WO2017169384A1 - ３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物 - Google Patents

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WO2017169384A1
WO2017169384A1 PCT/JP2017/007013 JP2017007013W WO2017169384A1 WO 2017169384 A1 WO2017169384 A1 WO 2017169384A1 JP 2017007013 W JP2017007013 W JP 2017007013W WO 2017169384 A1 WO2017169384 A1 WO 2017169384A1
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WO
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acid
tricaffeoylquinic
tricaffeoylquinic acid
tcqa
containing material
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PCT/JP2017/007013
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English (en)
French (fr)
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細川　隆史
邑上　健
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富士フイルム株式会社
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material and a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material.
  • polyphenols have attracted attention from the viewpoint of health care.
  • polyphenols are extracted from natural products and used in various applications.
  • chlorogenic acids caffeoylquinic acids
  • coffee beans, sweet potato leaves, sunflower, watermelon, mugwort and Brazilian propolis, etc. such as cancer, diabetes, hypertension, Alzheimer's It has been reported that it is effective for diseases such as HIV (human immunodeficiency virus) or melanin production suppression, or beauty.
  • HIV human immunodeficiency virus
  • melanin production suppression or beauty.
  • 3,4,5-tricaffeoylquinic acid has the highest physiological activity among caffeoylquinic acids and has various anti-tumor, anti-diabetic, anti-hypertensive and anti-viral effects. It has been reported to have physiological activity.
  • Patent Document 1 discloses that “a process for producing a sweet potato stem and leaf processed product having a high polyphenol content and / or high antioxidant activity, wherein the sweet potato stem and leaf are heated at a pH of 5.6 or more. A method of inclusion "(claim 1).
  • the present invention provides a method for producing a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product that can efficiently use 3,4,5-tricaffeoylquinic acid originally contained in a plant body, and 3,
  • the object is to provide a 4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material.
  • the present inventor has determined that the time until the temperature of the plant body is raised to a predetermined temperature within the predetermined time in the heating step of heating the plant body is set to 3, 4 in the plant body. , 5-tricaffeoylquinic acid can be reduced, and it has been found that 3,4,5-tricaffeoylquinic acid originally contained in the plant can be used efficiently, leading to the present invention. That is, the present inventor has found that the above problem can be solved by the following configuration.
  • a method for producing a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product containing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid At least one kind of plant selected from the group consisting of convolvulaceae and asteraceae is heated, and the temperature of the plant is raised to 100 ° C. or more within 30 seconds from the start of heating, and 3,4,5-tri
  • the heating step the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material according to [1] above, wherein the time for maintaining the plant body in a state of being heated to 100 ° C. or higher is 3 minutes or more. Manufacturing method.
  • the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product X is dried, and the water content in the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product X is less than 10% by mass.
  • the medium containing at least one of water and alcohol is brought into contact with the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material X to contact the 3,4,5-tricaffeoyl oil.
  • An extract containing the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid extracted from the quinic acid-containing product X is obtained, and the medium is removed from the extract to obtain 3,4,5-tricaffeoyl oil.
  • the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid according to the above [4] is subjected to a purification treatment for bringing the extract into contact with a synthetic resin before removing the medium from the extract.
  • Method for producing inclusions [6] The 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product according to any one of the above [1] to [5], wherein the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product is used as a food. Production method.
  • the method for producing a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product according to any one of [1] to [7] above, wherein the plant body is a sweet potato.
  • the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material is a 3,4-dicaffeoylquinic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid, or 4,5-dicaffeoylquina as caffeoylquinic acids.
  • 3,4,5-tricaffeoylquinic acid derived from at least one plant selected from the group consisting of convolvulaceae and asteraceae is added to the total mass of the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material.
  • a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material containing 0.5% by mass or more.
  • the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product according to [12] which is used as a food.
  • Caffeoylquinic acids include 3,4-dicaffeoylquinic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid, 4,5-dicaffeoylquinic acid, 3-caffeoylquinic acid, 4-caffeoylquinic acid and Containing at least one compound selected from the group consisting of 5-caffeoylquinic acid and the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid, Any one of the above [12] to [16], wherein the content of the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid is 5.0% by mass or more based on the total mass of the caffeoylquinic acids. 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product as described in 1.
  • a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing material that can efficiently use 3,4,5-tricaffeoylquinic acid originally contained in a plant body And a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product can be provided.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the method for producing a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product of the present invention (hereinafter also simply referred to as “TCQA-containing product”) is at least one selected from the group consisting of convolvulaceae and asteraceae.
  • the plant body is heated, and the plant body is heated to 100 ° C. or more within 30 seconds from the start of heating to obtain a 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product X.
  • Heating step a plant body to be described later is heated, and the plant body is heated to 100 ° C. or higher within 30 seconds from the start of heating, and the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing substance X (hereinafter simply referred to as “X”).
  • X 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing substance X
  • This is a step of obtaining “TCQA-containing product X”.
  • the TCQA-containing material X thus obtained may be used as it is as a food.
  • “Heating start” is intended to mean a point in time when the plant body to be described later is supplied to the heating unit of the heating device to be described later and the temperature rise of the plant body is started.
  • the “plant body” in the present invention is a general term for elements constituting a plant such as petals, leaves, petioles, stems, roots, tuberous roots and seeds of plants.
  • a site in the above-ground part when cultivating the plant body is preferably used from the viewpoint of high TCQA content, and specifically, stems, leaves and petioles are mentioned.
  • the plant body that is a raw material is at least one plant body selected from the group consisting of convolvulaceae (for example, licorice) and asteraceae (for example, chrysanthemum).
  • convolvulaceae plants are preferable, and sweet potatoes are more preferable because the content of TCQA is high.
  • Sweet potatoes are plants belonging to the convolvulaceae family commonly called sweet potatoes. Examples of the sweet potato varieties include Suio, Koganesengan, Shiroyutaka, Satsumasuchi and Ayamurasaki.
  • the plant body that is a raw material may be a plant body that has been subjected to a known treatment such as washing and cutting after harvesting.
  • the plant body needs to be heated to 100 ° C. or higher within 30 seconds from the start of heating.
  • the time from the start of heating of the plant body until the temperature of the plant body is raised to 100 ° C. or higher is referred to as “temperature increase time”.
  • the temperature raising time is within 30 seconds, preferably within 20 seconds, and more preferably within 15 seconds.
  • the amount of disappearance of TCQA in the plant can be reduced when the temperature rising time is within 30 seconds.
  • heating temperature is 100 degreeC or more, 110 degreeC or more is preferable and 120 degreeC or more is more preferable. When the heating temperature is 100 ° C. or higher, the amount of disappearance of TCQA in the plant can be reduced.
  • the upper limit of the heating temperature is preferably 180 ° C. or less, and more preferably 150 ° C. or less.
  • the temperature at the start of heating the plant body is based on 18 to 35 ° C.
  • the plant body may be heated or cooled so as to fall within the above range in advance.
  • the time for maintaining the plant body at a temperature raised to 100 ° C. or higher is the heating temperature, the state of the plant body (for example, whether or not cutting is performed). It can be set as appropriate depending on the amount of the plant to be heated at one time, etc., preferably 3 minutes or more, more preferably 3 to 10 minutes, and even more preferably 4 to 8 minutes. Thereby, since the whole plant body is heated uniformly, the loss
  • the heating of the plant body in the heating step can be performed using a known device such as a hot air heating circulation device, a high-frequency heating device, an electric heater heating device, an infrared heating device, a direct fire heating device, and a superheated steam generator. it can.
  • a superheated steam generator using superheated steam as a heating medium for example, a band-type tea steamer
  • condensation heat transfer means that heat generated by condensation of moisture is transferred to the surface of the object when the superheated steam and the object come into contact with each other.
