WO2017154097A1 - 無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法 - Google Patents

無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法 Download PDF

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清水　明
小林　和仁
浩一 青柳
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日立化成株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a method for separating inorganic materials, a method for producing recycled materials, and a method for removing organic substances.
  • Composite materials obtained by combining organic materials such as resin and inorganic materials such as carbon are used in various fields.
  • Such composite materials include carbon fiber reinforced plastic (Carbon Fiber Reinforced Plastic, CFRP) including resin and carbon fiber, glass fiber reinforced plastic (Glass Fiber Reinforced Plastic, GFRP) including resin and glass fiber, resin and metal parts.
  • CFRP Carbon Fiber Reinforced Plastic
  • GFRP Glass Fiber Reinforced Plastic
  • motor coil including a varnish and a conductive coil.
  • the present invention has been made in view of the above, and provides an inorganic material separation method, a recycled material manufacturing method, and an organic matter removal method that are excellent in organic matter removal properties.
  • ⁇ 1> a contact step in which a composite material containing a first organic substance that is decomposed by the treatment liquid, a second organic substance that is not decomposed by the treatment liquid, and an inorganic material is brought into contact with the treatment liquid;
  • separation process are the isolation
  • ⁇ 2> An additional contact step of bringing the inorganic material after the separation step into contact with an additional treatment liquid;
  • ⁇ 3> The method for separating an inorganic material according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the first organic substance includes a resin containing an ester bond.
  • ⁇ 4> The method for separating an inorganic material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the second organic substance includes a thermoplastic resin.
  • ⁇ 5> The method for separating an inorganic material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the inorganic material includes a fibrous inorganic material.
  • ⁇ 6> The method for separating an inorganic material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the treatment liquid includes an organic solvent and a decomposition catalyst.
  • separation process are the manufacturing methods of the reproduction
  • ⁇ 9> The method for producing a recycled material according to ⁇ 7> or ⁇ 8>, wherein the second organic substance includes a thermoplastic resin.
  • the treatment liquid includes an organic solvent and a decomposition catalyst.
  • ⁇ 12> a contact step in which an inorganic material to which an organic substance that does not decompose into the treatment liquid is attached is brought into contact with the treatment liquid; A separation step of separating the treatment liquid containing the organic substance and the inorganic material in this order; The said contact process and a isolation
  • separation process are the removal methods of organic substance including making the temperature of the said process liquid more than the softening point of the said organic substance.
  • ⁇ 15> The method for removing an organic substance according to any one of ⁇ 12> to ⁇ 14>, wherein the organic substance includes a thermoplastic resin.
  • an inorganic material separation method a recycled material manufacturing method, and an organic material removal method that are excellent in organic matter removal properties.
  • the present invention is not limited to the following embodiments.
  • the components including element steps and the like are not essential unless otherwise specified.
  • the term “process” includes a process that is independent of other processes and includes the process if the purpose of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from the other processes. It is.
  • numerical values indicated by using “to” include numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical range. Good. Further, in the numerical ranges described in this specification, the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the values shown in the examples.
  • the content of each component in the composition is the sum of the plurality of substances present in the composition unless there is a specific indication when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition. It means the content rate of.
  • the term “layer” refers to the case where the layer is formed only in a part of the region in addition to the case where the layer is formed over the entire region. Is also included.
  • a composite material containing a first organic substance that is decomposed by the treatment liquid, a second organic substance that is not decomposed by the treatment liquid, and an inorganic material is brought into contact with the treatment liquid.
  • the contact step and the separation step include making the temperature of the treatment liquid equal to or higher than the softening point of the second organic substance.
  • the said organic substance can be efficiently removed from an inorganic material. That is, even if the organic substance is not decomposed by the treatment liquid, the organic substance is softened by making the temperature of the treatment liquid at the time of contacting the composite material and the treatment liquid equal to or higher than the softening point of the organic substance. It is separated from the inorganic material and taken into the processing liquid.
  • the temperature of the treatment liquid when the treatment liquid containing the organic substance and the inorganic material are separated may be equal to or higher than the softening point of the organic substance. It is suppressed. As a result, even organic substances that are not decomposed by the treatment liquid can be efficiently removed from the inorganic material.
  • the second organic matter in the composite material exists in an island shape in the first organic matter, the second organic matter is also removed when the first organic matter around the second organic matter is decomposed.
  • the temperature of the treatment liquid is equal to or higher than the softening point of the second organic substance, reattachment to the inorganic material is suppressed in the separation step.
  • “decompose” of an organic substance means that the molecular structure of the organic substance is changed by the action of the treatment liquid, and the molecule becomes small enough to be taken into the treatment liquid.
  • the composite material to which the method of the present embodiment can be applied includes a first organic substance that is decomposed by the treatment liquid used in the method of the present embodiment, a second organic substance that is not decomposed into the treatment liquid, and an inorganic material. If it is a thing, it will not restrict
  • Specific examples of the composite material include CFRP, GFRP, a mold coil, and a motor coil.
  • the first organic substance and the second organic substance contained in the composite material may be in a completely cured state or not completely cured (semi-cured state).
  • the composite material when it is a glass fiber or carbon fiber impregnated with a resin (prepreg), it may be in a B stage state or a C stage state.
  • the first organic substance examples include resin.
  • the first organic material when the first organic material is a resin, it may be a thermosetting resin or a thermoplastic resin.
  • the resin may be in a completely cured or solidified state or may not be completely cured or solidified.
  • the type thereof is not particularly limited, and is selected according to conditions such as processing liquid, processing temperature, processing time, and the like. From the viewpoint of ease of decomposition by the treatment liquid, a resin containing an ester bond is preferable.
  • the resin containing an ester bond include a polyester resin (unsaturated polyester resin or saturated polyester resin), an epoxy resin containing an ester bond (an acid anhydride-cured epoxy resin, a glycidyl ester type epoxy resin, and the like).
  • the first organic substance contained in the composite material may be only one type or two or more types.
  • the second organic material examples include thermoplastic resins.
  • the second organic substance may be dispersed in the first organic substance, mixed with the first organic substance, or formed in a different member from the first organic substance, or in another state. May be.
  • the type is not particularly limited. Examples thereof include polyolefin resins and polyamide resins.
  • the second organic substance contained in the composite material may be only one type or two or more types.
  • Examples of the polyolefin resin include polypropylene and polyethylene.
  • Examples of the polyamide resin include nylon 6, nylon 6, 6, and the like.
  • the softening point is not particularly limited. From the viewpoint of processing efficiency, for example, it may be lower than the boiling point of the processing liquid used, and is preferably 30 ° C. or lower, which is the boiling point of the processing liquid used.
  • the second organic material contains two or more thermoplastic resins having different softening points, the highest softening point is set as the softening point of the second organic material.
  • Examples of inorganic materials included in the composite material include carbon, glass, ceramics, metal, and semiconductor.
  • the shape of the inorganic material in the composite material is not particularly limited, and examples thereof include a fiber shape, a cloth shape, a particle shape, a layer shape, a plate shape, and a rod shape.
  • the inorganic material contained in the composite material may be only one type or two or more types.
  • the shape of the composite material is not particularly limited. For example, it may be a sheet or a molded body having an arbitrary shape.
  • the composite material may be cut according to the desired length or size of the inorganic material to be separated.
  • the composite material includes a fibrous inorganic material (eg, carbon fiber), includes a resin containing an ester bond (eg, an epoxy resin) as the first organic material, and an ester bond as the second organic material.
  • a thermoplastic resin not contained for example, polyolefin resin is included.
  • the treatment liquid used in the method of the present embodiment is not particularly limited as long as it can decompose the first organic substance contained in the composite material used in the method of the present embodiment.
  • the first organic substance includes a resin containing an ester bond
  • the treatment liquid that causes decomposition of the ester bond include a treatment liquid containing an organic solvent and a decomposition catalyst.
  • the type of the organic solvent is not particularly limited. Examples include alcohol solvents, ketone solvents, ether solvents, amide solvents, and ester solvents.
  • alcohol solvents include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutanol, tert-butanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 2-pentanol Methyl-1-butanol, isopentyl alcohol, tert-pentyl alcohol, 3-methyl-2-butanol, neopentyl alcohol, 1-hexanol, 2-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2-pentanol, 2 -Ethyl-1-butanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, cyclohexanol, 1-methylcyclohexanol, 2-methylcyclohexanol, 3-methylcyclohexanol, 4-methylcyclohexanol, ethylene glycol Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol
  • ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, methyl isobutyl ketone, 2-heptanone, 4-heptanone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, methylcyclohexanone, phorone, isophorone acetylacetone, acetophenone, and the like. Can be mentioned.
  • ether solvents include dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, dihexyl ether, anisole, phenetole, dioxane, tetrahydrofuran, acetal, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol Examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetal and the like.
  • amide solvents include formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N, N ′, N ′. -Tetramethylurea, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, caprolactam, carbamic acid ester and the like.
  • ester solvents include methyl formate, ethyl formate, propyl formate, butyl formate, isobutyl formate, pentyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl acetate, isopentyl acetate, 3- Methoxybutyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, cyclohexyl acetate, benzyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, butyl propionate, isopentyl propionate, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, butyric acid Methyl, ethyl butyrate, butyl butyrate, isopentyl butyrate, isobutyl
  • alcohol solvents are preferable from the viewpoint of difficulty in modification, at least one selected from the group consisting of benzyl alcohol and 1,4-butanediol is more preferable, and benzyl alcohol is more preferable.
  • the organic solvent contained in the treatment liquid may be only one type or two or more types.
  • the boiling point of the treatment liquid is not particularly limited, and is selected according to the type of organic substance contained in the composite material. That is, the boiling point of the treatment liquid is selected from a temperature that is equal to or higher than the temperature at which the first organic substance contained in the composite material decomposes and is equal to or higher than the softening point of the second organic substance.
  • examples of the decomposition catalyst include alkali metal compounds such as phosphates and metal hydroxides.
  • examples of the phosphate include tripotassium phosphate, trirubium phosphate, trisodium phosphate, and trilithium phosphate.
  • examples of the metal hydroxide include rubidium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide and the like.
  • the decomposition catalyst contained in the treatment liquid may be only one type or two or more types.
  • the concentration of the decomposition catalyst when the treatment liquid contains the decomposition catalyst is not particularly limited. For example, it may be in the range of 5% by mass to 40% by mass.
  • a composite material containing a first organic substance that is decomposed by the treatment liquid, a second organic substance that is not decomposed by the treatment liquid, and an inorganic material is brought into contact with the treatment liquid.
  • the contact method is not particularly limited.
  • a method of immersing the composite material in the treatment liquid, a method of spraying or applying the treatment liquid to the composite material, and the like can be given. From the viewpoint of efficiently decomposing the first organic substance with the treatment liquid and taking the decomposition product into the treatment liquid, a method of immersing the composite material in the treatment liquid is preferable.
  • a contact process includes making the temperature of a process liquid into more than the softening point of a 2nd organic substance.
  • the period in which the temperature of the treatment liquid is equal to or higher than the softening point of the second organic substance is not particularly limited, and may be the whole or a part from the start to the end of the contact step. From the viewpoint of efficiently removing the second organic matter, it is preferable to include at least the end point of the contact step, and more preferably the entire time from the start to the end of the contact step.
  • the contacting step includes setting the temperature of the treatment liquid to be equal to or higher than the temperature at which the first organic substance is decomposed. .
  • the time during which the composite material and the treatment liquid are in contact is not particularly limited. For example, it may be in the range of 60 minutes to 600 minutes, and is preferably in the range of 90 minutes to 240 minutes.
  • the temperature of the treatment liquid when the temperature of the treatment liquid is equal to or higher than the softening point of the second organic substance is not particularly limited.
  • 150 degreeC or more may be sufficient and 180 degreeC or more may be sufficient.
  • the upper limit of the temperature of the treatment liquid may be in the range of (A-60) ° C. to A ° C. when the boiling point of the treatment solution is A ° C., and (A-20) ° C. to ( A-5) It is preferably in the range of ° C.
  • the temperature of the treatment liquid may be constant from the start to the end of the contact process or may change.
  • the contact step may include a first stage in which the temperature of the treatment liquid is a temperature at which curing of the resin is not promoted and a second stage in which the temperature of the treatment liquid is higher than the first stage in this order.
  • the resin contained in the composite material is not completely cured, if the temperature of the treatment liquid is increased from the beginning, the resin is hardened and may not be easily decomposed. Therefore, dividing the contact process into the first stage and the second stage is effective when the resin contained in the composite material is not completely cured.
  • the temperature of the treatment liquid in each stage can be selected according to the type, state (shape, etc.) of resin contained in the composite material, the degree of curing, and the like.
  • the treatment liquid in contact with the composite material is preferably flowing.
  • a method of flowing the processing liquid for example, a method of immersing the composite material while flowing the processing liquid in a container provided with a pipe for allowing the processing liquid to flow in and a pipe for allowing the processing liquid to flow out.
  • the direction in particular when the processing liquid is flowing in the container is not limited, and may be, for example, a horizontal direction or a gravity direction.
  • the separation step the treatment liquid containing the decomposition product of the first organic substance and the second organic substance is separated from the inorganic material.
  • the method for separating the treatment liquid containing the decomposition product of the first organic substance and the second organic substance from the inorganic material is not particularly limited.
  • the treatment liquid may be taken out from the container first, and the inorganic material may be taken out from the container first.
  • the separation step includes making the temperature of the treatment liquid equal to or higher than the softening point of the second organic substance.
  • the period in which the temperature of the treatment liquid is not lower than the softening point of the second organic substance is not particularly limited, and may be the whole or a part from the start to the end of the separation step. From the viewpoint of efficiently removing the second organic substance, the whole from the start to the end of the separation step is preferable.
  • the temperature of the treatment liquid when the temperature of the treatment liquid is equal to or higher than the softening point of the second organic substance is not particularly limited.
  • it may be equal to or higher than the softening point of the second organic substance, and is preferably higher by 30 ° C. than the softening point.
  • it may be 150 ° C. or higher, or 180 ° C. or higher.
  • the upper limit of the temperature of the treatment liquid may be in the range of (A-60) ° C. to A ° C. when the boiling point of the treatment solution is A ° C., and the range of (A-20) ° C. to (A-5) ° C.
  • the temperature of the treatment liquid may be constant from the start to the end of the separation step or may change.
  • the temperature of the treatment liquid is the known softening point of the component. It can be determined by whether or not this is the case.
  • the second organic substance once taken into the treatment liquid is separated together with the treatment liquid without reattaching to the inorganic material, it can be determined that the temperature of the treatment liquid is equal to or higher than the softening point of the second organic substance.
  • the treatment liquid containing the decomposition product of the first organic substance and the second organic substance after the separation step may be discarded or reused.
  • reusing the treatment liquid such as removal of the decomposition product of the first organic substance, second organic substance or other components (substances generated by the decomposition reaction) from the treatment liquid, addition of unused treatment liquid, etc. Some processing may be performed as necessary.
  • the method of the present embodiment further includes an additional contact step of bringing the inorganic material after the separation step into contact with an additional treatment liquid, and an additional separation step of separating the additional treatment liquid and the inorganic material. May be.
  • the method of the additional contact step and the additional separation step is not particularly limited, and the conditions may be changed even if the contact step and the separation step are performed under the same conditions as described above. You may go. Further, the number of times of performing the additional contact step and the additional separation step is not particularly limited.
  • the additional treatment liquid may be the same component as or different from the treatment liquid used in the contact step and the separation step. Specific examples and preferred embodiments of the additional treatment liquid are the same as those of the treatment liquid described above.
  • the additional treatment liquid that is brought into contact with the inorganic material in the additional contact step is the first organic substance. It may be decomposed or may not be decomposed.
  • the temperature of the treatment liquid in the additional separation step is equal to or higher than the softening point of the second organic substance. It may be lower than the softening point of the second organic substance.
  • the method of this embodiment may have processes other than a contact process and a isolation
  • disappears is mentioned.
  • a composite material containing a first organic substance that is decomposed by the treatment liquid, a second organic substance that is not decomposed by the treatment liquid, and an inorganic material is brought into contact with the treatment liquid.
  • the contact step and the separation step include making the temperature of the treatment liquid equal to or higher than the softening point of the second organic substance.
  • the organic material can be efficiently separated from the inorganic material.
  • the use of the recycled material produced by the above method is not particularly limited. Specifically, it can be used as a raw material for a composite material with a resin, a heat insulating material, an electromagnetic wave shielding film, and the like.
  • the organic matter removal method of the present embodiment includes a contact step in which a treatment liquid is brought into contact with an inorganic material to which an organic matter that does not decompose into the treatment liquid adheres; A separation step of separating the treatment liquid containing the organic substance and the inorganic material in this order; The contact step and the separation step include setting the temperature of the treatment liquid to be equal to or higher than the softening point of the organic matter.
  • organic substances adhering to the inorganic material can be efficiently removed.
  • an inorganic material that satisfies the conditions necessary for recycling can be obtained.
  • the method and specific embodiment for carrying out the contact step and the separation step are not particularly limited.
  • what was illustrated as the method and specific embodiment of the contact step and the separation step in the above-described inorganic material separation method can be applied.
  • the inorganic material may include, for example, fibers that do not form a bundling body.
  • the inorganic material may include only fibers that do not form a bundling body, or may further include fibers that form a bundling body.
  • fibers that do not form a bundling body include both a case where one whole fiber does not form a bundling body and a case where a part of one fiber does not form a bundling body. Is included.
  • Examples of the material of the inorganic material include those exemplified in the above-described inorganic material separation method. Only one type of inorganic material may be used, or two or more types may be used.
  • Examples of the inorganic material containing fibers that do not form a bundling body include an inorganic material taken out from a composite material.
  • the fiber of the inorganic material contained in the composite material is usually in a state where a plurality of single fibers (filaments) form a bundling body (strand), and a bundling agent is applied to maintain this state.
  • the inorganic material extracted from the composite material includes a fiber that does not form a sizing body.
  • the method for extracting the inorganic material from the composite material is not particularly limited.
  • a method of decomposing an organic substance such as a resin contained in the composite material with a treatment liquid, a method of performing a heat treatment at a temperature at which the organic substance disappears, or another method may be used.
  • Examples of the organic matter adhering to the inorganic material include organic matter remaining without being separated from the inorganic material when the inorganic material is taken out from the composite material.
  • the thermoplastic resin illustrated in the separation method of the inorganic material mentioned above is mentioned, for example.
  • the organic substance adhering to the inorganic material may be only one type or two or more types.
  • the type of the treatment liquid is not particularly limited, and can be selected from solvents having a boiling point equal to or higher than the softening point of the organic substance adhering to the inorganic material (the lowest softening point when there are two or more organic substances).
  • it can be selected from the organic solvents exemplified in the above-described inorganic material separation method.
  • the treatment liquid used in the present embodiment is not limited to the one that can decompose the first organic substance.
  • the treatment liquid may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic material was separated from the composite material.
  • the composite material is a cured product of an epoxy resin containing an ester bond that is a first organic material, a polypropylene resin that is a second organic material (dispersed in the cured product of the epoxy resin), and an inorganic material.
  • CFRP sheet shape with a thickness of 5 mm, resin content: 40% by mass
  • As the treatment liquid a mixture of benzyl alcohol and tripotassium phosphate (concentration of tripotassium phosphate: 10% by mass) was used.
  • CFRP was immersed in a container filled with the treatment liquid, and brought into contact with CFRP while the treatment liquid was flowing.
  • the container is equipped with a pipe for inflow of processing liquid in the gravity direction at the bottom and a pipe for outflowing processing liquid in the upper direction in the direction of gravity. Those having a flowing structure were used.
  • the temperature of the treatment liquid was 190 ° C., and the holding time at 190 ° C. was 120 minutes.
  • Carbon fiber was separated from CFRP in the same manner as in Example 1 except that the temperature of the treatment liquid in the separation step was 60 ° C. and the holding time at 60 ° C. was 120 minutes.
  • the amount of the epoxy resin adhering to the carbon fiber was small enough to use the carbon fiber as a recycled material.
  • the amount of polypropylene resin adhering to the carbon fiber was larger than that in Example 1. This is presumably because the polypropylene resin taken into the treatment liquid was reattached to the carbon fibers as a result of lowering the temperature of the treatment liquid in the separation step below the softening point of the polypropylene resin.
  • the method of this embodiment is excellent in the removal of organic substances from inorganic materials.

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Abstract

処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む、無機材料の分離方法。

Description

無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法
　本発明は、無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法に関する。
　樹脂等の有機材料と、炭素等の無機材料とを複合化した複合材料は様々な分野で利用されている。このような複合材料としては、樹脂と炭素繊維を含むカーボン繊維強化プラスチック（Ｃａｒｂｏｎ　Ｆｉｂｅｒ　Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ　Ｐｌａｓｔｉｃ、ＣＦＲＰ）、樹脂とガラス繊維を含むガラス繊維強化プラスチック（Ｇｌａｓｓ　Ｆｉｂｅｒ　Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ　Ｐｌａｓｔｉｃ、ＧＦＲＰ）、樹脂と金属部品を含むモールドコイル、ワニスと導電性コイルを含むモーターコイル等が挙げられる。
　近年、使用済みの複合材料の廃棄量が増大傾向にあり、その再生利用技術の開発が検討されている。例えば、エポキシ樹脂又はポリエステル樹脂と、無機材料とからなる複合材料中の無機材料の再生利用方法として、複合材料を分解触媒と有機溶媒とを含む処理液で処理し、樹脂を分解した後にこれを処理液とともに無機材料から分離して、無機材料を回収する方法が提案されている（例えば、特開２００１－１７２４２６号公報及び特開２００２－１９４１３７号公報参照）。
　特開２００１－１７２４２６号公報及び特開２００２－１９４１３７号公報に記載の方法は、複合材料に含まれる有機物が処理液によって分解される場合に有効であるが、複合材料が、その特性の改良等を目的として処理液によって分解しない有機物（例えば、熱可塑性樹脂）をさらに含む場合がある。このような成分が分離されずに回収物中に残存していると、無機材料の品質が再生利用に必要な基準を満たさないおそれがある。
　本発明は上記に鑑みなされたものであり、有機物の除去性に優れる無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法を提供する。
　課題を解決するための具体的手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、
　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む、無機材料の分離方法。
＜２＞前記分離工程後の無機材料を、追加処理液に接触させる追加接触工程と、
　前記追加処理液と、前記無機材料と、を分離する追加分離工程と、をさらに有する、＜１＞に記載の無機材料の分離方法。
＜３＞第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、＜１＞又は＜２＞に記載の無機材料の分離方法。
＜４＞第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
＜５＞前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
＜６＞前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
＜７＞処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む前記処理液から、前記無機材料を再生材料として分離する分離工程と、をこの順に有し、
　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む、再生材料の製造方法。
＜８＞第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、＜７＞に記載の再生材料の製造方法。
＜９＞第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、＜７＞又は＜８＞に記載の再生材料の製造方法。
＜１０＞前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、＜７＞～＜９＞のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
＜１１＞前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、＜７＞～＜１０＞のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
＜１２＞処理液に、前記処理液に分解しない有機物が付着している無機材料を接触させる接触工程と、
　前記有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、
　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を前記有機物の軟化点以上とすることを含む、有機物の除去方法。
＜１３＞前記無機材料は集束体を形成していない繊維を含む、＜１２＞に記載の有機物の除去方法。
＜１４＞前記無機材料は複合材料から取り出された無機材料を含む、＜１２＞又は＜１３＞に記載の有機物の除去方法。
＜１５＞前記有機物は熱可塑性樹脂を含む、＜１２＞～＜１４＞のいずれか１項に記載の有機物の除去方法。
　本発明によれば、有機物の除去性に優れる無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法が提供される。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本発明を制限するものではない。
　本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
　本明細書において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
　本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本明細書において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
　本明細書において「層」との語には、当該層が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
＜無機材料の分離方法＞
　本実施態様の無機材料の分離方法は、処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、
　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む。
　上記方法によれば、複合材料が処理液によって分解しない有機物を含んでいた場合であっても、当該有機物を効率的に無機材料から除去することができる。
　すなわち、処理液によって分解しない有機物であっても、複合材料と処理液とを接触させる際の処理液の温度を当該有機物の軟化点以上とすることにより、当該有機物は軟化して複合材料中の無機材料から分離し、処理液中に取り込まれる。
　さらに、有機物を含む処理液と無機材料とが分離される際の処理液の温度を当該有機物の軟化点以上とすることにより、処理液中に取り込まれた有機物が無機材料に再付着するのが抑制される。その結果、処理液によって分解しない有機物であっても、無機材料から効率よく除去することができる。
　尚、複合材料中の第二の有機物が第一の有機物中に島状に存在する場合には、第二の有機物の周囲にある第一の有機物が分解される際に第二の有機物も除去されるが、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるために、分離工程において無機材料への再付着が抑制される。
　本明細書において、有機物が「分解する」とは、処理液の作用によって有機物の分子構造が変化し、処理液に取り込まれうる程度の大きさにまで分子が小さくなることをいう。　　　
（複合材料）
　本実施形態の方法が適用可能な複合材料は、本実施形態の方法で使用する処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液に分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含むものであれば特に制限されない。複合材料として具体的には、ＣＦＲＰ、ＧＦＲＰ、モールドコイル、モーターコイル等が挙げられる。
　複合材料に含まれる第一の有機物及び第二の有機物は、完全に硬化した状態であっても、完全に硬化していない状態（半硬化状態）であってもよい。例えば、複合材料がガラス繊維又はカーボン繊維に樹脂を含浸させたもの（プリプレグ）である場合は、Ｂステージ状態であってもＣステージ状態であってもよい。
　第一の有機物としては、例えば、樹脂が挙げられる。第一の有機物が樹脂である場合、熱硬化性樹脂であっても熱可塑性樹脂であってもよい。樹脂は完全に硬化又は固化した状態であっても、完全に硬化又は固化していない状態であってもよい。
　第一の有機物が樹脂である場合、その種類は特に制限されず、処理液、処理温度、処理時間等の条件に応じて選択される。処理液による分解の容易性の観点からは、エステル結合を含有する樹脂であることが好ましい。エステル結合を含有する樹脂としては、ポリエステル樹脂（不飽和ポリエステル樹脂又は飽和ポリエステル樹脂）、エステル結合を含有するエポキシ樹脂（酸無水物硬化エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂等）などが挙げられる。複合材料に含まれる第一の有機物は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
　第二の有機物としては、例えば、熱可塑性樹脂が挙げられる。第二の有機物は、第一の有機物中に分散していても、第一の有機物と混合していても、第一の有機物とは別の部材を形成していても、その他の状態であってもよい。
　第二の有機物が熱可塑性樹脂である場合、その種類は特に制限されない。例えば、ポリオレフィン樹脂及びポリアミド樹脂が挙げられる。複合材料に含まれる第二の有機物は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。ポリオレフィン樹脂としては、ポリプロピレン、ポリエチレン等が挙げられる。ポリアミド樹脂としては、ナイロン６、ナイロン６，６等が挙げられる。
　第二の有機物が熱可塑性樹脂である場合、その軟化点は、特に制限されない。処理効率の観点からは、例えば、使用する処理液の沸点以下であってよく、使用する処理液の沸点の３０℃以下であることが望ましい。第二の有機物が軟化点の異なる熱可塑性樹脂を２種以上含む場合は、そのうちで最も高い軟化点を第二の有機物の軟化点とする。
　複合材料に含まれる無機材料としては、炭素、ガラス、セラミックス、金属、半導体等が挙げられる。複合材料中における無機材料の形状は特に制限されず、繊維状、クロス状、粒子状、層状、板状、棒状等が挙げられる。複合材料に含まれる無機材料は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
　複合材料の形状は特に制限されない。例えば、シート状であっても、任意の形状の成形体であってもよい。分離される無機材料の所望の長さ又は大きさにあわせて複合材料を切断してもよい。
　ある実施態様では、複合材料は繊維状の無機材料（例えば、炭素繊維）を含み、第一の有機物としてエステル結合を含有する樹脂（例えば、エポキシ樹脂）を含み、第二の有機物としてエステル結合を含有しない熱可塑性樹脂（例えば、ポリオレフィン樹脂）を含む。
（処理液）
　本実施形態の方法に用いられる処理液は、本実施形態の方法で使用する複合材料に含まれる第一の有機物を分解しうるものであれば特に制限されない。例えば、第一の有機物がエステル結合を含有する樹脂を含む場合は、エステル結合の分解を生じる処理液を用いることが好ましい。エステル結合の分解を生じる処理液としては、有機溶媒と分解触媒とを含む処理液が挙げられる。
　処理液が有機溶媒を含む場合、有機溶媒の種類は特に制限されない。例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、及びエステル系溶媒が挙げられる。
　アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、 １－ブタノール、２－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、３－ペンタノール、２－メチル－１－ブタノール、イソペンチルアルコール、ｔｅｒｔ－ペンチルアルコール、３－メチル－２－ブタノール、ネオペンチルアルコール、１－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、２－エチル－１－ブタノール、１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール、シクロヘキサノール、１－メチルシクロヘキサノール、２－メチルシクロヘキサノール、３－メチルシクロヘキサノール、４－メチルシクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール（分子量２００～４００）、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
　ケトン系溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２－ヘプタノン、４－ヘプタノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ホロン、イソホロンアセチルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
　エーテル系溶媒としては、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アニソール、フェネトール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセタール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセタール等が挙げられる。
　アミド系溶媒としては、ホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル尿素、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、カプロラクタム、カルバミド酸エステル等が挙げられる。
　エステル系溶媒としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、３－メトキシブチルアセタート、２－エチルブチルアセタート、２－エチルヘキシルアセタート、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソペンチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソペンチル、イソ酪酸イソブチル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸イソペンチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、γ－ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジエチル、サリチル酸メチル、エチレングリコールジアセタート、ホウ酸トリブチル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル等が挙げられる。
　中でも変性しにくさの観点からはアルコール系溶媒が好ましく、ベンジルアルコール及び１，４－ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも１種がより好ましく、ベンジルアルコールが更に好ましい。処理液に含まれる有機溶媒は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
　処理液の沸点は特に制限されず、複合材料に含まれる有機物の種類に応じて選択される。すなわち、処理液の沸点は、複合材料に含まれる第一の有機物が分解する温度以上であり、かつ第二の有機物の軟化点以上である温度から選択される。
　処理液が分解触媒を含む場合、分解触媒としてはリン酸塩等のアルカリ金属化合物、金属水酸化物などが挙げられる。リン酸塩としてはリン酸三カリウム、リン酸三ルビジウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三リチウム等が挙げられる。金属水酸化物としては水酸化ルビジウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等が挙げられる。
　中でも安全性の観点からはリン酸塩が好ましく、リン酸三カリウムであることがより好ましい。処理液に含まれる分解触媒は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。処理液が分解触媒を含む場合の分解触媒の濃度は特に制限されない。例えば、５質量％～４０質量％の範囲であってもよい。
（接触工程）
　接触工程では、処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる。接触の方法は特に制限されない。例えば、処理液中に複合材料を浸漬する方法、処理液を複合材料に吹付又は塗布する方法等が挙げられる。処理液によって第一の有機物を効率的に分解し、分解物を処理液中に取り込む観点からは、処理液中に複合材料を浸漬する方法であることが好ましい。
　接触工程は、処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む。処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とする期間は特に制限されず、接触工程の開始から終了までの全体であっても、一部であってもよい。第二の有機物を効率よく除去する観点からは、少なくとも接触工程の終了時点を含むことが好ましく、接触工程の開始から終了までの全体であることがより好ましい。
　なお、処理液によって第一の有機物が分解する温度が第二の有機物の軟化点よりも高い場合は、接触工程は、処理液の温度を第一の有機物が分解する温度以上とすることを含む。
　接触工程において、複合材料と処理液が接触している時間は特に制限されない。例えば、６０分～６００分の範囲であってよく、９０分～２４０分の範囲であることが好ましい。
　処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるときの処理液の温度は、特に制限されない。例えば、１５０℃以上であってもよく、１８０℃以上であってもよい。
　処理液の温度の上限は、反応速度の観点からは、処理液の沸点をＡ℃としたときに（Ａ－６０）℃～Ａ℃の範囲であってよく、（Ａ－２０）℃～（Ａ－５）℃の範囲であることが好ましい。処理液の温度は、接触工程の開始から終了まで一定であっても、変化してもよい。
　接触工程は、処理液の温度が樹脂の硬化が促進されない温度である第一段階と、処理液の温度が第一段階よりも高い温度である第二段階と、をこの順に含んでもよい。複合材料に含まれる樹脂が完全に硬化していない場合は、処理液の温度を始めから高くすると樹脂の硬化が進み、分解しにくくなるおそれがある。従って、接触工程を第一段階と第二段階とに分けることは、複合材料に含まれる樹脂が完全に硬化していない場合に有効である。接触工程を第一段階と第二段階とに分けて行う場合、各段階における処理液の温度は複合材料に含まれる樹脂の種類、状態（形状等）、硬化の度合い等に応じて選択できる。
　処理液との接触による複合材料中の第一の有機物の分解と第二の有機物の軟化を促進する観点からは、複合材料と接触している処理液が流動していることが好ましい。処理液を流動させる方法としては、例えば、処理液を内部に流入させるための管と流出させるための管を備えた容器内で、処理液を流動させながら複合材料を浸漬する方法が挙げられる。処理液が容器内を流動している場合の方向は特に制限されず、例えば水平方向であっても重力方向であってもよい。
（分離工程）
　分離工程では、第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む処理液と、無機材料と、を分離する。
　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む処理液と、無機材料と、を分離する方法は特に制限されない。例えば、接触工程を容器中で行った場合は、処理液を先に容器から取り出してもよく、無機材料を先に容器から取り出してもよい。
　分離工程は、処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む。処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とする期間は特に制限されず、分離工程の開始から終了までの全体であっても、一部であってもよい。第二の有機物を効率よく除去する観点からは、分離工程の開始から終了までの全体であることが好ましい。
　処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるときの処理液の温度は、特に制限されない。例えば、第二の有機物の軟化点以上であってよく、軟化点より３０℃以上高いことが好ましい。具体的には、例えば、１５０℃以上であってもよく、１８０℃以上であってもよい。
　処理液の温度の上限は、処理液の沸点をＡ℃としたときに（Ａ－６０）℃～Ａ℃の範囲であってよく、（Ａ－２０）℃～（Ａ－５）℃の範囲であることが好ましい。処理液の温度は、分離工程の開始から終了まで一定であっても、変化してもよい。
　分離工程において、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるか否かは、第二の有機物の成分が判明している場合は、処理液の温度が当該成分の既知の軟化点以上であるか否かによって判断できる。あるいは、処理液にいったん取り込まれた第二の有機物が無機材料に再付着せずに処理液とともに分離する場合は、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であると判断できる。
　分離工程後の第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む処理液は、廃棄しても、再利用してもよい。処理液を再利用する場合、処理液からの第一の有機物の分解物、第二の有機物又はその他の成分（分解反応により生じた物質等）の除去、未使用の処理液の追加などの、何らかの処理を必要に応じて実施してもよい。
（追加接触工程及び追加分離工程）
　本実施形態の方法は、前記分離工程後の無機材料を、追加処理液に接触させる追加接触工程と、前記追加処理液と、前記無機材料と、を分離する追加分離工程と、をさらに有してもよい。
　追加接触工程及び追加分離工程を実施することで、分離工程後も残存する第一の有機物又は第二の有機物のいずれか又は両方が無機材料に付着している場合であっても、無機材料に付着している第一の有機物又は第二の有機物をさらに除去することができる。
　追加接触工程及び追加分離工程を実施する場合、追加接触工程及び追加分離工程の方法は特に制限されず、それぞれ接触工程及び分離工程について上述した方法と同じ条件で行っても、条件を変更して行ってもよい。また、追加接触工程と追加分離工程を実施する回数は特に制限されない。
　追加処理液は、接触工程及び分離工程で使用する処理液と同じ成分であっても異なる成分であってもよい。追加処理液の具体例及び好ましい態様は、上述した処理液と同様である。ただし、無機材料に第一の有機物が付着していない場合、又は第一の有機物をさらに除去する必要がない場合は、追加接触工程で無機材料に接触させる追加処理液は、第一の有機物を分解するものであっても、分解しないものであってもよい。また、無機材料に第二の有機物が付着していない場合、又は第二の有機物をさらに除去する必要がない場合は、追加分離工程における処理液の温度は、第二の有機物の軟化点以上であっても、第二の有機物の軟化点より低くてもよい。
（その他の工程）
　本実施形態の方法は、必要に応じて接触工程及び分離工程以外の工程を有していてもよい。例えば、分離後の無機材料を洗浄する工程、無機材料に付着している有機物が消失する温度で分離後の無機材料を熱処理する工程が挙げられる。
＜再生材料の製造方法＞
　本実施態様の再生材料の製造方法は、処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む処理液から、前記無機材料を再生材料として分離する分離工程と、をこの順に有し、
　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む。
　上記方法によれば、複合材料が処理液によって分解しない有機物を含んでいた場合であっても、当該有機物を効率的に無機材料から分離することができる。その結果、再生利用に必要な品質の基準を満たす再生材料としての無機材料を効率よく製造することができる。
　上記方法における処理液及び複合材料の詳細及び好ましい態様、並びに各工程の詳細及び好ましい態様は、上述した無機材料の分離方法におけるものと同様である。
　上記方法で製造された再生材料の用途は、特に制限されない。具体的には、樹脂との複合材料の原料、断熱材、電磁波遮蔽フィルム等として利用できる。
＜有機物の除去方法＞
　本実施形態の有機物の除去方法は、処理液に、前記処理液に分解しない有機物が付着している無機材料を接触させる接触工程と、
　前記有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、
　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を前記有機物の軟化点以上とすることを含む。
　上記方法によれば、無機材料に付着している有機物を効率的に除去することができる。その結果、再生利用に必要な条件を満たす無機材料を得ることができる。
　上記方法において、接触工程及び分離工程を実施する方法及び具体的態様は特に制限されない。例えば、上述した無機材料の分離方法における接触工程及び分離工程の方法及び具体的態様として例示したものが適用できる。
　無機材料は、例えば、集束体を形成していない繊維を含んでいてもよい。無機材料が集束体を形成していない繊維を含む場合は、集束体を形成していない繊維のみを含んでいても、集束体を形成している繊維をさらに含んでいてもよい。また、「集束体を形成していない繊維」には、一本の繊維の全体が集束体を形成していない場合と、一本の繊維の一部が集束体を形成していない場合の両方が含まれる。無機材料の材質としては、例えば、上述した無機材料の分離方法において例示したものが挙げられる。無機材料は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
　集束体を形成していない繊維を含む無機材料としては、例えば、複合材料から取り出された無機材料が挙げられる。複合材料に含まれている無機材料の繊維は、通常、複数の単繊維（フィラメント）が集束体（ストランド）を形成した状態であり、この状態を維持するために集束剤が付与されている。複合材料から無機材料を取り出す工程において、集束剤の少なくとも一部が無機材料から除去されると、複合材料から取り出した無機材料は集束体を形成していない繊維を含んだ状態となる。
　無機材料が複合材料から取り出された無機材料である場合、複合材料から無機材料を取り出す方法は特に制限されない。例えば、複合材料に含まれる樹脂等の有機物を処理液によって分解する方法であっても、有機物が消失する温度で熱処理する方法であっても、その他の方法であってもよい。
　無機材料に付着している有機物としては、複合材料から無機材料を取り出す際に、無機材料から分離されずに残存している有機物が挙げられる。このような有機物としては、例えば、上述した無機材料の分離方法において例示した熱可塑性樹脂が挙げられる。無機材料に付着している有機物は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
　処理液の種類は特に制限されず、沸点が無機材料に付着している有機物の軟化点（有機物が２種以上である場合は、そのうち最も低い軟化点）以上である溶媒から選択できる。例えば、上述した無機材料の分離方法において例示した有機溶媒から選択できる。ただし、本実施形態で使用する処理液は、第一の有機物を分解しうるものに限られない。処理液は、１種を単独でも２種以上を併用してもよい。
　以下、本実施形態を実施例により具体的に説明するが、本実施形態はこの実施例に限定されるものではない。
＜実施例１＞
　下記に示す条件で、複合材料から無機材料を分離した。
　複合材料としては、第一の有機物であるエステル結合を含有するエポキシ樹脂の硬化物と、第二の有機物であるポリプロピレン樹脂（エポキシ樹脂の硬化物中に分散している）と、無機材料である炭素繊維とから構成されているＣＦＲＰ（厚さ５ｍｍのシート状、樹脂含有率：４０質量％）を使用した。処理液としては、ベンジルアルコールとリン酸三カリウムの混合物（リン酸三カリウムの濃度：１０質量％）を使用した。
（接触工程）
　処理液を満たした容器中にＣＦＲＰを浸漬して、処理液を流動させながらＣＦＲＰに接触させた。容器としては、処理液を流入させるための管を重力方向にみて下部に、処理液を流出させるための管を重力方向にみて上部に備え、処理液が内部を重力方向にみて下から上に流動する構造を有するものを使用した。処理液の温度は１９０℃とし、１９０℃での保持時間は１２０分間とした。
（分離工程）
　溶解処理後に、処理液を容器内から排出させることで、炭素繊維と処理液を分離した。分離工程における処理液の温度は１９０℃とした。分離後の処理液は、エポキシ樹脂の分解物と、ポリプロピレン樹脂を含んでいた。
　分離後の炭素繊維を観察したところ、集束体を形成していない炭素繊維が存在していた。炭素繊維に付着しているエポキシ樹脂及びポリプロピレン樹脂の量は、炭素繊維を再利用するのに十分な程度に少なかった。
＜比較例１＞
　分離工程における処理液の温度を６０℃とし、６０℃での保持時間を１２０分間とした以外は実施例１と同様にして、ＣＦＲＰから炭素繊維を分離した。
　分離工程後の炭素繊維を観察したところ、炭素繊維に付着しているエポキシ樹脂の量は、炭素繊維を再生材料として利用するのに十分な程度に少なかった。しかしながら、炭素繊維に付着しているポリプロピレン樹脂の量は実施例１よりも多かった。これは、分離工程における処理液の温度をポリプロピレン樹脂の軟化点より低くした結果、処理液中に取り込まれたポリプロピレン樹脂が炭素繊維に再付着したためと考えられる。
　以上より、本実施形態の方法は、無機材料からの有機物の除去性に優れていることがわかった。

Claims (15)

  1. 　処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
    　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、
    　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む、無機材料の分離方法。
  2. 　前記分離工程後の無機材料を、追加処理液に接触させる追加接触工程と、
    　前記追加処理液と、前記無機材料と、を分離する追加分離工程と、をさらに有する、請求項１に記載の無機材料の分離方法。
  3. 　第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、請求項１又は請求項２に記載の無機材料の分離方法。
  4. 　第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
  5. 　前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
  6. 　前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
  7. 　処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
    　第一の有機物の分解物及び第二の有機物を含む前記処理液から、前記無機材料を再生材料として分離する分離工程と、をこの順に有し、
    　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む、再生材料の製造方法。
  8. 　第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、請求項７に記載の再生材料の製造方法。
  9. 　第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、請求項７又は請求項８に記載の再生材料の製造方法。
  10. 　前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、請求項７～請求項９のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
  11. 　前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、請求項７～請求項１０のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
  12. 　処理液に、前記処理液に分解しない有機物が付着している無機材料を接触させる接触工程と、
    　前記有機物を含む前記処理液と、前記無機材料と、を分離する分離工程と、をこの順に有し、
    　前記接触工程及び分離工程は、前記処理液の温度を前記有機物の軟化点以上とすることを含む、有機物の除去方法。
  13. 　前記無機材料は集束体を形成していない繊維を含む、請求項１２に記載の有機物の除去方法。
  14. 　前記無機材料は複合材料から取り出された無機材料を含む、請求項１２又は請求項１３に記載の有機物の除去方法。
  15. 　前記有機物は熱可塑性樹脂を含む、請求項１２～請求項１４のいずれか１項に記載の有機物の除去方法。
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