JP2743089B2 - 香料の製造方法 - Google Patents

香料の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、乾燥植物体を原料とする新しいタイプの香
料の製造方法に関する。
(従来の技術) 植物体の燃焼により生成する熱分解物を香料として利
用しているものとしてくん煙香料が知られているが、従
来の製造方法は各種木材を空気を遮断して強熱し、発生
したくん煙を水溶液中で捕集する方法が主である。この
ような方法で得られるくん煙香料は特有のくん煙臭を有
し、食品にくん臭を付与することを目的として用いられ
ている。具体的には、鰹節様調味料、ソーセージその他
くん製食品の製造面でくん液あるいはくん結晶と呼ばれ
るもの等が利用されているが、くん香の付与を目的とす
ることから、おのずから利用分野が限定され、かつ原料
として用いる植物体特有と香気を保有せずくん臭のみが
強く感じられ、一般的香料としてのより広汎な利用には
不適当である。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明は、くん煙臭、刺激臭が少なく、原料として用
いる植物体の特有な香気を保有し、かつ極微量で有効な
香料素材を比較的容易に収率良く製造する方法を提供せ
んとするものである。
(問題点を解決するための手段) 本発明者らは、上記の目的を達成するために、鋭意研
究を重ねた結果、乾燥植物体を適当量の空気導入下に強
熱して生成する熱分解物を含有する留出物から上記の目
的に適合した新しいタイプの香料を比較的に容易に尚且
つ収率良く製造しうることを見いだし、本発明をなすに
至った。
即ち、本発明は、乾燥植物体を空気導入下に強熱し、
生成する熱分解物を含む留出物を捕集し、所望によりこ
れを精製することを特徴とする香料の製造方法である。
本発明で用いる原料の植物体としては、従来から知ら
れている香料植物および飲食されている植物の乾燥物で
あれば本質的にはいずれでもよい。
乾燥植物体の具体例としては、ココア・コーヒー・コ
ーラナッツ・セロリーシード・フェヌグリーク等の乾燥
した種子、バニラ・羅漢果・茴香・カリン等の乾燥した
果実、カモミール・ラベンダー・クローブ等の乾燥した
花および花蕾、カシア・シンナモン・厚朴・チンピ等の
乾燥した樹皮および果皮、紅茶・緑茶・マテ茶・ハッカ
・ローレル等の乾燥した葉、甘草根・朝鮮人参・黄ごん
等の乾燥した根、その他乾燥した茎、草等の植物体全部
あるいは一部の1種もしくは2種以上の混合物を例示す
ることができるが、勿論これらに限定されるものではな
い。
これら乾燥植物体は単独で本発明方法に供してもよい
が、アミノ酸、その誘導体又は糖を併用するとフレーバ
ーを増強できより好ましい。これらのアミノ酸類、糖類
は従来から知られたメィラード反応を生起しうるもので
あれば本質的にはいずれでもよい。
アミノ酸類の具体例としては、アラニン、グリシン、
リジン、ヒドロキシリジン、バリン、アルギニン、グル
タミン酸、アスパラギン酸、シスチン、システィン、セ
リン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ヒスチヂン、メ
チオニン、トリプトファン、スレオニン、チロシン、フ
ェニルアラニン、ロイシン、イソロイシン、アミノ酪酸
等、もしくはそれらの塩類の1種もしくは2種以上の混
合物を例示することができるが、勿論これらに限定され
るものではない。
糖類の具体例としては、グリセルアルデヒド、エリス
ロース、トレオース、アラビノース、キシロース、リボ
ース、グルコース、マンノース、ガラクトース等のアラ
ビノース類、およびジビドロキシアセトン、キシルロー
ス、リブロース、フラクトース、ソルボース等のケトー
ス類さらに2−デオキシリボース、ラムノース、フコー
ス等のデオキイ糖、またさらには、マルトース、セロビ
オース、イソマルトース、ラクトース、シュクロース等
の少糖類の1種もしくは2種以上の混合物を例示するこ
とができるが、勿論こられに限定されるものではない。
乾燥植物体とアミノ酸類、糖類の混合比は重量比で10
