WO2014157546A1 - 口腔用組成物 - Google Patents

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WO2014157546A1 PCT/JP2014/058939 JP2014058939W WO2014157546A1 WO 2014157546 A1 WO2014157546 A1 WO 2014157546A1 JP 2014058939 W JP2014058939 W JP 2014058939W WO 2014157546 A1 WO2014157546 A1 WO 2014157546A1
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acid
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mass
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志磨子 井上
隆行 鬼木
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Lion Corp
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Definitions

  • the present invention relates to an oral composition.
  • Nonionic antibacterial agents such as isopropylmethylphenol are known as bactericides having a high penetration bactericidal effect on biofilms.
  • Patent Document 1 describes that a composition containing isopropylmethylphenol, which is a nonionic antibacterial agent, propylene glycol alginate and a specific nonionic surfactant, can exhibit a bactericidal effect due to isopropylmethylphenol in the oral cavity. Yes.
  • an object of the present invention is to provide a composition for oral cavity that is excellent in stability and feeling of use of a nonionic antibacterial agent.
  • the present invention provides the following [1] to [3].
  • Component (A) One or more selected from the group consisting of pyrrolidone carboxylic acid, 6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid, 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoic acid, and salts thereof
  • [3] The composition for oral cavity according to [1] or [2], wherein the component (B) is one or more selected from the group consisting of isopropylmethylphenol, thymol, triclosan, and hinokitiol.
  • an oral composition which is excellent in stability of a nonionic antibacterial agent and excellent in feeling of use.
  • Component (A) is one or more lactam compounds selected from the group consisting of pyrrolidone carboxylic acid, 6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid, 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoic acid, and salts thereof It is.
  • the lactam compound may be pyrrolidone carboxylate, 6-oxo-2-piperidinecarboxylate or 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoate.
  • a salt is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable salt.
  • pharmacologically acceptable salts include acid addition salts, base addition salts, and amino acid salts.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, hydrobromide, sulfate, hydroiodide, nitrate, phosphate; citrate, oxalate, acetate, formate, propion Acid salt, benzoate salt, trifluoroacetate salt, maleate salt, tartrate salt, methanesulfonate salt, benzenesulfonate salt, paratoluenesulfonate salt, etc .
  • Inorganic base salts such as salts, copper salts, zinc salts, aluminum salts, ammonium salts
  • organic base salts such as triethylammonium salts, triethanolammonium salts, pyridinium salts, diisopropylammonium salts; lysine salts, arginine salts, histidine salts, asparagine And amino acid salts such as acid salts and glutamates.
  • water-soluble salts such as
  • the lactam compound may be synthesized according to a known scheme or may be a commercially available product.
  • Examples of commercially available pyrrolidone carboxylic acid include “AJIDEW A-100 (registered trademark)” sold by Ajinomoto Co., Inc.
  • 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoic acid examples include “3- (2-oxoazepan-1-yl) propanoic acid (trade name)” sold by Sigma Aldrich Japan Co., Ltd. Is done.
  • the component (A) may be one kind selected from the group consisting of pyrrolidone carboxylic acid, 6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid, 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoic acid, and salts thereof. It may be a combination of two or more selected from the group, but preferably contains at least one pyrrolidone carboxylic acid and / or salt thereof, more preferably pyrrolidone carboxylic acid and / or salt thereof. preferable.
  • the content of the component (A) in the composition for oral cavity of the present invention is not particularly limited, but the composition for oral cavity can be further improved in the stability of the component (B) and the feeling of use (disgusting taste) can be further improved.
  • the content is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and further preferably 1% by mass or more based on the total amount of the object.
  • the upper limit of the content of the component (A) is not particularly limited, but even if the amount is large, the contribution to the effect of improving the stability of the component (B) and the effect of improving the feeling of use (taste) may be limited. Therefore, it is usually 10% by mass or less, and preferably 5% by mass or less.
  • the component (A) is preferably 0.1 to 10% by mass, and more preferably 0.5 to 5% by mass.
  • (B) component is a nonionic antibacterial agent.
  • nonionic antibacterial agents include isopropylmethylphenol, triclosan, hinokitiol, thymol, trichlorocarbanilide, and eugenol. Of these, isopropylmethylphenol, triclosan, hinokitiol, and thymol are preferable.
  • the component (B) may be one type of nonionic antibacterial agent or a combination of two or more types of nonionic antibacterial agents.
  • content in particular of (B) component in the composition for oral cavity of this invention is not restrict
  • the upper limit of content of a component is not specifically limited, Since stability can fully be ensured and a nasty taste can be suppressed more, it is preferable that it is 2 mass% or less, and is 0.5 mass% or less. More preferably.
  • the content of the component (B) is preferably 0.001 to 2% by mass, and more preferably 0.01 to 0.5% by mass.
  • the ratio (A / B) of the content of the component (A) to the content of the component (B) in the composition of the present invention is not particularly limited, the stability of the component (B) is improved, and the feeling of use (natural taste) ) Can be enhanced, and is preferably 0.1 or more, and more preferably 2 or more.
  • the upper limit of A / B is preferably 5,000 or less, more preferably 300 or less, because the biofilm sterilization effect can be sufficiently exerted.
  • a / B is preferably 0.1 to 5,000, and more preferably 2 to 300.
  • the dosage form and shape of the oral composition of the present invention are not particularly limited.
  • the composition for oral cavity of the present invention is a liquid (solution, emulsion, suspension, etc.), semi-solid (gel, cream, paste, etc.), solid (tablet, particulate agent, capsule, film agent, kneaded product, melted product) Solid, waxy solid, elastic solid, etc.) may be prepared.
  • the preparation of the composition for oral cavity of the present invention can be used as various products that can be applied to the oral cavity.
  • Such products include, for example, dentifrices (toothpaste, liquid dentifrice, liquid dentifrice, powder dentifrice, etc.), mouthwashes, coating agents, patches, fresheners in the mouth, foods (chewing gum, tablet candy, candy, gummi, film , Troches and the like), but not particularly limited.
  • the oral composition of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned components, known additive components that can be used for the oral composition within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • additional components include abrasives, binders, thickeners, surfactants, sweeteners, preservatives, fragrances, medicinal ingredients, colorants, brighteners, pH adjusters, solvents, excipients. And can be appropriately selected depending on the dosage form.
  • the specific example of an additional component is shown below, the component which the composition for oral cavity of this invention can contain is not restrict
  • abrasive examples include silica-based abrasives such as silicic anhydride, crystalline silica, amorphous silica, silica gel, aluminosilicate, zeolite, calcium hydrogen phosphate anhydrous, calcium hydrogen phosphate dihydrate, Examples include calcium pyrophosphate, calcium carbonate, aluminum hydroxide, alumina, magnesium carbonate, tertiary magnesium phosphate, zirconium silicate, tertiary calcium phosphate, hydroxyapatite, tetracalcium phosphate, and synthetic resin-based abrasive.
  • silica-based abrasives such as silicic anhydride, crystalline silica, amorphous silica, silica gel, aluminosilicate, zeolite, calcium hydrogen phosphate anhydrous, calcium hydrogen phosphate dihydrate
  • Abrasives can be used singly or in combination of two or more.
  • the content thereof is preferably 2 to 40% by mass, and more preferably 5 to 20% by mass of the entire composition in the dentifrice.
  • the mouthwash it is preferably 0 to 10% by mass, more preferably 0 to 5% by mass, based on the entire composition.
  • binder examples include pullulan, gelatin, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose, carrageenan, sodium alginate, xanthan gum, sodium polyacrylate, gum arabic, guar gum, locust bean gum, polyvinyl alcohol, polyvinyl Examples thereof include organic binders such as pyrrolidone and carboxyvinyl polymer, and inorganic binders such as thickening silica.
  • a binder can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. When the binder is used, its content is usually 0.01 to 15% by mass, preferably 0.01 to 13% by mass, based on the total amount of the oral composition.
  • the content of the organic binder is 0.01 to 5% by mass, preferably 0.01 to 3% by mass, based on the total amount of the oral composition, and the content of the inorganic binder is the oral composition. It is 0.1 to 10% by mass with respect to the total amount.
