RU2011103976A - Способ получения полипренилфосфатов - Google Patents
Способ получения полипренилфосфатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011103976A RU2011103976A RU2011103976/04A RU2011103976A RU2011103976A RU 2011103976 A RU2011103976 A RU 2011103976A RU 2011103976/04 A RU2011103976/04 A RU 2011103976/04A RU 2011103976 A RU2011103976 A RU 2011103976A RU 2011103976 A RU2011103976 A RU 2011103976A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- organic solvent
- group
- salt
- phosphate
- mixture
- Prior art date
Links
- 229920001550 polyprenyl Polymers 0.000 title claims abstract 12
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims abstract 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 title claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 17
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 125000001185 polyprenyl group Polymers 0.000 claims abstract 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 10
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims abstract 9
- BDMCAOBQLHJGBE-UHFFFAOYSA-N C60-polyprenol Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CCC(=C/CO)C)C)C)C)C)C)C)C)C)C)C)C BDMCAOBQLHJGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229920001731 Polyprenol Polymers 0.000 claims abstract 8
- 229930186185 Polyprenol Natural products 0.000 claims abstract 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000003096 polyprenols Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract 5
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 4
- ACQYZSFXPXXIHL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(C(=O)O)N1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ACQYZSFXPXXIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 3
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims 1
- DLPMOMUTOGVWOH-UHFFFAOYSA-M dihydrogen phosphate;tetraethylazanium Chemical compound OP(O)([O-])=O.CC[N+](CC)(CC)CC DLPMOMUTOGVWOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WOERBKLLTSWFBY-UHFFFAOYSA-M dihydrogen phosphate;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.OP(O)([O-])=O WOERBKLLTSWFBY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Inorganic materials [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Inorganic materials [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- NLDVFZBQXUYXEK-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propan-2-ylpropan-2-amine;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CCN(C(C)C)C(C)C NLDVFZBQXUYXEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 abstract 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Способ получения полипренилфосфатов, имеющих общую структурную формулу: ! , ! где каждое изопреновое звено содержит 5 атомов углерода, W означает ω-концевое изопреновое звено, Т означает трансизопреновое звено, С означает цисизопреновое звено, S означает 2,3-дигидроизопреновое звено, а=0-10, b=0-39, c=0-1, a+b+c=4-40, X означает группу формулы OPO3MM', причем M и M' являются одинаковыми или разными и представляют собой катион водорода или одновалентный неорганический или органический катион, либо M и M' вместе являются двухвалентным неорганическим или органическим катионом, ! заключающийся в том, что: ! - осуществляют реакцию фосфорилирования соответствующего полипренола или смеси олигомергомологов указанной формулы, где Х означает гидроксигруппу, замещенной аммониевой солью фосфорной кислоты в присутствии конденсирующего агента в среде первого апротонного органического растворителя; и ! - выделяют полипренилфосфат экстракцией и осаждением в виде его моно- или дизамещенных солей с одновалентными катионами или солей с двухвалентными катионами. ! 2. Способ по п.1, в котором молекулы полипренола содержат не менее 6 изопреновых звеньев, или не менее 30 атомов углерода. ! 3. Способ по п.2, в котором молекулы полипренола содержат от 6 до 20 изопреновых звеньев, или от 30 до 100 атомов углерода. ! 4. Способ по п.1, в котором в качестве замещенной аммониевой соли фосфорной кислоты используют либо дигидрофосфаты, выбранные из группы, состоящей из дигидрофосфата диизопропилэтиламмония, дигидрофосфата тетраметиламмония, дигидрофосфата тетраэтиламмония, дигидрофосфата тетрабутиламмония и дигидрофосфата цетилтриметиламмония, либо гидрофосфат �
Claims (20)
1. Способ получения полипренилфосфатов, имеющих общую структурную формулу:
где каждое изопреновое звено содержит 5 атомов углерода, W означает ω-концевое изопреновое звено, Т означает трансизопреновое звено, С означает цисизопреновое звено, S означает 2,3-дигидроизопреновое звено, а=0-10, b=0-39, c=0-1, a+b+c=4-40, X означает группу формулы OPO3MM', причем M и M' являются одинаковыми или разными и представляют собой катион водорода или одновалентный неорганический или органический катион, либо M и M' вместе являются двухвалентным неорганическим или органическим катионом,
заключающийся в том, что:
- осуществляют реакцию фосфорилирования соответствующего полипренола или смеси олигомергомологов указанной формулы, где Х означает гидроксигруппу, замещенной аммониевой солью фосфорной кислоты в присутствии конденсирующего агента в среде первого апротонного органического растворителя; и
- выделяют полипренилфосфат экстракцией и осаждением в виде его моно- или дизамещенных солей с одновалентными катионами или солей с двухвалентными катионами.
2. Способ по п.1, в котором молекулы полипренола содержат не менее 6 изопреновых звеньев, или не менее 30 атомов углерода.
