WO2013027727A1 - 油脂組成物 - Google Patents

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WO2013027727A1
WO2013027727A1 PCT/JP2012/071085 JP2012071085W WO2013027727A1 WO 2013027727 A1 WO2013027727 A1 WO 2013027727A1 JP 2012071085 W JP2012071085 W JP 2012071085W WO 2013027727 A1 WO2013027727 A1 WO 2013027727A1
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oil
diacylglycerol
mass
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里佳 本間
麻生　佳秀
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花王株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/011—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides

Definitions

  • the present invention relates to an oil and fat composition suitable as an oil and fat for kneading confectionery and bread.
  • Oil / fat compositions such as shortening and water-in-oil emulsions such as margarine have the characteristics that microorganisms are difficult to propagate, have excellent shape retention and long-lasting properties, and are widely used in confectionery and bread making. Yes.
  • the melting of the mouth is poor because there are many solid fats, and if the content of solid fats is reduced to improve this defect, the fats and oils become soft and the appearance deteriorates due to crystallization during storage And storage stability problems such as oil separation are likely to occur.
  • Patent Document 1 a method of adding a specific emulsifier (Patent Document 1), an oil-in-water obtained by mixing and emulsifying an oil phase containing a diglyceride having an ascending melting point of less than 20 ° C. and an aqueous phase.
  • Patent Document 2 a composition in the oil phase is diglyceride and triglyceride, and the composition in the diglyceride further satisfies certain requirements, and a water-in-oil emulsified oil / fat composition comprising an aqueous phase (Patent document 3) etc. are reported.
  • JP 2001-178361 A JP 63-301743 A Japanese Patent Laid-Open No. 11-243855 Japanese Unexamined Patent Publication No. 4-300826 Japanese Patent Laid-Open No. 10-176181
  • the present invention provides the following (1) to (3): (1) The content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol is 5 to 50% by mass, (2) The content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol is 35% by mass or less, (3) Ratio of content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol to content of diunsaturated diacylglycerol (UU) in diacylglycerol (content ratio by mass) [(SS) / (UU)] Is 1.5 or less,
  • the present invention provides an oil and fat composition containing 50% by mass or more of diacylglycerol satisfying the above requirement.
  • the present invention also provides a water-in-oil emulsion containing the oil composition described above and having an oil phase: water phase mass ratio of 10:90 to 90:10.
  • Oils and fats containing diacylglycerol at a high concentration are known to have physiological effects such as suppression of increase in blood triglycerides (neutral fat) after meals and low accumulation in the body (Patent Document 4). 5)
  • Convention fats and oils containing diacylglycerol have a problem of insufficient storage stability.
  • saturated fatty acids increase LDL (bad) cholesterol levels and increase the risk of coronary heart disease. Therefore, reduction of saturated fatty acids in edible oil is desired worldwide.
  • saturated fatty acids are important for maintaining hardness such as shortening necessary for confectionery and bread making, and it has been difficult to reduce them with conventional techniques.
  • the present invention seeks to provide an oil / fat composition that is excellent in storage stability and has a high diacylglycerol content that can be used for raw oils and fats such as shortening and margarine.
  • the present inventors searched for fats and oils suitable for shortening, margarine, etc., and conducted diligent research focusing on the proportion of diacylglycerol having a specific structure in diacylglycerol. If the content of diacylglycerol composed of saturated fatty acid and unsaturated fatty acid is kept within a certain range, it has moderate hardness despite the low amount of saturated fatty acid, and the appearance deteriorates due to crystallization during storage It was found that an oil and fat composition having excellent performance as kneading fats and oils such as confectionery and bakery can be obtained.
  • the present invention has an appropriate hardness despite its low amount of saturated fatty acids, is less likely to cause oil degradation due to crystallization during storage and oil separation, and is good as a fat for kneading in confectionery, bread, etc.
  • An oil / fat composition having a high diacylglycerol content and excellent performance can be obtained.
  • the oil and fat composition of the present invention contains 50% by mass (hereinafter referred to as “%”) or more of diacylglycerol, preferably 65% or more, more preferably 70% or more, still more preferably 75% or more, and 80%.
  • % 50% by mass
  • diacylglycerol preferably 65% or more, more preferably 70% or more, still more preferably 75% or more, and 80%.
  • the above is more preferable, 95% or less is preferable, 90% or less is more preferable, and 85% or less is still more preferable.
  • the “oil / fat” includes one or more of triacylglycerol, diacylglycerol, and monoacylglycerol.
  • the diacylglycerol in the present invention satisfies the following (1) to (3).
  • the content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol is 5 to 50%
  • the content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol is 35% or less
  • Ratio of content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol to content of diunsaturated diacylglycerol (UU) in diacylglycerol content ratio by mass) [(SS) / (UU)] Is 1.5 or less.
  • the content of disaturated diacylglycerol (SS) whose constituent fatty acid is composed of two saturated fatty acid residues is 5 to 50%, preferably 5% or more, more preferably 8% or more, 10% or more is more preferable, 12% or more is further preferable, 48% or less is preferable, 40% or less is more preferable, 38% or less is further preferable, 35% or less is further preferable, 30%
  • SS disaturated diacylglycerol
  • the SS content is in the above range, it is preferable from the viewpoint of improving the appearance during storage and improving the mouth-melting feeling of confectionery / breadmaking.
  • Saturated fatty acids having 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms are preferred.
  • the content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) whose constituent fatty acid is composed of saturated fatty acid residue and unsaturated fatty acid residue is 35% or less, preferably 30% or less, preferably 25% or less. More preferably, it is more preferably 20% or less, and further preferably 15% or less.
  • the lower limit of the SU content may be 0, but is preferably 5% or more, preferably 10% or more, and more preferably 12% or more. Specifically, 0 to 30%, further 0 to 25%, further 0 to 20%, further 0 to 15%, further 5 to 15%, further 10 to 15%, and further 12 to 15% are preferable. .
  • the number of carbon atoms of the unsaturated fatty acid is preferably 14 to 24, more preferably 16 to 22, from the viewpoint of physiological effects.
