WO2011040120A1 - 油脂の製造方法 - Google Patents

Abstract

　融解性状（口溶け）がシャープであり、カカオ脂との相溶性が良好で、かつトランス脂肪酸が低含量であり、非ラウリン酸型であるノーテンパー型ハードバターとして使用できる油脂及びその製造方法を提供する。　ＳＵＳ型トリグリセリドを５０～１００質量％含有する第１の非ラウリン系油脂と、ＳＳＵ型トリグリセリドを１２～３８質量％含有する非ラウリン系エステル交換油とを含有する油脂Ａ又は当該油脂Ａを水素添加して得られる油脂Ｂを分別することにより軟質部を得る。

Description

油脂の製造方法

　本発明は、油脂の製造方法に関するものであり、特に、ノーテンパー型ハードバターとして使用できる油脂の製造方法に関するものである。

　カカオ脂の代用として使用されるハードバターは、一般に、テンパー型とノーテンパー型に分類される。

　テンパー型ハードバターは、カカオ脂とよく似た対称型トリグリセリドの構造を持つ類似脂から作られるので、カカオ脂との配合が容易であり、ＣＢＥ（cocoa butter equivalent）と呼ばれている。

　一方、ノーテンパー型ハードバターは、カカオ脂と融解性状は似ているが、油脂構造は全く異なるものであり、ラウリン酸型と非ラウリン酸型に大きく分けられる。ラウリン酸型及び非ラウリン酸型の何れもカカオ脂との相溶性は低いが、カカオ脂と比べて価格的に安く、煩雑なテンパリング作業が不要で作業性が良いため、製菓・製パン領域にて広く使用されている。

　ノーテンパー型ハードバターの内、ラウリン酸型ハードバターは、典型的にはパーム核油を分別して得られる硬質部（パーム核ステアリン）を水素添加して極度硬化したものが知られている。この種のハードバターの融解性状は極めてシャープであるが、カカオ脂との相溶性が極端に悪いため、カカオ脂の配合率を極力少なくしなければならないことから、これを使用したチョコレートはカカオ風味に乏しいものとなる。また、ハードバターを構成する脂肪酸の５０％以上がラウリン酸であることから、保存状態が悪くて加水分解が起こると風味が極端に悪くなるという難点がある。

　ノーテンパー型ハードバターの内、非ラウリン酸型ハードバターは、トランス酸型ハードバターとも言われ、典型的には、低融点パームオレイン又は大豆油等の液体油を異性化水素添加したもの、更に必要に応じて異性化水素添加したものを分別した硬質部又は中融点部が知られている。非ラウリン酸型ハードバターは、融解性状はラウリン酸型と比較してややシャープさに欠けるものの、カカオ脂との相溶性はラウリン酸型よりは良く、カカオ脂をラウリン酸型よりも比較的多く配合することができる。しかしながら、非ラウリン酸型ハードバターは、多量のトランス脂肪酸を含有するため、トランス脂肪酸の健康への悪影響が認識されるようになって以来、使用が敬遠されている。

　従って、融解性状（口溶け）がシャープであり、カカオ脂との相溶性が良好で、かつトランス脂肪酸が低含量である、非ラウリン酸型のノーテンパー型ハードバターの開発が求められている。

　トランス脂肪酸が低含量である、非ラウリン酸型のハードバターとしては、例えば、ＳＵＳ型トリグリセリドに富む油脂の微水素添加油とＳＳＵ型トリグリセリドに富む油脂との混合からなるハードバターが知られている（特許文献１参照）。

　また、トランス脂肪酸を含有しない非ラウリン酸型のノーテンパー型ハードバターとしては、パーム中融点部とパームステアリンのエステル交換油の分別中融点部との混合からなるハードバター（特許文献２参照）や、ＳＯＳ型トリグリセリドとＳＳＯ型トリグリセリドを所定範囲で含有し、固体脂指数とＳｔ／Ｐを所定範囲としたノーテンパー型ハードバターが知られている（特許文献３参照）。

ＷＯ２００５／０９４５９８号公報 特開平９－２８５２５５号公報 特開平９－３１６４８４号公報

　しかしながら、特許文献１～３に記載のハードバターは、ＳＳＵ型トリグリセリドに富む油脂をエステル交換と溶剤分別とを組合せた複雑な工程を経て得なければならず、工業化に有利なものではなかった。

　従って、本発明の目的は、融解性状（口溶け）がシャープであり、カカオ脂との相溶性が良好で、かつトランス脂肪酸が低含量であり、非ラウリン酸型であるノーテンパー型ハードバターとして使用できる油脂の製造方法を提供することである。また、本発明の目的は、工業化に有利な上記油脂の製造方法を提供することである。

　ここで、トランス脂肪酸が低含量とは、トランス脂肪酸含量が２２質量％以下であることをいい、好ましくはトランス脂肪酸含量が１５質量％以下であることをいう。また、非ラウリン酸型とは、ラウリン酸含量が５質量％未満であることをいい、好ましくは、ラウリン酸含量が２質量％未満であることをいう。