  • the manufacturing method of the TCQA containing material of this invention further has a drying process.
  • a drying process is a process of drying the said TCQA containing substance X after the said heating process, and making the moisture content in the said TCQA containing substance X less than 10 mass%.
  • the drying step is a step of setting the moisture content in the TCQA-containing material X to less than 10% by mass, and from the point that the above advantages are more exerted, the moisture content in the TCQA-containing product X is set to less than 8% by mass. Preferably, it is less than 5% by mass.
  • the water content in the TCQA-containing material X can be measured using a heat drying method.
  • the drying condition is not particularly limited as long as the moisture content in the TCQA-containing material X can be less than 10% by mass, and the state of the TCQA-containing material X (for example, whether or not cutting is performed) and at a time
  • the TCQA-containing material X can be appropriately set depending on the amount of heating.
  • the drying temperature is preferably 30 to 180 ° C, more preferably 50 to 150 ° C.
  • the drying time is preferably 3 seconds to 8 hours, and more preferably 5 seconds to 5 hours.
  • the TCQA-containing material X in the drying process is dried using a known device such as a hot air heating / circulation device, a high-frequency heating device, an electric heater heating device, an infrared heating device, a heat transfer drying device, and a direct-fired heating device. It can be carried out. Among these, it is preferable to use a hot-air heating circulation device (blow dryer) and a heat transfer drying device (drum dryer) from the viewpoint that drying can be performed in a short time.
  • the heating process described above may also serve as the drying process.
  • the manufacturing method of the TCQA containing material of this invention further has an extraction process after the said heating process.
  • the extraction step after the heating step, the medium containing at least one of water and alcohol is brought into contact with the 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product X, and then the TCQA-containing product X is contacted.
  • An extract containing TCQA extracted is obtained, and the medium is removed from the extract to obtain 3,4,5-tricaffeoylquinic acid-containing product Y (hereinafter, also simply referred to as “TCQA-containing product Y”). .).
  • the extraction step may be performed at any timing before and after the drying step as long as it is after the heating step, and is preferably performed after the drying step because TCQA can be further extracted.
  • the TCQA-containing product Y thus obtained may be used as it is as a food, or may be used as a mixture with other components.
  • water which can be used for a medium For example, tap water, distilled water, pure water, spring water, well water, etc. can be used.
  • the alcohol that can be used for the medium include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, and 2-butanol. Among these, ethanol is preferable because it is superior in safety when applied to food.
  • a mixed solvent of water and alcohol is preferable, and a mixed solvent of water and ethanol is more preferable from the viewpoint that extraction of TCQA becomes better.
  • the content of the alcohol in the mixed solvent is preferably 60 to 98% by volume, more preferably 70 to 90% by volume.
  • the extraction temperature may be appropriately set depending on the medium to be used. For example, 20 to 90 ° C is preferable, and 30 to 85 ° C is more preferable. When a medium that reaches the boiling point under atmospheric pressure is used, extraction can be performed at a predetermined temperature by applying pressure.
  • the extraction time may be appropriately set depending on the extraction temperature and the medium, and is preferably 20 minutes or more, more preferably 40 minutes or more.
  • the upper limit is preferably 5 hours or less, and more preferably 3 hours or less.
  • the extraction step is performed by bringing the TCQA-containing material X into contact with the medium, and can be specifically performed by a solid-liquid extraction method or a liquid-liquid extraction method.
  • the extraction in the extraction step may be performed a plurality of times.
  • the extraction step is preferably performed in an inert gas atmosphere such as nitrogen from the viewpoint of suppressing TCQA oxidation.
  • TCQA in the TCQA-containing material X is eluted into the medium. Thereby, the extract containing TCQA and the medium is obtained.
  • the extract may further contain components other than TCQA and the medium.
  • components other than TCQA and the medium include caffeoylquinic acids other than TCQA (eg, 3,4-dicaffeoylquinic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid, 4,5-dicaffeoylquinic acid, 3 -Caffeoylquinic acid, 4-caffeoylquinic acid and 5-caffeoylquinic acid) and solubilized components in media other than caffeoylquinic acids.
  • TCQA and caffeoylquinic acids other than TCQA are collectively referred to as “caffeoylquinic acids”.
  • the content of TCQA contained in the extract is preferably 4.5% by mass or more, more preferably 5.0% by mass or more, and more preferably 5.5% by mass with respect to the total mass of caffeoylquinic acids contained in the extract. % Or more is more preferable.
  • the content of TCQA is measured using high performance liquid chromatography (HPLC). The specific measurement method is as shown in the Example column described later.
  • the TCQA-containing material Y is obtained by removing the medium contained in the recovered extract.
  • the method for removing the medium is not particularly limited, and for example, the removal is performed using a rotary evaporator, a spray dryer, a shelf dryer or the like.
  • the medium in the extract is removed, for example, under conditions that remove 90% or more of the medium contained in the extract.
  • the TCQA-containing material Y may be in any state such as powder (powder), block, or clay, and is preferably powder.
  • the TCQA-containing product X that has been subjected to the pulverization treatment may be used, the TCQA-containing product X that has been subjected to the squeezing treatment (that is, the juice of the TCQA-containing product X) may be used, The TCQA-containing material X subjected to both of these treatments may be used. Thereby, the extraction amount of TCQA becomes higher.
  • the pulverization process may be performed at any timing, for example, after the heating step and before or after the drying step.
  • the pulverizing means is not particularly limited, and for example, a stone mortar, mill, crusher, blender, or the like can be used.
  • the conditions for the pulverization treatment are not particularly limited, and can be performed according to known conditions.
  • the pressing process may be performed at any timing, for example, after the heating step and before the drying step. Thereby, the squeezed juice of the TCQA-containing material X is obtained.
  • the obtained juice may be used as it is in the extraction process, or a powder obtained by drying the juice may be used in the extraction process. It does not specifically limit as a pressing means, For example, it can carry out using a pressing machine. It does not specifically limit as pressing conditions, It can carry out according to well-known conditions.
  • impurities in the extract may be removed using activated carbon or the like.
  • TCQA-containing material of the present invention since the heating step described above is performed, a large amount of TCQA can be extracted in the extraction step. Specifically, a large amount of TCQA of 0.5% by mass or more can be extracted with respect to the total mass of the dried TCQA-containing material X used in the extraction step.
  • the content of TCQA is measured using high performance liquid chromatography (HPLC). The specific measurement method is as shown in the Example column described later.
  • Purification treatment In the extraction step, it is preferable to perform a purification treatment for bringing the extract into contact with the synthetic resin before removing the medium from the extract. Thereby, the density
  • a method for the purification treatment is not particularly limited, and examples thereof include a method of allowing the extract to pass through a column filled with a synthetic resin and then collecting the extract.
  • the purification in the purification treatment may be performed a plurality of times.
  • the caffeoylquinic acids in the extract are once adsorbed on the resin, and then the extract containing TCQA is eluted stepwise in a medium such as an ethanol aqueous solution with different concentrations.
  • impurities components other than caffeoylquinic acids contained in the original extract are removed, and TCQA and other caffeoylquinic acids are separated to extract containing a high concentration of TCQA.
  • the liquid can be recovered.
  • Examples of synthetic resins include adsorbents made of aromatic resins and acrylic resins.
  • adsorbents made of aromatic resins and acrylic resins.
  • commercially available products can be used.
  • Diaion HP20, HP21 and Sepabeads SP70 (trade names, both manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), which are aromatic resins, are aromatic high surface area resins.
