WO2011086794A1 - 光情報記録媒体用色素及びそれを用いた光情報記録媒体 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a dye for optical information recording media, and more specifically, to a dye for optical information recording media that performs recording and reproduction by laser light (blue laser light, blue-violet laser light) having a wavelength of 360 to 450 nm by a semiconductor laser.
- laser light blue laser light, blue-violet laser light
- the present invention relates to the optical information recording medium used.
- a write-once optical recording medium using an organic dye as a recording material performs recording / reproduction using a CD-R having a recording capacity of 650 MB or 700 MB for recording / reproducing using a laser beam having a wavelength of 780 nm, or a laser beam having a wavelength of 650 nm.
- Single-layer discs with a recording capacity of 4.7 GB DVD-R / + R are already widely used. These are high-to-low type recordings in which information is recorded as a signal by having a high reflectivity when not recorded and a low reflectivity after recording.
- HD DVD-R high-definition
- the recording polarity is Low to High, which has a low reflectance when not recorded and a high reflectance after recording.
- Blu-ray Disc-R (hereinafter referred to as “Organic BD-R”), which uses an organic dye that is currently being developed for the recording layer, records and reproduces with a laser having a wavelength of 405 nm, and has a single layer recording capacity. Is a 25 GB recordable optical recording medium.
- the organic BD-R recording polarity is Low to High, similar to HD DVD-R.
- Patent Document 1 a low-to-high type 405 nm laser with an HD DVD-R structure is used by using an organic dye whose cation portion is a monomethine cyanine dye and whose anion portion is an azo metal complex. This shows that the recorded recording / reproduction can be performed.
- the evaluation results of the characteristics of the disc as the organic BD-R are not described.
- the dye composed of an anion portion and a cation portion is an atomic group in which the cation portion in the organic dye exhibits a substantial light absorption ability for a short wavelength laser beam such as a blue laser beam.
- a short wavelength laser beam such as a blue laser beam.
- Patent Document 2 and Patent Document 3 a specific azo-based metal complex is suitable for a medium that performs recording / reproduction using a 405 nm laser beam of Low to High recording.
- the dyes disclosed in the above patent documents are basically suitable for Low to High recording, and can be used for both HD DVD-R and organic BD-R. However, as a result of intensive studies by the inventors, it has been found that the optimum characteristics of the dye are actually different between HD DVD-R and organic BD-R.
- the HD DVD-R has a dye-containing recording layer and a reflective layer in this order on a first substrate made of a light-transmitting material in which guide grooves having a track pitch of 0.40 ⁇ m are formed. It is a laminated structure in which a second substrate is provided with or without an adhesive layer, and a so-called dummy disk having a reflective layer formed thereon if necessary, and from one side through the first substrate. Recording / reproduction is performed with a laser beam.
- the organic BD-R has a reflective layer and a dye-containing recording layer in this order on a substrate made of a light transmissive material in which guide grooves having a track pitch of 0.32 ⁇ m are formed, and further transmits light through a protective layer. It has a laminated structure provided with a layer (cover layer) (see Patent Documents 4 and 5), and performs recording and reproduction by laser light irradiated from the light transmission layer (cover layer) side.
- the organic BD-R has a narrower track pitch than the HD DVD-R, thermal interference with the adjacent guide groove is likely to occur.
- the present invention has been made in view of the circumstances as described above, and it is possible to obtain high sensitivity and good recording characteristics using a short wavelength laser (405 nm) such as an organic BD-R.
- An object of the present invention is to provide a dye for an optical information recording medium and an optical information recording medium using the same.
- the present inventors have recorded a metal complex compound composed of a metal ion coordinated by an azo dye having a specific structure with a laser beam having a wavelength of 360 to 450 nm. It has been found to be suitable as a recording layer material for a Low to High type optical information recording medium for reproduction.
- An organic dye for a recording layer of a Low to High type optical information recording medium that performs recording and reproduction using a laser beam having a wavelength of 360 to 450 nm, and has a specific structure represented by the following general formula (in other words, A compound represented by the general formula of Chemical Formula 1 wherein A is a group selected from a1 to a18 of Chemical Formula 2):
- An organic dye for optical information recording media wherein the organic dye is coordinated with at least one azo compound represented by the following chemical formula and the azo compound: A metal complex compound composed of at least one metal ion of nickel, cobalt, and copper).
- A represents a group selected from the following a1 to a18
- a substrate, a reflective layer formed on one surface of the substrate, a recording layer formed on the reflective layer, a protective layer formed on the recording layer, and the protective layer In a Low to High type optical information recording medium having at least a formed light transmission layer and performing recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 360 to 450 nm
- the organic dye used in the recording layer is a metal compound composed of a metal ion coordinated by an azo compound having a specific structure represented by the following general formula, and the metal is selected from nickel, cobalt, and copper An optical information recording medium.
- A represents a group selected from the following a1 to a18
- the sensitivity is high (small in the irradiation power of laser light in recording), and modulation is performed. Good recording characteristics that are large and have low jitter can be obtained.
- FIG. 1 is a cross-sectional view of an optical information recording medium using a blue laser beam according to an embodiment of the present invention.
- an optical information recording medium 11 of the present invention includes a substrate 2, a light reflection layer 3 formed on the substrate 2, and an optical recording layer 4 (light absorption layer) formed on the light reflection layer 3. Layer), a protective layer 5 formed on the optical recording layer 4, and a light transmission layer (cover layer) 6 formed on the protective layer 5.
- the laser light 7 is irradiated through the light transmission layer 6, and the irradiated optical recording layer 4 absorbs the laser light and converts the light energy into heat energy.
