WO2014114031A1 - 一种用于精制表面活性剂的混合溶剂及其纯化方法 - Google Patents

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谈宇清
袁正明
刘定飞
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深圳市美凯特科技有限公司
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification

Definitions

  • the present invention relates to the field of separation and purification technology, and in particular to a mixed solvent for purifying a surfactant and a purification method thereof.
  • Surfactant refers to a substance having a fixed hydrophilic lipophilic group which is oriented on the surface of the solution and which causes a significant decrease in surface tension. Surfactants are usually very hygroscopic and have a strong ability to bind to various impurities.
  • Industrial grade surfactants are mostly in the form of solutions, pastes or other amorphous, non-crystalline powders. Industrial grade surfactants are widely used in daily detergents, industrial cleaners, oilfield chemicals, etc., but due to their high purity, they cannot meet the high-end fields of in vitro diagnostic reagents, pharmaceutical synthesis, high-purity electronic chemicals, high-end cosmetics, etc. Application requirements.
  • the surfactant can be purified by simply using water or simply using an organic solvent (such as anhydrous ethanol, acetone, dichloromethane, etc.), but it is necessary to maximize the use of temperature difference to precipitate the product (such as solute). Dissolved near the boiling point, and then forced to cool to about 0 ° C for low temperature to carry out crystallization). It is almost impossible to simply dehydrate the surfactant-based products, and the solubility in anhydrous organic solvents is generally low, resulting in low single-pot yield and low production efficiency of the method, and inorganic salts and organics in the purified surfactant. The content of salt impurities is high.
  • the Soxhlet extraction method using a single organic solvent cycle also has the disadvantages of low efficiency, high energy consumption, and low single-pot yield.
  • Chinese Patent (Application No.: 200910162020.8) discloses a method for removing inorganic salts in sodium lauryl sulfate by using a water-ethanol binary solvent. This method can only reduce the mixed solvent to about 5 °C, and only remove some of the inorganic salts, but the removal of organic salts (such as sodium formate, sodium acetate, sodium oxalate, etc.) is not effective, and high-purity surfactants cannot be obtained. .
  • organic salts such as sodium formate, sodium acetate, sodium oxalate, etc.
  • the inventors unexpectedly discovered that the mixed solvent obtained by the synergistic action of water, the first solvent and the ethylene glycol can increase the solubility of the surfactant and the impurities, and effectively remove the inorganic salts.
  • organic salt and heavy metal ions and other impurities can be purified to 99% purity of industrial grade surfactants, the product is white or pure color crystal powder, can meet in vitro diagnostic reagents, pharmaceutical synthesis, high purity electronic chemicals, High-end cosmetics and other high-end applications.
  • the present invention provides a mixed solvent for refining a surfactant, comprising water, a first solvent and a second solvent, the first solvent being a water-miscible low-boiling organic solvent, the second
  • the solvent is ethylene glycol; the volume percentage of the water is 0.5% to 94%, the volume percentage of the first solvent is 5% to 99%, and the volume percentage of the second solvent is 0.5% to 35%.
  • a mixed solvent obtained by synergistic action with water and a first solvent by using ethylene glycol is used for purification of a surfactant, and the solubility of the surfactant and the impurity can be increased, and the mixed solution can be reduced to - Below 5 ° C, even reaching -65 ° C without solidification, so that most of the salt impurities (including inorganic salts and sodium formate, sodium acetate, sodium oxalate and other organic salts), through diatomaceous earth, activated clay or Under the action of neutral alumina and other additives, the content of heavy metal impurities in the solution can be as low as PPB grade, and the obtained surfactant has high purity and is in the form of crystalline powder.
  • the salt impurities including inorganic salts and sodium formate, sodium acetate, sodium oxalate and other organic salts
  • the percentage of the water is 50%
  • the percentage of the first solvent is 30%
  • the percentage of the second solvent is 20%.
  • the first solvent is selected from the group consisting of methanol, ethanol, acetone or dichloromethane.
  • the surfactant is an ionic surfactant.
