WO2012133182A1 - ポリエーテル化合物、該ポリエーテル化合物を用いた硬化剤、及び該ポリエーテル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポリエーテル化合物の一態様として、例えば、上記一般式(1)中のR2が水素原子である、下記一般式(3)で表されるポリエーテル化合物(より具体的には、ポリアミン化合物)が挙げられる。本発明において、R1は水素原子であるのが好ましい。
一般式(3)で表されるポリエーテル化合物(より具体的には、ポリアミン化合物)の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンをアクリロニトリル及び/又はメタアクリロニトリルと反応させて下記一般式(2)で表される化合物を得る工程(第一工程)、及び一般式(2)で表される化合物を還元する工程(第二工程)を経て製造する方法が挙げられる。
第一工程では、塩基の存在下、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンの水酸基を、アクリロニトリル及び/又はメタアクリロニトリルに対してマイケル付加反応させて、一般式(2)で表される化合物を得る。マイケル付加反応は、均一系反応または二層系反応で行うことができるが、副生成物の生成を抑制する観点から、均一系反応で行うのが好ましい。
第二工程では、前記一般式(2)で表される中間体のニトリル基をアミノ基に還元する。この還元反応はどのような還元反応でも構わないが、本発明においては水素添加反応が好ましい。
本発明のポリエーテル化合物の他の一態様として、例えば、上記一般式(1)中のR2が-C(=O)-C(R3)=CH2である、下記一般式(4)で表されるポリエーテル化合物(より具体的には、多官能性化合物)が挙げられる。本発明において、R1は水素原子であるのが好ましい。
一般式(4)で表されるポリエーテル化合物(より具体的には、多官能性化合物)の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンをアクリロニトリル及び/又はメタクリロニトリルと反応させて下記一般式(2)で表される化合物を得る工程(第一工程)、一般式(2)で表される化合物を還元して、一般式(3)で表される化合物を得る工程(第二工程)、及び一般式(3)で表される化合物を、アクリル酸クロリド及び/又はメタクリル酸クロリドと反応させてアシル化する工程(第三工程)を経て製造する方法が挙げられる。
第一工程及び第二工程の詳細は上述の通りである。
第三工程では、塩基性水溶液の共存下、前記一般式(3)で表されるポリアミン化合物のアミノ基に対し、アクリル酸クロリド及び/又はメタクリル酸クロリドを反応させて、分子内に重合性基を導入する。第三工程で、アクリル酸クロリドとメタクリル酸クロリドの両方を用いることで、最終生成物として、同一分子内にアクリルアミド基とメタクリルアミド基とを有する多官能性化合物を得ることができる。
下記スキームにしたがって、一般式(3)で表される、本発明のポリアミン化合物(1)(R1が水素原子)を合成した。
3L容の三口フラスコに、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン145.3g(1.2モル)、ナトリウムt-ブトキシド115mg(1.2ミリモル)、アセトニトリル1.2Lを加え、窒素気流下で攪拌しながら、55℃に加熱した。ここに、アクリロニトリル286.7g(5.4モル)を30分かけて滴下した後、反応溶液が均一になるまで55℃で1時間攪拌した。その後、20℃に冷却して1時間攪拌し、さらに0℃に冷却して4時間攪拌した。次いで、0℃で攪拌しながら、炭酸水素ナトリウム6.0gを添加して反応を停止させた後、濾過して無機塩を除いた。濾液を減圧濃縮することで、一般式(2)で表される中間体(R1が水素原子)343.3gを得た。
1L容のオートクレーブに、得られた中間体24.0g、Ni触媒48.0g(ラネーニッケル2400、W.R.Grace&Co.社製)、メタノール300ml、および25%アンモニア水300mlを入れて密閉した。オートクレーブ内を窒素で2回置換した後、10Mpaの水素を導入して、25℃で16時間反応させた。反応終了後、オートクレーブ内を窒素で置換した後、反応液を取り出した。反応液中のNi触媒をセライト濾過で濾別した後、濾液を減圧濃縮することで、一般式(3)で表される、本発明のポリアミン化合物(1)23.8gを得た。
得られたポリアミン化合物(1)0.37gと、2,2-ビス(4-グリシジルオキシフェニル)プロパン(東京化成)1.70gとを攪拌して十分に混合し、サンプル液Aを調製した。サンプル液Aを25℃で3日間静置した後、サンプル液Aが硬化していることを、目視および触感によって確認した。
得られたポリアミン化合物(1)0.37gと、1,4-ブタンジグリシジルエーテル(和光純薬)1.01gとを攪拌して十分に混合し、サンプル液Bを調製した。サンプル液Bを25℃で3日間静置した後、サンプル液Bが硬化していることを、目視および触感によって確認した。
得られたポリアミン化合物(1)0.37gと、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル(東京化成)1.42gとを攪拌して十分に混合し、サンプル液Cを調製した。サンプル液Cを25℃で3日間静置した後、サンプル液Cが硬化していることを、目視および触感によって確認した。
