WO2012121179A1 - β－ヒドロキシアルキルアミド及び樹脂組成物 - Google Patents

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菅野　真樹
純平 早川
彩子 宮本
進 白鳥
知 宮下
雅則 野城
貴志 狩野
慶一 近藤
桑原　章史
綾子 冨田
佳奈子 水野
水嶋　克彦
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Definitions

  • the present invention relates to ⁇ -hydroxyalkylamide and a resin composition containing the same.
  • the present invention also relates to a photosensitive resin composition.
  • the present invention relates to a color filter, a black matrix, a color filter protective film, a photo spacer, a protrusion for liquid crystal alignment, a microlens, an insulating film for a touch panel, a flexible printed wiring board, which is used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element, etc.
  • the present invention relates to a resin composition for an electronic component used for an adhesive for electronic materials, an adhesive sheet, and the like in the vicinity.
  • a crosslinking agent having a functional group capable of reacting with the carboxyl group is used.
  • the functional group include an isocyanate group, a blocked isocyanate group, an epoxy group, and a ⁇ -hydroxyalkylamide group.
  • the isocyanate group and the carboxyl group are said to react at 130 ° C. or higher.
  • the isocyanate group is more reactive with the OH group, water, and alcohol in the resin, when using an alcohol as a solvent or when using a solvent containing water, the carboxyl group and It cannot be used because it reacts with water and alcohol before reacting.
  • long-term storage after blending also reacts with moisture in the air, it is difficult to make a single solution.
  • blocked isocyanate is used in order to solve the above-mentioned problems
  • the physical properties may be adversely affected by the blocking agent remaining in the cured product.
  • the blocking agent there is a concern that the blocking agent is scattered in the air at the time of heat curing, which adversely affects the operator or the environment. Even when using an alcoholic solvent with a boiling point higher than the temperature at which the blocking agent comes off and hardens, it reacts with the alcoholic solvent prior to the carboxyl group contained in the resin. Can not.
  • the crosslinking agent having an epoxy group is widely used for crosslinking a resin having a carboxyl group along with the isocyanate, and many types are commercially available.
  • There is no by-product in the reaction of the epoxy group and the carboxyl group and it is considered that no adverse effect such as a blocking agent for blocked isocyanate occurs.
  • the reaction does not proceed so much without a catalyst, but it can be cured at a temperature of 150 ° C. or lower by adding a tertiary amine or a quaternary ammonium salt as a catalyst.
  • the reaction proceeds little by little at room temperature due to the influence of the catalyst to be added, and the storage stability is poor.
  • ⁇ -hydroxyalkylamide is also a crosslinking agent that reacts with a carboxyl group (Patent Document 1).
  • the only by-product during the reaction is water, and there is little effect on the cured product, and there is a merit that there is no effect on the worker or the environment. Further, it can be cured at 150 ° C.
  • Examples of ⁇ -hydroxyalkylamides currently available on the market include Primid XL-552 manufactured by Ems Chemie, which is mainly used as a crosslinking agent for powder coatings (Patent Document 2).
  • Patent Document 4 an example in which a photosensitive composition is combined with a resin containing a photopolymerizable functional group (Patent Document 4), or an example in which a photopolymerizable functional group is added to ⁇ -hydroxyalkylamide to form a photosensitive composition (
  • ⁇ -hydroxyalkylamide is poorly soluble in the composition and does not become a uniform coating agent. There has been a problem that the optical properties are lowered and the optical properties are lowered.
  • the present invention has been made in view of the above situation, and an object thereof is to provide ⁇ -hydroxyalkylamides that are soluble in organic solvents. Moreover, it aims at providing the resin composition containing this and the photosensitive resin composition.
  • An embodiment of the present invention relates to a compound represented by the following formula (1).
  • X represents an n-valent group consisting of carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, sulfur, or halogen
  • n is an integer from 2 to 6
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a group represented by the following formula (2), a group represented by the following formula (3), an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, Or an aromatic hydrocarbon group, and at least one of one or more R 1 and R 2 bonded to one or more nitrogen atoms is a group represented by the following formula (2), and at least one is It is group represented by following formula (3).
  • R 3 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a hydrocarbon group substituted with a hydroxyl group
  • R 7 represents a compound having a functional group capable of reacting with a hydroxyl group. Represents a residue.
  • the compound having a functional group capable of reacting with the hydroxyl group may be an isocyanate, a carboxylic acid, a carboxylic acid halide, or a carboxylic acid anhydride.
  • the compound having a functional group capable of reacting with the hydroxyl group may be a monofunctional isocyanate or a monofunctional carboxylic acid.
  • R 7 in Formula (3) may be represented by the following Formula (9) or Formula (10).
  • R 16 is: a single bond; a (m 1 +1) -valent hydrocarbon group; or at least one of a urethane bond, a urea bond, an allophanate bond, a biuret bond, and an isocyanurate ring, a carbon atom, and a hydrogen atom.
  • (M 1 +1) valent group consisting of A 1 represents a single bond, a urethane bond or a urea bond
  • R 17 represents a divalent hydrocarbon group
  • a 2 represents an ether bond or an ester bond
  • R 18 represents a monovalent hydrocarbon group
  • m 1 represents an integer of 1 to 5
  • p 1 represents an integer of 0 to 100.
  • R 19 represents a single bond; a (m 2 +1) valent hydrocarbon group; or a (m 2 +1) valent group consisting of a carbon atom, a hydrogen atom and an oxygen atom,
  • a 3 represents a single bond or an ester bond
  • R 20 represents a divalent hydrocarbon group
  • a 4 represents an ether bond or an ester bond
  • R 21 represents a monovalent hydrocarbon group
  • m 2 represents an integer of 1 to 5
  • p 2 represents an integer of 0 to 100.
  • the compound having a functional group capable of reacting with the hydroxyl group may be a compound represented by the following formula (4), formula (5), or formula (6).
  • R 8 is a linear, cyclic or branched saturated or unsaturated hydrocarbon group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R 9 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 10 is a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a divalent alicyclic hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group
  • R 11 is a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a divalent alicyclic hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group.
  • R 12 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 13 is a group represented by the following formula (7) or formula (8).
  • n 1 is an integer of 1 to 2.
  • R 14 is a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a divalent alicyclic hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group
  • R 15 is a group having 6 to 13 carbon atoms.
  • the atom in X that is directly bonded to the carbonyl group in formula (1) may be a carbon atom that is not included in the aromatic ring.
  • X in the formula (1) may be an n-valent aliphatic hydrocarbon group or alicyclic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms.
  • an embodiment of the present invention relates to a resin composition containing the compound represented by the above formula (1), a resin having a carboxyl group, and an organic solvent.
  • the resin composition may be a photosensitive resin composition containing a photopolymerization initiator and / or a photopolymerizable monomer.
  • the compound represented by the formula (1) may further have a photopolymerizable double bond.
  • the embodiment of this invention is related with the resin composition for electronic components containing the compound represented by following formula (1), and resin which has a carboxyl group.
  • X represents an n-valent group consisting of carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, sulfur, or halogen
  • n is an integer from 2 to 6
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a group represented by the following formula (2), a group represented by the following formula (3), an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, Or an aromatic hydrocarbon group, Among one or more R 1 and R 2 bonded to one or more nitrogen atoms, at least one is a group represented by the following formula (2), and at least one is represented by the following formula (3). The group.
  • R 3 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a hydrocarbon group substituted with a hydroxyl group
  • R 7 represents a residue or hydrogen of a compound capable of reacting with a hydroxyl group. Represents.
  • the above embodiment includes the following embodiments (1) to (4).
  • R is a residue of a compound capable of reacting with a hydroxyl group
  • X is a (m + n) -valent group excluding the hydroxyl group of ⁇ -hydroxyalkylamide
  • m and n are integers of 1 or more
  • (2) (b-1) a compound obtained by reacting a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof with (b-2) a primary or secondary amine having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position, And (B) ⁇ -hydroxyalkylamide, which is soluble in an organic solvent.
  • a photosensitive composition comprising ⁇ -hydroxyalkylamide (A) that is soluble in an organic solvent, a polymer (B) containing a carboxyl group, and a photopolymerization initiator (C).
  • a photosensitive composition comprising a photopolymerizable functional group as an essential component in the composition.
  • X represents an n-valent straight-chain aliphatic hydrocarbon having 6 or more carbon atoms or an alicyclic hydrocarbon group
  • n is an integer of 2 to 6
  • R 1 and R 2 are Each independently represents a hydrogen atom, a group represented by formula (c), an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group, and at least one of R 1 and R 2 ; Is a group represented by the formula (c).
  • R 3 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group.
  • ⁇ -hydroxyalkylamides that are soluble in organic solvents can be provided. Further, according to the resin composition and the photosensitive composition containing the same, it is possible to form a film or a fine pattern that satisfies heat resistance, chemical resistance, smoothness, and optical characteristics.
  • FIG. 1 is an IR spectrum of the ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1 for embodiment I.
  • FIG. 2 is a 1H-NMR spectrum of compound 2 of Example 2 for embodiment II. (In heavy dimethyl sulfoxide solvent)
  • FIG. 3 is an IR spectrum of compound 2 of Example 2 for embodiment II.
  • FIG. 4 is the 1H-NMR spectrum of Example 2 for embodiment I.
  • FIG. 5 is the 1H-NMR spectrum of Example 3 for embodiment I.
  • FIG. 6 is the 1H-NMR spectrum of Example 4 for embodiment I.
  • FIG. 7 is the 1H-NMR spectrum of Example 3 for embodiment II.
  • FIG. 8 is a 1H-NMR spectrum of Synthesis Example 27 relating to embodiment IV.
  • (meth) acrylate means acrylate and / or methacrylate
  • (meth) acrylic acid means acrylic acid and / or methacrylic acid.
  • ⁇ -Hydroxyalkylamide (A)> ⁇ -hydroxyalkylamide (A) is a compound represented by the formula (1), wherein X represents an n-valent group composed of carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, sulfur, or halogen. n is an integer of 2 to 6. Specific examples of X include an n-valent aliphatic hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a group having a hetero atom.
  • halogen examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and fluorine is preferable from the viewpoint of transparency. From the viewpoint of imparting flame retardancy, chlorine and bromine are preferred.
  • n-valent group is a group obtained by removing n hydrogen atoms from a compound. Hereinafter, this is referred to as an n-valent group derived from the compound.
  • n-valent aliphatic hydrocarbon group examples include n-valent groups derived from alkanes, alkenes, and alkynes.
  • Alkanes include ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, heptadecane, hexadecane, octadecane, nonadecane, icosane, heicossan, docosane, isobutane, isopentane, Neopentane, methylpentane, dimethylpentane, ethylmethylpentane, diethylpentane, methylhexane, tetramethylheptane, and the like.
  • n-valent group derived from alkane examples include 1,6-hexyl group, 1,7-heptyl group, 1,8-octyl group, 1,9-nonyl group, 1,10-decyl group, 1,11 -Undecyl, 1,12-dodecyl, 1,13-tridecyl, 1,14-tetradecyl, 1,15-pentadecyl, 1,16-hexadecyl, 1,17-heptadecyl, 1,18- Octadecyl group, 1,19-nonadecyl group, 1,3,6-hexyl group, 1,4,7-heptyl group, 1,2,8-octyl group, 1,3,9-nonyl group, 1,3, Examples include 4,6-hexyl group, 1,4,6,7-heptyl group, 1,4,5,6,7-heptyl group and 1,2,3,4,5,6-hexyl group.
  • Alkenes include ethylene, propylene, butylene, pentene, hexene, heptene, octene, nonene, decene, undecene, docene, tridecene, tetracene, pentadecene, heptadecene, hexadecene, octadecene, nonadecene, icosene, heicocene, dococene, methylpentene, etc. Is mentioned.
  • n-valent groups derived from alkenes include 1,6- (2-hexenyl) group, 1,7- (2-heptenyl) group, 1,8- (2-octenyl) group, 1,9- (2-nonenyl) group, 1,10- (2-decenyl) group, 1,11- (2-undecenyl) group, 1,12- (2-dodecenyl) group, 1,13- (2-tridecenyl) group 1,14- (2-tetradecenyl) group, 1,15- (2-pentadecenyl) group, 1,16- (2-hexadecenyl) group, 1,17- (2-heptadecenyl) group, 1,18- ( 2-octadecenyl) group, 1,19- (2-nonadecenyl) group, 1,3,6- (2-hexenyl) group, 1,4,7- (3-heptenyl) group, 1,2,8- ( 4-octen
  • alkynes examples include ethyne, propyne, butyne, pentyne, hexyne, peptin, octyne, nonin, decyne, undecine, dodecin, tridecine, icosin, henicosin, docosin, and the like.
  • n-valent group derived from alkyne examples include 1,6- (2-hexynyl) group, 1,7- (2-hepsinyl) group, 1,8- (2-octynyl) group, 1,9- (2-nonyl) group, 1,10- (2-decynyl) group, 1,11- (2-undecynyl) group, 1,12- (2-dodecynyl) group, 1,13- (2-tridecynyl) group 1,14- (2-tetradecynyl) group, 1,15- (2-pentadecynyl) group, 1,16- (2-hexadecynyl) group, 1,17- (2-heptadecynyl) group, 1,18- ( 2-octadecynyl) group, 1,19- (2-nonadecynyl) group, 1,3,6- (2-hexynyl) group, 1,4,7- (3-hep
  • n-valent alicyclic hydrocarbon groups include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, methylcyclopentane, dimethylcyclopentane, trimethylcyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, cyclohexene, methylcyclohexene, norbornane, norbornene, bicyclo And n-valent groups derived from octene, decahydronaphthalene, adamantane, dimethyladamantane, and the like.
  • n-valent aromatic hydrocarbon groups examples include n-valent aromatic hydrocarbon groups derived from benzene, naphthalene, biphenyl, anthracene, toluene, xylene, ethylbenzene, tert-butylbenzene, diphenylethane, diphenylacetylene, 9,9-diphenylfluorene, and the like.
  • examples of the group in which an aromatic ring contains a carbon atom bonded to a carbonyl group include a phenylene group and a tolylene group.
  • Examples of the group in which the carbon atom bonded to the carbonyl group is not contained in the aromatic ring include toluene- ⁇ , ⁇ -diyl group, ethylbenzene- ⁇ , ⁇ -diyl group, ethylbenzene- ⁇ , ⁇ -diyl group, 1,2-diphenyl And ethane-1,2-diyl group.
  • N-valent groups having heteroatoms include ethanol, ethylene glycol, ethylene diacetate, ethylene dipivalate, ethylene dibenzoate, ethylene bis (methyl benzoate), ethylene bis (methoxy Benzoate), propanol, isopropanol, ethyl acetate, erythritol, ethylene oxide, acetaldehyde, acetone, dipropyl ketone, ⁇ -pentadecanolactone, 1,2-cyclohexane, ⁇ -butyrolactone, ethylamine, ethylmethylamine, propylamine, N- Propylacetamide, ethanethiol, ethanedithiol, tetrafluoroethane, dibromoethane, hexafluoropropane, octofluorobutane, dodecafluorohexane, hex
  • the atom in X that is directly bonded to the carbonyl group is a carbon atom that is not included in the aromatic ring.
  • a straight chain aliphatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms or an alicyclic hydrocarbon group is preferable, and a straight chain aliphatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, or It is an alicyclic hydrocarbon group, and more preferably a linear aliphatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a group represented by the formula (2), a group represented by the formula (3), an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group. Or an aromatic hydrocarbon group, and at least one of one or more R 1 and R 2 bonded to one or more nitrogen atoms is a group represented by the formula (2), and at least one is It is group represented by Formula (3).
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, heptyl, octyl, decyl , Dodecyl group, pentadecyl group, and octadecyl group.
  • Alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-octenyl, 1-decenyl, 1-octadecenyl Groups.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-octynyl group, 1-decynyl group and 1-octadecynyl group. .
  • alicyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclooctadecyl group, 2-indeno group, decahydronaphthyl group, adamantyl group, dicyclopenta And a cycloalkyl group such as a nyl group.
  • aromatic hydrocarbon group examples include a single ring, a condensed ring, and a ring assembly aromatic hydrocarbon group.
  • Examples of the monocyclic aromatic hydrocarbon group include monocyclic aromatic groups such as phenyl group, benzyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,4-xylyl group, p-cumenyl group, and mesityl group.
  • Group hydrocarbon group examples include monocyclic aromatic groups such as phenyl group, benzyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,4-xylyl group, p-cumenyl group, and mesityl group.
  • Group hydrocarbon group examples include monocyclic aromatic groups such as phenyl group, benzyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,4-xylyl group, p-cumenyl group, and mesityl group.
  • the condensed ring aromatic hydrocarbon group includes 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 5-anthryl group, 1-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-acenaphthyl group, Examples thereof include condensed ring aromatic hydrocarbon groups such as 2-azurenyl group, 1-pyrenyl group and 2-triphenylyl group.
  • ring-assembled aromatic hydrocarbon group examples include ring-assembled aromatic hydrocarbon groups such as o-biphenylyl group, m-biphenylyl group, and p-biphenylyl group.
  • R 1 and R 2 other than those represented by formula (2) and formula (3) are preferably aliphatic hydrocarbon groups, alicyclic hydrocarbons, or monocyclic aromatic hydrocarbon groups, and more preferably An aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon, and more preferably an aliphatic hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms.
  • R 3 to R 6 in the groups represented by the formulas (2) and (3) each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a hydrocarbon group substituted with a hydroxyl group
  • R 7 represents Represents a residue or hydrogen of a compound having a functional group capable of reacting with a hydroxyl group.
  • hydrocarbon groups are the same as those described above for R 1 and R 2 .
  • examples of the hydrocarbon group substituted with a hydroxyl group include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxyphenyl group, a hydroxycyclohexyl group, and the like.
  • the residue of the compound having a functional group capable of reacting with a hydroxyl group is not particularly limited, but isocyanate, carboxylic acid, carboxylic acid halide, carboxylic acid anhydride, carboxylic acid ester, silanol, alkoxysilane, silanol ester, amino Examples thereof include resins, compounds having an epoxy, and the like, and isocyanates, carboxylic acids, carboxylic acid halides, and carboxylic anhydrides are preferable, and monofunctional isocyanates or monofunctional carboxylic acids are more preferable.
  • R 7 in formula (3) is more preferably represented by the formula (9). Moreover, since photocurability becomes favorable, it is preferable to use the compound represented by Formula (6).
  • R 7 in formula (3) is more preferably represented by formula (10). Moreover, since it is easy to provide the solubility to an organic solvent, it is preferable to use the compound represented by Formula (4), and since photocurability becomes favorable, it is represented by Formula (5). It is preferable to use a compound.
  • the resin composition containing the compound represented by the formula (1) is used for, for example, a coating agent for a touch panel interlayer insulating film or a photosensitive composition for a color filter, chemical resistance, heat resistance, and hardness are improved. Therefore, it is preferable that at least one of X, R 1 and R 2 contains a photopolymerizable functional group.
  • X in the above formula (1) is A hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms is preferred.
  • R 7 has a functional group capable of reacting with a hydroxyl group: [1] (a-1) formed by amidation of a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof and (a-2) a primary or secondary amine having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position (a- 3) A part of the hydroxyl group of ⁇ -hydroxyalkylamide is reacted with a compound having (a-4) one or more functional groups capable of reacting with the hydroxyl group.
  • (a-2) A compound having one or more functional groups capable of reacting with a hydroxyl group by protecting the amino group of a primary or secondary amine having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position React. After removing the protecting group of this compound, (a-1) amidation with a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof is performed.
  • the above method [1] is preferable.
  • (a-3) ⁇ -hydroxyalkylamide is available, (a-1) a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof and (a-2) 1 having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position (A-3) a compound having at least one functional group capable of reacting with a hydroxyl group as a part of the hydroxyl group of (a-3) ⁇ -hydroxyalkylamide without undergoing a reaction of a secondary or secondary amine; The method of making it react may be sufficient.
  • R 7 is a hydrogen atom: [4] Amidation of (a-1) a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof and (a-2) a primary or secondary amine having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position.
  • ⁇ -hydroxyalkylamide may or may not contain a photopolymerizable functional group.
  • A-1) a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof,
  • (a-2) a primary or secondary amine having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position, or
  • (a-4) a functional group capable of reacting with a hydroxyl group
  • a photopolymerizable functional group can be introduced by using a compound containing a photopolymerizable functional group as a compound having one or more groups. From the viewpoint of stability during synthesis, it is preferred that (a-4) a compound having one or more functional groups capable of reacting with a hydroxyl group contains a photopolymerizable functional group.
  • the divalent or higher carboxylic acids include the following. (Hereinafter, “” is used to indicate an alias for the same compound.)
  • Linear saturated aliphatic dicarboxylic acids oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, undecanedioic acid, dodecanedioic acid, tridecanedioic acid, tetradecanedioic acid , Pentadecanedioic acid, hexadecanedioic acid, heptadecanedioic acid, octadecanedioic acid, nonadecanedioic acid, eicosanedioic acid, Branched saturated aliphatic dicarboxylic acids: methylmalonic acid,
  • carboxylic acid derivatives include acid anhydrides, acid chlorides, acid bromides, methyl esters, ethyl esters, phenyl esters, and tert-butyl esters of the above carboxylic acids.
  • Examples of compounds having one or more functional groups capable of reacting with a hydroxyl group include isocyanate, carboxylic acid, carboxylic acid halide, carboxylic acid anhydride, carboxylic acid ester, silanol, alkoxysilane, silanol ester, Examples thereof include amino resins and compounds having an epoxy.
  • an isocyanate group, a carboxyl group, a carboxylic acid anhydride group, and a carboxylic acid halide group are particularly preferable, and a carboxyl group and an isocyanate group are more preferable.
  • isocyanates examples include the following.
  • Monofunctional isocyanate methyl isocyanate, butyl isocyanate, hexyl isocyanate, heptyl isocyanate, lauryl isocyanate, stearyl isocyanate, phenyl isocyanate, cyclopropyl isocyanate, phenethyl isocyanate, tosyl isocyanate, acryloyloxyethyl isocyanate, methacryloyloxyethyl isocyanate, vinyl isocyanate, allyl isocyanate 2- (2-acryloyloxyethyloxy) ethyl isocyanate, 2- (2-methacryloyloxyethyloxy) ethyl isocyanate, 1,1-bis (acryloyloxymethyl) ethyl isocyanate, 1,1-bis (methacryloyloxymethyl) Ethyl isocyanate, Bifunctional isocyanates: tolylene diisocyanate, di
  • the above monofunctional isocyanate or one of the polyfunctional isocyanate or biuret of polyfunctional isocyanate, uretdione, isocyanurate, adduct It is preferable to use a monofunctional isocyanate which is obtained by leaving a group and reacting the remainder with an active hydrogen compound.
  • Examples of the carboxylic acid that is, the compound having a carboxy group include the following.
  • Aliphatic saturated monofunctional carboxylic acids formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid ⁇ pentanoic acid>, 2-methylbutyric acid, isovaleric acid ⁇ 3-methylbutyric acid>, pivalic acid ⁇ 2,2-dimethyl Propionic acid, caproic acid, hexanoic acid, methylvaleric acid, dimethylbutyric acid, ethylbutyric acid, enanthic acid, heptanoic acid, caprylic acid, octanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, pelargonic acid, nonanoic acid, capric acid ⁇ decanoic acid >>, undecanoic acid, lauric acid ⁇ dodecanoic acid >>, tridecanoic acid, myristic acid ⁇ tetradecanoic acid >>, pentadecanoic acid, palmitic acid ⁇ hexade
  • a compound having a carboxyl group is a part of a compound mentioned as a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof with alcohol or amine. Also included are esterified and amidated compounds.
  • Silanol is a compound having a Si—OH structure in the molecule, and OH in the silanol reacts with a hydroxyl group. Further, alkoxysilane, sulfuric acid of silanol, sulfonic acid ester, and halogenated silane (hereinafter collectively referred to as “silanol derivatives”) generate silanol by hydrolysis, and thus can be used in the same manner as silanol.
  • a silanol derivative is commercially available from the viewpoint of storage stability.
  • silanol derivatives examples include the following.
  • Monofunctional silanol derivatives trimethylsilyl triflate, triethylsilyl triflate, tert-butyldimethylsilyl triflate, diethylisopropylsilyl triflate, tripropylsilyl triflate, bis (trimethylsilyl) sulfate, chlorotrimethylsilane, chlorotriethylsilane, trimethylmethoxysilane, Multifunctional silanol derivatives: dimethyldimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, tetramethoxysilane, trimethylethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methyltriethoxysilane, tetraethoxysilane, phenyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane , Vinyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl)
  • An amino resin is a compound having a hydroxymethylamino group in which an electron withdrawing group is bonded to a nitrogen atom, and reacts with a hydroxyl group to form an ether bond.
  • the electron withdrawing group include a carbonyl group, a thiocarbonyl group, and a triazine ring.
  • a compound having an alkoxymethylamino group in which the hydroxyl group is capped with an alcohol can also be used because it generates a hydroxyl group by hydrolysis.
  • amino resins examples include the following.
  • Monofunctional amino resin N-hydroxymethylacrylamide, N-hydroxymethylmethacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-butoxymethylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, N-hydroxymethylacetamide, N-hydroxymethylurea, 1- (hydroxymethyl) -5,5-dimethylhydantoin, N- (hydroxymethyl) nicotinamide, Multifunctional amino resin: N, N′-dimethylolurea, 1,3-bis (hydroxymethyl) -5- [1,3-bis (hydroxymethyl) ureido] hydantoin, 1,3,4,6-tetrakis (methoxy) Methyl) glycoluril, hexamethylolmelamine, hexamethoxymethylmelamine, hexabutoxymethylmelamine, etc., nitrogen, hydroxyl, methoxymethyl, butoxymethyl groups are substituted, urea, melamine, benzoguanamine, glycoluril, etc
  • the monofunctional amino resin in consideration of solubility, storage stability, ease of production, etc., it is preferable to use the monofunctional amino resin.
  • Examples of the compound having an epoxy group include the following.
  • Monofunctional epoxy allyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, lauryl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, phenylphenol glycidyl ether, sec-butylphenol monoglycidyl ether, polyethylene glycol monophenyl ether monoglycidyl ether, N-glycidyl phthalimide, styrene oxide 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane, 3,4-epoxycyclohexane-1-carboxylic acid ester, 3,4-epoxycyclohexane-1-methanol, 3,4-epoxycyclohexane-1-carbaldehyde, 4, 5-epoxy-1,2-dicarboxylic acid ester, Multifunctional epoxy: sorbitol polyglycidyl ether, polyglycerin polyglycidyl ether, penta
  • (Amidation) There are various methods for amidating (a-1) a divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof and (a-2) a primary or secondary amine having one or more hydroxyl groups at the ⁇ -position. -1)
  • the reaction can proceed by removing water when the divalent or higher carboxylic acid or derivative thereof is a carboxylic acid, and removing the acid when the carboxylic acid ester is an alcohol, carboxylic acid anhydride or halide. . In the case of water or alcohol, it is easy to remove out of the reaction system by heating.
  • a catalyst can be used during the amidation.
  • acid catalysts such as sulfuric acid, hydrochloric acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid
  • base catalysts such as sodium hydroxide, sodium carbonate and sodium methoxide (hereinafter collectively referred to as “base catalysts”), triethylamine, tributylamine
  • Amine catalysts such as octylamine, tetramethylethylenediamine, N, N-dimethylethanolamine, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, N-methylimidazole (hereinafter referred to as “amine catalyst”) Summarize), salts and complexes containing metal ions such as iron (III), zirconium (IV), scandium (III), titanium (IV), tin (IV), hafnium (IV), diphenylammonium triflate, pentafluor
  • a solvent can be used in the amidation reaction.
  • the solvent to be used can be used as long as it is other than a solvent that reacts with a reaction substrate such as alcohol, amine, or carboxylic acid.
  • a reaction substrate such as alcohol, amine, or carboxylic acid.
  • a condensing agent activates a carboxylic acid or an amine, and the esterification reaction can be carried out under mild conditions.
  • the by-product water is combined with the condensing agent to form another compound. And a compound having a water removing action.
  • Examples of such a condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, p-toluenesulfonyl chloride, 1-ethyl-3- (N, N-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, carbonyldiimidazole, ethyl chloroformate, chloroformate Acid isobutyl, 2,4,6-trichlorobenzoic acid chloride, 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride, O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ′, N′— Examples thereof include tetramethyluronium hexafluorophosphate.
  • Suitable catalysts include, for example, amines such as triethylamine, tributylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, and salts thereof, tetrabutyl titanate, dibutyltin dilaurate, tin octylate. And metal salts and complexes.
  • the dehydration condensation reaction proceeds by heating to 100 ° C. or higher, preferably 140 ° C. or higher without a catalyst. Alternatively, the reaction can be allowed to proceed at a lower temperature by adding an appropriate catalyst.
  • the catalysts, condensing agents, etc. described for the amidation reaction can be used for this reaction.
  • a base catalyst or an amine catalyst may be added and reacted at 0 to 100 ° C. preferable. At this time, it is preferable to use 1 mol or more of the base catalyst or amine catalyst with respect to 1 mol of carboxylic acid anhydride or carboxylic acid halide.
  • (A-4) When the compound having one or more functional groups capable of reacting with a hydroxyl group is silanol, it is preferable to add a base catalyst or an amine catalyst and react at 0 to 100 ° C. At this time, it is preferable to use 1 mol or more of the base catalyst or amine catalyst with respect to 1 mol of carboxylic acid anhydride or carboxylic acid halide.
  • a strong base catalyst such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, or sodium hydride
  • the reaction is preferably performed at 0 to 200 ° C. using a metal catalyst such as tetrafluoroboric acid or tin (IV) chloride.
  • a gas having a polymerization inhibiting effect may be introduced into the reaction system during the reaction, or a polymerization inhibitor may be added. Good. By introducing a gas having a polymerization inhibition effect into the reaction system or adding a polymerization inhibitor, gelation during the addition reaction can be prevented.
  • Examples of the gas having an effect of inhibiting radical polymerization include a gas containing oxygen that does not enter the explosion range of the substance in the system, for example, air.
  • radical polymerization inhibitor known ones can be used and are not particularly limited.
  • These polymerization inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the polymerization inhibitor to be used is preferably 0.005 to 5 parts by weight, more preferably 0.03 to 3 parts by weight, more preferably 0.05 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total solid content in the reaction system. Most preferred is 1.5 parts by weight.
  • the amount of the polymerization inhibitor is 0.005 parts by weight or more, the polymerization inhibition effect is sufficient, while when it is 1.5 parts by weight or less, the exposure sensitivity is good. Moreover, it is more preferable to use a gas having a polymerization inhibiting effect in combination with the polymerization inhibitor because the amount of the polymerization inhibitor to be used can be reduced or the polymerization inhibiting effect can be enhanced.
  • the polymer (B) having a carboxyl group has terminal and / or side chains used for the purpose of imparting alkali developability to the resin composition and thermosetting reaction with ⁇ -hydroxyalkylamide (A).
  • a polymer having a carboxyl group It may or may not contain a photopolymerizable functional group.
  • the polymer may be linear, branched or star-shaped, and may be thermoplastic or thermosetting.
  • Examples of the polymer (B) containing a carboxyl group that does not contain a photopolymerizable functional group include, for example, carboxy-terminated polyester, polyamide, polyesteramide, polyetherester, acrylic, polybutadiene, polyisoprene, and carboxyl group side chain polyurethane, Examples thereof include carboxylic acid-added cellulose, (meth) acrylate copolymer containing a carboxyl group, and a carboxylic acid anhydride adduct of a phenol resin.
  • polymer (B) containing a carboxyl group containing a photopolymerizable functional group radically polymerizable, cationically polymerizable, and anionic polymerizable photopolymerizable functional groups can be introduced. It is preferable to contain a polymerizable photopolymerizable functional group.
  • a polymerizable photopolymerizable functional group For example, you can: (B-1) A method of introducing a photopolymerizable functional group into a polymer containing a carboxyl group; (B-2) A method in which a photopolymerizable functional group is introduced into a polymer that does not contain a carboxyl group, and a carboxyl group is introduced.
  • each polymer such as an acrylic type, a urethane type, a polyester type, a polyolefin type, a polyether type, a natural rubber, a block copolymer rubber, and a silicone type. it can.
  • (B-14) A method of reacting a hydroxyl group or the like in a compound containing a photopolymerizable functional group with an acid anhydride group in a polymer containing a carboxylic anhydride group;
  • (B-15) A method of reacting an acid anhydride group and a compound containing a photopolymerizable functional group with a hydroxyl group or amino group in a polymer containing a hydroxyl group or an amino group, etc. It is done.
  • the polymer (B) containing a carboxyl group can be used alone or in combination of two or more.
  • the ratio of the carboxyl group in the polymer (B) containing a carboxyl group to the hydroxyl group in the ⁇ -hydroxylamide group is preferably 10/1 to 1/10, more preferably 3/1 to 1/3 in molar ratio. Further, 1.5 / 1 to 1 / 1.5 is preferable. When it is in the range of 10/1 to 1/10, the hydroxyl group in the carboxyl group or ⁇ -hydroxyalkylamide group does not remain in the cured film or fine pattern, and the chemical resistance and heat resistance are very excellent.
  • the concentration of the carboxyl group in the polymer (B) containing a carboxyl group is preferably an acid value of 10 to 250 mgKOH / g, more preferably 20 to 200 mgKOH / g, and further preferably 40 to 100 mgKOH / g.
  • the functional group (carboxyl group) capable of reacting with the hydroxyl group in ⁇ -hydroxyalkylamide (A) is sufficient, and the chemical resistance and heat resistance are excellent.
  • the viscosity of a coating agent is moderate and the storage stability is excellent.
  • an active methylene group such as phenolic hydroxyl group, aromatic mercapto group, ⁇ -diketone, etc. can be used in addition to the carboxyl group.
  • the functional group can be introduced into the polymer (B) containing a carboxyl group. It may be contained in ⁇ -hydroxyalkylamide (A) or photopolymerizable monomer (D).
  • the visible light region has a wavelength of 400 to 700 nm.
  • a polymer having a transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region is used. From the viewpoint of transparency, a (meth) acrylic copolymer containing a carboxyl group is preferably used.
  • the polymer (B) containing a carboxyl group is required to satisfy photosensitivity to active energy rays and developability to dilute aqueous alkali solution. It is preferable to use a polymer containing a carboxyl group containing a photopolymerizable functional group. More preferably, a polymer having a double bond equivalent of 200 to 5000 g / eq and an acid value of 10 to 200 mgKOH / g is preferably used. Specifically, (meth) acrylic copolymers can be used, but urethane resins, addition-type ester resins, phenoxy resins, and the like can also be used.
  • the polymer (B) containing a carboxyl group is 100 parts by weight in total of the solid content of the interlayer insulating film coating agent for the touch panel from the viewpoint of adhesion, hardness, and transmittance. Among them, it is preferably used in an amount of 10 to 60 parts by weight.
  • the ⁇ -hydroxyalkylamide (A) and the polymer (B) containing a carboxyl group are 1 to 400 parts by weight, preferably 1 to 400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment. It can be used in an amount of 250 parts by weight.
  • the carboxyl group-containing polymer (B) is 100 parts by weight to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of ⁇ -hydroxyalkylamide (A) in the photosensitive solder resist ink. It is preferably added at a rate of 100 parts by weight to 500 parts by weight.
  • ((Meth) acrylic copolymer containing carboxyl group) As a method of obtaining a (meth) acrylic copolymer containing a carboxyl group, a method of copolymerizing (meth) acrylic acid or a (meth) acrylate containing a carboxyl group with another monomer, or a hydroxyl group (meta ) A method of reacting a hydroxyl group in a polymer obtained by copolymerizing an acrylate with another monomer with an acid anhydride group in a polybasic acid anhydride.
  • Examples of the (meth) acrylate containing a carboxyl group include acrylic acid dimer, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyethylhexa Examples thereof include hydrophthalate, 2- (meth) acryloyloxypropyl hexahydrophthalate, ethylene oxide-modified succinic acid (meth) acrylate, ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate, and ⁇ -carboxypolycaprolactone (meth) acrylate.
  • Itaconic acid maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, ⁇ - (hydroxymethyl) acrylic acid, ⁇ - (hydroxymethyl) methacrylic acid, p-vinylbenzoic acid and the like can also be used.
  • (Meth) acrylic acid is preferred from the viewpoints of copolymerizability and availability.
  • Examples of the (meth) acrylate containing an epoxy group include glycidyl (meth) acrylate, methyl glycidyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate glycidiether, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 3-methyl-3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 3-ethyl-3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 4-methyl-4,5-epoxypentyl (meth) acrylate, 5-methyl-5 , 6-epoxyhexyl (meth) acrylate, glycidyl ⁇ -ethyl acrylate, allyl glycidyl ether, crotonyl glycidyl ale, (iso) crotonic acid glycidyl ether, (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate, Further, aromatic
  • ⁇ -methyl-o-vinylbenzylglycidyl ether ⁇ -methyl-m-vinylbenzylglycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinylbenzylglycidyl ether, 2,3-diglycidyloxymethylstyrene, 2,4-diglycidyl Oxymethylstyrene, 2,5-diglycidyloxymethylstyrene, 2,6-diglycidyloxymethylstyrene, 2,3,4-triglycidyloxymethylstyrene, 2,3,5-triglycidyloxymethylstyrene, 2, 3,6-trig Glycidyloxy-methylstyrene, 3,4,5-glycidyloxy-methylstyrene, etc.
  • Glycidyl (meth) acrylate and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate glycidyl ether are preferable from the viewpoint of easy availability of industrial products, and the concentration of ethylenically unsaturated groups can be increased and formed from a photosensitive composition. Glycidyl (meth) acrylate is more preferable in that UV curing in the coating film is easy to proceed.
  • Examples of the (meth) acrylate containing a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1 , 4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethyl (meth) phthalate, diethylene glycol mono (meth) acrylate, dipropylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) Acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) -Propylene glycol) mono (meth) acrylate, poly (ethylene glycol-tetramethylene glycol) mono (meth) acrylate, poly
  • 2-Hydroxyethyl (meth) acrylate is preferred from the viewpoint of copolymerization and availability.
  • polybasic acid anhydride examples include maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride, trimellitic anhydride And polybasic acid anhydrides. From the viewpoint of solvent solubility, tetrahydrophthalic anhydride and hexahydrophthalic anhydride are preferred.
  • Examples of (meth) acrylates containing isocyanate groups include (meth) acryloyl isocyanate, 1,1-bis ((meth) acryloylmethyl) ethyl isocyanate, m- (meth) acryloylphenyl isocyanate, and 2- (meth) acryloyl. Examples thereof include oxyethyl isocyanate, 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, and 2- (meth) acryloyloxyethoxyethyl isocyanate.
  • 2-Methacryloyloxyethyl isocyanate is preferred because the concentration of the ethylenically unsaturated group can be increased, ultraviolet curing in the coating film formed from the photosensitive composition is easy to proceed, and it is easily available.
  • Examples of unsaturated acid anhydrides include maleic anhydride and itaconic anhydride.
  • (meth) acrylic copolymer containing a carboxyl group other monomers such as copolymerizable (meth) acrylate can be copolymerized, and known ones can be used without limitation. .
  • a compound represented by the following formula (11) When a (meth) acrylate containing a compound represented by the formula (11) is copolymerized to obtain a resin, a cyclization reaction of the compound represented by the formula (11) proceeds simultaneously with the polymerization, thereby producing a tetrahydropyran ring. A structure is formed.
  • R 22 and R 23 each independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.
  • the hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent is not particularly limited.
  • methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, t -Linear or branched alkyl groups such as amyl, stearyl, lauryl, 2-ethylhexyl; aryl groups such as phenyl; cyclohexyl, t-butylcyclohexyl, dicyclopentadienyl, tricyclodecanyl, isobornyl, adamantyl, And alicyclic groups such as 2-methyl-2-adamantyl; alkyl groups substituted with alkoxy such as 1-methoxyethyl and 1-ethoxyethyl; alkyl groups substituted with aryl groups such as benzyl; and the like.
  • R 22 and R 23 may be the same or different.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (11) include, for example, dimethyl-2,2 ′-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, diethyl-2,2 ′-[oxybis (methylene)] bis.
  • dimethyl-2,2 ′-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, diethyl-2,2 ′-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate, dicyclohexyl -2,2 '-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate and dibenzyl-2,2'-[oxybis (methylene)] bis-2-propenoate are preferred, and only one kind may be used. There may be more than species.
  • the ratio at the time of polymerizing the compound represented by the formula (11) is not particularly limited, but it is 2 to 60 parts by weight, preferably 5 to 55 parts by weight, based on 100 parts by weight of all monomer components used for the polymerization.
  • the amount is preferably 5 to 50 parts by weight.
  • the amount of the compound represented by the formula (11) is 60 parts by weight or less, a low molecular weight product is obtained during the copolymerization, and no gelation occurs.
  • the amount is 2 parts by weight or more, Good film performance such as transparency and heat resistance.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer (B) containing a carboxyl group is preferably 2000 to 25000, and more preferably 4000 to 15000.
  • the weight average molecular weight (Mw) is 2000 or more, the heat resistance is excellent, and when it is 25000 or less, the coating property is excellent.
  • Examples of a method for obtaining a urethane resin containing a carboxyl group include a method of reacting a compound having two hydroxyl groups in the molecule, a carboxylic acid compound having two hydroxyl groups in the molecule, and a diisocyanate compound. is there.
  • a method for obtaining a urethane resin containing a photopolymerizable functional group and a carboxyl group there are the methods (B-1) and (B-2) described above.
  • (B-19) a method of reacting a part of the carboxyl group in the carboxyl group-containing urethane resin with the epoxy group in the (meth) acrylate containing an epoxy group
  • (B-20) After reacting a part of the carboxyl groups in the carboxyl group-containing urethane resin with the epoxy groups in the (meth) acrylate containing an epoxy group, A method of reacting with a basic acid anhydride, Etc.
  • the compound having two hydroxyl groups in the molecule is not particularly limited as long as it is a compound having two hydroxyl groups in the molecule, but has a repeating unit having a polymerization degree of 2 or more in its structure (polyol compound). And those that do not have (diol compounds).
  • polyol compound examples include polyethylene oxide, polypropylene oxide, block copolymer or random copolymer of ethylene oxide / propylene oxide, polytetramethylene glycol, block copolymer or random copolymer of tetramethylene glycol and neopentyl glycol
  • Polyether polyols such as A polyester polyol which is a condensate of a polyhydric alcohol or polyether polyol and a polybasic acid such as maleic anhydride, maleic acid, fumaric acid, itaconic anhydride, itaconic acid, adipic acid, isophthalic acid; A polycarbonate polyol obtained by a reaction of glycol or bisphenol with a carbonic acid ester or a reaction of phosgene with glycol or bisphenol in the presence of alkali; Examples include caprolactone-modified polyol such as caprolactone-modified polytetramethylene polyol, polyolefin-based polyol
  • polyether polyols are preferred from the viewpoints of developability with dilute alkaline aqueous solution and flexibility of the cured coating film.
  • diol compound examples include ethylene glycol, propylene glycol, 2-methyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2-butyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1 , 5-pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 1,3,5-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-methyl-1 , 8-octanediol, 3,3′-dimethylolheptane, propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanedi
  • phosphorus atom-containing diols examples include phosphorus atom-containing diols, sulfur atom-containing diols, bromine atom-containing diols, and fluorine atom-containing diols.
  • the carboxylic acid compound having two hydroxyl groups in the molecule is not particularly limited as long as it is a compound having two hydroxyl groups and one or more carboxyl groups in the molecule.
  • dimethylol butanoic acid, dimethylol Propionic acid and derivatives thereof caprolactone adduct, ethylene oxide adduct, propylene oxide adduct, etc.
  • 3-hydroxysalicylic acid 4-hydroxysalicylic acid, 5-hydroxysalicylic acid, 2-carboxy-1,4-cyclohexanedimethanol Etc.
  • dimethylolbutanoic acid and dimethylolpropionic acid are preferred in the present invention in that the concentration of carboxyl groups in the resin can be increased.
  • diisocyanate compound examples include aromatic diisocyanate, aliphatic diisocyanate, araliphatic diisocyanate, and alicyclic diisocyanate.
  • addition type ester resin containing carboxyl group As a method for obtaining an addition type ester resin containing a carboxyl group, for example, a compound having two carboxyl groups in a molecule and a compound having two epoxy groups in the molecule are reacted to contain a side chain hydroxyl group. There is a method of synthesizing an addition type ester resin and then modifying the hydroxyl group to a carboxyl group with a polybasic acid anhydride.
  • an addition type ester resin containing a photopolymerizable functional group and a carboxyl group there are the methods (B-1) and (B-2) described above, and more specifically: (B-21) a method of reacting a part of the carboxyl group in the carboxyl group-containing addition-type ester resin with the epoxy group in the (meth) acrylate containing an epoxy group, (B-22) A part or all of the carboxyl groups in the carboxyl group-containing addition-type ester resin are reacted with the epoxy groups in the (meth) acrylate containing an epoxy group, and then formed in the hydroxyl group-containing urethane resin.
  • the compound having two carboxyl groups in the molecule is not particularly limited as long as it is a compound having two carboxyl groups in the molecule, and the compounds listed above for (a-1) divalent or higher carboxylic acids, etc. Is mentioned.
  • the compound having two epoxy groups in the molecule is not particularly limited as long as it is a compound having two epoxy groups in the molecule.
  • 1,6-hexanediol diglycidyl ether is preferable from the viewpoint of flexibility of the cured coating film
  • bisphenol A / epichlorohydrin type epoxy resin is preferable from the viewpoint of heat resistance of the cured coating film.
  • Phenoxy resin containing carboxyl group As a method for obtaining a phenoxy resin containing a carboxyl group, for example, a compound having two phenolic hydroxyl groups in the molecule and a compound having two epoxy groups in the molecule are reacted to form a side chain hydroxyl group-containing phenoxy. There is a method of modifying a hydroxyl group to a carboxyl group with a polybasic acid anhydride after synthesizing the resin.
  • an addition type ester resin containing a photopolymerizable functional group and a carboxyl group there are the methods (B-1) and (B-2) described above, and more specifically: (B-23) a method of reacting a part of the carboxyl group in the carboxyl group-containing phenoxy resin with the epoxy group in the (meth) acrylate containing an epoxy group, (B-24) After reacting a part or all of the carboxyl groups in the carboxyl group-containing phenoxy resin with the epoxy groups in the (meth) acrylate containing an epoxy group, A method of reacting with a polybasic acid anhydride, Etc.
  • the compound having two phenolic hydroxyl groups in the molecule is not particularly limited as long as it is a compound having two phenolic hydroxyl groups in the molecule.
  • 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane also known as bisphenol A
  • bisphenol A is a representative example.
  • Bisphenols in which a hydrogen atom is bonded to a central carbon such as bis (4-hydroxyphenol) methane (also known as bisphenol F); Bisphenols in which one methyl group is bonded to the central carbon such as 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -n-butane; Bisphenols in which two methyl groups are bonded to a central carbon such as 2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane (commonly called bisphenol C); Bisphenols which are diphenylmethane derivatives such as bis (4-hydroxyphenyl) -1,1-diphenylmethane; Bisphenols which are cyclohexane derivatives such as 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane (commonly called bisphenol Z); Bisphenols which are -3,3,5-trimethylcyclohexane derivatives such as 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane; Bisphenols which are fluorene derivative
  • dihydroxybenzenes such as hydroquinone, resorcinol, catechol, methylhydroquinone;
  • dihydroxynaphthalene such as 1,5-dihydroxynaphthalene and 2,6-dihydroxynaphthalene.
  • 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane is preferred from the viewpoints of production cost, ease of reaction, and heat resistance of the cured coating film.
  • the resin composition may contain a resin that does not contain a carboxyl group.
  • the thermoplastic resin include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, and polyester resin. , Acrylic resins, alkyd resins, polystyrene, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene, polybutadiene, polyimide resins, and the like.
  • thermosetting resin examples include epoxy resin, benzoguanamine resin, rosin-modified maleic acid resin, rosin-modified fumaric acid resin, melamine resin, urea resin, phenol resin and the like.
  • epoxy resin publicly known ones can be used, and the following compounds having an epoxy group, compounds having an alicyclic epoxy group described as cationically polymerizable among the photopolymerizable monomers (D), fats Group epoxy resins, compounds having an oxetanyl group, (a-4) compounds described as compounds having an epoxy group among compounds having at least one functional group capable of reacting with a hydroxyl group, and the like can be used.
  • examples of products that are preferably used when used as a photosensitive composition for a color filter include the following.
  • Epicoat 807, Epicoat 815, Epicoat 825, Epicoat 827, Epicoat 828, Epicoat 190P, Epicoat 191P (the above are trade names; manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), Epicoat 1004, Epicoat 1256, JER 1032H60, JER 157S65, JER 157S70 , JER152, JER154 (the above are trade names; manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), TECHMORE VG3101L (trade names; manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), EPPN-501H, 502H, EPPN-501H, EPPN-201, EOCN-102S , EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020, XD-1000, NC-3000, (trade name; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Celoxide 2021, EHPE-3 50, EHPE-3150CE (trade name; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), Denacol EX-9
  • the resin composition when it is a photosensitive composition for a color filter, it is a polymer having a transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region.
  • a thermoplastic resin containing no carboxyl group and a thermosetting resin may be used in combination.
  • an epoxy resin is preferably used in combination as a thermosetting resin.
  • the content can be within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the total amount of the ⁇ -hydroxyalkylamide (A), the polymer (B) containing a carboxyl group, the thermoplastic resin containing no carboxyl group and the thermosetting resin is 100 parts by weight of the pigment in the photosensitive composition for color filters. On the other hand, it is preferably 1 to 400 parts by weight, more preferably 1 to 250 parts by weight.
  • thermoplastic resin and a thermosetting resin that do not contain a carboxyl group can be used in combination as required, as long as the physical properties are not impaired.
  • epoxy resin or blocked isocyanate is preferably used as the thermosetting resin in order to satisfy the required properties such as flexibility, insulation, adhesion, solder heat resistance, coating film resistance, and flame resistance of the cured coating film.
  • a group-containing compound is used in combination.
  • the above epoxy resin can be used as appropriate.
  • an isocyanurate ring-containing epoxy compound such as trishydroxyethyl isocyanurate triglycidyl ether or triglycidyl isocyanurate.
  • polyfunctional epoxy compounds such as a phenol novolak-type epoxy resin, a cresol novolak-type epoxy resin, and a biphenol epichlorohydrin type epoxy resin.
  • the blocked isocyanate group-containing compound is not particularly limited as long as the isocyanate group in the isocyanate group-containing compound is a blocked isocyanate group-containing compound protected with ⁇ -caprolactam, MEK oxime, cyclohexanone oxime, pyrazole, phenol, or the like. Is not to be done.
  • hexamethylene diisocyanate trimer having an isocyanurate ring and blocked with MEK oxime or pyrazole may be used. preferable.
  • thermosetting resin containing no carboxyl group is 1 part by weight to 100 parts by weight of the polymer (B) containing ⁇ -hydroxyalkylamide (A) and carboxyl group in the photosensitive solder resist ink. It is preferably added in a proportion of 50 parts by weight, more preferably in a proportion of 5 to 30 parts by weight.
  • Organic solvent is not particularly limited, but methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate,
  • Examples include butyl acetate, benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, cyclohexane, hexane, octane, cyclomethane, chloroform, dimethylformamide, dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • ketone-based, ester-based, or ether-based solvent because the solubility of other constituent elements is good.