  • Sepa beads SP825, SP850 and SP700 (trade names, all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Sepa beads SP207 (trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) which is an aromatic modified resin, and diamonds which are aromatic small particle size resin Ion HP20SS, Sepabeads SP20SS and SP207SS (trade names, all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Amberlite XAD2, XAD4, FPX66, XAD1180, XAD1180N and XAD2000 (trade names, both manufactured by Organo Corporation), which are styrene resins, and ,acrylic resin There Diaion HP2MG (trade name, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) and Amberlite XAD7HP (trade name, Organo Co., Ltd.), and the like.
  • the content (% by mass) of TCQA contained in the extract can be increased.
  • the content of TCQA contained in the extract after the purification treatment is as high as 2.0% by mass or more with respect to the total solid content of the extract (that is, the total mass of the TCQA-containing product Y).
  • the content of TCQA is measured using high performance liquid chromatography (HPLC). The specific measurement method is as shown in the Example column described later.
  • the content of TCQA may be measured using the extracted solution after the purification treatment or using the TCQA-containing product Y after the purification treatment.
  • the TCQA-containing material obtained by the method for producing a TCQA-containing material of the present invention is preferably used as a food.
  • Food in this specification means food and drink, regardless of whether it is solid or liquid.
  • the TCQA-containing material includes both the TCQA-containing material X and the TCQA-containing material Y described above.
  • the manufacturing method of the TCQA containing material of this invention may have a well-known process used for manufacture of a foodstuff. As such a process, for example, the step of encapsulating or tableting the TCQA-containing material obtained in each of the above steps, and the mixing of the TCQA-containing material obtained in the above each step and other components The process etc. are mentioned.
  • the other components include various additives used in foods (for example, excipients, extenders, binders, thickeners, emulsifiers, colorants). , Flavors, food additives, seasonings, antioxidants, and the like) are preferably used.
  • antioxidants can be preferably used in that the disappearance of TCQA in the TCQA-containing material can be further reduced.
  • the antioxidant preferably contains at least one compound selected from the group consisting of L-ascorbic acid, isoascorbic acid, tocopherol, catechin and astaxanthin.
  • the TCQA-containing material obtained by the method for producing a TCQA-containing material of the present invention may contain caffeoylquinic acids other than the above-described TCQA in addition to TCQA which is a kind of caffeoylquinic acid.
  • the content of 3,4,5-tricaffeoylquinic acid in the TCQA-containing material is preferably 4.5% by mass or more with respect to the total mass of caffeoylquinic acids in the TCQA-containing material, 5.0 mass% or more is more preferable, and 5.5 mass% or more is further more preferable.
  • the content of TCQA in caffeoylquinic acid contained in the TCQA-containing material can be easily increased as described above. Can be done.
  • the content of TCQA is measured using high performance liquid chromatography (HPLC). The specific measurement method is as shown in the Example column described later.
  • the TCQA-containing material of the present invention contains 0.5% by mass or more of TCQA derived from at least one plant selected from the group consisting of the convolvulaceae and asteraceae with respect to the total mass of the TCQA-containing material. . Since the TCQA-containing material of the present invention is obtained by the above-described method for producing a TCQA-containing material, the TCQA-containing material contains a high content of TCQA of 0.5% by mass or more.
  • the content of TCQA in the TCQA-containing material is 0.5% by mass or more and preferably 2.0% by mass or more with respect to the total mass of the TCQA-containing material. Since the disappearance amount of TCQA in the plant can be reduced, it becomes easy to increase the content of TCQA in the TCQA-containing material as described above.
  • the content of TCQA is measured using high performance liquid chromatography (HPLC). The specific measurement method is as shown in the Example column described later. Since the preferable aspect of the TCQA-containing material of the present invention other than the above is as described in the above-described method for producing a TCQA-containing material, description thereof is omitted.
  • the “content of caffeoylquinic acids” in the examples means the total amount of 3-CQA, 4-CQA, 5-CQA, 3,4-DCQA, 3,5-DCQA, 4,5-DCQA and TCQA. To do.
  • B liquid 2% ⁇ 19% (0 minutes ⁇ 16 minutes)
  • B liquid 19% ⁇ 52% (16 minutes ⁇ 32 minutes)
  • Liquid B 52% ⁇ 100% (32 minutes ⁇ 37 minutes)
  • B liquid 100% ⁇ 2% (37 minutes ⁇ 47 minutes)
  • Example 1 ⁇ Heating and drying> 30 kg of plant bodies obtained by cutting the above-ground part of the sweet potato (8 nodes including the top of the stem) were washed and drained, and then the plants were cut at 10 mm intervals. Then, the TCQA containing substance X was obtained by heating the cut plant body at 120 degreeC with a zonal type tea steamer. At this time, the cut plant bodies were uniformly stacked with a thickness of 2.5 cm, and a thermocouple was put therein to measure the temperature of the plant bodies being heated. The plant temperature is measured at three points near the center and both ends. The average value of these is used as the plant temperature, and the time until the plant temperature reaches 120 ° C. is shown in Table 2 below. It was.
  • the temperature of the plant body at the time of a heating start was 22 degreeC.
  • the TCQA-containing product X is dried with an air dryer (set temperature: 70 ° C.) until the moisture content is less than 5% by mass, and then dried.
  • the body (TCQA containing substance X after drying) 2.8kg was obtained.
  • the obtained dried plant (TCQA-containing material X after drying) was pulverized with a power mill (manufactured by Showa Chemical Machinery Co., Ltd., using a herringbone screen width of 5 mm).
  • the obtained extract was subjected to HPLC measurement under the above analysis conditions to determine the content (% by mass) of TCQA in the dried plant body (18 g). Similarly, the content (% by mass) of TCQA in caffeoylquinic acids was determined by determining the content of caffeoylquinic acids contained in the obtained extract. These values are shown in Table 2.
  • Examples 2 to 9 The dried plants of Examples 2 to 9 (containing TCQA after drying), except that the set temperature, heating time and heating time of the band-type tea steamer were set to the values shown in Table 2.
  • Product X was obtained.
  • the amount (mass%) was determined. These values are shown in Table 2.
  • Comparative Examples 3 to 5 Dried plants of Comparative Examples 3 to 5 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the set temperature, heating time and heating time of the band-type tea steamer were set to the values shown in Table 2. Except that the dried plants of Comparative Examples 3 to 5 were used, the content (% by mass) of TCQA in the dried plant (18 g) and the content of TCQA in caffeoylquinic acids were the same as in Example 1. The amount (mass%) was determined. These values are shown in Table 2.
  • Example 10 ⁇ Purification treatment> The extract obtained in Example 1 was concentrated under reduced pressure to 35 g, the extract after concentration under reduced pressure, and 100 mL of a synthetic resin (trade name “Diaion HP20”, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) filled in the column, Was made to contact and the extract was made to adsorb
  • the extract adsorbed on the synthetic resin was washed with 300 mL of pure water and then with 300 mL of a 20% by volume ethanol aqueous solution, and the liquid discharged with 600 mL of a 60% by volume ethanol aqueous solution was collected.
  • the obtained effluent was concentrated and dried to obtain a light brown powder (TCQA-containing product Y after purification).
  • the TCQA content (% by mass) in the obtained light brown powder and the TCQA content (% by mass) in caffeoylquinic acids contained in the light brown powder were the same as in Example 1. Asked. These values are shown in Table 3.
  • Example 11 The light brown powder of Example 11 (after purification) was obtained in the same manner as in Example 10 except that the extract obtained in Example 9 was used instead of the extract obtained in Example 1.
  • TCQA-containing material Y was obtained.
  • the content (% by mass) of TCQA in the light brown powder and the caffeoylquinic acids contained in the light brown powder, except that the light brown powder of Example 11 was used.
  • the content (% by mass) of TCQA was determined. These values are shown in Table 3.