実施例1において、アクリロニトリル286.7g(5.4モル)に代えて、メタアクリロニトリル301.9g(5.4モル)を用いた以外は実施例1と同様にして、一般式(3)で表される、本発明のポリアミン化合物(2)(R1がメチル基)を合成した。
得られたポリアミン化合物(2)0.426gと、2,2-ビス(4-グリシジルオキシフェニル)プロパン(東京化成)1.70gとを攪拌して十分に混合し、サンプル液Dを調製した。サンプル液Dを25℃で3日間静置した後、サンプル液Dが硬化していることを、目視および触感によって確認した。
下記スキームにしたがって、一般式(4)で表される多官能性化合物の、R1及びR3が水素原子である化合物(以下、多官能性化合物(1a)という)を合成した。
スターラーバーを備えた1L容の三口フラスコに、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(東京化成工業社製)121g(1当量)、50%水酸化カリウム水溶液84ml、トルエン423mlを加えて攪拌し、水浴下、反応系中を20~25℃で維持し、ここにアクリロニトリル397.5g(7.5当量)を2時間かけて滴下した。滴下後、1.5時間攪拌し、次いでトルエン540mlを反応系中に追加した。得られた反応混合物を分液漏斗へ移し水層を除いた。残った有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、セライトろ過を行い、減圧下溶媒留去することにより、一般式(2)で表される中間体(アクリロニトリル付加体)を得た。得られたアクリロニトリル付加体の1H-NMR、MSによる分析結果は既知物と良い一致を示したため、さらに精製することなく次の還元反応に用いた。
1L容オートクレーブに、得られたアクリロニトリル付加体を24g、Ni触媒48g(ラネーニッケル2400、W.R.Grace&Co.社製)、25%アンモニア水:メタノール=1:1溶液600mlを入れ懸濁させ反応容器を密閉した。反応容器に10Mpaの水素を導入し、反応温度25℃下、16時間反応させた。
(多官能性化合物(1a)の合成)
攪拌機を備えた2L容の三口フラスコに、得られたアミン体30g、NaHCO3 120g(14当量)、ジクロロメタン1L、水50mlを加えて、氷浴下、ここに、アクリル酸クロリド92.8g(10当量)を3時間かけて滴下し、その後、室温で3時間攪拌した。原料(アミン体)の消失を1H-NMRにて確認した後、得られた反応混合物から、溶媒を減圧留去し、硫酸マグネシウムで反応混合物を乾燥させ、セライトろ過した。得られたろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/メタノール=4:1)にて精製することで、常温で黄色の液体(収率40%)を得た。
1H-NMR 溶媒:重クロロホルム、内部標準:TMS
13C-NMR 溶媒:重クロロホルム、内部標準:TMS
IR 銅箔上に塗布して反射スペクトルを測定し、吸光度に変換した。
MS 溶媒:MeOH/H2O=9/1、10mM CH3COONH4
上記スキームにしたがって、一般式(4)で表される多官能性化合物の、R1が水素原子、R3がメチル基である化合物(以下、多官能性化合物(1b)という)を合成した。
実施例3の第一工程、及び第二工程と同様にして、一般式(3)で表される中間体(アミン体)を得た。得られたアミン体はさらに精製することなく次の還元反応に用いた。
(多官能性化合物(1b)の合成)
攪拌機を備えた2L容の三口フラスコに、得られたアミン体20g、NaHCO3 80.5g(14当量)、ジクロロメタン684ml、水32mlを加えて、氷浴下、ここに、ジメタクリル酸無水物105.5g(10当量)を3時間かけて滴下し、その後、室温で12時間攪拌した。原料(アミン体)の消失を1H-NMRにて確認した後、得られた反応混合物から、溶媒を減圧留去し、硫酸マグネシウムで反応混合物を乾燥させ、セライトろ過した。得られたろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/メタノール=4:1)にて精製することで、常温で緑黄色の液体(収率43%)を得た。
1H-NMR 溶媒:重クロロホルム、内部標準:TMS
13C-NMR 溶媒:重クロロホルム、内部標準:TMS
IR 銅箔上に塗布して反射スペクトルを測定し、吸光度に変換した。
MS 溶媒:MeOH/H2O=9/1、10mM CH3COONH4
実施例3及び4で合成した多官能性化合物(1a)及び(1b)の熱硬化性を、下記の手順で評価した。
多官能性化合物(1a)250mg、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)25mgを、メタノール 1mlに溶かし、評価用サンプル液1Aを調製した。この評価用サンプル液1Aを10μl量りとり、銅板上に塗布した。
続いて、多官能性化合物(1b)について、上記多官能性化合物(1a)と同様の方法で硬化性の評価を行った。その結果、多官能性化合物(1b)も、多官能性化合物(1a)と同程度の硬化性を有することが確認された。
Claims (5)
- 前記一般式(1)中、R2は水素原子を表す請求項1に記載のポリエーテル化合物。
- 前記一般式(1)中、R1は水素原子を表し、R2は-C(=O)-C(R3)=CH2を表す請求項1に記載のポリエーテル化合物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載のポリエーテル化合物を用いたことを特徴とする硬化剤。
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