  • the mixed solvent of the surfactant provided by the invention has good purification effect on anionic surfactant, cationic surfactant and zwitterionic surfactant. In addition, it is also very pure for nonionic surfactants that can form crystals, such as tea saponin. Effect.
  • the present invention provides a method for purifying a mixed solvent for purifying a surfactant, comprising the steps of:
  • the surfactant product is finally slowly crystallized in an environment close to the anhydrous low-boiling organic solvent; the use of organic impurities in a high-temperature organic solvent has a good solubility, and most of the organic impurities are carried away from the form of the crystallization mother liquor.
  • the auxiliary agent comprises one or more of alumina, diatomaceous earth, activated clay and tetramethylammonium hydroxide.
  • the auxiliary agent further comprises a polymer flocculating agent such as chitosan.
  • a polymer flocculating agent such as chitosan.
  • the step B) further comprises: performing a column adsorption treatment on the filtrate.
  • the filtrate is purified by the column and collected again, which can further improve the purity of the target product. And quality.
  • the temperature in the step B) is lowered to -35 °C.
  • the gas phase outlet temperature in the evaporation crystallization kettle in the step C) is measured and observed in real time, and the outlet temperature is lowered to a temperature slightly higher than the normal boiling point of the first solvent by 1 to 2 ° C to determine the crystal kettle.
  • the content of the first solvent in the mixed solvent has been increased to about 98%, and the reflux of the low boiling point solvent of the rectification column is stopped, and the evaporation concentration stage is entered.
  • the beneficial effects of the present invention are as follows:
  • the mixed solvent provided by the invention can be widely applied to the purification of the surfactant, and the solubility of the surfactant and the impurity in the mixed solution is fully utilized, and the mixed liquid is adjusted.
  • Example 1 A mixed solvent for purifying a surfactant.
  • Example 2 A mixed solvent for purifying a surfactant.
  • the mother liquor obtained in the above operation may be mixed and then added with pure water, adjusted to an ethanol content of about 30%, and the diluted mother liquor is cooled and cooled to -15 ° C. After filtering off the solid matter, it is again introduced into the evaporation crystallization kettle for concentration crystallization. 585 kg of an electrophoretic grade sodium dodecyl sulfate anhydrous crystalline product having a purity of 97% to 99% was obtained again.
  • the mixed solution was cooled and cooled to -20 ° C.
  • the filtrate was poured into an evaporation crystallization kettle.
  • concentration by heating and evaporation the distilled mixed solvent enters the rectification column in the gas phase.
  • the ethanol condensate from the top of the column is continuously refluxed to the crystallizer.
  • the concentration of ethanol in the crystallizer was increased to 98% or more, the condensate at the top of the distillation column was no longer refluxed, and heating and evaporation were continued until the volume of the solution in the crystallizer was concentrated to 1000 L to stop heating.
  • the residual material in the evaporation crystallization kettle is discharged into a rotary filter and vacuum-dried to obtain 900 kg of a biochemical ultra-pure grade dodecanetrimethylammonium chloride anhydrous crystalline product having a purity of more than 99.5%.
  • the mother liquor obtained in the above operation can be mixed and then added with pure water, adjusted to an ethanol content of 30%, The mother liquor is cooled and cooled to -35 ° C. After filtering out the solid matter, it is again introduced into the evaporation crystallization kettle for concentration and crystallization, and again obtained.