  • Example 12 The extract obtained in Example 7 was concentrated under reduced pressure to 35 g, the extract after concentration under reduced pressure, and 100 mL of a synthetic resin (trade name “Diaion HP20”, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) filled in the column, Was made to contact and the extract was made to adsorb
  • the extract adsorbed on the synthetic resin was washed with 300 mL of pure water, then 300 mL of 20 volume% ethanol aqueous solution, and then 600 mL of 40 volume% ethanol aqueous solution. Thereafter, the liquid that flowed out with 600 mL of a 60% by volume aqueous ethanol solution was collected.
  • Example 12 The obtained effluent was concentrated and dried to obtain a light brown powder (TCQA-containing product Y after purification) of Example 12. Except for using the light brown powder of Example 12, the content (% by mass) of TCQA in the light brown powder and the caffeoylquinic acids contained in the light brown powder were the same as in Example 10. The content (% by mass) of TCQA was determined. These values are shown in Table 3.
  • temperature increase time refers to the time from the start of heating the plant until the plant reaches the “heating temperature” in Table 2. However, when the heating temperature was less than 100 ° C., it was indicated by “ ⁇ ”. In Table 2, the “heating time” refers to the time during which the plant body has maintained the “heating temperature” or more after reaching the “heating temperature” in Table 2.
  • the heating process has a condition for raising the temperature of the plant body to 100 ° C. or more within 30 seconds from the start of heating (Examples 1 to 9), compared with a case where this condition is not satisfied.
  • Comparative Examples 1 to 5 showed that the TCQA content was increased. From this, by carrying out the heating step in Examples 1 to 9, the amount of 3,4,5-tricaffeoylquinic acid initially contained in the plant can be reduced, and 3,4 in the plant body can be reduced. Therefore, it can be said that 5-tricaffeoylquinic acid can be used efficiently.
  • Table 3 it was shown that the content of TCQA can be further increased by performing the purification treatment.

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Abstract

植物体に本来含まれている３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を効率的に利用できる３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法および３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物を提供する。３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法は、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を含有する３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法であり、ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体を加熱して、加熱開始から３０秒以内に上記植物体を１００℃以上に昇温させて、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘを得る加熱工程を有する。

Description

３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物
　本発明は、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法、および、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物に関する。
　近年、ヘルスケアの観点から、ポリフェノール類が注目されている。ポリフェノール類は、例えば、天然物から抽出され、様々な用途で利用されている。
　これらのポリフェノール類の中でも、クロロゲン酸類（カフェオイルキナ酸類）は、コーヒー豆、サツマイモの葉、ひまわり、すいかずら、ヨモギおよびブラジル産のプロポリスなどに含まれており、ガン、糖尿病、高血圧、アルツハイマー病、ＨＩＶ（human immunodeficiency virus）またはメラニン生成抑制などの疾病、または、美容に有効との報告がなされている。
　特に、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸は、カフェオイルキナ酸類の中で最も高い生理活性を有し、強い抗腫瘍作用、抗糖尿病作用、抗高血圧作用および抗ウイルス作用などの様々な生理活性を有することが報告されている。
　３，４，５－トリカフェオイルキナ酸は、例えば、甘藷（さつまいも）茎葉、または、ブラジル産プロポリスに多く含まれている。ただし、プロポリスは高価であり、かつ、産出量も少ないことから、甘藷茎葉等の植物体を利用することが検討されている。
　しかしながら、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸などのポリフェノール類は、一般に、酸化などにより分解されやすいという問題がある。
　このような問題に対して、特許文献１では、「ポリフェノール含有量および／または抗酸化活性が高い甘藷茎葉処理物の製造方法であって、甘藷茎葉を、ｐＨ５．６以上で加熱処理する工程を包含する、方法。」が開示されている（請求項１）。
特開２００５－２７８５９６号公報
　しかしながら、本発明者らが特許文献１に記載された方法を参考に植物体の加熱処理を行ったところ、植物体の加熱条件によっては、植物体中の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の一部が失われてしまい、植物体に本来含まれている３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を効率的に利用できないことが判明した。
　そこで、本発明は、植物体に本来含まれている３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を効率的に利用できる３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法および３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記課題について鋭意検討した結果、植物体を加熱する加熱工程において、植物体を所定温度に昇温させるまでの時間を所定時間内にすることで、植物体中の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の消失量を低減でき、植物体に本来含まれている３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を効率的に利用できることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
［１］
　３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を含有する３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法であって、
　ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体を加熱して、加熱開始から３０秒以内に上記植物体を１００℃以上に昇温させて、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘを得る加熱工程を有する、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［２］
