WO2016111254A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2016111254A1 WO2016111254A1 PCT/JP2016/050005 JP2016050005W WO2016111254A1 WO 2016111254 A1 WO2016111254 A1 WO 2016111254A1 JP 2016050005 W JP2016050005 W JP 2016050005W WO 2016111254 A1 WO2016111254 A1 WO 2016111254A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- biphenyl
- Prior art date
Links
- -1 arylamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 360
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 138
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 131
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 105
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 79
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 397
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 192
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 124
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 90
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 64
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 32
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 15
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 15
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 6
- PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethylidenecyclohexane Chemical class C=C1C(=C)C(=C)C(=C)C(=C)C1=C PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 claims description 4
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 25
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 193
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 116
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 107
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 87
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 62
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 61
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 61
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 60
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 60
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 57
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 50
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- 239000010408 film Substances 0.000 description 33
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 33
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 32
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 27
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 26
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 24
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 24
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 20
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 20
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 19
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 18
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 18
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 17
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 17
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 15
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 15
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 14
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 14
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 14
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 14
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 13
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 13
- GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 11
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acenaphthylene Chemical compound C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 7
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 C=CC1=C(C=C(C=C2)c3ccc(C(Cc4ccccc44)*4C4=CC=C5C=CCCC5C4)cc3)C2=C(C2=CC3C=C(C=CC=C4)C4=CC3C=C2)C2=CCCC=C12 Chemical compound C=CC1=C(C=C(C=C2)c3ccc(C(Cc4ccccc44)*4C4=CC=C5C=CCCC5C4)cc3)C2=C(C2=CC3C=C(C=CC=C4)C4=CC3C=C2)C2=CCCC=C12 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPIMJNDYAUQJDJ-UHFFFAOYSA-N N,9,9-triphenyl-N-[3-phenyl-4-(4-phenylphenyl)phenyl]fluoren-2-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 BPIMJNDYAUQJDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthalene Natural products C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-bromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=C(B(O)O)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUCYRGGMVNGLNP-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 MUCYRGGMVNGLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKHIWKXLZCAKP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1Br DRKHIWKXLZCAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAKCVTXQRIHEY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1 DLAKCVTXQRIHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C1=CC=CC=C1 SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-1-yl)-n,n-bis[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWAASQNDULNETJ-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-1-(4-iodophenyl)-2-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1C1=CC=CC=C1 WWAASQNDULNETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluorene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- JWJAEWUUXLWCHU-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc(c2c3cccc2)c1cc3-c1nc(-c2cc(-c3c(cccc4)c4c(-c(cc4c5cnccc55)ccc4[n]5-c4ccccc4)c4c3cccc4)ccc2)nc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound C(C1)C=Cc(c2c3cccc2)c1cc3-c1nc(-c2cc(-c3c(cccc4)c4c(-c(cc4c5cnccc55)ccc4[n]5-c4ccccc4)c4c3cccc4)ccc2)nc(-c2ccccc2)c1 JWJAEWUUXLWCHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTAUKAMPRJFSV-HZRSOYARSA-N C/C=C\C(\N(c1ccccc1)c1ccccc1)=C/C=[IH] Chemical compound C/C=C\C(\N(c1ccccc1)c1ccccc1)=C/C=[IH] VXTAUKAMPRJFSV-HZRSOYARSA-N 0.000 description 1
- KKPNVQZCKQRJFN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=C(C(=CC=C3)Br)C4=CC=CC=C4 Chemical group C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=C(C(=CC=C3)Br)C4=CC=CC=C4 KKPNVQZCKQRJFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLOFWYUIFJNQIR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C3C([N])=CC=CC3=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C=C3C([N])=CC=CC3=NC2=C1 DLOFWYUIFJNQIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRRXFPYWJHZGQB-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-[n]3c(ccnc4)c4c4c3ccc(-c(cc3)cc5c3c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c5-c3ccccc3)c4)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(-[n]3c(ccnc4)c4c4c3ccc(-c(cc3)cc5c3c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c5-c3ccccc3)c4)ccc2-c2ccccc12 RRRXFPYWJHZGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVUKEBSKVFNSFZ-UHFFFAOYSA-N COc1cc(N(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c2cccc(OC)c2)ccc1 Chemical compound COc1cc(N(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)c2cccc(OC)c2)ccc1 JVUKEBSKVFNSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- IEHZTKFDJPJHBP-UHFFFAOYSA-N N-(4-bromo-3-phenylphenyl)-N,9,9-triphenylfluoren-2-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)N(C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IEHZTKFDJPJHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMGOLJGYRYFKLY-UHFFFAOYSA-O N=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2ccccc2)c(cccc2)c2c3-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1cc(cccc2)c2nc1 Chemical compound N=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2ccccc2)c(cccc2)c2c3-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1cc(cccc2)c2nc1 KMGOLJGYRYFKLY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NEFIBWACMCUEPE-VSAWXHCFSA-N N=C(C=C(C=C1)c2c(cccc3)c3c(-c3cccc4c3cccc4)c3c2cccc3)/C1=N\Nc1cccc(-c2ccncc2)c1 Chemical compound N=C(C=C(C=C1)c2c(cccc3)c3c(-c3cccc4c3cccc4)c3c2cccc3)/C1=N\Nc1cccc(-c2ccncc2)c1 NEFIBWACMCUEPE-VSAWXHCFSA-N 0.000 description 1
- XLXSQEYJCFDMJC-ZECAKMSLSA-N N=C(C=C(C=C1c2cc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)c2)c2cc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)c2)/C1=N\Nc(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccnc2)ccc1 Chemical compound N=C(C=C(C=C1c2cc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)c2)c2cc(-c3ccccc3)cc(-c3ccccc3)c2)/C1=N\Nc(cc1)ccc1-c1nc(-c2cccnc2)ccc1 XLXSQEYJCFDMJC-ZECAKMSLSA-N 0.000 description 1
- QDHPCUAFQRSRQQ-RINQCQIPSA-N N=C1C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=CC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C/C1=N/Nc(cc1)ccc1-c1ccncc1 Chemical compound N=C1C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=CC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C/C1=N/Nc(cc1)ccc1-c1ccncc1 QDHPCUAFQRSRQQ-RINQCQIPSA-N 0.000 description 1
- ZSUIOZZXEPTKDC-RINQCQIPSA-N N=C1C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=CC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C/C1=N/Nc1cccc(-c2ccncc2)c1 Chemical compound N=C1C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=CC(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C/C1=N/Nc1cccc(-c2ccncc2)c1 ZSUIOZZXEPTKDC-RINQCQIPSA-N 0.000 description 1
- WRWAZXIRTCMGBY-CFXBHCEASA-N N=C1C(c2ccc(cc(cc3)-c4ccccc4)c3c2)=CC(c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c2ccccc2)=C/C1=N/Nc(cc1)ccc1-c1ccncc1 Chemical compound N=C1C(c2ccc(cc(cc3)-c4ccccc4)c3c2)=CC(c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c2ccccc2)=C/C1=N/Nc(cc1)ccc1-c1ccncc1 WRWAZXIRTCMGBY-CFXBHCEASA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- FSMWZBLRBKQMOS-UHFFFAOYSA-N [4-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C1 FSMWZBLRBKQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDXIDUWTTXXDHC-UHFFFAOYSA-P [NH2+]=C(C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=CC=C1c(cc2)ccc2-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1cnccc1 Chemical compound [NH2+]=C(C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=CC=C1c(cc2)ccc2-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1cnccc1 IDXIDUWTTXXDHC-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- NXJTTZZUAUCPGD-LCGLWOQSSA-O [NH2+]=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2cc(cccc4)c4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc3ccccc3cc2)/C1=N\CNc(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2cnc1 Chemical compound [NH2+]=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2cc(cccc4)c4cc2)c(cccc2)c2c3-c2cc3ccccc3cc2)/C1=N\CNc(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2cnc1 NXJTTZZUAUCPGD-LCGLWOQSSA-O 0.000 description 1
- GXADVFBVQIMIKR-UHFFFAOYSA-P [NH2+]=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2ccccc2)c(cccc2)c2c3-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc3ccccc3nc2)c2c1cccc2 Chemical compound [NH2+]=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2ccccc2)c(cccc2)c2c3-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc3ccccc3nc2)c2c1cccc2 GXADVFBVQIMIKR-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- NETUKECXPYNVGE-UHFFFAOYSA-P [NH2+]=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2ccccc2)c(cccc2)c2c3-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cnccc2)c2c1cccc2 Chemical compound [NH2+]=C(C=C(C=C1)c(cc2)cc3c2c(-c2ccccc2)c(cccc2)c2c3-c2ccccc2)C1=N[NH2+]c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cnccc2)c2c1cccc2 NETUKECXPYNVGE-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- QXWUBBWWAAHXFW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(C23c4cc(-c5nc(-c6cccc(-c7cccnc7)c6)cc(-c6c(cccc7)c7ccc6)n5)ccc4-c4ccccc24)c1-c1c3cccc1 Chemical compound c(cc1)cc(C23c4cc(-c5nc(-c6cccc(-c7cccnc7)c6)cc(-c6c(cccc7)c7ccc6)n5)ccc4-c4ccccc24)c1-c1c3cccc1 QXWUBBWWAAHXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBBQDYFJBYEWOL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c1nc(-c2cccc(-c3c(cccc4)c4c(-c4cccc5c4cccc5)c4c3cccc4)c2)nc(-c(cc2)ccc2-c2cnccc2)c1 Chemical compound c(cc1)cc(cc2)c1cc2-c1nc(-c2cccc(-c3c(cccc4)c4c(-c4cccc5c4cccc5)c4c3cccc4)c2)nc(-c(cc2)ccc2-c2cnccc2)c1 LBBQDYFJBYEWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCPQIPKUWJHVLS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1c(-c1cccc(-c3nc(-c4cccc5c4cccc5)nc(-c4cc(-c5cccnc5)ccc4)c3)c1)ccc2 Chemical compound c(cc1)cc2c1c(-c1cccc(-c3nc(-c4cccc5c4cccc5)nc(-c4cc(-c5cccnc5)ccc4)c3)c1)ccc2 UCPQIPKUWJHVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFWOJYFPHAVHR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c4-c3ccccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccncc2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c4-c3ccccc3)ccc12 QEFWOJYFPHAVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMOSRONCBXFAI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(nc1)nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2)c1-c1cc(-c2cccnc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(nc1)nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2)c1-c1cc(-c2cccnc2)ccc1 GSMOSRONCBXFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIWLRSWAGWCOJT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2nc(-c(cc3)ccc3-c3cnccc3)cc(-c3cc(cccc4)c4cc3)n2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-c2nc(-c(cc3)ccc3-c3cnccc3)cc(-c3cc(cccc4)c4cc3)n2)c2c1cccc2 MIWLRSWAGWCOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMOUBDJVCGDFV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c3cccnc3)ccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c3cccnc3)ccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)n1 ZSMOUBDJVCGDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLKFKEFTTJGAPW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc3n[n](-c4cc(-c5ccncc5)ccc4)nc3c(-c3cc(-c4ccccc4)cc(-c4ccccc4)c3)c2)cc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc3n[n](-c4cc(-c5ccncc5)ccc4)nc3c(-c3cc(-c4ccccc4)cc(-c4ccccc4)c3)c2)cc(-c2ccccc2)c1 NLKFKEFTTJGAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQALVWGSBOEPK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2nc(-c3cccc(-c(cc4)cc5c4c4ccccc4c4c5cccc4)c3)nc(-c(cc3)ccc3-c3cnccc3)c2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2nc(-c3cccc(-c(cc4)cc5c4c4ccccc4c4c5cccc4)c3)nc(-c(cc3)ccc3-c3cnccc3)c2)c1 RRQALVWGSBOEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTQNHWQGBKQTQV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)nc(-c(cc2)ccc2-c2cnccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c3ccccc3)c3c2cccc3)nc(-c(cc2)ccc2-c2cnccc2)c1 XTQNHWQGBKQTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GACXJDUXNPHHRJ-UHFFFAOYSA-N c(ccc1c2)cc1ccc2-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc3c(cccc4)c4c(cccc4)c4c3cc2)nc(-c2cc(-c3cccnc3)ccc2)c1 Chemical compound c(ccc1c2)cc1ccc2-c(cc1)ccc1-c1nc(-c2cc3c(cccc4)c4c(cccc4)c4c3cc2)nc(-c2cc(-c3cccnc3)ccc2)c1 GACXJDUXNPHHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGVIRBFKBCCSV-UHFFFAOYSA-N c(ccc1c2)cc1ccc2-c1cccc(-c2nc(-c3cc4ccccc4cc3)nc(-c3cc(-c4cccnc4)ccc3)c2)c1 Chemical compound c(ccc1c2)cc1ccc2-c1cccc(-c2nc(-c3cc4ccccc4cc3)nc(-c3cc(-c4cccnc4)ccc3)c2)c1 NVGVIRBFKBCCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFYHUFHTVYFLF-UHFFFAOYSA-N c1ccc(cc(cc2)-c3cccc(-c4nc(-c5cc(-c(cc6)cc7c6c6ccccc6c6ccccc76)ccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5cnccc5)c4)c3)c2c1 Chemical compound c1ccc(cc(cc2)-c3cccc(-c4nc(-c5cc(-c(cc6)cc7c6c6ccccc6c6ccccc76)ccc5)nc(-c(cc5)ccc5-c5cnccc5)c4)c3)c2c1 SNFYHUFHTVYFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDASMCJJOHUBO-UHFFFAOYSA-N c1ccc(cc(cc2)-c3cccc(-c4nc(-c5cccc6c5cccc6)ncc4-c4cc(-c5cncc6c5cccc6)ccc4)c3)c2c1 Chemical compound c1ccc(cc(cc2)-c3cccc(-c4nc(-c5cccc6c5cccc6)ncc4-c4cc(-c5cncc6c5cccc6)ccc4)c3)c2c1 UYDASMCJJOHUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEKRYDPONQWAMQ-UHFFFAOYSA-N c1ccc2c(-c(cc3)ccc3-c3nc(-c4cc5c(cccc6)c6c(cccc6)c6c5cc4)ncc3-c3cc(-c4cnccc4)ccc3)cccc2c1 Chemical compound c1ccc2c(-c(cc3)ccc3-c3nc(-c4cc5c(cccc6)c6c(cccc6)c6c5cc4)ncc3-c3cc(-c4cnccc4)ccc3)cccc2c1 CEKRYDPONQWAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine-2,3,4,5,6,7-hexacarbonitrile Chemical group N1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C2=C(C(C#N)=C(C(C#N)=C3)C#N)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Definitions
- the present invention relates to an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices. Specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence element (hereinafter referred to as organic EL) using a specific arylamine compound doped with an electron acceptor. It may be called an element.)
- organic EL organic electroluminescence element
- the organic EL element is a self-luminous element, it has been actively researched because it is brighter and more visible than a liquid crystal element and can be clearly displayed.
- Non-Patent Document 2 An element utilizing light emission by thermally activated delayed fluorescence (TADF) has also been developed.
- TADF thermally activated delayed fluorescence
- the light emitting layer can be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound or a material emitting delayed fluorescence.
- a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound or a material emitting delayed fluorescence.
- selection of an organic material in the organic EL element greatly affects various characteristics such as efficiency and durability of the element (for example, see Non-patent document 2).
- the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission, but it is important how efficiently both holes and electrons are transferred to the light emitting layer. It is necessary to make the device excellent in carrier balance.
- the probability of recombination of holes and electrons is improved by improving the hole injection property and blocking the electrons injected from the cathode, and further excitons generated in the light emitting layer. By confining, high luminous efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
- the heat resistance and amorphous nature of the material are important for the lifetime of the element.
- thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material is deteriorated.
- the thin film is crystallized even in a short time, and the element is deteriorated. For this reason, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
- NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine (NPD) and various aromatic amine derivatives are known as hole transport materials that have been used in organic EL devices so far.
- NPD has a good hole transport capability, but its glass transition point (Tg), which is an index of heat resistance, is as low as 96 ° C., and device characteristics are degraded due to crystallization under high temperature conditions (for example, Non-patent document 4).
- Tg glass transition point
- An arylamine compound having a substituted carbazole structure has been proposed as a compound with improved characteristics such as heat resistance and hole injection properties (see, for example, Patent Document 4 and Patent Document 5).
- the material normally used for the layer is further doped with P by doping trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radiolene derivative, F4-TCNQ, or the like.
- Patent Document 6 Although it has been proposed to improve the properties (see Patent Document 6 and Non-Patent Document 5), in an element using these compounds in a hole injection layer or a hole transport layer, low driving voltage, heat resistance, Although the luminous efficiency has been improved, it is not yet sufficient, and there is a demand for further lower driving voltage and higher luminous efficiency.
- JP-A-8-048656 Japanese Patent No. 3194657 Japanese Patent No. 4943840 JP 2006-151979 A International Publication No. 2008/62636 International Publication No. 2014/009310 International Publication No. 2005/115970 JP-A-7-126615 JP 2005-108804 A International Publication No. 2011/059000 International Publication No. 2003/060956 Korean Open Patent 2013-060157 International Publication No. 2013/054764
- the object of the present invention is as a material for an organic EL device having high luminous efficiency and high durability, and an organic EL having excellent hole and electron injection / transport performance, electron blocking ability, and stability and durability in a thin film state.
- An object of the present invention is to provide an organic EL element having a low driving voltage, a high light emission efficiency, and a long life by combining various materials for the element so that the characteristics of each material can be effectively expressed.
- the physical characteristics that the organic EL element to be provided by the present invention should have include (1) a low emission start voltage, (2) a low practical drive voltage, and (3) a light emission efficiency and a power efficiency. And (4) long life.
- the present inventors focused on the fact that the arylamine-based material doped with an electron acceptor is excellent in hole injection and transport ability, thin film stability and durability.
- Various organic EL devices were prepared by combining specific arylamine compounds (having a structure) not doped with an electron acceptor into the material of the hole transport layer using the compound, and the characteristics of the devices were earnestly evaluated.
- the hole transport layer is made up of two layers, a first hole transport layer and a second hole transport layer, and two specific types of arylamine compounds are selected for each, and holes are efficiently injected and transported to the light emitting layer.
- Various organic EL devices in which the material of the first hole transport layer and the material of the second hole transport layer were combined so as to be able to be made, and the characteristics of the devices were intensively evaluated.
- various organic ELs that combine a compound having an anthracene ring structure having a specific structure, a compound having a pyrimidine ring structure, or a compound having a benzotriazole ring structure as a material for the electron transport layer so as to achieve carrier balance. An element was produced and the characteristics of the element were intensively evaluated. As a result, the present invention has been completed.
- the following organic EL elements are provided.
- the hole injection layer has the following general formula:
- An organic EL device comprising the arylamine compound represented by (1) and an electron acceptor.
- Ar 1 to Ar 4 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic rings. Represents an aromatic group.
- the electron acceptor is trisbromophenylamine hexachloroantimony, tetracyanoquinone dimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ), a radialene derivative
- TCNQ tetracyanoquinone dimethane
- F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
- F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethanethane
- a radialene derivative The organic EL device according to 1) above, which is an electron acceptor selected from:
- Ar 5 to Ar 7 may be the same as or different from each other, and represent an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a condensed polycyclic aromatic group having an electron acceptor group as a substituent.
- the first hole transport layer contains an arylamine compound having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures are connected in a molecule by a divalent group not containing a single bond or a heteroatom.
- An arylamine compound having a structure in which two to six triphenylamine structures in the molecule are linked by a single bond or a divalent group not containing a heteroatom is an aryl represented by the following general formula (3): 6.
- R 1 to R 6 are a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
- An arylamine compound having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures in the molecule are connected by a divalent group not containing a single bond or a hetero atom is an aryl represented by the following general formula (4): 6.
- R 7 to R 18 are a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
- Ar 8 to Ar 11 may be the same as or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic rings) Represents an aromatic group.
- Ar 18 to Ar 21 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic rings.
- a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or a single bond
- B 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
- C represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted
- D's may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms.
- Ar 12 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
- Ar 13 , Ar 14 May be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
- E represents a monovalent group represented by the following structural formula (8), where Ar 13 and Ar 14 are not simultaneously hydrogen atoms.
- Ar 15 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
- R 19 to R 22 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano, Group, trifluoromethyl group, linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted A substituted condensed polycyclic aromatic group, wherein R 19 to R 22 and Ar 15 are bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring; Good.
- Ar 16 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
- Ar 17 represents a hydrogen atom
- a deuterium atom a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
- a 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic Represents a divalent group of an aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, or a single bond
- a 3 represents a substituted or unsubstituted group Represents a condensed polycyclic aromatic divalent group or a single bond
- B 2 represents
- aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group”
- phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group Group phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl
- substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group, ethyloxy group, propyl Straight or branched alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as oxy groups;
- An aryl vinyl group such as a styryl group or a naphthyl vinyl group; an acyl group such as an acetyl group or a benzoyl group; a group such as a silyl group such as a trimethylsilyl group or a triphenylsilyl group; Further, the substituents exemplified above may be substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- Examples of the “body group” include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, and the like.