- the recording pits are formed, and the contrast due to the light reflectance of the recorded portion and the unrecorded portion is read as an electric signal (degree of modulation).
- the optical recording layer 4 is a layer that generates heat, heat absorption, melting, sublimation, deformation or modification by irradiating a laser beam.
- the optical recording layer 4 is represented by the following general formula. Consists of a dye for an optical information recording medium, comprising a metal complex compound composed of a metal ion coordinated by an azo compound having a specific structure shown, wherein the metal is selected from nickel, cobalt, and copper Has been. (In the formula, A represents a group selected from the following a1 to a18)
- the optical recording layer 4 has a DC jitter value obtained from a dye solution obtained by dissolving the dye represented by the general formula in an organic solvent such as 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol (TFP).
- the surface of the light reflecting layer 2 is uniformly coated by means such as a spin coating method so that the optical density (Optical Density: hereinafter referred to as “OD value”) is the lowest. It is formed.
- the OD value indicates the absorbance at the maximum absorption wavelength of the dye.
- the measurement method is performed by applying the recording layer 4 directly on the substrate 2 of FIG. 1 and measuring the absorbance using light of the maximum absorption wavelength of each dye. The OD value is adjusted according to the film forming conditions (rotation speed, time, etc.).
- a plurality of sample disks with different OD values are prepared by changing the film formation conditions of the recording layer 4 and recorded with a commercially available recording / reproducing apparatus (for example, ODU-1000 manufactured by Pulstec) To determine each DC jitter value and determine from the result.
- a commercially available recording / reproducing apparatus for example, ODU-1000 manufactured by Pulstec
- the substrate 2 is a highly transparent material having a refractive index with respect to the laser beam in the range of, for example, about 1.5 to 1.7, and is mainly formed of a resin excellent in impact resistance, such as polycarbonate, glass plate, acrylic plate, etc. An epoxy board is used.
- a spiral guide groove having a pitch of 0.32 ⁇ m is formed on the substrate 2.
- the groove can be used as a ring-shaped groove if the software for guiding the tracking is changed.
- the groove width W1 of this guide groove is preferably 160 nm to 200 nm, and the groove depth D1 is preferably 32 nm to 45 nm.
- the groove width W1 is measured by a width at a half depth of the groove depth D1, that is, a half-value width as shown in FIG.
- a reflective film 3 is formed on the guide groove.
- the light reflecting layer 3 is a metal film having a high thermal conductivity and high light reflectivity. For example, gold, silver, copper, aluminum, or an alloy containing these is formed by means such as vapor deposition or sputtering.
- the thickness of the reflective film 3 is preferably 40 nm to 65 nm. Since the reflective film 3 is also formed in the guide groove, the size of the guide groove changes by the thickness of the reflective film.
- the groove width W2 of the groove 3 ′ after forming the reflective film is preferably 150 nm to 190 nm, and the groove depth D2 is preferably 32 nm to 45 nm.
- the protective layer 5 is formed by, for example, diffusing the dye contained in the recording layer 4 when the cover layer 6 is formed into the cover layer 6 or penetrating the recording layer 4 with a solvent of a cured resin for forming the cover layer 6. This is to prevent the mixing phenomenon.
- the material constituting the protective layer 5 is an oxide such as silicon oxide, particularly silicon dioxide, zinc oxide, cerium oxide, indium oxide, niobium pentoxide, chromium oxide, zirconia oxide, aluminum oxide, titanium oxide; zinc sulfide, Sulfides such as yttrium sulfide; nitrides such as silicon nitride and aluminum nitride; silicon carbide; metals such as niobium, aluminum, gallium, silicon, tantalum, tin, titanium, and bismuth; oxides, sulfides, nitrides, and metals A mixture etc. are mentioned.
- the protective layer 5 is formed by a method such as sputtering.
- the laser beam 7 is irradiated through the light transmission layer 6, and the irradiated optical recording layer 4 absorbs the laser beam and converts the light energy into heat energy. 4 is decomposed or modified, recording pits are formed, and the contrast due to the light reflectance of the recorded portion and the unrecorded portion is read as an electric signal (degree of modulation). Therefore, the light transmission layer 6 is formed of a material that transmits laser light, for example, a resin such as a polycarbonate resin, an acrylic resin, or a polyolefin resin.
- the light transmission layer 6 protects the light reflection layer 3 and the optical recording layer 4 from external impacts, and also functions as a protection layer for preventing the layers 3 and 4 from coming into contact with corrosion factors such as moisture.
- This light transmission layer 6 is formed of a curable resin that is cured by ultraviolet rays or radiation to a thickness of 0.1 mm by spin coating or the like.
- the light transmittance of the light transmissive layer 6 is 70% or more, preferably 80% or more when measured with a spectrophotometer with light having a wavelength of 405 nm and a thickness of 0.1 mm after the effect. Since the light transmission layer 6 is relatively soft and easily damaged, a hard coat layer (not shown) made of an acrylic resin or the like may be formed.
- Example 1 A spiral guide groove having a pitch of 0.32 ⁇ m was formed on a disc-shaped polycarbonate substrate 2 having an outer diameter of 120 mm and a thickness of 1.1 mm shown in FIG. It should be noted that the groove can also be used as a ring-shaped groove if the software for guiding the tracking is changed.
- a reflective layer 4 made of an Ag alloy is formed by sputtering on the upper surface of the substrate 2 on which the guide groove is formed, and the track corresponding to the guide groove is 45 nm deep on the light reflective layer as viewed from the substrate side. And a width of 160 nm.
- a dye (dye 1) represented by the following formula showing the absorption spectrum (thin film spectrum) of FIG. 2 is added 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol.
