WO2009128409A1 - 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法 - Google Patents

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WO2009128409A1
WO2009128409A1 PCT/JP2009/057394 JP2009057394W WO2009128409A1 WO 2009128409 A1 WO2009128409 A1 WO 2009128409A1 JP 2009057394 W JP2009057394 W JP 2009057394W WO 2009128409 A1 WO2009128409 A1 WO 2009128409A1
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surfactant
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salt
trifluoromethyl
pyridine
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森田 雅之
隆雄 粟津
彰 中川
岩佐 美次
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石原産業株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to a pesticidal composition having a markedly improved pest control effect, particularly an insecticidal / miticidal effect, and a pest control method using the composition.
  • N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (generic name flonicamid) included in the compound represented by the following formula (I) is described as Compound No. 1 in Patent Document 1. And an active ingredient of a pest control agent. Moreover, compounds other than flonicamid in the compound represented by the following formula (I) are compounds described in Patent Document 2. Patent Document 3 describes a pest control agent in which flonicamid is combined with another pest control agent. However, the composition of the present invention in which a compound represented by the following formula (I) and a specific potency enhancing component are combined is not known.
  • Conventional pest control agents have their characteristics in spectrum and effect, but on the other hand, they are not sufficiently effective against specific pests, have short residual effects, and cannot be expected for a certain period of time. Depending on the application situation, practically sufficient control effect may not be shown. Moreover, even if it is excellent in the control effect, the improvement is calculated
  • the present inventors have added a specific potency-enhancing component at the time of application of a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, as compared with the case where it is not added,
  • the present invention was completed by obtaining the knowledge that an excellent pest control effect that could not be expected was obtained. That is, the present invention relates to the formula (I):
  • R 1 is CH 2 CN or
  • R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy) and a nonionic surfactant
  • the present invention relates to a pest control composition.
  • the present invention also relates to a method for controlling pests, wherein the pest control composition is allowed to act on pests.
  • the pest control composition of the present invention has a stable and high pest control effect, and pests can be controlled using this composition.
  • C 1-6 alkyl in formula (I) is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, preferably a linear or branched chain having 1 to 4 carbon atoms.
  • Alkyl (C 1-4 alkyl), more preferably alkyl having 1 or 2 carbon atoms (C 1-2 alkyl).
  • the “halogen atom” in the formula (I) is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • a chlorine atom or a bromine atom is more desirable, and in other substituents, a fluorine atom or a chlorine atom is more desirable.
  • R 3 a chlorine atom is most desirable, and in other substituents, a fluorine atom is most desirable.
  • C 1-6 alkoxy in formula (I) is linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, preferably linear or branched chain having 1 to 4 carbon atoms.
  • Alkoxy C 1 -C 4 alkoxy
  • more preferably linear or branched alkoxy having 1 to 3 carbon atoms C 1 -C 3 alkoxy
  • most preferably 1 carbon atom or two straight-chain alkoxy (C 1 -C 2 alkoxy).
  • Specific examples include methoxy, ethoxy, isopropoxy, tert-butoxy or hexyloxy, and among them, methoxy is the most desirable.
  • the compound of the formula (I) may form a salt with an acidic substance or a basic substance.
  • the salt with the acidic substance include hydrochloride, hydrobromide, phosphate, sulfate or nitrate.
  • the salt with a basic substance may be an inorganic or organic base salt such as a sodium salt, potassium salt, calcium salt, ammonium salt or dimethylamine salt.
  • the compound of the said formula (I) or its salt can be manufactured according to the method described in the said patent document 1, the patent document 2, etc.
  • N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (generic name flonicamid), N- (5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide, N- (3-methyl -5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide, N- (4-chloro-5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide, N- (4-bromo-5-isoxazolyl)- 4- (trifluoromethyl) nicotinamide, N- (4-methyl-5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide, N- (4-ethyl-5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl )
  • N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide N- (5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide, N- (3-methyl-5-isoxazolyl) -4- At least one compound selected from the group consisting of (trifluoromethyl) nicotinamide and N- (4-methyl-5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide.
  • N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
  • the nonionic surfactant used as an efficacy-enhancing component includes silicone surfactants; polyoxyethylene alkyl phenyl ethers; polyoxyethylene fatty acid esters; formalin condensates of polyoxyethylene alkyl phenyl ethers; polyoxy Sorbitan higher fatty acid ester surfactants; polyoxyethylene aryl ether; polyoxyethylene (mono, di or tri) phenyl phenyl ether; polyoxyethylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether; polyoxypropylene (Mono, di or tri) benzyl phenyl ether; polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether; polyoxypropylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether Polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether polymer; polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer; alkyl polyoxyethylene polyethylene polyoxyprop
  • silicone surfactant examples include trade name KF-640 (polyoxyethylene methyl polysiloxane; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), trade name DyneAmic (stere CHEMICAL), trade name KINETIC (polyalkylene modified polymethyl siloxane).
  • Nonionic surfactants STERE CHEMICAL), Silwet L-77 (silicon polyalkylene oxide modified methylpolysiloxane; Witco), trade name SLIPPA (silicon polyalkylene oxide modified methylpolysiloxane and linear alcohol surfactant) Mixture of agents; manufactured by INTERAGRO).
  • These silicone-based surfactants are distinguished from silicones used as antifoaming agents, which are added in a small amount in a pesticidal composition.
  • polyoxyethylene alkylphenyl ether As the polyoxyethylene alkylphenyl ether, the trade name Alsope 30 (containing 30% polyoxyethylene nonylphenyl ether; manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), the trade name Agral 30 (produced by ICI), and the trade name Agral 90 (produced by ICI) ), Trade name Agral PLUS (made by ICI), trade name ARKOPAL N-100 (made by Hoechst), trade name CITOWETT (made by BASF), trade name Genapol X-60, trade name Kusarino (made by Nippon Agricultural Chemicals), Trade name Neugen EA110 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), trade name mix power (polyoxyethylene alkyl phenyl ether 40% and polyoxyethylene alkyl ether 40%; manufactured by Tomono Agrika), and the like.
  • the polyoxyethylene alkyl ether include trade name Neugen TDS-70 (manufactured by Dai
  • trade name Lamigen ES-70 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), trade name EMULAN PS700 (BASF Co., Ltd.), trade name Panguard KS-20 (Mitsui Toatsu Agricultural Chemicals Co., Ltd.) , Trade name spray sticker (manufactured by Nippon Agricultural Chemicals Co., Ltd.), trade name D-3605 (made by Takemoto Yushi Co., Ltd.), trade name D-230 (made by Takemoto Yushi Co., Ltd.), trade name D-233 N (made by Takemoto Yushi Co., Ltd.), Product name Neugen ET-120E (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
  • anionic surfactant used as an efficacy enhancing component in the present invention examples include sulfonic acid type surfactants, carboxylic acid type surfactants, sulfate ester type surfactants, phosphate ester type surfactants and the like.
  • sulfonic acid type surfactant examples include polyarylalkane sulfonates; dialkyl sulfosuccinates such as New Calgen EP-70G (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) and New Calgen EX-70 (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.); Sulfosuccinic acid; alkylbenzene sulfonic acid; ⁇ -olefin sulfonic acid; polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfonic acid; polyoxyethylene alkyl ether sulfosuccinic acid half ester; naphthalene sulfonic acid and alkyl naphthalene sulfonic acid; trade name EXTRAVON 40 (manufactured by Ciba Geigy) Dodecylbenzenesulfonic acid diethanolamine salt; or a salt thereof.
  • New Calgen EP-70G manufactured by Take
  • carboxylic acid type surfactant examples include polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, a copolymer of maleic acid and an olefin (such as isobutylene and diisobutylene), and a copolymer of acrylic acid and itaconic acid. , Copolymers of methacrylic acid and itaconic acid, copolymers of maleic acid and styrene, copolymers of acrylic acid and methacrylic acid, copolymers of acrylic acid and methyl acrylate, acrylic acid and vinyl acetate And a copolymer of acrylic acid and maleic acid, or a salt thereof.
  • sulfate ester type surfactants examples include higher alcohol sulfates such as the monogen Y-100 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and alkyl sulfates such as the trade name TRADER Pro (COMTORIR COMMERCIAL DES LUBRIFIANTS).
  • salt and magnesium sulfate polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether polymer sulfate, polyoxyethylene benzyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene styrylphenyl Ether sulfate, sulfate of polymer of polyoxyethylene styryl phenyl ether, sulfate of polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, sulfated olefin, or thereof And the like.
  • Examples of the phosphoric acid ester type surfactant include polyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid ester, polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphoric acid ester, polyoxyethylene alkyl phenyl ether polymer phosphoric acid ester, polyoxyethylene benzyl phenyl ether
  • Examples include phosphate esters, polyoxyethylene styryl phenyl ether phosphate esters, phosphate esters of polyoxyethylene styryl phenyl ether polymers, phosphate esters of polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, or salts of these phosphate esters. It is done.
  • nonionic interface such as trade name Gramein S (containing 15% polyoxyethylene nonylphenyl ether, 5% polyoxyethylene fatty acid ester and 4% sodium polynaphthylmethanesulfonate; manufactured by Sankyo Agro) Mixtures of activators and anionic surfactants can also be used.
  • ethoxylated aliphatic amine surfactants examples include ethoxylated aliphatic amine surfactants; dialkyl ammonium salts and alkyl ammoniums.