  • the content of diunsaturated diacylglycerol (UU) in which the constituent fatty acid is composed of two unsaturated fatty acid residues in diacylglycerol is not particularly limited, but is preferably 35% or more, more preferably 40% or more, 45 % Or more, more preferably 50% or more, further preferably 55% or more, further preferably 58% or more, more preferably 95% or less, more preferably 90% or less, still more preferably 87% or less, 85%
  • the following is more preferable, 80% or less is more preferable, 75% or less is further preferable, and 72% or less is more preferable.
  • 35 to 95% is preferable, further 40 to 90%, further 45 to 90%, further 50 to 90%, further 55 to 87%, further 55 to 85%, further 55 to 80%, further 55. It is preferable to be 75%, more preferably 58% to 72%.
  • the position of the saturated fatty acid and / or unsaturated fatty acid constituting these diacylglycerols may be either the 1st and 3rd positions or the 1st and 2nd positions of glycerol.
  • the content mass ratio [(SS) / (UU)] of disaturated diacylglycerol (SS) to diunsaturated diacylglycerol (UU) is 1.5 or less, preferably 1.2 or less.
  • the following is more preferable, 0.9 or less is further preferable, 0.8 or less is further preferable, 0.75 or less is further preferable, 0.7 or less is further preferable, 0.6 or less is further preferable, and 0.5 or less is Further preferred.
  • the lower limit of (SS) / (UU) is preferably 0.01 or more, more preferably 0.02 or more, further preferably 0.03 or more, further preferably 0.05 or more, and further preferably 0.1 or more, More preferably 0.15 or more.
  • (SS) / (UU) is in the above range, it is preferable from the viewpoint of improving the mouth melting feeling of confectionery, bread making and the like.
  • the oil and fat composition of the present invention preferably contains 1 to 49% of triacylglycerol, more preferably 5 to 40%, further 5 to 35%, further 5 to 34.9%, further 5 to 30%, and further 5 From 25 to 25%, more preferably from 5 to 24.9%, and further preferably from 5 to 20% is preferable from the viewpoint of physiological effects and industrial productivity.
  • This triacylglycerol is composed of triacylglycerol (SSS) whose constituent fatty acid is composed of only saturated fatty acid residues, triacylglycerol (SSU) whose constituent fatty acid is composed of two saturated fatty acid residues and one unsaturated fatty acid residue, and constituent fatty acids.
  • SSS triacylglycerol
  • SSU triacylglycerol
  • triacylglycerol consisting of one saturated fatty acid residue and two unsaturated fatty acid residues.
  • the mass ratio of SSS to the total content of SSU and SUU [(SSS) / (SSU + SUU)] is preferably 0.4 or more from the viewpoint of preventing oil separation, 0.5
  • the above is preferable, 0.6 or more is more preferable, 0.8 or more is further preferable, and 1 or more is more preferable.
  • the upper limit of this ratio is preferably 50 or less, more preferably 45 or less, still more preferably 40 or less, still more preferably 35 or less, still more preferably 30 or less, and still more preferably 10 or less.
  • Specific ratios are 0.4 to 50, further 0.5 to 45, further 0.6 to 40, further 0.8 to 35, further 1 to 35, further 1 to 30, and further 1 to 10. Is preferred.
  • the content of monoacylglycerol in the oil and fat composition is preferably 10% or less, more preferably 0.01 to 8%, and the content of free fatty acid (salt) is 3.5% or less, and further 0.01 It is preferable that the content is 1.5% in terms of flavor and the like.
  • the constituent fatty acid of monoacylglycerol is preferably the same as the fatty acid constituting diacylglycerol in view of physiological effects and industrial productivity of fats and oils.
  • the consistency of the oil and fat composition of the present invention is preferably from 30 to 250, more preferably from 50 to 220, taking into account the ease of kneading during confectionery and bread production. Note that the “consistency” can be determined by the method described in the examples.
  • the oil and fat composition of the present invention includes, for example, an oil and fat containing a high concentration of disaturated diacylglycerol (SS) composed only of saturated fatty acid residues, and a diunsaturated diacylglycerol (UU composed only of unsaturated fatty acid residues). ) In a high concentration, respectively, and blended so that diacylglycerol has the above specific composition. Moreover, you may mix
  • the edible fat / oil may be a vegetable fat / oil or an animal fat / oil.
  • Specific raw materials include, for example, soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, sunflower oil, cottonseed oil, olive oil, sesame oil, peanut oil, pearl barley oil, wheat germ oil, perilla oil, linseed oil, Sesame oil, Sacha inch oil, Walnut oil, Kiwi seed oil, Salvia seed oil, Grape seed oil, Macadamia nut oil, Hazelnut oil, pumpkin seed oil, Persimmon oil, Tea seed oil, Borage oil, Palm oil, Palm olein, Palm stearin, and There may be mentioned vegetable oils such as coconut oil, palm kernel oil, cacao butter, monkey fat, shea fat and algae oil; animal oils such as fish oil, lard, beef tallow and butter fat.
  • vegetable oils such as coconut oil, palm kernel oil, cacao butter, monkey fat, shea fat and algae oil
  • animal oils such as fish oil, lard, beef tallow and butter fat.
  • fats and oils such as these transesterified oils, hydrogenated oils, and fractionated oils can be used.
  • hydrogenated oil it is preferable to use completely hardened oil from the viewpoint of reducing the amount of trans-unsaturated fatty acids in all fatty acids constituting the fats and oils.
  • These oils may be used alone or in combination as appropriate.
  • vegetable oil from the point of usability.
  • Oils and fats containing diacylglycerol can be obtained by esterification reaction between fatty acids and glycerin, glycerolysis reaction between fats and glycerin, and the like. From the viewpoint of controlling the fatty acid composition, it is preferably obtained by an esterification reaction between a fatty acid and glycerin.
  • the esterification reaction and / or glycerolysis reaction may be carried out by chemical methods using lipases and the like using chemical catalysts such as alkali metals or alloys thereof, alkali metal or alkaline earth metal oxides, hydroxides or alkoxides having 1 to 3 carbon atoms.
  • Enzymatic methods using enzymes are roughly classified. Of these, it is preferable in terms of flavor and the like that the reaction is performed enzymatically using lipase or the like as a catalyst under mild conditions.
  • the fatty oils and fats used in the esterification reaction and the raw fats and oils used in the glycerolysis reaction can be the fats and oils mentioned in the edible fats and oils.
