WO2014203797A1 - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、プリプレグ、並びに繊維強化複合材料 - Google Patents

Abstract

　本発明の目的は、性状及び粘度の制御が容易であり、低温かつ短時間での硬化が可能であって、引張破断伸度が高いなど機械特性に優れ、高い耐熱性を有する硬化物を形成できるエポキシ樹脂組成物及びその硬化物（樹脂硬化物）を提供することにある。　本発明は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）、並びに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。

Description

エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、プリプレグ、並びに繊維強化複合材料

　本発明は、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、上記エポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工して得られるプリプレグ、並びに該プリプレグを硬化して得られる繊維強化複合材料に関する。本願は、２０１３年６月１９日に日本に出願した特願２０１３－１２８１６０号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　従来、エポキシ化合物を含むエポキシ樹脂組成物（硬化性エポキシ樹脂組成物）は、接着剤や構造材などの多種多様な用途に広く使用されている。近年、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物をさらに炭素繊維などの強化繊維によって強化することにより得られる、繊維強化複合材料の開発が精力的に進められている。上記繊維強化複合材料は、その軽量である特性及び強靭である特性等を活かし、例えば、自動車部品、土木建築用品、風力発電のブレード、スポーツ用品、航空機、船舶、ロボット、ケーブル材料、高圧タンクなどの各種構成材としての応用が期待されている。

　上記繊維強化複合材料を形成するためのエポキシ樹脂組成物としては、例えば、母材樹脂として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ビスフェノールＡジグリシジルエーテル）と硬化剤とエポキシ樹脂用反応性希釈剤とを含むエポキシ樹脂組成物などが知られている（特許文献１参照）。

特開平９－１２７２９号公報

　しかしながら、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂などのグリシジル基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ樹脂組成物は、硬化させるために高温・長時間の加熱が必要であり、繊維強化複合材料の生産性の点で問題を有していた。さらに、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物は、耐熱性が低く、伸び（引張破断伸度）が小さいなど機械強度に劣っており、繊維強化複合材料の機械特性の点で問題を有していた。

　さらに、繊維強化複合材料を形成するためのエポキシ樹脂組成物には、多様な成形方法に適用できるようにするため、液体のものから固体のものまで、液体の場合には低粘度のものから高粘度のものまでといったように、所望の性状及び粘度への制御を容易に行うことができることが求められている。

　従って、本発明の目的は、性状及び粘度の制御が容易であり、低温かつ短時間での硬化が可能であって、引張破断伸度が高いなど機械特性に優れ、高い耐熱性を有する硬化物を形成できるエポキシ樹脂組成物及びその硬化物（樹脂硬化物）を提供することにある。
　さらに、本発明の他の目的は、上記エポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工して得られるプリプレグを硬化させることにより得られる、生産性、耐熱性、及び強靭性に優れた繊維強化複合材料を提供することにある。

　本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のエポキシ化合物と、水酸基を有する特定の化合物と、ポリビニルホルマール樹脂とを含むエポキシ樹脂組成物が、性状及び粘度の制御が容易であり、低温かつ短時間での硬化が可能であって、さらに硬化させることによって、引張破断伸度が高いなど機械特性に優れ、高い耐熱性を有する硬化物を形成できることを見出し、本発明を完成させた。

　すなわち、本発明は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）、並びに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、化合物（Ｂ）の含有量が、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、５～６０重量部である前記のエポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、硬化触媒（Ｄ）を含む前記のエポキシ樹脂組成物を提供する。

　さらに、繊維強化複合材料用樹脂組成物である前記のエポキシ樹脂組成物を提供する。

　また、本発明は、前記のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物を提供する。

　また、本発明は、前記のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工して得られるプリプレグを提供する。

　また、本発明は、前記のプリプレグを硬化させることにより得られる繊維強化複合材料を提供する。

　すなわち、本発明は以下に関する。
　［１］脂環式エポキシ化合物（Ａ）、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）、並びに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
　［２］脂環式エポキシ化合物（Ａ）が、（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物、及び（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物からなる群より選択される少なくとも１種である［１］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３］（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である［２］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［４］（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基を有する化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物［式（Ｉ）中、Ｘは単結合又は連結基を示す。］である［２］又は［３］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［５］（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物が、下記式（ＩＩ）で表される化合物［式（ＩＩ）中、Ｒ′は、構造式上、ｐ価のアルコールからｐ個の水酸基（－ＯＨ）を除いて形成される有機基（有機残基）であり、ｐ、ｎはそれぞれ自然数を表す。］である［２］～［４］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［６］脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）が、エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、２５～９５重量％である［１］～［５］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［７］脂環式エポキシ化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、及びポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の全量（１００重量％）に対する脂環式エポキシ化合物（Ａ）の割合が、２５～９５重量％である［１］～［６］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［８］水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が、分子内に１個以上の水酸基を有し、かつε－カプロラクトンの開環付加反応（開環付加重合も含まれる）により形成される構造単位［－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ₂）₅－Ｏ－］を分子内に少なくとも有する化合物（ε－カプロラクトン付加化合物）である［１］～［７］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［９］水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が分子内に有するラクトン単位の数（総数）が、２～４０個である［１］～［８］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１０］水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が２以上のラクトン単位が繰り返し直接結合（重合）した構造を有し、当該構造におけるラクトン単位の繰り返し数（重合度）が２～２０である［１］～［９］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１１］水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が分子内に有する水酸基の数（総数）が、２～１０個である［１］～［１０］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１２］水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が、下記式（１）で表される化合物［式（１）中、ｒは１～２０の整数を示す。Ｒ¹は、構造式上、分子内にｒ個の水酸基を有する化合物［Ｒ¹（ＯＨ）_r］からｒ個の水酸基を除いて形成される有機基（有機残基）を示す。ｑは０～１０の整数を示す。Ｒ²は、アルキレン基を示す。］である［１］～［１１］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１３］ポリカーボネートポリオール（Ｂ２）が分子内に有する水酸基の数（総数）が、２～１０個である［１］～［１２］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１４］ポリカーボネートポリオール（Ｂ２）が、下記式（２）で表される化合物［式（２）中、ｓは２～５０の整数を示す。Ｒ³は、同一又は異なって、アルキレン基を示す。］である［１］～［１３］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１５］化合物（Ｂ）の水酸基価が、１０～８００ｍｇＫＯＨ／ｇである［１］～［１４］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１６］化合物（Ｂ）の分子量が、２００～１００００である［１］～［１５］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１７］化合物（Ｂ）の粘度（２５℃）が、１００～２５０００ｍＰａ・ｓである［１］～［１６］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１８］化合物（Ｂ）の含有量が、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、５～６０重量部である［１］～［１７］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［１９］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）が、下記式（i）で示される構成単位［式（i）中、Ｒ¹¹は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。］、下記式（ii）で表される構成単位、及び下記式（iii）で表される構成単位を必須の構成単位として含むポリビニルアセタール樹脂である［１］～［１８］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２０］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）が、式（i）～（iii）で表される構成単位を必須の構成単位として含み、かつ分子内にカルボキシル基を有しないポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）、又は、式（i）～（iii）で表される構成単位を必須の構成単位として含み、かつ分子内にカルボキシル基を有するポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）である［１９］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２１］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（i）～（iii）で表される構成単位の総含有量（総含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００重量％）に対して、８０～１００重量％である［２０］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２２］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（i）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、５０～８０モル％である［２０］又は［２１］に記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２３］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（ii）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％である［２０］～［２２］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２４］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（iii）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％である［２０］～［２３］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２５］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）が、式（i）～（iii）で表される構成単位に加え、さらに下記式（vi）で表される構成単位［式（vi）中、Ｒ¹²は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を示す。］を含むポリビニルアセタール樹脂である［２０］～［２４］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２６］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（i）～（iii）及び（vi）で表される構成単位（式（i）～（iii）で表される構成単位及び式（vi）で表される構成単位）の総含有量（総含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００重量％）に対して、８０～１００重量％である［２０］～［２５］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２７］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（i）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、４９．９～８０モル％である［２０］～［２６］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２８］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（ii）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％である［２０］～［２７］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［２９］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（iii）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％である［２０］～［２８］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３０］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（vi）で表される構成単位の含有量（含有率）が、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％である［２０］～［２９］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３１］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の重量平均分子量が、４００００～１４００００である［１］～［３０］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３２］ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の含有量（配合量）が、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、１～４０重量部である［１］～［３１］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３３］さらに、硬化触媒（Ｄ）を含む［１］～［３２］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３４］硬化触媒（Ｄ）の含有量（配合量）が、エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量１００重量部に対して、０．０１～１５重量部である［３３］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３５］粘度（２５℃）が２５０００Ｐａ・ｓ未満である［１］～［３４］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３６］粘度（３０℃）が１００００Ｐａ・ｓ未満である［１］～［３５］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３７］繊維強化複合材料用樹脂組成物である［１］～［３６］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物。
　［３８］［１］～［３７］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
　［３９］［１］～［３７］のいずれか１つに記載のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工して得られるプリプレグ。
　［４０］強化繊維が、炭素繊維、ガラス繊維、及びアラミド繊維からなる群より選択される少なくとも１種である［３９］に記載のプリプレグ。
　［４１］［３９］又は［４０］に記載のプリプレグを硬化させることにより得られる繊維強化複合材料。

