JPH0343499A - 香料の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明＋！、乾燥植物体を原料とする新しいタイプの香
料の製造方法に関する。

（従来の技術） 植物体の燃焼により生成する熱分解物を香料として利用
しているものとしてくん煙香料が知られているが、従来
の製造方法は各種木材を空気を遮断して強熱し、発生し
たくん煙を水溶液中で捕集する方法が主である。このよ
うな方法で得られろくん煙香料−は特有のくん煙臭を有
し、食品にくん奥を付与することを目的として用いられ
ている。具体的には、鰹節様調味料、ソーセージその他
くん製食品の製造面でくん液あるいはくん結晶と呼ばれ
るもの等が利用されているが、くん香の付与を目的とす
ることから、おのずから利用分野が限定され、かつ原料
として用いる植物体特有の香気を保有せずくん臭のみが
強く感じられ、−殻間香料としてのより広汎な利用にＺ
よ不適当である。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、くん煙奥、刺激臭が少なく、原料として用い
る植物体の特有な香気を保有し、かつ極微量で有効な香
料素材を比較的容易に収率良く製造する方法を提供せん
とするものである。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記の目的を達成するために、鋭意研究
を重ねた結果、乾燥植物体を適当量の空気導入下に強熱
して生成する熱分解物を含有する留出物から上記の目的
に適合した新しいタイプの香料を比較的に容易に尚且つ
収率良く製造しうろことを見いだし、本発明をなすに至
った。

即ち本発明は、乾燥植物体を空気導入下に強熱し、生成
する熱分解物を含む留出物を捕集し、所望によりこれを
精製することを特徴とする香料の製造方法である。

本発明で用いる原料の植物体としては、従来から知られ
ている香料植物および飲食されている植物の乾燥物であ
れば本質的にはいずれでもよい。

乾燥植物体の具体例としては、ココア・コーヒー・コー
ラナツツ・セロリーンード・フエヌグリーク等の乾燥し
た種子、バニラ・羅漢果・薗香・カリシ等の乾燥した果
実、カモミール・ラベンダー・クローブ等の乾燥した花
および花蕾、カシア・シンナモン・厚朴・チンピ等の乾
燥した樹皮および果皮、紅茶・緑茶・マチ茶・ハツカ・
ローレル等の乾燥した葉、せ華根・朝鮮人参・黄こん等
の乾燥した根、その他乾燥した茎、草等の植物体全部あ
るいは一部の１種もしくは２種以上の混合物を例示する
ことができるが、勿論これらに限定されろものではない
。

これら乾燥植物体は単独で本発明方法に供してもよいが
、アミノ酸、その誘導体又は糖を併用するとフレーバー
を増強できより好ましい。これらのアミノ酸類、糖類は
従来から知られたメイラード反応を生起しうるものであ
れば本質的にはいずれでもよい。

アミノ酸類の具体例としては、アラニン、グリシン、リ
ジン、ヒドロキシリジン、バリン、アルギニン、グルタ
ミン酸、アスパラギン酸、シスチン、システィン、セリ
ン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ヒスチジン、メチ
オニン、！−リプトファン、スレオニン、チロシン、フ
ェニルアラニン、ロイシン、イソロイシン、アミノ酪酸
等、もしくはそれらの塩類の１種もしくは２種以上の混
合物を例示することができるが、勿論これらに限定され
るものではない。

糖類の具体例としては、グリセルアルデヒド、エリスロ
ース、トレオース、アラビノース、キシロース、リボー
ス、グルコース、マンノース、ガラクトース等のアラビ
ノース類、わよびジヒドロキシアセトン、キレルロース
、リブロース、フラクトース、ソルボース等のケトース
類さらに２−デオキシリボース、ラムノース、フコース
等のデオキシ糖、またさらには、マルトース、セロビオ
ース、イソマルトース、ラクト−ス、シュクロース等の
少糖類の１種もしくは２種以上の混合物を例示すること
ができるが、勿論これらに限定されるものではない。

乾燥植物体とアミノ酸類、糖類の混合比は重量比で１０
０：１０〜１００：　０、特に１００：　２〜１００：
　０の範囲が好ましい。また、アミノ酸類と糖類の混合
比は同様に重量比で１００：　１〜０．０１：１、特に
１０：１〜０．０１：　１の範囲が好ましい。