- the OD value refers to the absorbance when the optical recording layer 3 is directly formed without forming the reflective film 4 on the substrate 2 with the absorbance of the substrate 2 alone as the baseline (OD value is zero).
- a reflective layer 4 made of an Ag alloy was formed on the upper surface of the substrate 2 on which the guide groove was formed with the same spin coat rotation pattern. Thereafter, a transparent protective layer 5 made of a ZnS—SiO 2 material was further sputtered on the upper surface of the optical recording layer 3 to a thickness of 20 nm. Then, a UV curable resin is applied by a spin coat method and cured by UV light irradiation to form a cover layer (light transmission layer) 6 having a thickness of 0.1 mm, and the write-once optical information recording medium of the organic BD-R11 A sample was obtained.
- the cover layer may be composed of a plurality of curable resin layers, and a cover layer (light transmission layer) made of polycarbonate is provided on the surface of the cover layer 6 via an adhesive layer made of a transparent adhesive or a transparent adhesive. You may make it stick together.
- this organic BD-R11 was recorded at a linear velocity of 9.84 m / second (double speed recording) using a commercially available recording / reproducing apparatus (ODU-1000 manufactured by Pulstec Corp.) having a numerical aperture NA of 0.85 and a laser wavelength of 405 nm.
- the laser power (optimum laser power) at which the DC power was the smallest was 5.2 mW.
- the laser output was set to 0.35 mW and the recorded signal was reproduced.
- the degree of modulation was 48% and the DC jitter was 7.4%.
- Table 1 shows the results of measuring the maximum absorption wavelength ( ⁇ max), OD value, recording power, modulation degree, and DC jitter.
- the recording / reproduction front was performed according to Example 1, the optimum laser power for recording was 4.7 mW, the modulation degree at this time was 45%, the DC jitter was 7.8%, and the small laser power Recording was possible, the modulation was large, the DC jitter was small, and good recording characteristics were obtained.
- Table 1 shows the results of measurement of maximum absorption wavelength ( ⁇ max), OD value, recording power, modulation degree, and DC jitter.
- the recording / reproduction evaluation was performed according to Example 1, the optimum laser power for recording was 4.6 mW, the modulation degree at this time was 46%, and the DC jitter was 7.6%. Recording was possible, modulation was large, DC jitter was small, and good recording characteristics were obtained. Table 1 shows the results of measurement of maximum absorption wavelength ( ⁇ max), OD value, recording power, modulation degree, and DC jitter.