　本発明は、上記目的を達成するために、ＳＵＳ型トリグリセリドを５０～１００質量％含有する第１の非ラウリン系油脂と、ＳＳＵ型トリグリセリドを１２～３８質量％含有する非ラウリン系エステル交換油とを含有する油脂Ａ又は当該油脂Ａを部分水素添加して得られる油脂Ｂを分別することにより軟質部を得る工程を有することを特徴とする油脂の製造方法を提供する。

　本発明によると、融解性状（口溶け）がシャープであり、カカオ脂との相溶性が良好で、かつトランス脂肪酸が低含量であり、非ラウリン酸型であるノーテンパー型ハードバターとして使用できる油脂及びその製造方法を提供することができる。また、工業化に有利な上記油脂の製造方法を提供することができる。

〔本発明の実施の形態に係る油脂の製造方法〕
　本発明の実施の形態に係る油脂の製造方法は、ＳＵＳ型トリグリセリドを５０～１００質量％含有する第１の非ラウリン系油脂と、ＳＳＵ型トリグリセリドを１２～３８質量％含有する非ラウリン系エステル交換油とを含有する油脂Ａ又は当該油脂Ａを部分水素添加して得られる油脂Ｂを分別することにより軟質部を得る工程を有する。ここで、Ｓは炭素数１６以上の飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数１６以上の不飽和脂肪酸である。Ｓ及びＵは炭素数１６～２２であることが好ましく、炭素数１６～１８であることがより好ましい。

［油脂Ａ及び油脂Ｂ］
　本発明において、分別工程に付される前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、ＳＵＳ型トリグリセリド（１，３－飽和－２－不飽和トリグリセリド）２５～７０質量％、ＳＳＵ型トリグリセリド（１，２－飽和－３－不飽和トリグリセリド及び２，３－飽和－１－不飽和トリグリセリド）２～２０質量％、ＳＵＳ型トリグリセリドとＳＳＵ型トリグリセリドの合計が４０～８５質量％であり、かつ、ＳＳＳ型トリグリセリド（トリ飽和トリグリセリド）を４～３０質量％含有することが好ましい。

　前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、ＳＵＳ型トリグリセリド含量が、３０～６６質量％であることがより好ましく、３５～６２質量％であることが更に好ましい。ＳＳＵ型トリグリセリド含量は、４～１８質量％であることがより好ましく、６～１６質量％であることが更に好ましい。ＳＵＳ型トリグリセリドとＳＳＵ型トリグリセリドの合計含量は、４５～８０質量％であることがより好ましく、５０～７５質量％であることが更に好ましい。ＳＳＳ型トリグリセリド含量は、６～２８質量％であることが好ましく、８～２６質量％であることが更に好ましい。

　また、前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、トランス酸を２～２０質量％含有することが好ましく、４～１８質量％含有することがより好ましく、６～１６質量％含有することが更に好ましい。トランス酸が上記範囲にあると、低トランス酸であり、結晶性が良好な分別軟質部を得ることができる。

　また、前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、沃素価が１０～６０であることが好ましく、２０～５０であることがより好ましく、２５～４５であることが更に好ましく、２５～４０であることが最も好ましい。沃素価が上記範囲にあると、モールディング、コーティング、フィリング等に適した物性の分別軟質部を得ることができる。

　さらに、前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、融点が３５～５５℃であることが好ましく、３８～５２℃であることがより好ましく、４０～５０℃であることが更に好ましく、４２～４８℃であることが最も好ましい。融点が上記範囲にあると、モールディング、コーティング、フィリング等に適した物性の分別軟質部を得ることができる。

［第１の非ラウリン系油脂］
　本発明の実施の好ましい形態において、第１の非ラウリン系油脂は、沃素価が２０～５５であり、ＳＵＳ型トリグリセリドを５０～１００質量％含有するものである。沃素価は２５～５０であることが好ましく、３０～４５であることがより好ましい。また、ＳＵＳ型トリグリセリドの含量は、５５～９５質量％であることが好ましく、６０～９０質量％であることがより好ましい。

　第１の非ラウリン系油脂の沃素価及びＳＵＳ型トリグリセリドの含量が上記範囲にあると、次に述べる非ラウリン系エステル交換油と混合して分別原料油脂（油脂Ａ）とする場合のＳＵＳ型トリグリセリド含量の調整が容易である。

