WO2014142472A1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents

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heteroatom
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김혜령
이선희
김원삼
장재완
김유리
박정환
박성제
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Definitions

  • the present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic electric element using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic layer is often made of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the material used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into a light emitting material and a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function.
  • the deposition method is the mainstream in the formation of the OLED device, a situation that requires a material that can withstand a long time, that is, a material having a strong heat resistance characteristics.
  • a material constituting the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material.
  • a stable and efficient organic material layer for an organic electric element has not yet been made sufficiently, and therefore, the development of new materials is continuously required.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of improving high luminous efficiency, low driving voltage, high heat resistance, color purity, and lifetime of an element, an organic electric element using the same, and an electronic device thereof.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula.
  • the present invention provides an organic electronic device using the compound represented by the above formula and an electronic device thereof.
  • FIG. 1 is an exemplary view of an organic electroluminescent device according to the present invention.
  • halo or halogen as used herein include fluorine, chlorine, bromine, and iodine unless otherwise stated.
  • alkyl or “alkyl group” has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, but is not limited thereto.
  • alkenyl or “alkynyl” has a double bond or a triple bond having 2 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but is not limited thereto.
  • cycloalkyl refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, without being limited thereto.
  • alkoxy group used in the present invention has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise stated, it is not limited thereto.
  • aryl group and “arylene group” have a carbon number of 6 to 60 unless otherwise stated, but is not limited thereto.
  • an aryl group or an arylene group means an aromatic of a single ring or multiple rings, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or a reaction.
  • the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, a spirofluorene group, a spirobifluorene group.
  • heteroalkyl means an alkyl including one or more heteroatoms unless otherwise indicated.
  • heteroaryl group or “heteroarylene group” means an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms, each of which includes one or more heteroatoms, unless otherwise specified. And not only a single ring but also multiple rings, and adjacent groups may be formed by bonding.
  • heterocycloalkyl includes one or more heteroatoms, unless otherwise indicated, having from 2 to 60 carbon atoms, including single rings as well as multiple rings Adjacent groups may be formed in combination.
  • heterocyclic group may mean an alicyclic and / or aromatic including a heteroatom.
  • heteroatom refers to N, O, S, P, and Si unless otherwise indicated.
  • aliphatic as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms
  • aliphatic ring means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
  • saturated or unsaturated ring as used herein means a saturated or unsaturated aliphatic ring or an aromatic ring or heterocyclic ring having 6 to 60 carbon atoms.
  • heterocompounds or heteroradicals other than the aforementioned heterocompounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.
  • substituted in the term “substituted or unsubstituted” as used in the present invention is deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ⁇ C 20 alkyl group, C 1 ⁇ C 20 alkoxy groups, C 1 to C 20 alkylamine groups, C 1 to C 20 alkylthiophene groups, C 6 to C 20 arylthiophene groups, C 2 to C 20 alkenyl groups, C 2 to C 20 alkynyl group, C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium, C 8 ⁇ C 20 aryl alkenyl group, silane group, boron Group, germanium group, and C 2 ⁇ C 20 It is meant to be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, but not limited to these substituents.
  • FIG. 1 is an exemplary view of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic electric device 100 includes a first electrode 120, a second electrode 180, a first electrode 110, and a second electrode 180 formed on a substrate 110.
  • the first electrode 120 may be an anode (anode)
  • the second electrode 180 may be a cathode (cathode)
  • the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
  • the organic layer may include a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer 160, and an electron injection layer 170 on the first electrode 120 in sequence. At this time, the remaining layers except for the light emitting layer 150 may not be formed.
  • the hole blocking layer, the electron blocking layer, the light emitting auxiliary layer 151, the buffer layer 141 may be further included, and the electron transport layer 160 may serve as the hole blocking layer.
  • the organic electronic device according to the present invention may further include a protective layer formed on one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.
  • the compound according to the present invention applied to the organic material layer is a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, an electron transport layer 160, the electron injection layer 170, the host of the light emitting layer 150 or the material of the dopant or capping layer Can be used as
  • the organic electroluminescent device may be manufactured using a PVD method.
  • the anode 120 is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the light emitting layer 150, and the electron transport layer are formed thereon.
