WO2010010969A1 - 組成物およびそれを用いた有機光電変換素子 - Google Patents

Abstract

フラーレン誘導体と還元剤を反応させることにより得られる組成物。フラーレン誘導体と溶媒とを含む組成物に還元剤を添加し、該フラーレン誘導体と該還元剤を反応させることにより得られることが好ましい。還元剤は、３価のリン化合物であることが好ましい。

Description

およびそれを用 た有機光電 術分野

本 、 組成 およびそれを用 た有機光電 子に関する。

フラ 導体は、 電荷 ( 子、 ホ ) を有する有機 導体 料で あり、 有機光電 ( 陽電池、 光セ サ 等) 等 の 用が期待され て る。 えば、 C ラ ンの 6 6 フ メチ ステ 導 体 ( 下、 7 O PC ことがある。 ) ク ゼ とを含む ( 7 PC 元剤とを反応さ ることな ) 、 有機 陽電池に含ま れる有機 成に用 ることが知られて る ( ew C e

Ed 2００3 42 337 3375 ) 。 明の 示

し し、 上記 を有機 陽電池 の 子に含まれる有機 の 成 に用 た場合、 光電 子の 必ずしも十分ではな 。 明の 、 有機光電 子に含まれる有機 の 成に用 た場合に、 優れた光電 率を付与し を提供することである。 第一に、 ラ ン 導体と 元剤を反応させることにより得られる を提供する。 第 に、 ラ ン 導体と とを含む に還元剤を添加し、 フラ 導体と 元剤を反応させることにより得られる前記 を提 する。

第三に、 元剤が3価の 合物である前記 を提供する。 第四に、 前記 を用 て 成した有機 を有する有機光電 子を提供する。 明を実施するための

下、 本 明を詳細に説明する。 明の 、 ラ 導体と 元剤とを反応さ ることにより得ら れる である。 中でも、 ラ 導体と 元剤とを で反応さ る こ により得られる が好まし 。 明の 、 ラ 導体と とを含む に還元剤を添加し 、 フラ ン 導体 元剤を反応さ ることにより得られる である ことがより好まし 。 明に用 る ラ 導体としては、 C 、 カ ボ チ 等の誘導体が挙げられる。 C ０の 導体 しては、 以下の 導体 が挙げられる。

C，０の 導体としては、 以下の 導体 が挙げられる。

明の 、 ラ 導体の 成時に する不純 の 有量が少 な ことが特徴である。 明に用 られる 元剤としては、 3価の 合物が好まし 。 3価の 合物 しては、 ト ア ホス ィ 、 ト ア キ ス ィン、 ア ス ィ などが挙げられる。 ト ア ホスフィン しては、 ト ス ィン、 ト (3 トキ ) ス ィン、 (4 トキシ ) スフィ 等が挙げられる。 ト ア キ スフィ としては 、 ト メチ スフィ 、 ト チ ス ィ 、 ト プ ピ ス ィン、 ト ス ィ 、 ト ス ィン等が挙げられる。 ト ア スフィ としては、 キ ス ィン、 ト キ ス ィ 、 ト プ ポ ス ィ 等が挙げられる。 明の に用 る としては、 有機 好まし 。 適に用 られ る有機 としては、 ラ 導体が可溶であり、 それ自体が 元剤、 例えば前記3価の ン 合物と反応しな 溶媒があげられる。 の としては 、 例えば、 化炭素、 化水素、 肪族 化水素、 塩素化炭化水素 が 挙げられる。 これらの 単独で用 てもよ 、 または、 2 上の溶 意の 合で混合して ることも可能である。 化水素としては、 例え ば、 ゼ 、 ト ン、 キ 、 チ ゼン、 プ ピ ゼ 、 イソプ ピ ゼン、 、 3、 5 メチ ゼン、 、 2、 4 メ チ ゼ 等が挙げられる。 肪族 化水素としては、 例えば、 ペ タ キサン、 プタン、 オクタ 、 、 デカ 、 デカ 、 テトラデカ 、 シク タ 、 シク キサ 、 シク プタ ン、 シク オクタン、 カ ン等が挙げられる。 素化炭化水素 しては、 例え ば、 ク メタン、 ク ホ ム、 四塩化炭素、 、 2 ク タ 、 ク 。