  • a high boiling point solvent of 160 ° C. or higher
  • a high boiling point solvent for example, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol (bp 174 ° C.), 1,3-butanediol (bp 203 ° C.), 3-methyl-1,3-butanediol (bp 203 ° C.), 2-methyl-1, 3-propanediol (bp 213 ° C.), diisobutyl ketone (bp 168.1 ° C.), ethylene glycol monobutyl ether (bp 171.2 ° C.), ethylene glycol monohexyl ether (bp 208.1 ° C.), ethylene glycol monobutyl ether acetate (bp 191.5) ° C), ethylene glycol dibutyl ether (bp 203.3 ° C.), diethylene glycol
  • the compound represented by the formula (1) is soluble in an organic solvent, for example, a solubility of 5 weight at 25 ° C. in at least one organic solvent among isopropanol, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, and toluene. % Or more.
  • the amount of the organic solvent used is preferably such that the solid concentration of the resin composition is 5 to 50% by weight.
  • the solid content concentration of the resin composition is 5 to 50% by weight.
  • the resin composition is a coating agent for touch panel interlayer insulation or a photosensitive composition for color filters, it can be easily applied on a transparent substrate such as a glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 10 ⁇ m.
  • An organic solvent is used for the purpose.
  • the preferable content of the organic solvent in the resin composition varies depending on the use of the resin composition.
  • a coating agent for a touch panel interlayer insulating film 200 to 4000 parts by weight with respect to a total solid content of 100 parts by weight. It is preferable to use it in the quantity.
  • the photosensitive composition for a color filter When used, it is preferably used in an amount of 100 to 10,000 parts by weight, preferably 500 to 5000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
  • the solvent does not evaporate during handling until the application to the substrate, such as the storage process and the coating process, is completed.
  • the diluting solvent at the time of preparing the ink those having the above high boiling point are preferable. Of these, carbitol acetate, methoxypropyl acetate, cyclohexanone, diisobutyl ketone and the like are particularly preferable.
  • liquid resist inks there are also two-component types that are stored in advance separately from the curing agent in consideration of storage stability and handling, and mixed with a curing agent as necessary before coating. is there. In the case of the present invention, it can also be used as a two-component type, for example, by storing separately from the others as necessary.
  • the solvent to be used is preferably a low boiling point solvent because it is necessary to dry the solvent completely in a short time.
  • the organic solvent is preferably used in an amount of 100 to 1000 parts by weight based on 100 parts by weight of the total solid content in the photosensitive solder resist ink.
  • One embodiment of the resin composition may contain a photopolymerization initiator (C).
  • the photopolymerization initiator (C) is a compound that initiates polymerization of a photopolymerizable functional group by generating radicals, cations, and anions upon irradiation with light.
  • Thioxanthone compounds 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxy) Phenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis (trichloro) Methyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2 -(4-Methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl
  • Oxime ester compounds such as N-phenylcarbazole skeleton oxime ester having a group, phosphine compounds such as bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4 ′, 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (o-methoxyphenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (p Examples include imidazole compounds such as -methylphenyl) biimidazole, quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, and ethylanthraquinon
  • Examples include onium salt compounds.
  • onium salt compounds include sulfonium salt compounds, iodonium salt compounds, phosphonium salt compounds, diazonium salt compounds, pyridinium salt compounds, benzothiazolium salt compounds, sulfoxonium salt compounds, and ferrocene compounds. These structures are not particularly limited, and may have a polyvalent cation structure such as a dication, and known counter anions can be appropriately selected and used.
  • Acid generators other than onium salts include nitrobenzyl sulfonates, alkyl or aryl-N-sulfonyloxyimides, optionally halogenated alkyl sulfonate esters, 1,2-disulfones, oxime sulfonates Compounds having a trihaloalkyl group such as benzoin tosylates, ⁇ -ketosulfones, ⁇ -sulfonylsulfones, bis (alkylsulfonyl) diazomethanes, iminosulfonates, imidosulfonates, trihalomethyltriazines, etc. It can be mentioned, but is not limited to these.
  • Specific examples include tetrabutylammonium tetrafluoroborate, tetrabutylammonium hexafluorophosphate, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, tetraethylammonium tetrafluoroborate, tetraethylammonium, p-toluenesulfonate, N, N-dimethyl-N-benzylanilinium.
  • Antimony hexafluoride N, N-dimethyl-N-benzylanilinium tetrafluoride, N, N-dimethyl-N-benzylpyridinium antimony hexafluoride, N, N-diethyl-N-benzyltrifluoromethanesulfonic acid, N, N-dimethyl-N- (4-methoxybenzyl) pyridinium antimony hexafluoride, N, N-diethyl-N- (4-methoxybenzyl) toluidinium hexafluoride antimony Ethyltriphenylphosphonium hexafluoride antimony, tetrabutylphosphonium hexafluoride antimony, triphenylsulfonium boron tetrafluoride, triphenylsulfonium hexafluoroantimony, triphenylsulfonium hexafluoroarsenide, tri
  • Examples of the photopolymerization initiator (C) that generate anions include o-nitrobenzoin carbamate, benzoin carbamate, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyloxycarbamoylamine, o-acyloxime, formanilide derivatives, ⁇ -ammonium acetophenone. Etc.
  • photopolymerization initiators (C) those generating radicals, cations and anions can be used alone or in combination. Moreover, it can be used 1 type or in mixture of 2 or more types by arbitrary ratios as needed.
  • the photopolymerization initiator (C) is preferably from 0.01 to 60 parts by weight, more preferably from 0.01 to 10 parts by weight, and still more preferably from 0.03 to 100 parts by weight in 100 parts by weight of the solid content in the resin composition. 7 parts by weight. When it is 0.01 parts by weight or more, the photocuring reactivity is good, and when it is 60 parts by weight or less, the initiator is not yellowed and the transparency is good.
  • the resin composition when used as, for example, a coating agent for a touch panel interlayer insulating film, since it is necessary to satisfy both hardness and adhesion, a radical polymerizable photopolymerization initiator and a cationic polymerizable photopolymerization initiator are required. It is preferable to use together.
  • radical polymerizable initiators examples are given above, but when used as a coating agent for touch panel interlayer insulation films, acetophenone photopolymerization initiators and oxime ester photopolymerization initiators have high sensitivity, Since the addition amount may be small, the transmittance increases, so that it is preferably used.
  • the photopolymerization initiator (C) is preferably used in an amount of 1 to 30 parts by weight in a total of 100 parts by weight of the solid content of the resin composition. From the viewpoint of transmittance, it is more preferably used in an amount of 1 to 10 parts by weight.
  • the photopolymerization initiator (C) is preferably used in an amount of 1 to 200 parts by weight, more preferably 1 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment in the photosensitive composition for color filters.
  • the photopolymerization initiator (C) is preferably added in the range of 1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the solid content in the photosensitive solder resist ink.
  • the resin composition may contain a sensitizer.
  • Sensitizers include unsaturated ketones represented by chalcone derivatives and dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives represented by benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives , Xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives and other polymethine dyes, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives, indoline derivatives, Azulene derivatives, azurenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetraphenylpor
  • Specific examples include Okawara Nobu et al., “Dye Handbook” (1986, Kodansha), Okawara Nobu et al., “Functional Dye Chemistry” (1981, CMC), Ikemori Chusaburo et al., “Special Examples include, but are not limited to, sensitizers described in “Functional Materials” (1986, CMC).
  • a sensitizer that absorbs light from the ultraviolet region to the near infrared region can also be contained.
  • the sensitizer may contain two or more sensitizers in any ratio.
  • the sensitizer is preferably used in an amount of 0.1 to 150 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator (C) in the photosensitive composition. Is more preferable.
  • the amount of the sensitizer used is 0.1 to 150 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator (C). It is preferable to use in.
  • a known organic amine can be added as a sensitizer. Further, it is preferably used in an amount of 0.1 to 150 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the photopolymerization initiator (C).
  • One embodiment of the resin composition may contain a photopolymerizable monomer (D).
  • the photopolymerizable monomer (D) is a compound containing a photopolymerizable functional group, and the structure thereof may or may not have a carboxyl group.
  • those that do not have a carboxyl group and undergo radical polymerization include, for example, Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, ⁇ -carboxyethyl (meth) acrylate , Tricyclodecanyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylol Propane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol
  • those that do not have a carboxyl group and undergo cationic polymerization include, for example, Examples of the compound having an epoxy group include bisphenol A type epoxy resin, glycidyl ether type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, glycidyl amine type epoxy resin, Alcohols such as naphthalene type epoxy resin, aliphatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin, heterocyclic epoxy resin, polyfunctional epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, glycidyl ester type epoxy resin, hydrogenated bisphenol A type epoxy resin Epoxy resin, halogenated epoxy resin such as brominated epoxy resin, rubber modified epoxy resin, urethane modified epoxy resin, epoxidized polybutadiene, epoxidized styrene-butadiene-styrene Examples include block copolymers, epoxy group-containing polyester resin
  • epoxy resins may be liquid or solid at room temperature
  • epoxy group-containing oligomers can also be suitably used, for example, bisphenol A type epoxy oligomers (for example, oil (Epicoat 1001, 1002, etc., manufactured by Kasei Shell Epoxy Co., Ltd.)
  • addition polymers of the above epoxy group-containing monomers and oligomers may be used, for example, glycidylated polyester, glycidylated polyurethane, glycidylated acrylic. Etc.
  • Examples of the compound having an alicyclic epoxy group include 1,2: 8,9-diepoxy limonene, 4-vinylcyclohexene monoepoxide, vinylcyclohexene dioxide, methylated vinylcyclohexene dioxide, (3,4-epoxy).
  • aliphatic epoxy resin examples include, for example, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, ethylene glycol monoglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, propylene Glycol monoglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol monoglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl Ether, trimethylolpropane monoglycidyl ether, trimethylolpropane trig Ether, diglycerol triglycidyl ether, sorbito
  • Examples of the compound having an oxetanyl group include phenoxymethyl oxetane, 3,3-bis (methoxymethyl) oxetane, 3,3-bis (phenoxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, 3- Ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- ⁇ [3- (triethoxysilyl) propoxy] methyl ⁇ oxetane, di [1-ethyl (3-oxetanyl)] methyl ether, oxetanyl And silsesquioxane, phenol novolac oxetane, 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, and the like.
  • Examples of the compound having a vinyl ether group include hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, and the like.
  • Other examples include compounds having an episulfide group, an ethyleneimine group, and a hydroxyl group.
  • Examples of the photopolymerizable monomer (D) that does not have a carboxyl group and undergoes anionic polymerization include compounds having the above epoxy group.
  • photopolymerizable monomers (D) can be used alone or in admixture of two or more.
  • a radical polymerizable photopolymerizable monomer and a cationic polymerizable photopolymerization are used. It is preferable to use an ionic monomer in combination.
  • the photopolymerizable monomer (D) is usually photocured by irradiating with ultraviolet rays or an electron beam [adding a photopolymerization initiator (C) if necessary]. If necessary, a thermal polymerization initiator may be added] to cause thermosetting.
  • radically polymerizable photopolymerizable monomers examples include a monomer containing 7 or more radically polymerizable photopolymerizable functional groups in one molecule. Further, from the viewpoint of maintaining transmittance and balancing pencil hardness and adhesion, it is preferable to include a photopolymerizable monomer containing 7 to 14, preferably 8 to 10 photopolymerizable functional groups.
  • a monomer having 7 or more polymerizable unsaturated bonds for example, from the group consisting of tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, and a compound represented by the following formula (12) It is preferable that it is at least one selected.
  • R 24 represents a divalent organic group excluding an oxygen atom
  • R 25 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • divalent organic group examples include alkylene groups such as methylene group, ethylene group and propylene group, arylene groups such as phenylene group, tolylene group and xylylene group, ether group, carbonyl group, sulfonyl group and ester group.
  • alkylene groups such as methylene group, ethylene group and propylene group
  • arylene groups such as phenylene group, tolylene group and xylylene group
  • ether group carbonyl group, sulfonyl group and ester group.
  • the structure represented by the following formula (13) is preferable.
  • R 26 represents an aliphatic, alicyclic or aromatic structure.
  • Examples of the compound represented by the formula (12) include compounds obtained by reacting dipentaerythritol penta (meth) acrylate and polyfunctional isocyanate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and tetrabasic acid dianhydride.
  • the compound obtained by making it react, the compound obtained by making dipentaerythritol penta (meth) acrylate and a polyfunctional epoxy compound react can be mentioned.
  • polyfunctional isocyanates include tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate.
  • tetrabasic acid dianhydrides include pyromellitic anhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, naphthalenetetracarboxylic dianhydride, diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, butanetetracarboxylic dianhydride.
  • Cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, oxydiphthalic anhydride, ethylene glycol bisanhydro trimellitate, glycerin bis (anhydro trimellitate monoacetate), benzophenone tetracarboxylic dianhydride, methylcyclohexylene tetracarboxylic acid A dianhydride etc. can be mentioned.
  • polyfunctional epoxy compound examples include tris (glycidylphenyl) methane, triglycidyl isocyanurate, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, bis (3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) Examples thereof include adipate, methylene bis (3,4-epoxycyclohexane), bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, and novolak type epoxy resin.
  • tripentaerythritol hepta (meth) acrylate or tripentaerythritol octa (meth) acrylate is preferable as the photopolymerizable monomer (D), and these are mixed. It may be included.
  • a photopolymerizable monomer (D) commercially available products include, for example, Biscoat # 802 (mixture of tripentaerythritol octaacrylate and tripentaerythritol heptaacrylate, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.). it can.
  • the photopolymerizable monomer (D) may include a polyfunctional monomer having an acidic group.
  • a polyfunctional monomer having an acidic group For example, free hydroxyl group-containing poly (meth) acrylates of polyhydric alcohol and (meth) acrylic acid, and dicarboxylic acids
  • An esterified product of a polycarboxylic acid and a monohydroxyalkyl (meth) acrylate can be used.
  • monomethyl oligoacrylates or monohydroxy oligomethacrylates such as trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane dimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and dipentaerythritol pentamethacrylate.
  • Monoesterified products containing free carboxyl groups with dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, terephthalic acid; propane-1,2,3-tricarboxylic acid (tricarballylic acid), butane-1,2,4 -Tricarboxylic acids such as tricarboxylic acid, benzene-1,2,3-tricarboxylic acid, benzene-1,3,4-tricarboxylic acid, benzene-1,3,5-tricarboxylic acid And a free carboxyl group-containing oligoester product of monohydroxy monoacrylate or monohydroxy monomethacrylate such as 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, etc. be able to.
  • dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, terephthalic acid; propane-1,2,3-tricarboxylic
  • the content of the photopolymerizable monomer (D) is 100 parts by weight in total of the solid content of the coating agent for the touch panel interlayer insulating film,
  • the amount is preferably 5 to 80 parts by weight, more preferably 10 to 50 parts by weight. If it is 5 parts by weight or more, hardness and chemical resistance are sufficient, and if it is 80 parts by weight or less, transmittance and adhesion are excellent.
  • the photopolymerizable monomer (D) is preferably 10 to 300 parts by weight, more preferably 10 to 200 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment in the color filter photosensitive composition.
  • the ratio [Ia / M] of the weight [Ia] of the photopolymerization initiator (C) to the weight [M] of the photopolymerizable monomer (D) is 0.03 to It is preferably 1.00, and more preferably 0.04 to 0.95.
  • the photosensitive composition for color filters contains a sensitizer
  • the total weight [Ib] of the photopolymerization initiator (C) and the sensitizer and the weight of the photopolymerizable monomer (D) [ The ratio [Ib / M] to M] is preferably 0.04 to 1.50, more preferably 0.05 to 1.45.
  • the amount is preferably 10 to 1000 parts by weight, more preferably 50 to 800 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of ⁇ -hydroxyalkylamide (A) and the polymer (B) containing a carboxyl group.
  • One embodiment of the resin composition may contain a pigment.
  • required for example, when using as a photosensitive composition for color filters, a resin composition can contain a pigment.
  • organic or inorganic pigments can be used alone or in admixture of two or more.
  • pigments having high color developability and high heat resistance are preferable, and organic pigments are usually used.
  • red photosensitive composition for forming the red filter segment examples include CI Pigment Red 7, 9, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 81: 1, and 81: 2, 81: 3, 97, 122, 123, 146, 149, 168, 177, 178, 179, 180, 184, 185, 187, 192, 200, 202, 208, 210, 215, 216, 217, 220, Red pigments such as 223, 224, 226, 227, 228, 240, 242, 246, 254, 255, 264, 272, and 279 can be used.
  • a yellow pigment and an orange pigment can be used in combination with the red photosensitive composition.
  • yellow pigments can be used in a yellow photosensitive composition for forming a yellow filter segment, alone or in combination of two or more.
  • orange pigments such as C.I. Pigment orange 36, 43, 51, 55, 59, 61, 71, 73 can be used.
  • orange pigments can be used in an orange photosensitive composition for forming an orange filter segment alone or in combination of two or more.
  • Green pigments such as C.I. Pigment Green 7, 10, 36, 37 and 58 can be used for the green photosensitive composition for forming the green filter segment.
  • the yellow pigment described above can be used in combination with the green photosensitive composition.
  • Blue photosensitive compositions for forming blue filter segments include, for example, CI Pigment Blue 15, 15, 1: 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, 64, Blue pigments such as 80 can be used. Purple pigments such as C.I.CPigment Violet 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, and 50 can be used in combination with the blue photosensitive composition.
  • blue pigments such as CI Pigment Blue 15: 1, 15: 2, 15: 4, 15: 3, 15: 6, 16, and 80 are used. be able to.
  • magenta color photosensitive composition for forming the magenta color filter segment for example, purple pigments and red pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, C.I. Pigment Red 81, 144, 146, 177, and 169 can be used.
  • a yellow pigment can be used in combination with the magenta photosensitive composition.
  • black photosensitive composition for forming the black matrix examples include carbon black, aniline black, anthraquinone black pigment, perylene black pigment, specifically, CI CI pigment black 1, 6, 7, 12, 20, 31. Etc. can be used.
  • CI CI pigment black 1, 6, 7, 12, 20, 31. Etc. CI CI pigment black 1, 6, 7, 12, 20, 31. Etc.
  • a mixture of a red pigment, a blue pigment, and a green pigment can also be used.
  • carbon black is preferable from the viewpoint of price and light shielding properties, and the carbon black may be surface-treated with a resin or the like.
  • a blue pigment and a purple pigment can be used together in a black photosensitive composition.
  • inorganic pigments include barium sulfate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red bean (red iron (III) oxide), cadmium red, ultramarine, bitumen, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black.
  • examples thereof include metal oxide powders such as synthetic iron black, titanium oxide, and iron tetroxide, metal sulfide powders, and metal powders.
  • Inorganic pigments are used in combination with organic pigments in order to ensure good coatability, sensitivity, developability and the like while maintaining a balance between saturation and lightness.
  • a dye in the photosensitive composition for color filter, can be contained within a range that does not reduce heat resistance for color matching.
  • the content of the pigment in the resin composition is not particularly limited.
  • a preferable concentration of the pigment component is sufficient based on the total nonvolatile components (100% by weight). From the viewpoint of obtaining color reproducibility, it is 10% by weight or more, more preferably 15% by weight or more, and most preferably 20% by weight or more. Further, since the stability of the photosensitive composition for color filters is improved, the concentration of the preferred pigment component is 90% by weight or less, more preferably 80% by weight or less, and most preferably 70% by weight or less. .
  • a phthalocyanine pigment represented by the following formula may be added as a pigment.
  • this embodiment is a photosensitive composition for a color filter comprising ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a polymer (B) containing a carboxyl group, and a phthalocyanine pigment represented by the following formula (17). There may be.
  • the color does not change even when irradiated with light in the absence of oxygen as in a color filter.
  • ⁇ -hydroxyalkylamide (A) does not inactivate radicals generated during photocuring, and therefore does not adversely affect pattern formation. Therefore, a high quality color filter can be obtained by using such a colored composition.
  • X 1 to X 4 are each independently an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Y 1 to Y 4 each independently represent a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted phthalimidomethyl group, or an optionally substituted sulfamoyl group.
  • M represents Zn or Al-Z.
  • Z represents —OP ( ⁇ O) R 27 R 28 , wherein R 27 and R 28 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent. Represents a good aryl group, an alkoxyl group which may have a substituent, or an aryloxy group which may have a substituent, and R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • q 1 , q 2 , q 3 , q 4 , r 1 , r 2 , r 3 , and r 4 each independently represent an integer of 0 to 4, q 1 + r 1 , q 2 + r 2 , q 3 + R 3 and q 4 + r 4 are each 0 to 4, and may be the same or different.
  • alkyl group of the alkyl group which may have a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group,
  • alkyl group which may have a substituent, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group.
  • Examples include a linear or branched alkyl group such as an n-octyl group, a stearyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • alkyl group having a substituent examples include a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, 2, 2, 2-trifluoroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2-nitropropyl group, benzyl group, 4 -Methylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-nitrobenzyl group, 2,4-dichlorobenzyl group, etc. .
  • aryl group of the aryl group which may have a substituent examples include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthryl group, and the “aryl group having a substituent” includes a p-methylphenyl group, p- Bromophenyl group, p-nitrophenyl group, p-methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-aminophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl Group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4,5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group, 2-aminoanthraquinonyl group and the like.
  • Examples of the “cycloalkyl group” of the cycloalkyl group which may have a substituent include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group and the like, and examples of the “cycloalkyl group having a substituent” include 2,5 -Dimethylcyclopentyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group and the like.
  • Examples of "" include 3-methylpyridyl group, N-methylpiperidyl group, N-methylpyrrolyl group and the like.
  • alkoxyl group of the alkoxyl group which may have a substituent, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group, a neopentyloxy group, 2 , 3-dimethyl-3-pentyloxy, n-hexyloxy group, n-octyloxy group, stearyloxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like linear and branched alkoxyl groups such as “alkoxyl having a substituent”
  • the group include trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2-ditrifluoromethylpropoxy group, 2- Ethoxyethoxy group, 2-butoxyethoxy group, 2-nitropropoxy group, benz
  • Examples of the “aryloxy group” of the aryloxy group which may have a substituent include a phenoxy group, a naphthoxy group, and an anthryloxy group, and the “aryloxy group having a substituent” includes p-methyl Examples include phenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-methoxyphenoxy group, 2,4-dichlorophenoxy group, pentafluorophenoxy group, 2-methyl-4-chlorophenoxy group.
  • alkylthio group examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, a decylthio group, a dodecylthio group, and an octadecylthio group.
  • alkylthio group having a substituent examples include a methoxyethylthio group, an aminoethylthio group, a benzylaminoethylthio group, a methylcarbonylaminoethylthio group, a phenylcarbonylaminoethylthio group, and the like.
  • Preferred examples of the phthalocyanine pigment include C.I. I. Pigment Green 58 green pigment.
  • C.I. I. Pigment Green 58 green pigment In order to improve light resistance, it is particularly preferable to use a pigment exhibiting green, and in order to exhibit green, it is preferable that 1 to 16 halogen atoms are contained in one pigment molecule. In order to obtain better color developability, it is desirable that there are 4 to 16 halogen atoms in one pigment molecule.
  • the aluminum phthalocyanine pigment is not particularly limited as long as it has a structure in which trivalent aluminum is coordinated at the center of the phthalocyanine ring.
  • aluminum is known to have a structure such as a dimer and a trimer in addition to a monomer, because it is trivalent and has a bond in addition to a bond with phthalocyanine.
  • the phthalocyanine ring can be chemically modified and can take various structures.
  • the aluminum phthalocyanine pigment in the present embodiment may take any form such as not only a monomer but also a structure such as a dimer or a trimer, or a chemically modified phthalocyanine ring.
  • the aluminum phthalocyanine pigment those represented by the following formula (18) are preferable in terms of color characteristics and dispersibility.
  • X 1 to X 4 are each independently an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a cycloalkyl group that may have a substituent.
  • a heterocyclic group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an alkylthio group which may have a substituent, or a substituent Represents an arylthio group which may have
  • Y 1 to Y 4 each independently represent a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted phthalimidomethyl group, or an optionally substituted sulfamoyl group.
  • Z represents a hydroxyl group, a chlorine atom, —OP ( ⁇ O) R 27 R 28 , or —O—SiR 29 R 30 R 31 .
  • R 27 to R 31 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or an alkoxyl group which may have a substituent. Or an aryloxy group which may have a substituent, and R 27 to R 31 may be bonded to each other to form a ring.
  • q 1 to q 4 and r 1 to r 4 each independently represent an integer of 0 to 4, and q 1 + r 1 , q 2 + r 2 , q 3 + r 3 , and q 4 + r 4 are each 0 to 4 may be the same or different.
  • X 1 to X 4 may be the same or different. Specific examples thereof include an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent.
  • Examples thereof may include an alkylthio group which may be substituted and an arylthio group which may have a substituent.
  • the substituents may be the same or different.
  • halogen groups such as fluorine, chlorine and bromine, amino groups, hydroxyl groups and nitro groups.
  • an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, and the like can be given.
  • arylthio group examples include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, a 9-anthrylthio group, and the like, and “an arylthio group having a substituent” Chlorophenylthio group, trifluoromethylphenylthio group, cyanophenylthio group, nitrophenylthio group, 2-aminophenylthio group, 2-hydroxyphenylthio group and the like.
  • One embodiment of the resin composition may contain a dye. It is also preferable to use an organic pigment in combination.
  • a color filter having high heat resistance, chemical resistance, smoothness, and optical characteristics is provided by including a polymer containing ⁇ -hydroxyalkylamide (A) and a carboxyl group. I can do it.
  • ⁇ -hydroxyalkylamide (A) does not inactivate radicals and therefore does not adversely affect pattern formation. Therefore, a high quality color filter can be obtained by using such a colored composition.
  • the dyes are, among others, triphenylmethane dyes, triphenylmethane lake pigments, diphenylmethane dyes, diphenylmethane lake pigments, quinoline dyes, quinoline pigments Thiazine dyes, thiazole dyes, xanthene dyes, xanthene lake pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like can be used.
  • xanthene dyes xanthene dyes that are xanthene lake pigments
  • quinoline dyes quinoline dyes that are quinoline pigments
  • triphenylmethane dyes triphenylmethane dyes that are triphenylmethane lake pigments
  • diketopyrrolopyrrole pigment that is a diketopyrrolopyrrole pigment.
  • the color filter having a high contrast ratio is excellent.
  • the dye that can be preferably used when it is in the form of a dye, it has any form of various dyes such as an oil-soluble dye, an acid dye, a direct dye, a basic dye, a mordant dye, and an acid mordant dye. Preferably there is.
  • examples of the pigment form include fluorescent pigments and lake pigments obtained by rake-forming the dyes.
  • the colorant is a dye
  • Oil-soluble dyes are classified as color indexes, C.I.
  • Examples of basic dyes classified as I. Solvent are the same as C.I.
  • Examples of the acid dyes that are classified into I. Basic are the same as those of C.I.
  • Examples of the dyes classified as I. Acid and direct dyes include C.I. I. It is classified as direct.
  • the direct dye has a sulfonic acid group (—SO 3 H, —SO 3 Na) in the structure, and in this embodiment, the direct dye is regarded as an acid dye.
  • Xanthene (Xanthene dyes: Xanthene dyes, lake pigments)
  • the transmittance is 90% or more in the region of 650 nm in the transmission spectrum, the transmittance is 75% or more in the region of 600 nm, the transmittance is 5% or less in the region of 500 to 550 nm, and the region of 400 nm. And a transmittance of 70% or more is preferable.
  • the transmittance is 95% or more in the region of 650 nm, the transmittance is 80% or more in the region of 600 nm, the transmittance is 10% or less in the region of 500 to 550 nm, and the transmittance is 75% in the region of 400 nm. That's it.
  • xanthene-based basic dyes and xanthene-based acid dyes have spectral characteristics having a high transmittance at 400 to 450 nm.
  • rhodamine-based dyes are excellent in color developability and resistance. This is preferable.
  • xanthene oil-soluble dyes include CI Solvent Red 35, CI Solvent Red 36, CI Solvent Red 42, CI Solvent Red 43, and CI Solvent. Red 44, CI Solvent Red 45, CI Solvent Red 46, CI Solvent Red 47, CI Solvent Red 48, CI Solvent Red 49, CI Solvent Red 72 CI Solvent Red 73, CI Solvent Red 109, CI Solvent Red 140, CI Solvent Red 141, CI Solvent Red 237, CI Solvent Red 246, C CI Solvent Violet 2, CI Solvent Violet 10 and the like.
  • CI solvent red 35, CI solvent red 36, CI solvent red 49, CI solvent red 109, CI solvent red, which are rhodamine-based oil-soluble dyes having high color development Red 237, CI Solvent Red 246, and CI Solvent Violet 2 are more preferable.
  • xanthene dyes examples include C.I. I. Acid Red 51 (erythrosin (edible red No. 3)), C.I. I. Acid Red 52 (Acid Rhodamine), C.I. I. Acid Red 87 (Eosin G (edible red No. 103)), C.I. I. Acid Red 92 (Acid Phloxin PB (edible red No. 104)), C.I. I. Acid Red 289, C.I. I. Acid Red 388, Rose Bengal B (edible red No. 5), Acid Rhodamine G, C.I. I. It is preferable to use Acid Violet 9.
  • C.I. is a xanthene acid dye in terms of heat resistance and light resistance.
  • I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 388 or rhodamine acid dye C.I. I. Acid Red 52 (Acid Rhodamine), C.I. I. Acid Red 289, Acid Rhodamine G, C.I. I. It is more preferable to use Acid Violet 9.
  • C.I. which is a rhodamine acid dye
  • C.I. which is a rhodamine acid dye
  • xanthene basic dyes examples include C.I. I. Basic Red 1 (Rhodamine 6 GCP), 8 (Rhodamine G), C.I. I. Basic violet 10 (rhodamine B) and the like. Among these, C.I. I. Basic Red 1, C.I. I. Basic violet 10 is preferably used.
  • Xanthene dye metal lake pigments include CI Pigment Red 81, CI Pigment Red 81: 1, CI Pigment Red 81: 2, C.I. Pigment Red 81: 3, and C.I. CI Pigment Red 81: 4, CI Pigment Red 81: 5, CI Pigment Red 169, CI Pigment Violet 1, CI Pigment Violet 1: 1, CI Pigment Violet 1: 2, CI Pigment Violet 2 and the like.
  • a blue (blue) triarylmethane basic dye has spectral characteristics having a high transmittance at 400 to 440 nm.
  • Triphenylmethane basic dyes and diphenylmethane basic dyes are colored by the formation of a quinone structure by oxidation of the NH 2 or OH group located in the para position relative to the central carbon.
  • a triaminotriphenylmethane-based basic dye is preferable in terms of good blue, red and green coloring. .
  • Diaminotriphenylmethane-based basic dye b) Triaminotriphenylmethane-based basic dye c) Rosolic acid-based basic dye having an OH group Triaminotriphenylmethane-based basic dye, Diaminotriphenylmethane-based basic dye
  • the dye has a clear color tone and is preferable because it is more excellent in sunfastness than other dyes. Diphenylnaphthylmethane basic dye and / or triphenylmethane basic dye are preferred.
  • triarylmethane lake pigments include C.I. I. Pigment Blue 1, C.I. I. Pigment Blue 2, C.I. I. Pigment Blue 9, C.I. I. Pigment Blue 10, C.I. I. Pigment Blue 14, C.I. Pigment Blue 62, CI Pigment Violet 3, CI Pigment Violet 27, CI Pigment Violet 39, and the like.
  • quinoline dyes examples include dyes commercially available with color indexes such as Solvent Yellow 33, Solvent Yellow 98, Solvent Yellow 157, Disperse Yellow 54, Disperse Yellow 160, and Acid Yellow 3.
  • quinoline pigments examples include C.I. I. Pigment Yellow 138 (Pariotor Yellow K0961-HD manufactured by BSF).
  • thiazine dye As thiazine dyes, Lauth's Violet obtained by oxidizing P-phenylenediamine in the presence of hydrogen sulfide under FeCl 2, methylene blue, methylene green B, C.I. basic blue 9, 17, 24, 25 Solvent Blue 8, CI Basic Green 5, CI Direct Red 70 and the like.
  • thiazole dye As the thiazole dye, a dye having a thiazole ring is a thiazole dye. Specifically, CI basic yellow 1, CI basic violet 44, 46, CI basic blue 116, CI Acid Yellow 186, Direct Yellow 7, 8, 9, 14, 17, 18, 22, 28, 29, 30, 54, 59, 165, CI Direct Orange 18, CI Direct Red 11, etc. are mentioned.
  • the salt-forming compound (Z) salted with an organic acid or perchloric acid.
  • organic acid organic sulfonic acid or organic carboxylic acid is preferably used.
  • naphthalenesulfonic acid such as tobias acid and perchloric acid are preferably used in terms of resistance.
  • a quaternary ammonium salt compound In the case of acidic dyes and direct dyes, a quaternary ammonium salt compound, a tertiary amine compound, a secondary amine compound, a primary amine compound, and the like, and a salt formed using a resin component having these functional groups It is preferable in terms of resistance to use as the salt compound (Z), or as the salt-forming compound (Z) obtained by sulfonamidation into a sulfonic acid amide compound.
  • a salt forming compound (Z) which is a salt forming compound of an acidic dye and / or a sulfonic acid amide compound of an acidic dye is preferable because of its excellent resistance and combined use with a pigment. It is more preferable to use a salt-forming compound (Z) that is salted using a quaternary ammonium salt compound that is a counter component that works as a counter ion.
  • the acidic dye is formed by using a quaternary ammonium salt compound, a tertiary amine compound, a secondary amine compound, a primary amine compound, etc., and a resin component having these functional groups (hereinafter referred to as a salt-forming resin C1) to produce an acid salt. It is preferable to use a salt-forming compound of a dye or a sulfonamidation to form a salt-forming compound of a sulfonic acid amide compound because high heat resistance, light resistance, and solvent resistance can be imparted.
  • Primary amine compounds include methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, amylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, undecylamine, dodecylamine (laurylamine), tridodecylamine, tetra Examples include aliphatic unsaturated primary amines such as decylamine (myristylamine), pentadecylamine, cetylamine, stearylamine, oleylamine, cocoalkylamine, beef tallow alkylamine, cured tallow alkylamine, allylamine, aniline, and benzylamine. .
  • Secondary amine compounds include aliphatic unsaturated secondary amines such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diamylamine, diallylamine, methylaniline, ethylaniline, dibenzylamine, diphenylamine, dicocoalkyl.
  • Examples of tertiary amine compounds include trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, triamylamine, dimethylaniline, diethylaniline, and tribenzylamine. .
  • an acid dye which is chlorinated using a quaternary ammonium salt, or an acid dye is sulfonamidated, and these two forms will be described in detail below.
  • the dye is most preferably used as a salt-forming compound (Z) comprising the above-mentioned acidic dye and a quaternary ammonium salt compound from the viewpoints of heat resistance, light resistance and solvent resistance.
  • Quaternary ammonium salt compound A quaternary ammonium salt compound has an amino group, and its cation part becomes a counter of a xanthene acid dye.
  • colorless or white means a so-called transparent state, and is defined as a state in which the transmittance is 95% or more, preferably 98% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region. Is. That is, it is necessary not to inhibit color development of the dye component and to cause no color change.
  • the molecular weight of the salt-forming resin (C1) of the cation moiety serving as a counter for the quaternary ammonium salt compound is preferably in the range of 190 to 900.
  • the cation moiety corresponds to the (NR 101 R 102 R 103 R 104 ) + moiety in the following formula (19).
  • the molecular weight is smaller than 190, light resistance and heat resistance are lowered, and the solubility in a solvent may be further lowered.
  • the molecular weight is larger than 900, the ratio of the coloring component in the molecule is lowered, so that the color developability is lowered and the lightness may be lowered.
  • the molecular weight of the cation moiety is more preferably in the range of 240 to 850, and particularly preferably in the range of 350 to 800.
  • the molecular weight was calculated based on the structural formula.
  • the atomic weight of C was 12, the atomic weight of H was 1, and the atomic weight of N was 14.
  • the compound represented by following formula (19) can be used as a quaternary ammonium salt compound.
  • R 101 to R 104 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group, and at least two of R 101 , R 102 , R 103 , or R 104 are , C is 5-20.
  • Y represents an inorganic or organic anion.
  • the Y-component constituting the anion of the quaternary ammonium salt compound may be an inorganic or organic anion, but is preferably a halogen, usually chlorine.
  • quaternary ammonium salt compounds include tetramethylammonium chloride (with a molecular weight of the cation moiety of 74), tetraethylammonium chloride (with a molecular weight of the cation moiety of 122), and monostearyltrimethylammonium chloride (with a molecular weight of the cation moiety).
  • distearyldimethylammonium chloride (cation part molecular weight 550), tristearyl monomethylammonium chloride (cation part molecular weight 788), cetyltrimethylammonium chloride (cation part molecular weight 284), trioctylmethylammonium chloride ( The molecular weight of the cation moiety is 368), dioctyldimethylammonium chloride (the molecular weight of the cation moiety is 270), monolauryltrimethyl Ammonium chloride (cation part molecular weight 228), dilauryldimethylammonium chloride (cation part molecular weight 382), trilaurylmethylammonium chloride (cation part molecular weight 536), triamylbenzylammonium chloride (cation part molecular weight 318), trihexylbenzylammonium chloride (cation part molecular weight 360), trioctylbenzylammonium chloride (cation part
  • Products include Kao's Coatamine 24P, Cotamin 86P Conch, Cotamin 60W, Cotamin 86W, Cotamin D86P, Sanizole C, Sanizole B-50, etc., Lion Corporation's Arcade 210-80E, 2C-75, 2HT-75, 2HT flakes, 2O-75I, 2HP-75, 2HP flakes, etc. are mentioned, among others, Cotamine D86P (distearyldimethylammonium chloride), or Arcard 2HT-75 (dialkyl (alkyl is C14 to C18) dimethylammonium chloride), etc. It is preferable.
  • the quaternary ammonium salt compound may be in the form of a resin having a cationic group, particularly an amino group or an ammonium group in the side chain, and capable of forming a quaternary ammonium salt structure by reacting and salting with a xanthene acid dye. .
  • the salt-forming compound of an acidic dye and a quaternary ammonium salt compound can be manufactured by a conventionally known method.
  • a specific technique is disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 11-72969.
  • the quaternary ammonium salt compound is added, and the chlorination treatment may be performed while stirring.
  • a salt-forming compound in which the sulfonic acid group (—SO 3 H), sodium sulfonate group (—SO 3 Na) portion in the acid dye and the ammonium group (NH 4 +) portion of the quaternary ammonium salt compound are combined. Is obtained.
  • methanol and ethanol are also solvents that can be used during chlorination.
  • the molecular weight of the dye (C) in the form of an acid dye (C.I. Acid Red 289, C. I. Acid Red 52, etc.) and the cation moiety serving as a counter is 350 to 800.
  • the solvent solubility is excellent, and when used in combination with a pigment described later, the heat resistance, light resistance, and solvent resistance are more excellent.
  • the salt formation compound (Z) that is favorable when used in combination with the pigment is due to adsorption to the pigment while being dissolved and dispersed in the solvent.
  • the primary particle diameter of the pigment is preferably 20 to 100 nm.
  • the colored composition is preferably in the form of a blue colored composition used in combination with a blue pigment, a red colored composition used in combination with a red pigment, a yellow colored composition used in combination with a yellow pigment, or a green colored composition.
  • [Sulphonic acid amide compound of acid dye] An acidic dye sulfonic acid amide compound that can be preferably used as a dye is obtained by chlorinating an acidic dye having —SO 3 H and —SO 3 Na by a conventional method to convert —SO 3 H into —SO 2 Cl. Can be prepared by reacting with an amine having a —NH 2 group.
  • C.I. I In the case of obtaining a sulfonic acid amide compound obtained by modifying Acid Red 289 with 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine, C.I. I. Acid Red 289 was converted to a sulfonyl chloride and reacted with the theoretical equivalent of 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine in dioxane to give C.I. I. What is necessary is just to obtain the sulfonic acid amide compound of Acid Red 289.
  • C.I. I In the case of obtaining a sulfonic acid amide compound obtained by modifying Acid Red 52 with 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine, C.I. I. Acid Red 52 was converted to a sulfonyl chloride and reacted with the theoretical equivalent of 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine in dioxane to give C.I. I. What is necessary is just to obtain the sulfonic acid amide compound of Acid Red 52.
  • Salt-forming compound composed of basic dye and compound of organic acid and inorganic acid Basic dyes are insufficient in light resistance and heat resistance, and their characteristics are not sufficient for use in image display devices using color filters that require high reliability. Therefore, in order to improve the defects in these dyes, it is preferable to salt the basic dye using an organic acid or an inorganic acid.
  • the organic acid it is preferable to use an organic sulfonic acid or an organic carboxylic acid, and it is particularly preferable to use naphthalenesulfonic acid. Tobias acid is particularly preferable.
  • As the inorganic acid it is particularly preferable to use perchloric acid.
  • a dispersion aid such as a resin-type pigment dispersant, a surfactant, or a pigment derivative can be appropriately contained. Since the dispersion aid is excellent in pigment dispersion and has a great effect of preventing re-aggregation of the pigment after dispersion, a resin composition obtained by dispersing the pigment in a resin and / or solvent using the dispersion aid is used. If it is, a cured product having excellent transparency can be obtained.
  • the dispersion aid is preferably 0.1 to 40 parts by weight, and more preferably 0.1 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
  • the resin-type dispersant has a pigment-affinity part having the property of adsorbing to the pigment and a part compatible with the dye carrier, and functions to adsorb to the pigment and stabilize the dispersion of the pigment on the dye carrier.
  • resin-type pigment dispersants include polyurethanes, polycarboxylic acid esters such as polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamines.
  • Salts polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, their modified products, amides formed by the reaction of poly (lower alkylene imines) with polyesters having free carboxyl groups, and the like
  • Oil-based dispersants such as salts, water-soluble such as (meth) acrylic acid-styrene copolymers, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic ester copolymers, styrene-maleic acid copolymers, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone Resin, water-soluble polymer, polyester Modified polyacrylate, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based and the like are used, they can be used alone or in admixture of two or more.
  • resin-type dispersants include Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, and 170 manufactured by Big Chemie Japan.
  • Surfactants include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl Anionic surfactants such as triethanolamine sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate; polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxy Ethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol Nonionic surfactants such as nolaurate; chaotic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene
  • the pigment derivative is a compound in which a substituent is introduced into an organic pigment, and the organic pigment also includes light yellow aromatic polycyclic compounds such as naphthalene-based and anthraquinone-based compounds that are not generally called pigments.
  • the pigment derivatives are described in JP-A-63-305173, JP-B-57-15620, JP-B-59-40172, JP-B-63-17102, JP-B-5-9469, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • One embodiment of the resin composition may contain a flame retardant.
  • a flame retardant when the resin composition is used for applications requiring flame retardancy, for example, when a photosensitive solder resist ink is used, it is preferable to contain a flame retardant.
  • Examples of the flame retardant include melamine phosphate, melamine polyphosphate, guanidine phosphate, guanidine polyphosphate, ammonium phosphate, ammonium polyphosphate, ammonium amidophosphate, ammonium polyphosphate, carbamate phosphate, and carbamate polyphosphate.
  • Phosphate compounds and polyphosphate compounds red phosphorus, organophosphate compounds, phosphazene compounds, phosphonic acid compounds, aluminum diethylphosphinate, aluminum methylethylphosphinate, aluminum diphenylphosphinate, aluminum ethylbutylphosphinate, Phosphinic acid compounds such as aluminum methylbutylphosphinate and aluminum aluminum phosphinate, phosphine oxide compounds, phosphorane compounds, phosphoramidation Phosphorus-based flame retardants such things; Nitrogen flame retardants such as melamine, melam, melem, melon, melamine cyanurate and other triazine compounds, cyanuric acid compounds, isocyanuric acid compounds, triazole compounds, tetrazole compounds, diazo compounds, urea; Silicon-based flame retardants such as silicone compounds and silane compounds; Halogen flame retardants such as halogenated bisphenol A, halogenated epoxy compounds, halogen
  • non-halogen flame retardants such as phosphorus flame retardants and nitrogen flame retardants, and in particular, phosphazenes that are more effective for flame retardancy in resin compositions. It is preferable to use a compound, a phosphinic acid compound, melamine polyphosphate, ammonium polyphosphate, melamine cyanurate, or the like. These flame retardants can be used alone or in combination.
  • the content of the flame retardant is not particularly limited, for example, when the resin composition is a photosensitive solder resist ink, it is 5 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer (B) containing a carboxyl group. It is preferably 20 to 150 parts by weight.
  • the resin composition further includes a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a curing agent used in combination, a leveling agent, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, an antioxidant, an inorganic filler, an adhesion-imparting agent, and storage stability, if necessary.
  • Additives such as adhesion improvers such as agents, dyes, and silane coupling agents may be added. These additives can be added in any amount as long as the purpose of the resin composition is not impaired.
  • Adhesion improver When using a resin composition for the use for which the adhesiveness with a base material is calculated
  • Adhesion improvers include vinyltrichlorosilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxy Propylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-a Nopropyltri
  • a silane-based additive is preferable because adhesion to a glass substrate or ITO is improved, and 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane is more preferable, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-mercapto. Propyltrimethoxysilane is particularly preferred.
  • the resin composition when used as a coating agent for a touch panel interlayer insulating film, since adhesion with a glass substrate, ITO or the like is necessary, it is preferable to contain an adhesion improver such as a silane coupling agent.
  • the adhesion improver is preferably used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight in a total of 100 parts by weight of the solid content of the photosensitive composition. From the standpoint of adhesion, the effect of improving adhesion is good when it is 0.1 parts by weight or more, and the properties such as hardness of the resin composition are good when it is 10 parts by weight or less.
  • the photosensitive composition for a color filter it is preferable to contain an adhesion improver such as a silane coupling agent in order to improve the adhesion to the transparent substrate.
  • the silane coupling agent is preferably used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, more preferably 0.05 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment in the photosensitive composition for color filters.
  • the resin composition When the resin composition is used for an application that requires a certain degree of hardness when cured, it preferably contains inorganic oxide fine particles.
  • the inorganic oxide fine particles are formed of at least one element selected from the group consisting of silicon, aluminum, zirconium, titanium, zinc, indium, tin, antimony, and cerium, from the viewpoint of the colorlessness of the cured film of the resulting curable composition.
  • Oxide particles are preferred. Of these, from the viewpoint of transmittance, oxide particles of silicon, zirconium, or aluminum are preferable, and silicon oxide particles are particularly preferable.
  • the inorganic oxide fine particles have an affinity with a binder component such as a polymer (B) or a photopolymerizable monomer (D) containing a carboxyl group in order to stabilize dispersion in a dispersion or coating solution.
  • a binder component such as a polymer (B) or a photopolymerizable monomer (D) containing a carboxyl group
  • physical surface treatment such as plasma discharge treatment or corona discharge treatment, and chemical surface treatment with a surfactant or a coupling agent may be performed.
  • the average primary particle diameter of the inorganic oxide particles is preferably 1 nm to 1000 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and particularly preferably 5 nm to 30 nm.
  • the average primary particle diameter is 1000 nm or less, the transparency when cured is good and the surface state when coated is good.
  • Various surfactants and amines may be added to improve the dispersibility of the particles.
  • the average primary particle diameter of the inorganic oxide fine particles is measured using, for example, the BET method. Specifically, the specific surface area of the inorganic oxide fine particles obtained by the BET method is obtained, the ratio of volume to surface area is calculated using the specific gravity of the inorganic oxide, and the particles are assumed to be true spheres. There is a method of obtaining the particle diameter from these ratios to obtain the average primary particle diameter.
  • the inorganic oxide particles are preferably used as an organic solvent dispersion.
  • the dispersion medium is preferably an organic solvent from the viewpoint of compatibility with other components and dispersibility.
  • organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, and octanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, and ⁇ -butyrolactone.
  • Esters such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate; ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monobutyl ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; dimethylformamide, dimethylacetamide, Examples thereof include amides such as N-methylpyrrolidone.
  • methanol, isopropanol, butanol, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate, toluene and xylene are preferred.
  • Examples of commercially available silicon oxide fine particle dispersions that are preferably used include MA-ST-MS, IPA-ST, IPA-ST-MS, IPA-ST-L, and IPA manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. -ST-ZL, IPA-ST-UP, EG-ST, NPC-ST-30, MEK-ST, MEK-ST-L, MIBK-ST, NBA-ST, XBA-ST, DMAC-ST, ST-UP ST-OUP, ST-20, ST-40, ST-C, ST-N, ST-O, ST-50, ST-OL, etc., and hollow silica CS60-IPA manufactured by Catalyst Kasei Kogyo Co., Ltd. Can do.
  • Examples include E220A and E220 manufactured by KK, SYLYSIA470 manufactured by Fuji Silysia KK, SG flake manufactured by Nippon Sheet Glass Co., Ltd., and the like.
  • Zirconia oxide fine particle dispersions that are preferably used include ZR-40BL, ZR-30BS, ZR-30AL, ZR-30AH, etc. manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd. HXU-110JC.
  • Aluminum oxide fine particle dispersions that are preferably used include Alumina Sol-100, Alumina Sol-200, Alumina Sol-520 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., AS-150I manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd., and AS. -150T.
  • inorganic oxide fine particle dispersions that are preferably used are shown below.
  • Antimony oxide fine particle dispersions include Celnax CX-Z330H manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., and oxide fine particle dispersions of aluminum, titanium, tin, indium, zinc, etc. include Nanotech manufactured by CI Kasei Co., Ltd. be able to.
  • the resin composition is used as a coating agent for a touch panel interlayer insulating film
  • the coating agent for the touch panel interlayer insulating film the amount is preferably 10 to 40 parts by weight, more preferably 15 to 35 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total solid content in the coating agent.
  • the addition amount is 10 parts by weight or more, the effect of improving the hardness is sufficiently obtained, while when it is 40 parts by weight or less, the adhesion is good.
  • Storage stabilizer examples include 2,6-bis (1,1-dimethylethyl) -4-methylphenol, pentaerystyryl-tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl).
  • Propionate 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) 1,3,5-triazine, hindered phenols, tetraethylphosphine, tri Organic phosphines such as phenylphosphine and tetraphenylphosphine, phosphites such as zinc dimethyldithiophosphate, zinc dipropyldithiophosphate and molybdenum dibutyldithiophosphate, sulfurs such as dodecyl sulfide and benzothiophene, benzyltrimethyl chloride, Quaternary ammonium chloride such as diethylhydroxyamine , Lactic acid, and organic acids and their methyl ethers such as oxalic acid. Used alone or in combination.
  • the viscosity with time of the composition can be stabilized.
  • the content of the storage stabilizer is preferably 0.1 to 5 parts by weight in a total of 100 parts by weight of the coating agent when the resin composition is, for example, a coating agent for a touch panel interlayer insulating film.
  • the amount is preferably 0.01 to 20 parts by weight, more preferably 0.05 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment.
  • the temporal stability of the photosensitive coloring composition is improved.
  • a photosensitive solder resist ink When a photosensitive solder resist ink is used, it is preferably used in an amount of 0.1 to 5 parts by weight in a total of 100 parts by weight of the ink.
  • Leveling agent A leveling agent may be added to highly suppress surface defects when cured.
  • dimethylsiloxane having a polyether structure or a polyester structure in the main chain is preferable.
  • dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Toray Dow Corning, BYK-330 manufactured by BYK Chemie.
  • dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by BYK Chemie.
  • Dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain and dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain can be used in combination.