  • ethoxylated aliphatic amine surfactants include, for example, ethoxylated beef tallow amine-based products, trade name Frigate (manufactured by ISK Biotech), trade name Ethylan TT-15, product Genamin T-150 (manufactured by Hoechst), brand name Genamin T-200 (manufactured by Hoechst), brand name Ethomeen T-25, brand name Sorpol 7553 (manufactured by Toho Chemical Industries) , Trade name Solpol 7409 (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), trade name New Calgen D-3615T, etc., as ethoxylated soybean amine-based products, trade name Sol Paul 7721 (manufacture
  • Ethilan TT-15 Ettomene T-25 and C-12 are described in Weed Research, Vol. 20, pages 139-146, 1980. Ethilan TT-15 is also described in Zizaniology, Volume 2, pages 183-189, 1990. Specific examples of dialkylammonium salts include the needs of trade names (containing 18% polyalkyldimethylammonium polynaphthylmethanesulfonate and 44% polyoxyethylene fatty acid ester; manufactured by Kao Corporation).
  • amphoteric surfactant used as an efficacy enhancing component in the present invention examples include betaine type surfactants and amino acid type surfactants.
  • animal and vegetable oils used as efficacy enhancing ingredients in the present invention include esterified rapeseed oil such as corn oil, soybean oil, linseed oil, sunflower oil, cottonseed oil, rapeseed oil, and trade name Phase II (manufactured by Loveland INDASTRIES LTD). Vegetable oils such as olive oil, castor oil, palm oil and avocado oil; animal oils such as beef tallow and whale oil. Animal and vegetable oils also include extracts from animal and vegetable oils such as the trade name Heli 700 (containing rapeseed oil phosphonolipid) and methylated vegetable oils. These animal and vegetable oils can be used alone or in admixture of two or more.
  • mineral oil used as an efficacy enhancing component in the present invention examples include machine oil, heavy oil, silicone oil, naphthene solvent, methylnaphthalene, 1-phenyl-1-xylylethane and the like. These mineral oils can be used alone or in admixture of two or more.
  • the water-soluble polymer used as an efficacy enhancing component in the present invention is not particularly limited as long as it is a polymer that is completely or partially dissolved in water.
  • starch, dextrin, cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose Natural water-soluble polymers such as hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl starch, pullulan, sodium alginate, ammonium alginate, propylene glycol ester alginate, guar gum, locust bean gum, gum arabic, xanthan gum, gelatin, casein, glue, polyvinyl alcohol , Polyethylene oxide, polyethylene glycol, ethylene / propylene block polymer, sodium polyacrylate, polyvinyl Synthetic water-soluble polymers such as pyrrolidone, and the like.
  • These water-soluble polymers can be used alone or in admixture of two or more. Desirable among water-soluble polymers are dextrin,
  • Examples of the resin used as a potentiating ingredient in the present invention include synthetic latex such as the trade name Heli 103, acrylic resin, vinyl acetate resin, vinyl chloride resin, urethane resin, styrene-acrylic copolymer resin, styrene-acrylic ester.
  • Copolymer resin, vinyl acetate copolymer resin, vinyl acetate-ethylene copolymer resin, vinyl acetate-acrylic copolymer resin, vinyl acetate-ethylene-acrylic copolymer resin, vinyl acetate-ethylene-vinyl chloride copolymer Examples include coalesced resins. These resins can be used alone or in admixture of two or more. In actual use, it is preferably used in the form of an emulsion. Desirable resins are vinyl acetate resin and urethane resin.
  • wax used as an efficacy enhancing component in the present invention examples include paraffin wax, microcrystalline wax, carnauba wax, polyethylene wax, and montan wax. These waxes can be used alone or in admixture of two or more. In actual use, it is preferably used in the form of an emulsion. Desirable among the waxes are microcrystalline wax, montan wax and polyethylene wax.
  • the pest control composition of the present invention may be prepared by mixing each component, or may be prepared by mixing in advance for each component.
  • the pesticidal composition of the present invention exhibits a controlling effect against various harmful animals such as arthropods, nematodes, soil pests and the like, which are harmful to agriculture and horticulture, and various diseases. That is, the pest control composition of the present invention is useful as a pest control agent and fungicide such as an insecticide, an acaricide, a nematicide and a soil insecticide.
  • plant parasitic mites such as nymph mite, black spider mite, citrus red mite, and mite; aphids such as peach aphid and cotton aphid; cod moth, weevil, lotus moth, codling moth, ball worm, tobacco bad worm, maiigaiga Pests such as potato beetle, cucumber beetle, ball weevil, planthoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whiteflies, thrips, grasshoppers, fly flies, scarab beetles, staghorn moths, cabbage moths, ants, etc.
  • Sanitary pests such as cockroaches and house flies; storage insect pests such as bark moths, azuki beetles, bark beetles, bark beetles, etc .; Arthropods such as pests; It is also effective against plant parasitic nematodes such as root-knot nematodes, cyst nematodes, papilla nematodes, rice wing nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes, etc. It is. It is also effective against soil pests.
  • the soil pest mentioned here examples include gastropods such as slugs and maimai;
  • the composition of the present invention is effective against pests resistant to organic phosphorus agents, carbamate agents, and synthetic pyrethroid agents.
  • the composition of the present invention has excellent osmotic migration, soil harmful insects, plant parasitic mites, nematodes, gastropods, by treating the composition of the present invention with soil, At the same time as controlling isopods, pests on the foliage can also be controlled.
  • the pest control composition in the present invention is blended with various adjuvants in the same manner as in the case of conventional agricultural chemical preparations, and is a liquid, oily suspension, wettable powder, aqueous solvent, granular wettable powder, emulsion, powder. , Granules, aqueous suspensions and the like.
  • the compound of formula (I) or a salt thereof and the potency-enhancing component may be mixed and formulated together, or may be formulated separately and mixed.
  • auxiliary agent examples include carriers, dispersants, emulsifiers, suspending agents, thickeners, stabilizers, wetting agents, penetrating agents, antifreezing agents, antifoaming agents, and the like. Good.
  • the carrier described above is divided into a solid carrier and a liquid carrier, and the solid carrier includes starch, sugar, lactose, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soybean powder, wheat flour, powdered milk and other animal and vegetable powders; talc, kaolin, Examples include bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, sodium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, silica, and the like, and liquid carriers include water; ethyl alcohol, ethylene Alcohols such as glycol; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and isophorone; Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; Aliphatic hydrocarbons such as kerosene, kerosene, and liquid paraffin; Xylene, trimethylbenzene, and tetramethyl Aromatic
  • Some surfactants such as the water-soluble polymer and trade name Dixzol (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), which are part of the above-mentioned efficacy enhancing components, also act as dispersants, but other dispersions Agents such as surfactant / silica blends, alkylnaphthalene sodium sulfonate formaldehyde condensates, ammonium sulfate and the like can also be used.
  • Various emulsifiers may be used, and nonionic surfactants and anionic surfactants that are part of the above-described efficacy enhancing components may be used as an emulsifier.
  • the above-described liquid carrier is used in addition to the pyridine-based compound of formula (I) or a salt thereof and the above-described efficacy enhancing component.
  • a suitable blending ratio of the compound of formula (I) or a salt thereof and the liquid carrier is generally 1: 500 to 1: 1, preferably 1:50 to 1: 1 by weight.
  • the efficacy enhancing component When the pesticidal composition in the present invention is formulated in the form of an oily suspension, the efficacy enhancing component must be at least one oily efficacy enhancing component selected from the group consisting of mineral oil, animal oil and wax. Must be used.
  • a suitable blending ratio of the compound of formula (I) or a salt thereof and the oily potentiating ingredient is generally 1: 500 to 2: 1, preferably 1:50 to 1: 1 by weight. .
  • the solid carrier and the dispersing agent described above are used in addition to the pyridine compound of formula (I) or a salt thereof and the above-described efficacy enhancing component.
  • a suitable blending ratio of the compound of the formula (I) or a salt thereof and the solid carrier is generally 1: 500 to 100: 1, preferably 1:50 to 20: 1 by weight.
  • a suitable blending ratio of the compound of formula (I) or a salt thereof and the dispersant is generally 1:10 to 100: 1, preferably 1: 2 to 50: 1 by weight.
  • the pesticidal composition according to the present invention is formulated in the form of an aqueous solvent, in addition to the pyridine compound of formula (I) or a salt thereof and the above-described efficacy enhancing component, the above-described solid carrier and dispersant are used.
  • a suitable blending ratio of the compound of the formula (I) or a salt thereof and the solid carrier is generally 1: 500 to 100: 1, preferably 1:50 to 20: 1 by weight.
  • a suitable blending ratio of the compound of formula (I) or a salt thereof and the dispersant is generally 1:10 to 100: 1, preferably 1: 2 to 50: 1 by weight.
  • the pesticidal composition according to the present invention is formulated in the form of a granular aqueous solvent, in addition to the pyridine-based compound of formula (I) or a salt thereof and the above-described efficacy enhancing component, the above-described solid carrier and dispersant are used.
  • a suitable blending ratio of the compound of the formula (I) or a salt thereof and the solid carrier is generally 1: 500 to 100: 1, preferably 1:50 to 20: 1 by weight.
  • a suitable blending ratio of the compound of formula (I) or a salt thereof and the dispersant is generally 1:10 to 100: 1, preferably 1: 2 to 50: 1 by weight.
  • the pesticidal composition in the present invention may contain other agricultural chemicals such as bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, antiviral agents, attractants, herbicides as necessary. It can be mixed and used together with a plant growth preparation and the like, and in this case, a more excellent effect may be exhibited.