  • thickening agent examples include sorbitol, propylene glycol, butylene glycol, glycerin, and polyethylene glycol.
  • a thickener can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. When a thickener is used, the content thereof can be determined within a range not impeding the effects of the present invention, and is usually 1 to 60% by mass with respect to the total amount of the oral composition.
  • surfactant examples include an anionic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant.
  • anionic surfactant examples include N-acyl amino acid salts, ⁇ -olefin sulfonates, N-acyl sulfonates, alkyl sulfates, and sulfates of glycerin fatty acid esters.
  • N-acylamino acid salts, ⁇ -olefin sulfonates, and alkyl sulfates are preferable from the viewpoint of versatility, and lauroyl sarcosine sodium and alkyl chain carbon chain lengths from the viewpoint of foamability and hard water resistance. More preferred are sodium ⁇ -olefin sulfonates having 10 to 16 carbon atoms and sodium lauryl sulfate.
  • the salt is preferably an alkali metal salt such as sodium or potassium, more preferably a sodium salt.
  • Nonionic surfactants include, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene fatty acid glycerin ester, sucrose fatty acid ester, fatty acid alkylolamide , Glycerin fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester.
  • polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, fatty acid alkylolamide, and sorbitan fatty acid ester are preferably used.
  • the carbon chain length of the alkyl chain is preferably 14 to 18 carbon atoms.
  • the polyoxyethylene alkyl ether preferably has an average added mole number of ethylene oxide of 2 to 30.
  • the polyoxyethylene hydrogenated castor oil preferably has an average ethylene oxide addition mole number (average addition EO) of 5 to 100.
  • the fatty acid alkylolamide preferably has a carbon chain length of 12 to 14 carbon atoms in the alkyl chain.
  • the sorbitan fatty acid ester preferably has 12 to 18 carbon atoms in the fatty acid.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester preferably has 16 to 18 carbon atoms in the fatty acid.
  • the polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester preferably has an average ethylene oxide addition mole number of 10 to 40.
  • amphoteric surfactants include betaine-type amphoteric surfactants, amino acid-type amphoteric surfactants, and amine oxides, with betaine-type amphoteric surfactants being preferred.
  • betaine-type amphoteric surfactants include alkylbetaine-type amphoteric surfactants, fatty acid amidopropyl betaine-type amphoteric surfactants, and alkylimidazolinium betaine-type amphoteric surfactants.
  • alkyldimethylaminoacetic acid betaine such as lauryldimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine, coconut oil fatty acid Amidopropyl betaine is mentioned.
  • Surfactants can be used alone or in combination of two or more. When a surfactant is used, its content is usually 0 to 10% by mass, preferably 0.01 to 5% by mass, based on the total amount of the oral composition.
  • sweetening agent examples include saccharin sodium, stevioside, neohesperidin hydrochalcone, glycyrrhizin, perilartine, p-methoxycinnamic aldehyde, thaumatin, palatinose, maltitol, xylitol, and arabitol.
  • a sweetener can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. When a sweetener is used, its content may be appropriately determined within a range not impairing the effects of the present invention.
  • preservative examples include paraoxybenzoic acid esters such as sodium benzoate, methylparaben, ethylparaben, and butylparaben, ethylenediaminetetraacetate, sorbic acid, and sorbate.
  • a preservative can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. In the case of using a preservative, the content thereof may be appropriately determined within a range not impairing the effects of the present invention.
  • fragrances examples include natural fragrances, synthetic fragrances (single item fragrances, etc.), blended fragrances (oil and fat fragrances (oil-based fragrances), powder fragrances, etc.).
  • flavor can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • Natural flavors include, for example, mastic oil, parsley oil, anise oil, eucalyptus oil, winter green oil, cassia oil, menthol oil, spearmint oil, peppermint oil, lemon oil, coriander oil, orange oil, mandarin oil, lime oil , Lavender oil, laurel oil, chamomile oil, cardamom oil, caraway oil, bay oil, lemongrass oil, pine needle oil, neroli oil, rose oil, jasmine oil, Iris concrete, peppermint absolute, rose absolute, orange flower, citrus Oil, mixed fruit oil, strawberry oil, cinnamon oil, clove oil, grape oil, clove oil, thyme oil, sage oil, peppermint oil, rosemary oil, marjoram oil, origanum oil, grapefruit oil, sweetie oil, coconut oil, Down Go absolute, orange flower absolute, capsicum extract, ginger oleoresin, pepper oleoresin, include capsicum oleoresin.
  • Single flavors include, for example, carvone, anethole, methyl salicylate, cinnamaldehyde, linalool, linalyl acetate, limonene, menthone, menthyl acetate, pinene, octyl aldehyde, citral, pregon, carbyl acetate, anisaldehyde, ethyl acetate, ethyl butyrate Rate, allylcyclohexanepropionate, methylanthranilate, ethylmethylanthranilate, vanillin, undecalactone ( ⁇ -undecalactone, ⁇ -undecalactone, etc.), hexanal (trans-2-hexenal, etc.), ethi Nonalcohol, propyl alcohol, butanol, isoamyl alcohol, hexenol (cis-3-hexenol, etc.), dimethylsulfide, cyclo
  • the single item fragrance may be a cooling agent.
  • cooling agents include menthol, N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide, N- (ethoxycarbonylmethyl) -3-p-menthane carboxamide, N, 2,3-trimethyl-2-isopropylbutanamide , 3- (L-methoxy) propane-1,2-diol, menthyl lactate (menthyl lactate), monomenthyl succinate, menthone glycerol acetal, 3-l-menthoxypropane-1,2-diol, menthose glycerol ether, spiranthol And monomenthyl succinate.
  • the blended fragrance is a fragrance made by blending a single fragrance and / or a natural fragrance.
  • Examples include menthol micron, strawberry flavor, apple flavor, banana flavor, pineapple flavor, grape flavor, mango flavor, tropical fruit flavor, butter flavor, milk flavor, yogurt flavor, fruit mix flavor and herbal mint flavor.
  • the form of the fragrance is not limited, and any of essential oils, extracts, solids, and powders obtained by spray drying any of these may be used.
  • the oral composition usually contains a fragrance material, and the content thereof is preferably in the range of 0.000001 to 1% by mass with respect to the total amount of the oral composition. Further, the total content as a flavoring fragrance using the fragrance material is preferably 0.1 to 2.0% by mass with respect to the total amount of the oral composition.
  • the medicinal component examples include the following components: caries preventive agents such as fluoride (for example, sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, stannous fluoride), chlorohexidine, cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, Bactericidal or antibacterial agents such as benzalkonium chloride, zinc gluconate and zinc citrate (excluding component (B)); calculus preventive agents such as condensed phosphate and ethane hydroxydiphosphonate; tranexamic acid and glycyrrhizin Anti-inflammatory agents such as dipotassium acid salt, ⁇ -aminocaproic acid, and apricot extract; coating agents such as hydroxyethylcellulose dimethyl diallyl ammonium chloride; Strontium chloride, potassium nitrate, hypersensitivity inhibitors such as aluminum lactate; astringents such as thorium.
  • the content may be appropriately set within a pharmaceutically acceptable range for each
  • the colorant examples include safflower red pigment, gardenia yellow pigment, gardenia blue pigment, perilla pigment, red potato pigment, red cabbage pigment, carrot pigment, hibiscus pigment, cacao pigment, spirulina blue pigment, and coumarind pigment, Legal pigments such as Red No. 3, Red No. 104, Red No. 105, Red No. 106, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Green No. 3, Blue No. 1, etc., riboflavin, copper chlorofin sodium and titanium dioxide. When a colorant is used, the content thereof is preferably 0.00001 to 3% by mass with respect to the total amount of the oral composition.
  • the brightener examples include waxes such as shellac, carnauba wax, and candelilla wax, and calcium stearate.
  • the content thereof is preferably 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of the oral composition.
  • the pH (20 ° C.) of the oral composition of the present invention is usually 5 to 10, preferably 5.5 to 9.