  • the oil / fat composition of the present invention preferably contains an antioxidant.
  • the content of the antioxidant in the oil / fat composition is preferably 0.005 to 0.5%, more preferably 0.04 to 0.25%, further in terms of flavor, oxidation stability, coloration suppression, and the like. It is preferably 0.08 to 0.2%.
  • Any antioxidant can be used as long as it is usually used for food.
  • use of natural antioxidants such as vitamin E, butylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), t-butylhydroquinone (TBHQ), vitamin C or derivatives thereof, phospholipids, rosemary extract, etc. it can.
  • the oil and fat composition of the present invention can be used for a water-in-oil emulsion.
  • components used in a normal emulsion such as an emulsifier, an antioxidant, a stabilizer, a thickener, a gelling agent, and a surfactant can be appropriately blended. .
  • the other fats and oils include the animal and vegetable fats and oils and processed fats and oils used for normal food as described above.
  • the consistency of the water-in-oil emulsion is preferably 30 to 250, more preferably 50 to 220.
  • the oil and fat composition of the present invention is solid at normal temperature (20 ° C.) and can be applied to various foods and drinks as edible oil and fat. Especially, it is suitable as a raw material fat for kneading fats such as shortening and margarine, confectionery, bread making, etc. is there.
  • the present invention further discloses the following composition.
  • the content of diacylglycerol in the oil / fat composition is 65% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and 95% by mass or less.
  • the oil and fat composition according to ⁇ 1> preferably 90% by mass or less, more preferably 85% by mass or less.
  • the content of disaturated diacylglycerol (SS) in diacylglycerol is 5% by mass or more, preferably 8% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and further preferably 12% by mass or more.
  • the content of monosaturated monounsaturated diacylglycerol (SU) in diacylglycerol is 30% by mass or less, preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and further preferably 15% by mass or less.
  • the lower limit thereof may be 0, and is 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, ⁇ 1> to ⁇ 3>.
  • the content of diunsaturated glycerol (UU) in diacylglycerol is 35% by mass or more, preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, and further preferably 55% by mass or more, more preferably 58% by mass or more, and 95% by mass or less, preferably 90% by mass or less, more preferably 87% by mass or less, still more preferably 85% by mass or less, and further preferably 80% by mass.
  • the oil / fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 4> more preferably 75% by mass or less, and still more preferably 72% by mass or less.
  • (SS) / (UU) in diacylglycerol is 1.2 or less, preferably 1 or less, more preferably 0.9 or less, still more preferably 0.8 or less, still more preferably 0.75 or less, More preferably, it is 0.7 or less, more preferably 0.6 or less, further preferably 0.5 or less, and the lower limit of (SS) / (UU) is 0.01 or more, preferably 0.02 or more, more
  • triacylglycerol is 1 to 49% by mass, preferably 5 to 40% by mass, more preferably 5 to 35% by mass, more preferably 5 to 34.9% by mass, and further preferably 5 to 30% by mass. %, More preferably 5 to 25% by mass, still more preferably 5 to 24.9% by mass, and even more preferably 5 to 20% by mass, ⁇ 1> to ⁇ 7>.
  • Triacylglycerol is a triacylglycerol (SSS) in which the constituent fatty acid is composed only of a saturated fatty acid residue, a triacylglycerol (SSU) in which the constituent fatty acid is composed of two saturated fatty acid residues and one unsaturated fatty acid residue;
  • SSS triacylglycerol
  • SSU triacylglycerol
  • the mass ratio of SSS to the total content of SSU and SUU [(SSS) / (SSU + (SUU)]] is 0.4 or more, preferably 0.5 or more, more preferably 0.6 or more, more preferably 0.8 or more, more preferably 1 or more, and 50 or less, preferably 45 or less, more preferably 40 or less, still more preferably 35 or less, still more preferably 30 or less, still more preferably Is an oil or fat composition according to ⁇ 8> or ⁇ 9>, which is 10 or less.
  • ⁇ 11> The fat and oil composition according to ⁇ 1> to ⁇ 10>, wherein the content of monoacylglycerol is 10% by mass or less, preferably 0.01 to 8% by mass.
  • ⁇ 12> The fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 11>, wherein the content of free fatty acid is 3.5% by mass or less, preferably 0.01 to 1.5% by mass.
  • ⁇ 13> The fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 12>, having a consistency of 30 to 250, preferably 50 to 220.
  • the content of the antioxidant is 0.005 to 0.5% by mass, preferably 0.04 to 0.25% by mass, more preferably 0.08 to 0.2% by mass.
  • Oil composition ⁇ 17> A water-in-oil emulsion containing the oil composition according to ⁇ 1> to ⁇ 16>.
  • Water-in-oil emulsion, wherein oil phase: water phase 30: 70 to 70:30.
  • the oil / fat composition according to ⁇ 1> to ⁇ 16> which is used as a raw oil / fat for kneading fats such as shortening and margarine, etc.
  • Fatty acid composition of fats and oils Fatty acid methyl esters were prepared according to “Preparation method of fatty acid methyl esters (2.4.1.-1996)” in “Standard fat and oil analysis test method” edited by Japan Oil Chemists' Society. Oil samples were obtained from American Oil Chemists. It was measured by Society Official Method Ce 1f-96 (GLC method).
  • Fats B to E Soybean fatty acid: rapeseed oil fatty acid 7: 3 (mass ratio) mixed fatty acid 100 parts by mass and glycerin 15 parts by mass were subjected to esterification reaction with an enzyme to obtain DAG-containing fats and oils. Fatty acid and monoacylglycerol were removed from the resulting esterified product by distillation, and then treated in the same manner as fat A to obtain fat B (DAG 86%).
  • fat and oil C (DAG 80%) was obtained from 100 parts by weight of palm oil fatty acid and 15 parts by weight of glycerin.
  • fat / oil D (89% of DAG) was obtained from hardened rapeseed oil (melting point: 31.5 ° C.) and 15 parts by mass of glycerin.
  • Fats and oils E were obtained in the same manner as the fats and oils A using the Lunack P-95 (Kao Corporation) and 15 parts by mass of glycerin.