  • the organic material layer including the 160 and the electron injection layer 170 it can be prepared by depositing a material that can be used as the cathode 180 thereon.
  • the organic material layer using a variety of polymer materials is less by a solution process or solvent process, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing or thermal transfer method, rather than deposition It can be prepared in a number of layers. Since the organic material layer according to the present invention may be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
  • the organic electric element according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor, an organic transistor, a monochromatic or white illumination device.
  • Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric element of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device.
  • the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
  • the compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (1).
  • n, o are the integers of 1-4, respectively.
  • R 1 to R 3 are each independently of the other hydrogen; heavy hydrogen; Tritium; C 6 ⁇ C 60 Aryl group; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; Fluorenyl groups; And -L 1 -N (Ar 2 ) (Ar 3 ); It can be selected from the group consisting of.
  • each of R 1 to R 3 may combine at least one adjacent group to form at least one ring.
  • R 1 to R 3 which do not form a ring may be defined in the same manner as defined above.
  • adjacent R 1 may be bonded to each other to form a ring
  • R 2 may be an aryl group or a heterocyclic group independently from each other even if adjacent to each other.
  • n or o is an integer of 2 or more.
  • the ring formed by combining adjacent groups may be a C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring, C 6 ⁇ C 60 aromatic ring, C 2 ⁇ C 60 hetero ring or a fused ring consisting of a combination thereof, and the like It may be a ring or a poly ring as well as a saturated or unsaturated ring.
  • X is NR 4 or O (oxygen), wherein R 4 is an aryl group of C 6 to C 60 ; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; Fluorenyl groups; And -L 1 -N (Ar 2 ) (Ar 3 ); It can be selected from the group consisting of.
  • Ar 1 is a C 6 ⁇ C 60 An aryl group; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; Fluorenyl groups; And -L 1 -N (Ar 2 ) (Ar 3 ); It can be selected from the group consisting of.
  • Ar 2 and Ar 3 are independently of each other C 6 ⁇ C 60
  • An aryl group; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; And fluorenyl group; may be selected from the group consisting of.
  • L 1 is a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heteroarylene group; And fluorenylene group; may be selected from the group consisting of, each of these (except a single bond) is a nitro group; Cyano group; Halogen group; C 1 ⁇ C 20 Alkyl group; C 6 -C 20 aryl group; C 2 ⁇ C 20 heterocyclic group; C 1 ⁇ C 20 Alkoxy group; And an amino group; may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.
  • Formula 1 may be represented by one of the following formula.
  • R 1 to R 4 , X, m, n and o of Formulas 2 to 4 may be defined in the same manner as defined in Formula 1.
  • Ar 4 is an aryl group of C 6 ⁇ C 60 ; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; And fluorenyl group; may be selected from the group consisting of.
  • Z 1 to Z 4 are each independently CR 5 or N, wherein R 5 is hydrogen; C 6 ⁇ C 60 Aryl group; Containing at least one heteroatom of O, N, S, Si, and P C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 1 ⁇ C 50 Alkyl group; And fluorenyl group; may be selected from the group consisting of.
  • the aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group and alkyl group are each deuterium; halogen; Silane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 ⁇ C 20 of the import alkylthio; C 1 -C 20 alkoxyl group; C 1 ⁇ C 20 Alkyl group; Alkenyl of C 2 to C 20 ; C 2 ⁇ C 20 Alkynyl (alkynyl); C 6 -C 20 aryl group; C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium; C 2 ⁇ C 20 heterocyclic group; C 3 -C 20 cycloalkyl group; Of C 7 ⁇ C 20 Arylalkyl group; And C 8 ⁇ C 20 It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of; arylalkenyl group.
  • the carbon number may be 6 to 60, preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
  • heterocyclic group has 2 to 60 carbon atoms, preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably a hetero ring having 2 to 20 carbon atoms,
  • the carbon number may be 6 to 60, preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms,
  • the carbon number is 1 to 50, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Formula 1 may be one of the following compounds.
  • the compounds according to the present invention may be prepared by reacting Sub 1 and Sub 2 as in Scheme 1 below.
  • Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2 and Scheme 3.
