WO2012108786A3 - Способ получения полипренилфосфатов - Google Patents
Способ получения полипренилфосфатов Download PDFInfo
- Publication number
- WO2012108786A3 WO2012108786A3 PCT/RU2011/001034 RU2011001034W WO2012108786A3 WO 2012108786 A3 WO2012108786 A3 WO 2012108786A3 RU 2011001034 W RU2011001034 W RU 2011001034W WO 2012108786 A3 WO2012108786 A3 WO 2012108786A3
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- signifies
- producing
- isoprene unit
- formula
- polyprenyl
- Prior art date
Links
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title abstract 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 title abstract 4
- 229920001550 polyprenyl Polymers 0.000 title abstract 4
- 125000001185 polyprenyl group Polymers 0.000 title abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 title abstract 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- BDMCAOBQLHJGBE-UHFFFAOYSA-N C60-polyprenol Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CO)C)C)C)C)C)C)C)C)C)C)C)C BDMCAOBQLHJGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920001731 Polyprenol Polymers 0.000 abstract 1
- 229930186185 Polyprenol Natural products 0.000 abstract 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000003096 polyprenols Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии. Его использование в химии изопреноидов позволяет получить технический результат в виде универсального, технологичного и экономичного способа получения полипренилфосфатов. Этот результат достигается благодаря тому, что в способе получения полипренилфосфатов, имеющих общую структурную формулу (I) где каждое изопреновое звено содержит 5 атомов углерода, W означает со-концевое изопреновое звено, Т означает транс-изопреновое звено, С означает цис-изопреновое звено, S означает 2,3-дигидроизопреновое звено, а = 0-10, b = 0-39, с = 0-1, а + b + с = 4- 40, X означает группу формулы ОРО3ММ', причём М и М' являются одинаковыми или разными и представляют собой катион водорода или одновалентный неорганический или органический катион, либо М и М' вместе являются двухвалентным неорганичёским или органическим катионом, осуществляют реакцию фосфорилирования соответствующего полипренола или смеси олигомергомологов указанной формулы, где X означает гидроксигруппу, замещённой аммониевой солью фосфорной кислоты в присутствии конденсирующего агента в среде первого апротонного органического растворителя; и выделяют полипренилфосфат экстракцией и осаждением в виде его моно- или дизамещённых солей с одновалентными катионами или солей с двухвалентными катионами.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11858365.7A EP2671886B1 (en) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Method for producing polyprenyl phosphates |
| EA201300888A EA023635B1 (ru) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Способ получения полипренилфосфатов |
| US13/982,977 US9133222B2 (en) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Method for producing polyprenyl phosphates |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011103976A RU2471804C2 (ru) | 2011-02-04 | Способ получения полипренилфосфатов | |
| RU2011103976 | 2011-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2012108786A2 WO2012108786A2 (ru) | 2012-08-16 |
| WO2012108786A3 true WO2012108786A3 (ru) | 2012-10-26 |
Family
ID=46639109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/RU2011/001034 WO2012108786A2 (ru) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Способ получения полипренилфосфатов |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9133222B2 (ru) |
| EP (1) | EP2671886B1 (ru) |
| EA (1) | EA023635B1 (ru) |
| WO (1) | WO2012108786A2 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU819111A1 (ru) * | 1979-05-29 | 1981-04-07 | Московский Ордена Трудового Красногознамени Институт Тонкой Химическойтехнологии Им. M.B.Ломоносова | Способ получени дициклогексиламмониевойСОли пОлиизОпРЕНилфОСфАТОВ |
| SU1432065A1 (ru) * | 1986-07-16 | 1988-10-23 | Институт органической химии им.Н.Д.Зелинского | Способ получени монофосфатов полипренолов |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0149847A3 (en) | 1983-12-26 | 1989-11-08 | Eisai Co., Ltd. | Therapeutic and preventive agent containing dolichol |
| DE3417868C2 (de) | 1984-05-14 | 1986-08-07 | Deutsche Forschungs- und Versuchsanstalt für Luft- und Raumfahrt e.V., 5000 Köln | Verfahren zum Steuern von Roboterbewegungen |
| US4792615A (en) | 1985-12-20 | 1988-12-20 | Naoshi Nakagawa | Method of producing α-dihydropolyprenyl monophosphates |
| JP3166991B2 (ja) | 1992-08-17 | 2001-05-14 | 日清製粉株式会社 | （ｓ）−２，３−ジヒドロポリプレノール化合物を有効成分とする癌増殖抑制および／または癌転移抑制剤 |
| RU2129867C1 (ru) | 1998-06-10 | 1999-05-10 | Данилов Леонид Леонидович | Средство для профилактики и лечения инфекционных заболеваний и коррекции патологических состояний живого организма |
| US6525035B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-02-25 | Sass & Sass, Inc. | Therapeutic composition and methods |
| CN100391962C (zh) | 2005-06-24 | 2008-06-04 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 聚戊烯基磷酸酯合成方法 |