  • the pH adjuster include acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, citric acid, phosphoric acid, malic acid, gluconic acid, maleic acid, succinic acid, glutamic acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, sodium carbonate, Acids, alkalis and buffers such as sodium citrate, sodium hydrogen citrate, sodium phosphate, sodium dihydrogen phosphate and the like can be mentioned.
  • the content may be appropriately determined within a range not impairing the effects of the present invention.
  • the solvent examples include water and lower alcohols having 3 or less carbon atoms such as ethanol and propanol.
  • water as a solvent its content is preferably 20 to 95% by mass with respect to the total amount of the oral composition.
  • the content is preferably 1 to 30% by mass with respect to the total amount of the oral composition.
  • excipients examples include syrup, glucose, fructose, invert sugar, dextrin, and oligosaccharide.
  • an excipient is usually added.
  • the content thereof may be appropriately determined within a range not impairing the effects of the present invention.
  • a mixture A was prepared by mixing and dissolving the following “(i) active ingredient for mixture A” and “(ii) other additive components for mixture A” in purified water.
  • a mixture B was prepared by dissolving or dispersing the following “(iii) nonionic antibacterial agent for mixture B” and “(iv) other additive components for mixture B” in propylene glycol. Next, the mixture B was added and mixed into the stirring mixture A to prepare a mixture C.
  • the following “(v) additive component for the mixture C” is mixed at room temperature using a 1.5 L kneader (manufactured by Ishiyama Kogakusho) (however, (v) the additive component for the mixture C) (Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil was heated and dissolved in a 60 ° C. water bath and mixed), depressurized to 4 kPa and defoamed to obtain 1.0 kg (100 parts by mass) of a dentifrice.
  • Active ingredients and other additive ingredients blended in Mixtures A, B, and C Active ingredients for mixture A: pyrrolidone carboxylic acid, 6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid, 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoic acid (ii) Other additive ingredients for mixture A: 70 Nonionic antibacterial agent for mass% sorbitol, sodium saccharin, sodium fluoride, sodium hydroxide (iii) mixture B: isopropylmethylphenol, triclosan, hinokitiol, other additive components for thymol (iv) mixture B: propylene glycol, Additive components for sodium carboxymethylcellulose (v) mixture C: silicic anhydride, polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil, fragrance
  • S -6-Oxo-2-piperidine carboxylic acid (trade name) (molecular weight: 143.14, Sigma Aldrich Japan Co., Ltd.) as 6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid; 3- (2-Oxoazepan-1-yl) propanoic acid (trade name) (molecular weight: 185.22, Sigma Aldrich Japan Co., Ltd.) as 3- (2-oxo-1-azepanyl) propanoic acid; Polyvinylpyrrolidone K25 (trade name) (molecular weight: 35,000, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as polyvinylpyrrolidone; DL-proline (trade name) as proline (mole
  • carboxymethylcellulose sodium, sorbit, silicic anhydride, propylene glycol, sodium saccharin, sodium fluoride, sodium hydroxide and purified water were used as cosmetic raw material standards.
  • sorbit a 70% aqueous solution (70% sorbitol) was used.
  • Tables 1 to 5 show the amount of each component. All the description of compounding quantity is the value converted into purity 100%.
  • the amount of water added is a value obtained by adding the amount of water brought in by sorbit.
  • Measurement conditions were a column temperature of 45 ° C., an acetonitrile / water / acetic acid mixture (60: 40: 1) as a mobile phase, a flow rate of 1.0 mL / min, and an absolute calibration curve at an ultraviolet absorbance (measurement wavelength: 280 nm). (Tables 1 to 5).
  • Residual rate of nonionic antibacterial agent (%) [evaluation sample value (mass%) / initial value (mass%)] ⁇ 100
  • Examples 20-23 [Method for preparing test preparation] A mixture A was prepared by mixing and dissolving the following “(i) active ingredient for mixture A” and sodium hydroxide in purified water. On the other hand, after dissolving polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil in propylene glycol heated to 60 ° C., mixture B in which the following “(ii) nonionic antibacterial agent for mixture B” is dissolved or dispersed was prepared. Next, the mixture B was added and mixed into the stirring mixture A to obtain a test preparation. A three-one motor (BL1200, manufactured by HEIDON) was used for stirring. (I) Active ingredient for mixture A: pyrrolidone carboxylic acid (ii) Nonionic antibacterial agent for mixture B: isopropylmethylphenol, triclosan, hinokitiol, thymol
  • cosmetic raw material standards were used for other propylene glycol and sodium hydroxide.
  • the above four bacterial species were inoculated into a Rotating Disk Reactor (culture tank) containing 3,000 mL of BMM in advance so as to be 1 ⁇ 10 7 cfu / mL (cfu: colony forming units).
  • the model biofilm-producing HA carrier was immersed in a BMM culture solution inoculated with bacteria, and cultured at 37 ° C. under anaerobic conditions (5% carbon dioxide gas, 95% nitrogen) for 24 hours. Thereafter, under the same conditions, a BMM culture solution was continuously supplied at a substitution rate of 5 vol% / hour and cultured for 10 days to form a model biofilm with a mixture of four bacterial species on the HA surface.
  • This dispersion was serially diluted with PBS buffer, 50 ⁇ L of each diluted solution was smeared on a blood agar plate * 2 containing kanamycin sulfate, and cultured under anaerobic conditions (5% carbon dioxide, 95% nitrogen). The number of grown colonies was counted, and the viable count (cfu / Biofilm) of periodontal disease bacteria (Porphyromonas gingivalis) per HA plate on which the model biofilm was formed was determined.
  • the biofilm bactericidal effect of the test preparation was obtained by calculating the bactericidal rate of periodontal disease bacteria with respect to the control (the same as the bactericidal effect test except that the sample was replaced with 2 mL of PBS buffer instead of 2 mL of the composition sample) according to the following formula (2).
  • the biofilm sterilization effect was determined according to the following criteria (Table 6).
  • Periodontal Bactericidal Rate Control Periodontal Bacteria Count (cfu / Biofilm) / Test Formulation Periodontal Bacteria Count (cfu / Biofilm)
  • Periodic pathogen bactericidal rate is 100 or more
  • Periodontal pathogen bactericidal rate is 10 or more and less than 100 Rate is less than 1
  • compositions of the examples are superior in both stability and usability compared to the compositions of the comparative examples.
  • This result has shown that the composition for oral cavity of this invention is excellent in both the stability in the formulation of a nonionic antibacterial agent, and a usability
  • Table 7 shows the compositions of perfumes A to E in Tables 1 to 6, and Table 8 shows the compositions of perfumes F to I.
  • compositions of flavors 1-6 are shown below.
  • the manufacturer names of the cooling sensates in the composition of the fragrance are shown below.
  • Menthol Takasago International Corporation WS-3: RENESSENZ LLC WS-5: RENESSENZ LLC WS-23: RENESSENZ LLC CA10: Takasago Fragrance Industry Co., Ltd. Lactic acid menthyl: Simrise Co., Ltd. Monomentyl succinate: We Mann Fis Fragrance Co., Ltd. Freshcolt MGA: Simrise Co., Ltd.