  • a particularly preferred leveling agent it is a kind of so-called surfactant having a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule, and it has a hydrophilic group but has low solubility in water and is added to a coating agent for a touch panel interlayer insulating film. In that case, it has the characteristics of low surface tension lowering ability, and even though the surface tension lowering ability is low, it is useful to have good wettability to the glass plate, resulting in the appearance of coating film defects due to foaming. Those which can sufficiently suppress the chargeability with the added amount not used can be preferably used.
  • dimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit can be preferably used as a leveling agent having such preferable characteristics.
  • the polyalkylene oxide unit include a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit, and dimethylpolysiloxane may have both a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit.
  • the bonding form of the polyalkylene oxide unit with dimethylpolysiloxane includes a pendant type in which the polyalkylene oxide unit is bonded in the repeating unit of dimethylpolysiloxane, a terminal-modified type in which the end of dimethylpolysiloxane is bonded, and dimethylpolysiloxane. Any of linear block copolymer types in which they are alternately and repeatedly bonded may be used.
  • Dimethylpolysiloxanes having polyalkylene oxide units are commercially available from Toray Dow Corning Co., Ltd., for example, FZ-2110, FZ-2122, FZ-2130, FZ-2166, FZ-2191, FZ-2203, FZ -2207, but is not limited thereto.
  • ⁇ Anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants can be supplementarily added to the leveling agent. Two or more kinds of surfactants may be mixed and used.
  • Anionic surfactants added to the leveling agent as auxiliary agents include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkyl naphthalene sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonic acid Sodium, lauryl sulfate monoethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Examples include esters.
  • Nonionic surfactants added to the leveling agent as auxiliary agents include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate ester, polyoxyethylene sorbitan monostearate And amphoteric surfactants such as alkyl dimethylamino acetic acid betaine and alkylimidazolines, and fluorine-based and silicone-based surfactants.
  • the resin composition when used as a coating agent for a touch panel interlayer insulating film, it is preferable to add a leveling agent in order to improve the leveling property of the composition on the transparent substrate.
  • the leveling agent is preferably used in an amount of 0.003 to 0.5 parts by weight in a total of 100 parts by weight of the resin composition.
  • the antioxidant is preferably at least one selected from the group consisting of phenolic antioxidants, phosphorus antioxidants, and sulfur antioxidants.
  • an antioxidant may be included in the resin composition. preferable.
  • the resin composition may contain a polyfunctional thiol.
  • a polyfunctional thiol is a compound having two or more thiol (SH) groups.
  • a thiyl radical that acts as a chain transfer agent in the radical polymerization process after light irradiation and is not easily inhibited by polymerization by oxygen. Since it generate
  • a polyfunctional aliphatic thiol in which an SH group is bonded to an aliphatic group such as methylene or ethylene group is preferable.
  • polyfunctional thiols can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
  • the polyfunctional thiol content is preferably 0.05 to 100 parts by weight, more preferably 1.0 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment. 50.0 parts by weight.
  • the polyfunctional thiol By using 0.05 part by weight or more of polyfunctional thiol, better development resistance can be obtained.
  • a thiol having a plurality of thiol (SH) groups By using a thiol having a plurality of thiol (SH) groups, development resistance can be improved.
  • the resin composition may contain an ultraviolet absorber or a polymerization inhibitor.
  • the resin composition is a photosensitive composition for color filters, the shape and resolution of the pattern can be controlled by containing an ultraviolet absorber or a polymerization inhibitor.
  • Examples of the ultraviolet absorber include 2- [4-[(2-hydroxy-3- (dodecyl and tridecyl) oxypropyl) oxy] -2-hydroxyphenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl). -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4- [1-octyloxycarbonylethoxy] phenyl) -4,6-bis (4-phenylphenyl) -1,3,5-triazine, etc.
  • polymerization inhibitor used alone or in combination.
  • examples of the polymerization inhibitor include methyl hydroquinone, t-butyl hydroquinone, 2,5-di-t-butyl hydroquinone, 4-benzoquinone, 4-methoxyphenol, 4-methoxy-1-naphthol, t-butylcatechol and the like.
  • Hydroquinone derivatives and phenolic compounds such as phenothiazine, bis- (1-dimethylbenzyl) phenothiazine, 3,7-dioctylphenothiazine, copper dibutyldithiocarbamate, copper diethyldithiocarbamate, manganese diethyldithiocarbamate, manganese diphenyldithiocarbamate, etc.
  • Copper and manganese salt compounds 4-nitrosophenol, N-nitrosodiphenylamine, N-nitrosocyclohexylhydroxylamine, N-nitrosophenylhydroxyl Min such nitroso compounds and their ammonium salts or aluminum salts and the like, and used alone or in combination.
  • the contents of the ultraviolet absorber and the polymerization inhibitor are not particularly limited, but when the resin composition is, for example, a color filter photosensitive composition, 0.01 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment. Is more preferable, and 0.05 to 10 parts by weight is more preferable.
  • the resin composition may contain an amine compound.
  • the resin composition is, for example, a photosensitive composition for a color filter, it is preferable to contain an amine compound having a function of reducing dissolved oxygen.
  • amine compounds examples include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminobenzoate. Examples thereof include ethyl, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine and the like.
  • a resin composition is obtained by mixing and stirring the compound represented by Formula (1), the polymer (B) containing a carboxyl group, an organic solvent, and other components as necessary.
  • the obtained resin composition may be used as a resin composition for electronic parts.
  • touch panel interlayer insulation film, color filter, black matrix, photosensitive solder resist, color filter protective film, photo spacer, projection for liquid crystal alignment, micro lens, optical hard coat, UV ink, photosensitive lithographic printing plate, various coatings, etc. Etc. can be used to manufacture. Further, it can also be used for reinforcing plate adhesives, interlayer adhesives, coating agents, electromagnetic wave shielding adhesives, photosensitive optical waveguides, photothermal dual-curing potting agents and the like used for flexible printed wiring boards.
  • the resin composition is a photosensitive composition
  • (1) a fine pattern can be formed by the photosensitive composition having alkali developability due to the carboxyl group, and (2) a ⁇ -hydroxyalkylamide group, a carboxyl group,
  • a uniform cross-linked structure is formed by heat curing in which a photopolymerization functional group is polymerized by a photopolymerization initiator in a uniform composition, resulting in heat resistance and chemical resistance. An excellent film and pattern are formed.
  • the photosensitive composition can also be used to form a fine pattern by solvent development or to form a film or a molded product without development.
  • the carboxyl group is utilized for the crosslinking formation in (2) above.
  • the resin composition further contains a photopolymerization initiator (C). Furthermore, it is preferable to contain a photopolymerizable monomer (D) as a constituent element as necessary.
  • a photopolymerizable monomer (D) as a constituent element as necessary.
  • these constituent elements the compound represented by the formula (1), the polymer (B) containing a carboxyl group, the photopolymerizable monomer (D)
  • at least one constituent element has a photopolymerizable functional group. included.
  • the photopolymerizable monomer (D) is further an essential constituent element.
  • constituents of the photosensitive composition include the following combinations (1) to (7).
  • photopolymerization initiator or a functional group that undergoes an addition reaction when the photopolymerizable functional group itself is excited by light irradiation.
  • a photopolymerizable functional group where radical polymerization occurs acryloyl group, methacryloyl group, styryl group, maleimide group, alkenyl group, alkynyl group, etc.
  • photopolymerizable functional group where cationic polymerization occurs epoxy group, alicyclic epoxy Groups, oxetanyl groups, vinyl ether groups, episulfide groups, ethyleneimine groups, hydroxyl groups, photopolymerizable functional groups that undergo anionic polymerization, epoxy groups, and other photopolymerizable functional groups that undergo an addition reaction, ene groups, mercapto groups ( Ene-thiol addition), styryl group, maleimide group (photodimerization), vinyl group, maleimide group (photoinit
  • an acryloyl group or a methacryloyl group in the case of radical polymerization.
  • cationic polymerization it is preferable to use an epoxy group, an oxetanyl group, or a vinyl ether group, and it is more preferable to use an epoxy group or an oxetanyl group.
  • the base material examples include glass, ceramic, polycarbonate, polyester, urethane, acrylic, polyacetate cellulose, polyamide, polyimide, polystyrene, epoxy resin, polyolefin, polycycloolefin, polyvinyl alcohol, various metals such as stainless steel, and the like. It is done.
  • active energy rays include visible light, ultraviolet rays, infrared rays, X-rays, ⁇ rays, ⁇ rays, ⁇ rays and the like, and ultraviolet rays are particularly preferable.
  • a light source such as a high pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, an electrodeless lamp, a xenon lamp, a metal halide lamp, or an excimer lamp.
  • Development can be performed by immersing in a solvent or an alkaline developer, or spraying the developer with a spray or the like to remove uncured portions and form a desired fine pattern.
  • the touch panel interlayer insulating film is provided to protect the ITO electrodes that are members of the touch panel and to maintain insulation between the ITO electrodes.
  • the coating agent for touch panel interlayer insulation films contains a photosensitive composition as an essential component, and can satisfy required physical properties such as chemical resistance, heat resistance, insulation, hardness, and adhesion.
  • the coating agent for the touch panel interlayer insulating film is composed of ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a polymer containing a carboxyl group (B), a photopolymerization initiator (C), and a photopolymerizable monomer (D) as necessary. It can be obtained by stirring and mixing an organic solvent and the like, and if necessary, inorganic oxide fine particles.
  • the coating agent for the touch panel interlayer insulation film is coarse particles of 5 ⁇ m or more, preferably coarse particles of 1 ⁇ m or more, more preferably coarse particles of 0.5 ⁇ m or more and mixed by means of centrifugation, sintered filter, membrane filter, etc. It is preferable to remove dust and foreign matters.
  • the thickness at the time of manufacturing the touch panel interlayer insulating film is preferably 0.005 to 30 ⁇ m in a dry state, more preferably 0.01 to 20 ⁇ m, and particularly preferably 0.1 to 10 ⁇ m. preferable. By setting the thickness in such a range, an appropriate mechanical strength and heat resistance can be obtained, and the light transmittance is less likely to be impaired.
  • the method for applying the coating agent for the touch panel interlayer insulating film to the glass substrate, ITO, metal film, organic film, etc. is not particularly limited.
  • dipping method, spray method, roll coating method, die coating method, rotation A coating method or the like can be used, and other coating methods such as a screen printing method, an offset printing method, and a gravure printing method can also be used. It is also possible to form a pattern by photolithography.
  • the drying method after applying the coating agent for the touch panel interlayer insulating film to the glass substrate or the like is not particularly limited, but for example, an oven or an infrared heater can be used.
  • the heating conditions can also be changed depending on the type of each component used in the photosensitive composition, the addition amount (blending amount), etc., but the temperature is usually within the range of 50 to 300 ° C.
  • Heat curing is preferably performed under a condition of ⁇ 10 hours, and more preferably, a temperature of 100 to 250 ° C. is used for 0.5 to 5.0 hours.
  • the photocuring method is not particularly limited. For example, it is possible to irradiate ultraviolet rays using a high pressure mercury lamp, a metal halide lamp or the like as a light source.
  • the irradiation conditions can also be changed depending on the type of each component used in the photosensitive composition, the addition amount (blending amount), etc., but the irradiation amount of ultraviolet rays is usually 10 to 500 mJ / cm 2. More preferably, it is 20 to 300 mJ / cm 2 .
  • the carboxyl group in the polymer (B) containing a carboxyl group can be changed depending on the kind of each component used in the photosensitive composition, the addition amount (blending amount), and the like.
  • the coating agent for the touch panel interlayer insulating film may be used for any of insulating film use, protective film use, and flat film use.
  • the photosensitive composition for color filters finely disperses pigments and dyes in a pigment carrier such as a resin and / or a solvent using various dispersing means such as a three-roll mill, a two-roll mill, a sand mill, a kneader, and an attritor.
  • a pigment carrier such as a resin and / or a solvent
  • various dispersing means such as a three-roll mill, a two-roll mill, a sand mill, a kneader, and an attritor.
  • each pigment dispersion is separately mixed in a finely dispersed form in a dye carrier and / or a solvent, and ⁇ -hydroxyalkylamide (A), A polymer (B) containing a carboxyl group, a photopolymerization initiator (C), and if necessary, a photopolymerizable monomer (D), an organic solvent and the like can be mixed and stirred.
  • the polymer (B) containing a carboxyl group may be used as a dye carrier when producing a pigment dispersion.
  • the photosensitive composition for a color filter can be prepared in the form of a solvent development type or alkali development type colored resist material.
  • the colored resist material includes ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a polymer (B) containing a carboxyl group, a photopolymerization initiator (C), and a photopolymerizable monomer (D) as necessary.
  • a pigment is dispersed in a composition containing an organic solvent.
  • the photosensitive coloring composition is obtained by means of centrifugal separation, sintering filter, membrane filter or the like, coarse particles of 5 ⁇ m or more, preferably coarse particles of 1 ⁇ m or more, more preferably coarse particles of 0.5 ⁇ m or more and mixed dust. Is preferably removed.
  • the color filter includes a filter segment or a black matrix formed from a photosensitive composition for a color filter on a transparent substrate, and a general color filter includes at least one red filter segment and at least one green filter.
  • glass plates such as soda lime glass, low alkali borosilicate glass and non-alkali aluminoborosilicate glass, and resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate are used.
  • resin plates such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate are used.
  • a transparent electrode made of indium oxide, tin oxide, or the like may be formed on the surface of the glass plate or the resin plate in order to drive the liquid crystal after forming the panel.
  • the dry film thickness of the filter segment and the black matrix is preferably 0.2 to 10 ⁇ m, more preferably 0.2 to 5 ⁇ m.
  • a vacuum dryer, a convection oven, an IR oven, a hot plate, or the like may be used.
  • the temperature is usually within the range of 50 to 300 ° C.
  • Heat curing is preferably performed under a condition of ⁇ 10 hours, and more preferably, a temperature of 100 to 250 ° C. is used for 0.5 to 5.0 hours.
  • each color filter segment and black matrix by photolithography is performed by the following method. That is, the photosensitive film composition for color filters prepared as a solvent development type or alkali development type colored resist material has a dry film thickness on a transparent substrate by a coating method such as spray coating, spin coating, slit coating or roll coating. Apply to 0.2 to 10 ⁇ m. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film.
  • a coating method such as spray coating, spin coating, slit coating or roll coating.
  • the filter segment and the black matrix can be formed by immersing in a solvent or an alkali developer, or spraying the developer with a spray or the like to remove an uncured portion to form a desired pattern. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the filter segment and the black matrix formed by development, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, it is possible to form a filter segment and a black matrix with higher accuracy than printing methods such as a screen printing method, an offset printing method, and a gravure printing method.
  • an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used.
  • an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
  • a shower development method As the development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied.
  • a water-soluble or alkali-soluble resin such as polyvinyl alcohol or water-soluble acrylic resin is applied and dried to prevent polymerization inhibition due to oxygen.
  • Ultraviolet exposure can also be performed after forming a film.
  • the photosensitive solder resist ink is unnecessary in the soldering process performed when protecting the wiring (circuit) pattern formed on the substrate from the external environment or mounting the electronic component on the printed wiring board. It is provided in order to protect the solder from adhering to the portion.
  • the resin composition can be made into a photosensitive solder resist ink, and it has photosensitivity to active energy rays, developability to dilute alkaline aqueous solution, flexibility of a cured coating film obtained through a post-curing (post-cure) process, and insulating properties. It can satisfy required properties such as adhesion, solder heat resistance, coating film resistance, and flame retardancy.
  • the photosensitive solder resist ink is finely divided by using various dispersing means such as a three roll mill, a two roll mill, a sand mill, a kneader, and an attritor in a polymer (B) solution containing a carboxyl group.
  • a dispersion is produced by dispersion, and ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a photopolymerization initiator (C), a resin not containing a carboxyl group if necessary, a photopolymerizable monomer (D)
  • an organic solvent and in some cases, a sensitizer, a polymerization inhibitor, a storage stabilizer, and other components can be mixed and stirred.
  • the photosensitive solder resist ink removes coarse particles of 5 ⁇ m or more, preferably coarse particles of 1 ⁇ m or more, and mixed dust and foreign matters by means of centrifugation, sintered filter, membrane filter or the like.
  • the required characteristics such as high photosensitivity requested
  • the photosensitive solder resist ink having the composition as described above is used by adjusting the solution to a viscosity suitable for each coating method as required and applying it to a printed wiring board formed with a circuit.
  • Examples of the coating method include dipping, spraying, spin coater, roll coater, curtain coater, and screen printing.
  • the dry film type photosensitive solder resist can be prepared by coating the above-mentioned photosensitive solder resist ink on a separate film and then drying the solvent.
  • the coating method on the separate film is not particularly limited, and examples thereof include dipping method, spray, spin coater, roll coater, curtain coater, or screen printing, and the solution is adjusted to a viscosity suitable for the coating method. It is applied to a printed wiring board on which a circuit is formed.
  • the dry film prepared on the separate film is bonded to a copper circuit or the like formed on the polyimide, and thereafter, bubbles and the like are removed and adhered to the circuit by lamination or vacuum lamination.
  • this pasting step there may be a case where the radiation curing is performed through a separate film, or a case where the development pattern is brought into contact after the separation film is peeled to perform the radiation curing.
  • the development pattern When radiation curing is performed by bringing the development pattern into contact, if the dry film has tack, the development pattern may be contaminated. Therefore, a dry film type photosensitive solder resist that requires less dry film tack is required. Is done.
  • a known radiation curing method can be used.
  • an electron beam, ultraviolet rays, or visible light of 400 to 500 nm can be used.
  • a thermionic emission gun, a field emission gun, or the like can be used as the electron beam source to be irradiated.
  • a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a gallium lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, or the like can be used as a source (light source) of ultraviolet light and visible light of 400 to 500 nm.
  • an ultra-high pressure mercury lamp, a xenon mercury lamp, or a metal halide lamp is often used because of the point light source and the stability of luminance.
  • the irradiation dose of active energy can be set in a timely range of 5 to 2000 mJ / cm 2 , but is preferably in the range of 50 to 1000 mJ / cm 2 that is easy to manage in the process. Further, these active energy rays can be used in combination with heat by infrared rays, far infrared rays, hot air, high-frequency heating or the like.
  • the dry film type photosensitive solder resist forms a pattern by developing after radiation curing, and forms a film having excellent resistance by heat curing as post-cure.
  • Post curing is preferably performed at 100 ° C. to 200 ° C. for 30 minutes to 2 hours.
  • radiation irradiation can be performed as necessary even after the post cure. By performing radiation irradiation after post cure, solder heat resistance and the like can be further improved.
  • the molecular weight of the resin is a polystyrene-equivalent weight average molecular weight measured by GPC (gel permeation chromatography).
  • the number average molecular weight (Mn) and the weight average molecular weight (Mw) are values in terms of polystyrene measured by GPC-8020 manufactured by Tosoh Corporation.
  • reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 260 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 89 parts of phenyl isocyanate was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 414 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 284 parts of isostearic acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube was charged with 203 parts of terephthalic acid dichloride, 316 parts of pyridine, and 1459 parts of dichloromethane and stirred on ice. 210 parts of diethanolamine was added dropwise from the dropping device over 2 hours. Then, it stirred at 25 degreeC for 5 hours, and reaction was completed.
  • the dichloromethane solution was washed with 2000 parts of 10% hydrochloric acid, 2000 parts of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and 2000 parts of saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the dichloromethane of the solvent was removed with a rotary evaporator, and the product was recovered. 340 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 284 parts of stearic acid was added over 1 hour. After stirring at 150 ° C. for 1 hour, 1H-NMR measurement was performed, and it was confirmed that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 401 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 282 parts of oleic acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 346 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 280 parts of linoleic acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 400 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 176 parts of tricarballylic acid, and the temperature was raised to 120 ° C. After heating and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 791 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. To this, 513 parts of cyclohexanecarboxylic acid was added over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 210 parts of diethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 561 parts of dimer acid, and the temperature was raised to 120 ° C. After heating for 100 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 735 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 315 parts of diethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 192 parts of citric acid, and the temperature was raised to 120 ° C. 4 After heating for 100 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 707 parts of this product, 152 parts of N-methylolacrylamide, 2 parts of ammonium p-toluenesulfonate, and 2 parts of p-methoxyphenol were added and stirred at 100 ° C. for 6 hours, followed by 1H-NMR measurement to obtain the desired product. Was confirmed to be generated. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C. and methyl ethyl ketone was added to adjust the NV to 80%. The obtained uniform yellowish brown transparent solution was taken out.
  • reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried.
  • reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of sodium methoxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 230 parts of dimethyl sebacates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Resin synthesis example 1 (A) Synthesis of resin having carboxylic acid 500 parts of methyl ethyl ketone was put into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube, and nitrogen was blown at 70 ° C. for 1 hour. Stir with heating. Thereafter, a solution in which 374.4 parts of butyl acrylate, 25.6 parts of acrylic acid, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of methyl ethyl ketone were mixed from a dropping device over 2 hours. And dripped. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Resin Synthesis Example 2 (A) Synthesis of Resin Having Carboxylic Acid 500 parts of butyl carbitol was placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube, and nitrogen was blown at 70 ° C. Stir with heating for 1 hour. Thereafter, a solution in which 374.4 parts of butyl acrylate, 25.6 parts of acrylic acid, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of butyl carbitol were mixed was added from a dropping device. It was added dropwise over time. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Resin synthesis example 3 Reference synthesis example: synthesis of resin having hydroxyl group 500 parts of methyl ethyl ketone was put into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube at 70 ° C. while blowing nitrogen. Stir with heating for 1 hour. Thereafter, a solution in which 358.8 parts of butyl acrylate, 41.2 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of methyl ethyl ketone were mixed from a dropping device. It was dripped over 2 hours. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Example 26 The solubility test, curing test, and storage stability test of (B) the modified ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1 were conducted.
  • the solubility test was performed as follows.
  • the curing test (1) was performed as follows.
  • the resin solution was prepared by blending so that the molar ratio of the resin to the carboxy group was 1: 1. 1 g of this solution was placed in an aluminum container. This container was placed in an oven at 150 ° C. for 1 hour to cure the resin. The cured film was washed with methyl ethyl ketone. The film remaining at the time of washing was marked with ⁇ , and the washed film was marked with x.
  • the curing test (2) was performed as follows. (B) Modified ⁇ -hydroxyalkylamide of Synthesis Example 1 and (A) Resin having carboxylic acid of Synthesis Example 2 (B) Hydroxyl group of modified ⁇ -hydroxyalkylamide and (A) Carboxylic acid
  • the resin solution was prepared by blending so that the molar ratio of the resin to the carboxy group was 1: 1. 1 g of this solution was placed in an aluminum container. This container was placed in an oven at 150 ° C. for 1 hour to cure the resin. The cured film was washed with methyl ethyl ketone. The film remaining at the time of washing was marked with ⁇ , and the washed film was marked with x.
  • the storage stability test was conducted as follows. The viscosity of the resin solution used in the curing test was measured. Thereafter, it was stored at 40 ° C. for 1 week, and the viscosity after 1 week was measured. When the viscosity change was within 5% compared to the viscosity before the test, the case where the viscosity was 5% or more was rated as x.
  • Example 27-50 The test was conducted in the same manner as in Example 26 except that (B) modified ⁇ -hydroxyalkylamide of Examples 2 to 25 was used instead of (B) modified ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1.
  • Example 1 The test was performed in the same manner as in Example 26 except that Duranate TPA-100 (isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) was used instead of (B) the modified ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1.
  • Duranate TPA-100 isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.
  • Example 2 The test was performed in the same manner as in Example 26 except that Duranate TPA-B80E (block isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) was used instead of (B) the modified ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1.
  • Duranate TPA-B80E block isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.
  • Examples 26 to 50 were satisfactory in all of the solubility test, the curing test (1), the curing test (2), and the storage stability test.
  • Reference examples 1 and 2 were the results of not curing in the curing test (2).
  • the boiling point is high (boiling point: 230.6 ° C.)
  • butyl carbitol having a hydroxyl group is used as a solvent, and the solvent does not volatilize sufficiently at the curing temperature (150 ° C.). This is probably because the isocyanate or blocked isocyanate and butyl carbitol reacted first and did not react with the carboxyl group of the resin.
  • isocyanate or blocked isocyanate cannot be used. Since ⁇ -hydroxyalkylamide does not react with a hydroxyl group but selectively reacts with a carboxyl group, a solvent having a hydroxyl group can be used.
  • Reference Examples 3 and 4 are examples using a crosslinking agent having an epoxy group.
  • Reference Example 3 was cured without a catalyst, but was not cured under the test conditions of this time. Although it was confirmed that the catalyst was sufficiently cured by adding a catalyst, on the other hand, it was a result of thickening in a storage stability test. Epoxy groups cannot be suppressed during storage by adding a catalyst, but ⁇ -hydroxyalkylamides do not react during storage and can be sufficiently reacted under curing conditions.
  • Reference Example 5 is an example in which an unmodified ⁇ -hydroxyalkylamide was used, but the unmodified product was poor in solubility in a solvent and was not evaluated.
  • the functional group of the resin is a hydroxyl group, but the hydroxyl group and ⁇ -hydroxyalkylamide do not react at 150 ° C. and cannot be cured.
  • the (B) modified ⁇ -hydroxyalkylamide of this embodiment has high solvent solubility, and the resin composition containing the (B) modified ⁇ -hydroxyalkylamide of this embodiment is curable and storage stable. It was found to be excellent in performance.
  • Embodiment II >> Example 1 Synthesis of Compound 1
  • Example 5 Synthesis of Compound 5
  • Example 6 Synthesis of Compound 6
  • Example 9 Synthesis of Compound 9
  • Reference example 1 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 315 parts of trimellitic anhydride chloride, 79 parts of pyridine, and 300 parts of toluene were added and maintained at 40 ° C. 267 parts of N-ethylethanolamine was added dropwise from the dropping device over 2 hours. After completion of the dropping, the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water generated by azeotropy.
  • Resin Synthesis Example 1 Synthesis of Resin Having Carboxylic Acid 500 parts of methyl ethyl ketone was put into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube, and heated and stirred at 70 ° C. for 1 hour while blowing nitrogen. . Thereafter, a solution in which 374.4 parts of butyl acrylate, 25.6 parts of acrylic acid, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of methyl ethyl ketone were mixed from a dropping device over 2 hours. And dripped. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Resin Synthesis Example 2 Synthesis of Resin Having Carboxylic Acid
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 1002 of Kuraray polyol P-1010 (Kuraray Co., Ltd. hydroxyl value 112 mgKOH / g).
  • 1002 of Kuraray polyol P-1010 Kerat Co., Ltd. hydroxyl value 112 mgKOH / g.
  • 237 parts of dimethylol butanoic acid, 576 parts of isophorone diisocyanate, and 1815 parts of methyl ethyl ketone were heated to 80 ° C. under a nitrogen stream. Thereafter, 0.1 part of dibutyltin dilaurate was added.
  • Example 12 A solubility test, a curing test, and a storage stability test of the compound of Example 1 were performed.
  • the curing test (1) was performed as follows. A resin solution containing the compound 1 of Example 1 and the resin having the carboxylic acid of Synthetic Example 1 so that the molar ratio of the hydroxyl group of the compound 1 to the carboxyl group of the resin having the carboxylic acid is 1: 1. Was made. 1 g of this solution was placed in an aluminum container. The container was placed in an oven at 120 ° C., 150 ° C., and 180 ° C. for 1 hour to cure the resin. The cured film was covered with a metal mesh and immersed in methyl ethyl ketone for 24 hours. Thereafter, the aluminum container was dried at 60 ° C. for 3 hours, and the residual rate of the cured film in the aluminum container was measured. The film with a remaining rate of 0 to 20% was rated as x, the film with 21 to 40% as ⁇ , the film as 41 to 80% as ⁇ , and the film as 81 to 100% as ⁇ .
  • the storage stability test was conducted as follows. The viscosity of the resin solution used in the curing test was measured. Thereafter, it was stored at 40 ° C. for 1 week, and the viscosity after 1 week was measured. When the viscosity change was within 5% compared to the viscosity before the test, the case where the viscosity was 5% or more was rated as x.
  • Examples 13-22 A solubility test, a curing test, and a storage stability test were conducted in the same manner as in Example 12 except that the compounds of Examples 2 to 10 were used instead of the compound 1 synthesized in Example 1.
  • Reference Example 3 is an example in which a commercially available adipic acid derivative substituted with ⁇ -hydroxyalkylamide was used. However, from the results of Reference Example 2, the solubility in a solvent was poor and the evaluation was not achieved.
  • any of the crosslinkable compositions using a compound in which X in the formula (1) has a linear aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms exhibits curing characteristics at a relatively low temperature such as 120 ° C. It became clear.
  • Example 23 A curing test and a storage stability test of Compound 1 of Example 1 were performed.
  • the curing test (2) was performed as follows. Resin solution containing compound 1 of Example 1 and resin having carboxylic acid of resin synthesis example 2 so that the molar ratio of the hydroxyl group of compound 1 to the carboxyl group of the resin having carboxylic acid is 1: 1. Was made. 1 g of this solution was placed in an aluminum container. The container was placed in an oven at 120 ° C., 150 ° C., and 180 ° C. for 1 hour to cure the resin. The cured film was covered with a metal mesh and immersed in methyl ethyl ketone for 24 hours. Thereafter, the aluminum container was dried at 60 ° C. for 3 hours, and the residual rate of the cured film in the aluminum container was measured. The film with a remaining rate of 0 to 20% was rated as x, the film with 21 to 40% as ⁇ , the film as 41 to 80% as ⁇ , and the film as 81 to 100% as ⁇ .
  • the storage stability test was conducted as follows. The viscosity of the resin solution used in the curing test was measured. Thereafter, it was stored at 40 ° C. for 1 week, and the viscosity after 1 week was measured. When the viscosity change was within 5% compared to the viscosity before the test, the case where the viscosity was 5% or more was rated as x.
  • Examples 24-33 A solubility test, a curing test, and a storage stability test were conducted in the same manner as in Example 23 except that the compounds of Examples 2 to 10 were used instead of the compound 1 synthesized in Example 1.
  • Examples 23 to 33 were good in all of the curing test (2) and the storage stability test.
  • Reference Example 5 is an example in which a derivative obtained by substituting a commercially available adipic acid with ⁇ -hydroxyalkylamide was used, but the solubility in a solvent was poor and the evaluation was not achieved.
  • any crosslinkable composition using a compound in which X in formula (1) has an aliphatic hydrocarbon group having 6 or more carbon atoms exhibits curing characteristics at a relatively low temperature such as 120 ° C. Became.
  • a resin composition containing a resin having a carboxylic acid and the compound of this embodiment is excellent in solvent solubility, curability, and storage stability.
  • Resin synthesis example 1 (A) Synthesis of resin having carboxylic acid 500 parts of methyl ethyl ketone was put into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube, and nitrogen was blown at 70 ° C. for 1 hour. Stir with heating. Thereafter, a solution in which 374.4 parts of butyl acrylate, 25.6 parts of acrylic acid, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of methyl ethyl ketone were mixed from a dropping device over 2 hours. And dripped. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Resin Synthesis Example 2 (A) Synthesis of Resin Having Carboxylic Acid 500 parts of butyl carbitol was placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube, and nitrogen was blown at 70 ° C. Stir with heating for 1 hour. Thereafter, a solution in which 374.4 parts of butyl acrylate, 25.6 parts of acrylic acid, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of butyl carbitol were mixed was added from a dropping device. It was added dropwise over time. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Resin synthesis example 3 Reference synthesis example: synthesis of resin having hydroxyl group 500 parts of methyl ethyl ketone was put into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a reflux condenser, and a gas introduction tube at 70 ° C. while blowing nitrogen. Stir with heating for 1 hour. Thereafter, a solution in which 358.8 parts of butyl acrylate, 41.2 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 11.4 parts of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 100 parts of methyl ethyl ketone were mixed from a dropping device. It was dripped over 2 hours. The mixture was further reacted at 70 ° C.
  • Example 20 The solubility test, curing test, and storage stability test of (B) ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1 were conducted.
  • the curing test (1) was performed as follows. (B) ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1 and (A) a resin having a carboxylic acid of Synthesis Example 1 are used as (B) a resin having a hydroxyl group of ⁇ -hydroxyalkylamide and (A) a carboxylic acid.
  • a resin solution was prepared by blending such that the molar ratio with the carboxyl group was 1: 1. 1 g of this solution was placed in an aluminum container. This container was placed in an oven at 150 ° C. for 1 hour to cure the resin. The cured film was washed with methyl ethyl ketone. The film remaining at the time of washing was marked with ⁇ , and the washed film was marked with x.
  • the curing test (2) was performed as follows. Resin having (B) ⁇ -hydroxyalkylamide of Example 1 and (A) carboxylic acid of Synthetic Example 2 is used as (B) hydroxyl group of ⁇ -hydroxyalkylamide and (A) resin having carboxylic acid.
  • a resin solution was prepared by blending such that the molar ratio with the carboxyl group was 1: 1. 1 g of this solution was placed in an aluminum container. This container was placed in an oven at 150 ° C. for 1 hour to cure the resin. The cured film was washed with methyl ethyl ketone. The film remaining at the time of washing was marked with ⁇ , and the washed film was marked with x.
  • the storage stability test was conducted as follows. The viscosity of the resin solution used in the curing test was measured. Thereafter, it was stored at 40 ° C. for 1 week, and the viscosity after 1 week was measured. When the viscosity change was within 5% compared to the viscosity before the test, the case where the viscosity was 5% or more was rated as x.
  • Examples 21-38 A solubility test and a curing test were performed in the same manner as in Example 20 except that (B) ⁇ -hydroxyalkylamide of Examples 2 to 19 was used instead of (B) ⁇ -hydroxyalkylamide synthesized in Example 1. A storage stability test was conducted.
  • Example 1 The test was performed in the same manner as in Example 7 except that Duranate TPA-100 (isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) was used instead of (B) ⁇ -hydroxyalkylamide in Example 1.
  • Duranate TPA-100 isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.
  • Example 2 The test was conducted in the same manner as in Example 7 except that Duranate TPA-B80E (block isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.) was used instead of (B) ⁇ -hydroxyalkylamide in Example 1.
  • Duranate TPA-B80E block isocyanate manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.
  • Example 3 The test was performed in the same manner as in Example 7 except that EOCN-1020 (epoxy resin manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) was used instead of (B) ⁇ -hydroxyalkylamide in Example 1.
  • EOCN-1020 epoxy resin manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Examples 20 to 38 were good in all of the solubility test, the curing test (1), the curing test (2), and the storage stability test.
  • Reference examples 1 and 2 were the results of not curing in the curing test (2).
  • the boiling point is high (boiling point: 230.6 ° C.)
  • butyl carbitol having a hydroxyl group is used as a solvent, and the solvent does not volatilize sufficiently at the curing temperature (150 ° C.). This is probably because the isocyanate or blocked isocyanate and butyl carbitol reacted first and did not react with the carboxyl group of the resin.
  • isocyanate or blocked isocyanate cannot be used. Since ⁇ -hydroxyalkylamide does not react with a hydroxyl group but selectively reacts with a carboxyl group, a solvent having a hydroxyl group can be used.
  • Reference Examples 3 and 4 are examples using a crosslinking agent having an epoxy group.
  • Reference Example 3 was cured without a catalyst, but was not cured under the test conditions of this time. Although it was confirmed that the catalyst was sufficiently cured by adding a catalyst, on the other hand, it was a result of thickening in a storage stability test. Epoxy groups cannot be suppressed during storage by adding a catalyst, but ⁇ -hydroxyalkylamides do not react during storage and can be sufficiently reacted under curing conditions.
  • Reference Example 5 was an example in which a commercially available ⁇ -hydroxyalkylamide was used, but the solubility in a solvent was poor and the evaluation was not achieved.
  • the functional group of the resin is a hydroxyl group, but the hydroxyl group and ⁇ -hydroxyalkylamide do not react at 150 ° C. and cannot be cured.
  • the resin composition containing (A) a carboxylic acid-containing resin and (B) ⁇ -hydroxyalkylamide of this embodiment is excellent in solvent solubility, curability, and storage stability. I understood.
  • Synthesis example 2 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, N, N, N ′, N′-tetrakis (hydroxyethyl) adipamide (Primid XL-552 manufactured by Emschemy) ) 320 parts were added and heated to 150 ° C. with stirring to melt. In this, 144 parts of 2-ethylhexanoic acid was added dropwise from a dropping device over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C.
  • Synthesis example 3 The procedure was the same as in Synthesis Example 1 except that 144 parts of 2-ethylhexanoic acid was changed to 216 parts, until the process of removing all toluene. 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. Thereafter, the temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A3 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis example 4 The procedure was the same as in Synthesis Example 1 except that 144 parts of 2-ethylhexanoic acid was changed to 288 parts, until the process of removing all toluene. 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. Thereafter, the temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A4 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis example 5 Except for changing 144 parts of 2-ethylhexanoic acid to 72 parts, the same procedure as in Synthesis Example 1 was followed until all toluene was distilled off. 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. Thereafter, the temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A5 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 6 Under the same conditions as in Synthesis Example 1, the slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. A mixture of 320 parts of this product and 83 parts of isophthalic acid was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, all the toluene was distilled off. 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced.
  • Synthesis example 7 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 266 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide and 202 parts of sebacic acid were placed at 120 ° C. for 4 hours. Heated. 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis example 8 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of sodium methoxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 230 parts of dimethyl sebacates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis Example 9 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 266 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide and 202 parts of sebacic acid were placed at 120 ° C. for 4 hours. Heated. 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 10 Place 210 parts of 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol and 10 parts of potassium hydroxide in a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube. After heating to 60 ° C., 100 parts of succinic anhydride was added little by little over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 260 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 89 parts of phenyl isocyanate was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. Thereafter, the temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A10 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 11 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 242 parts of tris (hydroxymethyl) aminomethane, 10 parts of potassium hydroxide, 2,4-diethylglutaric acid 188 A portion was added and heated at 120 ° C. for 4 hours. 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 12 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 334 parts of 2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol and 10 parts of potassium hydroxide are placed. After heating to 60 ° C., 98 parts of maleic anhydride was added little by little over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 414 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 284 parts of isostearic acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A12 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 13 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide are placed, heated to 60 ° C., and then 148 parts of phthalic anhydride. Was added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 340 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 88 parts of butyric acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A13 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 14 266 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 166 parts of isophthalic acid are placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube at 120 ° C. for 4 hours. Heated. 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 15 A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube was charged with 203 parts of terephthalic acid dichloride, 316 parts of pyridine, and 1459 parts of dichloromethane and stirred on ice. 210 parts of diethanolamine was added dropwise from the dropping device over 2 hours. Then, it stirred at 25 degreeC for 5 hours, and reaction was completed. The dichloromethane solution was washed with 2000 parts of 10% hydrochloric acid, 2000 parts of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and 2000 parts of saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the dichloromethane of the solvent was removed with a rotary evaporator, and the product was recovered. 340 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 284 parts of stearic acid was added over 1 hour. After stirring at 150 ° C. for 1 hour, 1H-NMR measurement was performed, and it was confirmed that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A15 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 16 Into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 363 parts of tris (hydroxymethyl) aminomethane and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 60 ° C. 192 parts of trimellitic anhydride were added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 17 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 469 parts of N-butylethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, 1,2,3,4-butanetetra After charging 234 parts of carboxylic acid and heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, and the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 18 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 357 parts of N-ethylethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide are placed, heated to 60 ° C. and then anhydrous 218 parts of pyromellitic acid was added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • Synthesis Example 19 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 533 parts of diisopropanolamine and 10 parts of potassium hydroxide are placed, heated to 60 ° C., and then 3 or 3 294 parts of ', 4,4'-biphenyltetracarboxylic anhydride was added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • Synthesis Example 20 A reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 315 parts of diethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 192 parts of citric acid, and the temperature was raised to 120 ° C. 4 After heating for 100 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 21 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 703 parts of 2-amino-4-methyl-1-pentanol, 10 parts of potassium hydroxide, cyclohexane-1 , 2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid 348 parts, heated to 120 ° C. and heated for 4 hours, 500 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and azeotroped with toluene The generated water was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 943 parts of this product, 373 parts of 2-ethylhexyl glycidyl ether, and 20 parts of zinc tetrafluoroborate were added and reacted at 100 ° C. for 6 hours. 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. Thereafter, the temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A21 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 22 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried.
  • Synthesis Example 23 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, N, N, N ′, N′-tetrakis (hydroxyethyl) adipamide (Primid XL-552 manufactured by Emschemy) 320 parts were added and heated to 150 ° C. with stirring to melt.
  • Synthesis Example 24 Under the same conditions as in Synthesis Example 22, the slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C. While blowing dry air, 119 parts of 3,5,5-methylhexanoic acid (Kyowa Noic-N manufactured by Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.), 2-acryloyloxyethyl succinic acid (HO-MS manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) A mixture of 173 parts and methoquinone 0.3 part was added dropwise from a dropping device over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C.
  • 3,5,5-methylhexanoic acid Korean Noic-N manufactured by Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.
  • 2-acryloyloxyethyl succinic acid HO-MS manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Synthesis Example 25 Under the same conditions as in Synthesis Example 22, the slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C. While blowing dry air, 133 parts of Jamaicacid DDSA (manufactured by Shin Nippon Chemical Co., Ltd.) was dropped into the reactor over 1 hour. After the dropwise addition, a mixture of 78 parts of 2-methacryloyloxyethyl isocyanate (Karenz MOI manufactured by Showa Denko KK) and 0.3 part of methoquinone was added dropwise from the dropping device over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour.
  • Synthesis Example 26 Under the same conditions as in Synthesis Example 22, the slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C. Into this, 361 parts of n-octanoic acid was dropped from a dropping device over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, all the toluene was distilled off.
  • Synthesis Example 27 Under the same conditions as in Synthesis Example 22, the slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C. In this, 144 parts of 2-ethylhexanoic acid was added dropwise from a dropping device over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, all the toluene was distilled off.
  • Synthesis Example 29 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 266 parts of diisopropanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed, heated to 60 ° C., and then 4-cyclohexene 152 parts of -1,2-dicarboxylic anhydride were added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 401 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 282 parts of oleic acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A29 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 30 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed, heated to 60 ° C., and then cyclohexane-1,2 -154 parts of dicarboxylic anhydride were added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 346 parts of this product was placed in the reaction vessel again and melted by heating to 150 ° C. with stirring. In this, 280 parts of linoleic acid was dripped from the dripping apparatus over 1 hour. After dropping, the mixture was stirred at 150 ° C. for 1 hour, and 1H-NMR measurement was performed to confirm that the target product was produced. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A30 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 31 A reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 400 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 176 parts of tricarballylic acid, and the temperature was raised to 120 ° C. After heating and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 32 A reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube was charged with 210 parts of diethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 561 parts of dimer acid, and the temperature was raised to 120 ° C. After heating for 100 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 735 parts of this product was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C.
  • Synthesis Example 33 After putting 421 parts of 2-amino-1-butanol and 10 parts of potassium hydroxide in a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, and heating to 60 ° C. 3,3 ′, 4,4′-benzophenonetetracarboxylic anhydride 322 parts was added in portions over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel.
  • the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum. 707 parts of this product, 152 parts of N-methylolacrylamide, 2 parts of ammonium p-toluenesulfonate, and 2 parts of p-methoxyphenol were added and stirred at 100 ° C. for 6 hours, followed by 1H-NMR measurement to obtain the desired product. Was confirmed to be generated. Further, the structure was confirmed by IR. The temperature was lowered to 60 ° C., and cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A33 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 34 225 parts of dimethyl suberate, 234 parts of diethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, and 300 parts of toluene are placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube. The tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A34 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 35 The process was the same as in Synthesis Example 34 except that 225 parts of dimethyl suberate was changed to 256 parts of dimethyl sebacate. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A35 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 36 The process was the same as in Synthesis Example 34 except that 225 parts of dimethyl suberate was changed to 287 parts of dimethyl dodecanedioate. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A36 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 37 The process was the same as in Synthesis Example 34 except that 225 parts of dimethyl suberate was changed to 319 parts of dimethyl tetradecandioate. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A37 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 38 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 572 parts of hexadecanoic acid, 532 parts of diisopropanolamine, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene are added. The tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A38 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 39 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 100 parts of dimethyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate, 117 parts of 2- (butylamino) ethanol, potassium hydroxide Ten parts of toluene and 300 parts of toluene were added, and the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A39 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 40 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 319 parts of dimethyl dodecanedioate, 151 parts of 2-aminoethanol, 10 parts of potassium hydroxide and 300 parts of toluene The Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A40 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 42 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 319 parts of dimethyl hexadecanoate, 278 parts of N-phenylethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, 300 parts of toluene The Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A42 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 43 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, gas introduction tube, 319 parts 1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid, 607 parts N-phenylethanolamine, 10 potassium hydroxide And 300 parts of toluene were added, and the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A43 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 44 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, gas introduction tube, 319 parts of 1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid monohydrate, isopropanol 412 parts of amine, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene were charged, and the Dean-Stark tube was filled with toluene, heated and refluxed while blowing nitrogen, and water generated by azeotropy was removed. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A44 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis example 45 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 188 parts of 2,4-diethylglutaric acid, 234 parts of N-butylethanolamine, 10 parts of potassium hydroxide, 300 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, heated to reflux while blowing nitrogen, and water produced by azeotropy was removed. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A45 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 46 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 268 parts of dodecyl succinic anhydride, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene were added and maintained at 40 ° C. 234 parts of 2-amino-4-methyl-1-pentanol was added dropwise from a dropping device over 2 hours. After completion of the dropping, the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water generated by azeotropy.
  • Synthesis Example 47 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 230.3 parts 2-butyloctanedioic acid, 210 parts diisopropanolamine, 5 parts sulfuric acid, 300 parts toluene The Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A47 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 48 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 160 parts of 3-methyladipic acid, 302 parts of N-benzylethanolamine, 5 parts of sulfuric acid and 300 parts of toluene were added.
  • the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%.
  • the obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A48 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 49 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 204 parts of 4-tert-butyl phthalic anhydride, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene were placed at 40 ° C. While maintaining, 234 parts of 2-amino-3-methyl-1-pentanol was dropped from a dropping device over 2 hours. After completion of the dropping, the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water generated by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A49 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis example 50 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, 204 parts of trimellitic anhydride chloride, 79 parts of pyridine, and 300 parts of toluene were kept at 40 ° C. 267 parts of N-ethylethanolamine was added dropwise from the dropping device over 2 hours. After completion of the dropping, the Dean-Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water generated by azeotropy.
  • Synthesis Example 51 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, gas introduction tube, 246 parts of cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid, 300 parts of N-methylaminoethanol Then, 5 parts of sulfuric acid and 300 parts of toluene were added, and the Dean-Stark tube was filled with toluene, heated and refluxed while blowing nitrogen, and water produced by azeotropy was removed. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A51 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 52 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, gas introduction tube, 345 parts tris (2-carboxyethyl) isocyanurate, 352 parts 2-butylaminoethanol, 5 parts sulfuric acid, 300 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, heated to reflux while blowing nitrogen, and water produced by azeotropy was removed. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A52 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 53 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 561 parts of dimer acid, 266 parts of diisopropanolamine, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene were added, and Dean-Stark tube Was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A53 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 54 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride, 210 parts of diethanolamine, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene are added.
  • the Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%.
  • the obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A54 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 55 The process was repeated until all toluene was removed under the same conditions as in Synthesis Example 54, except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 226 parts of tetrapropenyl succinic anhydride. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A55 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 56 The process was the same as in Synthesis Example 54 except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 210 parts of 2-octenyl succinic anhydride. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A56 containing a uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 57 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 192 parts of citric acid, 352 parts of 2-butylaminoethanol, 5 parts of sulfuric acid, and 300 parts of toluene were added.
  • the Stark tube was filled with toluene and heated to reflux while blowing nitrogen to remove water produced by azeotropy. After 4 hours, all the toluene was removed, and 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%.
  • the obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A57 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 58 All toluene was removed under the same conditions as in Synthesis Example 54 except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 166 parts of exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride. It went to the process to do. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A58 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 59 The same procedure as in Synthesis Example 54 was followed until all toluene was removed, except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 290 parts of octafluoroadipic acid. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A59 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 60 The process was repeated until all toluene was removed under the same conditions as in Synthesis Example 54, except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 370 parts of het acid anhydride. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A60 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 61 The process was the same as in Synthesis Example 54 except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 464 parts of tetrabromophthalic anhydride until the process of removing all toluene. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A61 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 62 The process was the same as in Synthesis Example 54 except that 226 parts of 2-dodecenyl succinic anhydride was changed to 172 parts of 2,5-thiophenedicarboxylic acid until the process of removing all toluene. 1H-NMR measurement and IR measurement were performed to confirm that the target product was produced. After cooling to 50 ° C., cyclohexanone was added to adjust the solid content to 20%. The obtained ⁇ -hydroxyalkylamide solution A62 containing no uniform yellowish brown transparent photopolymerizable functional group was taken out.
  • Synthesis Example 64 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 25 parts of methacrylic acid at the same temperature, A mixture of 20 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 30 parts of methyl methacrylate, 25 parts of styrene and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • Synthesis Example 65 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 40 parts of methacrylic acid at the same temperature, A mixture of 25 parts of methyl methacrylate, 12.5 parts of styrene, 17.5 parts of n-butyl methacrylate, 5 parts of 2-methoxyethyl acrylate, and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour. The polymerization reaction was carried out. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • Synthesis Example 66 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, and gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 74 parts of glycidyl methacrylate at the same temperature, A mixture of 11 parts of methyl methacrylate, 7.5 parts of n-butyl methacrylate, 7.5 parts of benzyl methacrylate and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • the solution was diluted with cyclohexanone to obtain a polymer solution P-4 containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight was 44,000.
  • Synthesis Example 68 A 4-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube, inlet tube, thermometer, 40.08 parts of PEG # 250 (manufactured by NOF Corporation, ethylene glycol), Ricacid TH (Nippon Nippon Chemical Co., Ltd.) Made of tetrahydrophthalic anhydride), 1.66 parts of triphenylphosphine, 1.66 parts of N, N-dimethylbenzylamine as a catalyst, and 100 parts of cyclohexanone as a solvent. The temperature was raised to ° C. and reacted for 4 hours.
  • the mixture was cooled to room temperature.
  • the nitrogen from the nitrogen introduction tube was stopped in this flask and switched to introduction of dry air, while stirring, 27.05 parts of Bremmer G (manufactured by NOF Corporation, glycidyl methacrylate), and hydroquinone as a polymerization inhibitor in an amount of 0. 13 parts were added and reacted at 80 ° C. for 8 hours.
  • it was diluted with cyclohexanone to obtain a polymer solution P-6 containing an addition-type ester resin containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight was 14500.
  • Synthesis Example 69 In a four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube, inlet tube, and thermometer, 64.8 parts of bisphenol A, 57.1 parts of YD8125 (manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd., bisphenol A type epoxy compound) EX861 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation: polyethylene glycol diglycidyl ether) 128.1 parts, 1.25 parts triphenylphosphine as catalyst, 1.25 parts N, N-dimethylbenzylamine, 250 parts cyclohexanone as solvent The mixture was heated to 110 ° C.