- Aromamatics in the “aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, or condensed polycyclic aromatic group having an electron acceptor group as a substituent” represented by Ar 5 to Ar 7 in the general formula (2)
- the “hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” includes “substituted or unsubstituted aromatic carbonized groups represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)”.
- ring aromatic group The thing similar to what was shown regarding "ring aromatic group” can be mention
- these groups may have a substituent other than the electron acceptor group. Specific examples of the substituent include a deuterium atom; a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group.
- Aromatic hydrocarbon groups or condensed polycyclic aromatic groups such as phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group; pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, thienyl group, Furyl, pyrrolyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalinyl, benzoimidazolyl, pyrazolyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl Group, carbolinyl group, etc.
- substituents may further the exemplified substituents or electron acceptor group, it may be substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 1 to R 6 in the general formula (3), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
- Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclo A xyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, and the like.
- These groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, A ring may be formed by bonding to each other
- a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 6 in formula (3), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
- Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; linear or branched alkyloxy having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy, ethyloxy and propyloxy; vinyl and allyl Alkenyl groups such as phenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; Group, biphenylyl group,
- these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 1 to R 6 in the general formula (3), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- R 1 to R 6 in the general formula (3), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
- Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. And may be bonded to each other to form a ring.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 6 in the general formula (3) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
- Examples include ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group, and the like. They may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- r 1 to r 6 may be the same as or different from each other, r 1 , r 2 , r 5 and r 6 represent an integer of 0 to 5, and r 3 and r 4 represent 0 to Represents an integer of 4.
- R 1 to R 2 bonded to the same benzene ring R 6 may be the same or different from each other, and may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- Examples of the “divalent linking group” represented by L 1 in the general formula (3) include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, an n-butylene group, an isobutylene group, and a tert-butylene group.
- Linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms such as n-pentylylene group, isopentylylene group, neopentylylene group and n-hexylylene group; cyclopentylylene group, cyclohexylylene group and adamantylylene group “C5-C10 cycloalkylene group” such as; vinylene group, arylene group, isopropenylene group, butenylene group, etc.
- C2-C6 linear or branched alkenylene group benzene Removal of two hydrogen atoms from aromatic hydrocarbons such as biphenyl, terphenyl and tetrakisphenyl
- Aromaatic hydrocarbon divalent group benzene Removal of two hydrogen atoms from aromatic hydrocarbons such as biphenyl, terphenyl and tetrakisphenyl
- Aromaatic hydrocarbon divalent group used polycyclic aromatic” formed by removing two hydrogen atoms from condensed polycyclic aromatics such as naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene, triphenylene, etc.
- a divalent group such as “a divalent group of a group”.
- these divalent groups may have a substituent, such as “a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms”, “cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms” or As a substituent of “a straight-chain or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms”, represented by R 1 to R 6 in the general formula (3), 6 linear or branched alkyl group ”,“ substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms ”or“ substituted linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ” Examples of the substituents of the “aromatic hydrocarbon divalent group” or “condensed polycyclic aromatic divalent group” are the same as those described for the “substituent” in the “group”.
- Ar 1 in the formula (1) to represented by r 4 "substituted aromatic hydrocarbon group", it is given the same as those shown for the "substituent” in the "substituted aromatic heterocyclic group” or "substituted condensed polycyclic aromatic group” A possible embodiment can also be given.
- a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 7 to R 18 in the general formula (4), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
- the “6 linear or branched alkyl group”, “C 5 -C 10 cycloalkyl group” or “C 2 -C 6 linear or branched alkenyl group” includes the above general formula The linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, represented by R 1 to R 6 in (3); Or a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms.
- Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 7 to R 18 in the general formula (4), or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
- aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
- Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. And may be bonded to each other to form a ring.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 7 to R 18 in the general formula (4) is represented by R 1 to R 6 in the general formula (3).
- lifted can also mention the same thing.
- r 7 ⁇ r 18 may be the same or different, r 7, r 8, r 11, r 14, r 17, r 18 represents an integer of 0 ⁇ 5, r 9 , R 10 , r 12 , r 13 , r 15 , r 16 each represents an integer of 0-4.
- R 7 to R 18 bonded to the same benzene ring may be the same or different from each other, and may be mutually connected via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. They may combine to form a ring.
- the “divalent linking group” represented by L 2 , L 3 , and L 4 in the general formula (4) is “the divalent linking group” represented by L 1 in the general formula (3).
- lifted can also mention the same thing.
- Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 8 to Ar 11 in the general formula (5) or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
- aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
- Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. May be linked together to form a ring. .
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- Specific examples of the “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic” include benzene, biphenyl, terphenyl, tetrakisphenyl, styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene.
- examples include offene, indoline, carbazole, carboline, benzoxazole, benzothiazole, quinoxaline, benzimidazole, pyrazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthyridine, phenanthroline, and acridine.
- a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” represented by A 1 in the general formula (6), or “substituted or The “unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group” is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the above “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic”. To express. In addition, these divalent groups may have a substituent.
- substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
- substituted The same thing as what was shown regarding the "substituent” in an "aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
- aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by B 1 in the general formula (6) include triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl Group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, dibenzofuranyl group, Examples thereof include a dibenzothienyl group, a naphthyridinyl group, a phenanthrolinyl group, an acridinyl group, and a carbolinyl group.
- substituted aromatic heterocyclic group represented by B 1 in the general formula (6)
- substituents in the “substituted aromatic heterocyclic group” represented by B 1 in the general formula (6) include deuterium atom, cyano group, nitro group; fluorine atom, chlorine atom, bromine Halogen atoms such as atoms and iodine atoms; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl
- a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group; a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group or a
- “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the above formula “substituted or non-substituted” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
- Or“ fused polycyclic aromatic group ” can be mentioned, and when these groups are bonded to the same anthracene ring (when q is 2), May be the same or different.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by D in the general formula (6) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and isopropyl.
- a plurality of D may be the same or different from each other, and these groups are bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. Also good.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 in the general formula (7)
- aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group
- fused polycyclic aromatic group in the substituted condensed polycyclic aromatic group, specifically, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, Tetrakisphenyl group, styryl group, naphthyl group, anthracenyl group, acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, spirobifluorenyl
- these groups may have a substituent.
- substituents include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group A linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms such as a methyloxy group, an ethyloxy group or a propyloxy group; an alkenyl group such as a vinyl group or an allyl group Aryloxy groups such as phenyloxy group and tolyloxy group;
- aryl vinyl groups such as a styryl group and naphthyl vinyl group
- groups such as acyl groups such as an acetyl group and a benzoyl group.
- These substituents are further substituted by the above-exemplified substituents. Also good.
- These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, and these substituents and the substituent are bonded.
- Ar 12 , Ar 13 or Ar 14 may be bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 15 in the structural formula (8), specifically, a triazinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, Furyl, pyrrolyl, thienyl, quinolyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalinyl, benzimidazolyl, pyrazolyl, dibenzofuranyl , Groups such as dibenzothienyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl group, carbolinyl group, azaspirobifluorenyl group, diazaspirobiflu
- these groups may have a substituent, and as a substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 in the general formula (7), “ The same thing as what was shown regarding the "substituent” in a "substituted aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
- linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 19 to R 22 in the structural formula (8) include a methyl group, an ethyl group, n- Propyl, i-propyl, n-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, tert-pentyl, n-hexyl, iso-hexyl and tert -A hexyl group can be mentioned.
- these groups may have a substituent, and as a substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 in the general formula (7), “ The same thing as what was shown regarding the "substituent” in a "substituted aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- a 2 Represented by A 2 in the general formula (9), “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon”, “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring” or “substituted or unsubstituted “Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic” in “substituted condensed polycyclic aromatic divalent group”
- Specific examples of the “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic” include benzene, biphenyl, terphenyl, tetrakisphenyl, styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene.
- Indane pyrene, triphenylene, pyridine, bipyridine, pyrimidine, triazine, pyrrole, furan, thiophene, quinoline, isoquinoline, benzofuran Benzothiophene, indoline, carbazole, carboline, benzoxazole, benzothiazole, quinoxaline, benzimidazole, pyrazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthyridine, phenanthroline, acridine and the like.
- a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” represented by A 2 in the general formula (9) or “substituted or
- the “unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group” is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the above “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic”. To express. In addition, these divalent groups may have a substituent.
- substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
- substituted The same thing as what was shown regarding the "substituent” in an "aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
- Condensed polycyclic aromatic of “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic” in “substituted or unsubstituted divalent polycyclic aromatic group” represented by A 3 in formula (9)
- Specific examples of "" include naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene, triphenylene, and the like.
- the “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group” represented by A 3 in the general formula (9) is formed by removing two hydrogen atoms from the above “condensed polycyclic aromatic”. Represents a divalent group.
- these divalent groups may have a substituent.
- substituted aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1)
- substituted The same thing as what was shown regarding the "substituent” in an "aromatic heterocyclic group” or a “substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
- aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by B 2 in the general formula (9) include a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazinyl group, and a pyrimidinyl group.
- Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 18 to Ar 21 in the general formula (10), or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
- the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
- Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. Through each other to form a ring Good.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1) are “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted oxygen-containing aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed group”.
- a “polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, and a dibenzofuranyl group are more preferable.
- the “substituent” in the “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 to Ar 4 is: , A deuterium atom, “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “an optionally substituted carbon atom having 2 to 6 carbon atoms” ⁇ Straight or branched alkenyl group '', ⁇ substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group '' or ⁇ substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group '' is preferable, deuterium atom, phenyl group, biphenylyl group, A naphthyl group and a vinyl group are more preferable. It is also preferred that these groups are bonded to each other through a single bond to form a condensed aromatic ring.
- the hole injection layer of the organic EL device of the present invention as an electron acceptor doped into the arylamine compound represented by the general formula (1), trisbromophenylamine hexachloroantimony, tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) ), 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ), a raradiene derivative (see, for example, JP-A 2011-1000062), and the like.
- Radialene derivatives represented by (2) are preferably used.
- an “aromatic hydrocarbon group”, “condensed polycyclic aromatic group”, or pyridyl group is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, A phenanthrenyl group, a fluorenyl group, and a pyridyl group are more preferable, and the “electron acceptor group” is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or a trifluoromethyl group.