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Abstract

　本発明は、非イオン性抗菌剤の安定性及び使用感に優れる口腔用組成物を提供することを目的とする。本発明は、（Ａ）成分：ピロリドンカルボン酸、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸、３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上のラクタム化合物と、（Ｂ）成分：非イオン性抗菌剤とを含有する口腔用組成物を提供する。（Ａ）成分はピロリドンカルボン酸及び／又はその塩であることが好ましい。（Ｂ）成分はイソプロピルメチルフェノール、チモール、トリクロサン及びヒノキチオールであることが好ましい。

Description

口腔用組成物
　本発明は、口腔用組成物に関する。
　う蝕及び歯周病の２大口腔疾患の原因は、口腔内の各種細菌である。近年では、これらの細菌が口腔内表面に付着し、細菌だけでなく産生多糖類も含む集合体（バイオフィルム）を形成することが明らかになっている。バイオフィルム中の病原性細菌数を低レベルに保つことが、口腔疾患の予防及び改善に有効な手段であるといわれている。
　バイオフィルムに対する浸透殺菌効果が高い殺菌剤として、イソプロピルメチルフェノール等の非イオン性抗菌剤が知られている。特許文献１には、非イオン性抗菌剤であるイソプロピルメチルフェノール、アルギン酸プロピレングリコールエステル及び特定のノニオン界面活性剤を含む組成物は、口腔内においてイソプロピルメチルフェノールによる殺菌効果が発揮できることが記載されている。
特開２０１２－１３１７６９号公報
　しかしノニオン界面活性剤は異味を持つので、特許文献１の組成物においてノニオン界面活性剤の配合量には限界があり、非イオン性抗菌剤の製剤中における安定性を十分に確保することができなかった。
　そこで、本発明は、非イオン性抗菌剤の安定性及び使用感に優れる口腔用組成物を提供することを目的とする。
　本発明は下記［１］～［３］を提供する。
［１］（Ａ）成分：ピロリドンカルボン酸、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸、３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上のラクタム化合物と、（Ｂ）成分：非イオン性抗菌剤とを含有する口腔用組成物。
［２］（Ａ）成分がピロリドンカルボン酸及び／又はその塩である［１］に記載の口腔用組成物。
［３］（Ｂ）成分がイソプロピルメチルフェノール、チモール、トリクロサン及びヒノキチオールからなる群より選ばれる１種又は２種以上である［１］又は［２］に記載の口腔用組成物。
　本発明によれば、非イオン性抗菌剤の安定性に優れ、かつ、使用感に優れる口腔用組成物が提供される。
　（Ａ）成分は、ピロリドンカルボン酸、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸、３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上のラクタム化合物である。
　ラクタム化合物は、ピロリドンカルボン酸塩、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸塩又は３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸塩であってもよい。斯かる塩は、薬理学的に許容される塩であれば特に限定はされない。薬理学的に許容される塩としては、例えば、酸付加塩、塩基付加塩及びアミノ酸塩が挙げられる。その具体例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；クエン酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩、ギ酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩；ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、銅塩、亜鉛塩、アルミニウム塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩；トリエチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ジイソプロピルアンモニウム塩等の有機塩基塩；リシン塩、アルギニン塩、ヒスチジン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等のアミノ酸塩が挙げられる。これらの塩の中でも水溶性の塩が好ましく、なかでも無機塩基塩が好ましく、アルカリ金属塩がより好ましい。
　ラクタム化合物は、公知のスキームに従って合成してもよいし、市販品であってもよい。
　ピロリドンカルボン酸の市販品としては、味の素株式会社から発売されている「ＡＪＩＤＥＷ　Ａ－１００（登録商標）」が例示される。
　６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸の市販品としては、シグマ　アルドリッチ　ジャパン株式会社から発売されている「（Ｓ）－６－Ｏｘｏ－２－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ　ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（商品名）」が例示される。
　３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸の市販品としては、シグマ　アルドリッチ　ジャパン株式会社から発売されている「３－（２－ｏｘｏａｚｅｐａｎ－１－ｙｌ）ｐｒｏｐａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（商品名）」が例示される。
　（Ａ）成分は、ピロリドンカルボン酸、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸、３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種類であってもよいし、該群から選ばれる２種以上の組み合わせであってもよいが、ピロリドンカルボン酸及び／又はその塩を少なくとも１種含むことが好ましく、ピロリドンカルボン酸及び／又はその塩であることがより好ましい。
　本発明の口腔用組成物における（Ａ）成分の含有量は特に制限されないが、（Ｂ）成分の安定性をより向上させ、使用感（異味）をより改善させることができるので、口腔用組成物全量に対して０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましく、１質量％以上であることが更に好ましい。
　（Ａ）成分の含有量の上限は特に限定されないが、多量であっても（Ｂ）成分の安定性の向上効果及び使用感（異味）の改善効果への寄与が限定的となるおそれがあることから、通常、１０質量％以下であり、５質量％以下が好ましい。
　（Ａ）成分は、０．１～１０質量％であることが好ましく、０．５～５質量％であることがより好ましい。
　（Ｂ）成分は、非イオン性抗菌剤である。非イオン性抗菌剤としては、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、チモール、トリクロロカルバニリド、オイゲノールが例示される。中でもイソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、チモールが好ましい。
　（Ｂ）成分は、１種類の非イオン性抗菌剤であってもよいし、２種以上の非イオン性抗菌剤の組み合わせであってもよい。
　本発明の口腔用組成物における（Ｂ）成分の含有量は、特に制限されないが、バイオフィルム殺菌効果が十分に発揮されるので、口腔用組成物全量に対して０．００１質量％以上が好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましい。
　（Ｂ）成分の含有量の上限は特に限定されないが、安定性を十分に確保でき、異味をより抑制することができるので、２質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることがより好ましい。
　（Ｂ）成分の含有量は、０．００１～２質量％であることが好ましく、０．０１～０．５質量％であることがより好ましい。
　本発明の組成物における（Ｂ）成分の含有量に対する（Ａ）成分の含有量の比率（Ａ／Ｂ）は、特に限定されないが、（Ｂ）成分の安定性を向上させ、使用感（異味）を改善させる効果を高め得るので、０．１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましい。Ａ／Ｂの上限は、バイオフィルム殺菌効果が十分に発揮得るので、５，０００以下であることが好ましく、３００以下であることがより好ましい。Ａ／Ｂは、０．１～５，００であることが好ましく、２～３００であることがより好ましい。
　本発明の口腔用組成物の剤形及び形状は、特に限定されない。本発明の口腔用組成物は、液体（溶液、乳液、懸濁液等）、半固体（ゲル、クリーム、ペースト等）、固体（錠剤、粒子状剤、カプセル剤、フィルム剤、混練物、溶融固体、ロウ状固体、弾性固体等）等の任意の剤形に調製されてもよい。
　本発明の口腔用組成物の製剤は、口腔に適用され得る各種製品として利用することができる。斯かる製品としては例えば、歯磨剤（練歯磨、液体歯磨、液状歯磨、粉歯磨等）、洗口剤、塗布剤、貼付剤、口中清涼剤、食品（チューインガム、錠菓、キャンディ、グミ、フィルム、トローチ等）が挙げられるが、特に限定されない。
　本発明の口腔用組成物には、上記各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲において、口腔用組成物に使用し得る公知の添加成分を含有していてもよい。斯かる添加成分としては、例えば、研磨剤、粘結剤、粘稠剤、界面活性剤、甘味剤、防腐剤、香料、薬用成分、着色剤、光沢剤、ｐＨ調整剤、溶剤、賦形剤が挙げられ、剤型に応じて適宜選択し得る。以下に添加成分の具体例を示すが、本発明の口腔用組成物が含有可能な成分はこれらに制限されない。