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Abstract

提供一种用于精制表面活性剂的混合溶剂及其纯化方法，混合溶剂包括水、第一溶剂和第二溶剂，所述第一溶剂为可与水混溶的低沸点有机溶剂，所述第二溶剂为乙二醇；所述水的体积百分比为0.5%〜94%，所述第一溶剂的体积百分比为5%〜99%，所述第二溶剂的体积百分比为0.5%〜35%。纯化方法包括将工业级表面活性剂溶于所述混合溶剂中，添加助剂调节pH，降温过滤去除杂质得到滤液，在蒸发结晶釜中将滤液蒸发浓缩，回流低沸点溶剂至蒸发结晶釜中，直至表面活性剂结晶析出。

Description

一种用于精制表面活性剂的混合溶剂及其纯化方法 技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域， 尤其涉及一种用于精制表面活性剂的混合溶剂及其纯化 方法。
背景技术
表面活性剂是指具有固定的亲水亲油基团， 在溶液的表面能定向排列， 并能使表面张力 显著下降的物质。 表面活性剂通常很容易吸潮， 与各种杂质的结合能力很强。
工业级表面活性剂（纯度通常在 30%~97%之间）大多都是以溶液、膏体或者其它无定形、 非结晶粉末的产品形态出现。 工业级表面活性剂广泛应用于日用洗涤剂、 工业清洗剂、 油田 化学品等行业，但由于纯度不够高，无法满足体外诊断试剂、医药合成、高纯度电子化学品、 高端化妆品等高端领域的应用需求。
现有技术可以单纯采用水或单纯采用有机溶剂 （如无水乙醇、 丙酮、 二氯甲烷等） 进行 重结晶， 来进行表面活性剂的纯化， 但需要最大限度的利用温度差析出产品 （如溶质在接近 沸点下溶解， 然后强制冷却到 0°C 左右低温进行结晶）。 由于表面活性剂类产品几乎不可能 简单脱水， 且在无水有机溶剂中的溶解度普遍较低， 导致本方法的单釜产量低、 生产效率低 下， 经纯化后的表面活性剂中无机盐和有机盐杂质的含量较高。 此外， 采用单一有机溶剂循 环的索氏提取法同样也存在效率低、 能耗大、 单釜产量低的缺点。
中国专利 (申请号： 200910162020.8 )公开了一种利用水 -乙醇二元溶剂去除十二烷基硫酸 钠中无机盐的方法。 该方法只能将混合溶剂降到 5°C左右， 且只能去除部分无机盐， 但去除 有机盐 （如甲酸钠、 乙酸钠、 草酸钠等） 的效果不佳， 无法获得高纯度的表面活性剂。
现有技术很难获得高纯度的无水结晶粉末形态的表面活性剂。 发明内容
为解决现有技术中存在的问题， 发明人预料不到地发现， 通过水、 第一溶剂和乙二醇的 协同作用得到的混合溶剂可加大表面活性剂与杂质溶解度差， 有效去除无机盐、 有机盐和重 金属离子等杂质， 可将工业级表面活性剂纯化至 99%纯度以上， 产品呈白色或纯品色泽的结 晶粉末状， 可满足体外诊断试剂、 医药合成、 高纯度电子化学品、 高端化妆品等高端领域的 应用需求。
一个方面， 本发明提供一种用于精制表面活性剂的混合溶剂， 包括水、 第一溶剂和第二 溶剂， 所述第一溶剂为可与水混溶的低沸点有机溶剂， 所述第二溶剂为乙二醇； 所述水的体 积百分比为 0.5%~94%， 所述第一溶剂的体积百分比为 5%~99%， 所述第二溶剂的体积百分 比为 0.5%~35%。
采用上述技术方案， 通过乙二醇的加入， 与水、 第一溶剂发生协同作用得到的混合溶剂 用于表面活性剂的纯化， 可加大表面活性剂与杂质溶解度差， 混合液可降低至 -5°C 以下， 甚 至达到 -65°C而不凝固， 从而使绝大部分的盐类杂质（包括无机盐和甲酸钠、 乙酸钠、 草酸钠 等有机盐） 析出， 通过硅藻土、 活性白土或中性氧化铝等助剂的作用下， 重金属杂质在溶液 中的含量可低至 PPB级， 得到的表面活性剂纯度高， 呈结晶粉末状。
作为本发明的进一步改进， 所述水的百分比为 50%， 所述第一溶剂的百分比为 30%， 所 述第二溶剂的百分比为 20%。
作为本发明的进一步改进， 所述第一溶剂选自甲醇、 乙醇、 丙酮或二氯甲烷。
作为本发明的进一步改进， 所述表面活性剂为离子型表面活性剂。 本发明提供的表面活 性剂的混合溶剂对阴离子表面活性剂、 阳离子表面活性剂和两性离子表面活性剂都具有很好 的纯化效果。 此外， 对于可以形成结晶的非离子表面活性剂， 如茶皂素等， 也具有很好的纯 化效果。