　本発明のエポキシ樹脂組成物は上記構成を有するため、低温かつ短時間での硬化が可能であり、なおかつ性状及び粘度の制御が容易である。さらに、本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、引張破断伸度が高いなど機械特性に優れ、高い耐熱性を有する硬化物を高い生産性で形成できる。また、本発明のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に塗工又は含浸して得られるプリプレグを硬化させることによって、生産性、耐熱性、及び強靭性に優れた繊維強化複合材料を得ることができる。

＜エポキシ樹脂組成物＞
　本発明のエポキシ樹脂組成物（硬化性エポキシ樹脂組成物）は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）、並びに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を必須成分として含む樹脂組成物である。本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記必須成分のほかにも、例えば、後述の硬化触媒（Ｄ）などのその他の成分を含んでいてもよい。

［脂環式エポキシ化合物（Ａ）］
　本発明のエポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物（Ａ）は、分子内（一分子中）に脂環（脂肪族炭化水素環）構造とエポキシ基とを少なくとも有する化合物である。脂環式エポキシ化合物（Ａ）としては、具体的には、（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（「脂環エポキシ基」と称する場合がある）を有する化合物、（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物などが挙げられる。

　上述の（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）を有する化合物としては、公知乃至慣用のものの中から任意に選択して使用することができる。中でも、上記脂環エポキシ基としては、シクロヘキセンオキシド基が好ましい。

　上述の（ｉ）脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（脂環エポキシ基）を有する化合物としては、透明性、耐熱性の観点で、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物が好ましく、特に、下記式（Ｉ）で表される化合物（脂環式エポキシ化合物）が好ましい。

　上記式（Ｉ）中、Ｘは単結合又は連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、２価の炭化水素基、炭素－炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基などが挙げられる。

　上記式（Ｉ）中のＸが単結合である化合物としては、３，４，３'，４'－ジエポキシビシクロヘキサンなどが挙げられる。

　上記２価の炭化水素基としては、炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、２価の脂環式炭化水素基などが挙げられる。炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基などが挙げられる。上記２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基などの２価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）などが挙げられる。

　上記炭素－炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある）におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基などの炭素数２～８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基などが挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素－炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素－炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数２～４のアルケニレン基である。

　上記連結基Ｘとしては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯＮＨ－、エポキシ化アルケニレン基；これらの基が複数個連結した基；これらの基の１又は２以上と２価の炭化水素基の１又は２以上とが連結した基などが挙げられる。２価の炭化水素基としては上記で例示したものが挙げられる。

　上記式（Ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、下記式（Ｉ－１）～（Ｉ－１０）で表される化合物、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）エタン、１，２－エポキシ－１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）エタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）プロパンなどが挙げられる。なお、下記式（Ｉ－５）、（Ｉ－７）中のｌ、ｍは、それぞれ１～３０の整数を表す。下記式（Ｉ－５）中のＲは炭素数１～８のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｓ－ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基などの直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基などの炭素数１～３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（Ｉ－９）、（Ｉ－１０）中のｎ１～ｎ６は、それぞれ１～３０の整数を示す。

　上述の（ｉｉ）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物としては、例えば、下記式（ＩＩ）で表される化合物などが挙げられる。

　式（ＩＩ）中、Ｒ′は、構造式上、ｐ価のアルコールからｐ個の水酸基（－ＯＨ）を除いて形成される有機基（有機残基）であり、ｐ、ｎはそれぞれ自然数を表す。ｐ価のアルコール［Ｒ′（ＯＨ）_p］としては、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールなどの多価アルコール（炭素数１～１５のアルコールなど）などの、後述の分子内にｒ個の水酸基を有する化合物などが挙げられる。ｐは１～６が好ましく、ｎは１～３０が好ましい。ｐが２以上の場合、それぞれの（　）内（外側の括弧内）の基におけるｎは同一でもよく異なっていてもよい。上記式（ＩＩ）で表される化合物としては、具体的には、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物［例えば、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（（株）ダイセル製）など］などが挙げられる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物において脂環式エポキシ化合物（Ａ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、脂環式エポキシ化合物（Ａ）としては、例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド２０８１」（以上、（株）ダイセル製）などの市販品を使用することもできる。

　脂環式エポキシ化合物（Ａ）としては、上記式（Ｉ－１）で表される化合物［３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート；例えば、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」（（株）ダイセル製）など］が特に好ましい。

　本発明のエポキシ樹脂組成物における脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ樹脂組成物（１００重量％）に対して、２５～９５重量％が好ましく、より好ましくは３５～８５重量％、さらに好ましくは４５～８０重量％である。脂環式エポキシ化合物（Ａ）の含有量を上記範囲に制御することにより、エポキシ樹脂組成物の硬化性がより高くなったり、硬化物の耐熱性や機械強度がより向上する傾向がある。

　本発明のエポキシ樹脂組成物における、脂環式エポキシ化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、及びポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の全量（１００重量％）に対する脂環式エポキシ化合物（Ａ）の割合は、特に限定されないが、２５～９５重量％が好ましく、より好ましくは３５～８５重量％、さらに好ましくは４５～８０重量％である。脂環式エポキシ化合物（Ａ）の割合を２５重量％以上とすることにより、エポキシ樹脂組成物の硬化性がより向上したり、硬化物の耐熱性がより向上する傾向がある。一方、脂環式エポキシ化合物（Ａ）の割合を９５重量％以下とすることにより、硬化物の引張破断強度が大きくなるなど機械特性がより向上する傾向がある。

［化合物（Ｂ）］
　本発明のエポキシ樹脂組成物における化合物（Ｂ）は、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物である。本発明のエポキシ樹脂組成物が化合物（Ｂ）を必須成分として含むことにより、特に、引張破断伸度が高くなるなど硬化物の機械強度が向上する傾向がある。

　水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）は、分子内に１個以上の水酸基を有し、かつラクトン化合物（ラクトン類）の開環付加反応（開環付加重合も含まれる）により形成される構造単位［－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^L－Ｏ－］（Ｒ^Lは、アルキレン基を示す）（「ラクトン単位」と称する場合がある）を分子内に少なくとも有する化合物である。上記ラクトン化合物としては、公知乃至慣用のラクトン化合物が挙げられ、特に限定されないが、例えば、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトンなどの４～１０員環のラクトン化合物などが挙げられる。中でも、上記ラクトン化合物としては、ε－カプロラクトンが好ましい。即ち、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）としては、分子内に１個以上の水酸基を有し、かつε－カプロラクトンの開環付加反応（開環付加重合も含まれる）により形成される構造単位［－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ₂）₅－Ｏ－］を分子内に少なくとも有する化合物（ε－カプロラクトン付加化合物）が好ましい。なお、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）は、上記ラクトン単位を１種のみ有するものであってもよいし、２種以上有するものであってもよい。