- Example 1 In Example 1, instead of (Dye 1), (Dye 4) to (Dye 18) represented by the following formulas were used, except for the optical density (OD value) at the maximum absorption wavelength ( ⁇ max). Organic BD-R11 was obtained. Table 1 shows the results of measuring the maximum absorption wavelength ( ⁇ max), the OD value, the optimum laser power, the degree of modulation, and the DC jitter according to Example 1. In either case, recording was possible with a small laser power, modulation was large, DC jitter was small, and good recording characteristics were obtained.
- Example 2 organic BD-R11 was obtained in the same manner except that (Comparative dye 2) represented by the following formula was used instead of (Dye 1). Table 1 shows the results of measuring the maximum absorption wavelength ( ⁇ max), the OD value, the optimum laser power, the degree of modulation, and the DC jitter according to Example 1. The modulation was small, the DC jitter was large, and good recording characteristics could not be obtained.
- the dye for optical information recording medium of the present invention can be used in an optical recording medium that performs In-Groove recording and Low to High recording with a blue laser.
- Substrate 3 Light reflection layer 4: Optical recording layer (light absorption layer) 5: Protective layer 6: Light transmission layer (cover layer) 7: Laser light (recording, reproduction) 11: Write-once optical disc of the present invention (optical information recording medium, organic BD-R)
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Abstract
有機ＢＤ－Ｒのような短波長レーザ（４０５ｎｍ）を用いて、高感度で、かつ、良好な記録特性を得ることができる光情報記録媒体用色素及びそれを用いた光情報記録媒体を提供する。 下記の化学式（Ⅰ）で示されるアゾ化合物と、前記アゾ化合物が配位するニッケル、コバルト、銅の少なくとも一つの金属イオンから構成される金属錯体化合物であることを特徴とする光情報記録媒体用有機色素を用いる。 （式中Ａは、下記のａ１～ａ１８から選ばれる基を表す。）
Description
本発明は、光情報記録媒体用色素に関し、より詳しくは、半導体レーザによる波長が３６０～４５０ｎｍのレーザ光（ブルーレーザ光、青紫レーザ光）による記録再生を行う光情報記録媒体用色素及びそれを用いた光情報記録媒体に関する。
有機色素を記録材料として用いた追記型光記録メディアは、波長７８０ｎｍのレーザ光を用いて記録再生を行う記録容量６５０ＭＢあるいは７００ＭＢのＣＤ－Ｒや、波長６５０ｎｍのレーザ光を用いて記録再生を行う単層ディスクで記録容量４．７ＧＢのＤＶＤ－Ｒ／＋Ｒが既に広く普及している。これらは未記録での反射率が高く、記録後は反射率が低くなることにより信号として情報を記録するＨｉｇｈ ｔｏ Ｌｏｗ型記録である。
更なる大容量メディアとして、２００６年には波長４０５ｎｍのレーザで記録再生を行い単層での記録容量が１５ＧＢのＨＤ（Ｈｉｇｈ－Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ） ＤＶＤ－Ｒが商品化された。ＨＤ ＤＶＤ－Ｒでは、記録極性は、未記録での反射率が低く、記録後は反射率が高くなるＬｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈである。現在開発が進められている有機色素を記録層に用いたＢｌｕ－ｒａｙ Ｄｉｓｃ－Ｒ（以下、「有機ＢＤ－Ｒ」という。）は、波長４０５ｎｍのレーザで記録再生を行い単層での記録容量が２５ＧＢの追記型光記録メディアである。この有機ＢＤ－Ｒ記録極性は、ＨＤ ＤＶＤ－Ｒと同様、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈである。
こうした、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ記録によって高密度の光情報の記録再生が可能な光情報記録媒体に適した新たな有機色素が提案されている。
例えば、特許文献１では、カチオン部がモノメチンシアニン色素であり、アニオン部がアゾ金属錯体である有機色素を用いることにより、ＨＤ ＤＶＤ－Ｒ構造で、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型記録の４０５ｎｍのレーザを用いた記録再生を行えることを示している。しかし、有機ＢＤ－Ｒとしてのディスクの特性の評価結果は記載されていない。また、この特許においては、アニオン部とカチオン部とからなる色素が、青色レーザ光等のような短波長レーザ光に対しては、有機色素におけるカチオン部が実質的な吸光能を発揮する原子団として機能することを述べている。
また、特許文献２および特許文献３では、特定のアゾ系金属錯体が、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ記録の４０５ｎｍのレーザ光用いた記録再生を行うメディアに好適であるとしている。しかし、有機ＢＤ－Ｒ特有の課題については記載されていない。
例えば、特許文献１では、カチオン部がモノメチンシアニン色素であり、アニオン部がアゾ金属錯体である有機色素を用いることにより、ＨＤ ＤＶＤ－Ｒ構造で、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型記録の４０５ｎｍのレーザを用いた記録再生を行えることを示している。しかし、有機ＢＤ－Ｒとしてのディスクの特性の評価結果は記載されていない。また、この特許においては、アニオン部とカチオン部とからなる色素が、青色レーザ光等のような短波長レーザ光に対しては、有機色素におけるカチオン部が実質的な吸光能を発揮する原子団として機能することを述べている。