另一方面， 本发明还提供用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 包括如下步骤：
A) 将工业级表面活性剂溶于表面活性剂的混合溶剂中得到混合液，添加助剂调 pH至 7.5~8.5；
B) 将所述混合液降温至 -5°C ~ -65°C， 过滤除去析出的杂质， 收集滤液；
C) 蒸发结晶釜中将所述滤液蒸发浓縮， 蒸发汽经过精馏回流低沸点溶剂至蒸发结晶釜中提 高结晶釜中低沸点溶剂的含量至 98%左右停止回流， 直至表面活性剂结晶析出。 通过采用低 沸点溶剂精馏回流的方法逐渐调整混合溶剂中水和有机溶剂的比例， 回流的低沸点溶剂通常 是第一溶剂， 使得混合溶剂中的水分含量逐渐降低， 第一溶剂含量不断升高。 表面活性剂产 品最终在接近无水的低沸点有机溶剂环境中缓慢结晶析出； 利用有机杂质在高温有机溶剂中 溶解性好的特点， 从结晶母液的形式带走绝大部分有机杂质。
作为本发明的进一步改进， 所述助剂包括氧化铝、 硅藻土、 活性白土和四甲基氢氧化铵 中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进， 所述助剂还包括聚合物絮凝剂， 如壳聚糖。 通过聚合物絮凝 剂的添加可进一步加强重金属杂质的去除效果。
作为本发明的进一步改进， 所述步骤 B) 还包括： 对所述滤液进行层析柱吸附处理。 对 于表面活性剂中有机杂质 （如表面活性剂合成阶段未反应完的原料长链醇或有机胺） 含量较 高的情形， 将滤液过层析柱精制后再度收集， 可以进一步提高目标产品的纯度和质量。
作为本发明的进一步改进， 所述步骤 B) 中降温至 -35°C。
作为本发明的进一步改进，实时测量和观察所述步骤 C)中蒸发结晶釜中气相出口温度， 至该出口温度下降至略高于第一溶剂的正常沸点 1~2°C即可判断结晶釜中混合溶剂中第一溶 剂的含量已经提高到了 98%左右， 即可停止精馏塔低沸点溶剂的回流， 进入蒸发浓縮阶段。 与现有技术相比， 本发明的有益效果是： 本发明提供的混合溶剂可广泛应用于表面活性 剂的纯化， 充分利用了表面活性剂与杂质在混合液中的溶解度差， 通过调节混合液温度和 pH 值， 有效去除无机盐、 有机盐和重金属离子等杂质， 继而蒸发滤液、 精馏回流低沸点溶剂不 断提升混合溶剂中第一溶剂在混合溶剂中的比例， 最终在接近无水的溶剂中浓縮结晶， 可将 工业级表面活性剂纯化至 99%纯度以上， 呈白色或纯品色泽的结晶粉末状， 可满足体外诊断 试剂、 医药合成、 高纯度电子化学品、 高端化妆品等高端领域的应用需求； 此外本发明提供 的纯化方法简单， 单釜产量较高， 收率高， 产品纯度高， 色泽和形态良好， 实现了溶剂的充 分利用。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一 用于精制表面活性剂的混合溶剂。
取 50体积份数的水， 30体积份数的乙醇， 20体积份数的乙二醇， 混匀， 得到表面活性 剂的混合溶剂。
实施例二 用于精制表面活性剂的混合溶剂。
取 70体积份数的水， 15体积份数的丙酮， 15体积份数的乙二醇， 混匀， 得到表面活性 剂的混合溶剂。
实施例三 十二院基硫酸钠的纯化。
在配料釜中投入体积比为 9:1的电子级乙醇和纯水共计 4000L, 开启搅拌， 投入 2000Kg 医用级十二烷基硫酸钠（十二烷基硫酸钠的质量百分含量为 95% )。夹套加热至溶液沸腾， 混 合蒸发汽体经冷凝后回流 2小时， 再将混合物料冷却至 40°C过滤， 滤除母液， 得到滤饼。 再 按 1 : 5： 0.5的纯水、 乙醇、 乙二醇体积比配置 3250L混合溶剂， 充分溶解滤饼后， 用氢氧 化钠调整混合溶液的 pH值至 7.5~8.5之间， 将混合溶液冷却降温至 -15°C， 通过阻截孔径小 于 0.2微米的陶瓷膜或 PE烧结管精密过滤器后，将滤液注入蒸发结晶釜。经过加热蒸发浓縮， 蒸出的混合溶剂以气相进入精馏塔。 从塔顶得到的乙醇冷凝液继续回流至结晶釜。 当结晶釜 中的乙醇浓度提高到 98%以上后， 精馏塔顶的冷凝液不再回流， 继续加热蒸发浓縮， 直到结 晶釜中的溶液体积浓縮到 1000L停止加热。 将蒸发结晶釜内残余物料排入旋转过滤器中进行 真空干燥， 得到纯度大于 99.5%的生化超纯级十二烷基硫酸钠无水结晶产品约 1100kg， 呈白 色结晶粉末状。 上述操作中所得母液可混合后加入纯水， 调整到乙醇的含量为 30%左右， 对 稀释母液进行冷却降温至 -15°C， 滤除固形物后， 再次进入蒸发结晶釜进行浓縮结晶， 再次得 到 585kg纯度为 97%~99%的电泳级十二烷基硫酸钠无水结晶产品。