　水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が分子内に有するラクトン単位の数（総数）は、１個以上であればよく特に限定されないが、２個以上（例えば、２～４０個）が好ましい。また、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が２以上のラクトン単位が繰り返し直接結合（重合）した構造を有する場合、当該構造におけるラクトン単位の繰り返し数（重合度）は、特に限定されないが、２～２０が好ましい。また、上記構造におけるラクトン単位の付加形態は特に限定されず、ランダム型であってもよいし、ブロック型であってもよい。

　水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）が分子内に有する水酸基の数（総数）は、１個以上であればよく特に限定されないが、２個以上（例えば、２～１０個）が好ましく、より好ましくは２～４個である。

　水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）は、特に限定されないが、例えば、分子内に１個以上の水酸基を有する化合物（開始剤）の存在下、ラクトン化合物を開環付加反応（開環付加重合も含まれる）させることにより得られる。上記分子内に１個以上の水酸基を有する化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノールなどの脂肪族アルコール；ベンジルアルコールなどの芳香族アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ペンタンジオール、メチルペンタンジオール、２，４－ジエチルペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグリコールエステル、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳなどの多価アルコール；フェノール、ビフェノール、クレゾール、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、４，４'－ジヒドロキシベンゾフェノン、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールＳのアルキレンオキサイド付加物、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂などのフェノール類；ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水分解物、デンプン、アクリルポリオール、スチレン－アリルアルコール共重合樹脂、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリプロピレンポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカーボネートポリオール、水酸基を有するポリブタジエン、セルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシエチルセルロースなどのセルロース系ポリマーなどの水酸基を有するオリゴマー又はポリマーなどが挙げられる。特に、脂環式エポキシ化合物（Ａ）との反応性の観点で、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）としては、分子内に２個以上の水酸基を有するラクトン付加化合物（特に、ε－カプロラクトン付加化合物）が好ましく、より好ましくはラクトン単位の末端が水酸基となっている構造（即ち、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^L－ＯＨ）を分子内に２個以上有するラクトン付加化合物である。

　なお、ラクトン化合物の開環付加反応は、公知乃至慣用の方法により実施することができ、特に限定されないが、例えば、開始剤の存在下、必要に応じて加熱しながらラクトン化合物を攪拌混合することによって実施できる。なお、開始剤とラクトン化合物の使用量（仕込み量）は、目的とするラクトン付加物の分子量などに応じて適宜調整可能であり、特に限定されない。また、上記開環付加反応に際しては、必要に応じて、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラエチルチタネート、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、オクチル酸スズ、塩化第一スズなどの公知乃至慣用の触媒を使用することもできる。触媒の使用量は、開始剤やラクトン化合物の種類、反応条件等に応じて適宜選択可能であり、特に限定されない。

　ポリカーボネートポリオール（Ｂ２）は、分子内に２個以上の水酸基を有し、かつカーボネート骨格を分子内に少なくとも有する化合物である。ポリカーボネートポリオール（Ｂ２）は、通常のカーボネートポリオールを製造する方法と同じくホスゲン法又は、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートのようなジアルキルカーボネート若しくはジフェニルカーボネートを用いるカーボネート交換反応（特開昭６２－１８７７２５、特開平２－１７５７２１、特開平２－４９０２５号、特開平３－２２０２３３、特開平３－２５２４２０号公報など参照）などにより合成される。カーボネート結合は熱分解を受けにくいため、ポリカーボネートポリオール（Ｂ２）を含む樹脂組成物の硬化物は、高温高湿下でも優れた安定性を示す傾向がある。

　ジアルキルカーボネートと共にカーボネート交換反応で用いられるポリオールとしては、１，６－ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、１，１２－ドデカンジオール、ブタジエンジオール、ネオペンチルグリコール、テトラメチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。

　ポリカーボネートポリオール（Ｂ２）が分子内に有する水酸基の数（総数）は、２個以上であればよく特に限定されないが、２～１０個が好ましく、より好ましくは２～４個である。

　より具体的には、化合物（Ｂ）としては、下記式（１）で表される化合物、下記式（２）で表される化合物が挙げられる。

　式（１）中、ｒは、１～２０の整数を示す。ｒとしては、特に２～４の整数が好ましい。式（１）中、Ｒ¹は、構造式上、分子内にｒ個の水酸基を有する化合物［Ｒ¹（ＯＨ）_r］からｒ個の水酸基を除いて形成される有機基（有機残基）を示す。上記有機基としては、例えば、構造式上、上述の分子内に１個以上（ｒ個とする）の水酸基を有する化合物からｒ個の水酸基を除いて形成される有機基などが挙げられる。

　式（１）中、ｑは、ｑが付された括弧内の構造（ラクトン単位）の繰り返し数を意味し、０～１０の整数を示す。但し、式（１）におけるｑの総数は、１以上の整数である。なお、ｒが２以上の整数の場合、複数のｑは同一であってもよいし、異なっていてもよい。

　式（１）中のＲ²は、アルキレン基を示し、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などの炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基などが挙げられる。中でも、Ｒ²としては、ペンタメチレン基が好ましい。なお、式（１）中に複数のＲ²が存在する場合、これらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｑが付された括弧内の構造（ラクトン単位）の付加形態は、特に限定されず、ランダム型であってもよいし、ブロック型であってもよい。

　式（２）中、ｓは、２～５０の整数を示す。式（２）中のＲ³は、同一又は異なって、アルキレン基を示し、式（１）におけるＲ²と同様のものが例示される。なお、ｓが付された括弧内の複数のＲ³は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｓが付された括弧内の構造（カーボネート骨格）の付加形態は、特に限定されず、ランダム型であってもよいし、ブロック型であってもよい。

　化合物（Ｂ）の水酸基価は、特に限定されないが、１０～８００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、より好ましくは５０～６００ｍｇＫＯＨ／ｇである。水酸基価を１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上とすることにより、硬化物の耐熱性がより向上する傾向がある。一方、水酸基価を８００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下とすることにより、硬化物の機械特性がより向上する傾向がある。なお、化合物（Ｂ）の水酸基価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０に準じて測定することができる。

　化合物（Ｂ）の分子量は、特に限定されないが、２００～１００００が好ましく、より好ましくは３００～３０００である。分子量を２００以上とすることにより、低弾性率化、曲げ強度向上の効果をより効率的に享受できる傾向がある。一方、分子量を１００００以下とすることにより、硬化物の耐熱性、機械強度がより向上する傾向がある。なお、化合物（Ｂ）の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の分子量として測定することができる。

　化合物（Ｂ）は、２５℃で液体であってもよいし、固体であってもよい。化合物（Ｂ）が２５℃で液体である場合、その粘度（２５℃）は、特に限定されないが、１００～２５０００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは５００～１００００ｍＰａ・ｓである。

　本発明のエポキシ樹脂組成物において化合物（Ｂ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、化合物（Ｂ）としては、例えば、商品名「プラクセル２０５」、「プラクセル２０５Ｕ」、「プラクセルＬ２０５ＡＬ」、「プラクセル２０８」、「プラクセル２１０」、「プラクセル２１０Ｎ」、「プラクセル２１２」、「プラクセルＬ２１２ＡＬ」、「プラクセル２２０」、「プラクセル２２０Ｎ」、「プラクセル２２０ＮＰ１」、「プラクセルＬ２２０ＡＬ」、「プラクセル２３０」、「プラクセル２３０Ｎ」、「プラクセル２４０」、「プラクセル３０３」、「プラクセル３０５」、「プラクセル３０８」、「プラクセル３１２」、「プラクセルＬ３２０ＡＬ」、「プラクセル４０５Ｄ」、「プラクセルＣＤ２０５」、「プラクセルＣＤ２１０」、「プラクセルＣＤ２２０」、「プラクセルＣＤ２０５ＰＬ」、「プラクセルＣＤ２０５ＨＬ」、「プラクセルＣＤ２１０ＰＬ」、「プラクセルＣＤ２１０ＨＬ」、「プラクセルＣＤ２２０ＰＬ」、「プラクセルＣＤ２２０ＨＬ」、「プラクセルＣＤ２２０ＥＣ」、「プラクセルＣＤ２２１Ｔ」（以上、（株）ダイセル製）；商品名「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ　ＵＨ－ＣＡＲＢ５０」、「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ　ＵＨ－ＣＡＲＢ１００」、「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ　ＵＨ－ＣＡＲＢ３００」、「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ　ＵＨ－ＣＡＲＢ９０（１／３）」、「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ　ＵＨ－ＣＡＲＢ９０（１／１）」、「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ　ＵＨ－ＣＡＲＢ１００」（以上、宇部興産（株）製）；商品名「デュラノールＴ６００２」、「デュラノールＴ５６５２」、「デュラノールＴ４６７２」、「デュラノールＴ４６９２」、「デュラノールＧ３４５２」（以上、旭化成ケミカルズ（株）製）などの市販品を使用することもできる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物における化合物（Ｂ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、５～６０重量部が好ましく、より好ましくは１０～６０重量部、さらに好ましくは１５～５５重量部、特に好ましくは２０～５０重量部である。化合物（Ｂ）の含有量を５重量部以上とすることにより、硬化物の引張破断強度が高くなり、機械強度がより向上する傾向がある。一方、化合物（Ｂ）の含有量を６０重量部以下とすることにより、硬化物のガラス転移温度が高く保持され、耐熱性がより向上する傾向がある。

［ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）］
　本発明のエポキシ樹脂組成物におけるポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）は、ビニルアルコールに対応する構成単位（「ビニルアルコール構成単位」と称する場合がある）を少なくとも含むポリビニルアルコール樹脂をアルデヒドと反応させて、該ポリビニルアルコール樹脂における隣接するビニルアルコール構成単位がアセタール化された構造を１又は２以上含む化合物（重合体）である。本発明のエポキシ樹脂組成物はポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を必須成分として含むことにより、特に、高い引張破断伸度などの硬化物の優れた機械強度が保持されつつ、ガラス転移温度や熱分解温度が高くなるなど硬化物の耐熱性が向上する傾向がある。さらに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の分子量を選択することにより、エポキシ樹脂組成物の性状及び粘度を容易に制御することができる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）としては、公知乃至慣用のポリビニルアセタール樹脂が挙げられ、特に限定されないが、例えば、下記式（i）で示される構成単位、下記式（ii）で表される構成単位、及び下記式（iii）で表される構成単位を必須の構成単位として含むポリビニルアセタール樹脂が挙げられる。ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）としては、より具体的には、下記式（i）におけるＲ¹¹が水素原子であるポリビニルホルマール樹脂などが挙げられる。

　上記式（i）で表される構成単位は、アセタール部位を有する構成単位であって、例えば、連続（隣接）するビニルアルコール構成単位とアルデヒド（Ｒ¹¹－ＣＨＯ）との反応によって形成され得る。式（i）で表される構成単位におけるＲ¹¹は、任意の基又は原子であって、例えば、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基などが挙げられる。しかしながら、式（i）で表される構成単位におけるＲ¹¹がバルキーな基（例えば、炭素数が多い炭化水素基など）であると、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の軟化点が低下する傾向があり、軟化点の低いポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を含むエポキシ樹脂組成物は、高温において粘度が大きく低下して樹脂が流れ過ぎてしまう場合がある。また、Ｒ¹¹がバルキーな基であるポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）は、溶媒への溶解性は高いが、一方で耐薬品性に劣る傾向がある。このため、式（i）におけるＲ¹¹は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。炭素数１～５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１～５の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基などが挙げられる。

　上記式（ii）で表される構成単位はビニルアセテートに対応する構成単位であり、上記式（iii）で表される構成単位はビニルアルコールに対応する構成単位である。なお、通常、ビニルアセテートに対応する構成単位はビニルアセテートの重合により形成され、ビニルアルコールに対応する構成単位はビニルアセテートに対応する構成単位をけん化することによって形成される。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）は、式（i）～（iii）で表される構成単位（式（i）で表される構成単位、式（ii）で表される構成単位、及び式（iii）で表される構成単位）以外の構成単位を有していてもよい。このような構成単位としては、例えば、下記式（iv）で表される構成単位（分子間アセタール単位）や下記式（v）で表される構成単位（ヘミアセタール単位）などが挙げられる。なお、式（iv）、式（v）におけるＲ¹¹は、式（i）におけるものと同じである。

　より具体的には、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）としては、例えば、式（i）～（iii）で表される構成単位を必須の構成単位として含み、かつ分子内にカルボキシル基を有しないポリビニルアセタール樹脂（「ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）」と称する場合がある）；上記式（i）～（iii）で表される構成単位を必須の構成単位として含み、かつ分子内にカルボキシル基を有するポリビニルアセタール樹脂（「ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）」と称する場合がある）などが挙げられる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における上記式（i）～（iii）で表される構成単位の総含有量（総含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００重量％）に対して、８０～１００重量％が好ましい。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）において式（i）～（iii）で表される構成単位は、規則性をもって配列していてもよいし、ランダムに配列していてもよい。即ち、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）は、ブロック共重合体、交互共重合体等であってもよいし、ランダム共重合体であってもよい。中でも、ランダムに配列していることが好ましい。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（i）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、５０～８０モル％が好ましい。式（i）で表される構成単位の含有量を５０モル％以上とすることにより、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）の耐薬品性、可撓性、耐摩耗性、機械的強度がより向上する傾向がある。一方、式（i）で表される構成単位を８０モル％よりも高くすることは、製造上、困難な傾向がある。即ち、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（i）で表される構成単位は、ポリビニルアルコール樹脂において分子鎖中に連続（隣接）して存在しているビニルアルコール構成単位をアセタール化することによって形成され得るので、連続していないビニルアルコール構成単位をアセタール化することはできず、結果的に、式（i）で表される構成単位の含有量を８０モル％よりも高くすることは困難な傾向がある。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（ii）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％が好ましく、より好ましくは１～３０モル％である。式（ii）で表される構成単位の含有量を０．１モル％以上とすることにより、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）の溶媒への溶解性や脂環式エポキシ化合物（Ａ）等への溶解性がより向上する傾向がある。一方、式（ii）で表される構成単位の含有量を４９．９モル％以下とすることにより、相対的に式（i）で表される構成単位の量を多くでき、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）の耐薬品性、可撓性、耐摩耗性、機械的強度がより向上し、期待する性能をより発揮させやすくなる傾向がある。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における式（iii）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％が好ましく、より好ましくは１～３０モル％である。式（iii）で表される構成単位の含有量を４９．９モル％以下とすることにより、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）の溶媒への溶解性や脂環式エポキシ化合物（Ａ）等への溶解性がより向上する傾向がある。なお、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）の製造において、ポリビニルアルコール樹脂の連続（隣接）するビニルアルコール構成単位をアセタール化する際、式（ii）で表される構成単位と式（iii）で表される構成単位とが平衡関係となるため、通常、式（iii）で表される構成単位の含有量は０．１モル％以上となる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ１）における各構成単位（例えば、式（i）～（iii）で表される構成単位）のそれぞれの含有量は、ＪＩＳ　Ｋ６７２９に準じて測定することができる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）は、上述のように、分子内にカルボキシル基を有するポリビニルアセタール樹脂である。ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）としては、例えば、上記式（i）～（iii）で表される構成単位に加え、さらに下記式（vi）で表される構成単位を含むポリビニルアセタール樹脂（共重合によりカルボキシル基が導入されたポリビニルアセタール樹脂；「カルボキシル基導入ポリビニルアセタール樹脂」と称する場合がある）が挙げられる。