  • Reference synthesis example 1 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, reflux condenser, and gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and at the same temperature 2-hydroxyethyl methacrylate A mixture of 55.5 parts, 10 parts of methyl methacrylate, 19.5 parts of n-butyl methacrylate, 15 parts of benzyl methacrylate, and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. went. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • Photopolymerizable monomer (D) V # 802: Biscoat # 802 (Osaka Organic Chemical Co., Ltd.) Mixture of tripentaerythritol octaacrylate and tripentaerythritol heptaacrylate M402: Aronix M-402 (manufactured by Toa Gosei Co., Ltd.) Dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate Photopolymerization initiator (C): Irgacure OXE-01 (manufactured by Ciba Japan) 1,2-octadion-1- [4- (phenylthio)-, 2- (o-benzoyloxime)] Silane coupling agent: KBM-803 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 3-mercaptopropyltrimethoxysilane filler: PMA-ST (manufactured by Nissan Chemical
  • ⁇ Transmittance 97% or more: Good level ⁇ ; Transmittance 95% or more and less than 97%: Inferior to ⁇ , but practical level ⁇ ; Transmittance less than 95%: Unsuitable for practical use [chemical resistance evaluation ]
  • the thickness of the substrate obtained by the same method as that prepared for measuring transmittance was measured.
  • the film thickness was measured with a stylus type film thickness meter DEKTAK-3 manufactured by ULVAC.
  • the rank of evaluation is as follows.
  • ⁇ Appearance and color are not changed, and the absolute value of the film thickness change rate is less than 5%.
  • Good Good level.
  • ⁇ 4H or higher: Good level ⁇ ; 3H: Minimum practical hardness x; 2H or lower: Level not suitable for practical use [Measurement of adhesion to glass]
  • the adhesion of the coating film was evaluated by an adhesion (cross-cut method) test according to JIS K5600-5-6. The number of peeled pieces was counted.
  • ⁇ Number of cross-cuts peeled less than 2: Good level ⁇ ; Number of cross-cuts peeled 2 or more and 10 or less: Level inferior to ⁇ but practical level ⁇ ; Number of cross-cuts peeled over 10: Level not suitable for practical use [Insulation evaluation] About the board
  • this substrate was spray-developed using a sodium carbonate aqueous solution at 23 ° C., washed with ion-exchanged water, air-dried, and heated at 150 ° C. for 30 minutes in a clean oven.
  • the spray development was performed in the shortest time during which a pattern can be formed without any development remaining on the coating film of each photosensitive composition, and this was set as an appropriate development time.
  • the film thickness of the coating film was determined using Dektak 3030 (manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.).
  • the pattern film thickness at the formed 100 ⁇ m photomask portion was measured, and the minimum exposure amount at which the film thickness after coating was 90% or more was evaluated. The smaller the minimum exposure amount, the higher the sensitivity and the better the photosensitive composition.
  • the rank of evaluation is as follows.
  • Viscosity increase rate is less than 5%, good: Good level ⁇ : Viscosity increase rate is 5% or more, less than 10% Above: Level not suitable for practical use
  • the photosensitive compositions of Examples 1 to 20 contained the photopolymerizable monomer (D), the sensitivity during patterning was more excellent.
  • Reference Example 1 did not contain a photopolymerizable functional group and Reference Example 2 did not contain a photopolymerization initiator (C), patterning could not be performed. Moreover, since photocuring did not occur, the results were inferior in heat resistance and chemical resistance.
  • Diketopyrrolopyrrole pigment (CI Pigment Red 254) 6.82 parts ("Irga Four Red B-CF” manufactured by Ciba Japan) 1.08 parts of anthraquinone pigment (CI Pigment Red 177) (“Chromoval Red A2B” manufactured by Ciba Japan) Nickel azo complex pigment (CI Pigment Yellow 150) 0.88 parts (“E4GN” manufactured by LANXESS) Resin-type pigment dispersant (“Solsperse 20000” manufactured by Nippon Lubrizol) 1.74 parts Diketopyrrolopyrrole pigment derivative 2.05 parts
  • Halogenated copper phthalocyanine pigment (CI Pigment Green 36) 8.93 parts ("Rionol Green 6YK” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) Monoazo pigment (CI Pigment Yellow 150) 2.74 parts (“E4GN” manufactured by LANXESS) Resin-type pigment dispersant (“Solsperse 20000” manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.) 2.80 parts Polymer solution P-1 5.53 parts Cyclohexanone 80.00 parts [Preparation of blue pigment dispersion] A blue pigment dispersion PB was prepared in the same manner as the red pigment dispersion using a mixture having the following composition.
  • a black pigment dispersion PK was prepared in the same manner as the red pigment dispersion, using a mixture having the following composition.
  • Dicyclopentanyl skeleton-containing novolak type epoxy resin Amine catalyst: Dimethylbenzylamine
  • Organic solvent Cyclohexanone and others 1: “PRIMID XL-552” (manufactured by Emschemy) N, N, N ′, N′-tetrakis (hydroxyethyl) adipamide and others 2: “XD-1000” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • the obtained photosensitive composition for a color filter was evaluated for transparency, chemical resistance, hardness, adhesion, insulation, patterning suitability, and storage stability over time by the following methods. The results are shown in Tables 7 and 8.
  • ⁇ Haze value less than 0.5%: Good level ⁇ ; Haze value: 0.5% or more and less than 1.5%: Practical level that is inferior to ⁇ , but haze value: 1.5% or more: Practical use Is not suitable [chemical resistance evaluation]
  • the chromaticity of the substrate obtained by the same method as that prepared for measuring haze was measured. The substrate was immersed in an N-methylpyrrolidone solution at room temperature for 30 minutes, then washed with ion exchange water and air dried. Thereafter, the chromaticity of the substrate was measured, and the color difference ⁇ E was calculated. The chromaticity was measured with a microspectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) using a C light source. The rank of evaluation is as follows.
  • ⁇ Number of cross-cuts peeled less than 2: Good level ⁇ ; Number of cross-cuts peeled 2 or more and 10 or less: Inferior to ⁇ but practical level ⁇ ; Level not suitable for practical use [sensitivity during patterning] Using the color filter photosensitive compositions of Examples 25 to 91 and Reference Examples 9 to 16, the sensitivity was evaluated in the same manner as the coating agent for the touch panel interlayer insulating film.
  • the color filter photosensitive compositions of Examples 25 to 91 all have transparency, chemical resistance, heat resistance, adhesion, patterning sensitivity, pattern peeling, and storage stability. It was good.
  • the photosensitive compositions of Examples 25 to 56, 60 to 72, and 74 to 90 contain the photopolymerizable monomer (D), the sensitivity at the time of patterning was more excellent. Further, in Examples 26, 40, 46, 67, and 81, the peeling of the pattern is suppressed by the addition of the epoxy resin, and it may be used as long as the storage stability is not hindered.
  • Reference Example 9 did not contain a photopolymerizable functional group and Reference Example 10 did not contain a photopolymerization initiator (C), patterning could not be performed. Moreover, since photocuring did not occur, the results were inferior in heat resistance and chemical resistance.
  • ⁇ Photosensitive solder resist ink> [Examples 92 to 119, Reference Examples 17 to 24]
  • ⁇ -hydroxyalkylamide (A) and a polymer (B) containing a carboxyl group were blended, and Epicoat 1031S (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, polyfunctional glycidyl ether) Type epoxy resin) 5 parts, BL3175 (manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd., isocyanurate type block isocyanate), Irgacure 907 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., 2-methyl-1- [4- (methylthio) ) Phenyl] -2-morpholino-1-propane) 2.5 parts, DETX-S (Nippon Kayaku Co., Ltd., 2,4-diethylthioxanthone) 0.25 parts, Aronix M-310 (Toagosei Co.,
  • XL-552 PRIMID XL-552 (manufactured by Ems Chemie) N, N, N ′, N′-tetrakis (hydroxyethyl) adipamide (evaluation method and results)
  • the resulting photosensitive composition was used as a photosensitive solder resist ink to evaluate developability, resolution, solder heat resistance, flexibility, and flame retardancy by the following methods.
  • an ultraviolet exposure device EXM-1201F manufactured by ORC Manufacturing Co., Ltd., short-circuited
  • the coating film is partially swollen or peeled off.
  • the whole coating film has swelling or peeling.
  • Sample B was folded 180 degrees and the same part was folded 180 degrees on the opposite side.
  • the state of the coating film at that time was judged according to the following criteria.
  • Sample C was evaluated for flame retardancy according to the UL Subject 94V method, and the results were judged according to the following criteria.
  • the photosensitive compositions of Examples 92 to 119 all have good developability, resolution, solder heat resistance, flexibility, and flame retardancy, and are flexible printed wiring boards. It has been shown that it is excellent as a flexible insulating protective film used for such as.
  • Embodiment V Average primary particle size measurement method
  • Propylene glycol monomethyl ether acetate was added to the pigment powder, a small amount of dispersant Disperbyk-161 (BIC Chemie's dispersant) was added, and the sample for measurement was prepared by ultrasonic treatment for 1 minute.
  • TEM transmission
  • three photographs (for 3 fields of view) in which primary particles of 100 or more pigments could be confirmed were prepared, and the size of 100 primary particles was measured sequentially from the upper left. Specifically, the minor axis diameter and major axis diameter of the primary particles of each pigment are measured in nm units, the average is the primary particle diameter of the pigment particles, and a total of 300 distributions are created in increments of 5 nm.
  • the median value in increments of 5 nm (for example, 8 nm in the case of 6 nm or more and 10 nm or less) was approximated as the particle diameter of those particles, and the number average particle diameter was calculated by calculating based on each particle diameter and the number thereof.
  • Synthesis example 2 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping device, a Dean-Stark tube, a reflux condenser, and a gas introduction tube, N, N, N ′, N′-tetrakis (hydroxyethyl) adipamide (Primid XL-552 manufactured by Emschemy) ) 320 parts were added and heated to 150 ° C. with stirring to melt.
  • Synthesis example 3 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 4 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 5 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis Example 6 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 7 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 8 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. A mixture of 320 parts of this product and 83 parts of isophthalic acid was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring.
  • Synthesis Example 9 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 266 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide and 202 parts of sebacic acid were placed at 120 ° C. for 4 hours. Heated. 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 10 After placing 178 parts of 1-amino-2-butanol and 10 parts of potassium hydroxide in a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, heating to 60 ° C. 100 parts of succinic anhydride was added little by little over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 11 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 25 parts of methacrylic acid at the same temperature, A mixture of 20 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 30 parts of methyl methacrylate, 25 parts of styrene and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • the solution was diluted with cyclohexanone to obtain a polymer solution B2 containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight was 42,000.
  • Synthesis Example 12 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 40 parts of methacrylic acid at the same temperature, A mixture of 25 parts of methyl methacrylate, 12.5 parts of styrene, 17.5 parts of n-butyl methacrylate, 5 parts of 2-methoxyethyl acrylate, and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour. The polymerization reaction was carried out. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • Synthesis Example 13 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and at the same temperature, 68 parts of glycidyl methacrylate, A mixture of 17 parts of methyl methacrylate, 7.5 parts of n-butyl methacrylate, 7.5 parts of benzyl methacrylate and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • a polymer solution B4 containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group After cooling to room temperature, it was diluted with cyclohexanone to obtain a polymer solution B4 containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight was 44,000.
  • the mixture was further reacted at 80 ° C. for 3 hours, then 1 part of azobisisobutyronitrile dissolved in 50 parts of cyclohexanone was added, and the reaction was further continued at 80 ° C. for 1 hour to obtain an acrylic resin solution.
  • the polymer solution b5 containing a hydroxyl group with a solid content of 20% was obtained by diluting with cyclohexanone.
  • the weight average molecular weight was 38000.
  • Pigment 1 11.0 parts Polymer solution (B1): 40 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 48.0 parts Resin type dispersant (EFKA4300): 1.0 parts
  • V-1 hydroxyaluminum phthalocyanine pigment represented by the following formula (V-1)
  • 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70 ° C. for 6 hours. did.
  • the kneaded product is poured into 3000 parts of warm water, stirred for 1 hour while heating to 70 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80 ° C. for a whole day and night. 2 was obtained.
  • the average primary particle size was 30.4 nm.
  • Pigment 2 11.0 parts Polymer solution (B1): 40 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 48.0 parts Resin type dispersant (EFKA4300): 1.0 parts [Adjustment Example 3]
  • 100 parts of methanol and 100 parts of an aluminum phthalocyanine pigment represented by the formula (V-1) and 49.5 parts of diphenyl phosphate were added and heated to 40 ° C. and reacted for 8 hours. After cooling to room temperature, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain 114 parts of a pigment represented by the following formula (V-2).
  • pigment 3 was obtained by the same salt milling method as pigment 2.
  • the average primary particle size was 31.2 nm.
  • Pigment 3 11.0 parts Polymer solution (B1): 40 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 48.0 parts Resin type dispersant (EFKA4300): 1.0 parts [Adjustment Example 4]
  • PGMAC Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Resin type dispersant EFKA4300
  • V-3 a pigment represented by the following formula (V-3).
  • pigment 4 was obtained by the same salt milling method as pigment 2.
  • the average primary particle size was 29.5 nm.
  • Pigment 4 11.0 parts Polymer solution (B1): 40 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 48.0 parts Resin type dispersant (EFKA4300): 1.0 parts [Preparation Example 5]
  • B1 40 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 48.0 parts
  • Resin type dispersant (EFKA4300) 1.0 parts
  • C. I. 200 parts of Pigment Green 36, 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, the kneaded product is put into 8 liters of warm water, stirred for 2 hours while heating to 80 ° C.
  • pigment dispersion (C-5) The mixture having the composition shown below was uniformly stirred and mixed, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini Model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) for 3 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm. Filtration through a filter gave a green pigment dispersion (C-5).
  • Pigment 5 11.0 parts Polymer solution (b5): 40 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 48.0 parts Resin type dispersant (EFKA4300): 1.0 part [Preparation of photosensitive composition for color filter] ] [Examples 1 to 16 and Reference Examples 1 to 4] Each material was mixed and stirred at a formulation ratio shown in Table 1, and filtered through a 1 ⁇ m filter to obtain each colored composition.
  • PGMAC Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Resin type dispersant EFKA4300
  • Organic solvent Propylene glycol monomethyl ether acetate The resulting colored composition was evaluated by the following method.
  • ⁇ E * ab is less than 3.0 ⁇ : ⁇ E * ab is 3.0 or more and less than 5.0 ⁇ : The result of ⁇ E * ab is 5.0 or more is shown in Table 2.
  • Example 1 to 16 it comprises at least ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a polymer (B) containing a carboxyl group, and a pigment represented by formula (17).
  • the color filter coloring composition had good light resistance, but did not contain any of ⁇ -hydroxyalkylamide (A) and carboxyl group-containing polymer (B) as in Reference Examples 1 to 3.
  • the sample formed from the composition had poor light resistance. Further, the coloring compositions of Examples 1 to 16 all had good sensitivity.
  • a coloring composition for a color filter comprising at least ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a polymer (B) containing a carboxyl group, and a pigment represented by formula (17) in the coloring composition.
  • the coloring composition for a color filter comprising at least ⁇ -hydroxyalkylamide (A), a polymer (B) containing a carboxyl group, and a pigment represented by formula (17) in the coloring composition is light resistant. It is clear that the color filter can also provide a high quality and excellent sensitivity.
  • Synthesis example 2 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 3 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 4 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 5 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis Example 6 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. 320 parts of this product was again put into the reaction vessel and melted by heating and stirring at 150 ° C.
  • Synthesis example 7 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 210 parts of diethanolamine and 10 parts of potassium hydroxide were placed and heated to 100 ° C. while blowing nitrogen. In this, 174 parts of dimethyl adipates were dripped over 4 hours from the dripping apparatus. After completion of the dropwise addition, the reaction vessel was heated while being depressurized to 205 mmHg to remove the generated methanol. The slurry-like product produced in the container was taken out and vacuum dried. A mixture of 320 parts of this product and 83 parts of isophthalic acid was again placed in the reaction vessel and melted by heating to 150 ° C. with stirring.
  • Synthesis example 8 In a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, 266 parts of diisopropanolamine, 10 parts of potassium hydroxide and 202 parts of sebacic acid were placed at 120 ° C. for 4 hours. Heated. 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water formed by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 9 After placing 178 parts of 1-amino-2-butanol and 10 parts of potassium hydroxide in a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, Dean-Stark tube, reflux condenser, and gas introduction tube, heating to 60 ° C. 100 parts of succinic anhydride was added little by little over 1 hour. After heating to 120 ° C. and heating for 4 hours, 100 parts of toluene was added, the Dean-Stark tube was filled with toluene, and water produced by azeotroping with toluene was removed. The refluxed toluene was returned to the reaction vessel. After sufficiently removing water, the slurry-like product produced in the container was taken out and dried in vacuum.
  • Synthesis Example 11 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 25 parts of methacrylic acid at the same temperature, A mixture of 20 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 30 parts of methyl methacrylate, 25 parts of styrene and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • the solution was diluted with cyclohexanone to obtain a polymer solution B-2 containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight was 42,000.
  • Synthesis Example 12 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dropping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and 40 parts of methacrylic acid at the same temperature, A mixture of 25 parts of methyl methacrylate, 12.5 parts of styrene, 17.5 parts of n-butyl methacrylate, 5 parts of 2-methoxyethyl acrylate, and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour. The polymerization reaction was carried out. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • Synthesis Example 13 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, reflux condenser, gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and at the same temperature, 68 parts of glycidyl methacrylate, A mixture of 17 parts of methyl methacrylate, 7.5 parts of n-butyl methacrylate, 7.5 parts of benzyl methacrylate and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • the solution was diluted with cyclohexanone to obtain a polymer solution B-4 containing a photopolymerizable functional group having a solid content of 20% and a carboxyl group.
  • the weight average molecular weight was 44,000.
  • Reference synthesis example 1 Put 100 parts of cyclohexanone into a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, dripping device, reflux condenser, and gas introduction tube, heat to 80 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and at the same temperature 2-hydroxyethyl methacrylate A mixture of 55.5 parts, 10 parts of methyl methacrylate, 19.5 parts of n-butyl methacrylate, 15 parts of benzyl methacrylate, and 4 parts of 2,2′-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 1 hour to carry out the polymerization reaction. went. After completion of the dropwise addition, the mixture was further reacted at 80 ° C.
  • Red fine pigment (F-2) Diketopyrrolopyrrole red pigment C.I. I. 120 parts of Pigment Red 254 (“IRGAZIN RED 2030” manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), 1000 parts of crushed salt and 120 parts of diethylene glycol were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 60 ° C. for 10 hours. The mixture was added to 2000 parts of warm water, heated to about 80 ° C. and stirred with a high speed mixer for about 1 hour to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It was dried to obtain 115 parts of a red fine pigment (F-2). The average primary particle diameter of the obtained pigment was 24.8 nm.
  • Nickel complex yellow pigment C.I. 100 parts of Pigment Yellow 150 (“E-4GN” manufactured by LANXESS), 700 parts of sodium chloride, and 180 parts of diethylene glycol were charged into a stainless gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. The mixture was added to 2000 parts of warm water, heated to about 80 ° C. and stirred with a high speed mixer for about 1 hour to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It was dried to obtain 95 parts of yellow fine pigment (F-3). The average primary particle diameter of the obtained pigment was 39.2 nm.
  • Green refined pigment (F-4) Phthalocyanine green pigment C.I. I. 120 parts of Pigment Green 36 (“Lionol Green 6YK” manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.), 1600 parts of sodium chloride, and 270 parts of diethylene glycol were charged into a 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70 ° C. for 12 hours. . The mixture was poured into 5000 parts of warm water, stirred at a high speed mixer for about 1 hour while being heated to about 70 ° C. to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then at 80 ° C. for 24 hours. It dried and obtained 117 parts of green refined pigment (F-4). The average primary particle diameter of the obtained pigment was 32.6 nm.
  • Method for producing salt-forming resin (C1)> [Method for producing salt-forming resin (C1-1)] Into a four-necked separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a distillation tube, and a condenser, 67.3 parts of methyl ethyl ketone was charged and heated to 75 ° C. under a nitrogen stream.
  • salt-forming resin (C1-1) to 51 parts of side chain in 2000 parts of water, stir and mix thoroughly, and then heat to 60 ° C.
  • An aqueous solution in which Acid Red 289 is dissolved is prepared and added dropwise to the resin solution. After dropping, the mixture is stirred at 60 ° C. for 120 minutes to sufficiently react. In order to confirm the end point of the reaction, it was judged that a salt-forming compound was obtained with the reaction solution dropped onto the filter paper and the point where the bleeding disappeared as the end point.
  • a salt-forming resin (C1-2) is added to 2000 parts of a 10% aqueous methanol solution, and after sufficient stirring and mixing, the mixture is heated to 60 ° C.
  • 10 parts of C.I. in 90 parts of water 10 parts of C.I. in 90 parts of water.
  • An aqueous solution in which Acid Red 289 is dissolved is prepared and added dropwise little by little to the resin solution. After dropping, the mixture is stirred at 60 ° C. for 120 minutes to sufficiently react. In order to confirm the end point of the reaction, it was judged that a salt-forming compound was obtained with the reaction solution dropped onto the filter paper and the point where the bleeding disappeared as the end point.
  • a salt-forming resin (C1-3) 46.7 parts is added to 2000 parts of a 10% N, N-dimethylformamide aqueous solution, sufficiently stirred and mixed, and then heated to 70 ° C.
  • An aqueous solution in which acid red candy 289 is dissolved is prepared and added dropwise to the salt-forming resin (C1-3) solution. After dropping, the mixture is stirred at 70 ° C. for 120 minutes to sufficiently react. In order to confirm the end point of the reaction, the reaction solution was dropped onto the filter paper, and it was judged that the salt-forming compound was obtained with the point where the bleeding disappeared as the end point.
  • a solution in which 20.0 parts of the salt-forming resin (C1-4) is dissolved in 1000 parts of water is prepared, sufficiently stirred and mixed, and then heated to 70 ° C.
  • 10 parts of C.I. in 90 parts of water 10 parts of C.I. in 90 parts of water.
  • An aqueous solution in which Acid Red 289 is dissolved is prepared and added dropwise to the resin solution. After dropping, the mixture is stirred at 60 ° C. for 120 minutes to sufficiently react. In order to confirm the end point of the reaction, it was judged that a salt-forming compound was obtained with the reaction solution dropped onto the filter paper and the point where the bleeding disappeared as the end point.
  • C.I. I A salt-forming compound (Z-4) of Acid Red 289 and a salt-forming resin (C1-4) was obtained. At this time, C.I. I. The content of the effective pigment component derived from Acid Red 289 was 53% by weight.
  • a salt-forming resin (C1-1) is added to 2000 parts of a 10% aqueous methanol solution, and after sufficient stirring and mixing, the mixture is heated to 60 ° C.
  • 10 parts of C.I. in 90 parts of water 10 parts of C.I. in 90 parts of water.
  • An aqueous solution in which Acid Blue 112 is dissolved is prepared and added dropwise little by little to the previous resin solution. After dropping, the mixture is stirred at 60 ° C. for 120 minutes to sufficiently react. In order to confirm the end point of the reaction, it was judged that a salt-forming compound was obtained with the reaction solution dropped onto the filter paper and the point where the bleeding disappeared as the end point.
  • salt-forming resin C1-1
  • C.I. 10 parts of C.I. in 90 parts of water.
  • An aqueous solution in which Acid Blue 93 is dissolved is prepared and added dropwise little by little to the previous resin solution. After dropping, the mixture is stirred at 70 ° C. for 120 minutes to sufficiently react. In order to confirm the end point of the reaction, it was judged that a salt-forming compound was obtained with the reaction solution dropped onto the filter paper and the point where the bleeding disappeared as the end point.

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Abstract

　式（１）に示す化合物であって、ＸはＣ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はハロゲンからなるｎ価の基、ｎは１～６の整数、Ｒ１及びＲ２はＨ、式（２）又は式（３）に示す基、又は脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素基を表し、１以上のＮに結合する１以上のＲ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは式（２）で示す基で、少なくとも１つは式（３）で示す基であり、Ｒ３～Ｒ６はＨ又は脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ７はＯＨと反応しうる官能基を有する化合物の残基である。

Description

β－ヒドロキシアルキルアミド及び樹脂組成物
　本発明は、β－ヒドロキシアルキルアミド、及びこれを含有する樹脂組成物に関する。また、本発明は、感光性の樹脂組成物に関する。さらに、本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタ、ブラックマトリックス、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、タッチパネル用絶縁膜、フレキシブルプリント配線板周辺などの電子材料用接着剤や接着シートなどに用いる電子部品用樹脂組成物に関する。
　架橋剤を用いて樹脂組成物を硬化させることで、樹脂の耐熱性、機械特性、密着性、耐湿性、耐薬品性などを向上させることは様々な用途で幅広く用いられている。
　樹脂としてカルボキシル基を有する樹脂を使用する場合は、カルボキシル基と反応しうる官能基を有する架橋剤が用いられる。その官能基として、たとえば、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、β－ヒドロキシアルキルアミド基、などが挙げられる。
　イソシアネート基を有する架橋剤を使用した場合、イソシアネート基とカルボキシル基は１３０℃以上で反応すると言われている。しかし、イソシアネート基は樹脂中のＯＨ基や水、アルコールとの反応性がより高いため、配合時に、溶剤にアルコールを使用する場合や、水が含まれる溶剤を使用する場合には、カルボキシル基と反応する前に水やアルコールと反応してしまうため使用できない。また、配合後の長期間保存も空気中の水分と反応してしまうため、１液化するのは困難である。
　上記の問題を解決するためにブロックイソシアネートを使用する例もあるが、ブロック化剤が硬化物に残存することで物性に悪影響を与えることがある。また、ブロック化剤によっては加熱硬化時にブロック化剤が空気中に飛散し、作業者あるいは環境に悪影響を与える懸念がある。ブロック化剤が外れて硬化する温度よりも沸点が高いアルコール系の溶剤を使用する場合も、樹脂に含まれるカルボキシル基よりも先にアルコール系溶剤と反応してしまうため、このような溶剤は使用できない。
　また、エポキシ基を有する架橋剤はイソシアネートと並んでカルボキシル基を有する樹脂を架橋するときに汎用的に用いられており、多くの種類が市販されている。エポキシ基とカルボキシル基の反応では副生成物が存在せず、ブロックイソシアネートのブロック化剤のような悪影響は起こさないと考えられる。無触媒ではあまり反応が進まないが、３級アミンや４級アンモニウム塩などを触媒として添加することで、１５０℃以下の温度で硬化させることが可能である。しかし、添加する触媒の影響で室温でも反応が少しずつ進行してしまい、保存安定性が悪いという問題がある。
　β－ヒドロキシアルキルアミドもカルボキシル基と反応する架橋剤である（特許文献１）。反応時の副生成物は水のみであり、硬化物に与える影響も少なく、作業者や環境にはまったく影響がないメリットがある。また、１５０℃で硬化させることが可能である。現在市販されているβ－ヒドロキシアルキルアミドとして、エムスケミー社のＰｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２などが挙げられ、主に粉体塗料の架橋剤として用いられている（特許文献２）。
　しかし、市販されているβ－ヒドロキシアルキルアミドは非常に溶解性が悪く、液体塗料として用いられている例は少ない。多数のヒドロキシル基を有する化合物、結晶性が高さと極性の高さが溶解性を悪化させていると考えられる。ヒドロキシル基が多いため、水性塗料への応用例は一部みられる（特許文献３）が、溶剤系の塗料に応用されている例は見られない。溶解性が悪く均一に混合できていない塗料では膜物性の一部が低下、または、その物性が安定しないといった問題が発生していた。
　また、光重合性官能基を含有する樹脂と組み合わせて感光性組成物とした例（特許文献４）や、β－ヒドロキシアルキルアミドに光重合性官能基を付与し感光性組成物とした例（特許文献５）があるが、いずれの場合も、β－ヒドロキシアルキルアミドは組成物中での溶解性が悪く、均一なコーティング剤にならないため、膜の耐性が一部低下したり、パターンの平滑性が低下したり、光学特性が低下するといった問題があった。
特開昭５１－１７９７０号公報 特開２００８－２５５１９７号公報 特開２００９－１０８２９９号公報 特表２００５－５１２１１６号公報 特表２００１－５０９２００号公報
　本発明は、上記の現状に鑑みてなされたものであり、有機溶剤に可溶であるβ－ヒドロキシアルキルアミド提供することを目的とする。また、これを含有する樹脂組成物、及び、感光性の樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明の実施態様は、下記式（１）で表される化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　ここで、Ｘは、炭素、水素、窒素、酸素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基を表し、
　ｎは、２～６の整数であり、
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を表し、1以上の窒素原子に結合する１以上のＲ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは下記式（２）で表される基であって、少なくとも１つは下記式（３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　ここで、Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ７は、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。
　前記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物は、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、又はカルボン酸無水物であってもよい。
　前記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物は、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸であってもよい。
　式（３）中のＲ７が、下記式（９）または式（１０）で表されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　ここで、Ｒ１６は：単結合；（ｍ１＋１）価の炭化水素基；又はウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合及びイソシアヌレート環のうち少なくとも１つと、炭素原子と、水素原子とからなる（ｍ１＋１）価の基を表し、
　Ａ１は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
　Ｒ１７は２価の炭化水素基を表し、
　Ａ２はエーテル結合またはエステル結合を表し、
　Ｒ１８は１価の炭化水素基を表し、ｍ１は１～５の整数を表し、
　ｐ１は０～１００の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　ここで、Ｒ１９は：単結合；（ｍ２＋１）価の炭化水素基；又は炭素原子、水素原子及び酸素原子からなる（ｍ２＋１）価の基を表し、
　Ａ３は単結合またはエステル結合を表し、
　Ｒ２０は２価の炭化水素基を表し、
　Ａ４はエーテル結合またはエステル結合を表し、
　Ｒ２１は、１価の炭化水素基を表し、
　ｍ２は、１～５の整数を表し、
　ｐ２は、０～１００の整数を表す。
　また、前記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、下記式（４）、式（５）、又は式（６）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　ここで、Ｒ８は、炭素数２～１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　ここで、Ｒ９は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ１０は炭素数２～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、Ｒ１１は、炭素数２～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　ここで、Ｒ１２は水素原子またはメチル基であり、Ｒ１３は下記式（７）または式（８）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　ここで、ｎ１は１～２の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　ここで、Ｒ１４は炭素数２～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、Ｒ１５は炭素数６～１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基である。
　式（１）中のカルボニル基と直接結合するＸ中の原子が芳香環に含まれない炭素原子であってもよい。
　式（１）中のＸが炭素数６以上のｎ価の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基であってもよい。
　また、本発明の実施態様は、上記の式（１）で表される化合物、カルボキシル基を有する樹脂、及び有機溶剤を含有する樹脂組成物に関する。
　さらに、樹脂組成物は、光重合開始剤及び／又は光重合性単量体を含有する感光性を有する樹脂組成物であってもよい。
　式（１）で表される化合物はさらに光重合性二重結合を有していてもよい。
　また、本発明の実施態様は、下記式（１）で表される化合物、及びカルボキシル基を有する樹脂を含有する電子部品用樹脂組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ここで、Ｘは、炭素、水素、窒素、酸素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基を表し、
　ｎは、２～６の整数であり、
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を表し、
　1以上の窒素原子に結合する１以上のＲ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは下記式（２）で表される基であって、少なくとも１つは下記式（３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ここで、Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ７は、ヒドロキシル基と反応しうる化合物の残基又は水素を表す。
　なお、上記の実施態様には、以下の実施態様（１）～（４）が含まれる。
（１）　下記式（ａ）で示される（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［式中Ｒはヒドロキシル基と反応しうる化合物の残基、Ｘはβ－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基を除いた（ｍ＋ｎ）価の基、ｍ，ｎは１以上の整数、である］
（２）（ｂ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ｂ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンとを反応させてなる化合物であり、かつ有機溶剤可溶であることを特徴とする（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミド。
（３）有機溶剤に可溶であるβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）と、を含有する感光性組成物であって、当該組成物中に光重合性官能基を必須として含むことを特徴とする感光性組成物。
（４）下記式（ｂ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、Ｘはｎ価の炭素数６以上の直鎖の脂肪族炭化水素、あるいは、脂環式炭化水素基を表し、ｎは２～６の整数であり、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、式（ｃ）で表される基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、または、芳香族炭化水素基を表し、Ｒ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは、式（ｃ）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、Ｒ3～Ｒ6はそれぞれ独立に、水素原子、または、脂肪族炭化水素基を表す。）
　本発明の実施態様によると、有機溶剤に可溶であるβ－ヒドロキシアルキルアミドを提供することができる。また、これを含む樹脂組成物及び感光性組成物によると、耐熱性・耐薬品性・平滑性・光学特性を満足する膜あるいは微細パターンを形成することが可能である。
　本発明の主題は、２０１１年３月４日出願の特願２０１１－０４７６４８、２０１１年３月４日出願の特願２０１１－０４７６４９、２０１１年３月４日出願の特願２０１１－０４７６５０、２０１１年１２月２８日出願の特願２０１１－２８８２７５、２０１２年２月３日出願の特願２０１２－０２１４７８、２０１２年２月３日出願の特願２０１２－０２１４７９に関し、参照のため全体的に本明細書に組み込むものとする。
図１は、実施態様Ｉに関する実施例１のβ－ヒドロキシアルキルアミドのＩＲスペクトルである。 図２は、実施態様ＩＩに関する実施例２の化合物２の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。（重ジメチルスルホキシド溶媒中） 図３は、実施態様ＩＩに関する実施例２の化合物２のＩＲスペクトルである。 図４は、実施態様Ｉに関する実施例２の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 図５は、実施態様Ｉに関する実施例３の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 図６は、実施態様Ｉに関する実施例４の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 図７は、実施態様ＩＩに関する実施例３の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 図８は、実施態様ＩＶに関する合成例２７の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
　以下に、本発明の実施態様について詳細に説明する。なお、（メタ）アクリレートとはアクリレートおよび／またはメタクリレートを意味し、（メタ）アクリル酸とはアクリル酸および／またはメタクリル酸を意味する。
＜β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）＞
　β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は、式（１）で表される化合物であり、式中Ｘは、炭素、水素、窒素、酸素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基を表す。ｎは２～６の整数である。Ｘとして、具体的には、炭素数２以上のｎ価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びヘテロ原子を有する基が挙げられる。
　ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、透明性の観点からはフッ素が好ましい。難燃性を付与する観点からは塩素、臭素が好ましい。
ｎ価の基とは化合物からｎ個の水素原子を取り除くことで得られる基である。以下これを化合物に由来するｎ価の基という。
　ｎ価の脂肪族炭化水素基としては、アルカン、アルケン、アルキンに由来するｎ価の基が挙げられる。
　アルカンとしては、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘプタデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、ドコサン、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、メチルペンタン、ジメチルペンタン、エチルメチルペンタン、ジエチルペンタン、メチルヘキサン、テトラメチルヘプタン、等が挙げられる。アルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，６－ヘキシル基、１，７－ヘプチル基、１，８－オクチル基、１，９－ノニル基、１，１０－デシル基、１，１１－ウンデシル基、１，１２－ドデシル基、１，１３－トリデシル基、１，１４－テトラデシル基、１，１５－ペンタデシル基、１，１６－ヘキサデシル基、１，１７－ヘプタデシル基、１，１８－オクタデシル基、１，１９－ノナデシル基、１，３，６－ヘキシル基、１，４，７－ヘプチル基、１，２，８－オクチル基、１，３，９－ノニル基、１，３，４，６－ヘキシル基、１，４，６，７－ヘプチル基、１，４，５，６，７－ヘプチル基、１，２，３，４，５，６－ヘキシル基が挙げられる。
　アルケンとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドセン、トリデセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘプタデセン、ヘキサデセン、オクタデセン、ノナデセン、イコセン、ヘンイコセン、ドコセン、メチルペンテン、等が挙げられる。アルケンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６－（２－ヘキセニル）基、１，７－（２－ヘプテニル）基、１，８－（２－オクテニル）基、１，９－（２－ノネニル）基、１，１０－（２－デセニル）基、１，１１－（２－ウンデセニル）基、１，１２－（２－ドデセニル）基、１，１３－（２－トリデセニル）基、１，１４－（２－テトラデセニル）基、１，１５－（２－ペンタデセニル）基、１，１６－（２－ヘキサデセニル）基、１，１７－（２－ヘプタデセニル）基、１，１８－（２－オクタデセニル）基、１，１９－（２－ノナデセニル）基、１，３，６－（２－ヘキセニル）基、１，４，７－（３－ヘプセニル）基、１，２，８－（４－オクテニル）基、１，３，９－（５－ノネニル）基、１，３，４，６－（２－ヘキセニル）基、１，４，６，７－（３－ヘプセニル）基、１，４，５，６，７－（３－ヘプセニル）基が挙げられる。
　アルキンとしては、エチン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、ペプチン、オクチン、ノニン、デシン、ウンデシン、ドデシン、トリデシン、イコシン、ヘンイコシン、ドコシン、等が挙げられる。アルキンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６－（２－ヘキシニル）基、１，７－（２－ヘプシニル）基、１，８－（２－オクシニル）基、１，９－（２－ノニル）基、１，１０－（２－デシニル）基、１，１１－（２－ウンデシニル）基、１，１２－（２－ドデシニル）基、１，１３－（２－トリデシニル）基、１，１４－（２－テトラデシニル）基、１，１５－（２－ペンタデシニル）基、１，１６－（２－ヘキサデシニル）基、１，１７－（２－ヘプタデシニル）基、１，１８－（２－オクタデシニル）基、１，１９－（２－ノナデシニル）基、１，３，６－（２－ヘキシニル）基、１，４，７－（３－ヘプシニル）基、１，２，８－（４－オクシニル）基、１，３，９－（５－ノニル）基、１，３，４，６－（２－ヘキシニル）基、１，４，６，７－（３－ヘプシニル）基、１，４，５，６，７－（３－ヘプシニル）基が挙げられる。
　ｎ価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、トリメチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ノルボルナン、ノルボルネン、ビシクロオクテン、、デカヒドロナフタレン、アダマンタン、ジメチルアダマンタン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、１，１－シクロヘキシル基、１，２－シクロヘキシル基、１，３－シクロヘキシル基、１，４－シクロヘキシル基、１，２，４－シクロヘキシル基、１，３，５－シクロヘキシル基、１，２，４，５－シクロヘキシル基、１、２，３，４，５，６－シクロヘキシル基、２，６－デカヒドロナフチル基、１，３－アダマンチル基、１、３、５ーアダマンチル基が挙げられる。
　ｎ価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、ジフェニルエタン、ジフェニルアセチレン、９，９－ジフェニルフルオレン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれる基としては、フェニレン基、トリレン基、が挙げられる。カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれない基としては、トルエン－α，α－ジイル基、エチルベンゼン－α，β－ジイル基、エチルベンゼン－β，β－ジイル基、１，２－ジフェニルエタン－１，２－ジイル基、等が挙げられる。
　ヘテロ原子（酸素、硫黄、窒素、ハロゲン原子）を有するｎ価の基としては、エタノール、エチレングリコール、エチレンジアセテート、エチレンジピバレート、エチレンジベンゾエート、エチレンビス（メチルベンゾエート）、エチレンビス（メトキシベンゾエート）、プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチル、エリスリトール、エチレンオキシド、アセトアルデヒド、アセトン、ジプロピルケトン、γ－ペンタデカノラクトン、１，２－シクロヘキサン、γ－ブチロラクトン、エチルアミン、エチルメチルアミン、プロピルアミン、Ｎ－プロピルアセトアミド、エタンチオール、エタンジチオール、テトラフルオロエタン、ジブロモエタン、ヘキサフルオロプロパン、オクトフルオロブタン、ドデカフルオロヘキサン、ヘキサデカフルオロオクタン、１，２，３，４，７，７－ヘキサクロロノルボルネン、アニソール、フルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、テトラフロロベンゼン、ブロモベンゼン、テトラブロモベンゼン、ニトロベンゼン、フェノール、アニリン、ベンゼンスルホン酸、アントラキノン、ブタンホスホン酸、トリエチルトリアジン、トリプロピルトリアジン、トリエチルイソシアヌレート、トリプロピルイソシアヌレート、ベンゾフェノン、チオフェン、ジエチルスルフィド、ジフェニルスルホン、２，２－ジフェニル－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、ジフェニルエーテル、等に由来するｎ価の基が挙げられる。
　中でも、Ｘとして、反応性の観点から、カルボニル基に直接結合するＸ中の原子が、芳香環に含まれない炭素原子であることが好ましい。さらには、炭素数６～１８の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数６～１２の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基であり、さらに好ましくは、炭素数６～１２の直鎖の脂肪族炭化水素基である。
　式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、式（２）で表される基、式（３）で表される基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは式（２）で表される基であって、少なくとも１つは式（３）で表される基である。
　脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基が挙げられる。
　アルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－オクテニル基、１－デセニル基、１－オクタデセニル基が挙げられる。
　アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－オクチニル基、１－デシニル基、１－オクタデシニル基が挙げられる。
　脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２－インデノ基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ジシクロペンタニル基、といったシクロアルキル基が挙げられる。
　芳香族炭化水素基としては、単環、縮合環、環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
　単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，４－キシリル基、ｐ－クメニル基、メシチル基等の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
　縮合環芳香族炭化水素基としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アンスリル基、２－アンスリル基、５－アンスリル基、１－フェナンスリル基、９－フェナンスリル基、１－アセナフチル基、２－アズレニル基、１－ピレニル基、２－トリフェニレル基等の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
　環集合芳香族炭化水素基としては、ｏ－ビフェニリル基、ｍ－ビフェニリル基、ｐ－ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
　中でも、式（２）及び式（３）以外のＲ１およびＲ２として、好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素、または、単環芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素であり、さらに好ましくは、炭素数４以上の脂肪族炭化水素基である。
　式（２）及び（３）で表される基のＲ３～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、または、ヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ７は、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基又は水素を表す。
　炭化水素基は、Ｒ１およびＲ２において前述したものと同様である。ヒドロキシル基で置換された炭化水素基としては、たとえば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、等があげられる。
　ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基としては、特に限定されないが、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物等が挙げられ、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、及びカルボン酸無水物が好ましく、より好ましくは、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸である。
　中でも、容易に作製できる観点から、式（３）中のＲ７が式（９）で表されることがより好ましい。また、光硬化性が良好になることから、式（６）で表される化合物を用いることが好ましい。
　容易に作製できる観点から、式（３）中のＲ７が、式（１０）で表されることがより好ましい。また、有機溶剤への溶解性が付与しやすいことから、式（４）で表される化合物を用いることが好ましく、また、光硬化性が良好になることから、式（５）で表される化合物を用いることが好ましい。
　式（１）で表される化合物を含有する樹脂組成物を、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤又はカラーフィルタ用感光性組成物に用いる場合は、耐薬品性、耐熱性、硬度を向上させるために、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも１種に光重合性官能基を含むことが好ましい。
　また、例えば、感光性ソルダーレジストインキとして用いる場合は、硬化塗膜のフレキシブル性、密着性と半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性とを両立するために、上記式（１）のＸが炭素数６以上の炭化水素基であることが好ましい。
＜式（１）で表される化合物の製造方法＞
　式（１）で表される化合物は種々の方法で製造することが可能であるが、以下に主な製造方法［１］～［４］を挙げる。
　Ｒ７がヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の場合：
　［１］（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化してなる（ａ－３）β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させる。
　［２］（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンのヒドロキシル基の一部に、（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物を反応させたのちに、（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体とアミド化する。
　［３］（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンのアミノ基を保護し、（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物を反応させる。この化合物の保護基を外した後に（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体とアミド化する。
　製造にかかるコスト、反応の容易さなどを鑑みると、上記［１］方法が好ましい。
（ａ－３）β－ヒドロキシアルキルアミドが入手可能である場合は、（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンの反応を経ずに、（ａ－３）β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させる方法であってもよい。
　Ｒ７が水素原子の場合：
　［４］（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化する。