- Ar 5 to Ar 7 are preferably at least partially, preferably completely substituted with “electron acceptor groups”.
- Ar 5 to Ar 7 in the general formula (2) include a tetrafluoropyridyl group, a tetrafluoro- (trifluoromethyl) phenyl group, a cyano-tetrafluorophenyl group, a dichloro-difluoro- (trifluoromethyl) phenyl group, A phenyl group or a pyridyl group completely substituted with a fluorine atom such as a pentafluorophenyl group, a chlorine atom, a cyano group, or a trifluoromethyl group is preferred.
- R 1 to R 6 in the general formula (3) are each a deuterium atom, “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “substituent” A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ",” substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "or” substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group optionally having Is preferable, and a deuterium atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a vinyl group are more preferable, and a deuterium atom, a phenyl group, and a biphenylyl group are particularly preferable.
- r 1 to r 6 are preferably integers of 0 to 3, more preferably integers of 0 to 2.
- a “condensed polycyclic aromatic divalent group” or a single bond is preferable, a divalent group represented by the following structural formulas (B) to (G) or a single bond is more preferable, and the following structural formula (B) or ( The divalent group represented by D) is particularly preferred.
- n2 is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
- n2 represents an integer of 1 to 4.
- R 7 to R 18 in the general formula (4) are each a deuterium atom, “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “substituent” A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms ",” substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group "or” substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group optionally having Are preferable, and a deuterium atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, and a vinyl group are more preferable, and these groups are also preferably bonded to each other through a single bond to form a condensed aromatic ring.
- a deuterium atom, a phenyl group, and a biphenylyl group are preferable.
- r 7 to r 18 are preferably integers of 0 to 3, more preferably integers of 0 to 2.
- Examples of the “divalent linking group” represented by L 2 to L 4 in the general formula (4) include a methylene group, a “cycloalkylene group having 5 to 10 carbon atoms”, and “divalent aromatic hydrocarbons”.
- Ar 8 is preferably a “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”, and includes a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, A naphthyl group, a phenanthracenyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothienyl group are more preferable.
- Ar 9 is preferably a “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”, and includes a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, A naphthyl group, a phenanthracenyl group, an anthracenyl group, and a fluorenyl group are more preferable, and among them, a phenyl group, particularly an unsubstituted phenyl group is preferable.
- an arylamine compound represented by the following general formula (5a) or the general formula (5b) is more preferably used.
- Ar 8 to Ar 10 represent the same meaning as shown in the general formula (5), and Ar 18 to Ar 19 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons. Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
- Ar 8 to Ar 9 represent the same meanings as shown in the general formula (5), and Ar 18 to Ar 21 may be the same as or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons. Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
- the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “unsubstituted fused polycyclic aromatic group” includes Ar 1 to Ar in the general formula (1).
- Aromatic carbonization in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 4 Examples thereof include those similar to those shown for “hydrogen group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- Ar 8 and Ar 18 are the same group, and Ar 9 and Ar 19 are the same group.
- Ar 8 , Ar 18 and Ar 20 are preferably the same group, and Ar 9 , Ar 19 and Ar 21 are preferably the same group.
- aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by B 1 in the general formula (6), pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrrolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group , Indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, and carbolinyl group, preferably nitrogen-containing aromatic heterocyclic groups, pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl A group, an indolyl group, a pyrazolyl group, a benzimidazolyl group, and a carbolinyl group are more preferable.
- p and q maintain the relationship that the sum of p and q (p + q) is 9, p represents 7 or 8, and q represents 1 or 2.
- a 1 in the general formula (6) “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon” or “a divalent group of a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic” is preferable, and benzene, biphenyl , Naphthalene, or a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from phenanthrene is more preferable.
- a compound having an anthracene ring structure represented by the general formula (6) a compound having an anthracene ring structure represented by the following general formula (6a), general formula (6b) or general formula (6c) is more preferably used. It is done.
- a 1 represents a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group.
- Ar 22 , Ar 23 , Ar 24 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or Represents an unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
- R 23 to R 29 may be the same as or different from each other, and have a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a substituent;
- a good 2 to 6 carbon atom A straight or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or a substituent, and a carbon atom having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent
- a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or represents a single bond, and Ar 25 , Ar 26 , and Ar 27 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted group. Represents a substituted fused polycyclic aromatic group.
- a 1 is a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group, Or represents a single bond, and Ar 28 , Ar 29 , Ar 30 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted group.
- R 30 represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
- a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic carbonization Represents a hydrogen group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group.
- the “aromatic hydrocarbon group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by , “Aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” are the same as those described above.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
- Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, A cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, etc., and these groups are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, A ring may be formed by bonding to each other via an oxygen
- Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; linear or branched alkyloxy having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy, ethyloxy and propyloxy; vinyl and allyl Alkenyl groups such as groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; Aromatic hydrocarbon groups such as enyl
- these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- R 23 to R 29 in the general formula (6a), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a) or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
- the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group” is represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
- Aromatic hydrocarbon group “aromatic” in “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” And the same as those shown for the “heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group”, and these groups can form a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. May be linked together to form a ring. .
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a), specifically, phenyloxy group, biphenylyloxy group, terphenyl Examples include ryloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group, and the like. They may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represent a carbon atom or a nitrogen atom, and only one of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is a nitrogen atom And In this case, the nitrogen atom does not have a hydrogen atom or a substituent of R 23 to R 26 . That is, when X 1 is a nitrogen atom, R 23 is present, when X 2 is a nitrogen atom, R 24 is present, when X 3 is a nitrogen atom, R 25 is present, and when X 4 is a nitrogen atom, R 26 is absent.
- the “aromatic hydrocarbon group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by , “Aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” are the same as those described above.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- the “aromatic hydrocarbon group” in the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by , “Aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” are the same as those described above.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- Examples of the “chain or branched alkyl group”, “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include those represented by the general formula (6a).
- these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- R 23 to R 29 in the general formula (6a), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 30 in the general formula (6c) or “having a substituent.
- the thing similar to what was shown regarding "alkyloxy group” can be mention
- these groups may have a substituent, and the substituent is represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a), which is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent.
- Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 30 in formula (6c)
- the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “group” is represented by “substituted or substituted” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1).
- Aromamatic hydrocarbon group “aromatic heterocycle” in “unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” Examples thereof are the same as those shown for “group” or “fused polycyclic aromatic group”.
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 30 in the general formula (6c) is represented by R 23 to R 29 in the general formula (6a).
- lifted The thing similar to what was shown regarding the "aryloxy group” in a “substituted or unsubstituted aryloxy group” can be mention
- these groups may have a substituent, and as the substituent, the “substituted aromatic hydrocarbon group” represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), “substituted aromatic”
- lifted the “substituted aromatic”
- Ar 12 in the general formula (7) includes phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, Spirobifluorenyl group, or oxygen-containing aromatic heterocyclic group such as furyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, or sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group A phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a spir
- the phenyl group preferably has a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a phenyl group as a substituent, and includes a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, More preferably, it has a substituent selected from a spirobifluorenyl group or a phenyl group, and the substituent of the phenyl group and the phenyl group are bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. It is also preferable to form.
- Ar 13 in the general formula (7) includes a phenyl group having a substituent, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, or an oxygen-containing aromatic complex such as a furyl group, a benzofuranyl group, and a dibenzofuranyl group.
- a cyclic group, or a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group is preferable.
- Condensed polycyclic aromatic groups such as aromatic hydrocarbon groups, naphthyl groups, acenaphthenyl groups, phenanthrenyl groups, fluorenyl groups, indenyl groups, pyrenyl groups, perylenyl groups, fluoranthenyl groups, triphenylenyl groups, spirobifluorenyl groups, or Oxygen-containing aromatic heterocyclic groups such as furyl, benzofuranyl, dibenzofuranyl, and Is preferably a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, phenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, spirobifuryl An oleenyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothienyl
- Ar 14 in the general formula (7) is a hydrogen atom, a phenyl group having a substituent, a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group, or an oxygen-containing group such as a furyl group, a benzofuranyl group, or a dibenzofuranyl group.
- An aromatic heterocyclic group, or a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group is preferable.
- Condensed polycyclic aromatics such as aromatic hydrocarbon group, naphthyl group, acenaphthenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, spirobifluorenyl group, etc.
- oxygen-containing aromatic complex such as furyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group A ring group or a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group is preferable, and phenyl group, naphthyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, A spirobifluorenyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothienyl group are more preferable, and it is also preferable that a substituent of the phenyl group and the phenyl group are bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
- Ar 12 and Ar 13 are not the same.
- Ar 12 and Ar 13 may be different substituents or different substitution positions.
- Ar 13 and Ar 14 may be the same group, but may be easily crystallized by improving the symmetry of the whole molecule.
- Ar 13 And Ar 14 are preferably different groups, and Ar 13 and Ar 14 are not simultaneously hydrogen atoms.
- Examples of the compound having a pyrimidine ring structure represented by the general formula (7) include compounds having a pyrimidine ring structure represented by the following general formula (7a) and general formula (7b), which have different bonding modes of substituents. .
- Ar 15 in the structural formula (8) includes triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrrolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group , Pyrazolyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl group, carbolinyl group, azaspirobifluorenyl group, diazaspirobifluorenyl group, etc.
- a ring group is preferred, and a triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, quinoxalinyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, benzoimidazolyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl Group, azaspirobifluorenyl group, diazaspirobifluorenyl group is more preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, azafluorenyl group, diazafluorenyl group, quinoxalinyl group, A benzoimidazolyl group, a naphthyridinyl group, a phenanthrolinyl group, an acridinyl group, an azaspir
- “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”, pyridyl group, dibenzothienyl group, A carbazolyl group or a dibenzofuranyl group is preferred, and a phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthracenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, pyridyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group A group is more preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthracenyl group, and a fluorenyl group are particularly prefer.
- the substituents that they may have include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, tetrakisphenyl, styryl, naphthyl, anthracenyl, acenaphthenyl, phenanthracenyl, fluorenyl, indenyl Group, pyrenyl group, pyridyl group, triazinyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group An ⁇ aromatic hydrocarbon group '', such as quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, naphthyridinyl
- Condensation Ring aromatic group '' is preferred, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthracenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, pyridyl group, triazinyl group, pyrimidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, A carbazolyl group, a quinoxalinyl group, a benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, a phenanthrolinyl group, and an acridinyl group are more preferable, and a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, and an isoquinolyl group are particularly preferable.