  • Fats and oils F to H Fats and oils mainly composed of triacylglycerol (TAG) as fats and oils F, G and H (oil and fat F: blend oil (summit oil)), fat and oil G: RBD palm oil (KECK SENG (MALAYSIA) BERHAD), fat and oil H: soybean extreme Hardened oil (Yokoseki Oil & Fat Co., Ltd.) was used.
  • TAG triacylglycerol
  • G and H blend oil (summit oil)
  • fat and oil G RBD palm oil (KECK SENG (MALAYSIA) BERHAD
  • fat and oil H soybean extreme Hardened oil (Yokoseki Oil & Fat Co., Ltd.) was used.
  • the analytical values of fats A to H are shown in Table 1.
  • Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 8 (1) Preparation of Oil and Fat Composition
  • Oils and fats A to H were mixed at the ratio shown in Table 3, and melted at 80 ° C. to obtain a uniform mixture. While kneading using a chiller (emulsification kneader, Tama Seiki Kogyo Co., Ltd.), the mixture was cooled to 25 ° C. to obtain an oil and fat composition.
  • the obtained oil and fat composition was stored at 5 ° C. for 1 day, and subsequently stored at 20 ° C. for 1 day, and then stored in a refrigerator (5 ° C.) to obtain an oil and fat sample.
  • the appearance and storage stability of the oil and fat samples were evaluated. The results are shown in Table 3.
  • the dough workability at 20 ° C. during bread making was evaluated according to the following criteria. Moreover, 20 g of each person was eaten by a panel of five people, bread samples were evaluated according to the following criteria, and the average value was used as a score. The results are shown in Table 3.
  • Example 16 Comparative Examples 9-11 Fats and oils A to H were mixed at the blending ratio shown in Table 4, and melted at 80 ° C. to obtain a uniform mixture. While kneading using a chiller (emulsification kneader, Tama Seiki Kogyo Co., Ltd.), the mixture was cooled to 25 ° C. to obtain an oil and fat composition. The obtained oil and fat composition was stored at 5 ° C. for 1 day, and subsequently stored at 20 ° C. for 1 day, and then the consistency was measured. The results are shown in Table 4.
  • Example 17 Comparative Examples 12-14 Fats and oils A to H were mixed at the blending ratio shown in Table 4, and melted at 80 ° C. to obtain a uniform mixture. While gradually adding 20 parts by mass of water heated to 60 ° C. to 80 parts by mass of this oil phase component, stirring and emulsification is performed with a homomixer (made by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) (7000 rpm, 10 minutes), water-in-oil type An emulsion was obtained. The obtained emulsion was cooled to 25 ° C. while kneading using a chiller (emulsification kneader, Tama Seiki Kogyo Co., Ltd.) to obtain margarine. The obtained margarine was stored at 5 ° C. for 1 day, then further stored at 20 ° C. for 1 day, and stored at 5 ° C. for 1 day, and the consistency was measured. The results are shown in Table 4.
  • the oil / fat composition of the present invention and the water-in-oil emulsion using the same are equivalent to the oil / fat of the comparative example containing a large amount of saturated fatty acid despite the low saturated fatty acid content. It was confirmed to have hardness.

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Abstract

　次の（１）～（３）： （１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が５～５０質量％、 （２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が３５質量％以下、 （３）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳ）／（ＵＵ）］が１．５以下、を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物。

Description

油脂組成物
　本発明は、製菓・製パン等の練り込み用油脂として好適な油脂組成物に関する。
　ショートニング等の油脂組成物やマーガリン等の油中水型乳化物は、微生物が繁殖しにくく、保型性に優れ、日持ちが良い等の特徴を有し、製菓・製パン等に広く用いられている。しかし一方で、固体脂が多いため口溶けが悪いという欠点があり、この欠点を改良するために固体脂の含有量を少なくすると、油脂が柔らかいものになってしまい保存時の結晶化による外観の低下や油分離等の保存安定性の問題が発生し易い。
　この欠点を改良する技術として、例えば、特定の乳化剤を添加する方法（特許文献１）、上昇融点が２０℃未満のジグリセリドを含有する油相と、水相とを混合乳化してなる油中水型乳化油脂組成物（特許文献２）、油相中の組成がジグリセリドとトリグリセリドであって、更にジグリセリド中の組成が一定要件を満たす油相と、水相からなる油中水型乳化油脂組成物（特許文献３）等が報告されている。