实施例四 十二烧基三甲基氯化铵的纯化。
在配料釜中投入体积比为 40:5 的电子级乙醇和乙二醇共计 4500L后加热搅拌， 再投入 3800Kg工业级十二烷基三甲基氯化铵 （含水量为 50%的淡黄色膏体）。 加料完毕， 开启夹套 加热至溶液沸腾。 蒸发汽体经冷凝后回流循环 2小时。 测得混合溶液的 pH值低于 7.5， 加入 20kg四甲基氢氧化铵， 将混合溶液的 pH调整到 7.5~8.5之间； 再投入 50kg硅藻土或活性白 土， 保持混合溶液温度在 45~60°C之间搅拌 50~60min后， 将混合溶液冷却降温至 -20°C， 通 过阻截孔径小于 0.2微米的陶瓷膜或 PE烧结管精密过滤器后， 将滤液注入蒸发结晶釜。经过 加热蒸发浓縮， 蒸出的混合溶剂以气相进入精馏塔。 从塔顶得到的乙醇冷凝液继续回流至结 晶釜。 当结晶釜中的乙醇浓度提高到 98%以上后， 精馏塔顶的冷凝液不再回流， 继续加热蒸 发浓縮， 直到结晶釜中的溶液体积浓縮到 1000L停止加热。 将蒸发结晶釜内残余物料排入旋 转过滤器中进行真空干燥， 可得到纯度大于 99.5%的生化超纯级十二烷三甲基氯化铵无水结 晶产品 900kg。 上述操作中所得母液可混合后再加入纯水， 调整到乙醇的含量为 30%， 对稀 释母液进行冷却降温至 -35°C， 滤除固形物后， 再次进入蒸发结晶釜进行浓縮结晶， 再次得到
750kg纯度为 97%~99%的分析纯级十二烷三甲基氯化铵无水结晶产品。 以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明， 不能认定本发明的具 体实施只局限于这些说明。 对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说， 在不脱离本发明 构思的前提下， 还可以做出若干简单推演或替换， 都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims

权利要求书
1. 一种用于精制表面活性剂的混合溶剂， 其特征在于： 包括水、 第一溶剂和第二溶剂， 所述 第一溶剂为可与水混溶的低沸点有机溶剂， 所述第二溶剂为乙二醇； 所述水的体积百分比 为 0.5%~94%， 所述第一溶剂的体积百分比为 5%~99%， 所述第二溶剂的体积百分比为 0.5%~35%。
2. 根据权利要求 1所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂， 其特征在于： 所述水的百分比为 50%, 所述第一溶剂的百分比为 30%， 所述第二溶剂的百分比为 20%。
3. 根据权利要求 1所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂， 其特征在于： 所述第一溶剂选自 甲醇、 乙醇、 丙酮或二氯甲烷。
4. 根据权利要求 1至 3中任一项所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂， 其特征在于： 所述 表面活性剂为离子型表面活性剂或可以形成结晶的非离子表面活性剂。
5. 一种用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 其特征在于： 包括如下步骤：
A) 将工业级表面活性剂溶于如权利要求 1至 3中任一项所述的表面活性剂的混合溶剂 中得到混合液， 添加助剂调 pH至 7.5~8.5；
B) 将所述混合液降温至 -5°C ~ -65°C， 过滤除去析出的杂质， 收集滤液；
C) 蒸发结晶釜中将所述滤液蒸发浓縮， 回流低沸点溶剂至蒸发结晶釜中， 直至表面活 性剂结晶析出。