0:10〜100:0、特に100:2〜100:0の範囲が好ましい。ま
た、アミノ酸類と糖類の混合比は同様に重量比で100:1
〜0.01:1、特に10:1〜0.01:1の範囲が好ましい。
本発明では乾燥植物体を所望によりアミノ酸類や糖類
と共に、熱分解生成物の留出経路を備えた実質上密閉さ
れた容器に入れ、好ましくは植物体の下方から空気を導
入しつつ加熱して熱分解生成物を含む留出物を空気に同
伴して系外に留出させる。空気の流速は5〜45cm/分が
好ましい。空気の流速が小さすぎると燃焼、炭化温度が
低くなり、留出速度が遅く、熱分解生成物の香気品質が
良くない。また、流速が多すぎると留出速度大のために
受器による留出液の捕集が困難になり、熱分解生成物の
収率が下がり香気品質が良くない。特に好ましい流速は
17〜28cm/分である。
尚空気は予め加熱して導入することが望ましい。留出
物の捕集は水冷等の強制冷却手段を用いず自然冷却によ
り得られた成分を捕集することが好ましい。
第1図は本発明方法を実施するための装置の一例を示
す断面図である。
以下第1図に沿って本発明を説明する。
まず、加熱用の熱源と乾燥植物体を収容する密閉容器
即ち釜(1)に、才刻あるいは粗砕した植物体を入れ
る。この時、必要に応じてアミノ酸およびその誘導体と
糖類を添加しフレーバーを増強することができる。アミ
ノ酸およびその誘導体と糖類を添加する場合は、その結
晶物を粗砕した植物体と粉粉混合するか、アミノ酸およ
びその誘導体と糖類を水に溶解させ植物体に噴霧させる
方法等で行うことができる。また、加熱用の熱源として
は、ガスによる加熱、熱媒体等を用い行うことができ
る。加熱と同時に釜下部から空気導入管(2)、整流板
(3)を通し空気を導入しながら、強熱で留出操作を行
う。釜中の燃焼温度は、植物体の種類、形状、仕込み
量、供給熱量、空気導入量などにより異なるが、通常燃
焼帯(収容した原料の下部)の温度は500〜800℃、炭化
層(収容した原料の中、上層部)の温度は、下層では燃
焼帯に近い温度を示し、上層では200〜400℃を示す。こ
の様に、空気導入下で強熱し生成した留出物は導入空気
の流れに沿って釜から導管を経て捕集受器(4,5)に留
出する。その際、留出液を水中で捕集せず、かつ強制冷
却を行わないことが好ましく、それにより、アンモニア
・アミン類、低級アルデヒド類、その他刺激性ガス成分
は受器を通過して排ガス捕集用トラップ(6)、排液捕
集用トラップ(7)に移行し、留出液捕集用受器には煙
り臭、刺激臭の少ない留出液が捕集される。本発明の方
法をなす留出液を捕集する時の温度条件は、室温〜80℃
の捕集温度、特に30〜60℃の範囲が好ましい。尚この留
出液捕集用の受器内に挿入された導管の先端は常に捕集
された留出液の液面より上に位置するように設計する。
留出操作の終了時点は、留出物の留出が終了した時点と
してこの時点で加熱を終了し、同時に空気の導入も停止
する。つぎに留出液を好ましくは減圧濃縮し、濃縮物を
水あるいは親水性有機溶媒で抽出するか、あるいは水/
および水と親水性有機溶媒の混合液と疎水性有機溶媒と
の二液相系で液液抽出し、両液相から回収された生成物
を適当な溶媒に溶解させて使用する。ここで使用する親
水性有機溶媒、疎水性有機溶媒は、特に限定されるもの
ではないが、親水性有機溶媒の具体例としては、メタノ
ール・エタノール等の一価のアルコール、グリセリン・
プロピレングリコール等の多価アルコール、アセトン等
の1種もしくは2種以上の混合物を例示することができ
るが勿論これらに限定されるものではない。疎水性有機
溶媒の具体例としては、ジエチルエーテル・イソプロピ
ルエーテル・醋酸エチル・醋酸ブチル・石油エーテル・
ベンゼン・ヘキサン等の1種もしくは2種以上の混合物
を例示することができるが勿論これらに限定されるもの
ではない。また、濃縮物を水蒸気蒸留し得られる留出物
を利用することもできる。
かくして得られた精製物は、スモキーな香気とロース
ト臭を基調としながらも原料植物体特有の香気を保有し
ており、香料/および香料添加物として化粧品、家庭雑
貨、食品工業、その他の分野に広汎に使用することがで
きる。
本発明方法は、比較的容易にかつ従来の植物体よりの