　上記式（vi）中、Ｒ¹²は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を示す。炭素数１～５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１～５の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基などが挙げられる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（i）～（iii）及び（vi）で表される構成単位（式（i）～（iii）で表される構成単位及び式（vi）で表される構成単位）の総含有量（総含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００重量％）に対して、８０～１００重量％が好ましい。ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）は、さらに、例えば、上記式（iv）で表される構成単位や式（v）で表される構成単位等のその他の構成単位を含んでいてもよい。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）において式（i）～（iii）及び（vi）で表される構成単位は、規則性をもって配列していてもよいし、ランダムに配列していてもよい。即ち、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）は、ブロック共重合体、交互共重合体等であってもよいし、ランダム共重合体であってもよい。中でも、ランダムに配列していることが好ましい。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（i）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、４９．９～８０モル％が好ましい。式（i）で表される構成単位の含有量を４９．９モル％以上とすることにより、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）の耐薬品性、可撓性、耐摩耗性、機械的強度がより向上する傾向がある。一方、式（i）で表される構成単位を８０モル％よりも高くすることは、製造上、困難な傾向がある。即ち、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（i）で表される構成単位は、ポリビニルアルコール樹脂において分子鎖中に連続（隣接）して存在しているビニルアルコール構成単位をアセタール化することによって形成され得るので、連続していないビニルアルコール構成単位をアセタール化することはできず、結果的に、式（i）で表される構成単位の含有量を８０モル％よりも高くすることは困難な傾向がある。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（ii）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％が好ましく、より好ましくは１～３０モル％である。式（ii）で表される構成単位の含有量を０．１モル％以上とすることにより、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）の溶媒への溶解性や脂環式エポキシ化合物（Ａ）等への溶解性がより向上する傾向がある。一方、式（ii）で表される構成単位の含有量を４９．９モル％以下とすることにより、相対的に式（i）で表される構成単位の量を多くでき、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）の耐薬品性、可撓性、耐摩耗性、機械的強度がより向上し、期待する性能をより発揮させやすくなる傾向がある。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（iii）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％が好ましく、より好ましくは１～３０モル％である。式（iii）で表される構成単位の含有量を４９．９モル％以下とすることにより、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）の溶媒への溶解性や脂環式エポキシ化合物（Ａ）等への溶解性がより向上する傾向がある。なお、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）の製造において、ポリビニルアルコール樹脂の連続（隣接）するポリビニルアルコール鎖をアセタール化する際、式（ii）で表される構成単位と式（iii）で表される構成単位とが平衡関係となるため、通常、式（iii）で表される構成単位の含有量は０．１モル％以上となる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における式（vi）で表される構成単位の含有量（含有率）は、特に限定されないが、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）を構成する全構成単位（１００モル％）に対して、０．１～４９．９モル％が好ましく、より好ましくは１～３０モル％である。式（vi）で表される構成単位の含有量を０．１モル％以上とすることにより、繊維強化複合材料における樹脂と強化繊維との密着性（接着性）が向上し、繊維強化複合材料の機械物性がより向上する傾向がある。一方、式（vi）で表される構成単位の含有量を４９．９モル％以下とすることにより、相対的に式（i）で表される構成単位の量を多くでき、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）の耐薬品性、可撓性、耐摩耗性、機械的強度がより向上し、期待する性能をより発揮させやすくなる傾向がある。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ２）における各構成単位（例えば、式（i）～（iii）及び（vi）で表される構成単位）のそれぞれの含有量は、ＪＩＳ　Ｋ６７２９に準じて測定することができる。

　ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の重量平均分子量は、特に限定されないが、４００００～１４００００が好ましく、より好ましくは４００００～８００００である。重量平均分子量を４００００以上とすることにより、エポキシ樹脂組成物の成形加工性がより向上し、硬化物や繊維強化複合材料の曲げ強度や引張強度がより向上する傾向がある。一方、重量平均分子量を１４００００以下とすることにより、脂環式エポキシ化合物（Ａ）等への十分な溶解性を確保しつつ、エポキシ樹脂組成物の粘度を過剰に増大させることなく、作業性がより向上する傾向がある。

　本発明のエポキシ樹脂組成物においてポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）としては、例えば、商品名「ビニレックＰＶＦ－Ｋ」、「ビニレックＰＶＦ－Ｌ」、「ビニレックＰＶＦ－Ｈ」、「ビニレックＰＶＦ－Ｅ」、「ビニレックＣ」（以上、ＪＮＣ（株）製）などの市販品を使用することもできる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物におけるポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の含有量（配合量）は、所望するエポキシ樹脂組成物の性状や粘度などに応じて適宜調整することができ、特に限定されないが、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、１～４０重量部が好ましく、より好ましくは１～３０重量部、さらに好ましくは１～２０重量部である。ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の含有量を１重量部以上とすることにより、エポキシ樹脂組成物の粘度を適度な範囲に高く制御できるため、エポキシ樹脂組成物の適用できる成形方法の幅が拡大したり、硬化物や繊維強化複合材料の機械強度がより向上する傾向がある。一方、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）の含有量を４０重量部以下とすることにより、エポキシ樹脂組成物を液状とすることができ、さらに、その粘度を適度な範囲に低く制御できるため、適用可能な成形方法の幅が拡大する傾向がある。

［硬化触媒（Ｄ）］
　本発明のエポキシ樹脂組成物は、さらに、硬化触媒（Ｄ）を含んでいてもよい。本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化触媒（Ｄ）は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）等の硬化反応（重合反応）を開始及び／又は促進することにより、エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化触媒（Ｄ）としては、特に限定されないが、例えば、光照射や加熱処理等を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン重合開始剤（光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤等）や、ルイス酸・アミン錯体、ブレンステッド酸塩類、イミダゾール類等が挙げられる。

　硬化触媒（Ｄ）としての光カチオン重合開始剤としては、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート塩、ペンタフルオロヒドロキシアンチモネート塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアルセネート塩などが挙げられ、より具体的には、例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート（例えば、ｐ－フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等）、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のスルホニウム塩（特に、トリアリールスルホニウム塩）；ジアリールヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ヨードニウム［４－（４－メチルフェニル－２－メチルプロピル）フェニル］ヘキサフルオロホスフェート等のヨードニウム塩；テトラフルオロホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等のホスホニウム塩；Ｎ－ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート等のピリジニウム塩等が挙げられる。また、光カチオン重合開始剤としては、例えば、商品名「ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０」（ダイセル・サイテック（株）製）；商品名「ＣＤ－１０１０」、「ＣＤ－１０１１」、「ＣＤ－１０１２」（以上、米国サートマー製）；商品名「イルガキュア２６４」（ＢＡＳＦ製）；商品名「ＣＩＴ－１６８２」（日本曹達（株）製）；商品名「ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ　２０７４」（ローディアジャパン（株）製）などの市販品を好ましく使用することもできる。

　硬化触媒（Ｄ）としての熱カチオン重合開始剤としては、例えば、アリールジアゾニウム塩、アリールヨードニウム塩、アリールスルホニウム塩、アレン－イオン錯体などが挙げられ、商品名「ＰＰ－３３」、「ＣＰ－６６」、「ＣＰ－７７」（以上（株）ＡＤＥＫＡ製）；商品名「ＦＣ－５０９」（スリーエム製）；商品名「ＵＶＥ１０１４」（Ｇ．Ｅ．製）；商品名「サンエイド　ＳＩ－６０Ｌ」、「サンエイド　ＳＩ－８０Ｌ」、「サンエイド　ＳＩ－１００Ｌ」、「サンエイド　ＳＩ－１１０Ｌ」、「サンエイド　ＳＩ－１５０Ｌ」、「ＳＩ－Ｂ３」（以上、三新化学工業（株）製）；商品名「ＣＧ－２４－６１」（ＢＡＳＦ製）；商品名「ＴＡ－６０」、「ＴＡ－１００」、「ＴＡ－１２０」、「ＴＡ－１６０」（以上、サンアプロ（株）製）などの市販品を好ましく使用することができる。さらに、熱カチオン重合開始剤としては、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とトリフェニルシラノール等のシラノールとの化合物、又は、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とビスフェノールＳ等のフェノール類との化合物等も挙げられる。

　硬化触媒（Ｄ）としてのルイス酸・アミン錯体としては、公知乃至慣用のルイス酸・アミン錯体系硬化触媒を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ＢＦ₃・ｎ－ヘキシルアミン、ＢＦ₃・モノエチルアミン、ＢＦ₃・ベンジルアミン、ＢＦ₃・ジエチルアミン、ＢＦ₃・ピペリジン、ＢＦ₃・トリエチルアミン、ＢＦ₃・アニリン、ＢＦ₄・ｎ－ヘキシルアミン、ＢＦ₄・モノエチルアミン、ＢＦ₄・ベンジルアミン、ＢＦ₄・ジエチルアミン、ＢＦ₄・ピペリジン、ＢＦ₄・トリエチルアミン、ＢＦ₄・アニリン、ＰＦ₅・エチルアミン、ＰＦ₅・イソプロピルアミン、ＰＦ₅・ブチルアミン、ＰＦ₅・ラウリルアミン、ＰＦ₅・ベンジルアミン、ＡｓＦ₅・ラウリルアミン等が挙げられる。