ゼ 、 ク ゼ 等が挙げられる。 、 C ら 用する の 点 囲が好まし 。 また、 窒素またはア 囲気 で反応 させることが好まし 。 、 3０ ～ 2 間が好まし 。

元剤の量は、 通常フラ 導体1 に対して ・ 0～5・ 0 の 囲 であり、 好まし は ・ 0～3・ ０ の 囲である。

の 、 ラ 導体 に対して、 通常 ０～5００ の 囲であり、 好まし は、 ０～3００部の範囲である。 有機光電

明の 機光電 、 明の を用 て 成した有機 を有す 。 明の 機光電 、 通常は、 少な とも一方が透明 明で ある一対の 、 に本 明の を用 て 成した有機 を有する

機光電 子の 作機構を説明する。 明の 極 ら した ネ ギ が電子 化合物及び 又は電子供与 化合物で 収され、 電子 ホ の 合した励起子を生成する。 成した励起子が移動して、 電子 化合物 電子供与 化合物が 接して る 面に達すると 面でのそ れぞれの O O ネ ギ O ネ ギ の により 子とホ が分離し、 独立に動 ことができる電荷 ( 子とホ ) が発生する。 生した 、 それぞれ 移動するこ により外部 電気 ネ ギ ) とし て取り出すことができる。 明の 機光電 子の としては、

・ な とも一方が透明 明である一対の 、 に設けられ 化合物として ラ 導体を含有する ( 明の を用 て 成した) 一の 、 一の に隣接して設けられた電子供与 化 合物を含有する第二の とを有する有機光電 子、

2・ な とも一方が透明 明である一対の 、 に設けられ 化合物として ラ ン 導体および電子供与 化合物を含有する ( 明の を用 て 成した) を少な とも一層 する有機光電 子、

の ずれ が好まし 。 面を多 む 点 らは、 E 2の 機光電 子が好 まし 。 2の 機光電 子にお て、 ラ ン 導体及び電子供与 化合物 を含有する有機 における ラ 導体の 合が、 電子供与 化合物 ００ に対して、 ０～ ００ であることが好まし 、 5０～5００ であるこ がより好まし 。 明の 機光電 子が有する ラ 導体を含む有機 、 フラ 導体を含む有機 膜 ら 成されて ることが好まし 。 膜の さは、 通常、 ～ 0 であり、 好まし は2 ～ ００ で あり、 より好まし は5 ～5００ であり、 さらに好まし は2０ ～ 2 である。 子供与 化合物は、 の 点 らは、 高分子 合物であるこ が好まし 。 分子 合物としては、 例えば、 ポ ゾ びその 導体、 ポ ラン びその 導体、 側 ア を有するポ キサ 導体、 ボ ア びその 導体、 ポ チオフ ン びその 導体、 ピ びその 導体、 ポ フ ビ ン びその 導体、 ポ チ ビ びその 導体、 ポ オ ン びその 導体 が挙げられる。 ラ 導体が、 7０ ラ 導体である場合、 本 明の 機光電 子の 上のためには、 有機 、 ラ ン 導体より分子 6 き 不純物の量が、 検出 37０ の P Cで測定した 積百分率で、 ラ 導体 量に対して5 下であることが好まし 、 下であるこ とが好まし 、 0・ 下であることがさらに好まし 。

ラ 導体が、 6 ラ 導体である場合、 本 明の 機光電 子の 上のためには、 有機 、 ラ 導体より分子 6 き 不純物の量が、 検出 37０ の P Cで測定した 積百分率で、 ラ 導体 量に対して０・０3 下であることが好まし 、 0・ ０ 下 であることがさらに好まし 。 明の 機光電 、 通常、 基 上に形成される。 この 、 その 上に電極、 有機物の 形成する際に変形しな ものが好まし 。 の 料 しては、 例えば、 ガラス、 プラスチック、 高分子 ィ ム、 ン等が挙げ られる。

、 不透明な基 である場合には・ 対 ( 、 板 ら遠 方の ) が透明 明の 極であることが好まし 。

明 極の 料 しては、 の 化物 、 明の が挙げられる。 体的には、 酸化イ ジウム、 酸化亜鉛、 酸化ス 、 び それらの 合体であるイ ジウム・スズ・ キサイド ( O) 、 イ ジウム・ ・ キサイド等 らなる 料を用 て作製された ( SA等) や 、 金、 白金、 銀、 が用 られ、 O、 インジウム・ ・ キサイド、 酸 化スズが好まし 。

極の 製方法としては、 真空蒸着 、 ス ッタ グ 、 イオンプ ティ ング 、 メッキ が挙げられる。 料として、 ポ ア びその 導 体、 チオ びその 導体 の 機の 用 てもよ 。 さらに電極 料としては、 金属、 分子 用 ることができる。 対 の 極の ち一方の 仕事関数の さ 材料であることが好まし 。 えば 、 チウム、 ナト ウム、 カ ウム、 ビジウム、 セシウム、 グネ ウム、 ウム、 ス ト チウム、 ウム、 ア ウム、 スカ ジウム、 ナジウ ム、 、 イット ウム、 インジウム、 セ ウム、 サ ウム、 ピウム、 テ ウム、 イノ ウム等 金属、 びそれらの ち2 上の合金、 又は それらの ち 上と、 金、 銀、 白金、 、 ンガ 、 チタ 、 ト、 ケ 、 タングステ 、 錫 ち 上との 金、 グラ ァイト又はグラ ァ イ 合物 が用 られる。 金の としては、 グネ ウム 金、 グネ ウム イ ジウム 金、 グネ ウムーア ウム 金、 イ ジウム 金、 チウム ア ウム 金、 チウム グネ ウム 金、 チウム イ ジウム 金、 力 シウムーア ウム 金等が挙げられる。 明の 機光電 子には、 少な とも一方の 明に用 られる ラ 導体を含む有機 との間に付加的な層を設けてもよ 。 加的な と しては、 例えば、 ホ 又は電子を輸送する電荷 、 ッ ァ層が挙げられ る。 加的な としてのホ 又は電子を輸送する電荷 として られる 料としては、 以下のものがあげられる。

ホ を輸送する電荷 として られる化合物としては、 ア 、 金属フタ ア 、 ホ ィ 、 金属ポ フィ 、 オ オ 、 テトラセ 、 ペ タセ 、 ブ 、 ポ ゾ びそ 導体 、 ポ ラ びその 導体、 側 ア を有するポ キ サ 導体、 ポ ア ン びその 導体、 ポ チオ ン びその 導体、 ポ リ ピ びその 導体、 ポ ビ ン びその 導体、

ンビ ン びその 導体、 ポ オ ン びその 導体 があげられる 電子を輸送する電荷 して られる化合物としては、 オキ アゾ 導体、 ア トラ メタン びその 導体、 ゾキノン びそ 導体 、 トキノン びその 導体、 ア トラキノ びその 導体、 テ ラ アノ ア スラ メタン びその 導体、 オ ノ 導体、 ジ

チ ン びその 導体、 ジ キノ 導体、 8 ン びその 導体の 体、 ポ びその 導体、 ボ サ ン び その 導体、 ポ オ びその 導体、 2、 9 メチ 7 ジフ ナ ト 等の ナ ト 導体 があげられる

付加的な としての ッ ァ として られる材料としては、 ッ チウム 等のア カ 属、 ア カ 属の ゲン 物、 酸化物 用 るこ が できる。 また、 酸化チタ 等 導体の 粒子を用 ることもできる。 有機 の

明の 、 明の を用 て 成した有機 を有する。 明の を用 て有機 を形成する際、 元剤の 部または全部、 好ま し は、 実質的に全部を除去して ら有機 を製造することが好まし 。 元剤 を除去する方法としては、 カラ ク トグラ ィ 法を用 て組成物 ら 剤を除去する方法、 再 により組成物 らフラ 導体を取り出す方法 が 挙げられる。 明の ラ ン 導体と、 元剤とを で反応させて得られ た組成 である場合、 本 明の を用 て有機 を形成する方法としては、 えば 下の a) (a ) b 、 b ) の 法があげられ、 (a ) (b ) の 法が好まし 。 (a) 明の を塗布して有機 を形成する方法。

(a 1) 明の 物 ら 元剤を除去して得られる 液を塗布して有機 成する方法。 (b) 明の 物 ら 除去し、 に好適な溶媒を添加して得られ る 液を塗布して有機 を形成する方法。 1０ (b ) 明の 物 ら 媒及び 元剤を除去し、 に好適な溶媒を添加 して得られる 液を塗布して有機 を形成する方法。 に好適な溶媒としては、 例えば、 ト ン、 キ 、 メ チ 、 トラ 、 カ 、 ビ ク シ 、 チ ゼン、 S チ ベ 、 チ ゼ 等の炭化水素 、 四塩化炭素、 ク ホ ム、 ク メタン、 ク タ 、 ク タ 、 タ 、 ク ペ タ 、 ブ ペンタ 、 ク キサン、 ブ キサ 、 ク シク キサ 、 ク キサ 等の ゲン 化水素 、 ク ゼ 、 ゼ 、 ト ク ゼ 等の ゲン 飽和 化水素 、 テト ラ ド ラン、 テ ラ ラ 等の テ 類 が挙げられる。 フラ 導体は、 通常、 前記 ・ 上 解させることがで きる。 、 さらに高分子 合物を含んで てもよ 。 用 られる の 体例としては、 前述の があげられるが、 高分子 合物の 解性の 点、 らは、 化水素 好まし 、 、 キシ ン、 メ チ が より好まし 。 また、 ラ 導体 解性の 点 ら、 ゲ 飽和 化水素 好まし 、 ク ゼ 、 ク ゼ がより好ま し 。 液 らの の ( ) には、 スピ ト 、 キヤスティ グ 、 イク グラビア ト 、 グラビア ト 、 ト 、 ト 、 ワイア ト 、 ディッ ト 、 スプ ト 、 スク

W 、 、 オ セット 、 イ クジ ッ 、 ディスペ サ 、 ノズ ト 、 キヤ ラ ト の を用 ることが で 、 スピン 、 、 イ クジ ッ 、 ディスペ サ が好まし 。 明の 機光電 、 透明 明の 極 ら太陽光等 光を照射 することにより、 電極 に光 電力が発生し、 有機 陽電池として動作させ ることができる。 陽電池を 積することにより 陽電池 ジ として ることもできる。 明の 機光電 、 電極 に電圧を印 した状態で、 透明 明の 極 ら光を照射することにより、 光電流が流れ、 有機光セ サ として動 作させることができる。 機光セ サ を 積することにより イメ ジ セ サ として ることもできる。

以下、 本 明をさらに詳細に説明するために実施 を示すが、 はこれら に限定されるものではな 。 C7０PC 中に含まれる不純 の 、 C Sにより行 た。 C は、 ダイオ ドア イ ( 37０ ) ススペク ト メ

(大気圧 イオ イ タ を備える) を備えた ジ ン S ( e ) に、 カラ として C。

O S (サイズ4・ 6 X25０ 、 粒径3 、 化学物質 究機構 ) を接続し、 移動 として5 度となるよ に ア ウ ムを添加したメタノ ト ンを、 後者の割合が2０ ら6０ けて8 ０ なるよ に傾斜を けて流速 ・ ０ 分で流し、 ト に試料を約 0・ 度となるよ に溶解さ て注入した。 下の にお て、 高分子 合物のポ スチ ン 算の 均分子 およ び重量 均分子 、 GPCラボラ 製GPC (P GPC2０００) に より めた。 分子 合物を約 度 なるよ に ク 溶解さ た。 GPCの ク ゼ を用 、 測定温度 4 O。

Cで 分の流速で流した。 カラ は、 P G

(P ラボラ ト 製) を3 直列で げた。

( 分子 合物 )

( ) ア ン 換した2 ラス に化合物 ( (7 9289 6 72 mo ) 、 化合物 ( ) (13 g 7 6０ mo ) 、 メチ ト オ チ ア モ ウム ライド ( 品名 a qua 336 ( ) 、 d ch 、 H ( H ) H dens y ０8849 25C 4 9799) およびト 4０5m1を入れ、 しながら系 3０ ア ングした。 ク ビス ( フ スフィ ) ラジウム ( ) (０ ０29) を加え、 1０5Cに 、 しながら 2mo L ナ ウム 42 2 1を した。

後5 せ、 (2 69) 8 を加えて 。

０5Cで16 した。 ト 7００mおよび7・5 カ ナ ウム 溶液2００ を加えて85。

Cで3 した。 を除去後 。 。 。

6０Cのイオ 3００ で2 、 6０Cの3 3００m で1 、 さらに6０Cのイ オ 3００ で3 した。 ライ 、 ア ナ、 を充填し た に通し、 ト 8００m で を洗浄した。 液を7００ まで し た後、 2Lのメタノ に 、 再 させた。 合体を して回収し、 5００ 。

メタノ 、 アセトン、 メタノ で した。 5０Cで一晩 すること により、 下記

表される タチ オ ン ポ ( 下、 分子 合物

) 2 2 を得た。 分子 合物 のポ スチ ン 算の 均分 子 5・ 、 重量 均分子 であ た。 2

( Cの )

1 NaOMePy 2 C dc b ze e

囲気 、 ００ ス ラス に ０・5m ヒドラ ０・2 79 (０ 72 ) を仕込み、 室温にてメカ カ スタ ラ にて 、 解させた 。 そこ ナト ウムメ トキ (０ ０59、 ０・93 o ) を加え、 さらに15 した。 そこ C7 ０ 3 ０ 36 1) を1、 2 ク ゼン5０ に溶解し 。

た 液を加え、 7０Cに 24 間加熱 した。 その 、 室温まで冷却した反応 を カゲ ク トグラ ( a os 3００ 3００9 用、 展開 ) にて精製し、 精製後の 液を1００ まで減圧 、 12 間加熱 流した。 液を冷却 、 反応 を再度 カゲ カラ ク トグラ ( akos 3００ 3００9 用、 展開 ト ) にて精製し、 精製後の 液を5０m まで減圧 、 メタノ 1００m を加え 成した 、 キサ 2０ で2 および テ 2０ 1で2 、 5 。

０ o 、 8０Cに 5 間減圧 することで7０ PC 2 を得た (０ ０89、 収率18 3 ) 。 これを 合物C 呼ぶ。 合 物Cを P C C ０ ( 津製作所 ) 、 使用カラ L Co n S ( ( ) 物質 究機構 4・6mm 5c 、 u 、 検出 37０n 、 流量 n、 グラジ ト ( 5０㎜ ア ウム メタノ 、 B 、 B 2０ 4０m n 6０ ) にて分析したところ、 目的

7０ PCB の 93 6 (ク トグラムの ピ クの の 計に 対する目的とする成分のピ ク ( 積百分率) 、 3 類の 性体の

) で、 5・39 ( 積百分率) の が検出された。

合物C中に含まれる不純 の 、 C Sにより行 、 不純 (3 類の 性体) の イオ ピ ク ( ) の値が、 が 7 PC の

、 16 き こ を確認した。 これら 、 70 PCB の 酸化物 であると考えられる。

( の )

(化合物 ( 化体を減少させた 70 PC の ) )

囲気 、 5０ ス ラス に上記 2で合成された ラ 導体 である化合物C ０ (０ ０6 mo ) である チ ン2０ を仕込み、 さ 。

らにト ス ィ ０・０79 (０ 27 ) を加え、 窒素 15０Cに 12 間加熱 した。 を冷却 、 反応 カゲ カラ ク トグラ ィ ( akos 3００ 9 用、 展開 ト ン) にて精製し、 組成 を製造 した。 を ０ まで減圧 、 メタノ ０ を加え 成した

、 フ を除去した。 その 、 キサン ０ 1で2 およ テ ０ 1で2 5０ o 8０でに 5 間減圧 することで 70 PC を得た (０ ０69、 収率85 7 ) 。 これを 合物 呼ぶ。

これを上記 2に記載した P C 件にて分析したところ、 目的 である \70 PCB の 98 9 ( 積百分率、 3 性体 ) で、 不純 の 有 量が０・58 積百分率) まで減少した。 3

の

1)NaOMePy 2 c ob zene

囲気 、 ００m ス ラス に ０・5m ヒドラゾ 合物1 ０・2 79 (０ 72 ) を仕込み、 室温にてメカ カ スタ ラ にて 、 解させた 。 そこ ナ ウムメ トキ ( ００5 9、 ０・93m o ) を加え、 さらに15

した。 そこ C7０ ０ 3 (０ 36 ) を1 2 ク ゼ 5０ に溶解し 。

た 液を加え・7０Cに 24 間加熱 した。 、 室温まで冷却した反応 カゲ ク トグラ ィ ( akos 3００ 3００9 用、 展開 ン) にて精製し、 精製後の 液を1００ まで減圧 12 間加熱 流した。

を冷却 、 反応 を再度 カゲ カラ ク トグラフィ ( akos 3００ 3００9 用、 展開 ト ) にて精製し、 精製後 液を5０m まで減圧 、 メタノ 1００ を加え 成した 、 キサ 2０ で2 および 。

テ 2０ で2 5０ o 、 8０Cに 5 間減圧 することで 7 PC を得た (０ 29、 収率16 ) 。 これを 合物 呼ぶ。 これを P C ( カラ L o m ( ( ) 学物質 究機構 4 6 m 5c 、 3 ) 、 検出 370n 、 流量 n、 グラジ ( 5０㎜ ア ウム メタノ 、 ト 、 B 2０ 4０m n 6０ にて分析したところ、 目的 である 70 PC の 97 ( 積 百分率、 3 性体 ) で、 2・69 ( 積百分率) の と推定される成分が 検出された。 2

( 2

(化合物 ( 化体を減少さ た 70 PCB の ) )

囲気 、 5０m ス ラス に上記 で合成された化合物 ０ ０ ( ０ mo ) と 、 2、 4 メチ ベンゼ 2０ を仕込み、 らに

ス ィ ０・０49 (０ 2０mmo ) を加え、 窒素 室温にて4 した。

を冷却 、 反応 カゲ カラ ク トグラ ィ ( akos 3００ 2０ ０9 用、 展開 ト ) にて精製し、 組成 2を得た。 2を1０ まで減 圧 、 メタノ ０ を加え 成した 、 ト ス ィ 除去した。 キサ ０ で2 および テ ０ で2 5０ o 。

、 8０Cに 5 間減圧 することで 7０P B を得た (０ ０99、 収率9０ ０ ) 。 こ れを 合物 呼ぶ。 これを上記 3に記載した P C 件にて分析した ところ、 目的 である 70 PC の 99 8 ( 積百分率、 3 性体 ) で、 不純 と推定される成分は検出されな た。 3

( 陽電池の 、 評価)

子供与 として高分子 合物 を0・ 5 ( ) の 度で ク ンゼ に溶解させた。 その 、 電子 容体として化合物 を電子供与 の に対して3倍の重量で 混合した。 で、 0・ 2 のテ ン ( ) フィ タ を用 て溶液を 過し、 液を作製した。 ス ッタ法により15０nの みで O膜を付けたガラス オゾ V して表面 理を行 た。 次に、 前記 液を用 、 スピ により 布 し、 有機 陽電池の ( O On ) を得た。 その 、 真空中 6 燥を行 た。

その 、 真空蒸着 により ッ チウムを厚さ4 で蒸着し、 次 でA n 着し、 光電 子である有機 陽電池を製造した。 着のと きの 、 す て ～gX 0 Paであ た。 られた有機 陽電池 の 、 2 X2 の 角形であ た。 られた有機 陽電池にソ ラ タ ( 光計器製、 商品名 TENT SUN 1・5 ィ タ 、 放 射 1００ cm2)を用 て 定 光を照射し、 発生する電流と電圧を測定して 率を求めた。 果を表 示す。 4

( 陽電池の 、 評価)

合物 に えて化合物 を用 た以外は、 実施 3 同様に光電 子を 製し、 光電 率を求めた。 果を表 示す。

( 陽電池の 、 評価)

合物 に えて化合物Cを用 た以外は、 実施 3 同様に光電 子を 製し、 光電 率を求めた。 果を表 示す。 5

( 3の )

(化合物G ( 化体を減少させた 60 PC の )

60 PC (C フラ の 6 6 メチ ステ 導 体) ( ティアカ ボ 製 ００ ット 8A０ 25 ) を、 上 記 3に記載した P C 件にて分析したところ、 目的 である 6０ P CB の 99 ０ 、 不純 と推定される成分が0・ 37 ( 積百分率) まれて た。 と推定される成分の 、 0・ ０4 ( 積百分率) は 6 PC の 化物であ た。

囲気 、 1００ ス ラス に 60 PC テイアカ ボ 製 ００ ット 8A０ 25 ) ０ 42 (０ 46 ) と 、 2 4 メチ ゼ 8０m を仕込み、 さらに イ ０・1g9 (０ 92 ) を加え、 窒素 室温にて4h した。 を冷却 、 反応 カ ゲ カラ ク トグラフ ( akos 3００ 3００9 用、 展開 ト ) に て精製し、 取得した 3０ まで減圧 、 メタノ 2０ を加え 成した 、 キサン2０ で2 および テ 2０m1で2 5０ 。

o 、 8０Cに 5 間減圧 することで 合物Gを得た (０ 34 9、 収率81 ０ ) 。 これを上記 3に記載した P C 件にて分析したところ、 目的 であ る Gの 99 3 、 不純 と推定される成分は検出されなか た。 6

( 陽電池の 、 評価)

合物 に えて化合物Gを用 た以外は、 実施 3 同様に光電 子を 作製し、 光電 率を求めた。 果を表 示す。 2

( 陽電池の 、 評価)

合物 に えて 60 PCB ( テイアカ ボン製 ００ ット 8 O 25 ) を用 た以外は、 実施 3 同様に光電 子を作製 し、 光電 率を求めた。 果を表 示す。 ラ 導体 ) 3 合物 2・ 3

4 合物 4・

合物C ・ 9

6 合物G 3 2

2 6 O PC 2・ 7

らわ るよ に、 フラ 導体と とを含む に還元剤を添 加し フラ 導体 元剤を反応 、 元剤を除去することにより 得られる を用 て作製した有機光電 、 を用 ずに作製 した有機光電 子よりも高 光電 率を示した。 上 利用 能性

明の を用 れば、 優れた光電 率を示す有機光電 子を製 造するこ ができるので、 工業的に極めて有用である。

Claims

2０

求の

1・ フラ 導体と 元剤を反応さ るこ により得られる 。

2・ フラ 導体と とを含む に還元剤を添加し ラ ン 導体 元剤を反応さ ることにより得られる に記載の 。 3・ 元剤が3価の 合物である 又は2に記載の 。

4・ ～3 ずれ に記載の を用 て 成した有機 を有する有 機光電 。