JPWO2009119072A1 - 植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする植物病害防除剤を提供する。

Description

本発明は、テトラゾイルオキシム誘導体等及び他の農園芸用殺菌活性成分を有効成分として含有する植物病害防除剤に関する。
本願は、２００８年３月２４日に、日本に出願された特願２００８−０７５７４８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

従来、農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して、多数の防除薬剤が使用されている。しかしながら、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる植物病害防除剤の開発が要望されている。

本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意研究を行い、テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩が植物病害防除剤の有効成分として有用であることを見出し、先に特許出願を行っている（特許文献１）。
ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレット

本発明は、特許文献１に記載された、テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする植物病害防除剤に関する研究の一環としてなされたものであって、低薬量にて植物病害に対してより優れた防除効果を示す植物病害防除剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、特許文献１に記載のテトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩を有効成分とする植物病害防除剤についてさらに鋭意研究した。その結果、前記テトラゾイルオキシム誘導体及び／又はその塩と他の農園芸用殺菌活性成分とを併用することで、より低薬量で植物病害に対する優れた防除効果が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、式（１）

｛式中、Ｘは、水素原子、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、又は無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を表し、ｑは０〜５のいずれかの整数を表す。Ａは、式（２）又は式（３）

（式中、ＹはＣ１〜６アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基を表し、Ｄは、式（４）又は式（５）

〔式中、Ｚは水素原子、アミノ基、又は式：−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑ（式中、Ｑは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７〜２０アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ７〜２０アラルキル基若しくはＣ６〜１０アリール基を示す。）で表される基を示す。Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕で表される基を表す。｝で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする植物病害防除剤が提供される。

本発明の植物病害防除剤は、ごく低薬量で優れた植物病害に対する防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものである。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の植物病害防除剤は、前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、他の農園芸用殺菌活性成分の少なくとも一種を含有することを特徴とする。

（１）テトラゾイルオキシム誘導体及びその塩
前記式（１）中、Ｘは、水素原子、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換若しくは置換基を有するアリール基、又は無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を表す。

Ｘの、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基のＣ１〜６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。

Ｘの、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基のＣ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

前記Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されないが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基等の無置換若しくは置換基を有するフェニル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の無置換若しくは置換基を有するアミノ基；等が挙げられる。

Ｘのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｘの、無置換若しくは置換基を有するアリール基のアリール基としては、特に限定されないが、Ｃ６〜１０アリール基が好ましい。より具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。

前記アリール基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されない。例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等のＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基等のＣ２〜６アルキニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１〜６アルコキシ基；
ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。

Ｘの、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基のＣ１〜６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基等が挙げられる。

前記Ｃ１〜６アルキルスルホニル基の置換基としては、化学的に許容されるものであれば特に限定されず、前記ＸのＣ１〜６アルキル基の置換基として例示したものと同様のものが挙げられる。

ｑは０〜５のいずれかの整数を表し、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。
ｑが２以上のとき、Ｘ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。

Ａは、前記式（２）又は式（３）で示されるテトラゾイル基を表す。
式（２）又は式（３）中、Ｙは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基を示す。

Ｄは、前記式（４）又は式（５）で示される基を表す。
Ｚは水素原子、アミノ基、又は式：−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑで示される基を表す。
Ｑは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７〜２０アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、アラルキル基又はアリール基を示す。

ＱのＣ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。

ＱのＣ１〜６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、１−クロロヘキシル基等が挙げられる。

ＱのＣ３〜６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

ＱのＣ１〜８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等が挙げられる。

ＱのＣ３〜６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
ＱのＣ７〜２０アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。

ＱのＣ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基としては、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基等が挙げられる。
ＱのＣ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、ｎ−ブトキシメチル基等が挙げられる。

ＱのＣ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基としては、アセチルアミノメチル基、２−（プロピオニルアミノ）エチル基、３−（アセチルアミノ）プロピル基、３−（プロピオニルアミノ）プロピル基、３−（ピバロイルアミノ）プロピル基、４−（アセチルアミノ）ブチル基、５−（アセチルアミノ）ペンチル基、６−（アセチルアミノ）ヘキシル基等が挙げられる。