精油搾油方法より比較的収率よく、有効な香料素材を製
造するものである。また、使用する原料植物体の種類、
温度、空気導入量等の処理条件、精製方法等により生成
物の香気特性を微妙に変えることができるため、賦香対
象の特性に応じて適宜の品質特性を有する香料を得るこ
とができる。
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する、 実施例1 乾燥したカモミール(Matricaria Chamomila L.)の
花200gを3.5Lのステンレス製釜に入れ、空気の流速を釜
の単位断面積当たり17cm/分として1時間26分留出処理
を行った。仕込んだカモミールの花の最下部の燃焼最高
温度は590℃であった。留出終了時の釜内燃焼残(炭化
物と灰化物)は51.7g(対カモミールの花の仕込み重量2
5.8wt%相当)であった。留出液の受器1,2に捕集された
留出液57.8g(pH=6〜8)を減圧濃縮し、濃縮物18.1g
(収率=9.05wt%:対カモミールの花の仕込み重量)を
得た。この濃縮物に9倍量(重量比:以下同様)の95%
エタノール162.9gを加えて、還流下で30分間抽出を行っ
た。この抽出液を0℃で1週間静置し不溶解物を完全に
析出させた後に濾過助剤としてセライトを用いて0℃で
加圧濾過を行い、褐色透明の濾液(香料)179gを得た。
この香料は、フローラル・フルーティスイートなカモミ
ール特有な香気とスモキーな香気を有する新しいタイプ
の香料であった。
比較例1 実施例1において空気の導入を行わず、同一条件で処
理を行った。仕込んだカモミールの花の最下部の燃焼最
高温度は385℃であった。また、留出処理終了時の釜内
燃焼残は炭化物のみで灰化物は見られず79.0g(対カモ
ミールの花の仕込み重量の39.5wt%相当)で留出液の受
器1,2に捕集された留出液は47.7g(pH=7〜9)で、こ
れを濃縮した濃縮物は5.78g(収率=2.89wt%:対カモ
ミールの花の仕込み重量)あった。これをさらに、実施
例1と同様に95%エタノールで抽出し、不溶解物を除去
した濾液56.6gを得た。この濾液を香料物質としてその
香気特性を評価すると、くん煙臭、フェノール臭、刺激
臭が強くカモミール本来の特徴的な香気がまったく感じ
られなかった。
上記実施例1および比較例1で得られた香料物質を比
較すると収率は明らかに本発明方法で行った方が優れて
おり、また、その香気特性も本発明の香料は原料植物体
の特徴的な香気を有するが比較例1で得られた濾液は原
料植物体の特徴がまったくない。以上のことより本発明
方法で得られた香料は、新しいタイプの香料物質および
香料素材として有用であると言える。
実施例2 荒挽したコーヒー(モカ)500gに対してフラクトース
の10%(重量比:以下同様)水溶液とロイシンの10%水
溶液をそれぞれコーヒーに対する量が0.4%と0.2%にな
るように噴霧添加した後、実施例1と同様に留出処理を
行った。この時の空気流速は単位断面積当たり23cm/分
として1時間留出処理を行った。コーヒーの最下部の燃
焼最高温度は774℃であった。処理終了時の釜内燃焼残
は157.1g(対コーヒー仕込み重量の31.42wt%相当)で
あった。留出液の受器1,2に捕集された留出液80.3g(pH
=3〜4)〜を減圧濃縮し、濃縮物34.2g(収率=6.84w
t%:対コーヒー仕込み重量)を得た。この濃縮物に3
倍量の醋酸エチルと10倍量の10%エタノールの混合溶媒
を加えて10分間振とうした後、1時間静置した。静置後
分離した下層(含水アルコール層)を減圧濃縮し、濃縮
物16.76gを得た。さらにこの濃縮物をグリセリンで希釈
して、強いロースト感のある焙焼香気と僅かにスモキー
な香気を有するコーヒー用の香料物質を得た。
実施例3 コーヒータイプの調合香料組成物として下記の各成分
(重量)を混合した。