　本発明の実施の形態において、第１の非ラウリン系油脂とは、油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸が９０質量％以上（９５質量％以上であることが好ましく、９８質量％以上であることがより好ましい）であり、ＳＵＳ型トリグリセリドを５０～１００質量％（５５～９５質量％であることが好ましく、６０～９０質量％であることがより好ましい）含有する油脂であれば特に制限はないが、具体的には、カカオ代用脂として使用されるシア脂、マンゴー脂、サル脂、イリッペ脂、コクム脂、パーム油等が挙げられ、また、これらの油脂を分別してＳＵＳ型トリグリセリドを濃縮した画分を使用することができる。また、ハイオレイック油脂に飽和脂肪酸を１，３位特異性リパーゼを用いてトリグリセリドの１，３位に導入した対称型トリグリセリド油脂を使用してもよい。第１の非ラウリン系油脂としては特に、パーム油やパーム分別油等のパーム系油脂が好ましく、パーム油を分別してＳＵＳ型トリグリセリドを濃縮したパーム中融点画分を使用することが経済的で好ましい。本実施の形態においては、これらから選ばれる１種を単独で又は２種以上を混合して用いることができる。

　本発明の好ましい実施の形態において、第１の非ラウリン系油脂は、油脂の結晶性を改質するために部分水素添加されていても良い。部分水素添加される場合、第１の非ラウリン系油脂は、トランス酸を５～３５質量％含有することが好ましく、１０～３０質量％含有することがより好ましく、１５～２５質量％含有することが更に好ましい。

　第１の非ラウリン系油脂のトランス酸含量が上記範囲にあると、次に述べる非ラウリン系エステル交換油と混合して分別原料油脂（油脂Ａ）とする場合のトランス酸含量の調整が容易であり、分別原料油脂を分別して得られる軟質部に機能性に優れた低トランス酸油脂が得られる。

　硬化（水素添加）の方法は、特に制限はなく、通常の方法により行うことができる。水素添加は、例えば、ニッケル触媒の下、水素圧０．０２～０．３Ｍｐａ、１２０～２００℃の条件にて行うことができる。

［非ラウリン系エステル交換油］
　本発明の実施の好ましい形態において用いられる非ラウリン系エステル交換油は、沃素価が８～５５であり、ＳＳＵ型トリグリセリドを１２～３８質量％含有するものである。沃素価は１０～５０であることが好ましく、１２～４５であることがより好ましく、１５～３５であることがさらに好ましい。また、ＳＳＵ型トリグリセリドの含量は、１４～３４質量％であることが好ましく、１６～３０質量％であることがより好ましい。なお、非ラウリン系エステル交換油のＳＵＳ含量は５０質量％未満であり、２０質量％以下であることが好ましい。

　非ラウリン系エステル交換油の沃素価及びＳＳＵ型トリグリセリドの含量が上記範囲にあると、既に述べた第１の非ラウリン系油脂と混合して分別原料油脂（油脂Ａ）とする場合のＳＳＵ型トリグリセリド含量の調整が容易である。

　なお、ＳＵＳ型トリグリセリド及びＳＳＵ型トリグリセリドの分析は、例えば、ＪＡＯＣＳ．ｖｏｌ．７０，１１，１１１１－１１１４（１９９３）に準拠して油脂中のＳ２Ｕ型トリグリセリド（ＳＵＳ＋ＳＳＵ）の含量を測定した後、ＳＵＳ／ＳＳＵ比をＪ．Ｈｉｇｈ　Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５－１０７（１９９５）、に準拠した方法により測定することで求めることができる。

　本発明の好ましい実施の形態において、非ラウリン系エステル交換油の原料油脂としては、油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸が９０質量％以上（９５質量％以上であることが好ましく、９８質量％以上であることがより好ましい）であり、その沃素価が非ラウリン系エステル交換油の沃素価を満たしていれば特に制限はなく、前述の第１の非ラウリン系油脂と同様のものを使用することができるが、特には、沃素価が１０～５０であるパーム系油脂、あるいは、油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸が９０質量％以上である油脂の極度硬化油とオレイン酸が５０質量％以上である油脂との６０：４０～９０：１０の混合油または前記極度硬化油と沃素価２０～７０のパーム系油脂との３０：７０～８０：２０の混合油等が挙げられる。

　より具体的には、上記パーム系油脂としては、パーム油及びパーム油の分別油であれば何れも使用することができる。具体的には、（１）パーム油の１段分別油であるパームオレイン及びパームステアリン、（２）パームオレインを分別した分別油（２段分別油）であるパームオレイン（パームスーパーオレイン）及びパームミッドフラクション、（３）パームステアリンを分別した分別油（２段分別油）であるパームオレイン（ソフトパーム）及びパームステアリン（ハードステアリン）、等が例示できる。非ラウリン系エステル交換油の原料油脂としては、これらの１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。更に具体的には沃素価１２～４５（好ましくは２０～３５）である、パームステアリン、又は、パームステアリンとその他パーム系油脂との混合油、のエステル交換油であることが好ましい。