  • an active ingredient compound for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ), Anilinopyrimidine compounds such as ferimzone; Tria like 5-chloro-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -7- (4-methylpiperidin-1-yl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole,
  • Sulfenic acid compounds such as dichlofluanid; Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper (oxine copper); isoxazole-based compounds such as hymexazol; Fosetyl aluminum (fosetyl-Al), tolclofos-Methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate, edifenphos, iprobenphos Organophosphorus compounds such as (iprobenfos); N-halogenothioalkyl compounds such as captan, captafol, folpet; Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin; Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, zoxamide, tiadinil
  • Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb; Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil; Azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominofen, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin , Strobilurin compounds such as pyraclostrobin, fluoxastrobin; Oxazolidinone compounds such as famoxadone; Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam; Silylamide compounds such as silthiopham; Amino acid amide carbamate compounds such as iprovalicarb, benthiavalicarb-isopropyl, valiphenal; Imidazolidine compounds such as fenamidone; Hydroxyanilide compounds such as fenhexamid; Benzenesulfonamide compounds such as flusulfamid; Oxime ether compounds such as cy
  • insecticide as an insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide, that is, an active ingredient compound of a pesticide (generic name; including some pending applications or test codes)
  • a pesticide for example, profenofos, dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, acephatethio, prothiophos , Fosthiazate, cadusafos, dislufoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos, quinalphos, dimethylvinphos, dimethoate (dimethoate) dimethoate), sulprofos, thiome Thiometon, bamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl, propaphos, phosalone, formo
  • Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin; Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprox, flufenprox, cyfluthrin , Fenpropathrin, flucytrinate, fluvalinate, cycloprothrin, lambda-cyhalothrin, pyrethrin, esfenvalerate, Tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, zeta-cypermethrin, acrinathrin, alpha-cypermeline (alpha-cyperme) thrin), allethrin, gamma-cyhalothrin, theta-cypermethrin, tau-fluvalinate, tralome
  • Pyridine compounds such as Pyridaryl, flonicamid and the like; Tetronic acid compounds such as spirodiclofen; Strobilurin compounds such as fluacrypyrin; Pyridinamine compounds such as flufenerim; Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds include buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeform, silafluofen ), Triazamate, pymetrozine, pyrimidifen, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, cyromazine, 1,3-dichloropropene (1,3-dichloropropene), diafenthiuron, benclothiaz, bifenazate, spiromesifen, spirotetramat, propal Propargite, clofentezine, metaflumizone, flubendi
  • Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrionis, Bacillus thuringienses, etc.
  • Microbial pesticides such as avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin ), Emamectin, antibiotics such as spinetram and semi-synthetic antibiotics; natural products such as azadirachtin and rotenone; repellents such as deet; And, mix, it can also be used in combination.
  • a suitable blending ratio of the compound of the formula (I) or a salt thereof and the potency-enhancing component is generally 1: 1000 to 100: 1 by weight, preferably 1: 100. ⁇ 10: 1, more preferably 1:50 to 4: 1, most preferably 1:20 to 2: 1.
  • the concentration of the pesticidal composition of the present invention varies depending on the conditions of the target crop, method of use, formulation form, application rate, etc., so it is difficult to define it in general. 1 to 1,000 ppm, and the potency enhancing ingredient concentration is 1 to 10,000 ppm. In the case of soil treatment, the active ingredient concentration is usually 0.01 to 10 kg / ha and the potency enhancing ingredient concentration is 0.1 to 10 kg / ha.
  • One preferred embodiment of the pest control method of the present invention includes a method of applying the pest control composition of the present invention to a pest as an aqueous dispersion.
  • the pest control composition is applied as an aqueous dispersion to a place where pests are generated or expected to be generated. Examples of such places include the foliage and soil of agricultural and horticultural plants, but it is particularly effective in the case of the foliage of agricultural and horticultural plants.
  • an aqueous dispersion an active ingredient preparation is dispersed in water, and an efficacy enhancing ingredient is added to this; an active ingredient and an efficacy enhancing ingredient are mixed in advance and then dispersed in water; Or what was disperse
  • the aqueous dispersion is prepared and used with 1 liter of water per 0.1 to 10,000 mg of the pest control composition.
  • the aqueous dispersion is prepared so that the concentration of the active ingredient is 0.1 to 10,000 ppm.
  • the dispersion amount of the aqueous dispersion is 100 to 10,000 liters per ha.
  • An aqueous suspension preparation can also be used as the aqueous dispersion.
  • the concentration of the active ingredient in the aqueous suspension preparation is adjusted to 0.1 to 10,000 ppm.
  • the application amount of the aqueous suspension preparation is 100 to 10,000 liters per ha.
  • the pesticidal composition of the present invention consists of a pyridine compound or a salt thereof, a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, animal or vegetable oil, mineral oil, a water-soluble polymer, a resin and a wax.
  • a pest control composition comprising at least one potency enhancing ingredient selected from the group.
  • the potency enhancing component is at least one selected from the group consisting of nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, animal and vegetable oils and resins ( The pest control composition as described in 1).
  • Nonionic surfactant is silicone surfactant, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, formalin condensate of polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, sorbitan higher fatty acid ester
  • silicone surfactant polyoxyethylene aryl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) phenyl phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) benzyl phenyl ether; polyoxypropylene (mono, di or tri) benzyl Phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxypropylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) ) Styryl phenyl ether polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer
  • the anionic surfactant is a sulfonic acid type surfactant, a carboxylic acid type surfactant, a sulfate ester type surfactant or a phosphate ester type surfactant as described in (1) or (2) Pest control composition.
  • the cationic surfactant is an ethoxylated aliphatic amine surfactant or a dialkylammonium salt.
  • the efficacy enhancing component is a silicone surfactant, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan higher fatty acid ester surfactant, sulfonic acid type surfactant, sulfate ester type surfactant,
  • the pest control composition according to (2) which is at least one selected from the group consisting of ethoxylated aliphatic amine surfactants, dialkylammonium salts, animal and vegetable oils and synthetic latex.
  • a method for controlling pests which comprises applying the pest control composition according to (1) to pests.
  • Test Example 1 (Effective test against peach aphid) After counting the adult larvae and larvae of peach aphid infested with radish at the 7-8 leaf stage of ⁇ 10cm pot plant, contain flonicamid at a rate of 0.05 g / liter and contain potency-enhancing ingredients at a prescribed concentration The prepared chemical solution was sprayed at a rate of 1000 liter / ha. After the treatment, it was left in an outdoor artificial weather room of each temperature condition. The number of peach aphid parasites was investigated over time in the same manner as described above, and the control value was calculated by the following formula. The test was performed in duplicate. The results are shown in Tables 1 to 3. In the tables of this specification, liters are represented by l.
  • Control value (1 ⁇ (T a ⁇ C b ) / (T b ⁇ C a )) ⁇ 100
  • T a number of insects after treatment in the treated area
  • T b number of insects before treatment in the treated area
  • C a number of insects after treatment in the untreated area
  • C b number of insects before treatment in the untreated area
  • Test Example 2 (Effective test against wheat beetle) After investigating the number of adult larvae and larvae of wheat beetle infested with 1 / 5000a pot planted wheat, it was prepared to contain flonicamid at a rate of 0.15 g / liter and contain potency-enhancing ingredients at a predetermined concentration The chemical solution was sprayed at a rate of 200 liter / ha and left in the greenhouse. After the treatment, the parasitic number of wheat beetle was investigated in the same manner as described above, and the control value was calculated by the following formula. The test was performed in duplicate. The results are shown in Table 4. The control effect was improved by adding the tested potentiating component to N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
  • Control value (1 ⁇ (T a ⁇ C b ) / (T b ⁇ C a )) ⁇ 100
  • T a number of insects after treatment in the treated area
  • T b number of insects before treatment in the treated area
  • C a number of insects after treatment in the untreated area
  • C b number of insects before treatment in the untreated area
  • Test Example 3 (Effective test against wheat beetle) After investigating the number of adult larvae and larvae of wheat beetle infested with 1 / 5000a pot planted wheat, it was prepared to contain flonicamid at a rate of 0.25 g / liter and contain potency enhancing components at a predetermined concentration. The chemical solution was sprayed at a rate of 200 liter / ha and left in the greenhouse. After the treatment, the parasitic number of wheat beetle was investigated over time in the same manner as described above, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example 2. The test was performed in triplicate. The results are shown in Table 5.
  • Formulation Example 1 Solution 20.5 parts by weight of flonicamid base and 33.3 parts by weight of KF-640 (polyoxyethylene methylpolysiloxane; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 46.2 parts by weight of N, N-dimethylacetamide To give a 20% solution.
  • KF-640 polyoxyethylene methylpolysiloxane
  • Formulation Example 2 Solution Dissolve 10.3 parts by weight of flonicamid active ingredient and 20 parts by weight of Neucargen EP-70G (sodium dioctylsulfosuccinate; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) in 69.7 parts by weight of N, N-dimethylacetamide. A 10% solution was obtained.
  • Neucargen EP-70G sodium dioctylsulfosuccinate; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
  • Formulation Example 3 Liquid: 10.3 parts by weight of Flonicamid base and 20 parts by weight of Neugen TDS-70 (polyoxyethylene alkyl ether; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) are added to 69.7 parts by weight of N, N-dimethylacetamide. Dissolved to give a 10% solution.
  • Neugen TDS-70 polyoxyethylene alkyl ether; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • Solpol 3815K mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct and polyoxyethylene alkylphenyl ether; manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.