　β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は、光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体、（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン、または（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物に、光重合性官能基を含む化合物を用いることによって、光重合性官能基を導入することができる。合成時の安定性から、（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物中に光重合性官能基を含有することが好ましい。
　（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体のうち２価以上のカルボン酸としては以下のものが挙げられる。（以下、同一化合物の別名を表す場合は《　　》で表す。）
　直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、
　分岐飽和脂肪族ジカルボン酸：メチルマロン酸、ジメチルマロン酸、エチルマロン酸、ジプロピルマロン酸、イソプロピルマロン酸、メチルコハク酸、ジメチルコハク酸、ブチルコハク酸、オクチルコハク酸、デシルコハク酸、ドデシルコハク酸、テトラデシルコハク酸、ヘキサデシルコハク酸、オクタデシルコハク酸、メチルグルタル酸、ジメチルグルタル酸、エチルメチルグルタル酸、ジエチルグルタル酸、メチルアジピン酸、テトラメチルピメリン酸、
　不飽和脂肪族ジカルボン酸：アリルコハク酸、メタリルコハク酸、ヘキセニルコハク酸、オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ドコセニルコハク酸、デカジエン－１，２－ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸、ムコン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、
　脂環式ジカルボン酸：シクロプロパンジカルボン酸、シクロブタンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、カンファー酸、シクロヘキサンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクト－５－エン－２，３－ジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、シクロペンチルマロン酸、シクロペンタン二酢酸、シクロヘキサン二酢酸、アダマンタン二酢酸、
　芳香環を有する脂肪族ジカルボン酸（カルボキシル基に結合する炭素原子が芳香環を形成しない）：フェニルマロン酸、ベンジルマロン酸、チオフェンマロン酸、フェニルコハク酸、ジフェニルコハク酸、
　カルボキシル基以外に酸素原子を含む脂肪族または脂環式カルボン酸：酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジピバロイル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸、ジ（ｐ－アニソイル）酒石酸、リンゴ酸、アセチルリンゴ酸、クエン酸、シトラマル酸、ヒドロキシメチルグルタル酸、ガラクタル酸、エポキシコハク酸、オキサル酢酸、オキソグルタル酸、オキソアゼライン酸、４，５－ジカルボキシ－γ－ペンタデカノラクトン、３，６－エポキシ－１，２，３，６－ヘキサヒドロフタル酸、ブチロラクトンジカルボン酸、
　窒素原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：アスパラギン酸、Ｎ－メチルアスパラギン酸、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－アスパラギン酸、Ｎ－（ベンジルオキシカルボニル）アスパラギン酸、Ｎ－カルバモイルアスパラギン酸、Ｎ－［（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル］アスパラギン酸、グリシルアスパラギン酸、３－ヒドロキシアスパラギン酸、グルタミン酸、Ｎ－アセチルグルタミン酸、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－グルタミン酸、Ｎ－（ベンジルオキシカルボニル）グルタミン酸、Ｎ－ベンゾイルグルタミン酸、Ｎ－（４－アミノベンゾイル）グルタミン酸、Ｎ－［（９Ｈ－フルオレン－９－イルメトキシ）カルボニル］グルタミン酸、メチルグルタミン酸、グリシルグルタミン酸、グアジニノグルタル酸、Ｎ－フタリルグルタミン酸、アミノアジピン酸、アミノピメリン酸、ジアミノピメリン酸、アミノスベリン酸、葉酸、メトトレキサート、
　硫黄原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：ジメルカプトコハク酸、チオリンゴ酸、
　ハロゲン原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：テトラフルオロコハク酸、ジブロモコハク酸、ヘキサフルオログルタル酸、オクタフルオロアジピン酸、ドデカフルオロスベリン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、クロレンド酸《ヘット酸》、
　芳香族ジカルボン酸：フタル酸、メチルフタル酸、ｔｅｒｔ－ブチルフタル酸、エチニルフタル酸、（フェニルエチニル）フタル酸、メトキシフタル酸、フルオロフタル酸、テトラフルオロフタル酸、トリフルオロメチルフタル酸、クロロフタル酸、ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル酸、ブロモフタル酸、テトラブロモフタル酸、ニトロフタル酸、ヒドロキシフタル酸、アミノフタル酸、スルホフタル酸、イソフタル酸、メチルイソフタル酸、ｔｅｒｔ－ブチルイソフタル酸、メトキシイソフタル酸、テトラフルオロイソフタル酸、ブロモイソフタル酸、ニトロイソフタル酸、ヒドロキシイソフタル酸、アミノイソフタル酸、アミノトリヨードイソフタル酸、スルホイソフタル酸、テレフタル酸、ジメチルテレフタル酸、テトラフルオロテレフタル酸、ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、ブロモテレフタル酸、テトラブロモテレフタル酸、ニトロテレフタル酸、ジヒドロキシテレフタル酸、アミノテレフタル酸、スルホテレフタル酸、
　ナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、アントラキノンジカルボン酸、１，３－ジベンジル－２－オキソ－４，５－イミダゾリジンジカルボン酸、チオフェンジカルボン酸、
　脂肪族または脂環式トリカルボン酸：１，２，３－プロパントリカルボン酸≪トリカルバリル酸≫、アニコット酸、ブテントリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、２－ホスホノブタン－１，２，４－トリカルボン酸、３－ブテン－１，２，３－トリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ペンタントリカルボン酸、トリス（２－カルボキシエチル）－１，３，５－トリアジン、トリス（３－カルボキシプロピル）－１，３，５－トリアジン、イソシアヌル酸トリス（２－カルボキシエチル）、イソシアヌル酸トリス（３－カルボキシプロピル）、
　芳香族トリカルボン酸：トリメリット酸、ヘミメリット酸、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸、ベンゾフェノントリカルボン酸、
　脂肪族または脂環式テトラカルボン酸：ブタンテトラカルボン酸、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、チオジコハク酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクト－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸、５－（１，２－ジカルボキシエチル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、４－（１，２－ジカルボキシエチル）１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１，２－ジカルボン酸、
　芳香族テトラカルボン酸：ピロメリット酸、ベンゾフェノンンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、オキシジフタル酸、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸、ナフタレンテトラカルボン酸、フルオレン－９，９－ビスフタル酸、
　脂肪族または脂環式のペンタカルボン酸またはヘキサカルボン酸：シクロヘキサンヘキサカルボン酸、
　芳香族ペンタカルボン酸またはヘキサカルボン酸：ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、
　また２価以上のカルボン酸として、カルボン酸を末端および／または側鎖に有するポリエステル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、アクリルオリゴマー、あるいは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、ポリアクリルポリオール、などのポリオールを酸無水物、たとえば無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などで変性して得られる化合物も挙げられる。
　カルボン酸の誘導体としては上記カルボン酸の酸無水物、酸クロリド、酸ブロミド、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル、ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどが挙げられる。
　（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンは以下のような例が挙げられる。
　１級アミン：エタノールアミン、１－アミノ－２－プロパノール《イソプロパノールアミン》、２－アミノ－１－プロパノール、２－アミノ－１－ブタノール、２－アミノ－２－フェニル－エタノール、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、イソロイシノール《２－アミノ－３－メチル－１－ペンタノール》、２－イソプロピルアミノ－３－メチル－１－ブタノール、ロイシノール《２－アミノ－４－メチル－１－ペンタノール》、ｔｅｒｔ－ロイシノール《２―アミノ－３，３－ジメチル－１－ブタノール》、フェニルアラニノール《２－アミノ－３－フェニル－１－プロパノール》、１－アミノ－２－ブタノール、２－アミノ－１－フェニルエタノール、２－アミノ－１－フェニル－１－プロパノール、
　窒素原子上の置換基の一方が炭化水素基で、もう一方が式（２）で表される２級アミン：Ｎ－メチルエタノールアミン、Ｎ－エチルエタノールアミン、Ｎ－ブチルエタノールアミン、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルエタノールアミン、３－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、Ｎ－シクロヘキシルエタノールアミン、Ｎ－フェニルエタノールアミン、Ｎ－ベンジルエタノールアミン、
　窒素原子上の置換基が両方とも式（２）で表される２級アミン：ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、
　Ｒ３～Ｒ６の中にヒドロキシル基置換炭化水素基が含まれるもの：２－［（ヒドロキシメチル）アミノ］エタノール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、２－アミノ－２－メチル－１，３－プロパンジオール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、３－（メチルアミノ）－１，２－プロパンジオール、Ｎ－メチルグルカミン《６－（メチルアミノ）－１，２，３，４，５－ヘキサンペンタオール》、１，３－ビス［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］プロパン、２－アミノ－１－フェニル－１，３－プロパンジオール、フェニレフリン《１－（３－ヒドロキシフェニル）－２－（メチルアミノ）エタノール》、エチレフリン《２－エチルアミノ－１－（３－ヒドロキシフェニル）エタノール》、
　上記以外：２－（２－アミノメチルアミノエタノール）、２－アミノ－１－（４－ニトロフェニル）－１，３－プロパンジオール、セリン、セリンメチルエステル、Ｎ－（２，４－ジニトロフェニル）セリン、メチオニノール《２－アミノ－４－メチルチオ－１－ブタノール》、Ｎ－（５－ニトロ－２－ピリジル）アラニノール、ピロリノール《２－（ヒドロキシメチル）ピペリジン》、４－アミノ－３－ヒドロキシ酪酸、３－ヒドロキシピペリジン、イソセリン、２－アミノシクロヘキサノール、トレオニン、１－アミノ－２－インダノール、グルコサミン、１，３－ジアミノ－２－プロパノール、アテノロール、アドレナリン、α，α－ジフェニル－２－ピロリジンメタノール。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物の例として、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物が挙げられる。その中でも、反応性の観点から、特にイソシアネート基、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸ハロゲン化物基が好ましく、さらにはカルボキシル基とイソシアネート基が好ましい。
　イソシアネートとしては以下のようなものが挙げられる。
　単官能イソシアネート：メチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、フェニルイソシアネート、シクロプロピルイソシアネート、フェネチルイソシアネート、トシルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、２－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、１，１－ビス（アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、１，１－ビス（メタクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、
　二官能イソシアネート：トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、３－（２’－イソシアナトシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ダイマージイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、
　三官能イソシアネート：リジントリイソシアネート、トリス（イソシアナトフェニル）メタン、トリス（イソシアナトフェニル）チオホスフェート、
　また、上記多官能のイソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体も挙げられる。
　上記の多官能イソシアネート、多官能イソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体から選ばれるイソシアネートと、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、フェノール、ベンジルアルコール、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、4-ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリカプロラクトンなどの活性水素化合物とを反応させてなる化合物も挙げられる。
　上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のイソシアネート、もしくは、多官能イソシアネートや多官能イソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体のうち１つのイソシアネート基を残し、残りを活性水素化合物と反応させてできる単官能のイソシアネートを用いることが好ましい。
　カルボン酸、つまり、カルボキシ基を有する化合物としては以下のようなものが挙げられる。
　脂肪族飽和単官能カルボン酸：ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸《ペンタン酸》、２－メチル酪酸、イソ吉草酸《３－メチル酪酸》、ピバル酸《２，２－ジメチルプロピオン酸》、カプロン酸《ヘキサン酸》、メチル吉草酸、ジメチル酪酸、エチル酪酸、エナント酸《ヘプタン酸》、カプリル酸《オクタン酸》、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸《ノナン酸》、カプリン酸《デカン酸》、ウンデカン酸、ラウリン酸《ドデカン酸》、トリデカン酸、ミリスチン酸《テトラデカン酸》、ペンタデカン酸、パルミチン酸《ヘキサデカン酸》、マルガリン酸《ヘプタデカン酸》、ステアリン酸《オクタデカン酸》、イソステアリン酸《２－ヘプチルウンデカン酸》、ノナデカン酸、アラキジン酸《イコサン酸》、ヘンイコサン酸、ベヘン酸《ドコサン酸》、トリコサン酸、リグノセリン酸《テトラコサン酸》、ペンタコサン酸、セロチン酸《ヘキサコサン酸》、ヘプタコサン酸、モンタン酸《オクタコサン酸》、ノナコサン酸、メリシン酸《トリアコンタン酸》、
　脂肪族不飽和単官能カルボン酸：アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ウンデセン酸、パルミトレイン酸《９－ヘキサデセン酸》、ペトロセリン酸《６－オクタデセン酸》、オレイン酸《９－オクタデセン酸》、エライジン酸《９－オクタデセン酸》、バクセン酸、リノール酸《９，１２－オクタデカジエン酸》、リノレン酸《９，１２，１５－オクタデカトリエン酸》、γ－リノレン酸《６，９，１２－オクタデカトリエン酸》、エレオステアリン酸、アラギドン酸《５，８，１１，１４－エイコサテトラエン酸》、５，８，１１，１４，１７－エイコサペンタエン酸、エルカ酸《１３－ドコセン酸》、ドコサヘキサエン酸、２２－トリコセン酸、１５－テトラコセン酸、ネルボン酸、
　芳香族単官能カルボン酸：安息香酸、トルイル酸、ジメチル安息香酸、トリメチル安息香酸、エチル安息香酸、プロピル安息香酸、イソプロピル安息香酸、ブチル安息香酸、ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸、ビニル安息香酸、フルオロ安息香酸、クロロ安息香酸、ブロモ安息香酸、ヨード安息香酸、トリフルオロメチル安息香酸、シアノ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシメチル安息香酸、アミノ安息香酸、メルカプト安息香酸、ナフトエ酸、メチルナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ酸、アントロン酸《アントラセンカルボン酸》、ピレンカルボン酸、
　脂環式単官能カルボン酸：シクロプロパンカルボン酸、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメチルシクロプロパンカルボン酸、メルカプトメチルシクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロペンチル酢酸、アミノシクロペンタンカルボン酸、シクロペンテンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキシルプロピオン酸、シクロヘキシル酪酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸、プロピルシクロヘキサンカルボン酸、イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキセンカルボン酸、ノルボルネンカルボン酸、ノルボルナンカルボン酸、ノルアダマンタンカルボン酸、アダマンタンカルボン酸、
　カルボキシル基以外に酸素原子を有する単官能カルボン酸：グリコール酸、乳酸、ヒドロキシパルミチン酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリン酸、アロイリット酸《トリヒドロキシヘキサデカン酸》、ジャスモン酸《３－オキソ－２－（２－ペンテニル）シクロペンタン酢酸》、ククルビン酸《３－ヒドロキシ－２－（２－ペンテニル）シクロペンタン酢酸》、３－オキソブタン酸、などの１価カルボン酸、および、上記（ａ－１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物、などが挙げられる。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物の中でカルボキシル基を有する化合物は、２価以上のカルボン酸またはその誘導体で挙げた化合物の一部をアルコールやアミンでエステル化、アミド化した化合物も挙げられる。たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、フェノール、ベンジルアルコール、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、4-ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリカプロラクトンなどのアルコール、アミンと、上記（ａ－１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物を部分エステル化し、分子内にカルボキシル基を１つ残した単官能カルボン酸、などが挙げられる。特に、２価カルボン酸の環状カルボン酸無水物を用いると、ヒドロキシル基またはアミノ基と１：１で反応した上でカルボキシル基が１つ生成するため好ましい。
　さらに上記カルボキシル基を有する化合物の酸無水物、酸ハロゲン化物、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル、ｔｅｒｔ－ブチルエステルも挙げられる。
　上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のカルボン酸、酸ハロゲン化物、酸無水物、もしくは、多官能のカルボン酸またはその誘導体のうち、一部をアルコールやアミンと反応させてカルボキシル基を１つ残した単官能カルボン酸またはその誘導体、単官能のアルコールまたはアミンと２価カルボン酸の環状酸無水物とを反応させてできる単官能のカルボン酸を用いることが好ましい。
　シラノールは分子内にＳｉ－ＯＨの構造を持っている化合物であり、シラノール中のＯＨとヒドロキシル基が反応する。また、アルコキシシラン、シラノールの硫酸、スルホン酸エステル、ハロゲン化シラン（以下、まとめて「シラノール誘導体」）は加水分解でシラノールを生成するので、シラノールと同様に用いることができる。保存安定性の点から市販されているものはシラノール誘導体である。
　シラノール誘導体としては以下のものが挙げられる。
　単官能シラノール誘導体：トリメチルシリルトリフラート、トリエチルシリルトリフラート、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルトリフラート、ジエチルイソプロピルシリルトリフラート、トリプロピルシリルトリフラート、硫酸ビス（トリメチルシリル）、クロロトリメチルシラン、クロロトリエチルシラン、トリメチルメトキシシラン、
　多官能シラノール誘導体：ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリソドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノメチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノメチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノメチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、
　上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のシラノール誘導体を用いることが好ましい。
　アミノ樹脂は、電子吸引性基が窒素原子に結合したヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物であり、ヒドロキシル基と反応してエーテル結合を形成する。電子吸引性基とは、たとえば、カルボニル基、チオカルボニル基、トリアジン環などが挙げられる。このヒドロキシル基をアルコールでキャップされたアルコキシメチルアミノ基を有する化合物も、加水分解によりヒドロキシル基を生成するので用いることができる。
　アミノ樹脂としては以下のものが挙げられる。
　単官能アミノ樹脂：Ｎ－ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチルアセトアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル尿素、１－（ヒドロキシメチル）－５，５－ジメチルヒダントイン、Ｎ－（ヒドロキシメチル）ニコチンアミド、
　多官能アミノ樹脂：Ｎ，Ｎ’－ジメチロール尿素、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）－５－［１，３－ビス（ヒドロキシメチル）ウレイド］ヒダントイン、１，３，４，６－テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、など、窒素原子にヒドロキシル基、メトキシメチル基、ブトキシメチル基が複数個置換された、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、グリコールウリルなどが挙げられる。
　上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のアミノ樹脂を用いることが好ましい。
　エポキシ基を有する化合物として、以下のようなものが挙げられる。
　単官能エポキシ：アリルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、フェニルフェノールグリシジルエーテル、ｓｅｃ－ブチルフェノールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルモノグリシジルエーテル、Ｎ－グリシジルフタルイミド、スチレンオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、３，４－エポキシシクロヘキサン－１－カルボン酸エステル、３，４－エポキシシクロヘキサン－１－メタノール、３，４－エポキシシクロヘキサン－１－カルバルデヒド、４，５－エポキシ－１，２－ジカルボン酸エステル、
　多官能エポキシ：ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールポリグリシジルエーテル、ビス（ヒドロキシシクロプロピル）プロパンジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルフェノールグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジル、シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、テレフタル酸グリシジル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ジブロモフェノールジグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、ビスフェノールＦとエピクロロヒドリンの縮合物、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジルビス（アミノフェニル）メタン、ダイマー酸ジグリシジル、水添ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノンジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）ベンゼン、ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、などが挙げられる。
　上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のエポキシを用いることが好ましい。
（アミド化）
　（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ－２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンとをアミド化する方法は様々あるが、（ａ－１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体がカルボン酸の場合は水、カルボン酸エステルの場合はアルコール、カルボン酸無水物またはハロゲン化物の場合は酸を取り除くことで反応を進行させることができる。水やアルコールの場合は加熱により反応系外へ除去することが容易である。酸の場合はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基性化合物によって取り除くことができる。
　上記アミド化の際に触媒を使用することができる。たとえば、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などの酸触媒、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基触媒（以下「塩基触媒」とまとめる）、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、Ｎ－メチルイミダゾールなどのアミン触媒（以下「アミン触媒」とまとめる）、鉄（ＩＩＩ）、ジルコニウム（ＩＶ）、スカンジウム（ＩＩＩ）、チタン（ＩＶ）、スズ（ＩＶ）、ハフニウム（ＩＶ）などの金属イオンを含む塩や錯体、ジフェニルアンモニウムトリフラート、ペンタフルオロフェニルアンモニウムトリフラートなどのアンモニウム塩、などが挙げられる。
　上記アミド化反応において溶媒を使用することができる。使用する溶媒は、アルコール、アミン、カルボン酸など反応基質と反応する溶媒以外であれば使用できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
　特にカルボン酸とのアミド化において、縮合剤を用いて行うことができる。縮合剤とは、カルボン酸またはアミンを活性化させ、エステル化反応を温和な条件で行うことができると同時に、副生成物の水は縮合剤と結合して別の化合物となるため、触媒作用と水除去作用を兼ね備えた化合物である。このような縮合剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ｐ－トルエンスルホニルクロリド、１－エチル－３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル、２，４，６－トリクロロ安息香酸クロリド、２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。
（変性）
　（ａ－３）β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させる際は、それぞれの官能基に対して適当な条件で反応させればよい。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がイソシアネートの場合は、無触媒あるいは適当な触媒を加えて加熱することで反応が進行する。適当な触媒としては、たとえば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、などのアミン類やその塩、テトラブチルチタネート、ジブチルスズジラウリレート、オクチル酸スズなどの金属塩や錯体などが挙げられる。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がカルボン酸の場合は、無触媒で１００℃以上、好ましくは１４０℃以上に加熱することで脱水縮合反応が進行する。あるいは適当な触媒を加えることでさらに低い温度で反応を進行させることができる。上記アミド化反応について記載した触媒、縮合剤などは、この反応に用いることができる。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物の場合は、塩基触媒またはアミン触媒を加えて０～１００℃で反応させるのが好ましい。このとき塩基触媒またはアミン触媒はカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物１モルに対して、１モル以上使用することが好ましい。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がシラノールの場合は、塩基触媒またはアミン触媒を加えて０～１００℃で反応させるのが好ましい。このとき塩基触媒またはアミン触媒はカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物１モルに対して、１モル以上使用することが好ましい。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がアミノ樹脂の場合は、メタンスルホン酸やｐ－トルエンスルホン酸、それらのアンモニウム塩またはアミン塩を触媒に使用し、０～２００℃で反応させるのが好ましい。
　（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物がエポキシ基の場合は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウムなどの強塩基触媒、もしくはテトラフルオロホウ酸、塩化スズ（ＩＶ）などの金属触媒を使用し、０～２００℃で反応させるのが好ましい。
　式（１）で表される化合物が光重合性官能基を含む場合には、上記反応中に重合禁止効果のあるガスを反応系中に導入したり、重合禁止剤を添加したりしてもよい。重合禁止効果のあるガスを反応系中に導入したり、重合禁止剤を添加したりすることにより、付加反応時のゲル化を防ぐことができる。
　ラジカル重合禁止効果のあるガスとしては、系内物質の爆発範囲に入らない程度の酸素を含むガス、例えば、空気などが挙げられる。
　ラジカル重合禁止剤としては、公知のものを使用することができ、特に制限はされないが、たとえば、ヒドロキノン、メトキノン、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２，２’―メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、フェノチアジン等が挙げられる。これら重合禁止剤は、１種のみを用いても、２種以上を併用してもよい。使用する重合禁止剤の量としては、反応系中の固形分の合計１００重量部に対して、０．００５～５重量部が好ましく、０．０３～３重量部がさらに好ましく、０．０５～１．５重量部が最も好ましい。重合禁止剤の量が０．００５重量部以上で、重合禁止効果が十分であり、一方、１．５重量部以下で、露光感度が良好である。また、重合禁止効果のあるガスと重合禁止剤とを併用すると、使用する重合禁止剤の量を低減できたり、重合禁止効果を高めたりすることができるので、より好ましい。
　以下に式（１）で表される化合物の化学式を例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
＜カルボキシル基を有するポリマー（B）＞
　カルボキシル基を有するポリマー（Ｂ）は、樹脂組成物にアルカリ現像性を付与ことと、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と熱硬化反応することの二つを目的として用いられる末端および／または側鎖にカルボキシル基を有するポリマーである。光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。ポリマーは直鎖、分岐、星状のいずれでもよく、また、熱可塑性、熱硬化性のいずれでもよい。
　光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）としては、たとえば、カルボキシ末端のポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリエーテルエステル、アクリル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、カルボキシル基側鎖のポリウレタン、カルボン酸付与セルロース、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリレート共重合体、フェノール樹脂のカルボン酸無水物付加体などが挙げられる。
　光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の場合、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性の光重合性官能基をいれることができるが、安定性の面からラジカル重合性の光重合性官能基を含有させることが好ましい。その方法としては、たとえば：
　（Ｂ－１）カルボキシル基を含有するポリマーに光重合性官能基を導入する方法；
　（Ｂ－２）カルボキシル基を含有しないポリマーに光重合性官能基を導入し、カルボキシル基を導入する方法
等が挙げられる。また、これらの官能基を有するポリマーについても限定されず、アクリル系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリオレフィン系、ポリエーテル系、天然ゴム、ブロック共重合体ゴム、シリコーン系などの各ポリマーを用いることができる。
　（Ｂ－１）および（Ｂ－２）で用いられる光重合性官能基を導入する方法としては：
　（Ｂ－１１）カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を含有するポリマー中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等に、エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等および光重合性官能基を含有する化合物中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を反応させる方法；
　（Ｂ－１２）エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を含有するポリマー中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等に、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等および光重合性官能基を含有する化合物中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を反応させる方法等が挙げられる。
　（Ｂ－２）で用いられるカルボキシル基を導入する方法としては：
　（Ｂ－１３）水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、多塩基酸無水物中の酸無水物基を反応させる方法
等が挙げられる。
　（Ｂ－２）で用いられる、光重合性官能基とカルボキシル基を同時に導入する方法としては：
（Ｂ－１４）カルボン酸無水物基を含有するポリマー中の酸無水物基に、水酸基等および光重合性官能基を含有する化合物中の水酸基等を反応させる方法；
（Ｂ－１５）水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、酸無水物基と光重合性官能基を含有する化合物中の酸無水物基を反応させる方法等が挙げられる。
　カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、単独で、または２種以上混合して用いることができる。またカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基とβ－ヒドロキシルアミド基中のヒドロキシル基との比率は、モル比で１０／１～１／１０が好ましく、さらに３／１～１／３、さらに１．５／１～１／１．５が好ましい。１０／１～１／１０の範囲だと、硬化後の膜または微細パターン中にカルボキシル基またはβ－ヒドロキシアルキルアミド基中のヒドロキシル基が余ることなく、耐薬品性や耐熱性が非常に優れる。
　カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基の濃度は、酸価１０～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、さらに２０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに４０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上だと、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）中のヒドロキシル基と反応しうる官能基（カルボキシル基）が十分で、耐薬品性や耐熱性が優れる。また、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下だと、コーティング剤の粘度が適度で、保存安定性が優れる。
　なお、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と反応しうる官能基としては、カルボキシル基以外にも、フェノール性水酸基、芳香族メルカプト基、β－ジケトン等の活性メチレン基等を用いることができる。カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中に、上記官能基を導入することができる。β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）や光重合性単量体（Ｄ）に含有していても良い。
　樹脂組成物を、高い透明性が必要とされる用途に使用する場合、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤、カラーフィルタ用感光性樹脂組成物とする場合は、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上のポリマーが用いられる。透明性の点から、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体が好ましく用いられる。
　また、樹脂組成物を、例えば、感光性ソルダーレジストインキとして使用する場合、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、活性エネルギー線に対する感光性や、希アルカリ水溶液に対する現像性を満足させるために、光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマーを使うことが好ましい。より好ましくは、二重結合当量２００～５０００ｇ／ｅｑ、酸価１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇのポリマーを使うことが好ましい。具体的には、（メタ）アクリル系共重合体を使用することもできるが、ウレタン樹脂や、付加型エステル樹脂、フェノキシ樹脂等を使用することもできる。
　タッチパネル用層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、密着性、硬度、透過率の観点から、タッチパネル用層間絶縁膜コーティング剤の固形分の合計１００重量部中、１０～６０重量部の量で用いることが好ましい。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、顔料１００重量部に対して、１～４００重量部、好ましくは１～２５０重量部の量で用いることができる。
　感光性ソルダーレジストインキとする場合は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、感光性ソルダーレジストインキ中、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）１００重量部に対して、１００重量部～１０００重量部の割合で加えることが好ましく、１００重量部～５００重量部の割合で加えることがより好ましい。
（カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体）
　カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体を得る方法として、（メタ）アクリル酸やカルボキシル基を含有する（メタ）アクリレートをその他のモノマーと共重合する方法や、水酸基を含有する（メタ）アクリレートをその他のモノマーと共重合して得られたポリマー中の水酸基を多塩基酸無水物中の酸無水物基と反応させる方法などがある。
　また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する（メタ）アクリレート共重合体を得る方法として、上記（Ｂ－１）および（Ｂ－２）の方法があり、詳しくは：
　（Ｂ－１６）カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法；
　（Ｂ－１７）エポキシ基を含有する（メタ）アクリル系共重合体中のエポキシ基を、（メタ）アクリル酸やカルボキシル基を含有する（メタ）アクリレート中のカルボキシル基と反応させ、生成した水酸基に対して、多塩基酸無水物の酸無水物基を反応させる方法；
　（Ｂ－１８）カルボキシル基と水酸基を含む（メタ）アクリル系共重合中の水酸基を、イソシアネート基を含有する（メタ）アクリレートまたは不飽和酸無水物中のイソシアネート基または酸無水物基と反応させる方法などが挙げられる。
　カルボキシル基を含有する（メタ）アクリレートとしては、たとえば、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、およびω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸、α－（ヒドロキシメチル）メタクリル酸、ｐ－ビニル安息香酸等も用いることができる。
　共重合性、入手の容易さなどの点から、（メタ）アクリル酸が好ましい。
　エポキシ基を含有する（メタ）アクリレートとしては、たとえば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジエーテル、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、３－メチル－３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、３－エチル－３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、４－メチル－４，５－エポキシペンチル（メタ）アクリレート、５－メチル－５，６－エポキシヘキシル（メタ）アクリレート、α－エチルアクリル酸グリシジル、アリルグリシジルエーテル、クロトニルグリシジルエール、（イソ）クロトン酸グリシジルエーテル、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、
　さらに、エポキシ基を含有する芳香族化合物としては、たとえばＮ－（３，５－ジメチル－４－グリシジル）ベンジルアクリルアミド、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，４－ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，５－ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，６－ジグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，４－トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，５－トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，３，６－トリグリシジルオキシメチルスチレン、３，４，５－トリグリシジルオキシメチルスチレン、２，４，６－トリグリシジルオキシメチルスチレンなどが挙げられる。工業品の入手の容易さという点から、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルが好ましく、エチレン性不飽和基の濃度を上げることができ、感光性組成物から形成される塗膜中での紫外線硬化が進みやすい点で、グリシジル（メタ）アクリレートがさらに好ましい。
　水酸基を含有する（メタ）アクリレートとしては、たとえば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチル（メタ）フタレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール－テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール－テトラメチレングリコール）モノ（メタ）アクリレート、およびグリセロール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　共重合性、入手の容易さなどの点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。
　多塩基酸無水物としては、たとえば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸、無水トリメリット酸等の多塩基酸無水物が挙げられる。溶剤溶解性という点から、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸が好ましい。
　イソシアネート基を含有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、（メタ）アクリロイルイソシアネート、１，１－ビス（（メタ）アクリロイルメチル）エチルイソシアネート、ｍ－（メタ）アクリロイルフェニルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネート等が挙げられる。
　エチレン性不飽和基の濃度を上げることができ、感光性組成物から形成される塗膜中での紫外線硬化が進みやすく、入手が容易である点から、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネートが好ましい。
　不飽和酸無水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸等が挙げられる。
　カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体中には、その他の共重合可能な（メタ）アクリレート等の単量体を共重合することができ、公知のものを制限なく用いることができる。
　透明性の観点から、下記式（１１）で表される化合物を用いることが好ましい。式（１１）で表される化合物を含む（メタ）アクリレート等を共重合して樹脂を得る際に、重合と同時に式（１１）で表される化合物の環化反応が進行してテトラヒドロピラン環構造が形成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（１１）中、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基を表す。
　置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ステアリル、ラウリル、２－エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基；フェニル等のアリール基；シクロヘキシル、ｔ－ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、２－メチル－２－アダマンチル等の脂環式基；１－メトキシエチル、１－エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基；ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基；等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい炭化水素基が耐熱性の点で好ましい。なお、Ｒ２２およびＲ２３は、同一でも異なっていても良い。　
　式（１１）で表される化合物の具体例としては、例えば、ジメチル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジエチル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｎ－プロピル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソプロピル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｎ－ブチル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソブチル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｔ－ブチル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｔ－アミル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ステアリル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ラウリル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（２－エチルヘキシル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（１－メトキシエチル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（１－エトキシエチル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジベンジル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジフェニル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジシクロヘキシル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ｔ－ブチルシクロヘキシル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（ジシクロペンタジエニル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（トリシクロデカニル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（イソボルニル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジアダマンチル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジ（２－メチル－２－アダマンチル）－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート等が挙げられる。これらの中でも特に、耐熱性の観点から、ジメチル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジエチル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジシクロヘキシル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート、ジベンジル－２，２′－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエートが好ましく、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　式（１１）で表される化合物を重合する際の割合は、特に制限されないが、重合に用いる全単量体成分１００重量部中、２～６０重量部、好ましくは５～５５重量部、さらに好ましくは５～５０重量部であるのがよい。式（１１）で表される化合物の量が６０重量部以下だと、共重合の際、低分子量のものが得られ、また、ゲル化することがなく、一方、２重量部以上だと、透明性や耐熱性などの塗膜性能が良好である。
　カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００～２５０００が好ましく、より好ましくは４０００～１５０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）が２０００以上だと耐熱性が優れ、２５０００以下だと塗工性に優れる。
（カルボキシル基を含有するウレタン樹脂）
　カルボキシル基を含有するウレタン樹脂を得る方法としては、例えば、分子中に２個の水酸基を有する化合物と、分子中に２個の水酸基を有するカルボン酸化合物と、ジイソシアネート化合物とを反応させる方法などがある。
　また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有するウレタン樹脂を得る方法として、上記（Ｂ－１）（Ｂ－２）の方法があり、詳しくは：
　（Ｂ－１９）カルボキシル基含有ウレタン樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法、
　（Ｂ－２０）カルボキシル基含有ウレタン樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させた後、生成する水酸基含有ウレタン樹脂中の水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させる方法、
などが挙げられる。
　分子中に２個の水酸基を有する化合物としては、分子中に２個の水酸基を有する化合物であれば特に制限はないが、その構造中に重合度２以上の繰り返し単位を有するもの（ポリオール化合物）と有さないもの（ジオール化合物）とに分けることができる。
　ポリオール化合物としては、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドのブロック共重合体又はランダム共重合体、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのブロック共重合体又はランダム共重合体等のポリエーテルポリオール；
　多価アルコール又はポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール；
　グリコールまたはビスフェノールと炭酸エステルとの反応、あるいは、グリコールまたはビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンを作用させる反応などで得られるポリカーボネートポリオール；
　カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、水添ポリブタジエンポリオール等のポリブタジエン系ポリオール、シリコーン系ポリオール等を挙げることができる。
　なかでも、希アルカリ水溶液に対する現像性、硬化塗膜のフレキシブル性の観点から、ポリエーテルポリオールが好ましい。
　ジオール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２－メチル－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、１，３，５－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、３，３’－ジメチロールヘプタン、プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、３－ブチル－３－エチル－１，５－ペンタンジオール、２－エチル－１，６－ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール，トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール、水素添加ビスフェノールＡ、スピログリコール等の脂肪族あるいは脂環族ジオール類；
　１，３－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，２－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，４－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、４，４’－メチレンジフェノール、４，４’－（２－ノルボルニリデン）ジフェノール、４，４’－ジヒドロキシビフェノール、ｏ－，ｍ－，およびｐ－ジヒドロキシベンゼン、４，４’－イソプロピリデンフェノール、１，２－インダンジオール、１，３－ナフタレンジオール、１，５－ナフタレンジオール、１，７－ナフタレンジオール、９，９’－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９’－ビス（３－メチル－４－ヒドロキシフェニル）フルオレン等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。
　その他、リン原子含有ジオール、硫黄原子含有ジオール、臭素原子含有ジオール、フッ素原子含有ジオールなども挙げられる。
　分子中に２個の水酸基を有するカルボン酸化合物としては、分子中に２個の水酸基と１個以上のカルボキシル基を有する化合物であれば特に制限はないが、例えば、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロピオン酸、およびこれらの誘導体（カプロラクトン付加物、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物など）、３－ヒドロキシサリチル酸、４－ヒドロキシサリチル酸、５－ヒドロキシサリチル酸、２－カルボキシ－１，４－シクロヘキサンジメタノールなどが挙げられる。
　中でも、ジメチロールブタン酸、ジメチロールプロピオン酸は、樹脂中のカルボキシル基濃度を上げることができるという点において、本発明では好ましい。
　ジイソシアネート化合物としては、芳香族ジイソシアネ－ト、脂肪族ジイソシアネ－ト、芳香脂肪族ジイソシアネ－ト、脂環族ジイソシアネ－ト等を挙げることができる。
（カルボキシル基を含有する付加型エステル樹脂）
　カルボキシル基を含有する付加型エステル樹脂を得る方法としては、例えば、分子中に２個のカルボキシル基を有する化合物と、分子中に２個のエポキシ基を有する化合物とを反応させて側鎖水酸基含有付加型エステル樹脂を合成した後、水酸基を多塩基酸無水物によりカルボキシル基に変性する方法などがある。
　また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する付加型エステル樹脂を得る方法として、上記（Ｂ－１）（Ｂ－２）の方法があり、詳しくは：
　（Ｂ－２１）カルボキシル基含有付加型エステル樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法、
　（Ｂ－２２）カルボキシル基含有付加型エステル樹脂中のカルボキシル基の一部または全部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させた後、生成する水酸基含有ウレタン樹脂中の水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させる方法、
などが挙げられる。
　分子中に２個のカルボキシル基を有する化合物としては、分子中に２個のカルボキシル基を有する化合物であれば特に制限はなく、上記（ａ－１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物などが挙げられる。
　分子中に２個のエポキシ基を有する化合物としては、分子内に２個のエポキシ基を含有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，６-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールA・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビフェノール・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、グリセリン・エピクロロヒドリン付加物のポリグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、水添ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ジヒドロキシアントラセン型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジフェニルスルホンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゾフェノンジグリシジルエーテル、ビフェノールジグリシジルエーテル、ジフェニルメタンジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルトルイジン、特開２００４－１５６０２４号公報、特開２００４－３１５５９５号公報、特開２００４－３２３７７７号公報に開示されている柔軟性に優れたエポキシ化合物や、下記式（１４）－（１６）で表される構造のエポキシ化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　なかでも、硬化塗膜のフレキシブル性の観点では、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルが好ましく、硬化塗膜の耐熱性の観点では、ビスフェノールＡ・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂が好ましい。これらは目的に応じて選択することが可能であり、単独で使用しても良いし、複数を併用することも好ましい。
（カルボキシル基を含有するフェノキシ樹脂）
　カルボキシル基を含有するフェノキシ樹脂を得る方法としては、例えば、分子中に２個のフェノール性水酸基を有する化合物と、分子中に２個のエポキシ基を有する化合物とを反応させて側鎖水酸基含有フェノキシ樹脂を合成した後、水酸基を多塩基酸無水物によりカルボキシル基に変性する方法などがある。
　また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する付加型エステル樹脂を得る方法として、上記（Ｂ－１）（Ｂ－２）の方法があり、詳しくは：
　（Ｂ－２３）カルボキシル基含有フェノキシ樹脂中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法、
　（Ｂ－２４）カルボキシル基含有フェノキシ樹脂中のカルボキシル基の一部または全部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させた後、生成する水酸基含有ウレタン樹脂中の水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させる方法、
などが挙げられる。
　分子中に２個のフェノール性水酸基を有する化合物としては、分子中に２個のフェノール性水酸基を有する化合物であれば特に限定されるものではない。例えば、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン （別名：ビスフェノールＡ）が代表例であり、その他にも、
　ビス（４－ヒドロキシフェノル）メタン（別名：ビスフェノールＦ）等の中心炭素に水素原子が結合しているビスフェノール類； 
　２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－ｎ－ブタン、等の中心炭素に１つのメチル基が結合しているビスフェノール類；
　２，２－ビス（３－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＣ）等の中心炭素に２つのメチル基が結合しているビスフェノール類；
　ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１，１－ジフェニルメタン等のジフェニルメタン誘導体であるビスフェノール類；
　１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（通称ビスフェノールＺ）等のシクロヘキサン誘導体であるビスフェノール類；
　１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン等の－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン誘導体であるビスフェノール類；
　９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（３－メチル－４－ヒドロキシフェニル）フルオレン等のフルオレン誘導体であるビスフェノール類；
　１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－シクロペンタン等のシクロアルカン誘導体であるビスフェノール類；
　４，４’－ビフェノール等の芳香族環が直接結合したビフェノール類；
　ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン等のスルホン誘導体であるビスフェノール類；
　ビス（４－ヒドロキシフェニル）エーテル等のエーテル結合を有するビスフェノール類；
　ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィド等のスルフィド結合を有するビスフェノール類；
　ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホキシド等のスルホキシド誘導体であるビス フェノール類；
　フェノールフタレイン等のヘテロ原子含有脂肪族環を有するビスフェノール類；
　２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン等の炭素－フッ素結合を有するビスフェノール類等を挙げることができる。
　さらに、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、メチルヒドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類；
　１，５－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類等を挙げることができる。
　なかでも、製造にかかるコスト、反応の容易さ、硬化塗膜の耐熱性の観点で、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパンが好ましい。
＜カルボキシル基を含有しない樹脂＞
　樹脂組成物の一実施態様は、カルボキシル基を含有しない樹脂を含有していてもよい。　
　熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
　熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
　エポキシ樹脂としては、公知のものを用いることができ、下記、光重合性単量体（Ｄ）のうちカチオン重合するものとして記載したエポキシ基を有する化合物、脂環式エポキシ基を有する化合物、脂肪族エポキシ樹脂、オキセタニル基を有する化合物、上記（ａ－４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物の中でエポキシ基を有する化合物として記載した化合物などを用いることができる。カラーフィルタ用感光性組成物として用いられる際に、好ましく用いられる製品には、つぎのようものが挙げられる。
　エピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ（以上は商品名；油化シェルエポキシ（株）製）、エピコート１００４、エピコート１２５６、ＪＥＲ　１０３２Ｈ６０、ＪＥＲ　１５７Ｓ６５、ＪＥＲ　１５７Ｓ７０、ＪＥＲ１５２、ＪＥＲ１５４（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＴＥＣＨＭＯＲＥ　ＶＧ３１０１Ｌ（商品名；三井化学（株）製）、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、５０２Ｈ、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、ＥＰＰＮ－２０１、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＥＯＣＮ－１０２０、ＸＤ－１０００、ＮＣ－３０００、（商品名；日本化薬（株）製）、セロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ－３１５０、ＥＨＰＥ－３１５０ＣＥ（以上商品名；ダイセル化学工業（株）製）、デナコールＥＸ－９０１、ＥＸ－８１０、ＥＸ－８３０、ＥＸ－８５１、ＥＸ－６１１、ＥＸ－５１２、ＥＸ－４２１、ＥＸ－４１１、ＥＸ－３１３、ＥＸ－２０１、ＥＸ－１１１（以上は商品名；ナガセケムテックス（株）製）などが挙げられる。
　例えば、樹脂組成物をカラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上のポリマーであれば、必要に応じてカルボキシル基を含有しない熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂を併用してもよい。微細パターンの現像時のハガレやカケを改善するため、好ましくは熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂が併用して用いられる。
　その含有量は、本発明の効果を損なわない範囲とすることができる。β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）とカルボキシル基を含有しない熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の総量は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料１００重量部に対して、好ましくは１～４００重量部、より好ましくは１～２５０重量部である。
　また、感光性ソルダーレジストインキとする場合は、その物性を損なわない範囲で、必要に応じてカルボキシル基を含有しない熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂を併用することができる。具体的には、硬化塗膜のフレキシブル性、絶縁性、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性などの要求特性を満たすため、好ましくは熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂やブロック化イソシアネート基含有化合物が併用して用いられる。
　エポキシ樹脂は上記のエポキシ樹脂を適宜使用することが出来る。たとえば、ポリイミドや銅に対する接着強度を向上させる場合には、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等のイソシアヌレート環含有エポキシ化合物を使用するのが好ましい。また、硬化塗膜の耐熱性を向上させる場合には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェノール・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ化合物を使用するのが好ましい。
　ブロック化イソシアネート基含有化合物としては、上記イソシアネート基含有化合物中のイソシアネート基がε－カプロラクタム、ＭＥＫオキシム、シクロヘキサノンオキシム、ピラゾール、フェノール等で保護されたブロック化イソシアネート基含有化合物であればよく、特に限定されるものではない。たとえば、保存安定性や、ポリイミドや銅に対する接着強度や半田耐熱性を向上させる場合には、イソシアヌレート環を有し、ＭＥＫオキシムやピラゾールでブロックされたヘキサメチレンジイソシアネート三量体を使用するのが好ましい。
　この場合、カルボキシル基を含有しない熱硬化性樹脂は、感光性ソルダーレジストインキ中、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）１００重量部に対して、１重量部～５０重量部の割合で加えることが好ましく、５重量部～３０重量部の割合で加えることがより好ましい。
＜有機溶剤＞
　有機溶剤としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、シクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、などが挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用して用いることができる。
　中でも、他の構成要素の溶解性が良好であることから、ケトン系、エステル系、エーテル系の溶剤を用いることが好ましい。
　具体的には、1,2,3－トリクロロプロパン、1,3－ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4－ジオキサン、2－ヘプタノン、2－メチル－1,3－プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5－トリメチルシクロヘキサノン、3－エトキシプロピオン酸エチル、3－メチル－1,3－ブタンジオール、3－メトキシ－3－メチル－1－ブタノール、3－メトキシ－3－メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3－メトキシブチルアセテート、4－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、n－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、n－プロピルアセテート、Ｎ－メチルピロリドン、o－キシレン、o－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n－アミル、酢酸n－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が好ましく用いられる。これらを単独でもしくは混合して用いることができる。
　特に有機溶剤の乾燥性を考慮し、ダイコート法やスクリーン印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法などにおいては１６０℃以上の高沸点溶剤を含むことが好ましく、
たとえば、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール（ｂｐ１７４℃）、１，３－ブタンジオール（ｂｐ２０３℃）、３－メチル－１，３－ブタンジオール（ｂｐ２０３℃）、２－メチル－１，３－プロパンジオール（ｂｐ２１３℃）、ジイソブチルケトン（ｂｐ１６８．１℃）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ｂｐ１７１．２℃）、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（ｂｐ２０８．１℃）、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ｂｐ１９１．５℃）、エチレングリコールジブチルエーテル（ｂｐ２０３．３℃）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（ｂｐ１９４．０℃）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｂｐ２０２．０℃）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｂｐ１８８．４℃）、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル（ｂｐ２０７．３℃）、プロピレングリコールモノブチルエーテル（ｂｐ１７０．２℃）、プロピレングリコールジアセテート（ｂｐ１９０．０℃）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ｂｐ１８７．２℃）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ｂｐ１９７．８℃）、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル（ｂｐ２１２．０℃）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ｂｐ１７５℃）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ｂｐ２０６．３℃）、３－エトキシプロピオン酸エチル（ｂｐ１６９．７℃）、３－メトキシブチルアセテート（ｂｐ１７２．５℃）、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート（ｂｐ１８８℃）、γ－ブチロラクトン（ｂｐ２０４℃）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ｂｐ１６６．１℃）、Ｎ－メチルピロリドン（ｂｐ２０２℃）、ｐ－クロロトルエン（ｂｐ１６２．０℃）、ｏ－ジエチルベンゼン（ｂｐ１８３．４℃）、ｍ－ジエチルベンゼン（ｂｐ１８１．１℃）、ｐ－ジエチルベンゼン（ｂｐ１８３．８℃）、ｏ－ジクロロベンゼン（ｂｐ１８０．５℃）、ｍ－ジクロロベンゼン（ｂｐ１７３．０℃）、ｎ－ブチルベンゼン（ｂｐ１８３．３℃）、ｓｅｃ－ブチルベンゼン（ｂｐ１７８．３℃）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（ｂｐ１６９．１℃）、シクロヘキサノール（ｂｐ１６１．１℃）、シクロヘキシルアセテート（ｂｐ１７３℃）、メチルシクロヘキサノール（ｂｐ１７４℃）等が挙げられ、１６０℃以上の高沸点溶剤は溶剤の全量を基準として５～５０重量％が好ましい。
　なお、式（１）で表される化合物が有機溶剤に可溶であるとは、例えば、イソプロパノール、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエンのうち少なくとも１つの有機溶剤に対して、２５℃において、溶解度５重量％以上であることをいう。
　有機溶剤の使用量は、樹脂組成物の固形分濃度を５～５０重量％とする量を使うのが好ましい。樹脂組成物の固形分濃度をこのような範囲とすることにより、より均一な厚さの、平滑性の高い膜あるいは微細パターンを提供することができる。すなわち、固形分濃度が５０重量％以下だと、樹脂組成物を塗工する際のレベリング性や、得られる膜あるいは微細パターンの平滑性、透明性が優れる。固形分濃度が５重量％以上だと、十分な厚さの膜およびパターンが得られる。
　樹脂組成物を、タッチパネル層間絶縁用コーティング剤又はカラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．２～１０μｍとなるように塗布するのを容易にするために有機溶剤が用いられる。
　樹脂組成物中の有機溶剤の好ましい含有量は樹脂組成物の用途によって異なるが、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、固形分合計１００重量部に対して、２００～４０００重量部の量で用いることが好ましい。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、顔料１００重量部に対して、１００～１００００重量部、好ましくは５００～５０００重量部の量で用いることが好ましい。
　感光性ソルダーレジストインキとする場合、保存工程、塗工工程など、基材への塗工が完了するまでの間は、取扱い上、溶剤の揮発が起こらないことが好ましいため、樹脂合成時に用いる溶剤や、インキ作製時の希釈溶剤としては、上記の高沸点のものが好ましい。中でも、カルビトールアセテート、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等を用いることが特に好ましい。又、液状レジストインキの場合、保存安定性やハンドリングを考慮して、予め硬化剤を別にして保存しておき、塗工前に必要に応じて硬化剤を混合して使用する２液型もある。本発明の場合も、必要に応じて、それ以外のものと分けて保存するなど、２液型として使用することもできる。
　一方、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストとして使用する場合、まずセパレートフィルム等の離形性の良いフィルム基材に、溶剤に溶解させた感光性組成物を塗工後、溶剤を乾燥させることにより、ドライフィルム型レジストを作成する。この場合、使用する溶剤としては、前述の感光性ソルダーレジストインキとは異なり、短時間で完全に溶剤を乾燥させる必要があるため、低沸点の溶剤が好ましい。例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、トルエン、イソプロピルアルコール等を用いることが特に好ましい。
　有機溶剤は、感光性ソルダーレジストインキ中の固形分合計１００重量部に対して、１００～１０００の重量部の量で用いることが好ましい。
＜光重合開始剤（Ｃ）＞
　樹脂組成物の一実施態様は、光重合開始剤（Ｃ）を含有していても良い。光重合開始剤（Ｃ）は、光照射によりラジカル、カチオン、アニオンが発生し、光重合性官能基の重合を開始する化合物である。
　光重合開始剤（Ｃ）のうちラジカルを発生するものとしては、
　たとえば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、２，４－トリクロロメチル（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物、１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン、特願２０１０－０５４４５６に記載のフェニル基上に電子吸引性置換基をもつＮ－フェニルカルバゾール骨格オキシムエステル等のオキシムエステル系化合物、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、２，２´－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，５，４´,５´－テトラフェニル－１，２´－ビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－メトキシフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ｐ－メチルフェニル）ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。
　光重合開始剤（Ｃ）のうちカチオンを発生するものとしては、
オニウム塩系化合物が挙げられる。オニウム塩系化合物の例としては、スルホニウム塩系、ヨードニウム塩系、ホスホニウム塩系、ジアゾニウム塩系、ピリジニウム塩系、ベンゾチアゾリウム塩系、スルホキソニウム塩系、フェロセン系の化合物が挙げられ、これらの構造は特に限定されず、ジカチオンなどの多価カチオン構造を有していてもよく、カウンターアニオンも公知のものを適宜、選択して使用することができる。
　オニウム塩以外の酸発生剤としては、ニトロベンジルスルホナート類、アルキルまたはアリール－Ｎ－スルホニルオキシイミド類、ハロゲン化されていてもよいアルキルスルホン酸エステル類、１，２－ジスルホン類、オキシムスルホナート類、ベンゾイントシラート類、β－ケトスルホン類、β－スルホニルスルホン類、ビス（アルキルスルホニル）ジアゾメタン類、イミノスルホナート類、イミドスルホナート類、トリハロメチルトリアジン類などのトリハロアルキル基を有する化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　具体例としては、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウム、ｐ－トルエンスルホネート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルトリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－（４－メトキシベンジル）トルイジニウム六フッ化アンチモン、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化砒素、トリ（４－メトキシフェニル）スルホニウム六フッ化砒素、ジフェニル（４－フェニルチオフェニル）スルホニウム六フッ化砒素、アデカオプトマーＳＰ－１５０（株式会社ＡＤＥＫＡ社製、対イオン：ＰＦ6 ）、アデカオプトマーＳＰ－１７０（株式会社ＡＤＥＫＡ社製、対イオン：ＳｂＦ6 ）、アデカオプトマーＣＰ－６６（株式会社ＡＤＥＫＡ社製、対イオン：ＳｂＦ6 ）、アデカオプトマーＣＰ－７７（株式会社ＡＤＥＫＡ社製、対イオン：ＳｂＦ6 ）、サンエイドＳＩ－６０Ｌ（三新化学工業株式会社製、対イオン：ＳｂＦ6）、サンエイドＳＩ－８０Ｌ（三新化学工業株式会社製、対イオン：ＳｂＦ6）、サンエイドＳＩ－１００Ｌ（三新化学工業株式会社製、対イオン：ＳｂＦ6）、サンエイドＳＩ－１５０（三新化学工業株式会社製、対イオン：ＳｂＦ6）、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ－６９７４（ユニオン・カーバイド社製、対イオン：ＳｂＦ6）、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ－６９９０（ユニオン・カーバイド社製、対イオン：ＰＦ6 ）、ＵＶＩ－５０８（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＵＶＩ－５０９（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣ－５０８（ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製）、ＦＣ－５０９（ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製）、ＣＤ－１０１０（サートマー社製）、ＣＤ－１０１１（サートマー社製）およびＣＩシリーズ（日本曹達株式会社製、対イオン：ＰＦ6 、ＳｂＦ6）、ジフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ－４－クロロフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ－４－ブロムフェニルヨードニウム六フッ化砒素、フェニル（４－メトキシフェニル）ヨードニウム六フッ化砒素、ゼネラル・エレクトリック社製のＵＶＥシリーズ、ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製のＦＣシリーズ、東芝シリコーン社製のＵＶ－９３１０Ｃ（対イオン：ＳｂＦ6）およびローディア社製のＰｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４（対イオン：（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ）等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　光重合開始剤（Ｃ）のうちアニオンを発生するものとしては、たとえば、ｏ－ニトロベンゾインカルバメート、ベンゾインカルバメート、α，α－ジメチルベンジルオキシカルバモイルアミン、ｏ－アシロキシム、フォルムアニリド誘導体、α－アンモニウムアセトフェノン等が挙げられる。
　これらの光重合開始剤（Ｃ）はラジカル、カチオン、アニオンを発生するものを単独で用いることもできるし、併用することもできる。また、１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。光重合開始剤（Ｃ）は、樹脂組成物中の固形分１００重量部中において、０．０１～６０重量部が好ましく、０．０１～１０重量部がより好ましく、さらに好ましくは０．０３～７重量部である。０．０１重量部以上だと光硬化反応性が良好で、６０重量部以下だと開始剤の黄変することがなく、透明性が良好である。
　また、樹脂組成物を、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いる際は、硬度と密着性の両立が必要であるため、ラジカル重合性の光重合開始剤とカチオン重合性の光重合開始剤を併用することが好ましい。
　ラジカル重合性の開始剤については、上記で例を挙げたが、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いられる際には、アセトフェノン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤は感度が高く、添加量が少なくて良いため、透過率が高くなることから、好ましく用いられる。
　また、アセトフェノン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤のなかでも、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、１，２－オクタジオン－１－［４－（フェニルチオ）－，２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）］、とりわけ、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、１，２－オクタジオン－１－［４－（フェニルチオ）－，２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）］は、加熱工程時に黄変しないため、絶縁膜としての透過率が高く、特に波長４００ｎｍ付近の透過率が高い感光性樹脂組成物を提供することができるため、より好ましい。
　樹脂組成物をタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、光重合開始剤（Ｃ）は、樹脂組成物の固形分の合計１００重量部中、１～３０重量部の量で用いることが好ましく、透過率の観点から１～１０重量部の量で用いることがより好ましい。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、反応性の点からラジカル重合性の光重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤（Ｃ）は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料１００重量部に対して、１～２００重量部が好ましく、より好ましくは１～１５０重量部の量で用いる。
　感光性ソルダーレジストインキとする場合は、反応性の点からラジカル重合性の光重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤（Ｃ）は、感光性ソルダーレジストインキ中の固形分１００重量部に対して１～２０重量部の範囲で添加されるのが好ましい。
＜増感剤＞
　樹脂組成物は、増感剤を含有していてもよい。増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
　さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。増感剤は、任意の比率で二種以上の増感剤を含んでいてもかまわない。