特開２００１－１７８３６１号公報 特開昭６３－３０１７４３号公報 特開平１１－２４３８５５号公報 特開平４－３００８２６号公報 特開平１０－１７６１８１号公報
　本発明は、次の（１）～（３）：
（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が５～５０質量％、
（２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が３５質量％以下、
（３）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳ）／（ＵＵ）］が１．５以下、
を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物を提供するものである。
　また、本発明は、上記の油脂組成物を含有し、油相：水相の質量比率が１０：９０～９０：１０である油中水型乳化物を提供するものである。
発明の詳細な説明
　ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加を抑制し、体内への蓄積性が少ない等の生理作用を有することが知られているため（特許文献４、５）、ショートニングやマーガリン等の油脂の多い食品において、従来の油脂に代えての使用が期待される。しかしながら、従来のジアシルグリセロールを含む油脂は、保存安定性が不十分であるという問題があった。
　また、近年、飽和脂肪酸は、ＬＤＬ（悪玉）コレステロール値を上昇させ、冠状動脈性心臓疾患のリスクを増大させるという報告がなされているため、食用油の飽和脂肪酸の低減が世界的に望まれているが、飽和脂肪酸は、製菓・製パン製造に必要なショートニング等の硬さを維持するために重要であり、従来の技術ではその低減は困難であった。
　本発明は、斯かる実情に鑑み、保存安定性に優れ、ショートニングやマーガリン等の原料油脂に使用できるジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を提供しようとするものである。
　本発明者らは、ショートニングやマーガリン等に好適な油脂を求め、ジアシルグリセロール中の特定の構造を持つジアシルグリセロールの割合に着目して鋭意研究を行ったところ、飽和脂肪酸のみから構成されるジアシルグリセロール、及び飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸から構成されるジアシルグリセロールの含有量をそれぞれ一定範囲にすれば、飽和脂肪酸が少ないにもかかわらず適度な硬さを有し、保存時の結晶化による外観の低下や油分離が生じ難く、安定性に優れ、製菓・製パン等の練り込み用油脂として良好な性能を有する油脂組成物が得られることを見出した。
　本発明によれば、飽和脂肪酸が少ないにもかかわらず適度な硬さを有し、保存時の結晶化による外観の低下、油分離が生じ難く、製菓・製パン等の練り込み用油脂として良好な性能を有するジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物が得られる。
　本発明の油脂組成物は、ジアシルグリセロールを５０質量％（以下、「％」とする）以上含有するが、６５％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、７５％以上が更に好ましく、８０％以上が更に好ましく、また９５％以下が好ましく、９０％以下がより好ましく、８５％以下が更に好ましい。具体的には６５～９５％、更に７０～９５％、更に７５～９５％、更に７５～９０％、更に８０～８５％含有するのが好ましい。ジアシルグリセロールの含有量が上記範囲にあると、生理効果の点、製菓・製パン等の食感を良好にする点、オイルオフ耐性が良好な点で好ましい。なお、本発明において「油脂」は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものとする。
　本発明におけるジアシルグリセロールは、次の（１）～（３）を満たすものである。
（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が５～５０％、
（２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が３５％以下、
（３）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳ）／（ＵＵ）］が１．５以下。
　ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が２つの飽和脂肪酸残基からなるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量は５～５０％であるが、５％以上が好ましく、８％以上であるのがより好ましく、１０％以上であるのがより好ましく、１２％以上であるのが更に好ましく、また４８％以下が好ましく、４０％以下がより好ましく、３８％以下が更に好ましく、３５％以下が更に好ましく、３０％以下が更に好ましい。具体的には、５～４８％、更に５～４０％、更に５～３８％、更に５～３５％、更に８～３０％、更に１０～３０％、更に１２～３０％であるのが好ましい。ＳＳの含有量が上記範囲にあると、保存時の外観を良好にする点及び製菓・製パン等の口溶け感を良好にする点から好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４～２４、更に１６～２２のものが好ましい。
　ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基と不飽和脂肪酸残基からなるモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量は３５％以下であるが、３０％以下が好ましく、２５％以下がより好ましく、２０％以下が更に好ましく、１５％以下が更に好ましい。ＳＵの含有量の下限は０でもよいが、５％以上が好ましく、１０％以上が好ましく、１２％以上が更に好ましい。具体的には、０～３０％、更に０～２５％、更に０～２０％、更に０～１５％、更に５～１５％、更に１０～１５％、更に１２～１５％であるのが好ましい。ＳＵの含有量が上記範囲にあると、製菓・製パン等製造時の作業性が良好な点から好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４～２４、更に１６～２２であるのが生理効果の点から好ましい。
　また、ジアシルグリセロール中、構成脂肪酸が２つの不飽和脂肪酸残基からなるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量は、特に限定されないが、３５％以上が好ましく、４０％以上がより好ましく、４５％以上が更に好ましく、５０％以上が更に好ましく、５５％以上が更に好ましく、５８％以上が更に好ましく、また９５％以下が好ましく、９０％以下がより好ましく、８７％以下が更に好ましく、８５％以下が更に好ましく、８０％以下が更に好ましく、７５％以下が更に好ましく、７２％以下が更に好ましい。具体的には、３５～９５％が好ましく、更に４０～９０％、更に４５～９０％、更に５０～９０％、更に５５～８７％、更に５５～８５％、更に５５～８０％、更に５５～７５％、更に５８～７２％であるのが好ましい。ＵＵの含有量が上記範囲にあると、生理効果の点、製菓・製パン等製造時の作業性が良好な点から好ましい。
　これらジアシルグリセロールを構成する飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸の位置は、グリセロールの１位と３位、又は１位と２位のいずれでもよい。
　ジアシルグリセロール中、ジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）に対するジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有質量比［（ＳＳ）／（ＵＵ）］は１．５以下であるが、１．２以下が好ましく、１以下がより好ましく、０．９以下が更に好ましく、０．８以下が更に好ましく、０．７５以下が更に好ましく、０．７以下が更に好ましく、０．６以下が更に好ましく、０．５以下が更に好ましい。（ＳＳ）／（ＵＵ）の下限は、０．０１以上が好ましく、０．０２以上がより好ましく、０．０３以上が更に好ましく、０．０５以上が更に好ましく、０．１以上が更に好ましく、０．１５以上が更に好ましい。具体的には、０．０１～１．２、更に０．０２～１．２、更に０．０３～１、更に０．０３～０．９、更に０．０３～０．８、更に０．０５～０．７５、更に０．１～０．７、更に０．１５～０．６、０．１５～０．５であるのが好ましい。（ＳＳ）／（ＵＵ）が上記の範囲にあると、製菓・製パン等の口溶け感を良好にする点から好ましい。
　本発明における油脂組成物は、トリアシルグリセロールを１～４９％含有することが好ましく、更に５～４０％、更に５～３５％、更に５～３４．９％、更に５～３０％、更に５～２５％、更に５～２４．９％、更に５～２０％含有するのが、生理効果、工業的生産性の点で好ましい。