- a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a substituted or unsubstituted divalent group of a condensed polycyclic aromatic”, a pyridylene group, a bipyridylene A divalent group derived from benzene, biphenyl, naphthalene, anthracene, fluorene, phenanthrene, pyrene or pyridine, more preferably a divalent group derived from benzene, naphthalene or pyridine.
- a 3 in the general formula (9) is preferably a single bond or a divalent group derived from naphthalene, anthracene, fluorene, phenanthrene or pyrene, and a single bond or a divalent group derived from naphthalene or anthracene. More preferred.
- B 2 is a pyridyl group, a bipyridyl group, Has a condensed polycyclic structure such as quinolyl, isoquinolyl, indolyl, carbazolyl, carbolinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalinyl, benzoimidazolyl, naphthyridinyl, phenanthrolinyl, acridinyl Nitrogen-containing aromatic heterocyclic groups are preferable, pyridyl group, bipyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, carbolinyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group are
- a 2 represents 2 hydrogen atoms from benzene, biphenyl, naphthalene, anthracene, fluorene, phenanthrene, or pyrene. It is more preferably a divalent group formed by removing one or a single bond, and a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from benzene or biphenyl or a single bond is particularly preferable.
- Ar 18 to Ar 21 in the general formula (10) are “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted oxygen-containing aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed group”.
- a “polycyclic aromatic group” is preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a fluorenyl group, and a dibenzofuranyl group are more preferable.
- Ar 18 and Ar 19 or Ar 20 and Ar 21 are preferably different groups, and Ar 18 and Ar 19 and Ar 20 and Ar 21 are more preferably different groups.
- N1 in the general formula (10) is preferably 2 or 3.
- all bonds are not 1,4-bonds but 1,2-bonds or 1,3-bonds from the viewpoint of the stability of the thin film that affects the device lifetime. It is preferable that a bond is mixed, and as a result, aryldiamine derivatives in which four (when n is 2), five (when n is 3) or six (when n is 4) phenylene groups are linked.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, can be used as a constituent material of the hole injection layer or the hole transport layer of the organic EL device. It is a compound that has a high hole mobility and is preferable as a material for the hole injection layer or the hole transport layer.
- the radicalene derivative represented by the general formula (2) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is used as a P-doping material for a material usually used for a hole injection layer or a hole transport layer of the organic EL device. Preferred compounds.
- An arylamine compound having two triphenylamine structures in the molecule represented by the general formula (3), which is suitably used for the organic EL device of the present invention, and the general formula (4),
- An arylamine compound having four triphenylamine structures in the molecule is a preferable compound as a constituent material of the hole injection layer or the hole transport layer of the organic EL device.
- the arylamine compound represented by the general formula (5) or the general formula (10), which is preferably used for the organic EL device of the present invention, is used as a constituent material of a hole transport layer or an electron blocking layer of the organic EL device. can do. It has a high electron blocking performance and is a preferred compound as a material for a layer adjacent to the anode side of the light emitting layer.
- the compound having an anthracene ring structure represented by the general formula (6), which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is a preferable compound as a constituent material of the electron transport layer of the organic EL device.
- the compound having a pyrimidine ring structure represented by the general formula (7) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is a preferable compound as a constituent material of the electron transport layer of the organic EL device.
- the compound having a benzotriazole ring structure represented by the general formula (9), which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is a preferable compound as a constituent material of the electron transport layer of the organic EL device.
- the organic EL element of the present invention combines materials for organic EL elements excellent in hole injection / transport performance, thin film stability and durability in consideration of carrier balance, conventional organic EL elements Compared to the above, the hole transport efficiency from the anode to the hole transport layer is improved (further, the hole transport layer is divided into two layers, a first hole transport layer and a second hole transport layer, each having a specific ( By selecting and combining two types of arylamine compounds having a structure), the light emission efficiency can be improved and the durability of the organic EL element can be improved while maintaining a low driving voltage. It has become possible to realize an organic EL element with a low driving voltage, high luminous efficiency, and long life.
- a specific (having a structure) arylamine compound capable of effectively expressing the role of hole injection / transport is selected as the material of the hole injection layer, and the electron acceptor is P-doped. Can efficiently inject and transport holes from the electrode to the hole transport layer, and improve the efficiency of hole injection and transport to the light-emitting layer.
- An organic EL element with high luminous efficiency can be realized.
- two kinds of specific (having a structure) arylamine compounds are selected as materials for the first hole transport layer and the second hole transport layer without P doping, and combined so that carrier balance can be refined, An organic EL element having a low driving voltage and high light emission efficiency and a long lifetime can be realized. According to the present invention, it is possible to improve luminous efficiency, particularly durability, while maintaining a low driving voltage of a conventional organic EL element.
- FIG. 6 is a diagram showing the organic EL element configurations of Examples 67 to 82 and Comparative Examples 1 to 4.
- the above-mentioned arylamine compound can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Document 7).
- arylamine compounds suitably used in the organic EL device of the present invention having a structure in which 2 to 6 triphenylamine structures are linked by a divalent group not containing a single bond or a hetero atom in the molecule
- Specific examples of preferable compounds other than the arylamine compounds represented by the general formula (3) are shown below for the arylamine compounds having two triphenylamine structures in the molecule, but the compounds are limited to these compounds. It is not something.
- the arylamine compound represented by the general formula (3) and the arylamine compound represented by the general formula (4) can be synthesized according to a method known per se (for example, Patent Literature 1, see 8-9).
- the compound having the above-described anthracene ring structure can be synthesized according to a method known per se (see, for example, Patent Documents 10 to 12).
- the compound which has the pyrimidine ring structure mentioned above is compoundable according to a method known per se (for example, refer to patent documents 12).
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されている。2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた(例えば、非特許文献3参照)。
また、これらの基は電子受容体基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては、具体的に、重水素原子;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基、もしくは電子受容体基が置換していてもよい。そして、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(3)中のR1~R6で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの2価基は置換基を有していてもよく、「炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン基」または「炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式(3)中のR1~R6で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の2価基」または「縮合多環芳香族の2価基」の置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式(6)中のA1で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの2価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、複数個存在するDは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基;ビニル基、アリル基などのアルケニル基;フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの芳香族複素環基;スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基;アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、これらの置換基と当該置換基が結合しているAr12、Ar13もしくはAr14が酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(7)中のAr12、Ar13、Ar14で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(7)中のAr12、Ar13、Ar14で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式(9)中のA2で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの2価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式(9)中のA3で表される「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの2価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(6)中のB1で表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(1)において、Ar1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
一般式(2)中のAr5~Ar7は、少なくとも部分的に、好ましくは完全に「電子受容体基」で置換されている態様が好ましい。
一般式(2)中のAr5~Ar7としては、テトラフルオロピリジル基、テトラフルオロ-(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノ-テトラフルオロフェニル基、ジクロロ-ジフルオロ-(トリフルオロメチル)フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、などのフッ素原子、塩素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基で完全に置換されたフェニル基もしくはピリジル基が好ましい。
一般式(3)中のr1~r6としては、0~3の整数であることが好ましく、0~2の整数であることがより好ましい。
一般式(3)中のL1で表される「2価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の2価基」、「縮合多環芳香族の2価基」、もしくは単結合が好ましく、下記構造式(B)~(G)で示される2価基、もしくは単結合がより好ましく、下記構造式(B)または(D)で示される2価基が特に好ましい。
一般式(3)における下記構造式(B)としては、n2が1~3の整数であることが好ましく、2または3であることがより好ましい。
一般式(4)中のr7~r18としては、0~3の整数であることが好ましく、0~2の整数であることがより好ましい。
一般式(4)中のL2~L4で表される「2価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数5ないし10のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の2価基」、「縮合多環芳香族の2価基」、もしくは単結合が好ましく、前記構造式(B)~(G)で示される2価基、もしくは単結合がより好ましく、前記構造式(B)または(D)で示される2価基、もしくは単結合がより好ましい。
一般式(4)における前記構造式(B)としては、nが1または2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
一般式(5)において、Ar9としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基がより好ましく、中でも、フェニル基、特に無置換のフェニル基が好ましい。
一般式(5)で表されるアリールアミン化合物としては、下記一般式(5a)または一般式(5b)で表されるアリールアミン化合物がより好ましく用いられる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(5b)において、Ar8、Ar18およびAr20が同一の基であり、かつ、Ar9、Ar19およびAr21が同一の基であることが好ましい。
一般式(6)中のp、qは、pとqの和(p+q)が9となる関係を維持するものとし、pは7または8を表し、qは1または2を表す。
一般式(6)中のA1としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を2個取り除いてできる2価基がより好ましい。
一般式(6)で表されるアントラセン環構造を有する化合物としては、下記一般式(6a)、一般式(6b)または一般式(6c)で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(6a)中のR23~R29で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(6a)中のR23~R29で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(6a)中のR23~R29で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1~Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(7)中のAr13としては、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式(7)中のAr14としては、水素原子、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式(7)において、Ar12とAr13が同一ではないことが、薄膜の安定性の観点から好ましい。ここで、Ar12とAr13が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。
一般式(7)において、Ar13とAr14は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ar13とAr14は異なる基であることが好ましく、Ar13とAr14が同時に水素原子とはなることはないものとする。
一般式(7)において、Ar13とAr14の一方が水素原子であることが好ましい。
構造式(8)において、ベンゼン環におけるAr15の結合位置は、下記構造式(8a)に示されるように、一般式(7)に示されるピリミジン環との結合位置に対し、メタ位であることが、薄膜の安定性の観点から好ましい。
そして、これらが有していてもよい置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基などのような「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式(9)中のA2としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」、もしくはピリジレン基、ビピリジレン基が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、もしくはピリジンから誘導される2価基がより好ましく、ベンゼン、ナフタレン、もしくはピリジンから誘導される2価基が特に好ましい。