　研磨剤としては、例えば、無水ケイ酸、結晶性シリカ、非晶性シリカ、シリカゲル、アルミノシリケート等のシリカ系研磨剤、ゼオライト、リン酸水素カルシウム無水和物、リン酸水素カルシウム２水和物、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウム、ケイ酸ジルコニウム、第３リン酸カルシウム、ハイドロキシアパタイト、第４リン酸カルシウム、合成樹脂系研磨剤が挙げられる。
　研磨剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。研磨剤を用いる場合、その含有量は、歯磨剤においては組成物全体の２～４０質量％であることが好ましく、５～２０質量％であることがより好ましい。洗口剤においては、組成物全体の０～１０質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましい。
　粘結剤としては、例えば、プルラン、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、グアーガム、ローカストビーンガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等の有機粘結剤、増粘性シリカ等の無機粘結剤が挙げられる。粘結剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。粘結剤を用いる場合、その含有量は、通常、口腔用組成物全量に対して０．０１～１５質量％、好ましくは０．０１～１３質量％である。有機粘結剤の含有量は、口腔用組成物全量に対して０．０１～５質量％、好ましくは０．０１～３質量％であり、無機粘結剤の含有量は、口腔用組成物全量に対して０．１～１０質量％である。
　粘稠剤（湿潤剤）としては、例えば、ソルビトール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコールが挙げられる。粘稠剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。粘稠剤を用いる場合、その含有量は、本発明の効果を妨げない範囲で定めることができ、口腔用組成物全量に対して、通常、１～６０質量％である。
　界面活性剤としては、例えば、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。
　アニオン界面活性剤としては、例えば、Ｎ－アシルアミノ酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、Ｎ－アシルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、グリセリン脂肪酸エステルの硫酸塩が挙げられる。これらのうち、汎用性の点で、Ｎ－アシルアミノ酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩が好ましく、発泡性及び耐硬水性の点で、ラウロイルサルコシンナトリウム、アルキル鎖の炭素鎖長として炭素数が１０～１６のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムがより好ましい。塩は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩であることが好ましく、ナトリウム塩であることがより好ましい。
　ノニオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリンエステル、ショ糖脂肪酸エステル、脂肪酸アルキロールアミド、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。これらのうち、汎用性の点で、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルキロールアミド、ソルビタン脂肪酸エステルが好適に用いられる。ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、アルキル鎖の炭素鎖長が、炭素数で１４～１８であることが好ましい。ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、エチレンオキサイド平均付加モル数が２～３０であることが好ましい。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は、エチレンオキサイド平均付加モル数（平均付加ＥＯ）が５～１００であることが好ましい。脂肪酸アルキロールアミドは、アルキル鎖の炭素鎖長が炭素数１２～１４であることが好ましい。ソルビタン脂肪酸エステルは、脂肪酸の炭素数が１２～１８であることが好ましい。ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、脂肪酸の炭素数が１６～１８であることが好ましい。また、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、エチレンオキサイド平均付加モル数が１０～４０であることが好ましい。
　両性界面活性剤としては、例えば、ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、アミンオキシドが挙げられ、ベタイン型両性界面活性剤が好ましい。ベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、アルキルベタイン型両性界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型両性界面活性剤、アルキルイミダゾリニウムベタイン型両性界面活性剤が挙げられる。具体的には例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインが挙げられる。
　界面活性剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。界面活性剤を用いる場合、その含有量は、口腔用組成物全量に対して、通常、０～１０質量％であり、０．０１～５質量％であることが好ましい。
　甘味剤としては、例えば、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジンヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、ｐ－メトキシシンナミックアルデヒド、ソーマチン、パラチノース、マルチトール、キシリトール、アラビトールが挙げられる。甘味剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。甘味剤を用いる場合、その含有量は本発明の効果を損なわない範囲で適宜定めればよい。
　防腐剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル、エチレンジアミン四酢酸塩、ソルビン酸、ソルビン酸塩が挙げられる。防腐剤は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。防腐剤を用いる場合、その含有量は本発明の効果を損なわない範囲で適宜定めればよい。
　香料としては、例えば、天然香料、合成香料（単品香料等）、調合香料（油脂香料（油性香料）、粉末香料等）が挙げられる。香料は、１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　天然香料としては、例えば、マスティック油、パセリ油、アニス油、ユーカリ油、ウィンターグリーン油、カシア油、メントール油、スペアミント油、ペパーミント油、レモン油、コリアンダー油、オレンジ油、マンダリン油、ライム油、ラベンダー油、ローレル油、カモミール油、カルダモン油、キャラウェイ油、ベイ油、レモングラス油、パインニードル油、ネロリ油、ローズ油、ジャスミン油、イリスコンクリート、ペパーミントアブソリュート、ローズアブソリュート、オレンジフラワー、シトラス油、ミックスフルーツ油、ストロベリー油、シナモン油、クローブ油、グレープ油、クローブ油、タイム油、セージ油、ハッカ油、ローズマリー油、マジョラム油、オリガナム油、グレープフルーツ油、スウィーティー油、柚子油、マンゴーアブソリュート、オレンジフラワーアブソリュート、トウガラシ抽出物、ジンジャーオレオレジン、ペッパーオレオレジン、カプシカムオレオレジンが挙げられる。
　単品香料としては、例えば、カルボン、アネトール、サリチル酸メチル、シンナムアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、リモネン、メントン、メンチルアセテート、ピネン、オクチルアルデヒド、シトラール、プレゴン、カルビールアセテート、アニスアルデヒド、エチルアセテート、エチルブチレート、アリルシクロヘキサンプロピオネート、メチルアンスラニレート、エチルメチルアンスラニレート、バニリン、ウンデカラクトン（γ－ウンデカラクトン、δ－ウンデカラクトン等）、ヘキサナール（トランス－２－ヘキセナール等）、エチノンアルコール、プロピルアルコール、ブタノール、イソアミルアルコール、ヘキセノール（シス－３－ヘキセノール等）、ジメチルサルフェイド、シクロテン、フルフラール、トリメチルピラジン、エチルラクテート、エチルリオアセテート、シネオール（１，８－シネオール等）、メンソフラン、リナロールオキサイド、バニリルブチルエーテル、イソプレゴール、フラネオール、エチルシクロペンテノロン、２－メチルブチリックアシッド、プロピオニックアシッド、デカラクトン（γ－デカラクトン、δ－デカラクトン等）、ノナラクトン（γ－ノナラクトン、δ－ノナラクトン等）、ヘキサラクトン（γ－ヘキサラクトン、δ－ヘキサラクトン等）、イソアミルアセテート、ベンズアルデヒド、ヘキシルアセテート、エチル－２－メチルブチレート、ベンジルアルコール、α－テルピネオール、フェニルエチルグリシデート、フェニルエチルアルコール、アリルヘキサノエート、メチルシンナメート、エチルβ－メチルチオプロピオネート、シス－６－ノネノール、キャロン、メチルジャスモネートが挙げられる。