本発明では乾ｔ！！！植物体を所望によりアミノ酸類や
糖類と共に、熱分解生成物の留出経路を備えた実質上密
閉された容器に入れ、好ましくは植物体の下方から空気
を導入しつつ加熱して熱分解生成物を含む留出物を空気
に同伴して系外に留出させる。空気の流速は５〜４５０
ｍ　７分が好ましい。空気の流速が小さすぎろと燃焼、
炭化温度が低くなり、留出速度が遅く、熱分解生成物の
香気品質が良くない。また、流速が多すぎろと留出速度
大のために受器による留出液の捕集が困難になり、熱分
解生成物の収率が下がり香気品質が良くない。特に好ま
しい流速は１７〜２８ｃｍ／分である。

尚空気（よ予め加熱して導入することが望ましい。留出
物の捕集は水冷等の強制冷却手段を用いず自然冷却によ
り得られた成分を捕集することが好ましい。

第１図は本発明方法を実施するための装置の一例を示す
断面図である。

以下第１図に沿って本発明を説明ずろ。

まず、加熱用の熱源と乾燥植物体を収容する密閉容器即
ち釜（１１に、１刻あるいは粗砕した植物体を入れろ。

この時、必要に応じてアミノ酸およびその誘導体と糖類
を添加しフレバーを増強することができる。アミノ酸お
よびその誘導体と糖類を添加する場合は、その結晶物を
粗砕した植物体と粕粉混合するか、アミノ酸およびその
誘導体と糖類を水に溶解させ植物体に噴霧させる方法等
で行う乙とができる。また、加熱用の熱源としては、ガ
スによる加熱、熱媒体等を用い行うことができろ。加熱
と同時に蓋下部から空気導入管（２）、整流板（３）を
通し空気を導入しながら、強熱で留出操作を行う。釜中
の燃焼温度は、植物体の種類、形状、仕込み量、供給熱
量、空気導入量などにより異なるが、通常燃焼帯（収容
した原料の下部）の温度は５００〜８００℃、炭化層（
収容した原料の中、上層部）の温度は、下層では燃焼帯
に近い温度を示し、上層で１．？２００〜４００℃を示
す。この様に、空気導入下で強熱し生成した留出物は導
入空気の流れに沿って釜から導管を経て捕集受器（４，
５）に留出する。その際、留出液を水中で捕集せず、か
つ強制冷却を行わないことが好ましく、それにより、ア
ンモニア・アミン類、低級アルデヒド類、その他刺激性
ガス成分は受器を通過して排ガス捕集用トラップ（６）
、排液捕集用トラップ（７）に移行し、留出液捕集用受
器には煙り臭、刺激臭の少ない留出液が捕集されろ。本
発明の方法をなす留出液を捕集する時の温度条件は、室
温〜８０℃の捕集温度、特に３０〜６０℃の範囲が好ま
しい。尚乙の留出液捕集用の受器内に挿入された導管の
先端は常に捕集された留出液の液面より上に位置するよ
うに設計する。留出操作の終了時点は、留出物の留出が
終了した時点としてこの時点で加熱を終了し、同時に空
気の導入も停止する。つぎに留出液を好ましくは減圧濃
縮し、＋ｍｍ縮合水あるいは親水性有機溶媒で抽出する
か、あるいは水／および水と親水性有機溶媒の混合液と
疎水性有機溶媒との二液相系で液液抽出し、両液相から
回収された生成物を適当な溶媒に溶解させて使用する。

ここで使用する親水性有機溶媒、疎水性有機溶媒は、特
に限定されろものでばないが、親水性有機溶媒の具体例
としては、メタノール・エタノール等の一価のアルコー
ル、グリセリン・プロピレングリコール等の多価アルコ
ール、アセ）・ン等の１種もしくは２種以上の混合物を
例示することができるが勿論これらに限定されろもので
はない。疎水性有機溶媒の具体例としては、ジエチルエ
ーテル・イソプロピルエーテル・醋酸エチル・醋酸ブチ
ル・石油エーテル・ベンゼン・ヘキサン等の１種もしく
は２種以上の混合物を例示することができるが勿論これ
らに限定されろものではない。また、磨縮物を水蒸気蒸
留し得られる留出物を利用することもできろ。

かくして得られた精製物は、スモキーな香気とロースト
臭を基調としながらも原料植物体特有の香気を保有して
おり、香料／および香料添加物として化粧品、家庭雑貨
、食品工業、その他の分野に広汎に使用することができ
る。

本発明方法は、比較的容易にかつ従来の植物体よりの精
油搾油方法より比較的収率よく、有効な香料素材を製造
するものである。また、吏用する原料植物体の種類、温
度、空気導入量等の処理条件、精製方法等により生成物
の香気特性を微妙に変えろことができろため、賦香対象
の特性に応して適宜の品質特性を有する香料を得ること
ができる。