一般式(9)中のA3としては、単結合、もしくはナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから誘導される2価基が好ましく、単結合、もしくはナフタレンまたはアントラセンから誘導される2価基がより好ましい。
一般式(9)中のB2としては、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式(9)において、A2が置換もしくは無置換のベンゼンから水素原子を2個取り除いてできる2価基であって、A3が単結合である場合、B2はピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような縮合多環構造を有する含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式(9)において、B2がピリジル基、もしくはビピリジル基であって、A3が単結合である場合、A2はベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから水素原子を2個取り除いてできる2価基、もしくは単結合であることがより好ましく、ベンゼンまたはビフェニルから水素原子を2個取り除いてできる2価基、もしくは単結合であることが特に好ましい。
一般式(10)において、Ar18とAr19もしくはAr20とAr21が異なる基であることが好ましく、Ar18とAr19およびAr20とAr21が異なる基であることがより好ましい。
一般式(10)中のn1としては、2または3であることが好ましい。
一般式(10)におけるフェニレン基の結合様式としては、素子寿命に影響を与える薄膜の安定性の観点から、全ての結合が1,4-結合ではなく、1,2-結合もしくは1,3-結合が混在していることが好ましく、結果として、フェニレン基が4個(nが2の場合)、5個(nが3の場合)もしくは6個(nが4の場合)連結したアリールジアミン誘導体としては、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニルジアミン、1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニルジアミン、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニルジアミン、1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クォーターフェニルジアミン、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニルジアミン、1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニルジアミン、1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニルジアミン、1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニルジアミン、1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニルジアミンなどのように直線的に連結していないものが好ましい。
低駆動電圧、高発光効率、かつ長寿命の有機EL素子を実現することが可能となった。
さらに、2種類の特定の(構造を有する)アリールアミン化合物をPドーピングしないで、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層の材料に選択し、キャリアバランスを精緻化できるように組み合わせ、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機EL素子を実現することができる。
本発明によれば、従来の有機EL素子の低駆動電圧を維持しつつ、発光効率、特に耐久性を改良することができる。
その他、本発明の有機EL素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔注入・輸送性の材料としては、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン4量体などの材料;銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物;ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機EL素子の第一正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式(3)で表されるアリールアミン化合物、もしくは前記一般式(4)で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Pドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機EL素子の第二正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式(5)もしくは一般式(10)で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Pドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
発光層に隣接する層には、電子阻止性の高いアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式(5)もしくは一般式(10)で表されるアリールアミン化合物などが好ましく用いられる。
また、これらの層の膜厚は、通常用いられる膜厚であれば特に限定するものではないが、例えば、第一正孔輸送層としては20~100nm、第二正孔輸送層としては5~30nm、電子阻止層としては5~30nmで用いられる。
窒素置換した反応容器に、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミン11.8g、トルエン94mL、フェニルボロン酸2.7g、予め炭酸カリウム5.9gを水36mLに溶解した水溶液を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.74gを加えて加熱し、72℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-2)の白色粉体8.4g(収率72%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.56-7.68(7H)、7.45-7.52(4H)、7.14-7.41(20H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて1-ナフチルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-{6-(ナフチル-1-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-3)の白色粉体9.2g(収率61%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.84-7.87(3H)、7.67-83(6H)、7.26-7.64(18H)、7.02-7.04(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-{6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-1)の白色粉体9.0g(収率57%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.56-7.64(10H)、7.26-50(18H)、7.02-7.16(5H)、1.26(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて4-ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-4)の白色粉体8.6g(収率64%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.66-7.53(8H)、7.51-7.15(27H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて4-ブロモ-1,1’;4’,1’’-ターフェニルを用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-{3-フェニル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-{6-(1,1’;4’,1’’-ターフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-9)の白色粉体4.5g(収率40%)を得た。
1H-NMR(THF-d8)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.73-7.58(15H)、7.46-7.12(24H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-1-イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-[6-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル)}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-16)の白色粉体11.6g(収率77%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.95-7.84(3H)、7.67-7.18(34H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-[6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニル)}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-20)の白色粉体13.1g(収率81%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.78(2H)、7.68-7.15(35H)、1.55(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)アミン(化合物5-56)の白色粉体17.8g(収率89%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.72-7.57(7H)、7.52-7.33(9H)、7.32-7.19(17H)、1.45(6H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-62)の白色粉体11.5g(収率57%)を得た。
1H-NMR(THF-d8)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.70-7.63(3H)、7.44-7.02(24H)、1.46(12H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス(6-ブロモビフェニル-3-イル)-(ビフェニル-4-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N-ビス(6-フェニルビフェニル-3-イル)-(ビフェニル-4-イル)アミン(化合物5-108)の白色粉体10.2g(収率73%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.57-7.66(4H)、7.10-7.49(31H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N,N-トリス(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N,N-トリス(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-143)の白色粉体11.1g(収率75%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.35-7.42(6H)、7.15-7.35(33H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(6-フェニルビフェニル-3-イル)-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)アミン(化合物5-50)の白色粉体13.6g(収率76%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.72-7.61(4H)、7.58(2H)、7.50-7.09(29H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(6-ブロモビフェニル-3-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-63)の淡黄白色粉体12.2g(収率56%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.10(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.72-7.65(2H)、7.60-7.10(26H)、1.50(6H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(6-ブロモビフェニル-3-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-64)の淡黄白色粉体8.8g(収率63%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08(1H)、7.76-7.94(4H)、7.60-7.71(4H)、7.13-7.54(22H)、1.52(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-1-イル)フェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-{6-(4-ナフタレン-1-イル-フェニル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-65)の白色粉体49.8g(収率84%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.92(2H)、7.88(1H)、7.72-7.18(38H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(6-ブロモビフェニル-3-イル)-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-147)の白色粉体7.5g(収率48%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.68-7.18(34H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-1-イル)フェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-[6-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-148)の淡黄白色粉体8.4g(収率60%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.09(1H)、7.98-7.84(5H)、7.69-7.20(33H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(p-タ-フェニル)ボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-{6-(p-ターフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-150)の淡黄白色粉体6.3g(収率47%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.12(1H)、7.98-7.83(2H)、7.72-7.15(38H)。
窒素置換した反応容器に、4-ブロモビフェニル13.5g、2-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル)}-4-アミノビフェニル9.0g、酢酸パラジウム0.11g、トリ-tert-ブチルホスフィンのトルエン溶液(50%)0.15g、トルエン90mLを加えて加熱し、100℃で24時間撹拌した。ろ過によって不溶物を除いた後、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-[4-フェニル-3-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}フェニル]アミン(化合物5-152)の黄白色粉体5.4g(収率33%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.94-7.76(3H)、7.68-7.15(34H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル3-イル}アミン(化合物5-153)の淡黄白色粉体16.7g(収率92%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.80-7.59(6H)、7.51-7.12(25H)、1.51(12H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-155)の淡黄白色粉体10.6g(収率79%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08-8.14(2H)、7.88-7.96(4H)、7.24-7.64(33H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-1-イル)フェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-[6-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-156)の淡黄白色粉体10.6g(収率79%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.14(2H)、7.99-7.72(6H)、7.61-7.10(33H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-2-イル)フェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-[6-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-157)の淡黄白色粉体9.7g(収率74%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08-8.14(3H)、7.66-7.97(8H)、7.28-7.66(30H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(p-ターフェニル)ボロン酸ピナコールエステルを用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-{6-(p-ターフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-158)の淡黄白色粉体6.2g(収率63%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08-8.14(3H)、7.89-7.95(4H)、7.25-7.71(36H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、2-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-2-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-159)の淡黄白色粉体4.9g(収率48%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08-8.12(2H)、7.86-7.94(4H)、7.00-7.57(29H)、6.63-6.75(4H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニル}-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-160)の白色粉体8.3g(収率48%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.79(2H)、7.69-7.52(7H)、7.50-7.41(3H)、7.40-7.10(21H)、1.57(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、3-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-3-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-162)の白色粉体8.7g(収率49%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.78(2H)、7.65-7.46(6H)、7.45-7.05(29H)、1.54(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-163)の白色粉体4.9g(収率44%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.73(1H)、7.61-7.70(3H)、7.54-7.58(1H)、7.19-7.52(32H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-1-イル)フェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-[6-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-164)の白色粉体9.2g(収率74%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.10(1H)、7.89-7.10(38H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ナフタレン-2-イルフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-[6-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-165)の白色粉体9.8g(収率70%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.07(2H)、7.99-7.85(6H)、7.84-7.40(15H)、7.39-7.12(16H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-166)の白色粉体11.0g(収率61%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60-7.74(4H)、7.14-7.52(33H)、7.00-7.03(2H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(p-ターフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(p-ターフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-167)の白色粉体18.3g(収率74%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.74-7.52(10H)、7.51-7.01(23H)、1.54(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-{(4-ナフタレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-169)の白色粉体10.4g(収率67%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.12(1H)、7.78-7.92(4H)、7.60-7.71(6H)、7.21-7.54(24H)、1.53(6H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-{2-(ビフェニル-4-イル)-ブロモベンゼン-4-イル}アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-{2-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-4-イル}アミン(化合物5-170)の白色粉体10.4g(収率67%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08(1H)、7.81-7.96(3H)、7.79-7.81(1H)、7.21-7.73(32H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-[2-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-(ブロモビフェニル-4-イル)]アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-[2-{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}ビフェニル-4-イル]アミン(化合物5-171)の白色粉体10.0g(収率81%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.04-8.10(2H)、7.78-7.96(8H)、7.24-7.65(29H