3. Способ по п.2, в котором молекулы полипренола содержат от 6 до 20 изопреновых звеньев, или от 30 до 100 атомов углерода.
4. Способ по п.1, в котором в качестве замещенной аммониевой соли фосфорной кислоты используют либо дигидрофосфаты, выбранные из группы, состоящей из дигидрофосфата диизопропилэтиламмония, дигидрофосфата тетраметиламмония, дигидрофосфата тетраэтиламмония, дигидрофосфата тетрабутиламмония и дигидрофосфата цетилтриметиламмония, либо гидрофосфат бис(диизопропилэтиламмония).
5. Способ по п.4, в котором в качестве замещенной аммониевой соли фосфорной кислоты используют дигидрофосфат тетрабутиламмония.
6. Способ по п.1, в котором в качестве конденсирующего агента используют трихлорацетонитрил или дициклогексилкарбодиимид.
7. Способ по п.6, в котором выбирают молярное отношение реагентов так, что на 1 моль-экв. полипренола приходится от 0,1 до 10 моль-экв. замещенной аммониевой соли фосфорной кислоты и от 0,1 до 10 моль-экв. трихлорацетонитрила.
8. Способ по п.7, в котором упомянутое молярное соотношение полипренола, замещенной аммониевой соли фосфорной кислоты и трихлорацетонитрила близко к 1:1:1.
9. Способ по п.1, в котором в качестве первого апротонного органического растворителя используют растворитель из группы, состоящей из бензола, толуола, хлористого метилена, хлороформа, диметилформамида, или смеси одного из этих растворителей с ацетонитрилом.
10. Способ по п.1, в котором упомянутый полипренилфосфат выделяют в виде его дизамещенной соли с одновалентным катионом в ходе выполнения этапов, на которых:
- отгоняют первый апротонный органический растворитель из реакционной смеси или ее части;
- удаляют водорастворимые примеси из полученного в результате упомянутой отгонки остатка путем экстракции в системе первый органический растворитель - вода;
- отгоняют органическую фазу, остаток растворяют в спирте;
- осаждают неочищенную дизамещенную соль полипренилфосфата обработкой раствором соли одновалентного металла и гидроксида этого одновалентного металла в спирте;
- последовательно экстрагируют нефосфорилированные соединения спиртом и вторым апротонным органическим растворителем, в котором не растворяется соль полипренилфосфата; и
- получают дизамещенную соль полипренилфосфата со степенью чистоты не ниже 95 мас.%.
11. Способ по п.10, в котором в качестве первого органического растворителя в упомянутой системе органический растворитель - вода применяют вещество, выбранное из группы, состоящей из петролейного эфира, бензола, толуола, хлороформа, хлористого метилена, бутанола, изоамилового спирта или их смеси.
12. Способ по п.10, в котором в качестве упомянутого спирта при упомянутом осаждении и экстрагировании применяют вещество, выбранное из группы, состоящей из метанола, этанола, пропанола, изопропанола и их смеси.
13. Способ по п.10, в котором для упомянутого осаждения применяют раствор, содержащий от 1 до 10 мас.% соединения, выбранного из группы, состоящей из формиата, ацетата, хлорида, бромида или йодида лития, натрия или калия в спирте, и содержащий от 0 до 10 мас.% гидроксида соответствующего металла.
14. Способ по п.10, в котором в качестве второго апротонного органического растворителя применяют соединение, выбранное из группы, состоящей из ацетонитрила, ацетона и их смеси.
15. Способ по п.1, в котором упомянутый полипренилфосфат выделяют в виде его монозамещенной соли с одновалентным катионом или соли с двухвалентным катионом в ходе выполнения этапов, на которых:
- отгоняют первый апротонный органический растворитель из реакционной смеси или ее части;
- удаляют водорастворимые примеси из полученного в результате упомянутой отгонки остатка обработкой его раствора во втором органическом растворителе водным раствором соли аммония, одно- или двухвалентного металла или органического основания с сильной кислотой с последующей отгонкой упомянутого органического растворителя и удалением водной фазы;
- экстрагируют нефосфорилированные примеси растворением полученного воскообразного остатка в третьем органическом растворителе и прибавлением второго апротонного органического растворителя, в котором нерастворима соль полипренилфосфата, с последующей отгонкой третьего органического растворителя и одновременным осаждением целевого продукта;
- удаляют надосад очную жидкость; и
- получают монозамещенную соль полипренилфосфата или его соль с двухвалентным катионом со степенью чистоты не менее 95% масс.
16. Способ по п.15, в котором в качестве второго органического растворителя применяют соединение, выбранное из группы, состоящей из спирта или его смеси с четыреххлористым углеродом, пентаном, гексаном, хлористым метиленом, хлороформом или диэтиловым эфиром.
17. Способ по п.15, в котором упомянутый спирт выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропанола, изопропанола и их смеси.