ＱのＣ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基としては、アセチルアミノメトキシ基、２−（プロピオニルアミノ）エトキシ基、３−（アセチルアミノ）プロポキシ基、３−（プロピオニルアミノ）プロポキシ基、３−（ピバロイルアミノ）プロポキシ基等が挙げられる。

ＱのＣ１〜８アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、１−エチルプロピルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基等が挙げられる。

ＱのＣ２〜６アルケニル基としては、アリル基、ｉ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。
ＱのＣ７〜２０アラルキル基としては、べンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
ＱのＣ６〜１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
Ｒは、水素原子；又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子：を表す。

前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体の塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；等が挙げられる。

前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体には、炭素−窒素二重結合に基づく、（Ｅ）体、（Ｚ）体の立体異性体が存在する。これら２つの立体異性体及びこれらの混合物はいずれも本発明に含まれる。通常、合成物は、（Ｚ）体のみ、もしくは（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として得られる。（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物を、シリカゲルカラムクロマグラフィー等の公知の手法により分離精製することにより、２つの異性体をそれぞれ単離することができる。

本発明に用いる式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩においては、一般的に、（Ｚ）体が（Ｅ）体よりも植物病害の防除効果に優れる。しかしながら、（Ｚ）体も自然環境下で、光等の作用により、一部が（Ｅ）体に変化し、（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として、ある一定比率で安定化する傾向にあるので、両方の化合物及びそれらの混合物も有用である。なお、（Ｅ）体と（Ｚ）体の安定比率は、各々の化合物により異なるため、一概に特定することはできない。

前記式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩は、例えば、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された方法により製造することができる。

本発明に用いる式（１）で表されるテトラゾイルオキシム誘導体としては、例えば、ＷＯ０３/０１６３０３号パンフレットに記載された化合物等が挙げられる。

（２）他の農園芸用殺菌活性成分
本発明の植物病害防除剤は、上述のテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩（以下、「テトラゾイルオキシム誘導体等」ということがある。）に加えて、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する。
なお、前記有効成分化合物には、その光学活性化合物も含むものとする。具体的には、メタラキシルに対するメタラキシルＭのごとくである。
本発明の植物防除剤には、上記農薬活性成分以外にも適宜他の農薬活性成分を混用することができ、具体的には下記に示す活性成分を例示することができる。
なお、活性成分は、有効成分化合物名の一般名（一部申請中を含む）で記す。
殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）
メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）などのアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）などのピリジナミン系化合物；

トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ‐ｃｉｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ ｆｕｍａｒａｔｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフオール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）などのアゾール系化合物；

キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、フェバム（ｆｅｒｂａｍ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）などのジチオカーバメート系化合物；

フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）などの有機塩素系化合物；
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ‐ｍｅｔｈｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリアゾール（ｆｕｂｅｒｉａｚｏｌｅ）、などのイミダゾール系化合物；
メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）などのフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）などのニトロフェニル系化合物；
水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ）などの銅系化合物；
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）などのイソキサゾール系化合物；
トルコホスメチル（ｔｏｌｃｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートなどの有機リン系化合物；

キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、などのＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などのジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）などのベンズアニリド系化合物；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）などのアニリド系化合物；

トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）などのピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）などのピリジン系化合物；
フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）などのカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）などのピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）などのモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）などの有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）などの尿素系化合物；
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）フルメトーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）などのシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）などのフェニルカーバメート系化合物；

フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）などのシアノピロール系化合物；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ‐ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）などのストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）などのオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）などのチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）などのシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；

フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）などのイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）などのハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）などのベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）などのオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などのフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）などの抗生物質；

また、その他の化合物として、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ‐ｓｏｄｉｕｍ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ＵＢＦ−３０７、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、５−ｃｈｌｏｒ−７−（４−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−６−（２，４，６−ｔｒｉｆｌｕｏｒ−ｐｈｅｎｙｌ）−［１，２，４］ｔｒｉａｚｏｌｏ［１，５−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ、ＯＫ−５２０３等。

殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）
プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン （ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、パラチオン（ｐａｒａｔｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）などの有機リン酸エステル系化合物；

カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などのカーバメート系化合物；

カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）などのネライストキシン誘導体；
ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｕｆａｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）などの有機金属系化合物；

フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ピレスリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、 ベータシフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）などのピレスロイド系化合物；

ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）などのベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）などの幼若ホルモン様化合物；

ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）などのピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；

その他の化合物として、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル （ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、クロルアントラニルピロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、スルフルアミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）などの化合物等。

更に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、などのような抗生物質或いは半合成抗生物質；
アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）などのような天然物；
ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）のような協力剤；
ディート（ｄｅｅｔ）のような忌避剤等。

（３）植物病害防除剤
本発明の植物病害防除剤は、前記テトラゾイルオキシム誘導体等の少なくとも一種と、前記他の農園芸用殺菌活性成分の少なくとも一種とを含有し、両成分を併用することにより、各単剤のみの使用で得られる植物病害防除効果からでは予想できない顕著な植物病害防除効果（相乗効果）を得ることができる。

本発明の植物病害防除剤において、テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分の配合割合は、特に限定されず、テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分とを併用するだけでも相乗効果が得られるが、（テトラゾイルオキシム誘導体等）：（他の農園芸用殺菌活性成分）の重量比で、通常、１：１０，０００，０００〜１０，０００，０００：１の範囲であり、好ましくは１：１，０００，０００〜１，０００，０００：１、より好ましくは１：１００，０００〜１００，０００：１、特に好ましくは１：１０，０００〜１０，０００：１の範囲である。

本発明の植物病害防除剤の製造方法としては、例えば、（ａ）テトラゾイルオキシム誘導体等を含有する製剤と、他の農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤とを所定割合で混合して植物病害防除剤とする方法、（ｂ）テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分とを所定割合で混合して植物病害防除剤とする方法、（ｃ）テトラゾイルオキシム誘導体等を含有する製剤の所定量と、他の農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤の所定量を水に希釈して、植物病害防除剤の水希釈液を得る方法等が挙げられる。

前記（ａ）、（ｃ）の方法で用いる、テトラゾイルオキシム誘導体等を含有する製剤、他の農園芸用殺菌活性成分を含有する製剤、及び、前記（ａ）、（ｂ）の方法で得られる植物病害防除剤は、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することができる。

製剤を調製するための添加剤及び担体として、固体の剤型を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機又は無機化合物が使用される。

液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等の溶剤が使用される。

これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。

本発明の植物病害防除剤における有効成分濃度（テトラゾイルオキシム誘導体等と他の農園芸用殺菌活性成分の合計量）は、特に限定されず、必要に応じて前述した製剤の形により種々の濃度に変化させることができる。例えば、水和剤に於いては、通常５〜９０重量％、好ましくは１０〜８５重量％；乳剤に於いては、通常３〜７０重量％、好ましくは５〜６０重量％；粒剤に於いては、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜４０重量％とすることができる。

このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤・粉剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。例えば、本発明の植物病害防除剤を適用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用される。

本発明の植物病害防除剤には、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ（ｐｉｎｅ）油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体；やこれらの油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。

また、本発明の植物病害防除剤は、公知の、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使用することにより、使用薬量を減少させ、省力化をもたらすことができる場合がある。

次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。

（実施例１〜２９）
（１）薬剤Ｉ
薬剤Ｉとして、以下の手順にて、前記式（１）で表される化合物を含有する懸濁剤（ＳＣ剤）を調製した。式（１）で表される化合物としては、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットの表３に記載の化合物（化合物番号（３）−（８））を用いた。

式（１）で表される化合物 １０部
ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルエーテル ２部
ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩 ０．５部
グリセリン ５部
キサンタンガム ０．３部
水 ８２．２部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％のＳＣ剤を得た。