　上記加熱工程において、上記植物体を１００℃以上に昇温させた状態に維持する時間が、３分以上である、上記［１］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［３］
　上記加熱工程の後、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘを乾燥して、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘ中の含水率を１０質量％未満にする乾燥工程をさらに有する、上記［１］または［２］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［４］
　上記加熱工程の後、水およびアルコールの少なくとも一方を含有する媒体と、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘと、を接触させて、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘから抽出された上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を含有する抽出液を得て、上記抽出液から上記媒体を除去して、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｙを得る抽出工程をさらに有する、上記［１］～［３］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［５］
　上記抽出工程において、上記抽出液から上記媒体を除去する前に、上記抽出液と合成樹脂とを接触させる精製処理を行う、上記［４］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［６］
　上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物が食品として用いられる、上記［１］～［５］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［７］
　上記植物体がヒルガオ科の植物である、上記［１］～［６］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［８］
　上記植物体が甘藷類である、上記［１］～［７］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［９］
　上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物が、カフェオイルキナ酸類として、３，４－ジカフェオイルキナ酸、３，５－ジカフェオイルキナ酸、４，５－ジカフェオイルキナ酸、３－カフェオイルキナ酸、４－カフェオイルキナ酸および５－カフェオイルキナ酸からなる群より選択される少なくとも１種の化合物と、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸と、を含有し、
　上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量が、上記カフェオイルキナ酸類の全質量に対して、５．０質量％以上である、上記［１］～［８］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［１０］
　上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物が、さらに酸化防止剤を含有する、上記［１］～［９］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［１１］
　上記酸化防止剤が、Ｌ－アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、トコフェロール、カテキンおよびアスタキサンチンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、上記［１０］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
［１２］
　ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体由来の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の全質量に対して、０．５質量％以上含有する、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１３］
　食品として用いられる、上記［１２］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１４］
　上記植物体がヒルガオ科の植物である、上記［１２］または［１３］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１５］
　上記植物体が甘藷類である、上記［１２］～［１４］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１６］
　上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量が、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の全質量に対して、２．０質量％以上である、上記［１２］～［１５］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１７］
　カフェオイルキナ酸類として、３，４－ジカフェオイルキナ酸、３，５－ジカフェオイルキナ酸、４，５－ジカフェオイルキナ酸、３－カフェオイルキナ酸、４－カフェオイルキナ酸および５－カフェオイルキナ酸からなる群より選択される少なくとも１種の化合物と、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸と、を含有し、
　上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量が、上記カフェオイルキナ酸類の全質量に対して、５．０質量％以上である、上記［１２］～［１６］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１８］
　さらに、酸化防止剤を含有する、上記［１２］～［１７］のいずれか１つに記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
［１９］
　上記酸化防止剤が、Ｌ－アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、トコフェロール、カテキンおよびアスタキサンチンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、上記［１８］に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
　以下に示すように、本発明によれば、植物体に本来含まれている３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を効率的に利用できる３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法および３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物を提供することができる。
　以下に、本発明について説明する。
　なお、本発明において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法］
　本発明の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物（以下、単に「ＴＣＱＡ含有物」ともいう。）の製造方法は、ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体を加熱して、加熱開始から３０秒以内に上記植物体を１００℃以上に昇温させて、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘを得る加熱工程を有する。
　本発明者らが鋭意検討したところ、植物体を所定温度に昇温させるまでの時間を所定時間内にすることで、植物体中の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸（以下、単に「ＴＣＱＡ」ともいう。）の消失量を低減でき、植物体に本来含まれているＴＣＱＡを効率的に利用できることを見出した。この理由としては、植物体に含まれていた酸化酵素を急激な加熱により十分に失活でき、植物体中のＴＣＱＡが酸化酵素の酵素反応によって消失することを抑制できたためと推測される。
　以下において、本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法における各工程を説明する。
＜加熱工程＞
　加熱工程は、後述する植物体を加熱して、加熱開始から３０秒以内に植物体を１００℃以上に昇温させて、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘ（以下、単に「ＴＣＱＡ含有物Ｘ」ともいう。）を得る工程である。
　このようにして得られたＴＣＱＡ含有物Ｘは、これ自体をそのまま食品として用いてもよい。また、得られたＴＣＱＡ含有物Ｘを後述する各工程で使用してもよい。
　「加熱開始」とは、後述する加熱装置の加熱部に、後述する植物体を供給し、植物体の昇温が開始された時点を意図する。
　本発明における「植物体」とは、植物の花弁、葉、葉柄、茎、根、塊根および種等の植物を構成する要素の総称である。原料である植物体としては、ＴＣＱＡの含有率が高いという点から、植物体を栽培する際の地上部分にある部位が好ましく用いられ、具体的には、茎、葉および葉柄が挙げられる。
　原料である植物体は、ヒルガオ科（例えば、甘藷類）およびキク科（例えば、菊芋）からなる群より選択される少なくとも１種の植物体である。これらの植物体の中でも、ＴＣＱＡの含有率が高いという点から、ヒルガオ科の植物が好ましく、甘藷類がより好ましい。
　甘藷類は、一般にサツマイモと呼ばれるヒルガオ科に属する植物である。甘藷類の品種としては、例えば、すいおう、コガネセンガン、シロユタカ、サツマスターチおよびアヤムラサキなどが挙げられる。
　原料である植物体は、収穫した後に、洗浄および裁断等の公知の処理を行った植物体を用いてもよい。
　加熱工程において、植物体は、加熱開始から３０秒以内に１００℃以上に昇温させる必要がある。本明細書においては、植物体の加熱を開始してから、植物体の温度を１００℃以上に昇温させるまでの時間を、「昇温時間」という。
　昇温時間は、３０秒以内であり、２０秒以内が好ましく、１５秒以内がより好ましい。昇温時間が３０秒以内であることで、植物体中のＴＣＱＡの消失量を低減できる。