　硬化触媒（Ｄ）としてのブレンステッド酸塩類としては、公知乃至慣用のブレンステッド酸塩類を使用することができ、特に限定されないが、例えば、脂肪族スルホニウム塩、芳香族スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩等が挙げられる。

　硬化触媒（Ｄ）としてのイミダゾール類としては、公知乃至慣用のイミダゾール類を使用することができ、特に限定されないが、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテート、２－メチルイミダゾリウムイソシアヌレート、２－フェニルイミダゾリウムイソシアヌレート、２，４－ジアミノ－６－［２－メチルイミダゾリル－（１）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２－エチル－４－メチルイミダゾリル－（１）］－エチル－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物において硬化触媒（Ｄ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化触媒（Ｄ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物（例えば、脂環式エポキシ化合物（Ａ））の全量１００重量部に対して、０．０１～１５重量部が好ましく、より好ましくは０．０１～１２重量部、さらに好ましくは０．０５～１０重量部、特に好ましくは０．０５～８重量部である。硬化触媒（Ｄ）を上記範囲内で使用することにより、エポキシ樹脂組成物の硬化速度が速くなり、硬化物の耐熱性及び透明性のバランスが向上する傾向がある。

［硬化剤（Ｅ）］
　本発明のエポキシ樹脂組成物は、さらに（例えば、硬化触媒（Ｄ）の代わりに）、硬化剤（Ｅ）を含んでいてもよい。本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化剤（Ｅ）は、脂環式エポキシ化合物（Ａ）等と反応することにより、エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化剤（Ｅ）としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、酸無水物類（酸無水物系硬化剤）、アミン類（アミン系硬化剤）、ポリアミド樹脂、イミダゾール類（イミダゾール系硬化剤）、ポリメルカプタン類（ポリメルカプタン系硬化剤）、フェノール類（フェノール系硬化剤）、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等が挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としての酸無水物類（酸無水物系硬化剤）としては、公知乃至慣用の酸無水物系硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸（４－メチルテトラヒドロ無水フタル酸、３－メチルテトラヒドロ無水フタル酸等）、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等）、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、水素化メチルナジック酸無水物、４－（４－メチル－３－ペンテニル）テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水アジピン酸、無水セバシン酸、無水ドデカン二酸、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物、ビニルエーテル－無水マレイン酸共重合体、アルキルスチレン－無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。中でも、取り扱い性の観点で、２５℃で液状の酸無水物［例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸等］が好ましい。一方、２５℃で固体状の酸無水物については、例えば、２５℃で液状の酸無水物に溶解させて液状の混合物とすることで、本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化剤（Ｅ）としての取り扱い性が向上する傾向がある。酸無水物系硬化剤としては、硬化物の耐熱性、透明性の観点で、飽和単環炭化水素ジカルボン酸の無水物（環にアルキル基等の置換基が結合したものも含む）が好ましい。

　硬化剤（Ｅ）としてのアミン類（アミン系硬化剤）としては、公知乃至慣用のアミン系硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ポリプロピレントリアミンなどの脂肪族ポリアミン；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ビス（４－アミノ－３－メチルジシクロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ－アミノエチルピペラジン、３，９－ビス（３－アミノプロピル）－３，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンなどの脂環式ポリアミン；ｍ－フェニレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、トリレン－２，４－ジアミン、トリレン－２，６－ジアミン、メシチレン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，６－ジアミン等の単核ポリアミン；ビフェニレンジアミン、４，４－ジアミノジフェニルメタン、２，５－ナフチレンジアミン、２，６－ナフチレンジアミンなどの芳香族ポリアミンなどが挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としてのフェノール類（フェノール系硬化剤）としては、公知乃至慣用のフェノール系硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、クレゾール型ノボラック樹脂、パラキシリレン変性フェノール樹脂、パラキシリレン・メタキシリレン変性フェノール樹脂等のアラルキル樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、トリフェノールプロパンなどが挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としてのポリアミド樹脂としては、例えば、分子内に第１級アミノ基及び第２級アミノ基のいずれか一方又は両方を有するポリアミド樹脂等が挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としてのイミダゾール類（イミダゾール系硬化剤）としては、公知乃至慣用のイミダゾール系硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテート、２－メチルイミダゾリウムイソシアヌレート、２－フェニルイミダゾリウムイソシアヌレート、２，４－ジアミノ－６－［２－メチルイミダゾリル－（１）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２－エチル－４－メチルイミダゾリル－（１）］－エチル－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としてのポリメルカプタン類（ポリメルカプタン系硬化剤）としては、例えば、液状のポリメルカプタン、ポリスルフィド樹脂等が挙げられる。

　硬化剤（Ｅ）としてのポリカルボン酸類としては、例えば、アジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、トリメリット酸、カルボキシル基含有ポリエステル等が挙げられる。

　中でも、硬化剤（Ｅ）としては、硬化物の耐熱性、透明性の観点で、酸無水物類（酸無水物系硬化剤）が好ましい。なお、本発明のエポキシ樹脂組成物において硬化剤（Ｅ）は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、硬化剤（Ｅ）としては、市販品を使用することもできる。例えば、酸無水物系硬化剤の市販品としては、商品名「リカシッド　ＭＨ－７００」、「リカシッド　ＭＨ－７００Ｆ」（以上、新日本理化（株）製）；商品名「ＨＮ－５５００」（日立化成工業（株）製）等が挙げられる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化剤（Ｅ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量１００重量部に対して、５０～２００重量部が好ましく、より好ましくは８０～１５０重量部である。より具体的には、硬化剤（Ｅ）として酸無水物類を使用する場合、本発明のエポキシ樹脂組成物に含まれる全てのカチオン重合性化合物（例えば、エポキシ基を有する化合物）におけるカチオン重合性基（例えば、エポキシ基）１当量当たり、０．５～１．５当量となる割合で使用することが好ましい。硬化剤（Ｅ）の含有量を５０重量部以上とすることにより、十分に硬化させることができ、硬化物の強靭性がより向上する傾向がある。一方、硬化剤（Ｅ）の含有量を２００重量部以下とすることにより、硬化物の着色が抑制され、色相がより向上する傾向がある。

［硬化促進剤（Ｆ）］
　本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に硬化剤（Ｅ）を含む場合には、さらに硬化促進剤（Ｆ）を含むことが好ましい。硬化促進剤（Ｆ）は、カチオン硬化性化合物（特に、エポキシ基を有する化合物）が硬化剤（Ｅ）と反応する際に、その反応速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤（Ｆ）としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など）；１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン－５（ＤＢＮ）又はその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩など）；ベンジルジメチルアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンなどの３級アミン；２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾールなどのイミダゾール；リン酸エステル；トリフェニルホスフィン、トリス（ジメトキシ）ホスフィンなどのホスフィン類；テトラフェニルホスホニウムテトラ（ｐ－トリル）ボレートなどのホスホニウム化合物；オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ステアリン酸亜鉛などの有機金属塩；アルミニウムアセチルアセトン錯体などの金属キレートなどが挙げられる。硬化促進剤（Ｆ）は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

　また、硬化促進剤（Ｆ）としては、商品名「Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ　５０６」、「Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ　１０２」、「Ｕ－ＣＡＴ　５００３」、「Ｕ－ＣＡＴ　１８Ｘ」、「Ｕ－ＣＡＴ　１２ＸＤ」（開発品）（以上、サンアプロ（株）製）；商品名「ＴＰＰ－Ｋ」、「ＴＰＰ－ＭＫ」（以上、北興化学工業（株）製）；商品名「ＰＸ－４ＥＴ」（日本化学工業（株）製）などの市販品を使用することもできる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物における硬化促進剤（Ｆ）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、エポキシ樹脂組成物に含まれるカチオン硬化性化合物の全量１００重量部に対して、０．０１～５重量部が好ましく、より好ましくは０．０３～３重量部、さらに好ましくは０．０３～２重量部である。硬化促進剤（Ｆ）の含有量を０．０１重量部以上とすることにより、十分な硬化促進効果が得られる傾向がある。一方、硬化促進剤（Ｆ）の含有量を５重量部以下とすることにより、硬化物の着色が抑制され、色相がより向上する傾向がある。