アセトルアルデヒド 5.0 ピリジン 5.0 ジアセチル 2.0 フルフラール 5.0 5−メチルフルフラール 2.0 イソバレリックアシッド 3.0 フェノール 0.5 イソユゲノール 1.0 フルフリールチオアセテート 0.2 チオグァヤコール 0.2 フルフリルメルカプタン 0.1 n−オクチルアルコール 1.0 コーヒーエキストラクト 500.0 エタノール 310.0 水 165.0 計 1000.0 上記組成物990gに実施例2で得られたコーヒー様の香
料10gを混合することにより、上記のコーヒータイプの
調合香料にはみられないコーヒー様の強いロースト感が
増し、天然的で優れた持続性を有する炭焼き風コーヒー
独特のフレーバーが発現した。
実施例4 ココアビーンズ(ガーナ産)の粗砕物350gを実施例1
と同様に留出処理を行った。この時の空気の流速は、単
位断面積当たり17cm/分として1時間40分留出処理を行
った。ココアの最下部の燃焼最高温度は680℃であっ
た。処理終了時釜内燃焼残は138g(対ココアビーンズ仕
込み重量38.0wt%相当)であった。留出液の受器1,2に
捕集された留出液104.3g(pH=6〜7)を減圧濃縮し、
濃縮物45.2g(収率=12.9wt%:対ココアビーンズ仕込
み重量)を得た。この濃縮物を常法で水蒸気蒸留し、さ
らに留出液をジエチルエーテルで抽出し、不溶解のバー
ター分の除去、溶剤の乾燥を行い、ジエチルエーテルを
留去し4.55g(収率=1.3wt%:対ココアビーンズ仕込み
重量)の強いロースト感と焦甘臭を有するココア、チョ
コレートの特徴をもつ香料物質を得た。
比較例2 ココビーンズ(ガーナ産)の粗砕物1kgを常法に従い
水蒸気蒸留を行った。実施例1と同様に留出液をジエチ
ルエーテルで抽出し、同様の操作を行った結果、0.03g
(収率=0.003wt%:対ココアビーンズ仕込み重量)の
精油(アロマ部分)を得た。この精油を香料物質として
その香気特性を評価すると、僅かにココア様の香気は有
するが酸臭と醗酵臭が多くココアの特徴が少なかった。
上記実施例4および比較例2で得られた香料物質を比
較すると収率は明らかに本発明方法で行った方が各段優
れており、またその香気特性も本発明の香料は原料植物
体の特徴を強く有し、尚且つ強いロースト感と僅かにス
モキーな香気を有する新しいタイプの香料物質と言うこ
とができる。
(発明の効果) 本発明方法で製造された香料は、従来のくん液あるい
はくん結晶とは異なりくん煙臭、刺激臭が少なく、スモ
キーな香気とロースト感を基調としながらも原料植物体
特有の香気を保有すると言う新しいタイプの香料および
香料素材でかつ該物質は、極微量で効果があり、化粧
品、家庭雑貨、食品工業、その他の分野に広汎に有用で
ある。本発明は、この新しいタイプの香料を比較的容易
に収率良く製造する方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明方法を実施するための装置の一例を示す
断面図である。

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】乾燥植物体を空気導入下に強熱し、生成す
    る熱分解物を含む留出物を捕集し、所望によりこれを精
    製することを特徴とする香料の製造方法。
  2. 【請求項2】留出部を除き実質上密閉された密閉容器に
    乾燥植物体を入れ、加熱下に空気を該植物体の下方から
    5〜45cm/分の流速で導入する請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】植物体が香料植物および飲食されている植
    物の乾燥した種子、果実、花、花蕾、葉、樹皮または果
    皮、根、茎、草である請求項1記載の方法。
  4. 【請求項4】留出物の捕集を強制冷却せずに行う請求項
    1記載の方法。
  5. 【請求項5】乾燥植物体にアミノ酸もしくはその誘導体
    または糖を添加して、フレーバーを増強させる請求項1
    記載の方法。
  6. 【請求項6】精製を水および親水性有機溶媒による抽出
    あるいは水および水と親水性有機溶媒の混合系と疎水性
    有機触媒による液液抽出、あるいは水蒸気蒸留によって
    行う請求項1記載の方法。
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