  • New D ORBEN organic bentonite; manufactured by Shiraishi Kogyo Co., Ltd.
  • Formulation Example 5 Hydrating Agent 10.3 parts by weight of Flonicamid active substance, trade name Dixol W-205A (dispersing agent; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), kaolin 29.7 parts by weight, and trade name Sorgen 40 ( 50 parts by weight of a mixture of sorbitan fatty acid ester (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and trade name Carplex # 80 (white carbon; Degussa) mixed at a weight ratio of 1: 1 was mixed and pulverized, and 10% water A balm was obtained.
  • Dixol W-205A disersing agent; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • kaolin 29.7 parts by weight and trade name Sorgen 40 ( 50 parts by weight of a mixture of sorbitan fatty acid ester (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) and trade name Carplex # 80 (white
  • Formulation Example 6 Aqueous Solvent 10.1 parts by weight of Flonicamid active substance, brand name Newkalgen EX-70G (sodium dioctylsulfosuccinate; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), 20 parts by weight, brand name Morwet D-425P (sodium alkylnaphthalenesulfonate formaldehyde condensation) Product: Rhodia Nikka Co., Ltd.) 5 parts by weight and lactose 64.7 parts by weight were mixed and pulverized to obtain a 10% aqueous solvent.
  • Newkalgen EX-70G sodium dioctylsulfosuccinate; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
  • Morwet D-425P sodium alkylnaphthalenesulfonate formaldehyde condensation
  • Formulation Example 7 Granulated water solvent 10.3 parts by weight of flonicamid active substance, trade name Lamigen ES-60 (polyoxyethylene fatty acid ester; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), trade name Morwet D-425P (alkylnaphthalenesulfonic acid) Sodium formaldehyde condensate (manufactured by Lion Akzo) 5 parts by weight and 74.7 parts by weight of ammonium sulfate were mixed, kneaded with water, granulated, dried and sized, and 10% granular aqueous solvent was added. Obtained.
  • flonicamid active substance trade name Lamigen ES-60 (polyoxyethylene fatty acid ester; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
  • Morwet D-425P alkylnaphthalenesulfonic acid
  • Sodium formaldehyde condensate manufactured by Lion Akzo
  • Test Example 4 (Efficacy Test of Formulation on Wheat Beetle) After investigating the number of adult larvae and larvae of wheat beetle parasitized in 1 / 5000a pot planted wheat, a solution obtained by diluting the solution described in Formulation Example 1 with water so that flonicamid is 0.15 g / liter is used. , Sprayed at a rate of 200 liters / ha, and left in an outdoor artificial weather room (20 ° C). After the treatment, the number of parasites of wheat beetle was examined in the same manner as described above. The test was performed in triplicate. The results are shown in Table 6.
  • the pest control composition of the present invention has a stable and high pest control effect that eliminates the problems of conventional products, and is widely used to control pests.
  • the entire contents of the specification, claims, drawings and abstract of Japanese Patent Application No. 2008-107804 filed on Apr. 17, 2008 are incorporated herein as the disclosure of this specification. It is.

Abstract

 安定した高い有害生物防除効果を有する有害生物防除組成物を提供する。 式(I):(式中、R1は、CHCN又は(II)であり;R及びR3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル又はC1-6アルコキシである)で表されるピリジン系化合物又はその塩と、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分とを含有する有害生物防除剤組成物を提供する。

Description

有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
 本発明は、有害生物防除効果、特に殺虫・殺ダニ効果を格段に向上させた有害生物防除剤組成物及びその組成物を用いる有害生物の防除方法に関する。
 後記式(I)で表される化合物に包含されるN-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミド(一般名フロニカミド(flonicamid))は、特許文献1に化合物No.1として記載されている化合物であり、有害動物防除剤の有効成分である。また、後記式(I)で表される化合物でフロニカミド以外の化合物は、特許文献2に記載の化合物である。特許文献3には、フロニカミドと、他の有害生物防除剤を組み合わせた有害生物防除剤が記載されている。しかしながら、後記式(I)で表される化合物と、特定の効力増強成分とを組み合わせた本発明組成物は、知られていない。
ヨーロッパ特許公報第580374号 国際公開公報 WO 03/044013 ヨーロッパ特許公報第1328154号
 従来からの有害生物防除剤は、スペクトラム及び効果においてそれぞれ特徴を有するが、反面、特定の病害虫に対して効果が充分でなかったり、残効性が短く、一定期間の効果を期待できなかったりして、施用場面によっては、実用上充分な防除効果を示さないことがある。また、防除効果において優れたものであっても、魚類、甲殻類及び家畜に対する安全性の観点から改善が求められたり、少ない処理薬量によって高い防除効果をあげることが求められたりしている。
 本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式(I)で表される化合物又はその塩の施用時に、特定の効力増強成分を添加すると、添加しない場合に比べ、予想できないような優れた有害生物防除効果が得られることの知見を得、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は、式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、R1は、CHCN又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
であり;R及びR3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル又はC1-6アルコキシである)で表されるピリジン系化合物又はその塩と、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分とを含有する有害生物防除剤組成物に関する。また本発明は、前記有害生物防除剤組成物を有害生物に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法に関する。
 本発明の有害生物防除剤組成物は、安定した高い有害生物防除効果を有するものであり、この組成物を用いて有害生物を防除することができる。
 式(I)中の「C1-6アルキル」は、炭素数が1乃至6個である直鎖又は分岐鎖アルキルであり、望ましくは、炭素数が1乃至4個である直鎖又は分岐鎖アルキル(C1-4アルキル)であり、さらに望ましくは、炭素数が1又は2個であるアルキル(C1-2アルキル)である。具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、2-メチルブチル、2-メチルペンチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル又は1,1-ジメチルブチルが挙げられ、その中でも、メチルが最も望ましい。
 式(I)中の「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、望ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。R2においては、塩素原子又は臭素原子が更に望ましく、その他の置換基においては、フッ素原子又は塩素原子が更に望ましい。また、R3においては、塩素原子が最も望ましく、その他の置換基においては、フッ素原子が最も望ましい。
 式(I)中の「C1-6アルコキシ」は、炭素数が1乃至6個である直鎖又は分岐鎖アルコキシであり、望ましくは、炭素数が1乃至4個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ(C1~C4アルコキシ)であり、更に望ましくは、炭素数が1乃至3個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ(C1~C3アルコキシ)であり、最も望ましくは、炭素数が1又は2個である直鎖アルコキシ(C1~C2アルコキシ)である。具体的には、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ又はヘキシルオキシが挙げられ、その中でも、メトキシが最も望ましい。
 前記式(I)の化合物は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は有機塩基塩であってよい。
 前記式(I)の化合物又はその塩は、前記特許文献1又は特許文献2などに記載された方法に準じて、製造することができる。
 次に本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分として望ましいピリジン系化合物のうち、いくつかを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミド(一般名フロニカミド(flonicamid))、N-(5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-クロロ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-ブロモ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-エチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド及びN-(4-メトキシ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミドよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物。
(2)N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミド、N-(5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド及びN-(4-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミドよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物。
(3)N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミド。
 本発明で、効力増強成分として用いられるノニオン系界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル;ポリオキシエチレン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのホルマリン縮合物;ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤;ポリオキシエチレンアリールエーテル;ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル;ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル;ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル;ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル;ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル;ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー;ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー;アルキルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル;アルキルフェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル;ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル;ポリオキシエチレン樹脂酸エステル;グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物;ヒマシ油エチレンオキサイド付加物;硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物;アルキルアミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加物;ポリオキシエチレン脂肪酸アミド;アルキルフェノキシポリエトキシエタノール及びポリオキシエチレンロジンエステル;アセチレングリコール又はそのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコール又はそのエチレンオキサイド付加物等のアセチレン系界面活性剤等が挙げられる。
 前記したシリコーン系界面活性剤としては、商品名KF-640(ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン;信越化学工業社製)、商品名DyneAmic(STERE CHEMICAL社製)、商品名KINETIC(ポリアルキレンモディファイドポリメチルシロキサン非イオン性界面活性剤;STERE CHEMICAL社製)、Silwet L-77(シリコンポリアルキレンオキサイドモディファイドメチルポリシロキサン;Witco社製)、商品名SLIPPA(シリコンポリアルキレンオキサイドモディファイドメチルポリシロキサンと直鎖アルコール界面活性剤の混合物;INTERAGRO社製)等が挙げられる。これらシリコーン系界面活性剤は、有害生物防除剤組成物中に少量添加される消泡剤用途のシリコーンとは区別される。
 前記したポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルとしては、商品名アルソープ30(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル30%含有;住友化学社製)、商品名Agral 30(ICI社製)、商品名Agral 90(ICI社製)、商品名Agral PLUS(ICI社製)、商品名ARKOPAL N-100(ヘキスト社製)、商品名CITOWETT(BASF社製)、商品名Genapol X-60、商品名クサリノー(日本農薬社製)、商品名ノイゲン EA110(第一工業製薬社製)、商品名ミックスパワー(ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル40%及びポリオキシエチレンアルキルエーテル40%;トモノアグリカ社製)等が挙げられる。
 前記したポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、商品名ノイゲンTDS-70(第一工業製薬社製)等が挙げられる。