-
2011
- 2011-12-28 EP EP11858365.7A patent/EP2671886B1/en active Active
- 2011-12-28 WO PCT/RU2011/001034 patent/WO2012108786A2/ru active Application Filing
- 2011-12-28 EA EA201300888A patent/EA023635B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-12-28 US US13/982,977 patent/US9133222B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU819111A1 (ru) * | 1979-05-29 | 1981-04-07 | Московский Ордена Трудового Красногознамени Институт Тонкой Химическойтехнологии Им. M.B.Ломоносова | Способ получени дициклогексиламмониевойСОли пОлиизОпРЕНилфОСфАТОВ |
| SU1432065A1 (ru) * | 1986-07-16 | 1988-10-23 | Институт органической химии им.Н.Д.Зелинского | Способ получени монофосфатов полипренолов |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| DANILOV L.L. ET AL.: "Fosforilirovanie poliprenolov tetra-n-butilammoniifosfatov v prisutstvii trikhloratsetonitrila.", BIOORGANICHESKAYA KHIMIYA, vol. 14, no. 9, 1988, pages 1287 - 1289, XP009178473 * |
| DANILOV, L. L. ET AL.: "A simple procedure for preparing dolichyl monophosphate by the use of POC13.", FEBS LETTERS, vol. 131, no. 2, 1981, pages 310 - 312, XP025599565 * |
| DANILOV, LEONID L. ET AL.: "Chemical synthesis of dolichyl phosphates, their analogues and derivatives and application of these compounds in biochemical assay.", ACTA BIOCHIMICA POLONICA, vol. 54, no. 4, 54, 2007, pages 695 - 701, XP055119404 * |
| HAIJME NAGANO ET AL.: "Synthesis of 6-(poly)prenyl-substituted polyprenols and their phosphates.", TETRAHEDRON, vol. 55, 1999, pages 2591 - 2608, XP004156775 * |
| HAJIME NAGANO ET AL.: "Synthesis of 2-polyprenyl-substituted polyprenols and their conversion into phosphates.", BULL. CHEM. SOC. JPN., vol. 70, 1997, pages 1969 - 1976, XP008169956 * |
| SHIBAEV, VLADIMIR N. ET AL.: "Synthesis of intermediates in the dolichol pathway of protein glycosylation.", GLYCOPEPTIDES AND RELATED COMPOUNDS: SYNTHESIS, ANALYSIS AND APPLICATION, pages 427 - 504, XP009178476 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2671886A2 (en) | 2013-12-11 |
| EA023635B1 (ru) | 2016-06-30 |
| EP2671886A4 (en) | 2014-07-30 |
| EA201300888A1 (ru) | 2014-01-30 |
| RU2011103976A (ru) | 2012-08-10 |
| EP2671886B1 (en) | 2018-09-05 |
| US20130310606A1 (en) | 2013-11-21 |
| WO2012108786A2 (ru) | 2012-08-16 |
| US9133222B2 (en) | 2015-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102009009580A1 (de) | Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen | |
| AR061901A1 (es) | Proceso para la produccion de fosfatos metalicos nanofinos, fosfato nanofino producido mediante dicho proceso y su uso | |
| FR2975694B1 (fr) | Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium | |
| BR112012025527A2 (pt) | controle preciso do peso molecular e controle de forma da cadeia na copolimerização alternada de epóxido/dióxido de carbono e preparação de carbonato de poli (alquileno) de baixo peso molecular | |
| CN101405292A (zh) | 通过用碱性添加剂处理提纯亚磷酸三有机酯的方法 | |
| ES2285969T1 (es) | Composicion que contiene nicotina, de liberacion controlada y metodo. | |
| WO2008140118A1 (ja) | アクロレインの製造方法 | |
| BR112013011149A2 (pt) | adutos poliacetal, métodos de fabricação e seus usos. | |
| AR083221A1 (es) | Proceso para producir dialquilfosfotriesteres de nucleosidos mediante transesterificacion enzimatica y desproteccion de los mismos para producir nucleosidos monofosfato | |
| BR112014009157A2 (pt) | composição lubrificante e método para preparar uma composição lubrificante | |
| NZ629812A (en) | Aluminum phosphates, compositions comprising aluminum phosphate, and methods for making the same | |
| BR112014014893A2 (pt) | composição nutriente para sistemas biológicos | |
| BR112013030262A2 (pt) | processo de hidroformilação | |
| WO2012038979A3 (en) | A process for preparation of ertapenem | |
| WO2012108786A3 (ru) | Способ получения полипренилфосфатов | |
| WO2012139076A3 (en) | Fluoroalkylalkoxylates | |
| MY180030A (en) | Enhanced oil recovery methods using a fluid containing a sacrificial agent | |
| BR112013022637A2 (pt) | método de produção de combustível de hidrocarboneto | |
| BR112012015773A2 (pt) | formulação de glifosato. | |
| US8697918B2 (en) | Intermediate of lycopene and preparation method of intermediate | |
| JP2015166343A (ja) | リン酸ジエステル塩の製造方法及びリン酸ジエステルの製造方法 | |
| WO2013079507A3 (de) | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von salzen der acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure | |
| BR112021026100A2 (pt) | Retardador de chama de polímero e método para sua fabricação | |
| US8846968B2 (en) | Intermediate of lycopene and preparation method of intermediate thereof | |
| MX2021011618A (es) | Polieter poliol. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 11858365 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A2 |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 13982977 Country of ref document: US |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2011858365 Country of ref document: EP Ref document number: 201300888 Country of ref document: EA |