　増感剤は、感光性組成物中の光重合開始剤（Ｃ）１００重量部に対して、０．１～１５０重量部の量を用いることが好ましく、１～１００重量部の量で用いることがより好ましい。
　樹脂組成物を、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、増感剤の使用量は、光重合開始剤（Ｃ）１００重量部に対して、０．１～１５０重量部の量で用いることが好ましい。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合の好ましい使用量は、以下の光重合性単量体（Ｄ）の欄に記載する。
　感光性ソルダーレジストインキとする場合は、増感剤として公知の有機アミンを加えることもできる。また、光重合開始剤（Ｃ）１００重量部に対して、０．１～１５０重量部の量で用いることが好ましい。
＜光重合性単量体（Ｄ）＞
　樹脂組成物の一実施態様は、光重合性単量体（Ｄ）を含有していてもよい。光重合性単量体（Ｄ）は、光重合性官能基を含有する化合物であって、その構造中にはカルボキシル基がなくてもよく、あってもよい。
　光重合性単量体（Ｄ）のうち、カルボキシル基を有さず、ラジカル重合するものとしては、たとえば、　
　メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート等のアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル類、
　１, ６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート類、
ポリエステル（メタ）アクリレート類、ウレタン（メタ）アクリレート類、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル類、
　水酸基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性の置換基を有するポリマーに、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させたポリマー類、
　ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類、
（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、
（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
　光重合性単量体（Ｄ）のうち、カルボキシル基を有さず、カチオン重合するものとしては、たとえば、
　エポキシ基を有する化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂などのアルコール型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂などのハロゲン化エポキシ樹脂、ゴム変成エポキシ樹脂、ウレタン変成エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂、ＥＨＰＥ－３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポキシ樹脂（軟化点７１℃）等を挙げることができる。これらのエポキシ樹脂は常温で液体であっても良いし、固体であっても良い。また、エポキシ基含有オリゴマーも好適に用いることができ、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシオリゴマー（例えば、油化シェルエポキシ社製、エピコート１００１、１００２等）を挙げることができる。さらに、上記エポキシ基含有モノマーやオリゴマーの付加重合体を用いてもよく、例えば、グリシジル化ポリエステル、グリシジル化ポリウレタン、グリシジル化アクリル等が挙げられる。
　脂環式エポキシ基を有する化合物としては、例えば、１，２：８，９－ジエポキシリモネン、４－ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、ビス－（３，４－エポキシシクロヘキシル）アジペート、ノルボルネンモノエポキサイド、アダマンチルモノエポキサイド、リモネンモノエポキサイド、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサノン－メタ－ジオキサン、ビス－（３，４－エポキシシクロヘキシルメチレン）アジペート、ビス－（２，３－エポキシシクロペンチル）エーテル、（２，３－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、ジシクロペンタジエンジオキサイド、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタ－ジオキサン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。
　脂肪族エポキシ樹脂の具体例としては、例えば１，４－ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル等が挙げられる。
　オキセタニル基を有する化合物としては、例えば、フェノキシメチルオキセタン、３，３－ビス（メトキシメチル）オキセタン、３，３－ビス（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン等が挙げられる。
　ビニルエーテル基を有する化合物としては、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル等が挙げられる。その他、エピスルフィド基、エチレンイミン基、水酸基を有する化合物などが挙げられる。
　光重合性単量体（Ｄ）のうち、カルボキシル基を有さず、アニオン重合するものとしては、たとえば、上記エポキシ基を有する化合物等が挙げられる。
　また、光重合性単量体（Ｄ）のうち、カルボキシル基を有するものとしては、例えば、
（メタ）アクリル酸、アクリル酸ダイマー、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ω－カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート、クロトン酸、α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸、α－（ヒドロキシメチル）メタクリル酸、などを用いることができる。
　これらの光重合性単量体（Ｄ）は、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。
　樹脂組成物を、硬度と密着性の両立が求められる用途に用いる場合、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、ラジカル重合性の光重合性単量体とカチオン重合性の光重合性単量体を併用することが好ましい。
　光重合性単量体（Ｄ）は、通常、紫外線や電子線を照射することにより［必要に応じ光重合開始剤（Ｃ）を添加して］光硬化させるが、本発明では、熱により［必要に応じ熱重合開始剤を添加して］熱硬化させてもよい。
　ラジカル重合性の光重合性単量体としては、上記で例を挙げたが、樹脂組成物を高い鉛筆硬度、耐溶剤性が求められる用途に用いる場合、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いる場合は、１分子中に７個以上のラジカル重合性の光重合性官能基を含有する単量体を含むことが好ましい。また透過率の維持、鉛筆硬度と密着性のバランスなどの観点から７～１４個、好ましくは８～１０個の光重合性官能基を含有する光重合性単量体を含むことが好ましい。
　７個以上の重合性不飽和結合を有する単量体として例えば、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、および下記式（１２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種以上であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１２）において、Ｒ２４は酸素原子を除く２価の有機基を示し、Ｒ２５は水素原子またはメチル基を示す。
　２価の有機基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基等のアリーレン基、エーテル基、カルボニル基、スルホニル基、エステル基などが挙げられるが、下記式（１３）で表される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（１３）において、Ｒ２６は脂肪族、脂環族または芳香族の構造を表す。
　式（１２）で表される化合物としては、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと四塩基酸二無水物を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと多官能エポキシ化合物を反応させて得られる化合物等を挙げることができる。
　多官能イソシアネートの具体例としては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。
　また、四塩基酸二無水物の具体例としては、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセリンビス（アンヒドロトリメリテートモノアセテート）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロヘキシセンテトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。
　また、多官能エポキシ化合物の具体例としては、トリス（グリシジルフェニル）メタン、トリグリシジルイソシアヌレート、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ノボラック型エポキシ樹脂等を挙げることができる。
　タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として用いられる際には、光重合性単量体（Ｄ）としては、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、またはトリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレートが好ましく、これらを混合して含むものであっても良い。このような光重合性単量体（Ｄ）として、市販品では、例えば、ビスコート＃８０２（トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物、大阪有機化学工業株式会社製）を挙げることができる。
　光重合性単量体（Ｄ）としては、酸性基を有する多官能モノマーを含んでも良く、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン－１，２，３－トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン－１，２，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，２，３－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。
　樹脂組成物を、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合、光重合性単量体（Ｄ）の含有量としては、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤の固形分の合計１００重量部中、５～８０重量部が好ましく、より好ましくは１０～５０重量部である。５重量部以上だと、硬度や耐薬品性が十分で、８０重量部以下だと透過率及び密着性が優れる。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、反応性の点からラジカル重合性の光重合性単量体を用いることが好ましい。光重合性単量体（Ｄ）は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料１００重量部に対して、１０～３００重量部が好ましく、より好ましくは１０～２００重量部である。
　カラーフィルタ用感光性組成物において、光重合開始剤（Ｃ）の重量〔Ｉa〕と光重合性単量体（Ｄ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｉa／Ｍ〕は、０．０３～１．００であることが好ましく、０．０４～０．９５であることがより好ましい。
　さらに、カラーフィルタ用感光性組成物が増感剤を含有する場合には、光重合開始剤（Ｃ）および増感剤の合計重量〔Ｉｂ〕と光重合性単量体（Ｄ）の重量〔Ｍ〕との比率〔Ｉb／Ｍ〕は、０．０４～１．５０であることが好ましく、０．０５～１．４５であることがより好ましい。
　〔Ｉa／Ｍ〕が０．０３以上、〔Ｉb／Ｍ〕が０．０４以上であると感度が高く良好である。また、〔Ｉa／Ｍ〕が１．００以下、〔Ｉb／Ｍ〕が１．５０以下のとき、パタ－ン形状の直線性や解像性がより優れている。
　感光性ソルダーレジストインキとして用いる場合は、反応性の点からラジカル重合性の光重合性単量体を用いることが好ましい。β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の合計１００重量部に対して、１０～１０００重量部が好ましく、より好ましくは５０～８００重量部である。
＜顔料＞
　樹脂組成物の一実施態様は、顔料を含有してもよい。組成物を着色が求められる用途に樹脂組成物を用いる場合、例えば、カラーフィルタ用の感光性組成物として用いる場合、樹脂組成物は顔料を含有することができる。
　顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
　以下に、カラーフィルタ用感光性組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
　赤色フィルタセグメントを形成するための赤色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Red　７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７７、１７８、１７９、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７２、２７９等の赤色顔料を用いることができる。赤色感光性組成物には、黄色顔料、オレンジ顔料を併用することができる。
　赤色感光性組成物に併用出来る黄色顔料としては、例えばC.I. Pigment Yellow １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、２１３、２１４等を用いることができる。
　また、これらの黄色顔料は、単独または２種以上を組み合わせて、イエロー色フィルタセグメントを形成するためのイエロー色感光性組成物に用いることができる。
　赤色感光性組成物に併用出来るオレンジ色顔料としては、例えばC.I. Pigment orange ３６、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３等のオレンジ色顔料を用いることができる。
　また、これらのオレンジ色顔料は、単独または２種以上を組み合わせて、オレンジ色フィルタセグメントを形成するためのオレンジ色感光性組成物に用いることができる。
　緑色フィルタセグメントを形成するための緑色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Green ７、１０、３６、３７および５８等の緑色顔料を用いることができる。緑色感光性組成物には先述した黄色顔料を併用することができる。
　青色フィルタセグメントを形成するための青色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Blue １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、８０等の青色顔料を用いることができる。青色感光性組成物には、C.I. Pigment Violet １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。
　シアン色フィルタセグメントを形成するためのシアン色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Blue１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８０等の青色顔料を用いることができる。
　マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色感光性組成物には、例えばC.I. Pigment Violet　１、１９、C.I. Pigment Red８１、１４４、１４６、１７７、１６９等の紫色顔料および赤色顔料を用いることができる。マゼンタ色感光性組成物には、黄色顔料を併用することができる。
　ブラックマトリックスを形成するための黒色感光性組成物には、例えばカーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、具体的には C.I. ピグメントブラック１、６、７、１２、２０、３１等を用いることができる。黒色感光性組成物には、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料の混合物を用いることもできる。黒色顔料としては、価格、遮光性の大きさからカーボンブラックが好ましく、カーボンブラックは、樹脂などで表面処理されていてもよい。また、色調を調整するため、黒色感光性組成物には、青色顔料や紫色顔料を併用することができる。
　また、無機顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、酸化チタン、四酸化鉄などの金属酸化物粉、金属硫化物粉、金属粉等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
　カラーフィルタ用感光性組成物には、調色のため、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
　樹脂組成物中の顔料の含有量は特に限定されないが、例えば、カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、全不揮発成分を基準（１００重量％）として、好ましい顔料成分の濃度は、充分な色再現性を得る観点から１０重量％以上であり、より好ましくは１５重量％以上であり、最も好ましくは２０重量％以上である。また、カラーフィルタ用感光性組成物の安定性が良くなることから、好ましい顔料成分の濃度は９０重量％以下であり、より好ましくは８０重量％以下であり、最も好ましくは７０重量％以下である。
　樹脂組成物の一実施態様は、顔料として、下記の式で表されるフタロシアニン顔料を加えてもよい。
　すなわち、本実施態様は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、下記式（１７）で表されるフタロシアニン顔料とからなるカラーフィルタ用感光性組成物であってもよい。
　本実施態様によると、β－ヒドロキシアルキルアミド及びカルボキシル基を含有するポリマーを含有することにより、カラーフィルタのような酸素のない状況で光照射されても変色しない。また、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は光硬化時に発生するラジカルを失活させることがないため、パターン形成に悪影響を及ぼさない。従って、このような着色組成物を用いることにより、高品質なカラーフィルタを得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　［式中、X1～ X4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
　Y1～ Y4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｍは、ＺｎまたはＡｌ－Ｚを表す。
　Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ27Ｒ28を表し、ここでＲ27およびＲ28はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6が互いに結合して環を形成しても良い。
q1，q2，q3，q4，r1，r2，r3，およびr4は、それぞれ独立に、０～４の整数を表し、q1＋r1，q2＋r2，q3＋r3，q4＋r4は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。］
　置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５－ジメチルシクロペンチル基、４－ｔｅｒｔ－プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３－メチルピリジル基、Ｎ－メチルピペリジル基、Ｎ－メチルピロリル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
　上記フタロシアニン顔料の好ましい例としては、亜鉛フタロシアニン顔料としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ５８の緑色顔料が挙げられる。耐光性改善には、緑を呈する顔料の使用が特に好ましく、緑を呈するには顔料１分子中にハロゲン原子が１個以上１６個以下あることが好ましい。よりよい発色性を得るには顔料１分子中にハロゲン原子が４個以上１６個以下あることが望ましい。
　アルミニウムフタロシアニン顔料としては、フタロシアニン環の中心に３価のアルミニウムが配位した構造を有するものであれば、特に制限はない。アルミニウムフタロシアニン顔料において、アルミニウムは３価であることよりフタロシアニンとの結合の他にも結合を持ち、単量体の他にも２量体、３量体といった構造を持つことが知られている。また、フタロシアニン環を化学的に修飾することも可能であり、多様な構造を取れることが知られている。本実施態様におけるアルミニウムフタロシアニン顔料は、単量体だけでなく、二量体、三量体といった構造、またはフタロシアニン環を化学的に修飾したもの等、いずれの形態をとるものであってもよい。
　これらのなかでも、アルミニウムフタロシアニン顔料としては、以下の式（１８）で表されるものが、色特性、分散性の点で好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（１８）中、X1～ X4はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
　Y1～ Y4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｚは、水酸基、塩素原子、－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ27Ｒ28、または－Ｏ－ＳｉＲ29Ｒ30Ｒ31を表す。ここでＲ27～Ｒ31はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ27～Ｒ31同士が互いに結合して環を形成しても良い。q1～ q4、r1～ r4は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、q1＋r1、q2＋r2、q3＋r3、q4＋r4は、各々、０～４で、同一でも異なっても良い。
　式（１８）中、X1～ X4は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基が挙げられる。上記X1～ X4が置換基を有する場合、置換基は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等の特性基の他、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、複数あっても良い。
　置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、９－アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２－アミノフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
＜染料＞
　樹脂組成物の一実施態様は染料を含有していてもよい。また、有機顔料を併用して用いることも好ましいものである。
　着色組成物の一実施態様によると、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）及びカルボキシル基を含有するポリマーを含有することにより、高い耐熱性・耐薬品性・平滑性・光学特性を有するカラーフィルタを提供することが出来る。また、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）はラジカルを失活させることがないため、パターン形成に悪影響を及ぼさない。従って、このような着色組成物を用いることにより、高品質なカラーフィルタを得ることができる。
　一般的に染料と言われるものについて特に制約はないが、染料としては、中でも、トリフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系レーキ顔料、ジフェニルメタン系染料、ジフェニルメタン系レーキ顔料、キノリン系染料、キノリン系顔料、チアジン系染料、チアゾール系染料、キサンテン系染料、キサンテン系レーキ顔料、ジケトピロロピロール系顔料等を用いることができる。
　これらの中でも、キサンテン系染料、キサンテン系レーキ顔料であるキサンテン系色素、キノリン系染料、キノリン系顔料であるキノリン系色素、トリフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系レーキ顔料であるトリフェニルメタン系色素、ジケトピロロピロール系顔料であるジケトピロロピロール系色素を用いることが好ましい。
　特に可視光領域において蛍光発光する色素を用いた場合、高コントラスト比のカラーフィルタとする効果に優れている。
　好ましく用いることのできる染料としては、染料の形態である場合は、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料等の各種染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。
　また顔料の形態であるものとしては、蛍光を有する顔料や、前記染料をレーキ化したレーキ顔料が挙げられる。
　着色剤が染料の場合は油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料を用いることが色相に優れるために好ましい。
［油溶性染料］
　油溶性染料としては、カラーインデックスに分類される、Ｃ．Ｉ.ソルベントに分類されるもの、塩基性染料としては、同Ｃ．Ｉ.ベーシックに分類されるもの、酸性染料としては、同Ｃ．Ｉ.アシッドに分類されるもの、直接染料としては、同Ｃ．Ｉ.ダイレクトに分類されるものである。ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3Ｎa）を有しており、本実施態様においては、直接染料は酸性染料として見なすものである。
　以下具体的に好ましい染料について説明する。
（キサンテン系）
（キサンテン系色素：キサンテン系染料、そのレーキ顔料）
　キサンテン系色素の場合は、透過スペクトルにおいて６５０ｎｍの領域で透過率が９０％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が７５％以上、５００～５５０ｎｍの領域で透過率が５％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７０％以上であるものが好ましい。より好ましくは、６５０ｎｍの領域で透過率が９５％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が８０％以上、５００～５５０ｎｍの領域で透過率が１０％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７５％以上である。中でも、キサンテン系塩基性染料、およびキサンテン系酸性染料は、４００～４５０ｎｍにおいて高い透過率を持つ分光特性を有している
　また、キサンテン系色素の中でも、ローダミン系色素は発色性、耐性に優れているために好ましい。
（キサンテン系染料の油溶性染料としての形態）
　具体的には、キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などがあげられる。
　中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
（キサンテン系染料の酸性染料としての形態）
　キサンテン系染料の酸性染料（キサンテン系酸性染料）としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
　中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
　この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。
（キサンテン系染料の塩基性染料としての形態）
　キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド　１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット　１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド　１、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット　１０を用いることが好ましい。
（キサンテン系染料のレーキ顔料としての形態）
　キサンテン系染料の金属レーキ顔料としては、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド ８１、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド ８１：１、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド ８１：２、Ｃ.Ｉ.ピグメントレッド ８１：３、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド ８１：４、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド ８１：５、Ｃ.Ｉ.ピグメント レッド １６９、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット １、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット １：１、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット １：２、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ２等が挙げられる。
（ジフェニル及びトリフェニルメタン系色素、：トリフェニルメタン系染料、ジフェニルメタン系染料、及びそのレーキ顔料）
　ジフェニル及びトリフェニルメタン系色素の場合は、
ブルー系（青色）のトリアリールメタン系塩基性染料は、４００～４４０ｎｍにおいて高い透過率を持つ分光特性を有している。
（ジフェニル及びトリフェニルメタン系染料の酸性染料としての形態）
ジフェニル及びトリフェニルメタン系染料の酸性染料としては、食用青色１０１号（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １）、アシッドピュアブルー（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ３）、レーキブルーＩ（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ５）、レーキブルーＩＩ（Ｃ．Ｉ．アシッドブルー７）食用青色１号（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ９）、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー２２、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ８３、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ９０、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ９３、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １００、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １０３、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １０４、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １０９を用いることが好ましい。
（ジフェニル及びトリフェニルメタン系染料の塩基性染料としての形態）
　トリフェニルメタン系塩基性染料、ジフェニルメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるＮＨ２あるいはＯＨ基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
　ＮＨ2、ＯＨ基の数によって以下３つの型に分けられるが、中でもトリアミノトリフェニルメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
ａ）ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
ｂ）トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
ｃ）ＯＨ基を有するロゾール酸系塩基性染料
　トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またジフェニルナフチルメタン塩基性染料および／またはトリフェニルメタン塩基性染料が好ましい。
　具体的には、Ｃ．Ｉ.ベーシック　ブルー１（ベーシックシアニン６Ｇ）、同５（ベーシックシアニンＥＸ）、同７（ビクトリアピュアブルー　ＢＯ）、同２５（ベーシック　ブルーＧＯ）、同２６（ビクトリアブルー　Ｂ　ｃｏｎｃ.）等があげられる。
Ｃ．Ｉ.ベーシック　グリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等があげられる。Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット１（メチルバイオレット）、同３（クリスタルバイオレット）、同１４（Ｍａｇｅｎｔａ）等があげられる。
（ジフェニル及びトリフェニルメタン系染料のレーキ顔料としての形態）
　トリアリールメタン系のレーキ顔料として、具体的に、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー ２、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー ９、Ｃ．Ｉ. ピグメントブルー １０、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １４、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー ６２、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ３、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ２７、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ３９等が挙げられる。
更に好ましいものを具体的に示すと、
Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １。
Ｃ．Ｉ.ベーシック ブルー ２６、Ｃ．Ｉ.ベーシック ブルー ７ をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
Ｃ．Ｉ. ピグメント バイオレット ３。
Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット １をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
Ｃ．Ｉ. ピグメント バイオレット ３９。
Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット ３（クリスタルバイオレット）をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
中でもＣ．Ｉ. ピグメント ブルー １を用いることが好ましい。
（キノリン系色素：キノリン系染料、キノリン系顔料）
　キノリン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３３、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５７、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ５４、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ １６０、ＡｃｉｄＹｅｌｌｏｗ ３等のカラーインデックスで市販されている染料が挙げられる。
キノリン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３８（ビー・エー・エス・エフ社製パリオトールイエローＫ０９６１－ＨＤ）などが挙げられる。
（チアジン系染料）
　チアジン系染料としては、Ｐ－フェニレンジアミンを硫化水素の存在下で、ＦｅＣｌ2下で酸化して得られるＬａｕｔｈ'ｓ　Ｖｉｏｌｅｔ、メチレンブルー、メチレングリーンＢ、Ｃ.Ｉ. ベーシック　ブルー９、１７、２４、２５、ソルベントブルー８、Ｃ.Ｉ.ベーシック　グリーン５、Ｃ.Ｉ.ダイレクトレッド７０等があげられる。
（チアゾール系染料）
　チアゾール系染料としては、チアゾール環を有する染料をチアゾール系染料とするが、具体的には、Ｃ.Ｉ. ベーシックイエロー１、Ｃ.Ｉ. ベーシックバイオレット４４、４６、Ｃ.Ｉ. ベーシック　ブルー１１６、Ｃ.Ｉ.アシッドイエロー１８６、同ダイレクトイエロー７、８、９、１４、１７、１８、２２、２８、２９、３０、５４、５９、１６５、Ｃ.Ｉ.ダイレクトオレンジ１８、Ｃ.Ｉ.ダイレクトレッド１１、等が挙げられる。
（造塩化）
　染料は、良好な分光特性を有し、発色性に優れるものの、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
　そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化した造塩化合物（Ｚ）にて用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
　また、酸性染料、直接染料の形態の場合は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化した造塩化合物（Ｚ）として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物とした造塩化合物（Ｚ）として用いることが耐性の面で好ましい。
　これらの中でも特に、酸性染料の造塩化合物および／または酸性染料のスルホン酸アミド化合物である造塩化合物（Ｚ）が耐性、顔料との併用性に優れているために好ましく、さらに酸性染料を、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である四級アンモニウム塩化合物を用いて造塩化した造塩化合物（Ｚ）を用いることがより好ましいものである。
　以下、染料の形態について具体的に詳述する。
［酸性染料の造塩化合物および／または酸性染料のスルホン酸アミド化合物］
　酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分（以下、造塩樹脂Ｃ１）を用いて造塩化し、酸性染料の造塩化合物とする、もしくはスルホンアミド化し、スルホン酸アミド化合物の造塩化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。
　一級アミン化合物としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン（ラウリルアミン）、トリドデシルアミン、テトラデシルアミン（ミリスチルアミン）、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、アリルアミン等の脂肪族不飽和１級アミン、アニリン、ベンジルアミン等が挙げられる。
　二級アミン化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジアリルアミン等の脂肪族不飽和２級アミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン、ジココアルキルアミン、ジ硬化牛脂アルキルアミン、ジステアリルアミン等が挙げられる
　三級アミン化合物としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリアミルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、トリベンジルアミン等が挙げられる。
　染料は、中でも酸性染料を、四級アンモニウム塩を用いて造塩化、または酸性染料をスルホンアミド化して用いることが特に好ましいことから、これらの２つの形態について以下に詳述する。
（酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物（Ｚ））
　染料は、前述した酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物（Ｚ）として用いることが、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の観点から、最も好ましい。
四級アンモニウム塩化合物
　四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することで、そのカチオン部分がキサンテン系酸性染料のカウンタになるものである。
　造塩化合物（Ｚ）のカウンタ成分となる四級アンモニウム塩化合物の好ましい形態は、無色、または白色を呈するものである。ここで無色、または白色とは、いわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において、透過率が９５％以上、好ましくは９８％以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。
　四級アンモニウム塩化合物のカウンタとなるカチオン部分の造塩樹脂（Ｃ１）の分子量は１９０～９００の範囲であることが好ましい。ここでカチオン部分とは、下記式（１９）中の（ＮＲ101Ｒ102Ｒ103Ｒ104）+の部分に相当する。分子量が１９０よりも小さいと耐光性、耐熱性が低下してしまい、さらに溶剤への溶解性が低下してしまう場合がある。また分子量が９００よりも大きくなると分子中の発色成分の割合が低下するために、発色性が低下し、明度も低下してしまう場合がある。より好ましくはカチオン部分の分子量が２４０～８５０の範囲であり、特に好ましいのは３５０～８００の範囲である。
　ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Ｃの原子量を１２、Ｈの原子量を１、Ｎの原子量を１４とした。
　また、四級アンモニウム塩化合物として下記式（１９）で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　[式（１９）中、Ｒ101～Ｒ104は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基またはベンジル基を示し、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、又はＲ104の少なくとも２つ以上が、Ｃの数が５～２０個である。Ｙは無機または有機のアニオンを表す。]
　Ｒ101～Ｒ104の少なくとも２つ以上の側鎖のＣの数を５～２０個とすることで、溶剤に対する溶解性が良好なものとなる。Ｒ101～Ｒ104のうちＣの数が５より小さいアルキル基が３つ以上になると溶剤に対する溶解性が悪くなり、塗膜異物が発生しやすくなってしまう。また側鎖にＣの数が２０を超えてしまうアルキル基が存在すると造塩化合物（Ｚ）の発色性が損なわれてしまうことがある。
　四級アンモニウム塩化合物のアニオンを構成するＹ-の成分は、無機または有機のアニオンであればよいが、ハロゲンであることが好ましく、通常は塩素である。
　このような四級アンモニウム塩化合物として具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７４）、テトラエチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が１２２）、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３１２）、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が５５０）、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７８８）、セチルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２８４）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３６８）、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２７０）、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２２８）、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８２）、トリラウリルメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が５３６）、トリアミルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３１８）、トリヘキシルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３６０）、トリオクチルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が４４４）、トリラウリルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が６１２）、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８８）、及びベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２４８）、またはジアルキル（アルキルがＣ14～Ｃ18）ジメチルアンモニウムクロライド（硬化牛脂）（カチオン部分の分子量が４３８～５５０）等を用いることが好ましい。
　製品としては、花王社製のコータミン２４Ｐ、コータミン８６Ｐコンク、コータミン６０Ｗ、コータミン８６Ｗ、コータミンＤ８６Ｐ、サニゾールＣ、サニゾールＢ－５０等、ライオン社製のアーカード２１０－８０Ｅ、２Ｃ－７５、２ＨＴ－７５、２ＨＴフレーク、２Ｏ－７５Ｉ、２ＨＰ－７５、または２ＨＰフレーク等があげられ、中でもコータミンＤ８６Ｐ（ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド）、またはアーカード２ＨＴ－７５（ジアルキル（アルキルがＣ14～Ｃ18）ジメチルアンモニウムクロライド）等が好ましいものである。
　四級アンモニウム塩化合物は、側鎖にカチオン性基、特にアミノ基、アンモニウム基を有し、キサンテン系酸性染料と反応、造塩化させ四級アンモニウム塩構造を形成できる樹脂の形態であってもよい。
造塩化合物（Ｚ）の製造方法
　酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平１１－７２９６９号公報などに具体的な手法が開示されている。
　一例をあげると、酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここで酸性染料中のスルホン酸基（－ＳＯ3Ｈ）、スルホン酸ナトリウム基（－ＳＯ3Ｎａ）の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基（ＮＨ4+）の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
　造塩化合物（Ｚ）としては、特に酸性染料の形態の染料（Ｃ）（Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９やＣ．Ｉ．アシッドレッド５２等）と、カウンタとなるカチオン部分の分子量が３５０～８００である四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物を用いることで、溶剤溶解性に優れ、後述する顔料と併用した場合に、より耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れたものとなる。また造塩化合物（Ｚ）が顔料と併用することで良好なものとなるのは、溶剤中に溶解、分散しながら顔料に吸着することによるものであると推測される。このとき、顔料の一次粒子径は、２０～１００ｎｍであることが好適である。
　着色組成物は、青色顔料と併用する青色着色組成物、赤色顔料と併用する併用する赤色着色組成物、黄色顔料と併用する黄色着色組成物、緑色着色組成物の形態が好ましい。
［酸性染料のスルホン酸アミド化合物］
　染料に好ましく用いることのできる酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、－ＳＯ3Ｈ、－ＳＯ3Ｎａを有する酸性染料を常法によりクロル化して、－ＳＯ3Ｈを－ＳＯ2Ｃlとし、この化合物を、－ＮＨ2基を有するアミンと反応して製造することができる。
　また、スルホンアミド化において好ましく使用できるアミン化合物としては、具体的には、２－エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、３－デシロキシプロピルアミン、３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、３－エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。
　一例をあげると、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
　また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
［塩基性染料と有機酸、無機酸の化合物とからなる造塩化合物］
　塩基性染料は、耐光性、耐熱性がさらに乏しく、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない。そのため、これらの染料における欠点を改善するために、塩基性染料を、有機酸、無機酸を用いて造塩化することが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましく、中でもナフタレンスルホン酸を用いることが好ましい。とりわけトビアス酸が好ましい。また無機酸としては、過塩素酸を用いることが特に好ましい。
＜分散助剤＞
　顔料を樹脂などの色素担体および／または溶剤中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、顔料誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を樹脂および／または溶剤中に分散してなる樹脂組成物を用いた場合には、透明性に優れた硬化物が得られる。
　分散助剤は、顔料１００重量部に対して、０．１～４０重量部が好ましく、より好ましくは０．１～３０重量部である。
（樹脂型顔料分散剤）
　樹脂型分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の色素担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
　市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
（界面活性剤）
　界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
（顔料誘導体）
　顔料誘導体とは、有機顔料に置換基を導入した化合物であり、有機顔料には、一般に顔料とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
＜難燃剤＞
　樹脂組成物の一実施態様は、難燃剤を含有していてもよい。特に、難燃性が求められる用途に樹脂組成物を用いる場合、例えば、感光性ソルダーレジストインキとする場合は、難燃剤を含有することが好ましい。
　難燃剤としては、例えば、リン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、リン酸グアニジン、ポリリン酸グアニジン、リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、リン酸アミドアンモニウム、ポリリン酸アミドアンモニウム、リン酸カルバメート、ポリリン酸カルバメートなどのリン酸塩系化合物やポリリン酸塩系化合物、赤リン、有機リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスホン酸化合物、ジエチルホスフィン酸アルミニウム、メチルエチルホスフィン酸アルミニウム、ジフェニルホスフィン酸アルミニウム、エチルブチルホスフィン酸アルミニウム、メチルブチルホスフィン酸アルミニウム、ポリエチレンホスフィン酸アルミニウムなどのホスフィン酸化合物、ホスフィンオキシド化合物、ホスホラン化合物、ホスホルアミド化合物などのリン系難燃剤；
　メラミン、メラム、メレム、メロン、メラミンシアヌレートなどのトリアジン系化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、トリアゾール系化合物、テトラゾール化合物、ジアゾ化合物、尿素などの窒素系難燃剤；
　シリコーン化合物やシラン化合物などのケイ素系難燃剤；
　ハロゲン化ビスフェノールＡ、ハロゲン化エポキシ化合物、ハロゲン化フェノキシ化合物などの低分子ハロゲン含有化合物、ハロゲン化されたオリゴマーやポリマーなどのハロゲン系難燃剤；
　水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物；
　酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化アンチモン、酸化ニッケル、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、ホウ酸亜鉛、水和ガラスなどの無機系難燃剤などが挙げられる。
　近年取り沙汰されている、環境への影響を配慮すると、リン系難燃剤や窒素系難燃剤等のノンハロゲン系難燃剤を使用することが望ましく、中でも樹脂組成物に、難燃性により効果のあるホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、メラミンシアヌレート等を用いることが好ましい。これら難燃剤は、単独又は複数を併用して用いることができる。
　難燃剤の含量は特に限定されないが、樹脂組成物を、例えば、感光性ソルダーレジストインキとする場合は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）１００重量部に対して、５～２００重量部であることが好ましく、２０～１５０重量部であることがより好ましい。
＜添加剤＞
　樹脂組成物は、さらに、必要に応じて、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、併用する硬化剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、無機フィラー、接着付与剤、貯蔵安定剤、染料、シランカップリング剤等の密着向上剤等などの添加剤を加えてもよい。これらの添加剤は、樹脂組成物の目的を損なわない範囲で任意の量を加えることができる。
（密着向上剤）
　基材との密着性が求められる用途に樹脂組成物を用いる場合、密着向上剤を含有することが好ましい。
　密着向上剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
　中でもシラン系の添加剤を含むとガラス基材、ＩＴＯなどとの密着性が向上するため好ましく、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランがより好ましく、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシランが特に好ましい。
　樹脂組成物を、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合、ガラス基材、ＩＴＯなどとの密着性が必要であるため、シランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることが好ましい。密着向上剤は、感光性組成物の固形分の合計１００重量部中、０．１～１０重量部の量で用いることが好ましい。密着性の観点から０．１重量部以上だと密着性改善効果が良好で、１０重量部以下だと、樹脂組成物の硬度などの特性が良好である。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることが好ましい。シランカップリング剤は、カラーフィルタ用感光性組成物中の顔料１００重量部に対して、０．０１～１０重量部が好ましく、０．０５～５重量部の量で用いることより好ましい。
（無機酸化物微粒子）
　硬化した際に、ある程度の硬度が求められる用途に樹脂組成物を用いる場合、無機酸化物微粒子を含有することが好ましい。
　無機酸化物微粒子は、得られる硬化性組成物の硬化被膜の無色性の観点から、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムよりなる群から選ばれる少なくとも一つの元素の酸化物粒子であることが好ましい。なかでも透過率の観点から、ケイ素、ジルコニウム、またはアルミニウムの酸化物粒子が好ましく、とくにケイ素の酸化物粒子が好ましい。
　無機酸化物微粒子は、分散液中あるいは塗布液中で、分散安定化を図るために、あるいはカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）や光重合性単量体（Ｄ）などのバインダー成分との親和性、結合性を高めるために、プラズマ放電処理やコロナ放電処理のような物理的表面処理、界面活性剤やカップリング剤等による化学的表面処理がなされていても良い。
　無機酸化物粒子の平均一次粒子径は、１ｎｍ～１０００ｎｍが好ましく、３ｎｍ～１００ｎｍがさらに好ましく、５ｎｍ～３０ｎｍが特に好ましい。平均一次粒子径が１０００ｎｍを以下だと、硬化物としたときの透明性が良好で、被膜としたときの表面状態が良好である。また、粒子の分散性を改良するために各種の界面活性剤やアミン類を添加してもよい。
　無機酸化物微粒子の平均一次粒子径は、たとえばＢＥＴ法を用いて測定される。具体的には、ＢＥＴ法にて得られた無機酸化物微粒子の比表面積を得、無機酸化物の比重を用いて体積と表面積の比を算出し、粒子を真球であると仮定して、これらの比から粒子径を求め、平均一次粒子径とする方法がある。
　無機酸化物粒子は、有機溶媒分散物として用いるのが好ましい。有機溶媒分散物として用いる場合、他の成分との相溶性、分散性の観点から、分散媒は、有機溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール等のアルコール類；　アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；　酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類；　エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル類；　ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；　ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類を挙げることができる。中でも、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレンが好ましい。
　特に好ましく用いられるケイ素の酸化物微粒子分散液として市販されている商品としては、日産化学工業（株）製ＭＡ－ＳＴ－ＭＳ、ＩＰＡ－ＳＴ、ＩＰＡ－ＳＴ－ＭＳ、ＩＰＡ－ＳＴ－Ｌ、ＩＰＡ－ＳＴ－ＺＬ、ＩＰＡ－ＳＴ－ＵＰ、ＥＧ－ＳＴ、ＮＰＣ－ＳＴ－３０、ＭＥＫ－ＳＴ、ＭＥＫ－ＳＴ－Ｌ、ＭＩＢＫ－ＳＴ、ＮＢＡ－ＳＴ、ＸＢＡ－ＳＴ、ＤＭＡＣ－ＳＴ、ＳＴ－ＵＰ、ＳＴ－ＯＵＰ、ＳＴ－２０、ＳＴ－４０、ＳＴ－Ｃ、ＳＴ－Ｎ、ＳＴ－Ｏ、ＳＴ－５０、ＳＴ－ＯＬ等、触媒化成工業（株）製中空シリカＣＳ６０－ＩＰＡ等を挙げることができる。また粉体シリカとしては、日本アエロジル（株）製アエロジル１３０、アエロジル３００、アエロジル３８０、アエロジルＴＴ６００、アエロジルＯＸ５０、旭硝子（株）製シルデックスＨ３１、Ｈ３２、Ｈ５１、Ｈ５２、Ｈ１２１、Ｈ１２２、日本シリカ工業（株）製Ｅ２２０Ａ、Ｅ２２０、富士シリシア（株）製ＳＹＬＹＳＩＡ４７０、日本板硝子（株）製ＳＧフレ－ク等を挙げることができる。
　好ましく用いられるジルコニアの酸化物微粒子分散液として市販されている商品としては、日産化学工業（株）製ＺＲ－４０ＢＬ、ＺＲ－３０ＢＳ、ＺＲ－３０ＡＬ、ＺＲ－３０ＡＨ等、住友大阪セメント（株）製ＨＸＵ－１１０ＪＣを挙げることができる。
　好ましく用いられるアルミニウムの酸化物微粒子分散液として市販されている商品としては、日産化学工業（株）製アルミナゾル－１００、アルミナゾル－２００、アルミナゾル－５２０、住友大阪セメント（株）製ＡＳ－１５０Ｉ、ＡＳ－１５０Ｔが挙げられる。
　その他、好ましく用いられる無機酸化物微粒子分散液を以下に示す。アンチモンの酸化物微粒子分散液では日産化学工業（株）製セルナックスＣＸ－Ｚ３３０Ｈ、アルミニウム、チタニウム、スズ、インジウム、亜鉛等の酸化物微粒子分散液としては、シーアイ化成（株）製ナノテック等を挙げることができる。
　樹脂組成物をタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、硬化した際に、ある程度の硬度が必要であるため、無機酸化物微粒子を含有させることが好ましい。タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、コーティング剤における固形分合計１００重量部中、１０～４０重量部が好ましく、１５～３５重量部がさらに好ましい。添加量が１０重量部以上だと硬度の向上効果が十分に得られ、一方で４０重量部以下だと、密着性が良好である。
（貯蔵安定剤）
　貯蔵安定剤としては、例えば２，６－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－メチルフェノール、ペンタエリスチリル－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）１，３，５－トリアジン等のヒンダードフェノール系、テトラエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン系、ジメチルジチオリン酸亜鉛、ジプロピルジチオリン酸亜鉛、ジブチルジチオリン酸モリブデン等の亜リン酸塩系、ドデシルスルフィド、ベンゾチオフェンなどのイオウ系、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
　貯蔵安定剤を含有することで、組成物の経時粘度を安定化させることができる。貯蔵安定剤の含量は、樹脂組成物を例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、コーティング剤の合計１００重量部中、０．１～５重量部の量で用いることが好ましい。
　カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、顔料１００重量部に対して、０．０１～２０重量部が好ましく、０．０５～１０重量部の量で用いることがより好ましい。貯蔵安定剤を０．０１重量部以上用いることで、感光性着色組成物の経時安定性が向上する。
　感光性ソルダーレジストインキとする場合は、インキの合計１００重量部中、０．１～５重量部の量で用いることが好ましい。
（レベリング剤）
　硬化した際に表面の欠陥を高度に抑えるために、レベリング剤を加えてもよい。
　レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３０などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。
　レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。
　このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
　また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
　レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
　レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
　樹脂組成物を、例えば、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤は、樹脂組成物の合計１００重量部中、０．００３～０．５重量部の使用量が好ましい。
（酸化防止剤）
　酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　加熱工程を経ることによる黄変等による透過率の低下を抑制するため、例えば、樹脂組成物をタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤とする場合は、樹脂組成物中に酸化防止剤を含有させることが好ましい。
（多官能チオール）
　樹脂組成物は、多官能チオールを含有していてもよい。多官能チオールは、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物である。
　多官能チオールは上述の光重合開始剤（Ｃ）のうちラジカル重合性のものとともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られる樹脂組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
　例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
　樹脂組成物を、例えば、カラーフィルタ用感光性組成物とする場合、多官能チオールの含有量は、顔料１００重量部に対して０．０５～１００重量部が好ましく、より好ましくは１．０～５０．０重量部である。多官能チオールを０．０５重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール（ＳＨ）基を複数有するチオールを用いることにより、現像耐性の向上が得られる。
（紫外線吸収剤、重合禁止剤）
　樹脂組成物は、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有していてもよい。特に、樹脂組成物をカラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
　紫外線吸収剤としては、例えば２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（ドデシルおよびトリデシル）オキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－［１－オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）－４，６－ビス（４－フェニルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル－２－シアノ－３，３’－ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン－１－オキシル（トリアセトン－アミン－Ｎ－オキシル）、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－セバケート、ポリ［［６－［（１，１，３，３－テトラブチル）アミノ］－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル］［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）イミノ］等のヒンダードアミン系等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。また、重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、ｔ－ブチルハイドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルハイドロキノン、４－ベンゾキノン、４－メトキシフェノール、４－メトキシ－１－ナフトール、ｔ－ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体およびフェノール化合物、フェノチアジン、ビス－（１－ジメチルベンジル）フェノチアジン、３，７－ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅およびマンガン塩化合物、４－ニトロソフェノール、Ｎ－ニトロソジフェニルアミン、Ｎ－ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物およびそのアンモニウム塩またはアルミニウム塩等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
　紫外線吸収剤および重合禁止剤の含有量は特に限定されないが、樹脂組成物を、例えば、カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、顔料１００重量部に対して、０．０１～２０重量部が好ましく、より好ましくは０．０５～１０重量部である。
　紫外線吸収剤または重合禁止剤を０．０１重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
（アミン系化合物）
　樹脂組成物はアミン系化合物を含有していても良い。樹脂組成物を、例えば、カラーフィルタ用感光性組成物とする場合は、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることが好ましい。
　このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
＜樹脂組成物＞
　樹脂組成物は、式（１）で表される化合物と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、有機溶剤と、必要によりその他の成分とを混合、攪拌することによって得られる。
　得られた樹脂組成物は、電子部品用樹脂組成物として使用してもよい。例えば、タッチパネル層間絶縁膜、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、感光性ソルダーレジスト、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、光学ハードコート、ＵＶインキ、感光性平版印刷版、各種コーティング等などを製造するのに用いることができる。また、フレキシブルプリント配線板に使用される、補強板用接着剤や層間接着剤、コーティング剤、電磁波シールド用接着剤、感光性光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。
　樹脂組成物を感光性組成物とする場合は、（１）カルボキシル基によって感光性組成物がアルカリ現像性をもつことで微細パターンが形成でき、（２）β－ヒドロキシアルキルアミド基とカルボキシル基とが縮合反応する熱硬化と、光重合開始剤によって光重合性官能基が重合する光硬化とが、均一な組成物中で起こることにより、均質な架橋構造が形成され、耐熱性・耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成される。
　なお、感光性組成物は、溶剤現像で微細パターンを形成したり、現像することなく膜や成型物として形成したりするのに用いることもできる。その場合、カルボキシル基は上記（２）の架橋形成に活用される。
　それを体現するために、樹脂組成物は、さらに、光重合開始剤（Ｃ）を含有する。さらに、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）を構成要素として含有することが好ましい。これらの構成要素のうち（式（１）で表される化合物、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、光重合性単量体（Ｄ））、少なくとも一つの構成要素に光重合性官能基が含まれる。
　式（１）で表される化合物とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）とが、光重合性官能基を両方含む場合、いずれか片方含む場合、いずれも含まない場合のすべてが本発明に属する。式（１）で表される化合物とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）とが、いずれも光重合性官能基を含まない場合にのみ、光重合性単量体（Ｄ）をさらに必須構成要素とする。
　すなわち、感光性組成物の構成要素としては、下記（１）～（７）の組み合わせがある。
（１）光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）
（２）光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
（３）光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）
（４）光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
（５）光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）
（６）光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
（７）光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
　光重合性官能基は、光重合開始剤によってラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、付加反応などが起こる官能基や、光照射することで光重合性官能基自身が励起され付加反応が起こる官能基などを意味する。たとえば、ラジカル重合が起こる光重合性官能基として、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、マレイミド基、アルケニル基、アルキニル基など、カチオン重合が起こる光重合性官能基として、エポキシ基、脂環式エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基、水酸基など、アニオン重合が起こる光重合性官能基として、エポキシ基など、付加反応が起こる光重合性官能基として、エン基、メルカプト基（エン－チオール付加）、スチリル基、マレイミド基（光二量化）、ビニル基、マレイミド基（光開始剤フリーシステム）などが挙げられる。
　反応性や材料の選択性から、ラジカル重合の場合はアクリロイル基、メタクリロイル基、を使うことが好ましい。カチオン重合の場合はエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基を使うことが好ましく、エポキシ基、オキセタニル基を使うことがさらに好ましい。
　得られた感光性の樹脂組成物を、各種基材の片面または両面に塗布し、もしくは金型等を用いて成形し、必要に応じて加熱乾燥し、活性エネルギー線を照射し、必要に応じて現像し、１００～２００℃において加熱硬化させることで目的の硬化物を得ることができる。
　基材としては、たとえば、ガラス、セラミック、ポリカーボネート、ポリエステル、ウレタン、アクリル、ポリアセテートセルロース、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、エポキシ樹脂、ポリオレフィン、ポリシクロオレフィン、ポリビニルアルコール、ステンレス等の各種金属、などが挙げられる。
　活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外線、Ｘ線、α線、β線、γ線等が挙げられるが、特に紫外線が好ましい。紫外線を用いる場合には、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、無電極ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプ、エキシマランプなどの光源を用いることが好ましい。
　現像は、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望の微細パターンを形成することができる。
　以下に、樹脂組成物の一実施態様として、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤、カラーフィルタ用感光性組成物、及び感光性ソルダーレジストインキとした場合について説明する。
＜タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤＞
　タッチパネル層間絶縁膜は、タッチパネルの部材であるＩＴＯ電極を保護し、ＩＴＯ電極間の絶縁性を保つために設けられる。タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、感光性組成物を必須成分として含み、耐薬品性、耐熱性、絶縁性、硬度、密着性などの要求物性を満たすことができる。
　タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）、有機溶剤等、および必要に応じて無機酸化物微粒子等を攪拌・混合して得ることが出来る。
　タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵、異物の除去を行うことが好ましい。
　次に、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤を用いてタッチパネル層間絶縁膜を製造する方法について説明する。
　タッチパネル層間絶縁膜を製造する際の厚さとしては、乾燥状態で０．００５～３０μｍとするのが好ましく、０．０１～２０μｍとするのがより好ましく、０．１～１０μｍとするのが特に好ましい。厚さをこのような範囲とすることにより、適度な機械的強度や耐熱性が得られるとともに、光の透過率を損なうおそれが少ない。
　また、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤をガラス基板、ＩＴＯ、金属膜、有機膜等に塗布する方法は特に限定されるものでなく、例えば、浸漬法、スプレー法、ロールコート法、ダイコート法、回転塗布法等が使用可能であり、その他、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法等の印刷法によっても塗布可能である。フォトリソグラフィーによりパターン形成することも可能である。
　さらに、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤をガラス基板等に塗布した後の乾燥方法についても、特に制限されるものではないが、例えば、オーブンや赤外線加熱機等を使用することが可能である。そして、その加熱条件も、感光性組成物に使用する各構成成分の種類や、添加量（配合量）等によって変えることができるものの、通常、温度が５０～３００℃の範囲で、０．１～１０時間の条件で加熱硬化するのが好ましく、より好ましくは、温度が１００～２５０℃の範囲で、０．５～５．０時間の加熱硬化条件である。
　光硬化方法についても、特に制限されるものではないが、例えば、光源として高圧水銀灯やメタルハライド灯等を使用して紫外線を照射することが可能である。そして、その照射条件も、感光性組成物に使用する各構成成分の種類や、添加量（配合量）等によって変えることができるものの、通常、紫外線の照射量は、１０～５００ｍＪ／ｃｍ2が好ましく、より好ましくは２０～３００ｍＪ／ｃｍ2である。光硬化後、さらに加熱することにより熱硬化させてもよい。
　光硬化後に行う熱硬化に関しては、感光性組成物に使用する各構成成分の種類や、添加量（配合量）等によって変えることができるものの、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基とβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）中のヒドロキシル基とが架橋反応する温度が好ましく、温度が５０～３００℃の範囲で、０．１～１０時間の条件で加熱硬化するのが好ましく、より好ましくは、温度が１００～２５０℃の範囲で、０．２～５．０時間、さらに好ましくは１００～２００℃の範囲で０．２～２時間の加熱硬化条件である。
　タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤は、絶縁膜用途、保護膜用途、平坦膜用途のいずれで使用されても良い。
＜カラーフィルタ用感光性組成物＞
　カラーフィルタ用感光性組成物は、顔料、染料を樹脂などの色素担体および／または溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体にβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）、有機溶剤、場合によっては増感剤、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、２種以上の顔料を含む感光性着色組成物は、各顔料分散体を別々に色素担体および／または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらにβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）、有機溶剤等を混合攪拌して製造することができる。
　カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、顔料分散体を製造する際の色素担体として使用してもよい。
　カラーフィルタ用感光性組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）と、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）と、有機溶剤とを含有する組成物中に顔料を分散させたものである。
　感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
　次に、カラーフィルタ用感光性組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法について説明する。
　カラーフィルタは、透明基板上に、カラーフィルタ用感光性組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
　透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
　フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの乾燥膜厚は、０．２～１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２～５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。加熱条件も、カラーフィルタ用感光性組成物に使用する各構成成分の種類や、添加量（配合量）等によって変えることができるものの、通常、温度が５０～３００℃の範囲で、０．１～１０時間の条件で加熱硬化するのが好ましく、より好ましくは、温度が１００～２５０℃の範囲で、０．５～５．０時間の加熱硬化条件である。
　フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製したカラーフィルタ用感光性組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～１０μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。
　その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。さらに、現像により形成されたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法等の印刷法より精度の高いフィルタセグメントおよびブラックマトリックスが形成できる。
　現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
　現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
　なお、紫外線露光感度を上げるために、カラーフィルタ用感光性組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
＜感光性ソルダーレジストインキ＞
　感光性ソルダーレジストインキは、基板上に形成された配線（回路）パターンを外部環境から保護したり、電子部品をプリント配線板に表面実装したりする際に行われる半田付け工程において、不必要な部分に半田が付着しないように保護するために設けられる。樹脂組成物を感光性ソルダーレジストインキとすることができ、活性エネルギー線に対する感光性や、希アルカリ水溶液に対する現像性、後硬化（ポストキュア）工程を経て得られる硬化塗膜のフレキシブル性、絶縁性、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性などの要求特性を満たすことができる。
　次に、感光性ソルダーレジストインキの製造方法について説明する。
　感光性ソルダーレジストインキは、顔料と難燃剤などを、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）溶液中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して分散体を製造し、該分散体にβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、光重合開始剤（Ｃ）、必要に応じてカルボキシル基を含有しない樹脂、光重合性単量体（Ｄ）、有機溶剤、場合によっては増感剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。
　感光性ソルダーレジストインキは、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μ以上の粗大粒子、好ましくは１μ以上の粗大粒子および混入した塵、異物の除去を行うことが好ましい。これにより、感光性ソルダーレジストに求められる、高度な感光性や、硬化塗膜のフレキシブル性、折り曲げ性、絶縁性、難燃性などの要求特性を満たすことができる。
　以上のような組成を有する感光性ソルダーレジストインキは、必要に応じて各塗工方法に適した粘度に溶液を調節し、回路形成されたプリント配線板に塗布して用いられる。
　塗工方法としては、浸漬法、スプレー、スピンコーター、ロールコーター、カーテンコーター又はスクリーン印刷等が挙げられる。
　次に、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストについて説明する。
　ドライフィルム型感光性ソルダーレジストは、上記感光性ソルダーレジストインキをセパレートフィルム上に塗工後、溶剤を乾燥させることにより作成することができる。
　セパレートフィルム上への塗工方法は特に限定されるものではなく、浸漬法、スプレー、スピンコーター、ロールコーター、カーテンコーター又はスクリーン印刷等が挙げられ、塗工方法に適した粘度に溶液を調節し、回路形成されたプリント配線板に塗布して用いられる。
　セパレートフィルム上に作成したドライフィルムは、ポリイミド上に形成された銅回路等に張り合わせたのち、ラミネートや真空ラミネートによって、気泡等の除去および回路への密着が行われる。この張り合わせ工程の後、セパレートフィルムを介してラジエーション硬化が行われる場合や、セパレートフィルムを剥がしてから現像パターンを接触させてラジエーション硬化を行う場合がある。現像パターンを接触させてラジエーション硬化を行う場合、ドライフィルムにタックがあると、現像パターンを汚染する場合があるため、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストとしては、乾燥塗膜のタックが少ないものが要求される。
　ラジエーション硬化は、公知のラジエーション硬化方法を用いることができ、たとえば、電子線、紫外線、４００～５００ｎｍの可視光を使用することができる。照射する電子線の線源には熱電子放射銃、電界放射銃等が使用できる。又、紫外線および４００～５００ｎｍの可視光の線源（光源）には、例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ガリウムランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ等を使用することができる。具体的には、点光源であること、輝度の安定性から、超高圧水銀ランプ、キセノン水銀ランプ、メタルハライドランプ、が用いられることが多い。照射する活性エネルギー線量は、５～２０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲で適時設定できるが、工程上管理しやすい５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であることが好ましい。又、これら活性エネルギー線と、赤外線、遠赤外線、熱風、高周波加熱等による熱の併用も可能である。
　さらに、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストは、ラジエーション硬化後、現像することでパターンを形成し、ポストキュアとして熱硬化させることで耐性に優れる皮膜を形成する。ポストキュアは、１００℃～２００℃で３０分～２時間が好ましい。また、さらに塗膜の耐性を向上するために、ポストキュアの後にも必要に応じてラジエーション照射することができる。ポストキュアの後にラジエーション照射することで、半田耐熱性などをさらに向上することができる。
　以下に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、以下の実施例は本発明の権利範囲を何ら制限するものではない。なお、実施例における「部」は「重量部」を、「％」は「重量％」を表す。 また、以下の実施例において、樹脂の分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
　実施例中のＮＭＲ測定はすべて、ＪＥＯＬ社製のＪＮＭ－ＥＣＸ４００Ｐを用いて１Ｈ－ＮＭＲ測定をＤＭＳＯ－ｄ６中で行った。数平均分子量（Ｍｎ）と重量平均分子量（Ｍｗ）は東ソー社製のＧＰＣ－８０２０によって測定したポリスチレン換算の値である。
　実施例中のＩＲ測定はすべて、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製のＳｐｅｃｔｒｕｍ　Ｏｎｅを用いて行った。
＜＜実施態様I＞＞