6. 根据权利要求 4所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 其特征在于： 所述助 剂包括氧化铝、 硅藻土、 活性白土和四甲基氢氧化铵中的一种或多种。
7. 根据权利要求 4所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 其特征在于： 所述助 剂还包括聚合物絮凝剂。
8. 根据权利要求 4所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 其特征在于： 所述步 骤 B) 还包括： 对所述滤液进行层析柱吸附处理；
9. 根据权利要求 4所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 其特征在于： 所述步 骤 B) 中降温至 -35°C。
10. 根据权利要求 4所述的用于精制表面活性剂的混合溶剂的纯化方法， 其特征在于： 实 时测量和观察所述步骤 C)中蒸发结晶釜中气相出口温度， 至该出口温度下降至略高于第 一溶剂的正常沸点 1~2°C即可判断结晶釜中混合溶剂中第一溶剂的含量已经提高到了 98% 左右， 即可停止精馏塔低沸点溶剂的回流， 进入蒸发浓縮阶段。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501137B (zh) * 2017-08-29 2023-09-05 东明俱进化工有限公司 一种十二烷基硫酸锂的提纯工艺及其设备
CN110668979A (zh) * 2019-10-15 2020-01-10 常州大学 一种mes和k12表面活性剂高纯化和粉剂化方法
CN112494981B (zh) * 2020-11-11 2023-03-14 珠海中科先进技术研究院有限公司 一种离子液体的制备方法
CN112859551A (zh) * 2021-03-04 2021-05-28 杭州格林达电子材料股份有限公司 一种芯片集成电路四甲基氢氧化铵显影液用非离子表面活性剂的提纯方法及其显影液

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250718A (en) * 1992-09-28 1993-10-05 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
CN101607926A (zh) * 2009-08-07 2009-12-23 湖南尔康制药有限公司 从十二烷基硫酸钠去除硫酸钠和氯化钠的方法
CN101693677A (zh) * 2009-10-28 2010-04-14 天津傲然精细化工研究所 离子对色谱试剂戊或己或庚或辛烷磺酸钠的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4231307B2 (ja) * 2003-03-03 2009-02-25 田中貴金属工業株式会社 金属コロイド及び該金属コロイドを原料とする触媒
JP2009067789A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Sumitomo Chemical Co Ltd ジハロビフェニル化合物の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250718A (en) * 1992-09-28 1993-10-05 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
CN101607926A (zh) * 2009-08-07 2009-12-23 湖南尔康制药有限公司 从十二烷基硫酸钠去除硫酸钠和氯化钠的方法
CN101693677A (zh) * 2009-10-28 2010-04-14 天津傲然精细化工研究所 离子对色谱试剂戊或己或庚或辛烷磺酸钠的制备方法

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