　また、加熱温度は、１００℃以上であり、１１０℃以上が好ましく、１２０℃以上がより好ましい。加熱温度が１００℃以上であることで、植物体中のＴＣＱＡの消失量を低減できる。
　加熱温度の上限値は、１８０℃以下が好ましく、１５０℃以下がより好ましい。
　ここで、植物体の加熱開始時の温度としては、１８～３５℃を基準とする。植物体の加熱開始時の温度が上記範囲未満である場合には、予め上記範囲内に入るように、植物体の加熱または冷却を行ってもよい。
　加熱工程において、植物体を１００℃以上に昇温させた状態に維持する時間（以下、単に「加熱時間」ともいう。）は、上記加熱温度、植物体の状態（例えば、裁断等の有無）、および、一度に植物体を加熱に供する量などによって適宜設定することができ、３分以上が好ましく、３～１０分がより好ましく、４～８分がさらに好ましい。これにより、植物体の全体が均一に加熱されるので、植物体中のＴＣＱＡの消失量をより低減できる。
　加熱工程における植物体の加熱は、熱風加熱循環装置、高周波加熱装置、電熱ヒーター加熱装置、赤外線加熱装置、直火式加熱装置、および、過熱蒸気発生装置などの公知の装置を用いて行うことができる。
　これらの中でも、過熱蒸気を加熱媒体として用いた過熱蒸気発生装置（例えば、送帯式茶蒸し機など）が好ましい。過熱蒸気発生装置を用いることで、凝縮伝熱の効果が得られるため、植物体を短時間で高温にすることが容易になる。ここで、「凝縮伝熱」とは、過熱蒸気と物体とが接触した際に、水分が凝縮することで生じた熱が物体表面に伝わることをいう。
＜乾燥工程＞
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法は、乾燥工程をさらに有することが好ましい。乾燥工程は、上記加熱工程の後、上記ＴＣＱＡ含有物Ｘを乾燥して、上記ＴＣＱＡ含有物Ｘ中の含水率を１０質量％未満にする工程である。乾燥工程を有することにより、ＴＣＱＡ含有物Ｘの加工容易性および品質維持を実現できたり、および保管スペースを削減できたりする等の利点がある。
　乾燥工程は、ＴＣＱＡ含有物Ｘ中の含水率を１０質量％未満にする工程であり、上記利点がより発揮される点から、ＴＣＱＡ含有物Ｘ中の含水率を８質量％未満にすることが好ましく、５質量％未満にすることがより好ましい。
　ＴＣＱＡ含有物Ｘ中の含水率は、加熱乾燥法を用いて測定できる。
　乾燥条件としては、ＴＣＱＡ含有物Ｘ中の含水率を１０質量％未満にすることができるのであれば特に限定されず、ＴＣＱＡ含有物Ｘの状態（例えば、裁断等の有無）、および、一度にＴＣＱＡ含有物Ｘを加熱に供する量などによって適宜設定することができる。
　例えば、乾燥温度としては、３０～１８０℃が好ましく、５０～１５０℃がより好ましい。また、乾燥時間としては、３秒～８時間が好ましく、５秒～５時間がより好ましい。
　乾燥工程におけるＴＣＱＡ含有物Ｘの乾燥は、熱風加熱循環装置、高周波加熱装置、電熱ヒーター加熱装置、赤外線加熱装置、伝熱乾燥装置、および、直火式加熱装置、などの公知の装置を用いて行うことができる。これらの中でも、乾燥を短時間で行えるという点から、熱風加熱循環装置（送風乾燥機）、および、伝熱乾燥装置（ドラムドライヤー）を用いることが好ましい。
　なお、上述した加熱工程が乾燥工程を兼ねてもよい。
＜抽出工程＞
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法は、上記加熱工程後に、抽出工程をさらに有することが好ましい。抽出工程は、上記加熱工程の後、水およびアルコールの少なくとも一方を含有する媒体と、上記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘと、を接触させて、上記ＴＣＱＡ含有物Ｘから抽出されたＴＣＱＡを含有する抽出液を得て、上記抽出液から上記媒体を除去して、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｙ（以下、単に「ＴＣＱＡ含有物Ｙ」ともいう。）を得る工程である。抽出工程は、加熱工程の後であれば、上記乾燥工程の前後のいずれのタイミングで行われてもよく、ＴＣＱＡをより抽出できるという点から、上記乾燥工程の後に行われることが好ましい。
　このようにして得られたＴＣＱＡ含有物Ｙは、これ自体をそのまま食品として使用してもよいし、他の成分と混合して用いてもよい。
　媒体に用い得る水としては、特に限定されず、例えば、水道水、蒸留水、純水、湧水および井戸水などを用いることができる。
　媒体に用い得るアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノールおよび２－ブタノールなどが挙げられる。これらの中でも、食品に適用された際の安全性により優れるという点から、エタノールが好ましい。
　媒体としては、ＴＣＱＡの抽出がより良好になるという観点から、水およびアルコールの混合溶媒が好ましく、水およびエタノールの混合溶媒がより好ましい。
　水およびアルコールの混合溶媒を用いる場合には、混合溶媒中のアルコールの含有量は、６０～９８体積％が好ましく、７０～９０体積％がより好ましい。
　抽出温度は、使用する媒体によって適宜設定すればよく、例えば、２０～９０℃が好ましく、３０～８５℃がより好ましい。
　大気圧下で沸点に達する媒体を用いる場合は、圧力をかけることによって、所定の温度で抽出を行うことができる。
　抽出時間は、抽出温度および媒体によって適宜設定すればよく、２０分以上が好ましく、４０分以上がより好ましい。また、上限値は、５時間以下が好ましく、３時間以下がより好ましい。
　抽出工程は、ＴＣＱＡ含有物Ｘと媒体とを接触させることで行われ、具体的には固液抽出法または液液抽出法によって行うことができる。抽出工程における抽出は、複数回行ってもよい。
　抽出工程は、ＴＣＱＡの酸化を抑制するという点から、窒素等の不活性気体雰囲気下で行われることが好ましい。
　抽出工程により、ＴＣＱＡ含有物Ｘ中のＴＣＱＡが媒体中に溶出する。これにより、ＴＣＱＡと、媒体と、を含有する抽出液が得られる。
　抽出液は、ＴＣＱＡおよび媒体以外の成分をさらに含有してもよい。このような成分としては、例えば、ＴＣＱＡ以外のカフェオイルキナ酸類（例えば、３，４－ジカフェオイルキナ酸、３，５－ジカフェオイルキナ酸、４，５－ジカフェオイルキナ酸、３－カフェオイルキナ酸、４－カフェオイルキナ酸および５－カフェオイルキナ酸）、および、カフェオイルキナ酸類以外の媒体への可溶化成分などが挙げられる。
　本明細書においては、ＴＣＱＡと、ＴＣＱＡ以外のカフェオイルキナ酸類と、を「カフェオイルキナ酸類」として総称する。
　抽出液に含まれるＴＣＱＡの含有量は、抽出液に含まれるカフェオイルキナ酸類の全質量に対して、４．５質量％以上が好ましく、５．０質量％以上がより好ましく、５．５質量％以上がさらに好ましい。
　ここで、ＴＣＱＡの含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定される。具体的な測定方法は、後述する実施例欄に示す通りである。
　抽出工程において、回収された抽出液に含まれる媒体が除去されることで、ＴＣＱＡ含有物Ｙが得られる。媒体の除去方法としては特に限定されず、例えばロータリーエバポレーター、スプレードライヤー、または、棚式乾燥器等を用いて行われる。抽出液中の媒体の除去は、例えば、抽出液に含まれる媒体を９０％以上除去する条件で行われる。
　ＴＣＱＡ含有物Ｙは、粉体状（粉末状）、ブロック状および粘土状などのいずれの状態であってもよく、粉体状であることが好ましい。
　抽出工程では、粉砕処理されたＴＣＱＡ含有物Ｘを用いてもよいし、圧搾処理されたＴＣＱＡ含有物Ｘ（すなわち、ＴＣＱＡ含有物Ｘの搾汁）を用いてもよいし、粉砕処理および圧搾処理の両方の処理がなされたＴＣＱＡ含有物Ｘを用いてもよい。これにより、ＴＣＱＡの抽出量がより高くなる。
　粉砕処理は、いずれのタイミングで行ってもよく、例えば、上記加熱工程後であって上記乾燥工程の前または後に行うことができる。粉砕手段としては特に限定されず、例えば、石臼、ミル、クラッシャーおよびブレンダーなどを用いることができる。粉砕処理の条件は特に限定されず、公知の条件にしたがって行うことができる。
　圧搾処理は、いずれのタイミングで行ってもよく、例えば、上記加熱工程後であって上記乾燥工程の前に行うことができる。これにより、ＴＣＱＡ含有物Ｘの搾汁が得られる。得られた搾汁をそのまま抽出工程に使用してもよいし、搾汁を乾燥させて得られた粉末を抽出工程に使用してもよい。圧搾手段としては特に限定されず、例えば、圧搾機を用いて行うことができる。圧搾条件としては特に限定されず、公知の条件にしたがって行うことができる。
　抽出工程では、活性炭などを用いて、抽出液中の不純物の除去を行ってもよい。
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法では上述した加熱工程を行っているため、抽出工程において多量のＴＣＱＡを抽出できる。具体的には、抽出工程で使用した乾燥後のＴＣＱＡ含有物Ｘの全質量に対して、０．５質量％以上という多量のＴＣＱＡを抽出することができる。
　ここで、ＴＣＱＡの含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定される。具体的な測定方法は、後述する実施例欄に示す通りである。
（精製処理）
　抽出工程において、上記抽出液から上記媒体を除去する前に、上記抽出液と合成樹脂とを接触させる精製処理を行うことが好ましい。これにより、精製処理後の抽出液中のＴＣＱＡの濃度をより高めることができる。
　精製処理の方法としては、特に限定されず、例えば、合成樹脂が充填されたカラム内に抽出液を通過させた後、抽出液を回収する方法が挙げられる。精製処理における精製は、複数回行ってもよい。
　具体的な精製処理としては、まず、抽出液中のカフェオイルキナ酸類を一旦樹脂上に吸着させて、その後、濃度の異なるエタノール水溶液などの媒体にて段階的にＴＣＱＡを含有する抽出液を溶出させる。これにより、当初の抽出液中に含まれていた不純物（カフェオイルキナ酸類以外の成分）を除去すると共に、ＴＣＱＡと他のカフェオイルキナ酸類とを分離して、高濃度のＴＣＱＡが含まれる抽出液を回収することができる。
　合成樹脂としては、例えば、芳香族樹脂およびアクリル樹脂などからなる吸着剤等が挙げられる。このような吸着剤としては、市販品を用いることができ、例えば芳香族樹脂であるダイヤイオンＨＰ２０、ＨＰ２１およびセパビーズＳＰ７０（商品名、いずれも三菱化学株式会社製）、芳香族高表面積型樹脂であるセパビーズＳＰ８２５、ＳＰ８５０およびＳＰ７００（商品名、いずれも三菱化学株式会社製）、芳香族修飾型樹脂であるセパビーズＳＰ２０７（商品名、三菱化学株式会社製）、芳香族小粒径型樹脂であるダイヤイオンＨＰ２０ＳＳ、セパビーズＳＰ２０ＳＳおよびＳＰ２０７ＳＳ（商品名、いずれも三菱化学株式会社製）、スチレン樹脂であるアンバーライトＸＡＤ２、ＸＡＤ４、ＦＰＸ６６、ＸＡＤ１１８０、ＸＡＤ１１８０ＮおよびＸＡＤ２０００（商品名、いずれもオルガノ株式会社製）、ならびに、アクリル樹脂であるダイヤイオンＨＰ２ＭＧ（商品名、三菱化学株式会社製）およびアンバーライトＸＡＤ７ＨＰ（商品名、オルガノ株式会社製）等が挙げられる。