  • Sub 1-2 (1 equiv), bromine compound (1 equiv), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv) and NaOH (3 equiv) were dissolved in anhydrous THF and a small amount of water and then refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, the temperature of the reactant was cooled to room temperature, extracted with CH 2 Cl 2 , and washed with water. A small amount of water was removed with anhydrous MgSO 4 , filtered under reduced pressure, and the organic solvent was concentrated. The resulting product was separated by column chromatography to obtain desired Sub 1-3.
  • Sub 1-3 and triphenylphosphine were dissolved in o-dichlorobenzene and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, the solvent was removed by distillation under reduced pressure, and the concentrated product was separated by column chromatography to obtain the desired Sub 1-4.
  • Sub 1-7 and triphenylphosphine were dissolved in o-dichlorobenzene and refluxed for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed using distillation under reduced pressure, and the concentrated product was separated using column chromatography to obtain the desired Sub 1 (A).
  • Sub 1-8 (1 equiv) was dissolved in DMF in a round bottom flask, followed by Bis (pinacolato) diboron (1.1 equiv), Pd (dppf) Cl 2 (0.03 equiv), KOAc (3 equiv) was added and stirred at 90 ° C. After the reaction was completed, DMF was removed by distillation and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain Sub 1-9.
  • Sub 1-9 (1 equiv), bromine compound (1 equiv), Pd (PPh 3 ) 4 (0.03 equiv) and K 2 CO 3 (3 equiv) were dissolved in anhydrous THF and a small amount of water for 24 hours. It was refluxed. After the reaction was completed, the temperature of the reactant was cooled to room temperature, extracted with CH 2 Cl 2 , and washed with water. After removal of a small amount of water over anhydrous MgSO 4 and filtered under reduced pressure, to separate the resultant product by concentration of the organic solvent by column chromatography to obtain the desired Sub 1-10
  • Sub 1-10 and triphenylphosphine were dissolved in o-dichlorobenzene and refluxed for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was removed by distillation under reduced pressure, and the concentrated product was separated by column chromatography to obtain the desired Sub 1 (B).
  • An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method using a compound obtained through synthesis as a light emitting host material of the light emitting layer.
  • N 1- (naphthalen-2-yl) -N 4 , N 4 -bis (4- (naphthalen-2-yl (phenyl) amino) phenyl) -N 1- Phenylbenzene-1,4-diamine (hereinafter abbreviated as "2-TNATA”) was vacuum deposited to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm.
  • NPD 4,4-bis on the hole injection layer to the biphenyl
  • Ir (ppy) 3 tris (2-phenylpyridine) -iridium
  • BAlq (1,1bisphenyl) -4-oleito) bis (2-methyl-8-quinolineoleito) aluminum
  • BAlq 3 tris (8-quinolinol) aluminum
  • LiF which is a halogenated alkali metal
  • Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
  • An organic electroluminescent device was manufactured according to the same method as Example 1 except for using the compound 1-2 to 1-40 of the present invention shown in Table 4 instead of the compound 1-1 of the present invention as a host material of the emission layer. It was.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 was used instead of Compound 1-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 2 was used instead of Compound 1-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 3 was used instead of Compound 1-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
  • Electroluminescent (EL) characteristics were measured by PR-650 of photoresearch by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices prepared by Examples 1 to 40 and Comparative Examples 1 to 3. One result is shown in Table 4 below. At this time, the lifetime of the T90 was measured using a life-time measurement device manufactured by McScience Inc. at a luminance of 300 cd / m 2.
  • the organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material of the present invention can be used as a green light emitting layer material can significantly improve the high luminous efficiency, low driving voltage and lifespan.
  • Comparative Compound 2 Comparative Compound 3, which contains a five-ring fused heterocyclic ring, has a better effect than CBP, Biscarbazole type Comparative Compound 1, and one more benzene ring.
  • Compounds of the present invention which are fused to six ring fused heterocycles, exhibited lower drive voltages, higher efficiency and longer lifetimes than comparable compounds, which further bonded the benzene rings to increase thermal stability and adjacent layers. This can be explained by the good energy balance with the proper energy level.
  • An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method using the compound of the present invention obtained through synthesis as a light emitting host material of the light emitting layer.
  • 2-TNATA was vacuum deposited on an ITO layer (anode) formed on a glass substrate to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm.
  • NPD was vacuum deposited to a thickness of 20 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer.
