具体的に説明する。
まず、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、配位子4−(4−tert−ブチルフェニル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:Htaz−tBuP)1.71g、及び塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.58gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。なお、本比較例におけるマイクロ波の照射には、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。次に、反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮乾固した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解してろ過し、不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮乾固することにより複核錯体[Ir(taz−tBuP)2Cl]2 を得た(黄色粉末、収率100%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−5)に示す。
さらに、ジクロロメタン15mL、上記ステップ1で得た複核錯体[Ir(taz−tBuP)2Cl]2 1.78g、ピコリン酸0.94g、及び炭酸ナトリウム1gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を30分間照射し、反応させた。そして、反応溶液をろ過した。得られたろ取物をジクロロメタンに溶解してろ過し、不溶物を除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた残渣を酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらにメタノール溶媒にて再結晶することにより、比較例である有機金属錯体[Ir(taz−tBuP)2(pic)]を得た(黄色粉末、収率19%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−5)に示す。
102 電極
103 EL層
104 電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
501 電極
502 電極
511 発光ユニット
512 発光ユニット
513 電荷発生層
601 基板
602 絶縁層
603 電極
604 隔壁
605 開口部
606 隔壁
607 EL層
608 電極
703 走査線
705 領域
706 隔壁
708 データ線
709 接続配線
710 入力端子
712 入力端子
801 素子基板
802 画素部
803 駆動回路部
804 駆動回路部
805 シール材
806 封止基板
807 配線
808 FPC
809 nチャネル型TFT
810 pチャネル型TFT
811 TFT
812 TFT
813 陽極
814 絶縁物
815 EL層
816 陰極
817 発光素子
818 空間
1001 照明装置
1002 照明装置
1003 照明装置
711a FPC
711b FPC
9100 テレビジョン装置
9101 筐体
9103 表示部
9105 スタンド
9107 表示部
9109 操作キー
9110 リモコン操作機
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9301 筐体
9302 筐体
9303 連結部
9304 表示部
9305 表示部
9306 スピーカ部
9307 記録媒体挿入部
9308 LEDランプ
9309 操作キー
9310 接続端子
9311 センサ
9312 マイクロフォン
9401 照明部
9402 傘
9403 可変アーム
9404 支柱
9405 台
9406 電源スイッチ
9500 携帯電話機
9501 筐体
9502 表示部
9503 操作ボタン
9504 外部接続ポート
9505 スピーカ
9506 マイクロフォン
Claims (13)
- 一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜9のハロアルキル基を表す。また、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基のいずれか一を表す。また、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、Mは第9族元素または第10族元素を表す。) - 一般式(G2)で表される有機金属錯体。
(式中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜9のハロアルキル基を表す。また、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜8のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12のアリール基のいずれか一を表す。また、Arは、置換基を有していてもよい炭素数6〜13のアリーレン基を表す。また、Mは第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=2であり、Mが第10族元素のときはn=1である。また、Lは、モノアニオン性の二座配位子を表す。) - 一般式(G3)で表される構造を含む有機金属錯体。
(式中、R11は、置換基を有していてもよい炭素数1〜9のハロアルキル基を表す。また、R12〜R16は、各々独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、またはフェニル基を表す。また、R17〜R20は、各々独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数6〜12のアリールチオ基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、炭素数6〜24のモノまたはジアリールアミノ基、シアノ基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基のいずれか一を表す。さらに、R17〜R20のうち、互いに隣接する置換基同士が直接結合して環状構造を形成してもよい。また、Mは第9族元素または第10族元素を表す。) - 一般式(G4)で表される有機金属錯体。
(式中、R11は、置換基を有していてもよい炭素数1〜9のハロアルキル基を表す。また、R12〜R16は、各々独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、またはフェニル基を表す。また、R17〜R20は、各々独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数6〜12のアリールチオ基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、炭素数6〜24のモノまたはジアリールアミノ基、シアノ基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基のいずれか一を表す。さらに、R17〜R20のうち、互いに隣接する置換基同士が直接結合して環状構造を形成してもよい。また、Mは第9族元素または第10族元素を表す。また、Mが第9族元素のときはn=2であり、Mが第10族元素のときはn=1である。また、Lは、モノアニオン性の二座配位子を表す。) - 請求項1乃至4のいずれか一において、前記モノアニオン性の二座配位子が、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれか一である有機金属錯体。
- 請求項1乃至4のいずれか一において、前記モノアニオン性の二座配位子は、構造式(L1)乃至(L6)のいずれか一で表される配位子である有機金属錯体。
(式中、R71〜R90は水素、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、または炭素数1〜4のアルキルチオ基のいずれか一を表す。また、A1、A2、A3は窒素N、または炭素C−Rを表し、Rは水素、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。) - 請求項1乃至6のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む層を一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項7において、前記有機金属錯体を含む層は発光層である発光素子。
- 請求項1乃至6のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む第1の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光を呈する発光材料を含む第2の発光ユニットとを一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項1乃至6のいずれか一に記載の有機金属錯体を含む第1の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長の発光を呈する第1の発光材料を含む第2の発光ユニットと、前記有機金属錯体よりも長波長、かつ前記第1の発光材料よりも短波長の発光を呈する第2の発光材料を含む第3の発光ユニットとを一対の電極間に有する発光素子。