 前記したポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、商品名ラミゲンES-70(第一工業製薬社製)、商品名EMULAN PS700(BASF社製)、商品名パンガードKS-20(三井東圧農薬社製)、商品名スプレースチッカー(日本農薬社製)、商品名D-3605(竹本油脂社製)、商品名D-230(竹本油脂社製)、商品名D-233 N(竹本油脂社製)、商品名ノイゲンET-120E(第一工業製薬社製)等が挙げられる。
 前記したソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤としては、商品名アプローチBI(ポリオキシエチレンへキシタン脂肪酸エステル50%含有;花王社製)、商品名TWEEN20(脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンエステル;和光純薬社製)、商品名ソルゲン40(ソルビタン脂肪酸エステル:第一工業製薬社製)等が挙げられる。
 本発明で効力増強成分として用いられるアニオン系界面活性剤としては、スルホン酸型界面活性剤、カルボン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤等が挙げられる。
 前記したスルホン酸型界面活性剤としては、ポリアリールアルカンスルホン酸塩;ニューカルゲンEP-70G(竹本油脂社製)、ニューカルゲンEX-70(竹本油脂社製)のようなジアルキルスルホコハク酸塩;ジアルキルスルホコハク酸;アルキルベンゼンスルホン酸;α-オレフィンスルホン酸;ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸;ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステル;ナフタレンスルホン酸及びアルキルナフタレンスルホン酸;商品名EXTRAVON 40(チバガイギー社製)のようなドデシルベンゼンスルホン酸ジエタノールアミン塩;又はそれらの塩等が挙げられる。
 前記したカルボン酸型界面活性剤としては、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン(例えばイソブチレン及びジイソブチレン等)との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸との共重合物、又はそれらの塩等が挙げられる。
 前記した硫酸エステル型界面活性剤としては、商品名モノゲンY-100(第一工業製薬社製)のような高級アルコール硫酸エステル塩、商品名TRADER Pro(COMTORIR COMMERCIAL DES LUBRIFIANTS製)のようなアルキル硫酸塩と硫酸マグネシウムの混合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化オレフィン、又はそれらの塩等が挙げられる。
 前記したリン酸エステル型界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのリン酸エステル、又はそれらリン酸エステルの塩等が挙げられる。
 さらに、本発明では、商品名グラミンS(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル15%、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル5%及びポリナフチルメタンスルホン酸ナトリウム4%含有;三共アグロ社製)のように、ノニオン系界面活性剤とアニオン系界面活性剤の混合物も使用できる。
 本発明で効力増強成分として用いられるカチオン系界面活性剤としては、エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤;ジアルキルアンモニウム塩及びアルキルアンモニウム等が挙げられる。エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤の具体例としては、例えばエトキシル化牛脂アミン系のものとして、商品名フリゲート(Frigate)(ISKバイオテック社製)、商品名エチラン(Ethylan)TT‐15、商品名ジェナミン(Genamin)T‐150(ヘキスト社製)、商品名ジェナミンT‐200(ヘキスト社製)、商品名エトメーン(Ethomeen)T‐25、商品名ソルポール(Sorpol)7553(東邦化学工業社製)、商品名ソルポール7409(東邦化学工業社製)、商品名ニューカルゲンD‐3615T等が挙げられ、エトキシル化大豆アミン系のものとして、商品名ソルポール7721(東邦化学工業社製)、商品名ニューカルゲンD‐3605(竹本油脂社製)等が挙げられ、エトキシル化ヤシアミン系のものとして、商品名ソルポール7376(東邦化学工業社製)、商品名ニューカルゲンD‐3110(竹本油脂社製)、商品名エトメーンC‐12等が挙げられる。なお、エチランTT-15、エトメーンT-25及び同C-12は、ウィード・リサーチ(Weed Research)、第20巻、139~146頁、1980年に記載されている。また、エチランTT-15はジザニオロジー(Zizaniology)、第2巻、183~189頁、1990年にも記載されている。ジアルキルアンモニウム塩の具体例としては、商品名ニーズ(ポリナフチルメタンスルホン酸ジアルキルジメチルアンモニウム18%及びポリオキシエチレン脂肪酸エステル44%含有;花王社製)等が挙げられる。
 本発明で効力増強成分として用いられる両性界面活性剤としては、ベタイン型界面活性剤又はアミノ酸型界面活性剤が挙げられる。
 本発明で効力増強成分として用いられる動植物油としては、例えば、トウモロコシ油、大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油、商品名Phase II(Loveland INDASTRIES LTD製)のようなエステル化ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、アボガド油等の植物油;牛脂、鯨油等の動物油等が挙げられる。また、動植物油には、商品名Heli 700(ナタネ油ホスホノリピド含有)のような動植物油からの抽出物やメチル化植物油も含まれる。これらの動植物油は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
 本発明で効力増強成分として用いられる鉱物油としては、マシン油、重油、シリコーン油、ナフテン溶媒、メチルナフタレン、1-フェニル-1-キシリルエタン等が挙げられる。これらの鉱物油は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
 本発明で効力増強成分として用いられる水溶性高分子としては、水に完全溶解或いは一部溶解する高分子であれば特に限定されないが、例えば、澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、にかわ等の天然水溶性高分子;ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン等の合成水溶性高分子等が挙げられる。これらの水溶性高分子は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。水溶性高分子の中で望ましいものは、デキストリン、カルボキシメチルセルロース及びポリビニルピロリドンである。
 本発明で効力増強成分として用いられる樹脂としては、商品名Heli 103のような合成ラテックス、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ウレタン樹脂、スチレン-アクリル共重合体樹脂、スチレン-アクリル酸エステル共重合体樹脂、酢酸ビニル共重合体樹脂、酢酸ビニル-エチレン共重合体樹脂、酢酸ビニル-アクリル共重合体樹脂、酢酸ビニル-エチレン-アクリル共重合体樹脂、酢酸ビニル-エチレン-塩化ビニル共重合体樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。また、実際の使用に際してはエマルジョンの形態で用いるのが望ましい。樹脂の中で望ましいものは、酢酸ビニル樹脂及びウレタン樹脂である。
 本発明で効力増強成分として用いられるワックスとしては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、モンタンワックス等が挙げられる。これらのワックスは、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。また、実際の使用に際してはエマルジョンの形態で用いるのが望ましい。ワックスの中で望ましいものは、マイクロクリスタリンワックス、モンタンワックス及びポリエチレンワックスである。
 本発明の有害生物防除剤組成物は、各成分を混合したものを製剤しても、或は各成分に関し予め製剤したものを混合してもよい。本発明の有害生物防除剤組成物は、農園芸上有害な昆虫類、ダニ類を含む節足動物;線虫類;土壌害虫などの各種有害動物及び各種の病害に対して防除効果を示す。即ち本発明の有害生物防除剤組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの有害動物防除剤及び殺菌剤として有用である。具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類;モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ類;コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類;ゴキブリ類、イエバエのような衛生害虫類;バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯殺害虫類;イガ、ヒメカツオブシムシなどのような衣類害虫類;シロアリ類などのような家屋害虫類;などの節足動物に対しても有効であり、さらにはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マイマイのような腹足類;ダンゴムシ、ワラジムシなどのような等脚類などが挙げられる。その他、本発明組成物は有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、植物寄生性ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
 本発明における有害生物防除剤組成物は、従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、液剤、油性懸濁剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水性懸濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの中では、液剤、油性懸濁剤、水和剤、水溶剤又は顆粒水和剤に製剤するのが望ましい。その際、式(I)の化合物又はその塩と、前記効力増強成分を一緒に混合・製剤してもよいし、或いは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これら製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、分散剤、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤等が挙げられ、必要により適宜添加すればよい。
 前記した担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、ラクトース、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、粉乳等の動植物性粉末;タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、等の鉱物性粉末等が挙げられ、液体担体としては、水;エチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ケロシン、灯油、流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類;キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類;酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類或いはN-メチル-2-ピロリドン、等が挙げられる。
 前記した効力増強成分の一部である水溶性高分子や商品名ディクスゾール(第一工業製薬社製)のように一部の界面活性剤は、分散剤としても作用するが、この他の分散剤、例えば、界面活性剤・シリカ配合品、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物、硫酸アンモニウム等を用いることもできる。また、乳化剤としては、種々のものが用いられるが、前記した効力増強成分の一部であるノニオン系界面活性剤やアニオン系界面活性剤の中で乳化剤として作用するものを用いてもよい。
 本発明における有害生物防除剤組成物を液剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジン系化合物又はその塩と前記した効力増強成分の他に、前記した液体担体を用いる。この場合、式(I)の化合物又はその塩と、液体担体との適当な配合比は、重量比で一般に1:500~1:1、望ましくは1:50~1:1である。
 本発明における有害生物防除剤組成物を油性懸濁剤の形態で製剤する場合、効力増強成分として、鉱物油、動物油及びワックスから成る群から選択される少なくとも1種の油状の効力増強成分を必ず用いなければならない。この場合、式(I)の化合物又はその塩と、油状の効力増強成分との適当な配合比は、重量比で一般に1:500~2:1、望ましくは1:50~1:1である。
 本発明における有害生物防除剤組成物を水和剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジン系化合物又はその塩と前記した効力増強成分の他に、前記した固形担体及び分散剤を用いる。この場合、式(I)の化合物又はその塩と、固形担体との適当な配合比は、重量比で一般に1:500~100:1、望ましくは1:50~20:1である。また、式(I)の化合物又はその塩と、分散剤との適当な配合比は、重量比で一般に1:10~100:1、望ましくは1:2~50:1である。
 本発明における有害生物防除剤組成物を水溶剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジン系化合物又はその塩と前記した効力増強成分の他に、前記した固形担体及び分散剤を用いる。この場合、式(I)の化合物又はその塩と、固形担体との適当な配合比は、重量比で一般に1:500~100:1、望ましくは1:50~20:1である。また、式(I)の化合物又はその塩と、分散剤との適当な配合比は、重量比で一般に1:10~100:1、望ましくは1:2~50:1である。
 本発明における有害生物防除剤組成物を顆粒水溶剤の形態で製剤する場合、式(I)のピリジン系化合物又はその塩と前記した効力増強成分の他に、前記した固形担体及び分散剤を用いる。この場合、式(I)の化合物又はその塩と、固形担体との適当な配合比は、重量比で一般に1:500~100:1、望ましくは1:50~20:1である。また、式(I)の化合物又はその塩と、分散剤との適当な配合比は、重量比で一般に1:10~100:1、望ましくは1:2~50:1である。
 本発明における有害生物防除剤組成物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
 上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物(一般名;一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード)としては、例えば、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)、フェリムゾン(ferimzone)のようなアニリノピリミジン系化合物;
 5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物;
 フルアジナム(fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
 トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ファーコナゾールシス(furconazole‐cis)、プロクロラズ(prochloraz)、メトコナゾール(metconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、シプコナゾール(sipconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、フルトリアホール(flutriafol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、トリシクラゾール(tricyclazole)、プロベナゾール(probenazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イプコナゾール(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)のようなアゾール系化合物;
 キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;
 マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物;
 フサライド(fthalide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物;
 ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate‐methyl)、カーベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド(cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物;
 シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
 メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、メフェノキサム(mefenoxam)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフレース(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl))、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラム(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;
 ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;
 水酸化第二銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine Copper)のような銅系化合物; ヒメキサゾール(hymexazol)のようなイソキサゾール系化合物;
 ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、トルクロホスメチル(tolclofos‐Methyl)、S-ベンジル O,O-ジイソプロピルホスホロチオエート、O-エチル S,S-ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)のような有機リン系化合物;
 キャプタン(captan)、キャプタホル(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN-ハロゲノチオアルキル系化合物;
 プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
 フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、ゾキサミド(zoxamide)、チアジニル(tiadinil)のようなベンズアニリド系化合物;
 カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン (bixafen)、 フルオピラム(fluopyram)、 イソチアニル(isotianil)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物(イソピラザム(isopyrazam)) のようなアニリド系化合物;
 トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物;
 ピリフェノックス(pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
 フェナリモル(fenarimol)、フルトリアフォル(flutriafol)のようなカルビノール系化合物;
 フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物;
 フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物;
 フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェンチンアセテート(fentin acetate)のような有機スズ系化合物;
 ペンシキュロン(pencycuron)のような尿素系化合物;
 ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)のようなシンナミック酸系化合物;
 ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
 フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
 アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim‐methyl)、メトミノフェン(metominofen)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)のようなストロビルリン系化合物;
 ファモキサドン(famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
 エタボキサム(ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
 シルチオファム(silthiopham)のようなシリルアミド系化合物;
 イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、バリフェナール (valiphenal)、のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物;
 フェナミドン(fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物;
 フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
 フルスルファミド(flusulfamid)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
 シフルフェナミド(cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
 フェノキサニル(fenoxanil)のようなフェノキシアミド系化合物;
 アトラキノン系化合物;
 クロトン酸系化合物;
 バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質;
 イミノクタジン(iminoctadine)、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物;
 2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチルキノリンのような4-キノリノール誘導体化合物;
 2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリルのようなシアノメチレン系化合物;
 その他の化合物として、ピリベンカルブ(pyribencarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロメジン(diclomezine)、キノキシフェン(quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)クロルピクリン(chloropicrin)、ダゾメット(dazomet)、メタムナトリウム塩(metam‐sodium)、ニコビフェン(nicobifen)、メトラフェノン(metrafenone)、UBF-307、ジクロシメット(diclocymet)、プロキンアジド(proquinazid)、アミスルブロム(amisulbrom;別名アミブロドール(amibromdole))、マンジプロパミド(mandipropamid)、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド(carpropamid)、メプチルジノキャップ(meptyldinocap)などが挙げられる。
 上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物(一般名;一部申請中を含む、又は試験コード)としては、例えばプロフェノホス(profenofos)、ジクロルボス(dichlorvos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、EPN、ダイアジノン(diazinon)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos‐methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、カズサホス(cadusafos)、ジスルホトン(dislufoton)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ESP、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル(methoxychlor)、パラチオン(paration)、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、モノクロトホス(monocrotophos)、メタミドホス(methamidophos)、イミシアホス(imicyafos)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、テルブホス(terbufos)、ホスファミドン(phospamidon)、ホスメット(phosmet)、ホレート(phorate)のような有機リン酸エステル系化合物;
 カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、XMC、フェノチオカルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化合物;
 カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)のようなネライストキシン誘導体;
 ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル(dienochlor)、ディルドリン(dieldrin)のような有機塩素系化合物;
 酸化フェンブタスズ(fenbutatin Oxide)、シヘキサチン(cyhexatin)のような有機金属系化合物;
 フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン(permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、シフルトリン(cyfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン(pyrethrins)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、テトラメスリン(tetramethrin)、レスメスリン(resmethrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン(bifenthrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、トラロメスリン(tralomethrin)、プロフルスリン(profluthrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、フェノトリン(phenothrin)、イミデート(imidate)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物;
 ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルアズロン(fluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物;
 メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン(diofenolan)のような幼若ホルモン様化合物;
 ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物;
 フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、エチピロール(ethiprole)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)のようなピラゾール系化合物;
 イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ジノテフラン(dinotefuran)等のネオニコチノイド;
 テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)等のヒドラジン系化合物;
 ピリダリル(Pyridaryl)、フロニカミド(flonicamid)等のようなピリジン系化合物;
 スピロディクロフェン(spirodiclofen)等のようなテトロニック酸系化合物;
 フルアクリピリム(fluacrypyrin)等のようなストロビルリン系化合物;
 フルフェネリム(flufenerim)等のようなピリジナミン系化合物;
 ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、シラフルオフェン(silafluofen)、トリアザメイト(triazamate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、アセキノシル(acequinocyl)、エトキサゾール(etoxazole)、シロマジン(cyromazine)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、プロパルギット(propargite)、クロフェンテジン(clofentezine)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、クロラントラニルプロール(chlorantraniliprole)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、アミドフルメット(amidoflumet)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、スルフルアミド(sulfluramid)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、メタアルデヒド(metaldehyde)、HGW-86、リアノジン(ryanodine)、フルフェンリム(flufenerim)、ピリダリル(pyridalyl)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、ベルブチン(verbutin)、チアゾリルシナノニトリル(thiazolylcinnanonitrile)、アミドフルメット(amidoflumet)のような化合物;AKD‐1022、IKA‐2000などが挙げられる。
 更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin Benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、スピノサッド(spinosad)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、DE-175、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、スピネトラム(spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン(azadirachtin)、ロテノン(rotenone)のような天然物;ディート(deet)のような忌避剤;などと、混用、併用することもできる。
 本発明の有害生物防除剤組成物において、式(I)の化合物又はその塩と、効力増強成分との適当な配合比は、重量比で一般に1:1000~100:1、望ましくは1:100~10:1、さらに望ましくは1:50~4:1、最も望ましくは1:20~2:1である。
 本発明の有害生物防除剤組成物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、通常有効成分濃度が1~1,000ppm、効力増強成分濃度が1~10,000ppmである。土壌処理の場合、通常有効成分濃度が0.01~10kg/ha、効力増強成分濃度が0.1~10kg/haである。
 本発明の有害生物の防除方法における望ましい実施形態の1つとして、本発明の有害生物防除剤組成物を水分散液として、有害生物に施用する方法が挙げられる。この方法においては、有害生物防除剤組成物を水分散液として有害生物が発生している又は発生することが予想される場所に対して散布される。そのような場所としては農園芸用植物の茎葉部、土壌等が挙げられるが、農園芸用植物の茎葉部の場合は特に効果がある。水分散液としては有効成分の製剤品を水に分散させ、このものに効力増強成分を添加したもの;有効成分と効力増強成分とを予め混合して製剤したものを水に分散させたもの;又はそれらに準ずる方法により水に分散させたものが使用される。水分散液の施用時には有害生物防除剤組成物0.1~10,000mgに対して1リットルの水によって水分散液が調製され、使用される。水分散液は有効成分の濃度が0.1~10,000ppmとなるように調製される。水分散液の散布量は、1ha当たり100~10,000リットルである。水分散液としては、水性懸濁製剤品を用いることもできる。水性懸濁製剤品の有効成分の濃度は0.1~10,000ppmとなるように調製される。水性懸濁製剤品の散布量は、1ha当たり100~10,000リットルである。
 次に、本発明の有害生物防除剤組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
(1)ピリジン系化合物又はその塩と、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分とを含有する有害生物防除剤組成物。
(2)効力増強成分が、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油及び樹脂よりなる群から選択された少なくとも1種のものである(1)に記載の有害生物防除剤組成物。
(3)ノニオン系界面活性剤が、シリコーン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル;ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキルフェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキルアミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸アミドエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルキルフェノキシポリエトキシエタノール及びポリオキシエチレンロジンエステル又はアセチレン系界面活性剤である(1)又は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(4)ノニオン系界面活性剤がシリコーン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル又はポリオキシエチレン脂肪酸エステルである(1)又は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(5)アニオン系界面活性剤が、スルホン酸型界面活性剤、カルボン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤又はリン酸エステル型界面活性剤である(1)又は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(6)アニオン系界面活性剤がスルホン酸型界面活性剤である(1)又は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(7)カチオン系界面活性剤がエトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤、ジアルキルアンモニウム塩又はアルキルアンモニウムである(1)又は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(8)カチオン系界面活性剤がエトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤又はジアルキルアンモニウム塩である(1)又は(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(9)効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤、スルホン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤、ジアルキルアンモニウム塩、動植物油及び合成ラテックスよりなる群から選択された少なくとも1種のものである(2)に記載の有害生物防除剤組成物。