　精製処理によって、抽出液に含まれるＴＣＱＡの含有量（質量％）を高くできる。具体的には、精製処理後の抽出液に含まれるＴＣＱＡの含有量を、抽出液の全固形分量（すなわち、ＴＣＱＡ含有物Ｙの全質量）に対して、２．０質量％以上という高い値にすることができる。
　ここで、ＴＣＱＡの含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定される。具体的な測定方法は、後述する実施例欄にて示す通りである。
　ＴＣＱＡの含有量の測定は、精製処理後の抽出液を用いてもよいし、精製処理後のＴＣＱＡ含有物Ｙを用いて行ってもよい。
〔他の工程〕
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法により得られるＴＣＱＡ含有物は、食品として用いることが好ましい。本明細書における「食品」とは、固体または液体を問わず、広く飲食物を意味する。
　本発明においてＴＣＱＡ含有物という場合には、上述したＴＣＱＡ含有物ＸおよびＴＣＱＡ含有物Ｙの両方が含まれる。
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法は、食品の製造に用いられる公知の工程を有してもよい。このような工程としては、例えば、上記の各工程により得られたＴＣＱＡ含有物をカプセル化または錠剤化する工程、および、上記の各工程により得られたＴＣＱＡ含有物と他の成分とを混合する工程などが挙げられる。
　上述したＴＣＱＡ含有物と他の成分とを混合する工程において、他の成分としては、食品に用いられる各種添加剤（例えば、賦形剤、増量剤、結合剤、増粘剤、乳化剤、着色料、香料、食品添加物、調味料、および酸化防止剤など）を用いることが好ましい。
　これらの中でも、酸化防止剤は、ＴＣＱＡ含有物中のＴＣＱＡの消失をより低減できるという点で好ましく用いることができる。
　酸化防止剤は、Ｌ－アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、トコフェロール、カテキンおよびアスタキサンチンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましい。
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法によって得られるＴＣＱＡ含有物は、カフェオイルキナ酸の一種であるＴＣＱＡの他に、上述したＴＣＱＡ以外のカフェオイルキナ酸類を含有してもよい。
　この場合において、ＴＣＱＡ含有物中の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量は、ＴＣＱＡ含有物中のカフェオイルキナ酸類の全質量に対して、４．５質量％以上が好ましく、５．０質量％以上がより好ましく、５．５質量％以上がさらに好ましい。
　本発明のＴＣＱＡ含有物の製造方法によれば、ＴＣＱＡの消失量を低減できるため、ＴＣＱＡ含有物に含まれるカフェオイルキナ酸中のＴＣＱＡの含有量を上記のような高い値にすることが容易に行える。
　ここで、ＴＣＱＡの含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定される。具体的な測定方法は、後述する実施例欄にて示す通りである。
［ＴＣＱＡ含有物］
　本発明のＴＣＱＡ含有物は、ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体に由来するＴＣＱＡを、ＴＣＱＡ含有物の全質量に対して、０．５質量％以上含有する。
　本発明のＴＣＱＡ含有物は、上述のＴＣＱＡ含有物の製造方法により得られるため、０．５質量％以上という高含有量のＴＣＱＡを含有するものとなる。
　ＴＣＱＡ含有物中のＴＣＱＡの含有量は、ＴＣＱＡ含有物の全質量に対して、０．５質量％以上であり、２．０質量％以上が好ましい。植物体中のＴＣＱＡの消失量を低減できるため、ＴＣＱＡ含有物中のＴＣＱＡの含有量を上記のように高くすることが容易となる。
　ここで、ＴＣＱＡの含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定される。具体的な測定方法は、後述する実施例欄にて示す通りである。
　上記以外の本発明のＴＣＱＡ含有物の好ましい態様については、上述のＴＣＱＡ含有物の製造方法で述べた通りであるので、その説明を省略する。
　以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその主旨をこえない限り、以下の実施例に限定されない。
［各化合物の略称］
　実施例欄において、以下のカフェオイルキナ酸類である各化合物の名称は、第１表に示す略称を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　実施例における「カフェオイルキナ酸類の含有量」とは、３－ＣＱＡ、４－ＣＱＡ、５－ＣＱＡ、３，４－ＤＣＱＡ、３，５－ＤＣＱＡ、４，５－ＤＣＱＡおよびＴＣＱＡの総量を意味する。
［化合物の定量方法］
　実施例において、カフェオイルキナ酸類（３－ＣＱＡ、４－ＣＱＡ、５－ＣＱＡ、３，４－ＤＣＱＡ、３，５－ＤＣＱＡ、４，５－ＤＣＱＡおよびＴＣＱＡ）の定量は、それぞれ、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いた絶対検量線法により行った。ＨＰＬＣ分析条件を以下に示す。なお、ｖ／ｖ％は、体積％を意味する。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
　測定装置：Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（送液ポンプ：ＬＣ－２０ＡＴ，デガッサー：ＤＧＵ－２０Ａ３，ＵＶ検出器：ＳＰＤ－２０Ａ，カラムオーブン：ＣＴＯ－２０ＡＣ、（株）島津製作所製）
　カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｖ　５μｍ（内径４．６ｍｍ×長さ１５０ｍｍ、東ソー（株）製）
　移動相：Ａ液）０．２ｖ／ｖ％ギ酸－水、Ｂ液）０．２ｖ／ｖ％ギ酸－アセトニトリル
　グラジエントサイクル：Ａ液＋Ｂ液＝１００％とし、Ｂ液の組成を示す。
　　Ｂ液＝　　２％→　１９％（０分→１６分）
　　Ｂ液＝　１９％→　５２％（１６分→３２分）
　　Ｂ液＝　５２％→１００％（３２分→３７分）
　　Ｂ液＝１００％→　　２％（３７分→４７分）
　流量：１ｍＬ／分
　カラム温度：４０℃
　注入量：１０μＬ
　検出波長：３３０ｎｍ
［実施例１］
＜加熱および乾燥＞
　甘藷地上部（茎頂部を含む８節）を刈り取って得られた植物体３０ｋｇを洗浄し、水切りをした後に、植物体を１０ｍｍ間隔で裁断した。続いて、裁断した植物体を送帯式茶蒸し機にて、１２０℃で加熱を行うことで、ＴＣＱＡ含有物Ｘを得た。この際、裁断した植物体は、２．５ｃｍ厚で一様に積み、この内部に熱電対を入れて、加熱中の植物体の温度を測定した。植物体の温度測定は、中央部および両端部近傍の３点にて実施し、これらの平均値をもって植物体温度とし、植物体温度が１２０℃に到達するまでの時間を下記第２表に示した。なお、加熱開始時の植物体の温度は、２２℃であった。
　次いで、加熱工程後の植物体（ＴＣＱＡ含有物Ｘ）を用いて、ＴＣＱＡ含有物Ｘの含水率が５質量％未満となるまで送風乾燥機（設定温度７０℃）にて乾燥して、乾燥植物体（乾燥後のＴＣＱＡ含有物Ｘ）２．８ｋｇを得た。
＜抽出＞
　得られた乾燥植物体（乾燥後のＴＣＱＡ含有物Ｘ）を、パワーミル（昭和化学機械工作所製，ヘリンボーンスクリーン巾５ｍｍ使用）にて粉砕した。粉砕した乾燥植物体（乾燥後のＴＣＱＡ含有物Ｘ）の１８ｇに、８０体積％エタノール水溶液２１６ｍＬを加え、窒素雰囲気下、８０℃にて１時間抽出して、抽出物を得た。抽出物はろ過し、得られたろ液に、ろ過後の残渣物を８０体積％エタノール水溶液７２ｍＬで２回洗浄した液を加えた。得られた液に活性炭１．８ｇを加え、窒素雰囲気下４５℃にて攪拌後、吸引ろ過して活性炭を除くことにより、抽出液を得た。
　得られた抽出液について、上記分析条件にてＨＰＬＣ測定して、乾燥植物体（１８ｇ）中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。同様にして、得られた抽出液に含まれるカフェオイルキナ酸類の含有量を求めて、カフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。これらの値を第２表に示す。
［実施例２～９］
　送帯式茶蒸し機の設定温度、昇温時間および加熱時間を第２表の値とした以外は、実施例１と同様にして、実施例２～９の乾燥植物体（乾燥後のＴＣＱＡ含有物Ｘ）を得た。実施例２～９の乾燥植物体を用いた以外は実施例１と同様にして、乾燥植物体（１８ｇ）中のＴＣＱＡの含有量（質量％）、および、カフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。これらの値を第２表に示す。
［比較例１～２］
　送帯式茶蒸し機を用いる代わりに、第２表に示した加熱温度および加熱時間にて熱水処理（所定温度に制御された熱水で満たされた処理槽に、植物体を浸漬する処理）をした以外は実施例１と同様にして、比較例１～２の乾燥植物体を得た。比較例１～２の乾燥植物体を用いた以外は実施例１と同様にして、乾燥植物体（１８ｇ）中のＴＣＱＡの含有量（質量％）、および、カフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。これらの値を第２表に示す。
［比較例３～５］
　送帯式茶蒸し機の設定温度、昇温時間および加熱時間を第２表の値とした以外は、実施例１と同様にして、比較例３～５の乾燥植物体を得た。比較例３～５の乾燥植物体を用いた以外は実施例１と同様にして、乾燥植物体（１８ｇ）中のＴＣＱＡの含有量（質量％）、および、カフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。これらの値を第２表に示す。
［実施例１０］
＜精製処理＞
　実施例１にて得られた抽出液を３５ｇまで減圧濃縮して、減圧濃縮後の抽出液と、カラムに充填した合成樹脂（三菱化学株式会社製、商品名「ダイヤイオンＨＰ２０」）１００ｍＬと、を接触させて、合成樹脂に抽出液を吸着させた。合成樹脂に吸着させた抽出液を純水３００ｍＬ、次いで２０体積％エタノール水溶液３００ｍＬで洗浄し、６０体積％エタノール水溶液６００ｍＬにて流出させた液体を回収した。得られた流出分を濃縮および乾固して、淡褐色粉体（精製後のＴＣＱＡ含有物Ｙ）を得た。得られた淡褐色粉体中のＴＣＱＡの含有量（質量％）、および、淡褐色粉体に含まれるカフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を、実施例１と同様にして求めた。これらの値を第３表に示す。