　油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸が９０質量％以上である油脂の極度硬化油としては、大豆油、菜種油、綿実油、ヒマワリ油、紅花油、コーン油、パーム油、牛脂、豚脂、魚油等の極度硬化油が例示でき、オレイン酸が５０質量％以上である油脂としては、菜種油、高オレイン酸菜種油、高オレイン酸大豆油、高オレイン酸ヒマワリ油、高オレイン酸紅花油、パームオレイン、シア脂オレイン、サル脂オレイン等が例示できる。パーム系油脂は上述のとおりである。非ラウリン系エステル交換油の原料油脂としては、これらの２種あるいは３種以上を適宜選択して調製することができる。具体的には、パーム系油脂の極度硬化油とオレイン酸含量が５０％質量％以上の菜種油との質量比６０：４０～９０：１０の混合油をエステル交換した油脂、極度硬化菜種油と沃素価２０～７０のパーム系油脂との３０：７０～８０：２０の混合油をエステル交換した油脂等が例示できる。
　なお、極度硬化油は、沃素価が２以下であることが好ましい。

　エステル交換の方法は、特に制限はなく、通常の方法により行うことができ、ナトリウムメトキシド等の合成触媒を使用した化学的エステル交換、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換のどちらの方法でも行うことができる。

　酵素的エステル交換は、位置特異性の乏しいエステル交換反応で行うことが好ましい。位置特異性の乏しいエステル交換反応を行うことのできるリパーゼ製剤としては、アルカリゲネス属由来リパーゼ（例えば、名糖産業株式会社製のリパーゼＱＬＭ、リパーゼＰＬ等）、キャンディダ属由来リパーゼ（例えば、名糖産業株式会社製のリパーゼＯＦ等）等が挙げられる。

　化学的エステル交換は、例えば、原料油脂を十分に乾燥させ、ナトリウムメトキシドを原料油脂に対して０．１～１質量％添加した後、減圧下、８０～１２０℃で０．５～１時間攪拌しながら反応を行うことができる。

　酵素的エステル交換は、例えば、リパーゼ粉末又は固定化リパーゼを原料油脂に対して０．０２～１０質量％、好ましくは０．０４～５質量％添加した後、４０～８０℃、好ましくは４０～７０℃で０．５～４８時間、好ましくは０．５～２４時間攪拌しながら反応を行うことができる。

　本発明の好ましい実施の形態において、非ラウリン系エステル交換油は、油脂の結晶性を改質するために部分水素添加されていても良い。部分水素添加される場合、非ラウリン系エステル交換油は、トランス酸を５～３５質量％含有することが好ましく、１０～３０質量％含有することがより好ましく、１５～２５質量％含有することが更に好ましい。

　非ラウリン系エステル交換油のトランス酸含量が上記範囲にあると、既に述べた第１の非ラウリン系油脂と混合して分別原料油脂（油脂Ａ）とする場合のトランス酸含量の調整が容易であり、分別原料油脂を分別して得られる軟質部に機能性に優れた低トランス酸油脂が得られる。
　なお、油脂の脂肪酸組成及びトランス酸含量は、例えば、ＡＯＣＳ　Ｃｅ１ｆ－９６に準拠して分析することができる。

　なお、部分水素添加は、エステル交換前後のどちらで行ってもよい。エステル交換後に部分水素添加処理しても良いし、エステル交換の原料油脂が部分水素添加されていても良い。部分水素添加処理した非ラウリン系油脂をエステル交換することにより得られた非ラウリン系エステル交換油の品質が安定する点で、より好ましい。部分水素添加処理の方法は、前述した方法と同様に行なうことができる。

［第２の非ラウリン系油脂］
　本発明の好ましい実施の形態において、分別原料油脂は、ＳＵＳ型トリグリセリド２５～７０質量％、ＳＳＵ型トリグリセリド２～２０質量％、ＳＵＳ型トリグリセリドとＳＳＵ型トリグリセリドの合計が４０～８５質量％であり、かつ、ＳＳＳ型トリグリセリドを４～３０質量％含有する条件を満たす範囲内であれば、第１の非ラウリン系油脂と非ラウリン系エステル交換油脂の他に、任意成分として、第２の非ラウリン系油脂を含有しても良い。
　第２の非ラウリン系油脂は、油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸が９０質量％以上である油脂であって、第１の非ラウリン系油脂と非ラウリン系エステル交換油を除いたものである。
　具体的には、大豆油、高オレイン酸大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、コーン油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、牛脂、豚脂、魚油、シア脂オレイン、サル脂オレイン、カカオ脂オレイン等、及びそれらの硬化油（極度硬化油を含む）が例示できる。
　第２の非ラウリン系油脂の分別原料油脂における含量は、０～３０質量％であることが好ましく、０～２０質量％であることがより好ましく、０～１０質量％であることがさらに好ましい。

［分別原料油脂（油脂Ａ）を得る混合工程］
　本発明の好ましい実施の形態において、第１の非ラウリン系油脂と、非ラウリン系エステル交換油とを混合して分別原料油脂（油脂Ａ）を得る方法は、特に限定されるものではないが、第１の非ラウリン系油脂と非ラウリン系エステル交換油との混合割合（質量比）が４０：６０～９５：５であることが好ましく、４５：５５～９０：１０であることがより好ましく、５０：５０～８５：１５であることが更に好ましい。第１の非ラウリン系油脂と、非ラウリン系エステル交換油の分別原料油脂（油脂Ａ）における合計含量は、７０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが更に好ましい。混合は油脂が完全に溶解した状態で行うことが好ましい。