以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する。

実施例１ 乾燥したカモミール（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　Ｃｈａｓ
＊ｏｍｉｌａ　Ｌ、）の花２００ｇを３．５Ｌのステン
レス製釜に入れ、空気の流速を釜の単位断面積当たり１
７ｃｍ／分として１時間２６分留出処理を行った。仕込
んたカモミールの花の最下部の燃焼最高温度は５９０℃
であった。積山終了時の釜内燃焼残（炭化物と灰化物）
は５１．７ｇ　（対カモミールの花の仕込み重ｉ２５．
８ｗｔ％相当）であった。留出液の受＠１．２にｈａ集
された留出液５７．８ｇ　（ｐｌｒ＝６〜８）を減圧濃
ｉ、＋ａ　＋、、濃縮物１８．１ｇ（収率−９，０５ｗ
ｔ％：対カモミールの花の仕込み重量）を得た。この濃
縮物に９倍量（重量比二以下同様）の９５％エタノール
１６２．９ｇを加えて、還流下で３０分間抽出を行った
。この抽出液を０℃で１週間静置し不溶解物を完全に析
出させた後に濾過助剤としてセライトを用いて０℃で加
圧濾過を行い、褐色透明の濾液（香料）１７９ｇを得た
。この香料は、フローラル・フルーナイスイードなカモ
ミール特有な香気とスモキーな香気を有する新しいタイ
プの香料であった。

比較例１ 実施例１において空気の導入を行わず、同一条件で処理
を行った。仕込んだカモミールの花の最下部の燃焼最高
温度は３８５℃であった。また、留出処理終了時の釜内
燃焼残は炭化物のみで灰化物は見られず７９．０ｇ　　
（対カモミールの花の仕込み重量の３９．５ｗｔ％相当
）で留出液の受器１，２に捕集された留出液は４７．７
ｇ、　（ｐＨ＝７〜９）で、これを濃縮した濃縮物＋ｆ
５．７８ｇ（収率＝２．８９ｗｔ％：対カモミールの花
の仕込み重量）あ−）だ。これをさらに、実施例１と同
様に９５％エタノールで抽出し、不溶解物を除去した濾
液５Ｂ、６ｇ金得ｔ：。この濾液を香料物質としてその
香気特性を評価すると、くん煙臭、フェノール臭、刺激
臭が強くカモミール本来の特徴的な香気がまったく感じ
られなかった。

上記実施例１および比較例１で得られた香料物質を比較
すると収率は明らかに本発明方法で行った方がばれてお
り、また、その香気特性も本発明の香料は原料植物体の
特徴的な香気を有するが比較例１で得られた濾液は原料
植物体の特徴がまったくない。以上のことより本発明方
法で得られた香料（よ、新しいタイプの香料物質および
香料素材として有用であると言える。

実施例２ 荒挽したコーヒー（モヵｌ　　５００ｇに対してフラク
トースの１０％（重量比二以下同様）水溶液とロイシン
の１０％水溶液をそれぞれコーヒーに対する量が０４％
と０２％になるように噴霧添加した後、実施例１と同様
に留出処理を行った。

乙の時の空気流速は単位断面積出た）＋２３ｃｍ／分と
して１時間留出処理を行った。コーヒーの最下部の燃焼
最高温度は７７４℃であった。処理終了時の釜内燃焼残
は１５７．１ｇ（対コヒー仕込み重量の３１．４２ｗｔ
％相当）であった。留出液の受器１，２に捕集された留
出液８０．３ｇ　（ｐＨ＝３〜４）を減圧濃縮し、Ｓ縮
合３４．２ｇ（収率＝８．８４ｗｔ％：対コーヒー仕込
み重量）を得た。この濃縮物に３倍量の醋酸エチルと１
０倍量の１０％エタノールの混合溶媒を加えて１０分間
振とうした後、１時間静置した。静置後分離した下Ｆ！
（含水アルコール層）を減圧濃縮し、ａ種物１８．７８
ｇ’を得た。さらにこの濃縮物をグリセリンで希釈して
、強いロースト感のある焙焼香気と僅かにスモキーな香
気を有するコーヒー様の香料物質を得た。

実施例３ コーヒータイプの調合香料組成物として下記の各成分（
重量）を混合した。

アセトアルデヒド　　　　　　　　　５０ピリジン　　
　　　　　　　　　　　５０ジアセチル　　　　　　　
　　　　　２０フルフラール　　　　　　　　　　　　
５０５−メチルフルフラール　　　　　　　２０イソバ
レリツクアシツド　　　　　　３０フエノール　　　　
　　　　　　　　０５イソニゲノール　　　　　　　　
　　１０フルフリールチオアセテート　　　　０２チオ
グアヤコール　　　　　　　　　０２フルフリルメルカ
プタン　　　　　　０１ｎ−オクチルアルコール　　　
　　　　１０コーヒーエキストラクト　　　　　ｓｏｏ
、　。