　このトリアシルグリセロールは、構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基のみからなるトリアシルグリセロール（ＳＳＳ）、構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基２つと不飽和脂肪酸残基１つからなるトリアシルグリセロール（ＳＳＵ）及び構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基１つと不飽和脂肪酸残基２つからなるトリアシルグリセロール（ＳＵＵ）を含むのが好ましい。
　トリアシルグリセロール中、ＳＳＵとＳＵＵの合計含有量に対する、ＳＳＳの含有質量比［（ＳＳＳ）／（ＳＳＵ＋ＳＵＵ）］は、０．４以上であることが油分離を防止できる点で好ましく、０．５以上が好ましく、０．６以上がより好ましく、０．８以上が更に好ましく、１以上が更に好ましい。またこの比の上限は、５０以下が好ましく、４５以下がより好ましく、４０以下が更に好ましく、３５以下が更に好ましく、３０以下が更に好ましく、１０以下が更に好ましい。具体的な比率は、０．４～５０、更に０．５～４５、更に０．６～４０、更に０．８～３５、更に１～３５、更に１～３０、更に１～１０であるのが好ましい。
　また、油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は１０％以下、更に０．０１～８％であるのが好ましく、遊離脂肪酸（塩）の含有量は３．５％以下、更に０．０１～１．５％であるのが風味等の点で好ましい。モノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸と同じであることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
　本発明の油脂組成物のちょう度は、製菓・製パン製造時の練り込み易さ等を考慮して、３０～２５０、更に５０～２２０であるのが好ましい。なお、「ちょう度」は実施例記載の方法で求めることができる。
　本発明の油脂組成物は、例えば、飽和脂肪酸残基のみで構成されるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）を高濃度に含む油脂、不飽和脂肪酸残基のみで構成されるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）を高濃度に含む油脂等をそれぞれ調製し、ジアシルグリセロールが上記特定の組成となるように配合することで製造できる。また、必要に応じて通常の食用油脂を配合してもよい。
　前記食用油脂は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂を挙げることができる。また、これらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を利用できる。水素添加油を利用する際には、油脂を構成する全脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸量を低減させる点から、完全硬化油を用いるのが好ましい。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましい。
　ジアシルグリセロールを含有する油脂は、脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等により得ることができる。脂肪酸組成を制御する点から、脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応により得るのが好ましい。
　エステル化反応及び／又はグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物もしくは炭素数１～３のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法とリパーゼ等の酵素を用いる酵素法に大別される。なかでも、触媒としてリパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
　エステル化反応及び／又はグリセロリシス反応の後、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。
　前記エステル化反応に用いられる脂肪酸の原料油脂や前記グリセロリシス反応に用いられる原料油脂は、前記食用油脂で挙げられた油脂を用いることができる。
　本発明の油脂組成物は、抗酸化剤を含有することが好ましい。抗酸化剤の油脂組成物中の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点で０.００５～０.５％であることが好ましく、更に０.０４～０.２５％、更に０.０８～０.２％であることが好ましい。抗酸化剤としては、通常食品に使用するものであれば何でも良い。例えば、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、t－ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ビタミンＣまたはその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤を用いることができる。
　本発明の油脂組成物は、油中水型乳化物に用いることができる。水相と油相の質量比は、特に制限されないが、好ましくは油相：水相＝１０：９０～９０：１０であり、更に好ましくは油相：水相＝２０：８０～８０：２０であり、更に好ましくは油相：水相＝３０：７０～７０：３０である。
　油脂組成物を乳化物の形態とする場合、乳化剤、抗酸化剤、安定化剤、増粘剤、ゲル化剤、界面活性化剤等の通常の乳化物に用いる成分を適宜配合することができる。また、油相には、本発明の油脂組成物以外にその他の油脂を配合してもよい。その他の油脂としては、前述したような通常の食用に用いられる動植物油脂及び加工油脂を挙げることができる。
　油中水型乳化物のちょう度は、３０～２５０、更に５０～２２０であるのが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、常温（２０℃）で固体状であり、食用油脂として各種飲食品に応用することができる。とりわけ、保存時の結晶化による外観の低下、油分離が生じず、また、適度な硬さを有することから、ショートニングやマーガリン等、製菓・製パン等の練り込み用油脂の原料油脂として好適である。
　上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の組成物を開示する。
＜１＞次の（１）～（３）：
（１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が５～５０質量％、
（２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が３５質量％以下、
（３）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳ）／（ＵＵ）］が１．５以下、
を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物。
＜２＞油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量が、６５質量％以上、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは７５質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上であり、９５質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である＜１＞の油脂組成物。
＜３＞ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が、５質量％以上、好ましくは８質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、また４８質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３８質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である＜１＞又は＜２＞の油脂組成物。
＜４＞ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が、３０質量％以下、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下であり、その下限は０でもよく、５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１２質量％以上である＜１＞～＜３＞の油脂組成物。