  • compound 2-1 of the present invention is a host material on the hole transport layer, and bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium (III) acetylacetonate (hereinafter, abbreviated as "(piq) 2 Ir (acac)”)
  • (piq) 2 Ir (acac) bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium (III) acetylacetonate
  • LiF which is a halogenated alkali metal
  • Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
  • red organic light emitting element (light emitting layer phosphorescent host)
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 41, except that Compound 2-2 to 2-48 of the present invention was used instead of Compound 2-1 of the present invention as a host material of the emission layer. .
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 41, except that Comparative Compound 1 was used instead of Compound 2-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 41, except that Comparative Compound 2 was used instead of Compound 2-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
  • An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 41, except that Comparative Compound 3 was used instead of Compound 2-1 of the present invention as a host material of the emission layer.
  • Electroluminescence (EL) characteristics were measured by PR-650 of photoresearch by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices prepared according to Examples 41 to 88 and Comparative Examples 4 to 6. One result is shown in Table 5 below. At this time, the lifetime of the T90 was measured using a life-time measurement device manufactured by McScience Inc. at a luminance of 300 cd / m 2.
  • the organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material of the present invention can be used as a red light emitting layer material can significantly improve the high luminous efficiency, lifetime and color purity.
  • Comparative Compound 2 and Comparative Compound 3 which contained pentagonal heterocycles and five ring fused heterocycles, showed better results than CBP, Biscarbazole type Comparative Compound 1, and one more benzene ring.
  • Compounds of the present invention in which quinazolin derivatives are substituted with fused six ring fused heterocycles, have the best results as red hosts. This may be explained in the same manner as explained in the result of the green light emitting layer device.
  • the compounds of the present invention are used in other organic material layers of the organic electroluminescent device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, it is obvious that the same effect can be obtained.

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Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure PCTKR2014001864-appb-I000001
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기, 스파이로바이플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리뿐만 아니라 다중 고리를 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리뿐만 아니라 다중 고리를 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 캐핑층의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000002
상기 화학식에서,
m, n 및 o는 각각 1~4의 정수이다.
R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 플루오렌일기; 및 -L1-N(Ar2)(Ar3);로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, R1 내지 R3는 각각 이웃한 기끼리 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성할 수 있다. 이때, 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R3는 각각 상기에서 정의된 것과 동일하게 정의될 수 있다. 예컨대, m과 n이 모두 2인 경우, 이웃한 R1끼리는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R2는 이웃하더라도 서로 독립적으로 아릴기 또는 헤테로고리기가 될 수 있다.
물론, m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1은 서로 같거나 상이할 수 있으며, 이웃한 기 중 일부끼리 서로 결합하여 고리를 형성하고 나머지 고리를 형성하지 않는 기는 상기 정의된 치환기 그룹에서 선택될 수 있다. n 또는 o가 2 이상의 정수인 경우도 마찬가지이다.
한편, 이웃한 기끼리 결합하여 형성된 고리는 C3~C60의 지방족고리, C6~C60의 방향족고리, C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리 등일 수 있으며, 단일 고리 또는 다중 고리일 수 있을 뿐만 아니라 포화 또는 불포화 고리일 수 있다.
X는 NR4 또는 O(산소)이고, 여기서 R4는 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 플루오렌일기; 및 -L1-N(Ar2)(Ar3);로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Ar1은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 플루오렌일기; 및 -L1-N(Ar2)(Ar3);로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이때, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L1은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로아릴렌기; 및 플루오렌일렌기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들(단일결합 제외) 각각은 니트로기; 시아노기; 할로겐기; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; C2~C20의 헤테로고리기; C1~C20의 알콕시기; 및 아미노기;로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 중 하나로 표시될 수 있을 것이다.
Figure PCTKR2014001864-appb-I000003
이때, 상기 화학식 2 내지 화학식 4의 R1~R4, X, m, n 및 o는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 동일하게 정의될 수 있다.