［添加剤］
　本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含有していてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの水酸基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランや３－メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、界面活性剤、シリカ、アルミナなどの無機充填剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体（例えば、ＹＡＧ系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子などの無機蛍光体微粒子など）、離型剤、溶剤（例えば、γ－ブチロラクトンなど）、増粘抑制剤、安定剤などの慣用の添加剤を使用することができる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物は、さらに、分子内に１個以上のオキセタニル基を有する化合物（「オキセタン化合物」と称する場合がある）を含んでいてもよい。上記オキセタン化合物を含む場合には、硬化速度が速くなる効果、転換率や重合度が高くなる効果、硬化物の耐熱性や破断強度が向上する効果などの各種効果が得られる傾向がある。上記オキセタン化合物としては、公知乃至慣用のオキセタン化合物を使用でき、特に限定されないが、例えば、３，３－ビス（ビニルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（ヒドロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－［（フェノキシ）メチル］オキセタン、３－エチル－３－（ヘキシルオキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（クロロメチル）オキセタン、３，３－ビス（クロロメチル）オキセタン、ビス｛［１－エチル（３－オキセタニル）］メチル｝エーテル、４，４'－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビシクロヘキシル、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］シクロヘキサン、１，４－ビス｛〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン、３－エチル－３－｛〔（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ〕メチル｝オキセタンなどが挙げられる。なお、オキセタン化合物は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

　本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に限定されないが、上述の各成分を、必要に応じて加熱した状態で、攪拌して混合することにより調製することができる。なお、本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分があらかじめ混合されたものをそのまま使用する１液系の組成物として使用することもできるし、例えば、別々に調製した２以上の成分を使用前に所定の割合で混合して使用する多液系（例えば、２液系）の組成物として使用することもできる。上記攪拌・混合の方法は、特に限定されず、例えば、ディゾルバー、ホモジナイザーなどの各種ミキサー、ニーダー、ロール、ビーズミル、自公転式撹拌装置などの公知乃至慣用の攪拌・混合手段を使用できる。また、攪拌及び混合後、真空下にて脱泡してもよい。

　本発明のエポキシ樹脂組成物は、２５℃において液体（液状）であることが好ましい。本発明のエポキシ樹脂組成物の粘度（２５℃）は、特に限定されないが、２５０００Ｐａ・ｓ未満が好ましく、より好ましくは１００００Ｐａ・ｓ未満、さらに好ましくは５００～５００００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは２０００～３００００ｍＰａ・ｓである。２５℃における粘度を２５０００Ｐａ・ｓ未満とすることにより、適用できる成形方法の幅が拡大する傾向がある。

　本発明のエポキシ樹脂組成物は、３０℃において液体（液状）であることが好ましい。本発明のエポキシ樹脂組成物の粘度（３０℃）は、特に限定されないが、１００００Ｐａ・ｓ未満が好ましく、より好ましくは５００～５００００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは２０００～３００００ｍＰａ・ｓである。３０℃における粘度を１００００Ｐａ・ｓ未満とすることにより、適用できる成形方法の幅が拡大する傾向がある。なお、エポキシ樹脂組成物の３０℃及び２５℃における粘度は、例えば、デジタル粘度計（型番「ＤＶＵ－ＥＩＩ型」、（株）トキメック製）を用いて、ローター：標準１°３４′×Ｒ２４、温度：２５℃又は３０℃、回転数：０．５～１０ｒｐｍの条件で測定することができる。なお、本発明のエポキシ樹脂組成物が２５℃で固体である場合や３０℃で固体である場合には、例えば、熱を加えて溶融させる成形法（例えば、トランスファー成形法など）によって硬化物や繊維強化複合材料の成型体を得ることができる。

＜繊維強化複合材料＞
　本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述のように、性状及び粘度の制御が容易であり、低温かつ短時間での硬化が可能であって、さらに、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより耐熱性及び機械特性に優れた硬化物が得られるため、特に、該硬化物と強化繊維との複合材料（繊維強化複合材料）を形成するための樹脂組成物（繊維強化複合材料用樹脂組成物）として好ましく使用できる。具体的には、本発明のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工して得られるプリプレグ（「本発明のプリプレグ」と称する場合がある）を硬化させることによって、繊維強化複合材料（「本発明の繊維強化複合材料」と称する場合がある）を得ることができる。本発明の繊維強化複合材料は、上記構成を有するため、生産性、耐熱性、及び強靭性に優れる。

　上記強化繊維としては、公知乃至慣用の強化繊維を使用することができ、特に限定されないが、例えば、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、黒鉛繊維、炭化珪素繊維、高強度ポリエチレン繊維、タングステンカーバイド繊維、ポリパラフェニレンベンズオキサゾール繊維（ＰＢＯ繊維）などが挙げられる。上記炭素繊維としては、例えば、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）系炭素繊維、ピッチ系炭素繊維、気相成長炭素繊維などが挙げられる。中でも、機械物性（強靭性等）の観点で、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維が好ましく、特に好ましくは炭素繊維である。即ち、本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に、炭素繊維強化複合材料を形成するための樹脂組成物（炭素繊維強化複合材料用樹脂組成物）として好ましく使用できる。なお、上記強化繊維は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

　上記強化繊維の形態は、特に限定されず、例えば、フィラメント（長繊維）の形態、トウの形態、トウを一方向に配列させた一方向材の形態、織物の形態、不織布の形態などが挙げられる。強化繊維の織物としては、例えば、平織、綾織、朱子織、又はノンクリンプファブリックに代表される繊維束を一方向に引き揃えたシートや角度を変えて積層したようなシートをほぐれないようにステッチしたステッチングシートなどが挙げられる。

　本発明のプリプレグにおける強化繊維の含有量は、特に限定されず、適宜調整可能である。

　本発明のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工する方法は特に限定されず、公知乃至慣用のプリプレグの製造方法における含浸又は塗工の方法により実施することができる。

　なお、本発明のプリプレグは、本発明のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工した後、さらに、加熱や活性エネルギー線照射などを行って、エポキシ樹脂組成物中の化合物（例えば、脂環式エポキシ化合物（Ａ）、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）、並びに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）など）の一部を反応させたもの（即ち、半硬化させたもの）であってもよい。

　本発明の繊維強化複合材料は、上述のように、本発明のプリプレグを硬化させることにより得ることができ、その製造方法は特に限定されないが、公知乃至慣用の方法、例えば、ハンドレイアップ法、プリプレグ法、ＲＴＭ法、ＳＭＣ成形法、プルトルージョン法、フィラメントワインディング法、スプレーアップ法、引抜成形法などによって製造できる。即ち、本発明の繊維強化複合材料としては、プリプレグ法により成形された材料、ＲＴＭ法により成形された材料、ＳＭＣ成形法により成形された材料（例えば、Ｃ－ＳＭＣ；Carbon-fiber-reinforced Sheet Molding Compound）などが挙げられる。

　本発明の繊維強化複合材料は、各種の構造物の材料として使用することができ、特に限定されないが、例えば、航空機の胴体、主翼、尾翼、動翼、フェアリング、カウル、ドアなど；宇宙機のモーターケース、主翼など；人工衛星の構体；自動車のシャシーなどの自動車部品；鉄道車両の構体；自転車の構体；船舶の構体；風力発電のブレード；圧力容器；釣り竿；テニスラケット；ゴルフシャフト；ロボットアーム；ケーブル（例えば、ケーブルの芯材など）などの構造物の材料として好ましく使用することができる。また、本発明の繊維強化複合材料は、例えば、水素タンク、液化天然ガス（ＬＮＧ）タンクなどの高圧タンクの構成材料としても好ましく使用することができる。