（２）薬剤ＩＩ
薬剤ＩＩとして、以下の（Ａ）〜（Ｏ）を、他の農園芸用殺菌活性成分として含有する製剤を用いた。
（Ａ）日曹アリエッティ水和剤（有効成分：ホセチル、有効成分量：８０％、日本曹達社製）
（Ｂ）ドイツボルドーＡ（塩基性塩化銅、有効成分量：銅として５０％、北興化学社製）
（Ｃ）フォルペット簡易乳剤〔市販のフォルペット（フォルペット標準品、和光純薬社製）を用いて、簡易乳剤としたもの〕
（Ｄ）日曹プレビクールＮ液剤（プロパモカルブ塩酸塩、有効成分量：６４％、日本曹達社製）
（Ｅ）武田ダコニール１０００（主成分：ＴＰＮ（クロロタロニル）、有効成分量：４０％、住化武田農薬社製）
（Ｆ）ジマンダイセンＷＰ（主成分：マンゼブ、有効成分量：７５％、ダウケミカル日本（株）製）
（Ｇ）カーゼートＷＰ（有効成分：シモキサニル、有効成分量：５０％、デュポン社製）
（Ｈ）ベルクートＷＰ（有効成分：イミノクタジンアルベシル酸塩、有効成分：４０％、日本曹達（株）製）
（Ｉ）ランマンフロアブル（有効成分：シアゾファミド、有効成分量：９．４％、石原産業製）
（Ｊ）サブデューマックス液剤（有効成分：メタラキシルＭ、有効成分量：２２．０％、シンジェンタ社製）
（Ｋ）セイビアーフロアブル２０（有効成分：フルジオキソニル、有効成分量：２０％、シンジェンタ社製）
（Ｌ）シルバキュアフロアブル（有効成分：テブコナゾール、有効成分量：４０％、バイエル社製）
（Ｍ）ＪＯＡＯ ＥＣ（有効成分：プロチオコナゾール、有効成分量：２５％、バイエル社製）
（Ｎ）アクタラ顆粒水和剤（有効成分：チアメトキサム、有効成分量：１０％、シンジェンタ社製）
（Ｏ）アミスター２０ＦＬ（有効成分：アゾキシストロビン、有効成分量：２０％、シンジェンタ製）

（３）植物病害防除剤の調製
薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを、第１表〜第２表に示す割合でタンクミックスして実施例１〜１３の植物病害防除剤を調整した。
また、薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを、第３表〜第５表に示す割合になるように滅菌水で溶かして実施例１４〜２９の薬液を作成した。
（比較例１〜４５）
薬剤Ｉのみ、又は薬剤ＩＩのみを第１表〜第５表に示す濃度になるように調整し、比較例の植物病害防除剤とした。なお、比較例８、１９、２９、３５及び４５においては、薬剤Ｉまたは薬剤ＩＩを含む植物病害防除剤を使用していない。
なお、第1表〜第５表における濃度は、薬剤Ｉ及び薬剤ＩＩの有効成分の濃度である。
この調製した植物病害防除剤を用いて、下記に示す試験を行った。

（試験例１） トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、第１表に示す実施例で得られた植物病害防除剤を、有効成分５０ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を求めた。その結果を、下記のようにして算出した期待値と共に、第１表に示す。

期待値は、コルビーの式：Ｅ=Ｍ＋Ｎ−ＭＮ/１００を用いて計算した。
ここで、Ｅは防除価期待値（％）、Ｍは薬剤Ｉ単独使用時の防除価（％）、Ｎは薬剤ＩＩ単独使用時の防除価（％）を表す。

なお、前記実施例で得られた植物病害防除剤の代わりに、薬剤Ｉのみを用いた場合（比較例１〜２）、薬剤ＩＩのみを用いた場合（比較例３〜７）、無処理の場合（比較例８）についても同様に試験した。その結果を第１表に示す。

第１表より、実施例１〜５の植物病害防除剤を用いた場合に観察された防除値は、上記コルビーの式に従って計算した期待値を超えており、相乗作用が認められた。

（試験例２） キュウリべと病防除試験
素焼きポットで栽培したキュウリ（品種「相模半白」）幼苗に、第２表に示す実施例で得られた植物病害防除剤を表に記載の濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、明暗及び乾湿を１２時間毎に繰り返す恒温室（２５℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し防除価を求めた。その結果を、上記コルビーの式を用いて計算した期待値と共に、第２表に示す。

なお、前記実施例で得られた植物病害防除剤の代わりに、薬剤Ｉのみを用いた場合（比較例９、１０）、薬剤ＩＩのみを用いた場合（比較例１１〜１８）、無処理の場合（比較例１９）についても同様に試験した。その結果を第２表に示す。

第２表より、実施例６〜１３の植物病害防除剤を用いた場合に観察された防除値は、上記コルビーの式に従って計算した期待値を超えており、相乗作用が認められた。
（試験例３）Pythium aphanidermatum又はPythium ultimum菌防除試験
第３表〜第５表に示す実施例で得られた薬液を、表３〜５に示す濃度となるようにＰＤＡ培地に、培地量の１％分添加して寒天平板を作成した。この寒天平板にPythium aphanidermatumもしくはPythium ultimumの菌叢ディスク（直径５ｍｍ）を置床した。２０℃で３〜４日間静置後、菌叢直径を測定し、無処理区に対する菌糸伸長阻害率を求め、防除価とした。その結果を、上記コルビーの式を用いて計算した期待値と共に、第３表〜第５表に示す。
ここで、菌糸伸長阻害率（％）は、下記式から求められる。
菌糸伸長阻害率（％）（防除価）＝（１−（薬剤処理区の菌叢直径）／（無処理区の菌叢直径））×１００％
また、第３表及び第４表は、Pythium aphanidermatumの菌叢ディスクを使用した試験例の結果を示し、第５表は、Pythium ultimumの菌叢ディスクを使用した試験例の結果を示す。
なお、前記実施例で得られた薬液の代わりに、薬剤Ｉのみを用いた場合（比較例２０〜２１、比較例３０〜３１、比較例３６〜３７）、薬剤ＩＩのみを用いた場合（比較例２２〜２８、比較例３２〜３４、比較例３８〜４４）、無処理の場合（比較例２９、比較例３５、比較例４５）についても同様に試験した。その結果を第３表〜第５表に示す。
第３表〜第５表に示すように、薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを含む薬液を用いた場合の防除価は、薬剤Ｉのみ使用した場合の防除価及び薬剤ＩＩのみ使用した場合の防除価を上記コルビー式に代入して計算される期待値より大きかった。また、薬剤Ｉと薬剤ＩＩとを含む植物病害防除剤を使用した場合の防除価は、無処理の場合の防除価よりも大きかった。従って、薬剤Ｉ及び薬剤ＩＩを併用することによる相乗効果が認められた。

本発明の植物病害防除剤は、ごく低薬量で優れた植物病害に対する防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がないものであり、産業上有用である。

Claims (1)

1. 式（１）
   ｛式中、Ｘは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ６〜１０アリール基、又はＣ１〜６アルキルスルホニル基を表す。Ａは、式（２）又は式（３）
   （式中、ＹはＣ１〜６アルキル基を表す。）で表されるテトラゾイル基を表し、Ｄは、式（４）又は式（５）
   〔式中、Ｚは水素原子、アミノ基、又は式：−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｑ（式中、Ｑは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ基、Ｃ７〜２０アラルキルオキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシＣ１〜２アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アシルアミノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルアミノ基、Ｃ２〜６アルケニル基、アラルキル基若しくはフェニル基を示す。）で表される基を示す。Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕で表される基を表す。｝で示されるテトラゾイルオキシム誘導体及びその塩の少なくとも一種、並びに、ホセチル、プロパモカルブ、塩基性塩化銅、クロロタロニル、マンゼブ、シモキサニル、フォルペット、イミノクタジン、シアゾファミド、メタラキシル、フルジオキソニル、テブコナゾール、プロチオコナゾール、チアメトキサム、アゾキシストロビン、及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする植物病害防除剤。