＜５＞ジアシルグリセロール中のジ不飽和グリセロール（ＵＵ）の含有量が、３５質量％以上、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５５質量％以上、更に好ましくは５８質量％以上であり、また９５質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８７質量％以下、更に好ましくは８５質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７５質量％以下、更に好ましくは７２質量％以下である＜１＞～＜４＞の油脂組成物。
＜６＞ジアシルグリセロール中の（ＳＳ）／（ＵＵ）が、１．２以下、好ましくは１以下、より好ましくは０．９以下、更に好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７５以下、更に好ましくは０．７以下、更に好ましくは０．６以下、更に好ましくは０．５以下であり、（ＳＳ）／（ＵＵ）の下限が、０．０１以上、好ましくは０．０２以上、より好ましくは０．０３以上、更に好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．１５以上である＜１＞～＜５＞の油脂組成物。
＜７＞ジアシルグリセロールの構成脂肪酸が、炭素数１４～２４の脂肪酸、好ましくは炭素数１６～２２の脂肪酸である＜１＞～＜６＞の油脂組成物。
＜８＞更に、トリアシルグリセロールを１～４９質量％、好ましくは５～４０質量％、より好ましくは５～３５質量％、より好ましくは５～３４．９質量％、更に好ましくは５～３０質量％、更に好ましくは５～２５質量％、更に好ましくは５～２４．９質量％、更に好ましくは５～２０質量％含有する＜１＞～＜７＞の油脂組成物。
＜９＞トリアシルグリセロールが、構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基のみからなるトリアシルグリセロール（ＳＳＳ）、構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基２つと不飽和脂肪酸残基１つからなるトリアシルグリセロール（ＳＳＵ）及び構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基１つと不飽和脂肪酸残基２つからなるトリアシルグリセロール（ＳＵＵ）を含むものである＜８＞の油脂組成物。
＜10＞トリアシルグリセロール中、ＳＳＵとＳＵＵの合計含有量に対する、ＳＳＳの含有質量比［（ＳＳＳ）／（ＳＳＵ＋（ＳＵＵ）］が、０．４以上、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更に好ましくは１以上であり、また５０以下、好ましくは４５以下、より好ましくは４０以下、更に好ましくは３５以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは１０以下である＜８＞又は＜９＞の油脂組成物。
＜11＞モノアシルグリセロールの含有量が、１０質量％以下、好ましくは０．０１～８質量％である＜１＞～＜10＞の油脂組成物。
＜12＞遊離脂肪酸の含有量が、３．５質量％以下、好ましくは０．０１～１．５質量％である＜１＞～＜11＞の油脂組成物。
＜13＞ちょう度が、３０～２５０、好ましくは５０～２２０である＜１＞～＜12＞の油脂組成物。
＜14＞飽和脂肪酸残基のみで構成されるジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）を高濃度に含む油脂、及び不飽和脂肪酸残基のみで構成されるジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）を高濃度に含む油脂をそれぞれ調製し、ジアシルグリセロールが上記の組成となるように配合し、必要に応じて通常の食用油脂を配合して得られるものである＜１＞～＜13＞の油脂組成物。
＜15＞更に、抗酸化剤を含有する＜１＞～＜14＞の油脂組成物。
＜16＞抗酸化剤の含有量が、０．００５～０．５質量％、好ましくは０．０４～０．２５質量％、より好ましくは０．０８～０．２質量％である＜15＞の油脂組成物。
＜17＞＜１＞～＜16＞の油脂組成物を含有する油中水型乳化物。
＜18＞水相と油相の質量比が油相：水相＝１０：９０～９０：１０であり、更に好ましくは油相：水相＝２０：８０～８０：２０であり、更に好ましくは油相：水相＝３０：７０～７０：３０である＜17＞の油中水型乳化物。
＜19＞ちょう度が、３０～２５０、好ましくは５０～２２０である＜17＞又は＜18＞の油中水型乳化物。
＜20＞ショートニングやマーガリン等、製菓・製パン等の練り込み用油脂の原料油脂として使用される＜１＞～＜16＞の油脂組成物。
〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ条件＞
（条件１）
　装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
　インテグレーター：ケミステーションＢ　０２．０１　ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
　カラム：ＤＢ－１ｈｔ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｊ＆Ｗ社製）
　キャリアガス：１．０ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
　インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３２０℃
　ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
　オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持
　なお、ジアシルグリセロール中のＳＳ、ＳＵ、ＵＵ、およびトリアシルグリセロール中のＳＳＳ，ＳＳＵ、ＳＵＵは、条件２にて求めた。
（条件２）
　装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
　インテグレーター：ケミステーションＢ　０２．０１　ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
　カラム：ＣＰ，ＴＡＰ　ｆｏｒ　Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ（ＶＡＲＩＡＮ社製）
　キャリアガス：１．７ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
　インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３４５℃
　ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５５℃
　オーブン温度：２２０℃で１２分間保持、１０℃／分で３０５℃まで昇温、１５分間保持、１０℃／分で３５５℃まで昇温、３０分間保持
(ii)油脂の構成脂肪酸組成
　日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．　Ｓｏｃｉｅｔｙ　Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｅ　１ｆ－９６（ＧＬＣ法）により測定した。
(iii)ちょう度の測定
　ＲＩＧＯ社ペネトロメーターＲＰＭ－１０１を用い、標準プランジャーと標準コーン（１０２．５ｇ）を使用して５℃においてちょう度を測定した。
［油脂Ａ～Ｈの調製］
（１）油脂Ａ
　大豆極度硬化油（横関油脂（株））１００質量部とグリセリン４０質量部とを混合し、ナトリウムメチラートを触媒としてグリセロリシス反応を行い、ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）含有油脂を得た。得られたグリセロリシス反応物から、蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去した後、酸処理（１０％クエン酸水溶液を２％添加）及び水洗（蒸留水５回）を行い、次いで、活性白土（ガレオンアースＶ２Ｒ、水澤化学工業）を接触させ、脱色油を得た。更に、水蒸気を接触させ脱臭を行い、油脂Ａ（ＤＡＧ７４％）を得た。
（２）油脂Ｂ～Ｅ
　大豆油脂肪酸：菜種油脂肪酸＝７：３（質量比）の混合脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行い、ＤＡＧ含有油脂を得た。得られたエステル化物から、蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去した後、油脂Ａと同様にして処理し、油脂Ｂ（ＤＡＧ８６％）を得た。
　油脂Ｂと同様にして、パーム油脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部から、油脂Ｃ（ＤＡＧ８０％）を得た。