［分別原料油脂（油脂Ｂ）を得る工程］
　分別原料油脂は、第１の非ラウリン系油脂と非ラウリン系エステル交換油を混合して得た上記油脂Ａを部分水素添加した油脂（油脂Ｂ）であることが好ましい。この場合、第１の非ラウリン系油脂及び非ラウリン系エステル交換油は、どちらも部分水素添加処理していない油脂を使用することが好ましいが、一方又は双方に部分水素添加処理した油脂を使用してもよい。

［分別原料油脂（油脂Ａ，Ｂ）の具体例］
　分別原料油脂（油脂Ａ，Ｂ）の好ましい具体的な例としては、第１の非ラウリン系油脂と部分水素添加処理がされた非ラウリン系エステル交換油、部分水素添加処理がされた第１の非ラウリン系油脂と非ラウリン系エステル交換油、部分水素添加処理がされた第１の非ラウリン系油脂と部分水素添加処理がされた非ラウリン系エステル交換油があるが、中でも、第１の非ラウリン系油脂と部分水素添加処理がされた非ラウリン系エステル交換油が好ましく、特に、部分水素添加処理がされた非ラウリン系エステル交換油が、部分水素添加処理の後エステル交換されたものであることが好ましい。

　より具体的な好ましい組み合わせとしては、部分水素添加パーム中融点画分（沃素価３０～４５）とパームステアリンのエステル交換油（沃素価１５～３５）、パーム中融点画分（沃素価３０～４５）と部分水素添加パームステアリンのエステル交換油（沃素価１５～３５）、パーム中融点画分（沃素価３０～４５）とパームステアリンのエステル交換油（沃素価１５～３５）との混合油の部分水素添加油があり、混合比率は何れも４５：５５～９０：１０が好ましい。中でも、パーム中融点画分（沃素価３０～４５）と部分水素添加パームステアリンのエステル交換油（沃素価１５～３５）が好ましく、特に、部分水素添加パームステアリンのエステル交換油（沃素価１５～３５）が、部分水素添加後にエステル交換されたものが好ましい。

［分別原料油脂を分別する工程］
　上記分別原料油脂を分別して軟質部を得る工程における分別の方法は、特に限定されない。例えば、ドライ分別、乳化分別、溶剤分別等により行なうことができ、特に、ドライ分別により経済的に行なうことができる。ドライ分別は、一般的には槽内で攪拌しながら分別原料油脂を冷却し、結晶を析出させた後、圧搾及び／又はろ過によって硬質部（結晶画分）と軟質部（液状画分）を得ることにより行なうことができる。分別温度は、求められる分別油脂の性状によっても異なるが３３～４５℃で行なうことができる。軟質部に一般的なハードバターを得る場合、分別温度は３５～４３℃が適当である。

　以上の工程を経ることにより、軟質部を得ることができる。

［軟質部］
　得られた軟質部は、沃素価が２５～５０、融点が２５～４５℃であり、炭素数１６以上の脂肪酸が９５質量％以上、トランス脂肪酸含量が２２質量％以下、ラウリン酸が５質量％未満である。好ましくは、沃素価が３０～４５、融点が３０～４０℃であり、炭素数１６以上の脂肪酸が９８質量％以上、トランス脂肪酸含量が１５質量％以下、ラウリン酸が２質量％未満である。

　また、本実施の形態に係る軟質部は、汎用性のあるハードバターの場合、２５℃におけるＳＦＣ（固体脂含量）が４０～７０％であることが好ましく、より好ましくは４５～７０％、さらに好ましくは５０～７０％であり、３０℃におけるＳＦＣが２０～５０％であることが好ましく、より好ましくは２３～５０％、さらに好ましくは２５～５０％であり、３５℃におけるＳＦＣが５～２５％であることが好ましく、より好ましくは５～２０％、さらに好ましくは５～１６％である。
　ＳＦＣの値はＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ　Solid Content determination in Fats by NMRに準じて測定することができる。

　当該軟質部は、カカオ脂の代用の油脂、すなわち、ノーテンパー型ハードバターとして使用できる。当該軟質部（ノーテンパー型ハードバター）は、チョコレート類の他、クリーム、フィリング、コーティング等の油性食品に使用でき、油性食品の油脂中に５～１００質量％使用できる。

〔本発明の実施の形態の効果〕
　本発明の実施の形態によれば、以下の効果を奏する。
（１）融解性状（口溶け）がシャープであり、カカオ脂との相溶性が良好で、かつ通常のトランス酸型ハードバター（トランス酸含量３５～５５質量％）と比べて有意にトランス脂肪酸が低含量であり、非ラウリン酸型であるノーテンパー型ハードバターを提供することができる。