　単品香料は冷感剤であってもよい。冷感剤としては、メントール、Ｎ－エチル－ｐ－メンタン－３－カルボキシアミド、Ｎ－（エトキシカルボニルメチル）－３－ｐ－メンタンカルボキシアミド、Ｎ，２，３－トリメチル－２－イソプロピルブタンアミド、３－（Ｌ－メトキシ）プロパン－１，２－ジオール、乳酸メンチル（メンチルラクテート）、コハク酸モノメンチル、メントングリセリンアセタール、３－ｌ－メントキシプロパン－１，２－ジオール、メントングリセリンエーテル、スピラントール、モノメンチルサクシネートが例示される。
　調合香料とは、単品香料及び／又は天然香料を調合して作られる香料である。例えば、メントールミクロン、ストロベリーフレーバー、アップルフレーバー、バナナフレーバー、パイナップルフレーバー、グレープフレーバー、マンゴーフレーバー、トロピカルフルーツフレーバー、バターフレーバー、ミルクフレーバー、ヨーグルトフレーバー、フルーツミックスフレーバー、ハーブミントフレーバーが挙げられる。
　香料の形態は限定されず、精油、抽出物、固形物、及びこれらのいずれかを噴霧乾燥した粉体のいずれでも構わない。口腔用組成物は、香料素材を通常含有し、その含有量は、口腔用組成物全量に対して各々０．０００００１～１質量％の範囲であるのが好ましい。また、上記香料素材を使用した賦香用香料としての総含有量は、口腔用組成物全量に対して０．１～２．０質量％であるのが好ましい。
　薬用成分としては、例えば以下の成分が挙げられる：フッ化物（例えば、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化第一スズ）等のう蝕予防剤、クロロヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸亜鉛、クエン酸亜鉛等の殺菌又は抗菌剤（ただし、（Ｂ）成分を除く）；縮合リン酸塩、エタンヒドロキシジホスフォネート等の歯石予防剤；トラネキサム酸、グリチルリチン酸２カリウム塩、ε－アミノカプロン酸、オウバクエキス等の抗炎症剤；ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド等のコーティング剤；アラントイン、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、ビタミンＣ、塩化リゾチーム、グリチルレチン酸及びその塩類、塩化ナトリウム等の収斂剤；塩化ストロンチウム、硝酸カリウム、乳酸アルミニウム等の知覚過敏抑制剤。薬用成分を用いる場合、その含有量は、それぞれの薬用成分について薬剤学的に許容できる範囲で適宜設定すればよい。
　着色剤としては、例えば、ベニバナ赤色素、クチナシ黄色素、クチナシ青色素、シソ色素、紅麹色素、赤キャベツ色素、ニンジン色素、ハイビスカス色素、カカオ色素、スピルリナ青色素、クマリンド色素等の天然色素、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０５号、赤色１０６号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号等の法定色素、リボフラビン、銅クロロフィンナトリウム、二酸化チタンが挙げられる。着色剤を用いる場合、その含有量は、口腔用組成物全量に対して０．００００１～３質量％であることが好ましい。
　光沢剤としては、例えば、シェラック、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等のワックス類、ステアリン酸カルシウムが挙げられる。光沢剤を用いる場合、その含有量は、口腔用組成物全量に対して０．０１～５質量％が好ましい。
　本発明の口腔用組成物のｐＨ（２０℃）は、通常、５～１０であり、好ましくは５．５～９である。ｐＨ調整剤としては、例えば、酢酸、塩酸、硫酸、硝酸、クエン酸、リン酸、リンゴ酸、グルコン酸、マレイン酸、コハク酸、グルタミン酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等の、酸、アルカリ及び緩衝剤が挙げられる。ｐＨ調整剤を用いる場合、その含有量は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜定めればよい。
　溶剤としては、例えば、水、及び、エタノール、プロパノール等の炭素原子数３以下の低級アルコールが挙げられる。溶剤としての水を用いる場合、その含有量は、口腔用組成物全量に対して２０～９５質量％であることが好ましい。溶剤としての低級アルコールを用いる場合、その含有量は、口腔用組成物全量に対して１～３０質量％であることが好ましい。
　賦形剤としては、例えば、水飴、ブドウ糖、果糖、転化糖、デキストリン、オリゴ糖が挙げられる。口腔用組成物が固形食品製剤である場合、通常、賦形剤を配合する。賦形剤を用いる場合、その含有量は本発明の効果を損なわない範囲で適宜定めればよい。
　以下に実施例を挙げて本発明を具体的に示すが、本発明は勿論、かかる実施例に限定されるものではない。試験方法と、セルロース粉末及び結晶性セルロース粉末の品質測定方法を、次に示す。
実施例１～１９及び比較例１～４
〔歯磨剤の調製方法〕
　精製水中に下記「（ｉ）混合物Ａ用の有効成分」と「（ｉｉ）混合物Ａ用のその他の添加成分」を常温で混合溶解させた混合物Ａを調製した。一方、プロピレングリコール中に、下記「（ｉｉｉ）混合物Ｂ用の非イオン性抗菌剤」と「（ｉｖ）混合物Ｂ用のその他の添加成分」を常温で溶解又は分散させた混合物Ｂを調製した。次に、撹拌中の混合物Ａの中に混合物Ｂを添加混合し、混合物Ｃを調製した。最後に、混合物Ｃ中に、下記「（ｖ）混合物Ｃ用の添加成分」を、１．５Ｌニーダー（石山工作所製）を用い常温で混合し（但し（ｖ）混合物Ｃ用の添加成分のポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油は６０℃の水浴中で加温溶解して混合した）、４ｋＰａまで減圧し脱泡を行い、歯磨剤１．０ｋｇ（１００質量部）を得た。
　（混合物Ａ、Ｂ、及びＣに配合した有効成分及びその他の添加成分）
（ｉ）混合物Ａ用の有効成分：ピロリドンカルボン酸、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸、３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸
（ｉｉ）混合物Ａ用のその他の添加成分：７０質量％ソルビトール、サッカリンナトリウム、フッ化ナトリウム、水酸化ナトリウム
（ｉｉｉ）混合物Ｂ用の非イオン性抗菌剤：イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、チモール
（ｉｖ）混合物Ｂ用のその他の添加成分：プロピレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム
（ｖ）混合物Ｃ用の添加成分：無水ケイ酸、ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油、香料
　使用した主原料の詳細は以下のとおりである：
　ピロリドンカルボン酸としてのＡＪＩＤＥＷ　Ａ－１００（登録商標）（分子量：１２９．１２、酸性度ｐＫａ１＝３．５、味の素（株））；
　６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸としての（Ｓ）－６－Ｏｘｏ－２－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ　ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（商品名）（分子量：１４３．１４、シグマ　アルドリッチ　ジャパン（株））；
　３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸としての３－（２－Ｏｘｏａｚｅｐａｎ－１－ｙｌ）ｐｒｏｐａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（商品名）（分子量：１８５．２２、シグマ　アルドリッチ　ジャパン（株））；
　ポリビニルピロリドンとしてのポリビニルピロリドンＫ２５（商品名）（分子量：３５，０００、和光純薬工業（株））；
　プロリンとしてのＤＬ－プロリン（商品名）（分子量：１１５．１３、和光純薬工業（株））
　イソプロピルメチルフェノール（大阪化成（株））；
　トリクロサン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）；
　ヒノキチオール（和光純薬工業（株））；
　チモール（和光純薬工業(株)）；及び
　ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油としてのＨＣＯ－６０（日光ケミカルズ（株））。
　その他、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビット、無水ケイ酸、プロピレングリコール、サッカリンナトリウム、フッ化ナトリウム、水酸化ナトリウム及び精製水は、化粧品原料基準規格品を用いた。ソルビットについては、７０％水溶液品（７０％ソルビトール）を用いた。
　表１～５に各成分の配合量を示す。配合量の記載は全て純度１００％に換算した値である。水の配合量は、ソルビットによる持込水分量を加えた値である。
　上述のようにして得られた実施例１～１９の歯磨剤と、比較例１～４の歯磨剤の非イオン性抗菌剤の安定性評価及び使用感（異味）の評価を以下のようにして行った。
〔実験例１〕　非イオン性抗菌剤の経時安定性評価
　調製した歯磨剤組成物を歯磨用チューブ容器に充填し、直後の組成物中の非イオン性抗菌剤定量値（質量％）を初期値とし、６０℃で１ヶ月保存した後の組成物中に含まれる非イオン性抗菌剤の配合濃度を評価サンプル値（質量％）とし、下記式（１）により残存率を計算し、９０％以上の残存率を示すものを安定性に優れるものと判断した。なお、非イオン性抗菌剤の定量は歯磨製剤を１０ｇ分取し（チューブから押し出した最初の１０ｇを使用）、６０％エタノール溶液で抽出した後、液体クロマトグラフィーで行った。測定条件は、カラム温度４５℃、アセトニトリル／水／酢酸混液（６０：４０：１）を移動相に用い、１．０ｍＬ／分の流量で、紫外吸光光度（測定波長２８０ｎｍ）での絶対検量線法により測定した（表１～５）。