Ar4는 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, Z1~Z4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고, 여기서 R5는 수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기 및 알킬기 각각은 중수소; 할로겐; 실란기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기(alkenyl); C2~C20의 알카인일기(alkynyl); C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
여기서, 상기 아릴기인 경우 탄소수는 6~60, 바람직하게는 탄소수 6~30, 보다 바람직하게는 탄소수 6~20의 아릴기일 수 있으며,
상기 헤테로고리기인 경우 탄소수는 2~60, 바람직하게는 탄소수 2~30, 보다 바람직하게는 탄소수 2~20의 헤테로고리일 수 있으며,
상기 아릴렌기인 경우 탄소수는 6~60, 바람직하게는 탄소수 6~30, 보다 바람직하게는 탄소수 6~20의 아릴렌기일 수 있고,
상기 알킬기인 경우 탄소수는 1~50, 바람직하게는 탄소수 1~30, 보다 바람직하게는 탄소수 1~20, 특히 바람직하게는 탄소수 1~10의 알킬기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2014001864-appb-I000004
Figure PCTKR2014001864-appb-I000005
Figure PCTKR2014001864-appb-I000006
Figure PCTKR2014001864-appb-I000007
Figure PCTKR2014001864-appb-I000008
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
예시적으로 본 발명에 따른 화합물(Products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 제조될 수 있다.
<반응식 1>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000009
1.Sub 1의 합성 예시
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2와 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 2>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000010
중간체 Sub 1-2합성
Sub 1-1 (1당량)에 2,2,6,6-tetramethylpiperidine(1.2당량)을 넣고 THF에 녹인 후 반응물의 온도를 -78℃로 낮췄다. n-BuLi (2.5M in hexane) (1.1당량)을 천천히 적가하고 반응물을 30분 동안 교반시켰다. 그 후 다시 반응물의 온도를 -78℃로 낮추고 Triisopropylborate (1.5당량)를 적가하였다. 상온에서 교반한 뒤 물을 넣어 희석시키고 2N HCl을 넣어준다. 반응이 완료되면 ethyl acetate와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-2를 얻었다.
중간체 Sub 1-3합성
Sub 1-2 (1당량)와 브롬화합물 (1당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), NaOH(3당량)를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피로 분리하여 원하는 Sub 1-3을 얻었다.
중간체 Sub 1-4합성
Sub 1-3과 triphenylphosphine을 o-dichlorobenzene에 녹이고, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1-4를 얻었다
중간체 Sub 1-6합성
Sub 1-4 (1당량)와 Sub 1-5 (1.1당량), Pd2(dba)3 (0.3당량), 50% P(t-Bu)3 (9당량), NaOt-Bu (3당량)을 첨가하고 40℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-6을 얻었다
중간체 Sub 1-7합성
Sub 1-6 (1당량)와 브롬화합물 (1당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), NaOH(3당량)을 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피로 분리하여 원하는 Sub 1-7을 얻었다
Sub 1(A)합성
Sub 1-7과 triphenylphosphine을 o-dichlorobenzene에 녹이고, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1(A)를 얻었다
<반응식 3>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000011
중간체 Sub 1-9합성
Sub 1-8 (1당량)을 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (1.1당량), Pd(dppf)Cl2 (0.03당량), KOAc (3당량)를 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 1-9를 얻었다.
중간체 Sub 1-10합성
Sub 1-9 (1당량)와 브롬화합물 (1당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량)를 무수 THF와 소량의 물에 녹이고 난 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, CH2Cl2로 추출하고 물로 닦아주었다. 소량의 물을 무수 MgSO4로 제거하고 감압 여과 후, 유기용매를 농축하여 생성된 생성물을 컬럼크로마토그래피로 분리하여 원하는 Sub 1-10을 얻었다
Sub 1(B)합성
Sub 1-10과 triphenylphosphine을 o-dichlorobenzene에 녹이고, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 감압 증류를 이용하여 용매를 제거한 후, 농축된 생성물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 원하는 Sub 1(B)를 얻었다
한편, Sub 1의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며,이들의 FD-MS는 아래 표 1과 같다.
Figure PCTKR2014001864-appb-I000012
[표 1]
Figure PCTKR2014001864-appb-I000013
2. Sub 2의 예시
Sub 2의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 아래 표 2와 같다.
Figure PCTKR2014001864-appb-I000014
Figure PCTKR2014001864-appb-I000015
[표 2]
Figure PCTKR2014001864-appb-I000016
3. Products의 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub 1 (1당량), Sub 2 (1.2당량), Pd2(dba)3 (0.05당량), P(t-Bu)3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 Product를 얻었다.