（２）本実施の形態に係るノーテンパー型ハードバターは、ラウリン酸含量が極めて低いため、ラウリン酸リッチな代用脂特有の欠点であるカカオ脂との相溶性が改善され、カカオ風味が豊かなチョコレートを実現でき、また、同欠点であるソーピー臭（油脂が何等かの原因で加水分解され、遊離脂肪酸が生成すると発生する不快臭）が発生しにくくなる。

（３）操作が煩雑で、かつ設備が大掛かりでコスト高となる溶剤分別の方法によらずとも、ドライ分別により、典型的には１回のドライ分別により、所望の軟質部を得ることができるため、極めて簡便、かつ経済的に上記ノーテンパー型ハードバターを製造することができる。

　次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。

〔分析方法〕
　脂肪酸組成及びトランス酸は、ＡＯＣＳ　Ｃｅ１ｆ－９６に準拠して分析した。
　Ｓ２Ｕ型トリグリセリド（ＳＵＳ＋ＳＳＵ）、ＳＳＳ型トリグリセリドの分析は、ＪＡＯＣＳ．ｖｏｌ．７０，１１，１１１１－１１１４（１９９３）に準拠して行った。
　ＳＵＳ型トリグリセリド、ＳＳＵ型トリグリセリドの分析は、Ｓ２Ｕ型トリグリセリド含量を基に、ＳＵＳ／ＳＳＵ比をＪ．Ｈｉｇｈ　Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５－１０７（１９９５）、に準拠した方法により測定することにより求めた。
　ここで、Ｓは炭素数１６～２２の飽和脂肪酸、Ｕは炭素数１６～２２の不飽和脂肪酸である。トリグリセリドは以後、ＴＧと略することがある。
　また、ＳＦＣの測定は、ＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ　Solid Content determination in Fats by NMRに従って行った。

〔軟質部の製造〕
　分別原料油脂（油脂Ａ，Ｂ）として、以下の第１の非ラウリン系油脂（ＳＹ１～ＳＹ５）、非ラウリン系エステル交換油（ＩＥ１～ＩＥ４）、第２の非ラウリン系油脂（ＨＰＳ）を使用した混合油を得て、実施例Ａ～Ｉの軟質部の製造を行なった。

　第１の非ラウリン系油脂としては、以下のものを使用した。
　ＳＹ１：パーム中融点画分（沃素価３２．５、ＳＵＳ型ＴＧ８５．２質量％、ＳＳＵ型ＴＧ６．４質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２．４質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９９．０質量％、トランス脂肪酸０．０質量％、マレーシアＩＳＦ社製）
　ＳＹ２：パーム中融点画分（沃素価３６．８、ＳＵＳ型ＴＧ７５．０質量％、ＳＳＵ型ＴＧ７．４質量％、ＳＳＳ型ＴＧ３．０質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．７質量％、トランス脂肪酸０．０質量％、マレーシアＩＳＦ社製）
　ＳＹ３：パーム中融点画分（沃素価４０．６、ＳＵＳ型ＴＧ７０．４質量％、ＳＳＵ型ＴＧ７．０質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２．３質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．７質量％、トランス脂肪酸０．０質量％、マレーシアＩＳＦ社製）
　ＳＹ４：部分水素添加パーム中融点画分（沃素価３８．２、ＳＵＳ型ＴＧ６５．４質量％、ＳＳＵ型ＴＧ８．１質量％、ＳＳＳ型ＴＧ３．１質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．８質量％、トランス脂肪酸１０．０質量％、マレーシアＩＳＦ社製）
　ＳＹ５：部分水素添加パーム中融点画分（沃素価４０．６、ＳＵＳ型ＴＧ５８．３質量％、ＳＳＵ型ＴＧ８．０質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２．０質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．９質量％、トランス脂肪酸２３．６質量％、マレーシアＩＳＦ社製）

　非ラウリン系エステル交換油としては、以下のものを使用した。エステル交換は、常法に従い、原料油脂を十分に乾燥させ、ナトリウムメトキシドを原料油脂に対して０．２質量％添加した後、減圧下、８０～１２０℃で０．５～１時間攪拌しながら反応を行った。
　ＩＥ１：パームステアリンのエステル交換油（沃素価１５．７、ＳＵＳ型ＴＧ９．８質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１９．３質量％、ＳＳＳ型ＴＧ６１．３質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．８質量％、トランス脂肪酸０．０質量％）
　ＩＥ２：パームステアリンのエステル交換油（沃素価２２．９、ＳＵＳ型ＴＧ１１．８質量％、ＳＳＵ型ＴＧ２３．６質量％、ＳＳＳ型ＴＧ４８．４質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．６質量％、トランス脂肪酸０．０質量％）
　ＩＥ３：部分水素添加パームステアリンのエステル交換油（沃素価３１．２、ＳＵＳ型ＴＧ１３．１質量％、ＳＳＵ型ＴＧ２６．５質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２９．２質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．７質量％、トランス脂肪酸２１．２質量％）
　ＩＥ４：パームステアリン（沃素価３０）６０部と極度硬化菜種油（沃素価１）４０部からなる混合油のエステル交換油（沃素価１８．４、ＳＵＳ型ＴＧ１１．５質量％、ＳＳＵ型ＴＧ２３．１質量％、ＳＳＳ型ＴＧ５３．９質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９９．０質量％、トランス脂肪酸０．０質量％）