　使用機器：ポンプ：ＰＵ－９８０（日本分光（株））
　試料導入部：ＡＳ－９５０（日本分光（株））
　検出器：ＵＶ－９７０（日本分光（株））
　記録装置：Ｃｈｒｏｍａｔｏｃｏｄｅｒ２１Ｊ（システムインスツルメント（株））
　カラム恒温槽：ＣＯ－９６６（日本分光（株））
　カラム：ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ　Ａ－３０３（（株）ワイエムシィ）
〔式（１）〕
　非イオン性抗菌剤の残存率（％）＝［評価サンプル値（質量％）／初期値（質量％）］×１００
〔実験例２〕　使用感（異味）の評価
　１０名の被験者に歯磨剤組成物の使用感（異味）についてアンケートを行い、下記評点基準（１～４点）に基づき点数をつけ、１０名の点数の平均値から使用感（異味）を評価した（表１～５）。
〔使用感（異味）の評点基準〕
　　４点：まったく異味を感じなかった
　　３点：やや異味を感じるが問題のないレベルであった
　　２点：異味を感じた
　　１点：顕著に異味を感じた
〔使用感（異味）の評価基準〕
　　◎：平均値３．５点以上
　　○：平均値３．０点以上３．５点未満
　　△：平均値２．０点以上３．０点未満
　　×：平均値２．０点未満
実施例２０～２３
〔試験製剤の調製方法〕
　精製水中に下記「（ｉ）混合物Ａ用の有効成分」と水酸化ナトリウムを常温で混合溶解させた混合物Ａを調製した。一方、６０℃に加熱したプロピレングリコール中に、ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油を溶解させた後、下記「（ｉｉ）混合物Ｂ用の非イオン性抗菌剤」を溶解又は分散させた混合物Ｂを調製した。次に、撹拌中の混合物Ａの中に混合物Ｂを添加混合し、試験製剤を得た。攪拌にはスリーワンモーター（ＢＬ１２００、ＨＥＩＤＯＮ社製）を用いた。
（ｉ）混合物Ａ用の有効成分：ピロリドンカルボン酸
（ｉｉ）混合物Ｂ用の非イオン性抗菌剤：イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、チモール
　使用した主原料の詳細は以下のとおりである：
　ピロリドンカルボン酸（γ－ラクタム化合物）としてのＡＪＩＤＥＷ　Ａ－１００（登録商標）（分子量：１２９．１２、酸性度ｐＫａ１＝３．５、味の素（株））；
　イソプロピルメチルフェノール（大阪化成（株））；
　トリクロサン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ）；
　ヒノキチオール（和光純薬工業（株））；
　チモール（和光純薬工業（株））；及び
　ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油としてのＨＣＯ－６０（日光ケミカルズ（株））。
　その他プロピレングリコール及び水酸化ナトリウムは化粧品原料基準規格品を用いた。
〔実験例３〕　歯周病原性バイオフィルムの殺菌効果試験
（１）モデル歯周病原性バイオフィルムの作製方法
　直径７ｍｍ×厚さ３．５ｍｍのハイドロキシアパタイト（ＨＡ）板（ＨＯＹＡ株式会社製）を０．４５μｍのフィルターでろ過したヒト無刺激唾液に４時間浸漬処理したものをモデルバイオフィルム作製の担体（モデルバイオフィルム作製用ＨＡ担体）に用い、培養液は、ベイサルメディウムムチン培養液（ＢＭＭ）*1を用いた。モデルバイオフィルムを作製するために使用した菌株はＡｍｅｒｉｃａｎ　Ｔｙｐｅ　Ｃｕｌｔｕｒｅ　Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎより購入したアクチノマイセス　ヴィスコサス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ　ｖｉｓｃｏｓｕｓ）ＡＴＣＣ４３１４６、ベイヨネラ　パルビュラ（Ｖｅｉｌｌｏｎｅｌｌａ　ｐａｒｖｕｌａ）ＡＴＣＣ１７７４５、フゾバクテリウム　ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）ＡＴＣＣ１０９５３、ポルフィロモナス　ジンジバリス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ　ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ）ＡＴＣＣ３３２７７を用いた。前記４菌種を、予めＢＭＭ３，０００ｍＬを入れたＲｏｔａｔｉｎｇ　Ｄｉｓｋ　Ｒｅａｃｔｏｒ（培養槽）にそれぞれ１×１０7ｃｆｕ／ｍＬ（ｃｆｕ：ｃｏｌｏｎｙ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｕｎｉｔｓ）になるように接種した。前記モデルバイオフィルム作製用ＨＡ担体を菌摂取ＢＭＭ培養液に浸漬し、３７℃、嫌気条件下（５％炭酸ガス、９５％窒素）で２４時間培養した。その後、同条件下、ＢＭＭ培養液を置換率５ｖｏｌ％／時間の割合で連続的に供給して１０日間培養を行い、ＨＡ表面に４菌種混合のモデルバイオフィルムを形成させた。
*1ＢＭＭの組成：１リットル中の質量で表す。
　プロテオースペプトン（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）：４ｇ／Ｌ
　トリプトン（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）：２ｇ／Ｌ
　イーストエキストラクト（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）：２ｇ／Ｌ
　ムチン（シグマ　アルドリッチ社製）：５ｇ／Ｌ
　ヘミン（シグマ　アルドリッチ社製）：２．５ｍｇ／Ｌ
　ビタミンＫ（和光純薬工業（株）製）：０．５ｍｇ／Ｌ
　ＫＣｌ（和光純薬工業（株）製）：１ｇ／Ｌ
　システイン（和光純薬工業（株）製）：０．２ｇ／Ｌ
　蒸留水：残
（全量が１Ｌになるようにメスアップした。）
（２）モデルバイオフィルムに対する殺菌効果
　モデルバイオフィルムを形成させたＨＡ板は、１枚ずつ２４穴マルチプレート（住友ベークライト社製）に移し、表６（実施例２０～２３）に示す組成のサンプル２ｍＬ（／１枚）を加え３分間浸漬し、ＰＢＳバッファー（リン酸緩衝生理食塩水、和光純薬工業（株）製）１ｍＬで６回洗浄した後、同バッファー４ｍＬを添加した試験管（直径１３ｍｍ×１００ｍｍ）内で超音波処理（２００μＡ、１０秒）により分散した。この分散液をＰＢＳバッファーで段階希釈を施し、各希釈液を硫酸カナマイシン含有血液寒天平板*2に５０μＬ塗沫し、嫌気的条件下（５％炭酸ガス、９５％窒素）で培養した。生育したコロニー数を計測し、モデルバイオフィルムを形成させたＨＡ板１枚あたりの歯周病細菌（ポルフィロモナス　ジンジバリス）の生菌数（ｃｆｕ／Ｂｉｏｆｉｌｍ）を求めた。
　試験製剤のバイオフィルム殺菌効果は、下記式（２）によりコントロール（組成サンプル２ｍＬに替えてＰＢＳバッファー　２ｍＬにて処置した他は、前記殺菌効果試験と同じ）に対する歯周病細菌の殺菌率を求め、下記基準に則り、バイオフィルム殺菌効果を判定した（表６）。
〔式（２）〕
　歯周病細菌の殺菌率＝コントロールの歯周病細菌数（ｃｆｕ／Ｂｉｏｆｉｌｍ）／試験製剤の歯周病細菌数（ｃｆｕ／Ｂｉｏｆｉｌｍ）
バイオフィルム殺菌効果判定基準
　◎：歯周病菌の殺菌率が１００以上
　○：歯周病菌の殺菌率が１０以上１００未満
　△：歯周病菌の殺菌率が１以上１０未満
　×：歯周病菌の殺菌率が１未満
*2硫酸カナマイシン含有血液寒天平板の組成：１Ｌ中の質量で表す。
　トリプチケースソイ寒天培地（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）：４０ｇ／Ｌ
　ヘミン（Ｓｉｇｍａ社製）：５ｍｇ／Ｌ
　ビタミンＫ（和光純薬工業（株）製）：１ｍｇ／Ｌ
　硫酸カナマイシン（明治製薬（株）製）：２００ｍｇ／Ｌ
　蒸留水：残
（全量が１Ｌになるようにメスアップした。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表１～５より、実施例の組成物は、比較例の各組成物と比較して、安定性及び使用感のいずれにも優れていることが分かる。この結果は、本発明の口腔用組成物が、非イオン性抗菌剤の製剤中の安定性、及び使用感のいずれにも優れていることを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表６より、実施例の各試験製剤はいずれも高いバイオフィルム殺菌効果を発揮することが分かる。この結果は、本発明の口腔用組成物が優れたバイオフィルム殺菌効果を発揮し、口腔疾患の予防及び改善に有効であることを示している。
　表１～６中の香料Ａ～Ｅの組成を表７に、香料Ｆ～Ｉの組成を表８に、それぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　フレーバー１～６の組成を以下に示す。
＜フレーバー１組成＞
　オレンジ油　　　　　１部
　ライム油　　　　　　１部
　グレープフルーツ油　１部
　スウィーティー油　　１部
　柚子油　　　　　　　１部
　シトラール　　　　　１部
　エチルアルコール　　１部
　合計　　　　　　　　７部
＜フレーバー２組成＞
　ユーカリ油　　　　１部
　カシア油　　　　　１部
　クローブ油　　　　１部
　セージ油　　　　　１部
　カルダモン油　　　１部
　コリアンダー油　　１部
　ローレル油　　　　１部
　カモミル油　　　　１部
　キャラウェイ油　　１部
　エチルアルコール　１部
　合計　　　　　　１０部
＜フレーバー３組成＞
　ウィンターグリーン油　　　　　　１部
　マスチック油　　　　　　　　　　１部
　ネロリ油　　　　　　　　　　　　１部
　レモングラス油　　　　　　　　　１部
　ローズ油　　　　　　　　　　　　１部
　ローズアブソリュート　　　　　　１部
　マンゴーアブソリュート　　　　　１部
　イリスコンクリート　　　　　　　１部
　オレンジフラワーアブソリュート　１部
　エチルアルコール　　　　　　　　１部
　合計　　　　　　　　　　　　　１０部
＜フレーバー４組成＞