エタノール　　　　　　　　　　　３１００水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１６５０計　　　　　
　　　　　　　　　　　１００００上記組成物９９０ｇ
に実施例２て得られたコーヒー様の香料１０ｇを混合す
ることにより、上記のコーヒータイプの調合香料にはみ
られないコーヒー様の強いロース）・感が増し、天然的
で優れた持続性を有する炭焼き風コーヒー独特のフレー
バーが発現した。

実施例４ ココアビーンズ（ガーナ産）の粗砕物３５０ｇを実施例
１と同様に留出処理を行った。この時の空気の流速は、
単位断面積出たり１７ｃｍ／分として１時間４０分留出
処理を行った。

ココアの最下部の燃焼最高温度は６８０℃であった。処
理終了時釜内燃焼残は１．３３　ｇ　（対ココアピーン
ズ仕込み重量３８．。

ｗｔ％相当）であった。留出液の受器１，２に捕集され
た留出液１０４．３　ｇ　（ｐＨ＝　６〜７　）　ヲｄ
圧ｆＦ４１１１　Ｌ、ａｍ物４５．２ｇ　（収率＝］２
．９ｗｔ％：対ココアビーンズ仕込み重量）を得た。乙
の濃縮物全常法で水蒸気蒸留し、さらに留出液をジエチ
ルエチルで抽出し、不溶解のバーター分の除去、溶剤の
乾燥を行い、ジエチルエーテルを留去し４５５ｇ　（収
２＄　＝　１．３ｗｔ％二対ココアピーンズ仕込み電気
）の強いロースト感と焦せ奥を有するココア、チヲコレ
ートの特徴をもつ香料物質を得た。

比較例２ ココアビーンズ（ガーナ産）の粗砕物１ｋｇを常法に従
い水蒸気蒸留を行った。実施例１と同様に留出液をジエ
チルエチルで抽出し、同様の操作を行った結果、０．０
３ｇ　（収率＝０、００３＋ｖｔ％二対ココアビーンズ
仕込み重ｆｆｉ＞の精油（アロマ部分）を得た。この精
油を香料物質としてその香気特性を評価すると、僅かに
ココア様の香気は有するが酸臭と発酵臭が多くココアの
特徴が少なかった。

上記実施例４および比較例２で得られた香料物質を比較
すると収率は明らかに本発明方法で行っｔコ方が各段層
れており、またその香気特性も本発明の香料は原料植物
体の特徴を強く有し、尚且つ強いロースト感と僅かにス
モキーな香気を有ずろ新しいタイプの香料物質と言うこ
とができろ。

（発明の効果） 本発明方法で製造された香料１よ、従来のくん液あるい
はくん結晶と【よ異なりくん煙突、刺激臭が少なく、ス
モキーな香気とロースト感を基調としながらも原料植物
体特有の香気全保有すると言う新しいタイプの香料およ
び香料素材でかつ該物質は、極ｗ１ｆｉｋで効果があり
、化粧品、家庭雑貨、食品工業、その他の分野に床机に
有用である。本発明は、この新しいタイプの香料を比較
的容易に収率良く製造する方法を提供することができる
。

【図面の簡単な説明】 第１図は本発明方法を実施するための装置の一例を示す
断面図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、乾燥植物体を空気導入下に強熱し、生成する熱分解
   物を含む留出物を捕集し、所望によりこれを精製するこ
   とを特徴とする香料の製造方法。 ２、留出部を除き実質上密閉された密閉容器に乾燥植物
   体を入れ、加熱下に空気を該植物体の下方から５〜４５
   ｃｍ／分の流速で導入する請求項１記載の方法。 ３、植物体が香料植物および飲食されている植物の乾燥
   した種子、果実、花、花蕾、葉、樹皮または果皮、根、
   茎、草である請求項１記載の方法。 ４、留出物の捕集を強制冷却せずに行う請求項１記載の
   方法。 ５、乾燥植物体にアミノ酸もしくはその誘導体または糖
   を添加して、フレーバーを増強させる請求項１記載の方
   法。 ６、精製を水および親水性有機溶媒による抽出あるいは
   水および水と親水性有機溶媒の混合系と疎水性有機溶媒
   による液液抽出、あるいは水蒸気蒸留によって行う請求
   項１記載の方法。