　第２の非ラウリン系油脂としては、以下のものを使用した。
　ＨＰＳ：パームステアリンの極度硬化油（沃素価０．５、ＳＵＳ型ＴＧ０．０質量％、ＳＳＵ型ＴＧ０．０質量％、ＳＳＳ型ＴＧ９５．１質量％、炭素数１６以上の脂肪酸９８．８質量％、トランス脂肪酸０．０質量％、マレーシアＩＳＦ社製）

　実施例Ａ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ１を６０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ３を４０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４３℃、沃素価３１．９、ＳＵＳ型ＴＧ５８．０質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１４．５質量％、ＳＳＳ型ＴＧ１２．５質量％、トランス脂肪酸８．６質量％）を得た。次に、当該混合油を３８～４１℃でドライ分別して、収率８２％で分別軟質部Ａを得た。

　実施例Ｂ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ１を４９質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ３を４９質量％と、第２の非ラウリン系油脂としてＨＰＳを２質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４５℃、沃素価３１．０、ＳＵＳ型ＴＧ４８．０質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１６．０質量％、ＳＳＳ型ＴＧ１６．９質量％、トランス脂肪酸１０．６質量％）を得た。次に、当該混合油を３８～４１℃でドライ分別して、収率７３％で分別軟質部Ｂを得た。

　実施例Ｃ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ４を８０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ１を２０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４５℃、沃素価３３．２、ＳＵＳ型ＴＧ５４．６質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１０．０質量％、ＳＳＳ型ＴＧ１４．６質量％、トランス脂肪酸８．０質量％）を得た。次に、当該混合油を３８～４１℃でドライ分別して、収率７０％で分別軟質部Ｃを得た。

　実施例Ｄ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ５を５０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ２を５０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４８℃、沃素価３１．５、ＳＵＳ型ＴＧ３５．１質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１５．８質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２４．８質量％、トランス脂肪酸１１．８質量％）を得た。次に、当該混合油を３８～４１℃でドライ分別して、収率５４％で分別軟質部Ｄを得た。

　実施例Ｅ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ３を９０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ１を１０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点３６℃、沃素価３７．９）を得た。次いでニッケル触媒を用いて水素添加を行い部分水素添加油（融点４４℃、沃素価３５．９、ＳＵＳ型ＴＧ６１．５質量％、ＳＳＵ型ＴＧ６．８質量％、ＳＳＳ型ＴＧ８．８質量％、トランス脂肪酸１１．９質量％）を得た。当該部分水素添加油を３８～４１℃でドライ分別して、収率７１％で分別軟質部Ｅを得た。

　実施例Ｆ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ２を８０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ１を２０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４２℃、沃素価３２．６）を得た。次いでニッケル触媒を用いて水素添加を行い部分水素添加油（融点４５℃、沃素価３０．８、ＳＵＳ型ＴＧ５９．５質量％、ＳＳＵ型ＴＧ９．７質量％、ＳＳＳ型ＴＧ１４．６質量％、トランス脂肪酸１０．４質量％）を得た。当該部分水素添加油を３８～４１℃でドライ分別して、収率６５％で分別軟質部Ｆを得た。

　実施例Ｇ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ３を７０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ２を３０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４３℃、沃素価３５．３）を得た。次いでニッケル触媒を用いて水素添加を行い部分水素添加油（融点４６℃、沃素価３２．４、ＳＵＳ型ＴＧ５０．５質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１１．１質量％、ＳＳＳ型ＴＧ１６．２質量％、トランス脂肪酸１３．２質量％）を得た。当該部分水素添加油を３８～４１℃でドライ分別して、収率５９％で分別軟質部Ｇを得た。

　実施例Ｈ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ３を５０質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ２を５０質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点５１℃、沃素価３２．０）を得た。次いでニッケル触媒を用いて水素添加を行い部分水素添加油（融点５０℃、沃素価３０．２、ＳＵＳ型ＴＧ３９．２質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１４．５質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２５．０質量％、トランス脂肪酸６．８質量％）を得た。当該部分水素添加油を３８～４１℃でドライ分別して、収率６５％で分別軟質部Ｈを得た。

　実施例Ｉ
　第１の非ラウリン系油脂としてＳＹ１を６５質量％と、非ラウリン系エステル交換油としてＩＥ４を３５質量％とを完全に溶解混合して混合油（融点４７℃、沃素価２６．３、ＳＵＳ型ＴＧ５６．５質量％、ＳＳＵ型ＴＧ１３．１質量％、ＳＳＳ型ＴＧ２２．４質量％、トランス脂肪酸０．０質量％）を得た。次に、当該混合油を３８～４１℃でドライ分別して、収率７０％で分別軟質部Ｉを得た。