(10)効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤である(9)に記載の有害生物防除剤組成物。
(11)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、液体担体を含有し、製剤形態が液剤である(1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成物。
(12)効力増強成分として、鉱物油、動物油及びワックスから成る群から選択される少なくとも1種を含有し、製剤形態が油性懸濁剤である(1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成物。
(13)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が水和剤である(1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成物。
(14)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が水溶剤である(1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成物。
(15)ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が顆粒水溶剤である(1)~(10)に記載の有害生物防除剤組成物。
(16)ピリジン系化合物又はその塩と、効力増強成分との混合重量比が1:1000~100:1である(1)~(15)に記載の有害生物防除剤組成物。
(17)(1)に記載の有害生物防除剤組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
(18)ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分によって、前記式(I)で表されるピリジン系化合物又はその塩の有害生物防除効力を増強する方法。
試験例1(モモアカアブラムシに対する効果試験)
 φ10cmポット植え7~8葉期のダイコンに寄生したモモアカアブラムシの無翅成虫及び幼虫をカウントした後、フロニカミドを0.05g/リットルの割合で含有し、効力増強成分を所定濃度で含有するように調製した薬液を、1000リットル/haの割合で散布処理した。処理後、各温度条件の屋外人工気象室に静置した。経時的に上記と同様にモモアカアブラムシ寄生数を調査し、下記の式により防除価を算出した。試験は2反復で実施した。その結果を、第1表~第3表に示した。なお、本明細書の表中ではリットルはlで表わす。
 供試した効力増強成分をN-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミドに加用することにより、防除効果が向上した。
 防除価=(1-(T×C)/(T×C))×100
 T=処理区の処理後の虫数
 T=処理区の処理前の虫数
 C=無処理区の処理後の虫数
 C=無処理区の処理前の虫数
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
試験例2(ムギクビレアブラムシに対する効果試験)
 1/5000aポット植えのコムギに寄生したムギクビレアブラムシの無翅成虫及び幼虫数を調査した後、フロニカミドを0.15g/リットルの割合で含有し、効力増強成分を所定濃度で含有するように調製した薬液を、200リットル/haの割合で散布処理し、温室に静置した。処理後経時的に上記と同様にムギクビレアブラムシ寄生数を調査し、下記の式により防除価を算出した。試験は2反復で実施した。その結果を、第4表に示した。
 供試した効力増強成分をN-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミドに加用することにより、防除効果が向上した。
 防除価=(1-(T×C)/(T×C))×100
 T=処理区の処理後の虫数
 T=処理区の処理前の虫数
 C=無処理区の処理後の虫数
 C=無処理区の処理前の虫数
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
試験例3(ムギクビレアブラムシに対する効果試験)
 1/5000aポット植えのコムギに寄生したムギクビレアブラムシの無翅成虫及び幼虫数を調査した後、フロニカミドを0.25g/リットルの割合で含有し、効力増強成分を所定濃度で含有するように調製した薬液を、200リットル/haの割合で散布処理し、温室に静置した。処理後経時的に上記と同様にムギクビレアブラムシ寄生数を調査し、試験例2と同様の方法で防除価を算出した。試験は3反復で実施した。その結果を、第5表に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
製剤例1 液剤
 フロニカミド原体20.5重量部及び商品名KF-640(ポリオキシエチレンメチルポリシロキサン;信越化学工業社製)33.3重量部を、N,N―ジメチルアセトアミド46.2重量部に溶解し、20%液剤を得た。
製剤例2 液剤
 フロニカミド原体10.3重量部及び商品名ニューカルゲンEP-70G(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;竹本油脂社製)20重量部を、N,N―ジメチルアセトアミド69.7重量部に溶解し、10%液剤を得た。
製剤例3 液剤
 フロニカミド原体10.3重量部及び商品名ノイゲンTDS-70(ポリオキエチレンアルキルエーテル;第一工業製薬社製)20重量部を、N,N―ジメチルアセトアミド69.7重量部に溶解し、10%液剤を得た。
製剤例4 油性懸濁剤
 フロニカミド原体5.2重量部、商品名ソルポール3815K(硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物とポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの混合物;東邦化学工業社製)10重量部、商品名New D ORBEN(有機ベントナイト;白石工業社製)1重量部及び大豆油83.8重量部を湿式粉砕し、5%油性懸濁剤を得た。 
製剤例5 水和剤
 フロニカミド原体10.3重量部、商品名ディクスゾールW-205A(分散剤;第一工業製薬社製)10重量部、カオリン29.7重量部、及び商品名ソルゲン40(ソルビタン脂肪酸エステル;第一工業製薬社製)と商品名カープレックス#80(ホワイトカーボン;デグサ社製)を1:1の重量割合で混合した配合物50重量部を混合・粉砕し、10%水和剤を得た。
製剤例6 水溶剤
 フロニカミド原体10.3重量部、商品名ニューカルゲンEX-70G(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;竹本油脂社製)20重量部、商品名Morwet D-425P(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物;ローディア日華社製)5重量部及びラクトース64.7重量部を混合・粉砕し、10%水溶剤を得た。
製剤例7 顆粒水溶剤
 フロニカミド原体10.3重量部、商品名ラミゲンES-60(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル;第一工業製薬社製)10重量部、商品名Morwet D-425P(アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物;ライオン・アクゾ社製)5重量部、及び硫酸アンモニウム74.7重量部を混合した後、水を加えて混練し、造粒、乾燥、整粒して、10%顆粒水溶剤を得た。
試験例4(製剤品のムギクビレアブラムシに対する効果試験)
 1/5000aポット植えのコムギに寄生したムギクビレアブラムシの無翅成虫及び幼虫数を調査した後、前記製剤例1に記載の液剤をフロニカミドが0.15g/リットルとなるように水で希釈した薬液を、200リットル/haの割合で散布処理し、屋外人工気象室(20℃)に静置した。処理後経時的に、上記と同様にムギクビレアブラムシ寄生数を調査した。試験は3反復で実施した。その結果を、第6表に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 本発明の有害生物防除剤組成物は、従来品の問題点を解消した、安定した高い有害生物防除効果を有するものであり、有害生物を防除するために広範に使用される。

 なお、2008年4月17日に出願された日本特許出願2008-107804号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (14)

  1. 式(I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、R1は、CHCN又は
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    であり;R及びR3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル又はC1-6アルコキシである)で表されるピリジン系化合物又はその塩と、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分とを含有する有害生物防除剤組成物。
  2.  ピリジン系化合物が、N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミド、N-(5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-クロロ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-ブロモ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-メチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-エチル-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、N-(4-メトキシ-5-イソオキサゾリル)-4-(トリフルオロメチル)ニコチンアミドよりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  3.  ピリジン系化合物が、N-シアノメチル-4-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボキサミドである請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  4.  効力増強成分が、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油及び樹脂よりなる群から選択された少なくとも1種のものである請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  5.  効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン高級脂肪酸エステル系界面活性剤、スルホン酸型界面活性剤、硫酸エステル型界面活性剤、エトキシル化脂肪族アミン系界面活性剤、ジアルキルアンモニウム塩、動植物油及び合成ラテックスよりなる群から選択された少なくとも1種のものである請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  6.  効力増強成分が、シリコーン系界面活性剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  7.  ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、液体担体を含有し、製剤形態が液剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  8.  効力増強成分として、鉱物油、動物油及びワックスから成る群から選択される少なくとも1種を含有し、製剤形態が油性懸濁剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  9.  ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が水和剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  10.  ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が水溶剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  11.  ピリジン系化合物又はその塩と効力増強成分の他に、固体担体及び分散剤を含有し、製剤形態が顆粒水溶剤である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  12.  ピリジン系化合物又はその塩と、効力増強成分との混合重量比が1:1000~100:1である請求項1に記載の有害生物防除剤組成物。
  13.  請求項1に記載の有害動物防除剤組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
  14.  ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、動植物油、鉱物油、水溶性高分子、樹脂及びワックスよりなる群から選択された少なくとも1種の効力増強成分によって、式(I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式中、R1は、CHCN又は
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    であり;R及びR3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル又はC1-6アルコキシである)で表されるピリジン系化合物又はその塩の有害生物防除効力を増強する方法。
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UAA201012191A UA97443C2 (ru) 2008-04-17 2009-04-10 Инсектицидная композиция и способ контроля насекомых
CA2719503A CA2719503C (en) 2008-04-17 2009-04-10 Pesticidal composition, and method for controlling pests
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SI200931412A SI2263455T1 (sl) 2008-04-17 2009-04-10 Sestavek za zatiranje škodljivih organizmov in postopek za zatiranje škodljivih organizmov
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BRPI0910651A BRPI0910651B1 (pt) 2008-04-17 2009-04-10 composição pesticida e métodos para controle de pragas e para intensificar a potência pesticida de composto de piridina
AP2010005462A AP2983A (en) 2008-04-17 2009-04-10 Harmful organism control composition, and method for control of harmful organisms
RU2010146638/13A RU2489856C2 (ru) 2008-04-17 2009-04-10 Пестицидная композиция и способы борьбы с вредителями
IL208339A IL208339A (en) 2008-04-17 2010-09-21 Preparation and method for controlling harmful organisms
ZA2010/06982A ZA201006982B (en) 2008-04-17 2010-09-30 Pesticidal composition, and method for controlling pests
EG2010101723A EG26191A (en) 2008-04-17 2010-10-13 A structure to control an organism, and a way to control an organism
MA33305A MA32350B1 (fr) 2008-04-17 2010-11-01 Composition et methode de lutte contre les organismes nuisibles
HRP20160344TT HRP20160344T1 (hr) 2008-04-17 2016-04-05 Pripravak za kontrolu štetnih organizama i postupak za kontrolu štetnih organizama

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012157205A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 日本化薬株式会社 農園芸用の殺虫剤又は殺ダニ剤を含む農薬組成物
US20120316237A1 (en) * 2010-03-01 2012-12-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Pest Control Composition
US20130171226A1 (en) * 2010-07-09 2013-07-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Water-based pesticidal suspension
CN104381252A (zh) * 2014-11-26 2015-03-04 金科 一种两性表面活性剂组合物在除草剂中的应用
KR20150092130A (ko) * 2012-12-06 2015-08-12 이시하라 산교 가부시끼가이샤 오일-기재 살충 현탁액
WO2017179673A1 (ja) * 2016-04-15 2017-10-19 石原産業株式会社 アリールフェニルケトン系殺菌剤の植物病害防除効果の増強方法及び植物病害の防除方法

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010001462A (es) 2007-08-27 2010-03-01 Basf Se Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados.