(1) 1-1의 합성예시
Figure PCTKR2014001864-appb-I000017
둥근바닥플라스크에 5-phenyl-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole (7.6 g, 20mmol), bromobenzene (3.7g, 24mmol), Pd2(dba)3 (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 6.2g (수율: 68%) 얻었다.
(2) 1-29의 합성예시
Figure PCTKR2014001864-appb-I000018
둥근바닥플라스크에 10H-benzo[a]benzofuro[2,3-c]carbazole (6.1 g, 20mmol), 5-bromo-2,4-diphenylpyrimidine (7.5g, 24mmol), Pd2(dba)3 (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 6.6g (수율: 61%) 얻었다.
(3) 2-1의 합성예시
Figure PCTKR2014001864-appb-I000019
둥근바닥플라스크에 5-phenyl-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole (7.6 g, 20mmol), 2-chloro-4-phenylquinazoline (5.8g, 24mmol), Pd2(dba)3 (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100℃에서 반응을 진행시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 7.9g (수율: 67%) 얻었다.
(4) 2-46의 합성예시
Figure PCTKR2014001864-appb-I000020
둥근바닥플라스크에 10H-benzo[a]benzofuro[2,3-c]carbazole (6.1 g, 20mmol), 2-chloro-4-phenylpyrido[3,2-d]pyrimidine (5.8g, 24mmol), Pd2(dba)3 (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), toluene (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 5.9g (수율: 58%) 얻었다.
[표 3]
Figure PCTKR2014001864-appb-I000021
Figure PCTKR2014001864-appb-I000022
유기전기소자의 제조평가
[실시예 1] 그린유기발광소자(발광층 인광 호스트)
합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기 발광소자를 제조하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, "2-TNATA"로 약기함) 을 진공 증착하여 60nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하, "NPD"로 약기함)을 20nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 상기 정공수송층 상부에 본 발명의 화합물 1-1을 호스트 물질로, tris(2-phenylpyridine)-iridium (이하, "Ir(ppy)3"로 약기함)을 도펀트 물질로 사용하여 95:5 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이후, (1,1비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하, "BAlq"로 약기함)을 10nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄 (이하 "Alq3"로 약기함)을 40nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성한 후, Al을 150nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.
[실시예 2] 내지[실시예 40] 그린유기발광소자(발광층 인광 호스트)
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물 1-2 내지 1-40을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
[비교예 1]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 1을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
<비교화합물 1>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000023
[비교예 2]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 2를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
<비교화합물 2>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000024
[비교예 3]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-1 대신 하기 비교화합물 3을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
<비교화합물 3>
Figure PCTKR2014001864-appb-I000025
상기 실시예 1 내지 실시예 40 및 비교예 1 내지 비교예 3에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정한 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 이때 수명은 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.
[표 4]
Figure PCTKR2014001864-appb-I000026
Figure PCTKR2014001864-appb-I000027
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 이용한 유기전기발광소자는 그린 발광층 재료로 사용되어 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 현저히 개선시킬 수 있다.
특히, 비스카바졸 타입의 비교화합물 1인 CBP보다 오각 헤테로고리를 포함하며 다섯 개의 고리가 융합된 헤테로고리가 코어인 비교화합물 2, 비교화합물 3이 더 좋은 효과를 나타내었고, 벤젠 고리가 하나 더 융합되어 여섯 개의 고리가 융합된 헤테로고리로 된 본 발명의 화합물이 비교화합물들보다 더 낮은 구동전압, 높은 효율 및 수명을 나타내었는데, 이는 벤젠 고리가 추가로 접합됨으로써 열적 안정성을 높여주고 이웃한 층과 적절한 에너지 레벨을 가져 좋은 에너지 balance로 인한 결과라고 설명할 수 있겠다.
[실시예 41] 레드유기발광소자(발광층 인광 호스트)
합성을 통해 얻은 본 발명의 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기 발광소자를 제조하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA를 진공 증착하여 60nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 위에 NPD를 20nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 다음으로, 상기 정공수송층 상부에 본 발명의 화합물 2-1을 호스트 물질로, bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate (이하, "(piq)2Ir(acac)"로 약기함)를 도펀트 물질로 사용하여 95:5 중량비로 도핑하여 30nm두께로 발광층을 증착하였다. 이후, BAlq를 10nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq3를 40nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성한 후, Al을 150nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.