18. Способ по п.15, в котором в качестве упомянутого водного раствора соли применяют водный раствор с концентрацией от 0,5 до 10% масс. соединения, выбранного из группы, состоящей из нитрата, бромида, хлорида, сульфата или гидросульфата лития, натрия, калия, аммония, гидроксиэтиламмония, гидроксиэтилдиметиламмония, холина, триэтиламмония или триэтаноламмония в качестве одновалентного катиона, а также кальция, магния, марганца или цинка качестве двухвалентного катиона.
19. Способ по п.15, в котором в качестве упомянутого третьего органического растворителя применяют низкокипящее соединение, выбранное из группы, состоящей из диэтилового эфира, хлористого метилена, пентана, гексана и их смеси.
20. Способ по п.15, в котором в качестве упомянутого второго апротонного органического растворителя применяют соединение, выбранное из группы, состоящей из ацетонитрила, ацетона и их смеси.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011103976A RU2471804C2 (ru) | 2011-02-04 | Способ получения полипренилфосфатов | |
| EP11858365.7A EP2671886B1 (en) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Method for producing polyprenyl phosphates |
| EA201300888A EA023635B1 (ru) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Способ получения полипренилфосфатов |
| PCT/RU2011/001034 WO2012108786A2 (ru) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Способ получения полипренилфосфатов |
| US13/982,977 US9133222B2 (en) | 2011-02-04 | 2011-12-28 | Method for producing polyprenyl phosphates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011103976A RU2471804C2 (ru) | 2011-02-04 | Способ получения полипренилфосфатов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011103976A true RU2011103976A (ru) | 2012-08-10 |
| RU2471804C2 RU2471804C2 (ru) | 2013-01-10 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2671886A2 (en) | 2013-12-11 |
| WO2012108786A3 (ru) | 2012-10-26 |
| EA023635B1 (ru) | 2016-06-30 |
| EP2671886A4 (en) | 2014-07-30 |
| EA201300888A1 (ru) | 2014-01-30 |
| EP2671886B1 (en) | 2018-09-05 |
| US20130310606A1 (en) | 2013-11-21 |
| WO2012108786A2 (ru) | 2012-08-16 |
| US9133222B2 (en) | 2015-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chanley et al. | The Mechanism of the Hydrolysis of Organic Phosphates. III. Aromatic Phosphates1 | |
| CN105541573B (zh) | 一种制备2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的方法 | |
| RU2011103976A (ru) | Способ получения полипренилфосфатов | |
| Chistyakov et al. | Thermal polycondensation of hexa-p-hydroxymethylphenoxycyclotriphosphazene | |
| DE102015016400A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Perfluoralkyltricyanoboratanionen oder Tetracyanoboratanionen | |
| KR910011873A (ko) | 가수분해에 대해 안정한 유기포스 파이트의 제조방법 | |
| Pistsova et al. | Synthesis of Functionally Substituted Cyano Carbonyl Compounds | |
| CA1187895A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| US2962519A (en) | Phosphates of 2, 3-dimethoxy-5-methyl hydroquinones | |
| CN102399236A (zh) | 磷丙泊酚钠的合成方法 | |
| RU2395484C1 (ru) | Способ получения циклотривератрилена | |
| US2448506A (en) | Production of itaconic acid | |
| RU2471804C2 (ru) | Способ получения полипренилфосфатов | |
| RU2680523C1 (ru) | ВОДОРАСТВОРИМОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ХЛОРОФИЛЛА α, МОДИФИЦИРОВАННОЕ ФРАГМЕНТОМ МИРИСТИНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| JP6033548B2 (ja) | アルキルホスフェートを調製するための方法 | |
| Purdum et al. | Synthesis of monoesters of aryl-(or alkyl-) phosphonic acids of selected arenols. Study of the effect of dimethylformamide on the preparation of 2-naphthylphenylphosphonic acid via proton and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance analysis | |
| GB902802A (en) | Organic dithiophosphinic compounds and the preparation thereof | |
| BR102012001155B1 (pt) | Processo para a produção de tetraalquilbisfosfatos totalmente solúveis em água | |
| Araki et al. | Bi-functional organophosphorus extractants and computational modeling for copper (II) and zinc (II) extraction | |
| Kibardina et al. | Novel Phosphorus-Containing Bicyclic Phosphonate on the Basis of 1, 4-Hydroquinone | |
| RU2471801C1 (ru) | Способ получения стимулятора растений | |
| DE102015016401A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Monofluorotricyanoboratanionen | |
| KR20010087419A (ko) | 1-히드록시-3-술포노알칸-1,1-디포스폰산 | |
| RU2014139991A (ru) | Поверхностно-активные соединения, композиции, включающие их, способ их получения и их применения, в частности, для содействия извлечению углеводородов | |
| Klaehn et al. | Bis (o-trifluoromethylphenyl) dithiophosphinic methyl ester |