　実施例１　（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２－エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。このＩＲスペクトルについて図１に示す。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い（図４に１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。）、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　２－エチルヘキサン酸を１４４部から２１６部に変更した以外、トルエンをすべて留去する工程まで実施例１と同一条件にて行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い（図５に１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。）、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例４　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　２－エチルヘキサン酸を１４４部から２８８部に変更した以外、トルエンをすべて留去する工程まで実施例１と同一条件で行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い（図６に１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。）、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　２－エチルヘキサン酸を１４４部から７２部に変更した以外、トルエンをすべて留去する工程まで実施例１と同一条件にて行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にラウリルイソシアネート２１１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－２－メチル－１，３－プロパンジオール２１０部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水コハク酸１００部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物２６０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にフェニルイソシアネート８９部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン２４２部、水酸化カリウム１０部、２，４－ジエチルグルタル酸１８８部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３９４部、ピリジン３９６部、ジクロロメタン２６７４部を再度反応容器に入れ、氷冷した。この中にラウロイルクロリド５４７部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後２５℃で５時間攪拌し反応を完了させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－１－フェニル－１，３－プロパンジオール３３４部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水マレイン酸９８部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４１４部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にイソステアリン酸２８４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水フタル酸１４８部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３４０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に酪酸８８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、イソフタル酸１６６部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３９６部、ピリジン２８５部、ジクロロメタン１８０２部を再度反応容器に入れ、氷冷した。この中に無水酢酸１８４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後２５℃で５時間攪拌し反応を完了させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、テレフタル酸ジクロライド２０３部、ピリジン３１６部、ジクロロメタン１４５９部を仕込み氷冷攪拌した。ジエタノールアミン２１０部を滴下装置から２時間かけて滴下した。その後、２５℃で５時間攪拌し反応を完結させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去し、生成物を回収した。この生成物３４０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にステアリン酸２８４部を１時間かけて添加した。１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１３　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物１５２部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４０１部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にオレイン酸２８２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１４　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、シクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸無水物１５４部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３４６部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にリノール酸２８０部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン４００部、水酸化カリウム１０部、トリカルバリル酸１７６部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物５２２部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にリノレン酸５５７部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン３６３部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水トリメリット酸１９２部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物５２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にパルミチン酸１７９５部を１時間かけて添加した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ－ブチルエタノールアミン４６９部、水酸化カリウム１０部、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸２３４部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物６３１部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に安息香酸１２２部を１時間かけて添加した。１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ－エチルエタノールアミン３５７部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水ピロメリット酸２１８部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物５３９部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸１７８部を１時間かけて添加した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン５３３部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸無水物２９４部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物７９１部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にシクロヘキサンカルボン酸５１３部を１時間かけて添加した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、ダイマー酸５６１部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物７３５部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にノルボルネンカルボン酸１３８部を１時間かけて添加した。１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン３１５部、水酸化カリウム１０部、クエン酸１９２部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４５３部、ピリジン３１６部、ジクロロメタン２４２９部を再度反応容器に入れ、氷冷した。この中にトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル４４５部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後２５℃で５時間攪拌し反応を完了させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－１－ブタノール４２１部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物３２２部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物７０７部とＮ－メチロールアクリルアミド１５２部、ｐ－トルエンスルホン酸アンモニウム２部、ｐ－メトキシフェノール２部、を加え、１００℃で６時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－４－メチル－１－ペンタノール７０３部、水酸化カリウム１０部、シクロヘキサン－１，２，３，４，５，６－ヘキサカルボン酸３４８部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン５００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物９４３部、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル３７３部、テトラフルオロホウ酸亜鉛２０部、を入れ１００℃で６時間反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた第２の反応容器に、２－エチルヘキサノール１３０部、ε－カプロラクトン２２８部、テトラブチルチタネート０．１部を加え１６０℃で反応８時間反応させた。その後、無水コハク酸１００部を加え、さらに３時間反応させた。上記のスラリー状生成物３２０部を第２の反応容器に加え、１５０℃で２時間反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２５　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、ナトリウムメトキシド１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にセバシン酸ジメチル２３０部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２－エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　樹脂合成例１　（Ａ）カルボン酸を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にメチルエチルケトンを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３７４．４部、アクリル酸２５．６部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、メチルエチルケトン１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とメチルエチルケトン１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．１％、数平均分子量Ｍｎ＝１６，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３４，０００、酸価ＡＶ＝５０．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　樹脂合成例２　（Ａ）カルボン酸を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にブチルカルビトールを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３７４．４部、アクリル酸２５．６部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、ブチルカルビトール１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とブチルカルビトール１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．３％、数平均分子量Ｍｎ＝１４，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３２，０００、酸価ＡＶ＝５０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　樹脂合成例３　参考合成例：ヒドロキシル基を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、メチルエチルケトンを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３５８．８部、２－ヒドロキシエチルアクリレート４１．２部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、メチルエチルケトン１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とメチルエチルケトン１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．４％、数平均分子量Ｍｎ＝１４，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３２，０００、水酸基価ＯＨＶ＝５０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　実施例２６
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの溶解性試験、硬化試験、保存安定性試験、を行った。
　溶解性試験は次のように行った。合成例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドをメチルエチルケトンで希釈し、ＮＶ＝５０％になるようにした。そのときに均一な液体として得られたものは○、液体が２層に分かれた、または、固体が沈殿した場合は×とした。
　硬化試験（１）は次のように行なった。合成例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドと樹脂合成例１の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂を、（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基と、（Ａ）カルボン酸を有する樹脂のカルボキシ基とのモル比が１：１になるように配合し樹脂溶液を作製した。この溶液１ｇをアルミ容器に入れた。この容器を１５０℃のオーブンに１時間入れ、樹脂を硬化させた。硬化膜をメチルエチルケトンで洗浄し、洗浄時に膜が残ったものを○、洗い流されたものは×とした。
　硬化試験（２）は次のように行なった。合成例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドと樹脂合成例２の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂を、（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基と、（Ａ）カルボン酸を有する樹脂のカルボキシ基とのモル比が１：１になるように配合し樹脂溶液を作製した。この溶液１ｇをアルミ容器に入れた。この容器を１５０℃のオーブンに１時間入れ、樹脂を硬化させた。硬化膜をメチルエチルケトンで洗浄し、洗浄時に膜が残ったものを○、洗い流されたものは×とした。
　保存安定性試験は次のように行なった。硬化試験で用いた樹脂溶液の粘度を測定した。その後、４０℃で１週間保存し、１週間後の粘度を測定した。試験前の粘度と比較して粘度変化が５％以内のものを○、５％以上増加したものを×とした。
　実施例２７～５０
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりに実施例２～２５の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドを用いた以外は、実施例２６と同様に試験を行った。
　参考例１
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＤｕｒａｎａｔｅ　ＴＰＡ－１００（旭化成社製のイソシアネート）を用いた以外は、実施例２６と同様に試験を行った。
　参考例２
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＤｕｒａｎａｔｅ　ＴＰＡ－Ｂ８０Ｅ（旭化成社製のブロックイソシアネート）を用いた以外は、実施例２６と同様に試験を行った。
　参考例３
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬社製のエポキシ樹脂）を用いた以外は、実施例２６と同様に試験を行った。
　参考例４
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬社製のエポキシ樹脂）を用い、さらに触媒としてＮ，Ｎ’－ジメチルベンジルアミンを使用した以外は、実施例２６と同様に試験を行った。
　参考例５
　実施例１の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＰｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２（エムスケミー社製のβ－ヒドロキシアルキルアミド）を用いた以外は、実施例２６と同様に試験を行ったが、溶解性が不十分であったため、硬化試験（１）、硬化試験（２）、保存安定性試験を実施できなかった。
　参考例６
　硬化試験（１）において、樹脂合成例１の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂の代わりに樹脂合成例３のヒドロキシル基を有する樹脂を用い、硬化試験（２）は行わなかった以外は、実施例２６と同様に試験を行った。
　実施例２６～５０、参考例１～６を表１にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　実施例２６～５０は溶解性試験、硬化試験（１）、硬化試験（２）、保存安定性試験、すべてにおいて良好であった。
　参考例１，２は硬化試験（２）で硬化しない結果であった。硬化試験（２）では沸点が高く（沸点：２３０．６℃）、ヒドロキシル基を有するブチルカルビトールを溶剤として使用しており、硬化温度（１５０℃）では十分に溶剤が揮発しない条件であるため、イソシアネートまたはブロックイソシアネートとブチルカルビトールが先に反応してしまい、樹脂のカルボキシル基と反応しなかったためと考えられる。このように、ヒドロキシル基を有する溶剤を使用する場合はイソシアネートまたはブロックイソシアネートを使用することができない。β－ヒドロキシアルキルアミドはヒドロキシル基とは反応せず、選択的にカルボキシル基と反応するため、ヒドロキシル基を有する溶剤を使用することが可能である。
　参考例３、４はエポキシ基を有する架橋剤を使用した例である。参考例３は無触媒で硬化を行ったが、今回の試験条件では硬化しなかった。触媒を加えることで十分硬化することは確認できたが、その一方で、保存安定性試験で増粘する結果であった。エポキシ基は触媒を加えることで保存時に反応を抑えることができないが、β－ヒドロキシアルキルアミドであれば、保存時には反応せず、硬化条件では十分に反応させることができる。
　参考例５は未変性のβ－ヒドロキシアルキルアミドを使用した例であるが、未変性のものは溶剤に対する溶解性が乏しく、評価に至らなかった。
　参考例６は樹脂の官能基をヒドロキシル基にしたものであるが、ヒドロキシル基とβ－ヒドロキシアルキルアミドは１５０℃では全く反応しないため、硬化することができない。
以上のことから、本実施態様の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドは溶剤溶解性が高く、また本実施態様の（Ｂ）変性β－ヒドロキシアルキルアミドを含む樹脂組成物が硬化性、保存安定性に優れていることがわかった。
＜＜実施態様ＩＩ＞＞
　実施例１　化合物１の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、スベリン酸ジメチル２２５部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２　化合物２の合成
　スベリン酸ジメチル２２５部をセバシン酸ジメチル２５６部に変更した以外は、実施例１と同一条件にて、トルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した（図２及び３に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを示す）。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例３　化合物３の合成
　スベリン酸ジメチル２２５部をドデカン二酸ジメチル２８７部に変更した以外は、実施例１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定（図７に１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。）、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例４　化合物４の合成
　スベリン酸ジメチル２２５部をテトラデカン二酸ジメチル３１９部に変更した以外は、実施例１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例５　化合物５の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘキサデカンニ酸５７２部、ジイソプロパノールアミン５３２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例６　化合物６の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル１００部、２－（ブチルアミノ）エタノール１１７部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例７　化合物７の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル３１９部、２－アミノエタノール１５１部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例８　化合物８の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル３１９部、Ｎ－シクロヘキシルエタノールアミン３９７部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例９　化合物９の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘキサデカンニ酸ジメチル３１９部、Ｎ－フェニルエタノールアミン２７８部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１０　化合物１０の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１，３，５－シクロヘキサントリカルボン酸３１９部、Ｎ－フェニルエタノールアミン６０７部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１１　化合物１１の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸一水和物３１９部、イソプロパノールアミン４１２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　参考例１　
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、無水トリメリット酸クロリド３１５部、ピリジン７９部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、Ｎ－エチルエタノールアミン２６７部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエン溶液を１０％塩酸５００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００部、飽和食塩水５００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の化合物Ａを含む溶液を取り出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　樹脂合成例１　カルボン酸を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にメチルエチルケトンを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３７４．４部、アクリル酸２５．６部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、メチルエチルケトン１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とメチルエチルケトン１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．１％、数平均分子量Ｍｎ＝１６，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３４，０００、酸価ＡＶ＝５０．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　樹脂合成例２　カルボン酸を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、クラレポリオールＰ－１０１０（クラレ（株）社製　水酸基価１１２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を１００２部、ジメチロールブタン酸２３７部、イソホロンジイソシアネート５７６部、メチルエチルケトン１８１５部を仕込み、窒素気流下で８０℃まで昇温した。その後ジブチル錫ジラウレートを０．１部加えた。４時間反応させたのち、ＩＲを測定し２２７０ｃｍ－１付近のイソシアネート由来のピークが消失したことを確認した。できた樹脂は固形分ＮＶ＝３９．９％、数平均分子量Ｍｎ＝２３，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝５１，０００、酸価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　実施例１２
　実施例１の化合物の溶解性試験、硬化試験、保存安定性試験を行った。
　溶解性試験は次のように行った。実施例１の化合物１をメチルエチルケトンで希釈し、ＮＶ＝５０％になるようにした。そのときに均一な液体として得られたものは○、液体が２層に分かれた、または、固体が沈殿した場合は×とした。
　硬化試験（１）は次のように行なった。実施例１の化合物１と樹脂合成例１のカルボン酸を有する樹脂を、化合物１のヒドロキシル基と、カルボン酸を有する樹脂のカルボキシル基とのモル比が１：１になるように配合し樹脂溶液を作製した。この溶液１ｇをアルミ容器に入れた。この容器を１２０℃、１５０℃、１８０℃のオーブンにそれぞれ１時間入れ、樹脂を硬化させた。硬化膜を、金属メッシュで覆い、メチルエチルケトンで２４時間浸した。その後、アルミ容器を６０℃で３時間乾燥し、アルミ容器への硬化膜の残存率を測定した。膜の残存率が０～２０％の膜を×、２１～４０％の膜を△、４１～８０％の膜を○、８１～１００％の膜を◎とした。
　保存安定性試験は次のように行なった。硬化試験で用いた樹脂溶液の粘度を測定した。その後、４０℃で１週間保存し、１週間後の粘度を測定した。試験前の粘度と比較して粘度変化が５％以内のものを○、５％以上増加したものを×とした。
　実施例１３～２２
　実施例２～１０の化合物を、実施例１で合成した化合物１の代わりに使用した以外は、実施例１２と同様に溶解性試験、硬化試験、保存安定性試験を行った。
　参考例２
　実施例１の化合物の代わりに参考例１で得られた化合物Ａを用いた以外は、実施例１２と同様に試験を行った。
　参考例３
　実施例１の化合物１の代わりに化合物Ｂ（Ｐｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２（エムスケミー社製のアジピン酸置換β－ヒドロキシアルキルアミド））を用いた以外は、実施例１２と同様に試験を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　　実施例１２～２２、参考例２～３を表１にまとめた。　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　実施例１２～２２は溶解性試験、硬化試験（１）、保存安定性試験、すべてにおいて良好であった。
　参考例３は市販のアジピン酸にβ－ヒドロキシアルキルアミドが置換した誘導体を使用した例であるが、参考例２の結果より、溶剤に対する溶解性が乏しく、評価に至らなかった。
　また、式（１）中のＸが炭素数６以上の直鎖の脂肪族炭化水素基を持つ化合物を用いた架橋性組成物はいずれも、１２０℃といった比較的低い温度での硬化特性を示すことが明らかになった。
　実施例２３
　実施例１の化合物１の硬化試験、保存安定性試験、を行った。
　硬化試験（２）は次のように行なった。実施例１の化合物１と樹脂合成例２のカルボン酸を有する樹脂を、化合物１のヒドロキシル基と、カルボン酸を有する樹脂のカルボキシル基とのモル比が１：１になるように配合し樹脂溶液を作製した。この溶液１ｇをアルミ容器に入れた。この容器を１２０℃、１５０℃、１８０℃のオーブンにそれぞれ１時間入れ、樹脂を硬化させた。硬化膜を、金属メッシュで覆い、メチルエチルケトンで２４時間浸した。その後、アルミ容器を６０℃で３時間乾燥し、アルミ容器への硬化膜の残存率を測定した。膜の残存率が０～２０％の膜を×、２１～４０％の膜を△、４１～８０％の膜を○、８１～１００％の膜を◎とした。
　保存安定性試験は次のように行なった。硬化試験で用いた樹脂溶液の粘度を測定した。その後、４０℃で１週間保存し、１週間後の粘度を測定した。試験前の粘度と比較して粘度変化が５％以内のものを○、５％以上増加したものを×とした。
　実施例２４～３３
　実施例２～１０の化合物を、実施例１で合成した化合物１の代わりに使用した以外は、実施例２３と同様に溶解性試験、硬化試験、保存安定性試験を行った。
　参考例４
　実施例１の化合物１の代わりに参考例１で得られた化合物Ａを用いた以外は、実施例２３と同様に試験を行った。
　参考例５
　実施例１の化合物１の代わりに化合物Ｂ（Ｐｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２（エムスケミー社製のアジピン酸置換β－ヒドロキシアルキルアミド）を用いた以外は、実施例２３と同様に試験を行った。
実施例２３～３３、参考例４～５を表２にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　実施例２３～３３は硬化試験（２）、保存安定性試験、すべてにおいて良好であった。
　参考例５は市販のアジピン酸にβ－ヒドロキシアルキルアミドが置換した誘導体を使用した例であるが、溶剤に対する溶解性が乏しく、評価に至らなかった。　
　また、式（１）中のＸが炭素数６以上の脂肪族炭化水素基を持つ化合物を用いた架橋性組成物はいずれも、１２０℃といった比較的低い温度での硬化特性を示すことが明らかになった。
　以上のことから、カルボン酸を有する樹脂と、本実施態様の化合物と、を含む樹脂組成物が溶剤溶解性、硬化性、保存安定性に優れていることがわかった。
＜＜実施態様ＩＩＩ＞＞
　実施例１　（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２，４－ジエチルグルタル酸１８８部、Ｎ－ブチルエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデシルコハク酸無水物２６８部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、２―アミノ－４－メチル－１－ペンタノール２３４部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－ブチルオクタン二酸２３０．３部、ジイソプロパノールアミン２１０部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、３－メチルアジピン酸１６０部、Ｎ－ベンジルエタノールアミン３０２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、４－ｔｅｒｔ－ブチル無水フタル酸２０４部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、２―アミノ－３－メチル－１－ペンタノール２３４部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、無水トリメリット酸クロリド２０４部、ピリジン７９部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、Ｎ－エチルエタノールアミン２６７部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエン溶液を１０％塩酸５００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００部、飽和食塩水５００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、シクロペンタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸２４６部、Ｎ－メチルアミノエタノール３００部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、イソシアヌル酸トリス（２－カルボキシエチル）３４５部、２－ブチルアミノエタノール３５２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、コハク酸１１８部、ジエタノールアミン２１０部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ダイマー酸５６１部、ジイソプロパノールアミン２６６部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部、ジエタノールアミン２１０部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をテトラプロペニル無水コハク酸２２６部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部を２－オクテニル無水コハク酸２１０部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、クエン酸１９２部、２－ブチルアミノエタノール３５２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をｅｘｏ－３，６－エポキシ－１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物１６６部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をオクタフルオロアジピン酸２９０部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１７　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をヘット酸無水物３７０部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１８　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をテトラブロモフタル酸無水物４６４部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　実施例１９　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部を２，５－チオフェンジカルボン酸１７２部に変更した以外は、実施例１１と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、ＮＶ＝８０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の溶液を取り出した。
　樹脂合成例１　（Ａ）カルボン酸を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にメチルエチルケトンを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３７４．４部、アクリル酸２５．６部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、メチルエチルケトン１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とメチルエチルケトン１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．１％、数平均分子量Ｍｎ＝１６，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３４，０００、酸価ＡＶ＝５０．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　樹脂合成例２　（Ａ）カルボン酸を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にブチルカルビトールを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３７４．４部、アクリル酸２５．６部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、ブチルカルビトール１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とブチルカルビトール１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．３％、数平均分子量Ｍｎ＝１４，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３２，０００、酸価ＡＶ＝５０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　樹脂合成例３　参考合成例：ヒドロキシル基を有する樹脂の合成
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、メチルエチルケトンを５００部入れ、窒素を吹き込みながら７０℃で１時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート３５８．８部、２－ヒドロキシエチルアクリレート４１．２部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１１．４部、メチルエチルケトン１００部を混合した溶液を滴下装置から２時間かけて滴下した。さらに７０℃で２時間反応させ、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）１．１部とメチルエチルケトン１０部からなる溶液を加え、さらに１時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分ＮＶ＝３９．４％、数平均分子量Ｍｎ＝１４，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝３２，０００、水酸基価ＯＨＶ＝５０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　実施例２０
　実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの溶解性試験、硬化試験、保存安定性試験、を行った。
溶解性試験は次のように行った。実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドをメチルエチルケトンで希釈し、ＮＶ＝５０％になるようにした。そのときに均一な液体として得られたものは○、液体が２層に分かれた、または、固体が沈殿した場合は×とした。
　硬化試験（１）は次のように行なった。実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドと樹脂合成例１の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂を、（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基と、（Ａ）カルボン酸を有する樹脂のカルボキシル基とのモル比が１：１になるように配合し樹脂溶液を作製した。この溶液１ｇをアルミ容器に入れた。この容器を１５０℃のオーブンに１時間入れ、樹脂を硬化させた。硬化膜をメチルエチルケトンで洗浄し、洗浄時に膜が残ったものを○、洗い流されたものは×とした。
　硬化試験（２）は次のように行なった。実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドと樹脂合成例２の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂を、（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基と、（Ａ）カルボン酸を有する樹脂のカルボキシル基とのモル比が１：１になるように配合し樹脂溶液を作製した。この溶液１ｇをアルミ容器に入れた。この容器を１５０℃のオーブンに１時間入れ、樹脂を硬化させた。硬化膜をメチルエチルケトンで洗浄し、洗浄時に膜が残ったものを○、洗い流されたものは×とした。
　保存安定性試験は次のように行なった。硬化試験で用いた樹脂溶液の粘度を測定した。その後、４０℃で１週間保存し、１週間後の粘度を測定した。試験前の粘度と比較して粘度変化が５％以内のものを○、５％以上増加したものを×とした。
　実施例２１～３８
　実施例２～１９の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドを、実施例１で合成した（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりに使用した以外は、実施例２０と同様に溶解性試験、硬化試験、保存安定性試験を行った。
　参考例１
　実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＤｕｒａｎａｔｅ　ＴＰＡ－１００（旭化成社製のイソシアネート）を用いた以外は、実施例７と同様に試験を行った。
　参考例２
　実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＤｕｒａｎａｔｅ　ＴＰＡ－Ｂ８０Ｅ（旭化成社製のブロックイソシアネート）を用いた以外は、実施例７と同様に試験を行った。
　参考例３
　実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬社製のエポキシ樹脂）を用いた以外は、実施例７と同様に試験を行った。
　参考例４
　実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬社製のエポキシ樹脂）を用い、さらに触媒としてＮ，Ｎ’－ジメチルベンジルアミンを使用した以外は、実施例７と同様に試験を行った。
　参考例５
　実施例１の（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドの代わりにＰｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２（エムスケミー社製のβ－ヒドロキシアルキルアミド）を用いた以外は、実施例７と同様に試験を行った。
　参考例６
　硬化試験（１）において、樹脂合成例１の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂の代わりに樹脂合成例３のヒドロキシル基を有する樹脂を用い、硬化試験（２）は行わなかった以外は、実施例７と同様に試験を行った。
　実施例２０～３８、参考例１～６を表１にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
　実施例２０～３８は溶解性試験、硬化試験（１）、硬化試験（２）、保存安定性試験、すべてにおいて良好であった。
　参考例１，２は硬化試験（２）で硬化しない結果であった。硬化試験（２）では沸点が高く（沸点：２３０．６℃）、ヒドロキシル基を有するブチルカルビトールを溶剤として使用しており、硬化温度（１５０℃）では十分に溶剤が揮発しない条件であるため、イソシアネートまたはブロックイソシアネートとブチルカルビトールが先に反応してしまい、樹脂のカルボキシル基と反応しなかったためと考えられる。このように、ヒドロキシル基を有する溶剤を使用する場合はイソシアネートまたはブロックイソシアネートを使用することができない。β－ヒドロキシアルキルアミドはヒドロキシル基とは反応せず、選択的にカルボキシル基と反応するため、ヒドロキシル基を有する溶剤を使用することが可能である。
　参考例３、４はエポキシ基を有する架橋剤を使用した例である。参考例３は無触媒で硬化を行ったが、今回の試験条件では硬化しなかった。触媒を加えることで十分硬化することは確認できたが、その一方で、保存安定性試験で増粘する結果であった。エポキシ基は触媒を加えることで保存時に反応を抑えることができないが、β－ヒドロキシアルキルアミドであれば、保存時には反応せず、硬化条件では十分に反応させることができる。
　参考例５は市販のβ－ヒドロキシアルキルアミドを使用した例であるが、溶剤に対する溶解性が乏しく、評価に至らなかった。
　参考例６は樹脂の官能基をヒドロキシル基にしたものであるが、ヒドロキシル基とβ－ヒドロキシアルキルアミドは１５０℃では全く反応しないため、硬化することができない。
　以上のことから、本実施態様の（Ａ）カルボン酸を有する樹脂と、（Ｂ）β－ヒドロキシアルキルアミドと、を含む樹脂組成物が溶剤溶解性、硬化性、保存安定性に優れていることがわかった。
＜＜実施態様ＩＶ＞＞
＜β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の合成＞
合成例１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２－エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１を取り出した。
合成例２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２を取り出した。
合成例３
　２－エチルヘキサン酸１４４部を２１６部に変更した以外は、合成例１と同一条件にてトルエンをすべて留去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３を取り出した。
合成例４
　２－エチルヘキサン酸１４４部を２８８部に変更した以外は、合成例１と同一条件にてトルエンをすべて留去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４を取り出した。
合成例５
　２－エチルヘキサン酸１４４部を７２部に変更した以外は、合成例１と同一条件にてトルエンをすべて留去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５を取り出した。
合成例６
　合成例１と同一条件にて、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥する工程まで行った。この生成物３２０部とイソフタル酸８３部との混合物を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ６を取り出した。
合成例７
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸７２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ７を取り出した。
合成例８
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、ナトリウムメトキシド１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にセバシン酸ジメチル２３０部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２－エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ８を取り出した。
合成例９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にラウリルイソシアネート２１１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ９を取り出した。
合成例１０
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－２－メチル－１，３－プロパンジオール２１０部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水コハク酸１００部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物２６０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にフェニルイソシアネート８９部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１０を取り出した。
合成例１１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン２４２部、水酸化カリウム１０部、２，４－ジエチルグルタル酸１８８部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３９４部、ピリジン３９６部、ジクロロメタン２６７４部を再度反応容器に入れ、氷冷した。この中にラウロイルクロリド５４７部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後２５℃で５時間攪拌し反応を完了させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１１を取り出した。
合成例１２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－１－フェニル－１，３－プロパンジオール３３４部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水マレイン酸９８部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４１４部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にイソステアリン酸２８４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１２を取り出した。
合成例１３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水フタル酸１４８部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３４０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に酪酸８８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１３を取り出した。
合成例１４
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、イソフタル酸１６６部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３９６部、ピリジン２８５部、ジクロロメタン１８０２部を再度反応容器に入れ、氷冷した。この中に無水酢酸１８４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後２５℃で５時間攪拌し反応を完了させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１４を取り出した。
合成例１５
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、テレフタル酸ジクロライド２０３部、ピリジン３１６部、ジクロロメタン１４５９部を仕込み氷冷攪拌した。ジエタノールアミン２１０部を滴下装置から２時間かけて滴下した。その後、２５℃で５時間攪拌し反応を完結させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去し、生成物を回収した。この生成物３４０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にステアリン酸２８４部を１時間かけて添加した。１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１５を取り出した。
合成例１６
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン３６３部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水トリメリット酸１９２部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物５２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にパルミチン酸１７９５部を１時間かけて添加した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１６を取り出した。
合成例１７
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ－ブチルエタノールアミン４６９部、水酸化カリウム１０部、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸２３４部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物６３１部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に安息香酸１２２部を１時間かけて添加した。１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１７を取り出した。
合成例１８
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ－エチルエタノールアミン３５７部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水ピロメリット酸２１８部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物５３９部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸１７８部を１時間かけて添加した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１８を取り出した。
合成例１９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン５３３部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸無水物２９４部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物７９１部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にシクロヘキサンカルボン酸５１３部を１時間かけて添加した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１９を取り出した。
合成例２０
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン３１５部、水酸化カリウム１０部、クエン酸１９２部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４５３部、ピリジン３１６部、ジクロロメタン２４２９部を再度反応容器に入れ、氷冷した。この中にトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル４４５部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後２５℃で５時間攪拌し反応を完了させた。ジクロロメタン溶液を１０％塩酸２０００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０００部、飽和食塩水２０００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２０を取り出した。
合成例２１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－４－メチル－１－ペンタノール７０３部、水酸化カリウム１０部、シクロヘキサン－１，２，３，４，５，６－ヘキサカルボン酸３４８部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン５００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物９４３部、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル３７３部、テトラフルオロホウ酸亜鉛２０部、を入れ１００℃で６時間反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２１を取り出した。
合成例２２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた第２の反応容器に、２－エチルヘキサノール１３０部、ε－カプロラクトン２２８部、テトラブチルチタネート０．１部を加え１６０℃で反応８時間反応させた。その後、無水コハク酸１００部を加え、さらに３時間反応させた。上記のスラリー状生成物３２０部を第２の反応容器に加え、１５０℃で２時間反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２２を取り出した。
合成例２３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２－エチルヘキサン酸１４４部、２－アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＨＯＡ－ＨＨ）２７０部、メトキノン０．４部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２３を取り出した。
合成例２４
　合成例２２と同一条件にて、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥する工程まで行った。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に３，５，５－メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック－Ｎ）１１９部、２－アクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学社製ＨＯ-ＭＳ）１７３部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２４を取り出した。
合成例２５
　合成例２２と同一条件にて、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥する工程まで行った。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドＤＤＳＡ（新日本理化社製）１３３部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後、２－メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）７８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２５を取り出した。
合成例２６
　合成例２２と同一条件にて、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥する工程まで行った。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にｎ－オクタン酸３６１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物６３６部と無水マレイン酸４９部、ジメチルベンジルアミン４部、メトキノン０．４部との混合物を、乾燥空気を吹き込みながら再度１００℃に加熱して１時間攪拌した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２６を取り出した。
合成例２７
　合成例２２と同一条件にて、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥する工程まで行った。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物４４７部に２－アクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１００℃で１時間攪拌した。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い（図８に１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。）、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２７を取り出した。
合成例２８
　実施例２２と同一条件にて、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥する工程まで行った。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に３，５，５－メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック－Ｎ）１５８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた第２の反応容器に、イソホロンジイソシアネート２２２部、２－ヒドロキシエチルアクリレート１１６部、テトラブチルチタネート０．１部を加え乾燥空気を吹き込みながら６０℃で８時間反応させた。上記のスラリー状生成物４６１部を第２の反応容器に加え、６０℃で８時間反応を行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２８を取り出した。
合成例２９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物１５２部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４０１部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にオレイン酸２８２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２９を取り出した。
合成例３０
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、シクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸無水物１５４部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３４６部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にリノール酸２８０部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３０を取り出した。
合成例３１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン４００部、水酸化カリウム１０部、トリカルバリル酸１７６部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物５２２部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にリノレン酸５５７部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３１を取り出した。
合成例３２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、ダイマー酸５６１部を仕込み、１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物７３５部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にノルボルネンカルボン酸１３８部を１時間かけて添加した。１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３２を取り出した。
合成例３３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－アミノ－１－ブタノール４２１部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物３２２部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物７０７部とＮ－メチロールアクリルアミド１５２部、ｐ－トルエンスルホン酸アンモニウム２部、ｐ－メトキシフェノール２部、を加え、１００℃で６時間攪拌したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３３を取り出した。
合成例３４
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、スベリン酸ジメチル２２５部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３４を取り出した。
合成例３５
　スベリン酸ジメチル２２５部をセバシン酸ジメチル２５６部に変更した以外は、合成例３４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３５を取り出した。
合成例３６
　スベリン酸ジメチル２２５部をドデカン二酸ジメチル２８７部に変更した以外は、合成例３４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３６を取り出した。
合成例３７
　スベリン酸ジメチル２２５部をテトラデカン二酸ジメチル３１９部に変更した以外は、合成例３４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３７を取り出した。
合成例３８
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘキサデカンニ酸５７２部、ジイソプロパノールアミン５３２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３８を取り出した。
合成例３９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル１００部、２－（ブチルアミノ）エタノール１１７部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３９を取り出した。
合成例４０
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル３１９部、２－アミノエタノール１５１部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４０を取り出した。
合成例４１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル３１９部、Ｎ－シクロヘキシルエタノールアミン３９７部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４１を取り出した。
合成例４２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ヘキサデカンニ酸ジメチル３１９部、Ｎ－フェニルエタノールアミン２７８部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４２を取り出した。
合成例４３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１，３，５－シクロヘキサントリカルボン酸３１９部、Ｎ－フェニルエタノールアミン６０７部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４３を取り出した。
合成例４４
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１，２，３，４，５，６－シクロヘキサンヘキサカルボン酸一水和物３１９部、イソプロパノールアミン４１２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４４を取り出した。
合成例４５
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２，４－ジエチルグルタル酸１８８部、Ｎ－ブチルエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４５を取り出した。
合成例４６
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデシルコハク酸無水物２６８部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、２―アミノ－４－メチル－１－ペンタノール２３４部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４６を取り出した。
合成例４７
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－ブチルオクタン二酸２３０．３部、ジイソプロパノールアミン２１０部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４７を取り出した。
合成例４８
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、３－メチルアジピン酸１６０部、Ｎ－ベンジルエタノールアミン３０２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４８を取り出した。
合成例４９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、４－ｔｅｒｔ－ブチル無水フタル酸２０４部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、２―アミノ－３－メチル－１－ペンタノール２３４部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４９を取り出した。
合成例５０
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、無水トリメリット酸クロリド２０４部、ピリジン７９部、トルエン３００部を入れ、４０℃に保ちながら、Ｎ－エチルエタノールアミン２６７部を滴下装置から２時間かけて滴下した。滴下終了後、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエン溶液を１０％塩酸５００部、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００部、飽和食塩水５００部で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをロータリーエバポレーターで溶媒のジクロロメタンを除去したのち、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５０を取り出した。
合成例５１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、シクロペンタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸２４６部、Ｎ－メチルアミノエタノール３００部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５１を取り出した。
合成例５２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、イソシアヌル酸トリス（２－カルボキシエチル）３４５部、２－ブチルアミノエタノール３５２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５２を取り出した。
合成例５３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ダイマー酸５６１部、ジイソプロパノールアミン２６６部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５３を取り出した。
合成例５４
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部、ジエタノールアミン２１０部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５４を取り出した。
合成例５５
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をテトラプロペニル無水コハク酸２２６部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５５を取り出した。
合成例５６
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部を２－オクテニル無水コハク酸２１０部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５６を取り出した。
合成例５７
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、クエン酸１９２部、２－ブチルアミノエタノール３５２部、硫酸５部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５７を取り出した。
合成例５８
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をｅｘｏ－３，６－エポキシ－１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物１６６部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５８を取り出した。
合成例５９
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をオクタフルオロアジピン酸２９０部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５９を取り出した。
合成例６０
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をヘット酸無水物３７０部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ６０を取り出した。
合成例６１
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部をテトラブロモフタル酸無水物４６４部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ６１を取り出した。
合成例６２
　２－ドデセニルコハク酸無水物２２６部を２，５－チオフェンジカルボン酸１７２部に変更した以外は、合成例５４と同一条件にてトルエンをすべて除去する工程まで行った。１Ｈ－ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、シクロヘキサノンを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ６２を取り出した。
＜カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の合成＞
　合成例６３
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０部、メチルメタクリレート１０部、ｎ－ブチルメタクリレート５５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｐ－１を得た。重量平均分子量は４００００であった。
　合成例６４
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート３０部、スチレン２５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を７０℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート２４部、シクロヘキサノン３６部、ジブチル錫ジラウレート０．１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｐ－２を得た。重量平均分子量は４２０００であった。
合成例６５
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸４０部、メチルメタクリレート２５部、スチレン１２．５部、ｎ－ブチルメタクリレート１７．５部、２－メトキシエチルアクリレート５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート２５部、シクロヘキサノン３７部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｐ－３を得た。重量平均分子量は４１０００であった。
合成例６６
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でグリシジルメタクリレート７４部、メチルメタクリレート１１部、ｎ－ブチルメタクリレート７．５部、ベンジルメタクリレート７．５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、アクリル酸３７．５部、シクロヘキサノン５６部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。さらに、無水コハク酸５２部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｐ－４を得た。重量平均分子量は４４０００であった。
合成例６７
　撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた４口フラスコに、ポリテトラメチレングリコール（ＰＴＧ１０００ｓｎ：保土ヶ谷化学株式会社製：水酸基価＝１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝１０２０）１５６部、ジメチロールブタン酸（日本化成株式会社製）１２９部、溶剤としてシクロヘキサノン３７５部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら６０℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート２１５部を投入し、９０℃で８時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１３０００、実測による樹脂固形分の酸価９８ｍｇＫＯＨ／ｇのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
　次に、このフラスコに窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート１１１部、ジメチルベンジルアミン６部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン０．３部を投入し、９０℃のまま８時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１４８００、実測による樹脂固形分の酸価８ｍｇＫＯＨ／ｇの水酸基含有ウレタンプレポリマーを得た。 次に、このフラスコに無水コハク酸６３部を投入し、乾燥空気雰囲気下、９０℃のまま更に６時間反応させた。ＦＴ－ＩＲ測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するウレタン樹脂を含有するポリマー溶液Ｐ－５を得た。重量平均分子量は１５４００であった。
合成例６８
　撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた４口フラスコに、ＰＥＧ＃２５０（日油株式会社製、エチレングリコール）４０．０８部、リカシッドＴＨ（新日本理化株式会社製、テトラヒドロ無水フタル酸）６０．８４部、触媒としてトリフェニルホスフィン１．６６部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン１．６６部、溶剤としてシクロヘキサノン１００部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら１１０℃に昇温し４時間反応させた。ＦＴ－ＩＲ測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、ＹＤ８１２５（新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）６５．１４部、シクロヘキサノン６５部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら１１０℃に昇温し８時間反応させた。次に、酸無水物としてリカシッドＴＨ（新日本理化株式会社製、テトラヒドロ無水フタル酸）５７．９４部を投入し、１１０℃のまま４時間反応させた。ＦＴ－ＩＲ測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらブレンマーＧ（日油株式会社製、グリシジルメタクリレート）２７．０５部、重合禁止剤としてヒドロキノン０．１３部を投入し、８０℃で８時間反応させた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有する付加型エステル樹脂を含有するポリマー溶液Ｐ－６を得た。重量平均分子量は１４５００であった。
合成例６９
　撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた４口フラスコに、ビスフェノールＡ６４．８部、ＹＤ８１２５（新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）５７．１部、ＥＸ８６１（ナガセケムテックス株式会社製：ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル）１２８．１部、触媒としてトリフェニルホスフィン１．２５部、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン１．２５部、溶剤としてシクロヘキサノン２５０部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら１１０℃に昇温し８時間反応させ、ヒドロキシル基含有樹脂を得た。次に、酸無水物としてリカシッドＳＡ（新日本理化株式会社製：無水コハク酸）５４．６部を投入し、１１０℃のまま４時間反応させた。ＦＴ－ＩＲ測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらブレンマーＧ（日油株式会社製：グリシジルメタクリレート）５５．２部、重合禁止剤としてヒドロキノン０．１８部を投入し、８０℃で８時間反応させた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するフェノキシ樹脂を含有するポリマー溶液Ｐ－７を得た。重量平均分子量は２５１００であった。
参考合成例１
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で２－ヒドロキシエチルメタクリレート５５．５部、メチルメタクリレート１０部、ｎ－ブチルメタクリレート１９．５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の水酸基を含有するポリマー溶液Ｐ－８を得た。重量平均分子量は３８０００であった。
＜タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤＞
［実施例１～２４、参考例１～８］
　表１、２に示した組成、および配合量の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、実施例１～２４、参考例１～８にそれぞれ相当する感光性組成物を得た。
表１および表２中、Ａ１～Ａ４４およびＰ－１～Ｐ－８の配合量は、溶液としての値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　表１～２中の略語について以下に示す。
光重合性単量体（Ｄ）
Ｖ＃８０２：ビスコート＃８０２（大阪有機化学社製）　トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物
Ｍ４０２：アロニックス　Ｍ－４０２（東亜合成社製）　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物
光重合開始剤（Ｃ）：イルガキュアＯＸＥ－０１（チバ・ジャパン社製）　１，２－オクタジオン－１－［４－（フェニルチオ）－，２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）］
シランカップリング剤：ＫＢＭ－８０３（信越化学社製）　３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン
フィラー：ＰＭＡ－ＳＴ（日産化学社製）　ケイ素の酸化物微粒子のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート分散液（固型分３０％）
ＰＧＭＡｃ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＭＥＫ：メチルエチルケトン
ＩＰＡ：イソプロパノール
その他の樹脂
ＸＬ－５５２：ＰＲＩＭＩＤ　ＸＬ－５５２（エムスケミー社製）　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド
ＸＤ－１０００：日本化薬社製　ジシクロペンタニル骨格含有ノボラック型エポキシ樹脂
ＢＬ３１７５：スミジュールＢＬ３１７５（住化バイエルウレタン社製）　イソシアヌレート型ＭＥＫオキシムブロックのブロックイソシアネート
ＤＢＵ：１．８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン
　得られた感光性組成物をタッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤として、透明性、耐薬品性、硬度、密着性、絶縁性、パターニング適性、経時保存安定性を、下記の方法で評価した。結果を表３および４に示す。
［透過率の測定］
　実施例１～２４および参考例１～８の感光性組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製ガラス　イーグル２０００）に、スピンコーターを用いて１５０℃２０分加熱後の仕上がり膜厚が２．０μｍとなるように塗布した基板を得た。次に、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度２０ｍＷ／ｃｍ２、露光量５０ｍＪ／ｃｍ２で紫外線露光を行った。塗布基板を２３０℃で２０分加熱、放冷後、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて、得られた塗膜の波長４００ｎｍにおける透過率を求めた。
○；透過率　９７％以上　　　　　　：良好なレベル
△；透過率　９５％以上９７％未満　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×；透過率　９５％未満　　　　　　：実用には適さないレベル
［薬品耐性評価］
　透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の膜厚を測定した。基板を王水（硝酸：塩酸＝１／３）に５分、室温で浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、基板を目視観察および膜厚測定し、膜厚の変化率を計算した。なお、膜厚はアルバック社製の触針式膜厚計ＤＥＫＴＡＫ－３で測定した。評価のランクは次の通りである。
　　○：外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が５％未満で良好
　　　　　　：良好なレベル
　　△：外観、色に変化なく、膜厚変化率の絶対値が５％から１０％未満
　　　　　　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：外観、色に変化あり、および／または、膜厚変化率の絶対値が１０％以上
　　　　　　：実用には適さないレベル
［鉛筆硬度の測定］
　透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、ＪＩＳ　Ｋ５６００－５－４に準じた引っかき硬度（鉛筆法）試験により絶縁膜の表面硬度を測定した。
○；４Ｈ以上　　：良好なレベル
△；３Ｈ　　　　：実用可能な最低限の硬度
×；２Ｈ以下　　：実用には適さないレベル
［ガラスに対する密着性の測定］
　透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、ＪＩＳ　Ｋ５６００－５－６に準じた付着性（クロスカット法）試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目２５個中の剥離個数を数えた。
○；碁盤目の剥離個数　２個未満　　　　　：良好なレベル
△；碁盤目の剥離個数　２個以上１０個以下：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×；碁盤目の剥離個数　１０個より多い　　：実用には適さないレベル
［絶縁性評価］
　透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、表面抵抗値を、デジタル超高抵抗／微少電流計Ｒ８３４０Ａ（第一化学社製、プローブＵＲＳ、印加電圧５Ｖ）にて測定した。
○：１×１０１２～３×１０１６Ω／□
×：１×１０１２Ω／□未満
［パターニング時の感度］
　実施例１～２４および参考例１～８の感光性組成物をスピンコート法により１０ｃｍ×１０ｃｍのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し、約２μmの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、１００μm幅（ピッチ２００μm）ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中１５０℃で３０分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性組成物での塗膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。塗膜の膜厚は、Ｄｅｋｔａｋ ３０３０（日本真空技術社製）を用いて行った。形成された１００μmフォトマスク部分でのパタ－ン膜厚を測定し、塗工後膜厚に対して９０％以上となる最小露光量を評価した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性組成物となる。評価のランクは次の通りである。
○：５０ｍＪ／ｃｍ２未満　　　　　　　　　　　：良好なレベル
△：５０ｍＪ／ｃｍ２以上１００ｍＪ／ｃｍ２未満：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×：１００ｍＪ／ｃｍ２以上　　　　　　　　　　：実用には適さないレベル
××：パターン形成できず　　　　　　　　　　：実用には適さないレベル
［保存安定性評価］
　実施例１～２４および参考例１～８の感光性組成物について、初期および室温１ヵ月後の粘度を測定し、初期粘度に対する粘度増加度合いを算出して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
○：粘度増加の割合が５％未満で良好　　　　：良好なレベル
△：粘度増加の割合が５％以上、１０％未満　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×：粘度増加の割合が１０％以上　　　　　　：実用には適さないレベル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
　表３および４に示すように実施例１～２４の感光性組成物はいずれも透過率、薬品耐性、鉛筆硬度、密着性、絶縁性、パターニング時の感度、保存安定性がいずれも良好であった。
　実施例１～２０の感光性組成物は、光重合性単量体（Ｄ）を含むため、パターニング時の感度がより優れていた。
　参考例１～８の感光性組成物は、上記の物性のいずれかが不良な結果となり、すべてが実用レベルを満たすものは得られなかった。
　参考例１は光重合性官能基が含まれず、参考例２は光重合開始剤（Ｃ）が含まれないため、パターニングができなかった。また、光硬化が起こらなかったため、耐熱性・耐薬品性に劣る結果となった。
　参考例３はβ－ヒドロキシアルキルアミドが有機溶剤に不溶であるため、透過率が下がり、不均一な架橋構造によって密着性が悪くなった。参考例４は、β－ヒドロキシアルキルアミド構造をもったヒドロキシル基を含まないため、硬化反応が進まず、薬品耐性や鉛筆硬度が劣る結果となった。参考例５は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）ではなくエポキシ樹脂を添加したが、触媒がないため熱硬化が十分進まず、薬品耐性や鉛筆硬度が劣る結果となった。参考例６は、さらに触媒を添加したため、熱硬化反応は進んだが、保存安定性が下がった。参考例７は、ブロックイソシアネートを添加したため、熱硬化時に発生した脱ブロック剤により、透過率や絶縁性が下がった。参考例８は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）が含まれないため、パターニングができなかったうえ、熱硬化反応が進まなかったために薬品耐性や鉛筆硬度が劣る結果となった。
＜カラーフィルタ用感光性組成物＞
［赤色顔料分散体の調製］
　下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色顔料分散体Ｐ－Ｒを作製した。
　　ジケトピロロピロール系顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４）　６．８２部
　　（チバ・ジャパン社製「イルガフォーレッドＢ－ＣＦ」）
　　アントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１７７）　１．０８部
　　（チバ・ジャパン社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）
　　ニッケルアゾ錯体系顔料（Ｃ．Ｉ．　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１５０）　０．８８部
　　（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）
　　樹脂型顔料分散剤
　　（日本ルーブリゾール社製「ソルスパース２００００」）　１．７４部
　　ジケトピロロピロール系顔料誘導体　　２．０５部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　　ポリマー溶液Ｐ－１　５．８３部
　　シクロヘキサノン　８１．６０部
［緑色顔料分散体の調製］
　下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして緑色顔料分散体Ｐ－Ｇを作製した。
　　ハロゲン化銅フタロシアニン系顔料（Ｃ．Ｉ．　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　３６）　８．９３部