［実施例１１］
　実施例１にて得られた抽出液にかえて、実施例９にて得られた抽出液を用いた以外は、実施例１０と同様にして、実施例１１の淡褐色粉体（精製後のＴＣＱＡ含有物Ｙ）を得た。実施例１１の淡褐色粉体を用いた以外は実施例１０と同様にして、淡褐色粉体中のＴＣＱＡの含有量（質量％）、および、淡褐色粉体に含まれるカフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。これらの値を第３表に示す。
［実施例１２］
　実施例７にて得られた抽出液を３５ｇまで減圧濃縮して、減圧濃縮後の抽出液と、カラムに充填した合成樹脂（三菱化学株式会社製、商品名「ダイヤイオンＨＰ２０」）１００ｍＬと、を接触させて、合成樹脂に抽出液を吸着させた。合成樹脂に吸着させた抽出液を純水３００ｍＬ、次いで２０体積％エタノール水溶液３００ｍＬ、次いで４０体積％エタノール水溶液６００ｍＬにて洗浄した。その後、６０体積％エタノール水溶液６００ｍＬにて流出させた液体を回収した。得られた流出分を濃縮、乾固し、実施例１２の淡褐色粉体（精製後のＴＣＱＡ含有物Ｙ）を得た。実施例１２の淡褐色粉体を用いた以外は実施例１０と同様にして、淡褐色粉体中のＴＣＱＡの含有量（質量％）、および、淡褐色粉体に含まれるカフェオイルキナ酸類中のＴＣＱＡの含有量（質量％）を求めた。これらの値を第３表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　ここで、第２表中、「昇温時間」とは、植物体の加熱を開始してから、植物体が第２表中の「加熱温度」に達するまでの時間をいう。ただし、加熱温度が１００℃に満たない場合には、「－」で示した。
　また、第２表中、「加熱時間」とは、植物体が第２表中の「加熱温度」に達してから、この加熱温度以上の状態を維持した時間をいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　第２表に示すように、加熱工程が、加熱開始から３０秒以内に植物体を１００℃以上に昇温させる条件を有することで（実施例１～９）、この条件を満たさない場合と比較して（比較例１～５）、ＴＣＱＡ含有量が高くなることが示された。
　このことから、実施例１～９における加熱工程を実施することで、植物に当初含まれていた３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の消失量を低減でき、植物体中の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を効率的に利用できるといえる。
　また、第３表に示すように、精製処理を行うことにより、ＴＣＱＡの含有量をさらに高くできることが示された。

Claims (19)

  1. 　３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を含有する３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法であって、
    　ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体を加熱して、加熱開始から３０秒以内に前記植物体を１００℃以上に昇温させて、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘを得る加熱工程を有する、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  2. 　前記加熱工程において、前記植物体を１００℃以上に昇温させた状態に維持する時間が、３分以上である、請求項１に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  3. 　前記加熱工程の後、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘを乾燥して、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘ中の含水率を１０質量％未満にする乾燥工程をさらに有する、請求項１または２に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  4. 　前記加熱工程の後、水およびアルコールの少なくとも一方を含有する媒体と、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘと、を接触させて、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｘから抽出された前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を含有する抽出液を得て、前記抽出液から前記媒体を除去して、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物Ｙを得る抽出工程をさらに有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  5. 　前記抽出工程において、前記抽出液から前記媒体を除去する前に、前記抽出液と合成樹脂とを接触させる精製処理を行う、請求項４に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  6. 　前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物が食品として用いられる、請求項１～５のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  7. 　前記植物体がヒルガオ科の植物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  8. 　前記植物体が甘藷類である、請求項１～７のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  9. 　前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物が、カフェオイルキナ酸類として、３，４－ジカフェオイルキナ酸、３，５－ジカフェオイルキナ酸、４，５－ジカフェオイルキナ酸、３－カフェオイルキナ酸、４－カフェオイルキナ酸および５－カフェオイルキナ酸からなる群より選択される少なくとも１種の化合物と、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸と、を含有し、
    　前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量が、前記カフェオイルキナ酸類の全質量に対して、５．０質量％以上である、請求項１～８のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  10. 　前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物が、さらに酸化防止剤を含有する、請求項１～９のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  11. 　前記酸化防止剤が、Ｌ－アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、トコフェロール、カテキンおよびアスタキサンチンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１０に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の製造方法。
  12. 　ヒルガオ科およびキク科からなる群より選択される少なくとも１種の植物体由来の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸を、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の全質量に対して、０．５質量％以上含有する、３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  13. 　食品として用いられる、請求項１２に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  14. 　前記植物体がヒルガオ科の植物である、請求項１２または１３に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  15. 　前記植物体が甘藷類である、請求項１２～１４のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  16. 　前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量が、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物の全質量に対して、２．０質量％以上である、請求項１２～１５のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  17. 　カフェオイルキナ酸類として、３，４－ジカフェオイルキナ酸、３，５－ジカフェオイルキナ酸、４，５－ジカフェオイルキナ酸、３－カフェオイルキナ酸、４－カフェオイルキナ酸および５－カフェオイルキナ酸からなる群より選択される少なくとも１種の化合物と、前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸と、を含有し、
    　前記３，４，５－トリカフェオイルキナ酸の含有量が、前記カフェオイルキナ酸類の全質量に対して、５．０質量％以上である、請求項１２～１６のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  18. 　さらに、酸化防止剤を含有する、請求項１２～１７のいずれか１項に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
  19. 　前記酸化防止剤が、Ｌ－アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、トコフェロール、カテキンおよびアスタキサンチンからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１８に記載の３，４，５－トリカフェオイルキナ酸含有物。
     
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