WO2010029691A1 (ja) * 2008-09-11 2010-03-18 日本曹達株式会社 農薬組成物および果実袋
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
US8710056B2 (en) 2009-07-06 2014-04-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN102469785A (zh) * 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
CN102905525A (zh) * 2010-04-27 2013-01-30 先正达参股股份有限公司 控制耐新烟碱的蚜虫的方法
CN103140135B (zh) * 2010-07-29 2014-07-23 石原产业株式会社 吸汁害虫的交尾行动干扰剂
JP2012041307A (ja) * 2010-08-20 2012-03-01 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5659364B2 (ja) * 2010-08-20 2015-01-28 石原産業株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
CN103053604A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 南京华洲药业有限公司 一种含氟啶虫酰胺和氟硅菊酯的增效杀虫组合物及其用途
CN102499239B (zh) * 2011-11-25 2013-06-05 北京化工大学常州先进材料研究院 一种家用缓释杀虫组合物
CN102499238B (zh) * 2011-11-25 2013-06-05 北京化工大学常州先进材料研究院 一种用超临界流体技术制备缓释杀虫剂微胶囊的方法
CN102696608B (zh) * 2012-04-23 2016-05-18 广东中迅农科股份有限公司 一种氟啶虫酰胺水乳剂及其制备方法
EP2861085A4 (en) * 2012-06-12 2016-04-13 Univ Cornell NANOSYSTEMS FOR FORMULATING EFFICIENT BIOCIDES WITH MINIMAL RISK
CN103563962B (zh) * 2012-07-20 2015-08-19 陕西美邦农药有限公司 一种含藻酸丙二醇酯与新烟碱类的杀虫组合物
CN103563899B (zh) * 2012-07-20 2015-04-15 陕西美邦农药有限公司 一种高效农药组合物
CN104996431B (zh) * 2012-07-20 2018-05-18 陕西美邦农药有限公司 一种含藻酸丙二醇酯的高效杀虫组合物
CN104738045B (zh) * 2012-07-24 2017-05-31 戴冠明 一种含藻酸丙二醇酯的杀虫组合物
US10383990B2 (en) * 2012-07-27 2019-08-20 Tc1 Llc Variable capacitor for resonant power transfer systems
EP3207726A1 (en) * 2014-11-20 2017-08-23 Huawei Technologies Co., Ltd. Methods and nodes in a wireless communication network
JP2018083757A (ja) * 2015-02-19 2018-05-31 日本農薬株式会社 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法
CN108289450B (zh) 2015-11-30 2020-03-27 组合化学工业株式会社 水性悬浮农药组合物
WO2017154905A1 (ja) 2016-03-07 2017-09-14 石原産業株式会社 イソフェタミドの植物病害防除効果の増強方法及び植物病害の防除方法
AT520799A1 (de) * 2018-01-09 2019-07-15 Wilhelm Zsifkovits Basisformulierung für ein Mittel zur Tierabwehr
CN108184835B (zh) * 2018-01-17 2019-07-26 重庆岭石农业科技有限公司 杀螨剂及其应用
CN110590656B (zh) * 2019-09-27 2020-10-09 中国农业大学 含吡啶酰胺的胍基类衍生物及其制备方法与应用
CN113951263A (zh) * 2020-07-21 2022-01-21 江苏功成生物科技有限公司 一种含有氟啶虫酰胺的卫生杀虫剂组合物及其应用
AU2022266180A1 (en) * 2021-04-29 2023-11-16 Adama Makhteshim Ltd. Soluble liquid compositions comprising flonicamid and uses thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0580374A1 (en) 1992-07-23 1994-01-26 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pyridine amides and their salts, processes for their production and pesticidal compositions containing them
JPH115706A (ja) * 1997-04-25 1999-01-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法
WO2003044013A1 (en) 2001-11-21 2003-05-30 Sankyo Agro Company, Limited N-heteroarylnicotinamide derivatives
EP1328154A1 (en) 2000-10-23 2003-07-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5228895A (en) * 1991-04-11 1993-07-20 Kelly Lime And Rock Company, Inc. Fertilizer and limestone product
UA67739C2 (uk) 1997-04-25 2004-07-15 Ісіхара Сангіо Кайся Лтд. Композиція та спосіб боротьби з шкідливими біоорганізмами
AU2002214045A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-21 Syngenta Participations Ag Synergistic pesticidal compositions comprising n-cyanomethyl-4-(trifluoromethyl)nicotinamide
JP4436088B2 (ja) * 2003-08-05 2010-03-24 三井化学アグロ株式会社 N−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物を含有する有害生物防除組成物
NZ550372A (en) * 2004-04-14 2009-12-24 Fmc Corp Dispersible pesticidal compositions
EP1809102B1 (en) * 2004-10-09 2012-08-01 Enviroquest Group Limited Non-ionic surfactant aggregates
JP2008517025A (ja) * 2004-10-22 2008-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤混合物
EP1916898A2 (en) * 2005-08-11 2008-05-07 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
UA41248U (ru) * 2008-12-26 2009-05-12 Егор Олегович Слуцкий Футляр для оптических дисковых носителей информации

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0580374A1 (en) 1992-07-23 1994-01-26 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pyridine amides and their salts, processes for their production and pesticidal compositions containing them
JPH06321903A (ja) * 1992-07-23 1994-11-22 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH115706A (ja) * 1997-04-25 1999-01-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法
EP1328154A1 (en) 2000-10-23 2003-07-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal composition
WO2003044013A1 (en) 2001-11-21 2003-05-30 Sankyo Agro Company, Limited N-heteroarylnicotinamide derivatives

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2263455A4
WEED RESEARCH, vol. 20, 1980, pages 139 - 146
ZIZANIOLOGY, vol. 2, 1990, pages 183 - 189

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120316237A1 (en) * 2010-03-01 2012-12-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Pest Control Composition
US8986722B2 (en) * 2010-03-01 2015-03-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Pest control composition
US9629360B2 (en) * 2010-07-09 2017-04-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Water-based pesticidal suspension
US20130171226A1 (en) * 2010-07-09 2013-07-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Water-based pesticidal suspension
WO2012157205A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 日本化薬株式会社 農園芸用の殺虫剤又は殺ダニ剤を含む農薬組成物
KR102129752B1 (ko) 2012-12-06 2020-07-03 이시하라 산교 가부시끼가이샤 오일-기재 살충 현탁액
KR20150092130A (ko) * 2012-12-06 2015-08-12 이시하라 산교 가부시끼가이샤 오일-기재 살충 현탁액
JP2018009028A (ja) * 2012-12-06 2018-01-18 石原産業株式会社 油性懸濁状有害生物防除剤組成物
KR20200081508A (ko) * 2012-12-06 2020-07-07 이시하라 산교 가부시끼가이샤 오일-기재 살충 현탁액
KR102206269B1 (ko) 2012-12-06 2021-01-22 이시하라 산교 가부시끼가이샤 오일-기재 살충 현탁액
CN104381252A (zh) * 2014-11-26 2015-03-04 金科 一种两性表面活性剂组合物在除草剂中的应用
WO2017179673A1 (ja) * 2016-04-15 2017-10-19 石原産業株式会社 アリールフェニルケトン系殺菌剤の植物病害防除効果の増強方法及び植物病害の防除方法
US11950592B2 (en) 2016-04-15 2024-04-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Method for enhancing plant disease controlling effects of aryl phenyl ketone fungicide, and method for controlling plant diseases

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CN102006774B (zh) 2016-04-06
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US20110028521A1 (en) 2011-02-03
ZA201006982B (en) 2011-12-28
NZ603574A (en) 2014-01-31
PT2263455T (pt) 2016-07-07
AU2009236987B2 (en) 2014-03-06
HUE027574T2 (hu) 2016-10-28
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