　　（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン６ＹＫ」）
　　モノアゾ系顔料（Ｃ．Ｉ．　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１５０）　２．７４部
　　（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）
　　樹脂型顔料分散剤
　　（日本ルーブリゾール社製「ソルスパース２００００」）　２．８０部
　　ポリマー溶液Ｐ－１　５．５３部
　　シクロヘキサノン　８０．００部
［青色顔料分散体の調製］
　下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして青色顔料分散体Ｐ－Ｂを作製した。
　　ε型銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ１５：６）　１２．８８部
　　（ＢＡＳＦ製「ヘリオゲンブルーＬ－６７００Ｆ」）
　　樹脂型顔料分散剤
　　（日本ルーブリゾール社製「ソルスパース２００００」）　５．６２部
　　ポリマー溶液Ｐ－１　１．５０部
　　シクロヘキサノン　８０．００部
［黒色顔料分散体の調製］
　下記の組成の混合物を使用し、赤色顔料分散体と同様にして黒色顔料分散体Ｐ－Ｋを作製した。
　　カーボンブラック（三菱化学社製「ＭＡ７７」）　１１．６７部
　　樹脂型顔料分散剤
　　（日本ルーブリゾール社製「ソルスパース２００００」）　２．８０部
　　ポリマー溶液Ｐ－１　５．５３部
　　シクロヘキサノン　８０．００部
［実施例２５～９１および参考例９～１６］
［カラーフィルタ用感光性組成物の調製］
　表５、６に示した組成、および配合量で各材料を混合・攪拌し、１μｍのフィルタで濾過して、各色の感光性着色組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
　表５、６中の略語について以下に示す。
光重合性単量体（Ｄ）：アロニックス　Ｍ－４０２（東亜合成社製）　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物　
光重合開始剤（Ｃ）：イルガキュア９０７（チバ・ジャパン社製）　２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン
多官能チオール：ＴＥＭＢ（昭和電工社製）　トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）
エポキシ樹脂：ＸＤ－１０００：日本化薬社製　ジシクロペンタニル骨格含有ノボラック型エポキシ樹脂
アミン触媒：ジメチルベンジルアミン
有機溶剤：シクロヘキサノン
その他１：「ＰＲＩＭＩＤ　ＸＬ－５５２」（エムスケミー社製）　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド
その他２：「ＸＤ－１０００」日本化薬社製　ジシクロペンタニル骨格含有ノボラック型エポキシ樹脂
その他３：ＢＬ３１７５：スミジュールＢＬ３１７５（住化バイエルウレタン社製）　イソシアヌレート型ＭＥＫオキシムブロックのブロックイソシアネート
表５、６中のＡ１～Ａ６２およびＰ－１～Ｐ－８の配合量は溶液としての値である。
　得られたカラーフィルタ用感光性組成物について、透明性、耐薬品性、硬度、密着性、絶縁性、パターニング適性、経時保存安定性を、下記の方法で評価した。結果を表７、表８に示す。
［透明性の評価（ヘイズ測定）］
　実施例２５～９１および参考例９～１６のカラーフィルタ用感光性組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製ガラス　イーグル２０００）に、スピンコーターを用いて１５０℃２０分加熱後の仕上がり膜厚が２．０μｍとなるように塗布した基板を得た。次に、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度２０ｍＷ／ｃｍ２、露光量５０ｍＪ／ｃｍ２で紫外線露光を行った。塗布基板を１５０℃で２０分加熱、放冷後、ヘイズメーターＮＤＨ－２０００（東京電色社製）測定装置を用いて、ヘイズ値を測定した。評価のランクは次の通りである。
○；ヘイズ値　０．５％未満　　　　　　　：良好なレベル
△；ヘイズ値　０．５％以上１．５％未満　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×；ヘイズ値　１．５％以上　　　　　　　：実用には適さないレベル
［薬品耐性評価］
　ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の色度を測定した。基板をＮ－メチルピロリドン溶液に３０分室温で浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、基板の色度を測定し、色差ΔＥを計算した。なお、色度はＣ光源を用いた顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）で測定した。評価のランクは次の通りである。
　　○：ΔＥ≦１．５　　　　：良好なレベル
　　△：１．５＜ΔＥ≦３　　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：３＜ΔＥ　　　　　　：実用には適さないレベル
［耐熱性評価］
　ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の色度を測定した。さらに基板を２５０℃６０分加熱、放冷後、基板の色度を再び測定し、色差ΔＥを計算した。評価のランクは次の通りである。
　　○：ΔＥ≦１．５　　　　：良好なレベル
　　△：１．５＜ΔＥ≦３　　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：３＜ΔＥ　　　　　　：実用には適さないレベル
［ガラスに対する密着性の測定］
　ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、ＪＩＳ　Ｋ５６００－５－６に準じた付着性（クロスカット法）試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目２５個中の剥離個数を数えた。
○；碁盤目の剥離個数　２個未満　　　　　：良好なレベル
△；碁盤目の剥離個数　２個以上１０個以下：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×；碁盤目の剥離個数　１０個より多い　　：実用には適さないレベル
［パターニング時の感度］
　実施例２５～９１および参考例９～１６のカラーフィルタ用感光性組成物を用いて、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤と同様に感度を評価した。
［パターン剥がれの評価］
　上記感度評価に作製した基板について、１００μmフォトマスク部分でのパタ－ンについて、光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
　　○：剥がれや欠けがなく良好　　　　　：良好なレベル
　　△：剥がれはないが部分的に欠けが発生：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：剥がれや欠けが多数発生　　　　　：実用には適さないレベル
［保存安定性評価］
　実施例２５～９１および参考例９～１６のカラーフィルタ用感光性組成物について、タッチパネル層間絶縁膜用コーティング剤と同様に保存安定性を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
　表７、８に示すように実施例２５～９１のカラーフィルタ用感光性組成物はいずれも透明性、薬品耐性、耐熱性、密着性、パターニング時の感度、パターン剥がれ、保存安定性がいずれも良好であった。
　実施例２５～５６、６０～７２、７４～９０の感光性組成物は、光重合性単量体（Ｄ）を含むため、パターニング時の感度がより優れていた。また、実施例２６、４０、４６、６７、８１では、エポキシ樹脂の添加によりパターンの剥がれが抑制されており、保存安定性が妨げられない範囲であれば使っても良い。
　参考例９～１６の感光性組成物は、上記の物性のいずれかが不良な結果となり、すべてが実用レベルを満たすものは得られなかった。
　参考例９は光重合性官能基が含まれず、参考例１０は光重合開始剤（Ｃ）が含まれないため、パターニングができなかった。また、光硬化が起こらなかったため、耐熱性・薬品耐性に劣る結果となった。
　参考例１１はβ－ヒドロキシアルキルアミドが有機溶剤に不溶であるため、透明性が低下し、不均一な架橋構造によって密着性が悪くなった。参考例１２は、β－ヒドロキシアルキルアミド構造をもったヒドロキシル基を含まないため、硬化反応が進まず、薬品耐性や耐熱性が劣る結果となった。
　参考例１３は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）ではなくエポキシ樹脂を添加したが、触媒がないため熱硬化が十分進まず、薬品耐性や耐熱性が劣る結果となった。参考例１４は、さらに触媒を添加したため、熱硬化反応は進んだが、保存安定性が下がった。参考例１５は、ブロックイソシアネートを添加したため、熱硬化時に発生した脱ブロック剤により、透明性が低下した。参考例１６は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）が含まれないため、パターニングができなかったうえ、熱硬化反応が進まなかったために薬品耐性や耐熱性が劣る結果となった。
＜感光性ソルダーレジストインキ＞
［実施例９２～１１９、参考例１７～２４］
　表９，１０に示した組成、および量で、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）を配合し、さらに、エピコート１０３１Ｓ（三菱化学株式会社製、多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂）５部、ＢＬ３１７５（住化バイエルウレタン株式会社製、イソシアヌレート型ブロックイソシアネート）２０部、イルガキュアー９０７（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノ－１－プロパン）２．５部、ＤＥＴＸ－Ｓ（日本化薬株式会社製、２，４－ジエチルチオキサントン）０．２５部、アロニックスＭ－３１０（東亜合成式会社製、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリアクリレート））８部、グリーンペースト（グリーン顔料／ベース樹脂（フェノール樹脂）／溶剤（カルビトールアセテート）＝２８／１２／６０）２部、ＳＰＢ－１００（大塚化学株式会社製、ホスファゼン系難燃剤）８部、ＰＨＯＳＭＥＬ－１００（日産化学工業株式会社製、ポリリン酸メラミン）８部、ＳＴＡＢＩＡＣＥ　ＭＣ－５Ｓ（堺化学工業株式会社製、メラミンシアヌレート）８部を配合し、混合物を均一になるように３本ロールで混錬した後、１μのフィルタで濾過して、実施例９２～１１９、参考例１７～２４にそれぞれ相当する感光性組成物を得た。
表９，１０中のＡ１～Ａ６２およびＰ－１～Ｐ－７の配合量は溶液としての値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
　表９～１０中の略語について以下に示す。
ＸＬ－５５２：ＰＲＩＭＩＤ　ＸＬ－５５２（エムスケミー社製）　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド
（評価方法と結果）
　得られた感光性組成物を、感光性ソルダーレジストインキとして、現像性、解像性、半田耐熱性、可撓性、難燃性を、下記の方法で評価した。
［サンプルＡの作製］
　片面が剥離性処理された３８μｍ厚のセパレーターＰＥＴフィルムの剥離面上に、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように実施例９１～１１８、参考例１７～２４で得られた感光性ソルダーレジストインキを均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、このフィルム上の感光性樹脂組成物面と、２５μｍ厚のＰＥＴフィルムとを張り合わせることで、両面がＰＥＴフィルムで挟まれた感光性樹脂組成物のドライフィルム型感光性ソルダーレジストを作成した。
　次に、このドライフィルムから、セパレーターＰＥＴフィルムを剥がし、表面に露出した感光性樹脂組成物面と、銅張り積層板（エッチングにより銅表面を粗化処理したもの）の銅箔面とを張り合わせ、真空ラミネート（６０℃、０．２ＭＰａ＝２Ｋｇ／ｃｍ2）にて密着させた。続いて、ＰＥＴフィルム上からレジストパターン［φ７０μｍ穴、２１段ステップ、実線/スペース＝１００／６０（μｍ／μｍ）］を有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置（ＯＲＣ製作所製 ＥＸＭ－１２０１Ｆ、ショートアークランプ）を用いて紫外線を照射（４００ｍＪ／ｃｍ２）した。次に、ＰＥＴフィルムを剥がし、１％の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、２Ｋｇ／ｃｍ２のスプレー圧で６０秒間現像した。その後、１５０℃の熱風乾燥機で１時間加熱硬化を行い、サンプルＡを作成した。
［現像性］
　サンプルＡについて、２１段ステップを有するネガフィルムを密着させた部分の塗膜が、現像液によって膨潤している段数を膨潤段数とし、塗膜が現像液によってきれいに洗い流されている段数を剥離段数とした。剥離段数が低いほど、現像速度が速く、現像性に優れることが言える。この剥離段数を用いて、現像性を次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ ５
△・・・剥離段数 ＝ ６～１０
×・・・剥離段数 ≧ １１
［解像性］
　サンプルＡについて、φ７０μｍ穴部を拡大鏡にて観察し、レジスト層が現像されて銅表面がむき出しになっている部分（穴の開いている部分）の直径を測定し、次の基準で解像性を判断した。この穴の直径が７０μｍに近いほど、よりパターンが忠実に形成されており、解像性に優れていることが言える。
○・・・直径６０μｍ以上
△・・・直径４０μｍ以上～５９μｍ以下
×・・・直径３９μｍ以下
［半田耐熱性］
　サンプルＡに、弱活性ロジン系フラックス（日本アルファメタルズ株式会社製、商品名：ＲＭ－６１５）を塗布し、２６０℃の半田浴槽（ＪＩＳ　Ｃ ６４８１）に１０秒間浸漬した。これを１サイクルとして２サイクル繰り返し、塗膜の状態を以下のように判定した。
○…塗膜外観に異常がなく、膨れや剥離のないもの。
△…塗膜に部分的に膨れや剥離のあるもの。
×…塗膜全体に膨れや剥離のあるもの。
［サンプルＢの作成］
　実施例９２～１１９、参考例１７～２４で得られた感光性ソルダーレジストインキを、３８μｍ厚のセパレーターＰＥＴフィルム上に、乾燥膜厚が２０μｍとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、サンプルＡ作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量４００ｍＪ/ｃｍ２の紫外線を照射した後、１５０℃の熱風乾燥器で１時間熱硬化させた。得られた硬化膜を室温まで冷却し、セパレーターフィルムから硬化塗膜を剥がした。これをサンプルＢとする。
［可撓性］
　サンプルＢを１８０度に折り曲げ、同じ部分を逆側にも１８０度折り曲げた。その時の塗膜の状態を次の基準で判断した。
○・・・膜面にクラック（ひび割れ）が見られない
△・・・膜面にわずかにクラックが見られる
×・・・膜が割れ、膜面にはっきりとクラックが見られる
［サンプルＣの作製］
　実施例９２～１１９、参考例１７～２４で得られた感光性ソルダーレジストインキについて、サンプルＡの作成工程においてレジストパターンを有するネガフィルムを使用せずに紫外線を照射した（全面露光）以外は、サンプルＡの作成と同様に行うことで、サンプルＣを作成した。
［難燃性］
　サンプルＣについて、ＵＬ　Ｓｕｂｊｅｃｔ９４Ｖ法に準拠し難燃性の評価を行い、結果を次の基準で判断した。
○・・・ＶＴＭ－０
△・・・ＶＴＭ－１
×・・・ＶＴＭ－２以下（完全燃焼など含む）
[評価結果]
　評価２の結果を表１１および表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
　表１１の結果からわかるように、実施例９２～１１９の感光性組成物は、いずれも現像性、解像性、半田耐熱性、可撓性、難燃性が良好であり、フレキシブルプリント配線板などに用いられるフレキシブルな絶縁保護膜として優れていることが示された。
　一方、表１２の結果からわかるように、参考例では実用レベルを満たすものは得られなかった。例えば、参考例１７～１９は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が有機溶剤に不溶であるため、光透過性が低下し、解像性が悪くなった。参考例２０～２２は、β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が含まれないため、硬化塗膜の耐熱性が劣る結果となった。また、参考例２３、２４は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）が含まれないため、現像性と解像性を両立することができなかった。
＜＜実施態様Ｖ＞＞
（平均一次粒子径測定法）
　顔料の平均一次粒子径は、次のような方法により、測定（算出）した。
　顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、分散剤Disperbyk-161（ビックケミー社分散剤）を少量添加し、超音波で１分間処理し測定用試料を調整した。透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を３枚（３視野分）作成し、それぞれ左上から順番に１００個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計300個の分布を５nm刻みで作成し、５nm刻みの中央値（例えば６nm以上１０nm以下の場合は８nm）をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
＜β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の合成＞
合成例１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後６０℃で１時間攪拌したのち、シクロヘキサノンを２３５１部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１が得られた。
合成例２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ　ＸＬ－５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２－エチルヘキサン酸１４４部、２－アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＨＯＡＨＨ）２７０部、メトキノン０．４部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２７９５部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ２が得られた。
合成例３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に３，５，５－メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック－Ｎ）１１９部、２－アクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学社製ＨＯ-ＭＳ）１７３部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２３３９部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ３が得られた。
合成例４
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にオレイン酸１９８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２０２２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ４が得られた。
　合成例５
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドＤＤＳＡ（新日本理化社製）１３３部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後、２－メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）７８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２１２５部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ５が得られた。
合成例６
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にｎ－オクタン酸３６１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物６３６部と無水マレイン酸４９部、ジメチルベンジルアミン４部、メトキノン０．４部との混合物を、乾燥空気を吹き込みながら再度１００℃に加熱して１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２７４０部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ６が得られた。
合成例７
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１７８６部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ７が得られた。
合成例８
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部とイソフタル酸８３部との混合物を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１５４２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ８が得られた。
合成例９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸７２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１９８３部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ９が得られた。
合成例１０
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１－アミノ－２－ブタノール１７８部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水コハク酸１００部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物２６０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にフェニルイソシアネート６０部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１２８０部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ１０が得られた。
＜カルボキシル基を含有するポリマー溶液（Ｂ）の合成＞
　合成例１０
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０部、メチルメタクリレート１０部、ｎ－ブチルメタクリレート５５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ１を得た。重量平均分子量は４００００であった。
　合成例１１
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート３０部、スチレン２５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を７０℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート２４部、シクロヘキサノン３６部、ジブチル錫ジラウレート０．１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ２を得た。重量平均分子量は４２０００であった。
合成例１２
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸４０部、メチルメタクリレート２５部、スチレン１２．５部、ｎ－ブチルメタクリレート１７．５部、２－メトキシエチルアクリレート５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート２５部、シクロヘキサノン３７部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ３を得た。重量平均分子量は４１０００であった。
合成例１３
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でグリシジルメタクリレート６８部、メチルメタクリレート１７部、ｎ－ブチルメタクリレート７．５部、ベンジルメタクリレート７．５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、アクリル酸５５部、シクロヘキサノン８３部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸１１７部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ４を得た。重量平均分子量は４４０００であった。
＜カルボキシル基を含有しないポリマー溶液（ｂ５）の合成＞
参考合成例１
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で２－ヒドロキシエチルメタクリレート５５．５部、メチルメタクリレート１０部、ｎ－ブチルメタクリレート１９．５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の水酸基を含有するポリマー溶液ｂ５を得た。重量平均分子量は３８０００であった。
（カラーフィルタ用感光性組成物としての評価）
＜顔料分散体の製造方法＞
[調整例１]
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５８を　２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の顔料１を得た。ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求めた一次粒子径は５０ｎｍであった。
（顔料分散体（Ｃ－１）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ－１）を得た。
顔料１：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
[調整例２]
　下記式（Ｖ－１）で表わされるヒドロキシアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、塩化ナトリウムを１２００部と、ジエチレングリコール１２０部とをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、顔料２を得た。平均一次粒子径は３０.４ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（顔料分散体（Ｃ－２）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ－２）を得た。
顔料２：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
[調整例３]
　反応容器中でメタノール１０００部に、式（Ｖ－１）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部とリン酸ジフェニルを４９．５部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（Ｖ－２）で表される顔料１１４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　次いで、顔料２と同様のソルトミリング処理法で、顔料３を得た。平均一次粒子径は３１.２ｎｍであった。
（顔料分散体（Ｃ－３）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ－３）を得た。
顔料３：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
[調整例４]
　反応容器中でメタノール１０００部に、式（Ｖ－１）で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を１００部と、ジフェニルホスフィン酸を４３．２部とを加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式（Ｖ－３）で表される顔料１１２部を得た。
　次いで、顔料２と同様のソルトミリング処理法で、顔料４を得た。平均一次粒子径は２９.５ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　（顔料分散体（Ｃ－４）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（Ｃ－４）を得た。
顔料４：１１．０部
ポリマー溶液（Ｂ１）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
[調製例５]
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３６を　２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の顔料５を得た。（顔料分散体（Ｃ－５）の調整）
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し緑色顔料分散体（Ｃ－５）を得た。
顔料５：１１．０部
ポリマー溶液（ｂ５）：４０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）：４８．０部
樹脂型分散剤（ＥＦＫＡ４３００）：１.０部
［カラーフィルタ用感光性組成物の調製］
[実施例１～１６及び参考例１～４]
　表１に示す処方比率で各材料を混合・攪拌し、１μｍのフィルタで濾過して、各着色組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
表１中の略語を下記に記す。
光重合性単量体（Ｄ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
　　　　　　　（東亞合成社製「アロニックス　Ｍ－４０２」）
光重合開始剤（Ｅ）：Ｎ１９１９：光ラジカル重合開始剤（アデカ（株）製、商品名"オプトマー"Ｎ１９１９）
有機溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
得られた着色組成物について下記の方法で評価した。
＜耐光性評価＞
[色差評価]
　実施例１～１６及び参考例１～４で得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いてＣ光源でｙ（ＳＢ２）＝０．６０となる膜厚に塗布し、次に減圧乾燥し、ついで２３０℃２０分加熱、放冷後、スパッタリングにより塗膜上に透明導電膜を作製した。得られた塗膜の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用い、［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］を測定した。
[耐光性評価]
　さらに４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を照射した後の色度［Ｌ*(２　)、ａ*(２)、ｂ*(２)］を測定し、下記数式（１）により、色差ΔＥ＊ａｂを求めた。
数式（１）
ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(2)－Ｌ*(1)]2+[ａ*(2)－ａ*(1)]2+[ｂ*(2)－ｂ*(1)]2]1/2
　色差ΔＥ＊ａｂが小さい方が、光照射での変色が小さく、耐光性良好な着色組成物となる。各サンプルについて、下記の基準で評価した。
　○：ΔＥ＊ａｂが３．０未満
　△：ΔＥ＊ａｂが３．０以上、５．０未満
　× ：ΔＥ＊ａｂが５．０以上以上の結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
　表２に示すように、実施例１～１６のように、少なくともβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、式（１７）で表される顔料とからなるカラーフィルタ用着色組成物は耐光性が良好だったのに対し、参考例１～３のようにβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）のいずれかを含まない着色組成物から形成されたサンプルでは耐光性が劣っていた。また、実施例１～１６の着色組成物は、感度もいずれも良好だった。
　以上のように、着色組成物に少なくともβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、式（１７）で表される顔料とからなるカラーフィルタ用着色組成物の組合せにより、酸素のない状況での光照射による変色が起こらない、高品質のカラーフィルタを得ることができる。
　これにより、着色組成物に少なくともβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、式（１７）で表される顔料とからなるカラーフィルタ用着色組成物は耐光性および感度にも優れ、また、高品質のカラーフィルタを提供できることは明らかである。
＜＜実施態様ＶＩ＞＞
＜β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の合成＞
合成例１
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後６０℃で１時間攪拌したのち、シクロヘキサノンを２３５１部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－１が得られた。
合成例２
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に３，５，５－メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック－Ｎ）１１９部、２－アクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学社製ＨＯ-ＭＳ）１７３部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２３３９部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－２が得られた。
合成例３
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にオレイン酸１９８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２０２２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－３が得られた。
合成例４
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドＤＤＳＡ（新日本理化社製）１３３部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後、２－メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）７８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２１２５部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－４が得られた。
合成例５
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にｎ－オクタン酸３６１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物６３６部と無水マレイン酸４９部、ジメチルベンジルアミン４部、メトキノン０．４部との混合物を、乾燥空気を吹き込みながら再度１００℃に加熱して１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを２７４０部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－５が得られた。
合成例６
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１７８６部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－６が得られた。
合成例７
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部とイソフタル酸８３部との混合物を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１５４２部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－７が得られた。
合成例８
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジイソプロパノールアミン２６６部、水酸化カリウム１０部、セバシン酸２０２部を入れて１２０℃で４時間加熱した。トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物４３３部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２－エチルヘキサン酸７２部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。その後、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１９８３部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－８が得られた。
合成例９
　攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、１－アミノ－２－ブタノール１７８部、水酸化カリウム１０部を入れ、６０℃に加熱したのち、無水コハク酸１００部を少しずつ１時間かけて加えた。１２０℃に昇温し４時間加熱した後、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物２６０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にフェニルイソシアネート６０部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、６０℃に温度を下げ、シクロヘキサノンを１２８０部加えた。固形分２０％の均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ－ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ－９が得られた。
＜カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の合成＞
合成例１０
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０部、メチルメタクリレート１０部、ｎ－ブチルメタクリレート５５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ－１を得た。重量平均分子量は４００００であった。
合成例１１
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート３０部、スチレン２５部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を７０℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート２４部、シクロヘキサノン３６部、ジブチル錫ジラウレート０．１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ－２を得た。重量平均分子量は４２０００であった。
合成例１２
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸４０部、メチルメタクリレート２５部、スチレン１２．５部、ｎ－ブチルメタクリレート１７．５部、２－メトキシエチルアクリレート５部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート２５部、シクロヘキサノン３７部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ－３を得た。重量平均分子量は４１０００であった。
合成例１３
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でグリシジルメタクリレート６８部、メチルメタクリレート１７部、ｎ－ブチルメタクリレート７．５部、ベンジルメタクリレート７．５部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、アクリル酸５５部、シクロヘキサノン８３部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸１１７部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ－４を得た。重量平均分子量は４４０００であった。
参考合成例１
　攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で２－ヒドロキシエチルメタクリレート５５．５部、メチルメタクリレート１０部、ｎ－ブチルメタクリレート１９．５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の水酸基を含有するポリマー溶液Ｂ－５を得た。重量平均分子量は３８０００であった。
＜＜微細化顔料（Ｆ）の製造方法＞＞
[青色微細化顔料（Ｆ－１）]
　フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　ブルー　１５：６（東洋インキ製造社製「リオノールブルーＥＳ」）１００部、粉砕した食塩８００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９８部の青色微細化顔料（Ｆ－１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
[赤色微細化顔料（Ｆ－２）]
　ジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　レッド　２５４（チバ・ジャパン社製「ＩＲＧＡＺＩＮ　ＲＥＤ　２０３０」）１２０部、粉砕した食塩１０００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、１１５部の赤色微細化顔料（Ｆ－２）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２４．８ｎｍであった。
[黄色微細化顔料（Ｆ－３）]
　ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　イエロー　１５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）１００部、塩化ナトリウム７００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９５部の黄色微細化顔料（Ｆ－３）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３９．２ｎｍであった。
[緑色微細化顔料（Ｆ－４）]
　フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　グリーン　３６（東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン　６ＹＫ」）１２０部、塩化ナトリウム１６００部、およびジエチレングリコール２７０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水５０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、１１７部の緑色微細化顔料（Ｆ－４）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３２．６ｎｍであった。
[紫色微細化顔料（Ｆ－５）]
　ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント　バイオレット　２３（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ」）１２０部、粉砕した食塩１６００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で１８時間混練した。この混合物を温水５０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、１１８部の紫色微細化顔料（Ｆ－５）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２６．４ｎｍであった。
＜造塩樹脂（Ｃ１）の製造方法＞
［造塩樹脂（Ｃ１－１）の製造方法］
　温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ－ブチルメタクリレート２８．０部、２－エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０ 部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７重量％の造塩樹脂（Ｃ１－１）を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［造塩樹脂（Ｃ１－２）の製造方法］
　温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール６２．４ 部を仕込み、窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、エチルメタクリレート３２．１部、ｎ－プロピルメタクリレート２５．１部、ラウリルメタクリレート２５．１部、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド１７．７部、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を５．７部、およびメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７４２０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の造塩樹脂（Ｃ１－２）を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［造塩樹脂（Ｃ１－３）の製造方法］
　温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、イソプロピルメタクリレート２７．５部、ベンジルメタクリレート２５．０部、２－エチルヘキシルメタクリレート２７．５部、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルスチレン２０．０部、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．７部、およびメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６７７０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化ベンジル１５．７部、エタノール２２．０ 部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が５０重量％の造塩樹脂（Ｃ１－３）を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は６０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［造塩樹脂（Ｃ１－４）の製造方法］
　温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール６２．４ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート２５．０部、ステアリルメタクリレート２５．０部、シクロヘキシルメタクリレート２０．０部、ブレンマーＰＥ９０（日油社製、ジエチレングリコールモノメタクリレート）を１５．０部、Ｎービニルピロリドン２０．０部、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を４．７部、およびイソプロピルアルコール１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７５５０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル９．０部、イソプロピルアルコール２２．０ 部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。その後、イソプロピルアルコールを５０部加え、樹脂成分が４４重量％の造塩樹脂（Ｃ１－４）を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は９２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［造塩樹脂（Ｃ１－５）の製造方法］
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン８２．０ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、エチルメタクリレート２３．５部、ｔ－ブチルメタクリレート２６．０部、ラウリルメタクリレート２５．０部、カヤマーＰＭ－２１（日本化薬社製、ε－カプロラクロン１ｍｏｌ付加２－ヒドロキシエチルメタクリレートのリン酸エステル）を１０．０部、ジエチルアミノプロピルメタクリレート１７．５部、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．０部、およびメチルエチルケトン２５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７０１０である事を確認し、５０℃へ冷却した。このようにして樹脂成分が４８重量％の造塩樹脂（Ｃ１－５）を得た。得られた樹脂のアミン塩価は４９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
＜造塩化合物の製造方法＞
[造塩化合物（Ｚ－１）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－１）とからなる造塩化合物（Ａ１－１）を作製した。
　水２０００部に５１部の側鎖に造塩樹脂（Ｃ１－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－１）との造塩化合物（Ｚ－１）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－１）中のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は２９重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－２）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－２）とからなる造塩化合物（Ｚ－２）を作製した。
　１０％のメタノール水溶液２０００部に８８部の造塩樹脂（Ｃ１－２）添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド
　レッド ２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、４３部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド ２８９と造塩樹脂（Ｃ１－２）との造塩化合物（Ｚ－２）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１－２）中のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は２２重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－３）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－３）とからなる造塩化合物（Ｚ－３）を作製した。
　１０％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド水溶液２０００部に４６．７部の造塩樹脂（Ｃ１－３）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、７０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド ２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの造塩樹脂（Ｃ１－３）溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、７０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２９部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－３）との造塩化合物（Ｚ－３）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１－３）中のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は３０重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－４）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－４）とからなる造塩化合物（Ｚ－４）を作製した。
　１０００部の水に２０．０部の造塩樹脂（Ｃ１－４）を溶解させた溶液を調製し、十分に攪拌混合を行った後、７０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、１９部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－４）との造塩化合物（Ｚ－４）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－４）中のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は５３重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－５）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と側鎖に造塩樹脂（Ｃ１－５）とからなる造塩化合物（Ｚ－５）を作製した。
　２０％酢酸２０００部に６３．２部の造塩樹脂（Ｃ１－５）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱し、側鎖の３級アミノ基のアンモニウム塩化を行う。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどのアンモニウム塩化された樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３８部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９と造塩樹脂（Ｃ１－５）との造塩化合物（Ｚ－５）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－５）中のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は２３重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－６）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　ブルー１１２と造塩樹脂（Ｃ１－１）とからなる造塩化合
物（Ｚ－６）を製造した。
　１０％のメタノール水溶液２０００部に８８部の造塩樹脂（Ｃ１－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　ブル
ー１１２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、４３部のＣ．Ｉ．アシッド　ブルー １１
２と造塩樹脂（Ｃ１－
１）との造塩化合物（Ｚ－６）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－６）中のＣ．Ｉ．アシッド
　ブルー１１２に由来する有効色素成分の含有量は２２重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－７）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　ブルー９３と造塩樹脂（Ｃ１－１）とからなる造塩化合物
（Ａ１－７）を製造した。
　１０％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド水溶液２０００部に４６．７部の造塩樹脂（Ｃ１－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、７０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　ブルー ９３を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ
滴下していく。滴下後、７０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２９部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド ９
３と造塩樹脂（Ｃ１－１）との造塩化合物（Ｚ－７）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－７）中のＣ．Ｉ．アシッド　ブルー９３に由来する有効色素成分の含有量は３０重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－８）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド２４９と造塩樹脂（Ｃ１－１）とからなる造塩化合
物（Ｚ－８）を製造した。
　２０％酢酸２０００部に６３．２部の造塩樹脂（Ｃ１－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱し、側鎖の３級アミノ基のアンモニウム塩化を行う。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２４９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどのアンモニ
ウム塩化された樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３８部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２４９と造塩樹脂（Ｃ１－１）との造塩化合物（Ｚ－８）を得
た。このとき造塩化合物（Ｚ－８）中のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２４９に由来する有効色素成分の含有量は２３重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－９）]
　下記の手順でＣ．Ｉ.アシッド　イエロー５と造塩樹脂（Ｃ１－１）とからなる造塩化合物（Ｚ－９）を作製した。
　水２０００部に５１部の造塩樹脂（Ｃ１－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のアシッド　イエロー５を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のアシッド　イエロー５と造塩樹脂（Ｃ１－１）との造塩化合物（Ｚ－９）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－９）中のＣ．Ｉ.アシッド　イエロー５に由来する有効色素成分の含有量は３３重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－１０）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．ダイレクト　ブルー８６とＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００（ビックケ
ミー・ジャパン社製、変性アクリル系ブロック共重合物、アンモニウム塩価６１ｍｇＫＯＨ／ｇ）とからなる造塩化合物（Ｚ－１０）を製造した。
　水２０００部に５０．９部のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．ダイレクト　ブルー８６を
溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３１部のＣ．Ｉ．ダイレクト　ブルー８６とＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００
との造塩化合物（Ｚ－１０）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－１０）中のＣ．Ｉ．ダイレクト　ブルー８６に由来する有効色素成分の含有量は３３重量％であった。
[造塩化合物（Ｚ－１１）]
　下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド　レッド ２８９とジステアリルジメチルアンモニウムクロ
リド（コータミンＤ８６Ｐ）とからなる造塩化合物（Ｚ－１１）を作製した。
　１０％の水酸化ナトリウム水溶液２０００部に１１．５部のコータミンＤ８６Ｐを添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッ
ド　レッド ２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、１７部のＣ．Ｉ．アシッド　レッド２８９とコータミン
Ｄ８６Ｐとの造塩化合物（Ｚ－１１）を得た。このとき造塩化合物（Ｚ－１１）中のＣ．Ｉ．
アシッド　レッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は４２重量％であった。
＜顔料分散体の製造方法＞
［青色顔料分散体（Ｇ－Ｂ）］
　下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し青色顔料分散体（Ｇ－Ｂ）を得た。
・青色微細化顔料（Ｆ－１）　　　　 　　　　：１８．０部
・銅フタロシアニン誘導体 ：　２．０部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
・樹脂型顔料分散剤 　　　　：　８．０部
（ビックケミー・ジャパン社製　ＢＹＫ－１１１）
・ポリマー溶液（Ｂ－１） 　　 　　　　 ：６０．０部
・シクロヘキサノン 　　 　　　　：１２．０部
［赤色顔料分散体（Ｇ－Ｒ）］
　下記の組成の混合物を使用し、青色顔料分散体（Ｇ－Ｂ）と同様にして赤色顔料分散体（Ｇ－Ｒ）を得た。
・赤色微細化顔料（Ｆ－２） 　　　　：１０．０部
・アントラキノン系顔料(Ｃ.Ｉ. Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７) ：　２．０部
（チバ・ジャパン社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）
・黄色微細化顔料（Ｆ－３） 　　　　：　４．０部
・ジケトピロロピロール系顔料誘導体 　　　　　 ：　４．０部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
・樹脂型顔料分散剤 　　　　：　８．０部
（日本ルーブリゾール社製「ソルスパース ２００００」）
・ポリマー溶液（Ｂ－１） 　　　　　 ：６０．０部
・シクロヘキサノン 　　　　：１２．０部
［緑色顔料分散体（Ｇ－Ｇ）］
下記の組成の混合物を使用し、青色顔料分散体（Ｇ－Ｂ）と同様にして緑色顔料分散体（Ｇ－Ｇ）を得た。
・緑色微細化顔料（Ｆ－４） 　　　　 ：１３．５部
・黄色微細化顔料（Ｆ－３） 　 　　　　：　６．５部
・樹脂型顔料分散剤 　　　　：　８．０部
　　（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）
・ポリマー溶液（Ｂ－１） 　　　　：６０．０部
・シクロヘキサノン 　　　　：１２．０部
［紫色顔料分散体（Ｇ－Ｖ）］
　下記の組成の混合物を使用し、青色顔料分散体（Ｇ－Ｂ）と同様にして紫色顔料分散体（Ｇ－Ｖ）を得た。
・紫色微細化顔料（Ｆ－５）：２０．０部
・樹脂型顔料分散剤 　　　　：　８．０部
（ビックケミー・ジャパン社製　ＢＹＫ－１１１）
・ポリマー溶液（Ｂ－１） 　　 ：６０．０部
・シクロヘキサノン 　　　　：１２．０部
＜造塩化合物溶液の製造方法＞
［造塩化合物溶液（ＺＳ－１）］
下記の混合物を均一になるようにディスパーにて攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し造塩化合物溶液（ＺＳ－１）を得た。
造塩化合物（Ｚ－１） ：１０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ） ：９０．０部
［造塩化合物溶液（ＺＳ－２～１１）］
　以下、表１に示す造塩化合物に変更した以外は、造塩化合物溶液（ＺＳ－１）と同様にして、造塩化合物溶液（ＺＳ－２～１１）を作製した。
　このときの色素成分の含有量も表１に示す。
　ここで色素含有量ａは、造塩化合物（Ｚ）中の有効色素成分含有量(重量％)をあらわし、また色素含有量ｂは、造塩化合物溶液中の有効色素成分含有量(重量％)をあらわす。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
＜感光性着色組成物の調製＞
以下、感光性着色組成物（以下レジスト材）の調製方法について説明する。構成材料の略号について表２に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
　[実施例１]
（感光性着色組成物（レジスト材Ｒ－１））
　下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物（レジスト材Ｒ－１）を得た。
造塩化合物溶液（ＺＳ－１） 　　：３０．０部
β－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ－１） 　　：　６．０部
ポリマー溶液（Ｂ－２） 　　 　　　　　　：２２．８部
光重合性単量体（Ｄ－１） 　　：　４．５部
光重合開始剤（Ｅ－１）　 　　：　１．６部
増感剤（Ｈ－１） 　　：　０．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）　　　：３４．９部
レベリング剤（Ｎ－１） 　：０．００５部
[実施例２～２９、参考例１～５]
（感光性着色組成物（レジスト材Ｒ－２～３４））
　表３および４に示す処方比率で、各種配合を変更した以外は、レジスト材Ｒ－１と同様にして感光性着色組成物（レジスト材Ｒ－２～３４）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
　得られたカラーフィルタ用レジスト材について、透明性、耐薬品性、硬度、密着性、絶縁性、パターニング適性、経時保存安定性を、下記の方法で評価した。結果を表５に示す。
［透明性の評価（ヘイズ測定）］
　カラーフィルタ用レジスト材を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板（コーニング社製ガラス　イーグル２０００）に、スピンコーターを用いて１５０℃２０分加熱後の仕上がり膜厚が２．０μｍとなるように塗布した基板を得た。次に、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度２０ｍＷ／ｃｍ2、露光量５０ｍＪ／ｃｍ2で紫外線露光を行った。塗布基板を１５０℃で２０分加熱、放冷後、ヘイズメーターＮＤＨ－２０００（東京電色社製）測定装置を用いて、ヘイズ値を測定した。評価のランクは次の通りである。
○；ヘイズ値　０．５％未満　　　　　　：良好なレベル
△；ヘイズ値　０．５％以上１．５％未満：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×；ヘイズ値　１．５％以上　　　　　　：実用には適さないレベル
［薬品耐性評価］
　ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の色度を測定した。基板をＮ－メチルピロリドン溶液に３０分室温で浸漬した後、イオン交換水で洗浄、風乾した。その後、基板の色度を測定し、色差ΔＥを計算した。なお、色度はＣ光源を用いた顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）で測定した。評価のランクは次の通りである。
　　○：ΔＥ≦１．５　　　　：良好なレベル
　　△：１．５＜ΔＥ≦３　　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：３＜ΔＥ　　　　　　：実用には適さないレベル
［耐熱性評価］
　ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板の色度を測定した。さらに基板を２５０℃６０分加熱、放冷後、基板の色度を再び測定し、色差ΔＥを計算した。評価のランクは次の通りである。
　　○：ΔＥ≦１．５　　　　：良好なレベル
　　△：１．５＜ΔＥ≦３　　：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：３＜ΔＥ　　　　　　：実用には適さないレベル
［ガラスに対する密着性の測定］
　ヘイズの測定用に作製したものと同じ方法で得た基板について、ＪＩＳ　Ｋ５６００－５－６に準じた付着性（クロスカット法）試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目２５個中の剥離個数を数えた。
○；碁盤目の剥離個数　２個未満　　　　　：良好なレベル
△；碁盤目の剥離個数　２個以上１０個以下：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×；碁盤目の剥離個数　１０個より多い　　：実用には適さないレベル
［パターニング時の感度］
　カラーフィルタ用レジスト材をスピンコート法により１０ｃｍ×１０ｃｍのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し、約２μmの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、１００μm幅（ピッチ２００μm）ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中１５０℃で３０分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性組成物での塗膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。塗膜の膜厚は、Ｄｅｋｔａｋ ３０３０（日本真空技術社製）を用いて行った。形成された１００μmフォトマスク部分でのパタ－ン膜厚を測定し、塗工後膜厚に対して９０％以上となる最小露光量を評価した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性組成物となる。評価のランクは次の通りである。
○：５０ｍＪ／ｃｍ2未満　　　　　　　　　　　：良好なレベル
△：５０ｍＪ／ｃｍ2以上１００ｍＪ／ｃｍ2未満：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×：１００ｍＪ／ｃｍ2以上　　　　　　　　　　：実用には適さないレベル
××：パターン形成できず　　　　　　　　　　：実用には適さないレベル
［パターン剥がれの評価］
　上記感度評価に作製した基板について、１００μmフォトマスク部分でのパタ－ンについて、光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
　　○：剥がれや欠けがなく良好　　　　　：良好なレベル
　　△：剥がれはないが部分的に欠けが発生：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
　　×：剥がれや欠けが多数発生　　　　　：実用には適さないレベル
［保存安定性評価］
　カラーフィルタ用レジスト材について、初期および室温１ヵ月後の粘度を測定し、初期粘度に対する粘度増加度合いを算出して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
○：粘度増加の割合が５％未満で良好　　　：良好なレベル
△：粘度増加の割合が５％以上、１０％未満：○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×：粘度増加の割合が１０％以上　　　　　：実用には適さないレベル
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
　表５に示すように実施例１～２９のカラーフィルタ用感光性組成物はいずれも透明性、薬品耐性、耐熱性、密着性、パターニング時の感度、パターン剥がれ、保存安定性がいずれも良好であった。
　実施例２～２９の感光性組成物は、光重合性単量体（Ｄ）を含むため、パターニング時の感度がより優れていた。また、実施例７～２７、２９において，顔料との併用においても優れた特性であることがわかる。
　参考例１～５のレジスト材は、上記の物性のいずれかが不良な結果となり、すべてが実用レベルを満たすものは得られなかった。
　参考例１～３はβ－ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が含まれていないが、これらは耐薬品性および耐熱性に劣り，実用には不適当な結果となった。参考例４、５は、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）が含まれない組み合わせである。特に参考例４において大幅に感度が低下しパターニングができなかった。カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）が存在しない場合、熱硬化反応が進まなかったために薬品耐性や耐熱性が劣る結果となったと考察される。
　以上のように、少なくともβ－ヒドロキシアルキルアミドと、カルボキシル基を含有するポリマーと、染料とからなるカラーフィルタ用着色組成物の組合せにより、耐性に優れた、高品質のカラーフィルタを得ることができる。
　　本実施態様の樹脂組成物によると、熱硬化性の印刷インキ、塗料、コーティング剤、粘接着剤、成形材料、光硬化性材料に使用することができる。
　また、本実施態様の感光性組成物は、光と熱で硬化させる用途であれば用いることができ、上記で説明したタッチパネル層間絶縁膜、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、感光性ソルダーレジストのほかに、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、光学ハードコート、ＵＶインキ、感光性平版印刷版、各種コーティング等などを製造するのに用いることができる。
　また、フレキシブルプリント配線板に使用される、補強板用接着剤や層間接着剤コーティング剤、電磁波シールド用接着剤、感光性光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。

Claims (12)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ここで、Ｘは、炭素、水素、窒素、酸素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基を表し、
    　ｎは、２～６の整数であり、
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を表し、1以上の窒素原子に結合する１以上のＲ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは下記式（２）で表される基であって、少なくとも１つは下記式（３）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ここで、Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ７は、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。
  2. 　前記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物は、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、又はカルボン酸無水物である請求項１の化合物。
  3. 　前記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物は、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸である請求項２の化合物。
  4. 　式（３）中のＲ７が、下記式（９）または式（１０）で表されることを特徴とする請求項１記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　ここで、Ｒ１６は：単結合；（ｍ１＋１）価の炭化水素基；又はウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合及びイソシアヌレート環のうち少なくとも１つと、炭素原子と、水素原子とからなる（ｍ１＋１）価の基を表し、
    　Ａ１は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
    　Ｒ１７は２価の炭化水素基を表し、
    　Ａ２はエーテル結合またはエステル結合を表し、
    　Ｒ１８は１価の炭化水素基を表し、ｍ１は１～５の整数を表し、
    　ｐ１は０～１００の整数を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　ここで、Ｒ１９は：単結合；（ｍ２＋１）価の炭化水素基；又は炭素原子、水素原子及び酸素原子からなる（ｍ２＋１）価の基を表し、
    　Ａ３は単結合またはエステル結合を表し、
    　Ｒ２０は２価の炭化水素基を表し、
    　Ａ４はエーテル結合またはエステル結合を表し、
    　Ｒ２１は、１価の炭化水素基を表し、
    　ｍ２は、１～５の整数を表し、
    　ｐ２は、０～１００の整数を表す。
  5. 　前記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、下記式（４）、式（５）、又は式（６）で表される化合物である請求項３の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ここで、Ｒ８は、炭素数２～１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　ここで、Ｒ９は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ１０は炭素数２～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、Ｒ１１は、炭素数２～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　ここで、Ｒ１２は水素原子またはメチル基であり、Ｒ１３は下記式（７）または式（８）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　ここで、ｎ１は１～２の整数である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　ここで、Ｒ１４は炭素数２～８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、Ｒ１５は炭素数６～１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基である。
  6. 　式（１）中のカルボニル基と直接結合するＸ中の原子が芳香環に含まれない炭素原子である請求項１の化合物。
  7. 　式（１）中のＸが炭素数６以上のｎ価の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項１の化合物
  8. 　請求項１～７のいずれかの化合物、カルボキシル基を有する樹脂、及び有機溶剤を含有する樹脂組成物。
  9. 　さらに、光重合開始剤を含有する、感光性を有する請求項８の樹脂組成物。
  10. 　さらに、光重合性単量体を含有する、感光性を有する請求項９の樹脂組成物。
  11. 　式（１）で表される化合物はさらに光重合性二重結合を有する請求項８の樹脂組成物。
  12. 　下記式（１）で表される化合物、及びカルボキシル基を有する樹脂を含有する電子部品用樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　ここで、Ｘは、炭素、水素、窒素、酸素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基を表し、
    　ｎは、２～６の整数であり、
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、下記式（２）で表される基、下記式（３）で表される基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を表し、
    　1以上の窒素原子に結合する１以上のＲ１及びＲ２のうち、少なくとも１つは下記式（２）で表される基であって、少なくとも１つは下記式（３）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　ここで、Ｒ３～Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ７は、ヒドロキシル基と反応しうる化合物の残基又は水素を表す。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104423170A (zh) * 2013-09-10 2015-03-18 奇美实业股份有限公司 感光性聚硅氧烷组合物、保护膜及具有保护膜的组件
CN104516198A (zh) * 2013-10-04 2015-04-15 达兴材料股份有限公司 感光树脂组合物及其形成的间隙物
KR20160081922A (ko) * 2013-11-15 2016-07-08 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
US9393252B2 (en) 2013-03-12 2016-07-19 Ecolab Usa Inc. Aromatic carboxylic acids in combination with aromatic hydroxyamides for inactivating non-enveloped viruses
WO2016158863A1 (ja) * 2015-04-01 2016-10-06 東レ株式会社 感光性着色樹脂組成物
JP2017115039A (ja) * 2015-12-24 2017-06-29 株式会社フロロテクノロジー プリント配線板用保護コーティング剤
US9808435B2 (en) 2013-03-12 2017-11-07 Ecolab Usa Inc. Antiviral compositions and methods for inactivating non-enveloped viruses using alkyl 2-hydroxycarboxylic acids
US20210061976A1 (en) * 2018-12-21 2021-03-04 Lg Chem, Ltd. Crosslinking agent compound, photosensitive composition comprising the same, and photosensitive material using the same

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014175260A1 (ja) * 2013-04-24 2014-10-30 太陽インキ製造株式会社 積層樹脂構造体、ドライフィルム、及びフレキシブルプリント配線板
CN105467752A (zh) * 2014-06-23 2016-04-06 太阳油墨（苏州）有限公司 用于制造印刷电路板的光固化性热固化性树脂组合物、干膜、固化物、及印刷电路板
WO2016009894A1 (ja) * 2014-07-18 2016-01-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、タッチパネル、タッチパネル表示装置、液晶表示装置、及び、有機ｅｌ表示装置
WO2016063834A1 (ja) * 2014-10-20 2016-04-28 日産化学工業株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子
TWI603150B (zh) * 2015-09-24 2017-10-21 聯致科技股份有限公司 光聚合性材料及感光型樹脂組成物
US11079675B2 (en) * 2016-05-13 2021-08-03 Dic Corporation Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink
JP6861497B2 (ja) * 2016-10-27 2021-04-21 住友化学株式会社 液晶ポリエステル樹脂組成物
WO2018173601A1 (ja) * 2017-03-23 2018-09-27 コニカミノルタ株式会社 光学フィルム、その製造方法、それを具備した偏光板及び表示装置
KR101981216B1 (ko) * 2017-09-25 2019-05-22 포항공과대학교 산학협력단 당 기반 나노섬유를 전기 절연성 코팅제로 활용하기 위한 방법
KR102212919B1 (ko) 2017-10-20 2021-02-08 주식회사 엘지화학 잉크 조성물
KR102202344B1 (ko) * 2019-01-04 2021-01-13 동우 화인켐 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 화상표시장치용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 및 블랙 매트릭스 일체형 컬럼 스페이서
JP7400168B2 (ja) * 2020-02-04 2023-12-19 サカタインクス株式会社 コンティニュアス型インクジェットインク組成物
TWI795064B (zh) * 2020-11-09 2023-03-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 光敏樹脂組成物、包括其之光敏材料、包括其之黑色基質以及包括其之電子元件
TWI907737B (zh) * 2022-10-03 2025-12-11 奇美實業股份有限公司 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000073055A (ja) * 1998-08-31 2000-03-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd 反応性酸素阻害抑制剤およびその使用
JP2004244388A (ja) * 2003-02-14 2004-09-02 National Institute Of Advanced Industrial & Technology スフィンゴ脂質誘導体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006285108A (ja) * 2005-04-04 2006-10-19 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物及び感光性フィルム、並びに、永久パターン及びその形成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000073055A (ja) * 1998-08-31 2000-03-07 Toyo Ink Mfg Co Ltd 反応性酸素阻害抑制剤およびその使用
JP2004244388A (ja) * 2003-02-14 2004-09-02 National Institute Of Advanced Industrial & Technology スフィンゴ脂質誘導体

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, vol. 10, no. 3, 2004, pages 699 - 707 *
HUAXNE SHIJI, vol. 31, no. 8, 2009, pages 652 - 654 *
SURFACE COATINGS INTERNATIONAL, vol. 74, no. 11, 1991, pages 405 - 10 *
SYNLETT, vol. 14, no. 22, 2003, pages 2163 - 66 *
TETRAHEDRON ASYMMETRY, vol. 8, no. 22, 1997, pages 3755 - 64 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10736860B2 (en) 2013-03-12 2020-08-11 Ecolab Usa Inc. Antiviral compositions and methods for inactivating non-enveloped viruses using alkyl 2-hydroxycarboxylic acids
US12083083B2 (en) 2013-03-12 2024-09-10 Ecolab Usa Inc. Antiviral compositions and methods for inactivating non-enveloped viruses using alkyl 2-hydroxycarboxylic acids
US9393252B2 (en) 2013-03-12 2016-07-19 Ecolab Usa Inc. Aromatic carboxylic acids in combination with aromatic hydroxyamides for inactivating non-enveloped viruses
US11298329B2 (en) 2013-03-12 2022-04-12 Ecolab Usa Inc. Antiviral compositions and methods for inactivating non-enveloped viruses using alkyl 2-hydroxycarboxylic acids
US9808435B2 (en) 2013-03-12 2017-11-07 Ecolab Usa Inc. Antiviral compositions and methods for inactivating non-enveloped viruses using alkyl 2-hydroxycarboxylic acids
CN104423170A (zh) * 2013-09-10 2015-03-18 奇美实业股份有限公司 感光性聚硅氧烷组合物、保护膜及具有保护膜的组件
CN104516198A (zh) * 2013-10-04 2015-04-15 达兴材料股份有限公司 感光树脂组合物及其形成的间隙物
KR102391044B1 (ko) * 2013-11-15 2022-04-26 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
KR20160081922A (ko) * 2013-11-15 2016-07-08 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
US10613439B2 (en) 2015-04-01 2020-04-07 Toray Industries, Inc. Photosensitive colored resin composition
WO2016158863A1 (ja) * 2015-04-01 2016-10-06 東レ株式会社 感光性着色樹脂組成物
JP2017115039A (ja) * 2015-12-24 2017-06-29 株式会社フロロテクノロジー プリント配線板用保護コーティング剤
US20210061976A1 (en) * 2018-12-21 2021-03-04 Lg Chem, Ltd. Crosslinking agent compound, photosensitive composition comprising the same, and photosensitive material using the same
JP2021512179A (ja) * 2018-12-21 2021-05-13 エルジー・ケム・リミテッド 架橋剤化合物、これを含む感光性組成物、およびこれを利用した感光材料
JP7124871B2 (ja) 2018-12-21 2022-08-24 エルジー・ケム・リミテッド 架橋剤化合物、これを含む感光性組成物、およびこれを利用した感光材料
US11754921B2 (en) 2018-12-21 2023-09-12 Lg Chem, Ltd. Crosslinking agent compound, photosensitive composition comprising the same, and photosensitive material using the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR101930048B1 (ko) 2018-12-17
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