- 請求項7乃至10のいずれか一に記載の発光素子を画素部に有する表示装置。
- 請求項11に記載の表示装置を表示部に用いた電子機器。
- 請求項7乃至10のいずれか一に記載の発光素子を光源として用いた照明装置。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011253980A (ja) * | 2010-06-03 | 2011-12-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP2013147490A (ja) * | 2011-12-23 | 2013-08-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
WO2017170916A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、組成物及び発光素子 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9155158B2 (en) * | 2011-04-01 | 2015-10-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
JP2013010752A (ja) | 2011-06-03 | 2013-01-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機金属錯体、有機発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US9273079B2 (en) | 2011-06-29 | 2016-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR101803537B1 (ko) * | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
US9309458B2 (en) | 2012-02-24 | 2016-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Phosphorescent organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR102215398B1 (ko) | 2012-11-30 | 2021-02-10 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US9741946B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-08-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element containing organic iridium exhibits blue-green to blue light emission |
WO2016012910A1 (en) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
GB2538500A (en) * | 2015-05-15 | 2016-11-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting compound |
GB2545657A (en) | 2015-12-18 | 2017-06-28 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting compound |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1919842A (zh) * | 2006-09-15 | 2007-02-28 | 华东理工大学 | 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用 |
WO2007097153A1 (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008069221A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009021336A (ja) * | 2007-07-11 | 2009-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2009107497A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
WO2010007107A1 (de) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Siemens Aktiengesellschaft | Phosphoreszente metallkomplexverbindung, verfahren zur herstellung dazu und strahlungsemittierendes bauelement |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004200141A (ja) * | 2002-10-24 | 2004-07-15 | Toyota Industries Corp | 有機el素子 |
GB0311234D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
US8852755B2 (en) * | 2004-08-13 | 2014-10-07 | Merck Patent Gmbh | Oxadiazole metallic complexes and their electronic and opto-electronic applications |
JP5072312B2 (ja) | 2005-10-18 | 2012-11-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置 |
US7807839B2 (en) | 2005-10-18 | 2010-10-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
JP2007208102A (ja) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7915415B2 (en) * | 2006-02-10 | 2011-03-29 | Universal Display Corporation | Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof |
JP2008074921A (ja) | 2006-09-20 | 2008-04-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
EP2496591B1 (en) | 2009-11-02 | 2018-05-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
-
2011
- 2011-03-10 US US13/044,744 patent/US9005773B2/en not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007097153A1 (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008069221A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN1919842A (zh) * | 2006-09-15 | 2007-02-28 | 华东理工大学 | 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用 |
JP2009021336A (ja) * | 2007-07-11 | 2009-01-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2009107497A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
WO2010007107A1 (de) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Siemens Aktiengesellschaft | Phosphoreszente metallkomplexverbindung, verfahren zur herstellung dazu und strahlungsemittierendes bauelement |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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