　以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

　実施例１
　表１に示すように、脂環式エポキシ化合物（商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、（株）ダイセル製）１００重量部、ポリエステルポリオール（商品名「プラクセル３０５」、ポリカプロラクトントリオール、（株）ダイセル製）３０重量部、ポリビニルアセタール樹脂（商品名「ビニレックＣ」、ＪＮＣ（株）製）７重量部、及び増粘抑制剤（商品名「アデカスタブＰＥＰ－３６」、（株）ＡＤＥＫＡ製）１重量部をフラスコに張り込み、１００℃で２時間加熱攪拌して混ぜ合わせた後、室温に戻し、次いで、硬化触媒（商品名「サンエイド　ＳＩ－１００Ｌ」、三新化学工業（株）製）１．００重量部と、安定化剤（商品名「サンエイド　ＳＩ助剤」、三新化学工業（株）製）０．０３５重量部とを加え、自転公転型ミキサー（商品名「あわとり練太郎」、（株）シンキー製）を用いて、室温で５分間攪拌しながら混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。得られたエポキシ樹脂組成物の３０℃及び２５℃における粘度を、上述の方法により測定した。
　次に、上記で得たエポキシ樹脂組成物を、成形型（厚さ４ｍｍ及び０．５ｍｍの注型用型枠）に入れ、表１に示すように８０℃で４時間加熱し、続いて、１１０℃で２時間加熱することによって、硬化物を調製した。

　実施例２～９、比較例１～３
　エポキシ樹脂組成物の構成成分及び配合比を表１に示すように変更したこと以外は実施例１と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した。
　次に、上記で得たエポキシ樹脂組成物を、成形型（厚さ４ｍｍ及び０．５ｍｍの注型用型枠）に入れ、表１に示す硬化条件で加熱することによって、硬化物を調製した。

［評価］
　実施例及び比較例で得られた硬化物、及び硬化前のエポキシ樹脂組成物について、下記の評価を実施した。

（１）引張特性（引張破断強度、引張弾性率、引張破断伸度）
　実施例及び比較例で得られた硬化物（厚さ４ｍｍ）を加工し、厚さ４ｍｍ×幅１０ｍｍ×長さ８０ｍｍのサイズの試験片を作製した。テンシロン万能材料試験機（（株）オリエンテック製）を用いて、上記試験片について、ＪＩＳ　Ｋ７１６１の測定方法に準じて、引張試験［引張速度：５ｍｍ／ｍｉｎ、ロードＦＳ：５ｋＮ、チャック間距離（標線間距離）：５０ｍｍ］を行い、硬化物の引張破断強度、引張弾性率、及び引張破断伸度を測定した。結果をそれぞれ、表１の「引張特性」の欄に示す。

（２）耐熱性（ＤＭＡ）
　実施例及び比較例で得られた硬化物（厚さ０．５ｍｍ）より、厚さ０．５ｍｍ×幅８ｍｍ×長さ４０ｍｍのサイズの試験片を切り出し、動的粘弾性測定装置（ＤＭＡ）（セイコーインスツルメント（株）製）を用いて、上記試験片の損失正接（ｔａｎδ）のピークトップ温度（Ｔｇ（ｔａｎδ）（ガラス転移温度）、単位：℃）を測定した。なお、測定は、窒素気流下、測定温度範囲：－５０～３００℃、昇温速度：３℃／分、変形モード：引張モードの条件で実施した。結果を表１の「耐熱性（ＤＭＡ）」の欄に示す。ガラス転移温度として２つの値が記載されているのは、上記測定においてガラス転移温度を示すピークが２箇所存在したことを示す。

（３）ポットライフ
　実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物の２５℃における粘度（Ｖ１）、及びエポキシ樹脂組成物を２３℃で１４日間放置した後の２５℃における粘度（Ｖ２）から、下記式により粘度変化率を計算した。結果を表１の「ポットライフ」の欄に示した。粘度変化率が小さいほど、エポキシ樹脂組成物のポットライフが長いことを意味する。なお、２３℃で１４日間放置した後の２５℃における粘度（Ｖ２）が高くなり過ぎて測定できず、粘度変化率を算出できなかった場合は、表１の「ポットライフ」の欄に「測定不可」と記載した。
　　　粘度変化率（％）＝｛（Ｖ２－Ｖ１）／Ｖ１｝×１００

（４）ゲルタイム
　実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物を、ゲルタイムテスター（（株）安田精機製作所製）を用いて、ローター：直径φ５×１１０ｍｍ、試験管：外径φ１２×９０ｍｍ、オイル：ＳＲＸ３１０（１２０℃に加温）の条件で測定し、サンプルがゲル化した時間（増粘によりローターを固定しているマグネットが外れた時間）をゲルタイムとした。結果を表１の「ゲルタイム」の欄に示す。

　表１に示すように、実施例で得られたエポキシ樹脂組成物は、低温かつ短時間で硬化させることにより硬化物を形成することができた。また、実施例で得られたエポキシ樹脂組成物は粘度変化率が小さく、長いポットライフを有していた。さらに、実施例で得られたエポキシ樹脂組成物の硬化物は、引張特性などの機械特性に優れ、高い耐熱性（ガラス転移温度及び熱分解温度）を有していた。これに対して、比較例で得られたエポキシ樹脂組成物は、ポットライフが極端に短かったり、その硬化物の引張破断伸度が低かったり耐熱性が低い等、各特性に劣っていた。

　なお、実施例、比較例で使用した成分は、以下の通りである。
［脂環式エポキシ化合物］
　セロキサイド２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、（株）ダイセル製
［水酸基を有するラクトン付加化合物（ポリエステルポリオール）］
　プラクセル３０５：ポリカプロラクトントリオール、（株）ダイセル製
　プラクセル２０５：ポリカプロラクトンジオール、（株）ダイセル製
　プラクセル４０５Ｄ：ポリカプロラクトンテトラオール、（株）ダイセル製
［ポリビニルアセタール樹脂］
　ビニレックＣ：カルボキシル基導入ポリビニルホルマール樹脂、ＪＮＣ（株）製
　ビニレックＰＶＦ－Ｌ：ポリビニルホルマール樹脂、ＪＮＣ（株）製
［増粘抑制剤］
　アデカスタブＰＥＰ－３６：ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、（株）ＡＤＥＫＡ製
［硬化触媒］
　サンエイド　ＳＩ－１００Ｌ：硬化触媒、三新化学工業（株）製
［安定化剤］
　サンエイド　ＳＩ助剤：芳香族化合物、三新化学工業（株）製

　本発明のエポキシ樹脂組成物は、特に繊維強化複合材料用樹脂組成物として好ましく使用できる。本発明の繊維強化複合材料用樹脂組成物を使用することにより、繊維強化複合材料を得ることができる。該繊維強化複合材料は、例えば、航空機の胴体、主翼、尾翼、動翼、フェアリング、カウル、ドアなど；宇宙機のモーターケース、主翼など；人工衛星の構体；自動車のシャシーなどの自動車部品；鉄道車両の構体；自転車の構体；船舶の構体；風力発電のブレード；圧力容器；釣り竿；テニスラケット；ゴルフシャフト；ロボットアーム；ケーブル（例えば、ケーブルの芯材など）などの構造物の材料として好ましく使用することができる。また、本発明の繊維強化複合材料は、例えば、水素タンク、液化天然ガス（ＬＮＧ）タンクなどの高圧タンクの構成材料としても好ましく使用することができる。

Claims (7)

1. 　脂環式エポキシ化合物（Ａ）、水酸基を有するラクトン付加化合物（Ｂ１）及びポリカーボネートポリオール（Ｂ２）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（Ｂ）、並びに、ポリビニルアセタール樹脂（Ｃ）を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
2. 　化合物（Ｂ）の含有量が、脂環式エポキシ化合物（Ａ）１００重量部に対して、５～６０重量部である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
3. 　さらに、硬化触媒（Ｄ）を含む請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。
4. 　繊維強化複合材料用樹脂組成物である請求項１～３のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
6. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸又は塗工して得られるプリプレグ。
7. 　請求項６に記載のプリプレグを硬化させることにより得られる繊維強化複合材料。