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-174)の白色粉体6.5g(収率71%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.61-7.77(6H)、7.20-7.51(34H)、7.06-7.11(3H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、3-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-{6-(ビフェニル-3-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-175)の白色粉体8.0g(収率87%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.70-7.76(2H)、7.63-7.65(2H)、7.18-7.54(36H)、7.08-7.12(3H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、3-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-{6-(ビフェニル-3-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-176)の白色粉体17.0g(収率85%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.30-7.62(4H)、7.48-7.14(27H)1.50(12H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、2-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモ-p-ターフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-{6-(ビフェニル-2-イル)-p-ターフェニル-3-イル}アミン(化合物5-179)の白色粉体9.6g(収率86%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.54-7.66(10H)、7.08-7.49(25H)、6.63-6.74(4H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、2-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-{6-(ビフェニル-2-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-180)の白色粉体5.2g(収率57%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60-7.74(4H)、6.95-7.49(35H)、6.68-6.71(2H)、6.54-6.57(2H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-183)の白色粉体19.9g(収率89%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.10(1H)、7.93(1H)、7.88(1H)、7.71(2H)、7.65-7.15(30H)、1.53(6H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アニリンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アニリン(化合物5-217)の白色粉体4.2g(収率37%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.76-7.62(4H)、7.44-7.03(35H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-(ナフタレン-1-イル)フェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N,N-ビス{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN,N-ビス{4-(ナフタレン-2-イル)フェニル}-[6-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル}ビフェニル-3-イル]アミン(化合物5-185)の白色粉体6.5g(収率73%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.11(2H)、7.98-7.68(18H)、7.59-7.23(21H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(フェナントレン-9-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(フェナントレン-9-イル)-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-187)の白色粉体3.5g(収率22%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.81-8.70(2H)、8.17(1H)、7.83(1H)、7.78(1H)、7.74-7.72(26H)。
実施例1において、フェニルボロン酸に代えて、4-ビフェニルボロン酸を用い、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-(フェナントレン-9-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(フェナントレン-9-イル)-N-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-188)の白色粉体13.0g(収率77%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.82-8.73(2H)、8.17(1H)、7.85(1H)、7.78(1H)、7.75-7.09(30H)。
実施例19において、4-ブロモビフェニルに代えて2-ブロモ-9-フェニルカルバゾール用い、2-{4-(ナフタレン-1-イル)フェニル)}-4-アミノビフェニルに代えて、N-(ビフェニル-4-イル)-N-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9-フェニルカルバゾール-2-イル)-{6-(ビフェニル-4-イル)ビフェニル-3-イル}アミン(化合物5-189)の白色粉体18.0g(収率85%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の38個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.13-8.06(2H)、7.65-7.59(4H)、7.57-7.50(6H)、7.49-7.10(26H)。
実施例1において、N,N-ビス(ビフェニル-4-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンに代えてN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9’-スピロビ[9H-フルオレン]-2-イル)-(6-ブロモビフェニル-3-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってN-(ビフェニル-4-イル)-N-(9,9’-スピロビ[9H-フルオレン]-2-イル)-(6-フェニルビフェニル-3-イル)アミン(化合物5-190)の白色粉体6.0g(収率52%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.85-7.72(4H)、7.57(2H)、7.49-7.29(8H)、7.23-6.95(17H)、6.88-6.82(4H)6.80-6.66(2H)。
融点 ガラス転移点
実施例2の化合物 242℃ 103℃
実施例3の化合物 観測されず 115℃
実施例4の化合物 観測されず 104℃
実施例5の化合物 観測されず 117℃
実施例6の化合物 観測されず 107℃
実施例7の化合物 240℃ 127℃
実施例8の化合物 観測されず 116℃
実施例9の化合物 観測されず 119℃
実施例10の化合物 観測されず 101℃
実施例11の化合物 観測されず 112℃
実施例12の化合物 観測されず 102℃
実施例13の化合物 観測されず 109℃
実施例14の化合物 237℃ 108℃
実施例15の化合物 観測されず 119℃
実施例16の化合物 観測されず 109℃
実施例17の化合物 観測されず 113℃
実施例18の化合物 観測されず 121℃
実施例19の化合物 観測されず 111℃
実施例20の化合物 246℃ 132℃
実施例21の化合物 観測されず 117℃
実施例22の化合物 観測されず 119℃
実施例23の化合物 245℃ 120℃
実施例24の化合物 240℃ 125℃
実施例25の化合物 観測されず 107℃
実施例26の化合物 244℃ 113℃
実施例27の化合物 観測されず 112℃
実施例28の化合物 観測されず 110℃
実施例29の化合物 観測されず 112℃
実施例30の化合物 観測されず 115℃
実施例31の化合物 観測されず 125℃
実施例32の化合物 観測されず 114℃
実施例33の化合物 観測されず 122℃
実施例34の化合物 観測されず 111℃
実施例35の化合物 観測されず 119℃
実施例36の化合物 観測されず 137℃
実施例37の化合物 観測されず 125℃
実施例38の化合物 233℃ 120℃
実施例39の化合物 232℃ 110℃
実施例40の化合物 観測されず 126℃
実施例41の化合物 観測されず 122℃
実施例42の化合物 観測されず 125℃
実施例43の化合物 観測されず 116℃
実施例44の化合物 観測されず 115℃
実施例45の化合物 観測されず 129℃
実施例46の化合物 観測されず 121℃
実施例47の化合物 観測されず 129℃
仕事関数
実施例1の化合物 5.68eV
実施例2の化合物 5.72eV
実施例3の化合物 5.66eV
実施例4の化合物 5.67eV
実施例5の化合物 5.70eV
実施例6の化合物 5.71eV
実施例7の化合物 5.66eV
実施例8の化合物 5.62eV
実施例9の化合物 5.55eV
実施例10の化合物 5.72eV
実施例11の化合物 5.75eV
実施例12の化合物 5.62eV
実施例13の化合物 5.62eV
実施例14の化合物 5.62eV
実施例15の化合物 5.63eV
実施例16の化合物 5.73eV
実施例17の化合物 5.69eV
実施例18の化合物 5.71eV
実施例19の化合物 5.72eV
実施例20の化合物 5.55eV
実施例21の化合物 5.72eV
実施例22の化合物 5.73eV
実施例23の化合物 5.72eV
実施例24の化合物 5.73eV
実施例25の化合物 5.73eV
実施例26の化合物 5.63eV
実施例27の化合物 5.64eV
実施例28の化合物 5.69eV
実施例29の化合物 5.69eV
実施例30の化合物 5.67eV
実施例31の化合物 5.66eV
実施例32の化合物 5.61eV
実施例33の化合物 5.62eV
実施例34の化合物 5.70eV
実施例35の化合物 5.71eV
実施例36の化合物 5.67eV
実施例37の化合物 5.68eV
実施例38の化合物 5.58eV
実施例39の化合物 5.72eV
実施例40の化合物 5.64eV
実施例41の化合物 5.63eV
実施例42の化合物 5.71eV
実施例43の化合物 5.68eV
実施例44の化合物 5.76eV
実施例45の化合物 5.74eV
実施例46の化合物 5.60eV
実施例47の化合物 5.64eV
LUMO準位
化合物(6b-1) 3.26eV
化合物(6c-28) 3.10eV
化合物(7-126) 3.26eV
化合物(9-112) 3.15eV
窒素置換した反応容器に、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミン18.2g、4,4’-ジヨードビフェニル7.5g、2M炭酸カリウム水溶液46ml、トルエン60ml、エタノール15mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.1gを加えて加熱し、72℃で10時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した後、1,2-ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール200mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール100mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物10-1)の薄黄色粉体11.8g(収率81%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.66-7.77(8H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20-7.26(12H)、7.08(2H)。
窒素置換した反応容器に、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミン16.3g、4,4’-ジヨードターフェニル8.0g、2M炭酸カリウム水溶液41ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.0gを加えて加熱し、72℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した後、1,2-ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール200mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール100mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-13)の薄黄色粉体9.8g(収率66%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.66-7.80(12H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20-7.26(12H)、7.08(2H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、3,3’-ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物10-11)の薄黄色粉体16.2g(収率91%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.87(2H)、7.48-7.66(18H)、7.39-7.48(4H)、7.29-7.39(6H)、7.18-7.26(12H)、7.08(2H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、3,3’’-ジブロモ(1,1’:2’,1’’-ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-15)の薄黄色粉体17.0g(収率92%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.00-7.62(48H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、3,3’’-ジブロモ(1,1’:3’,1’’-ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-17)の薄黄色粉体10.5g(収率57%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.93(1H)、7.87(2H)、7.40-7.72(24H)、7.16-7.38(18H)、7.09(3H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、2,2’-ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物10-21)の薄黄色粉体9.0g(収率83%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.45-7.54(6H)、7.23-7.45(16H)、7.13-7.22(4H)、7.05-7.13(8H)、6.94(2H)、6.82(4H)、6.62(4H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、3,3’-ジブロモビフェニルを用い、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンに代えて、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(ナフタレン-1-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’-ビス{(ナフタレン-1-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物10-22)の薄黄色粉体4.00g(収率26%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.78-7.85(4H)、7.35-7.61(18H)、7.19-7.28(4H)、7.06-7.15(8H)、6.98(2H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、4,4’’-ジブロモ(1,1’:2’,1’’-ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-23)の薄黄色粉体13.8g(収率62%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60(4H)、7.03-7.56(44H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、2,2’’-ジブロモ(1,1’:3’,1’’-ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-24)の薄黄色粉体9.7g(収率69%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.30-7.56(20H)、6.91-7.24(28H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、4,4’’-ジブロモ(1,1’:3’,1’’-ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-25)の薄黄色粉体16.5g(収率74%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.93(1H)、7.06-7.80(47H)。
実施例51において、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンに代えて、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(ジベンゾフラン-1-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ジベンゾフラン-1-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-26)の薄黄色粉体14.0g(収率61%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.97(2H)、7.79(2H)、7.02-7.55(40H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、2,2’’-ジブロモ(1,1’:2’,1’’-ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル)(化合物10-27)の薄黄色粉体8.5g(収率61%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.62(4H)、6.78-7.57(36H)、6.53(4H)、6.46(2H)、6.38(2H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、3,3’-ジブロモビフェニルを用い、N-フェニル-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンに代えて、N-(フェニル-d5)-N-{4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル}-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-d5-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物10-28)の薄黄色粉体8.7g(収率68%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.87(2H)、7.40-7.66(20H)、7.30-7.38(4H)、7.19-7.26(8H)。
実施例51において、4,4’-ジヨードビフェニルに代えて、3,4’-ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’-ビス{(ビフェニル-4-イル)-フェニルアミノ}-(1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-クォーターフェニル)(化合物10-38)の薄黄色粉体14.0g(収率84%)を得た。
1H-NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.00-8.00(44H)。
融点 ガラス転移点
実施例51の化合物 観測されず 119℃
実施例52の化合物 観測されず 124℃
実施例53の化合物 観測されず 114℃
実施例54の化合物 観測されず 115℃
実施例55の化合物 観測されず 118℃
実施例56の化合物 観測されず 111℃
実施例57の化合物 観測されず 112℃
実施例58の化合物 観測されず 129℃
実施例59の化合物 256℃ 113℃
実施例60の化合物 観測されず 126℃
実施例61の化合物 観測されず 131℃
実施例62の化合物 観測されず 121℃
実施例63の化合物 観測されず 113℃
実施例64の化合物 観測されず 117℃
仕事関数
実施例51の化合物 5.68eV
実施例52の化合物 5.69eV
実施例53の化合物 5.73eV
実施例54の化合物 5.74eV
実施例55の化合物 5.77eV
実施例56の化合物 5.73eV
実施例57の化合物 5.81eV
実施例58の化合物 5.71eV
実施例59の化合物 5.74eV
実施例60の化合物 5.72eV
実施例61の化合物 5.74eV
実施例62の化合物 5.73eV
実施例63の化合物 5.76eV
実施例64の化合物 5.74eV
比較のために、実施例67において、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(5-4)に代えて前記構造式の化合物(1-1)を用い、膜厚5nmとなるように形成した以外は同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例68において、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(5-4)に代えて前記構造式の化合物(1-1)を用い、膜厚5nmとなるように形成した以外は同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例69において、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(5-4)に代えて前記構造式の化合物(1-1)を用い、膜厚5nmとなるように形成した以外は同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例70において、第二正孔輸送層5の材料として実施例4の化合物(5-4)に代えて前記構造式の化合物(1-1)を用い、膜厚5nmとなるように形成した以外は同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (18)