　参考例１は、典型的な高トランス酸型のハードバターの例であり、参考例２は、典型的なラウリン酸型ハードバターの例である。

　実施例Ａ～Ｉで得られた軟質部について、沃素価、融点、炭素数１６以上の脂肪酸及びトランス酸の測定を行い、測定結果を表１～３に示した。また、参考例１，２の脂肪酸組成、沃素価、融点、炭素数１６以上の脂肪酸及びトランス酸を表４に示した。
　また、ＳＦＣの測定をＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ　Solid Content determination in Fats by NMRに準じて行い、測定結果を表１～４に示した。

　表１～４に示した測定結果より、実施例Ａ～Ｉで得られた軟質部は、参考例１に比べて、トランス脂肪酸含量が低いものであることが分かる。また、表１～３に示した測定結果（ＳＦＣ値）より、実施例Ａ～Ｉで得られた混合油軟質部は、融解性状（口溶け）が良好（シャープ）であることが分かる（Ｆ、Ｈは耐熱性に優れているため、被覆用途に適したものである。Ｉは冷食用途に適したものである）。

〔口溶け評価試験〕
　分別軟質部Ａ、Ｃ、Ｆ及び参考例１のハードバターについて、表５の配合に従ってノーテンパー型のチョコレートの試作を行い、専門パネラ５名により試食評価したところ、パネラ全員が分別軟質部Ａ、Ｃ、Ｆ使用のチョコレートは参考例１のハードバター使用のチョコレートと同等以上に口溶けが良好であると評価した。

〔カカオ脂との相溶性の評価試験〕
　分別軟質油Ａ、Ｃ、Ｆ及び参考例２のハードバターについて、カカオ脂との相溶性の評価をハードバターとカカオ脂との混合比（ハードバター／カカオ脂）が９５／５、９０／１０、８５／１５、８０／２０における各測定温度において測定したＳＦＣに基づいて以下の式に従って相溶度を計算した。評価結果（測定結果）を表６～９に示す。各混合比、各温度における相溶度が高いほどカカオ脂との相溶性が良好である。

相溶度（％）＝（各混合比各温度における実測ＳＦＣ）／（該温度におけるハードバター実測ＳＦＣとカカオ脂実測ＳＦＣとに基づく、該混合比による加重平均ＳＦＣ）×１００

　表６～９より、分別軟質油Ａ、Ｃ、Ｆは、参考例２のハードバターより良好なカカオ脂との相溶性（３０～３５℃での相溶性が良いので耐熱性が低下しにくい）を有することが分かる。

Claims (13)

1. 　ＳＵＳ型トリグリセリドを５０～１００質量％含有する第１の非ラウリン系油脂と、ＳＳＵ型トリグリセリドを１２～３８質量％含有する非ラウリン系エステル交換油とを含有する油脂Ａ又は当該油脂Ａを部分水素添加して得られる油脂Ｂを分別することにより軟質部を得る工程を有することを特徴とする油脂の製造方法。
2. 　前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、ＳＵＳ型トリグリセリド２５～７０質量％、ＳＳＵ型トリグリセリド２～２０質量％、ＳＵＳ型トリグリセリドとＳＳＵ型トリグリセリドの合計が４０～８５質量％であり、かつ、ＳＳＳ型トリグリセリドを４～３０質量％含有することを特徴とする請求項１に記載の油脂の製造方法。
3. 　前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、トランス酸を２～２０質量％含有することを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の油脂の製造方法。
4. 　前記第１の非ラウリン系油脂は、トランス酸を５～３５質量％含有することを特徴とする請求項３に記載の油脂の製造方法。
5. 　前記非ラウリン系エステル交換油は、トランス酸を５～３５質量％含有することを特徴とする請求項３に記載の油脂の製造方法。
6. 　前記非ラウリン系エステル交換油は、部分水素添加された非ラウリン系油脂をエステル交換した油脂であることを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載の油脂の製造方法。
7. 　前記油脂Ａ及び前記油脂Ｂは、沃素価が１０～６０であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載の油脂の製造方法。
8. 　前記第１の非ラウリン系油脂は、沃素価が２０～５５のパーム系油脂であることを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の油脂の製造方法。
9. 　前記パーム系油脂は、パーム油及び／又はパーム分別油であることを特徴とする請求項８に記載の油脂の製造方法。
10. 　前記油脂Ａは、前記第１の非ラウリン系油脂と前記非ラウリン系エステル交換油の含有比（質量比）が４０：６０～９５：５であることを特徴とする請求項１～９のいずれか１項に記載の油脂の製造方法。
11. 　前記油脂Ａは、前記第１の非ラウリン系油脂以外の非ラウリン系油脂（第２の非ラウリン系油脂）を更に含有していることを特徴とする請求項１～１０のいずれか１項に記載の油脂の製造方法。
12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の油脂の製造方法により得られる軟質部。
13. 　請求項１２に記載の前記軟質部を使用して製造されることを特徴とする油性食品。