また、特許文献２および特許文献３では、特定のアゾ系金属錯体が、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ記録の４０５ｎｍのレーザ光用いた記録再生を行うメディアに好適であるとしている。しかし、有機ＢＤ－Ｒ特有の課題については記載されていない。
上記の特許文献に開示された色素は、基本的には、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ記録に適したものであり、ＨＤ ＤＶＤ－Ｒと有機ＢＤ－Ｒの両方に使用できる色素である。しかし、発明者らが鋭意検討した結果、実際には、ＨＤ ＤＶＤ－Ｒと有機ＢＤ－Ｒとでは、色素の最適な特性が異なることがわかってきた。
すなわち、ＨＤ ＤＶＤ－Ｒは、トラックピッチ０．４０μｍの案内溝が形成された光透過性材料からなる第１の基板上に、色素含有記録層、反射層をこの順に有し、さらに保護層及び／又は接着層を介して或いは介さずに、第２の基板を設け、必要に応じてその上に反射層を形成したいわゆるダミーディスクを設けた積層構造であり、第１の基板を通して片面側からレーザ光にて記録・再生を行なうものである。
一方、有機ＢＤ－Ｒは、トラックピッチ０．３２μｍの案内溝が形成された光透過性材料からなる基板上に、反射層、色素含有記録層をこの順に有し、さらに保護層介して光透過層（カバー層）を設けた積層構造であり（特許文献４、５参照）、光透過層（カバー層）側から照射されるレーザ光により記録再生を行うものである。そして、照射されるレーザ光のスポット径は波長に比例し、対物レンズの開口数ＮＡに反比例する。したがって、有機ＢＤ－ＲはＮＡ＝０．８５であり、ＨＤ ＤＶＤ－ＲのＮＡ＝０．６５に比べて、スポット径が小さいので、同じ記録パワーの場合エネルギー密度が大きくなる。ここで、有機ＢＤ－ＲはＨＤ ＤＶＤ－Ｒに比べてトラックピッチが狭いので、隣接する案内溝への
熱干渉が発生しやすくなる。
熱干渉が発生しやすくなる。
この熱干渉を低減するためには記録パワーを下げる必要があるが、記録パワーを下げると、例えば２Ｔなどのレーザ光の照射時間が短いピットにおいては、充分な反射率が得られるピットが形成されないことがある。そのため良好な記録が難しくなるという問題がある。よって、記録パワーを下げても充分な反射率が得られるピットが形成可能な感度を有する記録層が必要である。
本発明は、以上のような事情に鑑みてなされたものであって、有機ＢＤ－Ｒのような短波長レーザ（４０５ｎｍ）を用いて、高感度で、かつ、良好な記録特性を得ることができる光情報記録媒体用色素及びそれを用いた光情報記録媒体を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造のアゾ色素が配位する金属イオンから構成される金属錯体化合物が、波長が３６０～４５０ｎｍのレーザ光により記録再生を行う、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型光情報記録媒体の記録層材料として適切であることが見出された。
本発明は、これらの知見に基づいて完成に至ったものであり、以下のとおりのものである。
［１］波長が３６０～４５０ｎｍのレーザ光により記録再生を行う、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型光情報記録媒体の記録層用の有機色素であって、下記の一般式で示される特定の構造（言い換えると、化１の一般式で示される構造にて、Ａが化２のａ１～ａ１８から選ばれる基である化合物）のアゾ化合物が配位する金属イオンから構成される金属錯体化合物からなり、該金属が、ニッケル、コバルト、及び銅から選ばれることを特徴とする光情報記録媒体用有機色素（言い換えると、前記有機色素は、下記の化学式で示される少なくとも一つのアゾ化合物と、前記アゾ化合物が配位するニッケル、コバルト、銅の少なくとも一つの金属イオンから構成される金属錯体化合物である）。
（式中Ａは、下記のａ１～ａ１８から選ばれる基を表す。）
［２］基板と、前記基板の一方の面上に形成された反射層と、前記反射層上に形成された記録層と、前記記録層上に形成された保護層と、前記保護層上に形成された光透過層とを少なくとも有する、波長が３６０～４５０ｎｍのレーザ光により記録再生を行う、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型光情報記録媒体において、
前記記録層に用いる有機色素が、下記の一般式で示される特定の構造のアゾ化合物が配位する金属イオンから構成される金属化合物であって、該金属が、ニッケル、コバルト、及び銅から選ばれることを特徴とする光情報記録媒体。
（式中Ａは、下記のａ１～ａ１８から選ばれる基を表す。）
［１］波長が３６０～４５０ｎｍのレーザ光により記録再生を行う、Ｌｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型光情報記録媒体の記録層用の有機色素であって、下記の一般式で示される特定の構造（言い換えると、化１の一般式で示される構造にて、Ａが化２のａ１～ａ１８から選ばれる基である化合物）のアゾ化合物が配位する金属イオンから構成される金属錯体化合物からなり、該金属が、ニッケル、コバルト、及び銅から選ばれることを特徴とする光情報記録媒体用有機色素（言い換えると、前記有機色素は、下記の化学式で示される少なくとも一つのアゾ化合物と、前記アゾ化合物が配位するニッケル、コバルト、銅の少なくとも一つの金属イオンから構成される金属錯体化合物である）。
前記記録層に用いる有機色素が、下記の一般式で示される特定の構造のアゾ化合物が配位する金属イオンから構成される金属化合物であって、該金属が、ニッケル、コバルト、及び銅から選ばれることを特徴とする光情報記録媒体。
本発明によれば、Ｂｌｕ－ｒａｙ Ｄｉｓｃ－Ｒのような短波長レーザ（４０５ｎｍ）で記録再生を行う光記録メディアにおいて、高感度であり（記録でのレーザ光の照射パワーで小さく）、変調が大きく、ジッターが低い、良好な記録特性を得ることができる。
図１は、本発明の一実施の形態であるブルーレーザ光を用いる光情報記録媒体の断面図である。図１に示すとおり、本発明の光情報記録媒体１１は、基板２と、この基板２上に形成した光反射層３と、この光反射層３の上に形成した光記録層４（光吸収層）と、この光記録層４の上に形成した保護層５と、この保護層５の上に形成された光透過層（カバー層）６とを有する。
こうした構成の光情報記録媒体においては、光透過層６を通してレーザ光７を照射し、照射された光記録層４がそのレーザ光を吸収して光エネルギーを熱エネルギーに変換し、光記録層４の分解あるいは変性などを生じさせ、記録ピットを形成し、記録部分および未記録部分の光反射率などによるコントラストを電気信号（変調度）として読み取っている。
前記光記録層４は、レーザ光を照射することにより、発熱、吸熱、溶融、昇華、変形または変性をともなう層であるが、本発明においては、該光記録層４が、下記の一般式で示される特定の構造のアゾ化合物が配位する金属イオンから構成される金属錯体化合物からなり、該金属が、ニッケル、コバルト、及び銅から選ばれることを特徴とする光情報記録媒体用色素により構成されている。
（式中Ａは、下記のａ１～ａ１８から選ばれる基を表す。）
光記録層４は、前記一般式で表される色素を、例えば、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロパノール（ＴＦＰ）等の有機溶剤に溶かした色素溶液を、ＤＣジッタ値が最も低くなるときの光学密度（Ｏｐｔｉｃａｌ Ｄｅｎｓｉｔｙ：以下、「ＯＤ値」とする。）になるように、スピンコート法等の手段により、光反射層２の表面に一様にコーティングすることによってこれを形成される。
ここでＯＤ値とは、色素の最大吸収波長における吸光度を示すものである。測定方法は、図１の基板２の上に、直接記録層４を塗布して、各々の色素の最大吸収波長の光を用いて吸光度を測定することで行われる。ＯＤ値は成膜条件（回転数、時間等）によって調整される。ＤＣジッタが最も低くなるＯＤ値は、記録層４の成膜条件を変えてＯＤ値を変えたサンプルディスクを複数点用意し、市販の記録再生装置（例えばパルステック社製 ＯＤＵ－１０００）で記録を行い、それぞれのＤＣジッタ値を求め、その結果から決定する。
ここでＯＤ値とは、色素の最大吸収波長における吸光度を示すものである。測定方法は、図１の基板２の上に、直接記録層４を塗布して、各々の色素の最大吸収波長の光を用いて吸光度を測定することで行われる。ＯＤ値は成膜条件（回転数、時間等）によって調整される。ＤＣジッタが最も低くなるＯＤ値は、記録層４の成膜条件を変えてＯＤ値を変えたサンプルディスクを複数点用意し、市販の記録再生装置（例えばパルステック社製 ＯＤＵ－１０００）で記録を行い、それぞれのＤＣジッタ値を求め、その結果から決定する。
以下、本発明の光情報記録媒体１１における、前記光記録層４以外の構成層について説明する。
（基板）
基板２は、レーザ光に対する屈折率がたとえば１．５～１．７程度の範囲内の透明度の高い材料で、耐衝撃性に優れた主として樹脂により形成したもの、たとえばポリカーボネート、ガラス板、アクリル板、エポキシ板等を用いる。
基板２には、ピッチ０．３２μｍからなるスパイラル状の案内溝が形成される。トラッキングの誘導をするソフト等の変更を伴えば、溝はリング状の溝でも使用が可能となる。この案内溝の溝幅Ｗ１は１６０ｎｍ～２００ｎｍが好ましく、溝深さＤ１は３２ｎｍ～４５ｎｍが好ましい。ここで溝幅Ｗ１は、図１に示すように溝深さＤ１の半分の深さの位置での幅すなわち半値幅で測定される。この案内溝上に反射膜３が構成される。
（基板）
基板２は、レーザ光に対する屈折率がたとえば１．５～１．７程度の範囲内の透明度の高い材料で、耐衝撃性に優れた主として樹脂により形成したもの、たとえばポリカーボネート、ガラス板、アクリル板、エポキシ板等を用いる。
基板２には、ピッチ０．３２μｍからなるスパイラル状の案内溝が形成される。トラッキングの誘導をするソフト等の変更を伴えば、溝はリング状の溝でも使用が可能となる。この案内溝の溝幅Ｗ１は１６０ｎｍ～２００ｎｍが好ましく、溝深さＤ１は３２ｎｍ～４５ｎｍが好ましい。ここで溝幅Ｗ１は、図１に示すように溝深さＤ１の半分の深さの位置での幅すなわち半値幅で測定される。この案内溝上に反射膜３が構成される。
（光反射層）
光反射層３は、熱伝導率および光反射性の高い金属膜であり、たとえば、金、銀、銅、アルミニウム、あるいはこれらを含む合金を、蒸着法、スパッタ法等の手段により形成する。
反射膜３の厚さは４０ｎｍ～６５ｎｍが好ましい。なお、反射膜３は案内溝内にも形成されるため、案内溝の寸法は反射膜の厚さ分変化する。反射膜を形成後の溝３’の溝幅Ｗ２は１５０ｎｍ～１９０ｎｍが好ましく、溝深さＤ２は３２ｎｍ～４５ｎｍが好ましい。
光反射層３は、熱伝導率および光反射性の高い金属膜であり、たとえば、金、銀、銅、アルミニウム、あるいはこれらを含む合金を、蒸着法、スパッタ法等の手段により形成する。
反射膜３の厚さは４０ｎｍ～６５ｎｍが好ましい。なお、反射膜３は案内溝内にも形成されるため、案内溝の寸法は反射膜の厚さ分変化する。反射膜を形成後の溝３’の溝幅Ｗ２は１５０ｎｍ～１９０ｎｍが好ましく、溝深さＤ２は３２ｎｍ～４５ｎｍが好ましい。
（保護層）
保護層５は、カバー層６の成膜時における記録層４に含まれる色素のカバー層６への拡散や、カバー層６の形成用の硬化樹脂の溶剤等の記録層４への浸透などの混和現象を防止するためのものである。この保護層５を構成する材料は、酸化珪素、特に二酸化珪素や、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化インジウム、五酸化ニオブ、酸化クロム、酸化ジルコニア、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物；硫化亜鉛、硫化イットリウムなどの硫化物；窒化珪素、窒化アルミニウムなどの窒化物、炭化珪素；ニオブ、アルミニウム、ガリウム、珪素、タンタル、スズ、チタン、ビスマスなどの金属；酸化物、硫化物、窒化物、金属の混合物などが挙げられる。この保護層５はスパッタリング等の方法で形成される。
保護層５は、カバー層６の成膜時における記録層４に含まれる色素のカバー層６への拡散や、カバー層６の形成用の硬化樹脂の溶剤等の記録層４への浸透などの混和現象を防止するためのものである。この保護層５を構成する材料は、酸化珪素、特に二酸化珪素や、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化インジウム、五酸化ニオブ、酸化クロム、酸化ジルコニア、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物；硫化亜鉛、硫化イットリウムなどの硫化物；窒化珪素、窒化アルミニウムなどの窒化物、炭化珪素；ニオブ、アルミニウム、ガリウム、珪素、タンタル、スズ、チタン、ビスマスなどの金属；酸化物、硫化物、窒化物、金属の混合物などが挙げられる。この保護層５はスパッタリング等の方法で形成される。
（光透過層）
本発明の光情報記録媒体１１においては、光透過層６を通してレーザ光７を照射し、照射された光記録層４がそのレーザ光を吸収して光エネルギーを熱エネルギーに変換し、光記録層４の分解あるいは変性などを生じさせ、記録ピットを形成し、記録部分および未記録部分の光反射率などによるコントラストを電気信号（変調度）として読み取っている。
したがって、光透過層６は、レーザ光を透過する材料、例えばポリカーボネート樹脂、アクリル系樹脂，ポリオレフィン系樹脂等の樹脂で形成されている。
また、光透過層６は、光反射層３や光記録層４を外部の衝撃から保護するとともに、これら各層３、４が湿気等の腐食因子と接触するのを防止する保護層としても機能する。
この光透過層６は、紫外線または放射線によって硬化する硬化性樹脂をスピンコート法等によって厚さ０．１ｍｍに形成される。この光透過層６の光透過性は、効果後の厚み０．１ｍｍで、４０５ｎｍの波長の光にて分光光度計で測定したときに７０％以上好ましくは８０％以上である。
なお、光透過層６は比較的柔らかく傷つきやすいので、アクリル系樹脂などで構成されたハードコート層（図示せず）を形成してもよい。
本発明の光情報記録媒体１１においては、光透過層６を通してレーザ光７を照射し、照射された光記録層４がそのレーザ光を吸収して光エネルギーを熱エネルギーに変換し、光記録層４の分解あるいは変性などを生じさせ、記録ピットを形成し、記録部分および未記録部分の光反射率などによるコントラストを電気信号（変調度）として読み取っている。
したがって、光透過層６は、レーザ光を透過する材料、例えばポリカーボネート樹脂、アクリル系樹脂，ポリオレフィン系樹脂等の樹脂で形成されている。
また、光透過層６は、光反射層３や光記録層４を外部の衝撃から保護するとともに、これら各層３、４が湿気等の腐食因子と接触するのを防止する保護層としても機能する。
この光透過層６は、紫外線または放射線によって硬化する硬化性樹脂をスピンコート法等によって厚さ０．１ｍｍに形成される。この光透過層６の光透過性は、効果後の厚み０．１ｍｍで、４０５ｎｍの波長の光にて分光光度計で測定したときに７０％以上好ましくは８０％以上である。
なお、光透過層６は比較的柔らかく傷つきやすいので、アクリル系樹脂などで構成されたハードコート層（図示せず）を形成してもよい。
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
（実施例１）
図１に示す、外径１２０ｍｍ、厚さ１．１ｍｍの円盤状のポリカーボネート製の基板２にピッチ０．３２μｍからなるスパイラル状の案内溝を形成した。なお、トラッキングの誘導をするソフト等の変更を伴えば、溝はリング状の溝でも使用が可能となる。
次に、この基板２の案内溝が形成された側の上面に、Ａｇ合金からなる反射層４をスパッタリングにより形成し、案内溝に対応するトラックを基板側からみて光反射層上に深さ４５ｎｍ、幅１６０ｎｍに形成した。
（実施例１）
図１に示す、外径１２０ｍｍ、厚さ１．１ｍｍの円盤状のポリカーボネート製の基板２にピッチ０．３２μｍからなるスパイラル状の案内溝を形成した。なお、トラッキングの誘導をするソフト等の変更を伴えば、溝はリング状の溝でも使用が可能となる。
次に、この基板２の案内溝が形成された側の上面に、Ａｇ合金からなる反射層４をスパッタリングにより形成し、案内溝に対応するトラックを基板側からみて光反射層上に深さ４５ｎｍ、幅１６０ｎｍに形成した。
上記光反射層が形成されたその上面に、図２の吸収スペクトル（薄膜のスペクトル）を示す下記の式で示される色素（色素１）を２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロパノール（ＴＦＰ）に溶解した色素溶液をスピンコート法により塗布し、温度８０℃で１０分乾燥後、吸収最大波長（λｍａｘ＝３８１ｎｍ）での光学密度（ＯＤ値）が０．２５となるように形成した。ＯＤ値は、基板２のみの吸光度をベースライン（ＯＤ値がゼロ）として、基板２上に反射膜４を形成せずに、直接、光記録層３を形成したときの吸光度を指している。その同じスピンコートの回転パターンで基板２の案内溝が形成された側の上面に、Ａｇ合金からなる反射層４を形成した。その後、更に光記録層３の上面にＺｎＳ－ＳｉＯ２材料からなる透明な保護層５を２０ｎｍの厚さになるようにスパッタリングした。
それからＵＶ硬化樹脂をスピンコート法により塗布し、ＵＶ光照射により硬化させることにより厚さ０．１ｍｍのカバー層（光透過層）６を形成し、有機ＢＤ－Ｒ１１の追記型光情報記録媒体の試料を得た。なお、カバー層は複数の硬化性樹脂層から成っても良く、また、ポリカーボネートからなるカバー層（光透過層）を透明接着剤あるいは透明粘着剤からなる接着層を介してカバー層６の表面に貼り合わせるようにしてもよい。
それからＵＶ硬化樹脂をスピンコート法により塗布し、ＵＶ光照射により硬化させることにより厚さ０．１ｍｍのカバー層（光透過層）６を形成し、有機ＢＤ－Ｒ１１の追記型光情報記録媒体の試料を得た。なお、カバー層は複数の硬化性樹脂層から成っても良く、また、ポリカーボネートからなるカバー層（光透過層）を透明接着剤あるいは透明粘着剤からなる接着層を介してカバー層６の表面に貼り合わせるようにしてもよい。
（色素１）
続いて、この有機ＢＤ－Ｒ１１を開口数ＮＡ０．８５、レーザ波長４０５ｎｍの市販の記録再生装置（パルステック社製ＯＤＵ－１０００）を用いて、線速９．８４ｍ／秒（２倍速記録）で記録し、再生特性を評価したところ、ＤＣパワーが最も小さくなるレーザパワー（最適レーザパワー）は５．２ｍＷであった。
その後、上記記録機を用いて、レーザ出力を０．３５ｍＷにし、記録信号を再生したところ、変調度は４８％、ＤＣジッタは７．４％であった。
表１に最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、記録パワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を示す。
その後、上記記録機を用いて、レーザ出力を０．３５ｍＷにし、記録信号を再生したところ、変調度は４８％、ＤＣジッタは７．４％であった。
表１に最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、記録パワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を示す。
（実施例２）
実施例１において、（色素１）の代わりに、図３に示す吸収スペクトル（薄膜スペクトル）を示す下記の式で示される（色素２）を用い、吸収最大波長（λｍａｘ＝３８４ｎｍ）での光学密度（ＯＤ値）が０．２７となるように形成したこと以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて記録再生表家を行ったところ、記録での最適レーザパワーは４．７ｍＷであり、このときの変調度は４５％、ＤＣジッタは７．８％であり、小さいレーザパワーで記録でき、変調が大きく、ＤＣジッターが小さく、良好な記録特性が得られた。
最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、記録パワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。
実施例１において、（色素１）の代わりに、図３に示す吸収スペクトル（薄膜スペクトル）を示す下記の式で示される（色素２）を用い、吸収最大波長（λｍａｘ＝３８４ｎｍ）での光学密度（ＯＤ値）が０．２７となるように形成したこと以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて記録再生表家を行ったところ、記録での最適レーザパワーは４．７ｍＷであり、このときの変調度は４５％、ＤＣジッタは７．８％であり、小さいレーザパワーで記録でき、変調が大きく、ＤＣジッターが小さく、良好な記録特性が得られた。
最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、記録パワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。
（色素２）
（実施例３）
実施例１において、（色素１）の代わりに、下記の式で示される（色素３）を用い、吸収最大波長（λｍａｘ＝３８３ｎｍ）での光学密度（ＯＤ値）が０．２５となるように形成したこと以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて記録再生評価を行ったところ、記録での最適レーザパワーは４．６ｍＷであり、このときの変調度は４６％、ＤＣジッタは７．６％であり、小さいレーザパワーで記録でき、変調が大きく、ＤＣジッターが小さく、良好な記録特性が得られた。
最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、記録パワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。
実施例１において、（色素１）の代わりに、下記の式で示される（色素３）を用い、吸収最大波長（λｍａｘ＝３８３ｎｍ）での光学密度（ＯＤ値）が０．２５となるように形成したこと以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて記録再生評価を行ったところ、記録での最適レーザパワーは４．６ｍＷであり、このときの変調度は４６％、ＤＣジッタは７．６％であり、小さいレーザパワーで記録でき、変調が大きく、ＤＣジッターが小さく、良好な記録特性が得られた。
最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、記録パワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。
（色素３）
（実施例４～１８）
実施例１において、（色素１）の代わりに、下記の式で示される（色素４）～（色素１８）を用い、吸収最大波長（λｍａｘ）での光学密度（ＯＤ値）以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、最適レーザパワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。いずれも、小さいレーザパワーで記録でき、変調が大きく、ＤＣジッターが小さく、良好な記録特性が得られた。
実施例１において、（色素１）の代わりに、下記の式で示される（色素４）～（色素１８）を用い、吸収最大波長（λｍａｘ）での光学密度（ＯＤ値）以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、最適レーザパワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。いずれも、小さいレーザパワーで記録でき、変調が大きく、ＤＣジッターが小さく、良好な記録特性が得られた。
（色素４）
（色素５）
（色素６）
（色素７）
（色素８）
（色素９）
（色素１０）
（色素１１）
（色素１２）
（色素１３）
（色素１４）
（色素１５）
（色素１６）
（色素１７）
（色素１８）
（比較例１）
下記の式で示される化合物（比較色素１）は、ＴＦＰ、エタノール、２－メトキシエタノールなどディスク作製に適切な溶媒に溶解せず、薄膜形成を行えないため、ディスクの作製および評価が行えなかった。
下記の式で示される化合物（比較色素１）は、ＴＦＰ、エタノール、２－メトキシエタノールなどディスク作製に適切な溶媒に溶解せず、薄膜形成を行えないため、ディスクの作製および評価が行えなかった。
（比較色素１）
（比較例２）
実施例１において、（色素１）の代わりに、下記の式で示される（比較色素２）を用いたこと以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、最適レーザパワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。変調が小さく、ＤＣジッターが大きく、良好な記録特性は得られなかった。
実施例１において、（色素１）の代わりに、下記の式で示される（比較色素２）を用いたこと以外は同様にして有機ＢＤ－Ｒ１１を得た。
実施例１に準じて最大吸収波長（λｍａｘ）、ＯＤ値、最適レーザパワー、変調度、ＤＣジッタを測定した結果を表１に示す。変調が小さく、ＤＣジッターが大きく、良好な記録特性は得られなかった。
（比較色素２）
本発明の光情報記録媒体用色素は、ブルーレーザにより、Ｉｎ－Ｇｒｏｏｖｅ記録でかつＬｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型記録を行う光記録メディアにおいて使用することができる。
２：基板
３：光反射層
４：光記録層（光吸収層）
５：保護層
６：光透過層（カバー層）
７：レーザ光（記録、再生）
１１：本発明の追記型光ディスク（光情報記録媒体、有機ＢＤ―Ｒ）
３：光反射層
４：光記録層（光吸収層）
５：保護層
６：光透過層（カバー層）
７：レーザ光（記録、再生）
１１：本発明の追記型光ディスク（光情報記録媒体、有機ＢＤ―Ｒ）
Claims (2)
- 波長３６０～４５０ｎｍのレーザ光により記録再生可能なＬｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型光情報記録媒体の記録層用の有機色素であって、
前記有機色素は、下記の化学式で示される少なくとも一つのアゾ化合物と、前記アゾ化合物が配位するニッケル、コバルト、銅の少なくとも一つの金属イオンから構成される金属錯体化合物であることを特徴とする光情報記録媒体用有機色素。
- 基板と、前記基板の一方の面上に形成された反射層と、前記反射層上に形成された記録層と、前記記録層上に形成された保護層と、前記保護層上に形成された光透過層とを少なくとも有する、波長が３６０～４５０ｎｍのレーザ光により記録再生可能なＬｏｗ ｔｏ Ｈｉｇｈ型光情報記録媒体において、
前記記録層に用いる有機色素が、下記の化学式で示される少なくとも一つのアゾ化合物と、前記アゾ化合物が配位するニッケル、コバルト、銅の少なくとも一つの金属イオンと、から構成される金属錯体化合物であることを特徴とする光情報記録媒体。
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
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