- 前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)、2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層もしくは第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層および第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を2個~6個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、請求項4または請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を2個~6個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式(3)で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1~R6は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r1~r6は相互に同一でも異なってもよく、r1、r2、r5、r6は0~5の整数を表し、r3、r4は0~4の整数を表す。r1、r2、r5、r6が2~5の整数である場合、または、r3、r4が2~4の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1~R6は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。L1は2価の連結基、もしくは単結合を表す。) - 前記分子中にトリフェニルアミン構造を2個~6個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式(4)で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R7~R18は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r7~r18は相互に同一でも異なってもよく、r7、r8、r11、r14、r17、r18は0~5の整数を表し、r9、r10、r12、r13、r15、r16は0~4の整数を表す。r7、r8、r11、r14、r17、r18が2~5の整数である場合、または、r9、r10、r12、r13、r15、r16が2~4の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR7~R18は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。L2、L3、L4は相互に同一でも異なってもよく、2価の連結基、もしくは単結合を表す。) - 前記電子輸送層が、2.9eV~3.4eVのLUMO準位を有することを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層が、下記一般式(6)で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、A1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、B1は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Cは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Dは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、p、qは、pとqの和が9となる関係を維持しつつ、pは7または8を表し、qは1または2を表す。) - 前記電子輸送層が、下記一般式(7)で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar12は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ar13、Ar14は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Eは、下記構造式(8)で示される1価基を表す。ここで、Ar13とAr14は同時に水素原子となることはないものとする。)
(式中、Ar15は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、R19~R22は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R19~R22とAr15が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。) - 前記電子輸送層が、下記一般式(9)で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar16は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ar17は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、A3は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、B2は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。) - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項1~14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項15記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項1~16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項17記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020177021869A KR102533039B1 (ko) | 2015-01-06 | 2016-01-04 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
EP16734993.5A EP3244462B1 (en) | 2015-01-06 | 2016-01-04 | Organic electroluminescent element |
US15/541,842 US10593884B2 (en) | 2015-01-06 | 2016-01-04 | Organic electroluminescent device |
CN201680005179.7A CN107112429B (zh) | 2015-01-06 | 2016-01-04 | 有机电致发光器件 |
JP2016568367A JP6126760B2 (ja) | 2015-01-06 | 2016-01-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015001119 | 2015-01-06 | ||
JP2015-001119 | 2015-01-06 | ||
JP2015123597 | 2015-06-19 | ||
JP2015-123597 | 2015-06-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2016111254A1 true WO2016111254A1 (ja) | 2016-07-14 |
Family
ID=56355943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2016/050005 WO2016111254A1 (ja) | 2015-01-06 | 2016-01-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10593884B2 (ja) |
EP (1) | EP3244462B1 (ja) |
JP (2) | JP6126760B2 (ja) |
KR (1) | KR102533039B1 (ja) |
CN (1) | CN107112429B (ja) |
TW (1) | TWI747813B (ja) |
WO (1) | WO2016111254A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180082124A (ko) * | 2017-01-10 | 2018-07-18 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
JP2018118933A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物およびエレクトロクロミック素子 |
WO2018168674A1 (ja) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20190039905A (ko) * | 2017-01-10 | 2019-04-16 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
WO2021090933A1 (ja) * | 2019-11-08 | 2021-05-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022039106A1 (ja) * | 2020-08-17 | 2022-02-24 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180114916A1 (en) * | 2015-04-10 | 2018-04-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US10326079B2 (en) | 2015-04-27 | 2019-06-18 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR20190009994A (ko) * | 2017-07-20 | 2019-01-30 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
JP7227141B2 (ja) * | 2017-09-13 | 2023-02-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN109509840A (zh) * | 2017-09-14 | 2019-03-22 | 上海和辉光电有限公司 | 一种oled器件的结构 |
WO2019233429A1 (zh) * | 2018-06-07 | 2019-12-12 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺结构为核心的化合物及其制备方法 |
CN109081791A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-12-25 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种有机半导体材料及发光器件 |
KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
WO2020162594A1 (ja) * | 2019-02-07 | 2020-08-13 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN112534602B (zh) | 2019-07-25 | 2024-05-10 | 出光兴产株式会社 | 混合物、有机电致发光元件和电子设备 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003201472A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-07-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012028305A (ja) * | 2010-06-23 | 2012-02-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子、露光ヘッド、カートリッジ、及び画像形成装置 |
WO2013083712A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Novaled Ag | Organic light emitting device and method of producing |
WO2014129201A1 (ja) * | 2013-02-22 | 2014-08-28 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014199567A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016006629A1 (ja) * | 2014-07-09 | 2016-01-14 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4943840B1 (ja) | 1970-12-25 | 1974-11-25 | ||
JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US20100026176A1 (en) * | 2002-03-28 | 2010-02-04 | Jan Blochwitz-Nomith | Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers |
JP4487587B2 (ja) | 2003-05-27 | 2010-06-23 | 株式会社デンソー | 有機el素子およびその製造方法 |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
EP2518046B1 (en) | 2004-05-25 | 2014-12-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same |
EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
WO2011134458A1 (de) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | Novaled Ag | Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement |
EP3266781B1 (en) | 2009-11-12 | 2020-02-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure, and organic electroluminescent device |
TWI526418B (zh) * | 2011-03-01 | 2016-03-21 | 諾瓦發光二極體股份公司 | 有機半導體材料及有機組成物 |
KR102083691B1 (ko) | 2011-10-14 | 2020-03-02 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 신규 벤조트리아졸 유도체 및 그 유도체가 사용되는 유기 전계 발광 소자 |
KR102013399B1 (ko) | 2011-11-29 | 2019-08-22 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP5110198B1 (ja) * | 2011-12-02 | 2012-12-26 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
TW201342681A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-10-16 | Novaled Ag | 有機發光裝置及其製造方法 |
EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
KR102319951B1 (ko) * | 2014-07-29 | 2021-10-29 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
US11158811B2 (en) * | 2014-12-05 | 2021-10-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
-
2016
- 2016-01-04 KR KR1020177021869A patent/KR102533039B1/ko active IP Right Grant
- 2016-01-04 US US15/541,842 patent/US10593884B2/en active Active
- 2016-01-04 CN CN201680005179.7A patent/CN107112429B/zh active Active
- 2016-01-04 JP JP2016568367A patent/JP6126760B2/ja active Active
- 2016-01-04 EP EP16734993.5A patent/EP3244462B1/en active Active
- 2016-01-04 WO PCT/JP2016/050005 patent/WO2016111254A1/ja active Application Filing
- 2016-01-05 TW TW105100115A patent/TWI747813B/zh active
-
2017
- 2017-02-22 JP JP2017030713A patent/JP6717765B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003201472A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-07-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012028305A (ja) * | 2010-06-23 | 2012-02-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子、露光ヘッド、カートリッジ、及び画像形成装置 |
WO2013083712A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Novaled Ag | Organic light emitting device and method of producing |
WO2014129201A1 (ja) * | 2013-02-22 | 2014-08-28 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014199567A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016006629A1 (ja) * | 2014-07-09 | 2016-01-14 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
See also references of EP3244462A4 * |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102125343B1 (ko) * | 2017-01-10 | 2020-06-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR20190039905A (ko) * | 2017-01-10 | 2019-04-16 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR20180082124A (ko) * | 2017-01-10 | 2018-07-18 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
KR102377212B1 (ko) | 2017-01-10 | 2022-03-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
JP2018118933A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物およびエレクトロクロミック素子 |
US10975296B2 (en) | 2017-01-26 | 2021-04-13 | Ricoh Company, Ltd. | Electrochromic compound, electrochromic composition, and electrochromic element |
WO2018168674A1 (ja) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN110226240A (zh) * | 2017-03-15 | 2019-09-10 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光元件 |
JPWO2018168674A1 (ja) * | 2017-03-15 | 2020-02-13 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP7104686B2 (ja) | 2017-03-15 | 2022-07-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US11672169B2 (en) | 2017-03-15 | 2023-06-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
WO2021090933A1 (ja) * | 2019-11-08 | 2021-05-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022039106A1 (ja) * | 2020-08-17 | 2022-02-24 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3244462B1 (en) | 2020-11-11 |
JP2017143272A (ja) | 2017-08-17 |
EP3244462A1 (en) | 2017-11-15 |
JP6126760B2 (ja) | 2017-05-10 |
TWI747813B (zh) | 2021-12-01 |
EP3244462A4 (en) | 2018-08-29 |
US10593884B2 (en) | 2020-03-17 |
CN107112429A (zh) | 2017-08-29 |
CN107112429B (zh) | 2019-11-22 |
KR102533039B1 (ko) | 2023-05-15 |
US20180006235A1 (en) | 2018-01-04 |
JPWO2016111254A1 (ja) | 2017-07-27 |
TW201632495A (zh) | 2016-09-16 |
KR20170102950A (ko) | 2017-09-12 |
JP6717765B2 (ja) | 2020-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6717765B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6789212B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7299194B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
EP2858458B1 (en) | Organic electroluminescent element | |
CN107431142B (zh) | 有机电致发光器件 | |
KR101328978B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
JP5977227B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2017138569A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP3483148B1 (en) | Compound having benzazole ring structure and organic electroluminescent element | |
EP3925958A1 (en) | Compound having benzazole ring structure, and organic electroluminescent device | |
JP2015065248A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
WO2019026728A1 (ja) | ベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2022264974A1 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2019054233A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7487890B2 (ja) | 分子末端に含窒素複素環を有する3置換ベンゼン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20210399224A1 (en) | Organic electroluminescence element | |
TW202246201A (zh) | 化合物及使用該化合物之有機電致發光元件 | |
EP3163644B1 (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2017204492A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2023136295A1 (ja) | ピリミジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2023048118A1 (ja) | 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2019049965A1 (ja) | ピリミジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2019039402A1 (ja) | インデノベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 16734993 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2016568367 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 15541842 Country of ref document: US |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
REEP | Request for entry into the european phase |
Ref document number: 2016734993 Country of ref document: EP |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20177021869 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |