WO2009119072A1 - 植物病害防除剤 - Google Patents

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WO2009119072A1
WO2009119072A1 PCT/JP2009/001302 JP2009001302W WO2009119072A1 WO 2009119072 A1 WO2009119072 A1 WO 2009119072A1 JP 2009001302 W JP2009001302 W JP 2009001302W WO 2009119072 A1 WO2009119072 A1 WO 2009119072A1
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WO
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group
formula
compounds
plant disease
disease control
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Application number
PCT/JP2009/001302
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English (en)
French (fr)
Inventor
瓜原一郎
一色淳憲
細川浩靖
斎賀睦幸
Original Assignee
日本曹達株式会社
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Priority to US13/938,896 priority patent/US8592412B1/en

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease control agent comprising a tetrazoyloxime derivative or the like and other agricultural and horticultural bactericidal active ingredients as active ingredients.
  • the present invention was made as part of a study on a plant disease control agent containing a tetrazoyl oxime derivative and / or a salt thereof as an active ingredient described in Patent Document 1, and is effective for plant diseases at a low dose.
  • Another object of the present invention is to provide a plant disease control agent that exhibits a better control effect.
  • X is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an unsubstituted or substituted group Or an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, and q represents an integer of 0-5.
  • A is the formula (2) or (3)
  • Z is a hydrogen atom, an amino group, or a formula: —NHC ( ⁇ O) —Q (where Q is a hydrogen atom, a C1-8 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C3-6 cycloalkyl group) C1-8 alkoxy group, C3-6 cycloalkyloxy group, C7-20 aralkyloxy group, C1-4 alkylthio C1-8 alkyl group, C1-4 alkoxy C1-2 alkyl group, C1-4 acylamino C1-6 alkyl And a C1-4 acylamino C1-6 alkoxy group, a C1-8 alkylamino group, a C2-6 alkenyl group, a C7-20 aralkyl group, or a C6-10 aryl group).
  • R represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • the plant disease control agent of the present invention exhibits an excellent control effect on plant diseases at a very low dose, and is free from worry about phytotoxicity on useful plants.
  • the plant disease control agent of the present invention comprises at least one of the tetrazoyl oxime derivative represented by the formula (1) and a salt thereof, and at least one of other agricultural and horticultural bactericidal active ingredients. .
  • X represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, a halogen It represents an atom, a nitro group, a cyano group, an aryl group having an unsubstituted or substituted group, or a C1-6 alkylsulfonyl group having an unsubstituted or substituted group.
  • Examples of the C1-6 alkyl group of the unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group for X include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, Examples include i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkoxy group of the unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group of X a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group
  • Examples include i-butoxy group and t-butoxy group.
  • the substituent of the C1-6 alkyl group and C1-6 alkoxy group is not particularly limited as long as it is chemically acceptable, but halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; Group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like C1-6 alkoxy groups; phenyl group, 4-methylphenyl group A phenyl group having an unsubstituted or substituted group such as 2-chlorophenyl group; a nitro group; a cyano group; an unsubstituted or substituted group such as an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, an acetylamino group, or a benzoylamino group Amino group; and the like.
  • halogen atoms such as fluorine
  • halogen atom for X examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the aryl group of the unsubstituted or substituted aryl group for X is not particularly limited, but is preferably a C6-10 aryl group. More specifically, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like can be mentioned.
  • the substituent for the aryl group is not particularly limited as long as it is chemically acceptable.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t
  • a C1-6 alkyl group such as a butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1- A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 2-hexenyl group, a 3-hexenyl group,
  • alkynyl groups Up to 6 alkynyl groups; C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; Nitro group; cyano group; and the like.
  • Examples of the C1-6 alkylsulfonyl group of the unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group of X include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an i-propylsulfonyl group, and the like.
  • the substituent for the C1-6 alkylsulfonyl group is not particularly limited as long as it is chemically acceptable, and examples thereof include those exemplified as the substituent for the C1-6 alkyl group of X. .
  • q represents an integer of 0 to 5, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • Xs may be the same or different.
  • A represents a tetrazoyl group represented by the formula (2) or the formula (3).
  • Y represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an i-butyl group, a t-butyl group, An alkyl group such as n-pentyl group and n-hexyl group is shown.
  • D represents a group represented by Formula (4) or Formula (5).
  • Z represents a hydrogen atom, an amino group, or a group represented by the formula: —NHC ( ⁇ O) —Q.
  • Q is a hydrogen atom, C1-8 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C3-6 cycloalkyl group, C1-8 alkoxy group, C3-6 cycloalkyloxy group, C7-20 aralkyloxy group, C1-4 alkylthio C1 8 to 8 alkyl groups, C1 to 4 alkoxy C1 to 2 alkyl groups, C1 to 4 acylamino C1 to 6 alkyl groups, C1 to 4 acylamino C1 to 6 alkoxy groups, C1 to 8 alkylamino groups, C2 to 6 alkenyl groups, aralkyl groups Or an aryl group is shown.
  • C1-8 alkyl group of Q methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, Examples include isoamyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group and the like.
  • the C1-6 haloalkyl group of Q includes chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, difluorochloromethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoro-n-propyl group, 1-chloro group A hexyl group etc. are mentioned.
  • Examples of the C3-6 cycloalkyl group of Q include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • methoxy group, ethoxy group, propoxy group isopropoxy group, 1,1-dimethylpropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, i-pentyl Oxy group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, etc. Is mentioned.
  • Examples of the C3-6 cycloalkyloxy group of Q include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, and the like.
  • Examples of the C7-20 aralkyloxy group for Q include a benzyloxy group and a phenethyloxy group.
  • Examples of the C1-4 alkylthio C1-8 alkyl group of Q include a methylthiomethyl group, a 2-methylthioethyl group, an ethylthiomethyl group, a butylthiomethyl group, and the like.
  • Examples of the C1-4 alkoxy C1-2 alkyl group of Q include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, and an n-butoxymethyl group.
  • the C1-4 acylamino C1-6 alkyl group of Q includes an acetylaminomethyl group, 2- (propionylamino) ethyl group, 3- (acetylamino) propyl group, 3- (propionylamino) propyl group, 3- (pivaloylamino) ) Propyl group, 4- (acetylamino) butyl group, 5- (acetylamino) pentyl group, 6- (acetylamino) hexyl group and the like.
  • the C1-4 acylamino C1-6 alkoxy group of Q includes an acetylaminomethoxy group, 2- (propionylamino) ethoxy group, 3- (acetylamino) propoxy group, 3- (propionylamino) propoxy group, 3- (pivaloylamino) ) Propoxy group and the like.
  • the C1-8 alkylamino group of Q includes methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, s-butylamino group, t -Butylamino group, neopentylamino group, 1-ethylpropylamino group, n-pentylamino group, n-hexylamino group, n-heptylamino group, n-octylamino group and the like.
  • Examples of the C2-6 alkenyl group of Q include allyl group, i-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-pentenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the C7-20 aralkyl group of Q include a benzyl group, a phenethyl group, a 3-phenylpropyl group, a 1-naphthylmethyl group, a 2-naphthylmethyl group, and the like.
  • Examples of the C6-10 aryl group for Q include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • R represents a hydrogen atom; or a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • the salt of the tetrazoyl oxime derivative represented by the above formula (1) is not particularly limited as long as it is a salt acceptable in agriculture and horticulture.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloride, nitrate, sulfate and phosphate
  • salts of organic acids such as acetate, lactate, propionate and benzoate
  • the tetrazoyl oxime derivative represented by the above formula (1) has (E) and (Z) stereoisomers based on a carbon-nitrogen double bond. Both of these two stereoisomers and mixtures thereof are included in the present invention. Usually, the synthesized product is obtained only as the (Z) isomer or as a mixture of the (E) isomer and the (Z) isomer. Two isomers can be isolated by separating and purifying a mixture of the (E) isomer and the (Z) isomer by a known method such as silica gel column chromatography.
  • the (Z) isomer is generally more effective in controlling plant diseases than the (E) isomer.
  • the (Z) body also tends to be stabilized at a certain ratio as a mixture of the (E) body and the (Z) body due to the action of light or the like in the natural environment and partly changed to the (E) body. Both compounds and mixtures thereof are also useful.
  • the stable ratio of (E) body and (Z) body changes with each compound, it cannot be specified unconditionally.
  • the tetrazoyl oxime derivative represented by the formula (1) and a salt thereof can be produced by, for example, a method described in WO03 / 016303 pamphlet.
  • Examples of the tetrazoyloxime derivative represented by the formula (1) used in the present invention include compounds described in WO03 / 016303 pamphlet.
  • the plant disease control agent of the present invention includes fosetyl in addition to the above-described tetrazoyl oxime derivatives and salts thereof (hereinafter sometimes referred to as "tetrazoyl oxime derivatives"). At least one selected from the group consisting of propamocarb, basic copper chloride, chlorothalonil, manzeb, simoxanyl, phorpet, iminotazine, cyazofamide, metalaxyl, fludioxonil, tebuconazole, prothioconazole, thiamethoxam, azoxystrobin, and salts thereof contains.
  • tetrazoyl oxime derivatives At least one selected from the group consisting of propamocarb, basic copper chloride, chlorothalonil, manzeb, simoxanyl, phorpet, iminotazine, cyazofamide, metalaxyl, fludioxonil, te
  • the active ingredient compound includes the optically active compound. Specifically, it is like metalaxyl M with respect to metalaxyl.
  • other pesticidal active ingredients can be used as appropriate in the plant control agent of the present invention, and specific examples include the active ingredients shown below.
  • an active ingredient is described by the common name (including some pending applications) of active ingredient compound names.
  • Active ingredient compound of fungicide generator name; including some pending applications
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil
  • Pyridinamine compounds such as fluazinam;
  • Triadimefon Tritermizole, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, luconilole, flusilazole, flusilazole, penconazole, flusilazole.
  • cycloconazole hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, tetraconazole le), oxpoconazole fumarate, sipconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, difenoconazole fluconazole (Fenbuconazole), bromuconazole, diniconazole, tricyclazole, probenazole, simeconazole, pefuracone ole), imibenconazole (imibenconazole), azole compounds such as imazalil (imazalil);
  • Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate; manneb, zineb, polycarbamate, methylram, propineb, febam, abam, nab ), Thiram, ziram and the like dithiocarbamate compounds;
  • Organochlorine compounds such as fthalide and quintozen; Imidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, and fuberazole.
  • Mefenoxam (mefenoxam), oxadixyl (ofaxyl), off-race (ofurace), benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxyl-M), furalaxyl (furalaxyl), cyprofuramide (cyprofuramide, etc.)
  • Sulfenic acid-based compounds such as dichlorfluanid
  • Nitrophenyl compounds such as dinocap
  • Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper
  • Isoxazole compounds such as hymexazole
  • Organophosphorus compounds such as turcophos-methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl
  • N-halogenothioalkyl compounds such as captan, captafol, etc .
  • Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin
  • Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, zoxamide, thiadinyl
  • carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, thifluzamide, thifluzamide anilide compounds such as boscalid, fluopicolide, fluopyram, bixafen;
  • Piperazine-based compounds such as triforine; Pyridine compounds such as pyrifenox; Carbinol compounds such as fenarimol and flutriafol; Piperidine-based compounds such as fenpropidine; Morpholine-based compounds such as fenpropimorph and tridemorph; Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate; Urea compounds such as pencycuron; Synamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph and flumetober; Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
  • Cyanopyrrole compounds such as fenpiclonil; cresoxime-methyl, methminophen, methminostrobin, trifloxystrobin, boxyxtrobin strobilurin-based compounds such as oryzatrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin; Oxazolidinone compounds such as famoxadone; Thiazole carboxamide-based compounds such as ethaboxam; Silylamide compounds such as silthiopham; Amino acid amide carbamate compounds such as iprovalivalb, benchavaricarb-isopropyl;
  • Imidazolidine compounds such as fenamidone; Hydroxyanilide compounds such as fenhexamide; Benzenesulfonamide-based compounds such as flusulfamide; Oxime ether compounds such as cyflufenamide; Phenoxyamide compounds such as phenoxanil; Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, polyoxins;
  • Examples of other compounds include trifluanid, isoprothiolane, pyroquilon, dichromezine, quinoxyfen, spiroxamine, chlorpamine, chlorpamine, and chlorpamine. Salt (metam-sodium), nicobifen, metraphenone, UBF-307, diclocymet, proquinazid, amisulbrom, ribib carb Lopamide, 5-chlor-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5- a] pyrimidin, OK-5203 and the like.
  • Insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide active compound (generic name; including some pending applications) Profenofos, dichlorvos, fenamifos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos methyl, phos, thiphos Phosphocarb, cadusafos, disulfoton, chlorpyrifos, demethon-S-methyl, dimethoate, methamidophos (methamido) hos), isoxathion (isoxathion), isofenphos (ethofenphos), ethifos (ethionfos), quinalphos (quinalphos), dimethylvinphos (sulprofos), thioprofoth (sulprofos), thiomethone (thimidone) Pyraclofos, pyridafenthion, pyrimiphos-methyl, propapho
  • Nereistoxin derivatives such as cartap, thiocyclam, bensultap, sodium thiosultap-sodium;
  • Organochlorine compounds such as dicophor, tetradiphon, endosulfan, dienochlor, dieldrin;
  • Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
  • Fenvalerate permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprothrin , Bifenthrin, flucitrinate, fluvalinate, cycloprotorin, lambda-cyhalothrin, pyrethrins, esphethrins Valenate (esfenvalerate), tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, zeta-cyperthrin, acrinathrin, alpha cyperthrin, alpha cyperthrin , Gamma-cyhalothrin, theta-permethrin, tau-fluvalinate, tralomethrin, profluthrin, beta-cypermethrin cypermethrin), beta-cyfluthrin (beta-c
  • Pyridazinone compounds such as pyridaben; Fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, ethiprole, tolfenpyrad, acetoprole, acetoprole, pyrafluprol Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, clothianidin, dinotefuran, nicotinefurnith, nithiazinoid Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, halofenozide;
  • Other compounds include flonicamid, buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordiform, silaflufen, silafluofine, silaflufen, Chlorfenapyr, indoxacarb, acequinosyl, etoxazole, cyromazine, 1,3-dichloropropene, 1,3-dichloropropene Dithiophenon, benclothiaz, flufenrim, pyridalyl, spirodiclofen, bifenazite, spiromethiphen, spiromethiphen , Clofentezine, fluacrylpyrim, metaflumizone, flubenamide, cyflumethofen, chloranthranylpyrrole (chlorantr) niliprole, cienopyrafen, pyrifluquinazone, phenazaquin, amidoflumet, methanoyl, methanoid compounds
  • Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrionis, crystal protein toxin Bacillus Thuringienses generated, entomopathogenic viral agents, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungi agents such as Microbial pesticides, avermectin, emamectin-benzoate, milbemectin, spinosad, iverme Chin (ivermectin), antibiotics or semisynthetic antibiotics such as lepimectin (lepimectin), etc.; Natural products such as azadirachtin, rotenone, etc .; Synergists such as piperonyl butoxide; Repellents such as dee
  • Plant disease control agent of the present invention comprises at least one of the tetrazoyl oxime derivatives and at least one of the other agricultural and horticultural bactericidal active ingredients, and uses both components in combination.
  • a remarkable plant disease control effect that cannot be predicted from the plant disease control effect obtained by using each single agent alone can be obtained.
  • the blending ratio of the tetrazoyl oxime derivative and other agricultural and horticultural active ingredients is not particularly limited, and the tetrazoyl oxime derivative and other agricultural and horticultural active ingredients are used in combination.
  • a synergistic effect can be obtained by simply doing this, but the weight ratio of (tetrazoyl oxime derivative etc.) :( other agricultural and horticultural bactericidal active ingredients) is usually 1: 10,000,000 to 10,000,000: 1.
  • a preparation containing a tetrazoyloxime derivative and a preparation containing another agricultural and horticultural bactericidal active ingredient are mixed at a predetermined ratio.
  • a method for making a disease control agent (b) a method for making a plant disease control agent by mixing a tetrazoyl oxime derivative and other agricultural and horticultural bactericidal active ingredients at a predetermined ratio, and (c) containing a tetrazoyl oxime derivative, etc. And a method of diluting a predetermined amount of a preparation containing a preservative active ingredient for other agricultural and horticultural use with water to obtain a water-diluted solution of a plant disease control agent.
  • the plant disease control agent to be used can be used in the form of general pesticides for the purpose of use as a pesticide, that is, in the form of wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, flowable, etc. it can.
  • vegetable powder such as soybean flour and wheat flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, etc.
  • Organic or inorganic compounds such as mineral fine powder, sodium benzoate, urea, and sodium sulfate are used.
  • petroleum fractions such as kerosene, xylene and solvent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water Etc. are used.
  • a surfactant can be added if necessary.
  • the surfactant is not particularly limited.
  • alkylphenyl ether added with polyoxyethylene alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan added with polyoxyethylene Higher fatty acid esters, nonionic surfactants such as tristyryl phenyl ether added with polyoxyethylene, sulfates of alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene, alkylnaphthalene sulfonate, polycarboxylate, lignin sulfone Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the active ingredient concentration in the plant disease control agent of the present invention is not particularly limited, and various concentrations may be used depending on the form of the preparation described above as necessary. Can be changed. For example, in a wettable powder, it is usually 5 to 90% by weight, preferably 10 to 85% by weight; in an emulsion, usually 3 to 70% by weight, preferably 5 to 60% by weight; In general, it can be 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 40% by weight.
  • the wettable powders, emulsions and flowables obtained in this way are diluted with water to a predetermined concentration to form suspensions or emulsions, and the granules and powders are sprayed on the soil as they are before or after germination of weeds. Processed or mixed. For example, when applying the plant disease control agent of the present invention, an appropriate amount of 0.1 g or more of active ingredient per hectare is applied.
  • Additives such as rapeseed oil, soybean oil, sunflower oil, castor oil, pine oil, cottonseed oil, derivatives of these oils; and oil concentrates thereof are added to the plant disease control agent of the present invention. You can also.
  • the plant disease control agent of the present invention can be used in combination with known insecticides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc. to reduce the amount used and save labor. May be able to bring.
  • Example 1 to 29 Drug I
  • a suspension (SC agent) containing the compound represented by the formula (1) was prepared by the following procedure.
  • the compound represented by the formula (1) the compounds described in Table 3 of the WO03 / 016303 pamphlet (compound numbers (3) to (8)) were used.
  • Tomato Blight Control Test Tomato seedlings (variety “Regina”, 4-5 leaf stage) cultivated in an unglazed pot were treated with the plant disease control agent obtained in the examples shown in Table 1 with an active ingredient of 50 ppm. Sprayed at a concentration of. After spraying, it was air-dried at room temperature, sprayed and inoculated with a zoospore susceptor suspension of Phytophthora infestans, and kept for 4 days in a high-humidity constant temperature room (20 ° C.) repeating light and dark every 12 hours. The lesion appearance on the leaves was compared with no treatment, and the control value was determined. The results are shown in Table 1 together with the expected values calculated as follows.
  • E M + N ⁇ MN / 100.
  • E represents an expected control value (%)
  • M represents a control value (%) when the drug I is used alone
  • N represents a control value (%) when the drug II is used alone.
  • Test Example 2 Cucumber downy mildew control test Cucumber (variety “Sagamihanjiro”) cultivated in an unglazed pot with the plant disease control agent obtained in the examples shown in Table 2 at the concentrations shown in the table Scattered. After spraying, it was air-dried at room temperature, sprayed with a spore suspension of Pseudoperonospora cubensis, and kept in a temperature-controlled room (25 ° C.) repeating light and darkness and dryness every 12 hours for 4 days. The lesion appearance on the leaves was compared with no treatment to determine the control value. The results are shown in Table 2 together with the expected values calculated using the above Colby equation.
  • medical agent II was larger than the control value at the time of non-processing. Therefore, the synergistic effect by using the medicine I and the medicine II together was recognized.
  • the plant disease control agent of the present invention exhibits an excellent control effect against plant diseases at a very low dose, and is not industrially useful because it is free from fear of phytotoxicity against useful plants.

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Abstract

　本発明は、テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする植物病害防除剤を提供する。

Description

植物病害防除剤
　本発明は、テトラゾイルオキシム誘導体等及び他の農園芸用殺菌活性成分を有効成分として含有する植物病害防除剤に関する。
　本願は、２００８年３月２４日に、日本に出願された特願２００８－０７５７４８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　従来、農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して、多数の防除薬剤が使用されている。しかしながら、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる植物病害防除剤の開発が要望されている。
　本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意研究を行い、テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩が植物病害防除剤の有効成分として有用であることを見出し、先に特許出願を行っている（特許文献１）。
ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレット
　本発明は、特許文献１に記載された、テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする植物病害防除剤に関する研究の一環としてなされたものであって、低薬量にて植物病害に対してより優れた防除効果を示す植物病害防除剤を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく、特許文献１に記載のテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする植物病害防除剤についてさらに鋭意研究した。その結果、前記テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩と他の農園芸用殺菌活性成分とを併用することで、より低薬量で植物病害に対する優れた防除効果が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして、本発明によれば、式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
｛式中、Ｘは、水素原子、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、又は無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を表し、ｑは０～５のいずれかの整数を表す。Ａは、式（２）又は式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、ＹはＣ１～６アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基を表し、Ｄは、式（４）又は式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
〔式中、Ｚは水素原子、アミノ基、又は式：－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｑ（式中、Ｑは水素原子、Ｃ１～８アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、Ｃ１～８アルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７～２０アラルキルオキシ基、Ｃ１～４アルキルチオＣ１～８アルキル基、Ｃ１～４アルコキシＣ１～２アルキル基、Ｃ１～４アシルアミノＣ１～６アルキル基、Ｃ１～４アシルアミノＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～８アルキルアミノ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ７～２０アラルキル基若しくはＣ６～１０アリール基を示す。）で表される基を示す。Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕で表される基を表す。｝で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする植物病害防除剤が提供される。
　本発明の植物病害防除剤は、ごく低薬量で優れた植物病害に対する防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものである。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　本発明の植物病害防除剤は、前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、他の農園芸用殺菌活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
（１）テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩
　前記式（１）中、Ｘは、水素原子、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、又は無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基を表す。
　Ｘの、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルキル基のＣ１～６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　Ｘの、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基のＣ１～６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられる。
　前記Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されないが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等のＣ１～６アルコキシ基；フェニル基、４－メチルフェニル基、２－クロロフェニル基等の無置換若しくは置換基を有するフェニル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の無置換若しくは置換基を有するアミノ基；等が挙げられる。
　Ｘのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｘの、無置換若しくは置換基を有するアリール基のアリール基としては、特に限定されないが、Ｃ６～１０アリール基が好ましい。より具体的には、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
　前記アリール基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等のＣ１～６アルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基等のＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基等のＣ２～６アルキニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等のＣ１～６アルコキシ基；
ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。
　Ｘの、無置換若しくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基のＣ１～６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基等が挙げられる。
　前記Ｃ１～６アルキルスルホニル基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されず、前記ＸのＣ１～６アルキル基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。
　ｑは０～５のいずれかの整数を表し、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。
　ｑが２以上のとき、Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
　Ａは、前記式（２）又は式（３）で示されるテトラゾイル基を表す。
　式（２）又は式（３）中、Ｙは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等のアルキル基を示す。
　Ｄは、前記式（４）又は式（５）で示される基を表す。
　Ｚは水素原子、アミノ基、又は式：－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｑで示される基を表す。
　Ｑは水素原子、Ｃ１～８アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、Ｃ１～８アルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７～２０アラルキルオキシ基、Ｃ１～４アルキルチオＣ１～８アルキル基、Ｃ１～４アルコキシＣ１～２アルキル基、Ｃ１～４アシルアミノＣ１～６アルキル基、Ｃ１～４アシルアミノＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～８アルキルアミノ基、Ｃ２～６アルケニル基、アラルキル基又はアリール基を示す。
　ＱのＣ１～８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソアミル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基、１－クロロヘキシル基等が挙げられる。
　ＱのＣ３～６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロポキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基等が挙げられる。
　ＱのＣ３～６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　ＱのＣ７～２０アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～４アルキルチオＣ１～８アルキル基としては、メチルチオメチル基、２－メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～４アルコキシＣ１～２アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、ｎ－ブトキシメチル基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～４アシルアミノＣ１～６アルキル基としては、アセチルアミノメチル基、２－（プロピオニルアミノ）エチル基、３－（アセチルアミノ）プロピル基、３－（プロピオニルアミノ）プロピル基、３－（ピバロイルアミノ）プロピル基、４－（アセチルアミノ）ブチル基、５－（アセチルアミノ）ペンチル基、６－（アセチルアミノ）ヘキシル基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～４アシルアミノＣ１～６アルコキシ基としては、アセチルアミノメトキシ基、２－（プロピオニルアミノ）エトキシ基、３－（アセチルアミノ）プロポキシ基、３－（プロピオニルアミノ）プロポキシ基、３－（ピバロイルアミノ）プロポキシ基等が挙げられる。
　ＱのＣ１～８アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｉ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｉ－ブチルアミノ基、ｓ－ブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、１－エチルプロピルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基等が挙げられる。
　ＱのＣ２～６アルケニル基としては、アリル基、ｉ－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－ペンテニル基、５－ヘキセニル基等が挙げられる。
　ＱのＣ７～２０アラルキル基としては、べンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基等が挙げられる。
　ＱのＣ６～１０アリール基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
　Ｒは、水素原子；又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子：を表す。
　前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体の塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；等が挙げられる。
　前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体には、炭素－窒素二重結合に基づく、（Ｅ）体、（Ｚ）体の立体異性体が存在する。これら２つの立体異性体及びこれらの混合物はいずれも本発明に含まれる。通常、合成物は、（Ｚ）体のみ、もしくは（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として得られる。（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物を、シリカゲルカラムクロマグラフィー等の公知の手法により分離精製することにより、２つの異性体をそれぞれ単離することができる。
　本発明に用いる式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩においては、一般的に、（Ｚ）体が（Ｅ）体よりも植物病害の防除効果に優れる。しかしながら、（Ｚ）体も自然環境下で、光等の作用により、一部が（Ｅ）体に変化し、（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として、ある一定比率で安定化する傾向にあるので、両方の化合物及びそれらの混合物も有用である。なお、（Ｅ）体と（Ｚ）体の安定比率は、各々の化合物により異なるため、一概に特定することはできない。
　前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩は、例えば、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
　本発明に用いる式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体としては、例えば、ＷＯ０３/０１６３０３号パンフレットに記載された化合物等が挙げられる。
（２）他の農園芸用殺菌活性成分
　本発明の植物病害防除剤は、上述のテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩（以下、「テトラゾイルオキシム誘導体等」ということがある。）に加えて、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する。
　なお、前記有効成分化合物には、その光学活性化合物も含むものとする。具体的には、メタラキシルに対するメタラキシルＭのごとくである。
　本発明の植物防除剤には、上記農薬活性成分以外にも適宜他の農薬活性成分を混用することができ、具体的には下記に示す活性成分を例示することができる。
　なお、活性成分は、有効成分化合物名の一般名（一部申請中を含む）で記す。
　殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）
メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）などのアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）などのピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ‐ｃｉｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフオール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）などのアゾール系化合物；
キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、フェバム（ｆｅｒｂａｍ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）などのジチオカーバメート系化合物；
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）などの有機塩素系化合物；
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ‐ｍｅｔｈｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリアゾール（ｆｕｂｅｒｉａｚｏｌｅ）、などのイミダゾール系化合物；
メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル－Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）などのフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）などのニトロフェニル系化合物；
水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）などの銅系化合物；
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）などのイソキサゾール系化合物；
トルコホスメチル（ｔｏｌｃｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートなどの有機リン系化合物；
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、などのＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などのジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）などのベンズアニリド系化合物；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）などのアニリド系化合物；
トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）などのピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）などのピリジン系化合物；
フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）などのカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）などのピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）などのモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）などの有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）などの尿素系化合物；
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）フルメトーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）などのシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）などのフェニルカーバメート系化合物；
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）などのシアノピロール系化合物；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ‐ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）などのストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）などのオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）などのチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）などのシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）などのイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）などのハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）などのベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）などのオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などのフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）などの抗生物質；
　また、その他の化合物として、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ‐ｓｏｄｉｕｍ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ＵＢＦ－３０７、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、５－ｃｈｌｏｒ－７－（４－ｍｅｔｈｙｌ－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ－１－ｙｌ）－６－（２，４，６－ｔｒｉｆｌｕｏｒ－ｐｈｅｎｙｌ）－［１，２，４］ｔｒｉａｚｏｌｏ［１，５－ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ、ＯＫ－５２０３等。
　殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）
プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン　（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、パラチオン（ｐａｒａｔｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）などの有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などのカーバメート系化合物；
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｓｏｄｉｕｍ）などのネライストキシン誘導体；
ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｕｆａｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）などの有機金属系化合物；
フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ピレスリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、　ベータシフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）などのピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）などのベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）などの幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）などのピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；
その他の化合物として、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、　アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル　（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、クロルアントラニルピロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、スルフルアミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）などの化合物等。
更に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、などのような抗生物質或いは半合成抗生物質；
アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）などのような天然物；
ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）のような協力剤；
ディート（ｄｅｅｔ）のような忌避剤等。
（３）植物病害防除剤
　本発明の植物病害防除剤は、前記テトラゾイルオキシム誘導体等の少なくとも一種と、前記他の農園芸用殺菌活性成分の少なくとも一種とを含有し、両成分を併用することにより、各単剤のみの使用で得られる植物病害防除効果からでは予想できない顕著な植物病害防除効果（相乗効果）を得ることができる。
　本発明の植物病害防除剤において、テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分の配合割合は、特に限定されず、テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分とを併用するだけでも相乗効果が得られるが、（テトラゾイルオキシム誘導体等）：（他の農園芸用殺菌活性成分）の重量比で、通常、１：１０，０００，０００～１０，０００，０００：１の範囲であり、好ましくは１：１，０００，０００～１，０００，０００：１、より好ましくは１：１００，０００～１００，０００：１、特に好ましくは１：１０，０００～１０，０００：１の範囲である。
　本発明の植物病害防除剤の製造方法としては、例えば、（ａ）テトラゾイルオキシム誘導体等を含有する製剤と、他の農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤とを所定割合で混合して植物病害防除剤とする方法、（ｂ）テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分とを所定割合で混合して植物病害防除剤とする方法、（ｃ）テトラゾイルオキシム誘導体等を含有する製剤の所定量と、他の農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤の所定量を水に希釈して、植物病害防除剤の水希釈液を得る方法等が挙げられる。
　前記（ａ）、（ｃ）の方法で用いる、テトラゾイルオキシム誘導体等を含有する製剤、他の農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤、及び、前記（ａ）、（ｂ）の方法で得られる植物病害防除剤は、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することができる。
　製剤を調製するための添加剤及び担体として、固体の剤型を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機又は無機化合物が使用される。
　液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等の溶剤が使用される。
　これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
　本発明の植物病害防除剤における有効成分濃度（テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分の合計量）は、特に限定されず、必要に応じて前述した製剤の形により種々の濃度に変化させることができる。例えば、水和剤に於いては、通常５～９０重量％、好ましくは１０～８５重量％；乳剤に於いては、通常３～７０重量％、好ましくは５～６０重量％；粒剤に於いては、通常０．０１～５０重量％、好ましくは、０．０５～４０重量％とすることができる。
　このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤・粉剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。例えば、本発明の植物病害防除剤を適用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。
　本発明の植物病害防除剤には、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ（ｐｉｎｅ）油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体；やこれらの油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。
　また、本発明の植物病害防除剤は、公知の、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使用することにより、使用薬量を減少させ、省力化をもたらすことができる場合がある。
　次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。
（実施例１～２９）
（１）薬剤Ｉ
　薬剤Ｉとして、以下の手順にて、前記式（１）で表される化合物を含有する懸濁剤（ＳＣ剤）を調製した。式（１）で表される化合物としては、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットの表３に記載の化合物（化合物番号（３）－（８））を用いた。
　式（１）で表される化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルエーテル　　　２部
　ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　　　０．５部
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２．２部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％のＳＣ剤を得た。
（２）薬剤ＩＩ
　薬剤ＩＩとして、以下の（Ａ）～（Ｏ）を、他の農園芸用殺菌活性成分として含有する製剤を用いた。
（Ａ）日曹アリエッティ水和剤（有効成分：ホセチル、有効成分量：８０％、日本曹達社製）
（Ｂ）ドイツボルドーＡ（塩基性塩化銅、有効成分量：銅として５０％、北興化学社製）
（Ｃ）フォルペット簡易乳剤〔市販のフォルペット（フォルペット標準品、和光純薬社製）を用いて、簡易乳剤としたもの〕
（Ｄ）日曹プレビクールＮ液剤（プロパモカルブ塩酸塩、有効成分量：６４％、日本曹達社製）
（Ｅ）武田ダコニール１０００（主成分：ＴＰＮ（クロロタロニル）、有効成分量：４０％、住化武田農薬社製）
（Ｆ）ジマンダイセンＷＰ（主成分：マンゼブ、有効成分量：７５％、ダウケミカル日本（株）製）
（Ｇ）カーゼートＷＰ（有効成分：シモキサニル、有効成分量：５０％、デュポン社製）
（Ｈ）ベルクートＷＰ（有効成分：イミノクタジンアルベシル酸塩、有効成分：４０％、日本曹達（株）製）
（Ｉ）ランマンフロアブル（有効成分：シアゾファミド、有効成分量：９．４％、石原産業製）
（Ｊ）サブデューマックス液剤（有効成分：メタラキシルＭ、有効成分量：２２．０％、シンジェンタ社製）
（Ｋ）セイビアーフロアブル２０（有効成分：フルジオキソニル、有効成分量：２０％、シンジェンタ社製）
（Ｌ）シルバキュアフロアブル（有効成分：テブコナゾール、有効成分量：４０％、バイエル社製）
（Ｍ）ＪＯＡＯ　ＥＣ（有効成分：プロチオコナゾール、有効成分量：２５％、バイエル社製）
（Ｎ）アクタラ顆粒水和剤（有効成分：チアメトキサム、有効成分量：１０％、シンジェンタ社製）
（Ｏ）アミスター２０ＦＬ（有効成分：アゾキシストロビン、有効成分量：２０％、シンジェンタ製）
（３）植物病害防除剤の調製
　薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを、第１表～第２表に示す割合でタンクミックスして実施例１～１３の植物病害防除剤を調整した。
　また、薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを、第３表～第５表に示す割合になるように滅菌水で溶かして実施例１４～２９の薬液を作成した。
（比較例１～４５）
　薬剤Ｉのみ、又は薬剤ＩＩのみを第１表～第５表に示す濃度になるように調整し、比較例の植物病害防除剤とした。なお、比較例８、１９、２９、３５及び４５においては、薬剤Ｉまたは薬剤ＩＩを含む植物病害防除剤を使用していない。
　なお、第1表～第５表における濃度は、薬剤Ｉ及び薬剤ＩＩの有効成分の濃度である。
　この調製した植物病害防除剤を用いて、下記に示す試験を行った。
（試験例１）　　トマト疫病防除試験
　素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４～５葉期）に、第１表に示す実施例で得られた植物病害防除剤を、有効成分５０ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。その結果を、下記のようにして算出した期待値と共に、第１表に示す。
　期待値は、コルビーの式：Ｅ=Ｍ＋Ｎ－ＭＮ/１００を用いて計算した。
　ここで、Ｅは防除価期待値（％）、Ｍは薬剤Ｉ単独使用時の防除価（％）、Ｎは薬剤ＩＩ単独使用時の防除価（％）を表す。
　なお、前記実施例で得られた植物病害防除剤の代わりに、薬剤Ｉのみを用いた場合（比較例１～２）、薬剤ＩＩのみを用いた場合（比較例３～７）、無処理の場合（比較例８）についても同様に試験した。その結果を第１表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　第１表より、実施例１～５の植物病害防除剤を用いた場合に観察された防除値は、上記コルビーの式に従って計算した期待値を超えており、相乗作用が認められた。
（試験例２）　　キュウリべと病防除試験
　素焼きポットで栽培したキュウリ（品種「相模半白」）幼苗に、第２表に示す実施例で得られた植物病害防除剤を表に記載の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、明暗及び乾湿を１２時間毎に繰り返す恒温室（２５℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し防除価を求めた。その結果を、上記コルビーの式を用いて計算した期待値と共に、第２表に示す。
　なお、前記実施例で得られた植物病害防除剤の代わりに、薬剤Ｉのみを用いた場合（比較例９、１０）、薬剤ＩＩのみを用いた場合（比較例１１～１８）、無処理の場合（比較例１９）についても同様に試験した。その結果を第２表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　第２表より、実施例６～１３の植物病害防除剤を用いた場合に観察された防除値は、上記コルビーの式に従って計算した期待値を超えており、相乗作用が認められた。
（試験例３）Pythium aphanidermatum又はPythium ultimum菌防除試験
　第３表～第５表に示す実施例で得られた薬液を、表３～５に示す濃度となるようにＰＤＡ培地に、培地量の１％分添加して寒天平板を作成した。この寒天平板にPythium　aphanidermatumもしくはPythium　ultimumの菌叢ディスク（直径５ｍｍ）を置床した。２０℃で３～４日間静置後、菌叢直径を測定し、無処理区に対する菌糸伸長阻害率を求め、防除価とした。その結果を、上記コルビーの式を用いて計算した期待値と共に、第３表～第５表に示す。
　ここで、菌糸伸長阻害率（％）は、下記式から求められる。
　菌糸伸長阻害率（％）（防除価）＝（１－（薬剤処理区の菌叢直径）／（無処理区の菌叢直径））×１００％
　また、第３表及び第４表は、Pythium　aphanidermatumの菌叢ディスクを使用した試験例の結果を示し、第５表は、Pythium　ultimumの菌叢ディスクを使用した試験例の結果を示す。
　なお、前記実施例で得られた薬液の代わりに、薬剤Ｉのみを用いた場合（比較例２０～２１、比較例３０～３１、比較例３６～３７）、薬剤ＩＩのみを用いた場合（比較例２２～２８、比較例３２～３４、比較例３８～４４）、無処理の場合（比較例２９、比較例３５、比較例４５）についても同様に試験した。その結果を第３表～第５表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 　第３表～第５表に示すように、薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを含む薬液を用いた場合の防除価は、薬剤Ｉのみ使用した場合の防除価及び薬剤ＩＩのみ使用した場合の防除価を上記コルビー式に代入して計算される期待値より大きかった。また、薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを含む植物病害防除剤を使用した場合の防除価は、無処理の場合の防除価よりも大きかった。従って、薬剤Ｉ及び薬剤ＩＩを併用することによる相乗効果が認められた。
　本発明の植物病害防除剤は、ごく低薬量で優れた植物病害に対する防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものであり、産業上有用である。

Claims (1)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ｛式中、Ｘは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ６～１０アリール基、又はＣ１～６アルキルスルホニル基を表す。Ａは、式（２）又は式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、ＹはＣ１～６アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基を表し、Ｄは、式（４）又は式（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式中、Ｚは水素原子、アミノ基、又は式：－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｑ（式中、Ｑは水素原子、Ｃ１～８アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、Ｃ１～８アルコキシ基、Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７～２０アラルキルオキシ基、Ｃ１～４アルキルチオＣ１～８アルキル基、Ｃ１～４アルコキシＣ１～２アルキル基、Ｃ１～４アシルアミノＣ１～６アルキル基、Ｃ１～４アシルアミノＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～８アルキルアミノ基、Ｃ２～６アルケニル基、アラルキル基若しくはフェニル基を示す。）で表される基を示す。Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕で表される基を表す。｝で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする植物病害防除剤。
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