　油脂Ｂと同様にして、菜種硬化油（融点３１．５℃）とグリセリン１５質量部から、油脂Ｄ（ＤＡＧ８９％）を得た。
　油脂Ａと同様にして、ルナックＰ－９５（花王（株））とグリセリン１５質量部を用い、油脂Ａと同様にして、油脂Ｅ（ＤＡＧ８３％）を得た。
（３）油脂Ｆ～Ｈ
　油脂Ｆ、Ｇ及びＨとして、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）を主体とする油脂（油脂Ｆ：ブレンド油（サミット製油）、油脂Ｇ：ＲＢＤパーム油（ＫＥＣＫ　ＳＥＮＧ　（ＭＡＬＡＹＳＩＡ）　ＢＥＲＨＡＤ）、油脂Ｈ：大豆極度硬化油（横関油脂（株）））を用いた。
　油脂Ａ～Ｈの分析値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例１～１５及び比較例１～８
（１）油脂組成物の調製
　表３に示す割合で油脂Ａ～Ｈを混合し、８０℃で融解して均一混合物とした。チラー（乳化混練機、多摩精器工業（株））を用いて混練しながら２５℃まで冷却し、油脂組成物を得た。得られた油脂組成物を５℃で１日保存し、続いて２０℃で１日間保存した後、冷蔵庫（５℃）にて保存し、油脂サンプルを得た。油脂サンプルの外観と保存安定性を評価した。結果を表３に示す。
〔外観〕
　油脂サンプルを５℃で３ヶ月間保存した後、目視観察し、以下に示す判定基準に従って、保存時外観を評価した。
４：表面が非常に滑らかで光沢がある
３：表面が滑らかである
２：表面が少し荒れている
１：表面が荒れてざらざらしている
〔保存安定性〕
　油脂サンプルをろ紙上にのせて、５℃で１ヶ月保存を行い、以下に示す判定基準に従って保存安定性を評価した。
４：濾紙への染み出しがほとんど起こらない
３：濾紙への染み出し量が少なく目立たない
２：濾紙への染み出しがやや目立つ
１：濾紙への染み出し量が多い
（２）製パン評価
　上記（１）で調製した保存安定性に優れた各油脂組成物を用いて、表２に示す配合割合で食パンを製造した。
　竪型ミキサー（１０コートミキサー、攪拌にフック使用、関東混合機工（株））を用いて、強力小麦粉（日清製粉（株））、イースト（オリエンタル酵母工業（株））、イーストフード（オリエンタル酵母工業（株））、モノグリセリド製剤（ＭＭ１００、理研ビタミン（株））、水をボール（１０コート）に入れ、低速３分、高速２分で混捏後（捏ね上げ温度２５．０±０．５℃）、温度２８℃、湿度８０％で４時間３０分間発酵した（発酵終了温度２９．０±０．５℃）。
　次に中種発酵生地に強力小麦粉、砂糖、食塩、脱脂粉乳、水を入れ低速３分、高速３分混捏後、油脂組成物を添加し、低速３分、中速２分、高速３分間混捏した（捏上生地温度２６．５±０．５℃）。
　フロアータイム（温度２８．０℃、湿度８０％、３０分）とった後、約２２５ｇの生地に分割した。
　ベンチタイム（温度２８．０℃、湿度８０％、２０分）をとり、モルダーで成型した。成型した生地６個を焼き型に充填し、発酵（ホイロ）を行った（温度３８．０℃、湿度８０％、６０分）。
　発酵（ホイロ）終了後、パン生地を２０５℃のオーブンで４０分間焼成した。焼成後、室温（２０．０℃）で４５分間冷却後、ビニール袋に入れ、密閉化し、更に２０．０℃にて２４時間保存し、パンサンプルとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　製パン時の２０℃での生地作業性を以下に示す判定基準に従って評価した。また、５名のパネルにより、各人２０ｇを食し、以下に示す判定基準に従ってパンサンプルの評価を行い、その平均値をもって評点とした。結果を表３に示す。
〔製パン時の生地作業性〕
４：適度に生地強度があり、非常に伸びが良い
３：やや生地強度があり、伸びが良い
２：伸びが良い
１：生地強度が弱く、伸びが悪い
〔口どけ感〕
４：咀嚼中に速やかに口中で解ける
３：咀嚼中に口中で解ける
２：ややネトツキがある
１：ネトツキがある
〔しっとり感〕
４：非常にしっとりとした食感
３：しっとりとした食感
２：ややパサツキ感がある
１：パサツキ感がある
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３より明らかなように、本発明の油脂組成物は、比較例のものと比べ、保存時の結晶化による外観の低下、油分離を生じ難いことが確認された。また、パン製造時の生地作業性に優れ、パンの口どけ感、しっとり感も良好であった。
実施例１６、比較例９～１１
　表４に示す配合割合で油脂Ａ～Ｈを混合し、８０℃で融解して均一混合物とした。チラー（乳化混練機、多摩精器工業株式会社）を用いて混練しながら２５℃まで冷却し、油脂組成物を得た。得られた油脂組成物を５℃で１日間保存し、続いて２０℃で１日間保存した後、ちょう度の測定を行った。結果を表４に示す。
実施例１７、比較例１２～１４
　表４に示す配合割合で油脂Ａ～Ｈを混合し、８０℃で融解して均一混合物とした。この油相成分８０質量部に、６０℃に加熱した水２０質量部を徐々に添加しながらホモミキサー（特殊機化工業社製）で撹拌乳化をおこない（７０００ｒｐｍ、１０分間）、油中水型乳化物を得た。得られた乳化物を、チラー（乳化混練機、多摩精器工業株式会社）を用いて混練しながら２５℃まで冷却し、マーガリンを得た。得られたマーガリンを、５℃で１日間保存した後、更に２０℃で１日間し、５℃で１日間保存し、ちょう度の測定を行った。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表４より明らかなように、本発明の油脂組成物、及びこれを用いた油中水型乳化物は、飽和脂肪酸含量が少ないにもかかわらず、飽和脂肪酸を多く含む比較例の油脂と同等の硬さを有することが確認された。

Claims (9)

  1. 次の（１）～（３）：
    （１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が５～５０質量％、
    （２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が３５質量％以下、
    （３）シルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳ）／（ＵＵ）］が１．５以下、
    を満たすジアシルグリセロールを５０質量％以上含有する油脂組成物。
  2. （１）ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量が５質量％以上３５質量％以下、
    （２）ジアシルグリセロール中のモノ飽和モノ不飽和ジアシルグリセロール（ＳＵ）の含有量が５質量％以上１５質量％以下、
    （３）シルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量に対する、ジアシルグリセロール中のジ飽和ジアシルグリセロール（ＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳ）／（ＵＵ）］が０．０５以上０．７５以下、
    を満たす、請求項１に記載の油脂組成物。
  3. 　更にトリアシルグリセロールを含有する油脂組成物であって、トリアシルグリセロール中、構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基１つと不飽和脂肪酸残基２つからなるトリアシルグリセロール（ＳＵＵ）と構成脂肪酸が飽和脂肪酸残基２つと不飽和脂肪酸残基１つからなるトリアシルグリセロール（ＳＳＵ）の合計含有量に対する、構成脂肪酸が飽和脂肪酸からなるトリアシルグリセロール（ＳＳＳ）の含有量の比（含有質量比）［（ＳＳＳ）／（ＳＳＵ＋ＳＵＵ）］が０．４以上である、請求項１又は２記載の油脂組成物。
  4. 　更に、ジアシルグリセロールが次の（４）：
    （４）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量が３５～９５質量％、
    を満たすものである、請求項１～３のいずれか１項記載の油脂組成物。
  5. （４）ジアシルグリセロール中のジ不飽和ジアシルグリセロール（ＵＵ）の含有量が５５～８７質量％、
    を満たすものである、請求項４項記載の油脂組成物。
  6. 　ジアシルグリセロールの含有量が６５～９５質量％、トリアシルグリセロールの含有量が５～３４．９質量％である請求項１～５のいずれか１項記載の油脂組成物。
  7. 　ジアシルグリセロールの含有量が７５～９５質量％、トリアシルグリセロールの含有量が５～２４．９質量％である請求項６項記載の油脂組成物。
  8. 　ちょう度が３０～２５０である請求項１～７のいずれか１項記載の油脂組成物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の油脂組成物を含有し、油相：水相の質量比率が１０：９０～９０：１０である油中水型乳化物。
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