　メンチルラクテート　　　　　　　　　　　　　　１部
　３－ｌ－メントキシプロパン－１，２－ジオール　１部
　メントングリセリンエーテル　　　　　　　　　　１部
　スピラントール　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　モノメンチルサクシネート　　　　　　　　　　　１部
　リナロールオキサイド　　　　　　　　　　　　　１部
　バニリルブチルエーテル　　　　　　　　　　　　１部
　イソプレゴール　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　トウガラシ抽出物　　　　　　　　　　　　　　　１部
　ジンジャーオレオレジン　　　　　　　　　　　　１部
　ペッパーオレオレジン　　　　　　　　　　　　　１部
　カプシカムオレオレジン　　　　　　　　　　　　１部
　エチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　１部
　合計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３部
＜フレーバー５組成＞
　フラネオール　　　　　　　　　　　　１部
　エチルシクロペンテノロン　　　　　　１部
　シクロテン　　　　　　　　　　　　　１部
　２－メチルブチリックアシッド　　　　１部
　プロピオニックアシッド　　　　　　　１部
　ｐ－メトキシシンナミックアルデヒド　１部
　エチルアルコール　　　　　　　　　　１部
　合計　　　　　　　　　　　　　　　　７部
＜フレーバー６組成＞
　シス－３－ヘキセノール　　　　　　　１部
　トランス－２－ヘキセナール　　　　　１部
　エチルブチレート　　　　　　　　　　１部
　γ－ウンデカラクトン　　　　　　　　１部
　δ－ウンデカラクトン　　　　　　　　１部
　γ－デカラクトン　　　　　　　　　　１部
　δ－デカラクトン　　　　　　　　　　１部
　γ－ノナラクトン　　　　　　　　　　１部
　δ－ノナラクトン　　　　　　　　　　１部
　γ－ヘキサラクトン　　　　　　　　　１部
　δ－ヘキサラクトン　　　　　　　　　１部
　イソアミルアセテート　　　　　　　　１部
　ベンズアルデヒド　　　　　　　　　　１部
　ヘキシルアセテート　　　　　　　　　１部
　エチル２－メチルブチレート　　　　　１部
　ベンジルアルコール　　　　　　　　　１部
　α－テルピネオール　　　　　　　　　１部
　リナリルアセテート　　　　　　　　　１部
　フェニルエチルグリシデート　　　　　１部
　フェニルエチルアルコール　　　　　　１部
　アリルヘキサノエート　　　　　　　　１部
　メチルシンナメート　　　　　　　　　１部
　ヨノン　　　　　　　　　　　　　　　１部
　エチルβ－メチルチオプロピオネート　１部
　シス－６－ノネノール　　　　　　　　１部
　キャロン　　　　　　　　　　　　　　１部
　メチルジャスモネート　　　　　　　　１部
　エチルアルコール　　　　　　　　　　１部
　合計　　　　　　　　　　　　　　　２８部
　香料の組成中の冷感剤のメーカー名を以下に示す。
　メントール：高砂香料工業株式会社
　ＷＳ－３：ＲＥＮＥＳＳＥＮＺ　ＬＬＣ
　ＷＳ－５：ＲＥＮＥＳＳＥＮＺ　ＬＬＣ
　ＷＳ－２３：ＲＥＮＥＳＳＥＮＺ　ＬＬＣ
　ＣＡ１０：高砂香料工業株式会社
　乳酸メンチル：シムライズ株式会社
　コハク酸モノメンチル：ヴェ・マン・フィス香料株式会社
　Ｆｒｅｓｃｏｌａｔ　ＭＧＡ：シムライズ株式会社
　本発明の口腔用組成物の処方例を以下に示す。
［処方例１］　歯磨剤
　ピロリドンカルボン酸　　　　　　　　　４．０％
　トリクロロカルバニリド　　　　　　　　０．２％
　無水ケイ酸　　　　　　　　　　　　　２５．０％
　ポリエチレングリコール　　　　　　　　３．０％
　カルボキシメチルセルロースナトリウム　１．５％
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　２５．０％
　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　１．０％
　サッカリンナトリウム　　　　　　　　　０．１％
　フッ化ナトリウム　　　　　　　　　　　０．２１％
　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０％
　水酸化ナトリウム　　　　　　　　　　　適量
　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　残
［処方例２］　洗口剤
　ピロリドンカルボン酸　　　　　　　　　　３．０％
　オイゲノール　　　　　　　　　　　　　　０．２％
　キシリトール　　　　　　　　　　　　　　３．０％
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　２．０％
　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
　ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油　０．５％
　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２％
　水酸化ナトリウム　　　　　　　　　　　　適量
　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　残

Claims (3)

  1. 　（Ａ）成分：ピロリドンカルボン酸、６－オキソ－２－ピペリジンカルボン酸、３－（２－オキソ－１－アゼパニル）プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上のラクタム化合物と、
    　（Ｂ）成分：非イオン性抗菌剤と
    を含有する口腔用組成物。
  2. 　（Ａ）成分がピロリドンカルボン酸及び／又はその塩である請求項１に記載の口腔用組成物。
  3. 　（Ｂ）成分がイソプロピルメチルフェノール、チモール、トリクロサン及びヒノキチオールからなる群より選ばれる１種又は２種以上である請求項１又は２に記載の口腔用組成物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015093859A (ja) * 2013-11-13 2015-05-18 株式会社マンダム 化粧料
JP2017081834A (ja) * 2015-10-23 2017-05-18 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2017114823A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 日油株式会社 濃縮抗菌剤組成物
WO2019107335A1 (ja) * 2017-11-30 2019-06-06 ライオン株式会社 口腔バイオフィルム形成抑制剤及び口腔用組成物
JP2020117451A (ja) * 2019-01-22 2020-08-06 花王株式会社 バイオフィルム分散剤

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010523551A (ja) * 2007-04-16 2010-07-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 精油又は精油成分の抗菌性混合物を含むパーソナルケア組成物
JP2011132169A (ja) * 2009-12-24 2011-07-07 Sunstar Inc 液体口腔用組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5688882B2 (ja) * 2008-06-17 2015-03-25 サンスター株式会社 液体口腔用組成物
JP2011140454A (ja) * 2010-01-06 2011-07-21 Sunstar Inc 口腔用組成物
JP5729252B2 (ja) 2010-11-30 2015-06-03 ライオン株式会社 口腔用組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010523551A (ja) * 2007-04-16 2010-07-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 精油又は精油成分の抗菌性混合物を含むパーソナルケア組成物
JP2011132169A (ja) * 2009-12-24 2011-07-07 Sunstar Inc 液体口腔用組成物

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015093859A (ja) * 2013-11-13 2015-05-18 株式会社マンダム 化粧料
JP2017081834A (ja) * 2015-10-23 2017-05-18 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2017114823A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 日油株式会社 濃縮抗菌剤組成物
WO2019107335A1 (ja) * 2017-11-30 2019-06-06 ライオン株式会社 口腔バイオフィルム形成抑制剤及び口腔用組成物
JPWO2019107335A1 (ja) * 2017-11-30 2020-11-26 ライオン株式会社 口腔バイオフィルム形成抑制剤及び口腔用組成物
JP7167938B2 (ja) 2017-11-30 2022-11-09 ライオン株式会社 口腔バイオフィルム形成抑制剤及び口腔用組成物
JP2020117451A (ja) * 2019-01-22 2020-08-06 花王株式会社 バイオフィルム分散剤
JP7208805B2 (ja) 2019-01-22 2023-01-19 花王株式会社 バイオフィルム分散剤

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