[실시예 42] 내지 [실시예 88] 레드유기발광소자(발광층 인광 호스트)
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-1 대신 하기 표 5에 기재된 본 발명의 화합물 2-2 내지 2-48을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 41과 동일하게 유기전기 발광소자를 제조하였다.
[비교예 4]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-1 대신 상기 비교화합물 1을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 41과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
[비교예 5]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-1 대신 상기 비교화합물 2를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 41과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
[비교예 6]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 2-1 대신 상기 비교화합물 3을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 41과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제조하였다.
상기 실시예 41 내지 실시예 88 및 비교에 4 내지 비교예 6에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정한 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 이때 수명은 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.
[표 5]
Figure PCTKR2014001864-appb-I000028
Figure PCTKR2014001864-appb-I000029
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 이용한 유기전기발광소자는 레드 발광층 재료로 사용되어 높은 발광효율, 수명 및 색순도를 현저히 개선시킬 수 있다.
특히, 비스카바졸 타입의 비교화합물 1인 CBP보다 오각 헤테로고리를 포함하며 다섯 개의 고리가 융합된 헤테로고리가 코어인 비교화합물 2와 비교화합물 3이 더 좋은 결과를 나타내었고, 벤젠고리가 하나 더 융합되어 여섯 개의 고리가 융합된 헤테로고리에 퀴나졸린 유도체들이 치환되어 있는 본 발명의 화합물이 레드 호스트로써 가장 뛰어난 결과를 나타내었다. 이는 그린 발광층 소자의 결과에서 설명한 이유와 동일하게 설명할 수 있겠다.
본 발명의 화합물들을 유기전기 발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
이상, 본 발명을 예시적으로 설명하였으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
[부호의 설명]
100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극
CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATION
본 특허출원은 2013년 3월 15일 한국에 출원한 특허출원번호 제 10-2013-0027621 호에 대해 미국 특허법 119(a)조 (35 U.S.C § 119(a))에 따라 우선권을 주장하며, 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다. 아울러, 본 특허출원은 미국 이외에 국가에 대해서도 위와 동일한 이유로 우선권을 주장하면 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
    <화학식 1>
    [상기 화학식에서,
    m, n 및 o는 각각 1~4의 정수이고,
    R1 내지 R3는 서로 독립적으로, i) 수소; 중수소; 삼중수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 플루오렌일기; 및 -L1-N(Ar2)(Ar3);로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 ii) 이웃한 기끼리 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성할 수 있으며(단, 고리를 형성하지 않는 R1 내지 R3는 각각 상기 i)에서 정의된 것과 동일함)
    X는 NR4 또는 O(산소)이고, 여기서 R4는 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 플루오렌일기; 및 -L1-N(Ar2)(Ar3);로 이루어진 군에서 선택되며,
    Ar1은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 플루오렌일기; 및 -L1-N(Ar2)(Ar3);로 이루어진 군에서 선택되며,
    Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 L1은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로아릴렌기; 및 플루오렌일렌기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이들(단일결합 제외) 각각은 니트로기; 시아노기; 할로겐기; C1~C20의 알킬기; C6~C20의 아릴기; C2~C20의 헤테로고리기; C1~C20의 알콕시기; 및 아미노기;로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기 및 알킬기 각각은 중수소; 할로겐; 실란기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기(alkenyl); C2~C20의 알카인일기(alkynyl); C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure PCTKR2014001864-appb-I000031
    [상기 화학식 2 내지 화학식 4의 R1~R4, X, m, n 및 o는 제 1항에서 정의된 것과 같고,
    Ar4는 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되며,
    Z1~Z4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고, 여기서 R5는 수소; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.]
  3. 제 1항에 있어서,
    하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure PCTKR2014001864-appb-I000032
    Figure PCTKR2014001864-appb-I000033
    Figure PCTKR2014001864-appb-I000034
    Figure PCTKR2014001864-appb-I000035
    Figure PCTKR2014001864-appb-I000036
  4. 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
    상기 유기물층은 제 1항의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층으로 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하며,
    상기 화합물은 상기 발광층의 호스트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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